JPS62164045A - ネガフオトレジスト組成物およびネガ画像の形成方法 - Google Patents

ネガフオトレジスト組成物およびネガ画像の形成方法

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JPS62164045A
JPS62164045A JP62004214A JP421487A JPS62164045A JP S62164045 A JPS62164045 A JP S62164045A JP 62004214 A JP62004214 A JP 62004214A JP 421487 A JP421487 A JP 421487A JP S62164045 A JPS62164045 A JP S62164045A
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    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
    • G03F7/0295—Photolytic halogen compounds

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、１９８４年６月１日付で米国特許庁に提出さ
れた本発明者による係属中の「熱安定性ポリマー画像お
よびその製造法」（［Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　５ｔａｂｌ
ｅ　Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｉｍａｇｅｓ　ａｎｄＰｒｏｃｅ
ｓｓｅｓ　ｊ　）という名称の米国特許出願第６１６．
５１８号に関連するものである。さらに本発明は、同日
提出の「マイクロプラスチックス構造物およびその製造
法ｊ　（「ＭｉｃｒｏｐｌａｓｔｉｃＳｔｒｕｃｔｕｒ
ｅｓ　　ａｎｄ　　ｔｈｅｉｒ　ｍｅｔｈｏｃＬｏｆ　
ＭａｎｕｆａｅｔｕｒｅＪ）という名称の本発明者によ
る特許出願に関連するものである。
本発明では、例えば遠紫外線やＸｉのような特定のタイ
プの短波活性化放射線に対してすぐれた感光性を有する
特定の公知ハロゲン化有機化合物が、表面上に水性現像
できるネガ画像を製造するのに利用することかでさるこ
とを発見したものである。さらに詳しくは、これらのフ
ォト酸発生剤は、水性で現像できて、熱安定性で、高分
解能のネガ画像なつ（るため、酸硬化性樹脂系およびこ
のような樹脂系を含有している感光性コーティング溶液
との組合せで使用することができる。
〔従来の技術〕〔発明が解決しようとする問題点〕 環化ザムを４−スとし、ダイア、）ド増感剤を含有して
いるネガ−作用で液状タイプのフォトレジスト組成物は
周知であり、通常印刷版画像を製造するためのリソグラ
フィー用途に使用されている。しかしながら、例えばシ
リコーンウニ７アー上にミクロサイズの画像を形成する
といったようなミクロ電子工学的用途においてこれらを
商業ペースで利用しようとする場合、いくつかの技術的
問題があり、その利用は限られている。その場合の問題
点としては、特に表面処理とか他の処理工程を経ること
なしに基体表面上に均一性および接着性のすぐれた高品
質のピンポールのない塗膜を得ることが困賭であること
、種々のミクロ電子工学的用途において必要とされる画
像を得るには熱安定性および分解能が不足していること
、とりわけ、ネガ画像に現像するのに有機溶媒を必要と
すること等が挙げられる。
例えば、慣用のネガ作用フォトレジストはポリイソプレ
ンや環化ゴムのようなゴム状熱可塑性ポリマーを使用し
、この場合、現像には有機溶媒を使用する必要がある。
このようなネガレジストを現像した場合、露光された熱
可塑性物質が有機溶媒現像液中で膨潤してしまう。従っ
て、画像の分解能は低下し、場合によっては画像がゆが
み、使用できなくなってしまう。さらに有機溶媒現像液
は環境上、健康上有害でありさらには引火性の点でも望
ましくない。
［ＤＣＯＰＡＪは、グリシジルメタクリレートおよび２
，３−ジクロロプロピルメタクリレートを含有している
コポリマーである。この物質は５ＰＩＥ第５３７巻（１
９８５年発行）の５７〜５８頁に載っているＢ、　Ｆａ
ｙ、　Ｌ、　Ｔａｉ、およびり、　Ａｌｅｘａｎｄｅｒ
　　による論文［Ｒｅｃｅｎｔ　Ｐｒｉｎｔｉｎｇａｎ
ｄ　Ｒｅｇｉｓｔｒａｔｉｏｎ　Ｒｅ５ｕｌｔｓ　ｗｉ
ｔｈ　Ｘ−Ｒａｙ　Ｌｉｔｈｏ−ｇｒａｐｈｙＪ　ＣＸ
線リソグラフィーによる最近の印刷および刷り合せ技術
］中においてＸ線感光性フォトレジスト物質であること
が報告されている。ＤＣＯＰＡは柔軟なう／Ｓ−状物質
で１００℃以下程度の低い温度で軟化し、最近のウェフ
ァ−製造に採用されているプラズマエツチング条件下で
の耐久性が充分でない。脂肪族ポリマー材料においては
、プラズマエツチングの際の耐久性の点が固有な問題と
されてきて℃・る。
ノＨンラック含有フォトレジスト材料は実質的に芳香族
物質からなるものであり、すぐれた耐プラズマエツチン
グ性を有するものであるが熱安定性は劣り、Ｘ線とか他
の短波長放射線に対して感受性に劣る。
従ってマイクロリソグラフィー技術分野では、短波長活
性放射線に対して感受性があり、すぐれた分解能と熱安
定性、さらには耐プラズマエツチング性のすぐれた改良
フォトレジストの開発が試みられてきている。
本発明者は係属中の米国出願第６１６，５１８号中にお
いて、水性現像できる熱安定性のすぐれた画像を形成す
るために、酸硬化樹脂系と近紫外線スペクトル内で有用
なフォト酸発生剤を含有している。両用の、即ちポジま
たはネガ感光性組成物について述べた。この両用の感光
性組成物を使用すれば、ノゼラツク樹脂から製造された
ような従来のフォトレジスト組成物を用いて形成される
画像よりも、実質的にさらに熱安定性のすぐれた画像が
得られる。本発明者による上記の先の発明の両用感光性
組成物に使用されるフォト酸発生剤は、波長が３００〜
５００ｎｍ。
特に３６５１ｍの近紫外線（近ＮＶ）に対して感受性の
あるものに制限されていた。例えばジアゾナフトキノン
類といったようなこの種の近紫外線フォト酸発生剤は、
その感光性組成物が近紫外線に曝された際にインデンカ
ルゼン酸といった弱い力／Ｉ／ｙＲン酸を生ずる。この
ようなフォト酸発生剤は、通常、感光性組成物中に感光
性組成物の全固形分基準で１０〜３０重ｉｔｓの灸度で
存在する。しかしながら本発明者による先の発明の酸硬
化性ｍＭＨ系との組合せで使用されるカルゼン酸フォト
酸発生剤は、２１０〜３００ｎｍの遠紫外線（遠ＮＹ）
％に２５４　ｎｍといった短波長に対しては感光性を示
さなかった。
米国特許第３，６９２，５６０号、同第３．６９７，２
７４号、同第３．８９０，１５２号および同第４，４０
４，２７２号に記載されているように、近紫外線で露光
した際、塩化水素酸といったような強い無機酸を発生す
る化合物は、ポジおよびネガの両方の熱安定性画像を水
性現像するために酸硬化性樹脂と一緒に使用するのには
適当でないことが知られている。
〔問題点を解決するための手段〕
上記から明らかなように本発明の一つの目的は、感光性
組成物を提供すること１″−あり、さらに詳しくは、マ
イクロ電子工学的用途に使用するのに適した水性現像可
能な、熱安定性のすぐれた、高分解能のネガ画像製造用
の、酸硬化性ｉｔｓ　ｕｈ系との組合せで使用すること
のできる、遠紫外線やＸ線のような短波長放射線に対し
て感光性を示すフォト酸発生剤に関するものである。
本発明者は、特定の選択されたハロゲン化有機化合物が
、遠紫外線および他の短波長化学線に対してすぐれた感
受性を示すことを発見した。
高分解能を持ち、熱安定性のある、水性現像可能なネガ
画像を表面に形成するために、その組合せが感光性組成
物に使用できるよう、これらのフ；ｒト酸は、酸硬化樹
脂と混和性があり、低濃度で架橋を促進するものである
必要がある。
熱安定性、高分解能のある水性現像可能なネガ画像を表
面に形成するため酸硬化性樹脂系と組合せるのに有用な
フォト酸発生剤は、広範囲のハロゲン化有機化合物から
実質的に選択した。
本発明において有用なフォト酸発生剤は、いくつかの性
能基準に合致しなければならない。
即ち （１）　　フォト酸発生剤は、露光または加熱時に酸硬
化性樹脂系の架橋を促進するのに充分な濃度において、
目的とする酸硬化性樹脂系を含有している感光性コーテ
ィング溶液中に溶解するかまたはこの溶液と均一な溶液
を形成するものでなくてはならない。
（２）　　フォト酸発生剤は、このレジストをウェファ
表面に塗布する際、酸硬化性樹脂系から相分離してはな
らない。
（３）　　フォト酸発生剤は、化学線で活性化した場合
、適当な塩基性水溶液現像液を使用して除去できるもの
でな（てはならない。
（４）　　フォト酸発生剤は、選択露光放射線に４され
ない時は酸硬化性樹脂と反応しないものでさらに基体表
面自体とも反応しないものでな（てはならない。
（５）　　フォト酸発生剤は、基体表面上に＊１ｔｉさ
れた酸硬化性樹脂を含有している感光性塗膜の接層性、
均一性、および品質に悪影響を持たないものでなくては
ならない。
（６）　　フォト酸発生剤は、遠紫外線または他の短波
長放射線に露光された時および戎７３名、〜温度まで加
熱された時、感光性塗膜中で酸硬化性樹脂の架橋を促進
させることができるものであって、一方周囲温度で早期
の架橋反応を促進するものであってはならない。
（７）　　フォト酸発生剤は、形成されたネガ画像が２
００℃を超える温度でも熱安定性を保つことができる程
度まで、酸硬化性樹脂の硬化を促進することができるも
のでなくてはならない。
（８）　　フォト酸発生剤は、感光性組成物が貯蔵安定
性のあるものであるよう、露光放射線以外の放射線に対
しては感受性のないものでなくてはならな号・。
（９）　　フォト酸発生剤は、ソフト４−＃ングの間レ
ジストから実質的に蒸発するものであってはならない。
（Ｉｌ　　フォト酸発生剤は、「ソフト４−キング」の
間に酸を発生しない程度の熱安定性を持つものでなくて
はならない。
化学線に露光した際、ハロゲン酸を発生することのでき
るものであれば、ハロゲン置換基を持つ有機化合物はす
べて、フォト酸発生剤として利用できる潜在的候補者で
あることが知られている。成るハロゲン化合物が潜在的
に遠紫外線フォト酸発生剤として有用であるがどうかを
決定するため、市販されているハロゲン置換有機化合物
のいくつかについて吸収スペクトルヲ別べた。一般には
ＤＤＴとして知られている！。
１−ビス〔ｐ−クロロフェニル）−２，２，２−トリク
ロロエタンおよびその異性体、類似体、同族体および残
留化合物は、殺虫剤として以前から使用されているので
、これにっ（・ての文献は多数存在する。例えばＨ，Ｃ
，Ａ、　Ｖａｒ＋　Ｂｅｃｋ等による［Ｉｎｄ、　Ｅｎ
ｇ＋Ｃｈｅｍ、　Ｐｒｅｓｓ　Ｒｅｓ、　ＤｅｖＪの２
１巻１２３〜１２５頁（１９８２年発行）およびり、Ｌ
、　Ｍｉｌｌｅｒ等による［Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ
、　Ｊ３８巻３４０頁（１９７３年）を参照するとよい
。本発明者はＤＤＴが２５Ｑｎｍ付近に最大吸収を持つ
ことを発見した。この波長は、ミクロ電子工学的画像形
成装置で使用されている水銀ランプによって発生する遠
紫外線に極めて近いものである。従って本発明者は、２
１ｍｍ％のＤＤＴ　と、２０］ｉ量チのＣｙｍｅｌ　３
０３アミノプラストと８０重ｉ％の市販の活性水素含有
クレゾールーホルムアルデヒＦノゼラック樹脂からなる
酸硬化性樹脂系を５ｈｉｐｌｅｙ　Ｍｉｃｒｏｐｏｓロ
Ｔｈ１ｎｎ６″Ｖ−溶媒中に溶かした溶液をつくった。
ＤＤＴ　はこの酸硬化性樹脂組成物と均一な溶液をつく
った。次にこの溶液を、スピンコーティングによって、
シリコンウェファ上に塗布し、この堕膜を９０℃で３０
分間加熱しく即ちソフトベーキング７しへ溶媒を揮発さ
せ、厚さ１〜冴工１５μの高品質の塗膜をつくった。こ
の塗膜に、２５０ｎｍの波長の遠紫外線源から標準金属
化石英フォトマスクを通して１０ミリジュール／平方セ
ンナメートル（ｍＪ　／　ｃｎｌ　）の照射量となるよ
うに露光を行った。露光後、ウェファを９０°Ｃで３０
分間に一キングした。露光を受けなかった帯域は塩基性
水溶液現像液を使用して洗い流し、得られた画像を調べ
、徐々に段階的に３００℃の温度まで加熱した。この工
程中に画像の品質および分解能を調べた。高分解能の、
熱安定性のすぐれた画像が保たれていることを確認した
。
次に、上記したようなスクリーニング法によって水で現
像することのできる熱安定性のすぐれたネガ画像を製造
するため、酸硬化性樹脂系との組合せで化学的に関連の
ある・・ロゲン化有機化合物が遠紫外線に感受性がある
かどうか、そしてフォト酸発生剤として作用するのに必
要とされる他の性能基準に合うかどうかを検討し４だ。
その結果、ハロゲン化有機化合物の吸収スベクトルと、
その化合物の遠紫外線に対する感受性および酸硬化性樹
脂り系との共用性との間に関連があることがわかった。
ハロゲン化化合物の最大吸収が、慣用の石英容器とスペ
クトル分析器を使用して測定することのできる最低波長
の２１０ｎｍと、セして２９９ｏｍとの間にあれば、こ
の化合物は、その吸収最大領域が慣用の画像形成装置に
よってつくられた遠紫外線に充分に近いので潜在的遠紫
外線フォト酸発生剤といえる。上記のような方法によっ
てこの範囲に最大吸収を持つハロゲン化有機化合物につ
いて調べた。このハロゲン化有機化合物を５重量俤の一
度で使用し、この潜在フォト酸発生剤と酸硬化性樹脂を
含有している感光性組成物から形成された塗膜に２５４
ｎｍの遠紫外線をｘｏｍＪ／ｃｒ７ｔの照射量で照射し
た。２１０〜２９９　ｎｍの範囲内の遠紫外線に対して
低しにルの吸収感受性しか示さなかった、潜在的に有用
なハロゲン化有機化合物のうちのい（つかは、テストの
濃度、波長および照射量で硬化性樹脂系とのフォト酸発
生剤として有用であることがわかり、一方同様の吸収ス
ペクトル最大値（低吸光率）を持つ他の潜在的な有用な
フォト酸発生剤は、酸硬化性樹脂系に対するフォト酸発
生剤として使用するのに適さないことがわかった。従っ
て一つのハロゲン化有機化合物の吸収スペクト／Ｌ／は
潜在的に有用なフォトａ発生剤を確認することができる
にすぎず、そのハロゲン化有機化合物が、水性現像でき
る高分解能の熱安定性のすぐれた画像を遠紫外線で形成
する際の酸硬化性樹脂との組合せで使用できるかどうか
を予知するのに用いることはできない。例えば、ある種
のハロゲン化有機化合物はマイクロ平版として調和のと
れた使用可能なネガ画像を生ずるのには蒸気圧が高すぎ
たりする。例えばクロロホルムは、度布した塗膜から溶
媒を除（ためのソフトベーキング（９０℃で３０分間）
の際に、かなり揮発する。そのため、ａ膜中に残ってい
るクロロホルムの最終濃度が、塗膜全体に均一に酸硬化
反応を充分に促進するのには低くなりすぎてしまう。
さらに、わずかな塗膜厚さのちがいが、塗膜内における
フォト酸発生剤の濃度の差を引き起し形成された画像の
架橋の程度に差が生じ表面上に不調和な分解能（ライン
幅）を生じてしまう。
他の成る潜在的に有用な有機化合物は熱安定性が低く、
塗膜から溶媒を除去するためのソフトベーキング工程の
間に酸が発生してしまう。フォト酸発生剤がソフトペー
キング工程で酸を生じてしまうと、酸硬化性樹脂系は早
期に架橋してしまう。早期架橋が起ると、表面に架橋ず
みの画像にならない塗膜ができてしまう。
従って、本発明において酸硬化性樹脂系との組合せで使
用するのに有用なフォトａ発生剤は、塗膜のソフトベー
キング際にフォト酸発生剤の実質的な揮発が生じないよ
うな低い蒸気圧を持つものであって、またソフト（−キ
ングの際の充分な耐早期活性化性を持つものでなければ
ならない。
感光性組成物中に５重′Ｍチ以下の濃度で使用し、ｉｏ
ｍＪ／ｉの照射量で遠紫外線に曝した際、高分解能の、
熱安定性のすぐれた、水性現像できるネガ画像を形成す
るために、＃Ｒ硬化性樹脂系との組合せでフォト酸発生
剤として使用するのに適した多数のハロゲン化有機化合
物を見出した。このような遠紫外線用フォト酸発生剤の
例を挙げれば下記の通りである。
１．１−ビス〔ｐ−クロロフェニル〕−２゜２．２−）
ジクロロエタン（ＤＤＴ）　；１．１−ビス〔ｐ−メト
キシフェニル〕−２，２，２−）ジクロロエタン； １．２，５．６．９．１０−ヘキサプロモシクロドデカ
ン； １．１０−ジブロモデカン： １．１−ビス〔ｐ−クロロフェニル〕−２゜２−ジクロ
ロエタン。
４．４′−ジクロロ−２−（トリクロロメチル）ベンズ
ヒドロールまたは１．１−ビス〔クロロフェニル］−２
，２，２−）ジクロロエタノール（Ｋｅｌｔｈａｎｅ■
）； ヘキサクロロジメチルスルホン゛ ２−クロロ−６−（トリクロロメチＡ／）ピリジン； ０．０−ジエチル−０−（３，５，６−トリクロロ−２
−ピリジ）Ｖ　）ホスホロチオエート　（Ｄｕｒｓｂａ
ｒ■　）　； １．２．３，４，５．６−ヘキサクロロシクロヘキサン
； Ｎ（１，１−ビス〔ｐ−クロロフェニル〕−２，２，２
−）リクロロエチルアセトアミド； トリス［２，３−ジブロモプロピル〕インシアネレート
； ２．２−ビス〔ｐ−クロロフェニル〕−１゜１−ジクロ
ロエチレン； およびこれらの異性体、類似体、同族体および残留化合
物である。
ここで言う「残留化合物」とはハロゲン化有機化合物の
合成の間に生じた密接に関連のある不純物または他の態
種を含有することを意味するものであって、これらは上
記ハロゲン化有機化合物を主成分として含有している市
販製品中に少量で存在して℃・てもよい。残留化合物は
、例えば米国特許第２，８１２．２８０号中に記載され
ているように、本発明の技術分野において公知のもので
ある。
好ましい遠紫外線用フォト酸発生剤は遠紫外線の照射量
がｔｏｍＪ／ｄである場合、約０１重輩チのような低濃
度で、酸硬化系樹脂系との組合せで有効に作用するよう
なものである。好ましい遠紫外線用フォト酸発生剤は、
ＤＤＴ　。
Ｍｅｔｈｏｘｙｅｈｌｏｒ　、　Ｋｅｌｔｈａｎｅおよ
びトリス（２゜３−ジブロモプロピル）−イソシアヌレ
ートである。
遠紫外線を用いて熱安定で、水性現像可能なネガ画像を
形成するのに有用なハロゲン化有機化合物を評価および
選択するのに加えて、本発明者はＸ線照射を用いて、こ
れらのフォト酸発生剤を酸硬化性樹脂と組合せて、水性
現像可能で、熱安定なネガ画像を形成するのに用いるこ
とができるかどうかを調べた。後述する実施例１ｆｆＸ
線照射およびネガ画像形成についての実験の結果を示す
。
遠紫外線フォト酸発生剤として有用であることがわかっ
ている７オト酸発生剤のうちのいくつかは、ｘＨフォト
酸発生剤として有用でないことがわかり、二つの化合物
、即ちトリス〔２゜３−ジクロロプロピル〕ホスフェー
トおヨヒトリスＣ２−クロロエチル〕ホスフエートハ、
遠紫外線フォトａとしては有用ではないが、ｘ６フオト
ａ発生剤としては有用であった。フォト酸発生剤をＸ線
画像形成の際に酸硬化性樹脂系と使用する場合、感光性
組成物中におけるフォト酸発生剤の最低磯度は、同じフ
ォト酸発生剤を遠紫外線フオｌ［発生剤として使用する
場合よりもすっと高くなければならないことがわかった
。Ｘ線画像形成感光性組成物中のフォト酸発生剤の最低
良度が１０重瀘チであり、一般的には１０〜５０重量俤
の範囲で使用される。遠紫外線照射の代りにＸ線照射を
行５場合は、酸硬化性樹脂系中におけるフォト酸発生剤
の一度はずつと高濃度にする必要があるがＸ線照射によ
るネガレジストから得られた画像の分解能は遠紫外線照
射によるものよりも高い。Ｘ線は、０．１〜ｌＱｎｍの
範囲の非常に短かい波長を持つものなので、非常に高分
解能の画像を形成することができる。このことについて
は、ワシントンＤ、Ｃ，にあるＡＣ８のＡＣ８Ｓｙｓ、
シリーズ第２１９号（１９８３年発行）の１３８〜１４
０頁に記載された、［イントロダクション　トウーマイ
クロリソミグラフイー（「Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎｔ
ｏ　Ｍｉｃｒｏｌｉ七ｈｏｇｒａｐｈ）ｙｊ　）を参照
するとよい。
ここには１に子線および陽子線感度に対するＸ線感度に
ついても述べられている。結論は、Ｘ線レジストが行う
基本的放射線化学は他の種々な短波長放射線についてと
同様であるということである。従って、本発明のＸ線レ
ジストは、他の短波長化学線に照射された場合にも有用
であろう。
２０．０００ダルトで操作されるノミラジウムのターゲ
ットを含むＸ線源（Ｍｉｃｒｏｎｉ＜　　社製）を用い
て、本感光性組成物により０．２〜１ミクロン程度の非
常に高い分解能のサブミクロン画像を形成することがで
きた。
Ｘ線は典型的には、フォトレジスト内で、二次電子を発
生するとの見方が一般的である。これらの二次電子がフ
ォト酸発生剤と作用して、酸硬化性樹脂の架橋を促進す
ることのできるハロゲン酸をつ（る。従って、Ｘ線の外
にも、選択されたＸ線感光性フォト酸発生剤を使用した
本発明の感光性組成物は、電子線のような他の短波長の
放射線を使用して画像を形成することもできる。感光性
組成物に電子線を照射して画像を形成する場合は、極端
に高い、０．１μ程度の分解能を必要とするフォトマス
クを製造するのに利用できる。
上記のフォト酸発生剤と一緒に使用される酸硬化性樹脂
系については、本発明者による係属中の米国特許出願第
６１６，５１８号中にその詳細が記載されている。酸硬
化性樹脂系は酸触媒および熱の存在下に架橋するポリマ
ーを含有している。酸硬化性樹脂系は様々のアミノプラ
ストおよびフェノプラストを、ヒにロキシ〃基、カルゼ
キシ／ｌ／基、アミＰ基またはイミド基の複数を含有し
°〔いる化合物または低分子量ポリマーと組合せたもの
から製造することができる。
アミノプラストとして適するものには、尿素−ホルムア
ルデヒド、メシミンーホルムアルデヒド、ペンゾダアナ
ミンーホルムアルデヒド、グリコルリルーホルムアルデ
ヒド樹脂またはこれらの組合せな含む。アミノプラスト
は、ノゲラック位（脂、ポリビニルフェノール、ポリゲ
ルタールイミド、ポリ（メタ）アクリル酸コポリマー、
塩基溶解性ポリアクリルアミドおよびポリメタクリルア
ミドコポリマー、２−ヒドロキシエチルアクリレートま
たはメタクリレートを含有しているコデリマー、部分加
水分解ポリビニルアセテートから製造されたもののよう
なポリビニルアルコール、塩基溶解性スチレンーアリル
アルコールコ２リマーおよびこれらの混合物のような、
反応性水素含有化合物と組合せて使用する。酸硬化性樹
脂との組合せで使用される好ましい反応性水素含有化合
物は、ヒドロキシル基、ヒドロキシル基に対してオルト
またはパラ位で芳香族環の求電子置換のための部位を含
むノゼラツク位１月すであり、３００〜１００，０００
、好ましくはｉ、ｏ　ｏ　ｏ〜２０．０００の範囲の平
均分子量を持つものである。
酸硬化性樹脂系は、フェノプラスト樹脂と潜在的ホルム
アルデヒドー発生化合物との組合せからも製造すること
ができる。このような潜在的ホルムアルデヒド発生化合
物としては、Ｓ−トリオキサン、Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル）オキサゾリジンおよびオキサゾリジニルエチル
メタクリレートがある。
酸硬化性樹脂系は、エチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、Ｐｒｏ
ｐａｓｏｌ■ｐ　、　Ｐｒｏｐａｓｏｌ’＃　Ｂ等のよ
うなグリコールエーテル、メチルセルソルブ■アセテー
ト、エチルセルソルブ■アセテートおよびＰｒｏｐａｓ
ｏｌ■ＢアセテートやＰｒｏｐａｓｏｌ■Ｐのアセテー
ト等のようなセルンルブ■エステル；トルエン、キシレ
ン等のような芳香族炭化水素；メチルエチルケトン、シ
クロペンタノン、シクロヘキサノン等のようなケトン；
エチルアセテート、ブチルアセテート、イソブチ／ｌ／
（ツブ斗・レート、ブチロラクトン等のようなエステル
；ジメチルアセトアミ）’（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピ
ロリジノン（ＮＭＰ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ
）等のようなアミド；エチレンジクロリド、クロロベン
ゼン、オルト−ジクロロベンゼン等ノヨうな塩素化炭化
水素；ニトロベンゼン、ジメチルスルホキシＰおよびこ
れらの混合物のような適当な非反応性溶媒中に溶解する
。感光性コーティング溶液は、通常、５ＯＮ１ｉｉ′多
以上の溶媒、好ましくは６５〜９５重量係の溶媒を含有
している。
本発明の遠紫外線感光性組成物は、３〜−５０重量−の
アミノシラスト樹脂４０〜９０重公φの反応性水素発生
化合物および０．１〜１０　ｍ　ｇｔチのフォトｕ発生
剤を含有するものであるか、または３〜５ｏｆｆｉｋ％
のフェノプラスト、４０〜９０重址チのホルムアルデヒ
ド発生化合物および０．１〜１０重量％のフォト酸発生
剤を含有するものである。
本発明のＸ線感光性組成物は、３〜５０重量部のアミノ
プラスト、またはフェノプラスト、４０〜９０ｉ量部の
反応性水素発生化合物または潜在的ホルムアルデヒド発
生化合物そして、１０〜５０重ｉ％のフォト酸発生剤を
含有するものである。
下記の実施例は、表面に水で現像できる熱安定性のすぐ
れた高分解能のネガ画像をつくるために酸硬化性樹脂系
との組合せτ′フォト酸発生剤を含有している感光性組
成物を説明するためのものであり、これによって本発明
の範囲を限定することを意図するものではない。
〔実施例〕
実施例　１ 接触印刷による遠紫外線中でのネガ画像の形成 ３０チ固形分のノゼラツク樹脂（溶液）、即ち５ｈｉｐ
ｌｅｙ　Ｃｏ（シプレー社）製のＸＰ−０１０３の１０
、０　を江対して、０．６　Ｏｆのメチレート化メラミ
ン−ホルムアルデヒドアミノプラスト、即ちＣｙｍｅｌ
■３０３と、０．７３　ｆのＳｈｉｐｌｅｙＭｉ　ｃｒ
ｏｐｏｓ　ｉ　ｔ■’／７ｆ−中に溶解した１、１−ビ
ス〔ｐ−クロロフェニル）−２，２，２−）リクロロエ
タンからなるフォト酸発生剤の１０％溶液を加え、次に
２．４２の５ｈｉｐｌｅｙ　Ｍｉｃｒｏｐｏｓｉｔ％ｙ
ｐｅ　Ａのシンナーを加えて、１．９９％のフォト酸発
生剤（固形分の重量による）と２６．７３チ固形分を含
んだ混合物を製造した。混合物を２５℃で５分間緩やか
に攪拌し、均一な溶液にした。３インチ直径のシリコン
オキシＰのウェファをヘキサメチレンジシラザン（ＨＭ
Ｄ　Ｓ　）で蒸気下塗りし、表面の湿気を除去した。ｌ
、　Ｑ　ｍｌのアリコートをウェファ上に３０００　ｐ
ｍ／６０秒でスピンコードした。このウェファを強制空
気ま炉中に、９０℃で３０分間入れた。（即ちソフトベ
ーキング）。このウェファを次にＨｙｂｒｉｄＴｅｃｈ
ｎｏｌｏｇｙ　ａｒ７ｐ　Ｍｏｄｅｌ　Ａ　Ｌ　−ｓ　
４−　ｓ　ｘ接触印刷機を使用して、５ｈｉｐｌｅｙ　
Ｔａｒｇｅｔ　　フォトマスクと接触するようにした。
この塗膜にピーク波長２５８．５ｎｍで帯の巾が２８ｎ
ｍのＡｃｔｉｏｎ　Ｒｅ５ｅａｒｃｈ・ζンドパスフィ
ルターを備え付けた高圧水銀蒸気ランプ（５００ワツト
）から２５４ｎｍで化学線を照射した。このウェファは
、７．　ｓ　ｍ　Ｊ　／　ａｄの放射線照射を受けた。
露光してから、フォトマスクを除去し、塗膜の照射され
た帯域中の酸潜在画像を、強制空気炉中で９０℃で３０
分間加熱することによって架橋させた。画像を塩基水溶
液現像液、即ち５ｈｉｐｌｅｙ　Ｃｏｍｐａｎｙ　ｐの
Ｍｌ　ｏｒｏｐｏｓ　ｉ　ｔ■３５１の２容量部を３容
量部の脱イオン水で希釈して得た液中で緩やかに攪拌し
ながら２０°Ｃで２．７５分間現像した。得られた画像
は１．４μｍの厚さくＢ）のものであった。上記と図像
のレジスト状況で２６チの固形分まで希釈し、実施例１
の手順により処理して０．７μｍの行および語間の印刷
版を製造した。
実施例　２ 市販の露光系の使用による遠紫外線中でのネガ画像の形
成 実施例１と同様にして、２チの１，１−ビス〔ｐ−クロ
ロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタンのレジス
ト溶液をつくった。このコーティング溶液をＰｅｒｋｉ
ｎ−Ｅｌｍｅｒ　ｒｅｓｅａｒｃｈ　ｊａｂｓｏｆ　５
ｏｕｔｈ、　Ｗｉｌｔｏｎ、　ＣＴ　　にとり、これか
らＨＭＤＳ　−前処理ずみの５インチ直径のシリコンオ
キシドウェファの上に３５００　ｐｍで４５秒間スピン
コードした。この塗膜を９０℃で４００間、強制空気７
戸中で、Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ　Ｍｉｃｒａｌｉｇ
ｎ■５４０ａｌｉｇｎｅｒ上で露光する前にソフトベー
キングした。ビーク波長が２８０ｎｍでバンド幅が５０
ｎｍの２８０　ｎｍ　／々ンｈ’＝　Ｊ　スフイルター
を、ＵＶＣ遠紫外線ランプと配列したマスク／ウェファ
系との間に置いた。このウェファを、放射線の走査速度
を変えることによってウェファ表面を横切る５種の照射
量で露光した。Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ　　テストノ
々ターン（暗視野マスク上）を、２．２，３．９５．５
．７．２および８．８　ｍ　Ｊ　／　ｄ　（ｆ）照射量
で塗膜に画像を形成するように使用した。露光されたウ
ェファは実施例１と同様に処理して、はｒ　０．９μｍ
の厚さの画像を製造した。
実施例　３ Ｘ線を使用したネガ画像の形成 ２％の１，１−ビス〔ｐ−クロロフェニル〕−２，２，
２−）ジクロロエタンのレジスト溶液を１０．０　Ｏｆ
のノＨ？ラック樹脂、０．６０　ｆのＣｙｍｅｌ　３０
３．０．７３　ｆの５ｈｉｐｌｅｙ　Ｍｉｃｒｏｐｏｓ
ｉｌ’ｒｈｉｎｎｅｒ中に溶解したフォト酸発生剤の１
０４溶液および２４０９のシンナーを混合スるコトによ
り製造した。この浴液を、実施例１に記載したようにし
て４インチウェファ上にスピンコーティングし、Ｍｉｃ
ｒｏｎｉｘ　Ｃｏｒｐ　ｏｆ　Ｌｏｓ　ＧａｔＯ３゜Ｃ
Ａ　に入れる前に、焼付けを行った。Ｍｉｃｒｏｎｊｘ
で、塗膜をプロトタイプのＸ−線露光系統に入れろ前に
１０分間脱イオン水中で浸漬した。２５ｋＷのパラジウ
ム源を使用し、３Ｘで鮮明なＸ線ラインをつくる２５ｋ
Ｖで、Ｘ線の弱い広幅帯止にＴＬ畳した。Ｍｉｃｒｏｎ
ｉｘ　　テスト金属化フォトマスクを、Ｘ　ｌａ　ｍと
ウェファステージの間に入れた。Ｘｍ源に面したマスク
の側をヘリウム雰囲気に曝し、反対側を通常の雰囲気に
曝した。ウェファをマスクの下に４０ミクロンの間隔を
あげて配置し、ウェファ表面を覆うエアーパージを使用
して６０分間照射した。これは１３１ｍＪ／ｃｉＩの照
射量に相当した。９３°Ｃで２３分間、後焼付けをした
後、１．３μｍの厚さの塗膜を、照射されなかった部分
が５ｈｉｐｌｅｙ　３５１水性現像液／脱イオン水の３
／２溶液中で透明になるまで（２〜３分間）現像すると
、０．９６μｍの画像（８０−の初期厚さが保たれた。
）が得られる。
現像されたｍ膜は、慣用のＤＣＯＰＡＸ線レジストに匹
適する均一性と外側の縁にさらに薄い塗膜の環を持つも
のであった。
１．０μ７ｆｔＪ々−は解像されず、これは露出オーツ
々−を示すものであるが、画像のプロフィールはＤＣＯ
ＰＡの場合（この場合は斜めになりさらに丸くなってい
る。）よりも優れていた。
表１には、以下の実施例に相当するネガ画像を形成する
ために酸硬化性樹脂との組合せで使用されるフォト酸発
生剤を示した。感光性組成物、塗膜形成およびネガ画像
でつくるのに使われた手順は遠紫外線については実施例
１において記載したのと同様であり、Ｘ線については実
施例２において記載したのと同様にし、変更するところ
は表２〜４に示した通りである。
表　】；フォト酸発生゛剤 フォト酸発生剤 １、　　　　　１　、１−ビス〔ｐ−クロロフェニル’
Ｊ−ｚ　、　２　。
２−トリクロロエタン ２、　　　　　１　、１−ビス〔ｐ−メトキシフェニル
〕−２゜２．２−トリクロロエタン ３、　　　　　１．２．５，６，９．１０−ヘキサプロ
モシクロドデカン ４、　　　　　　Ｉ　、　１０−ジブロモデカン５、　
　　　　１　、１−ビス〔ｐ−クロロフェニル〕−２，
２，２．ｚ−ジクロロエタン ６、　　　　　４　、４’−ジクロロ−２−（トリクロ
ロメチル）Ｋンズヒドロール ７、　　　　　ヘキサクロロジメチルスルホン８．２−
クロロ−６−（トリクロロメチル）ピリジン ９、　　　　　　Ｏ、Ｏ’−ジエチル−〇−（３，５，
６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエートｔ
０．　　　　　１，２，３．４，５．６−ヘキサクロロ
シクロヘキサン（Ｂ−異性体） １１、　　　　　　Ｎ（１，１−ビス〔ｐ−クロロフェ
ニＩ〕２゜２．２−）ジクロロエチル）アセトアミド１
２、トリス［Ｚ、３−ジブロモグロビ〃］インシアヌレ
ート １３、　　　　　１．１−ビス〔ｐ−り四ロフェニル）
−２、２−ジクロロエチレン １４、　　　　　０ＶＥ　Ｉ　Ｏ１４オニウム塩（ゼラ
ネルエレクトリック社製） １５、　　　　　　ＦＣ−５０８オニウム塩（３Ｍ社製
の紫外線活性化エポキシ硬化剤） １６、トリクロロアセトアミド １７、　　　　　　　ト１７フルオロアセトアミド１８
、　　　　　１．４−ジブロモブタノール１９．０−ニ
トロインズアルデヒド ２０、　　　　　　　トリフルオロエチルフェノール２
１、　　　　　　ビス［０−ニトロベンジル］アゼレー
ト２２　　　　２′−ニドｃ１４ンズアニリド２３、　
　　　　　１　、１−ジクロロ−２，２−ビス〔ｐ−エ
チルフェニル〕エタン ２４、　　　　　　トＩＪスｌ：２．３−ジクロロプロ
ピル〕ホスフェート ２５、　　　　　１．４−ビス〔トリクロロメチル〕ベ
ンゼン２６、　　　　　　トリス（２−クロロエチル）
ホスフェート２７、　　　　　　ジＲンジルスルホキシ
ド２８．９−クロロメチルアントラ七ン ２９、　　　　　　α−デトラロネオキシムｐ−トルエ
ンスルホネート 表２には遠紫外線照射を利用して、種々の遠紫外線フォ
ト酸発生剤を酸硬化性樹脂フォトレジストとの組合せで
使用した場合の実験結果を示すものである。このような
フォトレジスト組成物では水性現像できる熱安定性のす
ぐれた、高分解能のネガ画像を形成することができた。
表３には、表示した以外実施例１の実験手順に従ってフ
ォト酸発生剤と酸硬化性樹脂とを利用した感光性組成物
に関する比較実験結果を示したが、この場合、満足すべ
きネガ画像を形成することができなかった。
表４には、Ｘ線照射によるフォト伝発生剤と酸硬化性樹
脂とを使用したに４光性組成物についての実験結果を示
すか、この揚台は熱安定性のすぐれた、水性現像できる
ネガ画像を形成することができた。
表５には、実施例３の実験手順に従って、Ｘ線フォト酸
発生剤と酸硬化性樹脂を利用した感光性組成物について
の比較実験結果を示すが、この場合は満足すべき画像を
得ることができなかった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、酸硬化性樹脂系と、熱安定性ネガ画像を形成するの
    に充分な量のハロゲン化有機化合物の群から選択された
    フォト酸発生剤からなるネガフォトレジスト組成物であ
    つて、このハロゲン化有機化合物が、２１０〜２９９ｎ
    ｍの範囲で選択的に化学線を吸収するものであり、酸硬
    化性樹脂と相溶性があり、塩基性水溶液中で現像するこ
    とができ、昇温下に酸硬化性樹脂を架橋のために遠紫外
    線で照射した際にハロゲン酸を発生することのできるも
    のであることを要件とするネガフォトレジスト組成物。 ２、フォト酸発生剤が化学線の照射量が１０ｍＪ／ｃｍ
    ＾２以上である場合に、組成物中に０．１〜１０重量％
    の濃度で存在している特許請求の範囲第１項記載のネガ
    フォトレジスト組成物。 ３、フォト酸発生剤が放射線の照射量が１０ｍＪ／ｃｍ
    ＾２以上の場合において、組成物中に０．１〜５重量％
    の範囲で存在している特許請求の範囲第２項記載のネガ
    フォトレジスト組成物。 ４、フォト酸発生剤が、以下の群から選択されたハロゲ
    ン化有機化合物である、即ち １，１−ビス〔ｐ−クロロフェニル〕−２，２，２−ト
    リクロロエタン； １，１−ビス〔ｐ−メトキシフェニル〕− ２，２，２−トリクロロエタン； １，２，５，６，９，１０−ヘキサプロモ シクロドデカン； １，１０−ジブロモデカン； １，１−ビス〔ｐ−クロロフェニル〕−２，２−ジクロ
    ロエタン； ４，４′−ジクロロ−２−（トリクロロメチル）ベンズ
    ヒドロールまたは１，１−ビ ス（クロロフェニル）２，２，２−トリ クロロエタノール； ヘキサクロロジメチルスルホン； ２−クロロ−６−（トリクロロメチル）ピ リジン； ０，０−ジエチル−０−（３，５，６−ト リクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオ エート； １，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシ クロヘキサン； Ｎ（１，１−ビス〔ｐ−クロロフェニル〕 −２，２，２−トリクロロエチル）アセ トアミド； トリス〔２，３−ジブロモプロピル〕イソ シアヌレート； １，１−ビス〔ｐ−クロロフェニル〕−２，２−ジクロ
    ロエチレン； およびこれらの異性体、類似体、同族体お よび残留化合物である特許請求の範囲第１項記載のネガ
    フォトレジスト組成物。 ５、フォト酸発生剤が１，１−ビス〔ｐ−クロロフェニ
    ル〕−２，２，２−トリクロロエタン、１，１−ビス〔
    ｐ−メトキシフェニル〕−２，２，２−トリクロロエタ
    ン、１，１−ビス〔ｐ−クロロフェニル〕−２，２，２
    −トリクロロエタノール、トリス〔２，３−ジブロモプ
    ロピル〕イソシアヌレートおよびこれらの異性体、類似
    体、同族体および残留化合物からなる群から選択された
    ものである特許請求の範囲第３項記載のネガフォトレジ
    スト組成物。 ６、 I ）酸硬化性樹脂系と、２１０〜２９９ｎｍの範
    囲内の化学線を選択的に吸収し、酸硬化性樹脂系と相溶
    性がある、フォト酸発生剤とからなる感光性溶液であつ
    て、塩基性水溶液中で現像できるものを、基体表面上に
    塗布し、II）塗布された感光性溶液を９０℃で３０ 分間ソフトベーキングして塗膜を形成し、 III）塗膜の部分を遠紫外線スペクトルの化 学線源で照射し、 IV）塗膜の照射されなかつた部分を水溶性 塩基性現像液で現像し、さらに Ｖ）照射された塗膜を高い温度まで加熱し て、 ２００℃を超える温度でも熱安定性を示す ネガ画像を形成することからなる、表面にネガ画像を形
    成する方法。 ７、酸硬化性樹脂系と、熱安定性ネガ画像を形成するの
    に充分な量のフォト酸発生剤からなるネガフォトレジス
    ト組成物であつて、フォト酸発生剤がＸ線領域で化学線
    を吸収することができ、酸硬化性樹脂系と相溶性があり
    、水性塩基溶液で除去することができ昇温下で酸硬化性
    樹脂を架橋するために遠Ｘ線を照射した際に酸を発生す
    ることのできるものであることを要件とするネガフォト
    レジスト組成物。 ８、酸硬化性樹脂と、 １，１−ビス〔ｐ−クロロフェニル〕−２，２，２−ト
    リクロロエタン； ４，４′−ジクロロ−２−（トリクロロメチル）ベンズ
    ヒドロール； ０，０−ジエチル−０−（３，５，６−ト リクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオ エート； １，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシ クロヘキサン（Ｂ−異性体）； Ｎ（１，１−ビス〔ｐ−クロロフェニル〕 −２，２，２−トリクロロエチル）アセ トアミド； トリス〔２，３−ジブロモプロピル〕イソ シアヌレート；および トリス〔２，３−ジクロロピロピル〕ホス フェート からなる群から選択されたフォト酸発生剤 の１０重量％以上からなる特許請求の範囲第７項記載の
    ネガフォトレジスト組成物。 ９、 I ）酸硬化性樹脂系と、感光性組成物と相溶性が
    あり、塩基水溶液で現像できるＸ線感受性のあるフォト
    酸発生剤の１０重量％以上とからなる感光性溶液を表面
    に塗布し、 II）この感光性溶液を９０℃で３０分間ソ フトベーキングして塗膜を形成し、 III）塗膜の部分をＸ線源に露光し、 IV）塗膜の照射されなかつた部分と水溶性 塩基性現像液で現像し、 Ｖ）照射された塗膜を高い温度まで加熱し て、 ２００℃を超えても熱安定性を示す高分解 能のネガ画像を形成することからなる、０．２〜１μの
    分解能を持ち、熱安定性のすぐれたネガ画像の形成方法
    。
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