JP6600218B2 - 窒素含有化合物を含むフォトレジスト - Google Patents
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Description
機能的特性の性能を向上させるために、フォトレジスト組成物の構成を変更する様々な試みがなされてきた。とりわけ、フォトレジスト組成物において使用するための様々な塩基性化合物が報告されてきた。例えば、米国特許第6607870号および第7379548号を参照。
フォトレジストに使用するための本発明の好ましい窒素含有化合物は、1)2以上のヒドロキシル置換基、および2)1以上の光酸不安定基を含むことができる。典型的な光酸不安定基は、フォトレジストのリソグラフィックプロセス中(例えば、フォトレジスト層の露光後ベーキング中など)にフォトレジスト層中で露光発生酸の存在下で結合開裂を受ける。
理論に拘束されないが、本明細書において開示される窒素含有化合物はフォトレジスト中でクエンチャー成分として機能することができ、(ポジ型レジストの場合には)露光領域から未露光領域への光発生酸の移動(拡散)(この移動はレジスト層にパターン形成された像の解像度を悪化させる場合があった)を制限することができる。
Xは光酸不安定基、例えば、光酸不安定エステルもしくはアセタール基を含む。
1)248nmでの像形成に特に好適な化学増幅ポジ型レジストを提供できる酸不安定基を含むフェノール系樹脂。この種の特に好ましい樹脂には以下のものが挙げられる:i)ビニルフェノールおよびアクリル酸アルキルの重合単位を含むポリマーであって、重合されたアクリル酸アルキル単位が光酸の存在下でデブロッキング反応を受けうるポリマー。光酸誘起デブロッキング反応を受けうる代表的なアクリル酸アルキルには、例えば、アクリル酸t−ブチル、メタクリル酸t−ブチル、アクリル酸メチルアダマンチル、メタクリル酸メチルアダマンチル、および光酸誘起反応を受けうる他の非環式アルキルおよび脂環式アクリラートが挙げられ、例えば、米国特許第6,042,997号および第5,492,793号(参照により本明細書に組み込まれる)におけるポリマーが挙げられる;ii)ヒドロキシまたはカルボキシ環置換基を含まない、場合によって置換されたビニルフェニル(例えば、スチレン)、ビニルフェノール、および上記ポリマーi)について記載されるデブロッキング基のようなアクリル酸アルキルの重合単位を含むポリマー、例えば、米国特許第6,042,997号(参照により本明細書に組み込まれる)に記載されるポリマー;並びに、iii)光酸と反応できるアセタールまたはケタール部分を含む繰り返し単位を含み、および場合によってフェニルまたはフェノール性基のような芳香族繰り返し単位を含むポリマー;
2)フェニル基を実質的にまたは完全に含まず、サブ200nmの波長、例えば、193nmでの像形成に特に好適な化学増幅ポジ型レジストを提供できる樹脂。特に好ましいこの種の樹脂には次のものが挙げられる:i)非芳香族環式オレフィン(環内二重結合)、例えば、場合によって置換されたノルボルネンの重合単位を含むポリマー、例えば、米国特許第5,843,624号(参照により本明細書に組み込まれる)に記載されたポリマー;ii)アクリル酸アルキル単位、例えば、アクリル酸t−ブチル、メタクリル酸t−ブチル、アクリル酸メチルアダマンチル、メタクリル酸メチルアダマンチル、および他の非環式アルキルおよび脂環式アクリラートを含むポリマー;このようなポリマーは米国特許第6,057,083号に記載されている。この種のポリマーは、好ましい形態においては、ヒドロキシナフチルのような特定の芳香族基を含むことができる。
以下の非限定的な実施例は本発明の例示である。
2−アミノ−2−メチル−プロパン−1,3−ジオール(5部)およびドデカナール(8.5部)が90/10塩化メチレン(20部)および(15部)にそれぞれ溶解された。ドデカナール溶液が2−アミノ−2−メチル−プロパン−1,3−ジオール溶液に室温で攪拌しつつ添加された。この混合物が室温で一晩攪拌され、精製することなく次の工程で使用された。
上記混合物を氷浴中で冷却した。水素化ホウ素ナトリウム(3.8部)を50/50塩化メチレン/メタノール(20部)に溶解し、上記混合物にゆっくりと添加した。得られた混合物を室温で3時間攪拌した。化合物3を通常の水系ワークアップで単離し、次いで溶媒を除去した。
9.3部の化合物(3)および9.7部のジ−tert−ブチルカルボナートを40部の酢酸エチルに溶解し、これを6.8部のトリエタノール窒素含有で処理した。この混合物を室温で4時間攪拌した。酢酸エチルを移動相として使用するシリカゲルクロマトグラフィーで化合物4が単離された。
5部の2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−プロパン−1,3−ジオールを70部の1:1メタノール/tert−ブタノール混合溶媒に溶解する。6.4部のジ−tert−ブチルカルボナートを50部の溶融tert−ブタノールに溶解する。ジ−tert−ブチルカルボナート/tert−ブタノール溶液を、2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−プロパン−1,3−ジオール/1:1メタノール/tert−ブタノール溶液にゆっくりと室温で添加し、攪拌しつつ一晩維持する。溶媒を除去する。酢酸エチルから再結晶させる。
レジスト組成物の全重量を基準にした重量パーセントで表された量で以下の成分を混合することにより本発明のフォトレジストが製造される。
配合されたレジスト組成物はHMDS蒸気処理された4インチシリコンウェハ上にスピンコートされ、真空ホットプレートで90℃で60秒間ソフトベークされる。レジスト塗膜層はフォトマスクを通して193nmで露光され、次いで、露光された塗膜層が110℃で露光後ベークされる。コーティングされたウェハは次いで、0.26Nテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で処理され、像形成されたレジスト層を現像する。
レジスト組成物の全重量を基準にした重量パーセントで表された量で以下の成分を混合することにより本発明のフォトレジストが製造される。
配合されたレジスト組成物はHMDS蒸気処理された4インチシリコンウェハ上にスピンコートされ、真空ホットプレートで90℃で60秒間ソフトベークされる。レジスト塗膜層はフォトマスクを通して193nmで露光され、次いで、露光された塗膜層が110℃で露光後ベークされる。コーティングされたウェハは次いで、0.26Nテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で処理され、像形成されたレジスト層を現像する。
300mmシリコンウェハ上にコーティングされた有機ボトム反射防止層上に、実施例3の配合物に対応するフォトレジスト(フォトレジスト1)がスピンコートされた。このフォトレジスト1の層はソフトベークされて乾燥層厚を提供した。次いで、このフォトレジスト上に有機トップコートが適用された。フォトレジスト1の層は、次いで、193nm ASML 1900i;1.3NA CQUAD 40°0.98/0/78σXY偏光)でパターン形成するように(patternwise)液浸露光された。露光に続いて、像形成されたフォトレジスト1の層は0.26Nテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水性現像剤で現像された。得られた現像されたフォトレジスト1の走査型電子顕微鏡写真(SEM)が図1Aに示される。
300mmシリコンウェハ上にコーティングされた有機ボトム反射防止層上に、実施例4の配合物に対応するフォトレジスト(フォトレジスト2)がスピンコートされた。このフォトレジスト2の層はソフトベークされて乾燥層厚を提供した。次いで、このフォトレジスト上に有機トップコートが適用された。フォトレジスト2の層は、次いで、193nm ASML 1900i;1.3NA CQUAD 40°0.98/0/78σXY偏光)でパターン形成するように液浸露光された。露光に続いて、像形成されたフォトレジスト2の層は0.26Nテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水性現像剤で現像された。得られた現像されたフォトレジスト2の走査型電子顕微鏡写真(SEM)が図2Aに示される。
Claims (3)
- 1以上の光酸不安定基が光酸不安定エステル基および/または光酸不安定アセタール基である、請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- (a)請求項1または2に記載のフォトレジスト組成物の塗膜層を基体に適用し;
(b)前記フォトレジスト塗膜層をパターン化された活性化放射線に露光し、そして露光されたフォトレジスト層を現像してレリーフ像を提供する;
ことを含む、フォトレジストレリーフ像を形成する方法。
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