CN102212100A - 胆酸酯光酸发生剂和包含该发生剂的光致抗蚀剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种新的包含一个胆酸酯部分的光酸发生剂化合物(“PAGs”),以及包含这种PAG化合物的光致抗蚀剂组合物。提供了一种光酸发生剂化合物,所述化合物选自下列通式(I)和(II):在通式(I)和(II)中:M+代表有机鎓基团;R1代表甾体结构;m是0到10的整数;n是正整数。
Description
技术领域
本发明涉及一种新的包含胆酸酯(cholate)部分(moiety)的光酸发生剂化合物(PAG),以及包含上述PAG化合物的光致抗蚀剂组合物。
背景技术
光致抗蚀剂是将图像转移至基底的光敏感性薄膜。它们形成负像或正像。将光致抗蚀剂涂覆在基底上之后,透过有图案的光掩模,激发能量源例如紫外光使涂层曝光,在光致抗蚀剂涂层上形成一种潜像。光掩模具有对激发辐射不透明和透明的区域,能够使得想要的图像转移到下一层的基底上。
已知的光致抗蚀剂对于许多现有的商业用途来说,能够提供充足的分辨率和尺寸。但是为了实现许多其他的用途,新的光致抗蚀剂需要能够在亚微米尺寸上提供高分辨图像。
已经有很多改变已有光致抗蚀剂组合物,来改善其功能性特性的尝试。其中,还有很多光活性的化合物被报道用于光致抗蚀剂组分。例如,美国专利6664022和6849374,以及美国专利公开2009/0061358。
发明内容
一方面,我们现在提供一种包含一个胆酸盐部分的新光酸发生剂(photoacidgenerator)化合物(PAG),用于正激发或负激发的光致抗蚀剂组合物。优选的PAG是一种离子化合物,特别是锍类化合物(sulfonium compound)。以锍类化合物为例,优选胆酸酯基团是PAG中的阴离子部分。例如,在特别优选的方面,胆酸酯基团是氟代的磺酸盐(sulfonate)阴离子化合物的部分,具体的,这个阴离子化合物具有一个如下所述的伸展的饱和的连接基团。
本文中出现的术语“胆酸酯”包含甾体(steroid)结构,一般来说包括具有甾体结构的C20-50烃基。甾体结构是公知的,其优选可包含稠合在一起的、由下述通式表示的三个六元环和五元环:
本发明特别优选的PAG可以包括如下通式(I)和(II):
在通式(I)和(II)中:
M+代表有机鎓盐,具体方面M+是三取代的锍阳离子或二取代的碘鎓阳离子。
R1代表甾体结构;
m是0到10的整数,优选正整数如至少1,2,3或4;
n是相应的正整数1,2,3或4,更典型的是1或2。M+优选具有光活性。
如上文所述,在一个优选的实施例中,本发明的PAG包含磺酸盐阴离子片段(component),其中具有至少四个饱和非环原子的链处于(i)磺酸部分(SO3 -)和(ii)(a)非饱和部分(如苯基或其它羧基芳基),酮(羰基),酯等或(b)脂肪环基团,如环己基等之间。典型的阴离子片段包括如下结构:R(CH2)n(CF2)mSO3 -其中n和m的和至少是4,R不是饱和非环状基团(例如,R可以是酯,苯基,环己基等)。
我们还发现上述饱和的链可以显著增加PAG化合物在典型光致抗蚀剂溶剂如乳酸乙酯,丙二醇甲醚醋酸酯等中的溶解性。
具体实施方式
优选的,本发明的PAG可以用于正激发(positive acting)或负激发(negativeacting)的化学放大光致抗蚀剂,例如负激发的抗蚀剂组合物可以参与光酸促进的交联反应致使抗蚀剂涂层的曝光区域在显影剂的溶解度低于非曝光区域;正激发的抗蚀剂组合物可以参与光酸促进的一种或多种组合物组分的酸不稳定基团的去保护反应致使抗蚀剂涂层的曝光区域在水溶液显影剂的溶解度好于非曝 光区域。包含共价连接在酯的羧基氧上的叔非环烷基碳或叔脂肪环碳的酯基团是优选的用于本发明光致抗蚀剂的树脂中的光酸-不稳定基团。缩醛(acetal)基团也是合适的光酸-不稳定基团。
本发明光致抗蚀剂的优选成像波长包括小于300nm的波长,例如248nm,以及小于200nm波长,例如193nm,以及EUV。
更优选的,本发明光致抗蚀剂包括成像有效剂量的本文所述的一种或多种PAG,以及选自如下组的树脂:
1)酚树脂,包括光酸-不稳定基团,可以提供化学放大正像光致抗蚀剂,特别适合248nm的成像。特别优选的这类树脂包括:i)具有乙烯基苯酚和丙烯酸烷基酯聚合单元的聚合物,其中丙烯酸烷基酯聚合单元可以在光酸存在条件下参与的去保护反应。典型可以参与光酸诱导去保护反应的烷基丙烯酸酯包括例如丙烯酸叔丁基酯,甲基丙烯酸叔丁基酯,丙烯酸甲基金刚烷酯,甲基丙烯酸甲基金刚烷酯,以及其它可以参与光酸诱导反应的非环烷基和脂肪环基丙烯酸酯,例如美国专利6042997和5492793中所述的聚合物,以参阅的方式将其加入此处;ii)聚合物,包括乙烯基苯酚,任选取代乙烯基苯基(例如苯乙烯)(其不具有羟基或羧基环取代),以及丙烯酸烷基酯(如上述聚合物i)中描述的去保护基团)的聚合单元,例如美国专利6042997中所述的聚合物,以参阅的方式将其加入此处;以及iii)聚合物,具有包括能够和光酸反应的缩醛或缩酮部分的重复单元,以及任选芳香重复单元例如苯基或苯酚基;
2)树脂,所述树脂基本上或完全不含苯基或能够提供适合在小于200nm波长例如193nm成像的、化学放大的正像抗蚀剂。特别优选的这类树脂包括:i)聚合物,包括非芳香环状烯烃(桥环双键)聚合单元,例如任选取代的降冰片烯,例如美国专利美国专利5843624中所述的聚合物,以参阅的方式将其加入此处;ii)聚合物,具有丙烯酸烷基酯单元,例如丙烯酸叔丁基酯,甲基丙烯酸叔丁基酯,丙烯酸甲基金刚烷酯,甲基丙烯酸甲基金刚烷酯,以及其它非环烷基和脂肪环基丙烯酸酯;正如美国专利6057083中所述的聚合物。
本发明的抗蚀剂还可以包括不同PAG的混合物,典型的是2或3种不同PAG的混合物,更典型的是由总数为2种不同PAG组成的混合物。
本发明还提供以本发明光致抗蚀剂形成浮雕图像的方法,包括形成小于四分之一微米量级或更少,例如小于0.2或小于0.1微米量级的、高分辨图案的光 致抗蚀剂图像(例如,图案线条具有基本上垂直的侧壁)。
本发明还提供制造的产品,其包含基底如覆盖本发明光致抗蚀剂和浮雕图像的微电子晶片或平面显示器基底。本发明其它方面公开在下文中。
除了上文所述通式I和II,本发明优选的PAG还包括下列通式(III):
(R)-X-(C=O)O(CH2)m(CWY)nSO3M+ (III)
其中R是甾体结构,
X是连接基团,如化学键,C1-10碳原子或杂原子(例如,N,O或S)链等;
W和Y每次出现各自独立为H或F,但是当碳基团直接连接(adjacent)SO3 -时,优选具有至少一个氟原子,以及更优选的有至少两个氟原子(即,-CF2-);
m,n和M+和前文通式(I)和(II)中定义的相同。
另一个优选的本发明PAG包含如下通式(IV):
(R)-X-O(C=O)(CH2)m(CWY)nSO3M+ (IV)
其中R是甾体结构,
X是连接基团,如化学键,C1-10碳原子或杂原子(例如,N,O或S)链等;
W和Y每次出现各自独立为H或F,但是当碳基团直接连接SO3 -时,优选具有至少一个氟原子,以及更优选的有至少两个氟原子(即,-CF2-);
m,n和M+和前文通式(I)和(II)中定义的相同。
本发明中一般的PAG包括下列(在下列结构中M+和前文通式(I)和(II)中定义的相同,而基团R,m和n直接定义在下列具体化合物中):
本发明的PAG的优选鎓盐(包括上述通式中的M+基团)包括锍和碘鎓盐光酸发生剂,例如在欧洲申请0708368A1中公开的那些化合物。这些盐中包括 下列通式代表的结构:
其中R1至R5各自独立代表C1-16任选取代的烷基或者取代或未取代的碳环芳香基,例如苯基,萘基等,或任意两个或更多的R1,R2和R3一起键合构成含硫的环(例如,5,6或7元含硫原子的环)。一个优选的碳环芳香基的实施例包括C6-14的单环或稠合的芳香基。芳香基上取代基的优选实施例包括烷基,卤烷基,环烷基,芳香基,烷氧基,硝基,羧基,烷氧羰基,羟基,巯基和卤原子。
特别优选的本发明PAG包括以下:
下面的流程1表示的是适当的本发明PAG的合成路径:
如上文所述,本发明PAG的很多取代基都是任意取代的。取代部分可以适 当的取代在一个或更多可用的位置,例如,卤素(如F,Cl,Br和/或I),硝基,氰基,磺酰基,烷基(包括C1-16烷基,优选C1-8烷基),卤烷基(例如氟烷基(如三氟甲基)),和全卤代烷基(例如全氟代C1-4烷基),烷氧基(包括具有一个或多个氧连接键的C1-16烷氧基,C1-8烷氧基是优选的),烯基(包括C2-12烯基,C2-8烯基是优选的),炔基(包括C2-12炔基,C2-8炔基是优选的),芳香基(例如苯基或萘基),和取代芳香基(例如卤素,烷氧基,烯基,炔基,和/或烷基取代的芳香基),优选具有上述数目碳原子的所述基团。优选的取代芳香基包括取代苯基,蒽基和萘基。
本文中的术语烷基,烯基和炔基除非另外说明指的是环状和非环状的基团,当然环状基团至少包括三个碳环原子。本发明化合物的烯基和炔基具有一个或更多不饱和连接键,典型的1至大约3或4个不饱和键。另外,此处的术语烯基和炔基指的是环状和非环状的基团,尽管直链或支链的非环状基团是更优选的。本发明的PAG化合物的烷氧基具有一个或更多的氧连接键,典型的是1至约5或6个氧连接键。本发明的PAG化合物的烷硫基具有一个或更多的硫醚连接键,典型的是1至约5或6个硫醚连接片段。本发明的PAG化合物的烷基亚磺酰基(sulfinyl)具有一个或更多的亚磺酰基(SO)连接键,典型的是1至约5或6个亚磺酰基连接键。本发明的PAG化合物的烷基磺酰基具有一个或更多的磺酰基(SO2)连接键,典型的是1至约5或6个磺酰基连接键。本发明的PAG化合物的的优选的烷基氨基包括那些具有一个或更多伯,仲和/或叔胺基的基团,优选1至约3或4个胺基。合适的烷酰(alkanoyl)基具有一个或更多羰基,典型的是1至约4或5个羰基。烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,烷酰基和其他基团可以是线性或支链的。此处的碳环芳香基指的是非杂芳香基团,其具有1至3个独立或稠合的环,以及6至约18个碳环原子,其包括例如苯基,萘基,联苯基,苊基,菲酰基(phenanthracyl)等。苯基和萘基通常是优选。适当的杂芳香基或杂芳基具有1至3个环,每个环中有3至8个环原子,以及1至约3个杂原子(N,O或S)。特别适合的杂芳香基或杂芳基包括例如香豆素基,喹啉基,吡啶基,吡嗪基,嘧啶基,呋喃基,吡咯基,噻吩基,噻唑基,噁唑基,咪唑基,吲哚基,苯丙呋喃基和苯并噻唑基。
如前文所述,本发明的PAG可以用作光致抗蚀剂组合物中的辐照敏感性组分,包括正激发和负激发化学放大的抗蚀剂组合物。
本发明的光致抗蚀剂典型包括树脂粘合剂和本发明上文所述的光活性组分。优选的,树脂粘合剂具有为抗蚀剂组合物提供碱性水溶液可显影性的官能团。例如,优选的树脂粘合剂包括极性官能团例如羟基或羧基。树脂粘合剂优选用于抗蚀剂组合物,其用量足以在碱性水溶液中使抗蚀剂显影。
优选的,本发明的光酸发生剂化合物可以用于化学放大正激发抗蚀剂。已有很多这样的抗蚀剂组合物被报道过,例如,美国专利4968581;4883740;4810613和4491628,以及加拿大专利申请2001384,所有上述的以参阅的方式引入此处,他们给出制造和使用化学放大的正激发抗蚀剂的教导。和本发明一致,这些已有的抗蚀剂组合物可以被本发明的作为辐射敏感性成分的光活性组分取代来进行改进。
本发明的PAG也优选和聚合物一起使用,所述聚合物包括一个或多个光酸-不稳定基团,其基本上、本质上的或完全不含苯基或其它芳香基团。这样的光致抗蚀剂组合物能够特别用于在小于200nm例如在193nm辐照成像。
例如,优选的聚合物包括少于约5摩尔百分比的芳香基团,更优选的,少于约1或2摩尔百分比的芳香基团,更优选的,少于约0.1,0.02,0.04和0.08摩尔百分比的芳香基团,以及更优选的,少于约0.01摩尔百分比的芳香基团。特别优选的聚合物完全不含芳香基团。芳香基团能够高度吸收小于200nm的光辐射,因此芳香基团对于用于短波长光照成像光致抗蚀剂的聚合物是不需要的。
基本上或完全不含芳香基团的适当聚合物可以与本发明的PAG一起配制,提供一种在小于200nm成像的光致抗蚀剂,其由Shipley公司公开在欧洲申请EP930542A1中。
基本上或完全不含芳香基团的适当聚合物适当的具有丙烯酸酯单元例如光酸-不稳定丙烯酸酯单元(其可以由聚合丙烯酸甲基金刚烷酯,甲基丙烯酸甲基金刚烷酯,丙烯酸乙基葑基酯,甲基丙烯酸乙基葑基酯等提供);稠合的非芳香脂肪环基团(例如可由聚合降冰片烯化合物或其它具有桥环碳碳双键的脂肪环化合物提供);以及酸酐(例如可由聚合马来酸酐提供);等等。
本发明优选的负激发组合物包括能够在暴露于酸时固化、交联或硬化的材料和本发明光活性组分的混合物。
特别优选的负激发组合物包括树脂粘合剂,例如酚树脂(phenolic resin),交联剂组分和本发明光活性组分。这类组合物及其用途已经由Thackeray等人在 欧洲专利申请0164248和0232972,以及在美国专利5128232中公开。优选的酚树脂用作树脂粘合剂成分,包括酚醛树脂清漆(novolaks)和聚(乙烯苯酚),正如上文所述。优选的交联剂包括基于胺类的材料,包括三聚氰胺,甘脲,基于苯并胍胺(benzoguanamine)的材料和基于脲的材料。三聚氰胺-甲醛树脂是最优选的。这些交联剂都是市售的,例如,美国氰胺公司(American Cyanamid)出售的三聚氰胺树脂商品名为Cymel300,301和303。美国氰胺公司出售的甘脲树脂商品名为Cymel1170,1171和1172,出售的基于脲的树脂商品名为Beetle60,65和80,以及出售的苯并胍胺树脂的商品名为Cymel1123和1125。
本发明的光致抗蚀剂还可以包含其它材料。例如,其它可选的添加剂包括光化学和对比染料,抗条纹试剂,增塑剂,速度增强物,光敏剂等。典型的,除了填料和染料具有相对大的浓度以外,上述任选添加剂在光致抗蚀剂组合物中为较小浓度,例如,占抗蚀剂干组分总重量百分比为5-30。
本发明抗蚀剂的优选的任意添加剂是附加碱,特别是氢氧化四丁基铵(TBAH),它能够提高显影的抗蚀剂浮雕图像的分辨率。附加碱适宜相对较小量使用,例如,相对PAG的重量1-10重量百分比,更典型的是1-约5重量百分比。其它优选的碱性添加剂包括磺酸铵盐,例如,对甲苯磺酸哌啶和对甲苯磺酸二环己基铵;烷基胺,例如,三丙基胺和十二烷基胺;芳基胺,例如,二苯基胺,三苯基胺,氨基苯酚,2-(4-氨基苯基)-2-(4-羟基苯基)丙烷等。
本发明抗蚀剂的树脂粘合剂组分的用量通常足以使抗蚀剂的曝光的涂层可显影,例如使用碱性水溶液显影。更特别的,树脂粘合剂适宜的量是占抗蚀剂总固体50-约90重量百分比。光活性成分的用量应足以在抗蚀剂涂层中生成潜像。更特定的,光活性组分适宜的量是占抗蚀剂总固体约1-40重量百分比。典型的,较少量的光活性组分适宜化学放大的抗蚀剂。
本发明的光致抗蚀剂可由下列已知步骤制备,不同的是本发明的PAG代替用于配制这些光致抗蚀剂的已知光活性化合物。例如,本发明的抗蚀剂可以通过将光致抗蚀剂组分溶解于适宜的溶剂制备成涂料组合物,适宜的溶剂为例如二醇醚,如2-甲氧基乙基醚(二甘醇二甲醚),乙二醇单甲醚,丙二醇单甲醚;乳酸酯,如乳酸乙酯或乳酸甲酯,其中乳酸乙酯是优选的;丙酸酯,特别是丙酸甲酯和丙酸乙酯;溶纤剂(Cellosolve)酯,如甲基溶纤剂醋酸酯;芳烃,例如甲苯或二甲苯;或酮,例如甲基乙基酮,环己酮和2-庚酮。典型的,光致抗 蚀剂的固体量占光致抗蚀剂组合物总重量的重量百分比为5-35。
本发明的光致抗蚀剂可以用于已知过程。虽然本发明的光致抗蚀剂可以作为干燥薄膜应用,它们优选作为液体涂料组合物应用于基底上,加热干燥去除溶剂直至涂层完全干燥,通过光掩模暴露于激发光,任选的后曝光烘焙形成或提高抗蚀剂涂层曝光区域和非曝光区域的溶解度差异,然后优选用水性碱显影剂显影形成浮雕图像。本发明抗蚀剂应用和加工基底优选是任何用于光致抗蚀剂过程的基底,例如微电子晶片。例如,基底可以是硅,二氧化硅或铝-氧化铝微电子晶片。砷化镓,陶瓷,石英或铜基底也可以使用。用于液晶显示的基底和其它平面显示应用的基底也适合使用,例如,玻璃基底,铟锡氧化物覆盖的基底等。液态涂料抗蚀剂组合物可以通过任何标准的手段应用,例如,旋涂,浸涂或辊涂。曝光能量应足以有效的激发辐照光敏体系中的光活性组分,在抗蚀剂的涂层中形成具有图案的图像。适宜的曝光能量的典型范围是约1-300mJ/cm2。如上文所述,优选的曝光波长包括小于200nm,例如193nm。适宜的后曝光烘焙温度从约50℃或者更大,更特别的是从约50到140℃。对于酸硬化的负激发抗蚀剂来说,如果需要的话,可以在约100至150℃的温度进行后显影烘焙,加热几分钟或更长,用于进一步固化通过显影形成的浮雕图像。显影和后显影固化之后,通过显影露出的基底表面然后可以选择性的加工,例如根据现有技术中已知的方法进行化学蚀刻或镀覆不含光致抗蚀剂的基底区域。合适的蚀刻剂包括氢氟酸蚀刻溶液和等离子气体蚀刻,例如氧气等离子蚀刻。
下列实施例是本发明的例证,但是本发明不限定于下列实施例。
实施例1:合成TPS DHC TFBS
三步合成TBPTMS 3OH-Ad TFBS已经在流程B中描述。每个合成步骤的细节将公开在下面。
流程B
步骤1:合成DHC-TFBBr:
在通氮气条件下,在3L烧瓶中加入120g脱氢胆酸(298.12mmol),50.7g的1,1’-羰二咪唑(CDI)和1800mL甲苯。混合物置于室温2-3小时。混合物加热至回流,然后在5分钟内加入70.40g的4-溴-3,3,4,4,-四氟-丁烷-1-醇(312.9mmol)。加热过夜反应,混合物慢慢变成琥珀色溶液。反应冷却到25℃,加入到分液漏斗中然后用水洗(10×800ml)直至pH值等于DI水的pH值。上层(琥珀色)甲苯层加入硫酸镁和15g活性碳。混合物搅拌2小时然后过滤。滤液(甲苯)减压除溶剂得到白色固体。所述固体70C真空干燥18小时得到136g产物(收率75%)。产物DHC-TFBBr用于步骤2。
步骤2:合成DHC-TFBSNa:
步骤1的产物DHC-TFBBr(136g)和78g连二亚硫酸钠(sodium thiosufite),56.8g碳酸氢钠,1300ml乙腈和650ml去离子水加入3L烧瓶中。混合物在60℃保持16小时。混合物冷却至室温。乙腈层收集到2L烧瓶中,通过除去50%乙腈共沸除水。任何沉淀出的盐被除去,滤液倾入10L甲基叔丁基醚中。过滤收集固体并干燥。得到138.5g亚磺酸盐,将其加入750ml乙腈和350mlDI水混合 物中。在混合物中加入150mgNaWO4.2H2O和38.2g30%的过氧化氢。溶液在室温搅拌2-3小时。经历常规步骤得到无色固体产物DHC-TFBSNa。收率100g(71%)。产物用于步骤3。
步骤3:合成TPS DHC-TFBS:
111gDHC-TFBSNa,60.50g溴化三苯基锍的混合物在750ml氯仿和100ml去离子水中,在室温下搅拌18小时。分层,下层有机层用10×500ml的去离子水洗。氯仿层用硫酸镁干燥然后浓缩40%体积。氯仿溶液缓慢加入到10L甲基叔丁基醚中。收集并干燥固体,得到139gTPS DHC-TFBS。产物在500ml的MTBE中回流过夜,收集并干燥得到131g分析纯产物。
实施例3:光致抗蚀剂制备和平板印刷过程
本发明的光致抗蚀剂是由下列基于抗蚀剂总重量的重量百分比的组分混合制备的:
树脂粘合剂是三元共聚物(2-甲基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯/β-羟基-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯/氰基-降冰片基甲基丙烯酸酯。光酸发生剂是如上文实施例1制备的化合物TPS DHC-TFBS。那些树脂和PAG组分混合在乳酸乙酯溶剂中。
配制的抗蚀剂组合物旋涂在HMDS蒸汽预处理的4英寸硅晶片上,并且在真空扁平烤盘中于90℃软烤60秒。抗蚀剂涂层可以透过光掩模于193nm被曝光,然后曝光的涂层在110℃后曝光烘焙。具有涂层的晶片然后用0.26N的氢氧化四丁基铵水溶液处理使得图像抗蚀剂层显影。
Claims (7)
1.一种光酸发生剂化合物,所述化合物选自下列通式(I)和(II):
其中通式(I)和(II)为:
在通式(I)和(II)中:
M+代表有机鎓基团;
R1代表甾体结构;
m是0到10的整数;
n是正整数。
2.具有下列通式(III)结构的光酸发生剂化合物:
(R)-X-(C=O)O(CH2)m(CWY)nSO3M+ (III)
其中R是甾体结构,
X是连接键;
W和Y每次出现时各自独立为H或F;
M+代表有机鎓基团;
m是0到10的整数;
n是正整数。
3.具有下列通式(IV)结构的光酸发生剂化合物:
(R)-X-O(C=O)(CH2)m(CWY)nSO3M+ (IV)
其中R是甾体结构,
X是连接键;
W和Y每次出现时各自独立为H或F;
M+代表有机鎓基团;
m是0到10的整数;
n是正整数。
6.一种光致抗蚀剂组合物,所述组合物包括树脂组分和权利要求1至5中任一项所述的光酸发生剂化合物。
7.一种形成光致抗蚀剂浮雕图像的方法,包括:
a)将权利要求6所述的光致抗蚀剂组合物的涂层施加到基底上;
b)使光致抗蚀剂涂层暴露于形成图案的激发辐射,以及使暴露的光致抗蚀剂涂层显影以提供浮雕图像。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20111012 |