JP7131499B2 - レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
1.下記式(A)で表される化合物を含むレジスト材料。
R1Aは、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基であり、該アルキル基の水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数2~7のアシル基又は炭素数2~7のアシロキシ基で置換されていてもよい。
R1Bは、炭素数1~16のアルキル基、炭素数2~16のアルケニル基又は炭素数6~12のアリール基であり、これらの基の水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数2~7のアシル基又は炭素数2~7のアシロキシ基で置換されていてもよい。
R2は、炭素数6~10のアリーレン基、炭素数1~8のアルカンジイル基又は炭素数2~8のアルケンジイル基であり、これらの基の水素原子の一部又は全部が、炭素数1~12の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、炭素数2~12の直鎖状若しくは分岐状のアルケニル基、炭素数2~12の直鎖状若しくは分岐状のアルキニル基、炭素数1~12の直鎖状若しくは分岐状のアルコキシ基、ニトロ基、アセチル基、フェニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、これらの基の炭素原子の一部が、エーテル結合で置換されていてもよい。
Xは、臭素原子又はヨウ素原子である。
Lは、単結合、炭素数1~20の2価炭化水素基であり、エーテル結合又はエステル結合を含んでいてもよい。
m及びnは、1≦m≦5、0≦n≦4及び1≦m+n≦5を満たす整数である。)
2.mが、2≦m≦4を満たす整数である1のレジスト材料。
3.Xが、ヨウ素原子である1又は2のレジスト材料。
4.更に、ベースポリマーを含む1~3のいずれかのレジスト材料。
5.更に、スルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生する酸発生剤を含む1~4のいずれかのレジスト材料。
6.更に、有機溶剤を含む1~5のいずれかのレジスト材料。
7.更に、クエンチャーを含む1~6のいずれかのレジスト材料。
8.更に、界面活性剤を含む1~7のいずれかのレジスト材料。
9.化学増幅ポジ型レジスト材料である1~8のいずれかのレジスト材料。
10.前記ベースポリマーが、下記式(a1)で表される繰り返し単位、又は下記式(a2)で表される繰り返し単位を含むものである4~9のいずれかのレジスト材料。
R11及びR12は、それぞれ独立に、酸不安定基である。
R13は、フッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、直鎖状、分岐状若しくは環状の炭素数1~6の、アルキル基若しくはアルコキシ基、又は直鎖状、分岐状若しくは環状の炭素数2~7の、アシル基、アシロキシ基若しくはアルコキシカルボニル基である。
R14は、単結合、又は炭素数1~6の直鎖状若しくは分岐状のアルカンジイル基であり、その炭素原子の一部がエーテル結合又はエステル結合で置換されていてもよい。
Y1は、単結合、フェニレン基若しくはナフチレン基、又はエステル結合、エーテル結合若しくはラクトン環を含む炭素数1~12の連結基である。
Y2は、単結合、-C(=O)-O-又は-C(=O)-NH-である。
pは、1又は2である。
qは、0~4の整数である。)
11.前記ベースポリマーが、下記式(f1)~(f3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む4~10のいずれかのレジスト材料。
Z1は、単結合、フェニレン基、-O-Z11-、-C(=O)-O-Z11-又は-C(=O)-NH-Z11-であり、Z11は、炭素数1~6のアルカンジイル基若しくは炭素数2~6のアルケンジイル基、又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z2は、単結合、-Z21-C(=O)-O-、-Z21-O-又は-Z21-O-C(=O)-であり、Z21は、炭素数1~12のアルカンジイル基であり、カルボニル基、エステル結合又はエーテル結合を含んでいてもよい。
Z3は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、-O-Z31-、-C(=O)-O-Z31-又は-C(=O)-NH-Z31-であり、Z31は、炭素数1~6のアルカンジイル基、炭素数2~6のアルケンジイル基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
R21~R28は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20の1価炭化水素基である。また、R23、R24及びR25のいずれか2つが又はR26、R27及びR28のいずれか2つが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成していてもよい。
Aは、水素原子又はトリフルオロメチル基である。
M-は、非求核性対向イオンである。)
12.1~11のいずれかのレジスト材料を基板上に塗布し、加熱処理をしてレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて露光したレジスト膜を現像する工程とを含むパターン形成方法。
13.前記高エネルギー線が、波長193nmのArFエキシマレーザー又は波長248nmのKrFエキシマレーザーである12のパターン形成方法。
14.前記高エネルギー線が、電子線(EB)又は波長3~15nmのEUVである12のパターン形成方法。
本発明のレジスト材料は、下記式(A)で表される、ヨウ素原子又は臭素原子で置換された芳香環を有するカルボニルオキシイミド化合物を含む。
本発明のレジスト材料に含まれるベースポリマーは、ポジ型レジスト材料の場合、酸不安定基を含む繰り返し単位を含む。酸不安定基を含む繰り返し単位としては、下記式(a1)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a1ともいう。)、又は下記式(a2)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a2ともいう。)が好ましい。
本発明のレジスト材料は、更に強酸を発生する酸発生剤(以下、添加型酸発生剤ともいう。)を含んでもよい。ここでいう強酸とは、ベースポリマーの酸不安定基の脱保護反応を起こすのに十分な酸性度を有している化合物を意味する。このような酸発生剤を含むことで、本発明のレジスト材料が、化学増幅ポジ型レジスト材料として機能することができる。前記酸発生剤としては、例えば、活性光線又は放射線に感応して酸を発生する化合物(光酸発生剤)が挙げられる。光酸発生剤としては、高エネルギー線照射により酸を発生する化合物であればいかなるものでも構わないが、スルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生するものが好ましい。好適な光酸発生剤としてはスルホニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニルジアゾメタン、N-スルホニルオキシイミド、オキシム-O-スルホネート型酸発生剤等がある。光酸発生剤の具体例としては、特開2008-111103号公報の段落[0122]~[0142]に記載されているものが挙げられる。
本発明のレジスト材料には、有機溶剤を配合してもよい。前記有機溶剤としては、前述した各成分及び後述する各成分が溶解可能なものであれば、特に限定されない。このような有機溶剤としては、特開2008-111103号公報の段落[0144]~[0145]に記載の、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチル-2-n-ペンチルケトン等のケトン類、3-メトキシブタノール、3-メチル-3-メトキシブタノール、1-メトキシ-2-プロパノール、1-エトキシ-2-プロパノール等のアルコール類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert-ブチル、プロピオン酸tert-ブチル、プロピレングリコールモノtert-ブチルエーテルアセテート等のエステル類、γ-ブチロラクトン等のラクトン類、及びこれらの混合溶剤が挙げられる。
前述した成分に加えて、界面活性剤、溶解阻止剤等を目的に応じて適宜組み合わせて配合してポジ型レジスト材料を構成することによって、露光部では前記ベースポリマーが触媒反応により現像液に対する溶解速度が加速されるので、極めて高感度のポジ型レジスト材料とすることができる。この場合、レジスト膜の溶解コントラスト及び解像性が高く、露光余裕度があり、プロセス適応性に優れ、露光後のパターン形状が良好でありながら、特に酸拡散を抑制できることから粗密寸法差が小さく、これらのことから実用性が高く、超LSI用レジスト材料として非常に有効なものとすることができる。
本発明のレジスト材料を種々の集積回路製造に用いる場合は、公知のリソグラフィー技術を適用することができる。
各々のモノマーを組み合わせて、溶剤であるTHF中で共重合反応を行い、メタノールに晶出し、更にヘキサンで洗浄を繰り返した後に単離、乾燥して、以下に示す組成のベースポリマー(ポリマー1~3)を得た。得られたベースポリマーの組成は1H-NMRにより、Mw及びMw/MnはGPC(溶剤:THF、標準:ポリスチレン)により確認した。
(1)レジスト材料の調製
界面活性剤としてスリーエム社製FC-4430を100ppm溶解させた溶剤に、表1及び2に示される組成で各成分を溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過してレジスト材料を調製した。
・有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
CyH(シクロヘキサノン)
PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)
GBL(γ-ブチロラクトン)
DAA(ジアセトンアルコール)
表1及び2に示す各レジスト材料を、信越化学工業(株)製ケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を20nm膜厚で形成したSi基板上にスピンコートし、ホットプレートを用いて105℃で60秒間プリベークして膜厚60nmのレジスト膜を作製した。これに、ASML社製EUVスキャナーNXE3300(NA0.33、σ0.9/0.6、クアドルポール照明、ウエハー上寸法がピッチ46nm、+20%バイアスのホールパターンのマスク)を用いて露光し、ホットプレート上で表1及び2記載の温度で60秒間PEBを行い、2.38質量%TMAH水溶液で30秒間現像を行って、寸法23nmのホールパターンを得た。
(株)日立ハイテクノロジーズ製の測長SEM(CG5000)を用いて、ホール寸法が23nmで形成されるときの露光量を測定してこれを感度とし、また、このときのホール50個の寸法を測定し、寸法バラツキ(CDU、3σ)を求めた。結果を表1及び2に併記する。
Claims (13)
- 下記式(A)で表される化合物を含む化学増幅ポジ型レジスト材料。
R1Aは、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基であり、該アルキル基の水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数2~7のアシル基又は炭素数2~7のアシロキシ基で置換されていてもよい。
R1Bは、炭素数1~16のアルキル基、炭素数2~16のアルケニル基又は炭素数6~12のアリール基であり、これらの基の水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数2~7のアシル基又は炭素数2~7のアシロキシ基で置換されていてもよい。
R2は、炭素数6~10のアリーレン基、炭素数1~8のアルカンジイル基又は炭素数2~8のアルケンジイル基であり、これらの基の水素原子の一部又は全部が、炭素数1~12の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、炭素数2~12の直鎖状若しくは分岐状のアルケニル基、炭素数2~12の直鎖状若しくは分岐状のアルキニル基、炭素数1~12の直鎖状若しくは分岐状のアルコキシ基、ニトロ基、アセチル基、フェニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、これらの基の炭素原子の一部が、エーテル結合で置換されていてもよい。
Xは、臭素原子又はヨウ素原子である。
Lは、単結合、炭素数1~20の2価炭化水素基であり、エーテル結合又はエステル結合を含んでいてもよい。
m及びnは、1≦m≦5、0≦n≦4及び1≦m+n≦5を満たす整数である。) - mが、2≦m≦4を満たす整数である請求項1記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
- Xが、ヨウ素原子である請求項1又は2記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
- 更に、ベースポリマーを含む請求項1~3のいずれか1項記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
- 前記ベースポリマーが、下記式(a1)で表される繰り返し単位、又は下記式(a2)で表される繰り返し単位を含むものである請求項4記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
R11及びR12は、それぞれ独立に、酸不安定基である。
R13は、フッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、直鎖状、分岐状若しくは環状の炭素数1~6の、アルキル基若しくはアルコキシ基、又は直鎖状、分岐状若しくは環状の炭素数2~7の、アシル基、アシロキシ基若しくはアルコキシカルボニル基である。
R14は、単結合、又は炭素数1~6の直鎖状若しくは分岐状のアルカンジイル基であり、その炭素原子の一部がエーテル結合又はエステル結合で置換されていてもよい。
Y1は、単結合、フェニレン基若しくはナフチレン基、又はエステル結合、エーテル結合若しくはラクトン環を含む炭素数1~12の連結基である。
Y2は、単結合、-C(=O)-O-又は-C(=O)-NH-である。
pは、1又は2である。
qは、0~4の整数である。) - 前記ベースポリマーが、下記式(f1)~(f3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む請求項4又は5記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
Z1は、単結合、フェニレン基、-O-Z11-、-C(=O)-O-Z11-又は-C(=O)-NH-Z11-であり、Z11は、炭素数1~6のアルカンジイル基若しくは炭素数2~6のアルケンジイル基、又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z2は、単結合、-Z21-C(=O)-O-、-Z21-O-又は-Z21-O-C(=O)-であり、Z21は、炭素数1~12のアルカンジイル基であり、カルボニル基、エステル結合又はエーテル結合を含んでいてもよい。
Z3は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、-O-Z31-、-C(=O)-O-Z31-又は-C(=O)-NH-Z31-であり、Z31は、炭素数1~6のアルカンジイル基、炭素数2~6のアルケンジイル基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
R21~R28は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20の1価炭化水素基である。また、R23、R24及びR25のいずれか2つが又はR26、R27及びR28のいずれか2つが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成していてもよい。
Aは、水素原子又はトリフルオロメチル基である。
M-は、非求核性対向イオンである。) - 更に、スルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生する酸発生剤を含む請求項1~6のいずれか1項記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
- 更に、有機溶剤を含む請求項1~7のいずれか1項記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
- 更に、クエンチャーを含む請求項1~8のいずれか1項記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
- 更に、界面活性剤を含む請求項1~9のいずれか1項記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
- 請求項1~10のいずれか1項記載の化学増幅ポジ型レジスト材料を基板上に塗布し、加熱処理をしてレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて露光したレジスト膜を現像する工程とを含むパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、波長193nmのArFエキシマレーザー又は波長248nmのKrFエキシマレーザーである請求項11記載のパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、電子線又は波長3~15nmの極端紫外線である請求項11記載のパターン形成方法。
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