JP6664440B2 - イオン性化合物を含むフォトレジスト - Google Patents
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Description
式(I)中で:
R1、R2およびR3は、同じであるかまたは異なる非水素置換基、例えば1〜8個の炭素原子を有する置換されていてもよいアルキルまたは1〜8個の炭素原子を有する置換されていてもよいヘテロアルキルなどであり、かつ、好ましくはR1、R2およびR3の1以上は、1、2、3または4個の炭素原子を有してよく;
R4は、置換されていてもよい、1〜18個、8〜18個または12〜18個またはそれより多い炭素原子を有するアルキルまたは1〜18個またはそれより多い炭素原子を有するヘテロアルキルであり;
あるいは、R1、R2、R3およびR4の2以上は一緒になって、前記式に表される窒素原子(N+)を含有する複素環式環または芳香族複素環を形成し、好ましくはかかる複素環式環または芳香族複素環(所望によりO、N、またはSから選択される1または2個のさらなる環ヘテロ原子を含むことができる)は、置換されていてもよい、1〜18個またはそれより多い炭素原子(例えば、12〜18個の炭素原子)を有するアルキルまたは1〜18個またはそれより多い炭素原子(例えば、8〜18個もしくは12〜18個の炭素原子)を有するヘテロアルキルの環置換基を含み;
Yは、有機もしくは無機アニオンであり;
式(II)中で、
Aは、SO3 −などのアニオン部分であり;
Rは、少なくとも8個(例えば、8〜18個)またはそれより多い炭素原子を含む置換されていてもよいアルキル(直鎖、分枝鎖、環式、または架橋アルキルを含む)あるいは、少なくとも8個(例えば、8〜18個)またはそれより多い炭素原子を含む置換されていてもよいヘテロアルキルであり;かつ
Xは、第四級アンモニウムカチオンなどのカチオンである。
式(III)において、R5および各々のR6は、各々独立に、非水素置換基、例えば置換されていてもよい、1〜30個またはそれより多い炭素原子を有するアルキルまたは1〜30個またはそれより多い炭素原子を有するヘテロアルキルなどであり、R5および各々のR6の少なくとも1つは、置換されていてもよい、1〜18個またはそれより多い炭素原子(または8〜18個もしくは12〜18個の炭素原子)を有するアルキルまたは1〜18個またはそれより多い炭素原子(または8〜18個もしくは12〜18個の炭素原子)を有するヘテロアルキルであり;かつ
mは、0(この場合R6基は存在しない)〜5の整数であり、mは、一般に、0、1、2、3または4であり;かつ
式(IV)において、R7、R8および各々のR9は、各々独立に、置換されていてもよい、1〜30個またはそれより多い炭素原子(または8〜18個もしくは12〜18個の炭素原子)を有するアルキルまたは1〜30個またはそれより多い炭素原子(または8〜18個もしくは12〜18個の炭素原子)を有するヘテロアルキルであり、R7、R8および各々のR9の少なくとも1つは、置換されていてもよい、1〜18個またはそれより多い炭素原子(または8〜18個もしくは12〜18個の炭素原子)を有するアルキルまたは1〜18個またはそれより多い炭素原子(または8〜18個もしくは12〜18個の炭素原子)を有するヘテロアルキルであり;かつ
nは、0(この場合R9基は存在しない)〜8の整数であり、nは、一般に、0、1、2、3または4である。
および
上式で、nは、12〜18である;
並びに、以下から選択されるアニオン性部分:
および
上式で、
R10は、線状C1−C18アルキル基(例えば、C8−C18アルキルまたはC12−C18アルキル)であるか、あるいはシクロヘキシル、アダマンチル、ノルボルニル、またはカンホリル基であり;
R11およびR12は、各々独立に、線状C1−C18アルキル基(例えば、C8−C18アルキルまたはC12−C18アルキル)であるか、あるいはシクロヘキシル、アダマンチル、ノルボルニル、またはカンホリル基であり;かつ
R13は、線状C1−C18アルキル基(例えば、C8−C18アルキルまたはC12−C18アルキル)であるか、あるいはシクロヘキシル、アダマンチル、ノルボルニル、またはカンホリル基である;
を有する化合物である。
ヘキサデシル(トリ(C1−8アルキル)アンモニウム塩;
ヘキサデシルトリメチルアンモニウムシクロヘキシルスルファマート(HDTMA−CHSFAM);
テトラブチルアンモニウムシクロヘキシルスルファマート(TBA−CHSFAM)
(テトラC1−8アルキル)アンモニウム(C8−30アルキル)スルホネート;
テトラブチルアンモニウム10−カンファースルホネート(TBA−CSA);および
テトラブチルアンモニウム1−ヘキサデシルスルホネート(TBA−HDSA)。
上式で:R1、R2およびR3は、各々置換されていてもよい(C1−C30)アルキル基であり;R1、R2およびR3は、連結して環を形成していてもよく;R4は、(C1−C3)アルキレン基であり;L1は、ラクトン基であり;かつ、R5、R6およびR7は、各々、水素、フッ素、(C1−C4)アルキルおよび(C1−C4)フルオロアルキルである。
上式で:L2は、ラクトン基であり;一般式(IV)の単位は一般式(II)の単位とは異なる。以下の例となるモノマーは、一般式(IV)のさらなるラクトン単位を形成する際に使用するのに適している。
(式中、0.3<a<0.7;0.3<b<0.6;かつ0.1<c<0.3);
(式中:0.3<a<0.7;0.1<b<0.4;0.1<c<0.4、かつ0.1<d<0.3)。
また本発明には以下の態様[1]〜[8]が含まれる。
[1]
(a)1種以上の樹脂と、
(b)1種以上の酸発生剤と、
(c)下記式(I)および/または式(II)の構造を含む化合物
を含むフォトレジスト
R 1 、R 2 およびR 3 は、同じであるかまたは異なっている、1〜8個の炭素原子を有する、置換されていてもよいアルキルまたはヘテロアルキルであり、
R 4 は、8個以上の炭素原子を有する、置換されていてもよいアルキルもしくはヘテロアルキルであるか、またはR 1 、R 2 、R 3 およびR 4 の2以上は一緒になって前記式に表される窒素カチオンを含有する複素環式環または芳香族複素環を形成しており;
Yは、対アニオンである)、
Aは、アニオン部分であり、
Rは、少なくとも8個の炭素原子を含む、置換されていてもよいアルキルまたはヘテロアルキルであり、
Xは、第四級アンモニウムカチオンであり、並びに
式(I)中のYまたは式(II)中のA−Rが、スルファマート部分を含む)。
[2]
(a)1種以上の樹脂と、
(b)1種以上の酸発生剤と、
(c)下記式(I)の構造を含む化合物
を含むフォトレジスト
R 1 、R 2 およびR 3 は、同じであるかまたは異なっている、1〜8個の炭素原子を有する、置換されていてもよいアルキルまたはヘテロアルキルであり、
R 4 は、8個以上の炭素原子を有する、置換されていてもよいアルキルもしくはヘテロアルキルであるか、またはR 1 、R 2 、R 3 およびR 4 の2以上は一緒になって前記式に表される窒素カチオンを含有する複素環式環または芳香族複素環を形成しており;
Yは、C 12 −C 18 アルキル基を含む対スルホネートアニオンである)、
[3]
R 4 が8〜30個の炭素原子を有する、前記[1]または[2]に記載のフォトレジスト。
[4]
R 1 、R 2 およびR 3 の1以上が、同じであるかまたは異なっている、1〜4個の炭素原子を含む、置換されていてもよいアルキルである、前記[1]〜[3]のいずれか一項に記載のフォトレジスト。
[5]
R 1 、R 2 およびR 3 の少なくとも1つが1〜2個の炭素原子を含む、前記[1]〜[4]のいずれか一項に記載のフォトレジスト。
[6]
(a)1種以上の樹脂と、
(b)1種以上の酸発生剤と、
(c)下記式(II)の構造を含む化合物
を含むフォトレジスト
Aは、スルホネート部分であり、
Rは、少なくとも12個の炭素原子を含む、置換されていてもよいアルキルまたはヘテロアルキルであり、並びに
Xは、第四級アンモニウムカチオンである)。
[7]
(a)1種以上の樹脂と、
(b)1種以上の酸発生剤と、
(c)以下から選択されるカチオン性部分
以下から選択されるアニオン性部分
R 10 は、線状C 1 −C 18 アルキル基であるか、またはシクロヘキシル、アダマンチル、ノルボルニル、もしくはカンホリル基であり、
R 11 およびR 12 は、各々独立に、線状C 1 −C 18 アルキル基であるか、またはシクロヘキシル、アダマンチル、ノルボルニル、もしくはカンホリル基であり、並びに
R 13 は、線状C 10 −C 18 アルキル基であるか、またはアダマンチル、もしくはノルボルニル基である)
を含むイオン性化合物と
を含む、フォトレジスト。
[8]
フォトレジストレリーフ像を形成する方法であって、
(a)前記[1]〜[7]のいずれか一項に記載のフォトレジスト組成物の塗膜層を基体上に適用する工程と、
(b)前記フォトレジスト塗膜層をパターン形成された活性化放射線に露光し、露光されたフォトレジスト層を現像してレリーフ像を提供する工程と
を含む方法。
ポジ型化学増幅型フォトレジスト組成物(以降、レジストAと呼ぶ)は、2.148gのポリマーA(ポリマーAは、Mw=6Kであり、直下に表されるモノマーM1、M2およびM3の、M1/M2/M3=4/4/2のモル供給比での反応を用いることにより調製された)、
0.364gの光酸発生剤、トリフェニルスルホニウム1,1−ジフルオロ−2−(((1r,3s,5R,7S)−3−ヒドロキシアダマンタン−1−イル)メトキシ)−2−オキソエタンスルホネート(TPS−ADOH−CDFMS)、0.08gの界面活性イオン性クエンチャー、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムシクロヘキシルスルファマート(HDTMA−CHSFAM)、0.108gの第2のポリマーB(ポリマーBは、直下のモノマーM1およびM2の、M1/M2=6/94のモル供給比での反応を用いることにより調製された)、
19.46gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、63.245gのメチル−2−ヒドロキシ−イソ−ブチラート並びに14.595gのシクロヘキサノンとを一緒にすることにより調製した。
ポジ型化学増幅型フォトレジスト組成物(以降、レジストB(比較用レジスト)と呼ぶ)を、2.156gのポリマーA(上の実施例1に記載されるポリマーA、モル比M1/M2/M3=4/4/2、Mw=6K)、0.364gの光酸発生剤、トリフェニルスルホニウム1,1−ジフルオロ−2−(((1r,3s,5R,7S)−3−ヒドロキシアダマンタン−1−イル)メトキシ)−2−オキソエタンスルホネート(TPS−ADOH−CDFMS)、0.072gのイオン性クエンチャー、テトラブチルアンモニウムシクロヘキシルスルファマート(TBA−CHSFAM)、0.108gのポリマーB(上の実施例1に記載されるポリマーB、モル比M1/M2=6/94)、19.46gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、63.245gのメチル−2−ヒドロキシ−イソ−ブチラートおよび14.595gのシクロヘキサノンを一緒にすることにより調製した。
ポジ型化学増幅型フォトレジスト組成物(以降、レジストCと呼ぶ)を、2.134gのポリマーA(上の実施例1に記載されるポリマーA、モル比M1/M2/M3=4/4/2、Mw=6K)、0.364gの光酸発生剤、トリフェニルスルホニウム1,1−ジフルオロ−2−(((1r,3s,5R,7S)−3−ヒドロキシアダマンタン−1−イル)メトキシ)−2−オキソエタンスルホネート(TPS−ADOH−CDFMS)、0.094gの界面活性イオン性クエンチャー、テトラブチルアンモニウム1−ヘキサデシルスルホネート(TBA−HDSA)、0.108gのポリマーB(上の実施例1に記載されるポリマーB、モル比M1/M2=6/94)、19.46gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、63.245gのメチル−2−ヒドロキシ−イソ−ブチラートおよび14.595gのシクロヘキサノンを一緒にすることにより調製した。
ポジ型化学増幅型フォトレジスト組成物(以降、レジストD(比較用レジスト)と呼ぶ)を、2.146gのポリマーA(上の実施例1に記載されるポリマーA、モル比M1/M2/M3=4/4/2、Mw=6K)、0.364gの光酸発生剤、トリフェニルスルホニウム1,1−ジフルオロ−2−(((1r,3s,5R,7S)−3−ヒドロキシアダマンタン−1−イル)メトキシ)−2−オキソエタンスルホネート(TPS−ADOH−CDFMS)、0.082gのイオン性クエンチャー、テトラブチルアンモニウム10−カンファースルホネート(TBA−CSA)、0.108gのポリマーB(上の実施例1に記載されるポリマーB、モル比M1/M2=6/94)、19.46gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、63.245gのメチル−2−ヒドロキシ−イソ−ブチラートおよび14.595gのシクロヘキサノンを一緒にすることにより調製した。
ポジ型化学増幅型フォトレジスト組成物(以降、対照フォトレジストと呼ぶ)を、2.19gのポリマーA(上の実施例1に記載されるポリマーA、モル比M1/M2/M3=4/4/2、Mw=6K)、0.364gの光酸発生剤、トリフェニルスルホニウム1,1−ジフルオロ−2−(((1r,3s,5R,7S)−3−ヒドロキシアダマンタン−1−イル)メトキシ)−2−オキソエタンスルホネート(TPS−ADOH−CDFMS)、0.038gのクエンチャー、トリヒドロキシメチル−カルバミン酸tert−ブチルエステル、0.108gのポリマーB(上の実施例1に記載されるポリマーB、モル比M1/M2=6/94)、19.46gのプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、63.245gのメチル−2−ヒドロキシ−イソ−ブチラートおよび14.595gのシクロヘキサノンを一緒にすることにより調製した。
上の実施例1〜5のフォトレジストの各々を、12インチのシリコンウエハの上の有機底面反射防止膜(BARC AR104 40nm/AR40A 80nm)上に個別にスピンコートし、ソフトベークした。被覆されたウエハをASML ArF 1900iで、NA=1.35、x偏光のDipole 35Y照明(0.988/0.896シグマ)で露光し、次に露光後ベークする(PEB)。次に、被覆されたウエハを0.26N(規定)水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で処理して像形成されたレジスト層を現像する。
Claims (5)
- (a)1種以上の樹脂と、
(b)1種以上の酸発生剤と、
(c)下記式(I)および/または式(II)の構造を含む化合物
を含むフォトレジスト
R1、R2およびR3は、同じであるかまたは異なっている、1〜8個の炭素原子を有する、置換されていてもよいアルキルまたはヘテロアルキルであり、
R4は、8個以上の炭素原子を有する、置換されていてもよいアルキルもしくはヘテロアルキルであるか、またはR1、R2、R3およびR4の2以上は一緒になって前記式に表される窒素カチオンを含有する複素環式環または芳香族複素環を形成しており;
Yは、対アニオンである)、
Aは、アニオン部分であり、
Rは、少なくとも8個の炭素原子を含む、置換されていてもよいアルキルまたはヘテロアルキルであり、
Xは、第四級アンモニウムカチオンであり、並びに
式(I)中のYまたは式(II)中のA−Rが、スルファマート部分を含む)。 - R4が8〜30個の炭素原子を有する、請求項1に記載のフォトレジスト。
- R1、R2およびR3の1以上が、同じであるかまたは異なっている、1〜4個の炭素原子を含む、置換されていてもよいアルキルである、請求項1または2に記載のフォトレジスト。
- R1、R2およびR3の少なくとも1つが1〜2個の炭素原子を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載のフォトレジスト。
- フォトレジストレリーフ像を形成する方法であって、
(a)請求項1〜4のいずれか一項に記載のフォトレジスト組成物の塗膜層を基体上に適用する工程と、
(b)前記フォトレジスト塗膜層をパターン形成された活性化放射線に露光し、露光されたフォトレジスト層を現像してレリーフ像を提供する工程と
を含む方法。
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---|---|---|---|---|
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CA1307695C (en) | 1986-01-13 | 1992-09-22 | Wayne Edmund Feely | Photosensitive compounds and thermally stable and aqueous developablenegative images |
US5128232A (en) | 1989-05-22 | 1992-07-07 | Shiply Company Inc. | Photoresist composition with copolymer binder having a major proportion of phenolic units and a minor proportion of non-aromatic cyclic alcoholic units |
DE69322946T2 (de) | 1992-11-03 | 1999-08-12 | Ibm | Photolackzusammensetzung |
DE4306069A1 (de) * | 1993-03-01 | 1994-09-08 | Basf Ag | Strahlungsempfindliches Gemisch und Verfahren zur Herstellung von Reliefstrukturen mit verbessertem Kontrast |
US5587224A (en) * | 1995-03-27 | 1996-12-24 | Xerox Corporation | Developing apparatus including a coated developer roller |
US5843624A (en) | 1996-03-08 | 1998-12-01 | Lucent Technologies Inc. | Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material |
US5861231A (en) | 1996-06-11 | 1999-01-19 | Shipley Company, L.L.C. | Copolymers and photoresist compositions comprising copolymer resin binder component |
JP2001330956A (ja) * | 2000-05-22 | 2001-11-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フォトレジスト組成物 |
TWI282332B (en) * | 2000-12-28 | 2007-06-11 | Ind Tech Res Inst | Ammonium salt of organic acid and resist composition containing the same |
TWI314250B (en) * | 2002-02-19 | 2009-09-01 | Sumitomo Chemical Co | Positive resist composition |
JP3856306B2 (ja) * | 2002-03-29 | 2006-12-13 | 富士フイルムホールディングス株式会社 | ネガ型レジスト組成物 |
JP4346358B2 (ja) | 2003-06-20 | 2009-10-21 | Necエレクトロニクス株式会社 | 化学増幅型レジスト組成物およびそれを用いた半導体装置の製造方法、パターン形成方法 |
JP4303044B2 (ja) | 2003-06-23 | 2009-07-29 | Necエレクトロニクス株式会社 | 化学増幅型レジスト組成物および該化学増幅型レジスト組成物を用いた半導体集積回路装置の製造方法 |
WO2005008340A1 (ja) * | 2003-07-17 | 2005-01-27 | Az Electronic Materials (Japan) K.K. | 微細パターン形成材料およびそれを用いた微細パターン形成方法 |
JP4579019B2 (ja) | 2005-03-17 | 2010-11-10 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及び該レジスト組成物を用いたパターン形成方法 |
TWI421635B (zh) * | 2006-06-09 | 2014-01-01 | Sumitomo Chemical Co | 適合作為酸產生劑之鹽及含該鹽之化學放大正型光阻組成物 |
KR20080014388A (ko) * | 2006-08-11 | 2008-02-14 | 제일모직주식회사 | 불용성 중합체를 형성하는 미세패턴 형성용 수지 조성물, 이를 이용한 반도체 장치의 제조방법 및 그로부터 제조된 반도체 장치 |
WO2008038544A1 (fr) * | 2006-09-28 | 2008-04-03 | Jsr Corporation | Procédé de formation de film de couche inférieure de résist, composition de film de couche inférieure de résist pour une utilisation dans le procédé, et procédé de formation de motif. |
JP4355725B2 (ja) * | 2006-12-25 | 2009-11-04 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP4809378B2 (ja) * | 2007-03-13 | 2011-11-09 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料およびこれを用いたパターン形成方法 |
JP5077569B2 (ja) * | 2007-09-25 | 2012-11-21 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP4998746B2 (ja) * | 2008-04-24 | 2012-08-15 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩を含む高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5208573B2 (ja) * | 2008-05-06 | 2013-06-12 | サンアプロ株式会社 | スルホニウム塩、光酸発生剤、光硬化性組成物及びこの硬化体 |
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