KR0155990B1 - 근자외선 방사에 의해 고해상도를 나타내는 산 경화 광저항물에 있어서 선택된 광활성 조성물의 사용법 - Google Patents
근자외선 방사에 의해 고해상도를 나타내는 산 경화 광저항물에 있어서 선택된 광활성 조성물의 사용법Info
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Description
본 발명은 근자외선 방사에 의해 열적으로 안정한 초미세 영상(submicron image)을 나타내는 산 경화 수지에서의 선택된 광활성 조성물의 사용법에 관한 것이다.
사진 석판술(photolithography)분야에 종사하는 사람들은 초 미세한 해상도를 갖는 영상을 나타낼 수 있는 광저항물을 필요로 한다.
본인의 선행출원인 제 616,518호는 산경화 수지시스템을 포함한 이중작용을 가진 수성의 현상가능한 중합체 코우팅조성물과 근자외선 방사와 같은 화학선 방사에 감광되어 카르복실산을 생성하는 광산(photoacid)생성제에 대해 설명하고 있으며, 약 0.7미크론이하의 해상도를 갖는 영상에 대해 설명하고 있다.
본인의 선행출원인 제 818,430호는 강한 자외선, x-선 및 전자빔 방사와 같은 짧은 파장의 화학선 방사를 이용하여, 100㎚이하에서 더 높은 해상도를 나타낼 수 있는 산 경화 음성작용 광저항 조성물을 제시했다.
그 발명에 사용된 할로겐 함유 광산 생성제는 짧은 파장의 방사에는 유용하지만, 근자외선 방사의 감광에 의해 산 경화 광저항물의 교차결합을 촉진시키기에 충분한 양의 산을 생성하지는 못한다.
따라서, 이러한 광산 생성제를 함유하는 광저항물들은 초미세 영상을 나타내기 위한 근자외선 방사의 용도에는 사용할 수 없다.
최근에, 다수의 사진석판영상 장치 제작자들이 초미세한 크기에서도 근자외선 방사에 초점을 맞출 수 있는 렌즈와 상 시스템에 있어서의 진보에 대해 발표했다.
종래의 근자외선 광저항물들이 열적으로 안정한 고해상도의 초미세 영상(미국특허 제 3,692,560호 ; 제 3,697,274호 ; 제 3,890,152 호 ; 및 제 4,404,272호)을 제공할 수 없으므로, 이들 광저항물들은 열적으로 안정한 초미세영상을 나타내기 위해 그와 같은 진보된 렌즈와 영상 시스템에 활용될 수 없다.
미국특허 제 3,042,515호는 자외선에 감광됨에 의해 색의 변화가 일어나는 인화(printout)조성물에 대한 것이다.
조성물은 하나 또는 그 이상의 알릴 아민과 하나 또는 그 이상의 할로겐화 화합물과 포함된다.
요오드포름, 카본 테트라클로라이드 및 카본 테트라브로마이드에 대한 디페닐아민, 트리페닐아민 및 N-페닐-1-나프틸아민의 용도가 설명되어져 있다.
미국특허 제 4,634,657호는 흰색 염료인 치환된 1,2-디브로모에탄 화합물, 임의의 단량체 화합물 및 광개시제(photoinitiator)를 함유한 향상된 색을 나타내는 광영상(photoimaging)조성물에 대한 것이다.
유용한 흰색 염료에는 아미노페노티아진(aminophenothiazine)과 아미노페녹사진(aminophenoxazine)이 포함된다.
광저항물의 생성에 대한 이 명세서에 있어서 지시나 제안은 없다.
본 발명의 목적은 근자외선 방사에 의해 음성의 열적으로 안정한, 고해상도를 갖는 초미세 영상을 나타내기 위해 산경화 수지 시스템에 사용할 수 있는 광활성 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명의 또다른 목적은 가시(可視)범위내에서의 방사에 의한 감광에 대해 안정한 저항물을 제공하는데 있다.
본 발명의 또다른 목적은 약 250미크론의 수직벽 단면을 가진 두꺼운 저항물을 생성하는데 있다.
본 발명의 또다른 목적은 현상 단계 동안에 형성되어 기판으로부터 분리된 영상들의 생성법을 제공하는데 있다.
본 발명을 요약하면 하기와 같다.
본 발명은 근자외선 방사에 감광되었을때, 열적으로 안정한 고해상도의 초미세영상을 나타내는 광저항조성물을 생성하기 위한 선택된 광활성 조성물 및 산 경화 수지시스템의 사용법을 제공한다.
한 실시예에서, 본 발명은 산 경화 수지시스템, 약 365㎚ 내지 약 406㎚의 파장에서는 근자외선 방사에 감광될때 산을 생성하지 않는 광산 생성제 및 이러한 파장에서 방사에 감광될때 광산생성제에 의한 산생성을 촉진하는 감광제를 포함한 음성 저항물과 얇고 두꺼운 영상들의 제조에 있어서 그것의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 감광제들은 페노티아진과 그것의 유도체들 및 페녹사진에서 선택했다.
바람직한 페노티아진 유도체들은 10-메틸페노티아진, 2-트리플루오로메틸페노티아진 및 2-클로로페노티아진이다.
본 발명의 또 다른 실시예는 산 경화 저항물에서 광산 생성제로서의 2-클로로페노티아진의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 실시예는 산 경화 광저항물이 계속해서 도포 및 영상화된 기판의 표면에 수용성 중합체의 얇은 코우팅의 도포에 관한 것이다.
맨 먼저 나타난 교차결합된 영상에 의해, 영상은 수성 현상액에 의해 기판으로부터 분리될 것이고, 영상은 여과나 원심분리등의 방법으로 재생될 수 있다.
본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 사용된 근자외선 근 UV방사는 약 350㎚ 내지 약 450㎚이상의 파장범위를 갖는 방사로 한정한다.
수은 증기램프가 일반적인 자외선 방사의 공급원인데, 약 365㎚, 406㎚ 및 436㎚에서 3개의 피크 파장을 갖는 근 UV방사를 생성한다.
이들 피크파장은 산업분야에서 각각 I, H 그리고 G 라인이라고 불린다.
본 발명의 감광제는 365㎚ 내지 약 406㎚(I와 H라인)의 근자외선에 반응한다.
본 발명의 공정에 사용된 선택된 광활성 조성물들을 기술하기 전에 산 경화 수지 시스템이란 무엇인가에 대해 설명할 필요가 있다.
(산 경화 수지 시스템)
산 경화 수지 시스템은 가열에 의한 산의 촉매작용에 의해 응고, 교차결합 또는 경화된 중합체의 혼합물이다.
산 경화 수지 시스템이 본 발명에 유용한 것이 되기 위해서는, 비경화된 상태에서 비반응성 용제나 용제혼합물에 가용될 수 있어야 하며, 그것이 도포된 기판표면에서 미세한 균열이나 기타 결함이 없는 균질하고 동일하며, 끈적끈적한 느낌이 없는 점착성 필름을 형성할 수 있어야만 한다.
산 경화 수지 시스템은 널리 공지된 것으로 다양한 아미노플라스트나 페노플라스트 중합체를 단독으로 혹은 화합물이나 복수의 하이드록실, 카르복실, 아미이드 또는 이미드기를 가진 저분자량의 중합체와 결합시켜서 제조할 수 있다.
페노플라스트수지는 레졸수지뿐만 아니라 노볼랙(novolac) 혼합물 및 잠재적 포름알데히드 생성화합물이 될 수 있다.
본 발명의 광저항물로 적절한 산 경화 수지 시스템의 선택은 사용되는 용제의 선택에 따라 좌우되는 이 분야의 통상의 기술중 한 방법에 의해 이루어지며, 본 발명에서 단언한 것은 아니다.
산 경화 시스템에 적당한 아미노플라스트수지는 요소-포름알데히드, 멜라민-포름알데히드, 벤조구안아민-포름알데히드, 글리코우릴-포름알데히드 수지 및 그것의 화합물들이다.
중합체 아미노플라스트는 아크릴아마이드나 메타아크릴아마이드 공중합체들이 알콜 함유 용액내에서 포름알데히드와 반응하거나, N-알콕시메틸 아크릴아마이드나 메타아크릴아마이드가 기타 적절한 단량체들과 공중합화함에 의해 제조할 수 있다.
몇몇 적당한 아미노 플라스트에는 American Cyanamid Company에서 제조한 Cymel
300, 301, 303, 350, 370, 380, 1116과 같은 멜라민수지 ; Cymel
1123 및 1125와 같은 벤조구안아민 수지 ; Cymel
1170, 1171, 1172와 같은 글리코우릴 수지 ; Beetle
60, 65 및 80과 같은 요소계 수지들이 있다.
다수의 유사한 아미노플라스트는 현재 공업적으로 다양한 공급원으로부터 얻을 수 있다.
상술한 아미노플라스트들은 산 경화 수지 시스템에서 반응성 수소함유 조성물과의 화합에 사용된다.
이들 반응성 수소함유 조성물에는 노볼랙 수지; 폴리비닐페놀; 이것들의 스티렌, α-메틸스티렌, 아크릴수지등과의 공중합체; 폴리글루타르이미드; 폴리아크릴산이나 폴리메타아크릴산 공중합체; 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트 및 2-하이드록시프로필(메타)아크릴레이트; 부분적으로 가수분해된 폴리비닐 아세테이트로부터 제조한 것들과 같은 폴리비닐 알콜; 알카리-가용성 스티렌-알릴 알콜 공중합체; 그리고 그것의 혼합물들이 있다.
하이드록실기와 관련해서 오르토나 파라위치에서 방향족 고리의 친전자성 치환을 위한 하이드록실기나 부위를 가진 노볼랙 수지가 바람직하다.
산 경화 수지 시스템에 있어서 아미노플라스트와의 화합에 유용한 노볼랙 수지는 분자량(평균량)이 약 300 내지 약 100,000, 바람직하게는 약 1,000 내지 20,000인 알카리-가용성 필름형성 페놀수지이다.
이들 노볼랙 수지는 페놀, 나프톨 또는 크레졸, 크실레놀, 에틸페놀, 부틸페놀, 이소프로필 메톡시페놀, 클로로페놀, 브로모페놀, 레소르시놀, 나프톨, 클로로나프톨, 브로모나프톨과 같은 치환된 페놀이나 하이드로퀴논을 포름알데히드, 아세트알데히드, 벤즈알데히드, 푸르푸랄 아크롤레인과 축합반응시켜 제조할 수 있다.
적당한 노볼랙 수지의 혼합물은 코우팅의 점도, 경도 및 기타 물리적 특성의 조절뿐만 아니라 수성 염기용액내의 감광된 코우팅의 용해율을 조절하기 위해서도 사용될 수 있다.
적당한 노볼랙 수지는 미국특허 제 3,148983호; 제 4,404,357호; 제 4,115,128호; 제 4,377,631호; 제 4,423,138호; 및 제 4,424,315호, 본 발명에 참고로 기술한 명세서등을 포함해서 많은 특허에 나와있다.
아미노플라스트는 미국특허 제 4,246,374호에 따라 제조된 평균분자량이 약 1,000 내지 약 100,000이고, 수성염기에 가용되며, 적어도 40중량%의 NH나 암모니아 형태의 질소원자를 함유한 폴리글루타르이미드와의 결합에도 사용될 수 있다.
폴리글루타르이미드가 아미노플라스트수지와의 결합에 사용될때, 아미노플라스트는 폴리글루타르이미드의 중량을 기준으로 해서 약 20 내지 약 80중량%의 농축상태로 존재한다.
평균분자량이 약 2,000 내지 약 100,000인 알카리-가용성 폴리비닐페놀은 유용한 산 경화 수지 시스템을 형성하기 위해 아미노플라스트와 함께 사용될 수 있다.
이들 코우팅은 약 400 내지 약 500℃의 온도에서 약 30분간의 가열에 견딜 수 있는 열적으로 안정한 영상을 만든다.
적어도 15중량%, 바람직하게는 30중량%의 (메타)아크릴산을 포함하며, 평균분자량이 약 12,000인 알카리-가용성 (메타)아크릴산-스티렌 공중합체는 본 발명을 실시함에 있어서 유용한 산 경화 수지 시스템을 형성하기 위해 아미노플라스트와의 결합에 사용될 수도 있다.
본 발명의 감광성 코우팅에 유용한 산 경화 수지 시스템은 산성 매질에서 페노플라스트수지로부터 포름알데히드의 잠재적 공급원인 조성물을 노볼랙 수지와 결합시켜 제조할 수 있다.
산 경화 페노플라스트 함유 수지 시스템은 노볼랙 수지 대신에 평균분자량이 약 2,000 내지 약 50,000, 바람직하게는 약 2,000 내지 20,000인 알카리-가용성 폴리비닐페놀을 가지고 제조할 수도 있다.
산 경화 수지 시스템에서 잠재적 포름알데히드 생성제나 페노플라스트의 유용한 농도는 노볼랙이나 폴리비닐페놀수지의 중량을 기준으로 해서 약 3 내지 약 30중량%가 되는 것으로 발견됐다.
(광활성 조성물)
선택된 감광제와 광산생성제는 우수한 질의 균일한 점착필름이 기판 표면상으로부터 형성될 수 있도록 하기 위한 산 경화 수지 시스템과 용제시스템에 적합하다.
감광제들은 바람직하게는 산 경화 수지가 근 UV보다 더 긴 파장에서는 빛에 대응하여 반응을 유발하기 위한 충분한 양의 산을 생성하지 않는다는 것과, 광저항물에 존재하는 기타 광산 생성제 조성물이 그와 같은 빛의 효과에 감광하지 않는 것에서 선택된다.
감광제는 또한 점도, 광속도, 현상특성등과 같은 석판인쇄적으로 중요한 매개 변수들이 변화하지 않도록 하기 위해, 광저항 혼합물내에서 주변온도에서 1년 이상동안 안정한 것들이 선택된다.
본 발명에 사용된 선택된 광활성 화합물은 새로운 화합물이 아닌 광활동(photoactivity)을 가진 공지의 화합물이다.
그러나, 그것들이 산 경화 수지 시스템을 함유한 광저항물에 있어서 감광제로 유용하다는 것은 알려져 있지 않다.
본 발명에 사용된 것과 같은 감광제는 활성화하거나 감광성을 부여하고, 본 발명에 참고로 기술된 본인의 공동출원인 제 818,430호에 나타낸 것들과 광산 생성제가 산 경화 수지의 촉매작용을 위한 산을 생성하도록 하는 광활성 조성물의 능력과 관련이 있다.
본 발명에 사용된 광산생성제는 화학선 방사에 감광되어 산 경화 수지 시스템의 촉매작용을 위한 산을 생성하는 화합물이나 중합체와 관련이 있다.
그러나, 이들 광활성 조성물들은 약 365㎚ 내지 약 406㎚ 파장의 근 UV방사에 감광됨에 의해 혼자 산을 생성하지 않는 광산 생성제에 감광성을 부여하거나 활성화시키기 위한 공통적인 능력을 가지고 있다.
이 경우에 감광작용에 대한 정확한 기전이 알려지지 않았을지라도, 그것이 감광 근 UV방사를 흡수할때 광활성 화합물이 감광제로 작용한다고 생각된다.
이것은 광산 생성제에 흡수된 에너지를 전이하기 위해 몇몇 다른 종류의 공정중 하나를 사용해서 화합물이 들뜬 전자상태로 가도록하며, 그것이 광전자의 전이; 반응에 들어갈 수 있는 하나 또는 그 이상의 자유래디칼의 해리; 반응에 들어갈 수 있는 하나 이상의 이온의 해리; 또는 할로겐화합물과 감광제간의 엑시플렉스(exiplex)착물의 형성에 관련된 들뜸 전이에 의해 산을 생성하도록 유발한다.
페녹사진 및 페노티아진 유도체 감광제들은 하기의 식으로 나타낼 수 있다.
상기식에서 X는 유황이나 산소이고, R은 수소 또는 C1-C6알킬이 될 수 있으며, R1은 수소, 할로겐, C1-C6알킬, 치환되거나 비치환될 수 있다.
예로는 페녹사진, 페노티아진과 2-클로로페노티아진 및 10-메틸페노티아진과 같은 할로, 알킬 또는 할로알킬 치환된 페노티아진이 있다.
클로로프로마진에서처럼 아미노-치환된 알킬 치환체들은 피한다; 클로로프로마진 함유 시험 저항물은 감광후에 현상될 수 없었다.
이들 감광제들은 단파장의 화학선 방사를 사용한 본인의 공동 출원인 제 818,430호에 나타낸 하나 이상의 할로겐화 광산 생성제의 화합에 사용할 수 있다.
이들 광산 생성제들에는 하기와 같은 것들이 있다; 1,1-비스[P-클로로페닐]-2,2,2-트리클로로에탄(DDT); 1,1-비스[P-메톡시페닐]-2,2,2-트리클로로에탄(Methoxychlor
); 1,2,5,6,9,10-헥사브로모사이클로도데칸; 1,10-디브로모데칸; 1,1-비스[P-클로로페닐]-2,2-디클로로에탄; 4,4'-디클로로-2-(트리클로로메틸)벤즈하이드롤 또는 1,1-비스(클로로페닐)-2,2,2-트리클로로에탄올(Kelthane
); 헥사클로로디메틸설폰; 2-클로로-6-(트리클로로메틸)피리딘; 0,0-diethyl-0-(3,5,6-트리클로로-2-피리딜)포스포로티오에이트(Dursban
); 1,2,3,4,5,6-헥사클로로사이클로헥산; N(1,1-비스[P-클로로페닐]-2,2,2-트리클로로에틸 아세트아마이드, 트리스[2,3-디브로모프로필]이소시안우레이트; 2,2-비스[P-클로로페닐]-1,1-디클로로에틸렌; 및 그것들의 이성질체, 유사체, 동족체, 그리고 잔여화합물.
잔여화합물에는 그것들의 합성동안에 생기며, 다량의 상기 화합물들을 함유한 공업적 생성물에 소량 존재하는 불순물이나 상기 할로겐화 유기화합물의 기타 변형체등이 있다.
잔여화합물은 미국특허 제 2,812,280호에 기술된 것들과 같이 본 분야에 공지된 것들을 포함한다.
바람직한 강한 UV 광산 셍성제들은 DDT, 메톡시클로르, 켈탄, 트리스(2,3-디브로모프로필)-이소시안우레이트 및 2,2,2-트리브로모에탄올 등이 있다.
본인은 어떤 선택된 광활성 화합물이 바람직하다는 것을 발견했다. 예를들면, 2-클로로페노티아진은 406 및 365㎚에서 바람직한 광산생성제이다.
게다가, 감광제로서 페노티아진과 광산생성제로서 2-클로로페노티아진의 화합은 406 및 365㎚에서 바람직한 결합이 된다.
근 UV에 유용한 기타 광산 생성제들은 디클로로아세토페논 유도체, 파라-톨루엔 설포네이트와 같은 치환 및 비치환된 N-메틸퀴놀리늄염, 그리고 미국 특허 제 2,971,002호에 기술된 것과 같은 N-알콕시피리디늄염을 포함하는 산 경화 수지에 사용될 수 있다.
산 경화 수지 시스템에 사용되기 위해 요구되는 광활성 화합물의 농도는 광활성 조성물이 감광제로 사용되고 있는지 아니면 광산 생성제로 사용되고 있는지에 따라 좌우된다.
광활성 조성물이 감광제로 사용되는 경우 총고형물(산 경화 수지 및 광산 생성제 포함) 중량당 약 0.5 내지 약 25%의 농도에서 사용될 수 있다.
광활성 조성물이 광산 생성제로 사용되는 경우, 그것의 농도범위는 총 고형물 중량당 약 0.5 내지 약 25%이다.
따라서, 본 발명의 광활성 조성물에 사용되는 근 UV 광저항물의 전체 구성은 약 99 내지 약 75중량% 산 경화 수지, 1 내지 약 25중량%의 광활성 감광제나 광산생성제로 된다.
근 UV 광저항물은 광활성 조성물과 기타 광산 생성제를 산 경화 수지와 함께 용제내에서 혼합하여 만들수 있다.
혼합물은 균질한 용액이 될때까지 교반한다.
광산 생성제 및 산 경화 수지와 함께 광활성 조성물이나 그것의 혼합물을 제조하기 위해 사용된 용제시스템은 전형적으로 산 경화 수지 및 본 발명의 감광성 코우팅 조성물의 광산 생성제와 함께 유용하다고 발견된 비-반응성 용제로서 하기의 것이 포함된다 : 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 프로포솔(Proposol
)B 및 P와 같은 글리콜 에테르; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트 및 프로포솔
B와 P의 아세테이트와 같은 셀로솔브(Cellosolve
)에스테르; 톨루엔, 크실렌과 같은 방향족 탄화수소; 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로펜타논, 사이클로헥사논과 같은 케톤; 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 이소부틸 이소부티레이트, 부티로락톤과 같은 에스테르; 디메틸 아세트아마이드(DMAC), N-메틸 피롤리돈(NMP), 디메틸 포름아마이드(DMF)와 같은 아마이드; 메틸렌 클로라이드, 에틸렌 디클로라이드, 1,1,1-트리클로로에탄, 클로로벤젠, 오르토-디클로로벤젠과 같은 염소화탄화수소; 니트로벤젠; 디메틸설폭사이드; 및 상기의 혼합물.
임의로 소량의 기타 적절한 조성물을 함유한 이들 조성물의 혼합물들은 용제로서도 유용하다.
감광성 코우팅 용액은 용제를 적어도 중량당 50%, 바람직하게는 중량당 약 65 내지 약 95%를 함유한다.
사용된 용제시스템은 코우팅 용액의 기타 성분들과 역으로 반응해서는 안되며, 그것으로부터 형성된 코우팅은 침전물, 결정화된 성분, 미립자 및 먼지등이 없는 균질한 성질의 것이어야 한다.
광저항물은 스피닝(spinning), 침지(dipping) 또는 기타 종래의 코우팅 방법으로 기판 표면에 도포된다.
예를들면, 스핀 코우팅이 이용될때, 코우팅 용액의 고형물 함량은 이용된 스피닝 장치의 타입, 용액의 점도, 스피너의 RPM 및 스피닝 공정에 허용된 시간의 양을 기준으로 해서 원하는 두께의 필름을 만들도록 조절할 수 있다.
본 발명의 감광성 코우팅 조성물이 광저항물로 사용될때, 용액 코우팅의 스핀코우팅은 마이크로프로세서나 기타 소형화된 집적 회로의 생산에 사용되는 실리콘이나 실리콘 디옥사이드로 코우팅된 웨이퍼의 표면과 같은 기판의 표면에 점착성의 균일한 필름을 성장시키기에 특히 적당하다.
알루미늄-알루미늄 옥사이드 및 실리콘 니트라이드 코우팅된 웨이퍼는 또한 본 발명의 감광성 코우팅조성물로 코우팅될 수 있으며, 최종 필름은 기판에 대해 우수한 점착성을 나타낸다.
완벽한 전자회로를 포함한 실리콘 웨이퍼와 같은 전자장치는 전자 구성요소를 보호 및 절연하기 위해, 상기의 기술을 이용해서 본 발명의 감광성 코우팅 조성물로 코우팅시킬 수 있다.
이들 보호코우팅막은 코우팅의 어떤부분이 부착 전기 접촉을 위해 제거되는데 허용된 시간동안에 먼지, 전기적 오염물질, 수분, 알파미립자 및 취급에 따른 손상의 영향을 감소시킨다.
계속해서 전기적 접속을 이루기 위해 깨끗한 코우팅이 요망되는 표면의 영역은 포토마스크(photomask)를 이용한 이들 영역을 감광시켜 성취할 수 있으며, 열적으로 안정한 보호코우팅이 남아있는 동안 본 발명의 공정의 기타 단계에 의한 진행에 의해 성취될 수 있다.
게다가, 이들 코우팅은 전자장치에서 유용한 절연체 및 절연층으로서 사용될 수 있다.
약 10마이크로미터 이상의 두께를 가진 평면상의 필름이나 층(layer)은 마이크로 전자장치 및 웨이퍼 표면에 존재하는 알루미늄 릴리이프(relief) 구조를 평면화하기 위해 상술한 기술을 이용하여 표면에 성장시킬 수 있다.
저항물은 365㎚의 감광 파장에서 낮은 흡광도를 나타낸다.
우수한 흡광도 저항물과는 달리, 낮은 흡광도 저항물은 낮은 감광량에서도 기판에 대한 저항물을 통과하기 위해 감광 방사를 허용한다.
낮은 흡광도 저항물이 완전히 감광 및 가열될때, 저항물의 벽은 곧은 수직 단면을 갖는다.
우수한 흡광도 저항물은 전형적으로 바람직하지 않은 하부가 잘려진 측면을 갖는다.
감광성 코우팅 조성물이 표면에 원하는 두께의 점착성있고 균일한 필름으로 도포될 수 있기 때문에, 코우팅이 표면에 열적으로 안정한 평면화된 층을 형성하는데 있어서 특히 유용하다는 것이 발견되었다.
따라서, 코우팅은 모든 표면의 요철을 균일하게 보호하기에 충분한 두께의 보호코우팅이나 광저항물로서 불균일한 지형의 표면에 도포될 수 있다.
게다가, 영상된 광저항물이 교차결합되고, 스피닝 용제에 불용성이며, 초미세 영상 해상도를 가지고 있으므로, 다수의 열적으로 안정한 영상을 3차원의 격자 매트릭스(grid matrix)를 형성하기 위해 하나를 다른 하나의 위에 만들 수 있다.
이렇게 해서 평행선의 매트릭스 세트가 형성되고, 이전의 세트에 비례하는 각에서 이전의 세트의 선들과 교차된 각각의 세트는 그들이 적어도 하나의 이전의 세트와 교차하는 한, 다른 세트에 임의로 평행한 후속의 세트와 함께 직각에서 거의 평행이 되도록 벗어난다.
이 방법에 있어서, 열적으로 안정한 스크린이나 필터는 표면상에 형성될 수 있다.
또한, 본 발명의 감광성 코우팅 조성물로 성취할 수 있는 열적 안정성 및 우수한 영상 해상도의 결과로서, 이차원필터가 본 발명의 공정에 따라 또한 제조될 수 있다.
코우팅 용액이 기판 표면에 도포된 후에, 기판은 잔여 용제를 제거해서 필름이나 코우팅을 형성하기 위해 가열건조(baking)시킨다.
잔여 용제 수준이 정확하게 통제되는 후속의 감광 및 현상단계 동안에 재생가능한 결과들을 성취하는 것이 중요하다.
코우팅 용액이 도포된 기판을 약 90℃ 내지 약 100℃에서 약 30분간 가열건조시키는 것이 필름을 만족하게 건조시키는 것으로 발견되었다.
통제된 시간과 온도에서의 열판 가열법과 같은 선택적인 방법들은 또한 적당한 결과를 부여할 수 있다.
사실상 용제가 휘발된 건조된 필름은 필름의 점착성에 의해 먼지와 오물이 쌓이지 않도록 하기 위해 터치-택 후리(touch-tack free, TTF)되어야 한다.
TTF형성은 또한 접촉 감광동안 포토마스크에 대해 코우팅된 기판의 점착성을 방지하기 위해 또한 중요하다.
TTF필름이 형성되었는지 아닌지를 결정하기 위해, 건조후, 작은 면 볼(cotton ball)의 면 섬유가 필름에 닿았을 때 부착되어서는 안된다.
감광성 코우팅 조성물이 실리콘 웨이퍼상에 열적으로 안정한 영상을 형성하기 위해 광저항물로 사용될때, 웨이퍼를 헥사메틸디실라잔이나 클로로메틸실란과 같은 실릴아민 유도체로 선처리하는 것이 바람직하다.
감광성 필름이 표면에 성장되고, 포토마스크를 통한 화학선방사와 같은 종래의 기술에 의해 감광된 후, 건조된 필름은 음성의 영상을 형성하기 위해 현상될 수 있다.
열적으로 안정한 음성의 영상 즉, 감광성 조성물에 의해 릴리이스된 산을 포함하는 감광된 감광성 필름 영역내의 잠재적 영상은 열경화나 경화된 영상을 형성하기 위해 70℃ 내지 약 120℃까지 가열되고, 필름의 비감광된 부분은 수성의 염기현상액을 사용해서 용해한다.
잔여 열경화 영상은 우수한 질의 열적으로 안정한 음성 영상을 형성하기 위해 약 100 내지 약 125℃의 온도로 가열(건조)될 수 있다.
본 발명의 공정의 실시에 있어서, 현상액은 소디움 하이드록사이드, 포타슘 하이드록사이드, 소디움 카보네이트, 소디움 비카보네이트, 소디움 실리케이트, 소디움 메타실리케이트, 수성암모니와 같은 무기 알카리의 수용액이나 콜린 염기 및 테트라-메틸, -에틸, -하이드록시에틸, -프로필, -부틸, 암모늄 하이드록사이드 수용액과 같은 유기 알카리의 수용액이 사용될 수 있다.
에틸아민, n-프로필아민과 같은 일차 아민; 디에틸아민, 디-n-프로필아민과 같은 이차 아민; 트리에틸아민, 메틸디에틸아민과 같은 삼차 아민; 디메틸에탄올아민, 트레에탄올-암모늄 하이드록사이드와 같은 알콕아민; 피롤, 피페리딘, 1-알파-디아자비사이클로(5,4,0)-7-운테칸(DBU), 1,5-디아자비사이클로(4,3,0)-5-노난(DBN)과 같은 사이클릭 아민이 이용될 수 있다.
게다가, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-프로판올, Cello-solve
와 같은 수용성 유기용제나 Triton
X-100과 같은 계면활성제의 현상액 용액의 약 0.1 내지 약 20중량%정도의 소량이 수성염기현상액에 첨가될 수 있다.
본 발명의 공정을 실시함에 있어서 사용된 적당한 기타 현상액들은 미국특허 제 3,110,596호, 제 3,173,788호, 제 3,586,504호 및 제 4,423,138호에 제시되어 있다.
열적으로 안정한 교차결합된 영상이 기판 표면에 형성된 후, 두번째 감광성 필름이 첫번째 영상위와 기판의 잔여 부분상에 도포될 수 있고, 예를들어 평면화된 층이나 첫번째 세트의 윗면에 새로운 영상의 두번째 층을 형성하기 위해 다시 가공될 수 있다.
교차결합된 영상이 기판 표면으로부터 제거되는 것이 요망된다면, 산소 플라스마 처리를 사용하거나 약 75℃ 내지 약 180℃의 상승된 온도에서 스트라이핑(stripping)용액을 사용해서 제거할 수 있다.
적당한 스트라이핑 용액에는 N-메틸피롤리돈(NMP), 디메틸 설폭사이드, 디메틸 포름아마이드나 미국특허 제 4,428,871호에 제시된 NMP 및 모노메틸 에테르의 에틸렌 글리콜 등이 있다.
그것이 아세톤, MEK, MDC 등과 같은 유기용제에 가용되므로 그것을 광분해하기 위해 254㎚에서 1-5J/㎠의 빛으로 과도하게 감광시킬 수 있다.
본 발명에 따른 저항물은 감광 파장에서 낮은 흡광도를 나타낸다.
낮은 흡광도 저항물이 불충분하게 감광되었을때, 낮은 농도의 산이 저항물의 내부에서 생성된다.
불충분하게 감광된 낮은 흡광도 저항물이 가열될때, 그것은 약간 교차결합된 수지의 매트릭스를 생성한다.
비교차결합된 수지부분은 현상동안에 추출되며, 영상은 높이가 축소하며, 저항물의 전체 두께보다 얇은 영상이 생성된다.
이 타입의 영상들이 낮은 흡광도 저항물을 사용해서 관찰된다면, 감광량뿐만 아니라 감광성 조성물의 농도가 증가될 필요가 있다.
마스크가 본 발명에 따른 저항물을 이용해서 그것의 거울상과 함께 2중으로 인화될 수 없는 거울상 이성질 구조의 다중상을 생성하기 위해 제조될 수 있다.
이 영상들이 빛의 파장의 규모에 가깝게 제조되고 전도성을 갖기 위해 금속도금된다면, 편평한 편광빔이 구조에 의해 회전된다고 알려져 있다.
다수의 구조 복사물들은 표면상에 배열될 수 있고, 보통의 빛을 반사나 전도에 의해 편광시키기 위해 사용될 수 있거나, 자유-부유(free-floating) 거울상 이성질 구조의 현탁액이 사용될 수 있다.
하기의 실시예들은 본 발명을 보다 상세히 설명하기 위해 제시한 것으로 본 발명의 폭을 제한하는 것은 아니다.
(용어풀이)
하기의 약어들은 보고된 데이타에 나오며, 예시한 의미를 갖는다.
CPTZ = 2-클로로페노티아진
DCPP = 트리스(2,3-디클로로프로필)포스페이트
T = 트리스(2,3-디브로모프로필)이소시안우레이트
TBE = 2,2,2-트리브로모에탄올
2TCMQ = 2-트리클로로메틸-4-(3H)-퀴나졸리논
AHR = 산 경화 수지
AR = 아미노 수지
PAG = 광산 생성제
SEN = 감광제
C303 = Cymel
303, 마찬가지로 본 데이타 표에 있어서 다른 번호들 앞에 쓰여진 C는 다른 시멜 수지들을 의미한다.
조사량 = 실시예와 표에서 조사량은 특별한 설명이 없는 한 mJ/㎠를 의미한다.
[실시예 1]
저항물 용액은 하기의 성분들을 혼합해서 제조했다.
산 경화 수지(AHR)는 노볼랙과 아미노플라스트수지(Cymel 303)를 아미노플라스트의 양이 노볼랙 수지 고형물 중량당 20%가 되는 비율로 혼합해서 제조했다.
하기의 표들에 있어서 광산 생성제(PAG)와 감광제(SEN)의 양은 산 경화 수지를 기준으로 한 중량당 %로 나타냈다.
산 경화 수지의 양은 노볼랙 및 아미노수지 고형물의 총계이다.
예를들어, 상술한 제법에 있어서, PAG의 양은 계산된 AHR의 10중량%이고, 감광제(SEN)는 계산된 AHR의 1중량%이다.
광 저항물들은 황색 안전등 아래에서 제조했다.
그것들은 헥사메틸디실라잔(HMDS)으로 초벌 도포된 얇은 실리콘 디옥사이드 표면층(700um)을 가진 실리콘 웨이퍼상에 3-4000 RPM으로 스핀 코우팅되었다.
코우팅된 웨이퍼들은 용제를 제거하기 위해 90℃에서 30분간 미리 건조시키고, 주변온도에서 냉각시켰다.
코우팅 두께는 Dektak Model 30-30 종단면측정기로 측정했다.
그리고나서, 웨이퍼들은 Hybrid Technology Group Model L84-5X 접촉프린터의 Optiline Step Wedge mak를 사용한 접촉 프린팅에 의해 영상이 새겨졌다.
365㎚에서 150mJ/㎠의 감광량이 최초의 스크리닝에 사용되었다.
초기의 실험에 있어서, 감광량은 파장의 선명도를 위해, 단지 프린터의 색분별 거울만을 사용해서 밴드방사를 넓히기 위한 것이었다.
본 실험에서 감광량이 별표로 표시된 곳은, 보다 정확한 감광도 측정을 위해 좁은 ±10㎚ 대역필터(bandpass filter)가 사용되었다.
감광후, 웨이퍼들은 아미노 수지와 노볼랙사이의 반응을 통해 교차결합시키기 위해 90℃에서 30분간 후속 건조시켰다.
냉각후, 웨이퍼들은 보통 물 2-3부에 현상액 1부를 희석한 Shipley Microposit 351 현상액을 사용해서 현상했다.
때때로, 희석액은 비감광된 조성물이 1-2분내에 웨이퍼로부터 제거되도록 하기 위해 기타 수지 형식으로 변화되었다.
감광된 웨이퍼들은 광저항물의 비감광된 부분이 깨끗해질때까지 현상시키고 나서 냉수로 세정했고 계속해서 실온에서 약 30분간 공기로 건조시켰다.
100% 감광된 영역내의 광저항물의 두께를 측정하고 나서, %저항물 보유율은 최초의 두께를 기준으로 해서 계산했다.
하기의 표 1은 산 경화 수지 시스템에서 트리스-(2,3-디브로모프로필)이소시안우레이트 광산 생성제에 대한 감광제로서의 페노티아진의 놀라운 효과를 보여준다.
저항물의 효과는 현상후 음성의 영상으로 보유된 저항물의 두께의 %로 측정한다.
[실시예 2]
표는 페노티아진이 365㎚에서 근자외선 방사에 반응하지 않는 광산 생성제인 트리스-(2,3-디브로모프로필)이소시안우레이트에 대한 감광제로서 매우 효과적임을 보여준다.
저항물 용액은 각각의 경우에 감광제로서 페노티아진과 제시한 것처럼 다양한 광산 생성제를 사용해서, 실시예 1에 기술된 것처럼 제조 및 처리했다.
* -이 감광량은 지시된 파장 +/-10㎚에서 빛의 토오가가 허용된 대역 필터를 통해 시행되었다.
데이타는 페노티아진이 365㎚에서 근 UV방사에 의해 다양한 광산 생성제를 감광하는 것을 보여준다.
페노티아진이 본래의 두께의 90%를 초과하고, 현상에 의해 우수한 보유를 나타내는 산 경화 수지 저항물을 감광했다는 것을 주목하라.
(표 Ⅲ)
저항물은 실시예 1에 기술된 것처럼 제조 및 처리했다. 제시된 것처럼 페노티아진 유도체들 및 페녹사진이 감광제로 사용되었다.
(표 Ⅳ)
저항물은 광산 생성제로 2-클로로페노티아진을 사용해서 제조했다. 데이타는 365㎚와 406㎚에서 광산 생정제로서의 2-클로로페노티아진의 놀라운 효과를 보여준다.
(표 Ⅴ)
저항물은 감광제와 광산 생성제의 양이 제시된 것처럼 변화되는 것을 제외하고는 실시예 1에 기술된 것처럼 제조했다.
(표 Ⅵ)
저항물은 제시된 것처럼 다른 산 경화 수지를 이용해서 제조했다. 데이타는 다양한 산 경화 수지를 포함하고 있는 저항물들이 본 발명에 따라 제조될 수 있음을 보여준다.
[실시예 3]
두꺼운 음성 영상
저항물 용액은 100gdml 30% 고형물 노볼랙 수지, 6.00g의 Cymel 303, 3.6g의 드리스-(2,3-디브로모프로필)이소시안우레이트 및 1.80g의 페노티아진을 혼합해서 제조했다.
웨이퍼는 에어브러쉬를 사용해서 저항물 용액이 두꺼운 층으로 코우팅되었고, 가열 건조되었다.
웨이퍼는 일련 번호 제 818,571호에 기술된 형태의 포토마스크를 통해 365㎚에서 감광되었고, 교차결합을 위해 가열건조했고 현상액으로 세정했다.
3차원의 영상들이 생성되었는데 마스크의 전체 감광된 영역에서 수직 측벽 단면의 두께는 250미크론이었고, 빛이 마스크게 의해 가늘게 된 시너(thinner)표면 릴리이프영역을 가진다.
[실시예 4]
자유-부유영상-생성확인
웨이퍼는 0.1마이크로미터 두께의 건조필름을 생성하기 위해 분자량 2000인 폴리비닐 알콜(Aldrich 화학회사제품)의 10%수용액으로 3000-4000 RPM에서 스핀코우팅에 의해 코우팅되었고, 90℃에서 30분간 가열 건조했다.
그리고나서 웨이퍼는 100g의 30%고형물 노볼랙 수지, 6.00g의 Cymel 303, 3.6g의 트리스-(2,3-디브로모프로필)이소시안우레이트 및 1.80g의 페노티아진을 혼합해서 제조한 저항물이 1-3마이크로미터 두께의 층으로 코우팅되었다.
저항물은 90℃에서 30분간 가열건조되었고, 10마이크로미터 눈금위에 심볼의 모양이 묘사된 깨끗한 영역이 포함된 마스크를 사용해서 접촉프린팅에 의해 365㎚에서 감광되었다.
영상을 교차결합시키기 위해 90℃에서 30분간 가열 건조시킨후, 웨이퍼는 묽은 수성 현상액으로 세정했다.
심볼의 영상들은 원심분리에 의해 수집되었고, 물로 세정한뒤 아세트산으로 세정하고 건조시켰다.
현격하게 알아볼 수 있는 모양들이 만들어졌다면, 이들 자유-부유 영상들은 예를들어 고체나 액체 생성물이나 화폐, 증서등과 같은 종이에 위조를 방지하기 위해 확인 마커(identification marker)로 사용될 수 있다.
영상들은 확대장치를 사용해서 직접 관찰할 수 있는 심볼이나 특징들의 형성에 있어서 확인 정보를 전할 수 있거나 인덱스(index)에서 확인 정보와 짝을 이루는 확인 모양들을 명백하게 만들수 있다.
Claims (5)
- 50 내지 98%의 산 경화 수지, 근 자외선 방사에 반응해서 유효량의 산을 생성하지 않는 0.5 내지 25%의 강한 UV 광산 생성제와, 상기 광산 생성제를 근 자외선방사에 민감하게 하는 하기의 구조를 갖는 0.5 내지 25%의 감광제
(상기식에서, X는 유황이나 산소이고, R은 수소 또는 C1-C6알킬이 될 수 있으며, R1은 치환 또는 비치환된 수소, 할로겐, C1-C6알킬이다)을 포함하는 광저항 조성물층을 패턴(pattern)내에서 유효량의 근자외선 방사에 감광하는 것 ; 및 광저항물의 비감광된 부분을 선택적으로 제거하기 위해 영상을 현상하는 것을 포함함을 특징으로 하는 고해상도 음성광저항물의 영상물 제조방법. - 제1항에 있어서, 광산 생성제가 2-클로로페노티아진임을 특징으로 하는 고해상도 음성 광저항물의 영상물 제조방법.
- 50 내지 98%의 산 경화 수지 시스템, 근 UV에에 반응해서 충분한 산을 생성하지 않는 0.5 내지 25%의 강한 UV 광산 생성제 및 근 자외선방사에 감광되어 강한 UV 광산 생성제가 산을 발생토록 하는 하기 구조식의 감광제를 0.5 내지 25% 포함하는 것을 특징으로 하는 근 UV방사를 사용해서 작동하는 감광 장치와 함께 사용되는 음성광저항 조성물.
(상기식에서, X는 유황이나 산소이고, R은 수소나 C1-C6알킬이며, R1은 치환된 또는 비치환된 수소, 할로겐, C1-C6알킬이다) - 제3항에 있어서, 광산 생성제가 2-클로로페노티아진임을 특징으로 하는 음성광저항 조성물.
- 제1항의 제조방법에 따라 생성된 명확히 인식할 수 있는 형상의 현미경적 판별가능한 자유-부유영상을 포함하는 감광된 광저항물의 영상물확인마커.
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Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0423446B1 (en) * | 1989-10-17 | 1998-03-04 | Shipley Company Inc. | Near UV photoresist |
| DE69131673T2 (de) * | 1990-06-19 | 2000-04-20 | Shipley Co | Säuregehärtete Photoresiste |
| EP0599779A1 (de) * | 1992-10-29 | 1994-06-01 | OCG Microelectronic Materials AG | Hochauflösender negativ arbeitender Photoresist mit grossem Prozessspielraum |
| EP0733665B1 (de) * | 1995-03-23 | 1998-07-29 | Siemens Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Polybenzoxazol-Vorstufen und entsprechender Resistlösungen |
| JP3433017B2 (ja) * | 1995-08-31 | 2003-08-04 | 株式会社東芝 | 感光性組成物 |
| US5763134A (en) | 1996-05-13 | 1998-06-09 | Imation Corp | Composition comprising photochemical acid progenitor and specific squarylium dye |
| US7147983B1 (en) * | 1996-10-07 | 2006-12-12 | Shipley Company, L.L.C. | Dyed photoresists and methods and articles of manufacture comprising same |
| US6376149B2 (en) | 1999-05-26 | 2002-04-23 | Yale University | Methods and compositions for imaging acids in chemically amplified photoresists using pH-dependent fluorophores |
| US6468712B1 (en) | 2000-02-25 | 2002-10-22 | Massachusetts Institute Of Technology | Resist materials for 157-nm lithography |
| CN1225486C (zh) * | 2000-04-04 | 2005-11-02 | 大金工业株式会社 | 具有酸反应性基团的新颖含氟聚合物以及使用这些材料的化学增幅型光刻胶组合物 |
| US20040192876A1 (en) * | 2002-11-18 | 2004-09-30 | Nigel Hacker | Novolac polymer planarization films with high temparature stability |
| JP4426526B2 (ja) * | 2003-07-17 | 2010-03-03 | ハネウエル・インターナシヨナル・インコーポレーテツド | 最新式のマイクロエレクトロニクス用途およびデバイス用の平坦化膜およびそれらの製造方法 |
| US20050202352A1 (en) * | 2004-03-11 | 2005-09-15 | Worcester Polytechnic Institute | Systems and methods for sub-wavelength imaging |
| US7638877B2 (en) * | 2006-06-30 | 2009-12-29 | Intel Corporation | Alternative to desmear for build-up roughening and copper adhesion promotion |
| KR20130067332A (ko) * | 2011-11-16 | 2013-06-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 노광용 마스크 및 그 마스크를 사용한 기판 제조 방법 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL16065C (ko) * | 1924-04-24 | |||
| US4343885A (en) * | 1978-05-09 | 1982-08-10 | Dynachem Corporation | Phototropic photosensitive compositions containing fluoran colorformer |
| JPS54153889A (en) * | 1978-05-24 | 1979-12-04 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Photosetting coating composition |
| US4442197A (en) * | 1982-01-11 | 1984-04-10 | General Electric Company | Photocurable compositions |
| US4491628A (en) * | 1982-08-23 | 1985-01-01 | International Business Machines Corporation | Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone |
| DE3248246A1 (de) * | 1982-12-28 | 1984-06-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Positiv arbeitendes verfahren zur herstellung von relief- und druckformen |
| JPS59147001A (ja) * | 1983-02-07 | 1984-08-23 | ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ | 光硬化性組成物 |
| GB2137626B (en) * | 1983-03-31 | 1986-10-15 | Sericol Group Ltd | Water based photopolymerisable compositions and their use |
| GB2139369B (en) * | 1983-05-06 | 1987-01-21 | Sericol Group Ltd | Photosensitive systems showing visible indication of exposure |
| NO173574C (no) * | 1984-06-01 | 1993-12-29 | Rohm & Haas | Fremgangsmaate til fremstilling av et termisk stabilt, positivt eller negativt bilde paa en underlagsflate |
| US4632891A (en) * | 1984-10-04 | 1986-12-30 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the production of images |
| CA1307695C (en) * | 1986-01-13 | 1992-09-22 | Wayne Edmund Feely | Photosensitive compounds and thermally stable and aqueous developablenegative images |
| US5034304A (en) * | 1986-01-13 | 1991-07-23 | Rohm And Haas Company | Photosensitive compounds and thermally stable and aqueous developable negative images |
| DE3710281A1 (de) * | 1987-03-28 | 1988-10-06 | Hoechst Ag | Photopolymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial |
-
1990
- 1990-04-19 US US07/511,890 patent/US5391465A/en not_active Expired - Fee Related
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