JPH07295220A - フォトレジスト組成物 - Google Patents
フォトレジスト組成物Info
- Publication number
- JPH07295220A JPH07295220A JP6115531A JP11553194A JPH07295220A JP H07295220 A JPH07295220 A JP H07295220A JP 6115531 A JP6115531 A JP 6115531A JP 11553194 A JP11553194 A JP 11553194A JP H07295220 A JPH07295220 A JP H07295220A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyvinylphenol
- partially
- group
- photoresist composition
- alkali
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 遠紫外線（エキシマーレーザー等を含む）を
光源として用いる露光領域において、感度及び解像度等
の諸性能に優れたネガ型及びポジ型フォトレジスト組成
物を提供する。 【構成】 (A) 部分的にアルキルエーテル化されたポリ
ビニルフェノール及び部分的にアルキルエーテル化され
た水素添加ポリビニルフェノールからなる群から選択さ
れる少なくとも１種を含有するアルカリ可溶性樹脂、
(B) Ｎ−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル
の少なくとも１種を含有する光酸発生剤並びに(C) 架橋
剤を含むネガ型フォトレジスト組成物、さらに、上記
(A) のアルカリ可溶性樹脂、上記(B) の光酸発生剤並び
に(D) 溶解阻止剤を含むポジ型フォトレジスト組成物。
光源として用いる露光領域において、感度及び解像度等
の諸性能に優れたネガ型及びポジ型フォトレジスト組成
物を提供する。 【構成】 (A) 部分的にアルキルエーテル化されたポリ
ビニルフェノール及び部分的にアルキルエーテル化され
た水素添加ポリビニルフェノールからなる群から選択さ
れる少なくとも１種を含有するアルカリ可溶性樹脂、
(B) Ｎ−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル
の少なくとも１種を含有する光酸発生剤並びに(C) 架橋
剤を含むネガ型フォトレジスト組成物、さらに、上記
(A) のアルカリ可溶性樹脂、上記(B) の光酸発生剤並び
に(D) 溶解阻止剤を含むポジ型フォトレジスト組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は遠紫外線（エキシマーレ
ーザー等を含む）リソグラフィー等に適したフォトレジ
スト組成物に関する。
ーザー等を含む）リソグラフィー等に適したフォトレジ
スト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、集積回路の高集積化に伴ってサブ
ミクロンのパターン形成が要求されている。特に、エキ
シマーレーザーリソグラフィーは、64及び256M DRAM の
製造を可能とならしめ、注目されている。このような光
源の変更に伴い、レジストには従来の耐熱性、残膜率、
プロファイル等の諸性能に加えて新たに次のような性能
が要求される。 イ） 上記光源に対し、高感度であること。 ロ） 高解像度であること。 このような事情に鑑み、酸触媒と化学増幅効果を利用し
た所謂、化学増幅型レジストが提案されている。このレ
ジストの作用は光照射することにより、光酸発生剤から
発生した酸を触媒とする反応によって、露光部と非露光
部の現像液に対する溶解性を変化させるものであり、こ
れによってポジ型またはネガ型のフォトレジストが得ら
れる。
ミクロンのパターン形成が要求されている。特に、エキ
シマーレーザーリソグラフィーは、64及び256M DRAM の
製造を可能とならしめ、注目されている。このような光
源の変更に伴い、レジストには従来の耐熱性、残膜率、
プロファイル等の諸性能に加えて新たに次のような性能
が要求される。 イ） 上記光源に対し、高感度であること。 ロ） 高解像度であること。 このような事情に鑑み、酸触媒と化学増幅効果を利用し
た所謂、化学増幅型レジストが提案されている。このレ
ジストの作用は光照射することにより、光酸発生剤から
発生した酸を触媒とする反応によって、露光部と非露光
部の現像液に対する溶解性を変化させるものであり、こ
れによってポジ型またはネガ型のフォトレジストが得ら
れる。
【０００３】化学増幅型レジスト用の樹脂としては、従
来、ポリビニルフェノールが多く用いられてきた。しか
しながら、ポリビニルフェノールではアルカリ現像液へ
の溶解度が高すぎるので、感度や解像度が不十分である
という問題点があった。
来、ポリビニルフェノールが多く用いられてきた。しか
しながら、ポリビニルフェノールではアルカリ現像液へ
の溶解度が高すぎるので、感度や解像度が不十分である
という問題点があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は耐熱性、残膜
率、塗布性及びプロファイル等の諸性能を維持したま
ま、感度及び解像度にも優れた化学増幅ネガ型及び化学
増幅ポジ型フォトレジスト組成物を提供する。
率、塗布性及びプロファイル等の諸性能を維持したま
ま、感度及び解像度にも優れた化学増幅ネガ型及び化学
増幅ポジ型フォトレジスト組成物を提供する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、(A) 部分的に
アルキルエーテル化されたポリビニルフェノール（以
下、樹脂A1という）及び部分的にアルキルエーテル化さ
れた水素添加ポリビニルフェノール（以下、樹脂A2とい
う）からなる群から選択される少なくとも１種を含有す
るアルカリ可溶性樹脂、(B) Ｎ−ヒドロキシイミド化合
物のスルホン酸エステルの少なくとも１種を含有する光
酸発生剤並びに(C) 架橋剤を含むことを特徴とするネガ
型フォトレジスト組成物であり、さらに、上記(A) のア
ルカリ可溶性樹脂、上記(B) の光酸発生剤並びに(D) 溶
解阻止剤を含むことを特徴とするポジ型フォトレジスト
組成物である。
アルキルエーテル化されたポリビニルフェノール（以
下、樹脂A1という）及び部分的にアルキルエーテル化さ
れた水素添加ポリビニルフェノール（以下、樹脂A2とい
う）からなる群から選択される少なくとも１種を含有す
るアルカリ可溶性樹脂、(B) Ｎ−ヒドロキシイミド化合
物のスルホン酸エステルの少なくとも１種を含有する光
酸発生剤並びに(C) 架橋剤を含むことを特徴とするネガ
型フォトレジスト組成物であり、さらに、上記(A) のア
ルカリ可溶性樹脂、上記(B) の光酸発生剤並びに(D) 溶
解阻止剤を含むことを特徴とするポジ型フォトレジスト
組成物である。
【０００６】Ｎ−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸
エステルとしては、例えば一般式（Ｉ）
エステルとしては、例えば一般式（Ｉ）
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｒ1 は置換されていてもよいアリ
ーレン、アルキレンもしくはアルケニレン基を表わし、
Ｒ2 は置換されていてもよいアルキルもしくはアリール
基を表わす。）で示されるエステル等が挙げられる。
ーレン、アルキレンもしくはアルケニレン基を表わし、
Ｒ2 は置換されていてもよいアルキルもしくはアリール
基を表わす。）で示されるエステル等が挙げられる。
【０００９】Ｒ1 で表わされるアリーレン基としては単
環または２環のものが挙げられ、好ましくはフェニレン
もしくはナフチレン等が挙げられる。アリーレン基の好
ましい置換基としてはハロゲン原子、ニトロ基もしくは
アセチルアミノ基等が挙げられる。同じくアルキレン基
としては直鎖または分岐状のものが挙げられ、好ましく
は炭素数１〜６のものが挙げられる。特に好ましくはエ
チレンもしくはプロピレン基等が挙げられる。アルキレ
ン基の好ましい置換基としてはハロゲン原子、低級アル
コキシ基もしくは単環のアリール基等が挙げられる。同
じくアルケニレン基としては炭素数２〜６のものが挙げ
られ、好ましくはビニリデン基等が挙げられる。アルケ
ニレン基の好ましい置換基としては単環のアリール基等
が挙げられる。
環または２環のものが挙げられ、好ましくはフェニレン
もしくはナフチレン等が挙げられる。アリーレン基の好
ましい置換基としてはハロゲン原子、ニトロ基もしくは
アセチルアミノ基等が挙げられる。同じくアルキレン基
としては直鎖または分岐状のものが挙げられ、好ましく
は炭素数１〜６のものが挙げられる。特に好ましくはエ
チレンもしくはプロピレン基等が挙げられる。アルキレ
ン基の好ましい置換基としてはハロゲン原子、低級アル
コキシ基もしくは単環のアリール基等が挙げられる。同
じくアルケニレン基としては炭素数２〜６のものが挙げ
られ、好ましくはビニリデン基等が挙げられる。アルケ
ニレン基の好ましい置換基としては単環のアリール基等
が挙げられる。
【００１０】Ｒ2 で表わされるアルキル基としては直
鎖、分岐または環状のものが挙げられ、好ましくは直鎖
状の炭素数１〜８のものが挙げられる。アルキル基の好
ましい置換基としては低級アルコキシ基等が挙げられ
る。同じくアリール基としては単環または２環のものが
挙げられ、好ましくは単環のものが挙げられる。好適な
一般式（Ｉ）で示されるエステルとしては、一般式（Ｉ
Ｉ）
鎖、分岐または環状のものが挙げられ、好ましくは直鎖
状の炭素数１〜８のものが挙げられる。アルキル基の好
ましい置換基としては低級アルコキシ基等が挙げられ
る。同じくアリール基としては単環または２環のものが
挙げられ、好ましくは単環のものが挙げられる。好適な
一般式（Ｉ）で示されるエステルとしては、一般式（Ｉ
Ｉ）
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中、Ｒ1 は置換されていてもよいアリ
ーレン、アルキレンもしくはアルケニレン基を表わし、
Ｒ2'は置換されていてもよいアルキルもしくはアリール
基を表わすが、Ｒ2'が置換基を有するアルキルもしくは
アリール基である場合には該置換基がフッ素であること
はない。）で示されるものが挙げられる。Ｎ−ヒドロキ
シイミド化合物のスルホン酸エステルの具体例として
は、
ーレン、アルキレンもしくはアルケニレン基を表わし、
Ｒ2'は置換されていてもよいアルキルもしくはアリール
基を表わすが、Ｒ2'が置換基を有するアルキルもしくは
アリール基である場合には該置換基がフッ素であること
はない。）で示されるものが挙げられる。Ｎ−ヒドロキ
シイミド化合物のスルホン酸エステルの具体例として
は、
【００１３】
【化５】
【００１４】
【化６】
【００１５】等が挙げられる。
【００１６】一般式（Ｉ）で示されるエステルは、例え
ばG.F. Jaubert著, Ber.,28, 360(1895)、D.E. Ames
ら著、J.Chem. Soc., 3518 (1955) 又は M.A. Stolberg
ら著,J. Amer. Chem. Soc., 79 2615 (1957)等に記載の
方法により製造される一般式（III ）
ばG.F. Jaubert著, Ber.,28, 360(1895)、D.E. Ames
ら著、J.Chem. Soc., 3518 (1955) 又は M.A. Stolberg
ら著,J. Amer. Chem. Soc., 79 2615 (1957)等に記載の
方法により製造される一般式（III ）
【００１７】
【化７】
【００１８】（式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を有す
る。）で示される環状Ｎ−ヒドロキシイミド化合物と、
式Ｒ2 −ＳＯ2 Ｃｌ（式中、Ｒ 2 は前記と同じ意味を有
する。）で示されるスルホン酸クロリドとを、塩基性条
件下に、例えば、L.Bauer ら著, J. Org. Chem.,24, 12
93 (1959) 等に記載の方法に従い製造することができ
る。
る。）で示される環状Ｎ−ヒドロキシイミド化合物と、
式Ｒ2 −ＳＯ2 Ｃｌ（式中、Ｒ 2 は前記と同じ意味を有
する。）で示されるスルホン酸クロリドとを、塩基性条
件下に、例えば、L.Bauer ら著, J. Org. Chem.,24, 12
93 (1959) 等に記載の方法に従い製造することができ
る。
【００１９】一般式（Ｉ）で示されるエステルは単独
で、または２種以上混合して用いられる。
で、または２種以上混合して用いられる。
【００２０】樹脂A1としては部分的にアルキルエーテル
化されたポリ（ｐ−ビニルフェノール）であって、且つ
アルキルエーテル化率が10〜35モル％であるものが好ま
しく、又、樹脂A2としてはアルキルエーテル化率が５〜
30モル％であるものが好ましい。樹脂A1及び樹脂A2の混
合割合は適宜設定される。さらに、前記樹脂A1及び樹脂
A2以外のアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、ビニル
フェノール樹脂、イソプロペニルフェノール樹脂、ビニ
ルフェノールとスチレンとの共重合体（共重合体中のビ
ニルフェノールの割合は50モル％以上が好ましい）、イ
ソプロペニルフェノールとスチレンとの共重合体（共重
合体中のイソプロペニルフェノールの割合は50モル％以
上が好ましい）、部分的にｔ−ブトキシカルボニルオキ
シ化されたポリビニルフェノール、或いは水素添加ポリ
ビニルフェノール等が挙げられる。これらのアルカリ可
溶性樹脂の樹脂A1及び／又は樹脂A2に対する混合割合
は、本発明の効果を損なわない範囲において適宜設定さ
れる。
化されたポリ（ｐ−ビニルフェノール）であって、且つ
アルキルエーテル化率が10〜35モル％であるものが好ま
しく、又、樹脂A2としてはアルキルエーテル化率が５〜
30モル％であるものが好ましい。樹脂A1及び樹脂A2の混
合割合は適宜設定される。さらに、前記樹脂A1及び樹脂
A2以外のアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、ビニル
フェノール樹脂、イソプロペニルフェノール樹脂、ビニ
ルフェノールとスチレンとの共重合体（共重合体中のビ
ニルフェノールの割合は50モル％以上が好ましい）、イ
ソプロペニルフェノールとスチレンとの共重合体（共重
合体中のイソプロペニルフェノールの割合は50モル％以
上が好ましい）、部分的にｔ−ブトキシカルボニルオキ
シ化されたポリビニルフェノール、或いは水素添加ポリ
ビニルフェノール等が挙げられる。これらのアルカリ可
溶性樹脂の樹脂A1及び／又は樹脂A2に対する混合割合
は、本発明の効果を損なわない範囲において適宜設定さ
れる。
【００２１】アルキルエーテルとしては直鎖又は分岐状
のものが挙げられ、好ましくは炭素数１〜４のものが挙
げられる。特に好ましくはメチルエーテルもしくはエチ
ルエーテルが挙げられる。特に好ましいアルキルエーテ
ル化率は、前記樹脂A1では15〜22モル％であり、前記樹
脂A2では８〜20モル％である。
のものが挙げられ、好ましくは炭素数１〜４のものが挙
げられる。特に好ましくはメチルエーテルもしくはエチ
ルエーテルが挙げられる。特に好ましいアルキルエーテ
ル化率は、前記樹脂A1では15〜22モル％であり、前記樹
脂A2では８〜20モル％である。
【００２２】樹脂A1はポリビニルフェノールとハロゲン
化アルキルとを、例えばG.N.Vyasら著、Org.Syntheses
Coll. Vol.IV,836(1963)等に記載の方法で反応させるこ
とにより製造することができる。又、樹脂A2は例えば水
素添加ポリビニルフェノールとハロゲン化アルキルと
を、上記のG.N.Vyasらの方法により製造することができ
る。水素添加ポリビニルフェノールはポリビニルフェノ
ールを常法に従って水素添加することにより製造するこ
とができる。
化アルキルとを、例えばG.N.Vyasら著、Org.Syntheses
Coll. Vol.IV,836(1963)等に記載の方法で反応させるこ
とにより製造することができる。又、樹脂A2は例えば水
素添加ポリビニルフェノールとハロゲン化アルキルと
を、上記のG.N.Vyasらの方法により製造することができ
る。水素添加ポリビニルフェノールはポリビニルフェノ
ールを常法に従って水素添加することにより製造するこ
とができる。
【００２３】アルカリ可溶性樹脂の分子量としてはＧＰ
Ｃ法により求めたポリスチレン換算重量平均分子量が10
00〜10000 のものが、好ましくは1500〜8000のものが、
特に好ましくは2000〜5000のものが、各々挙げられる。
Ｃ法により求めたポリスチレン換算重量平均分子量が10
00〜10000 のものが、好ましくは1500〜8000のものが、
特に好ましくは2000〜5000のものが、各々挙げられる。
【００２４】架橋剤としては、例えば特願平４−15009
号に記載のメチロール基もしくはメチロールエーテル基
を含むものが挙げられる。好ましくは、例えば
号に記載のメチロール基もしくはメチロールエーテル基
を含むものが挙げられる。好ましくは、例えば
【００２５】
【化８】
【００２６】等が挙げられる。メチロール基もしくはメ
チロールエーテル基を含む架橋剤は単独で、或いは２種
以上混合して用いられる。
チロールエーテル基を含む架橋剤は単独で、或いは２種
以上混合して用いられる。
【００２７】溶解阻止剤としては、例えば特願平４−90
771 号に記載のｔ−ブトキシカルボニルオキシ基で置換
されたベンゼン環を有する化合物、及び特願平４−9077
0 号に記載の炭酸エステル環状化合物等が挙げられる。
好ましくは、例えば
771 号に記載のｔ−ブトキシカルボニルオキシ基で置換
されたベンゼン環を有する化合物、及び特願平４−9077
0 号に記載の炭酸エステル環状化合物等が挙げられる。
好ましくは、例えば
【００２８】
【化９】
【００２９】等が挙げられる。これらの溶解阻止剤は単
独で、或いは２種以上混合して用いられる。
独で、或いは２種以上混合して用いられる。
【００３０】ネガ型フォトレジスト組成物における好ま
しい組成比はアルカリ可溶性樹脂５０〜９５重量％、架
橋剤１〜３０重量％、光酸発生剤１〜２０重量％であ
る。また、ポジ型フォトレジスト組成物における好まし
い組成比はアルカリ可溶性樹脂２０〜９０重量％、溶解
阻止剤５〜５０重量％、光酸発生剤0.１〜２０重量％で
ある。ネガ型またはポジ型フォトレジスト組成物いずれ
においても、必要に応じて、増感剤、染料、接着性改良
剤等の当該技術分野で慣用されている各種の添加物を加
えてもよい。
しい組成比はアルカリ可溶性樹脂５０〜９５重量％、架
橋剤１〜３０重量％、光酸発生剤１〜２０重量％であ
る。また、ポジ型フォトレジスト組成物における好まし
い組成比はアルカリ可溶性樹脂２０〜９０重量％、溶解
阻止剤５〜５０重量％、光酸発生剤0.１〜２０重量％で
ある。ネガ型またはポジ型フォトレジスト組成物いずれ
においても、必要に応じて、増感剤、染料、接着性改良
剤等の当該技術分野で慣用されている各種の添加物を加
えてもよい。
【００３１】通常、フォトレジスト液は上記ネガ型また
はポジ型フォトレジスト組成物を全混合物中、１０〜５
０重量％の割合になるように、溶剤に混合して調製され
る。この場合に用いる溶剤としては、例えばエチルセロ
ソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチ
ルセロソルブ、メチルセロソルブ、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、
乳酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸エチル、２−ヘプ
タノン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン又
はキシレン等があげられる。上記溶剤は、単独で又は２
種類以上併用して用いられる。
はポジ型フォトレジスト組成物を全混合物中、１０〜５
０重量％の割合になるように、溶剤に混合して調製され
る。この場合に用いる溶剤としては、例えばエチルセロ
ソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチ
ルセロソルブ、メチルセロソルブ、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、
乳酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸エチル、２−ヘプ
タノン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン又
はキシレン等があげられる。上記溶剤は、単独で又は２
種類以上併用して用いられる。
【００３２】
【発明の効果】本発明のネガ型及びポジ型フォトレジス
ト組成物は耐熱性、残膜率、塗布性及びプロファイル等
の諸性能に優れているばかりでなく、遠紫外線（エキシ
マーレーザーを含む）光源における露光領域において高
感度及び高解像度を有している。特に、アルカリ可溶性
樹脂が樹脂A2である場合には、微小な現像残さ（スカ
ム）も無い。従って、上記光源によるリソグラフィーに
おいて解像度及びコントラストを著しく向上でき、高精
度の微細なフォトレジストパターンを形成することがで
きる。
ト組成物は耐熱性、残膜率、塗布性及びプロファイル等
の諸性能に優れているばかりでなく、遠紫外線（エキシ
マーレーザーを含む）光源における露光領域において高
感度及び高解像度を有している。特に、アルカリ可溶性
樹脂が樹脂A2である場合には、微小な現像残さ（スカ
ム）も無い。従って、上記光源によるリソグラフィーに
おいて解像度及びコントラストを著しく向上でき、高精
度の微細なフォトレジストパターンを形成することがで
きる。
【００３３】
【実施例】実施例を挙げて本発明をより具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるも
のではない。尚、実施例中、特に記載の無い場合は部数
は重量部を示す。
るが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるも
のではない。尚、実施例中、特に記載の無い場合は部数
は重量部を示す。
【００３４】参考例１ ポリビニルフェノール〔リンカーＭ（丸善石油化学
製）；重量平均分子量4150〕10.0g をアセトン中に溶解
後、炭酸カリウム12.0g 及び沃化エチル3.38g を加えて
６時間加熱還流した。反応混合物を水600ml 及び酢酸エ
チル350ml の混合液中に注ぎ、塩酸を添加して酸性にし
た後、震盪、抽出した。洗液が中性を示すまで有機層を
洗浄後、溶媒を減圧下に留去した。残さを25mlのメタノ
ールに溶解後、水1.3Lに注いだ。沈澱物を濾過、乾燥し
て部分的にエチルエーテル化されたポリビニルフェノー
ル（エチルエーテル化率18.8％）を得た。
製）；重量平均分子量4150〕10.0g をアセトン中に溶解
後、炭酸カリウム12.0g 及び沃化エチル3.38g を加えて
６時間加熱還流した。反応混合物を水600ml 及び酢酸エ
チル350ml の混合液中に注ぎ、塩酸を添加して酸性にし
た後、震盪、抽出した。洗液が中性を示すまで有機層を
洗浄後、溶媒を減圧下に留去した。残さを25mlのメタノ
ールに溶解後、水1.3Lに注いだ。沈澱物を濾過、乾燥し
て部分的にエチルエーテル化されたポリビニルフェノー
ル（エチルエーテル化率18.8％）を得た。
【００３５】参考例２〜４ 沃化エチルの使用量を各々3.84g 、3.90g 及び2.96g に
変える以外は参考例１と同様にして、エチルエーテル化
率がそれぞれ20.3％、21.8％及び16.7％の部分的にエチ
ルエーテル化されたポリビニルフェノールを得た。
変える以外は参考例１と同様にして、エチルエーテル化
率がそれぞれ20.3％、21.8％及び16.7％の部分的にエチ
ルエーテル化されたポリビニルフェノールを得た。
【００３６】実施例１ 参考例１で得た部分的にエチルエーテル化されたポリビ
ニルフェノール13.5部、ヘキサメチロールメラミンヘキ
サメチルエーテル（架橋剤）1.0 部及びＮ−ヒドロキシ
スクシンイミドメタンスルホン酸エステル（光酸発生
剤）1.0 部をジエチレングリコールジメチルエーテル48
部に溶解した。この溶液を孔径0.1 μｍのテフロン製フ
ィルターで濾過してレジスト液を調製した。これを常法
により洗浄したシリコンウエハーにスピンコーターを用
いて0.7 μｍ厚に塗布した。次いでシリコンウエハーを
ホットプレート上で100 ℃・１分プリベークした。次
に、プリベーク後の塗膜をパターンを有するクロムマス
クを通して、248 nmの露光波長を有するＫｒＦエキシマ
ーレーザーステッパー（ニコン社製、NSR-1755 EX8A
NA＝0.45）を用いて露光を行った。露光後、ウエハーを
ホットプレート上で100 ℃・１分加熱し、露光部の架橋
反応を行った。これをテトラメチルアンモニウムハイド
ロオキサイドの2.38重量％水溶液で現像してネガ型パタ
ーンを得た。形成されたパターンを電子顕微鏡で観察し
た結果、42ｍＪ／cm2 （248 nm）の露光量で0.25μｍの
微細パターンをプロファイル良く解像し、且つ、非露光
部のウエハー上にスカムが無かった。
ニルフェノール13.5部、ヘキサメチロールメラミンヘキ
サメチルエーテル（架橋剤）1.0 部及びＮ−ヒドロキシ
スクシンイミドメタンスルホン酸エステル（光酸発生
剤）1.0 部をジエチレングリコールジメチルエーテル48
部に溶解した。この溶液を孔径0.1 μｍのテフロン製フ
ィルターで濾過してレジスト液を調製した。これを常法
により洗浄したシリコンウエハーにスピンコーターを用
いて0.7 μｍ厚に塗布した。次いでシリコンウエハーを
ホットプレート上で100 ℃・１分プリベークした。次
に、プリベーク後の塗膜をパターンを有するクロムマス
クを通して、248 nmの露光波長を有するＫｒＦエキシマ
ーレーザーステッパー（ニコン社製、NSR-1755 EX8A
NA＝0.45）を用いて露光を行った。露光後、ウエハーを
ホットプレート上で100 ℃・１分加熱し、露光部の架橋
反応を行った。これをテトラメチルアンモニウムハイド
ロオキサイドの2.38重量％水溶液で現像してネガ型パタ
ーンを得た。形成されたパターンを電子顕微鏡で観察し
た結果、42ｍＪ／cm2 （248 nm）の露光量で0.25μｍの
微細パターンをプロファイル良く解像し、且つ、非露光
部のウエハー上にスカムが無かった。
【００３７】実施例２ アルカリ可溶性樹脂として参考例２で得た部分的にエチ
ルエーテル化されたポリビニルフェノールを用いる以外
は、実施例１と同様にしてネガ型パターンを得た。形成
されたパターンを電子顕微鏡で観察した結果、25ｍＪ／
cm2 （248 nm）の露光量で0.25μｍの微細パターンを解
像することが判明した。
ルエーテル化されたポリビニルフェノールを用いる以外
は、実施例１と同様にしてネガ型パターンを得た。形成
されたパターンを電子顕微鏡で観察した結果、25ｍＪ／
cm2 （248 nm）の露光量で0.25μｍの微細パターンを解
像することが判明した。
【００３８】実施例３ アルカリ可溶性樹脂として参考例３で得た部分的にエチ
ルエーテル化されたポリビニルフェノールを用いる以外
は、実施例１と同様にしてネガ型パターンを得た。形成
されたパターンを電子顕微鏡で観察した結果、20ｍＪ／
cm2 （248 nm）の露光量で0.25μｍの微細パターンを解
像することが判明した。
ルエーテル化されたポリビニルフェノールを用いる以外
は、実施例１と同様にしてネガ型パターンを得た。形成
されたパターンを電子顕微鏡で観察した結果、20ｍＪ／
cm2 （248 nm）の露光量で0.25μｍの微細パターンを解
像することが判明した。
【００３９】実施例４ アルカリ可溶性樹脂として参考例４で得た部分的にエチ
ルエーテル化されたポリビニルフェノールを用いる以外
は、実施例１と同様にしてネガ型パターンを得た。形成
されたパターンを電子顕微鏡で観察した結果、29ｍＪ／
cm2 （248 nm）の露光量で0.25μｍの微細パターンを解
像することが判明した。
ルエーテル化されたポリビニルフェノールを用いる以外
は、実施例１と同様にしてネガ型パターンを得た。形成
されたパターンを電子顕微鏡で観察した結果、29ｍＪ／
cm2 （248 nm）の露光量で0.25μｍの微細パターンを解
像することが判明した。
【００４０】実施例５ アルカリ可溶性樹脂として参考例２で得た部分的にエチ
ルエーテル化されたポリビニルフェノール8.1 部及びビ
ニルフェノールとスチレンとの共重合体〔リンカーCST-
70（丸善石油化学製）；重量平均分子量1720、ビニルフ
ェノールとスチレンとのモル比＝70：30〕5.4 部の混合
物を用いる以外は、実施例１と同様にしてネガ型パター
ンを得た。形成されたパターンを電子顕微鏡で観察した
結果、27ｍＪ／cm2 （248 nm）の露光量で0.25μｍの微
細パターンを解像することが判明した。
ルエーテル化されたポリビニルフェノール8.1 部及びビ
ニルフェノールとスチレンとの共重合体〔リンカーCST-
70（丸善石油化学製）；重量平均分子量1720、ビニルフ
ェノールとスチレンとのモル比＝70：30〕5.4 部の混合
物を用いる以外は、実施例１と同様にしてネガ型パター
ンを得た。形成されたパターンを電子顕微鏡で観察した
結果、27ｍＪ／cm2 （248 nm）の露光量で0.25μｍの微
細パターンを解像することが判明した。
【００４１】比較例１ アルカリ可溶性樹脂としてポリビニルフェノール13.5部
を用いる以外は、実施例１と同様にしてレジスト液を調
製した。これを常法により洗浄したシリコンウエハーに
スピンコーターを用いて0.7 μｍ厚に塗布した。次いで
シリコンウエハーをオーブン中、100 ℃・１分プリベー
クした。次に、プリベーク後の塗膜をパターンを有する
クロムマスクを通して、248 nmの露光波長を有するＫｒ
Ｆエキシマーレーザーステッパー（ニコン社製、NSR-17
55 EX8A NA＝0.45）を用いて露光を行った。露光後、
ウエハーをホットプレート上で105 ℃・１分加熱し、露
光部の架橋反応を行った。これをテトラメチルアンモニ
ウムハイドロオキサイドの2.0 重量％水溶液で現像して
ネガ型パターンを得た。形成されたパターンを電子顕微
鏡で観察した結果、50ｍＪ／cm2 （248 nm）の露光量で
0.35μｍのパターンしか解像することができなかった。
を用いる以外は、実施例１と同様にしてレジスト液を調
製した。これを常法により洗浄したシリコンウエハーに
スピンコーターを用いて0.7 μｍ厚に塗布した。次いで
シリコンウエハーをオーブン中、100 ℃・１分プリベー
クした。次に、プリベーク後の塗膜をパターンを有する
クロムマスクを通して、248 nmの露光波長を有するＫｒ
Ｆエキシマーレーザーステッパー（ニコン社製、NSR-17
55 EX8A NA＝0.45）を用いて露光を行った。露光後、
ウエハーをホットプレート上で105 ℃・１分加熱し、露
光部の架橋反応を行った。これをテトラメチルアンモニ
ウムハイドロオキサイドの2.0 重量％水溶液で現像して
ネガ型パターンを得た。形成されたパターンを電子顕微
鏡で観察した結果、50ｍＪ／cm2 （248 nm）の露光量で
0.35μｍのパターンしか解像することができなかった。
【００４２】参考例５ 水素添加ポリビニルフェノール〔リンカーＰＨＭ−Ｃ
（丸善石油化学製）；重量平均分子量5400〕10.0g をア
セトン中に溶解後、炭酸カリウム12.0g 及び沃化エチル
1.95g を加えて６時間加熱還流した。反応混合物を濾過
後、濾液をpH３の酢酸水溶液2000mlに注ぎ、沈澱した樹
脂を濾取後、乾燥した。乾燥後の樹脂を20％濃度になる
ようにアセトンに溶解し、このアセトン溶液とヘキサン
とを混合（重量比で２：１）して室温で１時間攪拌後、
放置した。アセトン層を分取後、イオン交換水2000mlに
注ぎ、沈澱した樹脂を濾取後、乾燥して部分的にエチル
エーテル化された水素添加ポリビニルフェノール（エチ
ルエーテル化率15％）を得た。
（丸善石油化学製）；重量平均分子量5400〕10.0g をア
セトン中に溶解後、炭酸カリウム12.0g 及び沃化エチル
1.95g を加えて６時間加熱還流した。反応混合物を濾過
後、濾液をpH３の酢酸水溶液2000mlに注ぎ、沈澱した樹
脂を濾取後、乾燥した。乾燥後の樹脂を20％濃度になる
ようにアセトンに溶解し、このアセトン溶液とヘキサン
とを混合（重量比で２：１）して室温で１時間攪拌後、
放置した。アセトン層を分取後、イオン交換水2000mlに
注ぎ、沈澱した樹脂を濾取後、乾燥して部分的にエチル
エーテル化された水素添加ポリビニルフェノール（エチ
ルエーテル化率15％）を得た。
【００４３】参考例６ 沃化エチル量を1.56g に変える以外は参考例５と同様に
して部分的にエチルエーテル化された水素添加ポリビニ
ルフェノール（エチルエーテル化率12％）を得た。
して部分的にエチルエーテル化された水素添加ポリビニ
ルフェノール（エチルエーテル化率12％）を得た。
【００４４】実施例６ 参考例５で得た部分的にエチルエーテル化された水素添
加ポリビニルフェノール13.5部、ヘキサメチロールメラ
ミンヘキサメチルエーテル（架橋剤）1.0 部及びＮ−ヒ
ドロキシスクシンイミドメタンスルホン酸エステル（光
酸発生剤）1.0部をジエチレングリコールジメチルエー
テル48部に溶解した。この溶液を孔径0.1 μｍのテフロ
ン製フィルターで濾過してレジスト液を調製した。これ
を常法により洗浄したシリコンウエハーにスピンコータ
ーを用いて0.7 μｍ厚に塗布した。次いでシリコンウエ
ハーをホットプレート上、100 ℃・１分プリベークし
た。次に、プリベーク後の塗膜をパターンを有するクロ
ムマスクを通して、248 nmの露光波長を有するＫｒＦエ
キシマーレーザーステッパー（ニコン社製、NSR-1755
EX8A NA＝0.45）を用いて露光を行った。露光後、ウエ
ハーをホットプレート上で100 ℃・１分加熱し、露光部
の架橋反応を行った。これをテトラメチルアンモニウム
ハイドロオキサイドの2.38重量％水溶液で現像してネガ
型パターンを得た。形成されたパターンを電子顕微鏡で
観察した結果、25ｍＪ／cm2 （248 nm）の露光量で0.25
μｍの微細パターンをプロファイル良く解像し、且つ、
非露光部のウエハー上にスカムが無かった。
加ポリビニルフェノール13.5部、ヘキサメチロールメラ
ミンヘキサメチルエーテル（架橋剤）1.0 部及びＮ−ヒ
ドロキシスクシンイミドメタンスルホン酸エステル（光
酸発生剤）1.0部をジエチレングリコールジメチルエー
テル48部に溶解した。この溶液を孔径0.1 μｍのテフロ
ン製フィルターで濾過してレジスト液を調製した。これ
を常法により洗浄したシリコンウエハーにスピンコータ
ーを用いて0.7 μｍ厚に塗布した。次いでシリコンウエ
ハーをホットプレート上、100 ℃・１分プリベークし
た。次に、プリベーク後の塗膜をパターンを有するクロ
ムマスクを通して、248 nmの露光波長を有するＫｒＦエ
キシマーレーザーステッパー（ニコン社製、NSR-1755
EX8A NA＝0.45）を用いて露光を行った。露光後、ウエ
ハーをホットプレート上で100 ℃・１分加熱し、露光部
の架橋反応を行った。これをテトラメチルアンモニウム
ハイドロオキサイドの2.38重量％水溶液で現像してネガ
型パターンを得た。形成されたパターンを電子顕微鏡で
観察した結果、25ｍＪ／cm2 （248 nm）の露光量で0.25
μｍの微細パターンをプロファイル良く解像し、且つ、
非露光部のウエハー上にスカムが無かった。
【００４５】実施例７ 参考例５で得た部分的にエチルエーテル化された水素添
加ポリビニルフェノール6.75部、部分的にエチルエーテ
ル化されたポリビニルフェノール（エチルエーテル化率
22％）6.75部、ヘキサメチロールメラミンヘキサメチル
エーテル1.0 部及びＮ−ヒドロキシスクシンイミドエタ
ンスルホン酸エステル0.75部をプロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート60部に溶解した。以後、露
光後のウエハーの加熱温度を110 ℃に変える以外は実施
例６と同様にしてネガ型パターンを得た。形成されたパ
ターンを電子顕微鏡で観察した結果、13ｍＪ／cm2 （24
8nm）の露光量で0.25μｍの微細パターンをプロファイ
ル良く解像し、且つ、非露光部のウエハー上にスカムが
無かった。
加ポリビニルフェノール6.75部、部分的にエチルエーテ
ル化されたポリビニルフェノール（エチルエーテル化率
22％）6.75部、ヘキサメチロールメラミンヘキサメチル
エーテル1.0 部及びＮ−ヒドロキシスクシンイミドエタ
ンスルホン酸エステル0.75部をプロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート60部に溶解した。以後、露
光後のウエハーの加熱温度を110 ℃に変える以外は実施
例６と同様にしてネガ型パターンを得た。形成されたパ
ターンを電子顕微鏡で観察した結果、13ｍＪ／cm2 （24
8nm）の露光量で0.25μｍの微細パターンをプロファイ
ル良く解像し、且つ、非露光部のウエハー上にスカムが
無かった。
【００４６】実施例８ 参考例６で得た部分的にエチルエーテル化された水素添
加ポリビニルフェノール10.8部、部分的にエチルエーテ
ル化されたポリビニルフェノール（エチルエーテル化率
22％）2.7 部、ヘキサメチロールメラミンヘキサメチル
エーテル1.0 部及びＮ−ヒドロキシスクシンイミドエタ
ンスルホン酸エステル0.75部をプロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート60部に溶解した。以後、実
施例７と同様にしてネガ型パターンを得た。形成された
パターンを電子顕微鏡で観察した結果、20ｍＪ／cm
2 （248 nm）の露光量で0.25μｍの微細パターンをプロ
ファイル良く解像し、且つ、非露光部のウエハー上にス
カムが無かった。
加ポリビニルフェノール10.8部、部分的にエチルエーテ
ル化されたポリビニルフェノール（エチルエーテル化率
22％）2.7 部、ヘキサメチロールメラミンヘキサメチル
エーテル1.0 部及びＮ−ヒドロキシスクシンイミドエタ
ンスルホン酸エステル0.75部をプロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート60部に溶解した。以後、実
施例７と同様にしてネガ型パターンを得た。形成された
パターンを電子顕微鏡で観察した結果、20ｍＪ／cm
2 （248 nm）の露光量で0.25μｍの微細パターンをプロ
ファイル良く解像し、且つ、非露光部のウエハー上にス
カムが無かった。
【００４７】実施例９ 参考例１で得た部分的にエチルエーテル化されたポリビ
ニルフェノール9.45部、部分的にｔ−ブトキシカルボニ
ルオキシ化されたポリビニルフェノール（遊離水酸基72
モル％）4.05部、前記式(Z) で示される溶解阻止剤1.62
部及びＮ−ヒドロキシスクシンイミドプロパンスルホン
酸エステル（光酸発生剤）2.0 部をジエチレングリコー
ルジメチルエーテル50部に溶解した。この溶液を孔径0.
1 μｍのテフロン製フィルターで濾過してレジスト液を
調製した。これを常法により洗浄したシリコンウエハー
にスピンコーターを用いて0.7 μｍ厚に塗布した。次い
でシリコンウエハーをホットプレート上で100 ℃・１分
プリベークした。次に、プリベーク後の塗膜をパターン
を有するクロムマスクを通して、248 nmの露光波長を有
するＫｒＦエキシマーレーザーステッパー（ニコン社
製、NSR-1755 EX8A NA＝0.45）を用いて露光を行っ
た。露光後、ウエハーをホットプレート上で80℃・90秒
加熱し、露光部の脱保護基反応を行った。これをテトラ
メチルアンモニウムハイドロオキサイドの2.38重量％水
溶液で現像してポジ型パターンを得た。形成されたパタ
ーンを電子顕微鏡で観察した結果、136 ｍＪ／cm2 （24
8 nm）の露光量で0.25μｍの微細パターンをプロファイ
ル良く解像し、且つ、露光部のウエハー上にスカムが無
かった。尚、部分的にｔ−ブトキシカルボニルオキシ化
されたポリビニルフェノールは親水性エーテル系溶媒中
で炭酸カリウム及びクラウンエーテルの存在下にジ−ｔ
−ブチルジカーボネートとポリビニルフェノールとを反
応させて製造した。
ニルフェノール9.45部、部分的にｔ−ブトキシカルボニ
ルオキシ化されたポリビニルフェノール（遊離水酸基72
モル％）4.05部、前記式(Z) で示される溶解阻止剤1.62
部及びＮ−ヒドロキシスクシンイミドプロパンスルホン
酸エステル（光酸発生剤）2.0 部をジエチレングリコー
ルジメチルエーテル50部に溶解した。この溶液を孔径0.
1 μｍのテフロン製フィルターで濾過してレジスト液を
調製した。これを常法により洗浄したシリコンウエハー
にスピンコーターを用いて0.7 μｍ厚に塗布した。次い
でシリコンウエハーをホットプレート上で100 ℃・１分
プリベークした。次に、プリベーク後の塗膜をパターン
を有するクロムマスクを通して、248 nmの露光波長を有
するＫｒＦエキシマーレーザーステッパー（ニコン社
製、NSR-1755 EX8A NA＝0.45）を用いて露光を行っ
た。露光後、ウエハーをホットプレート上で80℃・90秒
加熱し、露光部の脱保護基反応を行った。これをテトラ
メチルアンモニウムハイドロオキサイドの2.38重量％水
溶液で現像してポジ型パターンを得た。形成されたパタ
ーンを電子顕微鏡で観察した結果、136 ｍＪ／cm2 （24
8 nm）の露光量で0.25μｍの微細パターンをプロファイ
ル良く解像し、且つ、露光部のウエハー上にスカムが無
かった。尚、部分的にｔ−ブトキシカルボニルオキシ化
されたポリビニルフェノールは親水性エーテル系溶媒中
で炭酸カリウム及びクラウンエーテルの存在下にジ−ｔ
−ブチルジカーボネートとポリビニルフェノールとを反
応させて製造した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/039 ５０１ Ｈ０１Ｌ 21/027 (72)発明者 楠本 武宏 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内 (72)発明者 岡 裕美 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内
Claims (6)
- 【請求項１】(A) 部分的にアルキルエーテル化されたポ
リビニルフェノール及び部分的にアルキルエーテル化さ
れた水素添加ポリビニルフェノールからなる群から選択
される少なくとも１種を含有するアルカリ可溶性樹脂、
(B) Ｎ−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル
の少なくとも１種を含有する光酸発生剤、並びに、(C)
架橋剤を含むことを特徴とするネガ型フォトレジスト組
成物。 - 【請求項２】(A) 部分的にアルキルエーテル化されたポ
リビニルフェノール及び部分的にアルキルエーテル化さ
れた水素添加ポリビニルフェノールからなる群から選択
される少なくとも１種を含有するアルカリ可溶性樹脂、
(B) Ｎ−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル
の少なくとも１種を含有する光酸発生剤、並びに、(D)
溶解阻止剤を含むことを特徴とするポジ型フォトレジス
ト組成物。 - 【請求項３】部分的にアルキルエーテル化されたポリビ
ニルフェノールが部分的にアルキルエーテル化されたポ
リ（ｐ−ビニルフェノール）であって、且つ、アルキル
エーテル化率が10〜35モル％である、請求項１又は２に
記載のフォトレジスト組成物。 - 【請求項４】部分的にアルキルエーテル化された水素添
加ポリビニルフェノールのアルキルエーテル化率が５〜
30モル％である、請求項１又は２に記載のフォトレジス
ト組成物。 - 【請求項５】Ｎ−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸
エステルが一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は置換されていてもよいアリーレン、アル
キレンもしくはアルケニレン基を表わし、Ｒ2 は置換さ
れていてもよいアルキルもしくはアリール基を表わ
す。）で示されるエステルである請求項１〜４のいずれ
かに記載のフォトレジスト組成物。 - 【請求項６】一般式（Ｉ）で示されるエステルが一般式
（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒ1 は置換されていてもよいアリーレン、アル
キレンもしくはアルケニレン基を表わし、Ｒ2'は置換さ
れていてもよいアルキルもしくはアリール基を表わす
が、Ｒ2'が置換基を有するアルキルもしくはアリール基
である場合には該置換基がフッ素であることはない。）
で示されるものである請求項５に記載のフォトレジスト
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11553194A JP3279059B2 (ja) | 1993-06-02 | 1994-05-27 | フォトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-131986 | 1993-06-02 | ||
| JP13198693 | 1993-06-02 | ||
| JP3366094 | 1994-03-03 | ||
| JP6-33660 | 1994-03-03 | ||
| JP11553194A JP3279059B2 (ja) | 1993-06-02 | 1994-05-27 | フォトレジスト組成物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000004541A Division JP3394014B2 (ja) | 1993-06-02 | 2000-01-13 | フォトレジスト用アルカリ可溶性樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07295220A true JPH07295220A (ja) | 1995-11-10 |
| JP3279059B2 JP3279059B2 (ja) | 2002-04-30 |
Family
ID=27288164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11553194A Expired - Fee Related JP3279059B2 (ja) | 1993-06-02 | 1994-05-27 | フォトレジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3279059B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07244378A (ja) * | 1994-03-04 | 1995-09-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物 |
| US6437052B1 (en) | 1998-11-02 | 2002-08-20 | Nec Corporation | Monomer having diol structure, polymer thereof, and negative photoresist composition and pattern forming method using the same |
| US6824948B1 (en) | 2000-01-13 | 2004-11-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Electron beam or X-ray negative-working resist composition |
| US7374857B2 (en) | 2001-11-30 | 2008-05-20 | Wako Pure Chemical Industries Ltd. | Bismide compound, acid generator and resist composition each containing the same, and method of forming pattern from the composition |
| WO2012098822A1 (en) | 2011-01-18 | 2012-07-26 | Fujifilm Corporation | Chemical amplification resist composition, resist film using the composition, resist-coated mask blanks, resist pattern forming method, photomask and polymer compound |
| US9400430B2 (en) | 2011-11-10 | 2016-07-26 | Fujifilm Corporation | Actinic-ray- or radiation-sensitive resin composition, actinic-ray- or radiation-sensitive film, mask blank and method of forming pattern |
| US9718901B2 (en) | 2012-07-27 | 2017-08-01 | Fujifilm Corporation | Resin composition and pattern forming method using the same |
-
1994
- 1994-05-27 JP JP11553194A patent/JP3279059B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07244378A (ja) * | 1994-03-04 | 1995-09-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物 |
| US6437052B1 (en) | 1998-11-02 | 2002-08-20 | Nec Corporation | Monomer having diol structure, polymer thereof, and negative photoresist composition and pattern forming method using the same |
| US6824948B1 (en) | 2000-01-13 | 2004-11-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Electron beam or X-ray negative-working resist composition |
| US7374857B2 (en) | 2001-11-30 | 2008-05-20 | Wako Pure Chemical Industries Ltd. | Bismide compound, acid generator and resist composition each containing the same, and method of forming pattern from the composition |
| WO2012098822A1 (en) | 2011-01-18 | 2012-07-26 | Fujifilm Corporation | Chemical amplification resist composition, resist film using the composition, resist-coated mask blanks, resist pattern forming method, photomask and polymer compound |
| US9625813B2 (en) | 2011-01-18 | 2017-04-18 | Fujifilm Corporation | Chemical amplification resist composition, resist film using the composition, resist-coated mask blanks, resist pattern forming method, photomask and polymer compound |
| US9400430B2 (en) | 2011-11-10 | 2016-07-26 | Fujifilm Corporation | Actinic-ray- or radiation-sensitive resin composition, actinic-ray- or radiation-sensitive film, mask blank and method of forming pattern |
| US9718901B2 (en) | 2012-07-27 | 2017-08-01 | Fujifilm Corporation | Resin composition and pattern forming method using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3279059B2 (ja) | 2002-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5585218A (en) | Photoresist composition containing alkyletherified polyvinylphenol | |
| US6040112A (en) | Photoresist composition | |
| KR19990023883A (ko) | 단파장 광선용 네거티브형 포토레지스트 조성물 및 이를이용한 패턴 형성법 | |
| JPH05281745A (ja) | 放射線感応性混合物及びレリーフ構造の製造方法 | |
| EP0881540B1 (en) | Photoresist composition | |
| JPH06214395A (ja) | ポジ型フォトレジスト組成物 | |
| JPH0692909A (ja) | 炭酸エステル環状化合物、その製造方法及びそれを用いてなるポジ型フォトレジスト組成物 | |
| US5723258A (en) | Acetal group-containing alkoxy-styrene polymers, method of preparing the same and chemical amplified photoresist composition mainly comprising the same | |
| JP3387541B2 (ja) | カラーフィルター形成用レジスト組成物用色素 | |
| JP3279059B2 (ja) | フォトレジスト組成物 | |
| EP0589451B1 (en) | Photoresist Compositiom | |
| JP2000281729A (ja) | ジオール構造を含有してなる重合体、それを用いたネガ型レジスト組成物及びパターン形成方法 | |
| JPH1069082A (ja) | ネガ型レジスト組成物 | |
| JP3424357B2 (ja) | 電子線用化学増幅ネガ型レジスト組成物 | |
| JPH0934112A (ja) | フォトレジスト組成物 | |
| JPH06214391A (ja) | ネガ型フォトレジスト組成物 | |
| JP3393915B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物 | |
| JP3394014B2 (ja) | フォトレジスト用アルカリ可溶性樹脂 | |
| EP0886182A1 (en) | Positive photoresist composition | |
| JPH07181678A (ja) | フォトレジスト組成物 | |
| JP3064056B2 (ja) | 縮合樹脂及びこれを含有する感放射線性樹脂組成物 | |
| JPH06214392A (ja) | ネガ型フォトレジスト組成物 | |
| JPH05210239A (ja) | ネガ型フォトレジスト組成物 | |
| JPH0588366A (ja) | ネガ型フオトレジスト組成物 | |
| JPH07253664A (ja) | 感光性樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080222 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090222 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090222 Year of fee payment: 7 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D05 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090222 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100222 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100222 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110222 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120222 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120222 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130222 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130222 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140222 Year of fee payment: 12 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |