JPS6165236A - 感光性組成物 - Google Patents
感光性組成物Info
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- JPS6165236A JPS6165236A JP18712284A JP18712284A JPS6165236A JP S6165236 A JPS6165236 A JP S6165236A JP 18712284 A JP18712284 A JP 18712284A JP 18712284 A JP18712284 A JP 18712284A JP S6165236 A JPS6165236 A JP S6165236A
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- JP
- Japan
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- compound
- photosensitive composition
- acetophenone
- azide compound
- aqueous solution
- Prior art date
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- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、感光性組成物に関し、さらに詳しくは３６５
ｎｍ以下の光だけでなく、４０５ ｎｍや４３６ｎｍの
光にも感光し得る感光性組成物に関する。
ｎｍ以下の光だけでなく、４０５ ｎｍや４３６ｎｍの
光にも感光し得る感光性組成物に関する。
（従来の技術）
従来、芳香族アジド化合物を感光性化合物として使用す
ることは公知であり、これらは特公昭４５−２２０８２
号公報、特公昭４４−．２６０４８号公報、特公昭５３
−３４９０２号公報、および特公昭４９−４４８１号公
報等に開示されている。
ることは公知であり、これらは特公昭４５−２２０８２
号公報、特公昭４４−．２６０４８号公報、特公昭５３
−３４９０２号公報、および特公昭４９−４４８１号公
報等に開示されている。
また芳香族アジド化合物を用いていくつかの感光性組成
物が実用化されており、例えば日立化成工業（株）製Ｒ
Ｄ−２００ＯＮ、ＲＵ−１００ＯＮ、東京応化工業（株
）製ＯＭＲ−８３，０ＮＮＲ−２０、日本合成ゴム（株
）製ＣｒＲシリーズ等がある。
物が実用化されており、例えば日立化成工業（株）製Ｒ
Ｄ−２００ＯＮ、ＲＵ−１００ＯＮ、東京応化工業（株
）製ＯＭＲ−８３，０ＮＮＲ−２０、日本合成ゴム（株
）製ＣｒＲシリーズ等がある。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、これらの感光性組成物は、３６５ｎｍ以
下の紫外線にはよく反応するが、４０５゜ｍや４３６ｎ
ｍの光に対する反応性が著しく小さいという欠点を有す
る。
下の紫外線にはよく反応するが、４０５゜ｍや４３６ｎ
ｍの光に対する反応性が著しく小さいという欠点を有す
る。
ところで、半導体製造用露光装置として、縮小投影露光
装置が、微細加工性、基板の位置合わせ精度等の点から
注目されている。この縮小投影露光装置の感光波長は、
一部で４０５ｎｍの光が使用されているものの、はとん
ど４３６ｎｍの光が使用されているため、前記従来の感
光性組成物は、縮小投影露光装置用としては不適であっ
た。
装置が、微細加工性、基板の位置合わせ精度等の点から
注目されている。この縮小投影露光装置の感光波長は、
一部で４０５ｎｍの光が使用されているものの、はとん
ど４３６ｎｍの光が使用されているため、前記従来の感
光性組成物は、縮小投影露光装置用としては不適であっ
た。
（発明の目的）
本発明の目的は、前記従来技術の欠点を除去し、４０５
ｎｍや４３６ｎｍの光に対しても反応性の高い感光性組
成物を提供することにある。
ｎｍや４３６ｎｍの光に対しても反応性の高い感光性組
成物を提供することにある。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、この目的達成のため鋭意研究の結果、ア
ジドシンナムアルデヒドとアセトフェノン化合物（メチ
ル基、メトキシ基またはヒドロキシ基を含有していても
よい）とを縮合反応させて得られる芳香族アジド化合物
を用いることにより、前記目的が達成されることを見出
して本発明に到達した。
ジドシンナムアルデヒドとアセトフェノン化合物（メチ
ル基、メトキシ基またはヒドロキシ基を含有していても
よい）とを縮合反応させて得られる芳香族アジド化合物
を用いることにより、前記目的が達成されることを見出
して本発明に到達した。
本発明は、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、メ
トキシアセトフェノンおよびヒドロキシアセトフェノン
から選ばれた少なくとも１種と、アジドシンナムアルデ
ヒドとを縮合反応させて得られる芳香族アジド化合物と
、該芳香族アジド化合物により光化学的に硬化し、アル
カリ水溶液に不溶化し得るアルカリ水溶液可溶性高分子
とを含有してなる感光性組成物に関する。
トキシアセトフェノンおよびヒドロキシアセトフェノン
から選ばれた少なくとも１種と、アジドシンナムアルデ
ヒドとを縮合反応させて得られる芳香族アジド化合物と
、該芳香族アジド化合物により光化学的に硬化し、アル
カリ水溶液に不溶化し得るアルカリ水溶液可溶性高分子
とを含有してなる感光性組成物に関する。
本発明に使用する芳香族アジド化合物は、アセトフェノ
ン、メチルアセトフェノン、メトキシアセトフェノンお
よびヒドロキシアセトフェノンから選ばれた少なくとも
１種と、アジドシンナムアルデヒドとを、アルカリ性化
合物を触媒として縮合反応させて合成する。上記のアセ
トフェノン類とアジドシンナムアルデヒドとは等モルで
用いることが好ましい。
ン、メチルアセトフェノン、メトキシアセトフェノンお
よびヒドロキシアセトフェノンから選ばれた少なくとも
１種と、アジドシンナムアルデヒドとを、アルカリ性化
合物を触媒として縮合反応させて合成する。上記のアセ
トフェノン類とアジドシンナムアルデヒドとは等モルで
用いることが好ましい。
この際使用する触媒としては、例えば水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム等が挙げられる。また合成に使用する
溶媒としては、アルカリ性化合物を溶解可能なものであ
ればよく、例えばメタノール、エタノール等のアルコー
ル類、水などが使用される。合成温度には特に制限はな
いが、主生成物の安定性、反応速度等の点から０〜４０
℃が好ましい。また合成反応は、芳香族アジド化合物が
感光性化合物であるため、黄色光下または赤色光下で行
うことが好ましい。
、水酸化カリウム等が挙げられる。また合成に使用する
溶媒としては、アルカリ性化合物を溶解可能なものであ
ればよく、例えばメタノール、エタノール等のアルコー
ル類、水などが使用される。合成温度には特に制限はな
いが、主生成物の安定性、反応速度等の点から０〜４０
℃が好ましい。また合成反応は、芳香族アジド化合物が
感光性化合物であるため、黄色光下または赤色光下で行
うことが好ましい。
本発明に使用する芳香族アジド化合物としては、例えば
２．４−ペンタジェン−１−オン−５−（４−アジドフ
ェニル）−１−（フェニル）、２゜４−ペンタジェン−
１−オン−５−（４−アジドフェニル）−１−（４−メ
チルフェニル）、２゜４−ペンタジェン−１−オン−５
−（４−アジドフェニル）−１−（２−メチルフェニル
）、２゜４−ペンタジェン−１−オン−５−（４−アジ
ドフェニル）−１−（３−メチルフェニル）、２゜４−
ペンタジェン−１−オン−５−（４−アジドフェニル）
−１−（２−メトキシフェニル）、２゜４−ペンタジェ
ン−１−オン−５−（４−アジドフェニル）−１−（３
−メトキシフェニル）、２゜４−ペンタジェン−１−オ
ン−５−（４−アジドフェニル）−１−（４−メトキシ
フェニル）、２゜４−ペンタジェン−１−オン−５−（
４−アジドフェニル）−１−（２−ヒドロキシフェニル
）、２．４−ペンタジェン−１−オン−５−（４−アジ
ドフェニル）−１−（３−ヒドロキシフェニル）、２．
４−ペンタジェン−１−オン−５−（４−アジドフェニ
ル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）等が挙げられる
。
２．４−ペンタジェン−１−オン−５−（４−アジドフ
ェニル）−１−（フェニル）、２゜４−ペンタジェン−
１−オン−５−（４−アジドフェニル）−１−（４−メ
チルフェニル）、２゜４−ペンタジェン−１−オン−５
−（４−アジドフェニル）−１−（２−メチルフェニル
）、２゜４−ペンタジェン−１−オン−５−（４−アジ
ドフェニル）−１−（３−メチルフェニル）、２゜４−
ペンタジェン−１−オン−５−（４−アジドフェニル）
−１−（２−メトキシフェニル）、２゜４−ペンタジェ
ン−１−オン−５−（４−アジドフェニル）−１−（３
−メトキシフェニル）、２゜４−ペンタジェン−１−オ
ン−５−（４−アジドフェニル）−１−（４−メトキシ
フェニル）、２゜４−ペンタジェン−１−オン−５−（
４−アジドフェニル）−１−（２−ヒドロキシフェニル
）、２．４−ペンタジェン−１−オン−５−（４−アジ
ドフェニル）−１−（３−ヒドロキシフェニル）、２．
４−ペンタジェン−１−オン−５−（４−アジドフェニ
ル）−１−（４−ヒドロキシフェニル）等が挙げられる
。
本発明に使用する前記芳香族アジド化合物により光化学
的に硬化し、アルカリ水溶液に不溶化し得るアルカリ水
溶液可溶性高分子は、水酸基またはカルボキシル基を有
する高分子化合物である。
的に硬化し、アルカリ水溶液に不溶化し得るアルカリ水
溶液可溶性高分子は、水酸基またはカルボキシル基を有
する高分子化合物である。
これらの化合物としては、例えばノボラック樹脂、ポリ
ヒドロキシスチレン樹脂、アクリル酸またはメタアクリ
ル酸の重合体等が挙げられる。これらは、ホモ縮合体ま
たは共縮合体、ホモ重合体または共重合体の形で、単独
でまたは２種以上混合して用いられる。
ヒドロキシスチレン樹脂、アクリル酸またはメタアクリ
ル酸の重合体等が挙げられる。これらは、ホモ縮合体ま
たは共縮合体、ホモ重合体または共重合体の形で、単独
でまたは２種以上混合して用いられる。
これらの樹脂は市販品としても得ることができ、例えば
ノボラック樹脂としては、フェノールノボラック樹脂、
クレゾールノボラック樹脂、フェノール・クレゾールノ
ボランク樹脂等が挙げられる。
ノボラック樹脂としては、フェノールノボラック樹脂、
クレゾールノボラック樹脂、フェノール・クレゾールノ
ボランク樹脂等が挙げられる。
またポリヒドロキシスチレン樹脂としては、ポリ（ｐ−
ビニルフェノール）、ポリ （ｐ−ビニルフェノール）
の臭素化物等が挙げられる。アクリル酸またはメタアク
リル酸の重合体としては、アクリル酸またはメタアクリ
ル酸ホモポリマー、アクリル酸またはメタアクリル酸と
アクリル酸エステルまたはメタアクリル酸エステルとの
共重合体、アクリル酸またはメタアクリル酸とスチレン
との共重合体等が挙げられる。
ビニルフェノール）、ポリ （ｐ−ビニルフェノール）
の臭素化物等が挙げられる。アクリル酸またはメタアク
リル酸の重合体としては、アクリル酸またはメタアクリ
ル酸ホモポリマー、アクリル酸またはメタアクリル酸と
アクリル酸エステルまたはメタアクリル酸エステルとの
共重合体、アクリル酸またはメタアクリル酸とスチレン
との共重合体等が挙げられる。
アルカリ水溶液可溶性高分子は、脱溶剤後、成膜できる
ことが好ましく、そのためには数平均分子量は５００以
上が好ましく、更に感光性組成物としての耐熱性を考慮
すると、数平均分子量は１゜０００以上が好ましい。
ことが好ましく、そのためには数平均分子量は５００以
上が好ましく、更に感光性組成物としての耐熱性を考慮
すると、数平均分子量は１゜０００以上が好ましい。
本発明の感光性組成物は、前記芳香族アジド化合物と、
前記アルカリ水溶液可溶性高分子とを含有するが、本発
明の感光性組成物において、芳香族アジド化合物のアル
カリ水溶液可溶性高分子に対する混合割合は、アルカリ
水溶液可溶性高分子に対し５〜１００重量％が好ましく
、５〜５０重量％が特に好ましい。
前記アルカリ水溶液可溶性高分子とを含有するが、本発
明の感光性組成物において、芳香族アジド化合物のアル
カリ水溶液可溶性高分子に対する混合割合は、アルカリ
水溶液可溶性高分子に対し５〜１００重量％が好ましく
、５〜５０重量％が特に好ましい。
また本発明の感光性組成物は更に溶剤を含んでもよい。
本発明の感光性組成物は溶剤に溶解した状態でシリコン
、アルミ等の基板表面に塗布される。この際使用する溶
剤としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系
溶剤、メチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート
、エチルセロソルブアセテート等のセロソルブ系溶剤、
酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル等のエステル
系溶剤等がある。これらの溶剤は単独でまたは２種以上
混合して用いられる。
、アルミ等の基板表面に塗布される。この際使用する溶
剤としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系
溶剤、メチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート
、エチルセロソルブアセテート等のセロソルブ系溶剤、
酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル等のエステル
系溶剤等がある。これらの溶剤は単独でまたは２種以上
混合して用いられる。
本発明の感光性組成物において、アルカリ水溶液可溶性
高分子は光化学的に硬化し、硬化後アルカリ水溶液に不
溶となる。光化学的な硬化は水銀灯等の照射など、公知
の手段により行なわれる。
高分子は光化学的に硬化し、硬化後アルカリ水溶液に不
溶となる。光化学的な硬化は水銀灯等の照射など、公知
の手段により行なわれる。
この硬化によってアルカリ水溶液可溶性高分子はアルカ
リ水溶液に不溶性となり、その結果アルカリ水溶液によ
って現像可能となる。該アルカリ水溶液としては、例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルア
ンモニウム等の５重量％以下の水溶液が用いられる。
リ水溶液に不溶性となり、その結果アルカリ水溶液によ
って現像可能となる。該アルカリ水溶液としては、例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルア
ンモニウム等の５重量％以下の水溶液が用いられる。
本発明の感光性組成物は、その目的に応じて副次的な成
分を含有していてもよい。これらの例としては、例えば
貯蔵安定性を図るための熱重合防止剤、基板からのハレ
ーションを防止するためのハレーション防止剤、基板と
の密着性を向上させるための密着性向上剤等が挙げられ
る。
分を含有していてもよい。これらの例としては、例えば
貯蔵安定性を図るための熱重合防止剤、基板からのハレ
ーションを防止するためのハレーション防止剤、基板と
の密着性を向上させるための密着性向上剤等が挙げられ
る。
（発明の効果）
本発明の感光性組成物は、３６５ ｎｍ以下の紫外線に
よく反応することは勿論、４’Ｏ５ｎｍや特に４３６ｎ
ｍの光に対する反応性が高いという特性を有する。この
ため本発明の感光性組成物は、種々の露光装置に使用す
ることができ、特に４３５ｎｍの光を用いる縮小投影露
光装置に使用可能であるという大きな利点を有する。
よく反応することは勿論、４’Ｏ５ｎｍや特に４３６ｎ
ｍの光に対する反応性が高いという特性を有する。この
ため本発明の感光性組成物は、種々の露光装置に使用す
ることができ、特に４３５ｎｍの光を用いる縮小投影露
光装置に使用可能であるという大きな利点を有する。
本発明の感光性組成物は、その他写真工業、印刷工業、
電子工業等の分野に広（用いることができる。
電子工業等の分野に広（用いることができる。
（発明の実施例）
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例１
（１）２．４−ペンタジェン−１−オン−５−（４−ア
ジドフェニル）−１−（フェニル）（以下、化合物（１
）と略称する）の合成 アセトフェノン（和光純薬製）１２ｇ、４−アジドシン
ナムアルデヒド１７．３ ｇ、１０％水酸化ナトリウム
水溶液５０ｇおよびメタノール５０ｇを、５００ｍ／フ
ラスコに入れ、黄色光で２５℃で２４時間攪拌して縮合
反応させた。反応終了後、析出した結晶を濾過により採
取した。次いで水で洗浄を行なった後、乾燥し、アセト
ンから再結晶した。
ジドフェニル）−１−（フェニル）（以下、化合物（１
）と略称する）の合成 アセトフェノン（和光純薬製）１２ｇ、４−アジドシン
ナムアルデヒド１７．３ ｇ、１０％水酸化ナトリウム
水溶液５０ｇおよびメタノール５０ｇを、５００ｍ／フ
ラスコに入れ、黄色光で２５℃で２４時間攪拌して縮合
反応させた。反応終了後、析出した結晶を濾過により採
取した。次いで水で洗浄を行なった後、乾燥し、アセト
ンから再結晶した。
得られた化合物（Ｉ）の性状は以下のとおりである。
結晶色：かっ色、紫外線吸収スペクトルの吸収極大：３
７０ｎｍ（エタノール溶媒）、融点：１４０℃ （２）感光性組成物の製造 化合物（Ｉ）１重量部およびポリ （ｐ−ビニルフェノ
ール）５重量部をシクロヘキサンノン２５重量部に溶解
させ、本発明の感光性組成物を調製した。
７０ｎｍ（エタノール溶媒）、融点：１４０℃ （２）感光性組成物の製造 化合物（Ｉ）１重量部およびポリ （ｐ−ビニルフェノ
ール）５重量部をシクロヘキサンノン２５重量部に溶解
させ、本発明の感光性組成物を調製した。
得られた組成物をアルミニウム膜を蒸着したシリコンウ
ェーハ上に、３．００Ｏｒｐｍで３０秒間回転塗布し、
乾燥して、１μｍの感光膜を形成させた。
ェーハ上に、３．００Ｏｒｐｍで３０秒間回転塗布し、
乾燥して、１μｍの感光膜を形成させた。
次いでこの基板を２５０Ｗの水銀灯を用い、４Ｑ５ｎｍ
未満の光をカットする目的で、東芝ガラス社製フィルタ
ＶＹ−４３を通して、１００秒間露光し、更に未露光層
を１重量％のテトラメチルアンモニウム水溶液を用いて
、２３℃で４分間現像し、水でリンスした。顕微鏡で観
察したところ、１．５μｍ幅のラインの繰り返しパター
ンが形成されていた。
未満の光をカットする目的で、東芝ガラス社製フィルタ
ＶＹ−４３を通して、１００秒間露光し、更に未露光層
を１重量％のテトラメチルアンモニウム水溶液を用いて
、２３℃で４分間現像し、水でリンスした。顕微鏡で観
察したところ、１．５μｍ幅のラインの繰り返しパター
ンが形成されていた。
実施例２
（１）２．４−ペンタジェン−１−オン−５−（４−ア
ジドフェニル）−１−（４−メチルフェニル）（以下化
合物（ＩＩ）と略称するンの合成実施例１ （１）にお
いてアセトフェノンの代わりに、４−メチルアセトフェ
ノン１３．４ ｇを用い、その他は実施例１ （１）と
同様に処理して化合物（ｎ）を得た。
ジドフェニル）−１−（４−メチルフェニル）（以下化
合物（ＩＩ）と略称するンの合成実施例１ （１）にお
いてアセトフェノンの代わりに、４−メチルアセトフェ
ノン１３．４ ｇを用い、その他は実施例１ （１）と
同様に処理して化合物（ｎ）を得た。
得られた化合物（ｆｆ）の性状は以下のとおりである。
結晶色：かっ色、紫外線吸収スペクトルの吸収極大：３
７０ｎｍ（エタノール溶媒）、融点：１４０℃ （２）感光性組成物の製造 化合物（■）１重量部および群栄化学（株）製クレゾー
ルノボランク樹脂（商品名ＰＳＦ−２８０３）４重量部
を、シクロヘキサンノン２５重量部に溶解させ、本発明
の感光性組成物を調製した。
７０ｎｍ（エタノール溶媒）、融点：１４０℃ （２）感光性組成物の製造 化合物（■）１重量部および群栄化学（株）製クレゾー
ルノボランク樹脂（商品名ＰＳＦ−２８０３）４重量部
を、シクロヘキサンノン２５重量部に溶解させ、本発明
の感光性組成物を調製した。
得られた組成物をシリコンウェーハ上に、３゜００Ｏｒ
ｐｍで３０秒間回転塗布し、乾燥して、１μｍの感光膜
を形成させた。
ｐｍで３０秒間回転塗布し、乾燥して、１μｍの感光膜
を形成させた。
次いでこの基板を実施例１と同一の水銀灯およびフィル
タを用い、１００秒間露光し、更に未露光部ヲ３．３重
量％のテトラメチルアンモニウム水溶液を用いて、２３
℃で３分間現像し、水でリンスした。顕微鏡で観察した
ところ、１．５μｍ幅のラインの繰り返しパターンが形
成されていた。
タを用い、１００秒間露光し、更に未露光部ヲ３．３重
量％のテトラメチルアンモニウム水溶液を用いて、２３
℃で３分間現像し、水でリンスした。顕微鏡で観察した
ところ、１．５μｍ幅のラインの繰り返しパターンが形
成されていた。
実施例３
（１）２．４−ペンタジェン−１−オン−５−（４−ア
ジドフェニル）−１−（２−メトキシフェニル）（以下
化合物（１）と略称する）の合成実施例１ （１）にお
いてアセトフェノンの代わりに、２−メトキシアセトフ
ェノン（アルドリッチ社製）１４．８ｇを用い、その他
は実施例１（１）と同様に処理して化合物（ＩＩ）を得
た。
ジドフェニル）−１−（２−メトキシフェニル）（以下
化合物（１）と略称する）の合成実施例１ （１）にお
いてアセトフェノンの代わりに、２−メトキシアセトフ
ェノン（アルドリッチ社製）１４．８ｇを用い、その他
は実施例１（１）と同様に処理して化合物（ＩＩ）を得
た。
得られた化合物（１）の性状は以下のとおりである。
結晶色：かっ色、紫外線吸収スペクトルの吸収極大二３
７０ｎｍ（エタノール溶媒）、融点：１２５℃ （２）感光性組成物の製造 化合物（■）１重量部およびポリ （ｐ−ビニルフェノ
ール）５重量部を、エチルセロソルブアセテート２５重
量部に溶解させ、本発明の感光性組成物を調製した。
７０ｎｍ（エタノール溶媒）、融点：１２５℃ （２）感光性組成物の製造 化合物（■）１重量部およびポリ （ｐ−ビニルフェノ
ール）５重量部を、エチルセロソルブアセテート２５重
量部に溶解させ、本発明の感光性組成物を調製した。
得られた組成物を実施例１と同一のシリコンウェーハ上
に、２．５０Ｏｒｐｍで３０秒間回転塗布し、乾燥して
、１μｍの感光膜を形成させた。
に、２．５０Ｏｒｐｍで３０秒間回転塗布し、乾燥して
、１μｍの感光膜を形成させた。
次いで実施例１と同一の水銀灯およびフィルタを用いて
８０秒間露光し、更に未露光部を１重量％のテトラメチ
ルアンモニウム水溶液を用いて、２３℃で３分間現像し
、水でリンスした。顕微鏡で観察したところ、１．５μ
ｍ幅のラインの繰り返しパターンが形成されていた。
８０秒間露光し、更に未露光部を１重量％のテトラメチ
ルアンモニウム水溶液を用いて、２３℃で３分間現像し
、水でリンスした。顕微鏡で観察したところ、１．５μ
ｍ幅のラインの繰り返しパターンが形成されていた。
実施例４
実施例３で調製した感光性組成物を、実施例３と同一の
シリコンウェーハ上に、同様に塗布、乾燥して１μｍの
感光膜を形成させた。
シリコンウェーハ上に、同様に塗布、乾燥して１μｍの
感光膜を形成させた。
次いで（株）日立製作所製１０対１縮小投影露光装置（
感光波長４３６ｎｍ）（商品名ＲＡ−１０１、ランプ強
度４５０ ｍＷｌｏｄ）を用いて０．８秒間露光し、以
下実施例３と同様にして現像およびリンスを行なった。
感光波長４３６ｎｍ）（商品名ＲＡ−１０１、ランプ強
度４５０ ｍＷｌｏｄ）を用いて０．８秒間露光し、以
下実施例３と同様にして現像およびリンスを行なった。
顕微鏡で観察したところ、１、５μｍ幅のラインの繰り
返しパターンが形成されていた。
返しパターンが形成されていた。
比較例１
日立化成工業（株）！！紫外線レしス）ＲＵ−１００Ｏ
Ｎを、シリコンウェハー上に、５．０００ｒｐｍで３０
秒間回転塗布し、乾燥して、１μｍの感光膜形成させた
。
Ｎを、シリコンウェハー上に、５．０００ｒｐｍで３０
秒間回転塗布し、乾燥して、１μｍの感光膜形成させた
。
次いでこの基板を実施例１と同一の水銀灯およびフィル
タを用いて５００秒間露光した。更に未露光部をＲＵ−
１００ＯＮ ＤＥＶＥＬＯＰＥＲを用いて、２３℃で
２分間現像し、水でリンスした。顕微鏡で観察したとこ
ろ、硬化部のパターンは形成されていなかった。
タを用いて５００秒間露光した。更に未露光部をＲＵ−
１００ＯＮ ＤＥＶＥＬＯＰＥＲを用いて、２３℃で
２分間現像し、水でリンスした。顕微鏡で観察したとこ
ろ、硬化部のパターンは形成されていなかった。
比較例２
比較例１と同様にして作製したシリコンウェハーを用い
、実施例４で使用した１０対ｌ縮小投影露光装置（感光
波長４３６ｎｍ）で、４秒間露光し、以下比較例１と同
様にして現像およびリンスを行なった。顕微鏡で観察し
たところ、硬化部のパターンは形成されていなかった。
、実施例４で使用した１０対ｌ縮小投影露光装置（感光
波長４３６ｎｍ）で、４秒間露光し、以下比較例１と同
様にして現像およびリンスを行なった。顕微鏡で観察し
たところ、硬化部のパターンは形成されていなかった。
Claims (1)
- １、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、メトキシ
アセトフェノンおよびヒドロキシアセトフェノンから選
ばれた少なくとも１種と、アジドシンナムアルデヒドと
を縮合反応させて得られる芳香族アジド化合物と、該芳
香族アジド化合物により光化学的に硬化し、アルカリ水
溶液に不溶化し得るアルカリ水溶液可溶性高分子とを含
有してなる感光性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18712284A JPS6165236A (ja) | 1984-09-06 | 1984-09-06 | 感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18712284A JPS6165236A (ja) | 1984-09-06 | 1984-09-06 | 感光性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6165236A true JPS6165236A (ja) | 1986-04-03 |
Family
ID=16200494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18712284A Pending JPS6165236A (ja) | 1984-09-06 | 1984-09-06 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6165236A (ja) |
-
1984
- 1984-09-06 JP JP18712284A patent/JPS6165236A/ja active Pending
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