TWI629270B - 化合物、著色組成物、噴墨記錄用墨水、噴墨記錄方法、噴墨印表機匣、噴墨記錄物、彩色濾光片、彩色色劑及轉印用墨水 - Google Patents
化合物、著色組成物、噴墨記錄用墨水、噴墨記錄方法、噴墨印表機匣、噴墨記錄物、彩色濾光片、彩色色劑及轉印用墨水 Download PDFInfo
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Abstract
本發明提供一種通式(1)所表示的化合物、含有所述化合物的著色組成物、噴墨記錄用墨水、使用噴墨記錄用墨水的噴墨記錄方法、噴墨印表機匣及噴墨記錄物、彩色濾光片、彩色色劑以及轉印用墨水。
R1~R20分別獨立地表示氫原子或取代基,R101及R102分別獨立地表示烷基、芳基、雜環基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、胺甲醯基、單烷基胺基羰基、二烷基胺基羰基、單芳基胺基羰基、二芳基胺基羰基或烷基芳基胺基羰基,該些基團亦可更具有取代基。
Description
本發明是有關於一種化合物、含有化合物的著色組成物、噴墨記錄用墨水、噴墨記錄方法、噴墨印表機匣、噴墨記錄物、彩色濾光片、彩色色劑及轉印用墨水。
如眾所周知般,噴墨記錄方法為使墨水的小滴飛翔、並使之附著於紙等記錄介質上而進行印刷的方法。該印刷方法可利用廉價的裝置高速且簡便地印刷高解析度、高品質的圖像,特別是彩色印刷,近年來作為可代替照片的圖像形成方法而正在進行技術開發。
於使用噴墨記錄方法來形成彩色圖像的情形時,通常至少使用黃色墨水(yellow ink)、洋紅色墨水(magenta ink)、青色墨水(cyan ink)及黑色墨水(black ink)。對該些墨水要求以下性質:黏度、表面張力等物性值在適當範圍內;噴嘴的堵塞、保存穩定
性優異,且形成高濃度的記錄圖像;另外耐光性、耐臭氧性、耐水性、耐濕性優異等。
該些性能大多情況下是藉由使用以水或水與水溶性有機溶劑的混合液作為主溶劑的水性墨水來滿足所要求的水準,但尤其是色調、鮮豔度、耐光性、耐臭氧性、耐水性、耐濕性等受到著色劑的較大影響,以前已研究了各種染料。
例如,專利文獻1中記載有一種醯基胺基進行取代的氧雜蒽(xanthene)化合物,且對使用含有該化合物的著色組成物所形成的噴墨記錄物的彩度、耐光性及耐臭氧性等進行了研究。
[專利文獻1]日本專利特開2011-148973號公報
然而,關於染料的領域,要求進一步提高性能,需求一種彩度高、具有高的印刷濃度、且可進一步提高耐光性及耐臭氧性等圖像堅牢性的化合物。
本發明的目的在於提供一種可形成具有高的彩度及優異的印刷濃度、並且耐光性及耐臭氧性優異的圖像的化合物及著色組成物。另外,本發明的目的在於提供一種含有所述化合物及著色組成物的噴墨記錄用墨水、使用噴墨記錄用墨水的噴墨記錄方法、噴墨印表機匣及噴墨記錄物。進而,本發明的目的在於提
供一種含有所述化合物的彩色濾光片、彩色色劑及轉印用墨水。
即,本發明如下。
[1]一種化合物,其是由下述通式(1)所表示,
通式(1)中,R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及R20分別獨立地表示氫原子或取代基,R101及R102分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烷基磺醯基、經取代或未經取代的芳基磺醯基、經取代或未經取代的烷氧基羰基、經取代或未經取代的芳氧基羰基、胺甲醯基(carbamoyl group)、經取代或未經取代的單烷基胺基羰基、經取代或未經取代的二烷基胺基羰基、經取代或未經取代的單芳基胺基羰基、經取代或未經取代的二芳基胺基羰
基、或者經取代或未經取代的烷基芳基胺基羰基。
[2]如[1]所記載的化合物,其中所述R101及R102分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基磺醯基、經取代或未經取代的芳基磺醯基、經取代或未經取代的烷氧基羰基、經取代或未經取代的芳氧基羰基、胺甲醯基、經取代或未經取代的單烷基胺基羰基、經取代或未經取代的二烷基胺基羰基、經取代或未經取代的單芳基胺基羰基、或者經取代或未經取代的二芳基胺基羰基。
[3]如[1]或[2]所記載的化合物,其中所述R1、R5、R6及R10分別獨立地表示碳數1~6的烷基。
[4]如[1]至[3]中任一項所記載的化合物,其中所述R4及R9分別獨立地表示磺基(sulfo group)。
[5]如[1]至[4]中任一項所記載的化合物,其中所述R12及R15分別獨立地表示磺基。
[6]如[1]至[5]中任一項所記載的化合物,其中所述R3及R8分別獨立地表示碳數1~6的烷基。
[7]一種著色組成物,含有如[1]至[6]中任一項所記載的化合物。
[8]一種噴墨記錄用墨水,含有如[1]至[6]中任一項所記載的化合物。
[9]一種噴墨記錄方法,使用如[8]所記載的噴墨記錄用墨水。
[10]一種噴墨印表機匣,填充有如[8]所記載的噴墨記錄用墨水。
[11]一種噴墨記錄物,其是使用如[8]所記載的噴墨記錄用墨水於被記錄材料上形成著色圖像而成。
[12]一種彩色濾光片,含有如[1]至[6]中任一項所記載的化合物。
[13]一種彩色色劑,含有如[1]至[6]中任一項所記載的化合物。
[14]一種轉印用墨水,含有如[1]至[6]中任一項所記載的化合物。
本發明的化合物可較佳地用於著色組成物及噴墨記錄用墨水。本發明的著色組成物及噴墨記錄用墨水可形成具有高的彩度及優異的印刷濃度、並且耐光性及耐臭氧性優異的圖像。另外,根據本發明,提供一種使用所述噴墨記錄用墨水的噴墨記錄方法、噴墨印表機匣及噴墨記錄物。進而,提供一種含有所述化合物的彩色濾光片、彩色色劑及轉印用墨水。
圖1為表示例示化合物(1-29)的稀薄水溶液中的吸收光譜的圖。
圖2為表示例示化合物(1-55)的稀薄水溶液中的吸收光譜的圖。
圖3為表示例示化合物(1-29)的二甲基亞碸-d6中的1H-核
磁共振(Nuclear Magnetic Resonance,NMR)光譜的圖。
圖4為表示例示化合物(1-55)的二甲基亞碸-d6中的1H-NMR光譜的圖。
圖5為表示例示化合物(1-8)的二甲基亞碸-d6中的1H-NMR光譜的圖。
以下,對本發明加以詳細說明。
首先,將本發明中的取代基的具體例定義為取代基組群A。
可列舉以下基團作為例子:鹵素原子、烷基、芳烷基、烯基、炔基、芳基、雜環基、氰基、羥基、硝基、烷氧基、芳氧基、矽烷氧基、雜環氧基、醯氧基、胺甲醯氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、胺基、醯基胺基、胺基羰基胺基、烷氧基羰基胺基、芳氧基羰基胺基、胺磺醯基胺基、烷基磺醯基胺基或芳基磺醯基胺基、巰基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、胺磺醯基、烷基亞磺醯基或芳基亞磺醯基、烷基磺醯基或芳基磺醯基、醯基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、胺甲醯基、芳基偶氮基或雜環偶氮基、醯亞胺基、膦基、氧膦基(phosphinyl)、氧膦基氧基、氧膦基胺基、矽烷基、離子性親水性基。該些取代基亦可進一步經取代,進一步的取代基可列舉選自以上所說明的取代基組群A中的基團。
鹵素原子例如可列舉:氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
烷基可列舉:直鏈、分支、環狀的經取代或未經取代的
烷基,亦包含環烷基、雙環烷基、環結構更多的三環結構等。以下說明的取代基中的烷基(例如烷氧基、烷硫基的烷基)亦表示此種概念的烷基。
烷基較佳可列舉碳數1~30的烷基,例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、第三丁基、正辛基、二十烷基、2-氯乙基、2-氰基乙基、2-乙基己基等,環烷基較佳可列舉碳數3~30的經取代或未經取代的環烷基,例如環己基、環戊基、4-正十二烷基環己基等,雙環烷基較佳可列舉碳數5~30的經取代或未經取代的雙環烷基,即自碳數5~30的雙環烷烴中去掉一個氫原子所得的一價基團,例如雙環[1.2.2]庚烷-2-基、雙環[2.2.2]辛烷-3-基等。
芳烷基可列舉經取代或未經取代的芳烷基,經取代或未
經取代的芳烷基較佳為碳原子數為7~30的芳烷基。例如可列舉苄基及2-苯乙基。
烯基可列舉直鏈、分支、環狀的經取代或未經取代的烯
基,包含環烯基、雙環烯基。
烯基較佳可列舉碳數2~30的經取代或未經取代的烯基,例如乙烯基、烯丙基、異戊二烯基、香葉基(geranyl)、油烯基等,環烯基較佳可列舉碳數3~30的經取代或未經取代的環烯基,即去掉碳數3~30的環烯烴的一個氫原子所得的一價基團,例如2-環戊烯-1-基、2-環己烯-1-基等,雙環烯基可列舉經取代或未經取代的雙環烯基,較佳可列舉碳數5~30的經取代或未經取代的雙
環烯基,即去掉具有一個雙鍵的雙環烯烴的一個氫原子所得的一價基團,例如雙環[2.2.1]庚-2-烯-1-基、雙環[2.2.2]辛-2-烯-4-基等。
炔基較佳可列舉碳數2~30的經取代或未經取代的炔基,例如乙炔基、炔丙基、三甲基矽烷基乙炔基等。
芳基較佳可列舉碳數6~30的經取代或未經取代的芳基,例如苯基、對甲苯基、萘基、間氯苯基、鄰十六醯基胺基苯基等。
雜環基較佳為自5員或6員的經取代或未經取代的芳香族或者非芳香族的雜環化合物中去掉一個氫原子所得的一價基團,更佳可列舉碳數3~30的5員或6員的芳香族的雜環基,例如2-呋喃基、2-噻吩基、2-嘧啶基、2-苯并噻唑基等。非芳香族的雜環基的例子可列舉嗎啉基等。
烷氧基較佳可列舉碳數1~30的經取代或未經取代的烷氧基,例如甲氧基、乙氧基、異丙氧基、第三丁氧基、正辛氧基、2-甲氧基乙氧基等。
芳氧基較佳可列舉碳數6~30的經取代或未經取代的芳氧基,例如苯氧基、2-甲基苯氧基、4-第三丁基苯氧基、3-硝基苯氧基、2-十四醯基胺基苯氧基等。
矽烷氧基較佳可列舉碳數0~20的經取代或未經取代的矽烷氧基,例如三甲基矽烷氧基、二苯基甲基矽烷氧基等。
雜環氧基較佳可列舉碳數2~30的經取代或未經取代的雜環氧基,例如可列舉1-苯基四唑-5-氧基、2-四氫吡喃基氧基等。
醯氧基較佳可列舉:甲醯氧基、碳數2~30的經取代或
未經取代的烷基羰氧基、碳數6~30的經取代或未經取代的芳基羰氧基,例如乙醯氧基、三甲基乙醯氧基、硬脂醯氧基、苯甲醯氧基、對甲氧基苯基羰氧基等。
胺甲醯氧基較佳可列舉碳數1~30的經取代或未經取代
的胺甲醯氧基,例如N,N-二甲基胺甲醯氧基、N,N-二乙基胺甲醯氧基、嗎啉基羰氧基、N,N-二-正辛基胺基羰氧基、N-正辛基胺甲醯氧基等。
烷氧基羰氧基較佳可列舉碳數2~30的經取代或未經取
代的烷氧基羰氧基,例如甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、第三丁氧基羰氧基、正辛基羰氧基等。
芳氧基羰氧基較佳可列舉碳數7~30的經取代或未經取
代的芳氧基羰氧基,例如苯氧基羰氧基、對甲氧基苯氧基羰氧基、對正十六烷氧基苯氧基羰氧基等。
胺基包含烷基胺基、芳基胺基、雜環胺基,較佳可列舉:
胺基、碳數1~30的經取代或未經取代的烷基胺基、碳數6~30的經取代或未經取代的苯胺基,例如甲基胺基、二甲基胺基、苯胺基、N-甲基-苯胺基、二苯基胺基、三嗪基胺基等。
醯基胺基較佳可列舉:甲醯基胺基、碳數2~30的經取
代或未經取代的烷基羰基胺基、碳數6~30的經取代或未經取代的芳基羰基胺基,例如乙醯基胺基、三甲基乙醯基胺基、月桂醯基胺基、苯甲醯基胺基、3,4,5-三正辛氧基苯基羰基胺基等。
胺基羰基胺基較佳可列舉碳數1~30的經取代或未經取
代的胺基羰基胺基,例如胺甲醯基胺基、N,N-二甲基胺基羰基胺基、N,N-二乙基胺基羰基胺基、嗎啉基羰基胺基等。
烷氧基羰基胺基較佳可列舉碳數2~30的經取代或未經
取代的烷氧基羰基胺基,例如甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、第三丁氧基羰基胺基、正十八烷氧基羰基胺基、N-甲基-甲氧基羰基胺基等。
芳氧基羰基胺基較佳可列舉碳數7~30的經取代或未經
取代的芳氧基羰基胺基,例如苯氧基羰基胺基、對氯苯氧基羰基胺基、間正辛氧基苯氧基羰基胺基等。
胺磺醯基胺基較佳可列舉碳數0~30的經取代或未經取
代的胺磺醯基胺基,例如胺磺醯基胺基、N,N-二甲基胺基磺醯基胺基、N-正辛基胺基磺醯基胺基等。
烷基磺醯基胺基或芳基磺醯基胺基較佳可列舉:碳數1
~30的經取代或未經取代的烷基磺醯基胺基、碳數6~30的經取代或未經取代的芳基磺醯基胺基,例如甲基磺醯基胺基、丁基磺醯基胺基、苯基磺醯基胺基、2,3,5-三氯苯基磺醯基胺基、對甲基苯基磺醯基胺基等。
烷硫基較佳可列舉碳數1~30的經取代或未經取代的烷硫基,例如甲硫基、乙硫基、正十六烷硫基等。
芳硫基較佳可列舉碳數6~30的經取代或未經取代的芳硫基,例如苯硫基、對氯苯硫基、間甲氧基苯硫基等。
雜環硫基較佳可列舉碳數2~30的經取代或未經取代的
雜環硫基,例如2-苯并噻唑硫基、1-苯基四唑-5-硫基等。
胺磺醯基較佳可列舉碳數0~30的經取代或未經取代的
胺磺醯基,例如N-乙基胺磺醯基、N-(3-十二烷氧基丙基)胺磺醯基、N,N-二甲基胺磺醯基、N-乙醯基胺磺醯基、N-苯甲醯基胺磺醯基、N-(N'-苯基胺甲醯基)胺磺醯基等。
烷基亞磺醯基或芳基亞磺醯基較佳可列舉:碳數1~30
的經取代或未經取代的烷基亞磺醯基、碳數6~30的經取代或未經取代的芳基亞磺醯基,例如甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、苯基亞磺醯基、對甲基苯基亞磺醯基等。
烷基磺醯基或芳基磺醯基較佳可列舉:碳數1~30的經
取代或未經取代的烷基磺醯基、碳數6~30的經取代或未經取代的芳基磺醯基,例如甲基磺醯基、乙基磺醯基、苯基磺醯基、對甲基苯基磺醯基等。
醯基較佳可列舉:甲醯基、碳數2~30的經取代或未經
取代的烷基羰基、碳數7~30的經取代或未經取代的芳基羰基、碳數2~30的經取代或未經取代的以碳原子與羰基鍵結的雜環羰基,例如乙醯基、三甲基乙醯基、2-氯乙醯基、硬脂醯基、苯甲醯基、對正辛氧基苯基羰基、2-吡啶基羰基、2-呋喃基羰基等。
芳氧基羰基較佳可列舉碳數7~30的經取代或未經取代
的芳氧基羰基,例如苯氧基羰基、鄰氯苯氧基羰基、間硝基苯氧基羰基、對第三丁基苯氧基羰基等。
烷氧基羰基較佳可列舉碳數2~30的經取代或未經取代
的烷氧基羰基,例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、第三丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基等。
胺甲醯基較佳可列舉碳數1~30的經取代或未經取代的
胺甲醯基,例如胺甲醯基、N-甲基胺甲醯基、N,N-二甲基胺甲醯基、N,N-二正辛基胺甲醯基、N-(甲基磺醯基)胺甲醯基等。
芳基偶氮基或雜環偶氮基較佳可列舉:碳數6~30的經
取代或未經取代的芳基偶氮基、碳數3~30的經取代或未經取代的雜環偶氮基,例如苯基偶氮基、對氯苯基偶氮基、5-乙硫基-1,3,4-噻二唑-2-基偶氮基等。
醯亞胺基較佳可列舉:N-丁二醯亞胺基、N-鄰苯二甲醯
亞胺基等。
膦基較佳可列舉碳數0~30的經取代或未經取代的膦
基,例如二甲基膦基、二苯基膦基、甲基苯氧基膦基等。
氧膦基較佳可列舉碳數0~30的經取代或未經取代的氧
膦基,例如氧膦基、二辛氧基氧膦基、二乙氧基氧膦基等。
氧膦基氧基較佳可列舉碳數0~30的經取代或未經取代
的氧膦基氧基,例如二苯氧基氧膦基氧基、二辛氧基氧膦基氧基等。
氧膦基胺基較佳可列舉碳數0~30的經取代或未經取代
的氧膦基胺基,例如二甲氧基氧膦基胺基、二甲基胺基氧膦基胺基。
矽烷基較佳可列舉碳數0~30的經取代或未經取代的矽烷基,例如三甲基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、苯基二甲基矽烷基等。
離子性親水性基可列舉:磺基、羧基、硫代羧基、亞磺酸基(sulfino group)、膦酸基、二羥基膦基、四級銨基等。尤佳為磺基、羧基。另外,羧基、膦酸基及磺基亦可為鹽的狀態,形成鹽的抗衡陽離子的例子中包括:銨離子、鹼金屬離子(例如鋰離子、鈉離子、鉀離子)及有機陽離子(例如四甲基銨離子、四甲基胍鎓離子、四甲基鏻離子),較佳為鋰鹽、鈉鹽、鉀鹽、銨鹽,更佳為鈉鹽或以鈉鹽作為主成分的混合鹽,最佳為鈉鹽。
再者,於本發明中,於化合物為鹽的情形時,於水溶性墨水中鹽解離成離子而存在。
[通式(1)所表示的化合物]
對下述通式(1)所表示的化合物加以說明。
通式(1)中,R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及R20分別獨立地表示氫原子或取代基,R101及R102分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烷基磺醯基、經取代或未經取代的芳基磺醯基、經取代或未經取代的烷氧基羰基、經取代或未經取代的芳氧基羰基、胺甲醯基、經取代或未經取代的單烷基胺基羰基、經取代或未經取代的二烷基胺基羰基、經取代或未經取代的單芳基胺基羰基、經取代或未經取代的二芳基胺基羰基、或者經取代或未經取代的烷基芳基胺基羰基。
通式(1)所表示的化合物含有具有特定取代基的胺基。其作用機制雖不明確,但可認為,藉由通式(1)所表示的化合物具有此種結構,而顯示出高的彩度以及優異的印刷濃度、耐光性及耐臭氧性。
通式(1)中,R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及R20分別獨立地表示氫原子或取代基。於R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及R20表示取代基的情形時,取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基。
通式(1)中,就原材料的獲取性及合成的容易性的觀點而言,R1、R5、R6及R10較佳為分別獨立地表示氫原子、經取
代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、羧基或者鹵素原子,更佳為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的烷氧基,尤佳為經取代或未經取代的烷基。烷基較佳為碳數1~6的烷基,更佳為碳數1~3的烷基,進而佳為甲基。另外,各基團具有取代基的情形時的取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基。
通式(1)中,就原材料的獲取性及合成的容易性、耐
光性、耐臭氧性、印刷濃度及彩度的觀點而言,R4及R9較佳為分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的醯基胺基、經取代或未經取代的烷氧基羰基胺基、經取代或未經取代的烷基磺醯基胺基、經取代或未經取代的芳基磺醯基胺基、經取代或未經取代的烷基醯脲基、經取代或未經取代的芳基醯脲基、磺基、羧基或者鹵素原子,更佳為氫原子、經取代或未經取代的醯基胺基、經取代或未經取代的烷氧基羰基胺基、經取代或未經取代的烷基磺醯基胺基、經取代或未經取代的芳基磺醯基胺基、經取代或未經取代的烷基醯脲基、經取代或未經取代的芳基醯脲基、或者磺基,尤佳為氫原子或磺基。另外,各基團具有取代基的情形時的取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基。
通式(1)中,就原材料的獲取性及合成的容易性的觀
點而言,R3及R8較佳為分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的醯基胺基、經取代或未經取代的烷氧基羰基胺基、經取代或未經取代的烷基磺醯基胺基、經取代或未經取代的芳基磺醯基胺基、經取代或未經取代的烷基醯脲基、經取代或未經取代的芳基醯脲基、磺基、羧基或者鹵素原子,更佳為氫原子、經取代或未經取代的烷基、或者磺基,尤佳為經取代或未經取代的烷基。烷基較佳為碳數1~6的烷基,更佳為碳數1~3的烷基,進而佳為甲基。另外,各基團具有取代基的情形時的取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基。
通式(1)中,就原材料的獲取性及合成的容易性的觀
點而言,R11、R14、R13、R16、R17、R18、R19及R20較佳為分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、羥基、鹵素原子或者磺基,更佳為氫原子、羥基、鹵素原子或磺基,尤佳為氫原子。另外,各基團具有取代基的情形時的取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基。
通式(1)中,就原材料的獲取性及合成的容易性的觀
點而言,R12及R15分別獨立地較佳為氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、鹵素原子或者磺基,更佳為氫原子或磺基。另外,各基團具有取代基的情形時的取代基可列
舉選自所述取代基組群A中的取代基。
另外,就溶解性的觀點而言,較佳為通式(1)中的R1、
R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及R20的至少一個含有羧基、磺基或膦酸基等離子性親水性基。該些離子性親水性基的抗衡陽離子可列舉:氫原子(質子)、鹼金屬陽離子(鋰離子、鈉離子或鉀離子)、銨離子等,就合成的容易性(作為染料粉末的操作容易程度)的觀點而言,較佳為鹼金屬陽離子。
通式(1)中,R101及R102分別獨立地表示經取代或未
經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烷基磺醯基、經取代或未經取代的芳基磺醯基、經取代或未經取代的烷氧基羰基、經取代或未經取代的芳氧基羰基、胺甲醯基、經取代或未經取代的單烷基胺基羰基、經取代或未經取代的二烷基胺基羰基、經取代或未經取代的單芳基胺基羰基、經取代或未經取代的二芳基胺基羰基、或者經取代或未經取代的烷基芳基胺基羰基。
R101及R102表示經取代或未經取代的烷基的情形時的烷基較佳為碳數1~6的烷基,更佳為碳數1~3的烷基,進而佳為甲基或乙基。另外,烷基具有取代基的情形時的取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基,較佳為芳基,尤佳為苯基。
R101及R102表示經取代或未經取代的芳基的情形時的芳基較佳為碳數6~14的芳基,更佳為碳數6~10的芳基,進而佳為苯
基。另外,芳基具有取代基的情形時的取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基。
R101及R102表示經取代或未經取代的雜環基的情形時的雜環基較佳為三嗪基、噻唑基、苯并噻唑基或噻二唑基。另外,雜環基具有取代基的情形時的取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基,較佳為經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的胺磺醯基。
R101及R102表示經取代或未經取代的烷基磺醯基的情形時的烷基磺醯基較佳為碳數1~6的烷基磺醯基,更佳為碳數1~3的烷基磺醯基,進而佳為甲基磺醯基。另外,烷基磺醯基具有取代基的情形時的取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基。
R101及R102表示經取代或未經取代的芳基磺醯基的情形時的芳基磺醯基較佳為碳數6~14的芳基磺醯基,更佳為碳數6~10的芳基磺醯基,進而佳為苯基磺醯基。另外,芳基磺醯基具有取代基的情形時的取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基,尤佳為羧基。
R101及R102表示經取代或未經取代的烷氧基羰基的情形時的烷氧基羰基較佳為由-COOR201所表示。此處,R201表示碳數1~6的烷基,較佳為碳數1~4的烷基,更佳為異丙基。另外,烷氧基羰基具有取代基的情形時的取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基。
R101及R102表示經取代或未經取代的芳氧基羰基的情形時的
芳氧基羰基較佳為由-COOR202所表示。此處,R202表示碳數6~14的芳基,較佳為碳數6~10的芳基,更佳為苯基。另外,芳氧基羰基具有取代基的情形時的取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基,尤佳為硝基。
R101及R102表示經取代或未經取代的單烷基胺基羰基的情形時的單烷基胺基羰基較佳為由-CONHR203所表示。此處,R203表示碳數1~12的烷基,較佳為碳數1~10的烷基,更佳為碳數1~6的烷基,進而佳為甲基、乙基、異丙基、己基、2-乙基己基、十二烷基、環己基,尤佳為異丙基。另外,單烷基胺基羰基具有取代基的情形時的取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基,尤佳為苯基、羧基、經取代或未經取代的胺基、羥基。
R101及R102表示經取代或未經取代的二烷基胺基羰基的情形時的二烷基胺基羰基較佳為由-CONR204R205所表示。此處,R204及R205分別獨立地表示碳數1~10的烷基,較佳為碳數1~6的烷基,更佳為甲基、異丙基。另外,二烷基胺基羰基具有取代基的情形時的取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基,尤佳為羧基、烷氧基羰基(較佳為碳數2~6的烷氧基羰基,更佳為乙氧基羰基)。
R101及R102表示經取代或未經取代的單芳基胺基羰基的情形時的單芳基胺基羰基較佳為由-CONHR206所表示。此處,R206表示碳數6~14的芳基,較佳為碳數6~12的芳基,更佳為碳數6~10的芳基。具體而言,較佳為苯基、聯苯基、萘基,更佳為苯基。
另外,單芳基胺基羰基具有取代基的情形時的取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基,尤佳為羧基、羥基、膦酸基、烷氧基(較佳為碳數1~6的烷氧基,更佳為環己氧基)。
R101及R102表示經取代或未經取代的二芳基胺基羰基的情形時的二芳基胺基羰基較佳為由-CONR207R208所表示。此處,R207及R208分別獨立地表示碳數6~14的芳基,較佳為碳數6~10的芳基,更佳為苯基。另外,二芳基胺基羰基具有取代基的情形時的取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基。
就彩度、耐光性及耐臭氧性的觀點而言,R101及R102較
佳為經取代或未經取代的烷基磺醯基、經取代或未經取代的芳基磺醯基、經取代或未經取代的烷氧基羰基、經取代或未經取代的芳氧基羰基、胺甲醯基、經取代或未經取代的單烷基胺基羰基、經取代或未經取代的二烷基胺基羰基、經取代或未經取代的單芳基胺基羰基、或者經取代或未經取代的二芳基胺基羰基,更佳為經取代或未經取代的烷基磺醯基、經取代或未經取代的芳基磺醯基、經取代或未經取代的單烷基胺基羰基、經取代或未經取代的二烷基胺基羰基、經取代或未經取代的單芳基胺基羰基、或者經取代或未經取代的二芳基胺基羰基,尤佳為經取代或未經取代的單烷基胺基羰基、經取代或未經取代的二烷基胺基羰基、經取代或未經取代的單芳基胺基羰基、或者經取代或未經取代的二芳基胺基羰基。
以下列舉通式(1)所表示的化合物的具體例,但不限
定於該些具體例。下述具體化合物的結構式中,Me表示甲基,Et表示乙基,i-Pr表示異丙基,n-Bu表示正丁基。另外,R及M中的比為莫耳比。
[化3]
[化5]
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
再者,通式(1)所表示的化合物的具體合成法將於實施例中例示。
本發明的著色組成物含有至少一種所述通式(1)所表示的化合物。本發明的著色組成物可含有介質,使用溶劑作為介質的情形特別適合作為噴墨記錄用墨水。本發明的著色組成物可藉由使
用親油性介質或水性介質作為介質,並使所述通式(1)所表示的化合物溶解及/或分散於該些介質中而製作。較佳為使用水性介質的情形。本發明的著色組成物中,亦包含去除介質的墨水用組成物。
本發明中,著色組成物中所含的本發明的化合物的含量
可根據所使用的通式(1)中的取代基的種類、及用於製造著色組成物的溶劑成分的種類等來決定,相對於著色組成物的總質量,著色組成物中的通式(1)所表示的化合物的含量較佳為含有1質量%~20質量%,更佳為含有1質量%~10質量%,進而佳為含有2質量%~6質量%。
藉由將著色組成物中所含的通式(1)所表示的化合物
的含量設定為1質量%以上,可使印刷時的記錄介質上的墨水的印刷濃度良好,且可確保所必需的圖像濃度。另外,藉由將著色組成物中所含的通式(1)所表示的化合物的合計量設定為10質量%以下,於用於噴墨記錄方法的情形時可使著色組成物的噴出性良好,而且可獲得噴墨噴嘴不易堵塞等效果。
本發明的著色組成物視需要可於不損及本發明的效果
的範圍內含有其他添加劑。其他添加劑可列舉後述噴墨記錄用墨水中可使用的添加劑。
繼而,對本發明的噴墨記錄用墨水加以說明。
本發明的噴墨記錄用墨水含有本發明的所述通式(1)所表示
的化合物。
噴墨記錄用墨水可藉由使通式(1)所表示的化合物溶解及/或分散於親油性介質或水性介質中而製作。噴墨記錄用墨水較佳為使用水性介質的墨水。
噴墨記錄用墨水視需要可於不損及本發明效果的範圍內含有其他添加劑。其他添加劑例如可列舉:防乾燥劑(濕潤劑)、防褪色劑、乳化穩定劑、滲透促進劑、紫外線吸收劑、防腐劑、防黴劑、pH值調整劑、表面張力調整劑、消泡劑、黏度調整劑、分散劑、分散穩定劑、防鏽劑、螯合劑等公知的添加劑。於水溶性墨水的情況下,該些各種添加劑是直接添加至墨水液中。於以分散物的形式使用油溶性染料的情形時,通常於製備染料分散物後添加至分散物中,亦可於製備時添加至油相或水相中。
防乾燥劑是以如下目的而較佳地使用:於噴墨記錄方式中所用的噴嘴的墨水噴射口,防止因噴墨記錄用墨水乾燥所致的堵塞。
防乾燥劑較佳為蒸氣壓低於水的水溶性有機溶劑。具體例可列舉:乙二醇、丙二醇、二乙二醇、聚乙二醇、硫代雙乙醇、二硫代雙乙醇、2-甲基-1,3-丙二醇、1,2,6-己三醇、乙炔乙二醇衍生物、甘油、三羥甲基丙烷等所代表的多元醇類,乙二醇單甲基(或乙基)醚、二乙二醇單甲基(或乙基)醚、三乙二醇單乙基(或丁基)醚等多元醇的低級烷基醚類,2-吡咯啶酮、N-甲基-2-吡咯啶酮、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-乙基嗎啉等雜環類,環丁
碸、二甲基亞碸、3-丁二烯碸(3-sulfolene)等含硫化合物,二丙酮醇、二乙醇胺等多官能化合物,脲衍生物。該些溶劑中,更佳為甘油、二乙二醇等多元醇。另外,所述防乾燥劑可單獨使用亦可併用兩種以上。該些防乾燥劑較佳為於墨水中含有10質量%~50質量%。
滲透促進劑是以如下目的而較佳地使用:使噴墨記錄用
墨水更良好地滲透至紙中。滲透促進劑可使用:乙醇、異丙醇、丁醇、二(三)乙二醇單丁醚、1,2-己二醇等醇類或月桂基硫酸鈉、油酸鈉或非離子性界面活性劑等。該些滲透促進劑若於墨水中含有5質量%~30質量%,則通常有充分的效果,較佳為以不引起印字的洇滲、透紙(透印(print through))的添加量的範圍而使用。
紫外線吸收劑是以提高圖像的保存性為目的而使用。紫
外線吸收劑亦可使用:日本專利特開昭58-185677號公報、日本專利特開昭61-190537號公報、日本專利特開平2-782號公報、日本專利特開平5-197075號公報、日本專利特開平9-34057號公報等中記載的苯并三唑系化合物,日本專利特開昭46-2784號公報、日本專利特開平5-194483號公報、美國專利第3214463號說明書等中記載的二苯甲酮系化合物,日本專利特公昭48-30492號公報、日本專利特公昭56-21141號公報、日本專利特開平10-88106號公報等中記載的肉桂酸系化合物,日本專利特開平4-298503號公報、日本專利特開平8-53427號公報、日本專利特開平8-239368號公報、日本專利特開平10-182621號公報、日本專利特表平
8-501291號公報等中記載的三嗪系化合物、「研究披露(Research Disclosure)No.24239」號中記載的化合物或二苯乙烯系、苯并噁唑系化合物所代表的吸收紫外線而發出螢光的化合物、所謂螢光增白劑。
防褪色劑是以提高圖像的保存性為目的而使用。防褪色
劑可使用各種有機系及金屬錯合物系的防褪色劑。有機防褪色劑有對苯二酚類、烷氧基酚類、二烷氧基酚類、酚類、苯胺類、胺類、茚滿類、色滿(chromane)類、烷氧基苯胺類、雜環類等,金屬錯合物有鎳錯合物、鋅錯合物等。更具體可使用:「研究披露(Research Disclosure)」No.17643的第VII的I項至J項、「研究披露(Research Disclosure)」No.15162、「研究披露(Research Disclosure)」No.18716的650頁左欄、「研究披露(Research Disclosure)」No.36544的527頁、「研究披露(Research Disclosure)」No.307105的872頁、「研究披露(Research Disclosure)」No.15162中引用的專利中記載的化合物或日本專利特開昭62-215272號公報的127頁~137頁中記載的代表性化合物的通式及化合物例中所包含的化合物。
防黴劑可列舉:去氫乙酸鈉、苯甲酸鈉、鈉吡啶硫酮-1-
氧化物(sodium pyridinethione-1-oxide)、對羥基苯甲酸乙酯、1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及其鹽等。該些防黴劑較佳為於墨水中使用0.02質量%~1.00質量%。
pH值調整劑可使用中和劑(有機鹼、無機鹼)。pH值
調整劑是以提高噴墨記錄用墨水的保存穩定性為目的,較佳為以噴墨記錄用墨水成為pH值6~10的方式添加,更佳為以成為pH值7~10的方式添加。
表面張力調整劑可列舉非離子、陽離子或陰離子界面活
性劑。再者,本發明的噴墨記錄用墨水的表面張力較佳為25mN/m~70mN/m。更佳為25mN/m~60mN/m。另外,本發明的噴墨記錄用墨水的黏度較佳為30mPa.s以下。進而更佳為調整為20mPa.s以下。界面活性劑的例子較佳為脂肪酸鹽、烷基硫酸酯鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽、二烷基磺基琥珀酸鹽、烷基磷酸酯鹽、萘磺酸福馬林縮合物、聚氧化乙烯烷基硫酸酯鹽等陰離子系界面活性劑,或聚氧化乙烯烷基醚、聚氧化乙烯烷基烯丙基醚、聚氧化乙烯脂肪酸酯、脫水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧化乙烯脫水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧化乙烯烷基胺、甘油脂肪酸酯、氧化乙烯氧化丙烯嵌段共聚物等非離子系界面活性劑。另外,亦可較佳地使用作為乙炔系聚氧化乙烯氧化物界面活性劑的蘇菲諾(SURFYNOLS)(空氣化工產品(Air Products & Chemicals)公司)。另外,N,N-二甲基-N-烷基胺氧化物般的胺氧化物型的兩性界面活性劑等亦較佳。進而,亦可使用作為日本專利特開昭59-157,636號的第(37)頁~第(38)頁、「研究披露(Research Disclosure)」No.308119(1989年)記載的界面活性劑而列舉的化合物。
消泡劑亦可視需要而使用氟系、矽酮系化合物或乙二胺
四乙酸(Ethylenediamine tetraacetic acid,EDTA)所代表的螯合劑等。
於使本發明的化合物分散於水性介質中的情形時,較佳
為如日本專利特開平11-286637號、日本專利特願平2000-78491號、日本專利特願平2000-80259號、日本專利特願平2000-62370號等各公報所記載般,將含有化合物及油溶性聚合物的著色微粒子分散於水性介質中,或者如日本專利特願平2000-78454號、日本專利特願平2000-78491號、日本專利特願平2000-203856號、日本專利特願平2000-203857號的各說明書般,將已溶解於高沸點有機溶劑中的本發明的化合物分散於水性介質中。使本發明的化合物分散於水性介質中的情形時的具體方法、所使用的油溶性聚合物、高沸點有機溶劑、添加劑及該等的使用量可較佳地使用所述專利公報等中記載者。或者,亦可將本發明的化合物以保持固體的微粒子狀態分散。分散時,可使用分散劑或界面活性劑。
分散裝置可使用:簡單的攪拌器(stirrer)或葉輪(impeller)攪拌方式、線內(in-line)攪拌方式、磨機(mill)方式(例如膠體磨機、球磨機、砂磨機、磨碎機(attriter)、輥磨機、攪拌磨機(agitator mill)等)、超音波方式、高壓乳化分散方式(高壓均質機;具體的市售裝置為Gaulin均質機(homogenizer)、微射流均質機(microfluidizer)、DeBEE2000等)。關於所述噴墨記錄用墨水的製備方法,除了上文所述的專利以外,亦詳細記載於日本專利特開平5-148436號、日本專利特開平5-295312號、日本專利特開平
7-97541號、日本專利特開平7-82515號、日本專利特開平7-118584號、日本專利特開平11-286637號、日本專利特願2000-87539號的各公報中,亦可用於製備本發明的噴墨記錄用墨水。
水性介質可使用以水作為主成分、且視需要添加有水混
合性有機溶劑的混合物。水混合性有機溶劑的例子中包括:醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇、第二丁醇、第三丁醇、戊醇、己醇、環己醇、苄醇)、多元醇類(例如乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、丁二醇、己二醇、戊二醇、甘油、己三醇、硫代雙乙醇)、二醇衍生物(例如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單丁醚、二丙二醇單甲醚、三乙二醇單甲醚、乙二醇二乙酸酯、乙二醇單甲基醚乙酸酯、三乙二醇單甲醚、三乙二醇單乙醚、乙二醇單苯醚)、胺(例如乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N-乙基二乙醇胺、嗎啉、N-乙基嗎啉、乙二胺、二乙三胺、三乙四胺、聚乙亞胺、四甲基丙二胺)及其他極性溶劑(例如甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、環丁碸、2-吡咯啶酮、N-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-2-吡咯啶酮、2-噁唑啶酮、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、乙腈、丙酮)。再者,水混合性有機溶劑亦可併用兩種以上。
本發明的噴墨記錄用墨水100質量份中,較佳為含有0.2質量份以上、10質量份以下的通式(1)所表示的化合物,更佳為
含有1質量份以上、6質量份以下。另外,本發明的噴墨記錄用墨水中,亦可與通式(1)所表示的化合物一起而併用其他色素。於併用兩種以上的色素的情形時,較佳為色素的合計含量成為所述範圍。
本發明的噴墨記錄用墨水較佳為黏度為30mPa.s以
下。另外,其表面張力較佳為25mN/m以上、70mN/m以下。黏度及表面張力可藉由添加各種添加劑、例如黏度調整劑、表面張力調整劑、電阻率調整劑、皮膜調整劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑、防褪色劑、防黴劑、防鏽劑、分散劑及界面活性劑而進行調整。
本發明的噴墨記錄用墨水可用於各種色調的墨水,較佳
為用於洋紅色調墨水。另外,不僅可用於形成單色圖像,亦可用於形成全彩圖像。為了形成全彩圖像,可使用洋紅色調墨水、青色調墨水及黃色調墨水,另外,為了調整色調,亦可進一步使用黑色調墨水。
可應用的黃色染料可使用任意的黃色染料。有以下染
料:例如具有苯酚類、萘酚類、苯胺類、吡唑啉酮或吡啶酮等般的雜環類、開鏈型活性亞甲基化合物類等作為偶合成分(以下稱為偶合劑成分)的芳基偶氮染料或雜芳基(heteryl)偶氮染料;例如具有開鏈型活性亞甲基化合物類等作為偶合劑成分的甲亞胺染料;例如苯亞甲基染料或單次甲基氧雜菁染料等般的次甲基染料;例如萘醌染料、蒽醌染料等般的醌系染料等,除此以外的染
料種類可列舉:喹酞酮染料、硝基.亞硝基染料、吖啶染料、吖啶酮染料等。
可應用的洋紅色染料可使用任意的洋紅色染料。有以下
染料:例如具有苯酚類、萘酚類、苯胺類等作為偶合劑成分的芳基偶氮染料或雜芳基偶氮染料;例如具有吡唑啉酮類、吡唑并三唑類等作為偶合劑成分的甲亞胺染料;例如亞芳基染料、苯乙烯基染料、部花青染料、花青染料、氧雜菁染料等般的次甲基染料;二苯基甲烷染料、三苯基甲烷染料、氧雜蒽染料等般的碳鎓染料;例如萘醌、蒽醌、蒽吡啶酮等般的醌染料;例如二噁嗪染料等般的縮合多環染料等。
可應用的青色染料可使用任意的青色染料。可列舉:例
如具有苯酚類、萘酚類、苯胺類等作為偶合劑成分的芳基偶氮染料或雜芳基偶氮染料;例如具有苯酚類、萘酚類、吡咯并三唑般的雜環類等作為偶合劑成分的甲亞胺染料;花青染料、氧雜菁染料、部花青染料等般的聚次甲基染料;二苯基甲烷染料、三苯基甲烷染料、氧雜蒽染料等般的碳鎓染料;酞菁染料;蒽醌染料;靛藍.硫靛藍染料等。
所述各染料亦可為發色團(chromophore)的一部分解
離方才呈現黃色、洋紅色、青色各色的染料,該情形時的抗衡陽離子可為鹼金屬或銨般的無機陽離子,亦可為吡啶鎓、四級銨鹽般的有機陽離子,進而亦可為於部分結構中具有該些陽離子的聚合物陽離子。
可應用的黑色材料除了雙偶氮染料、三偶氮染料、四偶氮染料以外,可列舉碳黑的分散體。
本發明的墨水組成物可用於印刷(printing)、影印、標
記(marking)、筆記、製圖、衝壓(stamping)等記錄方法,特別適合用於噴墨記錄方法中。
本發明亦是有關於一種噴墨記錄方法,其使用本發明的著色組成物或噴墨記錄用墨水來形成圖像。
本發明的噴墨記錄方法對噴墨記錄用墨水賦予能量,於公知的顯像材料、即普通紙、樹脂塗層紙、例如日本專利特開平8-169172號公報、日本專利特開平8-27693號公報、日本專利特開平2-276670號公報、日本專利特開平7-276789號公報、日本專利特開平9-323475號公報、日本專利特開昭62-238783號公報、日本專利特開平10-153989號公報、日本專利特開平10-217473號公報、日本專利特開平10-235995號公報、日本專利特開平10-337947號公報、日本專利特開平10-217597號公報、日本專利特開平10-337947號公報等中記載的噴墨專用紙、膜、電子照片共用紙、布帛、玻璃、金屬、陶瓷器等上形成圖像。
於形成圖像時,為了賦予光澤性或耐水性或者改善耐候性,亦可併用聚合物微粒子分散物(亦稱為聚合物乳膠)。關於將聚合物乳膠賦予至顯像材料上的時期,可為賦予著色劑之前,亦可為賦予著色劑之後,另外亦可與賦予著色劑同時,因此,添加
部位亦可為顯像紙中,亦可為墨水中,或亦能以聚合物乳膠單獨的液狀物的形式使用。具體而言,可較佳地使用日本專利特願2000-363090號、日本專利特願2000-315231號、日本專利特願2000-354380號、日本專利特願2000-343944號、日本專利特願2000-268952號、日本專利特願2000-299465號、日本專利特願2000-297365號等的各說明書中記載的方法。
本發明的噴墨記錄用墨水匣填充有上文所述的本發明的噴墨記錄用墨水。另外,本發明的噴墨記錄物使用上文所述的本發明的噴墨記錄用墨水,於被記錄材料上形成著色圖像。
以下,對使用本發明的墨水進行噴墨印刷時所用的記錄紙及記錄膜加以說明。
記錄紙及記錄膜中的支撐體可使用:包含闊葉樹漂白硫酸鹽紙漿(Leaf bleached kraft pulp,LBKP)、針葉樹漂白硫酸鹽紙漿(Needle Bleached Kraft Pulp,NBKP)等化學紙漿,細磨漿(Ground Pulp,CGP)、加壓石磨漿(Pressure Ground Wood,PGW)、盤磨機械漿(Refiner Mechanical Pulp,RMP)、熱磨機械漿(Thermo Mechanical Pulp,TMP)、化學熱磨機械漿(Chemi-Thermo Mechanical Pulp,CTMP)、化學機械漿(Chemical Mechanical Pulp,CMP)、化學細磨漿(Chemical Ground Pulp,CGP)等機械紙漿,脫墨漿(De-inked pulp,DIP)等回收紙漿等,視需要混合以前公知的顏料、黏合劑、上漿劑(sizing agent)、固定劑、陽離
子劑、紙力增強劑等添加劑,利用長網抄紙機、圓網抄紙機等各種裝置所製造的支撐體等。除了該些支撐體以外,亦可為合成紙、塑膠膜片的任一種,支撐體的厚度理想的是10μm~250μm,每平方米克重理想的是10g/m2~250g/m2。
於支撐體上,可直接設置墨水接受層及背塗層,亦可利用澱粉、聚乙烯醇等進行施膠壓榨(size press)或設置增黏塗層(anchor coat)後設置墨水接受層及背塗層。進而,亦可藉由紙機壓光機(machine calender)、溫度梯度(Temperature Gradient,TG)壓光機、軟壓光機(soft calender)等壓光機裝置對支撐體進行平坦化處理。本發明中,可更佳地使用對兩面以聚烯烴(例如聚乙烯、聚苯乙烯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚丁烯及該等的共聚物)進行層壓而成的紙及塑膠膜作為支撐體。
較佳為於聚烯烴中添加白色顏料(例如氧化鈦、氧化鋅)或帶色染料(例如鈷藍、群青、氧化釹)。
設置於支撐體上的墨水接受層中,含有顏料或水性黏合劑。顏料較佳為白色顏料,白色顏料可列舉:碳酸鈣、高嶺土、滑石、黏土、矽藻土、合成非晶質二氧化矽、矽酸鋁、矽酸鎂、矽酸鈣、氫氧化鋁、氧化鋁、鋅鋇白、沸石、硫酸鋇、硫酸鈣、二氧化鈦、硫化鋅、碳酸鋅等白色無機顏料,苯乙烯系顏料、丙烯酸系顏料、脲樹脂、三聚氰胺樹脂等有機顏料等。墨水接受層所含有的白色顏料較佳為多孔性無機顏料,尤其較佳為孔隙面積大的合成非晶質二氧化矽等。合成非晶質二氧化矽可使用藉由乾
式製造法所得的矽酸酐及藉由濕式製造法所得的含水矽酸的任一種,特別理想的是使用含水矽酸。
墨水接受層所含有的水性黏合劑可列舉:聚乙烯醇、矽
烷醇改質聚乙烯醇、澱粉、陽離子化澱粉、酪蛋白、明膠、羧甲基纖維素、羥乙基纖維素、聚乙烯基吡咯啶酮、聚環氧烷、聚環氧烷衍生物等水溶性高分子,苯乙烯丁二烯乳膠、丙烯酸乳液等水分散性高分子等。該些水性黏合劑可單獨使用或併用兩種以上。本發明中,該些水性黏合劑中,尤其於對顏料的附著性、墨水接受層的耐剝離性的方面而言,較佳為聚乙烯醇、矽烷醇改質聚乙烯醇。
墨水接受層除了顏料及水性結著劑以外,可含有媒染劑、耐水劑、耐光性提昇劑、界面活性劑、其他添加劑。
添加至墨水接受層中的媒染劑較佳為經鈍化。因此,可較佳地使用聚合物媒染劑。
關於聚合物媒染劑,於日本專利特開昭48-28325號、日本專利特開昭54-74430號、日本專利特開昭54-124726號、日本專利特開昭55-22766號、日本專利特開昭55-142339號、日本專利特開昭60-23850號、日本專利特開昭60-23851號、日本專利特開昭60-23852號、日本專利特開昭60-23853號、日本專利特開昭60-57836號、日本專利特開昭60-60643號、日本專利特開昭60-118834號、日本專利特開昭60-122940號、日本專利特開昭60-122941號、日本專利特開昭60-122942號、日本專利特開昭
60-235134號、日本專利特開平1-161236號的各公報、美國專利2484430號、美國專利2548564號、美國專利3148061號、美國專利3309690號、美國專利4115124號、美國專利4124386號、美國專利4193800號、美國專利4273853號、美國專利4282305號、美國專利4450224號的各說明書中有記載。尤佳為含有日本專利特開平1-161236號公報的212頁~215頁中記載的聚合物媒染劑的顯像材料。若使用該公報記載的聚合物媒染劑,則可獲得優異畫質的圖像,且圖像的耐光性得到改善。
耐水劑於圖像的耐水化方面有效,該些耐水劑特別理想
的是陽離子樹脂。此種陽離子樹脂可列舉:聚醯胺多胺表氯醇、聚乙烯亞胺、多胺碸、氯化二甲基二烯丙基銨聚合物、陽離子聚丙烯醯胺、膠體二氧化矽等,該些陽離子樹脂中,尤其較佳為聚醯胺多胺表氯醇。相對於墨水接受層的總固體成分,該些陽離子樹脂的含量較佳為1質量%~15質量%,尤其較佳為3質量%~10質量%。
耐光性提昇劑可列舉:硫酸鋅、氧化鋅、受阻胺系抗氧
化劑、二苯甲酮等苯并三唑系的紫外線吸收劑等。該些耐光性提昇劑中,尤其較佳為硫酸鋅。
界面活性劑作為塗佈助劑、剝離性改良劑、潤滑性改良劑或抗靜電劑而發揮功能。關於界面活性劑,於日本專利特開昭62-173463號、日本專利特開昭62-183457號的各公報中有記載。亦可使用有機氟化合物代替界面活性劑。有機氟化合物較佳為疏
水性。有機氟化合物的例子中,包含氟系界面活性劑、油狀氟系化合物(例如氟油)及固體狀氟化合物樹脂(例如四氟乙烯樹脂)。
關於有機氟化合物,於日本專利特公昭57-9053號(第8欄~第17欄)、日本專利特開昭61-20994號、日本專利特開昭62-135826號的各公報中有記載。其他添加至墨水接受層中的添加劑可列舉:顏料分散劑、增稠劑、消泡劑、染料、螢光增白劑、防腐劑、pH值調整劑、褪光劑、硬膜劑等。再者,墨水接受層可為一層亦可為兩層。
於記錄紙及記錄膜上,亦可設置背塗層,可添加至該層
中的成分可列舉白色顏料、水性黏合劑、其他成分。背塗層中所含有的白色顏料例如可列舉:輕質碳酸鈣、重質碳酸鈣、高嶺土、滑石、硫酸鈣、硫酸鋇、二氧化鈦、氧化鋅、硫化鋅、碳酸鋅、緞光白、矽酸鋁、矽藻土、矽酸鈣、矽酸鎂、合成非晶質二氧化矽、膠體二氧化矽、膠體氧化鋁、擬水鋁石、氫氧化鋁、氧化鋁、鋅鋇白、沸石、水合禾樂石(hydrated halloysite)、碳酸鎂、氫氧化鎂等白色無機顏料,苯乙烯系塑膠顏料、丙烯酸系塑膠顏料、聚乙烯、微膠囊、脲樹脂、三聚氰胺樹脂等有機顏料等。
背塗層所含有的水性黏合劑可列舉:苯乙烯/馬來酸鹽共
聚物、苯乙烯/丙烯酸鹽共聚物、聚乙烯醇、矽烷醇改質聚乙烯醇、澱粉、陽離子化澱粉、酪蛋白、明膠、羧甲基纖維素、羥乙基纖維素、聚乙烯基吡咯啶酮等水溶性高分子,苯乙烯丁二烯乳膠、丙烯酸乳液等水分散性高分子等。背塗層所含有的其他成分可列
舉:消泡劑、抑泡劑、染料、螢光增白劑、防腐劑、耐水劑等。
噴墨記錄紙及記錄膜的構成層(包含背塗層)中,亦可
添加聚合物乳膠。聚合物乳膠是以尺寸穩定、防捲曲、防接著、防止膜的破損般的膜物性改良為目的而使用。關於聚合物乳膠,於日本專利特開昭62-245258號、日本專利特開昭62-136648號、日本專利特開昭62-110066號的各公報中有記載。若將玻璃轉移溫度低的(40℃以下的)聚合物乳膠添加至含有媒染劑的層中,則可防止層的破損或捲曲。另外,即便將玻璃轉移溫度高的聚合物乳膠添加至背塗層中,亦可防止捲曲。
關於本發明的墨水,對噴墨的記錄方式並無限制,可用
於公知的方式,例如利用靜電引力使墨水噴出的電荷控制方式;利用壓電元件的振動壓力的可控噴印(drop on-demand)方式(壓力脈波方式);將電氣信號轉變成聲束並照射於墨水,利用放射壓力使墨水噴出的聲波噴墨(acoustic ink-jet)方式;及對墨水進行加熱而形成氣泡,利用所產生的壓力的熱噴墨方式等。於噴墨記錄方式中,包含將被稱為照片墨水(photo-ink)的濃度低的墨水以小體積多個射出的方式、使用實質上為相同色相且濃度不同的多種墨水來改良畫質的方式、或使用無色透明的墨水的方式。
本發明亦是有關於一種彩色濾光片,其含有所述通式(1)所表示的化合物。
彩色濾光片的形成方法有以下方法:首先藉由光阻劑來形成
圖案,繼而進行染色的方法;或如日本專利特開平4-163552號、日本專利特開平4-128703號、日本專利特開平4-175753號公報中揭示般藉由添加有色素的光阻劑來形成圖案的方法。將本發明的化合物導入至彩色濾光片中的情形時所用的方法可使用該些方法的任一種方法,較佳方法可列舉日本專利特開平4-175753號或日本專利特開平6-35182號中所記載的彩色濾光片的形成方法,其包含:含有熱硬化性樹脂、醌二疊氮化合物、交聯劑、色素及溶劑而成的正型抗蝕劑組成物;以及將所述正型抗蝕劑組成物塗佈於基體上後,透過遮罩進行曝光,對所述曝光部進行顯影而形成正型抗蝕劑圖案,對所述正型抗蝕劑圖案進行全面曝光,繼而使曝光後的正型抗蝕劑圖案硬化。另外,可依照常法來形成黑色矩陣,獲得紅綠藍(Red Green Blue,RGB)原色系或黃(Y)、品紅(M)、青(C)補色系彩色濾光片。彩色濾光片的情況下,亦不限制本發明的化合物的使用量,較佳為0.1質量%~50質量%。
關於此時使用的熱硬化性樹脂、醌二疊氮化合物、交聯
劑及溶劑以及該等的使用量,可較佳地使用所述專利文獻中記載者。
本發明亦是有關於一種彩色色劑,其含有所述通式(1)所表示的化合物。
彩色色劑100質量份中的本發明的化合物的含量並無特別限制,較佳為含有0.1質量份以上,更佳為1質量份~20質量份,
最佳為含有2質量份~10質量份。導入本發明的化合物的彩色色劑用黏合劑樹脂可使用通常所使用的所有黏合劑。例如可列舉:苯乙烯系樹脂、丙烯酸系樹脂、苯乙烯/丙烯酸系樹脂、聚酯樹脂等。
對於調色劑,為了提高流動性、控制帶電等,亦可外部添加無機微粉末、有機微粒子。可較佳地使用利用含烷基的偶合劑等對表面進行處理所得的二氧化矽微粒子、氧化鈦微粒子。再者,該些微粒子較佳為數量平均一次粒徑為10nm~500nm者,進而較佳為於調色劑中添加0.1質量%~20質量%。
作為脫模劑,以前使用的脫模劑全部可使用。具體可列
舉:低分子量聚丙烯、低分子量聚乙烯、乙烯-丙烯共聚物等烯烴類,微晶蠟、巴西棕櫚蠟、沙索蠟、石蠟等。該些添加量較佳為於調色劑中添加1質量%~5質量%。
帶電控制劑可視需要而添加,就顯色性的方面而言較佳
為無色。例如可列舉四級銨鹽結構的帶電控制劑、具有杯芳烴(calixarene)結構的帶電控制劑等。
載體可使用僅由鐵或鐵氧體(ferrite)等磁性材料粒子
所構成的非被覆載體、藉由樹脂等將磁性材料粒子表面被覆的樹脂被覆載體的任一種。該載體的平均粒徑以體積平均粒徑計而較佳為30μm~150μm。
應用調色劑的圖像形成方法並無特別限定,例如可列
舉:於感光體上反覆形成彩色圖像後進行轉印,形成圖像的方法;
或將形成於感光體上的圖像依序轉印至中間轉印體等上,於中間轉印體等上形成彩色圖像後,轉印至紙等圖像形成構件上而形成彩色圖像的方法等。
本發明亦是有關於一種轉印用墨水,其含有所述通式(1)所表示的化合物。
轉印用墨水較佳為昇華轉印用墨水。昇華轉印用墨水通常含有昇華性染料及水,進而,為了防止噴墨頭的噴嘴的堵塞、確保噴出穩定性等,可廣泛地使用含有水溶性有機溶劑的昇華轉印用墨水。水溶性有機溶劑例如可列舉:多元醇化合物、二醇醚、糖類、甜菜鹼化合物等。
本發明的昇華轉印用墨水亦可含有分散劑、防腐防黴
劑、pH值調整劑、螯合試劑、防鏽劑、紫外線吸收劑、消泡劑、表面張力調整劑、聚矽氧烷化合物等作為其他成分。分散劑並無特別限定,可使用:芳香族磺酸的福馬林縮合物等陰離子系分散劑,植物固醇(phytosterol)的環氧乙烷加成物、膽甾烷醇的環氧乙烷加成物等非離子系分散劑,聚丙烯酸部分烷基酯、聚伸烷基多胺、聚丙烯酸鹽、苯乙烯-丙烯酸共聚合物、乙烯基萘-馬來酸共聚合物等高分子分散劑。
關於染色物的製作方法,可利用日本專利特開
2004-107647號公報、日本專利特開2009-202541號公報、日本專利特開2013-163716號公報、日本專利特開2014-15685號公報、
日本專利特開2014-80539號公報中記載的方法來製作。
關於此時所使用的添加劑或溶劑、該等的使用量及墨水
物性,可較佳地使用所述專利文獻中記載者、或上文所述的噴墨記錄用墨水中使用者。
被染色物可任意使用,例如可較佳地使用布帛(疏水性
纖維布帛等)、樹脂(塑膠)膜、紙等片狀物,亦可使用具有片狀以外的球狀、長方體形狀等立體形狀的物品。
以下,示出實施例對本發明加以詳細說明,但本發明不受該些實施例的任何限定。例中的「%」及「份」只要無特別記載,則為質量%及質量份。
例示化合物(1-4)例如可依照下述流程來合成。
[化17]
將中間物(A)23.0g(利用日本專利特開2011-148973號公報的第17頁的段落編號0065記載的方法所合成)添加至10%發煙硫酸420g中,於室溫下反應48小時。將反應液注入至大量過剩的乙酸乙酯中,將析出的結晶過濾分離。使過濾分離所得的結晶溶解於500mL的甲醇中,使用28%甲氧化鈉甲醇溶液將pH值調整為7,藉由過濾將所析出的硫酸鈉去除。使用旋轉蒸發器將濾液濃縮,利用管柱層析儀(填充劑:塞法戴克斯(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶劑:甲醇)將所得的殘渣純化,獲得中間物(B)的結晶。產量為21.0g,產率為68%,質譜(Mass Spectrometry,MS)(m/z)=793([M-2Na+H]-、100%)。
使中間物(B)3.0g溶解於N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)40mL中,將內溫冷卻至10℃以下。一面將內溫保持於10℃以下一面滴
加氯甲酸異丙酯(東京化成製造)1.76g。使反應液回到室溫,攪拌2小時。將所得的反應液注入至大量過剩的乙酸乙酯中,將析出的固體過濾分離。將所得的固體溶解於水25mL中,使用氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7。利用管柱層析儀(填充劑:塞法戴克斯(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶劑:水/甲醇)將所得的水溶液純化後,使用透析膜(截留分子量3500,Spectra/Por3透析膜(Dialysis Membrane)(商品名,光譜實驗室(Spectrum Laboratory)公司製造))將無機鹽及殘留有機溶劑去除,對所得的水溶液再次利用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,利用薄膜過濾器進行除塵過濾,利用旋轉蒸發器將所得的水溶液濃縮乾固,藉此獲得例示化合物(1-4)的綠色光澤結晶。
產量為2.5g,產率為69%。MS(m/z)=1008([M-1]-、100%)。
例示化合物(1-4)的稀薄水溶液中的吸收光譜的吸收最大波長為530nm,莫耳吸光係數為57000。
例示化合物(1-5)例如可依照下述流程來合成。
使作為所述例示化合物(1-4)的合成中間物所得的中
間物(B)20g溶解於N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)120mL中,將內溫冷卻至0℃。一面將內溫保持於5℃以下一面於其中滴加氯甲酸苯酯(東京化成製造)10mL後,於0℃~5℃下反應90分鐘。
將所得的反應液注入至乙酸乙酯1500mL中,將析出的結晶過濾分離後使之溶解於水200mL中,利用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,利用管柱層析儀(填充劑:塞法戴克斯(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶劑:水/甲醇)將所得的水溶液純化。利用旋轉蒸發器進行濃縮後,使之再次溶解於水中,使溶液通過強酸性離子交換樹脂(安伯来特(Amberlite)IR124-H(商品名),奧璐佳瑙(Organo)公司製造)後,使用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,使用薄膜過濾器進行除塵過濾後,使用旋轉蒸發器進行濃縮乾固,獲得例示化合物(1-5)的綠色光澤固體。產量為24g,產率為93%。MS(m/z)=1054([M-Na]-、100%)。
例示化合物(1-5)的稀薄水溶液中的吸收光譜的吸收最大波長為531nm。
例示化合物(1-8)可依照下述流程來合成。
[化19]
使作為所述例示化合物(1-4)的合成中間物所得的中
間物(B)4g溶解於N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)56mL中,將內溫冷卻至0℃。一面將內溫保持於5℃以下一面於其中滴加氯甲酸苯酯(東京化成製造)4.8mL後,於室溫下反應90分鐘。再次將內溫冷卻至0℃,於內溫10℃以下滴加異丙胺(和光純藥製造)4.0mL後,於室溫下攪拌30分鐘。將所得的反應液注入至大量過剩的乙酸乙酯中,將析出的固體過濾分離。使所得的固體溶解於水中,利用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,利用管柱層析儀(填充劑:塞法戴克斯(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶劑:水/甲醇)將所得的水溶液純化。利用旋轉蒸發器進行濃縮後,使之再次溶解於水中,使溶液通過強酸性離子交換樹脂(安伯来特(Amberlite)IR120-H(商品名),奧璐佳瑙(Organo)公司製造)後,使用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,使用薄膜過濾器進行除塵過濾後,使用旋轉蒸發器進行濃縮乾固,獲得例示化合物(1-8)的綠色光澤固體。產量為3.1g,產率為67%。MS(m/z)=962([M-1]-、100%)。例示化合物(1-8)的稀薄水溶液中的吸收光譜的吸收最大波長為531nm,莫耳吸光係
數為65000。將例示化合物(1-8)的二甲基亞碸-d6中的1H-NMR光譜示於圖5中。
例示化合物(1-10)例如可依照下述流程來合成。
使例示化合物(1-5)5.4g溶解於N,N-二甲基乙醯胺
(DMAc)54mL中,添加苯胺(東京化成製造)1.9g,於內溫
100℃下反應8小時。將所得的反應液注入至乙酸乙酯500mL中,將析出的結晶過濾分離後,使之溶解於水100mL中,利用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,利用管柱層析儀(填充劑:塞法戴克斯(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶劑:水/甲醇)將所得的水溶液純化。利用旋轉蒸發器進行濃縮後,使之再次溶解於水中,使溶液通過強酸性離子交換樹脂(安伯来特(Amberlite)IR124-H(商品名),奧璐佳瑙(Organo)公司製造)後,使用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,使用薄膜過濾器進行除塵過濾後,使用旋轉蒸發器進行濃縮乾固,獲得例示化
合物(1-10)的綠色光澤固體。產量為2.8g,產率為48%。MS(m/z)=1051([M-Na]-、100%)。例示化合物(1-10)的稀薄水溶液中的吸收光譜的吸收最大波長為532nm。
例示化合物(1-13)及例示化合物(1-37)例如可依照下述流程來合成。
使例示化合物(1-5)5.4g溶解於N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)54mL中,添加亞胺基二乙酸二乙酯(東京化成製造)5.0g,於內溫120℃下反應8小時。將所得的反應液注入至乙酸乙酯500mL中,將析出的結晶過濾分離後,使之溶解於水100mL中,利用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,利用管柱層析儀(填充劑:塞
法戴克斯(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶劑:水/甲醇)將所得的水溶液純化。利用旋轉蒸發器進行濃縮後,使之再次溶解於水中,使溶液通過強酸性離子交換樹脂(安伯来特(Amberlite)IR124-H(商品名),奧璐佳瑙(Organo)公司製造)後,使用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,使用薄膜過濾器進行除塵過濾後,使用旋轉蒸發器進行濃縮乾固,獲得例示化合物(1-37)的綠色光澤固體。產量為3.0g,產率為48%。
MS(m/z)=1244([M-Na]-、100%)。例示化合物(1-37)的稀薄水溶液中的吸收光譜的吸收最大波長為533nm。
使例示化合物(1-37)3.0g溶解於水100mL中,使用氫氧化鈉水溶液將pH值調整為12~13。於室溫下攪拌1小時,使用稀鹽酸將pH值調整為8.0,利用管柱層析儀(填充劑:塞法戴克斯(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶劑:水/甲醇)將所得的水溶液純化。利用旋轉蒸發器進行濃縮後,使之再次溶解於水中,使溶液通過強酸性離子交換樹脂(安伯来特(Amberlite)IR124-H(商品名),奧璐佳瑙(Organo)公司製造)後,使用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,使用薄膜過濾器進行除塵過濾後,使用旋轉蒸發器進行濃縮乾固,獲得例示化合物(1-13)的綠色光澤固體。產量為2.0g,產率為57%。MS(m/z)=1219([M-Na]-、100%)。例示化合物(1-13)的稀薄水溶液中的吸收光譜的吸收最大波長為533nm。
例示化合物(1-20)可依照下述流程來合成。
對作為所述例示化合物(1-4)的合成中間物所得的中
間物(B)4g添加甲磺醯氯2.0g後,緩慢滴加吡啶8mL,於室溫下反應3小時。將反應液注入至大量過剩的乙酸乙酯中,將析出的結晶過濾分離。使所得的結晶溶解於水50mL中,利用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,利用管柱層析儀(填充劑:塞法戴克斯(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶劑:水/甲醇)將所得的水溶液純化,獲得例示化合物(1-20)的綠色光澤結晶。產量為3.0g,產率為63%。MS(m/z)=993([M-1]-、100%)。例示化合物(1-20)的稀薄水溶液中的吸收光譜的吸收最大波長為533nm,莫耳吸光係數為54000。
例示化合物(1-23)例如可依照下述流程來合成。
[化23]
使例示化合物(1-5)5.4g溶解於水20mL、甲醇40mL
中,添加β-丙胺酸(β-alanine)(東京化成製造)2.4g、碳酸氫鈉1.2g,於內溫80℃下反應6小時。將所得的反應液注入至2-丙醇500mL中,將析出的結晶過濾分離後,使之溶解於水100mL中,利用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,利用管柱層析儀(填充劑:塞法戴克斯(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶劑:水/甲醇)將所得的水溶液純化。利用旋轉蒸發器進行濃縮後,使之再次溶解於水中,使溶液通過強酸性離子交換樹脂(安伯来特(Amberlite)IR124-H(商品名),奧璐佳瑙(Organo)公司製造)後,使用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,使用薄膜過濾器進行除塵過濾後,使用旋轉蒸發器進行濃縮乾固,獲得例示化合物(1-23)的綠色光澤固體。產量為2.9g,產率為52%。
MS(m/z)=1087([M-Na]-、100%)。例示化合物(1-23)的稀薄水溶液中的吸收光譜的吸收最大波長為533nm。
例示化合物(1-27)可依照下述流程來合成。
[化24]
使例示化合物(1-5)5.4g溶解於水20mL、甲醇40mL
中,添加間胺基苯甲酸(東京化成製造)2.0g、碳酸氫鈉2.0g,於內溫80℃下反應6小時。將所得的反應液注入至2-丙醇500mL中,將析出的結晶過濾分離後,使之溶解於水100mL中,利用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,利用管柱層析儀(填充劑:塞法戴克斯(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶劑:水/甲醇)將所得的水溶液純化。利用旋轉蒸發器進行濃縮後,使之再次溶解於水中,使溶液通過強酸性離子交換樹脂(安伯来特(Amberlite)IR124-H(商品名),奧璐佳瑙(Organo)公司製造)後,使用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,使用薄膜過濾器進行除塵過濾後,使用旋轉蒸發器進行濃縮乾固,獲得例示化合物(1-27)的綠色光澤固體。產量為2.5g,產率為41%。
MS(m/z)=1183([M-Na]-、100%)。例示化合物(1-27)的稀薄水溶液中的吸收光譜的吸收最大波長為533nm。
例示化合物(1-33)例如可依照下述流程來合成。
[化25]
使例示化合物(1-5)5.4g溶解於甲醇30mL中,於內溫5℃~10℃下添加25%氨水(和光純藥製造,一級)10mL進行反應。利用管柱層析儀(填充劑:塞法戴克斯(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶劑:甲醇)將所得的反應液純化。利用旋轉蒸發器進行濃縮後,使之再次溶解於水中,使溶液通過強酸性離子交換樹脂(安伯来特(Amberlite)IR124-H(商品名),奧璐佳瑙(Organo)公司製造)後,使用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,使用薄膜過濾器進行除塵過濾後,使用旋轉蒸發器進行濃縮乾固,獲得例示化合物(1-33)的綠色光澤固體。產量為2.0g,產率為43%。MS(m/z)=899([M-Na]-、100%)。例示化合物(1-33)的稀薄水溶液中的吸收光譜的吸收最大波長為532nm。
例示化合物(1-34)例如可依照下述流程來合成。
[化26]
使例示化合物(1-5)5.4g溶解於甲醇30mL中,於內
溫5℃~10℃下添加2-乙基己基胺(和光純藥製造)3.9g進行反應。利用管柱層析儀(填充劑:塞法戴克斯(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶劑:甲醇)將所得的反應液純化。利用旋轉蒸發器進行濃縮後,使之再次溶解於水中,使溶液通過強酸性離子交換樹脂(安伯来特(Amberlite)IR124-H(商品名),奧璐佳瑙(Organo)公司製造)後,使用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,使用薄膜過濾器進行除塵過濾後,使用旋轉蒸發器進行濃縮乾固,獲得例示化合物(1-34)的綠色光澤固體。
產量為3.1g,產率為54%。MS(m/z)=1124([M-Na]-、100%)。
例示化合物(1-34)的稀薄水溶液中的吸收光譜的吸收最大波長為532nm。
例示化合物(1-35)例如可依照下述流程來合成。
[化27]
使例示化合物(1-5)5.4g溶解於N,N-二甲基乙醯胺
(DMAc)50mL中,於內溫5℃~10℃下添加二異丙胺(和光純
藥製造,一級)10mL進行反應。利用管柱層析儀(填充劑:塞法戴克斯(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶劑:甲醇)將所得的反應液純化。利用旋轉蒸發器進行濃縮後,使之再次溶解於水中,使溶液通過強酸性離子交換樹脂(安伯来特(Amberlite)IR124-H(商品名),奧璐佳瑙(Organo)公司製造)後,使用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,使用薄膜過濾器進行除塵過濾後,使用旋轉蒸發器進行濃縮乾固,獲得例示化合物(1-35)的綠色光澤固體。產量為1.2g,產率為22%。
MS(m/z)=1067([M-Na]-、100%)。例示化合物(1-35)的稀薄水溶液中的吸收光譜的吸收最大波長為532nm。
例示化合物(1-36)例如可依照下述流程來合成。
[化28]
使作為所述例示化合物(1-4)的合成中間物所得的中
間物(B)5g溶解於N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)50mL中,將內溫冷卻至0℃。一面將內溫保持於5℃以下一面於其中滴加氯甲酸苯酯(東京化成製造)2.9mL後,於室溫下反應30分鐘。再次將內溫冷卻至0℃,於內溫10℃以下滴加3-胺基-1,2-丙二醇(伊諾凱(Acros)製造)2.3mL後,於室溫下攪拌30分鐘。將所得的反應液注入至500mL的2-丙醇中,將析出的固體過濾分離。使所得的固體溶解於水中,利用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,利用管柱層析儀(填充劑:塞法戴克斯(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶劑:水/甲醇)將所得的水溶液純化,獲得例示化合物(1-36)的綠色光澤結晶。產量為2.4g,產率為45%。MS(m/z)=1047([M-Na]-、100%)。例示化合物(1-36)的稀薄水溶液中的吸收光譜的吸收最大波長為532nm。
例示化合物(1-29)例如可依照下述流程來合成。
[化29]
將二氯磺基酞(中外化成製造,DCSF(商品名))30g、2,4,6-三甲基-1,3-苯二胺(東京化成製造)63g、氯化鋅11g添加至乙二醇265g中,於150℃下反應6小時。將反應液冷卻至室溫為止,滴加0.6M鹽酸300mL而使結晶析出,將析出的結晶過濾分離,利用水300mL進行清洗。將所得的結晶於60℃下乾燥12小時,獲得中間物(A)的結晶。產量為23g,產率為50%,MS(m/z)=633([M+1]+、100%)。
將中間物(A)23g添加至10%發煙硫酸420g中,於室溫下反應72小時。將反應液注入至5L的10%食鹽水中,將析出的結晶過濾分離。使過濾分離所得的結晶溶解於500mL的甲醇中,使用28%甲氧化鈉甲醇溶液將pH值調整為7,藉由過濾將所析出的硫酸鈉去除。使用旋轉蒸發器將濾液濃縮,利用管柱層析儀(填充劑:塞法戴克斯(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶劑:甲醇)將所得的殘渣純化,獲得中間物(B)的結晶。產量為21g,產率為68%,MS(m/z)=793([M-2Na+H]-、100%)。
使中間物(B)30g溶解於N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)200mL中,冷卻至0℃。於其中滴加氯甲酸苯酯16.8g,於0℃下反應1小時。將反應液滴加至乙酸乙酯1500mL中,將析出的結晶過濾分離,利用乙酸乙酯進行清洗後,將所得的結晶於60℃下乾燥6小時,獲得例示化合物(1-5)的結晶。產量為35g,產率為91%,MS(m/z)=1076([M-H]-、100%)。
將例示化合物(1-5)3g、5-胺基水楊酸1.7g、碳酸氫鈉1.4g添加至N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)15mL中,於60℃下反應6小時。於反應液中滴加2-丙醇30mL,將所得的結晶過濾分離後,利用管柱層析儀(填充劑:塞法戴克斯(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶劑:甲醇)進行純化,獲得例示
化合物(1-29)的結晶。產量為3.0g,產率為86%,MS(m/z)=1237([M-H]-、100%)。將例示化合物(1-29)的二甲基亞碸-d6中的1H-NMR光譜示於圖3中。另外,將例示化合物(1-29)的稀薄水溶液中的吸收光譜示於圖1中。如圖1所示,例示化合物(1-29)的稀薄水溶液中的吸收光譜的吸收最大波長為534nm,莫耳吸光係數為81200。
例示化合物(1-55)及例示化合物(1-56)例如可依照下述流程來合成。
[中間物(C)的合成]
將二氯磺基酞(中外化成製造,DCSF(商品名))20g、2,4-二胺基均三甲苯-6-磺酸46g、二氮雜雙環十一烯(DBU)30g、氯化鋅6.7g添加至乙二醇250g中,於150℃下反應6小時。將所得的反應液冷卻至室溫,注入至乙腈1L中,利用管柱層析儀(填充劑:塞法戴克斯(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶劑:水/甲醇)將所得的結晶純化,獲得中間物(C)。產量為7.7g,產率為19%,MS(m/z)=836([M-1]-、100%)。
[例示化合物(1-56)的合成]
使中間物(C)3g溶解於N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)20mL中,冷卻至0℃。於其中滴加氯甲酸苯酯1.7g,於0℃下反應1小時。將反應液滴加至乙酸乙酯150mL中,將析出的結晶過濾分離,利用乙酸乙酯進行清洗後,將所得的結晶於60℃下乾燥6小時,獲得例示化合物(1-56)的結晶。產量為3.4g,產率為88%,MS(m/z)=1076([M-H]-、100%)。
[例示化合物(1-55)的合成]
將例示化合物(1-56)3g、5-胺基水楊酸1.7g、碳酸氫鈉1.4g添加至N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)15mL中,於60℃下反應6小時。於反應液中滴加2-丙醇30mL,將所得的結晶過濾分離後,利用管柱層析儀(填充劑:塞法戴克斯(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶劑:甲醇)進行純化,獲得例示化合物(1-29)的結晶。產量為3.1g,產率為90%,MS(m/z)
=1237([M-H]-、100%)。將例示化合物(1-55)的二甲基亞碸-d6中的1H-NMR光譜示於圖4中。另外,將例示化合物(1-55)的稀薄水溶液中的吸收光譜示於圖2中。如圖2所示,例示化合物(1-55)的稀薄水溶液中的吸收光譜的吸收最大波長為529nm,莫耳吸光係數為92800。
關於其他例示化合物,亦可依據所述方法來合成。
[實施例1]
於下述成分中添加去離子水而調整為100g後,一面於30℃~40℃下加熱一面攪拌1小時。其後利用10mol/L的氫氧化鈉水溶液調整成pH值=9,使用平均孔徑為0.25μm的微過濾器進行減壓過濾,製備洋紅色用墨水液1。
墨水液1的組成:
[實施例2~實施例15、比較例1、比較例2]
除了如下述表1、表2及表3所示般變更染料以外,與墨水液1的製備同樣地進行操作,分別製備墨水液2~墨水液15以及作
為比較用墨水液的使用以下所示的比較化合物1、比較化合物2的墨水液。
將所製備的墨水液1~墨水液15、比較用墨水液1及比較用墨水液2用作噴墨記錄用墨水。
對各實施例及比較例的噴墨記錄用墨水進行下述評價。將其結果示於表1、表2及表3中。
再者,於表1、表2及表3中,彩度、耐臭氧性及耐光性是將各噴墨記錄用墨水裝填至墨水匣中,使用噴墨印表機(佳能(Canon)製造的匹克薩斯(Pixus)iP8600,商品名)於照片光澤紙(佳能(Canon)製造的照片用紙專業版(Professional)PT-201,商品名)上記錄圖像後進行評價。
利用噴墨印表機(佳能(Canon)製造的匹克薩斯(Pixus)iP8600,商品名)於照片光澤紙(佳能(Canon)製造的照片用紙專業版(Professional)PT-201,商品名)上整體塗佈各噴墨記錄用墨水,記錄圖像(施加電壓100%時的印刷圖像)。
使用反射濃度計(愛色麗(X-Rite)310TR)來對所製作的整體塗佈圖像的印刷濃度進行測定。
關於顏色特性,根據測定藉由下述式來算出記錄物的彩度(C*)。對施加電壓50%時的印刷圖像部分使用反射濃度計(愛色
麗(X-Rite)310TR,商品名)來測定L*、a*、b*的值,由所得的值根據下述算出式來求出彩度(C*),進行評價。
[數1]彩度(C*)=(a*2+b*2)1/2
對剛記錄後的圖像濃度Ci進行測定後,使用耐候機(阿特拉斯(Atlas)C.165),對圖像照射氙光(10萬勒克斯)3天後,再次測定圖像濃度Cf,根據氙光照射前後的圖像濃度算出色素殘存率(Cf/Ci×100%)進行評價。圖像濃度是使用反射濃度計(愛色麗(X-Rite)310TR,商品名)進行測定。色素殘存率是使用初始的圖像濃度為1.0附近的圖像部分進行測定。
一面於西門子(Siemens)型臭氧器(ozonizer)的雙重玻璃管內流通乾燥空氣,一面施加5kV交流電壓,於使用其而設定為臭氧氣體濃度為5ppm±0.1ppm、室溫、暗處的箱內,將形成有圖像的照片光澤紙放置1天,使用反射濃度計(愛色麗(X-Rite)310TR,商品名)對臭氧氣體下放置前後的圖像濃度進行測定,根據初始的圖像濃度Ci及臭氧氣體下放置後的圖像濃度Cf2以色素殘存率(Cf2/Ci×100%)進行評價。再者,色素殘存率是使用初始
的圖像濃度為1.0附近的圖像部分來進行測定。箱內的臭氧氣體濃度是使用愛普力克(APPLICS)製造的臭氧氣體監視器(模型:OZG-EM-01)進行設定。
如由表1、表2及表3的結果表明,使用本發明的化合
物的實施例的墨水的印刷濃度、彩度、耐光性、耐臭氧性全部變優異。
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
將由間甲酚/對甲酚/甲醛(反應莫耳比=5/5/7.5)混合物所得的甲酚酚醛清漆樹脂(聚苯乙烯換算質量平均分子量為4300)3.4
質量份、使用下述酚化合物所製造的鄰萘醌二疊氮-5-磺酸酯(平均2個羥基經酯化)1.8質量份、六甲氧基羥甲基化三聚氰胺0.8質量份、乳酸乙酯20質量份及例示化合物(1-52)1質量份混合,獲得正型抗蝕劑組成物。
將所得的正型抗蝕劑組成物旋塗於矽晶圓上後,使溶劑蒸發。繼而,通過遮罩對矽晶圓進行曝光,使鄰萘醌二疊氮-5-磺酸酯分解。其後於100℃下加熱,繼而藉由鹼顯影將曝光部去除,獲得具有0.8μm的解析度的正型著色圖案。對其進行全面曝光後,於150℃下加熱15分鐘,獲得洋紅色的補色系彩色濾光片。曝光是藉由i射線曝光步進機HITACHILD-5010-i(商品名,日立製作所(股)製造,數值孔徑(Numerical Aperture,NA)=0.40)來進行。另外,顯影液是使用SOPD或SOPD-B(均為商品名,住友化學工業(股)製造)。
所得的彩色濾光片的顏色純度良好且透明度高,顯示出良好
的性能。
利用球磨機將作為本發明的氧雜蒽染料的例示化合物(1-52)3質量份、調色劑用樹脂[苯乙烯-丙烯酸酯共聚物;海默(Hymer)TB-1000F(商品名,三洋化成(股)製造)]100質量份混合粉碎後,加熱至150℃進行熔融混合,冷卻後使用錘磨機進行粗粉碎,繼而利用空氣噴射方式的微粉碎機進行微粉碎。進而進行分級而選擇粒徑1μm~20μm的粒子,製成調色劑。
對該調色劑10質量份均勻地混合載體鐵粉(EFV250/400,商品名,日本鐵粉(股)製造)900質量份而製成顯影劑。使用該顯影劑,利用乾式普通紙電子照片影印機[NP-5000,商品名,佳能(Canon)(股)製造]進行影印,結果得知具有優異的分光特性,顯示出作為調色劑的優異性質。
使用直徑為0.2mm的玻璃珠,利用砂磨機將包含例示化合物(1-52)4.0g、作為陰離子系分散劑的β-萘磺酸的福馬林縮合物2.0g及離子交換水40.0g的混合物於冷卻下進行約15小時分散化處理。分散處理後,添加離子交換水進行稀釋,繼而利用玻璃纖維濾紙GC-50(東洋濾紙股份有限公司製造,過濾器的孔徑為
0.5μm)對所述分散液進行過濾,獲得將粒子尺寸大的成分去除所得的水性分散液。
繼而,將如上所述般獲得的水性分散液46.0g、甘油20.0g、三乙二醇單甲醚3.0g及離子交換水31.0g混合,藉此獲得昇華轉印用墨水。
將所述昇華轉印用墨水投入至噴墨裝置中,準備具備由含二氧化矽的材料所構成的墨水接受層的紙作為中間轉印介質,於所述中間轉印介質的墨水接受層上,以1440×720dpi(每吋的點數(dot per inch))以100%占空(duty)、50%占空(duty)、5%占空(duty)噴出昇華轉印用墨水。另外,所謂「占空(duty)」,是由下述式(A)所定義,表示算出的值D的單位。
D={(實際印字點數)/(縱解析度×橫解析度)}×100(duty)…(A)
其後,使附著有昇華轉印用墨水的中間轉印介質的墨水接受層與由聚酯纖維所構成的布帛(被染色物)密接,於該狀態下使用太陽精機股份有限公司製造的熱壓(heat press)機TP-608M於200℃×60秒的條件下進行加熱,進行昇華轉印。
所得的布帛於水洗後亦不掉色,可獲得經染成洋紅色的染色物。
本發明的化合物可較佳地用於著色組成物及噴墨記錄用墨水。本發明的著色組成物及噴墨記錄用墨水可形成具有高的彩度及優異的印刷濃度、並且耐光性及耐臭氧性優異的圖像。另外,根據本發明,提供一種使用所述噴墨記錄用墨水的噴墨記錄方法、噴墨印表機匣及噴墨記錄物。進而,提供一種含有所述化合物的彩色濾光片、彩色色劑及轉印用墨水。
對本發明詳細且參照特定的實施態樣進行了說明,但本領域技術人員明確,可於不偏離本發明的精神及範圍的情況下加以各種變更或修正。
本申請案是基於2014年1月10日提出申請的日本專利申請案(日本專利特願2014-003571)、2014年4月11日提出申請的日本專利申請案(日本專利特願2014-082185)、2014年8月20日提出申請的日本專利申請案(日本專利特願2014-167833)、及2014年12月26日提出申請的日本專利申請案(日本專利特願2014-266429),將其內容以參照的方式併入至本文中。
Claims (13)
- 一種化合物,其是由下述通式(1)所表示,通式(1)中,R3、R4、R8、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及R20分別獨立地表示氫原子或取代基,所述取代基選自由鹵素原子、烷基、芳烷基、烯基、炔基、芳基、雜環基、氰基、羥基、硝基、烷氧基、芳氧基、矽烷氧基、雜環氧基、醯氧基、胺甲醯氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、胺基、醯基胺基、胺基羰基胺基、烷氧基羰基胺基、芳氧基羰基胺基、胺磺醯基胺基、烷基磺醯基胺基、芳基磺醯基胺基、巰基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、胺磺醯基、烷基亞磺醯基、芳基亞磺醯基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、醯基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、胺甲醯基、芳基偶氮基、雜環偶氮基、醯亞胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基胺基、矽烷基及離子性親水性基所組成的組群,所述取代基可進一步經取代,進一步的取代基選自所述取代基,R1、R5、R6及R10分別獨立地表示碳數1~6的烷基,R101及R102分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烷基磺醯基、經取代或未經取代的芳基磺醯基、經取代或未經取代的烷氧基羰基、經取代或未經取代的芳氧基羰基、胺甲醯基、經取代或未經取代的單烷基胺基羰基、經取代或未經取代的二烷基胺基羰基、經取代或未經取代的單芳基胺基羰基、經取代或未經取代的二芳基胺基羰基、或者經取代或未經取代的烷基芳基胺基羰基。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中所述R101及R102分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基磺醯基、經取代或未經取代的芳基磺醯基、經取代或未經取代的烷氧基羰基、經取代或未經取代的芳氧基羰基、胺甲醯基、經取代或未經取代的單烷基胺基羰基、經取代或未經取代的二烷基胺基羰基、經取代或未經取代的單芳基胺基羰基、或者經取代或未經取代的二芳基胺基羰基。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中所述R4及R9分別獨立地表示磺基。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中所述R12及R15分別獨立地表示磺基。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中所述R3及R8分別獨立地表示羰數1~6的烷基。
- 一種著色組成物,含有如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的化合物。
- 一種噴墨記錄用墨水,含有如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的化合物。
- 一種噴墨記錄方法,使用如申請專利範圍第7項所述的噴墨記錄用墨水。
- 一種噴墨印表機匣,填充有如申請專利範圍第7項所述的噴墨記錄用墨水。
- 一種噴墨記錄物,其是使用如申請專利範圍第7項所述的噴墨記錄用墨水於被記錄材料上形成著色圖像而成。
- 一種彩色濾光片,含有如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的化合物。
- 一種彩色色劑,含有如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的化合物。
- 一種轉印用墨水,含有如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的化合物。
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