DE68926019T2 - Positiv arbeitende hochempfindliche Photolack-Zusammensetzung - Google Patents

Positiv arbeitende hochempfindliche Photolack-Zusammensetzung

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DE68926019T2 DE1989626019 DE68926019T DE68926019T2 DE 68926019 T2 DE68926019 T2 DE 68926019T2 DE 1989626019 DE1989626019 DE 1989626019 DE 68926019 T DE68926019 T DE 68926019T DE 68926019 T2 DE68926019 T2 DE 68926019T2
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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf hochempfindliche positiv arbeitende Photolack-Zusammensetzungen, die aus einer Mischung bestimmter teilweise substituierter polymerer Materialien und kationischer Photoinitiatoren bestehen. Insbesondere werden Photolack-Zusammensetzungen mit stark verbesserter Empfindlichkeit geliefert, ohne daß deren Verarbeitbarkeit verschlechtert wird. Diese Zusammensetzungen, die wie üblich mit alkalischen Entwicklern entwickelt werden können, zeigen eine verbesserte Empfindlichkeit gegenüber ultravioletter Strahlung (UV), Elektronenstrahlen (E-Strahl) und Röntgenstrahlung, sind thermisch bei Temperaturen von bis zu 165 ºC stabil, haften fest auf Siliciumdioxid- und Siliciumnitridschichten auf einem Substrat und können mit metallorganischen Reagenzien (z.B. silyierende Agenzien) behandelt werden, ohne daß eine Temperung nach dem Entwickeln notwendig ist. Die ausgebildeten Filme können mit sehr geringer Schrumpfung des Abbildes während der Belichtung und Entwicklung verarbeitet werden und bilden im wesentlichen rißfreie Photolackschichten. Die teilweise substituierten polymeren Materialien umfassen wiederkehrende Strukturen mit alkalisch löslichen Gruppen, die an dem polymeren Hauptgerüst hängen, wobei ein Teil dieser Gruppen durch säureempfindliche Gruppen ersetzt wurde (durch sie geschützt wurde).
  • Die Herstellung von Halbleiterbauelementen erfordert den Einsatz von Photolack-Zusammensetzungen, die abgebildete Muster während eine Bearbeitung aufrechterhalten. Da die Notwendigkeit zur Erhöhung der Halbleiterschaltkreisdichte einen Übergang von sehr stark integrierten Bauelementen (VLSI) zu ultra-stark integrierten Bauelementen (ULSI) erforderlich macht, werden die Forderungen nach einer Submikrometer-Photolithographie mit einer Emp- findlichkeit, um hochfeine Toleranzen zu erzeugen und aufrecht zu erhalten, immer dringender.
  • Chemisch verstärkte Photolacksysteme mit einer Zusammensetzung aus Polymer und Sensibilisator, die eine Ausgangssäure vom Sensibilisator und eine weitere Säure aus dem Polymer erzeugen, liefern eine verbesserte Empfindlichkeit gegenüber UV, e-Strahlen und Röntgenstrahlen.
  • In der US-Patentschrift Nr. 4 491 628 von Ito u.a. werden Photolacke, die gegenüber einer Bestrahlung mit ultraviolettem Licht (UV), Elektronenstrahlen und Röntgenstrahlen empfindlich sind, beschrieben, die in der Lage sind, in Abhängigkeit von der Wahl des Entwicklers entweder positive oder negative Muster zu erzeugen. Derartige Photolack-Zusammensetzungen werden aus einem Polymer, das sich wiederholende säureempfindliche Gruppen (wie zum Beispiel Tertbutylester und Tertbutylkarbonate) besitzt, wobei sich diese einer wirksamen Säurehydrolyse unterziehen um eine Änderung in der Polarität (Löslichkeit) zu bewirken, und einem Photomitiator aufgebaut, der bei Bestrahlüng eine Säure erzeugt. Das Polymer kann ein Kopolymer sein, das Polymere mit sich wiederholenden säureempfindlichen Gruppen enthält. Wenn sie zur Erzeugung von positiven Abbildern genutzt werden, haben die Ito-Materialien möglicherweise Auswirkungen, die sich direkt auf die Vollständigkeit der Entfernung der säureempfindlichen Gruppe in der Filmzusammensetzung beziehen. Diese Faktoren beziehen sich auf Hautbildung, Schrumpfung, Rißbildung und schlechter Haftung, die zu ihrer Überwindung eine feine Steuerung erfordern
  • In der US-Patentschrift Nr. 4 552 833 von Ito u.a. wird ein Prozeß für die Erzeugung negativer Abbilder geliefert, bei dem ein Film aus Polymer mit maskierender Funktionalität auf ein Substrat abgeschieden, der Film bildweise belichtet, der belichtete Film mit einem metallorganischen Reagens behandelt und der behandelte Film mit einem Sauerstoffplasma entwickelt wird. Diese Beschreibung betrachtet die Trockenentwicklung von Polymeren ähnlich zu der in der US-Patentschrift 4 491 628 beschriebenen. Der Trockenentwicklungsprozeß erfordert Anderungen in der Filmzusammensetzung, die zu Komplikationen bei der Verarbeitung führen.
  • In der US-Patentschrift Nr. 4 613 398 von Chiong u.a. werden andere Prozesse beschrieben, die das Entfernen der säureempfindlichen Schutzgruppenvon den an einem Photolackpolymer anhängenden alkalisch löslichen Gruppen wie etwa Hydroxyl, Anm, Karboxyl, Phenol oder dem Imid NH erläutern, wobei diese in der Lage sind, mit den metallorganischen Reagenzien zu reagieren. Bei der Silylation und weiteren Verarbeitung erhält man Negativbilder.
  • In EP-A-871153433, angemeldet am 20.10.1987 und der Anmelderin der gegenwärtigen Beschreibung übertragen, werden bestimmte hochempfindliche Photolacke beschrieben, die hohe Selbstzersetzungtemperaturen durchdas Vorhandensein eines zweiten Kohlenstoffions erzielen, wobei dieses säureempfindliche Ersetzungsgruppen an Polymeren bildet, die anhängende Karbonat- oder karbonatähnliche Gruppen besitzen.
  • Ito, J. Polymer Science Part A, 24, 2971 bis 80 (1986), beschreibt Wirkungen von p-Hydroxystyren-Gruppen auf die Thermolyse von Poly(p-t-Butyloxykarbonyloxystyren) und entwickelt ein Verfahren, um ein solches substituiertes Polymer über eine Copolymerisation von Butyloxykarbonyloxystyren mit Formyloxystyren, gefolgt von einer lichtunterstützten Zersetzung zur Umwandlung der Formyloxystyreneinheiten in Hydroxystyreneinheiten, herzustellen.
  • In EP-A-0234327wird eine für Lithographie mit tiefem UV und Excimer-Laser geeignete Photolack-Zusammensetzung beschrieben, die aus Mischungen einer lichtempfindlichen Säure und einem Po- lymer mit Imidrückständen besteht, an die säureempfindliche Gruppen gebunden sind. In den beschriebenen Zusammensetzungen kann die Imidgruppe durch bestimmte Gruppen blockiert werden, um Verbindungen zu bilden, die Löslichkeitseigenschaften besitzen, die sich von dem nichtblockierten Imid unterscheiden. Diese Gruppen X können durch Säure unter den passenden Bedingungen gespalten werden, um das nichtblockierte Imid zu erzeugen. Auch wenn die Imidgruppe in ein Polymer einbezogen ist, kann das Polymer mit blockierten Imidgruppen dazu gebracht werden, daß es als Photolack wirkt&sub1; wenn es mit einer Substanz verbunden wird, die in der Lage ist eine Säure zu bilden, wenn sie Strahlung ausgesetzt wird.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung werden hochempfindliche, positiv arbeitende Photolack-Zusammensetzungen durch Kombination eines polymeren Materials mit daran anhängenden funktionellen Gruppen, die zu der Löslichkeit des Polymers in alkalischen Entwicklern beitragen, eines Bereiches, dessen funktionelle Gruppen durch maskierende oder schützende säureempfindliche Gruppen ersetzt wurden, die die Löslichkeit des Polymers hemmen, und einer Photoinitiator-Verbindung hergestellt, die bei Bestrahlung eine starke Säure erzeugt, die in der Lage ist, die säureempfindliche Gruppe von dem Polymer abzuspalten oder zu entfernen, um für die funktionellen Bereiche die Maskierung oder den Schutz zu entfernen. Zwischen 15 bis 40 Prozent der anhängenden funktionellen Gruppen werden durch säureempfindliche Gruppen maskiert oder geschützt. Die bevorzugt schützenden Gruppen erzeugen ebenfalls Säure, wenn sie gespalten oder entfernt werden, und bewirken eine zusätzliche Spaltung oder Entfernung der maskierenden sowie schützenden Gruppen und fördern somit die Bildung eines latenten Bildes. Die bevorzugteste Struktur einer schützenden gruppenfunktionellen Gruppe ist ein Tertbutylkarbonat eines Phenols. Bei einer durch Säure hervorgerufenen Zersetzung wird angenommen, daß der Mechanismus die Bildung eines Phenoxykarbonyloxy- Ions und eines tertiären Kohlenstoffions umfaßt, die sich weiterhin zersetzten um Bestandteile aus Phenol, Kohlendioxid, Isobuten und Protonen (H&spplus;) zu liefern, wobei die letzteren für die weitere Zerstörung des Schutzes des Polymers verfügbar sind. Andere schützende Gruppen, die ein Proton erzeugen, so wie etwa die von dem sekundären Alkyl ersetzten Bruchteile, wie in der oben betrachteten EP-A-871153433 beschrieben, wobei hiermit die Beschreibung in diese Beschreibung als Bezug mit einbezogen wird, können ebenfalls genutzt werden, wobei allerdings derartige Gruppen im allgemeinen fester an die Gruppen bei den funktionellen Gruppen des polymeren Materials gebunden sind und sich nicht als so empfindlich erweisen wie es die Tertbutylkarbonate der Phenole tun.
  • Es wurde überraschenderweise herausgefunden, daß ein Polymer, das zwischen 15 bis 40 Prozent mit säureempfindlichen Schutzgruppen versetzt wurde, sich als weit mehr empfindlich erweist als ein Polymer, das eigentlich vollständig geschützt ist. Dies ist besonders überraschend, da das vollständig ungeschützte Polymer eine sehr begrenzte Auflösung und Bildtrennschärfe bei einem Positivton liefert.
  • Polymer-Hauptgerüste, die anhängende aromatische Gruppen besitzen, liefern die thermische Stabilität und die Stabilität in den Dimensionen, die benötigt werden, um ein Material zu liefern, das an ein Substrat als gleichmäßiger dünner Überzug angewandt werden kann, daß ausgehärtet werden kann um Lösungsmittel zu entfernen und, nachdem es belichtet und strukturiert wurde, bei den nachfolgenden Prozeßschritten sich als chemisch widerstandsfähig erweist.
  • Das bevorzugte Polymer-Hauptgerüst ist ein Polystyren mit ersetzten funktionellen Gruppen an dem aromatischen Ring um die alkalische Wasserlöslichkeit dem Polymer zu vermitteln. Diese Gruppen müssen nicht nur die Löslichkeit bereitstellen, sondern sie müssen mit einer Block- oder Schutzgruppe maskierbar sein, die als Reaktion auf die Bestrahlung des säuregenerierenden Sen sibilisators durch Säure entfembar ist. Die funktionellen Gruppen sollten idealerweise so aufgebaut sein, daß sie nicht ungünstig mit dem Umfeld des Halbleiterherstellungsprozesses zusammenwirken. Aus diesem Grund sind die phenolischen Gruppen am meisten bevorzugt.
  • Die teilweise ersetzten polymeren Materialien sind nicht das Ergebnis einer Copolymerisation von monomerischen Materialien sondern das Ergebnis der Substitution der Seitenkette von Homopolymeren.
  • Die Homopolymere können gemäß dem Verfahren präpariert werden, das in der US-Patentschrift 4 491 628 von Ito u.a. angegeben wird, wobei diese Beschreibung hier als Referenz einbezogen wird. Derartige Verfahren umfassen Phasentransferreaktionen, die Polymerisation freier Radikal und kationische Polymerisation, um p-Tertbutyloxykarbonyloxystyren und p-Tertbutyloxykarbonylox-α- Methylstyren zu liefern.
  • Fig. 1 ist ein Infrarotspektrum, aas den Fortgang der Dekarbonation des Polymers zeigt.
  • Fig. 2 stellt den Zusammenhang zwischen der Infrarotabsorption und dem Anteil in Mol-Prozent von p-Hydroxystyren in dem Polymer dar.
  • Fig. 3 ist eine graphische Darstellung des Absorptionsgrades in einer Zelle mit 1 cm Kantenlänge einer 0,02 % Diglymlösung, die aus dem Polymer der Erfindung hergestellt wurde.
  • Fig. 4 ist eine Gegenüberstellung des spektralen Verhaltens eines 1,4 µm Photolackfilmes mit unterschiedlichen Zusammensetzungen.
    • Detaillierte Beschreibung
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung werden die substituierten Polymere wie fölgt präpariert:
    • Beispiel 1 Synthese von Poly-(p-Hydroxystyren-p- Tertbutyloxykarbonyloxystyren)
  • 300 Gramm Poly-p-Tertbutyloxykarbonyloxystyren mit einem Molekulargewicht von 15.000 wurden in 1.500 ml 1,2 Dimethoxyethan aufgelöst und die Lösung wurde auf 60,0 ºC erhitzt. Zu der umgerührten Lösung wurden tropfenweise 20,0 g konzentrierter H&sub2;SO&sub4; hinzugefügt. Die Lösung wurde für 3 Stunden bis 4 Stunden auf 60 ºC gehalten um 75 Mol-Prozent der p-Tertbutyloxykarbonyloxystyrengruppen in p-Hydroxystyren umzuwandeln. Die Reaktion wurde von einer IR der Reaktionsflüssigkeit gefolgt. Das IR- Spitzenwertverhältnis des Hydroxyl-(OH)-Gruppen-Spitzenwertes (3400 cm¹) zu dem)Karbonatgruppen-Spitzenwert (1.759 cm¹) wurde als Kontrollwert genutzt, um das benötigte Verhältnis für die Umwandlung in ein 75-Molprozent p-Hydrostyren zu erhalten (siehe Fig. 1 und 2). Der Molprozentwert von p-Hydrostyren kann ebenfalls an dem Endprgdukt bei dem Absorptionsgrad bei 286 nm UV einer 0,02-gewichtsprozentigen Lösung in Diglym bestimmt werden (korrigiert den Diglym-Absorptionsgrad). Es wird das Verhältnis des Absorptionsgrades des teilweise substituierten zum Absorptionsgrad eines 0,01 % p-Hydroxystyrens bei 286 nm genutzt, siehe Fig. 3. Das p-Hydroxystyren wird durch die vollständige Umwandlung (Säurehydrolyse) des anfänglichen Tertbutyloxykärbonyloxystyren-Polymers erzeugt. Nachdem die gewünschte Tertbutylgxykarbonyloxystyren-Umwandlung am IR-Monitor festgestellt wurde, wird die Reaktion durch Zugabe einer Lösung aus Kahunkarbonat (125 g / 250 ml Wasser) beendet. Die dekantierte Flüssigkeit aus der Reaktion wird in einem Verhältnis von eins zu zehn in Wasser mit 0,05 M Ammoniumacetat ausgefällt und das Produkt einige Male mit Wasser ausgewaschen. Das Produkt wird über Nacht im Vakuum bei 50 ºC getrocknet und auf den p- Hydroxystyren-Gehalt. mit Hilfe einer UV-Analyse überprüft.
    • Beispiel 2
  • Zwei substituierte Polymer-Zusammensetzungen werden über Flüssigphasen-Säurehydrolyse des Tertbutyloxykarb6nyloxystyren-Polymers präpariert, das ein mittleres Molekulargewicht von etwa 15.000, wie in Beispiel 1 beschrieben, besitzt.
  • Die erste Zusammensetzung enthielt etwa 60 mol-% Tertbutyloxykarbonyloxystyren und 40 mol-% p-Hydroxystyren und die zweite Zusammensetzung enthielt etwa 23 mol-% Tertbutyloxykarbonyloxystyren und 77 mol-% p-Hydroxystyren, so wie es durch UV-Spektroskopie bestimmt wurde. Diese substituierten Polymere wurden in Propylenglykolmethyletheracetat mit 5 % (basierend auf dem Gewicht der Feststoffe) Triphenyl-Sulfoniumhexafluroantimonatsalz gebildet und auf Siliciumwafer aufgeschleudert, um eine Schichtdicke von etwa 1,3 µm zu bilden. Nach einer 15 minütigen Temperung bei 115 ºC wurde der Photolack bildweise auf einem Perkin-Elmer Projektions-Justier- und Belichtungsgerät im UV-2- Modus (240 nm bis 300 nm) mit Dosen. im Bereich von 1 mJ/cm² bis 100 mJ/cm² belichtet. Die Umwandlung nach der Belichtung wurde bei 90 ºC für 90 Sekunden auf einer Heizplatte durchgeführt. Die Photolacke wurden mit Zeiten in einem Bereich von 30 Sekunden bis zu 5 Minuten in einer wäßrigen 0,27 N Tetramethylammoniumhydroxid-Entwicklerlösung bei Raumtemperatur entwickelt. Alpha-Step Oberflächenprofilmessungen von unentwikkelten Filmen zeigten, daß der erste Film 18 % Filmschrumpfung aufwies, während der zweite Film nur 7 % Schrumpfung zeigte. Die Tertbutyloxykarbonyloxystyrenhomopolymer-Steuerung ergab eine Filmschrumpfung von 33 %. Die Inspektion der entwickelten Bilder zeigte, daß die Tertbutyloxykarbonyloxystyrenpolymer-Kontroll- probe nach nur 30 Sekunden Entwicklung sehr stark gerissen war. Starker Verlust der Haftfestigkeit wurde ebenfalls beobachtet. Der erste Photolack zeigte nach 30 Sekunden ein niedriges Niveau an Ausfällen durch Risse und keinen Haftfestigkeitsausfall. Der zweite Photolack zeigte bei bis zu 5 Minuten Entwicklungszeit weder Risse noch Haftfestigkeitsausfälle.
  • Rasterelektronenmikroskopische Inspektion der fertigen Bilder zeigte, daß die Kontrollprobe bei 60 Sekunden unterentwickelt war. Längere Entwicklungszeiten konnten infolge schlechter Haftung und Risse nicht bewertet werden. Der erste Photolack gab annähernd eine 1 zu 1 Maskenwiedergabe nach einer 30 mJ Belichtung mit 30 Sekunden Entwicklungszeit. Es wurden annähernd vertikale Profile erhalten, die etwas abgerundet erscheinen. Der zweite Photolack erforderte infolge der höheren optischen Dichte im 240 nm bis 300 nm Bereich eine höhere Belichtungsdosis. Bei 120 mJ für 120 Sekunden Entwicklungszeit ergaben sich Seitenwände für den Photolack mit Winkeln von 70º bis 80º ohne daß sie abgerundet erschienen. Die ersten und zweiten Photolacke waren für die Auflösung des kleinsten maskierten Musters von 0,75 Mikrometer geeignet.
  • Fig. 4 zeigt UV-Spektren der ersten und zweiten Photolacke sowie eines vollständig geschützten Kontroll-Photolacks bei 1,4 Mikrometer-Filmen. Diese Kurven zeigen, daß das Einbringen von p-Hydroxystyren in den Film dessen optische Dichte im Bereich von 240 nm bis 300 nm erhöht. Eine derartige Einbeziehung sorgt für erhöhte Empfindlichkeit und flachere Bildprofile, die mit den zu 77 % substituierten Polymeren des zweiten Photolackes erhalten wurden.
    • Beispiel 3
  • Ein Mol eines p-Tertbutyloxykarbonyloxystyrenpolymers (BCS) mit einem Molekulargewicht von 15.000 wurde in einer 20 gewichtspro- zentigen Lösung aus Dimethylglycol gelöst. Die Lösung wurde anschließend unter einer Stickstoffathmosphäre auf 60 ºC erhitzt. Zu der gerührten Lösung wurden 0,25 Mol konzentrierter Schwefelsäure tropfenweise hinzugefügt und der Fortgang der Reaktion mit Hilfe von IR-Spektroskopie beobachtet, bis 78 Mol-Prozent der Tertbutyloxykarbonyl-(BC)Gruppen entfernt waren und bei dem Polymer zu 22 Prozent das BC und zu 78 Prozent das Hydroxyl ersetzt wurde. Die Reaktion wurde durch einen Überschuß an Ammoniumhydroxid beendet und Ammoniumsulfat wurde abgefiltert. Die Polymerlösung wurde aus einer Lösung mit überschüssigem Ammonimacetat ausgefällt, mit Wasser ausgewaschen, gefiltert und über Nacht bei 60 ºC im Vakuum getrocknet.
    • Beispiel 4
  • Ein p-Tertbutyloxykarbonyloxystyren-(BCS)-Polymer mit einem Molekulargewicht von 15000 wurde unter Stickstoff auf 160 ºC für zwei Stunden erhitzt. Es wurden Proben entnommen und nach dem t- Butylkarbonyl-(BC)-Gehalt analysiert, der in einem Bereich von 50 Mol bis 0 Mol-Prozent BC verbleibt. In allen Fällen war die Polymerlösung in Propylenglykolacetat schlierig und konnte nicht mit einem 0,2 µm Millipore-Filter gefiltert werden. Eine Probe mit 22 Mol-% Tertbutyloxykarbonyloxystyren und 78 Mol-% p- Hydroxystyren wurde isoliert.
    • Beispiel 5
  • Ein Poly-p-Hydroxystyrenpglymer mit einem Molekulargewicht von 11.000 reagierte mit einer Lösung aus Ditertiarybutylkarbonat in Dimethylglycol mit Triethylamin als Katalysator. Das Reaktionsprodukt wurde in Salzsäure ausgefällt, mit Ammoniumacetat gerührt und mit Wasser ausgewaschen. IR- und UV-Analysen zeigten, daß das Polymer 22 Mol-Prozent Tertbutyloxykarbonylgruppen enthält.
    • Beispiel 6
  • Die Präparation des durch Copolymerisation substituierten Polymers der p-Hydroxystyren- und p-t-Butyloxykarbonyloxystyrenmonomere wurde infolge der dem p-Hydroxystyrenmonomer innewohnenden Instabilität nicht durchgeführt.
    • Beispiel 7
  • Polymere mit einer mittleren Mol-%-Zusammensetzung aus 22 % Tertbutyloxykarbonyloxystyren und 78 % p-Hydroxystyren, die durch die Syntheseverfahren der Beispiele 3 bis 5 und einer Kontrollprobe unter Nutzung des BCS-Anfangsmaterials von Beispiel 3 erhalten wurden, wurden zu Photolackeh mit 7 Prozent Triphenylsulfoniumhexafluoroantimonat-Sensibilisator in einem Propylenglykolmethyletheracetat zusammengesetzt. Die Filme wurden auf Substrate aufgebracht, bei 95 ºC für 5 Minuten gehärtet, unter tiefer UV-Strahlung bei 254 nm belichtet, nach der Belichtung bei 95 ºC für neunzig Sekunden gehärtet und in einer wässrigen 0,27 N Tetra-Methyiammoniumhydroxid-Entwicklerlösung entwickelt.
  • Die Empfindlichkeit jedes Phqtolackes wurde durchmessung der verbleibenden Schrittkeildicke bestimmt, die bei Nutzung eines Grenzwertes von 95 Prozent,nichtbelichteten Films verbleibt, während der belichtete Bereich bei einer bestimmten Dosis entwickelt wurde. Die Ergebnisse werden in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle I Quelle eines Polymers im Photolack UV-Empfindlichkeit, Dosis in mJ/cm² Beispiel 3 Beispiel 4 Beispiel Kontrollmuster * Viele ungelöste Partikel oder Reste im Bild ** Bilder waren mit Rissen versehen und nicht nutzbar
  • Die Ursachen für die Unterschiede in der Empfindlichkeit der Photolack-Zusammensetzungen mit Polymeren, die das gleiche Verhältnis von t-Butyloxykarbgnyloxygruppen zu Hydroxygruppen besitzen, ist nicht verständlich. Die festgehaltenen Unterschiede sind reproduzierbar.
  • Ein weiterer Vergleich zwischen dem Photolack, der nach Beispiel 3 hergestellt wurde, und dem Vergleichsphotolack aus p-Tertbutyloxykarbonyloxystyren, der gemäß der US-Patentschrift 4 491 628 präpariert wurde, führt zu den folgenden Daten: Tabelle II Eigenschaft Vergleichsprobe Polymer im Photolack Beispiel 3 Empfindlichkeit UV-Lichtempfindlichkeit E-Strahlendosis Röntgenstrahlendosis Einsätz des thermischen Fließens nachträgliche Silylation möglich Bildschrumpfung Rißbilung im Entwickler ja nein Haftung auf Si, Si&sub3;N&sub4;-Oberflächen RIE-Erosion nein ja schlecht (nach DUV-Härtung) gut grundlegendes Verhalten beim Entwickeln UV-Härtbarkeit Risse ja, mit Schrumpfung ausgezeichnet, keine Risse ja * erfordert UV-Bestrahlung beim Belichten/Härten vor der Silylation
    • Beispiel 8
  • Eine weitere Reihe aus Polymeren wurde gemäß dem Verfahren nach Beispiel 3 präpariert und gemäß dem Verfahren von Anspruch 7 in die Photolacke eingebracht. Die Eigenschaften der Photolacke, die diese Polymere enthalten und die Vergleichsprobe wurden verglichen. Tabelle III Mol-% BC im Polymer 100 (Vergleichsprobe) Schrumpfung (Prozent) Rißentwicklung Haftung Widerstandsfähigkeit geg. Alkali Bildverzerrung stark schlecht ausgez. stark mäßig mittel keine nicht nachw.-bar

Claims (19)

1. Verbesserte positiv arbeitende Photoläck-Zusammensetzung mit einem polymeren Material mit daran anhängenden funktionellen Gruppen die dazu beitragen, daß das Polymer in alkalischen Entwicklern löslich ist, wobei etwa 20 % bis etwa 50 % der anhängenden Gruppen durch säüreempfindliche Gruppen ersetzt wurden, die die alkalische Löslichkeit des Polymers hemmen, und mit einem Photoaktivator, der in Abhängigkeit von der Radiolyse eine starke Säure erzeugt, um die säureempfindlichen Gruppen von den funktionellen Gruppen in den belichteten Gebieten des Polymers zu entfernen, dadurch gekennzeichnet, daß die alkalischlöslichen funktionellen Gruppen aus der Gruppe ausgewählt wurden, die aus Hydroxyl, Amin und Karboxyl besteht.
2. Photolack-Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der das polymere Material ein aromatisches Polymer umfaßt.
3. Photolack-Zusammensetzung nach Anspruch 2, bei der das aromatische Material ein Polysteren ist.
4. Photolack-Zusammensetzung nach Anspruch 3, bei der die alkalisch lösliche fünktionelle Gruppe Hydroxyl ist.
5. Photolack-Zusammensetzurig nach Anspruch 1, bei der die säureempfindliche Gruppe aus der Gruppe bestehend aus Alkyloxykarbonyl, Aryloxykarbonyloxy und Alkyloxykarbonyloxy ausgewählt wurde.
6. Photolack-Zusammensetzung nach Anspruch 5, bei der der Alkyl-Bestandteil der säureempfindlichen Gruppe an einem Kohlenstoffatom eine freie Wasserstoffbindung hat.
7. Photolack-Zusammensetzung nach Anspruch 6, bei der der Alkyl-Bestandteil der säureempfindlichen Gruppe ein sekundäres Alkyl oder ein tertiäres Alkyl darstellt.
8. Photolack-Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der das Polymer ein p-Hydroxystyren und die säureempfindliche Gruppe t-Butyloxykarbonyloxy ist.
9. Verfahren zur Herstellung der positiv arbeitenden Photolack-Zusammensetzung, so wie sie in den Ansprüchen 1 bis 8 beschrieben wurde, wobei die Herstellung des teilweise substituierten polymeren Materials die folgenden Schritte um-
(a) Auflösen eines Polymers mit säureempfindlichen Gruppen, die an dessen Polymer-Hauptgerät hängen, in einem säurefesten Lösungsmittel,
(b) Erwärmen der Lösäng unter Rühren unter einer nichtreaktionsfähigen Atmosphäre auf eine Temperatur im Bereich von 20 ºC bis 70 ºC,
(c) Hinzufügen konzentrierter anorganischer Säure zu der umgerührten Lösung in einer Menge, die ausreichend ist, die säureempfindlichen Gruppen von dem Polymer zu entfernen, so däß etwa 20 % bis 50 % der anhängenden Gruppen durch säureempfindliche Gruppen ersetzt wurden;
(4) Weiterführen der Reaktion, bis der erforderliche Grad der Substitution erzielt wurde;
(e) Unterbinden der Reaktion miü einer Base, und
(f) Ausfällen des substituierten polymeren Materials.
10. Verfahren nach Anspruch 9, bei dem das Polymer Polystyren ist.
11. Verfahren nach Anspruch 9 oder 10, bei dem die säureempfindlichen Gruppen aus der Gruppe bestehend aus Alkyloxykarbonyl, Aryloxykarbonyloxy und Alkyloxykarbonyloxy ausgewählt wurden.
12. Verfahren nach Anspruch 11, bei dem der Alkyl-Anteil der säureempfindlichen Gruppe eine freie Wasserstoffbindung an einem Kohlenstoffatom besitzt.
13. Verfahren nach Anspruch 12, bei dem der Alkyl-Anteil der säureempfindlichen Gruppe ein sekundäres Alkyl oder ein tertiäres Alkyl ist.
14. Verfahren nach Anspruch 11, bei dem die säureempfindliche Gruppe aus t-Butyloxycarbonyloxy besteht.
15. Verfahren nach einem der obigen Ansprüche, bei dem der pKa der Säure kleiner als ungefähr 4 ist.
16. Verfahren nach Anspruch 15, bei dem die anorganische Säure aus Schwefelsäure besteht.
17. Verfahren nach einem der obigen Ansprüche, bei dem die Reaktionstemperatur in dem Bereich von 50 ºC bis 60 ºC liegt.
18. Verfahren nach einem der obigen Ansprüche, bei dem die Reaktion mit Ammoniumhydroxid unterbunden wird.
19. Verfahren nach einem der obigen Ansprüche, bei dem das substituierte polymere Material in Ammoniumacetat ausgefällt wird.
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