CN107735457A - 化合物、着色组合物、喷墨记录用油墨、喷墨记录方法、喷墨打印机墨盒以及喷墨记录物 - Google Patents

化合物、着色组合物、喷墨记录用油墨、喷墨记录方法、喷墨打印机墨盒以及喷墨记录物 Download PDF

Info

Publication number
CN107735457A
CN107735457A CN201680037828.1A CN201680037828A CN107735457A CN 107735457 A CN107735457 A CN 107735457A CN 201680037828 A CN201680037828 A CN 201680037828A CN 107735457 A CN107735457 A CN 107735457A
Authority
CN
China
Prior art keywords
ink
formula
hydrogen atom
substituent
expression
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201680037828.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107735457B (zh
Inventor
坂井优介
藤江贺彦
立石桂
立石桂一
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Corp
Original Assignee
Fujifilm Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fujifilm Corp filed Critical Fujifilm Corp
Publication of CN107735457A publication Critical patent/CN107735457A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107735457B publication Critical patent/CN107735457B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41J—TYPEWRITERS; SELECTIVE PRINTING MECHANISMS, i.e. MECHANISMS PRINTING OTHERWISE THAN FROM A FORME; CORRECTION OF TYPOGRAPHICAL ERRORS
    • B41J2/00—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed
    • B41J2/005—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed characterised by bringing liquid or particles selectively into contact with a printing material
    • B41J2/01—Ink jet
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/0023—Digital printing methods characterised by the inks used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Ink Jet (AREA)

Abstract

根据本发明，提供一种说明书中记载的由通式(1)所表示的化合物、含有该化合物的着色组合物、喷墨记录用油墨、使用了喷墨记录用油墨的喷墨记录方法、喷墨打印机墨盒以及喷墨记录物。

Description

化合物、着色组合物、喷墨记录用油墨、喷墨记录方法、喷墨打 印机墨盒以及喷墨记录物
技术领域
本发明涉及一种化合物、含有化合物的着色组合物、喷墨记录用油墨、喷墨记录方法、喷墨打印机墨盒及喷墨记录物。
背景技术
如周知那样，喷墨记录方法为使油墨的小滴飞散、并使其附着在纸等记录介质来进行印刷的方法。该印刷方法能够通过廉价的装置飞速且简单地印刷高分辨率、高品质的图像，尤其是在彩色印刷中，近年来作为可代替照片的图像形成方法而在进行技术开发。
利用喷墨记录方法形成彩色图像时，通常至少使用黄色油墨、品红色油墨、青色油墨及黑色油墨。对这些油墨要求：粘度、表面张力等物性值在适当范围内；喷嘴不易堵塞、保存稳定性优异；且赋予高浓度的记录图像；并且耐光性、耐臭氧性、耐水性、耐湿性优异等性质。
通过使用水或以水与水溶性有机溶剂的混合液作为主溶剂的水性油墨，这些性能通常可满足所要求的水准，但是尤其色彩、鲜明度、耐光性、耐臭氧性、耐水性及耐湿性等很大程度上受到着色剂的影响，一直以来不断进行各种染料的研究。
例如，专利文献1中，记载有酰氨基所取代的呫吨化合物，对使用包含该化合物的着色组合物来形成的喷墨记录物的彩度、耐光性及耐臭氧性等进行了研究。
并且，专利文献2中记载有一种芳基磺酰氨基所取代的呫吨化合物。
以往技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2011-148973号公报
专利文献2：日本特开平9-241553号公报
发明内容
发明要解决的技术课题
然而，关于染料的领域，要求进一步提高性能，并且要求一种彩度高、且能够进一步提高耐光性及耐湿性等图像坚牢性的化合物。
本发明的目的在于提供一种具有高彩度、并且能够形成耐光性及耐湿性优异的图像的化合物。并且，本发明的目的在于提供一种含有上述化合物的着色组合物、喷墨记录用油墨、使用了喷墨记录用油墨的喷墨记录方法、喷墨打印机墨盒及喷墨记录物。
用于解决技术课题的手段
本发明人等进行了深入研究，发现通过如下结构的化合物能够解决上述课题，所述结构是在呫吨染料的侧链导入水杨酸类似物结构而成。详细的作用机制虽不明，但认为本发明的化合物通过羟基及羧基与作为喷墨图像接收纸成分的二氧化硅或氧化铝、同样包含于图像接收纸中的作为媒染剂的聚氯化铝产生相互作用，而改善了耐湿性。并且，认为通过选择氨基磺酰基作为连接基团并导入至特定的位置，从而改善了耐湿性而并未使其他性能(例如耐光性等)下降。
本发明为如下所述。
[1]
一种化合物，其由下述通式(1)所表示，
[化学式1]
通式(1)
通式(1)中，R1、R5、R6及R10分别独立地表示烷基；R4、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及R20分别独立地表示氢原子或取代基；R2、R3、R7及R8分别独立地表示氢原子、烷基或下述通式(A)所表示的取代基，且R2、R3、R7及R8中的至少一个表示下述通式(A)所表示的取代基；
[化学式2]
通式(A)
通式(A)中，X表示下述通式(X1)、通式(X2)或通式(X3)所表示的取代基；*表示键合于苯环的连接键；
[化学式3]
通式(X1)
通式(X1)中，R401、R402、R403、R404及R405分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基；*表示键合于硫原子的连接键；
[化学式4]
通式(X2)
通式(X2)中，R501、R502、R503、R504、R505、R506及R507分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基；*表示键合于硫原子的连接键；
[化学式5]
通式(X3)
通式(X3)中，R601、R602、R603、R604、R605、R606及R607分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基；*表示键合于硫原子的连接键。
[2]
根据[1]所述的化合物，其中，
上述通式(1)是由下述通式(2)所表示，
[化学式6]
通式(2)
通式(2)中，R1、R5、R6及R10分别独立地表示烷基；R4、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及R20分别独立地表示氢原子或取代基；R3及R8分别独立地表示氢原子或烷基；R401、R402、R403、R404及R405分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基；R406、R407、R408、R409及R410分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基。
[3]
根据[1]所述的化合物，其中，
上述通式(1)是由下述通式(3)所表示，
[化学式7]
通式(3)
通式(3)中，R1、R5、R6及R10分别独立地表示烷基；R4、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及R20分别独立地表示氢原子或取代基；R3及R8分别独立地表示氢原子或烷基；R501、R502、R503、R504、R505、R506及R507分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基；R508、R509、R510、R511、R512、R513及R514分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基。
[4]
根据[1]所述的化合物，其中，
上述通式(1)是由下述通式(4)所表示，
[化学式8]
通式(4)
通式(4)中，R1、R5、R6及R10分别独立地表示烷基；R4、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及R20分别独立地表示氢原子或取代基；R3及R8分别独立地表示氢原子或烷基；R601、R602、R603、R604、R605、R606及R607分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基；R608、R609、R610、R611、R612、R613及R614分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基。
[5]
根据[1]～[4]中任一项所述的化合物，其中，
上述R4、R9、R12及R15分别独立地表示氢原子或离子性亲水性基团。
[6]根据[1]～[5]中任一项所述的化合物，其中，
R4、R9、R12及R15中的至少一个表示离子性亲水性基团。
[7]根据[1]～[6]中任一项所述的化合物，其中，
上述R1、R5、R6及R10分别独立地表示碳原子数1～6的烷基。
[8]根据[1]至[7]中任一项所述的化合物，其中，
上述R11、R13、R14、R16、R17、R18、R19及R20表示氢原子。
[9]根据[1]至[8]中任一项所述的化合物，其中，
上述R12及R15分别独立地表示氢原子或磺基。
[10]根据[1]至[9]中任一项所述的化合物，其中，
上述R4及R9分别独立地表示氢原子或磺基。
[11]根据[1]至[10]中任一项所述的化合物，其中，
上述R3及R8分别独立地表示碳原子数1～6的烷基。
[12]根据[2]所述的化合物，其中，
上述R401及R406分别独立地表示羟基。
[13]一种着色组合物，其含有[1]至[12]中任一项所述的化合物。
[14]一种喷墨记录用油墨，其含有[1]至[12]中任一项所述的化合物。
[15]一种喷墨记录方法，其使用[14]所述的喷墨记录用油墨。
[16]一种喷墨打印机墨盒，其填充有[14]所述的喷墨记录用油墨。
[17]一种喷墨记录物，其使用[14]所述的喷墨记录用油墨在被记录材料形成着色图像而成。
发明效果
根据本发明，目的在于提供一种具有高彩度、并且能够形成耐光性及耐湿性优异的图像的化合物。并且，能够提供一种含有上述化合物的着色组合物、喷墨记录用油墨、使用了喷墨记录用油墨的喷墨记录方法、喷墨打印机墨盒及喷墨记录物。
附图说明
图1为表示例示化合物(1-11)的二甲基亚砜-d6中的1H-NMR(nuclear magneticresonance:核磁共振)谱的图。
图2为表示例示化合物(1-18)的二甲基亚砜-d6中的1H-NMR谱的图。
图3为表示例示化合物(1-26)的二甲基亚砜-d6中的1H-NMR谱的图。
具体实施方式
以下，对本发明进行详细说明。
首先，将本发明中的取代基的具体例定义为取代基组A。
(取代基组A)
可列举以下基团作为例子：卤原子、烷基、芳烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基、氰基、羟基、硝基、烷氧基、芳氧基、甲硅烷氧基、杂环氧基、酰氧基、氨基甲酰氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、氨基、酰氨基、氨基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、氨磺酰基氨基、烷基磺酰氨基或芳基磺酰氨基、巯基、烷硫基、芳硫基、杂环硫基、氨磺酰基、烷基亚磺酰基或芳基亚磺酰基、烷基磺酰基或芳基磺酰基、酰基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、氨基甲酰基、芳基偶氮基或杂环偶氮基、酰亚胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基氨基、甲硅烷基、离子性亲水性基团。它们的取代基可进一步经取代，作为进一步的取代基可列举选自以上所说明的取代基组A中的基团。
作为卤原子例如可列举：氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
作为烷基可列举：直链、支链、环状的经取代或未经取代的烷基，也包含环烷基、双环烷基、环结构更多的三环结构等。以下说明的取代基中的烷基(例如烷氧基、烷硫基的烷基)也表示这种概念的烷基。
作为烷基优选可列举碳原子数1～30的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、正辛基、二十烷基、2-氯乙基、2-氰乙基、2-乙基己基等，作为环烷基优选碳原子数3～30的经取代或未经取代的环烷基，例如可列举环己基、环戊基、4-正十二烷基环己基等，作为双环烷基优选碳原子数5～30的经取代或未经取代的双环烷基，即从碳原子数5～30的双环烷烃中去除一个氢原子所得到的一价基团，例如双环[1,2,2]庚烷-2-基、双环[2,2,2]辛烷-3-基等。
作为芳烷基可列举经取代或未经取代的芳烷基，作为经取代或未经取代的芳烷基优选碳原子数为7～30的芳烷基。例如可列举苄基及2-苯乙基。
作为烯基可列举直链、支链、环状的经取代或未经取代的烯基，包含环烯基、双环烯基。
作为烯基优选可列举碳原子数2～30的经取代或未经取代的烯基，例如乙烯基、烯丙基、异戊二烯基、香叶基(geranyl)、油烯基等，作为环烯基优选可列举碳原子数3～30的经取代或未经取代的环烯基，即去除碳原子数3～30的环烯烃的一个氢原子所得到的一价基团，例如2-环戊烯-1-基、2-环己烯-1-基等，作为双环烯基可列举经取代或未经取代的双环烯基，优选可列举碳原子数5～30的经取代或未经取代的双环烯基，即去除具有一个双键的双环烯烃的一个氢原子所得到的一价基团，例如双环[2,2,1]庚-2-烯-1-基、双环[2,2,2]辛-2-烯-4-基等。
作为炔基优选可列举碳原子数2～30的经取代或未经取代的炔基，例如乙炔基、炔丙基、三甲基甲硅烷基乙炔基等。
作为芳基优选可列举碳原子数6～30的经取代或未经取代的芳基，例如苯基、对甲苯基、萘基、间氯苯基、邻十六酰氨基苯基等。
作为杂环基优选为从5元或6元的经取代或未经取代的芳香族或者非芳香族的杂环化合物中去除一个氢原子所得到的一价基团，进一步优选可列举碳原子数3～30的5元或6元的芳香族的杂环基，例如2-呋喃基、2-噻吩基、2-嘧啶基、2-苯并噻唑基等。作为非芳香族的杂环基的例子可列举吗啉基等。
作为烷氧基优选可列举碳原子数1～30的经取代或未经取代的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、正辛氧基、2-甲氧基乙氧基等。
作为芳氧基优选可列举碳原子数6～30的经取代或未经取代的芳氧基，例如苯氧基、2-甲基苯氧基、4-叔丁基苯氧基、3-硝基苯氧基、2-十四酰氨基苯氧基等。
作为甲硅烷氧基优选可列举碳原子数0～20的经取代或未经取代的甲硅烷氧基，例如三甲基甲硅烷氧基、二苯基甲基甲硅烷氧基等。
作为杂环氧基优选可列举碳原子数2～30的经取代或未经取代的杂环氧基，例如1-苯基四唑-5-氧基、2-四氢吡喃基氧基等。
作为酰氧基优选可列举：甲酰氧基、碳原子数2～30的经取代或未经取代的烷基羰氧基、碳原子数6～30的经取代或未经取代的芳基羰氧基，例如乙酰氧基、新戊酰氧基、硬脂酰氧基、苯甲酰氧基、对甲氧基苯基羰氧基等。
作为氨基甲酰氧基优选可列举碳原子数1～30的经取代或未经取代的氨基甲酰氧基，例如N,N-二甲基氨基甲酰氧基、N,N-二乙基氨基甲酰氧基、吗啉基羰氧基、N,N-二-正辛基氨基羰氧基、N-正辛基氨基甲酰氧基等。
作为烷氧基羰氧基优选可列举碳原子数2～30的经取代或未经取代的烷氧基羰氧基，例如甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、叔丁氧基羰氧基、正辛基羰氧基等。
作为芳氧基羰氧基优选可列举碳原子数7～30的经取代或未经取代的芳氧基羰氧基，例如苯氧基羰氧基、对甲氧基苯氧基羰氧基、对正十六烷氧基苯氧基羰氧基等。
作为氨基包含烷基氨基、芳基氨基、杂环氨基，优选可列举：氨基、碳原子数1～30的经取代或未经取代的烷基氨基、碳原子数6～30的经取代或未经取代的苯胺基，例如甲基氨基、二甲基氨基、苯胺基、N-甲基-苯胺基、二苯基氨基、三嗪基氨基等。
作为酰氨基优选可列举：甲酰氨基、碳原子数1～30的经取代或未经取代的烷基羰基氨基、碳原子数6～30的经取代或未经取代的芳基羰基氨基，例如乙酰氨基、新戊酰氨基、月桂酰氨基、苯甲酰氨基、3,4,5-三正辛氧基苯基羰基氨基等。
作为氨基羰基氨基优选可列举碳原子数1～30的经取代或未经取代的氨基羰基氨基，例如氨基甲酰氨基、N,N-二甲基氨基羰基氨基、N,N-二乙基氨基羰基氨基、吗啉基羰基氨基等。
作为烷氧基羰基氨基优选可列举碳原子数2～30的经取代或未经取代的烷氧基羰基氨基，例如甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基、正十八烷氧基羰基氨基、N-甲基-甲氧基羰基氨基等。
作为芳氧基羰基氨基优选可列举碳原子数7～30的经取代或未经取代的芳氧基羰基氨基，例如苯氧基羰基氨基、对氯苯氧基羰基氨基、间正辛氧基苯氧基羰基氨基等。
作为氨磺酰基氨基优选可列举碳原子数0～30的经取代或未经取代的氨磺酰基氨基，例如氨磺酰基氨基、N,N-二甲基氨基磺酰氨基、N-正辛基氨基磺酰氨基等。
作为烷基磺酰氨基或芳基磺酰氨基优选可列举：碳原子数1～30的经取代或未经取代的烷基磺酰氨基、碳原子数6～30的经取代或未经取代的芳基磺酰氨基，例如甲基磺酰氨基、丁基磺酰氨基、苯基磺酰氨基、2,3,5-三氯苯基磺酰氨基、对甲基苯基磺酰氨基等。
作为烷硫基优选可列举碳原子数1～30的经取代或未经取代的烷硫基，例如甲硫基、乙硫基、正十六烷硫基等。
作为芳硫基优选可列举碳原子数6～30的经取代或未经取代的芳硫基，例如苯硫基、对氯苯硫基、间甲氧基苯硫基等。
作为杂环硫基优选可列举碳原子数2～30的经取代或未经取代的杂环硫基，例如2-苯并噻唑硫基、1-苯基四唑-5-基硫基等。
作为氨磺酰基优选可列举碳原子数0～30的经取代或未经取代的氨磺酰基，例如N-乙基氨磺酰基、N-(3-十二烷氧基丙基)氨磺酰基、N,N-二甲基氨磺酰基、N-乙酰基氨磺酰基、N-苯甲酰基氨磺酰基、N-(N'-苯基氨基甲酰基)氨磺酰基等。
作为烷基亚磺酰基或芳基亚磺酰基优选可列举：碳原子数1～30的经取代或未经取代的烷基亚磺酰基、碳原子数6～30的经取代或未经取代的芳基亚磺酰基，例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、对甲基苯基亚磺酰基等。
作为烷基磺酰基或芳基磺酰基优选可列举：碳原子数1～30的经取代或未经取代的烷基磺酰基、碳原子数6～30的经取代或未经取代的芳基磺酰基，例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、苯基磺酰基、对甲基苯基磺酰基等。
作为酰基优选可列举：甲酰基、碳原子数2～30的经取代或未经取代的烷基羰基、碳原子数7～30的经取代或未经取代的芳基羰基、通过碳原子数2～30的经取代或未经取代的碳原子与羰基键合的杂环羰基，例如乙酰基、新戊酰基、2-氯乙酰基、硬脂酰基、苯甲酰基、对正辛氧基苯基羰基、2-吡啶基羰基、2-呋喃基羰基等。
作为芳氧基羰基优选可列举碳原子数7～30的经取代或未经取代的芳氧基羰基，例如苯氧基羰基、邻氯苯氧基羰基、间硝基苯氧基羰基、对叔丁基苯氧基羰基等。
作为烷氧基羰基优选可列举碳原子数2～30的经取代或未经取代的烷氧基羰基，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基等。
作为氨基甲酰基优选可列举碳原子数1～30的经取代或未经取代的氨基甲酰基，例如氨基甲酰基、N-甲基氨基甲酰基、N,N-二甲基氨基甲酰基、N,N-二正辛基氨基甲酰基、N-(甲基磺酰基)氨基甲酰基等。
作为芳基偶氮基或杂环偶氮基优选可列举：碳原子数6～30的经取代或未经取代的芳基偶氮基、碳原子数3～30的经取代或未经取代的杂环偶氮基，例如苯基偶氮基、对氯苯基偶氮基、5-乙硫基-1,3,4-噻二唑-2-基偶氮基等。
作为酰亚胺基优选可列举：N-琥珀酰亚胺基、N-邻苯二甲酰亚胺基等。
作为膦基优选可列举碳原子数0～30的经取代或未经取代的膦基，例如二甲基膦基、二苯基膦基、甲基苯氧基膦基等。
作为氧膦基优选可列举碳原子数0～30的经取代或未经取代的氧膦基，例如氧膦基、二辛氧基氧膦基、二乙氧基氧膦基等。
作为氧膦基氧基优选可列举碳原子数0～30的经取代或未经取代的氧膦基氧基，例如二苯氧基氧膦基氧基、二辛氧基氧膦基氧基等。
作为氧膦基氨基优选可列举碳原子数0～30的经取代或未经取代的氧膦基氨基，例如二甲氧基氧膦基氨基、二甲基氨基氧膦基氨基。
作为甲硅烷基优选可列举碳原子数0～30的经取代或未经取代的甲硅烷基，例如三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基等。
作为离子性亲水性基团可列举：磺基、羧基、硫代羧基、亚磺基、膦酰基、二羟基膦基、季铵基等。尤其优选为磺基、羧基。并且，离子性亲水性基团可含有阳离子或阴离子，将含有阳离子或阴离子的状态称为盐的状态。羧基、膦酰基及磺基可以为盐的状态，形成盐的抗衡阳离子的例子中包括：铵离子、碱金属离子(例如锂离子、钠离子、钾离子)及有机阳离子(例如四甲基铵离子、四甲基胍离子、四甲基鏻)，优选锂盐、钠盐、钾盐、铵盐，进一步优选钠盐或以钠盐作为主成分的混合盐，最优选钠盐。
另外，在本发明中，在化合物为盐的情况下，在水溶性油墨中盐解离成离子而存在。
〔通式(1)所表示的化合物〕
对下述通式(1)所表示的化合物进行说明。
[化学式9]
通式(1)
通式(1)中，R1、R5、R6及R10分别独立地表示烷基。R4、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及R20分别独立地表示氢原子或取代基。R2、R3、R7及R8分别独立地表示氢原子、烷基或下述通式(A)所表示的取代基，且R2、R3、R7及R8中的至少一个表示下述通式(A)所表示的取代基。
[化学式10]
通式(A)
通式(A)中，X表示下述通式(X1)、通式(X2)或通式(X3)所表示的取代基。*表示键合于苯环的连接键。
[化学式11]
通式(X1)
通式(X1)中，R401、R402、R403、R404及R405分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基。*表示键合于硫原子的连接键。
[化学式12]
通式(X2)
通式(X2)中，R501、R502、R503、R504、R505、R506及R507分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基。*表示键合于硫原子的连接键。
[化学式13]
通式(X3)
通式(X3)中，R601、R602、R603、R604、R605、R606及R607分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基。*表示键合于硫原子的连接键。
通式(1)中，R11、R13、R14、R16、R17、R18、R19及R20分别独立地表示氢原子或取代基。在R11、R13、R14、R16、R17、R18、R19及R20表示取代基的情况下，作为取代基可列举选自上述取代基组A中的取代基。
优选R11、R13、R14、R16、R17、R18、R19及R20表示氢原子。
通式(1)中，R1、R5、R6及R10分别独立地表示烷基，从原材料的获取性与合成的容易性的观点考虑，优选碳原子数1～6的烷基，更优选碳原子数1～3的烷基，进一步优选甲基或乙基。并且，R1、R5、R6及R10所表示的烷基可具有取代基，作为取代基可列举选自上述取代基组A中的取代基。
通式(1)中，R4、R9、R12及R15分别独立地表示氢原子或取代基。作为R4、R9、R12及R15表示取代基时的取代基，优选烷基、离子性亲水性基团。尤其优选R4、R9、R12及R15中的至少一个为离子性亲水性基团。
作为烷基优选为碳原子数1～6的烷基，更优选为碳原子数1～3的烷基，进一步优选为甲基或乙基，尤其优选为甲基。
作为离子性亲水性基团优选羧基、磺基或膦酰基。作为离子性亲水性基团的抗衡阳离子可列举：氢原子(质子)、碱金属阳离子(锂离子、钠离子或钾离子)、铵离子等，从合成的容易性(作为染料粉末的操作容易程度)的观点考虑，优选为碱金属阳离子。
R4、R9、R12及R15优选分别独立地表示氢原子或离子性亲水性基团。
优选R4、R9、R12及R15中的至少一个表示离子性亲水性基团，更优选两个以上表示离子性亲水性基团。
优选R12及R15表示离子性亲水性基团、且R4及R9表示氢原子的情况，或者R4及R9表示离子性亲水性基团、且R12及R15表示氢原子的情况，更优选R12及R15表示离子性亲水性基团、且R4及R9表示氢原子的情况。
R4及R9优选分别独立地表示氢原子、磺基或羧基，更优选分别独立地表示氢原子或磺基。
R12及R15优选分别独立地表示氢原子、磺基或羧基，更优选分别独立地表示氢原子或磺基。
通式(1)中，R2、R3、R7及R8分别独立地表示氢原子、烷基或上述通式(A)所表示的取代基，且R2、R3、R7及R8中的至少一个表示上述通式(A)所表示的取代基。
在R2、R3、R7及R8表示烷基的情况下，优选碳原子数1～6的烷基，更优选碳原子数1～3的烷基，进一步优选甲基或乙基。并且，R2、R3、R7及R8所表示的烷基可具有取代基，作为取代基可列举选自上述取代基组A中的取代基。
优选R2及R7分别独立地表示通式(A)所表示的取代基、且R3及R8表示烷基的情况，或者R3及R8分别独立地表示通式(A)所表示的取代基、且R2及R7表示烷基的情况，更优选R2及R7分别独立地表示通式(A)所表示的取代基、且R3及R8表示烷基的情况。
通式(A)中，X表示上述通式(X1)、通式(X2)或通式(X3)所表示的取代基。
另外，作为通式(X1)、通式(X2)或通式(X3)中的羧基的抗衡阳离子可列举：氢原子(质子)、碱金属阳离子(锂离子、钠离子或钾离子)、铵离子等，优选为碱金属阳离子。
通式(X1)中，R401、R402、R403、R404及R405分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基。
R401、R402、R403、R404及R405中羟基的个数优选为1～3个，更优选为1～2个，进一步优选为1个。羧基的个数优选为1～3个，更优选为1～2个。
R401优选表示羟基。
优选R403表示羟基、且R402表示羧基的情况，或者R401表示羟基、且R402表示羧基的情况，更优选R401表示羟基、且R402表示羧基的情况。
作为R401、R402、R403、R404、R405表示取代基时的取代基可列举选自上述取代基组A中的取代基，优选烷基或烷氧基，更优选碳原子数1～6的烷基或烷氧基，进一步优选碳原子数1～3的烷基或烷氧基，尤其优选甲基或甲氧基。并且，作为R401、R402、R403、R404、R405表示取代基时的取代基，作为与上述不同的方式可列举羧基、氯原子、硝基、三氟甲基，更优选羧基、氯原子、硝基，进一步优选羧基。尤其在R401表示羟基、且R402表示羧基的情况下，优选R404为上述取代基。
以下示出通式(X1)所表示的基团的具体例，但并不限定于这些具体例。下述具体化合物的结构式中，Me表示甲基。*表示键合于硫原子的连接键。
[化学式14]
通式(X2)中，R501、R502、R503、R504、R505、R506及R507分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基。作为取代基可列举选自上述取代基组A中的取代基，优选烷基或烷氧基，更优选碳原子数1～6的烷基或烷氧基，进一步优选碳原子数1～3的烷基或烷氧基，尤其优选甲基或甲氧基。
R501、R502、R503、R504、R505、R506及R507中羟基的个数优选为1～3个，更优选为1～2个，进一步优选为1个。羧基的个数优选为1～2个，更优选为1个。
优选R504表示羟基、且R503表示羧基的情况，或者R504表示羟基、且R505表示羧基的情况，更优选R504表示羟基、且R503表示羧基的情况。
以下示出通式(X2)所表示的基团的具体例，但并不限定于这些具体例。*表示键合于硫原子的连接键。
[化学式15]
通式(X3)中，R601、R602、R603、R604、R605、R606及R607分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基。作为取代基可列举选自上述取代基组A中的取代基，优选烷基或烷氧基，更优选碳原子数1～6的烷基或烷氧基，进一步优选碳原子数1～3的烷基或烷氧基，尤其优选甲基或甲氧基。
R601、R602、R603、R604、R605、R606及R607中羟基的个数优选为1～3个，更优选为1～2个，进一步优选为1个。羧基的个数优选为1～2个，更优选为1个。
优选R606表示羟基、且R605表示羧基的情况，或者R603表示羟基、且R602表示羧基的情况，更优选R606表示羟基、且R605表示羧基的情况。
以下示出通式(X3)所表示的基团的具体例，但并不限定于这些具体例。*表示键合于硫原子的连接键。
[化学式16]
上述通式(1)所表示的化合物优选为下述通式(2)、通式(3)或通式(4)所表示的化合物。
[化学式17]
通式(2)
通式(2)中，R1、R5、R6及R10分别独立地表示烷基。R4、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及R20分别独立地表示氢原子或取代基。R3及R8分别独立地表示氢原子或烷基。R401、R402、R403、R404及R405分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基。R406、R407、R408、R409及R410分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基。
[化学式18]
通式(3)
通式(3)中，R1、R5、R6及R10分别独立地表示烷基。R4、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及R20分别独立地表示氢原子或取代基。R3及R8分别独立地表示氢原子或烷基。R501、R502、R503、R504、R505、R506及R507分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基。R508、R509、R510、R511、R512、R513及R514分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基。
[化学式19]
通式(4)
通式(4)中，R1、R5、R6及R10分别独立地表示烷基。R4、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及R20分别独立地表示氢原子或取代基。R3及R8分别独立地表示氢原子或烷基。R601、R602、R603、R604、R605、R606及R607分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基。R608、R609、R610、R611、R612、R613及R614分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基。
通式(2)中的R1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及R20分别与通式(1)中的R1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及R20为相同含义，优选范围也相同。
通式(2)中的R3及R8分别独立地表示氢原子或烷基，优选表示烷基。作为烷基优选碳原子数1～6的烷基，更优选碳原子数1～3的烷基，进一步优选甲基或乙基。并且，烷基可具有取代基，作为取代基可列举选自上述取代基组A中的取代基。
通式(2)中的R401、R402、R403、R404及R405与通式(X1)中的R401、R402、R403、R404及R405为相同含义，优选范围也相同。
通式(2)中的R406、R407、R408、R409及R410与通式(2)中的R401、R402、R403、R404及R405为相同含义，优选范围也相同。
通式(3)中的R1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及R20分别与通式(1)中的R1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及R20为相同含义，优选范围也相同。
通式(3)中的R3及R8分别独立地表示氢原子或烷基，优选表示烷基。作为烷基优选碳原子数1～6的烷基，更优选碳原子数1～3的烷基，进一步优选甲基或乙基。并且，烷基可具有取代基，作为取代基可列举选自上述取代基组A中的取代基。
通式(3)中的R501、R502、R503、R504、R505、R506及R507分别与通式(X2)中的R501、R502、R503、R504、R505、R506及R507为相同含义，优选范围也相同。
通式(3)中的R508、R509、R510、R511、R512、R513及R514分别与通式(3)中的R501、R502、R503、R504、R505、R506及R507为相同含义，优选范围也相同。
通式(4)中的R1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及R20分别与通式(1)中的R1、R4、R5、R6、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及R20为相同含义，优选范围也相同。
通式(4)中的R3及R8分别独立地表示氢原子或烷基，优选表示烷基。作为烷基优选碳原子数1～6的烷基，更优选碳原子数1～3的烷基，进一步优选甲基或乙基。并且，烷基可具有取代基，作为取代基可列举选自上述取代基组A中的取代基。
通式(4)中的R601、R602、R603、R604、R605、R606及R607分别与通式(X3)中的R601、R602、R603、R604、R605、R606及R607为相同含义，优选范围也相同。
通式(4)中的R608、R609、R610、R611、R612、R613及R614分别与通式(4)中的R601、R602、R603、R604、R605、R606及R607为相同含义，优选范围也相同。
以下列举通式(1)所表示的化合物的具体例，但并不限定于这些具体例。下述具体化合物的结构式中，Me表示甲基，Et表示乙基。
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
另外，通式(1)所表示的化合物的具体合成法将在实施例中例示。
〔着色组合物〕
本发明的着色组合物含有至少一种上述通式(1)所表示的化合物。本发明的着色组合物能够含有介质，作为介质使用溶剂时尤其适合作为喷墨记录用油墨。本发明的着色组合物能够通过使用亲油性介质或水性介质作为介质，并使上述通式(1)所表示的化合物溶解和/或分散于这些介质中而制作。优选为使用水性介质的情况。本发明的着色组合物中，也包含除介质以外的油墨用组合物。
本发明中，着色组合物中所含的本发明的化合物的含量根据所使用的通式(1)中的取代基的种类、及用于制造着色组合物的溶剂成分的种类等来确定，但相对于着色组合物的总质量，着色组合物中的通式(1)所表示的化合物的含量优选含有1～20质量％，更优选含有1～10质量％，进一步优选含有2～6质量％。
通过将着色组合物中所含的通式(1)所表示的化合物的含量设定为1质量％以上，能够使印刷时的记录介质上的油墨的印刷浓度良好。并且，通过将着色组合物中所含的通式(1)所表示的化合物的合计量设定为10质量％以下，在用于喷墨记录方法时能够使着色组合物的喷出性良好，而且能够得到喷墨喷嘴不易堵塞等效果。
本发明的着色组合物根据需要可在不损害本发明的效果的范围内含有其他添加剂。作为其他添加剂可列举后述喷墨记录用油墨中可使用的添加剂。
[喷墨记录用油墨]
接着，对本发明的喷墨记录用油墨进行说明。
本发明的喷墨记录用油墨含有本发明的上述通式(1)所表示的化合物。
喷墨记录用油墨能够通过使通式(1)所表示的化合物溶解和/或分散于亲油性介质或水性介质中而制作。喷墨记录用油墨优选为使用水性介质的油墨。
喷墨记录用油墨根据需要能够在不损害本发明效果的范围内含有其他添加剂。作为其他添加剂例如可列举：防干燥剂(湿润剂)、防褪色剂、乳化稳定剂、渗透促进剂、紫外线吸收剂、防腐剂、防霉剂、pH调节剂、表面张力调节剂、消泡剂、粘度调节剂、分散剂、分散稳定剂、防锈剂、螯合剂、甜菜碱化合物等公知的添加剂。在水溶性油墨的情况下，这些各种添加剂直接添加至油墨液中。在以分散物的形式使用油溶性染料的情况下，通常在制备染料分散物后添加至分散物中，但也可以在制备时添加至油相或水相中。
防干燥剂是以如下目的而优选使用：在喷墨记录方式中所使用的喷嘴的油墨喷射口，防止因喷墨记录用油墨干燥所引起的堵塞。
作为防干燥剂优选蒸气压低于水的水溶性有机溶剂。作为具体例可列举：乙二醇、丙二醇、二乙二醇、聚乙二醇、硫代二甘醇、二硫代二甘醇、2-甲基-1,3-丙二醇、1,2,6-己三醇、乙炔二醇衍生物、甘油、三羟甲基丙烷等所代表的多元醇类，乙二醇单甲基(或乙基)醚、二乙二醇单甲基(或乙基)醚、三乙二醇单乙基(或丁基)醚等多元醇的低级烷基醚类，2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-乙基吗啉等杂环类，环丁砜、二甲基亚砜、3-环丁烯砜(3-sulfolene)等含硫化合物，二丙酮醇、二乙醇胺等多官能化合物，脲衍生物。这些溶剂中，更优选甘油、二乙二醇等多元醇。并且，上述防干燥剂可单独使用也可并用两种以上。这些防干燥剂优选在油墨中含有10～50质量％。
渗透促进剂能够以使喷墨记录用油墨更良好地渗透至纸中为目的而使用。作为渗透促进剂能够使用：乙醇、异丙醇、丁醇、二(三)乙二醇单丁醚、1,2-己二醇等醇类或月桂基硫酸钠、油酸钠或非离子性表面活性剂等。这些渗透促进剂若在油墨中含有5～30质量％，则通常有充分的效果，优选在不引起印刷的渗色、透纸(透印：print through)的添加量的范围内而使用。
紫外线吸收剂能够以提高图像的保存性为目的而使用。作为紫外线吸收剂也能够使用：日本特开昭58-185677号公报、日本特开昭61-190537号公报、日本特开平2-782号公报、日本特开平5-197075号公报、日本特开平9-34057号公报等中记载的苯并三唑系化合物，日本特开昭46-2784号公报、日本特开平5-194483号公报、美国专利第3214463号说明书等中记载的二苯甲酮系化合物，日本特公昭48-30492号公报、日本特公昭56-21141号公报、日本特开平10-88106号公报等中记载的肉桂酸系化合物，日本特开平4-298503号公报、日本特开平8-53427号公报、日本特开平8-239368号公报、日本特开平10-182621号公报、日本专利特表平8-501291号公报等中记载的三嗪系化合物、研究报告(Research Disclosure)No.24239号中记载的化合物或二苯乙烯系、吸收苯并噁唑系化合物所代表的紫外线而发出荧光的化合物、所谓的荧光增白剂。
防褪色剂是以提高图像的保存性为目的而使用。作为防褪色剂能够使用各种有机系及金属络合物系的防褪色剂。作为有机防褪色剂有对苯二酚类、烷氧基酚类、二烷氧基酚类、酚类、苯胺类、胺类、茚满类、色满类、烷氧基苯胺类、杂环类等，作为金属络合物有镍络合物、锌络合物等。更具体而言能够使用：研究报告No.17643的第VII的I项至J项、研究报告No.15162、研究报告No.18716的650页左栏、研究报告No.36544的527页、研究报告No.307105的872页、研究报告No.15162中引用的专利中记载的化合物或日本特开昭62-215272号公报的127页～137页中记载的代表性化合物的通式及化合物例中所包含的化合物。
作为防霉剂可列举：脱氢乙酸钠、苯甲酸钠、吡啶硫酮钠-1-氧化物、对羟基苯甲酸乙酯、1,2-苯并异噻唑啉-3-酮及其盐等。这些防霉剂优选在油墨中使用0.02～1.00质量％。
作为pH调节剂能够使用中和剂(有机碱、无机碱)。pH调节剂以提高喷墨记录用油墨的保存稳定性为目的，优选以喷墨记录用油墨成为pH值6～10的方式添加，更优选以成为pH值7～10的方式添加。
作为表面张力调节剂可列举非离子、阳离子或阴离子表面活性剂。另外，本发明的喷墨记录用油墨的表面张力优选25～70mN/m。更优选25～60mN/m。并且，本发明的喷墨记录用油墨的粘度优选30mPa·s以下。进而更优选调整为20mPa·s以下。作为表面活性剂的例子优选脂肪酸盐、烷基硫酸酯盐、烷基苯磺酸盐、烷基萘磺酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、烷基磷酸酯盐、萘磺酸福尔马林缩合物、聚氧乙烯烷基硫酸酯盐等阴离子系表面活性剂，或聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基烯丙基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、脱水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯烷基胺、甘油脂肪酸酯、氧化乙烯氧化丙烯嵌段共聚物等非离子系表面活性剂。并且，也可优选使用作为乙炔系聚氧乙烯氧化物表面活性剂的SURFYNOLS(AirProducts&Chemicals公司)。并且，也优选如N,N-二甲基-N-烷基胺氧化物那样的胺氧化物型的两性表面活性剂等。而且，也能够使用作为日本特开昭59-157,636号的第(37)～第(38)页、研究报告No.308119(1989年)记载的表面活性剂而列举的物质。
作为消泡剂根据需要也能够使用氟系、硅酮系化合物或EDTA(Ethylenediaminetetraacetic acid：乙二胺四乙酸)所代表的螯合剂等。
甜菜碱化合物能够以防止高湿条件下的图像的渗色为目的而使用。作为甜菜碱化合物能够优选使用日本特开2004-285269号等中所列举的甜菜碱化合物。这些甜菜碱化合物的添加量根据其种类而优选范围不同，但在喷墨记录用油墨中优选使用0.01～50质量％，更优选使用0.01～20质量％，最优选使用0.01～10质量％。
在使本发明的化合物分散于水性介质中的情况下，优选如日本特开平11-286637号、日本专利申请2000-78491号、日本专利申请2000-80259号、日本专利申请2000-62370号等各公报中所记载那样，将含有化合物及油溶性聚合物的着色微粒子分散于水性介质中，或者如日本专利申请2000-78454号、日本专利申请2000-78491号、日本专利申请2000-203856号、日本专利申请2000-203857号的各说明书中所记载那样，将已溶解于高沸点有机溶剂中的本发明的化合物分散于水性介质中。使本发明的化合物分散于水性介质中时的具体方法、所使用的油溶性聚合物、高沸点有机溶剂、添加剂及它们的使用量能够优选使用上述专利公报等中记载的内容。或者，也可将本发明的化合物以保持固体的微粒子状态分散。分散时，能够使用分散剂或表面活性剂。作为分散装置能够使用：简单的搅拌器或叶轮搅拌方式、管路(in-line)搅拌方式、磨机方式(例如胶体磨机、球磨机、砂磨机、磨碎机、辊磨机、搅拌磨机(agitatormill)等)、超音波方式、高压乳化分散方式(高压均化器；作为具体的市售装置为Gaulin均化器、微流化器、DeBEE2000等)。关于上述喷墨记录用油墨的制备方法，除了前述的专利以外，还详细记载于日本特开平5-148436号、日本特开平5-295312号、日本特开平7-97541号、日本特开平7-82515号、日本特开平7-118584号、日本特开平11-286637号、日本专利申请2000-87539号的各公报中，也能够用于制备本发明的喷墨记录用油墨。
水性介质能够使用将水作为主成分、且根据需要添加有水混合性有机溶剂的混合物。水混合性有机溶剂的例子中包括：醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、戊醇、己醇、环己醇、苄醇)、多元醇类(例如乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、丁二醇、己二醇、戊二醇、甘油、己三醇、硫代二甘醇)、二醇衍生物(例如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单丁醚、二丙二醇单甲醚、三乙二醇单甲醚、乙二醇二乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单乙醚、乙二醇单苯醚)、胺(例如乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N-乙基二乙醇胺、吗啉、N-乙基吗啉、乙二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、聚乙烯亚胺、四甲基丙二胺)及其他极性溶剂(例如甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、环丁砜、2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-2-吡咯烷酮、2-噁唑烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、乙腈、丙酮)。另外，水混合性有机溶剂也可并用两种以上。
本发明的喷墨记录用油墨100质量份中，优选含有0.2质量份以上且10质量份以下的通式(1)所表示的化合物，更优选含有1质量份以上且6质量份以下。并且，本发明的喷墨记录用油墨中，可与通式(1)所表示的化合物一同并用其他色素。在并用两种以上的色素的情况下，优选色素的合计含量成为上述范围。
本发明的喷墨记录用油墨优选粘度为30mPa·s以下。并且，优选其表面张力为25mN/m以上且70mN/m以下。粘度及表面张力能够通过添加各种添加剂来调节，例如粘度调节剂、表面张力调节剂、电阻率调节剂、皮膜调节剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、防褪色剂、防霉剂、防锈剂、分散剂及表面活性剂。
本发明的喷墨记录用油墨能够用于各种色彩的油墨，优选用于品红色油墨。并且，不仅能够用于形成单色图像，还能够用于形成全彩图像。为了形成全彩图像，能够使用品红色油墨、青色油墨及黄色油墨，并且，为了调整色彩，可进一步使用黑色油墨。
作为能够应用的黄色染料能够使用任意的黄色染料。有以下染料：例如具有酚类、萘酚类、苯胺类、吡唑啉酮或吡啶酮等那样的杂环类、开链型活性亚甲基化合物类等作为偶联成分(以下称为成色剂成分)的芳基偶氮染料或杂芳基偶氮染料；例如具有开链型活性亚甲基化合物类等作为成色剂成分的甲亚胺染料；例如苯亚甲基染料或单次甲基氧杂菁染料等那样的次甲基染料；例如萘醌染料、蒽醌染料等那样的醌系染料等，作为除此以外的染料种类能够列举：喹酞酮染料、硝基/亚硝基染料、吖啶染料、吖啶酮染料等。
作为能够应用的品红色染料能够使用任意的品红色染料。有以下染料：例如具有酚类、萘酚类、苯胺类等作为成色剂成分的芳基偶氮染料或杂芳基偶氮染料；例如具有吡唑啉酮类、吡唑并三唑类等作为成色剂成分的甲亚胺染料；例如亚芳基染料、苯乙烯基染料、部花青染料、花青染料、氧杂菁染料等那样的次甲基染料；二苯甲烷染料、三苯甲烷染料、呫吨染料等那样的碳鎓染料；例如萘醌、蒽醌、蒽吡啶酮等那样的醌染料；例如二噁嗪染料等那样的稠合多环染料等。
作为能够应用的青色染料能够使用任意的青色染料。能够列举：例如具有酚类、萘酚类、苯胺类等作为成色剂成分的芳基偶氮染料或杂芳基偶氮染料；例如具有酚类、萘酚类、吡咯并三唑那样的杂环类等作为成色剂成分的甲亚胺染料；花青染料、氧杂菁染料、部花青染料等那样的聚次甲基染料；二苯甲烷染料、三苯甲烷染料、呫吨染料等那样的碳鎓染料；酞菁染料；蒽醌染料；靛蓝/硫靛蓝染料等。
上述各染料可为发色团的一部分解离才呈现黄色、品红色、青色的各色的染料，此时的抗衡阳离子可为碱金属或铵那样的无机阳离子，也可为吡啶鎓、季铵盐那样的有机阳离子，进而也可为在部分结构中具有这些阳离子的聚合物阳离子。
作为能够应用的黑色材料，除了双偶氮染料、三偶氮染料、四偶氮染料以外，能够列举炭黑的分散体。
本发明的喷墨记录用油墨能够用于印染、复印、打标、笔记、绘图、冲压等记录方法，尤其适合用于喷墨记录方法。
[喷墨记录方法]
本发明还涉及一种利用本发明的着色组合物或喷墨记录用油墨来形成图像的喷墨记录方法。
本发明的喷墨记录方法中，对喷墨记录用油墨赋予能量，在公知的图像接收材料，即普通纸、树脂涂布纸、例如，日本特开平8-169172号公报、日本特开平8-27693号公报、日本特开平2-276670号公报、日本特开平7-276789号公报、日本特开平9-323475号公报、日本特开昭62-238783号公报、日本特开平10-153989号公报、日本特开平10-217473号公报、日本特开平10-235995号公报、日本特开平10-217597号公报、日本特开平10-337947号公报等中记载的喷墨专用纸、薄膜、电子照相共用纸、布帛、玻璃、金属、陶瓷等形成图像。
形成图像时，为了赋予光泽性和耐水性或改善耐候性，可并用聚合物微粒子分散物(还称为聚合物胶乳)。对于向图像接收材料供给聚合物胶乳的时机，可以是供给着色剂之前，也可以是之后，并且还可以是同时，因此所添加的部位也可以是图像接收纸中，也可以是油墨中，或者可作为聚合物胶乳单独的液状物来使用。具体而言，可优选使用日本专利申请2000-363090号、日本专利申请2000-315231号、日本专利申请2000-354380号、日本专利申请2000-343944号、日本专利申请2000-268952号、日本专利申请2000-299465号、日本专利申请2000-297365号等各说明书中记载的方法。
[喷墨打印机墨盒及喷墨记录物]
本发明的喷墨记录用墨盒为填充有上述的本发明的喷墨记录用油墨的墨盒。并且，本发明的喷墨记录物是使用上述的本发明的喷墨记录用油墨在被记录材料形成着色图像的记录物。
以下，对能够用于使用本发明的喷墨记录用油墨进行喷墨印刷的记录纸及记录膜进行说明。
记录纸及记录膜中的支撑体能够使用：包含LBKP(Leaf bleached kraft pulp：阔叶树牛皮纸浆)、NBKP(Needle Bleached Kraft Pulp：针叶树牛皮纸浆)等化学纸浆，GP(Ground Pulp：磨木浆)、PGW(Pressure Ground Wood：压力磨石磨木浆)、RMP(RefineRMechanical Pulp：盘磨机械浆)、TMP(Thermomechanical Pulp：热磨机械浆)、CTMP(Chemi-Thermomechanical Pulp：化学热磨机械浆)、CMP(Chemicalmechanical Pulp：化学机械浆)、CGP(Chemical Ground Pulp：化学磨木浆)等机械纸浆，DIP(De-inked pulp：脱墨浆)等废纸浆等，根据需要混合以前公知的颜料、粘合剂、上浆剂、固定剂、阳离子剂、纸力增强剂等添加剂，利用长网抄纸机、圆网抄纸机等各种装置所制造的支撑体等。除了这些支撑体以外，也可为合成纸、塑胶膜片的任一种，支撑体的厚度优选10～250μm，基重优选10～250g/m2。
在支撑体上，可直接设置油墨接受层及背涂层，也可利用淀粉、聚乙烯醇等进行施胶压榨或设置增粘涂层后设置油墨接受层及背涂层。而且，也可通过机械压光机(machinecalender)、TG(Temperature Gradient：温度梯度)压光机、软压光机(soft calender)等压光机装置对支撑体进行平坦化处理。本发明中，能够更优选使用对两面以聚烯烃(例如聚乙烯、聚苯乙烯、聚对苯二甲酸乙二酯、聚丁烯及它们的共聚物)进行层压而成的纸及塑胶膜作为支撑体。
优选在聚烯烃中添加白色颜料(例如氧化钛、氧化锌)或带色染料(例如钴蓝、群青、氧化钕)。
设置于支撑体上的油墨接受层中，含有颜料或水性粘合剂。作为颜料优选白色颜料，作为白色颜料可列举：碳酸钙、高岭土、滑石、粘土、硅藻土、合成无定形二氧化硅、硅酸铝、硅酸镁、硅酸钙、氢氧化铝、氧化铝、锌钡白、沸石、硫酸钡、硫酸钙、二氧化钛、硫化锌、碳酸锌等白色无机颜料，苯乙烯系颜料、丙烯酸系颜料、脲树脂、三聚氰胺树脂等有机颜料等。作为油墨接受层所含有的白色颜料优选多孔性无机颜料，尤其优选细孔面积大的合成无定形二氧化硅等。合成无定形二氧化硅能够使用通过干式制造法可得到的硅酸酐及通过湿式制造法可得到的含水硅酸的任一种，尤其优选使用含水硅酸。
作为油墨接受层所含有的水性粘合剂可列举：聚乙烯醇、硅烷醇改性聚乙烯醇、淀粉、阳离子化淀粉、酪蛋白、明胶、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素、聚乙烯基吡咯烷酮、聚环氧烷、聚环氧烷衍生物等水溶性高分子，苯乙烯丁二烯乳胶、丙烯酸乳液等水分散性高分子等。它们的水性粘合剂能够单独使用或并用两种以上。本发明中，这些水性粘合剂中，在对颜料的附着性、油墨接受层的耐剥离性的方面而言，尤其优选聚乙烯醇、硅烷醇改性聚乙烯醇。
油墨接受层除了颜料及水性粘结剂以外，可含有媒染剂、抗水剂、耐光性改进剂、表面活性剂、其他添加剂。
添加至油墨接受层中的媒染剂优选经钝化。为此，可优选使用聚合物媒染剂。
关于聚合物媒染剂，在日本特开昭48-28325号、日本特开昭54-74430号、日本特开昭54-124726号、日本特开昭55-22766号、日本特开昭55-142339号、日本特开昭60-23850号、日本特开昭60-23851号、日本特开昭60-23852号、日本特开昭60-23853号、日本特开昭60-57836号、日本特开昭60-60643号、日本特开昭60-118834号、日本特开昭60-122940号、日本特开昭60-122941号、日本特开昭60-122942号、日本特开昭60-235134号、日本特开平1-161236号的各公报、美国专利2484430号、美国专利2548564号、美国专利3148061号、美国专利3309690号、美国专利4115124号、美国专利4124386号、美国专利4193800号、美国专利4273853号、美国专利4282305号、美国专利4450224号的各说明书中有记载。尤其优选含有日本特开平1-161236号公报的212～215页中所记载的聚合物媒染剂的图像接收材料。若使用该公报所记载的聚合物媒染剂，则能够得到优异画质的图像，且图像的耐光性得到改善。
抗水剂在图像的抗水方面有效，作为这些抗水剂尤其优选阳离子树脂。作为这样的阳离子树脂可列举：聚酰胺多胺表氯醇、聚乙烯亚胺、多胺砜、二甲基二烯丙基氯化铵聚合物、阳离子聚丙烯酰胺、胶体二氧化硅等，这些阳离子树脂中，尤其优选聚酰胺多胺表氯醇。相对于油墨接受层的总固体成分，这些阳离子树脂的含量优选1～15质量％，尤其优选3～10质量％。
作为耐光性改进剂可列举：硫酸锌、氧化锌、受阻胺系抗氧化剂、二苯甲酮等苯并三唑系的紫外线吸收剂等。这些耐光性改进剂中，尤其优选硫酸锌。
表面活性剂能够作为涂布助剂、剥离性改良剂、润滑性改良剂或抗静电剂而发挥功能。关于表面活性剂，在日本特开昭62-173463号、日本特开昭62-183457号的各公报中有记载。也可使用有机氟化合物代替表面活性剂。有机氟化合物优选疏水性。有机氟化合物的例子中，包含氟系表面活性剂、油状氟系化合物(例如氟油)及固体状氟化合物树脂(例如四氟乙烯树脂)。关于有机氟化合物，在日本特公昭57-9053号(第8～第17栏)、日本特开昭61-20994号、日本特开昭62-135826号的各公报中有记载。其他添加至油墨接受层中的添加剂可列举：颜料分散剂、增稠剂、消泡剂、染料、荧光增白剂、防腐剂、pH调节剂、消光剂、坚膜剂等。另外，油墨接受层可为一层也可为两层。
在记录纸及记录膜上，还能够设置背涂层，作为能够添加至该层中的成分可列举白色颜料、水性粘合剂、其他成分。作为背涂层中所含有的白色颜料例如可列举：轻质碳酸钙、重质碳酸钙、高岭土、滑石、硫酸钙、硫酸钡、二氧化钛、氧化锌、硫化锌、碳酸锌、缎光白、硅酸铝、硅藻土、硅酸钙、硅酸镁、合成无定形二氧化硅、胶体二氧化硅、胶体氧化铝、假勃姆石、氢氧化铝、氧化铝、锌钡白、沸石、多水高岭土、碳酸镁、氢氧化镁等白色无机颜料，苯乙烯系塑料颜料、丙烯酸系塑料颜料、聚乙烯、微胶囊、脲树脂、三聚氰胺树脂等有机颜料等。
作为背涂层所含有的水性粘合剂可列举：苯乙烯/马来酸盐共聚物、苯乙烯/丙烯酸盐共聚物、聚乙烯醇、硅烷醇改性聚乙烯醇、淀粉、阳离子化淀粉、酪蛋白、明胶、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素、聚乙烯基吡咯烷酮等水溶性高分子，苯乙烯丁二烯乳胶、丙烯酸乳液等水分散性高分子等。作为背涂层所含有的其他成分可列举：消泡剂、抑泡剂、染料、荧光增白剂、防腐剂、抗水剂等。
喷墨记录纸及记录膜的构成层(包含背涂层)中，还可添加聚合物乳胶。聚合物乳胶是以尺寸稳定、防卷曲、防粘接、防止膜的破损那样的膜物性改良为目的而使用。关于聚合物乳胶，在日本特开昭62-245258号、日本特开昭62-136648号、日本特开昭62-110066号的各公报中有记载。若将玻璃化转变温度低的(40℃以下的)聚合物乳胶添加至含有媒染剂的层中，则能够防止层的破损或卷曲。并且，即便将玻璃化转变温度高的聚合物乳胶添加至背涂层中，也能够防止卷曲。
本发明的油墨的喷墨记录方式并无限制，能够用于公知的方式，例如：利用静电引力吐出油墨的电荷控制方式；利用压电元件的振动压力的按需即喷方式(压力脉冲方式)；将电信号转换为声束并照射于油墨，利用辐射压力吐出油墨的声学喷墨方式；及加热油墨来形成气泡，利用所产生的压力的热喷墨方式等。喷墨记录方式中包含以较小的体积射出大量称作相片墨液的低浓度的油墨的方式、利用实际上相同的色相且不同浓度的多个油墨改善画质的方式或利用无色透明的油墨的方式。
实施例
以下，示出实施例对本发明进行详细说明，但本发明并不限定于这些实施例。关于例中的“％”及“份”，只要无特别指明，则为质量％及质量份。
(合成例)
(例示化合物(1-11)的合成)
例示化合物(1-11)例如能够按照下述流程来合成。
[化学式25]
(中间体(B)的合成)
将中间体(A)23.0g(利用日本特开2011-148973号公报的第17页的段落编号0065所记载的方法合成)添加至10％发烟硫酸420g中，在室温下反应48小时。将反应液注入至大量过剩的乙酸乙酯中，将析出的晶体过滤分离。使过滤分离所得到的晶体溶解于500mL的甲醇中，使用28％甲氧化钠甲醇溶液将pH值调整为7，通过过滤将所析出的硫酸钠去除。使用旋转蒸发器将滤液浓缩，利用柱色谱法(填充剂：Sephadex LH-20(Pharmacia Corporation制造)，显影溶剂：甲醇)将所得到的残渣提纯，得到了中间体(B)的晶体。产量为21.0g，收率为68％，MS(m/z)＝793([M-2Na+H]-、100％)。
(例示化合物(1-11)的合成)
使中间体(B)3.0g溶解于超纯水15mL中，将内温冷却至10℃以下。以粉体添加5-氯磺酰基水杨酸(利用德国专利DE264786号记载的方法合成)2.55g，在内温为10℃以下的状态下，使用10％NaOH水溶液将反应液的pH值保持为8.0，持续滴加直至pH值无变化为止。将所得到的反应液注入至大量过剩的异丙醇中，将析出的固体过滤分离。将所得到的固体溶解于水/甲醇：1/1混合溶剂20mL中，利用柱色谱法(填充剂：Sephadex LH-20(PharmaciaCorporation制造)，显影溶剂：水/甲醇)进行提纯后，使用透析膜(截留分子量3500，Spectra/Por3Dialysis Membrane(透析膜)(商品名，Spectrum Laboratories,Inc.制造))将无机盐及残留有机溶剂去除。对所得到的水溶液利用稀氢氧化钠水溶液将pH值调整为7，利用薄膜过滤器进行除尘过滤，利用旋转蒸发器将所得到的水溶液浓缩干燥，由此得到了例示化合物(1-11)的绿色光泽晶体。产量为1.5g，收率为33％。MS(m/z)＝1191([M-1]-、100％)。例示化合物(1-11)的稀水溶液中的吸收光谱的最大吸收波长为532nm，摩尔吸光系数为87000。将例示化合物(1-11)的二甲基亚砜-d6中的1H-NMR谱示于图1中。
(例示化合物(1-18)的合成)
例示化合物(1-18)例如能够按照下述流程来合成。
[化学式26]
使作为前述例示化合物(1-11)的合成中间体所得到的中间体(B)3.0g溶解于超纯水15mL中，将内温冷却至10℃以下。以粉体添加5-氯磺酰基-3-羟基-2-萘甲酸(利用德国专利DE264786号记载的方法合成)2.2g，在内温为10℃以下的状态下，使用10％NaOH水溶液将反应液的pH值保持为7.5，持续滴加直至pH值无变化为止。将所得到的反应液注入至大量过剩的异丙醇中，将析出的固体过滤分离。将所得到的固体溶解于水/甲醇：1/1混合溶剂20mL中，利用柱色谱法(填充剂：Sephadex LH-20(Pharmacia Corporation制造)，显影溶剂：水/甲醇)进行提纯后，使用透析膜(截留分子量3500，Spectra/Por3Dialysis Membrane(商品名，Spectrum Laboratories,Inc.制造))将无机盐及残留有机溶剂去除。对所得到的水溶液利用稀氢氧化钠水溶液将pH值调整为7，利用薄膜过滤器进行除尘过滤，利用旋转蒸发器将所得到的水溶液浓缩干燥，由此得到了例示化合物(1-18)的绿色光泽晶体。产量为1.2g，收率为24％。MS(m/z)＝1291([M-1]-、100％)。例示化合物(1-18)的稀水溶液中的吸收光谱的最大吸收波长为532nm，摩尔吸光系数为85000。将例示化合物(1-18)的二甲基亚砜-d6中的1H-NMR谱示于图2中。
(例示化合物(1-25)的合成)
例示化合物(1-25)例如能够按照下述流程来合成。
[化学式27]
使作为前述例示化合物(1-11)的合成中间体所得到的中间体(B)3.0g溶解于超纯水15mL中，将内温冷却至10℃以下。以粉体添加6-氯磺酰基-2-羟基-1-萘甲酸(利用德国专利DE278091号记载的方法合成)2.2g，在内温为10℃以下的状态下，使用10％NaOH水溶液将反应液的pH值保持为7.5，持续滴加直至pH值无变化为止。将所得到的反应液注入至大量过剩的异丙醇中，将析出的固体过滤分离。将所得到的固体溶解于水/甲醇：1/1混合溶剂20mL中，利用柱色谱法(填充剂：Sephadex LH-20(Pharmacia Corporation制造)，显影溶剂：水/甲醇)进行提纯后，使用透析膜(截留分子量3500，Spectra/Por3 Dialysis Membrane(商品名，Spectrum Laboratories,Inc.制造))将无机盐及残留有机溶剂去除。对所得到的水溶液利用稀氢氧化钠水溶液将pH值调整为7，利用薄膜过滤器进行除尘过滤，利用旋转蒸发器将所得到的水溶液浓缩干燥，由此得到了例示化合物(1-25)的绿色光泽晶体。产量为1.3g，收率为26％。MS(m/z)＝1291([M-1]-、100％)。例示化合物(1-25)的稀水溶液中的吸收光谱的最大吸收波长为532nm，摩尔吸光系数为83000。
(例示化合物(1-26)的合成)
例示化合物(1-26)例如能够按照下述流程来合成。
[化学式28]
使作为前述例示化合物(1-11)的合成中间体所得到的中间体(B)3.0g溶解于超纯水15mL中，将内温冷却至10℃以下。以粉体添加5-氯磺酰基-4-羟基间苯二甲酸(利用德国专利DE264786号记载的方法合成)2.7g，在内温为10℃以下的状态下，使用10％NaOH水溶液将反应液的pH值保持为7.5，持续滴加直至pH值无变化为止。将所得到的反应液注入至大量过剩的异丙醇中，将析出的固体过滤分离。将所得到的固体溶解于水/甲醇：1/1混合溶剂20mL中，利用柱色谱法(填充剂：Sephadex LH-20(Pharmacia Corporation制造)，显影溶剂：水/甲醇)进行提纯后，使用透析膜(截留分子量3500，Spectra/Por3Dialysis Membrane(商品名，Spectrum Laboratories,Inc.制造))将无机盐及残留有机溶剂去除。对所得到的水溶液利用稀氢氧化钠水溶液将pH值调整为7，利用薄膜过滤器进行除尘过滤，利用旋转蒸发器将所得到的水溶液浓缩干燥，由此得到了例示化合物(1-26)的绿色光泽晶体。产量为1.8g，收率为36％。MS(m/z)＝1279([M-1]-、100％)。例示化合物(1-26)的稀水溶液中的吸收光谱的最大吸收波长为534nm，摩尔吸光系数为95000。将例示化合物(1-26)的二甲基亚砜-d6中的1H-NMR谱示于图3中。
(例示化合物(1-1)的合成)
例示化合物(1-1)例如能够按照下述流程来合成。
[化学式29]
〔中间体(C)的合成〕
将二氯磺酞(Chugai kasei Co.,Ltd.制造，DCSF(商品名))20g、2,4-二氨基均三甲苯-6-磺酸46g、二氮杂双环十一烯(DBU)30g、氯化锌6.7g添加到乙二醇250g中，并在150℃下使其反应6小时。将所得到的反应液冷却至室温，并注入到乙腈1L中，通过柱层析(填充剂：Sephadex LH-20(Pharmacia Corporation制造)、显影溶剂：水/甲醇)对所得到的晶体进行提纯，由此得到了中间体(C)。产量7.7g、收率19％、MS(m/z)＝836([M-1]-、100％)。
(例示化合物(1-1)的合成)
使中间体(C)3.0g溶解于超纯水15mL中，将内温冷却至10℃以下。以粉体添加5-氯磺酰基水杨酸(利用德国专利DE264786号记载的方法合成)2.55g，在内温为10℃以下的状态下，使用10％NaOH水溶液将反应液的pH值保持为8.0，持续滴加直至pH值无变化为止。将所得到的反应液注入至大量过剩的异丙醇中，将析出的固体过滤分离。将所得到的固体溶解于水/甲醇：1/1混合溶剂20mL中，利用柱色谱法(填充剂：Sephadex LH-20(PharmaciaCorporation制造)，显影溶剂：水/甲醇)进行提纯后，使用透析膜(截留分子量3500，Spectra/Por3Dialysis Membrane(商品名，Spectrum Laboratories,Inc.制造))将无机盐及残留有机溶剂去除。对所得到的水溶液利用稀氢氧化钠水溶液将pH值调整为7，利用薄膜过滤器进行除尘过滤，利用旋转蒸发器将所得到的水溶液浓缩干燥，由此得到了例示化合物(1-1)的绿色光泽晶体。产量为1.3g，收率为28％。MS(m/z)＝1191([M-1]-、100％)。例示化合物(1-1)的稀水溶液中的吸收光谱的最大吸收波长为531nm，摩尔吸光系数为90000。
关于其他例示化合物，也能够根据上述方法合成。
〔实施例1〕
在下述成分中添加去离子水而调整为100g后，在30～40℃下加热的同时搅拌了1小时。之后利用10mol/L的氢氧化钠水溶液调整为pH值＝9，使用平均孔径为0.25μm的微过滤器进行减压过滤，制备出品红色用油墨液1。
油墨液1的组成：
〔实施例2～实施例14、比较例1、比较例2〕
除了如下述表1所示那样变更染料以外，以与油墨液1的制备相同的方式，分别制备出油墨液2～油墨液14以及作为比较用油墨液而使用了以下所示的比较化合物1、比较化合物2的油墨液。
将所制备的油墨液1～油墨液14、比较用油墨液1及比较用油墨液2用作了喷墨记录用油墨。
(图像记录及评价)
对各实施例及比较例的喷墨记录用油墨进行下述评价。将其结果示于表1中。
另外，在表1中，彩度及耐光性是将各喷墨记录用油墨装填至墨盒中，使用喷墨打印机(Canon Co.,Ltd.制造的Pixus iP8600，商品名)在光泽照片纸(Canon Co.,Ltd.制造的照片用纸专业版PT-201，商品名)上记录图像后进行评价。关于耐湿性，除了将纸张变更为光泽照片纸(Canon Co.,Ltd.制造的照片用纸光泽·金(Gold)GL-101，商品名)以外，与上述相同。
＜彩度＞
根据对颜色特性的测定并通过下述式来算出记录物的彩度(C*)。对施加电压50％时的印刷图像部分使用反射浓度计(商品名X-Rite 310TR，X-Rite Inc.制造)来测定CIEL*a*b*表色系(国际照明委员会标准(1976年)/或JIS标准Z8781-4：2013)中的明度L*与色度a*及色度b*，由所得到的值根据下述算出式来求出彩度(C*)，进行评价，并通过下述判定基准进行了评价。
[数式1]
彩度(C*)＝(a*2+b*2)1/2
A：C*为90以上的情况
B：C*为80以上且小于90的情况
C：C*小于80的情况
＜耐光性＞
对刚记录后的图像浓度Ci进行测定后，使用耐候试验机(Atlas C.165)，对图像照射氙光(10万勒克斯)7天后，再次测定图像浓度Cf，根据氙光照射前后的图像浓度算出色素残留率(Cf/Ci×100％)进行了评价。图像浓度是使用反射浓度计(商品名X-Rite 310TR，X-Rite Inc.制造)进行了测定。色素残留率是使用初始的图像浓度为1.0±0.2的图像部分进行了测定。
利用下式来求出光密度残留率(ROD：Relict Optical Density)，并通过下述判定基准来进行了评价。
ROD(％)＝(D/D0)×100
D：曝光试验后的OD(Optical Density，光密度)
D0：曝光试验前的OD
AA：ROD为95％以上的情况
A：ROD为90％以上且小于95％的情况
B：ROD为80％以上且小于90％的情况
C：ROD小于80％的情况
＜耐湿性＞
关于高湿条件下的图像的渗色，制作如下的3cm×3cm的打印图案，所述打印图案是将品红色的1mm×1mm的正方形以正方形彼此之间形成0.5mm的白底间隙的方式配置而成，将该图像样品在25℃、相对湿度90％的条件下保存168小时后，观察了白底间隙中的品红色染料的渗色。
具体而言，使用反射浓度计“Spectrolino”(商品名：Gretag公司制造)来测定暴露于上述高湿条件前与暴露于上述高湿条件后的印刷物的OD值，将相对于刚打印后的白底的品红色浓度增加在状态A的绿色滤光片中小于0.02的情况设为A，将0.02以上且小于0.05的情况设为B，将0.05以上且小于0.10的情况设为C，将0.10以上的情况设为D。
(油墨贮存稳定性的评价)
关于上述实施例1～实施例14中制作的喷墨记录用油墨，在60℃、14天的条件下实施油墨贮存稳定性的评价，结果确认到未产生染料的析出或分解，在长期经时保存后也能够保证性能。
[表1]
染料化合物 彩度 耐光性 耐湿性
实施例1 (1-1) A B A
实施例2 (1-4) A A A
实施例3 (1-6) A B A
实施例4 (1-8) A B A
实施例5 (1-11) A A A
实施例6 (1-12) A A A
实施例7 (1-15) A A A
实施例8 (1-17) A A A
实施例9 (1-18) A A A
实施例10 (1-19) A A B
实施例11 (1-20) A A A
实施例12 (1-25) A A A
实施例13 (1-26) A AA A
实施例14 (1-29) A A A
比较例1 (比较化合物1) B B D
比较例2 (比较化合物2) C C C
从表1的结果明确可知，使用本发明的化合物的实施例的油墨成为在彩度、耐光性、耐湿性的所有方面均优异的油墨。
[化学式30]
〔实施例15〕
在下述成分中添加去离子水而调整为100g后，在30～40℃下加热的同时搅拌了1小时。之后利用10mol/L的氢氧化钠水溶液调整为pH值＝9，使用平均孔径为0.25μm的微过滤器进行减压过滤，制备出油墨液15。
油墨液15的组成：
[化学式31]
使用上述油墨液15、及作为比较的不含甜菜碱化合物的前述油墨液13，实施了图像记录及耐湿性的评价。另外，图像记录除了将上述光泽照片纸(Canon Co.,Ltd.制造的照片用纸光泽·金(Gold)GL-101，商品名)变更为照片用纸(Seiko Epson Corporation制造的照片用纸＜光泽＞，商品名)以外，以相同的方式进行。将所得到的记录图像暴露于上述耐湿性试验的条件后，通过目测来实施图像的渗色的评价，结果，利用添加有甜菜碱化合物的油墨液15所记录的图像与利用未添加甜菜碱化合物的油墨液13所记录的图像相比，确认到渗色的改善。
产业上的可利用性
本发明的化合物具有高彩度，并且能够形成耐光性及耐湿性优异的图像。并且，能够得到含有上述化合物的着色组合物、喷墨记录用油墨、使用了喷墨记录用油墨的喷墨记录方法、喷墨打印机墨盒及喷墨记录物。
对本发明详细地并参考特定实施方式进行了说明，但本领域技术人员应可理解在不脱离本发明的精神和范围的情况下，能够加以各种变更和修正。
本申请为基于2015年7月9日提出申请的日本专利申请(日本专利申请2015-138016)及2015年10月30日提出申请的日本专利申请(日本专利申请2015-214820)的申请，其内容作为参考编入该说明书中。

Claims (17)

1.一种化合物，其由下述通式(1)所表示，
[化学式1]
通式(1)
通式(1)中，R1、R5、R6及R10分别独立地表示烷基；R4、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及R20分别独立地表示氢原子或取代基；R2、R3、R7及R8分别独立地表示氢原子、烷基或下述通式(A)所表示的取代基，且R2、R3、R7及R8中的至少一个表示下述通式(A)所表示的取代基；
[化学式2]
通式(A)
通式(A)中，X表示下述通式(X1)、通式(X2)或通式(X3)所表示的取代基；*表示键合于苯环的连接键；
[化学式3]
通式(X1)
通式(X1)中，R401、R402、R403、R404及R405分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基；*表示键合于硫原子的连接键；
[化学式4]
通式(X2)
通式(X2)中，R501、R502、R503、R504、R505、R506及R507分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基；*表示键合于硫原子的连接键；
[化学式5]
通式(X3)
通式(X3)中，R601、R602、R603、R604、R605、R606及R607分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基；*表示键合于硫原子的连接键。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述通式(1)由下述通式(2)所表示，
[化学式6]
通式(2)
通式(2)中，R1、R5、R6及R10分别独立地表示烷基；R4、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及R20分别独立地表示氢原子或取代基；R3及R8分别独立地表示氢原子或烷基；R401、R402、R403、R404及R405分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基；R406、R407、R408、R409及R410分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述通式(1)由下述通式(3)所表示，
[化学式7]
通式(3)
通式(3)中，R1、R5、R6及R10分别独立地表示烷基；R4、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及R20分别独立地表示氢原子或取代基；R3及R8分别独立地表示氢原子或烷基；R501、R502、R503、R504、R505、R506及R507分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基；R508、R509、R510、R511、R512、R513及R514分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述通式(1)由下述通式(4)所表示，
[化学式8]
通式(4)
通式(4)中，R1、R5、R6及R10分别独立地表示烷基；R4、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及R20分别独立地表示氢原子或取代基；R3及R8分别独立地表示氢原子或烷基；R601、R602、R603、R604、R605、R606及R607分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基；R608、R609、R610、R611、R612、R613及R614分别独立地表示氢原子或取代基，至少一个表示羟基，且至少一个表示羧基。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中，
所述R4、R9、R12及R15分别独立地表示氢原子或离子性亲水性基团。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中，
R4、R9、R12及R15中的至少一个表示离子性亲水性基团。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中，
所述R1、R5、R6及R10分别独立地表示碳原子数1～6的烷基。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中，
所述R11、R13、R14、R16、R17、R18、R19及R20表示氢原子。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的化合物，其中，
所述R12及R15分别独立地表示氢原子或磺基。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的化合物，其中，
所述R4及R9分别独立地表示氢原子或磺基。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的化合物，其中，
所述R3及R8分别独立地表示碳原子数1～6的烷基。
12.根据权利要求2所述的化合物，其中，
所述R401及R406分别独立地表示羟基。
13.一种着色组合物，其含有权利要求1至12中任一项所述的化合物。
14.一种喷墨记录用油墨，其含有权利要求1至12中任一项所述的化合物。
15.一种喷墨记录方法，其使用权利要求14所述的喷墨记录用油墨。
16.一种喷墨打印机墨盒，其填充有权利要求14所述的喷墨记录用油墨。
17.一种喷墨记录物，其使用权利要求14所述的喷墨记录用油墨在被记录材料形成着色图像而成。
CN201680037828.1A 2015-07-09 2016-07-05 化合物、着色组合物、喷墨记录用油墨、喷墨记录方法、喷墨打印机墨盒以及喷墨记录物 Active CN107735457B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015138016 2015-07-09
JP2015-138016 2015-07-09
JP2015-214820 2015-10-30
JP2015214820 2015-10-30
PCT/JP2016/069929 WO2017006939A1 (ja) 2015-07-09 2016-07-05 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107735457A true CN107735457A (zh) 2018-02-23
CN107735457B CN107735457B (zh) 2019-07-02

Family

ID=57685466

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201680037828.1A Active CN107735457B (zh) 2015-07-09 2016-07-05 化合物、着色组合物、喷墨记录用油墨、喷墨记录方法、喷墨打印机墨盒以及喷墨记录物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20180127584A1 (zh)
EP (1) EP3321328B1 (zh)
JP (1) JP6375449B2 (zh)
CN (1) CN107735457B (zh)
TW (1) TW201708406A (zh)
WO (1) WO2017006939A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111020684A (zh) * 2019-12-17 2020-04-17 江门市安诺特炊具制造有限公司 一种防霉打标液及防霉打标工艺

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017146234A1 (ja) * 2016-02-24 2017-08-31 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ
EP3421549B1 (en) * 2016-02-24 2023-08-16 FUJIFILM Corporation Coloring composition, inkjet recording ink, inkjet recording method, and inkjet printer cartridge
EP3421547B1 (en) * 2016-02-24 2023-12-20 FUJIFILM Corporation Coloring composition, ink jet recording ink, ink jet recording method, and ink jet printer cartridge
EP3521377A4 (en) * 2016-09-30 2019-10-02 FUJIFILM Corporation AQUEOUS SOLUTION, COLOR COMPOSITION, INK IRRIGATION INK INK, INK IRRIGATION METHOD AND INK CARTRIDGE
WO2018143279A1 (ja) * 2017-02-03 2018-08-09 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ
WO2018163940A1 (ja) * 2017-03-06 2018-09-13 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ
EP3747963B1 (en) 2018-01-31 2024-05-29 FUJIFILM Corporation Ink set and inkjet recording method

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09157562A (ja) * 1995-12-05 1997-06-17 Konica Corp インクジェット記録液
JPH09241553A (ja) * 1996-03-08 1997-09-16 Konica Corp インクジェット記録液
JP2006199860A (ja) * 2005-01-21 2006-08-03 Canon Inc キサンテン系化合物および着色液
CN103450736A (zh) * 2012-05-31 2013-12-18 富士胶片株式会社 着色组合物、喷墨记录用墨水和喷墨记录方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6167124B2 (ja) * 2014-03-27 2017-07-19 富士フイルム株式会社 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク
JP6310891B2 (ja) * 2014-09-30 2018-04-11 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法
WO2016052685A1 (ja) * 2014-09-30 2016-04-07 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法
JP6255505B2 (ja) * 2014-09-30 2017-12-27 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法
JP6200926B2 (ja) * 2014-09-30 2017-09-20 富士フイルム株式会社 インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09157562A (ja) * 1995-12-05 1997-06-17 Konica Corp インクジェット記録液
JPH09241553A (ja) * 1996-03-08 1997-09-16 Konica Corp インクジェット記録液
JP2006199860A (ja) * 2005-01-21 2006-08-03 Canon Inc キサンテン系化合物および着色液
CN103450736A (zh) * 2012-05-31 2013-12-18 富士胶片株式会社 着色组合物、喷墨记录用墨水和喷墨记录方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111020684A (zh) * 2019-12-17 2020-04-17 江门市安诺特炊具制造有限公司 一种防霉打标液及防霉打标工艺
CN111020684B (zh) * 2019-12-17 2022-03-25 江门市安诺特炊具制造有限公司 一种防霉打标液及防霉打标工艺

Also Published As

Publication number Publication date
EP3321328B1 (en) 2020-11-18
TW201708406A (zh) 2017-03-01
EP3321328A1 (en) 2018-05-16
JP6375449B2 (ja) 2018-08-15
WO2017006939A1 (ja) 2017-01-12
JPWO2017006939A1 (ja) 2018-02-01
EP3321328A4 (en) 2018-06-27
CN107735457B (zh) 2019-07-02
US20180127584A1 (en) 2018-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107735457B (zh) 化合物、着色组合物、喷墨记录用油墨、喷墨记录方法、喷墨打印机墨盒以及喷墨记录物
CN105899620B (zh) 化合物、着色组合物、喷墨记录用油墨、喷墨记录方法、喷墨打印机墨盒、喷墨记录物、滤色器、彩色调色剂及转印用油墨
CN104011142B (zh) 具有呫吨骨架的化合物、着色组合物、喷墨记录用油墨及喷墨记录方法
US20020107301A1 (en) Coloring composition, ink for ink jet recording and ink jet recording method
US6800673B2 (en) Ink for ink jet recording, method of producing ink for ink jet recording, and ink jet recording method
DE60132842T2 (de) Tintenstrahltinte, Verfahren zur Herstellung derselben sowie Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren
KR101170373B1 (ko) 잉크셋, 및 잉크젯 기록방법
US6713528B2 (en) Coloring composition, ink-jet ink and ink jet recording method
CN104144986A (zh) 着色组合物、喷墨记录用油墨及喷墨记录方法
CN108699348A (zh) 着色组合物、喷墨记录用油墨、喷墨记录方法及喷墨打印机墨盒
CN104797658A (zh) 着色组合物、喷墨记录用油墨、喷墨记录方法、喷墨打印机盒子及喷墨记录物
JP5850654B2 (ja) インクジェット記録用インク
CN103429674A (zh) 墨水组合物、喷墨记录用墨水和喷墨记录方法
JP3922889B2 (ja) フタロシアニン色素を用いたオゾン耐性改良方法
JP2002167531A (ja) インクジェット記録用インク組成物及び画像形成方法
CA2854674C (en) Coloring composition and ink for inkjet recording
US6716277B2 (en) Ink for ink jet and ink jet recording method
CN104812846A (zh) 着色组合物、使用了该着色组合物的喷墨记录用油墨、使用了该喷墨记录用油墨的喷墨记录方法、墨盒及喷墨记录物
DE60216037T2 (de) Tintenzusammensetzung und Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren
JP3909805B2 (ja) フタロシアニン系色素を含むインクジェット記録用インク及びにインクジェット記録方法
JP3844338B2 (ja) インクセット、インクカートリッジ、記録方法、プリンター及び記録物
JP2002069339A (ja) インクジェット記録用インク組成物及びインクジェット記録方法
JP2012149216A (ja) インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
JP2003041163A (ja) インク組成物およびインクジェット記録方法
JP2012149217A (ja) インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant