JP2825543B2 - ネガ型放射線感応性樹脂組成物 - Google Patents
ネガ型放射線感応性樹脂組成物Info
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- JP2825543B2 JP2825543B2 JP1214944A JP21494489A JP2825543B2 JP 2825543 B2 JP2825543 B2 JP 2825543B2 JP 1214944 A JP1214944 A JP 1214944A JP 21494489 A JP21494489 A JP 21494489A JP 2825543 B2 JP2825543 B2 JP 2825543B2
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- radiation
- alkali
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、ネガ型放射線感応性樹脂組成物に関するも
のであり、さらに詳しくは、ICやLSI等の半導体集積回
路及びマスクの製造の際に用いられる、遠紫外線、電子
線、Ｘ線等の放射線に感応し、感度、残膜率、解像性の
バランスの良い、耐熱性、耐ドライエッチング性に優れ
た微細加工用ネガ型放射線感応性樹脂組成物に関するも
のである。
のであり、さらに詳しくは、ICやLSI等の半導体集積回
路及びマスクの製造の際に用いられる、遠紫外線、電子
線、Ｘ線等の放射線に感応し、感度、残膜率、解像性の
バランスの良い、耐熱性、耐ドライエッチング性に優れ
た微細加工用ネガ型放射線感応性樹脂組成物に関するも
のである。
従来の技術 従来、半導体集積回路等の製造においては、シリコン
ウェハー等の基板の上に、レジストを塗布し、マスクを
通して放射線を照射し、さらに現像することで微細なパ
ターンを形成、次いでパターン部以外の基板部分を、エ
ッチングすることが行われている。近年、集積回路の高
性能化及び信頼性向上を図るため、素子の高密度化の要
請が高まってきている。現行のレジストとしては、ポジ
型レジストとネガ型レジストが用いられている。
ウェハー等の基板の上に、レジストを塗布し、マスクを
通して放射線を照射し、さらに現像することで微細なパ
ターンを形成、次いでパターン部以外の基板部分を、エ
ッチングすることが行われている。近年、集積回路の高
性能化及び信頼性向上を図るため、素子の高密度化の要
請が高まってきている。現行のレジストとしては、ポジ
型レジストとネガ型レジストが用いられている。
遠紫外線、電子線、Ｘ線等の放射線に対応するポジ型
の組成物としては、ポリメチルメタクリレートや、ポリ
オレフィンスルホンが公知であるが、前者は解像度が優
れているものの感度が非常に遅く、又後者は感度は高い
がドライエッチングができないという欠点を有してい
る。又米国特許第4,339,522号及びChemische Berichte9
2,130（1959）に開示されているメルドラム酸やジメド
ン等のオキシジアゾ化合物をポジ型放射線感応性樹脂組
成物として利用する試みもなされている。これらの組成
物は、アルカリ現像型で、解像度がよく、ドライエッチ
ング耐性にも問題はないが、熱的負荷に対して不安定で
あり、プリベークの間に昇華してかなりの量が失われて
しまうという欠点がある。
の組成物としては、ポリメチルメタクリレートや、ポリ
オレフィンスルホンが公知であるが、前者は解像度が優
れているものの感度が非常に遅く、又後者は感度は高い
がドライエッチングができないという欠点を有してい
る。又米国特許第4,339,522号及びChemische Berichte9
2,130（1959）に開示されているメルドラム酸やジメド
ン等のオキシジアゾ化合物をポジ型放射線感応性樹脂組
成物として利用する試みもなされている。これらの組成
物は、アルカリ現像型で、解像度がよく、ドライエッチ
ング耐性にも問題はないが、熱的負荷に対して不安定で
あり、プリベークの間に昇華してかなりの量が失われて
しまうという欠点がある。
また、ネガ型放射線感応性樹脂組成物としては、ポリ
スチレンを幹ポリマーとしたクロルメチル化ポリスチレ
ンあるいはクロル化ポリメチルスチレンを含む樹脂組成
物が公知である。解像度を上げるためには一般にアルカ
リ水溶液による現像処理が有利であるが、これらの組成
物は、高感度でかつドライエッチング耐性に優れるが、
有機溶剤による現像処理を行うため、膨潤の影響で転写
パターンがゆがんだり、膜の剥離により現像力に限界が
ある。特開昭63−191142号にはアルカリ可溶性樹脂とビ
スアジド化合物からなる組成物の例がある。これらの組
成物は、アルカリ現像ができるため、膨潤がなく解像度
が上がる。しかしながら、アジド化合物は放射線照射に
より、アゾ化合物等の反応生成物をつくるため、照射光
付近での吸収が増し、レジスト層下部まで充分光が届か
ずその結果、逆台形状のパターンになってしまうという
欠点を有している。
スチレンを幹ポリマーとしたクロルメチル化ポリスチレ
ンあるいはクロル化ポリメチルスチレンを含む樹脂組成
物が公知である。解像度を上げるためには一般にアルカ
リ水溶液による現像処理が有利であるが、これらの組成
物は、高感度でかつドライエッチング耐性に優れるが、
有機溶剤による現像処理を行うため、膨潤の影響で転写
パターンがゆがんだり、膜の剥離により現像力に限界が
ある。特開昭63−191142号にはアルカリ可溶性樹脂とビ
スアジド化合物からなる組成物の例がある。これらの組
成物は、アルカリ現像ができるため、膨潤がなく解像度
が上がる。しかしながら、アジド化合物は放射線照射に
より、アゾ化合物等の反応生成物をつくるため、照射光
付近での吸収が増し、レジスト層下部まで充分光が届か
ずその結果、逆台形状のパターンになってしまうという
欠点を有している。
発明が解決しようとする課題 遠紫外線、電子線、Ｘ線等の放射線に感応し感度、残
膜率、解像性のバランスが良く、耐熱性、耐ドライエッ
チング性に優れた微細加工用ネガ型放射線感応性樹脂組
成物の開発が求められている。
膜率、解像性のバランスが良く、耐熱性、耐ドライエッ
チング性に優れた微細加工用ネガ型放射線感応性樹脂組
成物の開発が求められている。
課題を解決するための手段 本発明者等は、前記したような課題を解決すべく鋭意
研究を重ねた結果、本発明に至ったものである。すなわ
ち本発明は、アルカリ可溶性樹脂と式（１）及び／又は
（II）で示される （式（Ｉ）及び（II）においてX,Yはそれぞれ独立に−C
R1R2−，＞Ｃ＝O,−Ｏ−又は−NH−で表される原子団を
示し、R1、R2は、水素原子、アルキル基、フエニル基、
カルボキシル基、カリボニルハライド基を示し、R3〜R6
は、水素原子、ハロゲン原子、スルホン酸基又はアルコ
シキ基を示す。）で示される放射線感応性材料（アルカ
リ可溶性樹脂がロジン類である場合を除く）を含むこと
を特徴とするネガ型放射線感応性樹脂組成物を提供する
ことにある。
研究を重ねた結果、本発明に至ったものである。すなわ
ち本発明は、アルカリ可溶性樹脂と式（１）及び／又は
（II）で示される （式（Ｉ）及び（II）においてX,Yはそれぞれ独立に−C
R1R2−，＞Ｃ＝O,−Ｏ−又は−NH−で表される原子団を
示し、R1、R2は、水素原子、アルキル基、フエニル基、
カルボキシル基、カリボニルハライド基を示し、R3〜R6
は、水素原子、ハロゲン原子、スルホン酸基又はアルコ
シキ基を示す。）で示される放射線感応性材料（アルカ
リ可溶性樹脂がロジン類である場合を除く）を含むこと
を特徴とするネガ型放射線感応性樹脂組成物を提供する
ことにある。
公知技術にあっては、式（Ｉ）又は（II）で示される
オキシジアゾ化合物を用いたネガ放射線感応性樹脂組成
物はまだ知られていない。特開平１−106044号によれば
式（Ｉ）又は（II）で示される型のオキシジアゾ化合物
を用いたボジ型放射線感応性樹脂組成物の例があるが、
本発明者らは、式（Ｉ）又は（II）で示される化合物と
アルカリ可溶性樹脂とをエチルセロソルブアセテート等
の溶媒に溶解し、その溶液をシリコンウェハー上に塗
布、60℃〜120℃好ましくは70℃〜100℃に加熱乾燥し、
遠紫外線、電子線、Ｘ線等の放射線を照射した後、pH1
2.0〜14.0好ましくは12.8〜13.5のアルカリ水溶液に浸
漬させると膨潤がなく解像度の良い、しかも耐熱性の優
れた微細なネガ型のパターンがシリコンウェハー上に形
成されること発見し本発明を完成させた。
オキシジアゾ化合物を用いたネガ放射線感応性樹脂組成
物はまだ知られていない。特開平１−106044号によれば
式（Ｉ）又は（II）で示される型のオキシジアゾ化合物
を用いたボジ型放射線感応性樹脂組成物の例があるが、
本発明者らは、式（Ｉ）又は（II）で示される化合物と
アルカリ可溶性樹脂とをエチルセロソルブアセテート等
の溶媒に溶解し、その溶液をシリコンウェハー上に塗
布、60℃〜120℃好ましくは70℃〜100℃に加熱乾燥し、
遠紫外線、電子線、Ｘ線等の放射線を照射した後、pH1
2.0〜14.0好ましくは12.8〜13.5のアルカリ水溶液に浸
漬させると膨潤がなく解像度の良い、しかも耐熱性の優
れた微細なネガ型のパターンがシリコンウェハー上に形
成されること発見し本発明を完成させた。
式（Ｉ）又は（II）で示される化合物の具体例を例示
すると、 ２−ジアゾ−１−インダノン、 ２−ジアゾ−３−フエニル−１−インダノン、 ２−ジアゾ−１−テトラロン、 ２−ジアゾ−１−テトラロン−７−スルホン酸、 ２−ジアゾ−１−テトラロン−４−カルボン酸 ２−ジアゾ−１−テトラロン−４−カルボニルクロラ
イド ２−ジアゾ−1,3−インダンジオン、 ３−ジアゾ−2,4−ジオキソ−1,1−ジメチル−1,2,3,
4−テトラ−ヒドロナフタレン、 ３−ジアゾ−2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ
キノリン、 ３−ジアゾ−2,4−ジオキソクロマン、 ３−ジアゾ−5,8−ジクロル−４−クロマノン、 ３−ジアゾ−６−メトキシ−４−クロマノン、 ３−ジアゾ−８−クロル−４−クロマノン、 ３−ジアゾ−6,8−ジメチル−４−クロマノン、 ３−ジアゾ−６−フルオロ−４−クロマノン、 ２−ジアゾ−３−オキソ−2,3−ジヒドロインドール 等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
すると、 ２−ジアゾ−１−インダノン、 ２−ジアゾ−３−フエニル−１−インダノン、 ２−ジアゾ−１−テトラロン、 ２−ジアゾ−１−テトラロン−７−スルホン酸、 ２−ジアゾ−１−テトラロン−４−カルボン酸 ２−ジアゾ−１−テトラロン−４−カルボニルクロラ
イド ２−ジアゾ−1,3−インダンジオン、 ３−ジアゾ−2,4−ジオキソ−1,1−ジメチル−1,2,3,
4−テトラ−ヒドロナフタレン、 ３−ジアゾ−2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロ
キノリン、 ３−ジアゾ−2,4−ジオキソクロマン、 ３−ジアゾ−5,8−ジクロル−４−クロマノン、 ３−ジアゾ−６−メトキシ−４−クロマノン、 ３−ジアゾ−８−クロル−４−クロマノン、 ３−ジアゾ−6,8−ジメチル−４−クロマノン、 ３−ジアゾ−６−フルオロ−４−クロマノン、 ２−ジアゾ−３−オキソ−2,3−ジヒドロインドール 等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
本発明に用いられるアルカリ可溶性樹脂としては、フ
ェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラッ樹脂、ポ
リヒドロキシスチレン、メタクリル酸メチル−メタクリ
ル酸共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体が挙げら
れるが、アルカリに可溶性を示し、式（Ｉ）又は（II）
で示される化合物と相溶性のあるものは、すべて用いる
ことができる。
ェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラッ樹脂、ポ
リヒドロキシスチレン、メタクリル酸メチル−メタクリ
ル酸共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体が挙げら
れるが、アルカリに可溶性を示し、式（Ｉ）又は（II）
で示される化合物と相溶性のあるものは、すべて用いる
ことができる。
アルカリ可溶性樹脂と式（Ｉ）又は（II）で示される
化合物の混合比は、樹脂100重量部に対し、化合物を２
から50重量部、好ましくは５から40重量部である。
化合物の混合比は、樹脂100重量部に対し、化合物を２
から50重量部、好ましくは５から40重量部である。
本発明の樹脂組成物には溶媒を用いるのが好ましいが
溶媒としては、エチルセロソルブアセテート、メチルセ
ロソルブアセテート、プロピレングリコールメチルエー
テルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、メチ
ルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルアセテート、
アミルアセテート、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチル、シクロヘキサノン等の溶媒が単独また
は混合して用いられる。
溶媒としては、エチルセロソルブアセテート、メチルセ
ロソルブアセテート、プロピレングリコールメチルエー
テルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、メチ
ルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルアセテート、
アミルアセテート、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチル、シクロヘキサノン等の溶媒が単独また
は混合して用いられる。
本発明のネガ型放射線感応性樹脂組成物は、さらに用
途に応じて、可塑剤、光変色剤、染料、密着向上剤など
が添加される。
途に応じて、可塑剤、光変色剤、染料、密着向上剤など
が添加される。
本発明のネガ型放射線感応性樹脂組成物による成形物
を現像するのに用いられるアルカリ現像液としては、テ
トラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、トリエチ
ルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリ水溶
液、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機アルカリ水溶液等をあげるこ
とができるが、集積回路の製造プロセスにおいては、有
機アルカリ水溶液を用いることが望ましい。
を現像するのに用いられるアルカリ現像液としては、テ
トラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、トリエチ
ルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリ水溶
液、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機アルカリ水溶液等をあげるこ
とができるが、集積回路の製造プロセスにおいては、有
機アルカリ水溶液を用いることが望ましい。
本発明の樹脂組成物はアルカリ可溶性樹脂に構造式
（Ｉ）又は（II）で表される化合物又はそれらの混合物
を、樹脂100重量部に対して２〜50重量部、好ましくは
５〜40重量部が混合させこれに溶媒を樹脂100重量部に
対して50〜1000重量部を加え、必要に応じて濾過を行う
ことによって得ることができる。
（Ｉ）又は（II）で表される化合物又はそれらの混合物
を、樹脂100重量部に対して２〜50重量部、好ましくは
５〜40重量部が混合させこれに溶媒を樹脂100重量部に
対して50〜1000重量部を加え、必要に応じて濾過を行う
ことによって得ることができる。
本発明の樹脂組成物は、シリコンウェハー等の基板上
にスピンナー等で塗布し均一な膜を得たあとこれをベー
クすることによって塗膜を乾燥させた後、紫外線、電子
線、Ｘ線等の所望の微細パターンを露光し次いでアルカ
リ水溶液で現像することによって基板上に微細パターン
を転写することができる。
にスピンナー等で塗布し均一な膜を得たあとこれをベー
クすることによって塗膜を乾燥させた後、紫外線、電子
線、Ｘ線等の所望の微細パターンを露光し次いでアルカ
リ水溶液で現像することによって基板上に微細パターン
を転写することができる。
本発明の樹脂組成物は、放射線に対する感度が高く、
転写されたパターンは、膨潤がなく解像度に優れ、さら
にドライエッチング耐性及び耐熱性に極めて優れてい
る。
転写されたパターンは、膨潤がなく解像度に優れ、さら
にドライエッチング耐性及び耐熱性に極めて優れてい
る。
実施例 実施例によって本発明をさらに具体的に説明するが、
本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
合成例1. ２−ジアゾ−１−インダノンの合成 エタノール200mlに１−インダノン34g及び塩酸147ml
を加え、冷却下40％亜硝酸ナトリウム溶液54gを滴下し
た。２時間後この溶液を、水1000mlに注ぎ、析出した結
晶を濾取した。
を加え、冷却下40％亜硝酸ナトリウム溶液54gを滴下し
た。２時間後この溶液を、水1000mlに注ぎ、析出した結
晶を濾取した。
水100mlに得られた結晶5.2g、１規定水酸化ナトリウ
ム溶液34ml及びアンモニア水12mlを加え、冷却下次亜塩
素酸ソーダ溶液を滴下した。
ム溶液34ml及びアンモニア水12mlを加え、冷却下次亜塩
素酸ソーダ溶液を滴下した。
３時間撹拌後、酢酸エチルで抽出、水洗乾燥後これに
同量のｎ−ヘキサンを加え生成物を得た。
同量のｎ−ヘキサンを加え生成物を得た。
分析値 IR （ν ＝Ｎ＝Ｎ） 2075cm-1 （ν Ｃ＝Ｏ） 1660cm-1 UV （λmax,エタノール） 257.2,321.6nm 合成例2. ２−ジアゾ−１−テトラロンの合成 第三ブチルアルコール60mlにカリウム3g、１−テトラ
ロン7.3gを加え、冷却下亜硝酸イソアミル7.0gを滴下し
た。３時間後、200mlの水に注ぎ塩酸を加えて中和し、
塩化メチレンで目的物を抽出し、水洗乾燥後同量のエー
テルを加えて結晶を得た。
ロン7.3gを加え、冷却下亜硝酸イソアミル7.0gを滴下し
た。３時間後、200mlの水に注ぎ塩酸を加えて中和し、
塩化メチレンで目的物を抽出し、水洗乾燥後同量のエー
テルを加えて結晶を得た。
得られた結晶3.5gを１規定の水酸ナトリウム溶液を30
mlの溶かし、これにアンモニア水10mlを加え、冷却下次
亜塩素酸ソーダ溶液100mlを滴下し生成物を得た。
mlの溶かし、これにアンモニア水10mlを加え、冷却下次
亜塩素酸ソーダ溶液100mlを滴下し生成物を得た。
分析値 IR （ν ＝Ｎ＝Ｎ） 2070cm-1 （ν Ｃ＝Ｏ） 1630cm-1 UV （λmax,エタノール） 220.4,258.6,297.2,
324.8nm 合成例3. ３−ジアゾ−2,4−ジオキソクロマンの合成エタノール1
00mlに４−ヒドロキシクマリン8.1gとトリエチルアミン
5.1gを加え、冷却下この溶液にトシルアジド9.9gを加え
た。40分後析出した結晶を濾取して、生成物を得た。
324.8nm 合成例3. ３−ジアゾ−2,4−ジオキソクロマンの合成エタノール1
00mlに４−ヒドロキシクマリン8.1gとトリエチルアミン
5.1gを加え、冷却下この溶液にトシルアジド9.9gを加え
た。40分後析出した結晶を濾取して、生成物を得た。
IR （ν ＝Ｎ＝Ｎ） 2070cm-1 UV （λmax,エタノール） 224,265,278nm 実施例1. 合成例１で得た２−ジアゾ−１−インダノン0.2g、ポ
リヒドロキスチレン（分子量4,200）0.8gをメチルセロ
ソルブアセテート4gに溶解させ孔径0.2μｍのテフロン
フィルターで濾過し本発明のネガ型放射線感応性組成物
を得た。この組成物を酸化膜のあるシリコンウェハーに
膜厚が1.2μｍになるように回転塗布を行い、80℃のク
リーンオーブン中で20分間プリベークを行った。次いで
これを微細パターンの描かれたマスクを通して250nmの
遠紫外線（光強度2mW/cm2）を60秒間照射した後25℃、p
H13.5のテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド
水溶液で60秒間現像してパターンを得た。膜減りはほど
んどなく0.65μｍのラインアンドスペースが解像されて
いた。断面形状を走査型電子顕微鏡で観察したところパ
ターンは極めてアスペクト比の高いものであった。得ら
れたものについて平行板型ドライエッチング装置を用い
て、高周波出力350Wで四フッ化炭素による反応性イオン
エッチングに対する耐性を調べたところ、酸化シリコン
のエッチング速度が1200A/minであるのに対し、本発明
の組成物は、580A/minと半分以下のエッチング速度であ
り、極めて高いドライエッチング耐性を有することがわ
かった。
リヒドロキスチレン（分子量4,200）0.8gをメチルセロ
ソルブアセテート4gに溶解させ孔径0.2μｍのテフロン
フィルターで濾過し本発明のネガ型放射線感応性組成物
を得た。この組成物を酸化膜のあるシリコンウェハーに
膜厚が1.2μｍになるように回転塗布を行い、80℃のク
リーンオーブン中で20分間プリベークを行った。次いで
これを微細パターンの描かれたマスクを通して250nmの
遠紫外線（光強度2mW/cm2）を60秒間照射した後25℃、p
H13.5のテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド
水溶液で60秒間現像してパターンを得た。膜減りはほど
んどなく0.65μｍのラインアンドスペースが解像されて
いた。断面形状を走査型電子顕微鏡で観察したところパ
ターンは極めてアスペクト比の高いものであった。得ら
れたものについて平行板型ドライエッチング装置を用い
て、高周波出力350Wで四フッ化炭素による反応性イオン
エッチングに対する耐性を調べたところ、酸化シリコン
のエッチング速度が1200A/minであるのに対し、本発明
の組成物は、580A/minと半分以下のエッチング速度であ
り、極めて高いドライエッチング耐性を有することがわ
かった。
実施例2. 合成例２で得た２−ジアゾ−１−テトラロン0.5g、ク
レゾールノボラック樹脂（分子量12,000）10.0gをメチ
ルセロソルブアセテート40gに溶解させ孔径0.2μｍのテ
フロンフィルターで濾過し本発明のネガ型放射線感応組
成物を得た。この組成物を酸化膜のあるシリコンウェハ
ーに膜厚が1.2μｍになるように回転塗布を行い、80℃
のクリーンオーブン中で20分間プリベークを行った。次
いでこれに電子線照射（加速電圧20KV）した後25℃、pH
12.8のテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水
溶液で60秒間現像してパターンを得た。膜減りはほとん
どなく0.40μｍのラインアンドスペースが解像されてい
た。断面形状を走査型電子顕微鏡で観察したところパタ
ーンは極めてアスペクト比の高いものであった。
レゾールノボラック樹脂（分子量12,000）10.0gをメチ
ルセロソルブアセテート40gに溶解させ孔径0.2μｍのテ
フロンフィルターで濾過し本発明のネガ型放射線感応組
成物を得た。この組成物を酸化膜のあるシリコンウェハ
ーに膜厚が1.2μｍになるように回転塗布を行い、80℃
のクリーンオーブン中で20分間プリベークを行った。次
いでこれに電子線照射（加速電圧20KV）した後25℃、pH
12.8のテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水
溶液で60秒間現像してパターンを得た。膜減りはほとん
どなく0.40μｍのラインアンドスペースが解像されてい
た。断面形状を走査型電子顕微鏡で観察したところパタ
ーンは極めてアスペクト比の高いものであった。
実施例３〜14. 実施例１に準じて次の化合物についても同様の実験を
行った。結果を第１表にまとめた。但し使用したアルカ
リ可溶性樹脂はポリヒドロキシスチレン樹脂（実施例３
〜９）、クレゾールノボラック樹脂（実施例10〜14）で
ある。
行った。結果を第１表にまとめた。但し使用したアルカ
リ可溶性樹脂はポリヒドロキシスチレン樹脂（実施例３
〜９）、クレゾールノボラック樹脂（実施例10〜14）で
ある。
ａ ２−ジアゾ−３−フエニル−１−インダノン ｂ ２−ジアゾ−1,3−インダンジオン ｃ ３−ジアゾ−2,4−ジオキソ−1,1−ジメチル−1,
2,3,4−テトラヒドロナフタレン ｄ ３−ジアゾ−2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒ
ドロキノリン ｅ ３−ジアゾ−６−メトキシ−４−クロマノン ｆ ３−ジアゾ−6,8−ジメチル−４−クロマノン ｇ ２−ジアゾ−３−オキソ−2,3−ジヒドロインド
ール ｉ ２−ジアゾ−１−テトラロン−４−カルボニルク
ロライド ｊ ３−ジアゾ−5,8−ジクロル−４−クロマノン ｋ ３−ジアゾ−８−クロル−４−クロマノン ｌ ３−ジアゾ−６−フルオロ−４−クロマノン 発明の効果 本発明の放射線感応性樹脂組成物は、放射線に対する
感度が高く、解像度に優れしかも耐熱性の優れた、半導
体集積回路などの製造に関して、きわめて有用な放射線
感応性樹脂組成物がえられた。
2,3,4−テトラヒドロナフタレン ｄ ３−ジアゾ−2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒ
ドロキノリン ｅ ３−ジアゾ−６−メトキシ−４−クロマノン ｆ ３−ジアゾ−6,8−ジメチル−４−クロマノン ｇ ２−ジアゾ−３−オキソ−2,3−ジヒドロインド
ール ｉ ２−ジアゾ−１−テトラロン−４−カルボニルク
ロライド ｊ ３−ジアゾ−5,8−ジクロル−４−クロマノン ｋ ３−ジアゾ−８−クロル−４−クロマノン ｌ ３−ジアゾ−６−フルオロ−４−クロマノン 発明の効果 本発明の放射線感応性樹脂組成物は、放射線に対する
感度が高く、解像度に優れしかも耐熱性の優れた、半導
体集積回路などの製造に関して、きわめて有用な放射線
感応性樹脂組成物がえられた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０３Ｆ 7/016 Ｇ０３Ｆ 7/016 7/038 ５０５ 7/038 ５０５ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08L 101/00 - 101/14 C08K 5/00 - 5/59 G03F 7/038 G03F 7/016
Claims (1)
- 【請求項１】アルカリ可溶性樹脂と、式（Ｉ）及び／又
は（II） （式（Ｉ）及び（II）においてＸ、Ｙはそれぞれ独立に
−CR1R2−、＞Ｃ＝Ｏ、−Ｏ−又は−NH−で表される原
子団を示し、R1、R2は、水素原子、アルキル基、フエニ
ル基、カルボキシル基、カルボニルハライド基を示し、
R3〜R6は、水素原子、ハロゲン原子、スルホン酸基又は
アルコシキ基を示す。）で示される放射線感応性材料
（アルカリ可溶性樹脂がロジン類である場合を除く）を
含むことを特徴とするネガ型放射線感応性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1214944A JP2825543B2 (ja) | 1989-08-23 | 1989-08-23 | ネガ型放射線感応性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1214944A JP2825543B2 (ja) | 1989-08-23 | 1989-08-23 | ネガ型放射線感応性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0379670A JPH0379670A (ja) | 1991-04-04 |
| JP2825543B2 true JP2825543B2 (ja) | 1998-11-18 |
Family
ID=16664155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1214944A Expired - Lifetime JP2825543B2 (ja) | 1989-08-23 | 1989-08-23 | ネガ型放射線感応性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2825543B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5866295A (en) * | 1997-03-07 | 1999-02-02 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Photosensitive quinolone compounds and a process of preparation |
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Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01106044A (ja) * | 1987-10-20 | 1989-04-24 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | パターン形成材料 |
| JPH01231039A (ja) * | 1988-03-11 | 1989-09-14 | Oki Electric Ind Co Ltd | 光脱色性層用材料及びそれを用いたパターン形成方法 |
-
1989
- 1989-08-23 JP JP1214944A patent/JP2825543B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0379670A (ja) | 1991-04-04 |
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