JP5939982B2 - インク組成物、インクジェット記録方法及び着色体 - Google Patents
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Description
従来、万年筆、フェルトペン用等のインク及びインクジェット記録用のインクとしては、水溶性色素を水性媒体中に溶解した水性インクが使用されている。これらの水性インクにおいては、ペン先やインク吐出ノズルでのインクの目詰まりを防止すべく、一般に水溶性有機溶剤が添加されている。そして、これらのインクにおいては、十分な濃度の記録画像を与えること、ペン先やノズルの目詰まりを生じないこと、被記録材上での乾燥性がよいこと、滲みが少ないこと、保存安定性に優れること等が要求される。また、使用される水溶性色素には、特に水への溶解度が高いこと、インクに添加される水溶性有機溶剤への溶解度が高いことが要求される。さらに、形成される画像には、耐水性、耐光性、耐ガス性、耐湿性等の各種画像堅牢性が求められており、また、高い記録画像を与える色素の開発が求められている。
記録画像を高品質な状態で長期に保存するために、光に対しても印字濃度の低下や色相の変化を生じにくい、耐光性に優れた色素の開発が求められている。
インクジェットプリンタのノズル詰まりは、ノズル付近でインク中の水分が他の溶剤や添加剤よりも先に蒸発し、水分が少なく溶剤や添加剤が多いという組成状態になったときに色素が固化し析出することに由来するものが多く、ノズル詰まりを解消する方法として、印字濃度の高い色素を用いる手法が知られている。印字濃度が高い色素を用いることで、従来の印字濃度を保ちつつインク中の色素固形分を減らすことができる。これは色素を析出しにくくするだけでなく、コスト面でも有利であり、高い印字濃度を持つ色素の開発が望まれている。
1)
色素(I)として少なくとも1種類の下記式(1)で表される化合物又はその塩と、色素(II)としてλmaxを550〜660nmの範囲に有するアゾ化合物とを含有するインク組成物、
R1からR8は、それぞれ独立に、水素原子;ハロゲン原子;スルホ基;カルボキシ基;スルファモイル基;カルバモイル基;C1−C4アルキル基;C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、C1−C4アルコキシ基、ヒドロキシC1−C4アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたC1−C4アルコキシ基;C1−C4アルキルカルボニルアミノ基;カルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルカルボニルアミノ基;ウレイド基;モノC1−C4アルキルウレイド基;ジC1−C4アルキルウレイド基;ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたモノC1−C4アルキルウレイド基;ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたジC1−C4アルキルウレイド基;ベンゾイルアミノ基;ベンゼン環が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたベンゾイルアミノ基;ベンゼンスルホニルアミノ基;又は、ベンゼン環が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基;を表し、Xは、2価の架橋基を表す。]
上記色素(I)が下記式(2)で表される化合物又はその塩である上記1)に記載のインク組成物、
R1からR8は、それぞれ独立に、水素原子;ハロゲン原子;スルホ基;カルボキシ基;スルファモイル基;カルバモイル基;C1−C4アルキル基;C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、C1−C4アルコキシ基、ヒドロキシC1−C4アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたC1−C4アルコキシ基;C1−C4アルキルカルボニルアミノ基;カルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルカルボニルアミノ基;ウレイド基;モノC1−C4アルキルウレイド基;ジC1−C4アルキルウレイド基;ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたモノC1−C4アルキルウレイド基;ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたジC1−C4アルキルウレイド基;ベンゾイルアミノ基;ベンゼン環が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたベンゾイルアミノ基;ベンゼンスルホニルアミノ基;又は、ベンゼン環が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基;を表し、Xは、2価の架橋基を表す。]
上記式(1)又は上記式(2)において、R1からR8がそれぞれ独立に、水素原子;ハロゲン原子;C1−C4アルキル基;C1−C4アルコキシ基;スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;又は、C1−C4アルキルカルボニルアミノ基;である上記1)又は2)に記載のインク組成物、
4)
上記式(1)又は上記式(2)において、Xが、C1−C8アルキレンジアミノ基;カルボキシ基で置換されたC1−C8アルキレンジアミノ基;アルキル部分がヒドロキシ基で置換されたN−C1−C4アルキル−C1−C6アルキレンジアミノ基;アミノC1−C4アルコキシC1−C4アルコキシC1−C4アルキルアミノ基;キシリレンジアミノ基;ピペラジン−1,4−ジイル基;である上記1)乃至3)のいずれか一項に記載のインク組成物、
5)
上記式(1)又は上記式(2)において、
R1及びR2の少なくとも一方がスルホプロポキシ基であり、
R3及びR4の少なくとも一方がスルホプロポキシ基であり、
R5からR8がC1−C4アルキル基であり、
Xが、C2−C4アルキレンジアミノ基;カルボキシ基で置換されたC2−C6アルキレンジアミノ基;アルキル部分がヒドロキシ基で置換されたN−C2−C3アルキル−C2−C3アルキレンジアミノ基;アミノC2−C3アルコキシC2−C3アルコキシC2−C3アルキルアミノ基;m−若しくはp−キシリレンジアミノ基;又は、ピペラジン−1,4−ジイル基;である上記1)乃至4)のいずれか一項に記載のインク組成物、
上記色素(II)が、下記式(3)で表される化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩である上記1)乃至5)のいずれか一項に記載のインク組成物、
nは0又は1であり、
R101は、カルボキシ基;C1−C8アルコキシカルボニル基;C1−C8アルコキシカルボニル基若しくはカルボキシ基で置換されていてもよいC1−C4アルキル基;又は、ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されていてもよいフェニル基;を表し、
R102からR104は、それぞれ独立に、水素原子;ハロゲン原子;ヒドロキシ基;スルホ基;カルボキシ基;スルファモイル基;カルバモイル基;C1−C4アルキル基;ヒドロキシ基、C1−C4アルコキシ基、ヒドロキシC1−C4アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されていてもよいモノ若しくはジC1−C4アルキルアミノ基;ヒドロキシ基若しくはカルボキシ基で置換されていてもよいC1−C4アルキルカルボニルアミノ基;ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されていてもよいN’−C1−C4アルキルウレイド基;ベンゼン環が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されていてもよいフェニルアミノ基;ベンゼン環が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されていてもよいベンゾイルアミノ基;又は、ベンゼン環が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されていてもよいフェニルスルホニルアミノ基;を表し、
R105からR107は、それぞれ独立に、水素原子;ハロゲン原子;カルボキシ基;スルホ基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルバモイル基;スルファモイル基;C1−C4アルキル基;ヒドロキシ基、C1−C4アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されていてもよいC1−C4アルキルスルホニル基;又は、ベンゼン環が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されていてもよいフェニルスルホニル基;を表し、
基Dは、置換されていてもよいフェニル基又はナフチル基を表し、
基Dが置換フェニル基の場合は、ヒドロキシ基;スルホ基;カルボキシ基;C1−C4アルキル基;C1−C4アルコキシ基;アミノ基;モノ又はジC1−C4アルキルアミノ基;C1−C4アルキルカルボニルアミノ基;ベンゼン環が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、又はカルボキシ基で置換されていてもよいベンゾイルアミノ基;及び、ベンゼン環が、ハロゲン原子、ニトロ基、又はC1−C4アルキル基で置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基;よりなる群から選択される置換基を有し、
基Dが置換ナフチル基の場合は、ヒドロキシ基;スルホ基;カルボキシ基;C1−C4アルキル基;C1−C4アルコキシ基;アミノ基;モノ又はジC1−C4アルキルアミノ基;C1−C4アルキルカルボニルアミノ基;ベンゼン環が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、又はカルボキシ基で置換されていてもよいベンゾイルアミノ基;及び、ベンゼン環が、ハロゲン原子、ニトロ基、又はC1−C4アルキル基で置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基;よりなる群から選択される置換基を有する。]
上記式(3)において、
nが1であり、
R101がカルボキシ基又はフェニル基であり、
R102がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基であり、
R103が水素原子であり、
R104がC1−C4アルキル基であり、
R105が水素原子又はスルホ基であり、
R106が水素原子、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、C1−C4アルコキシ基、又はC1−C4アルキルスルホニル基であり、
R107が水素原子又はスルホ基であり、
基Dが、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、C1−C4アルキル基、及びC1−C4アルコキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換された、フェニル基又はナフチル基である上記6)に記載のインク組成物、
8)
上記式(3)において
nが1であり、
R101がカルボキシ基であり、
R102がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基であり、
R103が水素原子であり、
R104がC1−C4アルキル基であり、
R105が水素原子又はスルホ基であり、
R106がC1−C4アルコキシ基であり、
R107が水素原子又はスルホ基であり、
基Dが、スルホ基で置換されたフェニル基、又はナフチル基である上記6)に記載のインク組成物、
インク組成物中に含有する色素の総質量において、上記色素(I)の比率が10〜40質量%であり、上記色素(II)の比率が10〜80質量%である上記1)乃至8)のいずれか一項に記載のインク組成物、
10)
上記1)乃至9)のいずれか一項に記載のインク組成物をインクとして用い、該インクの液滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に付着させることにより、記録を行うインクジェット記録方法、
11)
上記被記録材が情報伝達用シートである上記10)に記載のインクジェット記録方法、
12)
上記情報伝達用シートが、多孔性白色無機物を含有するインク受容層を有するシートである上記11)に記載のインクジェット記録方法、
13)
上記1)乃至9)のいずれか一項に記載のインク組成物、又は、
上記10)乃至12)のいずれか一項に記載のインクジェット記録方法、により着色された着色体、
14)
上記1)乃至9)のいずれか一項に記載のインク組成物を含有する容器が装填されたインクジェットプリンタ、
に関する。
なお、以下の本明細書においては煩雑さを避けるため、「化合物」、「その互変異性体」、「その塩」の全てを含めて、「化合物」と簡略化して記載する。また、本発明において特に断りが無い限り、スルホ基、カルボキシ基等の酸性官能基は遊離酸の形で表す。
具体例としては、2−ヒドロキシエトキシ、2−ヒドロキシプロポキシ、3−ヒドロキシプロポキシ等のヒドロキシC1−C4アルコキシ基;メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、n−プロポキシエトキシ、イソプロポキシエトキシ、n−ブトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシプロポキシ、n−プロポキシプロポキシ、イソプロポキシブトキシ、n−プロポキシブトキシ等のC1−C4アルコキシC1−C4アルコキシ基;2−ヒドロキシエトキシエトキシ等のヒドロキシC1−C4アルコキシC1−C4アルコキシ基;カルボキシメトキシ、2−カルボキシエトキシ、3−カルボキシプロポキシ等のカルボキシC1−C4アルコキシ基;2−スルホエトキシ、3−スルホプロポキシ、4−スルホプロポキシ等のスルホC1−C4アルコキシ基;等が挙げられる。これらの中でも3−スルホプロポキシが特に好ましい。
なお、本明細書において「モノC1−C4アルキルウレイド基」とは、「C1−C4アルキルNH−CO−NH−」基又は「H2N−CO−N(C1−C4アルキル)−」基を意味し、R1及びR8が結合するベンゼン環において、該ベンゼン環に直接結合する窒素原子を「N」、この窒素原子とカルボニル(CO)基を介して結合する窒素原子を「N’」として記載する。したがって、該C1−C4アルキルの置換位置としては、前者が「N’」、後者が「N」である。
具体例としては、N’−エチルウレイド、N’−プロピルウレイド、N’−ブチルウレイド等の直鎖のもの;N’−イソプロピルウレイド、N’−イソブチルウレイド、N’−t−ブチルウレイド等の分岐鎖のもの;等が挙げられる。
具体例としては、N’,N’−ジメチルウレイド、N’,N’−ジエチルウレイド、N’,N’−ジプロピルウレイド、N’,N’−ジブチルウレイド等の直鎖のもの;N’,N’−ジイソプロピルウレイド、N’,N’−ジイソブチルウレイド等の分岐鎖のもの;等が挙げられる。
具体例としては、N’−2−ヒドロキシエチルウレイド、N’−3−ヒドロキシプロピルウレイド等のN’−モノ(ヒドロキシC1−C4アルキル)ウレイド基;N’−2−スルホエチルウレイド、N’−3−スルホプロピルウレイド等のN’−モノ(スルホC1−C4アルキル)ウレイド基;N’−カルボキシメチルウレイド、N’−2−カルボキシエチルウレイド、N’−3−カルボキシプロピルウレイド、N’−4−カルボキシブチルウレイド等のN’−モノ(カルボキシC1−C4アルキル)ウレイド基;等が挙げられる。
具体例としては、N’,N’−ジ(2−ヒドロキシエチル)ウレイド、N’,N’−ジ(2−ヒドロキシプロピル)ウレイド、N’,N’−ジ(3−ヒドロキシプロピル)ウレイド等のN’,N’−ジ(ヒドロキシC1−C4アルキル)ウレイド基;N’,N’−ジ(3−スルホプロピル)ウレイド等のN’,N’−ジ(スルホC1−C4アルキル)ウレイド基;N’,N’−ジ(カルボキシメチル)ウレイド等のN’,N’−ジ(カルボキシC1−C4アルキル)ウレイド基;等が挙げられる。
具体例としては、2−クロロベンゾイルアミノ、4−クロロベンゾイルアミノ、2,4−ジクロロベンゾイルアミノ等のハロゲン原子置換ベンゾイルアミノ基;2−メチルベンゾイルアミノ、3−メチルベンゾイルアミノ、4−メチルベンゾイルアミノ等のC1−C4アルキル置換ベンゾイルアミノ基;2−ニトロベンゾイルアミノ、4−ニトロベンゾイルアミノ、3,5−ジニトロベンゾイルアミノ等のニトロ置換ベンゾイルアミノ基;2−スルホベンゾイルアミノ、4−スルホベンゾイルアミノ等のスルホ置換ベンゾイルアミノ基;2−カルボキシベンゾイルアミノ、4−カルボキシベンゾイルアミノ、3,5−ジカルボキシベンゾイルアミノ等のカルボキシ置換ベンゾイルアミノ基;等が挙げられる。
具体例としては、2−クロロフェニルスルホニルアミノ、4−クロロフェニルスルホニルアミノ等のハロゲン原子置換フェニルスルホニルアミノ基;2−メチルフェニルスルホニルアミノ、4−メチルフェニルスルホニルアミノ、4−t−ブチルフェニルスルホニルアミノ等のC1−C4アルキル置換フェニルスルホニルアミノ基;2−ニトロフェニルスルホニルアミノ、3−ニトロフェニルスルホニルアミノ、4−ニトロフェニルスルホニルアミノ等のニトロ置換フェニルスルホニルアミノ基;3−スルホフェニルスルホニルアミノ、4−スルホフェニルスルホニルアミノ等のスルホ置換フェニルスルホニルアミノ基;3−カルボキシフェニルスルホニルアミノ、4−カルボキシフェニルスルホニルアミノ等のカルボキシ置換フェニルスルホニルアミノ基;等が挙げられる。
また、R1からR4がそれぞれ独立に、水素原子、C1−C4アルキル基、又はスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基であり、且つ、R1からR4の少なくとも1つがスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基であり、R5からR8がそれぞれ独立に、水素原子又はC1−C4アルキル基であるのがより好ましい。
また、R1及びR2の少なくとも一方がスルホプロポキシ基であり、R3及びR4の少なくとも一方がスルホプロポキシ基であり、R5からR8がC1−C4アルキル基であるのがさらに好ましい。
架橋基としては、式(1)で表される化合物が水に対して溶解性を示す範囲で、2価のものであれば特に制限されない。ここで、水に対する式(1)で表される化合物の溶解性としては、1リットルの水に対して式(1)で表される化合物が通常5g以上、好ましくは10g以上、より好ましくは25g以上、さらに好ましくは50g以上、特に好ましくは100g以上、それぞれ溶解するのがよい。
具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等の2価の原子(好ましくは2価のヘテロ原子);それぞれC1−C8の、アルキレンジアミノ基、アルキレンジオキシ基、又はアルキレンジチオ基;N,N’−ヒドラジンジイル基;アミノアルコキシアルキルアミノ基等の素原子に2つのアルキルアミノ基が置換したもの;アミノアルコキシアルコキシアルキルアミノ基等の、エーテル結合を1つ以上含むアルキレンオキシド鎖の末端にアミノ基及びアルキルアミノ基が1つずつ置換したもの;等が挙げられる。
Xにおける、これらの2価の架橋基は、炭素原子の置換基として、ヒドロキシ基、カルボキシ基、及びアルコキシ基よりなる群から選択される基を;また、窒素原子の置換基として、アルキル部分がヒドロキシ基又はカルボキシ基で置換されていてもよいアルキル基を;それぞれ有してもよい。
なお、これらの2価の架橋基はいずれもアミノ基を2つ有する「ジアミノ」基である。したがって、例えばピペラジン−1,4−ジイル等の一部の基を除き、該「ジアミノ」のうち、いずれか1つの窒素原子で架橋する(すなわち、N,N−ジイルとなる)場合、又は異なる2つの窒素原子で架橋する(すなわち、N,N’−ジイルとなる)場合の両者を含む。これらのうち、「N,N’−ジイル」となる後者の場合が特に好ましい。
具体例としては、エチレンジアミノ、1,3−プロピレンジアミノ、1,4−ブチレンジアミノ、1,5−ペンチレンジアミノ、1,6−ヘキシレンジアミノ、1,7−ヘプチレンジアミノ、1,8−オクチレンジアミノ等の直鎖のもの;2−メチル−1,3−プロピレンジアミノ、3−メチル−1,4−ブチレンジアミノ、4−メチル−1,6−ヘキシレンジアミノ等の分岐鎖のもの;等が挙げられる。
具体例としては、2−ヒドロキシ−1,3−プロピレンジアミノ、2−ヒドロキシ−1,4−ブチレンジアミノ、3−ヒドロキシ−1,6−ヘキシレンジアミノ等のヒドロキシ置換C1−C8アルキレンジアミノ基;1−カルボキシエチレンジアミノ、1−カルボキシ−1,3−プロピレンジアミノ、1−カルボキシ−1,4−ブチレンジアミノ、1−カルボキシ−1,5−ペンチレンジアミノ、1,5−ジカルボキシ−1,5−ペンチレンジアミノ等のカルボキシ置換C1−C8アルキレンジアミノ基;等が挙げられる。
アルキレン部分の炭素数の範囲としては、通常C1−C6、好ましくはC2−C4、特に好ましくはC2又はC3である。
該C1−C4アルキル基としては、直鎖又は分岐鎖のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。
具体例としては、N−メチルエチレンジアミノ基、N−エチルエチレンジアミノ基、N−プロピルエチレンジアミノ基、N−ブチルエチレンジアミノ基等のN−直鎖C1−C4アルキル−C1−C6アルキレンジアミノ基;N−イソプロピルエチレンジアミノ基、N−イソブチルエチレンジアミノ基、N−sec−ブチルエチレンジアミノ基、N−t−ブチルエチレンジアミノ基等のN−分岐鎖C1−C4アルキル−C1−C6アルキレンジアミノ基;等が挙げられる。
該置換基の数は、通常1つ又は2つ、好ましくは1つである。また、置換基を複数有するとき、その種類としては同一でも異なっていてもよく、同一のものが好ましい。
具体例としては、N−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミノ基、N−(3−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミノ基、N−(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミノ基、N−(4−ヒドロキシブチル)エチレンジアミノ基等のN−ヒドロキシ置換C1−C4アルキル−C1−C6アルキレンジアミノ基;N−(カルボキシメチル)エチレンジアミノ基、N−(2−カルボキシエチル)エチレンジアミノ基、N−(3−カルボキシプロピル)エチレンジアミノ基、N−(4−カルボキシブチル)エチレンジアミノ基等のN−カルボキシ置換C1−C4アルキル−C1−C6アルキレンジアミノ基;等が挙げられる。
具体例としては、アミノエトキシエトキシエチルアミノ、アミノエトキシプロポキシエチルアミノ、アミノエトキシブトキシエチルアミノ等の直鎖のもの;アミノエトキシ(2−メチルエトキシ)エチルアミノ、アミノエトキシ(2−メチルプロポキシ)エチルアミノ等の分岐鎖のもの;等が挙げられる。
具体例としては、2−メチルピペラジン−1,4−ジイル基、2−エチルピペラジン−1,4−ジイル基、2,5−ジメチルピペラジン−1,4−ジイル基、2,6−ジメチルピペラジン−1,4−ジイル基、2,5−ジエチルピペラジン−1,4−ジイル基、2−メチル−5−エチルピペラジン−1,4−ジイル基;等が挙げられる。
より好ましくは、C2−C4アルキレンジアミノ基;カルボキシ基で置換されたC2−C6アルキレンジアミノ基;アルキル部分がヒドロキシ基で置換されたN−C2−C3アルキル−C2−C3アルキレンジアミノ基;アミノC2−C3アルコキシC2−C3アルコキシC2−C3アルキルアミノ基;m−若しくはp−キシリレンジアミノ基;又は、ピペラジン−1,4−ジイル基;が挙げられる。
さらに好ましくは、C1−C8アルキレンジアミノ基;キシリレンジアミノ基;又は、ピペラジン−1,4−ジイル基;が挙げられる。
これらのうち、好ましい具体例としては、1,2−エチレンジアミノ;1,3−プロピレンジアミノ;1,4−ブチレンジアミノ;1−カルボキシペンチレン−1,5−ジアミノ;N−2−ヒドロキシエチル−エチレンジアミノ;アミノエトキシエトキシエチルアミノ;m−キシリレンジアミノ;又は、ピペラジン−1,4−ジイル;が挙げられる。
各表においてスルホ基、カルボキシ基等の官能基は、便宜上、遊離酸の形で記載する。
なお、下記式(5)乃至(7)中、R101乃至R107は、いずれも上記式(3)におけるのと同じ意味を表す。
より好ましくは直鎖C1−C6アルコキシカルボニル基、さらに好ましくは直鎖C1−C4アルコキシカルボニル基である。具体例は、上記のうちから該当するものと同じである。
該C1−C4アルキル基が置換基を有する場合も、該アルキル基は好ましいものを含めて上記と同じでよい。置換基がC1−C8アルコキシカルボニル基である場合、該アルコキシカルボニル基は、R101がC1−C8アルコキシカルボニル基である場合と、好ましいものを含めて同じでよい。
R101がC1−C8アルコキシカルボニル基で置換されたC1−C4アルキル基の場合、好ましい具体例としては、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、n−ブトキシカルボニルメチル、n−オクチルオキシカルボキシエチル等が挙げられる。
R101がカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキル基の場合、好ましい具体例としては、カルボキシメチル、2−カルボキシエチル、3−カルボキシプロピル等が挙げられる。
式(3)における好ましいR101の具体例としては、メチル、エチル、tert−ブチル、カルボキシメチル、3−カルボキシプロピル、メトキシカルボニルメチル、カルボキシ、メトキシカルボキシ、エトキシカルボキシ、n−オクチルオキシカルボキシ、フェニル、2−ヒドロキシフェニル、4−スルホフェニルメチルであり、より好ましくはメチル、カルボキシメチル、カルボキシ、フェニルであり、さらに好ましくはカルボキシ、フェニルであり、最も好ましくはカルボキシである。
該アルコキシ基が、ヒドロキシ基、C1−C4アルコキシ基、ヒドロキシC1−C4アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されている場合、具体例としては、2−ヒドロキシエトキシ、2−ヒドロキシプロポキシ、3−ヒドロキシプロポキシ等のヒドロキシC1−C4アルコキシ基;メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、n−プロポキシエトキシ、イソプロポキシエトキシ、n−ブトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシプロポキシ、n−プロポキシプロポキシ、イソプロポキシブトキシ、n−プロポキシブトキシ等のC1−C4アルコキシC1−C4アルコキシ基;2−ヒドロキシエトキシエトキシ等のヒドロキシC1−C4アルコキシC1−C4アルコキシ基;3−スルホプロポキシ、4−スルホブトキシ等のスルホC1−C4アルコキシ基;カルボキシメトキシ、2−カルボキシエトキシ、3−カルボキシプロポキシ等のカルボキシC1−C4アルコキシ基;等が挙げられる。
該モノ又はジC1−C4アルキルアミノ基が、ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されている場合、具体例としては、2−ヒドロキシエチルアミノ、2−ヒドロキシプロピルアミノ、2,2’−ジヒドロキシジエチルアミノ等のヒドロキシ置換モノ又はジC1−C4アルキルアミノ基;2−スルホエチルアミノ、3−スルホプロピルアミノ、4−スルホブチルアミノ、3,3’−ジスルホジプロピルアミノ等のスルホ置換モノ又はジC1−C4アルキルアミノ基;カルボキシメチルアミノ、2−カルボキシエチルアミノ、3−カルボキシプロピルアミノ、2,2’−ジカルボキシジエチルアミノ等のカルボキシ置換モノ又はジC1−C4アルキルアミノ基;等が挙げられる。
該C1−C4アルキルカルボニルアミノ基が、ヒドロキシ基又はカルボキシ基で置換されている場合、該C1−C4アルキルカルボニルアミノ基の具体例としては、ヒドロキシエタノイルアミノ、2−ヒドロキシプロパノイルアミノ、4−ヒドロキシブタノイルアミノ等のヒドロキシC1−C4アルキルカルボニルアミノ基;3−カルボキシプロパノイルアミノ等のカルボキシC1−C4アルキルカルボニルアミノ基;等が挙げられる。
該N’−C1−C4アルキルウレイド基が、ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されている場合、具体例としては、N’−2−ヒドロキシエチルウレイド、N’−3−ヒドロキシエチルウレイド等のN’−ヒドロキシC1−C4アルキルウレイド基;N’−2−スルホエチルウレイド、N’−3−スルホプロピルウレイド等のN’−スルホC1−C4アルキルウレイド基;N’−カルボキシメチルウレイド、N’−2−カルボキシエチルウレイド、N’−3−カルボキシプロピルウレイド、N’−4−カルボキシブチルウレイド等のN’−カルボキシC1−C4アルキルウレイド基;等が挙げられる。
なお、以下の各構成におけるフェニル基上の置換基の位置は、ピラゾロン環の窒素原子との結合位置を1位として記載する。
なお、これらの置換基のうちC1−C4アルキル基としては、上記「R102からR104におけるC1−C4アルキル基」に記載のものと、好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
基D中、上記の置換フェニルスルホニルオキシ基で置換されたフェニル基としては、4−(4−メチルフェニル)スルホニルオキシフェニル等が挙げられる。
ナフチル基上の置換基の位置については特に制限されないが、以下のものが好ましい。
すなわち、
[基Dが1−ナフチル基のとき]
(a)置換基の数が1つのとき、3、4、5、6、7位。
(b)置換基の数が2つのとき、3位と4位、3位と5位、3位と6位、3位と7位、4位と6位、4位と7位、5位と7位の組み合わせ。
(c)置換基の数が3つのとき、3位と4位と6位、3位と4位と7位、3位と5位と6位、3位と5位と7位、3位と6位と7位の組み合わせ。
[基Dが2−ナフチル基のとき]
(d)置換基の数が1つのとき、4、5、6、7、8位。
(e)置換基の数が2つのとき、4位と6位、4位と7位、4位と8位、5位と6位、5位と7位、5位と8位、6位と8位の組み合わせ。
(f)置換基の数が3つのとき、4位と6位と7位、4位と6位と8位、4位と7位と8位の組み合わせ。
なお、以下の各構成におけるピラゾロン環の窒素原子とナフチル基との結合位置、及び該ナフチル基上の各置換基の位置は、上記に準じて記載する。
なお、これらの置換基のうちC1−C4アルキル基としては、上記「R102からR104におけるC1−C4アルキル基」に記載のものと、好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。
基D中、上記の置換フェニルスルホニルオキシ基で置換されたナフチル基としては、4−(4−メチルフェニル)スルホニルオキシナフト−1−イル、5−(4−メチルフェニル)スルホニルオキシナフト−2−イル等が挙げられる。
各表においてスルホ基、カルボキシ基等の官能基は、便宜上、遊離酸の形で記載する。
その場合は、他の色相を有する黒色色素;イエロー(例えばC.I.ダイレクトイエロー34、C.I.ダイレクトイエロー58、C.I.ダイレクトイエロー86、C.I.ダイレクトイエロー132、C.I.ダイレクトイエロー142、C.I.ダイレクトイエロー161等);オレンジ(例えばC.I.ダイレクトオレンジ17、C.I.ダイレクトオレンジ26、C.I.ダイレクトオレンジ29、C.I.ダイレクトオレンジ39、C.I.ダイレクトオレンジ49等);ブラウン;スカーレット(例えばC.I.ダイレクトレッド89等);レッド(例えばC.I.ダイレクトレッド62、C.I.ダイレクトレッド75、C.I.ダイレクトレッド79、C.I.ダイレクトレッド80、C.I.ダイレクトレッド84、C.I.ダイレクトレッド225、C.I.ダイレクトレッド226等)、マゼンタ(例えばC.I.ダイレクトレッド227、C.I.アシッドレッド249、C.I.アシッドレッド254等);ブルー(例えばC.I.アシッドブルー9、C.I.アシッドブルー83、C.I.アシッドブルー90、C.I.アシッドブルー249、C.I.ダイレクトブルー86、C.I.ダイレクトブルー87、C.I.ダイレクトブルー199等);バイオレット;ネイビー;シアン;グリーン、ブラック(例えばC.I.フードブラック2、C.I.ダイレクトブラック19等);等の、他の色の色素を単数又は複数混合して用いることもできる。
式(8)におけるZ1、Z2、Z3、Z4のアルキル基の具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、t−ブチル等が挙げられる。ヒドロキシアルキル基の具体例としては、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、3−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシプロピル、4−ヒドロキシブチル、3−ヒドロキシブチル、2−ヒドロキシブチル等のヒドロキシC1−C4アルキル基が挙げられる。ヒドロキシアルコキシアルキル基の具体例としては、ヒドロキシエトキシメチル、2−ヒドロキシエトキシエチル、3−ヒドロキシエトキシプロピル、2−ヒドロキシエトキシプロピル、4−ヒドロキシエトキシブチル、3−ヒドロキシエトキシブチル、2−ヒドロキシエトキシブチル等のヒドロキシC1−C4アルコキシC1−C4アルキル基が挙げられ、これらのうちヒドロキシエトキシC1−C4アルキルが好ましい。特に好ましいものとしては、水素原子;メチル;ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、3−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシプロピル、4−ヒドロキシブチル、3−ヒドロキシブチル、2−ヒドロキシブチル等のヒドロキシC1−C4アルキル基;ヒドロキシエトキシメチル、2−ヒドロキシエトキシエチル、3−ヒドロキシエトキシプロピル、2−ヒドロキシエトキシプロピル、4−ヒドロキシエトキシブチル、3−ヒドロキシエトキシブチル、2−ヒドロキシエトキシブチル等のヒドロキシエトキシC1−C4アルキル基が挙げられる。
式(11)で表される化合物の別合成方法としては、以下の方法が挙げられる。すなわち、下記式(9)で表される化合物を常法によりジアゾ化し、これとアニリンのメチル−ω−スルホン酸誘導体とを常法によりカップリング反応させた後、アルカリ条件下で加水分解して下記式(12)で表される化合物を得る。得られた式(12)で表される化合物を発煙硫酸等で処理してスルホ化することにより、式(11)で表される化合物を得ることができる。また、式(11)で表される化合物の中には、市販品として購入できるもの(例えばC.I.アシッドイエロー9)もある。
式(9)で表される化合物のジアゾ化物と式(10)で表される化合物とのカップリング反応も、それ自体公知の反応条件で実施される。例えば、水又は水性有機媒体中、0〜30℃、好ましくは5〜25℃の温度、且つ、酸性から弱酸性のpH値、例えばpH1〜6で反応を行うことが有利である。ジアゾ化反応液は酸性であり、また、カップリング反応の進行により反応系内はさらに酸性化してしまうため、塩基の添加によって反応液を上記のpH値へ調整するのが好ましい。塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物;炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩;酢酸ナトリウム等の酢酸塩;アンモニア又は有機アミン;等が使用できる。式(9)で表される化合物と式(10)で表される化合物とは、ほぼ化学量論量で用いる。
式(11)で表される化合物のジアゾ化物と、式(13)、式(15)、式(17)、又は式(19)で表される化合物とのカップリング反応も、それ自体公知の反応条件で実施される。例えば、水又は水性有機媒体中、0〜30℃、好ましくは5〜25℃の温度、且つ、酸性から弱酸性のpH値、例えばpH1〜6で反応を行うことが有利である。ジアゾ化反応液は酸性であり、また、カップリング反応の進行により反応系内はさらに酸性化してしまうため、塩基の添加によって反応液を上記のpH値へ調整するのが好ましい。塩基としては上記と同じものが使用できる。式(11)で表される化合物と、式(13)、式(15)、式(17)、又は式(19)で表される化合物とは、ほぼ化学量論量で用いる。
また、本発明のインク組成物中に含有する色素(I)、色素(II)の質量の総和は、インク組成物の総質量に対して、通常0.1〜20質量%、好ましくは1〜10質量%、より好ましくは2〜8質量%である。
インク調製剤としては、例えば、防黴防腐剤、pH調整剤、キレート試薬、防錆剤、紫外線吸収剤、水溶性高分子化合物、色素溶解剤、界面活性剤、酸化防止剤(退色防止剤)等の公知の添加剤が挙げられる。
水溶性有機溶剤の含有量は、本発明のインク組成物の総質量に対して0〜60質量%、好ましくは10〜50質量%であり、インク調製剤は同様に0〜20質量%、好ましくは0〜15質量%用いるのがよい。上記以外の残部は水である。
これらの中でも、イソプロパノール、N−メチル−2−ピロリドン、グリセリン、ブチルカルビトール等が好ましい。
有機ハロゲン系化合物の具体例としては、例えばペンタクロロフェノールナトリウムが挙げられる。ピリジンオキシド系化合物の具体例としては、例えば2−ピリジンチオール−1−オキサイドナトリウムが挙げられる。イソチアゾリン系化合物の具体例としては、例えば、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンマグネシウムクロライド、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンカルシウムクロライド、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンカルシウムクロライド等が挙げられる。その他の防腐防黴剤の具体例としては、無水酢酸ナトリウム、ソルビン酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、あるいはアーチケミカル社製、商品名プロクセルRTMGXL(S)やプロクセルRTMXL−2(S)等が挙げられる。
なお、本明細書において、上付きの「RTM」は、登録商標を意味する。
これらのインク調製剤は、単独又は混合して用いられる。
該記録方法は、公知の各方式、例えば、静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式;ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式(圧力パルス方式);電気信号を音響ビームに変えインクに照射し、その放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式;インクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット、すなわちバブルジェット(登録商標)方式;等を採用することができる。
なお、インクジェット記録方法には、フォトインクと称する、インク中の色素濃度(色素含有量)の低いインクを、小さい体積で多数射出する方式;実質的に同じ色相でインク中の色素濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式;無色透明のインクを用いる方式;等も含まれる。
a)上記1)乃至9)に記載の本発明のインク組成物、又は、
b)上記10)乃至12)に記載の本発明のインクジェット記録方法、により着色された物質であり、好ましくは本発明のインク組成物を用いて、本発明のインクジェット記録方法により着色された物質である。
着色されうる被記録材としては特に制限はないが、例えば、紙、フィルム等の情報伝達用シート、繊維や布(セルロース、ナイロン、羊毛等)、皮革、カラーフィルタ用基材等が挙げられ、中でも情報伝達用シートが好ましい。
情報伝達用シートとしては、表面処理されたもの、具体的には紙、合成紙、フィルム等の基材にインク受容層を設けたものが好ましい。インク受容層は、例えば上記基材にカチオン系ポリマーを含浸又は塗工する方法;多孔質シリカ、アルミナゾル、特殊セラミックス等のインク中の色素を吸収し得る無機微粒子をポリビニルアルコールやポリビニルピロリドン等の親水性ポリマーと共に上記基材表面に塗工する方法;等により設けられる。このようなインク受容層を設けたものは、通常インクジェット専用紙、インクジェット専用フィルム、光沢紙、光沢フィルム等と呼ばれる。
上記のような多孔性白色無機物を表面に塗工したシートとして代表的な市販品の一例を挙げると、キヤノン(株)製、商品名:写真用紙・光沢プロ「プラチナグレード」、写真用紙・光沢ゴールド;セイコーエプソン(株)製、商品名:写真用紙クリスピア(高光沢)、写真用紙(光沢)、フォトマット紙;日本ヒューレット・パッカード(株)製、商品名:アドバンスフォト用紙(光沢);富士フィルム(株)製、商品名:画彩写真仕上げPro;等があるが、本発明のインク組成物の用途としては、これらの専用紙等に限られるものではない。
本発明のインクジェット記録方法は、本発明のインク組成物と、例えば公知のマゼンタ、シアン、イエロー、及び必要に応じて、グリーン、ブルー(又はバイオレット)、レッド(又はオレンジ)等の各色のインク組成物とを併用することもできる。
各色のインク組成物は、それぞれの容器に注入され、その各容器を本発明のインク組成物を含有する容器と同様にインクジェットプリンタの所定の位置に装填してインクジェット記録に使用される。
本発明のインク組成物又は該インク組成物から調製されるインクは、保存時の安定性や吐出安定性にも優れている。すなわち、本発明のインク組成物は、長期間保存後の固体析出、物性変化、色相の変化等もなく、貯蔵安定性が良好である。
また、本発明のインク組成物は、インクジェット記録用、筆記用具用等として好適に用いられ、特にインクジェット専用紙に記録した際には、濃色及び淡色印刷時のいずれにおいても色味のないニュートラルな黒〜グレー色を呈し、異なるメディアに記録した場合であっても、色相の変化が少ない。また、記録画像の印字(印刷)濃度が非常に高く、高濃度溶液を印字した場合でもその画像にブロンジングを起こさず、さらに、耐湿性、耐水性等の各種堅牢性、特に耐光性及び耐オゾンガス性が共に優れている。
また、マゼンタ、シアン、及びイエロー色素を含有する他のインク組成物と併用することで、各種堅牢性に優れ、保存性の優れたフルカラーのインクジェット記録が可能であり、普通紙にも当然使用できる。
このように本発明のインク組成物は、インクジェット記録用の黒色インクとして極めて有用である。
実施例中、特に断りのない限り、「部」及び「%」とあるのは、質量基準である。また、合成反応や晶析等の各操作については撹拌下に行った。1回の合成反応において目的とする化合物の必要量が得られなかった場合には、必要量が得られるまで該反応を繰り返し行った。
また、下記の各式において、スルホ、カルボキシ等の官能基は、便宜上、遊離酸の形で記載する。
また、実施例中に記載したpH値及び反応温度は、いずれも反応系内における測定値を示す。
また、合成した化合物の最大吸収波長(λmax)は、pH5〜8の水溶液中で測定し、測定したときの吸光度が0.5〜1.5となるように希釈した状態での結果である。さらに、希釈後から可視光領域における吸収波長の変化が生じる化合物の場合については、遮光した条件で、吸収波長の変化が収束した後に測定した値を記載した。
(工程1)
水200部に下記式(26)で表されるモノアゾ化合物(C.I.アシッドイエロー9)35.7部を加え、水酸化ナトリウムでpH6に調整しながら溶解し、次いで亜硝酸ナトリウム7.2部を加えた。この溶液を、0〜10℃に保った5%塩酸300部中に30分間かけて滴下した後、20℃以下で1時間撹拌してジアゾ化反応を行い、ジアゾ反応液を調製した。
得られたメチル−ω−スルホン酸誘導体水溶液を、先に調製したジアゾ反応液中に加え、0〜15℃、炭酸水素ナトリウムの添加によりpH4〜5に調整しながら5時間反応させた。反応液に35%塩酸100部を添加した後、70〜80℃でさらに5時間反応させた。反応液に塩化ナトリウムを加えて塩析し、析出固体を濾過分取することにより、下記式(27)で表される化合物120部をウェットケーキとして得た。
水200部に上記式(27)で表されるモノアゾ化合物(C.I.アシッドイエロー9)35.7部を加え、水酸化ナトリウムでpH6に調整しながら溶解し、次いで亜硝酸ナトリウム7.2部を加えた。この溶液を、35%塩酸31.3部を水200部で希釈した水溶液中に、0〜10℃を保ちながら30分間かけて滴下した後、20℃以下で1時間撹拌してジアゾ化反応を行った。得られた反応液にスルファミン酸0.4部を添加し、5分間撹拌してジアゾ反応液を調製した。
一方、40〜50℃の温水300部に、特開2004−083492号公報に記載の方法で得た下記式(28)で表される化合物24.0部及び25%水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH5〜6に調整し、水溶液を得た。この水溶液に上記で得られたジアゾ反応液を15〜25℃で、30分間かけて滴下した。滴下中は炭酸ナトリウム水溶液の添加によりpH5〜6に保持した。滴下後、同温度、同pHで2時間撹拌した後、35%塩酸の添加によりpH0〜1に調整した。得られた液を65℃に加熱し、同温度で2時間撹拌した後、室温まで冷却し、析出した固体を濾過分取することにより、下記式(29)で表される化合物を含むウェットケーキ130部を得た。
水300部に上記(工程1)で得られた式(27)で表される化合物を含むウェットケーキ50部を25%水酸化ナトリウム水溶液の添加によりpH8〜9として溶解した。この溶液にライオン(株)社製、商品名:レオコールRTMTD90(界面活性剤、以下「レオコールRTMTD90」と省略)0.48部を加えた後、5〜10℃で塩化シアヌル7.3部を添加した。添加後、炭酸ナトリウム水溶液の添加によりpH値を6〜7に保持しながら5〜10℃で6時間撹拌した。
一方、水150部に上記(工程2)で得られた式(29)で表される化合物を含むウェットケーキ51部を25%水酸化ナトリウム水溶液の添加によりpH7〜8として溶解し、溶液を得た。この溶液を前記反応液に添加した後、65〜70℃に加熱し、炭酸ナトリウム水溶液の添加によりpH値を6〜7に保持しながら7時間撹拌した。次に、ピペラジン1.7部を添加した後、90〜95℃に加熱し、炭酸ナトリウム水溶液の添加によりpH値を7〜8に保持しながら18時間撹拌した。
得られた反応液を20〜30℃まで冷却後、塩化ナトリウムの添加により塩析し、析出した固体を濾過分取してウェットケーキを得た。
このウェットケーキを水600部に溶解した。この溶液にメタノール50部、次いで2−プロパノール800部を加え、30分間撹拌した。析出した固体を濾過分取することによりウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを再度水400部に溶解し、2−プロパノール1000部を添加し、析出した固体を濾過分取し、乾燥することにより、下記式(30)で表されるアゾ化合物(λmax:435nm)25.3部をナトリウム塩として得た。
水250部に上記合成例1(工程2)で得られた式(29)で表される化合物を含むウェットケーキ65部を25%水酸化ナトリウム水溶液の添加によりpH7〜8として溶解した。この溶液にレオコールRTMTD90(0.10部)を加えた後、15〜25℃で塩化シアヌル3.8部を添加した。添加後、炭酸ナトリウム水溶液の添加によりpH値を5〜6に保持しながら15〜25℃で2時間撹拌した。次に、この反応液を60〜65℃に加熱し、炭酸ナトリウム水溶液の添加によりpH値を6〜7に保持しながら5時間撹拌した。
次に、ピペラジン0.89部を添加した後、90〜95℃に加熱し、炭酸ナトリウム水溶液の添加によりpH値を8〜9に保持しながら16時間撹拌した。
得られた反応液を20〜30℃まで冷却後、塩化ナトリウムの添加により塩析し、析出した固体を濾過分取してウェットケーキを得た。このウェットケーキを水400部に溶解した。この溶液にメタノール50部、次いで2−プロパノール800部を加え、30分間撹拌した。析出した固体を濾過分取することによりウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを再度水200部に溶解し、2−プロパノール800部を添加し、析出した固体を濾過分取し、乾燥することにより、下記式(31)で表されるアゾ化合物(λmax:436nm)13.5部をナトリウム塩として得た。
(工程1)
2−アミノ−6−メトキシベンゾチアゾール5.0部を15%発煙硫酸16部中に15〜25℃でゆっくり添加した。添加後、同温度で2時間撹拌した後、60部の氷水中に約10分間かけて滴下した。析出した結晶を濾取し、乾燥して、下記式(32)で表される化合物6.4部を得た。
50%硫酸20部に上記(工程1)で得られた式(32)で表される化合物3.2部を50%硫酸20部に懸濁し、撹拌下、5〜10℃で40%ニトロシル硫酸4.7部を約10分間かけて滴下することによりジアゾ懸濁液を得た。
一方、水30部に上記式(33)で表される化合物2.9部、スルファミン酸0.4部、次いで水酸化ナトリウムを加えてpH5.0〜5.5とすることにより水溶液を得た。得られた水溶液に上記のジアゾ懸濁液を反応温度20〜30℃で、約10分間かけて滴下した。滴下終了後、同温度で2時間撹拌し、水酸化ナトリウムを加えてpH0.7〜1.2にした後に析出固体を濾取することにより、下記式(34)の化合物を含むウェットケーキ11.8部を得た。
なお、下記式(33)で表される化合物は、特開2004−083492号公報に記載の方法で得た。
水30部に下記式(35)で表される化合物2.7部、次いで水酸化ナトリウムを加えてpH7.5〜8.0とすることにより水溶液を得た。
一方、撹拌下、上記(工程2)で得られた式(34)で表される化合物を含むウェットケーキを水110部に懸濁し、水酸化ナトリウムを加えてpH6.0〜6.5とすることにより水溶液を得た。
得られた水溶液に35%塩酸2.6部、次いで反応温度15〜20℃で40%亜硝酸ナトリウム水溶液2.0部を約5分間かけて滴下することにより、ジアゾ懸濁液を得た。
得られたジアゾ懸濁液を、先に得られた式(37)で表される化合物を含む水溶液に、反応温度20〜30℃で、20分間かけて滴下した。この間、反応系内に炭酸ナトリウムを加えてpH値を7.0〜8.0に保持した。滴下終了後、同温度で2時間撹拌し、塩化ナトリウムの添加により塩析し、析出した固体を濾取することにより、下記式(36)で表される化合物を含むウェットケーキ16.9部を得た。
水30部に3,5−ジスルホアニリン12.7部、35%塩酸18.3部、次いで反応温度0〜5℃で40%亜硝酸ナトリウム水溶液9.1部を約5分間かけて滴下することにより、ジアゾ液を得た。一方、撹拌下、アセチルこはく酸ジメチルに水9部、次いでエタノール2部を加え懸濁させた後、先に得られたジアゾ液を反応温度10〜20℃、15分で滴下した。滴下後、反応系内に酢酸ナトリウムを加えてpH値を7.0〜8.0に保持した。滴下終了後、同温度で2時間撹拌し、反応系内に水酸化ナトリウムを加えてpH13.0〜13.5、15〜20℃で2時間撹拌後、35%塩酸を加えpH0〜0.5、5〜10℃で2時間撹拌し、析出した結晶を濾取し、下記式(37)で表される化合物10.9部を得た。
水30部に上記(工程4)で得られた式(37)で表される化合物2.5部、次いで水酸化ナトリウムを加えてpH7.5〜8.0とすることにより水溶液を得た。
一方、撹拌下、上記(工程3)で得られた式(36)で表される化合物を含むウェットケーキ全量を水150部に溶解し、35%塩酸3.5部、次いで反応温度20〜25℃で40%亜硝酸ナトリウム水溶液1.5部を約5分間かけて滴下することにより、ジアゾ液を得た。
得られたジアゾ液を、先に得られた式(37)の化合物を含む水溶液に、反応温度20〜30℃で、30分間かけて滴下した。この間、反応系内に炭酸ナトリウムを加えてpH値を7.0〜8.0に保持した。
滴下終了後、同温度で2時間撹拌し、塩化ナトリウムを添加して塩析し、析出した固体を濾取することにより、ウェットケーキ40.8部を得た。得られたウェットケーキを水180部に溶解し、メタノール250部を添加して晶析し、析出した固体を濾取することによりウェットケーキを得た。さらに、得られたウェットケーキを水180部に溶解し、塩化リチウム22部を添加し、メタノール200部を添加して晶析し、析出した固体を濾取することによりウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを再度、水80部に溶解し、メタノール200部を添加して晶析し、析出した固体を濾取し、乾燥することにより、下記式(38)で表される化合物(λmax:606.5nm)7.0部をリチウム塩として得た。
なお、この化合物は、表31に記載のNo.128で表される化合物と、表32に記載のNo.137で表される化合物との混合物である。
上記式(37)で表される化合物の合成において、原料として、3,5−ジスルホアニリン12.7部に代えて、2−アミノナフタレン−4,6,8−トリスルホン酸19.2部を用いることによって、下記式(39)で表される化合物を得、これを原料として、上記合成例2(工程5)を行うことにより、下記式(40)で表される化合物(λmax:607.0nm)を得た。
なお、この化合物は、表27に記載のNo.104で表される化合物とNo.108で表される化合物との混合物である。
下式(41)で表される化合物(λmax:604.0nm)を特開2009−84346号公報の実施例2に記載の方法により合成した。この化合物は、表23に記載のNo.79で表される化合物と、表24に記載のNo.87で表される化合物との混合物である。
[(A)インクの調製]
下記表36に記載した各成分を混合することにより、本発明及び比較用のインク組成物をそれぞれ得た後、0.45μmのメンブランフィルタで夾雑物を濾別することにより、試験用のインクを得た。得られたインクを実施例1〜5とする。
比較例1乃至3のインクは2種類の色素を含有し、そのうち本発明の色素(I)を用いない代わりに下記式(42)で表される化合物を用いる以外は各実施例と同一の組成で調製を行った。
表中、色素(I)又は色素(II)は、本発明のインク組成物中に含有される、色素(I)又は色素(II)に、それぞれ対応する。表中、他色素の欄には、色素(I)及び色素(II)に該当しない色素を記載した。各色素の欄は破線により上下に2分割されており、上欄に記載の括弧付きの番号は、本実施例中に記載の化合物の式番号に対応しており、下欄には用いた部数を記載した。
色素欄以外の、水溶性有機溶剤、各添加剤等の欄中に記載の数字は、いずれも組成物中における部数を記載した。
なお、表中の略号は以下の意味を表す。
DY.86:C.I.Direct Yellow86
GLY:グリセリン
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
IPA:イソプロパノール
BCTL:ブチルカルビトール
EDTA・2Na:エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム
SURF:商品名サーフィノールRTM 日信化学社製
上記の各実施例、及び各比較例で得たそれぞれのインクを使用し、Canon社製インクジェットプリンタ、商品名「PIXUSRTM iP4500」により、光沢紙1、光沢紙2、及び光沢紙3にインクジェットプリントを行った。光沢紙1は、富士フィルム(株)製、商品名「画彩写真仕上げProRTM<高光沢>」、光沢紙2はキヤノン社製、商品名「写真用紙・光沢プロ「プラチナグレード」RTM」、光沢紙3はキヤノン社製、商品名「写真用紙・光沢ゴールドRTM」である。インクジェット記録の際は、100%、80%、60%、40%、20%、10%濃度の6段階の階調が得られるように画像パターンを作り、濃黒色〜淡黒色のグラデーションの記録物を得た。得られた記録物は印刷後24時間以上室温で乾燥させ、これを試験片として評価に用いた。
上記のようにして得た各試験片を印字濃度試験に用いた。評価する際の記録画像の測色は、いずれもGRETAG−MACBETH社製の測色機、商品名「SpectroEye」を用いて行った。測色する際は、いずれも濃度基準にDIN、視野角2°、光源D65の条件で行った。
各試験片中、最も濃く印字されている階調部分、100%濃度階調部について、上記測色システムを用い、ブラック反射濃度Dk値を測定した。その値について以下の基準で評価を行った。評価結果を表37に示す。Dk値は大きい方が、印字濃度が高いことを表すため優れる。
A:Dk値が2.40以上
B:Dk値が2.40未満2.35以上
C:Dk値が2.35未満2.25以上
D:Dk値が2.25未満
すなわち、色素(I)を用いた各実施例のインクと、色素(I)を用いない各比較例のインクとを比較すると、得られる記録画像の印字濃度が明らかに異なり、色素(I)を用いることで、高い発色性が得られることが明らかとなった。
Claims (14)
- 色素(I)として少なくとも1種類の下記式(1)で表される化合物又はその塩と、色素(II)としてλmaxを550〜660nmの範囲に有するアゾ化合物とを含有するインク組成物。
R1からR8は、それぞれ独立に、水素原子;ハロゲン原子;スルホ基;カルボキシ基;スルファモイル基;カルバモイル基;C1−C4アルキル基;C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、C1−C4アルコキシ基、ヒドロキシC1−C4アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたC1−C4アルコキシ基;C1−C4アルキルカルボニルアミノ基;カルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルカルボニルアミノ基;ウレイド基;モノC1−C4アルキルウレイド基;ジC1−C4アルキルウレイド基;ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたモノC1−C4アルキルウレイド基;ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたジC1−C4アルキルウレイド基;ベンゾイルアミノ基;ベンゼン環が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたベンゾイルアミノ基;ベンゼンスルホニルアミノ基;又は、ベンゼン環が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基;を表し、Xは、2価の架橋基を表す。] - 前記色素(I)が下記式(2)で表される化合物又はその塩である請求項1に記載のインク組成物。
R1からR8は、それぞれ独立に、水素原子;ハロゲン原子;スルホ基;カルボキシ基;スルファモイル基;カルバモイル基;C1−C4アルキル基;C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、C1−C4アルコキシ基、ヒドロキシC1−C4アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたC1−C4アルコキシ基;C1−C4アルキルカルボニルアミノ基;カルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルカルボニルアミノ基;ウレイド基;モノC1−C4アルキルウレイド基;ジC1−C4アルキルウレイド基;ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたモノC1−C4アルキルウレイド基;ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたジC1−C4アルキルウレイド基;ベンゾイルアミノ基;ベンゼン環が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたベンゾイルアミノ基;ベンゼンスルホニルアミノ基;又は、ベンゼン環が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基;を表し、Xは、2価の架橋基を表す。] - 前記式(1)又は前記式(2)において、R1からR8がそれぞれ独立に、水素原子;ハロゲン原子;C1−C4アルキル基;C1−C4アルコキシ基;スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;又は、C1−C4アルキルカルボニルアミノ基;である請求項1又は2に記載のインク組成物。
- 前記式(1)又は前記式(2)において、Xが、C1−C8アルキレンジアミノ基;カルボキシ基で置換されたC1−C8アルキレンジアミノ基;アルキル部分がヒドロキシ基で置換されたN−C1−C4アルキル−C1−C6アルキレンジアミノ基;アミノC1−C4アルコキシC1−C4アルコキシC1−C4アルキルアミノ基;キシリレンジアミノ基;ピペラジン−1,4−ジイル基;である請求項1乃至3のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 前記式(1)又は前記式(2)において、
R1及びR2の少なくとも一方がスルホプロポキシ基であり、
R3及びR4の少なくとも一方がスルホプロポキシ基であり、
R5からR8がC1−C4アルキル基であり、
Xが、C2−C4アルキレンジアミノ基;カルボキシ基で置換されたC2−C6アルキレンジアミノ基;アルキル部分がヒドロキシ基で置換されたN−C2−C3アルキル−C2−C3アルキレンジアミノ基;アミノC2−C3アルコキシC2−C3アルコキシC2−C3アルキルアミノ基;m−若しくはp−キシリレンジアミノ基;又は、ピペラジン−1,4−ジイル基;である請求項1乃至4のいずれか一項に記載のインク組成物。 - 前記色素(II)が、下記式(3)で表される化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩である請求項1乃至5のいずれか一項に記載のインク組成物。
nは0又は1であり、
R101は、カルボキシ基;C1−C8アルコキシカルボニル基;C1−C8アルコキシカルボニル基若しくはカルボキシ基で置換されていてもよいC1−C4アルキル基;又は、ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されていてもよいフェニル基;を表し、
R102からR104は、それぞれ独立に、水素原子;ハロゲン原子;ヒドロキシ基;スルホ基;カルボキシ基;スルファモイル基;カルバモイル基;C1−C4アルキル基;ヒドロキシ基、C1−C4アルコキシ基、ヒドロキシC1−C4アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されていてもよいモノ若しくはジC1−C4アルキルアミノ基;ヒドロキシ基若しくはカルボキシ基で置換されていてもよいC1−C4アルキルカルボニルアミノ基;ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されていてもよいN’−C1−C4アルキルウレイド基;ベンゼン環が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されていてもよいフェニルアミノ基;ベンゼン環が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されていてもよいベンゾイルアミノ基;又は、ベンゼン環が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されていてもよいフェニルスルホニルアミノ基;を表し、
R105からR107は、それぞれ独立に、水素原子;ハロゲン原子;カルボキシ基;スルホ基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルバモイル基;スルファモイル基;C1−C4アルキル基;ヒドロキシ基、C1−C4アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されていてもよいC1−C4アルキルスルホニル基;又は、ベンゼン環が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されていてもよいフェニルスルホニル基;を表し、
基Dは、置換されていてもよいフェニル基又はナフチル基を表し、
基Dが置換フェニル基の場合は、ヒドロキシ基;スルホ基;カルボキシ基;C1−C4アルキル基;C1−C4アルコキシ基;アミノ基;モノ又はジC1−C4アルキルアミノ基;C1−C4アルキルカルボニルアミノ基;ベンゼン環が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、又はカルボキシ基で置換されていてもよいベンゾイルアミノ基;及び、ベンゼン環が、ハロゲン原子、ニトロ基、又はC1−C4アルキル基で置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基;よりなる群から選択される置換基を有し、
基Dが置換ナフチル基の場合は、ヒドロキシ基;スルホ基;カルボキシ基;C1−C4アルキル基;C1−C4アルコキシ基;アミノ基;モノ又はジC1−C4アルキルアミノ基;C1−C4アルキルカルボニルアミノ基;ベンゼン環が、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、又はカルボキシ基で置換されていてもよいベンゾイルアミノ基;及び、ベンゼン環が、ハロゲン原子、ニトロ基、又はC1−C4アルキル基で置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基;よりなる群から選択される置換基を有する。] - 前記式(3)において、
nが1であり、
R101がカルボキシ基又はフェニル基であり、
R102がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基であり、
R103が水素原子であり、
R104がC1−C4アルキル基であり、
R105が水素原子又はスルホ基であり、
R106が水素原子、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、C1−C4アルコキシ基、又はC1−C4アルキルスルホニル基であり、
R107が水素原子又はスルホ基であり、
基Dが、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基、C1−C4アルキル基、及びC1−C4アルコキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換された、フェニル基又はナフチル基である請求項6に記載のインク組成物。 - 前記式(3)において
nが1であり、
R101がカルボキシ基であり、
R102がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基であり、
R103が水素原子であり、
R104がC1−C4アルキル基であり、
R105が水素原子又はスルホ基であり、
R106がC1−C4アルコキシ基であり、
R107が水素原子又はスルホ基であり、
基Dが、スルホ基で置換されたフェニル基、又はナフチル基である請求項6に記載のインク組成物。 - インク組成物中に含有する色素の総質量において、前記色素(I)の比率が10〜40質量%であり、前記色素(II)の比率が10〜80質量%である請求項1乃至8のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 請求項1乃至9のいずれか一項に記載のインク組成物をインクとして用い、該インクの液滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に付着させることにより、記録を行うインクジェット記録方法。
- 前記被記録材が情報伝達用シートである請求項10に記載のインクジェット記録方法。
- 前記情報伝達用シートが、多孔性白色無機物を含有するインク受容層を有するシートである請求項11に記載のインクジェット記録方法。
- 請求項1乃至9のいずれか一項に記載のインク組成物により着色された着色体。
- 請求項1乃至9のいずれか一項に記載のインク組成物を含有する容器が装填されたインクジェットプリンタ。
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