TWI507462B - 包含有含氮化合物之光阻 - Google Patents

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Description

包含有含氮化合物之光阻
本發明係關於包含多個羥基部分(moiety)之新穎含氮化合物，以及包含此等含氮化合物之光阻組成物。較佳之含氮化合物係包含1)多個羥基取代基(亦即，2個或更多個)以及2)一個或更多個光酸不穩定基。
光阻(photoresist)為用於將影像轉移至基板之光敏膜。它們形成負影像或正影像。將光阻塗佈於基板上後，塗層係通過經圖案化之光罩曝光於活化能量源如紫外光，以在光阻塗層中形成潛像(latent image)。該光罩具有對活化輻射不可穿透及可穿透之區域，其定義欲轉移至下方基板之之影像。
已知之光阻可提供具有足以用於多數現存商業應用之解析度及尺寸的特徵。然而，對於許多其他應用，對於能提供次微米(submicron)維度之高解析度影像的新光阻存在需要。
業經作出多種嘗試以改變光阻組成物之組成，以改善功能性質的效能。於其他方面，業經報導多種鹼性化合物用於光阻組成物中。參見美國專利第6607870號及第7379548號。
於一態樣中，吾人係提供用於正作用光阻組成物及負作用光阻組成物兩者之新穎含氮化合物。本發明之光阻除了包含一種或更多種含氮化合物(含氮成分)之外，可適當地包含一種或更多種樹脂(樹脂成分)以及一種或更多種光酸產生劑化合物(光酸產生劑或PAG成分)。
本發明之用於光阻的較佳含氮化合物可包含1)兩個或更多個羥基取代基以及2)一個或更多個光酸不穩定(photoacid-labile)基。於光阻之微影處理過程中(包括諸如光阻層之曝光後烘烤過程中)，典型之光酸不穩定基係在光阻層中之曝光所產生之酸的存在下進行鍵斷裂。
吾人驚訝地發現，於光阻組成物(包括化學增幅型光阻組成物)中使用本文中所揭露之含氮化合物，可顯著提升該阻劑之浮雕影像(relief image)(如細線)之解析度。特別地，吾人業經發現，於含氮化合物上包括第2個(或超過2個)羥基可賦予顯著提升之微影結果，包括相對於比較光阻顯著提升之微影結果(該光阻係在其它方面與含有本發明之多羥基含氮化合物的光阻完全相同，但該比較性光阻中之含氮化合物係僅具有單一羥基部分)。參見，例如於後文之實施例5及實施例6中詳述之比較性數據。
未受縛於理論，如本文中所揭露之含氮化合物可於光阻中作用為淬滅劑元素，且其限制光產生之酸(於正作用阻劑之情況下)自經曝光之區域移出並進入未經曝光之區域的遷移(擴散)。這種遷移可能抵損(compromise)於該阻劑層中經圖案化之圖形的解析度。
本發明之於光阻中使用的較佳含氮化合物可係聚合物(polymeric)或非聚合物(non-polymeric)，且非聚合物材料較佳用於多種應用。較佳之含氮化合物係具有相對低的分子量，如低於3000之分子量，或甚至更低，如低於2500、2000、1500、1000、800或500之分子量。
本發明之於光阻中使用的特佳含氮化合物係包括以下式(I)表示之含氮化合物：
其中，R1 與R2 係相同或不同且R1 與R2 之至少一者為非氫者；以及R1 與R2 係總計包含至少兩個羥基(亦即，R1 可包含至少兩個羥基、R2 可包含至少兩個羥基、或R1 可包含至少一個羥基且R2 可包含至少一個羥基)、或者R1 與R2 可一起形成環，其中，R1 /R2 環(包括其取代基)係包含至少2個羥基；以及X係包含光酸不穩定基，如光酸不穩定酯基或光酸不穩定縮醛基。
較佳之R1 基與R2 基係包括氫及視需要經取代之烷基、碳環芳基(如苯基、萘基)等，其中，該等部分係包括羥基取代(如，具有1個至20個碳原子之羥基烷基)。若R1 與R2 與-氮一起形成環狀結構，則該環狀結構係包含兩個或更多個羥基。
於某些較佳之具體例中，R1 或R2 為氫，而該非氫基團係包含至少兩個羥基，如下式(IIA)之含氮化合物。
其中，於式(IIA)中，R1’係含有至少2個羥基之非氫取代基，如具有兩個或更多個羥基之C1-25 烷基等；以及X之定義係與上式(I)中定義相同，亦即，為光酸不穩定基，如光酸不穩定酯基或光酸不穩定縮醛基。
於另外之較佳具體例中，較佳含氮化合物係包含光酸不穩定酯基，如下式(IIB)之化合物：
其中，於式(IIB)中，R1 與R2 之定義係與式(I)中定義相同；以及R1 、R2 及R3 係個別獨立表示視需要經取代之具1個至30個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀基。
另外較佳之含氮化合物係包括下式(IIC)所示者：
其中，R1 、R2 及R3 係個別獨立表示視需要經取代之具1個至30個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀基；R4 係表示氫或具1個至30個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀基；m1、m2及m3係個別獨立為0至30之整數；n1、n2與n3係個別獨立為0或1之整數；n1、n2及n3之至少兩者為1。
又另外較佳之含氮化合物係包括下式(IID)所示者：
其中，R1 、R2 及R3 係個別獨立表示具1個至30個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀基；R4 係表示氫或視需要經取代之具1個至30個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀基；n係1至30之整數；以及n係正整數如1至20。
例示性具體較佳之用於光阻的含氮化合物係包括下列結構A、B、C、D、E及F。如應理解者，於下列結構以及本文中其他處中，符號“t-BOC”係指-(C=O)OC(CH3 )3 部分。
較佳地，本發明之含氮化合物係用於正作用或負作用化學增幅型光阻(亦即，負作用阻劑組成物，其進行光酸促進之交聯反應以使得阻劑塗層之經曝光之區域於顯影劑中的溶解度小於未經曝光之區域；以及正作用阻劑組成物，其進行光酸促進之一種或更多種組成物成分之酸不穩定基的去保護反應，以使得該阻劑塗層之經曝光之區域於水性顯影劑中的溶解度大於未經曝光之區域)中。含有共價鏈結至酯之羧基氧的三級非環烷基碳或三級脂環碳之酯基通常係本發明之光阻中所採用之樹脂之較佳光酸不穩定基。縮醛基亦係適當之光酸不穩定基。
本發明之光阻的較佳成像波長係包括次300(sub-300)奈米(nm)之波長，如248nm，以及次200nm之波長，如193nm及EUV。
本發明之特佳光阻係含有成像有效量之一種或更多種PAG及本文所揭示之含氮成分以及選自下述群組之樹脂：
1)酚系樹脂(phenolic resin)，含有能提供特別適用於在248nm成像之化學增幅型正阻劑的酸不穩定基。特佳之此類樹脂係包括：i)含有乙烯基酚及丙烯酸烷酯之聚合單元的聚合物，其中經聚合之丙烯酸烷酯單元能於光酸之存在下進行去封阻反應(deblocking reaction)。能進行光酸誘導之去封阻反應的例示性丙烯酸烷酯係包括諸如丙烯酸第三丁酯、甲基丙烯酸第三丁酯、丙烯酸甲基金剛烷酯、甲基丙烯酸甲基金剛烷酯、以及其他能進行光酸誘導反應之丙烯酸非環狀烷酯及丙烯酸脂環族酯，如藉由引用方式併入本文之美國專利第6,042,997號及第5,492,793號中所揭示之聚合物；ii)含有下述聚合單元之聚合物：乙烯基酚、不含羥基或羧基之環取代基之視需要經取代之乙烯基苯基(如苯乙烯)、以及丙烯酸烷酯(如上揭聚合物i)所描述之該等去封阻基)，如藉由引用方式併入本文之美國專利第6,042,997號所描述之聚合物；以及iii)含有下述重複單元之聚合物：包含將與光酸反應之縮醛或縮酮部分的重複單元、以及視需要之芳族重複單元如苯基或酚基。
2)實質上或完全不含苯基之樹脂，其能提供特別適用於在次200nm之波長如193nm成像之化學增幅型正阻劑。特佳之此類樹脂係包括：i)含有非芳族環狀烯烴(內環雙鍵)(如視需要經取代之降莰烯)之聚合單元的聚合物，如藉由引用方式併入本文之美國專利第5,843,624號中所描述之聚合物；ii)含有丙烯酸烷酯單元如丙烯酸第三丁酯、甲基丙烯酸第三丁酯、丙烯酸甲基金剛烷酯、甲基丙烯酸甲基金剛烷酯、以及其他丙烯酸非環狀烷酯及丙烯酸脂環族酯的聚合物；此等聚合物已經於美國專利第6,057,083號中描述之。於較佳之態樣中，此類聚合物可含有某些芳族基如羥基萘基。
本發明之阻劑亦可包含分開(distinct)之PAG的混合物，典型係2種或3種不同PAG之混合物，更典型由總計2種分開之PAG所組成的混合物。
本發明亦提供形成本發明之光阻之浮雕影像的方法，包括形成次0.25微米維度或更低，如次0.2微米維度或次0.1微米維度之高解析度之經圖案化之光阻影像(如具有基本上垂直之側壁的經圖案化之線)的方法。
本發明進一步提供包含其上塗佈有本發明之光阻及浮雕影像之基板(如微電子晶圓或平板顯示器基板)之製造物件。本發明之其他態樣係揭露如下。
本發明之光阻可包含寬範圍之量的一種或更多種羥基含氮化合物。所加入之羥基含氮成分係適當地以相對小量使用，如相對於該PAG，約0.5至10或15重量%，更典型1至約5、6、7、8、9或10重量%。
如本文中揭露之含氮化合物可輕易地合成。例如，含氮多元醇化合物可反應以提供側鏈(pendant)光酸不穩定酯基或光酸不穩定縮醛基。參見諸如下述實施例1及2之合成。許多用以形成所欲之含氮化合物的試劑可商業地購得。
如本文中說明者，本發明之含氮化合物的多種取代基可視需要經取代。經取代之部分係於一個或更多個可用位置經諸如下列者適當地取代：鹵素(如F、Cl、Br及/或I)；硝基；氰基；磺酸基(sulfono)；烷基(包括C1-16 烷基，且C1-8 烷基係較佳者)；鹵烷基(如氟烷基，如三氟甲基；及全鹵烷基，如全氟C1-4 烷基)；烷氧基(包括具有一個或更多個氧鏈聯(linkage)之C1-16 烷氧基，且C1-8 烷氧基係較佳者)；烯基(包括C2-12 烯基，且C2-8 烯基係較佳者)；烯基(包括C2-12 烯基，且C2-8 炔基係較佳者)；芳基(如苯基或萘基)；以及經取代之芳基(如經由鹵素、烷氧基、烯基、炔基及/或烷基取代之芳基，較佳該等取代基係具有上述之相應基團的碳原子數目)。較佳之經取代之芳基係包括經取代之苯基、蒽基及萘基。
如本文所使用者，除了另行經修飾者之外，術語烷基、烯基及炔基係指環狀基及非環狀基兩者，儘管環狀基當然將包含至少三個碳環成員。本發明之化合物的烯基及炔基係具有一個或更多個不飽和鏈聯，典型1個至約3或4個不飽和鏈聯。又，如本文所使用者，術語烯基及炔基係指環狀基及非環狀基兩者，儘管直鏈或分支鏈非環狀基係通常更佳者。本發明之PAG化合物的烷氧基係具有一個或更多個氧鏈聯，典型1個至約5或6個氧鏈聯。本發明之PAG的烷硫基係具有一個或更多個硫醚鏈聯，典型1個至約5或6個硫醚鏈聯。本發明之PAG化合物的烷基亞磺醯基係具有一個或更多個亞磺醯基(SO)鏈聯，典型1個至約5或6個亞磺醯基鏈聯。本發明之PAG化合物的烷基磺醯基係具有一個或更多個磺醯基(SO2 )鏈聯，典型1個至約5或6個磺醯基鏈聯。本發明之PAG化合物的較佳烷基胺基係包括彼等具有一個或更多個初級、二級及/或三級胺基之基，較佳1個至約3或4個胺基。適當之烷醯基係具有一個或更多個羰基，典型1個至約4或5個羰基。烷氧基、烷硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、烷醯基及其他基可適當地為直鏈或分支鏈。如本文所使用者，碳環芳基係指具有1個至3個分離(seperate)或稠合之環以及6個至約18個碳環成員的非雜芳族基，且可包括，例如苯基、萘基、聯苯基、二氫苊基(acenaphthyl)、菲基等。苯基及萘基往往為較佳者。適當之雜芳族基或雜芳基將具有1個至3個環，每一環中具有3個至8個環成員，以及1個至約3個雜原子(N、O或S)。具體適當之雜芳族基或雜芳基係包括，例如香豆基、喹啉基、吡啶基、吡基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、噻唑基、唑基、如上所述，本發明之光阻典型係包含樹脂黏合劑及上述之本發明之光活性成分。較佳地，該樹脂黏合劑係具有官能基，該等官能基賦予阻劑組成物鹼性水性顯影劑顯影性。舉例而言，較佳係包含極性官能基如羥基或羧酸根(carboxylate)的樹脂黏合劑。較佳地，該樹脂黏合劑係以足以使得該阻劑可用鹼性水溶液顯影的量用於阻劑組成物中。
較佳地，本發明之光酸產生劑化合物係用於化學增幅型正作用阻劑中。業經描述大量之此等阻劑組成物，如於美國專利第4,968,581號；第4,883,740號；第4,810,613號及第4,491,628號中以及加拿大專利申請案第2,001,384中描述者，上述專利全部藉由引用其製造及使用化學增幅型正作用阻劑之教示之方式而併入本文。根據本發明，彼等習知阻劑組成物係藉由以本發明之光活性成分作為輻射敏感成分取代，而予以修飾。
本發明之PAG也較佳地與含有一個或更多個光酸不穩定基且實質上、基本上或完全不含苯基的聚合物合用。此等光阻組成物特別有用於以次200nm輻射，如193nm輻射成像。如上所述，於較佳之態樣中，這種類型之此等樹脂可包含某些芳族基如羥基萘基。
舉例而言，較佳之聚合物係含有低於約5莫耳%之芳族基，更佳低於約1或2莫耳%之芳族基，更佳低於約0.1、0.02、0.04及0.08莫耳%之芳族基，再更佳低於約0.01莫耳%之芳族基。特佳之聚合物係完全不含芳族基。芳族基可高度吸收次200 nm輻射，並因此對於在此等短波長輻射下成像之光阻中所使用之聚合物係非所欲者。
實質上或完全不含芳族基且可與本發明之PAG共同配製以提供用於在次200nm成像之光阻的適當聚合物係於希普列(Shipley)公司之歐洲申請案第EP930542A1號中揭露。
實質上或完全不含芳族基之適當聚合物係適當地含有丙烯酸酯單元，如光酸不穩定丙烯酸酯單元，其可藉由丙烯酸甲基金剛烷酯、甲基丙烯酸甲基金剛烷酯、丙烯酸乙基葑酯、甲基丙烯酸乙基葑酯等之聚合反應所提供；稠合之非芳族脂環族基，例如可藉由降莰烯化合物或其他具有內環碳-碳雙鍵之脂環族化合物的聚合反應所提供；酸酐，例如可藉由馬來酸酐之聚合反應所提供；等。
本發明之較佳之負作用組成物係包含在暴露於酸後即固化、交聯或硬化之材料的混合物，以及本發明之光活性成分。
特佳之負作用組成物係包含樹脂黏合劑如酚系樹脂，交聯劑成分以及本發明之光活性成分。此等組成物及其用途業已於Thackeray等人之歐洲專利申請案第0164248號及第0232972號以及美國專利第5,128,232號中揭露。用作樹脂黏合劑成分之較佳酚系樹脂係包括酚醛樹脂(novolak)及聚(乙烯基酚)，如彼等上述者。較佳之交聯劑係包括胺系材料，包括三聚氰胺、乙炔脲(glycoluril)、苯胍(benzoguanamine)系材料及脲系材料。三聚氰胺-甲醛樹脂通常為最佳者。此等交聯劑為市售可得者，例如：American Cyanamid販售之商品名為Cymel 300、Cymel 301及Cymel 303之三聚氰胺樹脂。American Cyanamid販售之商品名為Cymel 1170、Cymel 1171及Cymel 1172之乙炔脲樹脂；以商品名Beetle 60、Beetle 65及Beetle 80販售之脲系樹脂；以及以商品名Cymel 1123及Cymel 1125販售之苯胍樹脂。
如上所述，用於本發明之光阻亦包含光酸產生劑(亦即，「PAG」)，該PAG係以足以在曝光於活化輻射後於阻劑塗層中產生潛像之量使用。用於在193 nm及248 nm成像之較佳PAG係包括亞胺基磺酸酯(imidosulfonate)，如下式之化合物：
其中，R為樟腦基、金剛烷基、烷基(如C1-12 烷基)及氟烷基(如氟(C1-12 烷基))，如RCF2 -，其中，R係視需要經取代之金剛烷基。
亦較佳係與上揭磺酸根(sulfonate)陰離子(特別是全氟烷基磺酸根)如全氟丁烷磺酸根，錯合之三苯基硫鎓(sulfonium)PAG。
其他已知之PAG也可用於本發明之阻劑中。尤其對於在193 nm成像而言，為了提供增加之透明度，通常較佳者為不含有芳族基之PAG，如上揭之亞胺基磺酸酯。
用於本發明之光阻之其他適當之光酸產生劑係包括，舉例而言：鎓鹽，舉例而言，三氟甲烷磺酸三苯基硫鎓、三氟甲烷磺酸(對第三丁氧基苯基)二苯基硫鎓、三氟甲烷磺酸參(對第三丁氧基苯基)硫鎓、對甲苯磺酸三苯基硫鎓；硝基苄基衍生物，舉例而言，對甲苯磺酸2-硝基苄酯、對甲苯磺酸2,6-二硝基苄酯以及對甲苯磺酸2,4-二硝基苄酯；磺酸酯類，舉例而言，1,2,3-參(甲烷磺醯氧基)苯、1,2,3-參(三氟甲烷磺醯氧基)苯以及1,2,3-參(對甲苯磺醯氧基)苯；重氮甲烷衍生物，舉例而言，雙(苯磺醯基)重氮甲烷、雙(對甲苯磺醯基)重氮甲烷；乙二肟衍生物，舉例而言，雙-O-(對甲苯磺醯基)-α-二甲基乙二肟以及雙-O-(正丁烷磺醯基)-α-二甲基乙二肟；N-羥基醯亞胺化合物之磺酸酯衍生物，舉例而言，N-羥基琥珀醯亞胺甲烷磺酸酯、N-羥基琥珀醯亞胺三氟甲烷磺酸酯；以及含鹵素之三化合物，舉例而言，2-(4-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三以及2-(4-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三。可使用一種或更多種此等PAG。
本發明之光阻亦可含有其他材料。舉例而言，其他視需要之添加劑包括光化染料及對比染料、抗條紋劑(anti-striation agent)、塑化劑、加速劑及敏化劑等。除了填料及染料可以相對大之濃度(例如，為阻劑乾燥成分之總重量的5至30重量%)存在外，此等視需要之添加劑典型將以較小濃度存在於光阻組成物中。
本發明之阻劑的樹脂黏合劑成分典型係以足以用例如鹼性水溶液將經曝光之阻劑塗層顯影的量使用。更特定言之，樹脂黏合劑將適宜地包含阻劑之總固體之50至約90重量%。光活性成分應以足以於阻劑塗層中產生潛像之量存在。更具體而言，光活性成分將適宜地以阻劑之總固體的約1至40重量%的量存在。典型地，對於化學增幅型阻劑而言，較少量之光活性成分將係適宜者。
除了使用本發明之PAG替代此等光阻之調配物中所用之習知光活性化合物之外，本發明之光阻通常係藉由下列已知程序製備。舉例而言，本發明之阻劑可藉由將光阻之成分溶解於適宜溶劑中而製備為塗佈組成物，該溶劑為諸如二醇醚如2-甲氧基乙醚(二甘二甲醚(diglyme))、乙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚；乳酸酯如乳酸乙酯或乳酸甲酯，其中乳酸乙酯為較佳者；丙酸酯，尤其是丙酸甲酯及丙酸乙酯；賽路蘇酯如乙酸甲賽路蘇；芳族烴如甲苯或二甲苯；或酮如甲基乙基酮、環己酮及2-庚酮。該光阻之固體含量典型係於該光阻組成物之總重量的5至35重量%間變化。
可根據已知程序使用本發明之光阻。儘管本發明之光阻可作為乾燥膜施加，它們較佳係作為液體塗佈組成物施加於基板上，藉由加熱乾燥以移除溶劑，較佳直至塗層無黏性，透過光罩曝光於活化輻射，視需要進行曝光後烘烤以產生或提升阻劑塗層之經曝光之區域與未經曝光之區域之間的溶解度差異，隨後較佳以水性鹼性顯影劑顯影以形成浮雕影像。其上施加本發明之阻劑並經處理的基板可適當地為用於涉及光阻之製程中的任何基板，如微電子晶圓。舉例而言，該基板可係矽、二氧化矽或鋁-氧化鋁微電子晶圓。也可使用砷化鎵、陶瓷、石英或銅基板。亦可適當地採用液晶顯示器及其他平板顯示器應用之基板，如玻璃基板、塗覆氧化銦錫之基板等。藉由任何標準手段如旋塗、浸塗或輥塗，將液體塗佈阻劑組成物施加至基板上。曝光能量應足以有效地活化輻射敏感系統之光活性成分，以於阻劑塗層中製備經圖案化之影像。適當之曝光能量典型係約1至300毫焦耳(mJ)/平方公分(cm2 )。如上所述，較佳之曝光波長係包括次200nm者，如193nm。適當之曝光後烘烤溫度係約50℃或更高，更具體為約50℃至140℃。對於酸硬化負作用阻劑，若期望，可於約100℃至150℃之溫度進行幾分鐘或更長時間之顯影後烘烤，以進一步固化於顯影後所形成之浮雕影像。顯影及任何顯影後固化之後，隨後可選擇性地處理藉由顯影而裸露之基板表面，舉例而言，根據本領域中已知之程序化學地刻蝕或鍍覆不覆蓋光阻之基板區域。適當之刻蝕劑係包括氫氟酸溶液及電漿氣體刻蝕劑如氧電漿刻蝕劑。
下述非限制性實施例係例示性說明本發明。
實施例1：含氮化合物(反應式A中之化合物4)之合成
標題化合物(反應式A中之化合物4)之合成係描述於下述反應式A中。每一步驟之詳細合成程序係詳述如下。反應式A
第1部分：化合物(2)之合成
將2-胺基-2-甲基-丙烷-1,3-二醇(5份)及十二醛(8.5份)單獨地溶解於90/10二氯甲烷(20份)及(15份)中。於室溫攪拌下將十二醛溶液加入2-胺基-2-甲基-丙烷-1,3-二醇溶液中。將混合物於室溫攪拌過夜，不經純化即用於下一步中。
第2部分：化合物(3)之合成
將上述混合物於冰浴中冷卻。將硼氫化鈉(3.8份)溶解於20份之50/50二氯甲烷/甲醇中，並緩慢加入上述混合物中。於室溫攪拌所得混合物3小時。藉由正常水性處理(workup)以及之後移除溶劑，而單離出化合物3。
第3部分：化合物(4)之合成
將9.3份之化合物(3)及9.7份之碳酸二第三丁酯溶解於40份之乙酸乙酯中，其係以6.8份之含氮三乙醇(triethanol nitrogen-containing)處理。於室溫攪拌混合物4小時。通過使用乙酸乙酯作為流動相之矽膠層析法來單離化合物4。
實施例2：含氮化合物(反應式B之化合物6)
標題化合物(反應式B中之化合物6)之合成係揭示於下述反應式B中。每一步驟之詳細合成過程係詳述如下。反應式B
化合物(6)之合成
將5份之2-胺基-2-羥甲基-丙烷-1,3-二醇溶解於70份之1:1甲醇/第三丁醇混合溶劑中。將6.4份之碳酸二第三丁酯溶解於50份熔融之第三丁醇中。於室溫將碳酸二第三丁酯/第三丁醇溶液緩慢加入2-胺基-2-羥甲基-丙烷-1,3-二醇/1:1之甲醇/第三丁醇溶液中，及保持攪拌過夜。移除溶劑。經乙酸乙酯再結晶。
實施例3：光阻製備及微影處理
藉由混合下述成分製備本發明之光阻，該等成分之量係以阻劑組成物之總重為基準計的重量百分率表示之：
該樹脂黏合劑係三元聚合物(甲基丙烯酸2-甲基-2-金剛烷酯/β-羥基-γ-丁內酯甲基丙烯酸酯/甲基丙烯酸氰基降莰酯)。該光酸產生劑係化合物全氟丁烷磺酸第三丁基苯基四亞甲基硫鎓。該含氮化合物係上述實施例1中顯示之反應式A之化合物4，且係如上述實施例1製備者。該溶劑成分為與環己酮及乳酸乙酯混合之丙二醇甲基醚乙酸酯。該樹脂、PAG及含氮化合物成分係混合於該溶劑成分中。
將所配製之阻劑組成物旋塗於HMDS蒸鍍(vapor primed)之4吋矽晶圓上，通過真空加熱板於90℃軟烘烤60秒。透過光罩將阻劑塗層於193nm曝光，隨後於110℃對經曝光之塗層進行曝光後烘烤。隨後，以0.26N氫氧化四甲基銨水溶液處理經塗佈之晶圓，以將經影像化之阻劑層顯影。
實施例4：光阻製備及微影處理
藉由混合下述成分製備本發明之光阻，該等成分之量係以阻劑組成物之總重的重量百分率為基準計而表示之：
該樹脂黏合劑係三元聚合物(甲基丙烯酸2-甲基-2-金剛烷酯/β-羥基-γ-丁內酯甲基丙烯酸酯/甲基丙烯酸氰基降莰酯)。該光酸產生劑係化合物全氟丁烷磺酸第三丁基苯基四亞甲基硫鎓。該含氮化合物係上述實施例2中顯示之反應式B之化合物6，且係如上述實施例2製備者。該溶劑成分為與環己酮及乳酸乙酯混合之丙二醇甲基醚乙酸酯。該樹脂、PAG及含氮化合物成分係混合於該溶劑成分中。
將所配製之阻劑組成物旋塗於HMDS蒸鍍之4吋矽晶圓上，通過真空加熱板於90℃軟烘烤60秒。透過光罩將阻劑塗層於193 nm曝光，隨後，於110℃對經曝光之塗層進行曝光後烘烤。隨後，以0.26N氫氧化四甲基銨水溶液處理經塗佈之晶圓，以將經影像化之阻劑層顯影。
實施例5：微影結果(包括比較例數據)
將對應於實施例3之調配物的光阻(光阻1)旋塗於業經塗佈於300毫米(mm)矽晶圓上之有機底部抗反射層上。軟烘烤光阻1層，以提供乾燥之層厚度。隨後，將有機頂塗層施加於該光阻上。隨後，將光阻1層圖案式地浸潤曝光於193nm ASML 1900i；1.3NA CQUAD 40° 0.98/0/78 σ XY偏光)。曝光之後，以0.26N氫氧化四甲基銨水性顯影劑將影像化之光阻1層顯影。所得經顯影之光阻1的掃描式電子顯微照片(SEM)係詳述於圖式之第1A圖中。
除了該含氮化合物含有單羥基之外，將對應於實施例1之調配物之比較例光阻(比較例光阻1)旋塗於業經塗佈於300毫米(mm)矽晶圓上之有機底部抗反射層上。軟烘烤該比較例光阻1層，以提供乾燥之層厚度。隨後，將有機頂塗層施加於該光阻上。隨後，將該比較例光阻1層圖案式地浸潤曝光於193nm ASML 1900i；1.3NA CQUAD 40° 0.98/0/78 σ XY偏光)。曝光之後，以0.26N氫氧化四甲基銨水性顯影劑將影像化之比較例光阻1層顯影。所得經顯影之比較例光阻1的掃描式電子顯微照片(SEM)係詳述於圖式之第1B圖中。自第1A圖及第1B圖可知，相對於比較例光阻1，光阻1提供具有顯著改善之解析度的浮雕影像(更直且更均勻之列印線)。
實施例6：微影結果(包括比較性資料)
將對應於實施例4之調配物的光阻(光阻2)旋塗於業經塗佈於300毫米(mm)矽晶圓上之有機底部抗反射層上。 軟烘烤光阻2層，以提供乾燥之層厚度。隨後，將有機頂塗層施加於該光阻上。隨後，將光阻2層圖案式地浸潤曝光於193nm ASML 1900i；1.3NA CQUAD 40° 0.98/0/78 σ XY偏光)。曝光之後，以0.26N氫氧化四甲基銨水性顯影劑將影像化之光阻2層顯影。所得經顯影之光阻2的掃描式電子顯微照片(SEM)係詳述於圖式之第2A圖中。
除了該含氮化合物含有單羥基之外，將對應於實施例1之調配物之比較例光阻(比較例光阻2)旋塗於業經塗佈於300毫米(mm)矽晶圓上之有機底部抗反射層上。軟烘烤比較例光阻2層，以提供乾燥之層厚度。隨後，將有機頂塗層施加於該光阻上。隨後，將比較例光阻2層圖案式地浸潤曝光於193nm ASML 1900i；1.3NA CQUAD 40° 0.98/0/78 σ XY偏光)。曝光之後，以0.26N氫氧化四甲基銨水性顯影劑將影像化之比較例光阻2層顯影。所得經顯影之比較例光阻2的掃描式電子顯微照片(SEM)係詳述於圖式之第2B圖中。自第2A圖及第2B圖可知，相對於比較性光阻2，光阻2提供具有顯著改善之解析度的浮雕影像(更直且更均勻之列印線)。
第1A圖及第1B圖係說明實施例5之結果的SEM。
第2A圖及第2B圖係說明實施例6之結果的SEM。
由於本案的圖為試驗化合物的結果數據，並非本案的代表圖。故本案無指定代表圖。

Claims (5)

  1. 一種光阻組成物，包含：(a)一種或更多種樹脂；(b)一種或更多種光酸產生劑化合物；以及(c)一種或更多種含氮化合物，各含氮化合物係包含1)兩個或更多個羥基取代基，以及2)一個或更多個光酸不穩定基，其中，該一種或更多種含氮化合物包含下述結構之一者或更多者：
  2. 如申請專利範圍第1項所述之光阻組成物，其中，該一種或更多種含氮化合物包含聚合物。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之光阻組成物，其中，該一 種或更多種含氮化合物係非聚合物。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之光阻組成物，其中，該一種或更多種含氮化合物係具有低於2000之分子量。
  5. 一種形成光阻浮雕影像之方法，包含：(a)將申請專利範圍第1至4項中任一項之光阻組成物之塗層施加於基板上；以及(b)將光阻塗層曝光於經圖案化之活化輻射，以及將經曝光之光阻層顯影以提供浮雕影像。
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