JP6393769B2 - 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、転写用インク、及び捺染方法 - Google Patents
化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、転写用インク、及び捺染方法 Download PDFInfo
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Description
インクジェット記録方法を用いてカラー画像を形成する場合、少なくともイエローインク、マゼンタインク、シアンインク、及びブラックインクを用いるのが一般的である。これらのインクには粘度、表面張力等の物性値が適正範囲内にあること、ノズルの目詰まり、保存安定性に優れ、かつ高い濃度の記録画像を与えること、また耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性に優れていること等の性質が要求される。
特許文献2には、ベンゾフェノン系化合物とキサンテン系化合物とをカップリングさせた化合物が記載されている。
また、特許文献3には、アニリノ基が置換したキサンテン誘導体であって、このアニリノ基にアシルアミノ基が置換した化合物が記載されており、この化合物を含む着色組成物を用いて形成したインクジェット記録物の彩度、耐光性及び耐オゾン性などについて検討されている。
一般式(D)で表される化合物は、アニリノ基が置換したキサンテン誘導体に、連結基を介して特定構造の置換基を有する化合物である。作用機構は不明であるが、連結基を介して特定構造の置換基を有することで、その特定構造の置換基が褪色防止基として働き、優れた耐光性を示すものと考えられる。また、特定構造の置換基が連結基を介してキサンテン誘導体に結合することで、疎水的な構造となり耐湿性も向上したものと考えられる。
即ち、本発明は以下に記載した事項に関するものである。
<1>
下記一般式(3−1)、一般式(3−2)、一般式(4−1)、一般式(5−1)、一般式(6−1)若しくは一般式(7−1)で表される化合物、又は下記式(3−1−25)、(5−1−13)、若しくは(6−1−13)で表される化合物。
一般式(3−1):
一般式(3−1)中のR1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、及びR10は、各々独立に水素原子又は置換基を表し、
L1及びL2は、各々独立に単結合又は下記群Lから選ばれる2価の連結基のいずれかを表し、
T1及びT2は、各々独立に下記一般式(T−1)、(T−41)、(T−42)、(T−43)、(T−6)、(T−9)、(T−10)、及び(T−11)のいずれかで表される基を表す。
一般式(3−2):
一般式(3−2)中のR1、R3、R5、R6、R8、及びR10は、各々独立に水素原子又は置換基を表し、
R101及びR102は、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換ジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表し、
L3及びL4は、各々独立に単結合又は下記群Lから選ばれる2価の連結基のいずれかを表し、
T3及びT4は、各々独立に下記一般式(T−1)、(T−41)、(T−42)、(T−43)、(T−6)、(T−9)、(T−10)、及び(T−11)のいずれかで表される基を表す。
一般式(4−1):
一般式(4−1)中のR11、R12、R14、R15、R16、R17、R19、及びR20は、各々独立に水素原子又は置換基を表し、
L5及びL6は、各々独立に単結合又は下記群Lから選ばれる2価の連結基のいずれかを表し、
T5及びT6は、各々独立に下記一般式(T−1)、(T−41)、(T−42)、(T−43)、(T−6)、(T−9)、(T−10)、及び(T−11)のいずれかで表される基を表す。
一般式(5−1):
一般式(5−1)中のR1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、及びR10は、各々独立に水素原子又は置換基を表し、
L3及びL4は、各々独立に単結合又は下記群Lから選ばれる2価の連結基のいずれかを表し、
T3及びT4は、各々独立に下記一般式(T−1)、(T−41)、(T−42)、(T−43)、(T−6)、(T−9)、(T−10)、及び(T−11)のいずれかで表される基を表し、
n5は0又は1を表す。
一般式(6−1):
一般式(6−1)中のR1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、及びR10は、各々独立に水素原子又は置換基を表し、
L3及びL4は、各々独立に単結合又は下記群Lから選ばれる2価の連結基のいずれかを表し、
T3及びT4は、各々独立に下記一般式(T−1)、(T−41)、(T−42)、(T−43)、(T−6)、(T−9)、(T−10)、及び(T−11)のいずれかで表される基を表し、
Mは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、
n5は0又は1を表す。
一般式(7−1):
一般式(7−1)中、R701、R702及びR703は各々独立に炭素数1〜3の無置換のアルキル基を表し、
L1は、単結合又は下記群Lから選ばれる2価の連結基のいずれかを表し、
T1は、下記一般式(T−1)、(T−41)、(T−42)、(T−43)、(T−6)、(T−9)、(T−10)、及び(T−11)のいずれかで表される基を表し、
Mは水素原子又はアルカリ金属を表す。
一般式(7−1)中の複数あるR701、R702、R703、L1、T1及びMは、各々独立に同じであっても異なっていてもよい。
群L:
一般式(T−1)、(T−41)、(T−42)、(T−43)、(T−6)、(T−9)、(T−10)、又は(T−11)中、R201及びR202は各々独立にアルキル基を表す。R203、R222、R223及びR226は各々独立に置換基を表す。R214は水素原子、酸素ラジカル(−O・)、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のアルキル基又は置換若しくは無置換のアルコキシ基を表す。R215及びR216は各々独立に置換若しくは無置換の2級又は3級アルキル基を表す。R215及びR216は互いに結合して環を形成してもよい。R220及びR221は各々独立に水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。R224、及びR225は各々独立に水素原子又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。R224及びR225は互いに結合して環を形成してもよい。R227は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。p101は0〜3を表す。p109、p110及びp111は各々独立に0〜4を表す。p101、p109、p110及びp111がそれぞれ2以上の数を表す場合は、複数のR203、R222、R223及びR226は同じであっても異なっていてもよい。mは1〜2を表す。
R401、R402、R403、R404及びR405は各々独立に置換基を表す。R406及びR407は各々独立にアリール基又はヘテロ環基を表す。p401、p403、p404及びp405は各々独立に0〜4を表し、p402は0〜5を表す。p401、p402、p403、p404及びp405がそれぞれ2以上の数を表す場合は、複数のR401、R402、R403、R404及びR405は同じであっても異なっていてもよい。
なお、一般式(T−1)、(T−41)、(T−42)、(T−43)、(T−6)、(T−9)、(T−10)、及び(T−11)のいずれかで表される基は、各々、式中のいずれか1つの水素原子が外れて一般式(3−1)中のL1若しくはL2、一般式(3−2)中のL3若しくはL4、一般式(4−1)中のL5若しくはL6、一般式(5−1)中のL3若しくはL4、一般式(6−1)中のL3若しくはL4、又は一般式(7−1)中のL1と結合している。ただし、*1を示してある水素原子が外れて連結することはない。一般式(T−6)におけるR214が水素原子のとき、外れて結合することはない。一般式(T−10)におけるR224が水素原子のとき、外れて結合することはない。一般式(T−10)におけるR225が水素原子のとき、外れて結合することはない。
(3−1−25):
(5−1−13):
(6−1−13):
<2>
上記一般式(3−1)、一般式(3−2)、一般式(4−1)、若しくは一般式(7−1)で表される化合物、又は上記式(3−1−25)で表される化合物である、<1>に記載の化合物。
<3>
上記一般式(3−2)で表される化合物であって、上記R101が水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換ジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す、<1>又は<2>に記載の化合物。
<4>
上記一般式(3−1)、一般式(3−2)、一般式(5−1)、若しくは一般式(6−1)で表され、かつR1、R5、R6、及びR10が各々独立に炭素数1〜6のアルキル基を表す化合物、又は、上記一般式(4−1)で表され、かつR11、R15、R16及びR20が各々独立に炭素数1〜6のアルキル基を表す化合物である、<1>に記載の化合物。
<5>
分子内中に少なくとも2つのスルホ基を有する<1>〜<4>のいずれか1項に記載の化合物。
<6>
<1>〜<5>のいずれか1項に記載の化合物を含有する着色組成物。
<7>
<1>〜<5>のいずれか1項に記載の化合物を含むインクジェット記録用インク。
<8>
<7>に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
<9>
<7>に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
<10>
<7>に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
<11>
<1>〜<5>のいずれか1項に記載の化合物を含有するカラーフィルタ。
<12>
<1>〜<5>のいずれか1項に記載の化合物を含有するカラートナー。
<13>
<1>〜<5>のいずれか1項に記載の化合物を含有する転写用インク。
<14>
下記(1)〜(4)の工程を含む捺染方法。
(1)少なくとも高分子化合物及び水を含む液に対し、<6>に記載の着色組成物を添加し、色糊を調整する工程
(2)上記(1)の色糊を布帛に印捺する工程
(3)印捺した布帛に蒸気をあてる工程
(4)印捺した布帛を水洗、乾燥する工程
<15>
下記(11)〜(14)の工程を含む捺染方法。
(11)少なくとも高分子化合物及び水を含む糊を布帛に付与する工程
(12)<7>に記載のインクジェット記録用インクをインクジェット法により布帛に印捺する工程
(13)印捺した布帛に蒸気をあてる工程
(14)印捺した布帛を水洗、乾燥する工程
<16>
上記布帛がポリアミドを含む<14>又は<15>に記載の捺染方法。
本発明は、上記<1>〜<16>に係る発明であるが、以下、それ以外の事項についても参考のため記載している。
下記一般式(D)で表される化合物。
一般式(1)又は一般式(2)中、R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R14、R15、R16、R17、R18、R19、及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表し、X1及びX3は各々独立に、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のウレイド基、置換若しくは無置換のアシル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、メルカプト基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、又はスルホ基を表す。ただし、X1及びX3がスルホ基のとき、SO3Hの水素原子が外れてLと連結することはない。
なお、一般式(T−1)、(T−4)、(T−6)、(T−8)、(T−9)、(T−10)、(T−11)及び(T−12)のいずれかで表される基は、各々、式中のいずれか1つの水素原子が外れてLと結合している。ただし、*1を示してある水素原子が外れて連結することはない。一般式(T−6)におけるR214、及び一般式(T−10)におけるR224及びR225、一般式(T−12)におけるR228及びR229が水素原子のとき、外れて結合することはない。
[2]
上記一般式(1)又は一般式(2)が下記一般式(1−1)又は一般式(2−1)で表される、[1]に記載の化合物。
[3]
上記R101及びR103が各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換ジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す、[2]に記載の化合物。
[4]
上記R1、R5、R6、R10、R11、R15、R16及びR20が各々独立に炭素数1〜6のアルキル基を表す[1]〜[3]のいずれか1項に記載の化合物。
[5]
分子内中に少なくとも2つのスルホ基を有する[1]〜[4]のいずれか1項に記載の化合物。
[6]
[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物を含有する着色組成物。
[7]
[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物を含むインクジェット記録用インク。
[8]
[7]に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
[9]
[7]に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
[10]
[7]に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
[11]
[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物を含有するカラーフィルタ。
[12]
[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物を含有するカラートナー。
[13]
[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物を含有する転写用インク。
[14]
下記(1)〜(4)の工程を含む捺染方法。
(1)少なくとも高分子化合物及び水を含む液に対し、[6]に記載の着色組成物を添加し、色糊を調整する工程
(2)上記(1)の色糊を布帛に印捺する工程
(3)印捺した布帛に蒸気をあてる工程
(4)印捺した布帛を水洗、乾燥する工程
[15]
下記(11)〜(14)の工程を含む捺染方法。
(11)少なくとも高分子化合物及び水を含む糊を布帛に付与する工程
(12)[7]に記載のインクジェット記録用インクをインクジェット法により布帛に印捺する工程
(13)印捺した布帛に蒸気をあてる工程
(14)印捺した布帛を水洗、乾燥する工程
[16]
上記布帛がポリアミドを含む[14]又は[15]に記載の捺染方法。
[17]
[14]〜[16]のいずれか1項に記載の方法によって捺染された布帛。
まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Aとして定義する。
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数1から30のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、n−オクチル基、エイコシル基、2−クロロエチル基、2−シアノエチル基、2―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−n−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5から30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル基等が挙げられる。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数3から30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、2−シクロペンテン−1−イル基、2−シクロヘキセン−1−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
なお、一般式(T−1)、(T−4)、(T−6)、(T−8)、(T−9)、(T−10)、(T−11)及び(T−12)のいずれかで表される基は、各々、式中のいずれか1つの水素原子が外れてLと結合している。ただし、*1を示してある水素原子が外れて連結することはない。一般式(T−6)におけるR214、及び一般式(T−10)におけるR224及びR225、一般式(T−12)におけるR228及びR229が水素原子のとき、外れて結合することはない。
Lが表すアリーレン基としては、炭素数6〜14のアリーレン基が好ましく、炭素数6〜10のアリーレン基がより好ましく、フェニレン基(好ましくは1,3−フェニレン基若しくは1,4−フェニレン基)又はナフチレン基(好ましくは1,5−ナフチレン基)が更に好ましい。また、アリーレン基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、イオン性親水性基が好ましく、カルボキシル基又はスルホ基がより好ましい。
Lが表すアルケニレン基としては、炭素数は2〜18のアルケニレン基が好ましく、炭素数は2〜12のアルケニレン基がより好ましく、炭素数は2〜8のアルケニレン基が更に好ましい。アルケニレン基の好ましい具体例としては、ビニレン基、2−ブテニル基が好ましい。アルケニレン基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基が好ましい。
Lが表すヘテロ環基としては、炭素数3〜10のヘテロ環基が好ましい。ヘテロ原子としては、窒素原子、硫黄原子、酸素原子等を好適に含む。ヘテロ環基の例としては、トリアジン基、シアヌル基などが好ましい。また、ヘテロ環基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、イオン性親水性基が好ましい。
以下に、Lの好ましい具体例を挙げるが、これらに限定されない。
R201及びR202が表すアルキル基は置換基を有していてもよい。アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
R203が表す置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
p101は0〜3を表し、好ましくは0〜1を表す。
一般式(T−1)がLに連結するときの好ましい形態を以下に示す。*を介してLと結合することを意味する。
R212はアルキル基、アリール基、又はスルホ基を表すことが好ましい。
R212の表すアルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基が更に好ましい。
R212の表すアリール基としては、炭素数6〜14のアリール基が好ましく、炭素数6〜10のアリール基がより好ましく、フェニル基、ナフチル基が更に好ましく、フェニル基が特に好ましい。
R212はX202と連結してヘテロ環基を形成することも好ましい。形成される環の例としては、ベンゾトリアゾール環、トリアゾール環、トリアジン環、ピリミジン環が挙げられる。
R213の置換基としては、置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
p105は、0〜4を表し、好ましくは、0〜2を表す。
R406及びR407は各々独立にアリール基又はヘテロ環基を表す。R406及びR407は好ましくはフェニル基である。
p401、p403、p404及びp405は好ましくは0〜2を表す。p402は好ましくは0〜2を表す。
R401〜R405及びp401〜p405は一般式(T−41)、(T−42)又は(T−43)におけるR401〜R405及びp401〜p405と同じである。
R214は、水素原子、アルキル基が好ましい。R214のアルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜4がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がさらに好ましい。
R215及びR216のアルキル基としては、分岐状のアルキル基であることが好ましく、炭素数3〜10の2級アルキル基、又は炭素数4〜10の3級アルキル基がより好ましい。2級アルキル基は、具体的には、イソプロピル基、s−ブチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。3級アルキル基は、具体的には、tert−ブチル基、tert−アミル基などが挙げられる。R215及びR216は互いに結合して環を形成してもよい。環を形成する場合、形成される環の炭素数は2〜20が好ましく、2〜10がより好ましい。形成される環の例としては、アジリジン環、ピペリジン環、ピロリジン環などが挙げられる。中でも、R215及びR216が3級アルキルを表し、R215及びR216が互いに結合してピペリジン環を形成している態様が好ましい。
一般式(T−6)は下記一般式(T−61)で表されることが好ましい。
R218及びR219は、水素原子、アルキル基又はアリール基を表すことが好ましい。R218及びR219のアルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜4がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基がさらに好ましい。R218及びR219のアリール基としては、炭素数6〜14のアリール基が好ましく、炭素数6〜10のアリール基がより好ましく、フェニル基、ナフチル基が更に好ましく、フェニル基が特に好ましい。
R218及びR219は互いに結合して環を形成してもよく、この場合の環には窒素原子などのヘテロ原子を含んでいてもよい。
アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
R220及びR221が表すアルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基が更に好ましい。
R220及びR221がハロゲン原子を表す場合、塩素原子が好ましい。
R220及びR221が水素原子であることが特に好ましい。
p109、及びp110は0〜3を表し、好ましくは0〜1を表す。
一般式(T−9)が連結基Lに連結するときの好ましい形態を以下に示す。*を介してLと結合することを意味する。
R224及びR225がアルキル基を表す場合、アルキル基は置換基を有していてもよい。アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
R224及びR225が表すアルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基が更に好ましい。
R224及びR225は、水素原子又はR224及びR225が互いに結合して環を形成する場合が好ましい。R224及びR225が互いに結合して環を形成する場合の環としては、ジオキソラン環が好ましい。
R226が表す置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
p111は0〜4を表し、好ましくは0〜1を表す。
一般式(T−10)が連結基Lに連結するときの好ましい形態を以下に示す。*を介してLと結合することを意味する。
R226は一般式(T−10)におけるR226と同義であり、好ましいものも同様である。
p111は一般式(T−10)におけるp111と同義であり、好ましい範囲も同様である。
R227が表すアルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基が更に好ましい。
mは1〜2を表し、2が好ましい。
なお、一般式(T−11)で表される基と連結する際のLは、m+1価の連結基を表す。
一般式(T−11)は、一般式(T−111)であることが好ましい。
mは一般式(T−11)におけるmと同義であり、好ましいものも同様である。
R228及びR229がアルキル基を表す場合、アルキル基は置換基を有していてもよい。アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
R228及びR229が表すアルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基が更に好ましい。
R228及びR229は、水素原子又はR228及びR229が互いに結合して環を形成する場合が好ましい。R228及びR229が互いに結合して環を形成する場合の環としては、ジオキソラン環が好ましい。
R217が表す置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
p107は0〜4を表し、好ましくは0〜1を表す。
一般式(T−12)が連結基Lに連結するときの好ましい形態を以下に示す。*を介してLと結合することを意味する。
R217は一般式(T−12)におけるR217と同義であり、好ましいものも同様である。
p107は一般式(T−12)におけるp107と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(1)又は(2)中、Rb、Rcは置換基を表し、上記置換基群Aから選ばれる置換基が好ましく、スルホ基がより好ましい。nb及びncは0〜3の整数を表し、0〜2が好ましく、0又は1がより好ましく、0が特に好ましい。
R101、及びR103が置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基を表す場合のジアリールアミノカルボニル基としては、−CONR207R208で表されることが好ましい。ここでR207及びR208は各々独立に炭素数6〜14のアリール基を表し、炭素数6〜10のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。また、ジアリールアミノカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
下記一般式(3−1)で表される化合物について説明する。
L1及びL2は、一般式(D)中のLと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
T1及びT2は、一般式(D)中のTと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
下記一般式(3−2))で表される化合物について説明する。
R102はR101と同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
L3及びL4は、一般式(D)中のLと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
T3及びT4は、一般式(D)中のTと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
下記一般式(4−1))で表される化合物について説明する。
L5及びL6は、一般式(D)中のLと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
T5及びT6は、一般式(D)中のTと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
下記一般式(5−1)で表される化合物について説明する。
L3及びL4は、一般式(D)中のLと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
T3及びT4は、一般式(D)中のTと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
n5は0又は1を表す。
L3及びL4は、一般式(D)中のLと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
T3及びT4は、一般式(D)中のTと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
下記一般式(6−1)で表される化合物について説明する。
L3及びL4は、一般式(D)中のLと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
T3及びT4は、一般式(D)中のTと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
n5は0又は1を表す。
下記一般式(7−1)で表される化合物について説明する。
L1は、一般式(D)中のLと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
T1は、一般式(D)中のTと同義であり、具体例及び好ましい範囲も同様である。
Mは水素原子又はアルカリ金属を表す。Mとして好ましくは水素原子、リチウム、ナトリウム又はカリウムであり、より好ましくはナトリウム又はリチウムであり、特に好ましくはナトリウムである。
一般式(7−1)中の複数あるR701、R702、R703、L1、T1及びMは、各々独立に同じであっても異なっていてもよい。好ましくは複数あるR701、R702、R703、L1、T1及びMは各々同じである。
本発明の着色組成物は少なくとも一種の上記一般式(D)で表される化合物を含有する。本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、上記一般式(D)で表される化合物を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明のインクジェット記録用インクは、少なくとも一種の上記一般式(D)で表される化合物を含有する。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に一般式(D)で表される化合物を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。インクジェット記録用インクは、好ましくは水性媒体を用いたインクである。
インクジェット記録用インクは必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、LBKP、NBKP等の化学パルプ、GP、PGW、RMP、TMP、CTMP、CMP、CGP等の機械パルプ、DIP等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは10〜250μm、坪量は10〜250g/m2が望ましい。
本発明は、上記一般式(D)で表される化合物を含有するカラーフィルタにも関する。
カラーフィルタの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平4−163552号、特開平4−128703号、特開平4−175753号公報で開示されているように色素を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。本発明の化合物をカラーフィルタに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いても良いが、好ましい方法としては、特開平4−175753号や特開平6−35182号に記載されたところの、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、色素及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物、並びに、それを基体上に塗布後、マスクを通して露光し、上記露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルタの形成方法を挙げる事ができる。また、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、RGB原色系あるいはY、M、C補色系カラーフィルタを得ることができる。カラーフィルタの場合も本発明の化合物の使用量の制限はないが0.1〜50質量%が好ましい。
本発明は、上記一般式(D)で表される化合物を含有するカラートナーにも関する。
カラートナー100質量部中の本発明の化合物の含有量は特に制限がないが、0.1質量部以上含有するのが好ましく、1〜20質量部がより好ましく、2〜10質量部含有するのが最も好ましい。本発明の化合物を導入するカラートナー用バインダー樹脂としては一般に使用される全てのバインダーが使用出来る。例えば、スチレン系樹脂・アクリル系樹脂・スチレン/アクリル系樹脂・ポリエステル樹脂等が挙げられる。
トナーに対して流動性向上、帯電制御等を目的として無機微粉末、有機微粒子を外部添加しても良い。表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子径が10〜500nmのものが好ましく、さらにはトナー中に0.1〜20質量%添加するのが好ましい。
本発明は、上記一般式(D)で表される化合物を含有する転写用インクにも関する。
転写用インクとしては昇華転写用インクが好ましい。昇華転写用インクは、一般に、昇華性染料と水とを含むものであるが、さらに、インクジェットヘッドのノズルの目詰まり防止、吐出安定性の確保等のために、水溶性有機溶剤を含むものが広く用いられている。水溶性有機溶剤としては、例えば、ポリオール化合物、グリコールエーテル、糖類、ベタイン化合物等が挙げられる。
本発明の着色組成物は、着色剤として、一般式(D)で表される化合物のみを含有するものであってもよいが、本発明の効果を損なわない範囲で、さらに他の着色剤を含有していてもよい。併用してもよい着色剤としては、公知のものが挙げられ、例えば、染色ノート(株式会社 色染社発行の第24版 以下同様)33頁〜121頁の染料、124頁〜130頁の顔料などが挙げられる。
着色組成物中に含まれる一般式(D)で表される化合物の含有量を1質量%以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの印画濃度を良好にでき、かつ必要とされる画像濃度を確保できる。また、着色組成物中に含まれる一般式(D)で表される化合物の合計量を20質量%以下にすることで、浸染や、スクリーン捺染、ローラー捺染などの捺染方法で用いた場合には、染料の析出を防止することができ、さらに適切な濃度に調整しやすい。インクジェット捺染方法に用いた場合には着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。
本発明における着色組成物は、一般式(D)の化合物以外に、溶媒を含有することが一般的である。溶媒の種類や量は、一般式(D)の化合物の種類、染める濃度や、染色方法によって異なるが、着色組成物の全量に対して、溶媒を40質量%以上含有することが好ましい。溶媒としては、水を含むことが好ましく、溶媒全量に対して、水を50質量%以上含むことが好ましい。また、着色組成物の全量に対して、水を30質量%以上含有することが好ましい。
本発明の染色又は捺染用着色組成物は、繊維を染めるための着色組成物であれば使用形態は限定されない。繊維の染色法は浸染法と捺染法に大別される。浸染とは、染料を溶媒に溶解又は分散した染料液に被染布又は被染糸を浸漬し、繊維表面に均一に吸着させ、染料を繊維内部に拡散し、結合によって染着を行う工程である。捺染とは、染料や顔料を被染布上に塗布して模様の形を与え、染顔料を染着又は固着させることによって模様のある染色物をつくる染色法であり、単色又は多色を用いて被染布の上に模様効果を発現する。工業的には版を用いるスクリーン捺染、ローラー捺染、転写紙を用いる転写捺染、無製版のインクジェット捺染が行われている。
浸染は、染料液に布帛又は糸を浸漬して染料を染着させる工程と、繊維に染着しない未固着の染料を洗い流す洗浄工程と、乾燥工程からなる。本発明の着色性組成物を浸染で用いる場合には、着色性組成物は、布帛を浸漬できる染色液として用いる。この場合、染色液としては、染料以外に、溶媒、均捺助剤、pH調整剤、無機中性塩、分散剤などを含有することができる。溶媒としては一般的に、水が用いられる。均捺助剤などの添加剤としては公知のものを使用でき、例えば、染色ノート134頁〜145頁に記載の湿潤剤、浸透剤、染色ノート147頁〜154頁記載の金属イオン封止剤、染色ノート216頁〜222頁記載の分散剤、染色ノート230頁〜255頁記載の均捺剤、染色ノート285頁〜286頁記載の防染剤、染色ノート279頁〜284頁記載のマイレーション防止剤、染色ノート304頁〜321頁記載の染料固着剤、染色堅牢度向上剤、染色ノート322頁〜334頁記載のpH調整剤などが挙げられる。染料を高濃度で、均一に染めるには添加剤使用する以外には、染料濃度、染浴pH、塩濃度、染色温度、染色時間、圧力、液流を制することで調整できる。
洗浄工程では、一般に、常温から100℃の範囲の水もしくは温水を使用する。洗浄する水は、ソーピング剤を含有してもよい。未固着の色材が完全に除去されていることで、種々の耐水性、例えば、洗濯堅牢性、耐汗堅牢性等において良好な結果が得られる。
乾燥工程では、具体的には、洗浄した布帛を絞ったり脱水した後、干したりあるいは乾燥機、ヒートロール、アイロン等を使用して乾燥させる。
本発明の着色性組成物をスクリーン捺染、ローラー捺染、又は転写捺染で用いる場合には、着色性組成物は、版又は転写紙を介して布帛に印捺する色糊として用いる。
本発明の捺染方法は、少なくとも以下の(1)〜(4)の工程を含む。
(1)少なくとも高分子化合物及び水を含む液に対し、本発明の着色組成物を添加し、色糊を調整する工程
(2)上記(1)の色糊を布帛に印捺する工程
(3)蒸気を印捺した布帛にあてる工程
(4)印捺した布帛を水洗、乾燥する工程
色糊には、版に印捺するのに適した印捺適正と染着、水洗処理など捺染物に必要な捺染適正を満たすことが求められる。
そのため、印捺適正、捺染適正を付与する目的で、色糊は、染料以外に、糊剤、溶媒、染色助剤などを含有することができる。糊剤としては、着色組成物の媒体となるもので、水溶性高分子が用いられる。水溶性高分子としては、デンプン類、海藻類、天然ガム類、セルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、タンパク質物質、タンニン系物質、リグニン系物質等の公知の天然水溶性高分子が挙げられる。また、ポリビニルアルコール系化合物、ポリエチレンオキサイド系化合物、アクリル酸系水性高分子、スチレン系水性高分子、無水マレイン酸系水性高分子等の公知の合成高分子も糊剤として用いられる。たとえば、染色ノート349頁〜361頁記載の捺染用糊剤などが挙げれる。また、染色ノート367頁〜369頁記載の捺染糊改質剤を併用することもできる。2種以上の糊を混合して使用してもよい。溶媒としては、水溶性溶媒が好ましく用いられ、水を少なとも含む溶媒を使用することが最も好ましい。
染色助剤としては、酸やアルカリなどの発色剤、染料溶解剤、湿潤剤、吸湿剤、濃染剤、還元防止剤、金属イオン封止剤、紫外線吸収剤、分散剤、防染剤、抜染剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、マイグレーション防止剤、染料固着剤、消泡剤などが挙げられる。
染色助剤としては、公知のものを使用でき、たとえば、染色ノート336頁〜338頁に記載の溶解剤、可溶化剤、染色ノート339頁〜345頁に記載の濃染剤、均捺剤、浸透剤、染色ノート346頁〜348頁記載の消泡剤、染色ノート147頁〜154頁記載の金属イオン封止剤、染色ノート216頁〜222頁記載の分散剤、染色ノート370頁〜374頁記載の防染剤、染色ノート375頁〜381頁記載の抜染剤、染色ノート362頁〜363頁記載の防腐剤、防黴剤、染色ノート279頁〜284頁記載のマイグレーション防止剤、染色ノート426頁〜429頁記載の染料固着剤、特開平6−166969公報記載の湿潤堅牢度向上剤、US5336443記載の光堅牢度向上剤などが挙げられる。
糊を溶媒に溶解又は分散した糊溶液に染色助剤を添加し、これに染料を溶媒に溶解又は分散した染料液を添加攪拌して色糊を調製する(色糊を調製する工程)。
本発明の着色用組成物をインクジェット捺染で用いる場合には、着色用組成物は、インクジェット捺染用インクとして用いる。インクジェット捺染方法は従来の捺染方法と比較すると、手早く階調性に優れた画像を形成できる利点を有しており、納期短縮、少量多品種生産対応、製版工程が必要ない等のメリットを備えている。更に、形成画像として必要な量のインクのみを使用するため、従来方法に比較すると廃液が少ない等の環境的利点も有する優れた画像形成方法であるといえる。
インクジェット捺染用インクは、ノズル先端からの水や水性有機溶剤等の蒸発により高粘度化したり、あるいは固形分である染料が析出したりすると、インクジェットヘッドのノズルを目詰まりさせてしまうため、従来の捺染よりも高発色なインクが求められる。また、インク保存安定性、吐出安定性などのインク適正や、滲み防止、汚染防止などの捺染適正、耐光性、耐水性、耐洗濯性などの画像堅牢性も付与することが求められている。
本発明のインクジェット捺染方法は、少なくとも以下の(11)〜(14)の工程を含む。
(11)少なくとも高分子化合物及び水を含む糊を布帛に付与する工程
(12)本発明の着色組成物をインクジェット法により布帛に印捺する工程
(13)蒸気を印捺した布帛にあてる工程
(14)印捺した布帛を水洗、乾燥する工程
インクジェット捺染方法は、従来の捺染方法で使用している色糊を使用するとノズルを目詰まりさせてしまうため、予め布帛に糊を付与しておく前処理工程(少なくとも高分子化合物及び水を含む糊を布帛に付与する工程)が必要になる。前処理工程を施すことで、布帛の取り扱いも容易になる。具体的には、糊剤、溶媒及びヒドロトロピー剤を含有する糊溶液を布帛に付着し、乾燥することで前処理した布帛が得られる。
糊剤としては、スクリーン捺染等で使用する糊剤と同様のものを使用することができる。溶媒としては、水溶性溶媒が好ましく用いられ、水を少なくとも含む溶媒を使用することが最も好ましい。
ヒドロトロピー剤は、一般に、インク組成物が付与された布帛が蒸気下で加熱される際に、画像の発色濃度を高める役割を果たす。例えば、通常、尿素、アルキル尿素、エチレン尿素、プロピレン尿素、チオ尿素、グアニジン酸塩、ハロゲン価テトラアルキルアンモニウム等が使用される。また、公知のものも使用でき、染色ノート426頁〜429頁記載の染料固着剤などが挙げられる。糊溶液の全固形分に対するヒドロトロピー剤の含有量は0.01質量%〜20質量%であることが好ましい。
糊溶液は、必要に応じて、pH調整剤、水性(水溶性)金属塩、撥水剤、界面活性剤、マイグレーション防止剤、ミクロポーラス形成剤等を更に含有していてもよい。これらの添加剤としては、公知のものを使用でき、例えば、染色ノート336頁〜338頁に記載の溶解剤、可溶化剤、染色ノート339頁〜345頁に記載の濃染剤、均捺剤、浸透剤、染色ノート147頁〜154頁記載の金属イオン封止剤、染色ノート370頁〜374頁記載の防染剤、染色ノート375頁〜381頁記載の抜染剤、染色ノート362頁〜363頁記載の防腐剤、防黴剤、染色ノート279頁〜284頁記載のマイグレーション防止剤、特開平7−316991公報記載のミクロポーラス形成剤、特開平6−166969公報記載の湿潤堅牢度向上剤、US5336443記載の光堅牢度向上剤等が挙げられる。また、特開2013−209786号公報の段落[0096]〜[0101]記載のものも使用することができる。
前処理においては、絞り率5%〜150%、好ましくは10%〜130%の範囲で糊溶液をパッティングすることが好ましい。
前処理において、上記各糊溶液を布帛に含有させる方法は、特に制限されないが、通常行われる浸漬法、パッド法、コーティング法、スクリーン法、スプレー法、転写法、インクジェット法等を挙げることができる。
インクジェット捺染用インクは、溶媒中に一般式(D)で表される化合物(混合物)を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。
溶媒としては、用いられる一般式(D)における置換基の種類、着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類、及び染色する布帛の種類等により決められるが、好ましくは、水、又は水溶性有機溶媒が用いられる。
本発明のインク組成物が含有し得る水溶性有機溶媒は、例えば、ジエチレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のほか、アミン類、一価アルコール類、多価アルコールのアルキルエーテル類等が挙げられる。また、特開2002−371079号公報の段落[0076]に記載の水混和性有機溶剤の例示として挙げられる各化合物が好適である。
界面活性剤としては、陽イオン性、陰イオン性、両性、非イオン性のいずれの界面活性剤も用いることができる。陽イオン性界面活性剤としては、例えば、脂肪族アミン塩、脂肪族4級アンモニウム塩、等が挙げられる。陰イオン性界面活性剤としては、例えば、脂肪酸石鹸、N−アシル−N−メチルグリシン塩、等が挙げられる。両性界面活性剤としては、例えば、カルボキシベタイン型、スルホベタイン型、アミノカルボン酸塩、イミダゾリニウムベタイン等が挙げられる。非イオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール等が挙げられる。特開2002−371079号公報の段落[0073]に記載の表面張力調整剤の例示として挙げられる界面活性剤、特開2008−266466、特開平11−2693929公報記載の界面活性剤が好適に用いられる。
また、本発明のインクジェット捺染用インクは、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、防腐剤、防剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレー剤、還元防止剤、酸化防止剤、帯電防止剤、蛍光増白剤等の公知の添加剤が挙げられる。これら各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用る場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相添加してもよい。油溶性染料を分散物の形にするときには分散剤を使用することができ、分散剤しては、例えば、染色ノート216頁〜222頁記載の分散剤が用いられる。
乾燥防止剤、褪色防止剤、紫外線吸収剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、キート剤は特開2014−5462公報〔0224〕〜〔0231〕記載のものを適用できる。また特開平6−166969公報記載の湿潤堅牢度向上剤、US5336443記載の光堅牢度向上も含有することができる。
浸透促進剤は、インクジェット捺染用インクを繊維の内部により良く浸透、固着させる目的で好適に使用される。浸透促進剤としては、公知のものを使用でき、たとえば、染色ノート223頁〜255頁に記載の湿潤剤、浸透剤、均捺剤、緩捺剤、エタノール、イソプロパノール、ブタノール,ジ(トリ)エチレングリコールモノブチルエーテル、1,2−ヘキサンジオール等のアルコール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウム、ノニオン性界面活性剤や、WO10/109867、特開平6−57644記載の分岐多価アルコール等を用いることができる。これらはインク中に5〜35質量%含有すれば通常効果があり、染色後の滲み、インクの裏漏れを起こさない添加量の範囲で使用するのが好ましい。
本発明において、着色組成物中に含まれる一般式(D)で表される化合物の含有量は、用いられる一般式(D)における置換基の種類、及び着色組成物を製造するために用いる溶媒成分の種類等により決められるが、着色組成物中の一般式(D)で表される化合物の含有量が、着色組成物の総質量に対して1〜20質量%含まれることが好ましく、1〜10質量%含まれることがより好ましい。
本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が30mPa・s以下であるのが好ましい。また、その表面張力は25mN/m以上70mN/m以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。
本発明のインクジェット捺染用インクは、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。フルカラー画像を形成するために、マゼンタ色相インク、シアン色相インク、及びイエロー色相インクを用いることができ、また、色相を整えるために、更にブラック色相インクを用いてもよい。適用できる染料としては、特開2014−5462公報〔0237〕〜〔0240〕記載のものが挙げられる。
本発明のインクをインクジェット捺染する方法としては、インクジェット装置を用いて布帛にインクを吐出する工程が含まれていれば限定しない。例えば、特開平9−296379、特開平11−43873、特開平7−70953、特開平7−197384、特開平7−70950、特開平3−104977、特開2007−303046、特開2007−313717、特開2008−248437などに、インクジェット捺染する方法が知られている。
また、インクジェット捺染する際に用いられる装置としては、任意のインクジェット装置を使用できる。例えば、特開平3−45774、特開2001−277656、特開2000−290882、特開2001−18390、特開2010−83040、特開2011−31418などが知られている。
一般式(D)で表される化合物は、染料として布帛を染色又は捺染する目的で使用する。
一般式(D)で表される化合物の置換基の種類を変更することによって、様々な種類の染料を用意することができる。
一般式(D)で表される化合物が、スルホ基又はカルボキシル基といった酸性基を少なくとも1つ含有する場合は、酸性染料として、絹や羊毛などの蛋白繊維、6ナイロン、66ナイロンなどのポリアミド繊維を染めることができる。
一般式(D)で表される化合物が、水に不溶な油溶性化合物である場合には、分散染料として、ポリエステルなどの疎水性繊維を染めるのが一般的だが、アクリル繊維やポリアミド繊維も染めることができる。
一般式(D)で表される化合物が、アミノ基などの塩基性基を少なくとも1つ含有する場合には、カチオン染料として、アクリル繊維を染めることができる。
一般式(D)で表される化合物が、繊維と反応する基を少なくとも1つ含有する場合には、反応染料として、綿などのセルロース繊維やポリアミド繊維を染めることができる。繊維と反応する基としては、具体的には、クロロトリアジニル基、クロロピリミジル基、ビニルスルホニル基、クロロエチルスルホニル基、スルファトエチルスルホニル基、チオスルファトエチルスルホニル基が挙げられる。
本発明は、上記(1)〜(4)、又は(11)〜(14)の工程を含む捺染方法によって捺染された布帛にも関する。
布帛としては、1種類の繊維からなる布帛を使用してもよいし、2種類以上の繊維からなる複合繊維を使用してもよい。
一般式(D)で表される化合物は、酸性染料であることが好ましく、特に、ポリアミド繊維を染色したときに、顕著に、高い染着性を有し、かつ、耐光性、湿潤堅牢性などの染色布帛としての諸性能が改善できる。
被染布としての好ましいポリアミド繊維としては、ポリアミド繊維を含有していればよく、ポリアミド単独からなる布帛でもよいし、複合繊維からなる布帛でもよい。複合繊維としては、特開2008−202210、特開2006−322131、特開2007−100270公報など記載の繊維が挙げられる。ポリアミド繊維の中でも、6ナイロン、66ナイロンを含む繊維であることが好ましい。
使用される繊維としては、布帛が好ましいが、糸を染めても同様の効果が得られる。
(中間体(B)の合成)
化合物(A)で表される3',6'-ジクロロスピロ[3H−2,1−ベンゾオキサチオール−3,9'−[9H]キサンテン]1,1−ジオキシド(中外化成製、DCSF(商品名))20g、化合物(B)で表される2,4−ジアミノメシチレン−6−スルホン酸46g(東京化成製)、ジアザビシクロウンデセン(略称、DBU)30g、塩化亜鉛6.7gをエチレングリコール250gに添加し、150℃で6時間反応させた。得られた反応液を室温に冷却し、アセトニトリル1Lに注ぎ入れ、得られた結晶をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製し、中間体(B)を得た。収量7.7g、収率19%、MS(m/z)=836([M−1]−、100%)。
例示化合物(3−1−1)の中間体として得られた中間体(B)4gを、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)36mLに溶解させ、内温を0℃まで冷却した。ここにクロロアセチルクロライド(東京化成製)3.0mLを内温を5℃以下に保ちながら滴下した後に、室温で90分反応させた。再度内温を0℃まで冷却し、4−アミノ−2,6−ジtert−ブチルフェノール10.1gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)30mLに溶解させ、内温10℃以下で滴下した後に、90℃で2時間撹拌した。得られた反応液を大過剰の酢酸エチルに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水に溶解させ、希水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整し、得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製した。ロータリーエバポレーターで濃縮したのちに、再度水に溶解させ、強酸性イオン交換樹脂(アンバーライトIR120−H(商品名)、オレガノ社製)を通液させた後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを7に調整し、メンブレンフィルターを用いて除塵ろ過を行ったのちに、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮乾固して、例示化合物(3−1−5)を得た。収量5.2g、収率60%。MS(m/z)=1337([M−Na]−、100%)。例示化合物(3−1−5)の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は532nmであった。
例示化合物(7−1−1)は下記スキームに従い、合成することができる。
3',6'-ジクロロスピロ[3H−2,1−ベンゾオキサチオール−3,9'−[9H]キサンテン]1,1−ジオキシド(中外化成製、DCSF(商品名))30g、2,4,6−トリメチル−1,3−フェニレンジアミン(DAM)(東京化成製)63g、塩化亜鉛11gをエチレングリコール265gに添加して、150℃で6時間反応させた。反応液を室温まで冷却し、0.6M塩酸300mLを滴下して結晶を析出させ、析出した結晶をろ別し、水300mLで洗浄した。得られた結晶を60℃で12時間乾燥し、中間体(X)の結晶を得た。収量23g、収率50%、MS(m/z)=633([M+1]+、100%)。
中間体(X)23gを、10%発煙硫酸420gに添加して、室温にて72時間反応させた。反応液を5Lの10%食塩水に注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。ろ別した結晶を500mLのメタノールに溶解させ、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を用いてpH7に調整し、析出した硫酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:メタノール)で精製し、中間体(Y)の結晶を得た。収量21g、収率68%、MS(m/z)=793([M−2Na+H]−、100%)。
中間体(Y)4gを、N,N−ジメチルアセトアミド56mLに溶解させ、内温を0℃まで冷却した。ここにクロロぎ酸フェニル(東京化成製)4.8mLを、内温を5℃以下に保ちながら滴下した後に、室温で90分反応させた。再度内温を0℃まで冷却し、4−アミノ−2,6−ジtert−ブチルフェノール10.1gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)30mLに溶解させ、内温10℃以下で滴下した後に、90℃で2時間撹拌した。得られた反応液を大過剰の酢酸エチルに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水に溶解させ、希水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整し、得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製した。ロータリーエバポレーターで濃縮したのちに、再度水に溶解させ、強酸性イオン交換樹脂(アンバーライトIR120−H(商品名)、オレガノ社製)を通液させた後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを7に調整し、メンブレンフィルターを用いて除塵ろ過を行ったのちに、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮乾固して、例示化合物(7−1−1)を得た。収量2.6g、収率30%。MS(m/z)=1155([M−Na]−、100%)。例示化合物(7−1−1)の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は530nmであった。
例示化合物(7−1−1)の合成中間体(Y)4.0gを、N,N−ジメチルアセトアミド56mLに溶解させ、内温を0℃まで冷却した。ここに3,5−ジ(tert−ブチル)−4−ヒドロキシベンゾイル=クロリド(文献公知の方法で合成。例えば、米国特許5616797)6.0gを内温5℃以下に保ちながらゆっくりと加えた。滴下終了後、室温で1時間撹拌した後に、反応液を飽和食塩水に注ぎ入れ、結晶を析出させ、結晶をろ別した。得られた結晶をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製した。ロータリーエバポレーターで濃縮したのちに、再度水に溶解させ、強酸性イオン交換樹脂(アンバーライトIR120−H(商品名)、オレガノ社製)を通液させた後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを7に調整し、メンブレンフィルターを用いて除塵ろ過を行ったのちに、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮乾固して、例示化合部(7−1−5)を得た。収量4.8g、収率31%。MS(m/z)=1255([M−2Na+H]−,100%).例示化合物(7−1−5)の希薄水溶液中の吸収スペクトルの吸収極大波長は531nmであった。
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=9に調製し、平均孔径0.25μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用インクジェット記録用インク1を調製した。
染料(例示化合物(3−1−1)) 3.50g
ジエチレングリコール 10.65g
グリセリン 14.70g
ジエチレングリコールモノブチルエーテル 12.70g
トリエタノールアミン 0.65g
オルフィンE1010(日信化学工業(株)製) 0.9g
染料を、下記表1〜3に示すように変更した以外は、インクジェット記録用インク1の調製と同様にして、インクジェット記録用インク2〜29、比較用のインクジェット記録用インクとして以下に示す比較化合物1〜比較化合物3を用いたインクジェット記録用インクをそれぞれ調製した。
各実施例及び比較例のインクジェット記録用インクについて、下記評価を行った。その結果を表1〜3に示した。
なお、耐オゾン性、耐光性、耐湿性は、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター(キヤノン製ピクサスiP8600、商品名)でフォト光沢紙(キヤノン製写真用紙プロフェッショナルPT−201、商品名)に画像を記録した後で評価したものである。画像は、反射濃度計(X−Rite310TR、エックスライト社製)で測定したOD値が0.7〜1.8になるように階段状に濃度が変化した単色画像パターンと、チェック柄のパターン(濃度100%と0%の1.5mm角を有する正方形を交互に組み合わせたパターン)を印字した。
色相については、目視にて最良、良好及び不良の3段階で評価した。Aは色相が最良、Bは良好であったことを示し、Cは色相が不良であったことを示す。
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、5kV交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が0.5±0.1ppm、室温、暗所に設定されたボックス内に、上記画像を形成したフォト光沢紙を7日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計(X−Rite310TR、エックスライト社製)を用いて測定し、色素残存率として評価した。初期の画像濃度Ciとオゾンガス下放置後の画像濃度Cf2から色素残存率(Cf2/Ci×100%)として評価した。なお、画像濃度は、1、1.5及び2.0の3点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、APPLICS製オゾンガスモニター(モデル:OZG−EM−01)を用いて設定した。
何れの濃度でも色素残存率が70%以上の場合をA、1又は2点が70%未満をB、全ての濃度で70%未満の場合をCとして、三段階で評価した。
印画したサンプルの100%濃度部分のX−Rite310TR(エックスライト社製)を用いて濃度測定し、2.3以上をA、2.2以上2.3未満をB、2.2未満をCの3段階で評価した。
印画したサンプルを35℃、相対湿度80%の湿度条件下で1週間保存し、画像のにじみに関して、にじみがない、もしくは殆どわからないレベルである場合をA、僅かににじんでいる場合をB、明らかににじんでいる場合をCの3段階で評価した。
記録した直後の画像濃度Ciを測定した後、ウェザーメーター(アトラスC.165)を用いて、画像にキセノン光(10万ルクス)を4日間照射した後、再び画像濃度Cfを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度を、反射濃度計(X−Rite310TR)を用いて測定し、色素残存率(Cf/Ci×100%)として評価した。色素残存率は、初期の画像濃度が1.0と0.9の画像部分を用いて測定した。
何れの画像濃度でも色素残存率が70%以上の場合をA、1点が70%未満をB、全ての画像濃度で70%未満の場合をCとして、三段階で評価した。
布帛であるナイロン6ジャージについて、下記組成の捺染糊をスクリーン捺染機でベタ画像を印捺した。
(捺染糊の組成)
・糊剤:MEYPRO GUM NP〔MAYHALL CHEMICAL AG社製〕
50g
・pH調整剤:硫酸アンモニウム〔和光純薬社製〕 5g
・着色剤:化合物3−1−5 2g
・水 43g
印捺した布帛を乾燥した後、105℃の飽和蒸気でスチーム処理を行った。その後、布帛を水洗し、未固着の染料を洗い流した。染色した布を酢酸0.1g、硫酸アンモニウム0.6g、サンライフTN(日華化学製固着剤)6gを含む200mLの浴で60℃5分固着処理を行い、乾燥して染色物を得た。得られた染色物は色落ちすることなく、高濃度のマゼンタ色に染まった染色物が得られた。
化合物5−1−4、及び化合物6−1−2においても、同様に捺染評価を施したところ、水洗後も色落ちすることなく、マゼンタ色に染まった染色物が得られた。
インクジェット捺染においては、特開2013−209786記載の方法に準じて行った。
<前処理工程>
布帛であるナイロン6ジャージについて、以下に示す成分を混合して前処理剤Aを調製した。得られた前処理剤Aを用い、布帛を絞り率90%としてパッティングして、自然乾燥させ、処理済み布帛を得た。
・糊剤:グアーガム〔日晶株式会社製、MEYPRO GUM NP〕
2g
・ヒドロトロピー剤:尿素〔和光純薬社製〕 5g
・pH調整剤:硫酸アンモニウム〔和光純薬社製〕 4g
・水 89g
次いで、下記組成からなるインク組成物を、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。得られた液を平均孔径0.5μmのミクロフィルターで減圧濾過しインクジェット捺染用インク液を調製した。
・化合物3−1−5 5質量%
・グリセリン〔和光純薬社製〕(水性有機溶媒) 10質量%
・ジエチレングリコール〔和光純薬社製〕(水性有機溶媒) 10質量%
・オルフィンE1010〔日信化学社製〕(アセチレングリコール系界面活性剤) 1質量%
・水 74質量%
印捺した布帛を乾燥した後、スチーム工程にて飽和蒸気中、100℃で、30分間スチームをかけ、染料を布帛の繊維に固着させた。その後、布帛を冷水で10分、60℃の温水で5分洗った後、自然乾燥した。得られた染色物は色落ちすることなく、高濃度のマゼンタ色に染まった染色物が得られた。
化合物5−1−4、及び化合物6−1−2においても、同様に捺染評価を施したところ、水洗後も色落ちすることなく、マゼンタ色に染まった染色物が得られた。
<カラートナーの作製>
本発明のキサンテン染料である例示化合物(3−1−26)3質量部、トナー用樹脂〔スチレン−アクリル酸エステル共重合体;ハイマーTB−1000F(商品名、三洋化成 (株)製)〕100質量部をボールミルで混合粉砕後、150℃に加熱して熔融混和を行い、冷却後ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕した。さらに分級して粒径1〜20μmの粒子を選択し、トナーとした。
このトナー10質量部に対しキャリヤ鉄粉(EFV250/400、商品名、日本鉄粉 (株)製)900質量部を均一に混合し現像剤とした。この現像剤を用いて乾式普通紙電子写真複写機〔NP−5000、商品名、キャノン(株)製〕で複写を行ったところ、優れた分光特性を有し、トナーとして優れた性質を示すことがわかった。
<ポジ型レジスト組成物の調製>
m−クレゾール/p−クレゾール/ホルムアルデヒド(反応モル比=5/5/7.5)混合物から得たクレゾールノボラック樹脂(ポリスチレン換算質量平均分子量4300)3.4質量部、下式のフェノール化合物を用いて製造したo−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル(平均2個の水酸基がエステル化されている)1.8質量部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン0.8質量部、乳酸エチル20質量部、及び例示化合物(3−1−26)を1質量部混合してポジ型レジスト組成物を得た。
得られたポジ型レジスト組成物をシリコンウエハにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。次いで、マスクを通してシリコンウエハを露光し、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステルを分解させた。その後100℃で加熱し、次いでアルカリ現像により露光部を除去して0.8μmの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、150℃、15分加熱してマゼンタの補色系カラーフィルタを得た。露光は、i線露光ステッパーHITACHILD−5010−i(商品名、日立製作所(株)製、NA=0.40)により行った。
また、現像液は、SOPD又はSOPD−B(いずれも商品名、住友化学工業(株)製)を用いた。得られたカラーフィルタは色純度が良好でかつ透明度が高く、良好な性能を示した。
<昇華転写インクの作製>
例示化合物(3−1−26)4.0gと、アニオン系分散剤としてのβ−ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物2.0gと、イオン交換水40.0gとからなる混合物を、0.2mm径ガラスビーズを用い、サンドミルにて、冷却下、約15時間分散化処理を行った。分散処理後、イオン交換水を加えて希釈し、次いで、上記分散液をガラス繊維濾紙GC−50(東洋濾紙株式会社製、フィルターの孔径0.5μm)で濾過し、粒子サイズの大きい成分を除去した水性分散液を得た。
次に、上記のようにして得られた水性分散液46.0gと、グリセリン20.0gと、トリエチレングリコールモノメチルエーテル3.0gと、イオン交換水31.0gとを混合することにより、昇華転写用インクを得た。
上記昇華転写用インクをインクジェット装置に投入し、シリカを含む材料で構成されたインク受容層を備えた紙を中間転写媒体として用意し、上記中間転写媒体のインク受容層に、1440×720dpi(dotper inch)で100%duty、50%duty、5%dutyで昇華転写用インクを吐出した。また、「duty」とは、下記式(A)で定義され、算出される値Dの単位を示すものである。
D={(実印字ドット数)/(縦解像度×横解像度)}×100(duty)・・・(A)
その後、昇華転写用インクが付与された中間転写媒体のインク受容層を、ポリエステル繊維で構成された布帛(被染色物)と密着させ、この状態で、太陽精機株式会社製ヒートプレス機TP−608Mを用いて200℃×60秒の条件で加熱し、昇華転写を行った。
得られた布帛は、水洗後も色落ちせず、マゼンタ色に染まった染色物が得られた。
本出願は、2014年9月30日出願の日本特許出願(特願2014−202534)、及び2015年9月30日出願の日本特許出願(特願2015−192374)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
Claims (16)
- 下記一般式(3−1)、一般式(3−2)、一般式(4−1)、一般式(5−1)、一般式(6−1)若しくは一般式(7−1)で表される化合物、又は下記式(3−1−25)、(5−1−13)、若しくは(6−1−13)で表される化合物。
一般式(3−1):
一般式(3−1)中のR1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、及びR10は、各々独立に水素原子又は置換基を表し、
L1及びL2は、各々独立に単結合又は下記群Lから選ばれる2価の連結基のいずれかを表し、
T1及びT2は、各々独立に下記一般式(T−1)、(T−41)、(T−42)、(T−43)、(T−6)、(T−9)、(T−10)、及び(T−11)のいずれかで表される基を表す。
一般式(3−2):
一般式(3−2)中のR1、R3、R5、R6、R8、及びR10は、各々独立に水素原子又は置換基を表し、
R101及びR102は、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換ジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表し、
L3及びL4は、各々独立に単結合又は下記群Lから選ばれる2価の連結基のいずれかを表し、
T3及びT4は、各々独立に下記一般式(T−1)、(T−41)、(T−42)、(T−43)、(T−6)、(T−9)、(T−10)、及び(T−11)のいずれかで表される基を表す。
一般式(4−1):
一般式(4−1)中のR11、R12、R14、R15、R16、R17、R19、及びR20は、各々独立に水素原子又は置換基を表し、
L5及びL6は、各々独立に単結合又は下記群Lから選ばれる2価の連結基のいずれかを表し、
T5及びT6は、各々独立に下記一般式(T−1)、(T−41)、(T−42)、(T−43)、(T−6)、(T−9)、(T−10)、及び(T−11)のいずれかで表される基を表す。
一般式(5−1):
一般式(5−1)中のR1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、及びR10は、各々独立に水素原子又は置換基を表し、
L3及びL4は、各々独立に単結合又は下記群Lから選ばれる2価の連結基のいずれかを表し、
T3及びT4は、各々独立に下記一般式(T−1)、(T−41)、(T−42)、(T−43)、(T−6)、(T−9)、(T−10)、及び(T−11)のいずれかで表される基を表し、
n5は0又は1を表す。
一般式(6−1):
一般式(6−1)中のR1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、及びR10は、各々独立に水素原子又は置換基を表し、
L3及びL4は、各々独立に単結合又は下記群Lから選ばれる2価の連結基のいずれかを表し、
T3及びT4は、各々独立に下記一般式(T−1)、(T−41)、(T−42)、(T−43)、(T−6)、(T−9)、(T−10)、及び(T−11)のいずれかで表される基を表し、
Mは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、
n5は0又は1を表す。
一般式(7−1):
一般式(7−1)中、R701、R702及びR703は各々独立に炭素数1〜3の無置換のアルキル基を表し、
L1は、単結合又は下記群Lから選ばれる2価の連結基のいずれかを表し、
T1は、下記一般式(T−1)、(T−41)、(T−42)、(T−43)、(T−6)、(T−9)、(T−10)、及び(T−11)のいずれかで表される基を表し、
Mは水素原子又はアルカリ金属を表す。
一般式(7−1)中の複数あるR701、R702、R703、L1、T1及びMは、各々独立に同じであっても異なっていてもよい。
群L:
一般式(T−1)、(T−41)、(T−42)、(T−43)、(T−6)、(T−9)、(T−10)、又は(T−11)中、R201及びR202は各々独立にアルキル基を表す。R203、R222、R223及びR226は各々独立に置換基を表す。R214は水素原子、酸素ラジカル(−O・)、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のアルキル基又は置換若しくは無置換のアルコキシ基を表す。R215及びR216は各々独立に置換若しくは無置換の2級又は3級アルキル基を表す。R215及びR216は互いに結合して環を形成してもよい。R220及びR221は各々独立に水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。R224、及びR225は各々独立に水素原子又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。R224及びR225は互いに結合して環を形成してもよい。R227は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。p101は0〜3を表す。p109、p110及びp111は各々独立に0〜4を表す。p101、p109、p110及びp111がそれぞれ2以上の数を表す場合は、複数のR203、R222、R223及びR226は同じであっても異なっていてもよい。mは1〜2を表す。R401、R402、R403、R404及びR405は各々独立に置換基を表す。R406及びR407は各々独立にアリール基又はヘテロ環基を表す。p401、p403、p404及びp405は各々独立に0〜4を表し、p402は0〜5を表す。p401、p402、p403、p404及びp405がそれぞれ2以上の数を表す場合は、複数のR401、R402、R403、R404及びR405は同じであっても異なっていてもよい。
なお、一般式(T−1)、(T−41)、(T−42)、(T−43)、(T−6)、(T−9)、(T−10)、及び(T−11)のいずれかで表される基は、各々、式中のいずれか1つの水素原子が外れて一般式(3−1)中のL1若しくはL2、一般式(3−2)中のL3若しくはL4、一般式(4−1)中のL5若しくはL6、一般式(5−1)中のL3若しくはL4、一般式(6−1)中のL3若しくはL4、又は一般式(7−1)中のL1と結合している。ただし、*1を示してある水素原子が外れて連結することはない。一般式(T−6)におけるR214が水素原子のとき、外れて結合することはない。一般式(T−10)におけるR224が水素原子のとき、外れて結合することはない。一般式(T−10)におけるR225が水素原子のとき、外れて結合することはない。
(3−1−25):
(5−1−13):
(6−1−13):
- 前記一般式(3−1)、一般式(3−2)、一般式(4−1)、若しくは一般式(7−1)で表される化合物、又は前記式(3−1−25)で表される化合物である、請求項1に記載の化合物。
- 前記一般式(3−2)で表される化合物であって、前記R101が水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換ジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す、請求項1又は2に記載の化合物。
- 前記一般式(3−1)、一般式(3−2)、一般式(5−1)、若しくは一般式(6−1)で表され、かつR1、R5、R6、及びR10が各々独立に炭素数1〜6のアルキル基を表す化合物、又は、前記一般式(4−1)で表され、かつR11、R15、R16及びR20が各々独立に炭素数1〜6のアルキル基を表す化合物である、請求項1に記載の化合物。
- 分子内中に少なくとも2つのスルホ基を有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物を含有する着色組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物を含むインクジェット記録用インク。
- 請求項7に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
- 請求項7に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
- 請求項7に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物を含有するカラーフィルタ。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物を含有するカラートナー。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物を含有する転写用インク。
- 下記(1)〜(4)の工程を含む捺染方法。
(1)少なくとも高分子化合物及び水を含む液に対し、請求項6に記載の着色組成物を添加し、色糊を調整する工程
(2)前記(1)の色糊を布帛に印捺する工程
(3)印捺した布帛に蒸気をあてる工程
(4)印捺した布帛を水洗、乾燥する工程 - 下記(11)〜(14)の工程を含む捺染方法。
(11)少なくとも高分子化合物及び水を含む糊を布帛に付与する工程
(12)請求項7に記載のインクジェット記録用インクをインクジェット法により布帛に印捺する工程
(13)印捺した布帛に蒸気をあてる工程
(14)印捺した布帛を水洗、乾燥する工程 - 前記布帛がポリアミドを含む請求項14又は15に記載の捺染方法。
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