JP2011219456A - コラート光酸発生剤およびこれを含むフォトレジスト - Google Patents
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Abstract
Description
M+は有機オニウム塩を表し、特定の形態においては、M+は三置換スルホニウムカチオンまたは二置換ヨードニウムカチオンである。
R1はステロイド構造であり;
mは0〜10の整数であり、好ましくは少なくとも1、2、3または4のような正の整数であり;
nは正の整数、好適には1、2、3または4、より典型的には1または2である。M+は好ましくは光活性である。
1)248nmでの像形成に特に好適な、化学増幅ポジ型レジストを提供できる酸不安定基を含むフェノール系樹脂。この種類の特に好ましい樹脂には以下のものが挙げられる:i)ビニルフェノールおよびアクリル酸アルキルの重合単位を含むポリマー、このポリマーにおいては、重合されたアクリル酸アルキル単位は光酸の存在下でデブロッキング(deblocking)反応を受けうる。典型的には、光酸誘起デブロッキング反応を受けうるアクリル酸アルキルには、例えば、アクリル酸t−ブチル、メタクリル酸t−ブチル、アクリル酸メチルアダマンチル、メタクリル酸メチルアダマンチル、および光酸誘起反応を受けうる他の非環式アルキルおよび脂環式アクリラートが挙げられ、例えば、米国特許第6,042,997号および第5,492,793号(参照により本明細書に組み込まれる)におけるポリマーが挙げられる;ii)ビニルフェノール、場合によって置換された(ただし、ヒドロキシルまたはカルボキシ環置換基を含まない)ビニルフェニル(例えば、スチレン)、および上記ポリマーi)について記載されるデブロッキング基のもののようなアクリル酸アルキルの重合単位を含むポリマー、例えば、米国特許第6,042,997号(参照により本明細書に組み込まれる)に記載されているポリマー;並びに、iii)光酸と反応しうるアセタールまたはケタール部分を含む繰り返し単位を含み、および場合によって芳香族繰り返し単位、例えば、フェニルもしくはフェノール性基などを含むポリマー;
2)実質的にまたは完全にフェニルまたは他の芳香族基を含まない樹脂、これは193nmのようなサブ200nm波長での像形成に特に好適な化学増幅ポジ型レジストを提供できる。特に好ましいこの種類の樹脂には以下のものが挙げられる;i)場合によって置換されたノルボルネンのような、非芳香族環式オレフィン(環内二重結合)の重合単位を含むポリマー、例えば、米国特許第5,843,624号(参照により本明細書に組み込まれる)に記載されているポリマー;ii)アクリル酸アルキル単位、例えば、アクリル酸t−ブチル、メタクリル酸t−ブチル、アクリル酸メチルアダマンチル、メタクリル酸メチルアダマンチル、および他の非環式アルキルおよび脂環式アクリラートを含むポリマー;例えば、米国特許第6,057,083号に記載されているポリマー。
Xは化学結合、C1−10炭素もしくはヘテロ(例えば、N、OまたはS)鎖などのようなリンカーであり;
WおよびYは、それぞれ独立して、各存在において、水素もしくはフルオロであるが、SO3 −に直接隣接する炭素基は、好ましくは、少なくとも1つのフッ素原子を有し、より好ましくは、少なくとも2つのフッ素原子を有する(すなわち、−CF2−);
m、nおよびM+は、上記式(I)および(II)についての定義と同じである。
Xは化学結合、C1−10炭素もしくはヘテロ(例えば、N、OまたはS)鎖などのようなリンカーであり;
WおよびYは、それぞれ独立して、各存在において、水素もしくはフルオロであるが、SO3 −に直接隣接する炭素基は、好ましくは、少なくとも1つのフッ素原子を有し、より好ましくは、少なくとも2つのフッ素原子を有する(すなわち、−CF2−);
m、nおよびM+は、上記式(I)および(II)についての定義と同じである。
以下の非限定的な実施例は本発明の例示である。
3Lのフラスコに、窒素スイープ下で、120gのデヒドロコール酸(298.12mmol)、50.7gの1,1’−カルボニルジイミダゾール(CDI)および1800mLのトルエンを入れた。この混合物を室温で2〜3時間保持した。この混合物は還流加熱され、次いで、70.40gの4−ブロモ−3,3,4,4−テトラフルオロ−ブタン−1−オール(312.9mmol)を5分間にわたって添加した。この混合物は、一晩加熱して、ゆっくりと琥珀色の溶液になった。反応物は25℃に冷却されて、分離漏斗に入れられ、次いで、pHがDI水のpHに等しくなるまで、水(10回×800ml)で洗浄された。上部トルエン層(琥珀色)にMgSO4および15gの活性炭が添加された。この混合物を2時間攪拌し、次いでろ過した。濾液(トルエン)を減圧下で除去し、白色固体を得た。この固体は70℃で18時間真空乾燥させて、136gの生成物(75%収率)を得た。生成物であるDHC−TFBBrは工程2で使用された。
工程1からの生成物であるDHC−TFBBr(136g)は3Lのフラスコ中で78gのチオ亜硫酸ナトリウム、56.8gの重炭酸ナトリウム、1300mlのアセトニトリルおよび650mlの脱イオン水と一緒にされた。この混合物を60℃で16時間保持した。この混合物を室温に冷却した。アセトニトリル層を集め、2Lフラスコに入れて、アセトニトリルの〜50%を除去することにより水を共沸除去した。沈殿した何らかの塩が除去され、濾液を10Lのメチルt−ブチルエーテルに注いだ。ろ過により固体が集められ、乾燥させられた。138.5gのスルフィン酸塩が得られ、これが750mlのアセトニトリルおよび350mlのDI水の混合物に添加された。この混合物に、150mgのNaWO4・2H2Oおよび38.2gの30%過酸化水素を添加した。この溶液は室温で2〜3時間攪拌された。生成物であるDHC−TFBSNaは通常の仕上げの後で無色の固体として得られた。収率100g(71%)。生成物は第3の工程において使用された。
111gのDHC−TFBSNa、750mlの塩化メチレン中の60.50gの臭化トリフェニルスルホニウム、および100mlの脱イオン水から製造された混合物が室温で18時間攪拌された。層が分離させられ、下部有機層は10回×500mlの脱イオン水で洗浄された。塩化メチレンはMgSO4で乾燥させられ、次いで体積が40%減少させられた。塩化メチレン溶液はゆっくりと10Lのメチルt−ブチルエーテルに添加された。固体が集められ、乾燥させられて、139gのTPS DHC−TFBSが得られた。この生成物は500mlのMTBE中で一晩還流させられて、集められ、乾燥させられて、131gの分析的に純粋な生成物を得た。
配合されたレジスト組成物はHMDS蒸気処理された4インチシリコンウェハ上にスピンコーティングされ、真空ホットプレートで90℃、60秒間ソフトベークされる。レジスト塗膜層はフォトマスクを通して193nmで露光され、次いで、露光された塗膜層は110℃で露光後ベークされる。コーティングされたウェハは次いで0.26Nのテトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で処理され、像形成されたレジスト層を現像する。
Claims (7)
- 樹脂成分、および請求項1〜5のいずれか1項の光酸発生剤化合物を含むフォトレジスト組成物。
- (a)請求項6のフォトレジスト組成物の塗膜層を基体上に適用し;
(b)フォトレジスト塗膜層をパターン形成された活性化放射線に露光し、露光されたフォトレジスト層を現像して、レリーフ像を提供する;
ことを含む、フォトレジストレリーフ像を形成する方法。
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