DE60132842T2

DE60132842T2 - Tintenstrahltinte, Verfahren zur Herstellung derselben sowie Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren

Info

Publication number: DE60132842T2
Application number: DE2001632842
Authority: DE
Inventors: Jun Minami-Ashigara-shi Arakawa
Original assignee: Fujifilm Corp
Current assignee: Fujifilm Corp
Priority date: 2000-03-21
Filing date: 2001-03-20
Publication date: 2009-02-26
Anticipated expiration: 2021-03-21
Also published as: US6800123B2; EP1136530A2; EP1136530B1; DE60132842D1; US20020007762A1; EP1136530A3; JP2001262018A; ATE386782T1

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG
Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine Tintenstrahltinte, welche die Qualität eines aufgezeichneten Bildes verbessert und eine ausgezeichnete Ausstoßstabilität hat, auf ein Verfahren zum Herstellen derselben und auf ein Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren unter Verwendung der Tintenstrahltinte.
Mit der Ausbreitung von Computern in den letzten Jahren sind Tintenstrahldrucker in weitem Umfang für die Aufzeichnung auf Papier, Film, Gewebe und Ähnlichem nicht nur in Büros sondern auch in Privathäusern in weitem Umfang benutzt worden. Als Tintenstrahlaufzeichnungstinten sind öllösliche Tinten, Tinten auf Wasserbasis und feste Tinten bekannt. Unter diesen Tinten sind Tinten auf Wasserbasis vorteilhaft im Hinblick auf die Einfachheit der Herstellung und Handhabung, auf den Geruch, die Sicherheit usw. Daher werden hauptsächlich Tinten auf Wasserbasis verwendet.
Der Grund, weshalb wasserlösliche Tinten in Tinten auf Wasserbasis verwendet werden, ist, dass eine wasserlösliche Tinte Vorteile einer einfachen Herstellung der Tinte, eine überlegene Konservierungsstabilität, einen guten Farbton und eine hohe Farbdichte hat. Ein wasserlöslicher Farbstoff hat jedoch eine geringe Wasserfestigkeit, so dass Ausbluten hervorgerufen wird, wenn das Aufzeichnen mit der Tinte auf Normalpapier durchgeführt wird. Als Ergebnis treten Probleme auf, dass sich die Aufzeichnungsqualität bemerkenswert verschlechtert und dass die Lichtbeständigkeit gering ist.
Daher schlägt z. B. die japanische Offenlegungsschrift (JP-A) Nr. 56-157468 , JP-A Nr. 4-18468 , JP-A Nr. 10-110126 und JP-A Nr. 10-195355 Tinten auf Wasserbasis vor, die ein Pigment oder einen dispergierten Farbstoff enthalten, um die vorstehend genannten Probleme zu lösen.
Die Wasserfestigkeit dieser Tinten auf Wasserbasis wird bis zu einem gewissen Ausmaß verbessert. Es ist jedoch schwierig zu sagen, dass die Wasserfestigkeit ausreichend ist, und es treten die folgenden Probleme auf: ein Dispergiermittel des Pigments oder des dispergierten Farbstoffs in der Tinte auf Wasserbasis hat eine ungenügende Konservierungsstabi lität derart, dass eine Tintenstrahlöffnung leicht durch die Tinte auf Wasserbasis leicht blockiert wird.
Im Gegensatz dazu beschreibt JP-A Nr. 58-45272 ein Verfahren, bei dem ein Farbstoff in Urethanpolymer-Latexteilchen eingebracht wird.
In diesem Fall treten jedoch Nachteile dahingehend auf, dass die Farbwiedergabe nicht ausreichend ist aufgrund von ungenügenden Farbtönen und dass, wenn ein Farbstoff mit einer erwünschten Dichte eingebracht wird, die Dispersionsstabilität oder Toleranz gegen Wasser eines Farbstoff enthaltenden dispergierten Polymerprodukts nicht notwendigerweise zufriedenstellend ist.
Andererseits beschreibt JP-A-10-279873 ein Verfahren, in welchem ein Acrylpolymer und ein öllöslicher Farbstoff in einem organischen Lösemittel aufgelöst und dispergiert werden, und dann wird das organische Lösemittel entfernt, und dadurch werden gefärbte Polymerteilchen hergestellt.
In diesem Fall besteht jedoch ein Nachteil dahingehend, dass die Qualität eines aufgezeichneten Bildes, insbesondere die Qualität eines Bildes, wenn das Bild auf einem Papiermedium für fotografische Bildqualität oder Stabilität aufgezeichnet wird, bei der kontinuierlichen Aufzeichnung nicht ausreichend ist.
Weiter beschreibt die japanische Patentanmeldungsveröffentlichung (JP-B) Nr. 5-76977 eine Tintenzusammensetzung, in welcher ein öllöslicher Farbstoff in einem organischen Lösemittel aufgelöst und dispergiert wird, dessen Löslichkeit in Wasser gering ist und dessen spezifisches Gewicht nahe dem spezifischen Gewicht von Wasser ist.
Die Phasenlöslichkeit des organischen Lösemittels, die in JP-B-5-76977 mit dem vorstehend beschriebenen öllöslichen Farbstoff definiert ist, ist jedoch im Allgemeinen unbefriedigend. Demgemäß bestehen Nachteile dahingehend, dass die Aufzeichnungsdichte niedrig ist, dass in einigen Fällen der Farbstoff während der Lagerung ausfällt und dass eine Düse verstopft werden kann.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, eine Tintenstrahltinte bereitzustellen: die in geeigneter Weise als eine Tinte auf Wasserbasis für das Schreiben, eine Drucktinte auf Was serbasis, eine Tinte für die Informationsaufzeichnung oder Ähnliches durch einen thermischen Typ, einen piezoelektrischen Typ, einen elektrischen Feldtyp oder einen akustischen Tintenstrahltyp aufzeichnen kann; in welchem ein Farbstoff nicht ausfällt, in welchem, wenn das Drucken oder Ähnliches unter Verwendung einer Düse oder Ähnlichem durchgeführt wird, das distale Ende der Düse nicht verstopft wird und die Ausstoßstabilität ausgezeichnet ist; die eine ausgezeichnete Handhabbarkeit, ausgezeichneten Geruch und ausgezeichnete Sicherheit hat; die keine Papierabhängigkeit hat; die eine ausgezeichnete Permeabilität zur Zeit der Aufzeichnung hat; in welcher keine Flecken unmittelbar nach der Aufzeichnung gebildet werden; die eine ausgezeichnete Farbbildungswirksamkeit/Farbton, Toleranz gegen Wasser, Lichtbeständigkeit hat; und in welcher ein Bild mit einer hohen Dichte und einer hohen Qualität aufgezeichnet werden kann. Ferner ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zum Herstellen der Tintenstrahltinte und ein Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren unter Verwendung der Tintenstrahltinte bereitzustellen.
Die vorstehend beschriebene Aufgabe kann durch die folgenden Maßnahmen gelöst werden:
Ein erster Aspekt der vorliegenden Erfindung ist eine Tintenstrahltinte, die ein dispergiertes Farbstoffprodukt umfasst, wobei ein öllöslicher Farbstoff aufgelöst wird in einem organischen Lösemittel mit hohem Siedepunkt, das einen Siedepunkt von 150°C oder mehr hat und eine Dielektrizitätskonstante bei 25°C von 3 bis 12 hat, wobei der öllösliche Farbstoff in einem Medium auf Wasserbasis emulgiert und dispergiert wird und das dispergierte Farbstoffprodukt gebildet wird.
Ein zweiter Aspekt der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Herstellen einer Tintenstrahltinte, in welchem ein öllöslicher Farbstoff aufgelöst wird in einem organischen Lösemittel mit hohem Siedepunkt, das einen Siedepunkt von 150°C oder mehr hat und eine Dielektrizitätskonstante bei 25°C von 3 bis 12 hat, und wobei der öllösliche Farbstoff bei einem Druck von 50 MPa (500 bar) oder mehr unter Verwendung einer Hochdruckemulgier- und -dispergiervorrichtung emulgiert und dispergiert wird.
Ein dritter Aspekt der vorliegenden Erfindung ist ein Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren, in welchem das Aufzeichnen auf einem Bildempfangsmaterial unter Verwendung einer Tintenstrahltinte durchgeführt wird, die ein dispergiertes Farbstoffprodukt enthält, wobei ein öllöslicher Farbstoff in einem organischen Lösemittel mit hohem Siedepunkt, das einen Siede punkt von 150°C oder mehr hat und eine Dielektrizitätskonstante bei 25°C von 3 bis 12 hat, wobei der öllösliche Farbstoff in einem Medium auf Wasserbasis emulgiert und dispergiert wird und das dispergierte Farbstoffprodukt gebildet wird.
BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
Hierin nachstehend werden eine Tintenstrahltinte, ein Verfahren zum Herstellen derselben und ein Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren der vorliegenden Erfindung beschrieben.
[TINTENSTRAHLTINTE UND VERFAHREN ZUM HERSTELLEN DERSELBEN]
Eine Tintenstrahltinte der vorliegenden Erfindung enthält ein dispergiertes Farbstoffprodukt.
In dem vorstehend beschriebenen dispergierten Farbstoffprodukt wird ein öllöslicher Farbstoff, der in einem organischen Lösemittel mit hohem Siedepunkt aufgelöst wurde, in einem Medium auf Wasserbasis emulgiert und dispergiert. Das dispergierte Farbstoffprodukt enthält dispergierte Teilchen. In dem vorstehenden dispergierten Farbstoffprodukt wird nämlich das vorstehend beschriebene organische Lösemittel, in welchem der vorstehende öllösliche Farbstoff aufgelöst wurde, in dem vorstehenden Medium auf Wasserbasis als teilchenförmige Öltropfen (die vorstehenden dispergierten Teilchen) emulgiert und dispergiert.
In einem Verfahren zur Herstellung der Tintenstrahltinte der vorliegenden Erfindung wird der öllösliche Farbstoff, der in dem organischen Lösemittel mit hohem Siedepunkt aufgelöst wurde, bei einem Druck von 50 MPa (500 bar) oder mehr unter Verwendung einer Hochdruckemulgier- und -dispergiervorrichtung emulgiert und dispergiert.
– Öllöslicher Farbstoff –
Der vorstehende öllösliche Farbstoff umfasst einen gelben Farbstoff, einen magentafarbenen Farbstoff, einen cyanfarbenen Farbstoff oder Ähnliches. Es kann ein Farbstoff mit jeder Löslichkeit für Wasser verwendet werden.
Der vorstehend beschriebene gelbe Farbstoff unterliegt keiner besonderen Beschränkung und kann beliebig aus bekannten Farbstoffen ausgewählt werden. Die gelben Farbstoffe umfassen z. B. einen Aryl- oder Heterylazofarbstoff, der Phenole, Naphthole, Aniline, Pyrazolone, Pyridone, aktive Methylenverbindungen vom offenen Typ als eine Kupplungskomponente enthält; einen Azomethinfarbstoff, der aktive Methylenverbindungen vom offenen Typ als eine Kupplungskomponente enthält; einen Methinfarbstoff, wie ein Benzylidenfarbstoff, ein Monomethinoxonolfarbstoff oder Ähnliche; einen Chinonfarbstoff, wie ein Naphthochinonfarbstoff, ein Anthrachinonfarbstoff oder Ähnliche; einen Chinophthalonfarbstoff; einen Nitro-/Nitrosofarbstoff; einen Acridinfarbstoff; einen Acridinonfarbstoff oder Ähnliche.
Diese gelben Farbstoffe können nur gelb ergeben, nachdem ein Teil des Chromophors dissoziiert. Zu diesem Zeitpunkt kann ein Gegenkation ein anorganisches Kation, wie ein Alkalimetall oder Ammonium, ein organisches Kation, wie Pyridinium oder quaternäres Ammoniumsalz, und weiter ein Polymerkation sein, das diese Kationen als Teilstruktur enthält.
Der vorstehende magentafarbene Farbstoff unterliegt keiner besonderen Beschränkung und kann beliebig aus bekannten Farbstoffen ausgewählt werden. Der magentafarbene Farbstoff umfasst z. B. einen Aryl- oder Heterylazofarbstoff, der Phenole, Naphthole, Aniline als eine Kupplungskomponente hat; einen Azomethinfarbstoff, der Pyrazolone, Pyrazolotriazole als eine Kupplungskomponente hat; einen Methinfarbstoff, wie ein Arylidenfarbstoff, ein Styrylfarbstoff, ein Merocyaninfarbstoff, ein Oxonolfarbstoff oder Ähnliche; einen Carboniumfarbstoff, wie ein Diphenylmethanfarbstoff, ein Triphenylmethanfarbstoff, ein Xanthenfarbstoff oder Ähnliche; einen Chinonfarbstoff, wie Naphthochinon, Anthrachinon, Anthrapyridon oder Ähnliche; einen kondensierten polycyclischen Farbstoff, wie ein Dioxadinfarbstoff oder Ähnliche.
Diese magentafarbenen Farbstoffe können nur magenta ergeben, nachdem ein Teil des Chromophors dissoziiert. Zu diesem Zeitpunkt kann ein Gegenkation ein anorganisches Kation, wie ein Alkalimetall oder Ammonium, ein organisches Kation, wie Pyridinium oder quaternäres Ammoniumsalz, und weiter ein Polymerkation sein, das diese Kationen als Teilstruktur hat.
Der vorstehende cyanfarbene Farbstoff unterliegt keiner besonderen Beschränkung und kann beliebig aus bekannten Farbstoffen ausgewählt werden. Der cyanfarbene Farbstoff umfasst z. B. einen Azomethinfarbstoff, wie ein Indoanilinfarbstoff, ein Indophenolfarbstoff oder Ähnliche; einen Polymethinfarbstoff, wie ein Cyaninfarbstoff, ein Oxonolfarbstoff, ein Merocyaninfarbstoff oder Ähnliche; einen Carboniumfarbstoff, wie ein Diphenylmethanfarbstoff, ein Triphenylmethanfarbstoff, ein Xanthenfarbstoff oder Ähnliche; einen Phthalocyaninfarbstoff, einen Anthrachinonfarbstoff; einen Aryl- oder Heterylazofarbstoff, der Phenole, Naphthole, Aniline als eine Kupplungskomponente hat; einen Indigo-/Thioindigofarbstoff; oder Ähnliche.
Diese cyanfarbenen Farbstoffe können cyan nur ergeben, nachdem ein Teil des Chromophors dissoziiert. Zu diesem Zeitpunkt kann ein Gegenkation ein anorganisches Kation, wie ein Alkalimetall oder Ammonium, ein organisches Kation, wie Pyridinium oder quaternäres Ammoniumsalz, und weiter ein Polymerkation sein, das diese Kationen als Teilstruktur hat.
Unten der vorstehenden öllöslichen Farbstoffen ist ein Farbstoff bevorzugt, der für ein farbfotografisches Material verwendet wird und aus einem Entwicklungsmittel und einem Kuppler aufgrund einer Oxidation gebildet wird. Vor allen ist ein Farbstoff bevorzugt, der durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird.
Der Farbstoff, der durch die Formel (I) wiedergegeben wird, wird hierin nachstehend beschrieben. Es ist bevorzugt, eine Verbindung zu haben, in welcher wenigstens eine der Gruppen in der folgenden Formel (I) innerhalb nachstehend gezeigter bevorzugter Bereiche ist. Es ist bevorzugter, eine Verbindung zu haben, in welcher mehrere Gruppen innerhalb der bevorzugten Bereiche sind. Es ist am bevorzugtesten, eine Verbindung zu haben, in welcher sämtliche Gruppen innerhalb der bevorzugten Bereiche sind.
In der vorstehenden Formel (I) bedeutet X den Rest eines Farbkupplers.
A bedeutet -NR⁴R⁵ oder eine Hydroxylgruppe und bedeutet bevorzugt -NR⁴R⁵. R⁴ und R⁵ bedeuten jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine aliphatische Gruppe, eine aromatische Gruppe oder eine heterocyclische Gruppe. Es ist bevorzugt, dass R⁴ und R⁵ ein Wasserstoffatom oder eine aliphatische Gruppe bedeuten. Es ist bevorzugter, dass R⁴ und R⁵ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine substituierte Alkylgruppe bedeuten, und es ist am bevorzugtesten, dass R⁴ und R⁵ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten.
B¹ bedeutet =C(R⁶)- oder =N-.
B² bedeutet -C(R⁷)= oder -N=.
Es ist bevorzugt, dass B¹ und B² nicht gleichzeitig -N= sind, und es ist bevorzugter, dass B¹ =C(R⁶)- ist und B² -C(R⁷)= ist.
R², R³, R⁶ und R⁷ bedeuten jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine aliphatische Gruppe, eine aromatische Gruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine Cyangruppe, -OR⁵¹, -SR⁵², -CO₂R⁵³, -OCOR⁵⁴, -NR⁵⁵R⁵⁶ -CONR⁵⁷R⁵⁸ -SO₂R⁵⁹, -SO₂NR⁶⁰R⁶¹ -NR⁶²CONR⁶³R⁶⁴, -NR⁶⁵CO₂R⁶⁶, -COR⁶⁷, -NR⁶⁸COR⁶⁹ oder -NR⁷⁰SO₂R⁷¹. R⁵¹, R⁵², R⁵³, R⁵⁴, R⁵⁵, R⁵⁶, R⁵⁷, R⁵⁸, R⁵⁹, R⁶⁰, R⁶¹, R⁶², R⁶³, R⁶⁴, R⁶⁵, R⁶⁶, R⁶⁷, R⁶⁸, R⁶⁹, R⁷⁰ und R⁷¹ bedeuten jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine aliphatische Gruppe oder eine aromatische Gruppe.
Unter den vorstehend genannten Resten ist es bevorzugt, dass R² und R⁷ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine aliphatische Gruppe, -OR⁵¹, -NR⁶²CONR⁶³R⁶⁴, -NR⁶⁵CO₂R⁶⁶, -NR⁶⁸COR⁶⁹ oder -NR⁷⁰SO₂R⁷¹ bedeuten. Es ist bevorzugter, dass R² und R⁷ ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom, eine Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, -NR⁶²CONR⁶³R⁶⁴ oder -NR⁶⁸COR⁶⁹ bedeuten. Es ist weiterhin bevorzugt, dass R² und R⁷ ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten. Es ist am bevorzugtesten, dass R² und R⁷ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Unter den vorstehend genannten Resten ist es bevorzugt, dass R³ und R⁶ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine aliphatische Gruppe bedeuten. Es ist bevorzugter, dass R³ und R⁶ ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom, eine Alkylgruppe oder eine substituierte Alkylgruppe bedeuten. Es ist weiterhin bevorzugt, dass R³ und R⁶ ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten. Es ist am bevorzugtesten, dass R³ und R⁶ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
In der vorstehenden Formel (I) können R² und R³, R³ und R⁴, R⁴ und R⁵, R⁵ und R⁶ oder R⁶ und R⁷ miteinander kombiniert werden und einen Ring bilden. Die bevorzugte ringbildende Kombination ist R³ und R⁴, R⁴ und R⁵ oder R⁵ und R⁶.
Es ist bevorzugt, dass der Ring, in welchem R² und R³ miteinander kombiniert sind und einen Ring bilden, oder der Ring, in welchem R⁶ und R⁷ miteinander kombiniert sind und einen Ring bilden, ein fünfgliedriger Ring oder ein sechsgliedriger Ring ist. Der Ring ist bevorzugt ein aromatischer Ring (ein Benzolring oder Ähnliches) oder ein ungesättigter heterocyclischer Ring (ein Pyridinring, ein Imidazolring, ein Thiazolring, ein Pyrimidinring, ein Pyrrolring, ein Furanring oder Ähnliches).
Es ist bevorzugt, dass der Ring, in welchem R³ und R⁴ miteinander kombiniert sind und einen Ring bilden, oder der Ring, in welchem R⁵ und R⁶ miteinander kombiniert sind und einen Ring bilden, ein fünfgliedriger Ring oder ein sechsgliedriger Ring ist. Der Ring ist bevorzugt ein Tetrahydrochinolinring oder ein Dihydroindolring.
Es ist bevorzugt, dass der Ring, in welchem R⁴ und R⁵ miteinander kombiniert sind und einen Ring bilden, ein fünfgliedriger Ring oder ein sechsgliedriger Ring ist. Der Ring ist bevorzugt ein Pyrrolidinring, ein Piperidinring oder ein Morpholinring.
Die vorstehende aliphatische Gruppe umfasst eine Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine substituierte Alkenylgruppe, eine Alkinylgruppe, eine substituierte Alkinylgruppe, eine Aralkylgruppe und eine substituierte Aralkylgruppe.
Die vorstehend beschriebene Alkylgruppe kann eine verzweigte Form oder eine Ringform haben. Die Alkylgruppe hat bevorzugt 1 bis 20 Kohlenstoffatome und hat bevorzugter 1 bis 18 Kohlenstoffatome. Ein Alkylteil der vorstehenden substituierten Alkylgruppe ist der gleiche wie die vorstehend beschriebene Alkylgruppe.
Die vorstehende Alkenylgruppe kann eine verzweigte Form oder eine Ringform haben. Die Alkenylgruppe hat bevorzugt 2 bis 20 Kohlenstoffatome und hat bevorzugter 2 bis 18 Kohlenstoffatome. Ein Alkenylteil der vorstehenden substituierten Alkenylgruppe ist die gleiche wie die vorstehend beschriebene Alkenylgruppe.
Die vorstehende Alkinylgruppe kann eine verzweigte Form oder eine Ringform haben, Die Alkinylgruppe hat bevorzugt 2 bis 20 Kohlenstoffatome und hat bevorzugter 2 bis 18 Kohlen stoffatome. Ein Alkinylteil der vorstehenden substituierten Alkinylgruppe ist der gleiche wie die vorstehend beschriebene Alkinylgruppe.
Ein Alkylteil der vorstehenden Aralkylgruppe und der vorstehenden substituierten Aralkylgruppe sind die gleichen wie die vorstehende Alkylgruppe. Ein Arylteil der vorstehenden Aralkylgruppe und der vorstehenden substituierten Aralkylgruppe sind die gleichen wie die nachstehende Arylgruppe.
Die Substituenten der vorstehend substituierten Alkylgruppe, der vorstehend substituierten Alkenylgruppe, der vorstehend substituierten Alkinylgruppe und der vorstehend substituierten Aralkylgruppe umfassen z. B. ein Halogenatom, eine Cyangruppe, eine Nitrogruppe, eine heterocyclische Gruppe -OR¹¹¹, -SR¹¹², -CO₂R¹¹³, -NR¹¹⁴R¹¹⁵, -CONR¹¹⁶R¹¹⁷, -SO₂R¹¹⁸ und -SO₂NR¹¹⁹R¹²⁰, R¹¹¹, R¹¹², R¹¹³, R¹¹⁴, R¹¹⁵, R¹¹⁶, R¹¹⁷, R¹¹⁸, R¹¹⁹ und R¹²⁰ bedeuten jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine aliphatische Gruppe oder eine aromatische Gruppe.
Die Substituenten der vorstehend substituierten Aralkylgruppe sind die gleichen wie die folgenden Beispiele von Substituenten der substituierten Arylgruppe.
Die vorstehende aromatische Gruppe bedeutet eine Arylgruppe und eine substituierte Arylgruppe.
Die vorstehend beschriebene Arylgruppe ist bevorzugt eine Phenylgruppe oder eine Naphthylgruppe und ist bevorzugter eine Phenylgruppe.
Ein Arylteil der vorstehenden substituierten Arylgruppe ist der gleiche wie die vorstehend beschriebene Arylgruppe.
Die Substituenten der vorstehenden substituierten Arylgruppe umfassen z. B. ein Halogenatom, eine Cyangruppe, eine Nitrogruppe, eine aliphatische Gruppe, eine heterocyclische Gruppe -OR¹²¹, -SR¹²², -CO₂R¹²³, -NR¹²⁴R¹²⁵, -CONR¹²⁶R¹²⁷, -SO₂R¹²⁸ und -SO₂NR¹²⁹R¹³⁰.
R¹²¹, R¹²², R¹²³, R¹²⁴, R¹²⁵, R¹²⁶ ^, R¹²⁷, R¹²⁸, R¹²⁹ und R¹³⁰ bedeuten jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine aliphatische Gruppe oder eine aromatische Gruppe.
Die vorstehende heterocyclische Gruppe umfasst eine Gruppe mit einem gesättigten heterocyclischen Ring oder eine Gruppe mit einem ungesättigten heterocyclischen Ring.
Der heterocyclische Ring in der vorstehenden heterocyclischen Gruppe ist bevorzugt ein fünfgliedriger Ring oder ein sechsgliedriger Ring. Darüber hinaus kann ein aliphatischer Ring, ein aromatischer Ring oder ein anderer heterocyclischer Ring an den heterocyclischen Ring kondensiert sein. Beispiele eines Heteroatoms in dem heterocyclischen Ring umfassen B, N, O, S, Se und Te. Unter ihnen sind N, O und S als Heteroatom bevorzugt. Unter den Atomen, die den heterocyclischen Ring bilden ist eine heterocyclische Gruppe mit einer Wertigkeit (einwertig) bevorzugt, in welcher ein Kohlenstoffatom frei ist (die heterocylische Gruppe kombiniert mit dem Kohlenstoffatom).
Der vorstehende gesättigte heterocyclische Ring umfasst z. B. einen Pyrrolidinring, einen Morpholinring, einen 2-Bora-1,3-dioxolanring und einen 1,3-Thiazolizinring.
Der vorstehende ungesättigte Ring umfasst z. B. einen Imidazolring, einen Thiazolring, einen Benzothiazolring, einen Benzoxazolring, einen Benzotriazolring, einen Benzoselenazolring, einen Pyridinring, einen Pyrimidinring und einen Chinolinring.
Der vorstehend beschriebene heterocyclische Ring kann einen Substituent haben. Beispiele des Substituenten umfassen ein Halogenatom, eine Cyangruppe, eine Nitrogruppe, eine aliphatische Gruppe, eine aromatische Gruppe, eine heterocyclische Gruppe, -OR¹³¹, -SR¹³², -CO₂R¹³³, -NR¹³⁴R¹³⁵, -CONR¹³⁶R¹³⁷, -SO₂R¹³⁸ und -SO₂NR¹³⁹R¹⁴⁰. R¹³¹, R¹³², R¹³³, R¹³⁴, R¹³⁵, R¹³⁶, R¹³⁷, R¹³⁸, R¹³⁹ und R¹⁴⁰ bedeuten unabhängig ein Wasserstoffatom, eine aliphatische Gruppe oder eine aromatische Gruppe.
In der vorstehenden Formel (I) bedeutet X den Rest des Farbkupplers.
Der Farbstoff, der durch die vorstehende Formel (I) wiedergegeben ist, wird aufgrund der Reaktion des Oxidans des Entwicklungsmittels und des Kupplers gebildet. X bedeutet eine Gruppe, die von dem Kuppler abgeleitet ist. Der Kuppler ist hierin eine Verbindung, die mit dem Oxidans eines Farbentwicklungsmittels unter Kupplung reagieren kann. Konkretere Beschreibungen finden sich in "3. 6 Coupler and Related Materials" (Seiten 204 bis 222) von "Shashin Kogaku no Kiso -Ginen Shashin hen (Elements of Photographic Engineering -Silver Photograph volume), herausgegeben von The Society of Photographic Science and Technology of Japan (1979, veröffentlicht von Koronasha). Das Entwicklungsmittel ist hierin eine Verbindung, in welcher ihr Oxidans unter Kupplung mit dem Kuppler reagiert und die einen cyanfarbenen, magentafarbenen oder gelben Azomethinfarbstoff, einen Indoanilinfarbstoff oder Ähnliches bilden kann. So umfasst z. B. die Verbindung ein p-Phenylendiamin derivat, ein p-Aminophenolderivat oder Ähnliches (das p-Phenylendiaminderivat ist bevorzugt). Konkretere Beschreibungen finden sich in "4. 3 Development Processing of Color Photograph" (Seiten 345 bis 354) von "Shashin Kogaku no Kiso -Ginen Shashin hen (Elements of Photographic Engineering -Silver Photograph volume), herausgegeben von The Society of Photographic Science and Technology of Japan (1979, veröffentlicht von Koronasha).
Der vorstehende gelbe Kuppler umfasst Kuppler, die in der US-Patentschrift (U.S.P) Nr. 3,933,501 , U.S.P-4,022,620 , U.S.P-4,326,024 , U.S.P-4,401,752 , U.S.P-4,248,961 , JP-B-58-10739 , der britischen Patentschrift (U.K.P) Nr. 1,425,020 , U.K.P-1,476,760 , U.S.P-3,973,968 , U.S.P-4,314,023 , U.S.P-4,511,649 , der europäischen Patentveröffentlichung (EP) Nr. 249,473A , EP-502,424A (wiedergegeben in den Formeln (I) und (II)), EP-513,496A (wiedergegeben in den Formeln (1) und (2) (insbesondere Y-28 auf Seite 18)), EP-568,037A (wiedergegeben in der Formel (I) in Anspruch 1), U.S.P-5,066,576 (wiedergegeben in der allgemeinen Formel (I) auf den Zeilen 45 bis 55 in Spalte 1), JP-A-4-274425 (wiedergegeben in der allgemeinen Formel (I) in Abschnitt 0008), EP-498,381A1 (beschrieben im Anspruch 1 auf Seite 40 (insbesondere D-35 auf Seite 18)), EP-447,969A1 (wiedergegeben in der Formel (Y) auf Seite 4 (insbesondere Y-1 (Seite 17) und Y-54 (Seite 41)) und U.S.P-4,476,219 (wiedergegeben in den Formeln (II) bis (IV) in den Zeilen 36 bis 58 in Spalte 7 (insbesondere II-17, 19 (Spalte 17), II-24 (Spalte 19)).
Der vorstehende Magentakuppler umfasst Kuppler, die in U.S.P-4,310,619 , U.S.P-4,351,897 , EP-73,636 , U.S.P-3,061,432 , U.S.P-3,725,067 , Research Disclosure Nr. 24220 (June, 1984), Research Disclosure Nr. 24230 (June, 1984), JP-A-60-33552 , JP-A-60-43659 , JP-A-61-72238 , JP-A-60-35730 , JP-A-55-118034 , JP-A-60-185951 , U.S.P-4,500,630 , U.S.P-4,540,654 , U.S.P-4,556,630 , WO88/04795 , JP-A-3-39737 (L-57 (unten rechts auf Seite 11), L-68 (unten rechts auf Seite 12) und L-77 (unten rechts auf Seite 13)), EP-456,257 ([A-4]-63 (Seite 134), [A-4]-73 und -75 (Seite 139)), EP-486,965 (M-4, -6 (Seite 26) und M-7 (Seite 27)), EP-571,959A (M-45 (Seite 19), JP-A-5-204106 (M-1 (Seite 6)), JP-A-4-362631 (M-22 in Abschnitt 0237), U.S.P-3,061,432 und U.S.P-3,725,067 beschrieben sind.
Die vorstehenden Cyankuppler umfassen Kuppler, die in U.S.P-4,052,212 , U.S.P-4,146,396 , U.S.P-4,228,233 , U.S.P-4,296,200 , EP-73,636 , JP-A-4-204843 (CX-1, 3, 4, 5, 11, 12, 14 und 15 (Seiten 14 bis 16)), JP-A-4-43345 (C-7, 10 (Seite 35), 34, 35 (Seite 37), (I-1), (I-17) (Seiten 42 und 43)), und JP-A-6-67385 (wiedergegeben in der allgemeinen Formel (Ia) oder (Ib) im Patentanspruch 1) beschrieben sind.
Andere Kuppler, die in JP-A-62-215272 (Seite 91), JP-A-2-33144 (Seiten 3 und 30) und EP-355,600A (Seiten 4, 5, 45 und 47) beschrieben sind, sind ebenfalls verwendbar.
Unter den in der allgemeinen Formel (I) wiedergegebenen Verbindungen wird eine Verbindung, die in der folgenden Formel (II) wiedergegeben ist, bevorzugt als Magentafarbstoff verwendet.
In der vorstehenden Formel (II) bedeutet R¹ ein Wasserstoffatom, eine aliphatische Gruppe, eine aromatische Gruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine Cyangruppe -OR¹¹, -SR¹², -CO₂R¹³, -OCOR¹⁴, -NR¹⁵R¹⁶, -CONR¹⁷R¹⁸, -SO₂R¹⁹, -SO₂NR²⁰R²¹, -NR²²CONR²³R²⁴, -NR²⁵CO₂R²⁶, -COR²⁷, -NR²⁸COR²⁹ oder -NR³⁰SO₂R³¹. R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R²⁹, R³⁰ und R³¹ bedeuten unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine aliphatische Gruppe oder eine aromatische Gruppe. Ferner sind R², R³, A, B¹ und B² synonym mit denjenigen in der vorstehenden Formel (I), und bevorzugte Bereiche davon sind ebenfalls die gleichen.
In der vorstehenden Formel (II) bedeutet D eine Atomgruppe, die einen fünfgliedrigen oder sechsgliedrigen Stickstoff enthaltenden heterocyclischen Ring bildet, der mit wenigstens einem Glied aus der Gruppe bestehend aus einer aliphatischen Gruppe, einer aromatischen Gruppe, einer heterocyclischen Gruppe, einer Cyangruppe, -OR⁸¹, -SR⁸², -CO₂R⁸³ -OCOR⁸⁴, -NR⁸⁵R⁸⁶, -CONR⁸⁷R⁸⁸, -SO₂R⁸⁹, SO₂NR⁹⁰R⁹¹, -NR⁹²CONR⁹³R⁹⁴, -NR⁹⁵CO₂R⁹⁶, -COR⁹⁷, -NR⁹⁸COR⁹⁹ und -NR¹⁰⁰SO₂R¹⁰¹ substituiert sein kann. Der heterocyclische Ring kann einen kondensierten Ring mit einem anderen Ring bilden. R⁸¹, R⁸², R⁸³, R⁸⁴, R⁸⁵, R⁸⁶, R⁸⁷, R⁸⁸, R⁸⁹, R⁹⁰, R⁹¹, R⁹², R⁹³, R⁹⁴, R⁹⁵, R⁹⁶, R⁹⁷, R⁹⁸, R⁹⁹, R¹⁰⁰ und R¹⁰¹ bedeuten unab hängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine aliphatische Gruppe oder eine aromatische Gruppe.
Unter den in der allgemeinen Formel (II) wiedergegebenen Verbindungen ist eine Verbindung, in welcher A -NR⁴R⁵ ist, weiter bevorzugt.
Als Nächstes wird die vorstehende Formel (II) im Einzelnen beschrieben. Unter den vorstehend genannten Resten ist es bevorzugt, dass R¹ ein Wasserstoffatom, eine aliphatische Gruppe, eine aromatische Gruppe -OR¹¹, -SR¹², -NR¹⁵R¹⁶, -SO₂R¹⁹, -NR²²CONR²³R²⁴ -NR²⁵CO₂R²⁶, -NR²⁸COR²⁹ oder -NR³⁰SO₂R³¹ bedeutet. Es ist bevorzugter, dass R¹ ein Wasserstoffatom, eine aliphatische Gruppe, eine aromatische Gruppe, -OR¹¹ oder -NR¹⁵R¹⁶ bedeutet. Es ist weiter bevorzugt, dass R¹ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine substituierte Arylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine substituierte Alkoxygruppe, eine Phenoxygruppe, eine substituierte Phenoxygruppe, eine Dialkylaminogruppe oder eine substituierte Dialkylaminogruppe bedeutet. Es ist weiter bevorzugt, dass R¹ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe mit 6 mit 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet. Es ist am bevorzugtesten, dass R¹ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Es ist bevorzugt, dass D einen 5-gliedrigen Stickstoff enthaltenden heterocyclischen Ring bildet. Der 5-gliedrige Stickstoff enthaltende heterocyclische Ring umfasst z. B. einen Imidazolring, einen Triazolring oder einen Tetrazolring.
Unter den in der vorstehenden Formel (II) wiedergegebenen Verbindungen ist eine öllösliche Pyrazolotriazolazomethinverbindung, die durch die folgende Formel (III) wiedergegeben ist, besonders bevorzugt.
In der vorstehend beschriebenen Formel (III) sind R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁵ und R⁷ synonym mit denjenigen der vorstehenden Formel (II). X¹ und Y bedeuten jeweils unabhängig -C(R8)= oder -N=. R⁸ bedeutet ein Wasserstoffatom, eine aliphatische Gruppe oder eine aromatische Gruppe. Ein Rest von X¹ und Y ist immer -N= und X¹ und Y sind nicht gleichzeitig -N=.
Zu diesem Zeitpunkt ist es bevorzugt, dass R⁸ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe bedeutet. Es ist bevorzugter, dass R⁸ ein Wasserstoffatom, eine substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 150 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte Arylgruppe mit 6 bis 150 Kohlenstoffatomen bedeutet, und es ist am bevorzugtesten, dass R⁸ eine substituierte mit 1 bis 100 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte Arylgruppe mit 6 bis 100 Kohlenstoffatomen bedeutet. Darüber hinaus können die jeweiligen Reste R⁸, wenn X¹ und Y gleichzeitig -C(R⁸)= sind, miteinander kombiniert sein und einen Ring bilden. Der zu bildende Ring ist bevorzugt ein sechsgliedriger Ring und ist bevorzugter ein aromatischer Ring (Benzolring oder Ähnliches).
Unter den in der allgemeinen Formel (III) wiedergegebenen Verbindungen ist eine Pyrazolotriazolazomethinverbindung bevorzugt, in welcher X¹ -N= ist und Y -C(R⁸)= ist.
Erläuternde Verbindungen (M-1 bis M-16) der Pyrazolotriazolazomethinverbindung, die in der vorstehenden Formel (II) wiedergegeben ist, werden hierin nachstehend beschrieben.
Die Verbindung, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, umfasst weiter erläuternde Verbindungen, die in der japanischen Patentanmeldung Nr. 11-365189 beschrieben sind. Die vorliegende Erfindung ist jedoch keinesfalls auf diese Verbindungen beschränkt.
Der Farbstoff, der in der vorstehenden Formel (II) wiedergegeben ist, kann mit Bezug auf Verfahren synthetisiert werden, die z. B. in JP-A-4-126772 , JP-B-7-94180 und in der japanischen Patentanmeldung Nr. 11-365187 beschrieben sind.
Darüber hinaus werden Pyrrolotriazolazomethinverbindungen, die durch die folgenden Formeln (IV-1) bis (IV-4) wiedergegeben sind, besonders bevorzugt als der vorstehende Cyanfarbstoff verwendet.
In den vorstehenden Formeln (IV-1) bis (IV-4) sind A, R², R³, B¹ und B² synonym mit denjenigen in der vorstehenden Formel (I), und bevorzugte Bereiche davon sind ebenfalls die gleichen. R²⁰¹, R²⁰² und R²⁰³ sind jeweils unabhängig synonym mit R¹ in der vorstehenden Formel (II). R²⁰¹ und R²⁰² können miteinander kombiniert sein und eine Ringstruktur bilden.
Wenn R²⁰¹ der Pyrrolotriazolazomethinverbindungen, die in den vorstehenden Formeln (IV-1) bis (IV-4) wiedergegeben sind, eine elektronenanziehende Gruppe mit einer Hammett-Substituentenkonstante mit einem σ_p-Wert von 0,30 oder mehr ist, ist die Absorption der Verbindung scharf, und sie ist daher bevorzugter. Wenn die Summe der Hammett-Substituentenkonstante σ_p-Werte von R²⁰¹ und R²⁰² der Pyrrolotriazolazomethinverbindung 0,70 oder mehr beträgt, ist der Farbton der Verbindung ausgezeichnet als eine Cyanfarbe, und sie ist daher weiter bevorzugt.
Der Farbton wird weiter im Einzelnen beschrieben.
Die Pyrrolotriazolazomethinverbindungen, die in den vorstehenden Formeln (IV-1) bis (IV-4) wiedergegeben sind, können zahlreiche Farbtöne haben, basierend auf der Kombination von R²⁰¹, R²⁰² und R²⁰³ und der Kombination von R², R³, A, B¹ und B².
Wenn R²⁰¹ der Pyrrolotriazolazomethinverbindungen, die durch die vorstehenden Formeln (IV-1) bis (IV-4) wiedergegeben sind, ein elektronenanziehender Substituent ist, ist eine Absorptionswelle schärfer im Vergleich zu derjenigen von R²⁰¹, der kein elektronenanziehender Substituent ist, und er ist daher bevorzugt. Je stärker der Grad der elektronenanziehenden Fähigkeit ist, desto schärfer ist die Absorptionswelle.
Unter diesem Gesichtspunkt ist es bevorzugt, dass R²⁰¹ eine elektronenanziehende Gruppe mit einer Hammett-Substituentenkonstante mit einem σ_p-Wert von 0,30 oder mehr ist und keine Alkylgruppe oder Arylgruppe ist. Es ist bevorzugter, dass R²⁰¹ eine elektronenanziehende Gruppe mit einer Hammett-Substituentenkonstante mit einem σ_p-Wert von 0,45 oder mehr ist, und es ist am bevorzugtesten, dass R²⁰¹ eine elektronenanziehende Gruppe mit einer Hammett-Substituentenkonstante mit einem σ_p-Wert von 0,60 oder mehr ist.
Die vorstehende Pyrrolotriazolazomethinverbindung kann auch als ein Magentafarbstoff und ein Cyanfarbstoff verwendet werden. Es ist jedoch bevorzugter, dass die Verbindung als Cyanfarbstoff verwendet wird.
Es wird darauf hingewiesen, dass die Pyrrolotriazolazomethinverbindungen, die durch die Formeln (IV-1) bis (IV-4) wiedergegeben sind, ebenfalls als Magentafarbstoff verwendet werden können.
Damit die in den vorstehenden Formeln (IV-1) bis (IV-4) wiedergegebenen Pyrrolotriazolazomethinverbindungen Cyanfarbstoffe sind, ist es bevorzugt, dass die Summe der Hammett-Substituentenkonstante der σ_p-Werte von R²⁰¹ und R²⁰² 0,70 oder mehr beträgt. Wenn die Summe der σ_p-Werte kleiner ist als 0,70, ist das Absorptionsmaximum für den Cyanfarbstoff kurz, und der Farbstoff kann für das menschliche Auge blau gesehen werden und ist daher nicht bevorzugt. Vor allem ist der σ_p-Wert der Hammett-Substituentenkonstante von R²⁰² 0,30 oder mehr bevorzugt. Die Summe der σ_p-Werte der Hammett-Substituentenkonstanten von R²⁰¹ und R²⁰² beträgt bevorzugt 2,0 oder weniger.
Die vorstehende elektronenanziehende Gruppe mit einem σ_p-Wert der Hammett-Substituentenkonstante von 0,30 oder mehr umfasst eine Acylgruppe, eine Acyloxygruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Aryloxycarbonylgruppe, eine Cyangruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkylsulfinylgruppe, eine Arylsulfinylgruppe, eine Alkylsulfonylgruppe, eine Arylsulfonylgruppe, eine Sulfamoylgruppe, eine Alkylhalogenidgruppe, eine Alkoxyhalogenidgruppe, eine Aryloxyhalogenidgruppe, eine Alkylthiohalogenidgruppe, eine Arylgruppe, die mit einer elektronenanziehenden Gruppe mit zwei oder mehr σ_p-Werten von 0,15 oder mehr substituiert ist, und eine heterocyclische Gruppe. Spezieller umfasst die elektronenanziehende Gruppe eine Acylgruppe (z. B. Acetyl, 3-Phenylpropanoyl), eine Acyloxygruppe (z. B. Acetoxy), eine Carbamoylgruppe (z. B. N-Ethylcarbamoyl, N,N-Dibutylcarbamoyl, N-(2-Dodecyloxyethyl)carbamoyl, N-Methyl-N-dodecylcarbamoyl), eine Alkoxycarbonylgruppe (z. B. Methoxycarbonyl, Butyloxycarbonyl, Dodecyloxycarbonyl, Octadecyloxycarbonyl), eine Aryloxycarbonylgruppe (z. B. Phenoxycarbonyl), eine Cyangruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkylsulfinylgruppe (z. B. 3-Phenoxypropylsulfinyl), eine Arylsulfinylgruppe (z. B. 3-Pentadecylphenylsulfinyl), eine Alkylsulfonylgruppe (z. B. Methansulfonyl, Octansulfonyl), eine Arylsulfonylgruppe (z. B. Benzolsulfonyl), eine Sulfamoylgruppe (z. B. N-Ethylsulfamoyl, N,N-Dipropylsulfamoyl), eine Alkylhalogenidgruppe (z. B. Trifluormethyl, Heptafluorpropyl), eine Alkoxyhalogenidgruppe (z. B. Trifluormethyloxy), eine Aryloxyhalogenidgruppe (z. B. Pentafluorphenyloxy), eine Alkylthiohalogenidgruppe (z. B. Difluormethylthio), eine Arylgruppe, die mit einer elektronenanziehenden Gruppe mit zwei oder mehr σ_p-Werten von 0,15 oder mehr substituierte ist (z. B. 2,4-Dinitrophenyl, 2,4,6-Trichlorphenyl, Pentachlorphenyl) und eine heterocyclische Gruppe (z. B. 2-Benzoxazolyl, 2-Benzothiazolyl, 1-Phenyl-2-benzimidazolyl, 5-Chlor-1-tetrazolyl, 1-Pyrrolyl.
Die elektronenanziehende Gruppe mit einem Hammett-σ_p-Wert von 0,45 oder mehr umfasst eine Acylgruppe (z. B. Acetyl, 3-Phenylpropanoyl), eine Alkoxycarbonylgruppe (z. B. Methoxycarbonyl), eine Aryloxycarbonylgruppe (z. B. m-Chlorphenoxycarbonyl), eine Cyangruppe, eine Nitrogruppe, eine Alkylsulfinylgruppe (z. B. n-Propylsulfinyl), eine Arylsulfinylgruppe (z. B. Phenylsulfinyl), eine Alkylsulfonylgruppe (z. B. Methansulfonyl, n-Octansulfonyl), eine Arylsulfonylgruppe (z. B. Benzolsulfonyl), eine Sulfamoylgruppe (z. B. N-Ethylsulfamoyl, N,N-Dimethylsulfamoyl) und eine Alkylhalogenidgruppe (z. B. Trifluormethyl). Die elektronenanziehende Gruppe mit einem σ_p-Wert der Hammett-Substituentenkonstante von 0,60 oder mehr umfasst eine Cyangruppe (0,66), eine Nitrogruppe (0,78) und eine Methansulfonylgruppe (0,72).
Eine bevorzugte Kombination von R²⁰¹ und R²⁰², in welcher die Summe der σ_p-Werte von R²⁰¹ und R²⁰² 0,7 oder mehr beträgt, ist wie folgt. R²⁰¹ ist nämlich ausgewählt aus einer Cyangruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Alkylsulfonylgruppe, einer Arylsulfonylgruppe oder einer Alkylhalogenidgruppe, und R²⁰² ist ausgewählt aus einer Acylgruppe, einer Acyloxygruppe, einer Carbamoylgruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Aryloxycarbonylgruppe, einer Cyangruppe, einer Alkylsulfonylgruppe, einer Arylsulfonylgruppe, einer Sulfamoylgruppe oder einer Alkylhalogenidgruppe.
Eine bevorzugte Struktur der Pyrrolotriazolazomethinverbindung, die in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist eine Verbindung, die in der folgenden Formel (IV-1a) wiedergegeben ist, worin R² ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom (Fluor, Chlor, Brom), eine Acylaminogruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Aminocarbonylaminogruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxycarbonylaminogruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, R⁴ und R⁵ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen sind, R²⁰¹ und R²⁰² jeweils unabhängig eine elektronenanziehende Gruppe mit einem σ_P-Wert der Hammett-Substituentenkonstante von 0,30 oder mehr bedeuten, und R²⁰³ eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe mit einem Substituent und mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe ohne einen Substituent und mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen ist. Wenn die Verbindung als Cyanfarbstoff verwendet wird, ist es unter den vorstehend genannten bevorzugt, dass die Summe der σ_p-Werte der Hammett-Substituentenkonstanten von R²⁰¹ und R²⁰² 0,70 oder mehr beträgt, und es ist weiter bevorzugt, dass die Summe ihrer σ_P-Werte 1,00 oder mehr beträgt.
Die bevorzugteste Pyrrolotriazolazomethinverbindung, die in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, hat eine Struktur, die in der Formel (IV-1a) wiedergegeben ist, worin R² ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist, R⁴ und R⁵ jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sind, R²⁰¹ eine Cyangruppe ist, R²⁰² eine Alkoxycarbonylgruppe ist und R²⁰³ eine Arylgruppe ist.
Die vorstehende Hammett-Substituentenkonstante ist in der japanischen Patentanmeldung Nr. 11-365188 beschrieben, und der σ_p-Wert der vorliegenden Erfindung ist der gleiche wie derjenige, der in der japanischen Patentanmeldung 11-365188 definiert ist.
Erläuternde Verbindungen (C-1 bis C-9) des vorstehenden Pyrrolotriazolazomethins werden beschrieben. Die folgende Erfindung ist jedoch keinesfalls auf diese Verbindungen beschränkt.
Darüber hinaus umfasst die Verbindung, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, weiter erläuternde Verbindungen, die in der japanischen Patentanmeldung Nr. 11-365188 beschrieben sind. Die vorliegende Erfindung ist jedoch keinesfalls auf diese Verbindungen beschränkt.
Die Pyrrolotriazolazomethinfarbstoffe, die in den vorstehenden Formeln (IV-1) bis (IV-4) wiedergegeben sind, können mit Bezug auf die z. B. in JP-A-5-177959 , JP-A-9-292679 , JP-A-10-62926 und in der japanischen Patentanmeldung Nr. 11-365188 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
– Organisches Lösemittel mit hohem Siedepunkt –
Der Siedepunkt des organischen Lösemittels mit hohem Siedepunkt ist im Wesentlichen 150°C oder höher und bevorzugt 170°C oder höher, so dass die Konservierungsstabilität von Bildern und Tinten aufrechterhalten bleibt.
Die Dielektrizitätskonstante des organischen Lösemittels mit hohem Siedepunkt beträgt im Wesentlichen 3 bis 12 und bevorzugt 4 bis 10, um die Löslichkeit des Farbstoffs zu verbessern. Die hierin genannte Dielektrizitätskonstante ist eine Dielektrizitätskonstante, die sich auf ein Vakuum bei 25°C bezieht.
Das organische Lösemittel mit hohem Siedepunkt unterliegt keiner Beschränkung und kann in geeigneter Weise abhängig von dem Zweck ausgewählt werden. Beispiele davon sind Verbindungen, die in USP Nr. 2,322,027 beschrieben sind. Bevorzugt sind organische Lösemittel mit hohem Siedepunkt von Phosphorsäureestern, aliphatischen Säureestern, Phthalsäureestern, Benzoesäureestern, Phenolen und Amiden.
Als organische Lösemittel mit hohem Siedepunkt sind die durch die folgenden Formeln [S-1 ] bis [S-9] wiedergegebenen Verbindungen besonders bevorzugt.
In der Formel [S-1] bedeuten R¹, R² und R³ jeweils unabhängig eine aliphatische Gruppe oder eine Arylgruppe. Die Symbole a, b und c bedeuten jeweils unabhängig 0 oder 1.
In der Formel [S-2] bedeuten R⁴ und R⁵ jeweils unabhängig eine aliphatische Gruppe oder eine Arylgruppe.
R⁶ ist ein Halogenatom (das Halogenatom ist F, Cl, Br oder I, was im Folgenden gleich ist), eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe oder eine Aryloxycarbonylgruppe.
Das Symbol d ist eine ganze Zahl von 0 bis 3, und wenn d 2 oder mehr ist, können die Reste R⁶ gleich oder verschieden sein.
In der Formel [S-3] bedeutet Ar eine Arylgruppe, und das Symbol e ist eine ganze Zahl von 1 bis 6. R⁷ bedeutet eine Kohlenwasserstoffgruppe oder eine Kohlenwasserstoffgruppe mit einer Etherbindung darin, die e Valenzen hat.
In der Formel [S-4] bedeutet R⁸ eine aliphatische Gruppe, und das Symbol f ist eine ganze Zahl von 1 bis 6. R⁹ bedeutet eine Kohlenwasserstoffgruppe oder eine Kohlenwasserstoffgruppe mit einer Etherbindung darin, die f Valenzen hat.
In der Formel [S-5] ist das Symbol g eine ganze Zahl von 2 bis 6. R¹⁰ bedeutet eine Kohlenwasserstoffgruppe (ausgenommen eine Arylgruppe) mit g Valenzen. R¹¹ bedeutet eine aliphatische Gruppe oder eine Arylgruppe.
In der Formel [S-6] bedeuten R¹², R¹³ und R¹⁴ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine aliphatische Gruppe oder eine Arylgruppe. X bedeutet -CO- oder SO₂-. R¹² und R¹³ oder R¹³ und R¹⁴ können miteinander unter Bildung eines Rings verbunden sein.
In der Formel [S-7] bedeutet R¹⁵ eine aliphatische Gruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Aryloxycarbonylgruppe, eine Alkylsulfonylgruppe, eine Arylsulfonylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Cyangruppe.
R¹⁶ bedeutet ein Halogenatom, eine aliphatische Gruppe, eine Arylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Aryloxygruppe.
Das Symbol h ist eine ganze Zahl von 0 bis 3. In dem Fall, dass h 2 oder mehr ist, können die Reste R¹⁶ gleich oder verschieden sein.
In der Formel [S-8] bedeuten R¹⁷ und R¹⁸ jeweils unabhängig eine aliphatische Gruppe oder eine Arylgruppe. R¹⁹ ist ein Halogenatom, eine aliphatische Gruppe, eine Arylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Aryloxygruppe. Das Symbol i ist eine ganze Zahl von 0 bis 4. In dem Fall, dass i 2 oder mehr ist, können die Reste R¹⁹ gleich oder verschieden sein.
In der Formel [S-9] bedeuten R²⁰ und R²¹ jeweils unabhängig eine aliphatische Gruppe oder eine Arylgruppe. Das Symbol j ist 1 oder 2.
Wenn R¹ bis R⁶, R⁸, R¹¹ bis R²¹ aliphatische Gruppen oder Gruppen sind, die eine aliphatische Gruppe in den Formeln [S-1] bis [S-9] enthalten, können die aliphatischen Gruppen irgendeine geradkettige, verzweigtkettige und cyclische Form haben, können eine ungesättigte Bindung enthalten und können einen Substituent haben. Beispiele des Substituenten umfassen ein Halogenatom, eine Arylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Acyloxygruppe und eine Epoxygruppe.
Wenn R¹ bis R⁶, R⁸, R¹¹ bis R²¹ cyclische aliphatische Gruppen, d. h. Cycloalkylgruppen oder Gruppen sind, die eine Cycloalkylgruppe in den Formeln [S-1] bis [S-9] enthalten, kann die Cycloalkylgruppe eine ungesättigte Bindung in ihrem 3- bis 8-gliedrigen Ring enthalten oder kann einen Substituent oder eine vernetzende Gruppe haben. Beispiele des Substituenten umfassen ein Halogenatom, eine aliphatische Gruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Acylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Epoxygruppe und eine Alkylgruppe. Beispiele der vernetzenden Gruppe umfassen eine Methylengruppe, eine Ethylengruppe und eine Isopropylidengruppe.
Wenn R¹ bis R⁶, R⁸, R¹¹ bis R²¹ Arylgruppen oder Gruppen sind, die eine Arylgruppe in den Formeln [S-1] bis [S-9] enthalten, kann die Arylgruppe mit einem Halogenatom, einer aliphatischen Gruppe, einer Arylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Aryloxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe oder Ähnlichem substituiert sein.
Wenn R⁷, R⁹ oder R¹⁰ in den Formeln [S-3], [S-4] und [S-5] eine Kohlenwasserstoffgruppe ist, kann die Kohlenwasserstoffgruppe eine cyclische Struktur (z. B. ein Benzolring, ein Cyclopentanring oder ein Cyclohexanring), eine ungesättigte Bindung oder einen Substituent enthalten. Beispiele des Substituenten umfassen ein Halogenatom, eine Hydroxylgrup pe, eine Acyloxygruppe, eine Arylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe und eine Epoxygruppe.
In der Formel [S-9] umfassen Beispiele eines nicht-entwickelbaren ethylenischen Farbmonomers, welches A1, A2, ... An ergibt, Acrylester, Methacrylester, Vinylester, Acrylamide, Methacrylamide, Olefine, Styrole, Vinylether und Acrylnitrile.
Das Folgende beschreibt besonders bevorzugte organische Lösemittel mit hohem Siedepunkt in der vorliegenden Erfindung.
In der Formel [S-1] bedeuten R¹, R² und R³ jeweils eine aliphatische Gruppe mit 1 bis 24 (bevorzugt 4 bis 18) Kohlenstoffatomen (z. B. n-Butyl, 2-Ethylhexyl, 3,3,5-Trimethylhexyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, Benzyl, Oleyl, 2-Chlorethyl, 2,3-Dichlorpropyl, 2-Butoxyethyl, 2-Phenoxyethyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-t-Butylcyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl oder eine Arylgruppe mit 6 bis 24 (bevorzugt 6 bis 18) Kohlenstoffatomen (z. B. Phenyl, Kresyl, p-Nonylphenyl, Xylyl, Cumenyl, p-Methoxyphenyl und p-Methoxycarbonylphenyl).
Die Symbole a, b und c bedeuten jeweils unabhängig 0 oder 1, und bevorzugt bedeuten a, b und c jeweils 1.
In der Formel [S-2] bedeuten R⁴ und R⁵ jeweils eine aliphatische Gruppe mit 1 bis 24 (bevorzugt 4 bis 18) Kohlenstoffatomen (z. B. die gleichen Alkylgruppen wie als R¹ beschrieben, Ethoxycarbonylmethyl, 1,1-Diethylpropyl, 2-Ethyl-1-methylhexyl, Cyclohexylmethyl, 1-Ethyl-1,5-dimethylhexyl, 3,5,5-Trimethylcyclohexyl und 1-Methylcyclohexyl) oder eine Arylgruppe mit 6 bis 24 (bevorzugt 6 bis 18) Kohlenstoffatomen (z. B. die gleichen Arylgruppen wie als R¹ beschrieben, 4-t-Butylphenyl, 4-t-Octylphenyl, 1,3,5-Trimethylphenyl, 2,4-Di-t-butylphenyl und 2,4-Di-t-pentylphenyl).
R⁶ bedeutet ein Halogenatom (bevorzugt Cl), eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen (z. B. Methyl, Isopropyl, t-Butyl und n-Dodecyl), eine Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen (z. B. Methoxy, n-Butoxy, n-Octyloxy, Methoxyethoxy und Benzyloxy), eine Aryloxygruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen (z. B. Phenoxy, p-Tolyloxy, 4-Methoxyphenoxy, 4-t-Butylphenoxy), eine Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 19 Kohlenstoffatomen (z. B. Methoxycarbonyl, n-Butoxycarbonyl und 2-Ethylhexyloxycarbonyl) oder eine Aryloxycarbonylgruppe mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen.
Das Symbol d bedeutet 0 oder 1.
In der Formel [S-3] bedeutet Ar eine Arylgruppe mit 6 bis 24 (bevorzugt 6 bis 18) Kohlenstoffatomen (z. B. Phenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Methoxyphenyl, 1-Naphthyl, 4-n-Butoxyphenyl und 1,3,5-Trimethylphenyl), und e ist eine ganze Zahl von 1 bis 4 (bevorzugt 1 bis 3). R⁷ bedeutet einen Kohlenwasserstoff mit e Valenzen und 2 bis 24 (bevorzugt 2 bis 18) Kohlenstoffatomen [z. B. die gleichen Alkylgruppen wie als R⁴ beschrieben, eine Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe, -(CH₂)₂-, die folgenden Gruppen
Alternativ bedeutet Ar eine Kohlenwasserstoffgruppe mit e Valenzen und 4 bis 24 (bevorzugt 4 bis 18) Kohlenstoffatomen und mit einer Etherbindung darin [z. B. -CH₂CH₂OCH₂CH₂-, -CH₂CH₂(OCH₂CH₂)₃-, -CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂- und die folgenden Gruppen]
In der Formel [S-4] bedeutet R⁸ eine aliphatische Gruppe mit 3 bis 24 (bevorzugt 3 bis 17) Kohlenstoffatomen (z. B. n-Propyl, 1-Hydroxyethyl, 1-Ethylpentyl, n-Undecyl, Pentadecyl, 8,9-Epoxyheptadecyl, Cyclopropyl, Cyclohexyl und 4-Methylcyclohexyl), und f ist eine ganze Zahl von 1 bis 4 (bevorzugt 1 bis 3). R⁹ bedeutet eine Wasserstoffgruppe mit f Valenzen und 2 bis 24 (bevorzugt 2 bis 18) Kohlenstoffatomen oder eine Kohlenwasserstoffgruppe mit f Valenzen und 4 bis 24 (bevorzugt 4 bis 18) Kohlenstoffatomen und mit einer Etherbindung darin (z. B. die gleichen Gruppen wie als R⁷ beschrieben).
In der Formel [S-5] ist g 2 bis 4 (bevorzugt 2 oder 3), und R¹⁰ bedeutet eine Kohlenwasserstoffgruppe mit g Valenzen [z. B. -CH₂-, -(CH₂)₂-, -(CH₂)₄-, -(CH₂)₇- und die folgenden Gruppen].
R¹¹ bedeutet eine aliphatische Gruppe mit 1 bis 24 (bevorzugt 4 bis 18) Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 24 (bevorzugt 6 bis 18) Kohlenstoffatomen (z. B. die gleichen aliphatischen Gruppen und Arylgruppen wie als R⁴ beschrieben).
In der Formel [S-6] bedeutet R¹² eine aliphatische Gruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen [z. B. n-Propyl, 1-Ethylpentyl, n-Undecyl, n-Pentadecyl, 2,4-Di-t-pentylphenoxymethyl, 4-t-Octylphenoxymethyl, 3-(2,4-Di-t-butylphenoxy)propyl, 1-(2,4-Di-t-butylphenoxy)propyl, Cyclohexyl und 4-Methylcyclohexyl] oder eine Arylgruppe mit 6 bis 24 (bevorzugt 6 bis 18) Kohlenstoffatomen (z. B. die gleichen Arylgruppen wie als das vorstehend genannte Ar beschrieben).
R¹³ und R¹⁴ bedeuten jeweils eine aliphatische Gruppe mit 3 bis 24 (bevorzugt 3 bis 18) Kohlenstoffatomen (z. B. Isopropyl, n-Butyl, n-Hexyl, 2-Ethylhexyl, n-Dodecyl, Cyclopentyl und Cyclopropyl) oder eine Arylgruppe mit 6 bis 18 (bevorzugt 6 bis 15) Kohlenstoffatomen (z. B. Phenyl, 1-Naphthyl und p-Tolyl).
R¹³ und R¹⁴ können miteinander verbunden sein, um zusammen mit dem N einen Pyrrolidinring, einen Piperidinring oder einen Morpholinring zu bilden. R¹² und R¹³ können miteinander verbunden sein, um einen Pyrrolidonring zu bilden.
X bedeutet -CO- oder -SO₂- und ist bevorzugt -CO-.
In der Formel [S-7] bedeutet R¹⁵ eine aliphatische Gruppe mit 1 bis 24 (bevorzugt 3 bis 18) Kohlenstoffatomen (z. B. Methyl, Isopropyl, t-Butyl, t-Pentyl, t-Hexyl, t-Octyl, 2-Butyl, 2-Hexyl, 2-Octyl, 2-Dodecyl, 2-Hexadecyl, t-Pentadecyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl), eine Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 24 (bevorzugt 5 bis 17) Kohlenstoffatomen (z. B. n-Butoxycarbonyl, 2-Ethylhexyloxycarbonyl und n-Dodecyloxycarbonyl), eine Alkylsulfonylgruppe mit 1 bis 24 (bevorzugt 3 bis 18) Kohlenstoffatomen (z. B. n-Butylsulfonyl und n-Dodecylsulfonyl), eine Arylsulfonylgruppe mit 6 bis 30 (bevorzugt 6 bis 24) Kohlenstoffatomen (z. B. p-Tolylsulfonyl, p-Dodecylphenylsulfonyl und p-Hexadecyloxyphenylsulfonyl), eine Arylgruppe mit 6 bis 32 (bevorzugt 6 bis 24) Kohlenstoffatomen (z. B. Phenyl und p-Tolyl) oder eine Cyangruppe.
R¹⁶ bedeutet ein Halogenatom (bevorzugt Cl), eine Alkylgruppe mit 1 bis 24 (bevorzugt 3 bis 18) Kohlenstoffatomen (z. B. die gleichen Alkylgruppen wie als R¹⁵ beschrieben), eine Cycloalkylgruppe mit 5 bis 17 Kohlenstoffatomen (z. B. Cyclopentyl und Cyclohexyl), eine Arylgruppe mit 6 bis 32 (bevorzugt 6 bis 24) Kohlenstoffatomen (z. B. Phenyl und Tolyl), eine Alkoxygruppe mit 1 bis 24 (bevorzugt 1 bis 18) Kohlenstoffatomen (z. B. Methoxy, n-Butoxy, 2-Ethylhexyloxy, Benzyloxy, n-Dodecyloxy und n-Hexadecyloxy) und eine Aryloxygruppe mit 6 bis 32 (bevorzugt 6 bis 24) Kohlenstoffatomen (z. B. Phenoxy, p-t-Butylphenoxy, p-t-Octylphenoxy, m-Pentadecylphenoxy und p-Dodecyloxyphenoxy), und h ist eine ganze Zahl von 1 oder 2.
In der Formel [S-8] sind R¹⁷ und R¹⁸ gleich wie R¹³ und R¹⁴, und R¹⁹ ist gleich wie R¹⁶.
In der Formel [S-9] sind R²⁹ und R²¹ gleich wie R¹, R² und R³, und j ist 1 oder 2 und ist bevorzugt 1.
Das Folgende listet spezielle Beispiele des organischen Lösemittels mit hohem Siedepunkt auf (S-1 bis S-23 als durch die Formel [S-1] wiedergegebene Verbindung, S-24 bis S-39 als durch die Formel [S-2] wiedergegebene Verbindungen, S-40 bis S-44 als durch die Formel [S-3] wiedergegebene Verbindungen, S-45 bis S-50 als durch die Formel [S-4] wiedergegebene Verbindungen, S-51 bis S-58 als durch die Formel [S-5] wiedergegebene Verbindungen, S-59 bis S-67 als durch die Formel [S-6] wiedergegebene Verbindungen, S-68 bis S-75 als durch die Formel [S-7] wiedergegebene Verbindungen, S-76 bis S-79 als durch die Formel [S-8] wiedergegebene Verbindungen und S-80 bis S-81 als durch die Formel [S-9] wiedergegebene Verbindungen).
Durch die Formel [S-1] wiedergegebene Verbindung
Durch die Formel [S-2] wiedergegebene Verbindung
Durch die Formel [S-3] wiedergegebene Verbindung
Durch die Formel [S-4] wiedergegebene Verbindung
Durch die Formel [S-5] wiedergegebene Verbindung
Durch die Formel [S-6] wiedergegebene Verbindung
Durch die Formel [S-7] wiedergegebene Verbindung
Durch die Formel [S-8] wiedergegebene Verbindung
Durch die Formel [S-9] wiedergegebene Verbindung
Diese organischen Lösemittel mit hohem Siedepunkt können allein oder in Kombination von zwei oder mehr verwendet werden. Beispiele der Kombination umfassen eine Kombination von Trikresylphosphat und Dibutylphthalat und eine Kombination von Trioctylphosphat und Di(2-ethylhexyl)sebacat.
Beispiele der organischen Lösemittel mit hohem Siedepunkt, die von den vorstehend beschriebenen Beispielen verschieden sind und/oder Beispiele von Verfahren zum Synthetisieren dieser organischen Lösemittel mit hohem Siedepunkt sind z. B. in USP Nr. 2,322,027 , 2,533,514 , 2,772,163 , 2,835,579 , 3,594,171 , 3,676,137 , 3,689,271 , 3,700,454 , 3,748,141 , 3,764,336 , 3,765,897 , 3,912,515 , 3,936,303 , 4,004,928 , 4,080,209 , 4,127,413 , 4,193,802 , 4,207,393 , 4,220,711 , 4,239,851 , 4,278,757 , 4,353,979 , 4,363,873 , 4,430,421 , 4,430,422 , 4,464,464 , 4,483,918 , 4,540,657 , 4,684,606 , 4,728,599 , 4,745,049 , 4,935,321 und 5,013,639 , in EP-Nr. 276,319A , 286,253A , 289,820A , 309,158A , 309,159A , 309,160A , 509,311A und 510,576A , in den ostdeutschen Patentveröffentlichungen Nr. 147,009 , 157,147 , 159,573 und 225,240A , in GB-2,091,124A , in JP-A Nr. 48-47335 , 50-26530 , 51-25133 , 51-26036 , 51-27921 , 51-27922 , 51-149028 , 52-46816 , 53-1520 , 53-1521 , 53-15127 , 53-146622 , 54-91325 , 54-106228 , 54-118246 , 55-59464 , 56-64333 , 56-81836 , 59-204041 , 61-84641 , 62-118345 , 62-247364 , 63-167357 , 63-214744 , 63-301941 , 64-9452 , 64-9454 , 64-68745 , 1-101543 , 1-102454 , 2-792 , 2-4239 , 2-43541 , 4-29237 , 4-30165 , 4-232946 und 4-346338 usw. beschrieben.
In der vorliegenden Erfindung ist es möglich, das organische Lösemittel mit hohem Siedepunkt und ein organisches Lösemittel mit niedrigem Siedepunk zu verwenden. Das organische Lösemittel mit niedrigem Siedepunkt ist ein organisches Lösemittel mit einem Siedepunkt von 150°C oder niedriger (gewöhnlich etwa 30°C oder höher) bei Normaldruck.
Bevorzugte Beispiele davon umfassen Ester (z. B. Ethylacetat, Butylacetat, Ethylpropionat, β-Ethoxyethylacetat und Methylcellosolveacetat), Alkohole (z. B. Isopropylalkohol, n-Butylalkohol und sec-Butylalkohol), Ketone (z. B. Methylisobutylketon, Methylethylketon und Cyclohexanon), Amide (z. B. Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon) und Ether (z. B. Tetrahydrofuran und Dioxan).
– Medium auf Wasserbasis –
Ein Zusatz, wie ein oberflächenaktives Mittel, ein Netzmittel, ein Stabilisator, ein Antiseptikum oder Ähnliches, das in geeigneter Weise entsprechend den Anforderungen ausgewählt ist, wird zu Wasser oder der Mischung von Wasser und einer kleinen Menge eines mit Wasser mischbaren organischen Lösemittels zugesetzt. Auf diese Weise wird das vorstehende Medium auf Wasserbasis gebildet.
– Emulgierung und Dispersion –
Die Emulgierung und Dispersion kann durch Dispergieren einer Ölphase, worin der öllösliche Farbstoff in dem organischen Lösemittel mit hohem Siedepunkt aufgelöst ist, oder eines gemischten Lösemittels aus organischem Lösemittel mit hohem Siedepunkt und organischem Lösemittel mit niedrigem Siedepunkt, in eine Phase auf Wasserbasis, basierend auf dem Medium auf Wasserbasis, durchgeführt werden, um ölige Tröpfchen (dispergierte Teilchen) zu bilden.
In der Tintenstrahltinte der vorliegenden Erfindung beträgt die Menge des organischen Lösemittels mit niedrigem Siedepunkt, das zu dem dispergierten Farbstoffprodukt vor der Emulgierung und Dispersion zugesetzt wird, bevorzugt 1 bis 80 Masseprozent, bezogen auf das vorstehende dispergierte Farbstoffprodukt. Die Menge des vorstehenden organischen Lösemittels mit niedrigem Siedepunkt beträgt bevorzugter 5 bis 70 Masseprozent und beträgt insbesondere bevorzugt 10 bis 50 Masseprozent.
Im Allgemeinen werden die öligen Tröpfchen (dispergierte Teilchen) durch Zusetzen der vorstehend genannten Ölphase zu der vorstehend genannten Phase auf Wasserbasis gebildet. Bevorzugt kann eine sogenannte Phaseninversionsemulgierung verwendet werden, worin die Phase auf Wasserbasis zu der Ölphase zugesetzt wird.
Zum Zeitpunkt der Emulgierung und der Dispersion ist es, falls erforderlich, erlaubt, Zusätze, wie ein oberflächenaktives Mittel, ein Netzmittel, ein Farbstoffstabilisator, ein Emulsionsstabilisator, ein Antiseptikum und ein antifungisches Mittel, nachstehend beschrieben, in wenigstens eine der vorstehend genannten Phase auf Wasserbasis und der vorstehend genannten Ölphase zuzusetzen.
Beispiele des oberflächenaktiven Mittels umfassen anionische oberflächenaktive Mittel, wie aliphatische Säuresalze, Alkylsulfatsalze, Alkylbenzolsulfonsäuresalze, Alkylnaphthalinsulfonsäuresalze, Dialkylsulfobernsteinsäuresalze, Alkylphosphatsalze, Naphthalinsulfonsäure-Formalin-Kondensat, Polyoxyethylenalkylsulfatsalze und Ähnliche; nicht-ionische oberflächenaktive Mittel, wie Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylallylether, Polyoxyethylenester von aliphatischer Säure, Sorbitanester von aliphatischer Säure, Polyoxyethylensorbitanester von aliphatischer Säure, Polyoxyethylenalkylamin, Glycerinester von aliphatischer Säure und Oxyethylenoxypropylen-Blockcopolymere; SURFYNOLE (hergestellt von Air Products & Chemicals), die oberflächenaktive Mittel vom Polyoxyethylenoxid-Acetylen-Typ sind; amphotere oberflächenaktive Mittel vom Aminoxidtyp, wie N,N-Dimethyl-N-alkylaminoxid; und oberflächenaktive Mittel, die in JP-A Nr. 59-157,636 Seiten 37–38 und in Research Disclosure Nr. 308119 (1989) beschrieben sind.
In der vorliegenden Erfindung kann ein wasserlösliches Polymer, zusammen mit einem oder mehreren dieser oberflächenaktiven Mittel, zugesetzt werden, um sofort nach der Emulgierung eine Stabilisierung zu erreichen.
Beispiele des wasserlöslichen Polymers umfassen Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Polyethylenoxid, Polyacrylsäure, Polyacrylamid und Copolymere davon. Natürliche wasserlösliche Polymere, wie Polysaccharid, Casein und Gelatine, sind ebenfalls bevorzugt.
Wenn der öllösliche Farbstoff durch die Emulgierung und Dispersion zum Herstellen der Tinte auf Wasserbasis dispergiert wird, ist es besonders wichtig, seine Teilchengröße zu regeln. Um die Farbreinheit und die Dichte zu verbessern, wenn ein Bild durch Tintenstrahlaufzeichnung gebildet wird, ist es wesentlich, die mittlere Teilchengröße der dispergierten Teilchen in dem dispergierten Farbstoffprodukt klein zu machen. Die volumenmittlere Teilchengröße beträgt bevorzugt 100 nm oder weniger und bevorzugter 1 bis 50 nm.
Es ist festgestellt worden, dass die Anwesenheit von groben Teilchen eine sehr wichtige Rolle bei der Druckleistung spielt. Das heißt, es ist festgestellt worden, dass durch Blockie ren von Düsen eines Druckkopfes mit groben Teilchen oder Bilden von Flecken ohne Blockieren von Düsen kein Tintenausstoß einer Tintenstrahldrucktinte oder ein ungleichmäßiger Tintenausstoß hervorgerufen wird, was eine schwerwiegende Wirkung auf die Druckleistung hat. Um dieses Problem zu verhindern, ist es bevorzugt, dass die Anzahl von Teilchen mit einer Größe von 5 μm oder mehr auf 10 oder weniger und dass die Anzahl von Teilchen mit einer Größe von 1 μm oder mehr auf 1000 oder weniger in 1 μl der Tintenstrahltinte, die hergestellt wird, eingestellt wird.
Als Verfahren zum Entfernen von groben Teilchen können die bekannte Zentrifugaltrennung, eine genaue Filtration oder Ähnliches verwendet werden. Das Abtrennverfahren kann unmittelbar nach der Emulgierung und Dispersion durchgeführt werden oder kann nach der Zugabe der jeweiligen Zusätze, z. B. das Netzmittel und das oberflächenaktive Mittel, zu dem emulgierten und dispergierten Produkt unmittelbar vor dem Einbringen der Tinte in eine Tintenpatrone durchgeführt werden.
Als wirksame Maßnahme, um die mittlere Teilchengröße der dispergierten Teilchen in der dispergierten Farbstofflösung klein zu machen oder um die groben Teilchen zu entfernen, wird bevorzugt eine Emulgier- und Dispergiermaschine verwendet, in welcher mechanisches Rühren durchgeführt wird.
Als Emulgier- und Dispergiermaschine können bekannte Maschinen verwendet werden, wie ein einfacher Rührer oder ein Flügelradrührer, ein Reihenrührer, eine Mühle (z. B. eine Kolloidmühle) oder eine Ultraschallwellenmaschine. In der vorliegenden Erfindung ist eine Hochdruck-Emulgier-und-Dispergiermaschine bevorzugt. Ein Hochdruck-Homogenisierer ist besonders bevorzugt.
Der ausführliche Mechanismus des Hochdruck-Homogenisierers ist in USP Nr. 4533254 , JP-A Nr. 6-47264 und Ähnlichen beschrieben. Beispiele von im Handel erhältlichen Homogenisierern umfassen GAULIN HOMOGENIZER (hergestellt von A. P. V Gaulin Inc.), MICROFLUIDIZER (hergestellt von Microfluidex Inc.) und ALTIMIZER (hergestellt von Sugino Machine Co., Ltd.).
Ein Hochdruck-Homogenisierer mit einem Mechanismus zum Herstellen von Teilchen in einem Superhochdruckstrahl, wie in der USP Nr. 5720551 beschrieben, ist besonders wirksam für die Emulgierung und Dispersion der vorliegenden Erfindung. Ein Beispiel der Emul gier- und Dispergiermaschine unter Verwendung des Superhochdruckstrahls ist DeBEE 2000 (Bee International Ltd.).
Wenn die Emulgier- und Dispergiermaschine verwendet wird, um die Emulgierung und Dispersion durchzuführen, beträgt der Druck bevorzugt 50 MPa oder mehr (500 bar oder mehr), bevorzugter 60 MPa oder mehr (600 bar oder mehr) und noch bevorzugter 180 MPa oder mehr (1800 bar oder mehr).
In der vorliegenden Erfindung ist es besonders bevorzugt, dass zwei oder mehr Emulgiermaschinen verwendet werden, die z. B. ein Verfahren zum Emulgieren von Ausgangsmaterialien mit einem Rühremulgierer verwenden und eine resultierende Emulsion in einen Hochdruck-Homogenisierer einführen. Es ist auch bevorzugt, Ausgangsmaterialien mit einem solchen Emulgierer zu emulgieren und die erhaltene Emulsion in den Hochdruck-Homogenisierer nach der Zugabe von Zusätzen, wie das Netzmittel und das oberflächenaktive Mittel, vor dem Einbringen der herzustellenden Tintenstrahltinte in die Patrone einzuführen.
In der Tintenstrahltinte der vorliegenden Erfindung beträgt die Menge des vorstehenden organischen Lösemittels mit hohem Siedepunkt, das einen Siedepunkt von 150°C oder mehr und eine Dielektrizitätskonstante bei 25°C von 3 bis 12 hat, bevorzugt 0,3 bis 15 Masseprozent, bezogen auf die vorstehende Tintenstrahltinte. Die Menge des vorstehenden zu verwendenden Lösemittels mit hohem Siedepunkt beträgt bevorzugt 0,5 bis 10 Masseprozent und beträgt besonders bevorzugt 1 bis 5 Masseprozent. Darüber hinaus beträgt in der Tintenstrahltinte der vorliegenden Erfindung die Menge des zu verwendenden vorstehenden öllöslichen Farbstoffs bevorzugt 0,1 bis 10 Masseprozent, bezogen auf die vorstehende Tintenstrahltinte. Die Menge des zu verwendenden vorstehenden öllöslichen Farbstoffs beträgt bevorzugter 0,1 bis 5 Masseprozent und beträgt besonders bevorzugt 0,3 bis 3 Masseprozent.
In einem Fall, wo sowohl das organische Lösemittel mit hohem Siedepunkt als auch das organische Lösemittel mit niedrigem Siedepunkt emulgiert und dispergiert werden, ist es bevorzugt, fast das gesamte organische Lösemittel mit niedrigem Siedepunkt im Hinblick auf die Stabilität der Emulsion, die Sicherheit und die Gesundheit zu entfernen.
Als ein Verfahren zum Entfernen von fast dem gesamten Lösemittel mit niedrigem Siedepunkt ist es möglich, eines der verschiedenen bekannten Verfahren anzuwenden, wie Verdampfung, Vakuumverdampfung und Ultrafiltration, abhängig von dem Typ de Lösemittels mit niedrigem Siedepunkt. Das Lösemittel mit niedrigem Siedepunkt wird bevorzugt so früh wie möglich nach der Emulgierung entfernt.
Wenn die vorstehende dispergierte Farbstofflösung als eine Tintenstrahltinte verwendet wird, wird der folgende Zusatz in geeigneter Weise ausgewählt und eine geeignete Menge kann davon zu der dispergierten Farbstofflösung zugesetzt werden. Der Zusatz umfasst ein Trocknungsverhinderungsmittel, welches das Verstopfen an einer Düse für die Tintenstrahltinte aufgrund des Trocknens verhindert, einen Eindringbeschleuniger zum Beschleunigung der Eindringung einer Tinte in ein Papier, einen UV-Lichtabsorber, ein Antioxidans, ein antifungisches Mittel, einen pH-Einsteller, einen Oberflächenspannungseinsteller, ein Dispergiermittel, einen Dispersionsstabilisator, ein Antischaummittel, ein Viskositätseinstellungsmittel, ein Rostverhinderungsmittel, einen Chelatbildner oder Ähnliche.
Gewöhnlich werden diese Zusätze zu der vorstehenden dispergierten Farbstofflösung zugesetzt, nachdem der vorstehende öllösliche Farbstoff emulgiert und dispergiert ist. Die Zusätze können jedoch zu der vorstehenden Ölphase oder der vorstehenden Wasserphase zum Zeitpunkt der Emulgierung und Dispersion derart zugesetzt werden, dass die Zusätze und die Lösung einer sog. "Co-Emulgierung" unterworfen werden.
Das Trocknungsverhinderungsmittel ist bevorzugt ein wasserlösliches organisches Lösemittel mit einem Dampfdruck, der kleiner ist als derjenige von Wasser. Spezielle Beispiele davon umfassen mehrwertige Alkohole, wie Ethylenglycol, Propylenglycol, Diethylenglycol, Polyethylenglycol, Thiodiglycol, Dithiodiglycol, 2-Methyl-1,3-propandiol, 1,2,6-Hexantriol, Acetylenglycolderivate, Glycerin, Trimethylolpropan und Ähnliche; niedere Alkylether von mehrwertigen Alkoholen, wie Ethylenglycolmonomethyl(oder ethyl)ether, Diethylenglycolmonomethyl(oder ethyl)ether, Triethylenglycolmonoethyl(oder butyl)ether oder Ähnliche; heterocyclische Verbindungen, wie 2-Pyrrolidon, N-Methyl-2-pyrrolidon, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon, N-Ethylmorpholin und Ähnliche; Schwefel enthaltende Verbindungen, wie Sulfolan, Dimethylsulfoxid, 3-Sulfolen und Ähnliche; polyfunktionelle Verbindungen, wie Diacetonalkohol, Diethanolamin und Ähnliche; und Harnstoffderivate.
Unter diesen Verbindungen sind mehrwertige Alkohole, wie Glycerin, Diethylenglycol und Ähnliche, bevorzugt. Es kann ein einziger Typ des Trocknungsverhinderungsmittels verwendet werden, oder zwei oder mehr Typen können in Kombination verwendet werden.
Die Menge des in der Tintenstrahltinte enthaltenen Trocknungsverhinderungsmittels beträgt bevorzugt 10 bis 50 Masseprozent.
Beispiele des Eindringbeschleunigers umfassen Alkohole, wie Ethanol, Isopropanol, Butanol, Di(tri)ethylenglycolmonobutylether, 1,2-Hexandiol und Ähnliche; Natriumlaurylsulfat, Natriumoleat, nicht-ionische oberflächenaktive Mittel und Ähnliche.
Der Eindringbeschleuniger ist in einem Bereich enthalten, der kein Auslaufen der gedruckten Zeichen oder Durchdrucken hervorruft. Wenn der Eindringbeschleuniger in der Tintenstrahltinte in einer Menge von 5 bis 30 Masseprozent erhalten ist, werden gewöhnlich ausreichende Wirkungen erhalten.
Der UV-Lichtabsorber wird zum Zweck der Verbesserung der Lagerfähigkeit von Bildern verwendet.
Beispiele des UV-Lichtabsorbers sind die in JP-A Nr. 58-185677 , 61-190537 , 2-782, 5-197075 , 9-34057 beschriebenen Benzotriazolverbindungen und Ähnliche; die in JP-A Nr. 46-2784 , 5-194483 , USP 3,214,463 beschriebenen Benzophenonverbindungen und Ähnliche; die in JP-B Nr. 48-30492 und 56-21141 , JP-A Nr. 10-88106 beschriebenen Zimtsäureverbindungen und Ähnliche; die in JP-A Nr. 4-298503 , 8-53427 , 8-239368 , 10-182621 und in der nationalen japanischen Veröffentlichung Nr. 8-501291 beschriebenen Triazinverbindungen und Ähnliche; die in Research Disclosure Nr. 24239 beschriebenen Verbindungen; und Verbindungen, die Ultraviolettlicht absorbieren und Fluoreszenzlicht emittieren (sog. Fluoreszenzaufhellungsmittel), wie Stilbenverbindungen und Benzoxazolverbindungen.
Antioxidanzien werden zum Zweck des Verbesserns der Lagerfähigkeit von Bildern verwendet.
So können z. B. zahlreiche Typen von organischen Farbausbleichungsverhinderungsmitteln und Metallkomplex-Farbausbleichungsverhinderungsmitteln als Antioxidans verwendet werden.
Beispiele von organischen Farbausbleichungsverhinderungsmitteln sind Hydrochinone, Alkoxyphenole, Dialkoxyphenole, Phenole, Aniline, Amine, Indane, Chromane, Alkoxyaniline, heterocyclische Verbindungen und Ähnliche.
Beispiele der Metallkomplex-Farbausbleichungsverhinderungsmittel umfassen Nickelkomplexe und Zinkkomplexe. Spezielle Beispiele umfassen die in Research Disclosure Nr. 17643 (VII, I bis J), Research Disclosure Nr. 15162, Research Disclosure Nr. 18716 (Seite 650, linke Spalte), Research Disclosure Nr. 36544 (Seite 527), Research Disclosure Nr. 307105 (Seite 872) beschriebenen Verbindungen, die in den in Research Disclosure Nr. 15162 zitierten Patentschriften beschriebenen Verbindungen und die Verbindungen, die in den Verbindungsbeispielen und allgemeinen Formeln repräsentativer Verbindungen enthalten sind, die auf den Seiten 127 bis 137 von JP-A Nr. 62-215272 beschrieben sind.
Beispiele des antifungischen Mittels sind Natriumdehydroacetat, Natriumbenzoat, Natriumpyridinthion-1-oxid, Ethyl-p-hydroxybenzoat, 1,2-Benzoisothiazolin-3-on und Salze davon. Es ist bevorzugt, das antifungische Mittel in der Tinte in einer Menge von 0,02 bis 1,00 Masseprozent zu verwenden.
Beispiele des pH-Einstellers umfassen Hydroxide von Alkalimetallen, wie Lithiumhydroxid und Kaliumhydroxid; Carbonate, wie Natriumcarbonat und Natriumhydrogencarbonat; anorganische Basen, wie Kaliumacetat, Natriumsilicat und Dinatriumphosphat; und organische Basen, wie N-Methyldiethanolamin und Triethanolamin.
Beispiele des Oberflächenspannungseinstellers umfassen nicht-ionische, kationische und anionische oberflächenaktive Mittel. So kann z. B. jedes oberflächenaktive Mittel, das in der vorstehend genannten Emulgierung und Dispersion verwendet werden kann, verwendet werden. Das hierin verwendete oberflächenaktive Mittel hat bevorzugt eine Löslichkeit in Wasser von 0,5% oder mehr bei 25°C.
Als Dispergiermittel und Dispersionsstabilisierer sind die vorstehend genannten kationischen, anionischen und nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittel bevorzugt.
Beispiele des Antischaummittels umfassen Fluor enthaltende Verbindungen, Verbindungen vom Silicontyp und Chelatbilder, wovon ein typisches Beispiel EDTA ist.
Der pH der Tintenstrahltinte beträgt bevorzugt 6 bis 10 und bevorzugter 7 bis 10 unter dem Gesichtspunkt der Verbesserung der Konservierungsstabilität.
Die Oberflächenspannung der Tintenstrahltinte beträgt bevorzugt 20 bis 60 mN/m und bevorzugter 25 bis 45 mN/m.
Die Viskosität der Tintenstrahltinte beträgt bevorzugt 30 mPa·s oder weniger und bevorzugter 20 mPa·s oder weniger.
Die Tintenstrahltinte der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft in den folgenden Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren der vorliegenden Erfindung verwendet.
[Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren]
In dem Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren wird die Tintenstrahltinte der vorliegenden Erfindung verwendet, um ein Bild auf einem Bildempfangsmaterial aufzuzeichnen. Tintendüsen usw., die derzeit verwendet werden, unterliegen keiner besonderen Beschränkung und können in geeigneter Weise abhängig von dem Aufzeichnungszweck ausgewählt werden.
– Bildempfangsmaterial –
Der Typ des Bildempfangsmaterials unterliegt keiner Beschränkung. Dieses Material ist jedes bekannte Material, auf welchem Bilder gebildet werden. Beispiele davon umfassen Normalpapier, mit Harz beschichtetes Papier, Tintenstrahl-Exklusivpapier, wie z. B. in JP-A Nr. 8-169172 , 8-27693 , 2-276670 , 7-276789 , 9-323475 , 62-238783 , 10-153989 , 10-217473 , 10-235995 , 10-337947 , 10-217597 , 10-337947 und Ähnlichen beschrieben; Filme; Papier, das auf für die Elektrofotografie verwendet werden kann; Gewebe; Glas; Metalle; und keramische Stoffe.
In der vorliegenden Erfindung sind unter den vorstehend genannten Bildempfangsmaterialien Aufzeichnungspapier und Aufzeichnungsfilme, die eine Bildempfangsschicht auf einem Träger enthalten, besonders bevorzugt.
Beispiele des Trägers umfassen chemische Pulpe, wie LBKP, NBKP und Ähnliche; mechanische Pulpe, wie GP, PGW, RMP, TMP, CTMP, CMP, CGP und Ähnliche; und Pulpe aus verwendetem Papier, wie DIP oder Ähnliche. Falls benötigt, können bekannte Pigmente, Bindemittel, Schlichtemittel, Fixiermittel, kationische Agenzien, die Papierfestigkeit verstärkende Mittel und Ähnliche in die Pulpe eingemischt werden. Der Träger kann unter Verwendung jedes Maschinentyps, wie eine Langsiebmaschine, eine Zylindermaschine oder Ähnliches, gebildet werden.
Der Träger kann ein synthetisches Papier, ein Kunststofffilmblatt oder Ähnliches sein.
Die Dicke des Trägers beträgt bevorzugt etwa 10 bis 250 μm, und sein Gewicht beträgt bevorzugt 10 bis 250 g/m².
Sowohl die Bildempfangsschicht als auch die Rückseitenschicht, die wie benötigt ausgewählt wird, können direkt auf dem Träger laminiert sein. Alternativ können die Bildempfangsschicht und die Rückseitenschicht aufgebracht werden, nachdem ein Leimpressen oder ein Aufbringen einer Unterschicht unter Verwendung von Stärke, Polyvinylalkohol oder Ähnlichem, durchgeführt wurden.
Der Träger kann einer Glättungsverarbeitung durch eine Kalandervorrichtung, wie ein Maschinenkalander, ein TG-Kalander, ein Weichkalander oder Ähnliches, unterworfen werden.
Unter den Substraten sind Papier, dessen beide Oberflächen mit Polyolefin (z. B. Polyethylen, Polystyrol, Polyethylenterephthalat, Polybuten und Copolymere davon) laminiert sind, und Kunststofffilm bevorzugt. Es ist bevorzugter, in das Polyolefin ein weißes Pigment (z. B. Titanoxid, Zinkoxid) oder einen Farbton ergebenden Farbstoff (z. B. Kobaltblau, Ultramarinblau, Neodymoxid) zuzusetzen.
Die Bildempfangsschicht umfasst ein Pigment, ein Bindemittel auf Wasserbasis, ein Beizmittel, ein Wasserfestigkeitsmittel, ein die Lichtbeständigkeit verbesserndes Mittel, ein oberflächenaktives Mittel und andere Zusätze.
Als Pigment ist ein weißes Pigment bevorzugt.
Beispiele des weißen Pigments umfassen anorganische weiße Pigmente, wie Calciumcarbonat, Kaolin, Talk, Ton, Diatomeenerde, synthetisches amorphes Siliciumdioxid, Aluminiumsilicat, Magnesiumsilicat, Calciumsilicat, Aluminiumhydroxid, Aluminiumoxid, Bleiweiß, Zeolith, Bariumsulfat, Calciumsulfat, Titandioxid, Zinksulfid, Zinkcarbonat und Ähnliche; und organische Pigmente, wie Styrolpigmente, Acrylpigmente, Harnstoffharze, Melaminharze und Ähnliche.
Unter diesen Pigmenten sind poröse anorganische Pigmente bevorzugt, und synthetisches amorphes Siliciumdioxid, dessen Poren eine große Oberfläche haben, ist besonders bevorzugt.
Als synthetisches amorphes Siliciumdioxid kann entweder Kieselsäureanhydrid, erhalten durch ein Trockenherstellungsverfahren, oder eine hydratisierte Kieselsäure, erhalten durch ein Nassherstellungsverfahren, verwendet werden. Hydratisierte Kieselsäure ist jedoch besonders bevorzugt.
Beispiele des Bindemittels auf Wasserbasis umfassen wasserlösliche Polymere, wie Polyvinylalkohol, mit Silanol modifizierter Polyvinylalkohol, Stärke, kationische Stärke, Casein, Gelatine, Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Polyvinylpyrrolidon, Polyalkylenoxid, Polyalkylenoxidderivate und Ähnliches; in Wasser dispergierbare Polymere, wie Styrol-Butadien-Latex, Acrylemulsionen und Ähnliche; und Ähnliche.
Es kann ein Typ von Bindemittel auf Wasserbasis verwendet werden, oder es können zwei oder mehr Typen in Kombination verwendet werden.
Unter diesen sind Polyvinylalkohol und mit Silanol modifizierter Polyvinylalkohol bevorzugt unter den Gesichtspunkten der Adhäsion des Pigments und der Abtrennungsbeständigkeit der Bildempfangsschicht.
Das Beizmittel ist bevorzugt immobilisiert, und daher ist ein Polymerbeizmittel bevorzugt.
Beispiele von Polymerbeizmitteln sind in JP-A Nr. 48-28325 , 54-74430 , 54-124726 , 55-22766 , 55-142339 , 60-23850 , 60-23851 , 60-23852 , 60-23853 , 60-57836 , 60-60643 , 60-118834 , 60-122940 , 60-122941 , 60-122942 , 60-235134 , 1-161236 und USP Nr. 2,484,430 , 2,548,564 , 3,148,061 , 3,309,690 , 4,115,124 , 4,124,386 , 4,193,800 , 4,273,853 , 4,282,305 und 4,450,224 beschrieben. Die auf den Seiten 212 bis 215 von JP-A Nr. 1-161236 beschriebenen Polymerbeizmittel werden geeigneterweise verwendet. Es ist bevorzugt, diese Polymerbeizmittel zu verwenden, da Bilder mit ausgezeichneter Bildqualität erhalten werden und die Lichtbeständigkeit der Bilder verbessert ist.
Das Wasserfestigkeitsmittel wird verwendet, um die Bilder wasserfest zu machen.
Kationische Harze sind als Wasserfestigkeitsmittel bevorzugt. Beispiele des kationischen Harzes umfassen Polyamidpolyaminepichlorhydrin, Polyethylenimin, Polyaminsulfon, Dimethyldiallylammoniumchlorid-Polymer, kationisches Polyacrylamid und Ähnliche. Unter diesen kationischen Harzes ist Polyamidpolyaminepichlorhydrin besonders bevorzugt.
Die enthaltene Menge des kationischen Harzes beträgt bevorzugt 1 bis 15 Masseprozent und bevorzugter 3 bis 10 Masseprozent, bezogen auf den Gesamtfeststoff der Bildempfangsschicht.
Beispiele des die Lichtbeständigkeit verbessernden Mittels sind Zinksulfat, Zinkoxid, sterisch gehinderte Amin-Antioxidanzien, Benzotriazol-Ultraviolettlichtabsorber, wie Benzophenon und Ähnliche. Unter diesen ist Zinksulfat besonders bevorzugt.
Das oberflächenaktive Mittel wirkt als Beschichtungshilfsmittel als die Ablösbarkeit verbesserndes Mittel, als Gleitverbesserungsmittel und als antistatisches Mittel.
Beispiele der oberflächenaktiven Mittel sind in JP-A Nr. 62-173463 und 62-183457 beschrieben.
Anstelle des oberflächenaktiven Mittels können organische Fluorverbindungen verwendet werden.
Es ist bevorzugt, dass die organischen Fluorverbindungen hydrophob sind.
Beispiele der organischen Fluorverbindungen sind sowohl oberflächenaktive Mittel auf Fluorbasis, ölige Verbindungen auf Fluorbasis (z. B. Fluoröl) und Harze auf Basis von Fluorverbindungen (z. B. Tetrafluorethylenharz) als auch die Verbindungen, die in JP-B Nr. 57-9053 (Spalten 8 bis 17) und in JP-A Nr. 61-20994 und 62-135826 beschrieben sind.
Beispiele anderer Zusätze sind Pigmentdispersionshilfsmittel, Verdicker, Antischaummittel, Farbstoffe, Fluoreszenz-Aufhellungsmittel, Konservierungsmittel, pH-Einsteller, Mattierungsmittel, Filmhärter und Ähnliche. Die Bildempfangsschicht kann aus einer Schicht oder aus zwei oder mehr Schichten bestehen.
Die Dicke der Bildempfangsschicht beträgt bevorzugt 10 bis 50 μm und bevorzugter 20 bis 40 μm.
Die Rückseitenschicht umfasst ein weißes Pigment, ein Bindemittel auf Wasserbasis und andere Komponenten.
Beispiele der weißen Pigmente sind weiße anorganische Pigmente, wie leichtgewichtiges Calciumcarbonat, schwergewichtiges Calciumcarbonat, Kaolin, Talk, Calciumsulfat, Bariumsulfat, Titandioxid, Zinkoxid, Zinksulfat, Zinkcarbonat, Satinweiß, Aluminumsilicat, Diatomeenerde, Calciumsilicat, Magnesiumsilicat, synthetisches amorphes Siliciumdioxid, kolloidales Siliciumdioxid, kolloidales Aluminiumoxid, Pseudoboehmit, Aluminumhydroxid, Aluminiumoxid, Bleiweiß, Zeolith, hydratisierter Halloysit, Magnesiumcarbonat, Magnesiumhydro xid und Ähnliche; und organische Pigmente, wie Kunststoffpigmente auf Styrolbasis, Kunststoffpigmente auf Acrylbasis, Polyethylen, Mikrokapseln, Harnstoffharze, Melaminharze und Ähnliche.
Beispiele des Bindemittels auf Wasserbasis umfassen wasserlösliche Polymere, wie Styrol/Maleatsalz-Copolymer, Styrol/Acrylatsalz-Copolymer, Polyvinylalkohol, mit Silanol modifizierter Polyvinylalkohol, Stärke, kationisierte Stärke, Casein, Gelatine, Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Polyvinylpyrrolidon und Ähnliche; in Wasser dispergierbare Polymere, wie Styrol-Butadien-Latex, Acrylemulsion und Ähnliche; und Ähnliche.
Beispiele der anderen Komponenten sind Antischaummittel, Schaumunterdrückungsmittel, Farbstoffe, Fluoreszenz-Aufhellungsmittel, Konservierungsmittel, Wasserfestigkeitsmittel und Ähnliche.
Ein Polymerlatex kann zu jeder der Schichten des Aufzeichnungspapiers und des Aufzeichnungsfilms zugesetzt werden.
Der Polymerlatex wird zum Verbessern der Filmeigenschaften, wie Dimensionsstabilität, Verhinderung des Einrollens, Verhinderung der Adhäsion, Verhinderung des Reißens des Films und Ähnliches verwendet.
Beispiele des Polymerlatex sind solche, die in JP-A Nr. 62-245258 , 62-1316648 und 62-110066 beschrieben sind. Wenn ein Polymerlatex mit einer niedrigen Glasübergangstemperatur (von 40°C oder weniger) zu einer das Beizmittel enthaltenden Schicht zugesetzt wird, kann ein Reißen und ein Einrollen der Schicht verhindert werden. Weiter kann durch Zusetzen eines Polymerlatex mit einer hohen Glasübergangstemperatur zu der Rückseitenschicht das Einrollen verhindert werden.
Die Tintenstrahltinte der vorliegenden Erfindung kann in jedem Tintenaufzeichnungsverfahren angewandt werden. So kann z. B. die Tintenstrahltinte der vorliegenden Erfindung in geeigneter Weise in einem Ladungsregelungsverfahren verwendet werden, in welchem Tinte unter Verwendung elektrostatischer Anziehung ausgetragen wird; in einem Tropfen-auf-Anfrage-Verfahren (Druckimpulsverfahren) unter Verwendung des Vibrationsdrucks eines Piezoelements; in einem akustischen Tintenstrahlverfahren, in welchem elektrische Signale in akustische Strahlen umgewandelt werden, die Strahlen auf die Tinte aufgebracht werden, und der Emissionsdruck so verwendet wird, dass die Tinte ausgetragen wird; in einem ther mischen Tintenstrahlverfahren (Blasenstrahlverfahren), in welchem die Tinte zur Bildung von Luftblasen erwärmt wird und der erzeugte Druck verwendet wird, und Ähnliche.
Die vorstehenden Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren umfassen ein Verfahren, in welchem mehrere Tropfen einer Tinte, die eine niedrige Dichte hat und als Fototinte bezeichnet wird, in kleinen Volumina ausgestoßen werden; ein Verfahren, in welchem die Bildqualität durch Verwenden mehrerer Tinten mit im Wesentlichen dem gleichen Farbton und verschiedenen Dichten verbessert wird; und ein Verfahren unter Verwendung einer farblosen, transparenten Tinte.
BEISPIELE
Beispiele der vorliegenden Erfindung werden hierin nachstehend beschrieben. Die vorliegende Erfindung ist jedoch keinesfalls auf diese Beispiele beschränkt.
(Beispiel 1)
– Herstellung der Probe 101 –
8 g des öllöslichen Farbstoffs (der vorstehend erläuterte Farbstoff M-6) und 5 g Dioctylnatriumsulfosuccinat wurden bei 70°C in der Mischung von 6 g des organischen Lösemittels mit hohem Siedepunkt (das vorstehend erläuterte Lösemittel S-2, Siedepunkt 245°C), 10 g des organischen Lösemittels mit hohem Siedepunkt (das vorstehend erläuterte Lösemittel S-11, Siedepunkt 223°C) und 50 ml Ethylacetat aufgelöst. 500 ml entionisiertes Wasser wurden zu der Lösung zugesetzt, während sie mit einem Magnetrührer gerührt wurde, und es wurde ein Produkt vom Öl-in-Wasser-Typ hergestellt, in welchem grobe Teilchen dispergiert sind (hierin nachstehend "dispergiertes Produkt mit groben Teilchen").
Als Nächstes wurde das dispergierte Produkt mit groben Teilchen fünfmal bei einem Druck von 60 MPa (600 bar) durch einen MICROFLUIDIZER (MICORFLUIDEX INC) geführt, so dass es teilchenförmig wurde und wurde einer Emulgierung und Dispersion unterworfen. Weiter wurde aus dem erhaltenem emulgierten und dispergierten Produkt Lösemittel mittels eines Rotationsverdampfers abgezogen, bis der Geruch von Ethylacetat verschwand.
Das emulgierte und dispergierte Produkt (dispergiertes Farbstoffprodukt) des öllöslichen Farbstoffs wurde auf diese Weise erhalten, und dann wurden 140 g Diethylenglycol, 50 g Glycerin, 7 g SURFYNOL 465 (Air Products & Chemicals) und 900 ml entionisiertes Wasser zu dem Produkt zugesetzt. Demgemäß wurde eine helle magentafarbene Tinte für das Tintenstrahlverfahren hergestellt.
– Herstellung der Probe 102 –
Die Probe 102 wurde in der gleichen Weise wie die vorstehende Probe 101 hergestellt mit der Ausnahme, dass die vorstehenden Lösemittel mit hohem Siedepunkt in der Probe 101 entfernt wurden.
– Herstellung der Probe 103 –
Die Probe 103 wurde in der gleichen Weise wie die Probe 101 hergestellt mit der Ausnahme, dass 16 g einer Vergleichsverbindung (r-1), die ein Acrylpolymer ist, anstelle der vorstehenden Lösemittel mit hohem Siedepunkt in der Probe 101 verwendet wurden.
Vergleichsverbindung (r-1)
– Herstellung der Probe 104 –
Die Probe 104 wurde in der gleichen Weise wie in der Probe 101 hergestellt mit der Ausnahme, dass 16 g Toluol (Siedepunkt 110°C) anstelle der vorstehenden Lösemittel mit hohem Siedepunkt in der Probe 101 verwendet wurden.
– Herstellung der Probe 105 –
Die Probe 105 wurde in der gleichen Weise wie in der Probe 101 hergestellt mit der Ausnahme, dass 16 g Cyclohexylbenzol (Siedepunkt 235°C) anstelle der vorstehenden Lösemittel mit hohem Siedepunkt in der Probe 101 verwendet wurden.
– Herstellung der Probe 106 –
Die Probe 106 wurde in der gleichen Weise wie in der Probe 101 hergestellt mit der Ausnahme, dass 16 g einer Vergleichsverbindung (r-2) (Siedepunkt 149°C) anstelle der vorstehenden Lösemittel mit hohem Siedepunkt in der Probe 101 verwendet wurden.
Vergleichsverbindung (r-2)
– Herstellung der Probe 107 –
Die Probe 107 wurde in der gleichen Weise wie in der Probe 101 hergestellt mit der Ausnahme, dass ein GAULIN-Homogenisierer (A. P. V GAULIN INC) anstelle des MICROFLUIDIZERs, der eine Hochdruckemulgier- und -dispergiervorrichtung ist, in der Probe 101 verwendet wurde und die Emulgierung und die Dispersion bei 45 mPa (450 bar) durchgeführt wurden.
– Herstellung der Probe 108 –
Die Probe 108 wurde in der gleichen Weise wie in der Probe 101 hergestellt mit der Ausnahme, dass ein Hochgeschwindigkeitsflügelrad-Homogenisierer (hergestellt von Nippon Seiki Co., Ltd.) anstelle des MICROFLUIDIZERs, welcher eine Hochdruck-Dispergiervorrichtung ist, in der Probe 101 verwendet wurde, das Rühren bei einer Umdrehungszahl von 10000 Upm 10 Minuten durchgeführt wurde, und die Emulgierung und Dispersion durchgeführt wurde.
– Herstellung der Probe 109 –
Die Probe 109 wurde in der gleichen Weise wie in der Probe 101 hergestellt mit der Ausnahme, dass ein DeBEE 20000 (BEE INTERNATIONAL LTD) anstelle des MICROFLUIDIZERs, der eine Hochdruckemulgier- und -dispergierungsvorrichtung ist, in der Probe 101 verwendet wurde, und dass die Emulgierung und die Dispersion bei 210 mPa (2100 bar) durchgeführt wurden.
– Herstellung der Probe 110 –
Die Probe 110 wurde in der gleichen Weise wie in der Probe 101 hergestellt mit der Ausnahme, dass das Ethylacetat in der Probe 101 nicht verwendet wurde, und dass der Schritt des Abziehens des Lösemittels mittels des Rotationsverdampfers in der Probe 101 weggelassen wurde.
– Herstellung der Probe 111 –
Die Probe 111 wurde in der gleichen Weise wie in der Probe 101 hergestellt mit der Ausnahme, dass ein DeBEE 2000 anstelle des MICROFLUIDIZERs, der eine Hochdruckemulgier- und -dispergiervorrichtung ist, in der Probe 101 verwendet wurde, und dass die Emulgierung bei einem Druck von 210 mPa (2100 bar) durchgeführt wurde.
– Herstellung der Probe 112 –
Die Probe 112 wurde in der gleichen Weise wie in der Probe 101 hergestellt mit der Ausnahme, dass das organische Lösemittel mit hohem Siedepunkt (das vorstehend erläuterte Lösemittel S-11) in der Probe 101 nicht verwendet wurde.
– Herstellung der Probe 113 –
Die Probe 113 wurde in der gleichen Weise wie in der Probe 101 hergestellt mit der Ausnahme, dass das organische Lösemittel mit hohem Siedepunkt (das vorstehend erläuterte Lösemittel S-2) in der Probe 101 nicht verwendet wurde.
Die Proben 101 bis 111 (die dispergierten Farbstoffprodukte) wurden auf diese Weise erhalten, und die volumenmittleren Teilchengrößen der in den Proben enthaltenen dispergierten Teilchen wurden unter Verwendung von MICROTRACK UPA (Nikkiso Co., Ltd.) gemessen. Die Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse.

Als Nächstes wurden die Proben 101 bis 111 (die dispergierten Farbstoffprodukte) als Tinten für das Tintenstrahlverfahren verwendet und wurden in Patronen eines Tintenstrahldruckers PM670C (hergestellt von Seiko Epson Corporation) eingebracht. Bilder wurden auf fotografischen Druckpapieren von Seiko Epson Corporation mit diesem Drucker aufgezeichnet und gedruckt. Die Druckleistungen wurden auf der Grundlage einer relativen Druckdichte bewertet, wenn die Druckdichte einer genuinen hellen magentafarbenen Tinte von Seiko Epson Corporation 1 betrug, das Auftreten von Streifen, das Verlaufen von dünnen Linien, Flecken, wenn das Bild mit einem Finger unmittelbar nach dem Drucken gerieben wurde, die Rate der Verringerung der Bilddichte, wenn das Bild 1 Minute in Wasser eingetaucht wurde. Ferner wurden die Zustände von Tinten, die volumenmittleren Teilchengrößen und die Druckleistungen bewertet, nachdem die Tinten für das Tintenstrahlverfahren eine Woche bei 60°C gelagert waren. Die Tabelle 2 zeigt die Ergebnisse. TABELLE 1

Probe Nr.	C. E./P. I.	Organisches Lösemittel mit hohem Siedepunkt	Dielektrizitätskonstante des organischen Lösemittels mit hohem Siedepunkt	Organisches Lösemittel mit niedrigem Siedepunkt	Emulgierdruck (MPa)	volumenmittlere Teilchengröße (nm)
Probe 101	P. I.	S-2/S-11	7,3/4,5	Ethylacetat	60	56
Probe 102	C. E.	kein	...	Ethylacetat	60	231
Probe 103	C. E.	(Acrylpolymer) (r-1)	...	Ethylacetat	60	78
Probe 104	C. E.	Toluol	2,2	Ethylacetat	60	125
Probe 105	C. E.	Cyclohexylbenzol	1,9	Ethylacetat	60	87
Probe 106	C. E.	r-2	13,5	Ethylacetat	60	149
Probe 107	P. I.	S-2/S-11	7,3/4,5	Ethylacetat	45	97
Probe 108	P. I.	S-2/S-11	7,3/4,5	Ethylacetat	(Rühren/Emulgierung)	105
Probe 109	P. I.	S-2/S-11	7,3/4,5	Ethylacetat	210	23
Probe 110	P. I.	S-2/S-11	7,3/4,5	kein	60	28
Probe 111	P. I.	S-2/S-11	7,3/4,5	kein	210	28
Probe 112	P. I.	S-2	7,3	Ethylacetat	60	64
Probe 113	P. I.	S-11	4,5	Ethylacetat	60	44

"P. I." = vorliegende Erfindung
"C. E." = Vergleichsbeispiel

Probe Nr.	C. E./P. I.	Bilddichte	Bewertung von Streifen	Verlaufen von dünnen Linien	durch Reiben hervorgerufene Flecken	Dichteverringerung, wenn in Wasser eingetaucht (%)	Druckleistung der Tinte nach Zeitablauf (60°C, eine Woche)
EPSON hellmagenta farben	C. E.	1,00	O	Δ	X (Trocknungsfehler)	45	O
Probe 101	P. I.	1,15	O	O	O	2	O
Probe 102	C. E.	0,78	X	Δ	X	15	X (Farbstoffabscheidungen)
Probe 103	C. E.	0,85	X	O	X	8	X (Farbstoffabscheidungen)
Probe 104	C. E.	0,79	X	O	O	3	X (gröber)
Probe 105	C. E.	0,88	X	O	O	2	X (gröber)
Probe 106	C. E.	0,91	X	O	O	2	X (gröber, abgetrennt)
Probe 107	P. I.	1,08	Δ ~ O	O	O	3	Δ
Probe 108	P. I.	1,05	Δ	O	O	1	Δ
Probe 109	P. I.	1,33	O	O	O	O	O
Probe 110	P. I.	1,01	Δ	O	O	2	Δ
Probe 111	P. I.	1,29	O	O	O	2	O
Probe 112	P. I.	1,05	O	O	O	2	O
Probe 113	P. I.	1,16	O	O	O	3	O

"P. I." = vorliegende Erfindung
"C. E." = Vergleichsbeispiel

Wie klar ersichtlich ist, haben die Tinten für das Tintenstrahlverfahren der vorliegenden Erfindung eine hohe Dichte zum Zeitpunkt des Druckens, bilden wenige Streifen, hervorgerufen durch das Verstopfen einer Düse, haben ein ausgezeichnetes Reibungsverhalten und eine ausgezeichnete Beständigkeit gegen Wasser und haben weiter eine ausgezeichnete Stabilität im Verlauf der Zeit. Wenn die Hochdruck-Emulgiervorrichtung verwendet wurde und die Emulgierung und Dispersion bei einem hohen Druck von 60 MPa (600 bar) oder mehr durchgeführt wurde, sind insbesondere die Druckdichte, die Bewertung von Streifen und die Stabilität der Tinten im Verlauf der Zeit ausgezeichnet.
(Beispiel 2)
Anstelle eines magentafarbenen Farbstoffs (d-7) in der Probe 101 von Beispiel 1 wurde ein gelber Farbstoff (y-1) und ein cyanfarbener Farbstoff (c-1) verwendet, und die Emulgierung und Dispersion wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt. Dadurch wurden Tinten für das Tintenstrahlverfahren hergestellt.
Eine gelbe Tinte (Probe 201) und eine cyanfarbene Tinte (Probe 202) wurden erhalten. Die erhaltenen Tinten wurden mittels eines Tintenstrahldruckers EPSON 770C in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 gedruckt, und es wurden gute Druckleistungen erhalten. Darüber hinaus wurden die magentafarbene Tinte (Probe 1), die gelbe Tinte (Probe 201) und die cyanfarbene Tinte (Probe 202) derart vermischt, dass eine schwarze Tinte hergestellt wurde. Wenn die schwarze Tinte in der gleichen Weise wie vorstehend beschrieben gedruckt wurde, wurde eine gute Druckleistung erhalten.
(Beispiel 3)
Tinten, die gleich denjenigen waren, die in Beispiel 1 hergestellt wurden, wurden in Patronen eines Tintenstrahldruckers BJ-F850 (hergestellt von Canon Inc.) eingebracht. Bilder wurden auf Fotoglanzpapieren GP-301, hergestellt von Canon Inc., mittels der vorstehend beschriebenen Druckmaschine gedruckt. Wenn Bewertungen, welche die gleichen waren wie diejenigen in Beispiel 1, durchgeführt wurden, wurden Ergebnisse erhalten, die gleich waren denjenigen von Beispiel 1.

Claims

Tintenstrahltinte, die ein dispergiertes Farbstoffprodukt umfasst, wobei ein öllöslicher Farbstoff aufgelöst wird in einem organischen Lösemittel mit hohem Siedepunkt, das einen Siedepunkt von 150°C oder mehr und eine Dielektrizitätskonstante bei 25°C von 3 bis 12 hat, wobei der öllösliche Farbstoff in einem Medium auf Wasserbasis emulgiert und dispergiert wird und das dispergierte Farbstoffprodukt gebildet wird, worin die volumenmittlere Teilchengröße von dispergierten Teilchen in dem dispergierten Farbstoffprodukt 1 bis 100 nm beträgt.
Tintenstrahltinte gemäß Anspruch 1, worin der öllösliche Farbstoff ein öllöslicher Farbstoff ist, der durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird
worin X den Rest eine Farbkupplers bedeutet, A ein Glied aus der Gruppe -NR⁴R⁵ und einer Hydroxylgruppe bedeutet, R⁴ und R⁵ jeweils unabhängig ein Glied aus der Gruppe eines Wasserstoffatoms, einer aliphatischen Gruppe, einer aromatischen Gruppe und einer heterocyclischen Gruppe bedeuten, B¹ ein Glied aus der Gruppe =C(R⁶)- und =N- bedeutet, B² ein Glied aus der Gruppe -C(R⁷)= und -N= bedeutet, R², R³, R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig ein Glied aus der Gruppe eines Wasserstoffatoms, eines Halogenatoms, einer aliphatischen Gruppe, einer aromatischen Gruppe, einer heterocyclischen Gruppe, einer Cyangruppe, -OR⁵¹, -SR⁵², -CO₂R⁵³, -OCOR⁵⁴ -NR⁵⁵R⁵⁶ -CONR⁵⁷R⁵⁸, -SO₂R⁵⁹, -SO₂NR⁶⁰R⁶¹ -NR⁶²CONR⁶³R⁶⁴ -NR⁶⁵CO₂R⁶⁶, -COR⁶⁷, -NR⁶⁸COR⁶⁹ und -NR⁷⁰SO₂R⁷¹ bedeuten, und R⁵¹, R⁵², R⁵³, R⁵⁴, R⁵⁵, R⁵⁶, R⁵⁷, R⁵⁸, R⁵⁹, R⁶⁰, R⁶¹, R⁶², R⁶³, R⁶⁴, R⁶⁵, R⁶⁶, R⁶⁷, R⁶⁸, R⁶⁹, R⁷⁰ und R⁷¹ jeweils unabhängig ein Glied aus der Gruppe eines Wasserstoffatoms, einer aliphatischen Gruppe und einer aromatischen Gruppe bedeuten.
Tintenstrahltinte gemäß Anspruch 2, worin der öllösliche Farbstoff, der durch die Formel (I) wiedergegeben wird, ein öllöslicher Farbstoff ist, der durch die folgende Formel (II) wiedergegeben wird
worin R², R³, A, B¹ und B² synonym mit R², R³, A, B¹ und B² in der Formel (I) sind, R¹ ein Glied aus der Gruppe eines Wasserstoffatoms, einer aliphatischen Gruppe, einer aromatischen Gruppe, einer heterocyclischen Gruppe, einer Cyangruppe, -OR¹¹, -SR¹², -CO₂R¹³, -OCOR¹⁴, -NR¹⁵R¹⁶, -CONR¹⁷R¹⁸, -SO₂R¹⁹, -SO₂NR²⁰R²¹, -NR²²CONR²³R²⁴, -NR²⁵CO₂R²⁶, -COR²⁷, -NR²⁸COR²⁹ und -NR³⁰SO₂R³¹ bedeutet, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R²⁹, R³⁰ und R³¹ jeweils unabhängig ein Glied aus der Gruppe eines Wasserstoffatoms, einer aliphatischen Gruppe und einer aromatischen Gruppe bedeuten, D eine Atomgruppe bedeutet, die ein Glied aus der Gruppe eines fünfgliedrigen Stickstoff enthaltenden heterocyclischen Rings und eines sechsgliedrigen Stickstoff enthaltenden heterocyclischen Rings bildet, der mit wenigstens einem Glied aus der Gruppe einer aliphatischen Gruppe, einer aromatischen Gruppe, einer heterocyclischen Gruppe, einer Cyangruppe -OR⁸¹, -SR⁸², -CO₂R⁸³, -OCOR⁸⁴, -NR⁸⁵R⁸⁶, -CONR⁸⁷R⁸⁸, -SO₂R⁸⁹, -SO₂NR⁹⁰R⁹¹, -NR⁹²CONR⁹³R⁹⁴, -NR⁹⁵CO₂R⁹⁶, -COR⁹⁷, -NR⁹⁸COR⁹⁹ und -NR¹⁰⁰SO₂R¹⁰¹ substituiert sein kann, und R⁸¹, R⁸², R⁸³, R⁸⁴, R⁸⁵, R⁸⁶, R⁸⁷, R⁸⁸, R⁸⁹, R⁹⁰, R⁹¹, R⁹², R⁹³, R⁹⁴, R⁹⁵, R⁹⁶, R⁹⁷, R⁹⁸, R⁹⁹, R¹⁰⁰ und R¹⁰¹ jeweils unabhängig ein Glied aus der Gruppe eines Wasserstoffatoms, einer aliphatischen Gruppe und einer aromatischen Gruppe bedeuten.
Tintenstrahltinte gemäß Anspruch 3, worin der öllösliche Farbstoff, der durch die Formel (II) wiedergegeben wird, ein öllöslicher Farbstoff ist, der durch die folgende Formel (III) wiedergegeben wird:
worin R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ und R⁷ synonym mit R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ und R⁷ in der Formel (II) sind, X¹ und Y jeweils unabhängig ein Glied aus der Gruppe -C(R⁸)= und -N= bedeuten, R⁸ ein Glied aus der Gruppe eines Wasserstoffatoms, einer aliphatischen Gruppe und einer aromatischen Gruppe bedeutet, und eines von X¹ und Y immer -N= ist, und X¹ und Y -N= zu verschiedenen Zeiten sind.
Tintenstrahltinte gemäß Anspruch 2, worin der öllösliche Farbstoff, der durch die Formel (I) wiedergegeben wird, wenigstens ein Glied aus der Gruppe öllöslicher Farbstoffe ist, die durch die folgenden Formeln (IV-1) bis (IV-4) wiedergegeben werden:

worin A, R², R³, B¹ und B² synonym mit A, R², R³, B¹ und B² in der vorstehenden Formel (I) sind, R²⁰¹, R²⁰² und R²⁰³ jeweils unabhängig ein Glied aus der Gruppe eines Wasserstoffatoms, einer aliphatischen Gruppe, einer aromatischen Gruppe, einer heterocyclischen Gruppe, einer Cyangruppe, -OR¹¹, -SR¹², -CO₂R¹³, -OCOR¹⁴, -NR¹⁵R¹⁶, -CONR¹⁷R¹⁸, -SO₂R¹⁹, -SO₂NR²⁰R²¹, -NR²²CONR²³R²⁴, -NR²⁵CO₂R²⁶, -COR²⁷, -NR²⁸COR²⁹ und -NR³⁰SO₂R³¹ bedeuten, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R²⁹, R³⁰ und R³¹ jeweils unabhängig ein Glied aus der Gruppe eines Wasserstoffatoms, einer aliphatischen Gruppe und einer aromatischen Gruppe bedeuten, und R²⁰¹ und R²⁰² miteinander kombiniert sein können und eine Ringstruktur bilden.
Tintenstrahltinte gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, worin das organische Lösemittel mit hohem Siedepunkt wenigstens ein Glied aus der Gruppe von organischen Lösemitteln mit hohem Siedepunkt ist, die durch die folgenden Formeln [S-1] bis [S-9] wiedergegeben werden:

worin in der Formel [S-1] R¹, R² und R³ jeweils unabhängig ein Glied aus der Gruppe einer aliphatischen Gruppe und einer Arylgruppe bedeuten, und a, b und c jeweils unabhängig 0 oder 1 bedeuten, in der Formel [S-2] R⁴ und R⁵ jeweils unabhängig ein Glied aus der Gruppe einer aliphatischen Gruppe und einer Arylgruppe bedeuten, R⁶ ein Glied aus der Gruppe eines Fluoratoms, eines Chloratoms, eines Bromatoms, eines Iodatoms, einer Alkylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Aryloxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe und einer Aryloxycarbonylgruppe bedeutet, d eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet, und in einem Fall, wo d größer als 1 ist, ein R⁶ von einem anderen R⁶ verschieden sein kann, in der Formel [S-3] Ar eine Arylgruppe bedeutet, e eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet, und R⁷ ein Glied aus der Gruppe einer e-wertigen Kohlenwasserstoffgruppe und einer Kohlenwasserstoffgruppe, die durch eine Etherbindung gebunden ist, bedeutet, in der Formel [S-4] R⁸ eine aliphatische Gruppe bedeutet, f eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet, und R⁹ ein Glied aus der Gruppe einer f-wertigen Kohlenwasserstoffgruppe und einer Kohlenwasserstoffgruppe, die durch eine Etherbindung gebunden ist, bedeutet, in der Formel [S-5] g eine ganze Zahl von 2 bis 6 bedeutet, R¹⁰ eine g-wertige Kohlenwasserstoffgruppe, die von einer Arylgruppe verschieden ist, bedeutet, und R¹¹ ein Glied aus der Gruppe einer aliphatischen Gruppe und einer Arylgruppe bedeutet, in der Formel [S-6] R¹², R¹³ und R¹⁴ jeweils unabhängig ein Glied aus der Gruppe eines Wasserstoffatoms, einer aliphatischen Gruppe und einer Arylgruppe bedeutet, X ein Glied aus der Gruppe -CO- und -SO₂- bedeutet, und ein Glied aus der Gruppe eines Paares R¹² und R¹³ und eines Paares R¹³ und R¹⁴ zusammen zur Bildung eines Rings binden können, in der Formel [S-7] R¹⁵ ein Glied aus der Gruppe einer aliphatischen Gruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Aryloxycarbonylgruppe, einer Alkylsulfonylgruppe, einer Arylsulfonylgruppe, einer Arylgruppe und einer Cyangruppe bedeutet, R¹⁶ ein Glied aus der Gruppe eines Fluoratoms, eines Chloratoms, eines Bromatoms, eines Iodatoms, einer aliphatischen Gruppe, einer Arylgruppe, einer Alkoxygruppe und einer Aryloxygruppe bedeutet, h eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet, und in einem Fall, wo h größer als 1 ist, ein R¹⁶ von einem anderen R¹⁶ verschieden sein kann, in der Formel [S-8] R¹⁷ und R¹⁸ jeweils unabhängig ein Glied aus der Gruppe einer aliphatischen Gruppe und einer Arylgruppe bedeuten, R¹⁹ ein Glied aus der Gruppe eines Fluoratoms, eines Chloratoms, eines Bromatoms, eines Iodatoms, einer aliphatischen Gruppe, einer Arylgruppe, einer Alkoxygruppe und einer Aryloxygruppe bedeutet, i eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeutet, und in einem Fall, wo i größer als 1 ist, ein R¹⁹ von einem anderen R¹⁹ verschieden sein kann, in der Formel [S-9] R²⁰ und R²¹ jeweils unabhängig eine aliphatische Gruppe oder eine Arylgruppe bedeuten, und j 1 oder 2 bedeutet.
Verfahren zum Herstellen einer Tintenstrahltinte gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, in welchem ein öllöslicher Farbstoff aufgelöst wird in einem organischen Lösemittel mit hohem Siedepunkt, das einen Siedepunkt von 150°C oder mehr hat und eine Dielektrizitätskonstante bei 25°C von 3 bis 12 hat, und wobei der öllösliche Farbstoff bei einem Druck von 50 MPa oder mehr unter Verwendung einer Hochdruckemulgier- und -dispergiervorrichtung emulgiert und dispergiert wird.
Verfahren zum Herstellen einer Tintenstrahltinte gemäß Anspruch 7, worin ein organisches Lösemittel mit niedrigem Siedepunkt mit einem Siedepunkt von 150°C oder weniger zu einem dispergierten Farbstoffprodukt vor der Emulgierung und Dispersion zugesetzt wird, und das organische Lösemittel mit niedrigem Siedepunkt im Wesentlichen aus dem dispergierten Farbstoffprodukt nach der Emulgierung und Dispersion entfernt wird.
Verfahren zum Herstellen einer Tintenstrahltinte gemäß Anspruch 8, worin das organische Lösemittel mit niedrigem Siedepunkt wenigstens ein organisches Lösemittel mit niedrigem Siedpunkt ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Estern, Alkoholen, Ketonen, Amiden und Ethern.
Verfahren zum Herstellen einer Tintenstrahltinte gemäß einem der Ansprüche 7 bis 9, worin der öllösliche Farbstoff ein öllöslicher Farbstoff ist, der durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird:
worin X den Rest eine Farbkupplers bedeutet, A ein Glied aus der Gruppe -NR⁴R⁵ und einer Hydroxylgruppe bedeutet, R⁴ und R⁵ jeweils unabhängig ein Glied aus der Gruppe eines Wasserstoffatoms, einer aliphatischen Gruppe, einer aromatischen Gruppe und einer heterocyclischen Gruppe bedeuten, B¹ ein Glied aus der Gruppe =C(R⁶)- und =N- bedeutet, B² ein Glied aus der Gruppe -C(R⁷)= und -N= bedeutet, R², R³, R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig ein Glied aus der Gruppe eines Wasserstoffatoms, eines Halogenatoms, einer aliphatischen Gruppe, einer aromatischen Gruppe, einer heterocyclischen Gruppe, einer Cyangruppe, -OR⁵¹, -SR⁵², -CO₂R⁵³, -OCOR⁵⁴ -NR⁵⁵R⁵⁶ -CONR⁵⁷R⁵⁸, -SO₂R⁵⁹, -SO₂NR⁵⁰R⁶¹ -NR⁶²CONR⁶³R⁶⁴, -NR⁶⁵CO₂R⁶⁶, -COR⁶⁷, -NR⁶⁸COR⁶⁹ und -NR⁷⁰SO₂R⁷¹ bedeuten, und R⁵¹, R⁵², R⁵³, R⁵⁴, R⁵⁵, R⁵⁶, R⁵⁷, R⁵⁸, R⁵⁹, R⁶⁰, R⁶¹, R⁶², R⁶³, R⁶⁴, R⁶⁵, R⁶⁶, R⁶⁷, R⁶⁸, R⁶⁹, R⁷⁰ und R⁷¹ jeweils unabhängig ein Glied aus der Gruppe eines Wasserstoffatoms, einer aliphatischen Gruppe und einer aromatischen Gruppe bedeuten.
Verfahren zum Herstellen einer Tintenstrahltinte gemäß Anspruch 10, worin der öllösliche Farbstoff, der durch die Formel (I) wiedergegeben wird, ein öllöslicher Farbstoff ist, der durch die folgende Formel (II) wiedergegeben wird:
worin R², R³, A, B¹ und B² synonym mit R², R³, A, B¹ und B² in der Formel (I) sind, R¹ ein Glied aus der Gruppe eines Wasserstoffatoms, einer aliphatischen Gruppe, einer aromatischen Gruppe, einer heterocyclischen Gruppe, einer Cyangruppe, -OR¹¹, -SR¹², -CO₂R¹³, -OCOR¹⁴, -NR¹⁵R¹⁶, -CONR¹⁷R¹⁸, -SO₂R¹⁹, -SO₂NR²⁰R²¹, -NR²²CONR²³R²⁴, -NR²⁵CO₂R²⁶, -COR²⁷, -NR²⁸COR²⁹ und -NR³⁰SO₂R³¹ bedeutet, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R²⁹, R³⁰ und R³¹ jeweils unabhängig ein Glied aus der Gruppe eines Wasserstoffatoms, einer aliphatischen Gruppe und einer aromatischen Gruppe bedeuten, D eine Atomgruppe bedeutet, die ein Glied aus der Gruppe eines fünfgliedrigen Stickstoff enthaltenden heterocyclischen Rings und eines sechsgliedrigen Stickstoff enthaltenden heterocyclischen Rings bildet, der mit wenigstens einem Glied aus der Gruppe einer aliphatischen Gruppe, einer aromatischen Gruppe, einer heterocyclischen Gruppe, einer Cyangruppe -OR⁸¹, -SR⁸², -CO₂R⁸³, -OCOR⁸⁴, -NR⁸⁵R⁸⁶, -CONR⁸⁷R⁸⁸, -SO₂R⁸⁹, -SO₂NR⁹⁰R⁹¹, -NR⁹²CONR⁹³R⁹⁴, -NR⁹⁵CO₂R⁹⁶, -COR⁹⁷, -NR⁹⁸COR⁹⁹ und -NR¹⁰⁰SO₂R¹⁰¹ substituiert sein kann, und R⁸¹, R⁸², R⁸³, R⁸⁴, R⁸⁵, R⁸⁶, R⁸⁷, R⁸⁸, R⁸⁹, R⁹⁰, R⁹¹, R⁹², R⁹³, R⁹⁴, R⁹⁵, R⁹⁶, R⁹⁷, R⁹⁸, R⁹⁹, R¹⁰⁰ und R¹⁰¹ jeweils unabhängig ein Glied aus der Gruppe eines Wasserstoffatoms, einer aliphatischen Gruppe und einer aromatischen Gruppe bedeuten.
Verfahren zum Herstellen einer Tintenstrahltinte gemäß Anspruch 11, worin der öllösliche Farbstoff, der durch die (II) wiedergegeben wird, ein öllöslicher Farbstoff ist, der durch die folgende Formel (III) wiedergegeben wird:
worin R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ und R⁷ synonym mit R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ und R⁷ in der Formel (II) sind, X¹ und Y jeweils unabhängig ein Glied aus der Gruppe -C(R⁸)= und -N= bedeuten, R⁸ ein Glied aus der Gruppe eines Wasserstoffatoms, einer aliphatischen Gruppe und einer aromatischen Gruppe bedeutet, und eines von X¹ und Y immer -N= ist, und X¹ und Y -N= zu verschiedenen Zeiten sind.
Verfahren zur Herstellung einer Tintenstrahltinte gemäß Anspruch 10, worin der öllösliche Farbstoff, der durch die Formel (I) wiedergegeben wird, wenigstens ein Glied aus der Gruppe öllöslicher Farbstoffe ist, die durch die folgenden Formeln (IV-1) bis (IV-4) wiedergegeben werden:

worin A, R², R³, B¹ und B² synonym mit A, R², R³, B¹ und B² in der vorstehenden Formel (I) sind, R²⁰¹, R²⁰² und R²⁰³ jeweils unabhängig ein Glied aus der Gruppe eines Wasserstoffatoms, einer aliphatischen Gruppe, einer aromatischen Gruppe, einer heterocyclischen Gruppe, einer Cyangruppe, -OR¹¹, -SR¹², -CO₂R¹³, -OCOR¹⁴, -NR¹⁵R¹⁶, -CONR¹⁷R¹⁸, -SO₂R¹⁹, -SO₂NR²⁰R²¹, -NR²²CONR²³R²⁴, -NR²⁵CO₂R²⁶, -COR²⁷, -NR²⁸COR²⁹ und -NR³⁰SO₂R³¹ bedeuten, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵, R²⁶, R²⁷, R²⁸, R²⁹, R³⁰ und R³¹ jeweils unabhängig ein Glied aus der Gruppe eines Wasserstoffatoms, einer aliphatischen Gruppe und einer aromatischen Gruppe bedeuten, und R²⁰¹ und R²⁰² miteinander kombiniert sein können und eine Ringstruktur bilden.
Verfahren zum Herstellen einer Tintenstrahltinte gemäß einem der Ansprüche 7 bis 13, worin das organische Lösemittel mit hohem Siedepunkt wenigstens ein Glied aus der Gruppe von organischen Lösemitteln mit hohem Siedepunkt ist, die durch die folgenden Formeln [S-1] bis [S-9] wiedergegeben werden:

worin in der Formel [S-1] R¹, R² und R³ jeweils unabhängig ein Glied aus der Gruppe einer aliphatischen Gruppe und einer Arylgruppe bedeuten, und a, b und c jeweils unabhängig 0 oder 1 bedeuten, in der Formel [S-2] R⁴ und R⁵ jeweils unabhängig ein Glied aus der Gruppe einer aliphatischen Gruppe und einer Arylgruppe bedeuten, R⁶ ein Glied aus der Gruppe eines Fluoratoms, eines Chloratoms, eines Bromatoms, eines Iodatoms, einer Alkylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Aryloxygruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe und einer Aryloxycarbonylgruppe bedeutet, d eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet, und in einem Fall, wo d größer als 1 ist, ein R⁶ von einem anderen R⁶ verschieden sein kann, in der Formel [S-3] Ar eine Arylgruppe bedeutet, e eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet, und R⁷ ein Glied aus der Gruppe einer e-wertigen Kohlenwasserstoffgruppe und einer Kohlenwasserstoffgruppe, die durch eine Etherbindung gebunden ist, bedeutet, in der Formel [S-4] R⁸ eine aliphatische Gruppe bedeutet, f eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet, und R⁹ ein Glied aus der Gruppe einer f-wertigen Kohlenwasserstoffgruppe und einer Kohlenwasserstoffgruppe, die durch eine Etherbindung gebunden ist, bedeutet, in der Formel [S-5] g eine ganze Zahl von 2 bis 6 bedeutet, R¹⁰ eine g-wertige Kohlenwasserstoffgruppe, die von einer Arylgruppe verschieden ist, bedeutet, und R¹¹ ein Glied aus der Gruppe einer aliphatischen Gruppe und einer Arylgruppe bedeutet, in der Formel [S-6] R¹², R¹³ und R¹⁴ jeweils unabhängig ein Glied aus der Gruppe eines Wasserstoffatoms, einer aliphatischen Gruppe und einer Arylgruppe bedeutet, X ein Glied aus der Gruppe -CO- und -SO₂- bedeutet, und ein Glied aus der Gruppe eines Paares R¹² und R¹³ und eines Paares R¹³ und R¹⁴ zusammen zur Bildung eines Rings binden können, in der Formel [S-7] R¹⁵ ein Glied aus der Gruppe einer aliphatischen Gruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe, einer Aryloxycarbonylgruppe, einer Alkylsulfonylgruppe, einer Arylsulfonylgruppe, einer Arylgruppe und einer Cyangruppe bedeutet, R¹⁶ ein Glied aus der Gruppe eines Fluoratoms, eines Chloratoms, eines Bromatoms, eines Iodatoms, einer aliphatischen Gruppe, einer Arylgruppe, einer Alkoxygruppe und einer Aryloxygruppe bedeutet, h eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet, und in einem Fall, wo h größer als 1 ist, ein R¹⁶ von einem anderen R¹⁶ verschieden sein kann, in der Formel [S-8] R¹⁷ und R¹⁸ jeweils unabhängig ein Glied aus der Gruppe einer aliphatischen Gruppe und einer Arylgruppe bedeuten, R¹⁹ ein Glied aus der Gruppe eines Fluoratoms, eines Chloratoms, eines Bromatoms, eines Iodatoms, einer aliphatischen Gruppe, einer Arylgruppe, einer Alkoxygruppe und einer Aryloxygruppe bedeutet, i eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeutet, und in einem Fall, wo i größer als 1 ist, ein R¹⁹ von einem anderen R¹⁹ verschieden sein kann, in der Formel [S-9] R²⁰ und R²¹ jeweils unabhängig eine aliphatische Gruppe oder eine Arylgruppe bedeuten, und j 1 oder 2 bedeutet.
Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren, in welchem das Aufzeichnen auf einem Bildempfangsmaterial unter Verwendung einer Tintenstrahltinte gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 durchgeführt wird.
Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren gemäß Anspruch 15, worin das Bildempfangsmaterial eine Bildempfangsschicht hat, die ein weißes Pigment enthält.