ES2273056T3 - Tintas para la impresion de inyeccion de tinta que comprenden un tinte triazo. - Google Patents
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Abstract
Tinta que comprende un medio líquido y un compuesto triazo de Fórmula (1) o una sal del mismo: Fórmula (1) en la que el medio líquido comprende agua y un disolvente orgánico.
Description
Tintas para la impresión de inyección de tinta
que comprenden un tinte triazo.
Esta invención está relacionada con tintas de
utilización en la impresión por inyección de tinta (IIT). La IIT es
una técnica de impresión sin impacto en la que se eyectan gotitas de
tinta a través de un fino inyector sobre un sustrato sin que el
inyector entre en contacto con el sustrato.
Existe una gran demanda de requerimientos de
rendimiento para las tintas utilizadas en la IIT. Por ejemplo,
deseablemente proporcionan imágenes nítidas, no tramadas teniendo
buenas inalterabilidad al agua, inalterabilidad a la luz y densidad
óptica. Con frecuencia se exige que las tintas sequen rápidamente
cuando se aplican a un sustrato para evitar que se extiendan, pero
no deben formar una costra sobre la boquilla de los inyectores de
tinta, ya que esto hará que la impresora deje de funcionar. Las
tintas también deben ser estables durante su almacenamiento a lo
largo del tiempo, sin descomponerse ni formar un precipitado que
podría obstruir los finos inyectores.
Ahora se ha concebido una tinta que es
particularmente útil para la impresión por inyección de tinta.
De acuerdo con la presente invención se
proporciona una tinta que comprende un medio líquido y un compuesto
triazo de Fórmula (1) o una sal del mismo:
Fórmula
(1)
en la que el medio líquido
comprende agua y un disolvente
orgánico.
Cuando el compuesto de Fórmula (1) está en forma
de una sal las sales preferidas son sales de metal alquilo,
especialmente sales de litio, sodio y potasio, sales de amonio y
amonio sustituido. Sales especialmente preferidas son sales con
amonio y aminas volátiles. La forma de ácido libre se puede
convertir en una sal utilizando técnicas conocidas. Por ejemplo,
una sal de metal alcalino se puede convertir en una sal con amonio o
una amina disolviendo una sal de metal alcalino de la composición
en agua, acidificando con un ácido mineral y ajustando el pH de la
disolución a de pH 9 a 9,5 con amonio o la amina y eliminado los
cationes de metal alcalino por diálisis.
La tinta comprende preferiblemente:
(a) desde 0,01 hasta 30 partes de un compuesto
de Fórmula (1) o sal del mismo y
(b) desde 70 hasta 99,99 parte de un medio
líquido que comprende agua y un disolvente orgánico;
en la que todas la partes están en
peso y el número de partes de
(a)+(b)=100.
El número de partes del componente (a) es
preferiblemente desde 0,1 hasta 20, más preferiblemente desde 0,5
hasta 15, y especialmente desde 1 hasta 5 partes. El número de
partes del componente (b) es preferiblemente desde 99,9 hasta 80,
más preferiblemente desde 99,5 hasta 85, y especialmente desde 99
hasta 95 partes.
Preferiblemente, el componente (a) está
completamente disuelto en el componente (b). Preferiblemente, el
componente (a) tiene una solubilidad en el componente (b) a 20ºC de
al menos el 10%. Esto permite la preparación de concentrados de
colorante líquidos que se pueden utilizar para preparar tintas y
reduce la probabilidad de la precipitación del colorante en caso de
que durante el almacenamiento se produzca la evaporación del medio
líquido.
La proporción en peso del agua respecto al
disolvente orgánico es preferiblemente desde 99:1 hasta 1:99, más
preferiblemente desde 99:1 hasta 50:50, y especialmente desde 95:5
hasta 80:20.
Se prefiere que el disolvente orgánico presente
en la mezcla de agua y disolvente orgánico sea un disolvente
orgánico miscible en agua o una mezcla de este tipo de disolventes.
Los disolventes orgánicos miscibles en agua preferidos incluyen
alcanoles C_{1-6}, preferiblemente metanol,
etanol, n-propanol, isopropanol,
n-butanol, sec-butanol,
terc-butanol, n-pentanol,
ciclopentanol y ciclohexanol; amidas lineales, preferiblemente
dimetilformamida o dimetilacetamida; cetonas y
alcohol-cetonas, preferiblemente acetona, metil éter
cetona, ciclohexanona y diacetona alcohol; éteres miscibles en
agua, preferiblemente tetrahidrofurano y dioxano; dioles,
preferiblemente dioles que tengan desde 2 hasta 12 átomos de
carbono, por ejemplo pentano-1,5 diol, etilenglicol,
propilenglicol, butilenglicol, pentilenglicol, hexilenglicol y
tiodiglicol y oligo- y poli-alquilenglicoles,
preferiblemente dietilenglicol, trietilenglicol, polietilenglicol y
polipropilenglicol; trioles, preferiblemente glicerol y
1,2,6-hexanotriol; éteres monoalquilo
C_{1-4} de dioles, preferiblemente éteres
monoalquilo C_{1-4} de dioles que tengan de 2 a
12 átomos de carbono, especialmente 2-metoxietanol,
2-(2-metoxietoxi)etanol,
2-(2-etoxietoxi)etanol,
2-[2-(2-metoxietoxi)etoxi] etanol,
2-[2-(2-etoxietoxi)etoxi]-etanol
y etilenglicol monoalil éter; amidas cíclicas, preferiblemente
2-pirrolidona,
N-metil-2-pirrolidona,
N-etil-2-pirrolidona,
caprolactama y 1,3-dimetil imidazolidona; ésteres
cíclicos, preferiblemente caprolactona; sulfóxidos, preferiblemente
sulfóxido de dimetilo y sulfolano. Preferiblemente, el medio
líquido contiene agua y 2 o más, especialmente desde 2 hasta 8,
disolventes orgánicos solubles en agua.
Típicamente, el medio líquido comprenderá además
uno o más tensioactivos, por ejemplo tensioactivos aniónicos y no
iónicos. Ejemplos de tensioactivos aniónicos incluyen: tensioactivos
sulfonato tales como sulfosuccinatos (Aerosol® OT, A196; AY y GP,
disponibles de CYTEC) y sulfonatos (Aerosol®
DPOS-45, OS disponible de CYTEC; Witconate®
C-50H disponible de WITCO; Dowfax® 8390 disponible
de DOW); y tensioactivos fluorados (Fluorad® FC99C disponible de
3M). Ejemplos de tensioactivos no iónicos incluyen: tensioactivos
fluorados (Fluorad® FC170C disponible de 3M); tensioactivos
alcoxilados (Tergitol® series 15S-5,
15S-7, y 15S-9 disponibles de Union
Carbide); y tensioactivos de organosilicona (Silwet®
L-77 y L-76-9
disponibles de WITCO).
En el medio líquido se pueden incluir
opcionalmente uno o más tampones para modular el pH de la tinta. Los
tampones pueden ser tampones biológicos de base orgánica o tampones
inorgánicos, preferiblemente, de base orgánica. Ejemplos de
tampones empleados preferiblemente incluyen
tris(hidroximetil)aminometano (TRIS), disponible de
compañías tales como Aldrich Chemical (Milwaukee, Wis.), ácido
4-morfolinoetanosulfónico (MES), ácido
4-morfolinopropanosulfónico (MOPS) y ácido
beta-hidroxi-4-morfolinopropanosulfónico(MOPSO).
Además, los tampones utilizados deben proporcionar un pH variando
desde aproximadamente 3 hasta aproximadamente 9 en la práctica de la
invención, preferiblemente aproximadamente 4 hasta aproximadamente
6 y lo más preferiblemente desde aproximadamente 4 hasta
aproximadamente 5.
Uno o más de los biocidas normalmente empleados
en las tintas de inyección de tinta se puede incluir opcionalmente
en el medio líquido, tales como Nuosept® 95, disponible de Huls
America (Piscataway, N.J.); Proxel® GXL, disponible de Zeneca
(Wilmington, Del.); y glutaraldehído, disponible de Union Carbide
Company (Bound Brook, N.J.) bajo la designación comercial Ucarcide
250.
El medio líquido también puede incluir
opcionalmente uno o más quelantes de metal. Dichos quelantes se
utilizan para unir cationes de metal de transición que pueden estar
presentes en la tinta. Ejemplos de quelantes de metal preferidos
incluyen: ácido etilendiaminotetraacético ("EDTA"), ácido
dietilendiaminopentaacético ("DPTA"), ácido
trans-1,2-diaminociclohexanotetraacético
("CDTA"), ácido etilendinitrilotetraacético ("EGTA") u
otros quelantes.
En una realización las tintas de acuerdo con la
invención tienen un pH de desde aproximadamente 3 hasta
aproximadamente 5, preferiblemente desde aproximadamente 3,5 hasta
aproximadamente 4,5. En otra realización el pH de la tinta es
preferiblemente desde 4 hasta 11, más preferiblemente desde 7 hasta
10.
La viscosidad de la tinta a 25ºC es,
preferiblemente, menor de 50 cP, más preferiblemente menor de 20 cP
y especialmente menor de 5 cP.
La tinta también puede contener componentes
adicionales convencionalmente utilizados en las tintas para
impresión por inyección de tinta, por ejemplo, modificadores de la
viscosidad y tensión superficial, inhibidores de la corrosión, y
aditivos para reducir la incrustación.
Para evitar dudas, la presente invención se
refiere únicamente a tintas que contienen el compuesto de Fórmula
(1). El alcance de la protección buscado en esta memoria descriptiva
de patente no incluye el compuesto de Fórmula (1) en sí mismo.
Las tintas de la presente invención proporcionan
impresiones de tonos negros neutros atractivos que son
particularmente muy adecuados para la impresión por inyección de
tinta de texto e imágenes. Las tintas tienen buena estabilidad en
almacenamiento y baja tendencia a bloquear los muy finos inyectores
utilizados en las impresoras de inyección de tinta. Además, las
imágenes resultantes tienen buenas densidad óptica, inalterabilidad
a la luz, inalterabilidad al agua y resistencia a la decoloración
en presencia de contaminantes de aire oxidantes (por ejemplo ozono).
Las tintas se pueden incorporar en cartuchos de inyección de tinta
y utilizar en impresoras por inyección de tinta mediante cualquiera
de los numerosos métodos conocidos, por ejemplo como se describe en
las muchas solicitudes de patente de Hewlett Packard, Seiko Epson,
Canon y Lexmark. Por ejemplo, las tintas se pueden inyectar en un
cartucho de inyección de tinta vacío y el cartucho ser
re-utilizado en una impresora por inyección de
tinta de forma
convencional.
convencional.
La invención se ilustra además mediante el
siguiente ejemplo, en el que todas las partes y porcentajes están
en peso a menos que se especifique otra cosa. La abreviatura
"Ac" significa CH_{3}CO-.
\newpage
Preparación de una tinta que comprende:
Paso 1
Se agitaron y calentaron bajo reflujo toda la
noche hidroquinonebis-(2-hidroxietil)éter (179 g),
ácido acético (100 ml) y anhídrido acético (300 ml). Tras enfriar
hasta temperatura ambiente y sumergir en agua (2 l) se aisló el
producto mediante filtración, se lavó con agua, se secó y se volvió
a cristalizar de etanol para dar 212 g de producto.
Paso 2
Se disolvió el producto de la etapa 1 (211,5 g)
en ácido acético (1800 ml). A continuación, se añadió una mezcla de
ácido nítrico (51,9 ml) y ácido acético (200 ml) durante 20 minutos
manteniendo la temperatura por debajo de 20ºC. Tras agitar toda la
noche a temperatura ambiente la disolución de sumergió en agua (9 l)
y el producto se aisló por filtración, se lavó con agua y se volvió
a cristalizar de etanol para dar 209 g de producto.
Paso 3
Se disolvió
2-nitro-1,4-bis-(2-acetoxietoxi)hidroquinona
(115 g) en etanol a 50ºC y se redujo con hidrógeno en presencia de
catalizador de paladio (2 g, 5% Pd/C). Cuando paró la respuesta del
hidrógeno se cribó la disolución para eliminar el catalizador y se
dejó enfriar el filtrado hasta temperatura ambiente. El sólido
cristalino se aisló mediante filtración y se secó en vacío para dar
90 g de producto.
Etapa
uno
Se agitó
4-amino-3-sulfoacetanilida
(174 g; 0,6 moles) en agua (2,5 l) a pH 9 y se añadió nitrito de
sodio (45,54 g; 0,66 moles). La disolución se añadió a hielo/agua
conteniendo ácido clorhídrico concentrado (180 ml) con agitación.
Tras agitación durante 1,5 h a menos de 10ºC se destruyó el exceso
de ácido nitroso mediante la adición de ácido sulfámico. Se
disolvió
2,5-di-(2-acetoxietoxi)anilina
(178,2 g; 0,6 moles) en acetona (1000 ml) y se añadió a la anterior
suspensión de sal de diazonio a 0-10ºC seguido por
la adición lenta de piridina (30 ml). Tras agitación a temperatura
ambiente toda la noche el producto precipitado se filtró, se lavó
con agua. La pasta mojada se agitó a continuación en acetona, se
filtró y se secó (50ºC) para dar un sólido naranja (210 g;
64%).
\newpage
Etapa
dos
\vskip1.000000\baselineskip
El producto monoazo de la etapa uno (24,75 g;
0,05 moles) se disolvió en agua (300 ml) con agitación a pH 10 a la
que se añadieron nitrito de sodio (6,90 g; 0,1 moles) y acetona (200
ml). A continuación se añadió a la mezcla resultante ácido
clorhídrico 0,10 M (70 ml) con agitación a temperatura ambiente.
Tras agitación durante 1 h, se destruyó el exceso de ácido nitroso
mediante la adición de ácido sulfámico. La sal de dizonio
resultante se añadió a continuación a una disolución agitada de
ácido cromotrópico (20,00 g; 0,05 moles) a menos de 10ºC a pH
7-8 mantenido por la adición de hidróxido de litio 2
N cuando era necesario. Tras agitación toda la noche el producto se
precipitó por la adición de cloruro de litio al 25% (p/v), se filtró
a continuación y se lavó con disolución de cloruro de litio al 30%.
La pasta mojada resultante se suspendió en agua (700 ml) y se
añadió hidrato de hidróxido de litio (25,00 g; 0,60 moles) y la
disolución se calentó a 70ºC. Después de 3 h la disolución se
neutralizó a pH 6-7 por la adición de ácido
clorhídrico concentrado. El producto se precipitó por la adición
lenta de cloruro de litio al 20%, se filtró y se lavó con disolución
de cloruro de litio al 25% (p/v). La pasta mojada se disolvió en
agua y a continuación se sometió a diálisis a baja conductividad.
La disolución se evaporó hasta sequedad (70ºC) para dar un polvo
negro (25,5 g; 67%).
Etapa
tres
Se agitó en agua (160 ml) en compuesto
aminobisazo de la etapa dos (0,015 moles) a pH 9 al que se añadieron
aceite Calsolene (1 ml) y nitrito de sodio (1,20 g; 0,0174 moles).
La disolución resultante se agitó, a continuación se añadió a
hielo/agua (100 g) conteniendo ácido clorhídrico concentrado (5 ml)
con agitación a 0-10ºC. Tras agitación durante 1 h
a 0-10ºC se destruyó el exceso de ácido nitroso por
la adición de ácido sulfámico. La sal de diazonio resultante se
añadió a una disolución agitada de
1-etil-1,2-dihidro-6-hidroxi-4-metil-2-oxo-3-piridincarbonamida
(3,10 g, 0,158 moles) en agua (100 ml) a 0-10ºC y a
continuación se ajustó a pH 7. Tras agitación toda la noche la
disolución se vertió en acetona (3 l) con agitación, se filtró y se
lavó con acetona. El sólido se disolvió en agua y se sometió a
diálisis a baja conductividad para dar tras evaporación (80ºC) un
polvo negro (8,9 g; 61%; \varepsilon_{max} 81.232 y un
\varepsilon_{max} 601 nm).
Etapa
4
Se puede preparar una tinta teniendo la
siguiente formulación:
2-pirrolidona | 5 partes |
tiodiglicol | 5 partes |
Surfynol® 465 | 1 parte (de Air Products Inc., EE.UU.) |
Colorante | 3 partes |
Agua | 86 partes |
Se pueden preparar las tintas adicionales
descritas en las tablas I y II, en las que el Colorante descrito en
la primera columna es el compuesto del ejemplo 1. Los números que se
dan desde la segunda columna en adelante se refieren al número de
partes del ingrediente relevante, y todas las partes están en peso.
Las tintas se pueden cargar en un cartucho de impresora por
inyección de tinta vacío (por ejemplo un cartucho HP 51625A o
51641A) y aplicar a papel mediante impresión por inyección de tinta
térmica o piezoeléctrica (por ejemplo utilizando una impresora por
inyección de tinta térmica HP-DeskJet 340, 540, 600,
840C, 930C o 932c).
En las tablas I y II se utilizan las siguientes
abreviaturas:
PG = propilenglicol
DEG = dietilenglicol
NMP = N-metil pirrolidona
DMK = dimetil cetona
IPA = isopropanol
MEOH = metanol
2P = 2-pirrolidona
MIBK = metil isobutil cetona
P12 =
propano-1,2-diol
BDL =
butano-2,3-diol
CET = tampón de
tris(2-aminoetil)amina
PHO = Na_{2}HPO_{4} y
TBT = butanol terciario
TDG = tiodiglicol
La tinta descrita en el ejemplo 1 (etapa 4) fue
impresa por inyección de tinta sobre una variedad de papeles
utilizando una Hewlett Packard DeskJet 560C®. Las coordenadas CIE de
color de cada impresión (a, b, L, saturación C y tonalidad H) se
midieron utilizando un Gretag Spectrolino Spectrodensitometer® con
geometría de medida 0º/45º con un rango espectral de
400-700 nm a intervalos espectrales de 20 nm,
utilizando iluminante D50 con un ángulo de observador de 2º (CIE
1931) y una operación de densidad de estatus A. Fueron tomadas no
menos de 2 medidas diagonalmente a través de un bloque de color
sólido de la impresión con un tamaño mayor de 10 mm x 10 mm. Las
propiedades de las impresiones resultantes se muestran en la tabla
1, en la que el número de ejemplo del colorante utilizado para
preparar la tinta se indica en la columna de la izquierda, y ROD es
la densidad ótica relativa.
Los sustratos utilizados en las tablas 1, 2 y 3
fueron como sigue:
Número | |
HP Printing Paper® | 1 |
HP Premius Plus Mkll® | 2 |
Epson Premium Photo® | 3 |
Ilford Instant Dry® | 4 |
Para evaluar la inalterabilidad a la luz se
irradiaron las impresiones en un Atlas Ci5000 Weatherometer® durante
100 horas. Los resultados se muestran en la tabla 3. El grado de
decoloración se expresa como \DeltaE, donde una cifra menor
indica mayor inalterabilidad a la luz, y \DeltaE se define como el
cambio global en las coordenadas CIE de color L, a, b de la
impresión y se expresa por la ecuación
\DeltaE=(\DeltaL^{2}+\Deltaa^{2}+\Deltab^{2})^{0,5}.
La tinta del ejemplo 1 (etapa 4) fue impresa
sobre el sustrato utilizando una impresora por inyección de tinta
HP560C®. El sustrato impreso se evaluó a continuación en cuanto a la
estabilidad al ozono utilizando una vitrina de ensayo para ozono de
Hampden Test Equipment. El ensayo se llevó a cabo durante 24 horas a
40ºC y 50% de humedad relativa en presencia de 1 parte por millón
de ozono. La inalterabilidad de la tinta impresa al ozono se valoró
mediante la diferencia en la densidad óptica antes y después de la
exposición al ozono utilizando un Gretag Spectrolino
Spectrodensitometer. Así, a menor pérdida de % de DO mayor
inalterabilidad al ozono. Los resultados se muestran en la tabla 4
donde el número de ejemplo del colorante utilizado para preparar la
tinta se indica por la columna de la izquierda. Estos demuestran
claramente que las tintas basadas en composiciones de esta
invención exhiben buena inalterabilidad al ozono.
Claims (10)
1. Tinta que comprende un medio líquido y un
compuesto triazo de Fórmula (1) o una sal del mismo:
Fórmula
(1)
en la que el medio líquido
comprende agua y un disolvente
orgánico.
2. Tinta de acuerdo con la reivindicación 1, que
comprende:
(a) desde 0,01 hasta 30 partes de un compuesto
de Fórmula (1) o sal del mismo, y
(b) desde 70 hasta 99,99 partes de un medio
líquido que comprende agua y un disolvente orgánico;
en la que todas la partes están en
peso y el número de partes de
(a)+(b)=100.
3. Tinta de acuerdo con la reivindicación 2, en
la que el número de partes del componente (a) es desde 1 hasta 5
partes y el número de partes del componente (b) es desde 99 hasta 95
partes.
4. Tinta de acuerdo con la reivindicación 2 ó 3,
en la que el componente (a) está completamente disuelto en el
componente (b).
5. Tinta de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, en la que el medio líquido comprende uno o
más tensioactivos aniónicos y/o no iónicos.
6. Tinta de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, en la que el medio líquido comprende uno o
más tampones de pH.
7. Tinta de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, en la que el medio líquido comprende uno o
más biocidas.
8. Tinta de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, en la que el medio líquido comprende uno o
más quelantes de metal.
9. Tinta de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, que tiene un pH de 3 a 5.
10. Tinta de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, que tiene una viscosidad a 25ºC de menos de
50 cP.
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