JPS60147731A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性樹脂組成物Info
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- JPS60147731A JPS60147731A JP59004082A JP408284A JPS60147731A JP S60147731 A JPS60147731 A JP S60147731A JP 59004082 A JP59004082 A JP 59004082A JP 408284 A JP408284 A JP 408284A JP S60147731 A JPS60147731 A JP S60147731A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compds
- group
- photosensitive resin
- resin composition
- photosensitive
- Prior art date
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- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/008—Azides
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、感光性樹脂組成物に関し、更にｉｌ’ｐしく
は最大吸収波長の異なる芳香族アジド化合物を２種以上
用いることにより、多波長の光に感光して感光膜の下層
までも硬化させうる感光性樹脂組成物に関する。 。
は最大吸収波長の異なる芳香族アジド化合物を２種以上
用いることにより、多波長の光に感光して感光膜の下層
までも硬化させうる感光性樹脂組成物に関する。 。
従来、芳香族アジド化合物を感光性化合物として使用す
ることは公知であり、これらは特公昭４５−２２０８２
号公報、、特公昭４４−２６０４８号公報、特公昭５３
−３４９０２号公報、特公昭４９−４４８１号公報等に
開示されている。
ることは公知であり、これらは特公昭４５−２２０８２
号公報、、特公昭４４−２６０４８号公報、特公昭５３
−３４９０２号公報、特公昭４９−４４８１号公報等に
開示されている。
また芳香族アジド化合物を用いていくつかの感光性組成
物が実用化されており、例えば日立化成工業（株）製の
感光性組成物（商品名 ＲＤ−２００ＯＮ）等がある。
物が実用化されており、例えば日立化成工業（株）製の
感光性組成物（商品名 ＲＤ−２００ＯＮ）等がある。
芳香族アジド化合物により、例えばアルカリ水溶液可溶
性の高分子材料を光化学的に硬化し、アルカリ水溶液に
不溶とするには、十分な添加量の芳香族アジド化合物を
使用しなければならない。
性の高分子材料を光化学的に硬化し、アルカリ水溶液に
不溶とするには、十分な添加量の芳香族アジド化合物を
使用しなければならない。
しかも硬化した高分子膜の支持体である基板からの光反
射による露光が起こらないようにするためにも、十分な
添加量の芳香族アジド化合物を用いる必要がある。
射による露光が起こらないようにするためにも、十分な
添加量の芳香族アジド化合物を用いる必要がある。
光反射による、像の露光を防ぐためには、感光膜中の光
吸収を強くすることが行なわれる。しかしながら、これ
は、感光膜の下層の硬化が、上層に比べて小さいという
結果をもたらし、その、ため現像条件によって、硬化し
た感光膜の形状が変化するという欠点を生じる。感光性
樹脂組成物を使用する用途によっては、硬化した感光膜
の形状が現像条件により変化してもよいこともあるが、
電子工業等の精密分野においては、硬化した感光膜の形
状が現像条件により変化することは好ましくない。
吸収を強くすることが行なわれる。しかしながら、これ
は、感光膜の下層の硬化が、上層に比べて小さいという
結果をもたらし、その、ため現像条件によって、硬化し
た感光膜の形状が変化するという欠点を生じる。感光性
樹脂組成物を使用する用途によっては、硬化した感光膜
の形状が現像条件により変化してもよいこともあるが、
電子工業等の精密分野においては、硬化した感光膜の形
状が現像条件により変化することは好ましくない。
本発明の目的は、上記従来技術の欠点を除去し、感光膜
の下層までも硬化させうる安定な感光性樹脂組成物を提
供することにある。
の下層までも硬化させうる安定な感光性樹脂組成物を提
供することにある。
本発明者らはこの目的達成のため、鋭意研究の結果、最
大吸収波長の異なる２種以上の芳香族アジド化合物を用
いることにより、多波長の光に感光して感光膜の下層ま
でも硬化させうる感光性樹脂組成物が得られることを見
出し、本発明に到達した。
大吸収波長の異なる２種以上の芳香族アジド化合物を用
いることにより、多波長の光に感光して感光膜の下層ま
でも硬化させうる感光性樹脂組成物が得られることを見
出し、本発明に到達した。
本発明は、最大吸収波長が異なり、それぞれ２００〜３
３００ｍ未満の範囲と３３０〜５００ｎｍの範囲にある
２種以上の芳香族アジド化合物およびこれらの化合物に
より光化学的に硬化し、アルカリ水溶液に不溶化しうる
ア、ルカリ水溶液可溶性高分子を含有してなる感光性樹
脂組成物に関する。
３００ｍ未満の範囲と３３０〜５００ｎｍの範囲にある
２種以上の芳香族アジド化合物およびこれらの化合物に
より光化学的に硬化し、アルカリ水溶液に不溶化しうる
ア、ルカリ水溶液可溶性高分子を含有してなる感光性樹
脂組成物に関する。
本発明に使用する芳香族アジド化合物は、２００〜３３
０ｎｍ未滴に最大吸収波長を有するＡ群の化合物と、３
３０〜５００ｎｍに最大吸収波長を有するＢ群の化合物
を組合せたものからなる。
０ｎｍ未滴に最大吸収波長を有するＡ群の化合物と、３
３０〜５００ｎｍに最大吸収波長を有するＢ群の化合物
を組合せたものからなる。
すなわち、Ａ群の化合物として、例えば、４．４′−ジ
アジドジフェニルエーテル（最大吸収波長：２６４ｎｍ
） 、４．４’−ジアジドジフェニルスルフィド（２７
３ｎｍ） 、４．４’−ジアジドジフェニルスルホン（
２８４ｎｍ）、３． ３ ’−ジアジドジフェニルスル
ホン（２４０ｎｍ） 、４゜４′−ジアジドジフェニル
メタン（２５６ｎｍ）、３．３′−ジクロロ−４，４′
−ジアジドジフェニルメタン（２５８ｎｍ） 、４．４
’−ジアジドジフェニルジスルフィド（２６６ｎｍ）、
４．４’−ジアジドジベンジル（２７０ｎｍ） 、ｐ−
アジド安息香酸２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エチル
（２７４ｎｍ）、ｐ−アジド安息香酸３−（Ｎ。
アジドジフェニルエーテル（最大吸収波長：２６４ｎｍ
） 、４．４’−ジアジドジフェニルスルフィド（２７
３ｎｍ） 、４．４’−ジアジドジフェニルスルホン（
２８４ｎｍ）、３． ３ ’−ジアジドジフェニルスル
ホン（２４０ｎｍ） 、４゜４′−ジアジドジフェニル
メタン（２５６ｎｍ）、３．３′−ジクロロ−４，４′
−ジアジドジフェニルメタン（２５８ｎｍ） 、４．４
’−ジアジドジフェニルジスルフィド（２６６ｎｍ）、
４．４’−ジアジドジベンジル（２７０ｎｍ） 、ｐ−
アジド安息香酸２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エチル
（２７４ｎｍ）、ｐ−アジド安息香酸３−（Ｎ。
Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル（２７４ｎｍ）、ｐ−ア
ジド安息香酸２−ヒドロキシエチル（２７４ｎｍ） 、
Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−ｐ−アジドベンゾイルエチレ
ンジアミン（２７０ｎｍ） 、Ｎ。
ジド安息香酸２−ヒドロキシエチル（２７４ｎｍ） 、
Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−ｐ−アジドベンゾイルエチレ
ンジアミン（２７０ｎｍ） 、Ｎ。
Ｎ−ジメチル−Ｎ’−ｐ−アジドベンゾイルプロピレン
ジアミン（２７（ｌｎｍ） 、ｐ−アジドフェニル−２
−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エチルケトン（２７３ｎ
ｍ）、ｐ−スルホニルアジド安息香酸２− （Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノ）エチル（２４Ｑｎｍ）からなる群（Ａ
群）から選ばれた少なくとも１種の化合物と、Ｂ群の化
合物として、例えば１−４′−アジドベンジリデンイン
デン（３５６ｎｍ） 、１−４’−アジドシンナミリデ
ンインデン（３８４ｎｍ） 、１−４’−アジドベンジ
リデン−３−α−ヒドロキシベンジルインデン（３５７
ｎｍ）、９ ４’−アジドベンジリデンフルオレン（３
４０ｎｍ） 、９−４’アジドシンナミリデンフルオレ
ン（３９０ｎｍ） 、４’−アジドベンザル−２−メト
キシアセトフェノン（３３Ｑｎｍ）、４’−アジドベン
ザル−３−メトキシアセトフェノン（３３０ｎｍ） 、
３．− （４’−アジドスチリル）−５，５−ジメチル
−２−シクロヘキセン−１−オン（’３４６ｎｍ） 、
３− （４−アジドフェニル−１，３−ブタジェニル）
−５゜５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オン（
３６８ｎｍ） 、２．６−ビス（４′−アジドベンジリ
デン）シクロヘキサノン（３５５ｎｍ） 、２゜６−ビ
ス（４′−アジドベンジリデン）−４−メチルシクロヘ
キサノン（３５５ｎｍ）からなる群（Ｂ群）から選ばれ
た少なくとも１種の化合物とからなる。Ａ群に属する化
合物の最大吸収波長は２００〜３３０ｎｍ未満であり、
またＢ群に属する化合物の最大吸収波長は３３０〜５Ｑ
Ｑｎｍである。上記芳香族アジド化合物のうち、Ａ群か
ら選ばれた化各物とＢ−から選ばれた化合物との混合割
合には、特に制限はない。
ジアミン（２７（ｌｎｍ） 、ｐ−アジドフェニル−２
−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エチルケトン（２７３ｎ
ｍ）、ｐ−スルホニルアジド安息香酸２− （Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノ）エチル（２４Ｑｎｍ）からなる群（Ａ
群）から選ばれた少なくとも１種の化合物と、Ｂ群の化
合物として、例えば１−４′−アジドベンジリデンイン
デン（３５６ｎｍ） 、１−４’−アジドシンナミリデ
ンインデン（３８４ｎｍ） 、１−４’−アジドベンジ
リデン−３−α−ヒドロキシベンジルインデン（３５７
ｎｍ）、９ ４’−アジドベンジリデンフルオレン（３
４０ｎｍ） 、９−４’アジドシンナミリデンフルオレ
ン（３９０ｎｍ） 、４’−アジドベンザル−２−メト
キシアセトフェノン（３３Ｑｎｍ）、４’−アジドベン
ザル−３−メトキシアセトフェノン（３３０ｎｍ） 、
３．− （４’−アジドスチリル）−５，５−ジメチル
−２−シクロヘキセン−１−オン（’３４６ｎｍ） 、
３− （４−アジドフェニル−１，３−ブタジェニル）
−５゜５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オン（
３６８ｎｍ） 、２．６−ビス（４′−アジドベンジリ
デン）シクロヘキサノン（３５５ｎｍ） 、２゜６−ビ
ス（４′−アジドベンジリデン）−４−メチルシクロヘ
キサノン（３５５ｎｍ）からなる群（Ｂ群）から選ばれ
た少なくとも１種の化合物とからなる。Ａ群に属する化
合物の最大吸収波長は２００〜３３０ｎｍ未満であり、
またＢ群に属する化合物の最大吸収波長は３３０〜５Ｑ
Ｑｎｍである。上記芳香族アジド化合物のうち、Ａ群か
ら選ばれた化各物とＢ−から選ばれた化合物との混合割
合には、特に制限はない。
通常市販されている光源は、２００〜５００ｎｍに種々
の発光強度を有しているので、本発明の樹脂組成物は、
芳香族アジド化合物を前記２群からそれぞれ少なくとも
１種ずつ選び、前記光源中の種々の光に感光す葛組成物
とすることによって、広域に感光させて、光の透過性の
７よい部分を生じせしめ、その結果、感光膜の下層の硬
化を達成したものである。
の発光強度を有しているので、本発明の樹脂組成物は、
芳香族アジド化合物を前記２群からそれぞれ少なくとも
１種ずつ選び、前記光源中の種々の光に感光す葛組成物
とすることによって、広域に感光させて、光の透過性の
７よい部分を生じせしめ、その結果、感光膜の下層の硬
化を達成したものである。
本発明に使用する上記の芳香族アジド化合物によりアル
カリ水溶液に不溶化し得るアルカリ水溶液可溶性高分子
は、水酸基またはカルボキシル基を有する高分子化合物
である。これらの例としては、ノボラック樹脂、ポリヒ
ドロキシスチレン樹脂、アクリル酸またはメタアクリル
酸の重合体等が挙げられる。これらは、ホモ縮合体まは
共縮合体、ホモ重合体または共重合体の形で、単独また
は２種以上混合して用いられる。
カリ水溶液に不溶化し得るアルカリ水溶液可溶性高分子
は、水酸基またはカルボキシル基を有する高分子化合物
である。これらの例としては、ノボラック樹脂、ポリヒ
ドロキシスチレン樹脂、アクリル酸またはメタアクリル
酸の重合体等が挙げられる。これらは、ホモ縮合体まは
共縮合体、ホモ重合体または共重合体の形で、単独また
は２種以上混合して用いられる。
これらの樹脂は市販品としてもめることができ、例えば
ノボラック樹脂としては、フェノールノボラック樹脂、
タレゾールノボランク樹脂、フェノール・クレゾールノ
ボラック樹脂等が挙げられる。またポリヒドロキシスチ
レン樹脂としては、ポリ （ｐ−ビニルフェノール）、
ポリ （ｐ−ビニルフェノール）の臭素化物等が挙げら
れる。アクリル酸またはメタアクリル酸の重合体として
は、アクリル酸またはメタアクリル酸ポリマー、アクリ
ル酸またはメタアクリル酸とアクリル酸エステルまたは
メタアクリル酸エステルとの共重合体、アクリル酸また
はメタアクリル酸とスチレンとの共重合体等が挙げられ
る。
ノボラック樹脂としては、フェノールノボラック樹脂、
タレゾールノボランク樹脂、フェノール・クレゾールノ
ボラック樹脂等が挙げられる。またポリヒドロキシスチ
レン樹脂としては、ポリ （ｐ−ビニルフェノール）、
ポリ （ｐ−ビニルフェノール）の臭素化物等が挙げら
れる。アクリル酸またはメタアクリル酸の重合体として
は、アクリル酸またはメタアクリル酸ポリマー、アクリ
ル酸またはメタアクリル酸とアクリル酸エステルまたは
メタアクリル酸エステルとの共重合体、アクリル酸また
はメタアクリル酸とスチレンとの共重合体等が挙げられ
る。
アルカリ水溶液可溶性高分子は、脱溶剤後、成膜できる
ことが好ましく、そのためには数平均分子量は５００以
上が好ましく、更に感光性組成物としての耐熱性を考慮
すると、数平均分子量はｌ。
ことが好ましく、そのためには数平均分子量は５００以
上が好ましく、更に感光性組成物としての耐熱性を考慮
すると、数平均分子量はｌ。
０００以上が好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物において、芳香族アジド化合
物のアルカリ可溶性高分子に対する混合割合は、アルカ
リ可溶性高分子に対し５〜１００重量％が好ましく、５
〜５０重量％が更に好ましい。
物のアルカリ可溶性高分子に対する混合割合は、アルカ
リ可溶性高分子に対し５〜１００重量％が好ましく、５
〜５０重量％が更に好ましい。
また本発明の感光性組成物は更に溶剤を含んでいてよい
。本発明の感光性組成物は溶剤に溶解した状態でシリコ
ン、アルミ等の基板表面に塗布される。この際使用され
る溶剤としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケト
ン系溶剤、メチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテ
ート、エチルセロソルブアセテート等の七ロソイブ系溶
剤、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル等のエス
テル系溶剤等がある。これらの溶剤は単独でまたは２種
以上混合して用いられる。
。本発明の感光性組成物は溶剤に溶解した状態でシリコ
ン、アルミ等の基板表面に塗布される。この際使用され
る溶剤としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケト
ン系溶剤、メチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテ
ート、エチルセロソルブアセテート等の七ロソイブ系溶
剤、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル等のエス
テル系溶剤等がある。これらの溶剤は単独でまたは２種
以上混合して用いられる。
本発明の樹脂組成物において、アルカリ水溶液可溶性高
分子は光化学的に硬化し、硬化後アルカリ水溶液に不溶
となるが、光化学的な硬化は水銀灯等の照射など、公知
の手段により行なわれる。
分子は光化学的に硬化し、硬化後アルカリ水溶液に不溶
となるが、光化学的な硬化は水銀灯等の照射など、公知
の手段により行なわれる。
この硬化によってアルカリ水溶液可溶性高分子はアルカ
リ水溶液に不溶性となり、その結果アルカリ水溶液によ
って現像可能となる。該アルカリ水溶液としては、例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルア
ンモニウム等の５重量％以下の水溶液が用いられる。
リ水溶液に不溶性となり、その結果アルカリ水溶液によ
って現像可能となる。該アルカリ水溶液としては、例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルア
ンモニウム等の５重量％以下の水溶液が用いられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、その目的に応じて副次的
な成分を含有していてもよい。これらの例としては、貯
蔵安定性を図るための熱重合防止剤、基板からのハレー
ションを防止するためのハ”レーション防止剤、基板と
の密着性を向上させるための密着性向上剤等が挙げられ
る。
な成分を含有していてもよい。これらの例としては、貯
蔵安定性を図るための熱重合防止剤、基板からのハレー
ションを防止するためのハ”レーション防止剤、基板と
の密着性を向上させるための密着性向上剤等が挙げられ
る。
本発明の感光性樹脂組成物は、感光膜の下層までも十分
に硬化した感光膜を形成することができるので、現象時
に上下層の硬化差を生じることな（、正確でシャープな
画像を形成することができる。このため、本発明の感光
性組成物は、現像工程におけるパターン形状の管理がよ
り容易になるという利点を有する。
に硬化した感光膜を形成することができるので、現象時
に上下層の硬化差を生じることな（、正確でシャープな
画像を形成することができる。このため、本発明の感光
性組成物は、現像工程におけるパターン形状の管理がよ
り容易になるという利点を有する。
本発明の感光性組成物は、写真工業、印刷工業、電子工
業等の分野に広く用いることができる。
業等の分野に広く用いることができる。
以下、実施例により本発明の詳細な説明にする。
実施例１
４．４′−ジアジドジフェニルスルフィド（最大吸収波
長＝２７３ｎｍ、以下波長のみを記載）０．７重量部と
４′−アジドベンザル−２−メトキシアセトフェノン（
３３０ｎｍ） ０．２重量部とを、丸善石油（株）製ポ
リ （ｐ−ビニルフェノール）（商品名レジンＭ）５重
量部と共に、シクロヘキサノン２５重量部に溶解させ、
感光性樹脂組成物を調製した。得られた組成物をアルミ
ニウム膜を蒸着したシリコンウェーハ上に、３．０００
ｒｐｍで３０秒間回転塗布し、乾燥して、１μｍの感光
膜を形成させた。
長＝２７３ｎｍ、以下波長のみを記載）０．７重量部と
４′−アジドベンザル−２−メトキシアセトフェノン（
３３０ｎｍ） ０．２重量部とを、丸善石油（株）製ポ
リ （ｐ−ビニルフェノール）（商品名レジンＭ）５重
量部と共に、シクロヘキサノン２５重量部に溶解させ、
感光性樹脂組成物を調製した。得られた組成物をアルミ
ニウム膜を蒸着したシリコンウェーハ上に、３．０００
ｒｐｍで３０秒間回転塗布し、乾燥して、１μｍの感光
膜を形成させた。
次いでこの基板を２５０Ｗの水銀灯を用いて、１０ｍＷ
／ｃＩｉ！（３６５ｎｍで測定）の強度の光で７秒間露
光し、更に未露光層を１重量％のテトラメチルアンモニ
ウム水溶液を用いて、２３℃で１００秒間現像し、水で
リンスして、１．５μｍ幅のラインの繰り返しパターン
を形成させた。（株）日立製作所製走査型電子顕１ｗｌ
鎮（以下ＳＥＭと称する）を用いて、このパターンの上
層と下層とを観察したところ、矩形断面のパターンがＩ
Ｊられ、下層も十分に硬化していることが分った。
／ｃＩｉ！（３６５ｎｍで測定）の強度の光で７秒間露
光し、更に未露光層を１重量％のテトラメチルアンモニ
ウム水溶液を用いて、２３℃で１００秒間現像し、水で
リンスして、１．５μｍ幅のラインの繰り返しパターン
を形成させた。（株）日立製作所製走査型電子顕１ｗｌ
鎮（以下ＳＥＭと称する）を用いて、このパターンの上
層と下層とを観察したところ、矩形断面のパターンがＩ
Ｊられ、下層も十分に硬化していることが分った。
実１缶仔す２
３．３′−ジアジドジフェニルスルボン（２４０ｎｍ）
０．８重量部と３−（４’−アジドスチリル）−５，５
−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オン（３６８ｎ
ｍ） ０．２重量部とを、群集化学（株）製クレゾール
ノボラック樹脂（商品名ＰＳＦ−２８０７）４重量部と
共に、シフＵへキサノン２５重量部に熔解させ、感光性
樹脂組成物を調製した。得られたＭｉ成物をシリコンウ
ェーハ上に、３．ＯＯＯｒｐｍで３０秒間回転塗布し、
乾燥して、１μｍの感光膜を形成させた。
０．８重量部と３−（４’−アジドスチリル）−５，５
−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オン（３６８ｎ
ｍ） ０．２重量部とを、群集化学（株）製クレゾール
ノボラック樹脂（商品名ＰＳＦ−２８０７）４重量部と
共に、シフＵへキサノン２５重量部に熔解させ、感光性
樹脂組成物を調製した。得られたＭｉ成物をシリコンウ
ェーハ上に、３．ＯＯＯｒｐｍで３０秒間回転塗布し、
乾燥して、１μｍの感光膜を形成させた。
次いでこの基板を実施例１と同じ水銀灯を用いて、クロ
ムマスクを介して７秒間露光し、更に未露光層を２重量
％のテトラメチルアンモニウム水溶液を用いて、２３℃
で２分間現像し、水でリンスして、２μｍ幅のラインの
繰り返しパターンを形成させた。ＳＥＭを用いて、この
バタニンの上層と下層とを観察したところ、矩形断面の
パターンが得られ、下層も十分に硬化していることが分
った。
ムマスクを介して７秒間露光し、更に未露光層を２重量
％のテトラメチルアンモニウム水溶液を用いて、２３℃
で２分間現像し、水でリンスして、２μｍ幅のラインの
繰り返しパターンを形成させた。ＳＥＭを用いて、この
バタニンの上層と下層とを観察したところ、矩形断面の
パターンが得られ、下層も十分に硬化していることが分
った。
実施例３
ｐ−アジド安息香酸２− （Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）
エチル（２７４ｎｍ）０．９重量部と２，６−ビス（４
′−アジドベンジリデン）−４−メチルシクロヘキサノ
ン（３５５ｎｍ、＞ ０．１重量部とを、実施例１で用
いたレジンＭ５重量部と共に、シクロヘキサノン２５重
量部に熔解させ、感光性樹脂組成物を調製した。得られ
た組成物をシリコンウェーハ上に、３．００Ｏｒｐｍで
３０秒間回転塗布し、乾燥して、１μｍの感光膜を形成
させた。
エチル（２７４ｎｍ）０．９重量部と２，６−ビス（４
′−アジドベンジリデン）−４−メチルシクロヘキサノ
ン（３５５ｎｍ、＞ ０．１重量部とを、実施例１で用
いたレジンＭ５重量部と共に、シクロヘキサノン２５重
量部に熔解させ、感光性樹脂組成物を調製した。得られ
た組成物をシリコンウェーハ上に、３．００Ｏｒｐｍで
３０秒間回転塗布し、乾燥して、１μｍの感光膜を形成
させた。
次いでこの基板を実施例１と同じ水銀灯を用いて、クロ
ムマスクを介して８秒間露光し、更に未露光層を１重量
％のテトラメチルアンモニウム水溶液を用いて、２３℃
で８０秒間現像し、水でリンスして、１．５μｍ幅のラ
インの繰り返しパターンを形成させた。ＳＲ，Ｍを用い
て、このパターンの上層と下層とを観察したところ、矩
形断面のパターンが得られ、下層も十分に硬化している
ことが分った。
ムマスクを介して８秒間露光し、更に未露光層を１重量
％のテトラメチルアンモニウム水溶液を用いて、２３℃
で８０秒間現像し、水でリンスして、１．５μｍ幅のラ
インの繰り返しパターンを形成させた。ＳＲ，Ｍを用い
て、このパターンの上層と下層とを観察したところ、矩
形断面のパターンが得られ、下層も十分に硬化している
ことが分った。
比較例１
４′−アジドベンザル−２−メトキシアセトフェノンを
用いず、その他は実施例１と同様にして感光性樹脂組成
物を調製し、以下、実施例１と同様に処理して、１，５
μｍ、幅のラインの繰り返しパターンを形成させた。Ｓ
ＥＭを用いて、このパターンの上層と下層とを観察した
ところ、逆台形断面のパターンが得られ、下層の硬化が
実施例１の組成物と比較して十分でないことが分った。
用いず、その他は実施例１と同様にして感光性樹脂組成
物を調製し、以下、実施例１と同様に処理して、１，５
μｍ、幅のラインの繰り返しパターンを形成させた。Ｓ
ＥＭを用いて、このパターンの上層と下層とを観察した
ところ、逆台形断面のパターンが得られ、下層の硬化が
実施例１の組成物と比較して十分でないことが分った。
比較例２
３−（４’−アジドスチリル）−５，５−ジメチル−２
−シクロヘキセン−１−オンを用いず、その他は実施例
２と同様にして感光性樹脂組成物を調製し、以下実施例
２と同様に処理して、２μｍ幅のラインの繰り返しパタ
ーンを形成させた。
−シクロヘキセン−１−オンを用いず、その他は実施例
２と同様にして感光性樹脂組成物を調製し、以下実施例
２と同様に処理して、２μｍ幅のラインの繰り返しパタ
ーンを形成させた。
ＳＥＭを用いて、このパターンの上層と下層とを観察し
たところ、逆台形断面のパターンが得られ、下層の硬化
が実施例２の組成物と比較して十分でないことが分った
。
たところ、逆台形断面のパターンが得られ、下層の硬化
が実施例２の組成物と比較して十分でないことが分った
。
比較例３
Claims (1)
- １、最大吸収波長が異なり、それぞれ２００〜３３０ｎ
ｍ未満の範囲と３３０〜５００ｎｍの範囲にある２種以
上の芳香族アジド化合物と、これらの化合物により光化
学的に硬化し、アルカリ水溶液に不溶化し得るアルカリ
水溶液可溶性高分子とを含有してなる感光性樹脂組成物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59004082A JPS60147731A (ja) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | 感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59004082A JPS60147731A (ja) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | 感光性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60147731A true JPS60147731A (ja) | 1985-08-03 |
Family
ID=11574857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59004082A Pending JPS60147731A (ja) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | 感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60147731A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000058275A1 (fr) * | 1999-03-31 | 2000-10-05 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Compose photosensible et composition photosensible |
| JP2019530024A (ja) * | 2016-09-20 | 2019-10-17 | カール・ツァイス・エスエムティー・ゲーエムベーハー | マイクロリソグラフィのための投影露光方法および投影露光装置 |
-
1984
- 1984-01-11 JP JP59004082A patent/JPS60147731A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000058275A1 (fr) * | 1999-03-31 | 2000-10-05 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Compose photosensible et composition photosensible |
| JP2019530024A (ja) * | 2016-09-20 | 2019-10-17 | カール・ツァイス・エスエムティー・ゲーエムベーハー | マイクロリソグラフィのための投影露光方法および投影露光装置 |
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