JPH06214392A - ネガ型フォトレジスト組成物 - Google Patents
ネガ型フォトレジスト組成物Info
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- JPH06214392A JPH06214392A JP5005797A JP579793A JPH06214392A JP H06214392 A JPH06214392 A JP H06214392A JP 5005797 A JP5005797 A JP 5005797A JP 579793 A JP579793 A JP 579793A JP H06214392 A JPH06214392 A JP H06214392A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 遠紫外線（エキシマーレーザー等を含む）を
光源として用いる露光領域において、感度及び解像度等
の諸性能に優れたネガ型フォトレジスト組成物を提供す
る。 【構成】 Ｎ−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エ
ステルの少なくとも１種を含有する光酸発生剤、アルカ
リ可溶性樹脂、架橋剤及びナフタレン骨格を有する化合
物を含むことを特徴とするネガ型フォトレジスト組成
物。
光源として用いる露光領域において、感度及び解像度等
の諸性能に優れたネガ型フォトレジスト組成物を提供す
る。 【構成】 Ｎ−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エ
ステルの少なくとも１種を含有する光酸発生剤、アルカ
リ可溶性樹脂、架橋剤及びナフタレン骨格を有する化合
物を含むことを特徴とするネガ型フォトレジスト組成
物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は遠紫外線（エキシマーレ
ーザー等を含む）リソグラフィー等に適したフォトレジ
スト組成物に関する。
ーザー等を含む）リソグラフィー等に適したフォトレジ
スト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、集積回路の高集積化に伴ってサブ
ミクロンのパターン形成が要求されている。特に、エキ
シマーレーザーリソグラフィーは、６４及び２５６Ｍ
ＤＲＡＭの製造を可能とならしめ、注目されている。こ
のような光源の変更に伴い、レジストには従来の耐熱
性、残膜率、プロファイル等の諸性能に加えて新たに次
のような性能が要求される。 イ） 上記光源に対し、高感度であること。 ロ） 高解像度であること。 このような事情に鑑み、酸触媒と化学増幅効果を利用し
た所謂、化学増幅型レジストが提案されている。このレ
ジストの作用は光照射することにより、光酸発生剤から
発生した酸を触媒とする反応によって、露光部と未露光
部の現像液に対する溶解性を変化させるものであり、こ
れによってネガ型（又はポジ型）フォトレジストが得ら
れる。
ミクロンのパターン形成が要求されている。特に、エキ
シマーレーザーリソグラフィーは、６４及び２５６Ｍ
ＤＲＡＭの製造を可能とならしめ、注目されている。こ
のような光源の変更に伴い、レジストには従来の耐熱
性、残膜率、プロファイル等の諸性能に加えて新たに次
のような性能が要求される。 イ） 上記光源に対し、高感度であること。 ロ） 高解像度であること。 このような事情に鑑み、酸触媒と化学増幅効果を利用し
た所謂、化学増幅型レジストが提案されている。このレ
ジストの作用は光照射することにより、光酸発生剤から
発生した酸を触媒とする反応によって、露光部と未露光
部の現像液に対する溶解性を変化させるものであり、こ
れによってネガ型（又はポジ型）フォトレジストが得ら
れる。
【０００３】化学増幅型レジストに用いる光酸発生剤と
しては、従来、例えば２，４，６−トリス（トリクロロ
メチル）−ｓ−トリアジンに代表されるハロゲン化物等
が多く用いられてきた。しかしながら、この系では発生
する酸が拡散しやすいハロゲン化水素であるために未露
光部へも酸が拡散してしまうので、微細なパターンを得
ることができない。
しては、従来、例えば２，４，６−トリス（トリクロロ
メチル）−ｓ−トリアジンに代表されるハロゲン化物等
が多く用いられてきた。しかしながら、この系では発生
する酸が拡散しやすいハロゲン化水素であるために未露
光部へも酸が拡散してしまうので、微細なパターンを得
ることができない。
【０００４】また、特開平１−293339号及び特開平３−
223862号公報には、光酸発生剤としてスルホン酸エステ
ル基を含む化合物を用いて、アリールスルホン酸を発生
させるネガ型及びポジ型フォトレジストが記載されてい
る。これらの系では比較的拡散しにくい酸を発生するた
めに、未露光部への酸の拡散を防止できるが、感度及び
解像度の点で十分とはいえず、６４Ｍ及び２５６Ｍ Ｄ
ＲＡＭを製造するための要求性能を満たしていない。
223862号公報には、光酸発生剤としてスルホン酸エステ
ル基を含む化合物を用いて、アリールスルホン酸を発生
させるネガ型及びポジ型フォトレジストが記載されてい
る。これらの系では比較的拡散しにくい酸を発生するた
めに、未露光部への酸の拡散を防止できるが、感度及び
解像度の点で十分とはいえず、６４Ｍ及び２５６Ｍ Ｄ
ＲＡＭを製造するための要求性能を満たしていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は耐熱性、残膜
率、塗布性及びプロファイル等の諸性能を維持したま
ま、感度及び解像度にも優れたネガ型フォトレジスト組
成物を提供する。
率、塗布性及びプロファイル等の諸性能を維持したま
ま、感度及び解像度にも優れたネガ型フォトレジスト組
成物を提供する。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、Ｎ−ヒドロキ
シイミド化合物のスルホン酸エステルの少なくとも１種
を含有する光酸発生剤、アルカリ可溶性樹脂、架橋剤及
びナフタレン骨格を有する化合物を含むことを特徴とす
るネガ型フォトレジスト組成物である。
シイミド化合物のスルホン酸エステルの少なくとも１種
を含有する光酸発生剤、アルカリ可溶性樹脂、架橋剤及
びナフタレン骨格を有する化合物を含むことを特徴とす
るネガ型フォトレジスト組成物である。
【０００７】Ｎ−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸
エステルとしては、例えば一般式（Ｉ）
エステルとしては、例えば一般式（Ｉ）
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｒ1 は置換されていてもよいアリ
ーレン、アルキレンもしくはアルケニレン基を表わし、
Ｒ2 は置換されていてもよいアルキルもしくはアリール
基を表わす。）で示されるエステル等が挙げられる。
ーレン、アルキレンもしくはアルケニレン基を表わし、
Ｒ2 は置換されていてもよいアルキルもしくはアリール
基を表わす。）で示されるエステル等が挙げられる。
【００１０】Ｒ1 で表わされるアリーレン基としては単
環または２環のものが挙げられ、好ましくはフェニレン
もしくはナフチレン等が挙げられる。アリーレン基の好
ましい置換基としてはハロゲン原子、ニトロ基もしくは
アセチルアミノ基等が挙げられる。同じくアルキレン基
としては直鎖または分岐状のものが挙げられ、好ましく
は炭素数１〜６のものが挙げられる。特に好ましくはエ
チレンもしくはプロピレン基等が挙げられる。アルキレ
ン基の好ましい置換基としてはハロゲン原子、低級アル
コキシ基もしくは単環のアリール基等が挙げられる。同
じくアルケニレン基としては炭素数２〜６のものが挙げ
られ、好ましくはビニリデン基等が挙げられる。アルケ
ニレン基の好ましい置換基としては単環のアリール基等
が挙げられる。
環または２環のものが挙げられ、好ましくはフェニレン
もしくはナフチレン等が挙げられる。アリーレン基の好
ましい置換基としてはハロゲン原子、ニトロ基もしくは
アセチルアミノ基等が挙げられる。同じくアルキレン基
としては直鎖または分岐状のものが挙げられ、好ましく
は炭素数１〜６のものが挙げられる。特に好ましくはエ
チレンもしくはプロピレン基等が挙げられる。アルキレ
ン基の好ましい置換基としてはハロゲン原子、低級アル
コキシ基もしくは単環のアリール基等が挙げられる。同
じくアルケニレン基としては炭素数２〜６のものが挙げ
られ、好ましくはビニリデン基等が挙げられる。アルケ
ニレン基の好ましい置換基としては単環のアリール基等
が挙げられる。
【００１１】Ｒ2 で表わされるアルキル基としては直
鎖、分岐または環状のものが挙げられ、好ましくは直鎖
状の炭素数１〜８のものが挙げられる。アルキル基の好
ましい置換基としてはハロゲン原子もしくは低級アルコ
キシ基等が挙げられる。同じくアリール基としては単環
または２環のものが挙げられ、好ましくは単環のものが
挙げられる。好適な一般式（Ｉ）で示されるエステルと
しては、例えば
鎖、分岐または環状のものが挙げられ、好ましくは直鎖
状の炭素数１〜８のものが挙げられる。アルキル基の好
ましい置換基としてはハロゲン原子もしくは低級アルコ
キシ基等が挙げられる。同じくアリール基としては単環
または２環のものが挙げられ、好ましくは単環のものが
挙げられる。好適な一般式（Ｉ）で示されるエステルと
しては、例えば
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】等が挙げられる。
【００１５】一般式（Ｉ）で示されるエステルは、例え
ばG.F. Jaubert著, Ber.,28, 360(1895)、D.E. Ames
ら著、J.Chem. Soc., 3518 (1955) 又は M.A. Stolberg
ら著,J. Amer. Chem. Soc., 79 2615 (1957)等に記載の
方法により製造される一般式（III ）
ばG.F. Jaubert著, Ber.,28, 360(1895)、D.E. Ames
ら著、J.Chem. Soc., 3518 (1955) 又は M.A. Stolberg
ら著,J. Amer. Chem. Soc., 79 2615 (1957)等に記載の
方法により製造される一般式（III ）
【００１６】
【化６】
【００１７】（式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を有す
る。）で示される環状Ｎ−ヒドロキシイミド化合物と、
式Ｒ2 −ＳＯ2 Ｃｌ（式中、Ｒ 2 は前記と同じ意味を有
する。）で示されるスルホン酸クロリドとを、塩基性条
件下に、例えば、L.Bauer ら著, J. Org. Chem.,24, 12
93 (1959) 等に記載の方法に従い製造することができ
る。
る。）で示される環状Ｎ−ヒドロキシイミド化合物と、
式Ｒ2 −ＳＯ2 Ｃｌ（式中、Ｒ 2 は前記と同じ意味を有
する。）で示されるスルホン酸クロリドとを、塩基性条
件下に、例えば、L.Bauer ら著, J. Org. Chem.,24, 12
93 (1959) 等に記載の方法に従い製造することができ
る。
【００１８】一般式（Ｉ）で示されるエステルは単独
で、または２種以上混合して用いられる。
で、または２種以上混合して用いられる。
【００１９】アルカリ可溶性樹脂としては、例えば特願
平４−15009 号に記載の樹脂が挙げられる。好ましくは
平４−15009 号に記載の樹脂が挙げられる。好ましくは
【００２０】
【化７】
【００２１】で示される化合物とアルデヒド類とを縮合
させて得られるノボラック樹脂、ビニルフェノール樹
脂、イソプロペニルフェノール樹脂、ビニルフェノール
とスチレンとの共重合体（共重合体中のビニルフェノー
ルの割合は５０モル％以上が好ましい）又はイソプロペ
ニルフェノールとスチレンとの共重合体（共重合体中の
イソプロペニルフェノールの割合は５０モル％以上が好
ましい）等が挙げられる。
させて得られるノボラック樹脂、ビニルフェノール樹
脂、イソプロペニルフェノール樹脂、ビニルフェノール
とスチレンとの共重合体（共重合体中のビニルフェノー
ルの割合は５０モル％以上が好ましい）又はイソプロペ
ニルフェノールとスチレンとの共重合体（共重合体中の
イソプロペニルフェノールの割合は５０モル％以上が好
ましい）等が挙げられる。
【００２２】アルカリ可溶性樹脂の分子量としてはＧＰ
Ｃ法により求めたポリスチレン換算重量平均分子量が10
00〜10000 のものが、好ましくは1500〜8000のものが、
特に好ましくは2000〜5000のものが、各々挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂は単独で、或いは２種以上混合して
用いられる。また、これらの樹脂及び共重合体はポリ
（ビニルフェノール）を水素添加した樹脂と混合して用
いることもできる。
Ｃ法により求めたポリスチレン換算重量平均分子量が10
00〜10000 のものが、好ましくは1500〜8000のものが、
特に好ましくは2000〜5000のものが、各々挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂は単独で、或いは２種以上混合して
用いられる。また、これらの樹脂及び共重合体はポリ
（ビニルフェノール）を水素添加した樹脂と混合して用
いることもできる。
【００２３】架橋剤としては、例えば特願平４−15009
号に記載のメチロール基もしくはメチロールエーテル基
を含むものが挙げられる。好ましくは、例えば
号に記載のメチロール基もしくはメチロールエーテル基
を含むものが挙げられる。好ましくは、例えば
【００２４】
【化８】
【００２５】等が挙げられる。メチロール基もしくはメ
チロールエーテル基を含む架橋剤は単独で、或いは２種
以上混合して用いられる。
チロールエーテル基を含む架橋剤は単独で、或いは２種
以上混合して用いられる。
【００２６】ナフタレン骨格を有する化合物として好ま
しくは、例えば一般式（ＩＩ）
しくは、例えば一般式（ＩＩ）
【００２７】
【化９】
【００２８】（式中、Ｒ3 〜Ｒ10は、これらの中、互い
に隣接する２つが一緒になってシクロアルキル環を形成
してもよいという条件付きで、各々独立して水素原子又
は置換されていてもよいアルキル基を表わす。）で示さ
れる化合物等が挙げられる。Ｒ3 〜Ｒ10で表わされるア
ルキル基としては直鎖又は分岐状のものが挙げられ、好
ましくは炭素数１〜６のものが挙げられる。又、Ｒ3 〜
Ｒ10の中、互いに隣接する２つが一緒になってシクロア
ルキル環を形成する場合、該シクロアルキル環は５〜８
員環であることが好ましい。好適な一般式（ＩＩ）で示
される化合物としては、例えば
に隣接する２つが一緒になってシクロアルキル環を形成
してもよいという条件付きで、各々独立して水素原子又
は置換されていてもよいアルキル基を表わす。）で示さ
れる化合物等が挙げられる。Ｒ3 〜Ｒ10で表わされるア
ルキル基としては直鎖又は分岐状のものが挙げられ、好
ましくは炭素数１〜６のものが挙げられる。又、Ｒ3 〜
Ｒ10の中、互いに隣接する２つが一緒になってシクロア
ルキル環を形成する場合、該シクロアルキル環は５〜８
員環であることが好ましい。好適な一般式（ＩＩ）で示
される化合物としては、例えば
【００２９】
【化１０】
【００３０】等が挙げられる。これらのナフタレン骨格
を有する化合物は単独で、或いは２種以上混合して用い
られる。ナフタレン骨格を有する化合物を含むネガ型フ
ォトレジストは透過率及び感度の点で優れている。
を有する化合物は単独で、或いは２種以上混合して用い
られる。ナフタレン骨格を有する化合物を含むネガ型フ
ォトレジストは透過率及び感度の点で優れている。
【００３１】ネガ型フォトレジスト組成物における好ま
しい組成比はアルカリ可溶性樹脂50〜95重量％、架橋剤
１〜30重量％、光酸発生剤１〜20重量％、ナフタレン骨
格を有する化合物0.01〜10重量％である。必要に応じ
て、ネガ型フォトレジスト組成物には増感剤、染料、接
着性改良剤等の当該技術分野で慣用されている各種の添
加物を加えてもよい。
しい組成比はアルカリ可溶性樹脂50〜95重量％、架橋剤
１〜30重量％、光酸発生剤１〜20重量％、ナフタレン骨
格を有する化合物0.01〜10重量％である。必要に応じ
て、ネガ型フォトレジスト組成物には増感剤、染料、接
着性改良剤等の当該技術分野で慣用されている各種の添
加物を加えてもよい。
【００３２】通常、フォトレジスト液は上記ネガ型フォ
トレジスト組成物を全混合物中、10〜50重量％の割合に
なるように、溶剤に混合して調製される。この場合に用
いる溶剤としては、例えばエチルセロソルブアセテー
ト、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ、
メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエ
ーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、乳酸エチル、酢
酸ブチル、ピルビン酸エチル、２−ヘプタノン、シクロ
ヘキサノン、メチルイソブチルケトン又はキシレン等が
あげられる。上記溶剤は、単独で又は２種類以上併用し
て用いられる。
トレジスト組成物を全混合物中、10〜50重量％の割合に
なるように、溶剤に混合して調製される。この場合に用
いる溶剤としては、例えばエチルセロソルブアセテー
ト、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ、
メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエ
ーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、乳酸エチル、酢
酸ブチル、ピルビン酸エチル、２−ヘプタノン、シクロ
ヘキサノン、メチルイソブチルケトン又はキシレン等が
あげられる。上記溶剤は、単独で又は２種類以上併用し
て用いられる。
【００３３】
【発明の効果】本発明のネガ型フォトレジスト組成物は
耐熱性、残膜率、塗布性、透過率及びプロファイル等の
諸性能に優れているばかりでなく、遠紫外線（エキシマ
ーレーザーを含む）光源における露光領域において高感
度及び高解像度を有している。従って、上記光源による
リソグラフィーにおいて解像度及びコントラストを著し
く向上でき、高精度の微細なフォトレジストパターンを
形成することができる。
耐熱性、残膜率、塗布性、透過率及びプロファイル等の
諸性能に優れているばかりでなく、遠紫外線（エキシマ
ーレーザーを含む）光源における露光領域において高感
度及び高解像度を有している。従って、上記光源による
リソグラフィーにおいて解像度及びコントラストを著し
く向上でき、高精度の微細なフォトレジストパターンを
形成することができる。
【００３４】
【実施例】実施例を挙げて本発明をより具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるも
のではない。尚、実施例中、特に記載の無い場合は部数
は重量部を示す。
るが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるも
のではない。尚、実施例中、特に記載の無い場合は部数
は重量部を示す。
【００３５】参考例１ Ｎ−ヒドロキシこはく酸イミド3.５ｇを５％炭酸ナトリ
ウム水溶液４５ｇ中に溶解し、これにメタンスルホニル
クロリド3.９ｇを室温で滴下した。滴下終了後、反応液
を室温で２時間攪拌した。その後、反応液を水３００ml
中に注ぎ、析出した結晶を濾過した。結晶を洗液が中性
を示すまで水洗後、アセトン／ヘキサン混合溶媒から再
結晶してＮ−ヒドロキシスクシンイミドメタンスルホン
酸エステルを得た。
ウム水溶液４５ｇ中に溶解し、これにメタンスルホニル
クロリド3.９ｇを室温で滴下した。滴下終了後、反応液
を室温で２時間攪拌した。その後、反応液を水３００ml
中に注ぎ、析出した結晶を濾過した。結晶を洗液が中性
を示すまで水洗後、アセトン／ヘキサン混合溶媒から再
結晶してＮ−ヒドロキシスクシンイミドメタンスルホン
酸エステルを得た。
【００３６】参考例２ メラミン１2.６ｇ、３７％ホルマリン６4.９ml及び水５
０mlの混合物に、２５％苛性カリを加えてｐＨ１０に調
製した。その後、６０〜７０℃・１０分攪拌した。反応
液が白濁した後、冷メタノール２００ml中に注ぎ、析出
した結晶を濾過した。結晶を冷メタノールで洗浄後、減
圧下に乾燥してヘキサメチロールメラミンを得た。ヘキ
サメチロールメラミン２０ｇ及びメタノール２００mlの
混合物に還流下、1.８％塩酸0.５mlを加えた。溶解後、
還流下に１０分攪拌した。2.７％苛性カリで中和後、濾
過した。濾液を５０℃以下で減圧濃縮して粗ヘキサメチ
ロールメラミンヘキサメチルエーテルを得た。ＨＰＬＣ
分析による純度は７３％であった。粗ヘキサメチロール
メラミンヘキサメチルエーテルをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ｎ−ヘキサン／アセトン＝３／１）で
精製して純度９０％の精ヘキサメチロールメラミンヘキ
サメチルエーテルを得た。
０mlの混合物に、２５％苛性カリを加えてｐＨ１０に調
製した。その後、６０〜７０℃・１０分攪拌した。反応
液が白濁した後、冷メタノール２００ml中に注ぎ、析出
した結晶を濾過した。結晶を冷メタノールで洗浄後、減
圧下に乾燥してヘキサメチロールメラミンを得た。ヘキ
サメチロールメラミン２０ｇ及びメタノール２００mlの
混合物に還流下、1.８％塩酸0.５mlを加えた。溶解後、
還流下に１０分攪拌した。2.７％苛性カリで中和後、濾
過した。濾液を５０℃以下で減圧濃縮して粗ヘキサメチ
ロールメラミンヘキサメチルエーテルを得た。ＨＰＬＣ
分析による純度は７３％であった。粗ヘキサメチロール
メラミンヘキサメチルエーテルをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ｎ−ヘキサン／アセトン＝３／１）で
精製して純度９０％の精ヘキサメチロールメラミンヘキ
サメチルエーテルを得た。
【００３７】実施例１ 樹脂Ａ〔リンカーＣＳＴ−７０（丸善石油化学製）；重
量平均分子量2900、ｐ−ヒドロキシスチレンとスチレン
との共重合体（モル比７０／３０）〕8.1 部、樹脂Ｂ
〔リンカーＰＨＭ−Ｃ（丸善石油化学製）；重量平均分
子量5200、ポリｐ−ヒドロキシスチレンの水素添加物〕
5.4 部、参考例２で得た精ヘキサメチロールメラミンヘ
キサメチルエーテル（架橋剤）1.０部、参考例１で得た
Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドメタンスルホン酸エステ
ル（光酸発生剤）1.０部及びアセナフテン0.14部をジエ
チレングリコールジメチルエーテル５０部に溶解した。
この溶液を孔径0.1 μｍのテフロン製フィルターで濾過
してレジスト液を調製した。これを常法により洗浄した
シリコンウエハーにスピンコーターを用いて0.７μｍ厚
に塗布した。次いでシリコンウエハーをホットプレート
上、１００℃・１分プリベークした。次に、プリベーク
後の塗膜をパターンを有するクロムマスクを通して、２
４８nmの露光波長を有するＫｒＦエキシマーレーザース
テッパー（ニコン社製、ＮＳＲ−1755 ＥＸ８Ａ ＮＡ
＝0.４５）を用いて露光を行った。露光後、ウエハーを
ホットプレート上で１０５℃・１分加熱し、露光部の架
橋反応を行った。これをテトラメチルアンモニウムハイ
ドロオキサイドの2.０重量％水溶液で現像してネガ型パ
ターンを得た。形成されたパターンを電子顕微鏡で観察
した結果、４１ｍＪ／cm2 （２４８nm）の露光量で0.２
２μｍの微細パターンを解像することが判明した。又、
上記レジスト液を石英板に約１μｍになるように塗布
し、100 ℃・20分ベーク後、２４８nmにおける透過率を
測定した結果、１μｍ当たり45.5％であった。
量平均分子量2900、ｐ−ヒドロキシスチレンとスチレン
との共重合体（モル比７０／３０）〕8.1 部、樹脂Ｂ
〔リンカーＰＨＭ−Ｃ（丸善石油化学製）；重量平均分
子量5200、ポリｐ−ヒドロキシスチレンの水素添加物〕
5.4 部、参考例２で得た精ヘキサメチロールメラミンヘ
キサメチルエーテル（架橋剤）1.０部、参考例１で得た
Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドメタンスルホン酸エステ
ル（光酸発生剤）1.０部及びアセナフテン0.14部をジエ
チレングリコールジメチルエーテル５０部に溶解した。
この溶液を孔径0.1 μｍのテフロン製フィルターで濾過
してレジスト液を調製した。これを常法により洗浄した
シリコンウエハーにスピンコーターを用いて0.７μｍ厚
に塗布した。次いでシリコンウエハーをホットプレート
上、１００℃・１分プリベークした。次に、プリベーク
後の塗膜をパターンを有するクロムマスクを通して、２
４８nmの露光波長を有するＫｒＦエキシマーレーザース
テッパー（ニコン社製、ＮＳＲ−1755 ＥＸ８Ａ ＮＡ
＝0.４５）を用いて露光を行った。露光後、ウエハーを
ホットプレート上で１０５℃・１分加熱し、露光部の架
橋反応を行った。これをテトラメチルアンモニウムハイ
ドロオキサイドの2.０重量％水溶液で現像してネガ型パ
ターンを得た。形成されたパターンを電子顕微鏡で観察
した結果、４１ｍＪ／cm2 （２４８nm）の露光量で0.２
２μｍの微細パターンを解像することが判明した。又、
上記レジスト液を石英板に約１μｍになるように塗布
し、100 ℃・20分ベーク後、２４８nmにおける透過率を
測定した結果、１μｍ当たり45.5％であった。
【００３８】実施例２ アセナフテン量を0.41部に変える以外は実施例１と同様
の操作を行った。３５ｍＪ／cm2 （２４８nm）の露光量
で0.２２μｍの微細パターンを解像することが判明し
た。又、上記レジスト液を石英板に約１μｍになるよう
に塗布し、100 ℃・20分ベーク後、２４８nmにおける透
過率を測定した結果、１μｍ当たり43.8％であった。
の操作を行った。３５ｍＪ／cm2 （２４８nm）の露光量
で0.２２μｍの微細パターンを解像することが判明し
た。又、上記レジスト液を石英板に約１μｍになるよう
に塗布し、100 ℃・20分ベーク後、２４８nmにおける透
過率を測定した結果、１μｍ当たり43.8％であった。
【００３９】実施例３ アセナフテン量を0.68部に変える以外は実施例１と同様
の操作を行った。３３ｍＪ／cm2 （２４８nm）の露光量
で0.２２μｍの微細パターンを解像することが判明し
た。又、上記レジスト液を石英板に約１μｍになるよう
に塗布し、100 ℃・20分ベーク後、２４８nmにおける透
過率を測定した結果、１μｍ当たり40.8％であった。
の操作を行った。３３ｍＪ／cm2 （２４８nm）の露光量
で0.２２μｍの微細パターンを解像することが判明し
た。又、上記レジスト液を石英板に約１μｍになるよう
に塗布し、100 ℃・20分ベーク後、２４８nmにおける透
過率を測定した結果、１μｍ当たり40.8％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 楠本 武宏 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内 (72)発明者 植木 裕美 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】Ｎ−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸
エステルの少なくとも１種を含有する光酸発生剤、アル
カリ可溶性樹脂、架橋剤及びナフタレン骨格を有する化
合物を含むことを特徴とするネガ型フォトレジスト組成
物。 - 【請求項２】Ｎ−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸
エステルが一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は置換されていてもよいアリーレン、アル
キレンもしくはアルケニレン基を表わし、Ｒ2 は置換さ
れていてもよいアルキルもしくはアリール基を表わ
す。）で示されるエステルである請求項１に記載のネガ
型フォトレジスト組成物。 - 【請求項３】ナフタレン骨格を有する化合物が一般式
（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒ3 〜Ｒ10は、これらの中、互いに隣接する２
つが一緒になってシクロアルキル環を形成してもよいと
いう条件付きで、各々独立して水素原子又は置換されて
いてもよいアルキル基を表わす。）で示される化合物で
ある請求項１又は２に記載のネガ型フォトレジスト組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5005797A JPH06214392A (ja) | 1993-01-18 | 1993-01-18 | ネガ型フォトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5005797A JPH06214392A (ja) | 1993-01-18 | 1993-01-18 | ネガ型フォトレジスト組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06214392A true JPH06214392A (ja) | 1994-08-05 |
Family
ID=11621076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5005797A Pending JPH06214392A (ja) | 1993-01-18 | 1993-01-18 | ネガ型フォトレジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06214392A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0742488A3 (en) * | 1995-05-12 | 1997-07-02 | Sumitomo Chemical Co | Photoresist composition |
| EP0779552A3 (en) * | 1995-12-15 | 1998-06-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Photoresist composition |
-
1993
- 1993-01-18 JP JP5005797A patent/JPH06214392A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0742488A3 (en) * | 1995-05-12 | 1997-07-02 | Sumitomo Chemical Co | Photoresist composition |
| EP0779552A3 (en) * | 1995-12-15 | 1998-06-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Photoresist composition |
| US5985511A (en) * | 1995-12-15 | 1999-11-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Photoresist composition |
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