JPH0252348A - 高エネルギー照射線硬化可能な組成物及び高エネルギー照射線記録法 - Google Patents
高エネルギー照射線硬化可能な組成物及び高エネルギー照射線記録法Info
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Abstract
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Description
化合物及び酸硬化化合物:9なるネガチク作用の、照射
線硬化可能な組成物及びこれからIJA!遺される高エ
ネルギー照射線で使用する九めの照射線感性記録材料に
関する。
tion )の限度は使用さ九る照射線の波長によって
予め決定さ九る。従ってチップの製造において寸法の小
型化が増すことは、電子「−ム又はX−線が七ルらの極
端に短かい波長の由に製法で使用されるサブミクロン範
囲の新規の平版印刷技術を必要とする。電子ビームレゾ
ストとして使用するために適当であるレゾスト材料はX
−線レジストとして使用することもで趙かつその逆も同
様であることが判明した。
ート及びメタクリレートよりなるしティラー(G、M、
Taylcr ) 、”ソリッド・ステーツーチクノロ
クー([3o11d 5tate Technolog
y)”。
感光性及びパターン解像は、殆んどの場合、不適合な特
性であることが判明した。比較的高い感光性を得る1ζ
めに、通例ハロゲンをレゾスト中に配合する。ボシチプ
作用しンストの場合には、弗素及び塩素を一般的に使用
するが、ネガチク作用のレゾストは、塩素ハ別として、
$!:累及び沃素を有利に含有する〔ヤマオカ(l゛。
23巻、196*(1979年)〕。
示シチプ作用レゾストよpも高い感光性を示すが、前記
の様に、それは同時にサブミクロン範囲の高い解像を有
することはで@ない。メタクリレートを基礎とするポシ
テブ作用レジストは、こnに反して、高い解像を任じる
が、ポリメタクリロニトリルを基礎とするレジC鴫) ストを除いて、これらは半導体のパターン化のために使
用されるプラズマエツチングに耐えない。メタクリレー
トレジストは、それとしては、不十分な感光性を有する
。
は、知られている限り、電子ビーム及びX−線に最も高
い感光性を有するポリマーである。しかしながら、これ
らがプラズマエツチング法に減少した耐性を有すること
がこの種類の化合物の不利な点である;従ってこれらは
マスクの生成のために使用され得るが、これらはこの材
料よりなるマスクによる半導体の成造に使用するために
は不適当である。従って、ポリアルケンスルホンに、一
般に知られているように、プラズマエッチ耐性物質であ
るノボラック樹脂を組合せることが提案された[ボーデ
ン(M、J、Bowaen )等著1.T 、]lec
troohem、8oc 0.128巻、1304jj
(1981年):米国特許(US−A)第4 289
845号明細書]。
損なう、厳しい不相容性を示した:かつその他の成分を
混合させることによって相容性を改善することが試みら
れた時には、感光性の損失が受は入れられねばならなか
った(米国特許(US−A)第4 598 001号明
細IF)。
耐性の関係以内で高い感光性を維持するために、光触媒
作用レジストが開発された。
特許(DIC−A)第27.18254、第29 28
636号明細書及び最近の西トイ相応するネガチプ作
用系は、例えは照射の際に二量体化反応で架橋結合され
るレゾスト、例えはポリマーの桂皮酸誘導体及びポリア
クリレートよりなる。この屋のレゾストは比較的不感光
性である。光触媒作用の原理がネガチゾ作用系で利用さ
れる場合には、遊離基により光1合され得るレゾストと
光誘導反応に依り、付加、置換又は縮合によって、陽イ
オン的に架橋結合されるレゾストとの間に差異が生じる
。最初に挙げたレゾストは画像化の品質に著しい欠点を
示す。従ってサブミクロメートル範囲で使用する几めの
その適用の可能性は制限さルる。
られてきた。例えば米国特許(US−A)第3 692
560号明細書に記載されるように、メラミン樹脂又
は尿素−ホルムアルデヒド樹脂と組合せたハロゲン含有
のベンゾフェノンをUVレゾストとして使用することが
できる。
9号明細書(−米国特許(US−A)第4189323
号明細書)は、ボゾチプ及びネガチプ作用糸、例えば酸
硬化性尿素−ホルムアルデヒド、メラミン−ホルムアル
デヒド及びフェノール−ホルムアルデヒド樹脂のための
光分解的に活性北回化誘導体の使用を記載lる(第5橢
)。この種類の配合物例は、フオレンプレツク(Vol
lθnbroek)等著、ミクロエレクトロニック・エ
ンジニアリング(Microelectronio E
ngineering) 6巻1467頁(1987年
)に同様に詳記されている。
例えば非求核性酸、例えばHBbI+’、、HAsF6
又はHPF6のジフェニルヨードニウム塩を使用するこ
とも可能である。西ドイツ国特許(DFi−A)第27
30 725号明細書は、酸硬化性材料としてエポキ
シドを含有するレジスト配合物中のこの種類の開始剤の
使用を記載している。酸硬化性系中のオニウム塩の使用
の一般的説明は、クリヴエロ(J、V、0rivell
o )著、ホIjマー・エンジニアリング・アンド・サ
イエy ス(Polym、lng、8ei、) 23巻
、956貞(1983年)に示されている。
、酸硬化性樹脂及びナフトキノンジアシド又は0−ニト
ロ安息香酸誘導体を基炎とする光硬化性組成物を公表し
ている。
、ハロゲン化化合物、例えばDDT又はγ−へキサクロ
ロシクロヘキサンが記載され、これは夾際上299 n
m以上の吸収を示さずかつ酸硬化性ネガチブフオトレシ
スト中の光重合開始剤として使用される。
剤化合物は笑際の架橋結合過程には関与せず〃)つ水性
−アルカリ性現像液中にそれ自体不溶性である。これは
、非露光レジスト層が現像液によって除去されるべき部
分における非常に減少された現像率を導びく。従って、
加えられてよい開始剤化合物の量(及びその結果として
同じく製造されたレゾストの感光性)は明らかに制限烙
nる。更に、オニウム塩の使用及び同じく欧州特許@樽
(EP−A)第0232972号明細書に記載さfた、
プラント保腰剤(Plant protection
agsnts )として公知でもある開始剤の使用は、
生理学的見地から批判的である。
ためのネガテプ作用しクスト系を得ることであり、この
系は日光及び人工光で本質的にいかなる特別な予防的手
段なしに加工され得るが、それにもかかわらず、高エネ
ルギー照射線、特に電子放出及びX−線に非常に感能性
であり、水性アルカリ性現像液での現像後高い解像のレ
ゾストパターンを生成させ、生理学的に安全であυかつ
液体及びプラズマエツチング媒体に良好な耐性を有する
。
ICかつ高エネルギー照射線の作用下に酸を生成する化
合物及び醸硬化性物質よりなる組成物が得られる。
炭素原子に結合した塩素原子又は臭素原子を含有しかつ
pKa値12以下を有する。
組成物すら得られ、かつ要求される高い開始剤濃度は、
例えば欧州特許機構(3p−A)第0232972号明
細書に記載され九開始剤が使用される場合であるような
、現像特性又は得られるレゾストパターンの熱安定性へ
の悪い影響を有しないことが判明するとは予期されなか
った。これは、開始剤の構造に依り、非露光レジスト部
分のアルカリ可溶性が著しく増大されるという事実に帰
因する。他方では、レジストの露光部分においては、開
始剤はその構造に依り、架橋結合に関与する。
する酸生成開始剤のうち、l1Ka値6〜10を有する
ものが有利である。
例えばOAMKO”プログラムを用いて、理論的計算を
することも可能である。
は臭素原子を含有する一般式:〔式中RはOH又は00
0Hであり、R1及びR2は同じ又は異なり、水素原子
、塩素原子、臭素原子、適当ならばアリール基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基又はヒドロキシル基によって
又は弗素原子によって置換されたアルキル基又は適当な
らばアルコキシ基、アリールオキシ基又はヒドロキシル
基によって又は)−ロダン原子によって置換され九アリ
ール基であり、かつnは0〜6であり、nがOである場
合には、Aは水素原子、塩素原子、臭素原子、適当なら
ばアルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシル基又
ハアリール基によって又は弗素原子によって置換された
アルキル基、適当ならば、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、ヒドロキシル基又ハカルボキシル基によって又は
ハロゲン原子によつて置換されたアリール基を表わし、
nが1でおる場合には、Aは単結合、−o−−5−−8
0,−−NH−−NR3−フルキレン基又はペルフルオ
ロアルキレン基を表わし、nが2である場合には、Aは
一0R3−又は−N−を表わし、かバ2 され九カルボニル基、特にアルキルカルボニル基又はア
リールカルボニル基、カルボキシアルキル基又は置換さ
れたスルホニルイミドカルボニル基を衣わしかつR3は
アルキル基、竹に(Ox−03)アルキル基又はアリー
ル基、特にフェニル基を表わす〕のWl住成開始剤が特
に有利でおる。
原子を表わしかつ各々の場合にRに対して〇−位にあり
かつRはヒドロキシル基を表わ丁化合物が特に有利であ
る。
プロピレン基を表わし、最後に挙げた2橿例では、有利
にプロピリデン基又はペルフルオロプロピリデン基であ
り、又はA(n−1及びB−アルキルカルボニル基、特
にメチルカルボニル基、カルボキシアルキル基、特にカ
ルボキシメチル基又は置換されたスルホニルイミドカル
ボニル基、特にp−)ルエンスルホニルイミドカルポニ
ル基ならば)が、−0−−NH−又は−NR3−を表わ
し、又はA(n=(Iならば)がヒドロキシル基、カル
ボキシル基又は一つ置きの炭素原子上でフェニル基又は
塩素化又は臭素化フェニル基によって置換されているア
ルキル基を表わす化合物が有利でおる。
/又はp−位か部分的に又は完全に塩素化又は臭素化さ
れるフェノール性樹脂が特に有利である。
fロールーフェノール及び塩素原子又は臭素原子によっ
て置換さ詐てよいm−クレゾールの縮合によって得られ
るノボラック型は特に有利である。
がヒドロキシル基を表わしかつ各々Rに対して〇−位に
あるR1及びR2が塩素原子又は臭素原子を表わし、又
はn=0及びA−置換されてよいアルキル基ならば、R
がヒドロキシル基を表わしがつ各々Rに対して〇−位に
あるR1及びR2が水素原子、塩素原子又はA素原子を
表わす化合物が特に有利である。
剤の量は一般に照射線感能性層の全型lに対して各々の
場合で約2〜501量%、有利に約4〜251量%であ
る。
あるならば、相応するポリマーバインダーのために特定
される成分量は上限とみなされる。開始工程を引き起す
開始剤又はポリマー中の分子基の各々の割合はモノi−
の初期成分の混合比から計算され得る。
能な系より TLジ、この場合に架橋結合成分及び架橋
結合ができかつ架橋結合成分と反応する官能基は、1個
の及び同じ分子内に、有利にオリ♂マー又はポリマー分
子内に含有される。例は、例えは欧州特許機構(II’
−A)第0 184 044号明細書に記載された工う
な、N−アルコキシメチルメタクリルアミドと、例えば
アクリル酸又はピロカテコールモノメタクリレートとの
、適当ならばその他のコモノマーの存在でのコポリマー
である。
な原子団を含有する化合物よりなる。
。
有利に使用される化合物は前記の原子団の複数を含有す
る。
際に、それ自体と又はバインダーと縮合反応をする化合
物を包含する。例えは欧州特許機構(EP−A)氾0
212 482号明細書に記載されているような、メラ
ミン−ホルムアルデヒド樹脂、ベンゾグアナミン−ホル
ムアルデヒド樹脂、グリコールウリル−ホルムアルデヒ
ド樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂及び同様にヒドロ
キシメチル化の7エノール及びクレゾールがこれに関連
して挙げられる。
る。その場合には、バインダーは架橋結合可能な官能基
を含有する。例は一8H5−OH,−cONH3及び−
000H基である。更に、酸の存在でホルムアルデヒド
と縮合することにょつて硬化され得る組成物が適当であ
る。これらは、特に、適当に置換されたフェノール性樹
脂を包含する。ホルムアルデヒドの代りに、ホルムアル
デヒドを離脱する化合物、例えばトリオキサンを使用し
てもよい。後場は有利にフェノール性樹脂と組合せて使
用される。
溶剤中に可溶である。これを達成するために、バインダ
ーはpKa12以下、有利に、6〜10を有する官能基
を含有する。フェノール、カルボン酸、しかし同様にス
ルホンアミド及びイミドが典型的である。
ホルムアルデヒド樹脂、クレゾール−ホルムアルデヒド
樹脂、それらの共縮合体及び混合物、及び他のアルデヒ
ドとのフェノール及びクレゾール縮合体が有利に使用さ
れる。
ニルアミノカルボニルオキシ−414シクロアルケニル
スルホニル−アミンカルボニルオキシ−の単位を含有す
るスチレンのポリマー(欧州特許機構(EP−A)第0
184804号明細書)、狽U鎖の、架橋結合−0H2
0R基を有してよいアクリル、メタクリル、マレイン及
びイタコン酸等のポリブー(欧州特許機構(LP−A)
第0 184 044号明細書)、ビニルモノマーとア
ルケニルフェノール単位とのポリマー(欧州特許機構(
gp−A)第0153 682号明細書)、ポリビニル
フェノール(西ドイツ国特許(DB−C)第23 22
23CI号明細f)、側鎖の、フェノール性ヒドロキ
シル基を有するポリマーのバインダー(欧州特許機構(
EP−A)第0 212 439号及び第0 212
440号明細書)、スチレン及び無水マレイン酸のコポ
リマー(西ドイツ国特許(DB−A)第31 30 9
87号明細書〕、不飽和の(チオ)ホスフィン酸イソ(
チオ〕シアネートと活性水素原子を含有するポリブーと
のポリマー(西ドイツ国特許(DB−A)第36 15
612号及び第36 15 613号明細書)、ビニ
ルアセテート単位、ビニルアルコール単位及びビニルア
セクール単位を有するポリマー(欧州特許機構(BP−
A)第0 216 083号明#I魯〕及び同様にヒド
ロキシアルデヒドの単位を含有すルポリビニルアセクー
ル(西ドイツ国特許(DE−A)第36 44 162
号明細lft’)。
複数よりなる混合物を使用することもの総重量に対して
、1〜9ON量%、特に5〜90重量%及び有利に50
−90重量%の範囲にある。
かつ水性アルカリに可溶である前記のバインダーを、適
当ならば、省いてもよい。
レン又はポリビニルフェノールを使用する。結果として
、ポリマー開始剤の含量は、(22,1 開始剤含量のために特定された量範囲を越えてよい。特
に、酸分解性化合物の含量を引いて、50M量%以上及
び10CFki%までの量を使用することが可能である
。
子を含有する芳香族開始剤と常用のバインダ”−の本造
に使用され得る初期上ツマ−とを縮合させることによっ
て装造することもできる。その時は、酸生成の塩素原子
又は臭素原子官有化合物は縮合又は1合の可能性を有す
る基を含有することが必要条件である。
びクレゾール、特にm−クレゾールがとの縮合に特に有
利である。縮合はおよそ等モル量を使用して有利に実施
さnる。
するために、ハロゲン原子含有開始剤の公知バインター
−中へのこの配合に加えて、ポリマー開始剤と慣用バイ
ンダーとの単純混合も可能でおる。特に、塩素原子又は
臭素源子宮有スチレン誘導体を7ボラツク樹脂と、有利
におよそ等モル量で混合させる。
性、付着性及び光沢を改@するために、所望の場合には
、6料、顔料、可塑剤、湿潤剤及び均展剤(1θVθl
lingagents )及び同様にポリグリコール及
びセルロースエーテル、例えにエチルセルロースを加え
ることか可能である。
ングリコール、グリコールエーテル、例えばグリコール
モノメチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ク
リコールモノエチルエーテル又はプロピレングリコール
モノアルキルエーテル、特にプロピレングリコールメチ
ルエーテル、脂肪族エステル、例えはエチルアセテート
、ヒドロキシエチルアセテート、アルコキシエチルアセ
テート、n−ブチルアセテート、プロピレングリコール
モノアルキルエーテルアセテート、特にゾロビレングリ
コールメチルエ一チルアセテート又はアミルアセテート
、エーテル、例えはジオキサン、ケトン、例えばメチル
エチルケトン、メチルインブチルケトン、シクロペンタ
ノン及びシクロヘキサノン、ゾメチルホルムブミド、ジ
メチルアセトアミド、ヘキサメチル燐酸アミド、N−メ
チル−ピロリドン、ブチロラクトン、テトラヒドロ7ラ
ン中に及びそれらの混合物中に有利に溶解される。グリ
コールエーテル、脂肪族エステル及びケトンか特に有利
である。
量5〜60重量%、有利に50fL量%までを通例有す
る。
された支持体から本質的に成り立つ照射線感性記録材料
か明らかにされる。
及び集積回路かそれから作られる全ての材料を包含する
。純粋な珪素及び熱酸化及び/又はアルミニウム被覆さ
ル、所望の場合にはドーピングされていてもよい珪素材
料製の、半導体技術で慣用の全ての他の支持体又は基材
、例えば窒化珪素、砒化ガリウム及び燐化インジウムを
包含する表面が特に挙げられる。史に、液晶表示装置の
製造から公知の基材、例えばガラス及び酸化インジウム
/錫、及び同様に、例えばアルミニウム、銅、亜鉛板の
金属シート及び箔、バイメタル及びトリメタル箔、真空
蒸着される電気的に非伝導性の薄膜及び所望の場合には
、アルミニウム及び紙で被覆された81o。
るために、例えば栽水性を増すために、予備熱処理、表
面上の粗面化、化学薬品でのエッチ又は処理をされてよ
い。
ゾスト中又はレゾスト及び支持体又は基材の間に、より
良好な付着のために付着促進剤を含有して工い。珪素又
は二酸化珪素の場合には、適当な付着促進剤はアミノシ
ラン型のもの、例えば6−アミツーブロビルトリエトキ
(9へ) ジシラン又はヘキサメテルゾシラずンである。
様にレリーフ複与のための印刷板の製造の九めに使用さ
れてよい支持体の例は、陽極酸化さn1相面化されかつ
/又は珪酸塩化され2 (5ilicated )アル
ミニウム板であってよいアルミニウム板、亜鉛板、クロ
ムで処理されていてよい銅板及び同様にプラスチックシ
ート又は紙でおる。
画像に応じて照射する;電子放出又はX−線が有利であ
る。十分に透明なバインダーを使用する場合には、遠紫
外線(tleθp UV )による画像に応じた照射も
可能である。
0μm1特に約1〜10μmである。
ィング、ローラーコーティング、ス特休の表面上で照射
線感能性層を残して蒸発除去される。溶剤の除去は必要
ならば150’Oまでの温度に層を加熱することによっ
て促進され得る。しかしながら、最初に混合物を前記の
方法で仮りの支持体に塗布することも可能であり、この
仮りの支持体から圧力及び高めた温度下に最終支持体材
料に移さnる。支持体材料として使用するために挙げら
れ友任意の材料を、それらが柔軟であるならば仮りの支
持体として使用することも基本的に可能である。その後
に層は画像に応じて照射される。高エネルギー照射線、
例えばX−線又は電子ビームが有利である。照射線量値
20〜20 OmJさ”での高エネルギーシンクロトロ
ン照射線又は電子ビーム記録計の照射線が特に有利であ
る。特別な場合には、実際の差異化反応(架橋結合)が
室温で起り得る。
間、有利に約90〜150℃の温度で爽施することか有
利である。その後に画像パターンを照射線感能性)−に
おいて、材料の非照射部分を溶解又は除去する現像液で
層を処理することによって現像する。
カリ金属又はアンモニウムイオンの、しかし同様にアン
モニア又は有機アンモニウム塩基等の珪酸塩、メタ珪酸
塩、水酸化物、燐酸水素塩及び燐酸二水素塩、炭酸塩及
び重炭酸塩の溶液である。現像液中のこれらの物質の含
量は一般に現像液の重量に対して約0.1〜151量%
、有利に約0.5〜5M量%である。
に含有されかつその若干のものは新規である芳香族塩素
原子又は臭素原子を含有する化合物の製造を説明する。
比及び%は1食による。
トラブロモ−ビスフェノールA、 4pbwポリ
(アルコキシメチル)メラミン ;メトキシ及び高級アルコキシ化合 物の混合物(シメル(cymel)1116 ;シアナ
ミド) 5 pbw及びプロピ
レングリコールメチルエーテ ルアセテ−) (pGMiA) 74
pbwを含有するコーティング溶液を製造した。
たシリコンウェハに500 Orpmでこの溶液をスピ
ン被覆した。空気循環炉中、95℃で6分間乾燥した後
に、1.0μm厚の層を得た。画像に応じ′fc露光を
シンクロトロン照射線(1BBY、ベルリン、エアギャ
ップ2IEI&)に依り、照射線量2 Q Q m:J
/am”で、珪素止金(gola−on−silico
n )マスクを通して行なった。
r )著、1エックス−レイ・リドクラフィー(X−R
ayLithography )″ ミクロエレクトロ
二ンク・エンジニアリング(Microelectro
nia lngineer−シメル(Oymel) 1
116 pbw で1oo0cで10分間加熱し、その後に完全に脱塩し
た水 985%中のNaOH1% アルキルアリールジスルホン醒(ナトリウム塩)0.4
%及び 陽イオン活性湿潤剤(複素環系の四級アンモニウム塩基
)0.1% の溶液中で60秒間現像した。
及び行間でさえ再現して得られた。レジスト壁の下部切
断は無く、これは走査顕微鏡下で取った顕微鏡写真でほ
ぼ90°の角度を示した。
.1−トリス−(6,5−シクロモー4ヒドロキシフェ
ニル)−エタン 8.5 pbwPGMII!A 71.5 pbw を含有するコーティング溶液を製造した。
ように、90mJバーで照射を実施した。
: 十分に脱塩した水 95.5%中のメタ珪
酸ナトリウムX 9 H2O2,65%、燐酸三ナトリ
ウムX12H201,7%及び燐酸二水素ナトリウム
0.15%で150秒間現像した。
シフェニル)エタンの製造トリス−(4−ヒドロキシフ
ェニル)エタン102gを氷酢酸5001Ll及び水2
50Klの混合物中に懸濁させた。次いで臭素664g
を攪拌懸濁液に10℃で滴加した。臭素の反応が完了し
た後に、水750−を加えかつ沈殿した結晶を吸引濾取
した。結晶を水で洗浄し、トルエンから再結晶させ、次
いで乾燥させた。得られる化成物は融点276〜278
℃を有した。
し7’C: OH3:δ−2,05(3H) e ;
OH:δ−5,89(3H)siフェニル:δ−7,1
(6H)s。
enal ) 900 (カッセラ(Oassrlla
AG)社)(これは01及びn −04−アルコキシ
基を有の対応するポリアルコキシメチルメラミンである
)に代えたことを除いて、例2の方法を繰り返した。現
像時間は、例2で使用したものと同じ現像液中で20秒
間であった。
pbw。
w。
有するコーティング溶液を製造した。
グした後に、層を110℃で1分間乾燥し、次いで30
mJ/aII&2で画像に応じて照射し、その後に1
05℃で60分間焼付けしかつ最後に、十分に脱塩した
水 91%中のメタ珪酸ナトリウムx9
H2O5,3%、燐酸三ナトリウムX 12 H2O
3,4%及び燐酸二水素ナトリウム 0.3
%の溶液中で165秒間現像した。
の量を0.6 pbwに減らした場合に、他の点では同
じ方法で、現像時間420秒間が必要であった。
4 pbW中の例1によるノボラック 2Q
pbw。
及び(ろろ) C′54) テトラブロモ−ビスフェノールA 8.5
pbwを含有するコーティング溶液を製造した。
°Cで6分間実施した。現像時間は例4に詳説した現像
液中で60秒間でおった。
w中のピロカテコールモノメタクリレート 84m
ft%及びN−メトキシメチルメタクリルアミド 16
重量%よりなるコポリマー 22.
7 pbw及びテトラブロモ−ビスフェノールA
5.7 pbwを含有するコーティング溶液を製造した
。
6分間焼付けし几故に、現像は例4に絆脱した現像液中
で60秒間以内で行なわれた。
中の例1のノボラック 2 Q pbwD
DT 3.4 pbw
及びシメル1116 5.1 pbw
を含有するコーティング溶液を製造した。
はない公知の開始剤DDTを使用した。
a2で照射し、次いで露光後に105℃で6分間焼付け
して、例4で詳説した現像液で60分間処理した後でさ
えも、非露光部分で現像され得なかったレソスト薄膜を
生じm0 例?(比較例ン 例5と同様にして、DDTの量を0.6 pbwに減ら
した時間に、層を例4の現像液を用いて現像することが
できたが、現像は例5と比較して著しくより長い時間(
18分間)をやった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、高エネルギー照射線の作用下に酸を生成する化合物
及び酸硬化性物質より成り、ここで酸を生成する化合物
は芳香族炭素原子に結合した塩素原子又は臭素原子を含
有しかつpKa値12以下を有することを特徴とする高
エネルギー照射線により硬化可能な組成物。 2、酸生成化合物は、pKa値6〜10を有する請求項
1記載の照射線硬化可能な組成物。 3、酸生成化合物は、芳香族炭化水素に結合した少なく
とも1個の炭素原子又は臭素原子を有する一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中RはOH又はCOOHであり、R_1及びR_2
は同じ又は異なり、水素原子、塩素原子、臭素原子、適
当ならばアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基
又はヒドロキシル基によつて又は弗素原子によつて置換
されたアルキル基又は適当ならばアルコキシ基、アリー
ルオキシ基又はヒドロキシル基によつて又はハロゲン原
子によつて置換されたアリール基を表わし、かつnは0
〜3であり、nが0である場合、Aは水素原子、塩素原
子、臭素原子、適当ならばアルコキシ基、アリールオキ
シ基、ヒドロキシル基又はアリール基によつて又は弗素
原子によつて置換されたアルキル基、適当ならばアルコ
キシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシル基又はカルボ
キシル基によつて又はハロゲン原子によつて置換された
アリール基を表わし、nか1である場合には、Aは単結
合、−O−、−S−、−SO_2−、−NH−、−NR
_3−、アルキレン基又はペルフルオロアルキレン基を
表わし、nが2である場合には、Aは−CR_3−又は
−N−を表わしかつnが3である場合には、Aは▲数式
、化学式、表等があります▼を表わしかつBは ▲数式、化学式、表等があります▼、カルボキシル基、
置換された カルボニル基、特にアルキルカルボニル基又はアリール
カルボニル基、カルボキシアルキル基又は置換されたス
ルホニルイミドカルボニル基を表わしかつR_3はアル
キル基、特に(C_1〜C_3)アルキル基、又はアリ
ール基、特にフェニル基を表わす〕の化合物よりなる、
請求項1記載の照射線硬化可能な組成物。 4、酸生成化合物はモノマーよりなりかつ組成物は水に
不溶でありかつ水性アルカリに可溶であるバインダーを
含有する、請求項1記載の照射線硬化可能な組成物。 5、酸生成化合物はポリマーよりなる請求項1記載の照
射線硬化可能な組成物。 6、酸生成化合物はヒドロキシスチレンポリマー又はコ
ポリマー又はフェノール性樹脂よりなる請求項5記載の
照射線硬化可能な組成物。 7、組成物は水に不溶でありかつ水性アルカリに可溶で
あるポリマーのバインダーを付加的に含有する請求項5
記載の照射線硬化可能な組成物。 8、基本的に支持体及び請求項1から7までのいずれか
1項記載の照射線硬化可能な組成物よりなる照射線感能
性層よりなる、高エネルギー照射線を用いて使用するた
めの照射線硬化可能な記録材料。 9、請求項1から7までのいずれか1項に記載の照射線
硬化可能な組成物を、付着促進剤で前もって施こされて
いてよい支持体に塗布し、材料を乾燥し、次いで高エネ
ルギー照射線、特にX−線又は電子放出で画像に応じて
照射し、その後に所望の場合には、高めた温度で焼付け
しかつ画像を水性アルカリ現像液で層の非照射部分を除
去することによつて最終的に現像する、照射線硬化可能
な記録材料による高エネルギー照射線記録法。
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