JP3911973B2 - アゾ色素、これを用いた記録液及びインクジェット用記録液 - Google Patents
アゾ色素、これを用いた記録液及びインクジェット用記録液 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3911973B2 JP3911973B2 JP2000223273A JP2000223273A JP3911973B2 JP 3911973 B2 JP3911973 B2 JP 3911973B2 JP 2000223273 A JP2000223273 A JP 2000223273A JP 2000223273 A JP2000223273 A JP 2000223273A JP 3911973 B2 JP3911973 B2 JP 3911973B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- recording liquid
- dye
- hydrogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Ink Jet (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
【発明の属する技術分野】
本発明はアゾ色素及びこれを用いた記録液に関するものである。詳しくは、特にインクジェット記録に適したマゼンタ色の色素及び記録液に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
直接染料や酸性染料等の水溶性染料を含む記録液の液滴を微小な吐出オリフィスから飛翔させて記録を行う、いわゆるインクジェット記録方法が実用化されている。
この記録液に関しては、電子写真用紙のPPC(プレイン ペーパー コピア)用紙、ファンホールド紙(コンピューター等の連続用紙)等の一般事務用に汎用される記録紙に対する定着が速く、しかも印字物の印字品位が良好であること、即ち印字ににじみがなく輪郭がはっきりしていることが要求されると共に、記録液としての保存時の安定性も優れていることが必要であり、従って使用できる溶剤が著しく制限される。
【0003】
記録液用の染料に関しては、上記のような限られた溶剤に対して充分な溶解性を有すると共に、記録液として長期間保存した場合にも安定であり、また印字された画像の彩度及び濃度が高く、しかも耐水性、耐光性に優れていること等が要求されている。
一方、インクジェット記録方法において、フルカラー画像を形成するには、イエロー(Y)、マゼンタ(M)、シアン(C)の3原色、或いはこれにブラック(Bk)を加えた4色のインクを使用し、各々のインクの吐出量を制御することにより、被記録材上で、これらの色が混色されて画像を形成する。更に、フルカラー画像の形成に際しては、色の違いだけでなく、色の濃淡も表現する必要がある。濃淡部は、通常、色素濃度の異なる2種以上のインクを用いて形成される。
【0004】
しかして、従来のマゼンタ色のインクに関しては、光照射による画像の褪色、即ち耐光性が乏しいことが問題となっており、とりわけ、色素濃度の低いマゼンタ色のインクを用いる淡色部の耐光性が低いことが問題であり、これ等多くの要求を同時に満足する記録液が求められていた。
特に、従来、記録液に使用されているマゼンタ色素においては、市販の染料である金属を含有しない直接染料(C.I.DR−227)や酸性染料(C.I.AR−249)が用いられてきた。(尚「C.I.」は「カラーインデックス」を示し、「AR」は「アシッドレッド」を示し、「DR」は「ダイレクトレッド」を示す。)
【0005】
直接染料は、色調が不鮮明であり、逆に色調の鮮明な酸性染料は耐光性が劣る傾向にある。又、従来より、含金属アゾ系の色素は耐光性は良好であるが、色調がくすみ、不鮮明であり、色調と耐光性の両者を満足するマゼンタ色素の開発が望まれていた。
特開平11−116876には、インクジェット記録用のマゼンタ色素として下記一般式で示される構造のアゾ系色素が記載されている。
【0006】
【化3】
【0007】
また、米国特許第4,777,248号、ヨーロッパ特許第794,233号及び第755,948号、WO96/24636号にも上記と同様の骨格に種々の置換基を導入したアゾ系色素が記載されている。
しかして、これらの色素は、インクジェット記録用色素に要求される鮮明性、耐光性、溶解性、保存安定性等の性質が必ずしも十分満足し得るものではない。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、インクジェット記録用、筆記用具用等として、普通紙に記録した場合にも印字品位が良好であると共に、記録画像の色調が鮮明で濃度が高く、耐水性や耐光性に優れており、また色素の溶解性あるいは長期間保存した場合の安定性が良好であるマゼンタ色の記録液を提供することを目的とするものである。
【0009】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは下記一般式(I)で示される色素を使用することにより上記目的を達成した。
即ち本発明の要旨は遊離酸の型が下記一般式(I)で示されるアゾ色素、これから選ばれる少なくとも1種の色素と水性媒体とを含有する記録液及びインクジェット用記録液に存する。
【0010】
【化4】
【0011】
(式中、R1 は水素原子又は置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表し、R2 、R3 はそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、アリール基又は炭素数2〜7のアシル基を表し、Aは置換されていてもよいアリーレン基を表す。Xは−NR4 R5 基、−OR6 基又は−SR7 基を表し、R4 、R5 、R6 及びR7 は、各々独立に、水素原子、スルホ基以外の基で置換されていても良い炭素数1〜8のアルキル基、置換されていても良い炭素数2〜6のアルケニル基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基又は含窒素複素環基を表す。又R4 とR5 は結合し窒素原子と共に5〜6員の環を形成していてもよい。nは0又は1を表す。)
【0012】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明色素は前記一般式(I)で示され、ナフタリン環に1個のスルホ基を有し、且つ、トリアジン環に、
【0013】
【化5】
【0014】
で示される基を有する点で、従来の色素と相違する。又、上記の基をトリアジン環に有することにより、かかる色素を記録液に用いた場合、色調の鮮明性、耐水性や耐光性、溶解性、信頼性、保存安定性等の性能に優れ、特にこれらの性能のバランスが良い。特に本発明色素は、酸性紙上に記録した場合、優れた耐水性を示す。
前記一般式(I)において、R1 は水素原子又は置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、n−ブチル基、n−ヘキシル基等)である。R1 として好ましくは、水素原子である。
R2 およびR3 としては、各々独立に水素原子、カルボキシル基、スルホ基、シアノ基、水酸基、低級アルキル基等で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、n−ヘキシル基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、シアノエチル基、ヒドロキシエチル基等)、上記と同様の基で置換されていてもよいアリール基(例えば、フェニル基、3−スルホフェニル基、4−カルボキシフェニル基、2,6−ジメチル−1−フェニル基、2,6−ジエチル−1−フェニル基等)、アシル基(アセチル基、ベンゾイル基、ベンゼンスルホニル基、トシル基等)が挙げられる。
Aは置換されていてもよいフェニレン基、ナフチレン基、ヘテロアリーレン基等のアリーレン基を表わす。Aは好ましくは置換されていてもよいフェニレン基又はナフチレン基を表わし、特に下記一般式(II)で表わされるフェニレン基が好ましい。
【0015】
【化6】
【0016】
(式中、Y及びZは、各々独立に、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、水酸基、置換されていてもよいスルファモイル基、カルバモイル基、スルホン酸エステル基、カルボン酸エステル基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、炭素数6〜12のアリールスルホニル基を表す。)
【0017】
Y及びZとしては、各々独立に水素原子、ハロゲン原子等で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、トリフロロメチル基等)、ハロゲン原子等で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルコキシ基(例えば、メトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等)、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、スルホ基、カルボキシル基、シアノ基、水酸基、アルキル基、アリール基等で置換されていてもよいスルファモイル基(例えば、スルファモイル基、N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−エチル−N−フェニルスルファモイル基、N,N−ジメチルスルファモイル基、N−フェニルスルファモイル基等)、上記と同様の基で置換されていてもよいカルバモイル基(例えば、カルバモイル基、N,N−ジメチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等)、スルホン酸エステル基(例えばフェノキシスルホニル基等)、カルボン酸エステル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等)、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、炭素数6〜12のアリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ベンジルスルホニル基等)が挙げられる。Y及びZの一方は水素原子以外の基であって、アゾ基のオルト位に置換していることが好ましい。
【0018】
Aが置換ナフチレン基の場合、スルホ基、カルボキシル基等で置換されたナフチレン基が挙げられる。又、ヘテロアリーレン基としては例えば5,8−キノリレン基、2,4−チアゾリレン基等が挙げられる。
Xは−NR4 R5 基、−OR6 基又は−SR7 基を表わすが、R4 、R5 、R6 及びR7 としては、各々独立に水素原子、置換基として水酸基、ホスホ基、カルボキシル基等のスルホ基以外の基で置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、n−ブチル基、n−オクチル基、ヒドロキシエチル基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、1,2−ジカルボキシエチル基等)、スルホ基或いは上記と同様の基で置換されていてもよい炭素数2〜6のアルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基等)、スルホ基或いは上記と同様の基で置換されていてもよいアリール基(例えば、フェニル基、3−スルホフェニル基、2,5−ジスルホフェニル基、3−ホスホフェニル基、4−カルボキシフェニル基等)、同様の置換基を有していてもよいアラルキル基(例えば、ベンジル基、フェネチル基、4−カルボキシベンジル基等)、同様の置換基を有していてもよいシクロアルキル基(例えば、シクロヘキシル基、4−カルボキシシクロヘキシル基等)、含窒素複素環基(例えば、ピリジル基等)が挙げられる。またR4 及びR5 が結合し窒素原子と共にモルホリノ基等の5〜6員環を形成していてもよい。nは0又は1を表わす。
【0019】
本発明で使用される色素は一般式(I)で示される遊離酸型のまま使用してもよいが製造時、塩型で得られた場合はそのまま使用してもよいし、所望の塩型に変換してもよい。また酸基の一部が塩型のものであってもよく、塩型の色素と遊離酸型の色素が混在していてもよい。このような塩型の例としてNa、Li、K等のアルカリ金属の塩、アルキル基もしくはヒドロキシアルキル基で置換されていてもよいアンモニウムの塩、又は有機アミンの塩があげられる。有機アミンの例として、低級アルキルアミン、ヒドロキシ置換低級アルキルアミン、カルボキシ置換低級アルキルアミン及び炭素数2〜4のアルキレンイミン単位を2〜10個有するポリアミン等があげられる。これらの塩型の場合、その種類は1種類に限られず複数種混在していてもよい。
【0020】
また、本発明で使用する色素の構造において、その1分子中に酸基が複数個含まれる場合は、その複数の酸基は塩基あるいは酸型であり互いに異なるものであってもよい。
これ等の色素の具体例としては、例えば以下の表−1に示す構造の色素が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0021】
【表1】
【0022】
【表2】
【0023】
【表3】
【0024】
【表4】
【0025】
【表5】
【0026】
【表6】
【0027】
【表7】
【0028】
一般式(I)で示されるアゾ色素は、公知の方法に従って製造することができる。例えば表−1のNo.1色素は4−ニトロアニリン−2−スルホン酸を常法(例えば、細田豊著「新染料化学」396頁、409頁、昭和48年12月21日、技報堂発行)に従いジアゾ化し、γ酸とカップリングさせた後、ニトロ基を還元し、塩化シアヌルと反応させ、更に、グリコール酸、ジエタノールアミンと反応させることにより得られる。
本発明色素は、普通紙(セルロース紙)、電子写真用紙、インクジェット記録用専用紙などに特に制限なく記録することができる。
中でも、酸性紙に記録した場合、記録物の耐水性が優れるので好ましい。かかる酸性紙とは、冷水抽水法(JIS P8133による測定法)で測定したpHが4〜6.8である紙が好ましい。
【0029】
記録液中における前記一般式(I)のアゾ色素の含有量としては、濃色インクは記録液全量に対して合計で0.5〜5重量%、特に2〜4.5重量%程度が好ましい。淡色インクを使用する場合には、色素の含有量としては0.1〜2重量%、好ましくは0.1〜1.5重量%程度が好ましい。
また、本発明に用いられる水性媒体としては、水及び水溶性有機溶剤として、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール(重量平均分子量約190〜400)、グリセリン、N−メチルピロリドン、N−エチルピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリジノン、チオジエタノール、ジメチルスルホキシド、エチレングリコールモノアリルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、2−ピロリドン、スルホラン、エチルアルコール、イソプロパノール等を含有しているのが好ましい。これ等の水溶性有機溶剤は、通常記録液の全量に対して1〜50重量%の範囲で使用される。一方、水は記録液の全量に対して45〜95重量%の範囲で使用される。
【0030】
本発明の記録液に、その全量に対して0.1〜10重量%、好ましくは0.5〜5重量%の尿素、チオ尿素、ビウレット、セミカルバジドから選ばれる化合物を添加したり、又0.001〜5重量%の界面活性剤を添加することによって、印字後の速乾性及び印字品位をより一層改良することができる。
【0031】
【実施例】
以下、本発明を実施例について更に詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限りこれ等の実施例に限定されるものではない。なお、以下の例において色素のNo.は前記表−1の色素No.に対応する。
【0032】
実施例1
(A)4−ニトロアニリン−2−スルホン酸をジアゾ化し、酸性で、2−アミノ−8−ナフトール−6−スルホン酸とカップリング反応させ、モノアゾ化合物(ニトロ体)を製造した。
(B)得られたモノアゾ化合物(ニトロ体)反応液を25%水酸化ナトリウム水溶液でpH7〜8に中和した後、60℃に昇温し、20%の水硫化ソーダ水溶液を添加し、ニトロ基を還元した。反応終了後室温迄冷却し、塩析によりモノアゾ化合物(アミノ体)を分離した。
(C)得られたモノアゾ化合物(アミノ体)を塩化シアヌル懸濁液に温度0〜5℃、pH4〜6を保持しながら加えて2〜3Hr反応を行った。次いで室温にて、チオグリコール酸を加えてpH6〜8にて数時間縮合反応を行った。次いで、ジエタノールアミンを加え、60℃、pH9〜9.5にて数時間縮合反応を行い、反応を完結させた。
(D)冷却後、塩化ナトリウムで塩析することにより目的の色素No.(1)が得られた。この色素の最大吸収波長は518nmであった。原料を変えて同様に反応を行い、表−2に示す色素を得た。
【0033】
【表8】
【0034】
実施例2
ジエチレングリコール10重量部、ジエチレングリコールモノブチルエーテル3重量部、前記No.(1)の色素3.0重量部、に水を加え、水酸化ナトリウム水溶液でpHを9に調整して全量を100重量部とした。この組成物を充分に混合して溶解し、孔径1μmのテフロン(登録商標)フィルターで加圧濾過した後、真空ポンプ及び超音波洗浄機で脱気処理して記録液を調製した。
【0035】
得られた記録液を使用し、インクジェットプリンター(商品名PM−750C、セイコーエプソン社製品)を用いて、電子写真用紙(商品名4024紙、ゼロックス社製品)、スーパーファイン専用紙(商品名MJA4SP1)、スーパーファイン専用光沢紙(商品名MJA4SP3)、専用フォトプリント紙(商品名PMA4SP1)に各々インクジェット記録を行い、鮮明なマゼンタ色印字物を得た。また下記(a)〜(e)の方法による諸評価を行った。
【0036】
(a)記録画像の耐光性:
キセノンフェードメーター(スガ試験機社製品)を用い、記録紙に100時間照射したが、照射後の変退色は小さかった。
(b)記録画像の耐水性(電子写真用紙にのみ実施):
(1)試験方法
水道水中に記録画像を5分間浸漬したのち、
▲1▼目視にて画像の滲みを調べた。
▲2▼浸漬前後のベタ印字部分のOD値(optical density値)をマクベス濃度計(商品名:TR927、マクベス社製品)にて測定した。
【0037】
(2)試験結果
上記▲1▼の結果画像のにじみはわずかであった。
また上記▲2▼の浸漬前後のベタ印字部分の濃度変化を下記式によりOD残存率で示すと、73.4%であった。
【0038】
【数1】
【0039】
(c)記録液の保存安定性:
記録液をテフロン(登録商標)製容器に密閉し、5℃及び60℃で1ケ月間保存した後の変化を調べたところ、不溶物の析出は認められなかった。
(d)記録液の信頼性
▲1▼目詰まり性(固着回復性)
プリンターに所定のインクを充填して、35℃の環境下で1ケ月間放置し、その後回復操作(ポンピングによる吸引操作)を行った後、印字させたところ正常な印字状態に戻った。
▲2▼間欠吐出の安定性
プリンターにインクを充填して1分間連続して英数字を印字した後、プリントを停止し、キャップ等をしない状態で1分間放置した後、再び印字した場合の文字のかすれ、欠け等は1文字目から認められなかった。
(e)記録画像のマイグレーション性(専用紙にのみ実施)
40℃、90%RH槽内に印字物を1Hr放置し、印字物の字のニジミの程度を目視で判定した。その結果印字物のニジミは全く認められなかった。
【0040】
実施例3〜6
実施例2において用いた色素の代わりに、下記第1表に記載した色素を用いた以外は実施例2と同様に記録液を調製し、実施例2と同様に印字を行った。その結果、何れも鮮明な色調(彩度)のマゼンタ色記録物を得た。また、この記録物に対して実施例2の(a)〜(e)による諸評価を行ない、後述の基準で評価した。その結果、第1表に示すとおり、良好な結果が得られた。
【0041】
【表9】
【0042】
比較例1
実施例2において用いた前記No.(1)の色素の代わりに、C.I.DR−227を3%使用した以外は、実施例2の方法により記録液を調製し、印字を行い、この記録物に対して実施例2の(a)〜(e)による諸評価を行った。結果を第2表に示した。
【0043】
比較例2
実施例2において用いた前記No.(1)の色素の代わりに、C.I.AR−249を3%使用した以外は、実施例2の方法により記録液を調製し、印字を行い、この記録物に対して実施例2の(a)〜(e)による諸評価を行った。結果を第2表に示した。なお、比較例で用いた色素の構造を以下に示す。
【0044】
【化7】
【0045】
【化8】
【0046】
【表10】
【0047】
実施例7
実施例2において用いた前記No.(1)の色素を0.5%使用した以外は、実施例2の方法により淡色の記録液を調製し、印字を行い、この記録物に対して実施例2の(a)による耐光性評価を行った。結果を第3表に示した。
【0048】
実施例8
実施例3において用いた前記No.(6)の色素を0.5%使用した以外は、実施例2の方法により記録液を調製し印字を行い、この記録物に対して実施例2の(a)による耐光性評価を行った。結果を第3表に示した。
【0049】
比較例3
比較例1において用いた前記C.I.DR−227を0.5%使用した以外は、実施例2の方法により記録液を調製し、印字を行い、この記録物に対して実施例2の(a)による耐光性評価を行った。結果を第3表に示した。
【0050】
比較例4
比較例2において用いた前記C.I.AR−249のみを0.5%使用した以外は、実施例2の方法により記録液を調製し印字を行い、この記録物に対して実施例2の(a)による耐光性評価を行った。結果を第3表に示した。
【0051】
【表11】
【0052】
比較例5
実施例2において用いた前記No.(1)の色素の代わりに、USP4777248号明細書においてDYE1として記載された色素を3%使用した以外は実施例1の方法により記録液を調製し印字を行い、この記録物に対して実施例1の(a)〜(e)による諸評価を行った。結果を第4表に示した。用いた色素は第5表に示される構造を有する色素である。
【0053】
比較例6〜9
実施例2において用いた前記No.1(1)の記録液の代わりに比較例6ではUSP4777248号明細書においてDYE4として記載された色素を、比較例7ではWO96/24636号公報においてCompound No.100として記載された色素を、比較例8ではEP755984号公報においてfoumnla(118)として記載された色素を、比較例9では特開平11−116876号公報において化合物No.1として記載された色素を、各々3%使用した。それ以外は実施例1の方法により記録液を調製し、印字を行い、この記録物に対して実施例1の(a)〜(e)による諸評価を行った。結果を第4表に示した。用いた色素は第5表に示される構造を有する色素である。
また、(b)の耐水性の評価の結果は、第6表に示したように印字した紙により結果が異なり、紙A〜Cのいずれもニジミの点で優れていたのは実施例2の記録液のみであった。
電子写真用紙A:pH4.3
電子写真用紙B:pH5.8
電子写真用紙C:pH7.3
なお、上記紙A〜CのpHはJIS P8133(冷水抽出法)により測定した値である。
【0054】
【表12】
【0055】
【表13】
【0056】
【表14】
【0057】
上記第1表〜第6表中の評価基準は以下の通りである。
色調の評価は、画像の色の彩度で表し、詳しくはCIE1976(L* a* b* )表色系を用いた色差計(商品名:SZ−Σ80、日本電色工業社製品)により、記録画像の色調を測色してL* 、a* 、b* の値を求め、下式に従い計算し、
【0058】
【数2】
【0059】
電子写真用紙では、その値が、60以上のものを○、55以上60未満のものを△、55以下のものを×とした。専用コート紙ではその値が、70以上のものを○、65以上70未満のものを△、65未満のものを×とした。
・耐光性においては、○は目視で変退色は殆ど認められない、△は目視で変退色がやや認められる、×は変退色が著しく、実用レベルでない状態を示す。
・耐水性の滲みにおいては、○は目視で滲みが殆ど認められない状態から、僅かに認められるが画像の輪郭がややぼけているだけで、画像の濃度の低下は殆ど認められない、△は滲みが認められるが、滲みの範囲は小さく、画像の濃度の低下は小さい、×は滲みが著しく、滲みの範囲も大きく、元の画像部分の識別が困難であり、実用レベルでない状態を示す。
【0060】
・保存安定性においては、記録液を試験管にとり観察して、○は不溶分が全く認められない状態を表し、△は不溶分が少量認められる状態を表し、×は不溶分が目立ち、実用レベルでない状態を表す。
・記録液の信頼性のうち、▲1▼目詰まり性(固着回復性)においては○は回復操作2回以内で正常な印字状態に戻る状態を表し、△は回復操作3〜4回で正常な印字状態に戻る状態を表し、×は回復操作5回以上でも不吐出や印字乱れが発生する状態を表す。
【0061】
▲2▼の間欠吐出の安定性においては○は1文字目からかすれ、欠けなしの状態を表し、△は1文字目の一部がかすれ、又は欠ける状態を表し、×は1文字目が全く印字できない状態を表す。
・記録画像のマイグレーション性においては、○は印字物の字が全くニジまない状態、△は印刷物の字がややニジむ状態、×は印字物の字がニジむ状態を表わす。
【0062】
【発明の効果】
本発明の色素は溶解性に優れ、これを用いた記録液は、インクジェット記録用、筆記用具用として、普通紙・専用紙に記録した場合、鮮明なマゼンタ色系の記録物を得ることができ、その印字濃度及び耐光性、耐水性、専用紙におけるマイグレーション性に優れている他、記録液としての信頼性、保存安定性も良好であり、記録液に要求される各種性能のバランスが良い。
Claims (7)
- 遊離酸の型が下記一般式(I)で表されるアゾ色素
- 前記一般式(I)において、R1 が水素原子であることを特徴とする請求項1記載のアゾ色素。
- 前記一般式(I)におけるAが、置換基を有していてもよいフェニレン基又はナフチレン基であることを特徴とする請求項1又は2に記載のアゾ色素。
- 前記一般式(II)において、YまたはZの少なくとも一方が、水素原子以外の基であって、アゾ基に対してオルト位に結合していることを特徴とする請求項4記載のアゾ色素。
- 水性媒体と請求項1乃至5の何れかに記載のアゾ色素から選ばれる少なくとも1種の色素を含有することを特徴とする記録液。
- 水性媒体と請求項1乃至5の何れかに記載のアゾ色素から選ばれる少なくとも1種の色素を含有することを特徴とするインクジェット用記録液。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000223273A JP3911973B2 (ja) | 1999-07-26 | 2000-07-25 | アゾ色素、これを用いた記録液及びインクジェット用記録液 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11-210399 | 1999-07-26 | ||
JP21039999 | 1999-07-26 | ||
JP2000223273A JP3911973B2 (ja) | 1999-07-26 | 2000-07-25 | アゾ色素、これを用いた記録液及びインクジェット用記録液 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001098178A JP2001098178A (ja) | 2001-04-10 |
JP3911973B2 true JP3911973B2 (ja) | 2007-05-09 |
Family
ID=26518035
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000223273A Expired - Fee Related JP3911973B2 (ja) | 1999-07-26 | 2000-07-25 | アゾ色素、これを用いた記録液及びインクジェット用記録液 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3911973B2 (ja) |
-
2000
- 2000-07-25 JP JP2000223273A patent/JP3911973B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2001098178A (ja) | 2001-04-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5599386A (en) | Recording liquid | |
US5609673A (en) | Recording liquid | |
JPH11209673A (ja) | 記録液 | |
JP2000265099A (ja) | インクジェット記録方法 | |
US5713992A (en) | Recording liquid | |
US5993525A (en) | Recording liquid | |
JP3396998B2 (ja) | 記録液 | |
JP3911973B2 (ja) | アゾ色素、これを用いた記録液及びインクジェット用記録液 | |
JP3829419B2 (ja) | カラー画像の形成方法 | |
JP4029493B2 (ja) | 記録液及び該記録液を用いたカラー画像の形成方法 | |
JP3829462B2 (ja) | 記録液、インクジェット記録方法、及び水溶性色素 | |
JP3829420B2 (ja) | 記録液及びインクジェット記録方法 | |
JP3511677B2 (ja) | 記録液 | |
JP4000649B2 (ja) | 記録液及びインクジェット記録方法 | |
JP4136078B2 (ja) | 記録液 | |
JP2001181523A (ja) | アゾ色素及びこれを用いた記録液 | |
JP2000178463A (ja) | 記録液 | |
JP3428178B2 (ja) | 記録液 | |
JP3384218B2 (ja) | 記録液 | |
JP4385609B2 (ja) | 記録液 | |
JP2002105363A (ja) | インクジェット記録用インクセット及びインクジェット記録方法 | |
JP3882261B2 (ja) | 記録液、インクジェット記録方法、及び記録液用色素 | |
JP4193483B2 (ja) | 記録液 | |
JP2001072886A (ja) | アゾ色素及びこれを用いた記録液 | |
JP4193484B2 (ja) | 記録液 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20061228 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070109 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070122 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 3911973 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100209 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110209 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120209 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120209 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130209 Year of fee payment: 6 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |