JP7363687B2 - 化学増幅レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
1.ヨウ素原子又は臭素原子で置換されたフェノール化合物のアンモニウム塩を含むクエンチャー、及び酸発生剤を含む化学増幅レジスト材料。
2.前記アンモニウム塩が、下記式(1)又は(2)で表されるものである1の化学増幅レジスト材料。
XBIは、ヨウ素原子又は臭素原子である。
R1は、ヒドロキシ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい炭素数1~6の飽和ヒドロカルビル基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい炭素数1~6の飽和ヒドロカルビルオキシ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい炭素数2~6の飽和ヒドロカルビルオキシカルボニル基、ホルミル基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい炭素数2~6の飽和ヒドロカルビルカルボニル基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい炭素数2~6の飽和ヒドロカルビルカルボニルオキシ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい炭素数1~4の飽和ヒドロカルビルスルホニルオキシ基、炭素数6~10のアリール基、フッ素原子、塩素原子、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、-NR1A-C(=O)-R1B、又は-NR1A-C(=O)-O-R1Bである。R1Aは、水素原子又は炭素数1~6の飽和ヒドロカルビル基である。R1Bは、炭素数1~6の飽和ヒドロカルビル基又は炭素数2~8の不飽和脂肪族ヒドロカルビル基である。
R2~R13は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~24のヒドロカルビル基であり、該ヒドロカルビル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、エーテル結合、エステル結合、チオエーテル結合、チオエステル結合、チオノエステル結合、ジチオエステル結合、アミノ基、ニトロ基、スルホン基又はフェロセニル基を含んでいてもよい。R2~R5のうち少なくとも2つ又はR6~R13のうち少なくとも2つが、互いに結合してこれらが結合する窒素原子とともに、又はこれらが結合する窒素原子とその間の原子とともに環を形成してもよく、R2とR3とが合わさって=C(R2A)(R3A)を形成してもよい。R2A及びR3Aは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~16のヒドロカルビル基であり、該ヒドロカルビル基は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。また、R2AとR4とが、互いに結合してこれらが結合する炭素原子及び窒素原子と共に環を形成してもよく、該環の中に、二重結合、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。
R14は、kが0のときは炭素数1~12の(j+1)価の飽和炭化水素基であり、kが1~4の整数のときは炭素数2~12の飽和ヒドロカルビレン基であり、エーテル結合、エステル結合、カルボキシ基、チオエステル結合、チオノエステル結合又はジチオエステル結合を含んでいてもよい。
R15は、炭素数2~12の飽和ヒドロカルビレン基であり、エーテル結合、エステル結合、カルボキシ基、チオエステル結合、チオノエステル結合又はジチオエステル結合を含んでいてもよい。)
3.前記酸発生剤が、スルホン酸、スルホンイミド又はスルホンメチドを発生するものである1又は2の化学増幅レジスト材料。
4.更に、ベースポリマーを含む1~3のいずれかの化学増幅レジスト材料。
5.前記酸発生剤が、ベースポリマーとしても機能するポリマーバウンド型酸発生剤である1~3のいずれかの化学増幅レジスト材料。
6.前記酸発生剤が、下記式(f1)~(f3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含むポリマーである5の化学増幅レジスト材料。
Z1は、単結合、フェニレン基、-O-Z11-、-C(=O)-O-Z11-又は-C(=O)-NH-Z11-であり、Z11は、炭素数1~6の脂肪族ヒドロカルビレン基又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z2は、単結合、-Z21-C(=O)-O-、-Z21-O-又は-Z21-O-C(=O)-であり、Z21は、炭素数1~12の飽和ヒドロカルビレン基であり、カルボニル基、エステル結合又はエーテル結合を含んでいてもよい。
Z3は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、-O-Z31-、-C(=O)-O-Z31-又は-C(=O)-NH-Z31-であり、Z31は、炭素数1~6の脂肪族ヒドロカルビレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
R31~R38は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20のヒドロカルビル基である。また、R33、R34及びR35のいずれか2つ又はR36、R37及びR38のいずれか2つが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
A1は、水素原子又はトリフルオロメチル基である。
M-は、非求核性対向イオンである。)
7.前記ベースポリマーが、下記式(a1)で表される繰り返し単位及び下記式(a2)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含むものである4~6のいずれかの化学増幅レジスト材料。
8.化学増幅ポジ型レジスト材料である7の化学増幅レジスト材料。
9.前記ベースポリマーが、酸不安定基を含まないものである4~6のいずれかの化学増幅レジスト材料。
10.化学増幅ネガ型レジスト材料である9の化学増幅レジスト材料。
11.更に、有機溶剤を含む1~10のいずれかの化学増幅レジスト材料。
12.更に、界面活性剤を含む1~11のいずれかの化学増幅レジスト材料。
13.1~12のいずれかの化学増幅レジスト材料を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を高エネルギー線で露光する工程と、前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
14.前記高エネルギー線が、波長365nmのi線、波長193nmのArFエキシマレーザー光又は波長248nmのKrFエキシマレーザー光である13のパターン形成方法。
15.前記高エネルギー線が、EB又は波長3~15nmのEUVである13のパターン形成方法。
本発明の化学増幅レジスト材料は、ヨウ素原子又は臭素原子で置換されたフェノール化合物のアンモニウム塩を含むクエンチャー、及び酸発生剤を含むものである。前記アンモニウム塩は、酸発生剤から発生した酸とイオン交換を起こしてアンモニウム塩を形成し、ヨウ素原子又は臭素原子で置換されたフェノール化合物を放出する。前記アンモニウム塩は、酸の捕集能力と酸拡散を抑える効果が高い。
本発明の化学増幅レジスト材料に含まれるクエンチャーは、ヨウ素原子又は臭素原子で置換されたフェノール化合物のアンモニウム塩を含む。前記アンモニウム塩としては、特に、下記式(1)又は(2)で表されるものが好ましい。
式(1)及び(2)中、XBIは、ヨウ素原子又は臭素原子である。
る。
本発明の化学増幅レジスト材料は、酸発生剤を含む。前記酸発生剤は、前記アンモニウム塩や後述する各成分とは異なる添加型の酸発生剤であってもよく、後述するベースポリマーとしても機能するもの、換言すればベースポリマーを兼ねるポリマーバウンド型酸発生剤であってもよい。
本発明の化学増幅レジスト材料は、ベースポリマーを含むことが好ましい。前記ベースポリマーは、ポジ型レジスト材料の場合、酸不安定基を含む繰り返し単位を含む。酸不安定基を含む繰り返し単位としては、下記式(a1)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a1ともいう。)又は下記式(a2)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a2ともいう。)が好ましい。
前述した成分を含む化学増幅ポジ型レジスト材料又は化学増幅ネガ型レジスト材料に、有機溶剤、界面活性剤、溶解阻止剤、架橋剤等を目的に応じて適宜組み合わせて配合することによって、露光部では前記ベースポリマーが触媒反応により現像液に対する溶解速度が加速されるので、極めて高感度の化学増幅ポジ型レジスト材料又は化学増幅ネガ型レジスト材料とすることができる。この場合、レジスト膜の溶解コントラスト及び解像性が高く、露光余裕度があり、プロセス適応性に優れ、露光後のパターン形状が良好でありながら、特に酸拡散を抑制できることから粗密寸法差が小さく、これらのことから実用性が高く、超LSI用レジスト材料として非常に有効なものとすることができる。
本発明の化学増幅レジスト材料を種々の集積回路製造に用いる場合は、公知のリソグラフィー技術を適用することができる。
各モノマーを組み合わせてTHF溶剤中で共重合反応を行い、メタノールに晶出し、更にヘキサンで洗浄を繰り返した後、単離、乾燥して、以下に示す組成のベースポリマー(ポリマー1~4)を得た。得られたベースポリマーの組成は1H-NMRにより、Mw及びMw/MnはGPC(溶剤:THF、標準:ポリスチレン)により確認した。
(1)化学増幅レジスト材料の調製
界面活性剤としてオムノバ社製Polyfox636を100ppm溶解させた溶剤に、表1~3に示される組成で各成分を溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過して化学増幅レジスト材料を調製した。なお、実施例1~29及び比較例1~5はポジ型であり、実施例30及び比較例6はネガ型である。
・有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
DAA(ジアセトンアルコール)
表1~3に示す各レジスト材料を、信越化学工業(株)製ケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を膜厚20nmで形成したSi基板上にスピンコートし、ホットプレートを用いて105℃で60秒間プリベークして膜厚50nmのレジスト膜を作製した。これを、ASML社製EUVスキャナーNXE3300(NA0.33、σ0.9/0.6、クアドルポール照明、ウエハー上寸法がピッチ46nm、+20%バイアスのホールパターンのマスク)を用いてEUVで露光し、ホットプレート上で表1~3記載の温度で60秒間PEBを行い、2.38質量%TMAH水溶液で30秒間現像を行って、実施例1~29及び比較例1~5では寸法23nmのホールパターンを、実施例30及び比較例6では寸法23nmのドットパターンを得た。
(株)日立ハイテクノロジーズ製の測長SEM(CG5000)を用いて、ホール又はドット寸法が23nmで形成されるときの露光量を測定してこれを感度とし、また、このときのホール又はドット50個の寸法を測定し、寸法バラツキ(CDU、3σ)を求めた。結果を表1~3に併記する。
Claims (13)
- ヨウ素原子で置換されたフェノール化合物のアンモニウム塩を含むクエンチャー、及び酸発生剤を含む電子線又は極端紫外線露光用化学増幅レジスト材料であって、
前記アンモニウム塩が、下記式(1)又は(2)で表されるものである電子線又は極端紫外線露光用化学増幅レジスト材料。
X BI は、ヨウ素原子である。
R 1 は、ヒドロキシ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい炭素数1~6の飽和ヒドロカルビル基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい炭素数1~6の飽和ヒドロカルビルオキシ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい炭素数2~6の飽和ヒドロカルビルオキシカルボニル基、ホルミル基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい炭素数2~6の飽和ヒドロカルビルカルボニル基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい炭素数2~6の飽和ヒドロカルビルカルボニルオキシ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい炭素数1~4の飽和ヒドロカルビルスルホニルオキシ基、炭素数6~10のアリール基、フッ素原子、塩素原子、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、-NR 1A -C(=O)-R 1B 、又は-NR 1A -C(=O)-O-R 1B である。R 1A は、水素原子又は炭素数1~6の飽和ヒドロカルビル基である。R 1B は、炭素数1~6の飽和ヒドロカルビル基又は炭素数2~8の不飽和脂肪族ヒドロカルビル基である。
R 2 ~R 13 は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~24のヒドロカルビル基であり、該ヒドロカルビル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、エーテル結合、エステル結合、チオエーテル結合、チオエステル結合、チオノエステル結合、ジチオエステル結合、アミノ基、ニトロ基、スルホン基又はフェロセニル基を含んでいてもよい。R 2 ~R 5 のうち少なくとも2つ又はR 6 ~R 13 のうち少なくとも2つが、互いに結合してこれらが結合する窒素原子とともに、又はこれらが結合する窒素原子とその間の原子とともに環を形成してもよく、R 2 とR 3 とが合わさって=C(R 2A )(R 3A )を形成してもよい。R 2A 及びR 3A は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~16のヒドロカルビル基であり、該ヒドロカルビル基は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。また、R 2A とR 4 とが、互いに結合してこれらが結合する炭素原子及び窒素原子と共に環を形成してもよく、該環の中に、二重結合、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。
R 14 は、kが0のときは炭素数1~12の(j+1)価の飽和炭化水素基であり、kが1~4の整数のときは炭素数2~12の飽和ヒドロカルビレン基であり、エーテル結合、エステル結合、カルボキシ基、チオエステル結合、チオノエステル結合又はジチオエステル結合を含んでいてもよい。
R 15 は、炭素数2~12の飽和ヒドロカルビレン基であり、エーテル結合、エステル結合、カルボキシ基、チオエステル結合、チオノエステル結合又はジチオエステル結合を含んでいてもよい。) - R 2 ~R 5 が、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~24のヒドロカルビル基であり、該ヒドロカルビル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、エーテル結合、エステル結合、チオエーテル結合、チオエステル結合、チオノエステル結合、ジチオエステル結合、アミノ基、ニトロ基、スルホン基又はフェロセニル基を含んでいてもよく、R 2 ~R 5 のうち少なくとも2つが、互いに結合してこれらが結合する窒素原子とともに環を形成したものである請求項1記載の化学増幅レジスト材料。
- 前記酸発生剤が、スルホン酸、スルホンイミド又はスルホンメチドを発生するものである請求項1又は2記載の化学増幅レジスト材料。
- 更に、ベースポリマーを含む請求項1~3のいずれか1項記載の化学増幅レジスト材料。
- 前記酸発生剤が、ベースポリマーとしても機能するポリマーバウンド型酸発生剤である請求項1~3のいずれか1項記載の化学増幅レジスト材料。
- 前記酸発生剤が、下記式(f1)~(f3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含むポリマーである請求項5記載の化学増幅レジスト材料。
Z1は、単結合、フェニレン基、-O-Z11-、-C(=O)-O-Z11-又は-C(=O)-NH-Z11-であり、Z11は、炭素数1~6の脂肪族ヒドロカルビレン基又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z2は、単結合、-Z21-C(=O)-O-、-Z21-O-又は-Z21-O-C(=O)-であり、Z21は、炭素数1~12の飽和ヒドロカルビレン基であり、カルボニル基、エステル結合又はエーテル結合を含んでいてもよい。
Z3は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、-O-Z31-、-C(=O)-O-Z31-又は-C(=O)-NH-Z31-であり、Z31は、炭素数1~6の脂肪族ヒドロカルビレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
R31~R38は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20のヒドロカルビル基である。また、R33、R34及びR35のいずれか2つ又はR36、R37及びR38のいずれか2つが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
A1は、水素原子又はトリフルオロメチル基である。
M-は、非求核性対向イオンである。) - 化学増幅ポジ型レジスト材料である請求項7記載の化学増幅レジスト材料。
- 前記ベースポリマーが、酸不安定基を含まないものである請求項4~6のいずれか1項記載の化学増幅レジスト材料。
- 化学増幅ネガ型レジスト材料である請求項9記載の化学増幅レジスト材料。
- 更に、有機溶剤を含む請求項1~10のいずれか1項記載の化学増幅レジスト材料。
- 更に、界面活性剤を含む請求項1~11のいずれか1項記載の化学増幅レジスト材料。
- 請求項1~11のいずれか1項記載の化学増幅レジスト材料を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を電子線又は波長3~15nmの極端紫外線である高エネルギー線で露光する工程と、前記露光したレジスト膜を、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成方法。
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