KR20120028291A - 복수 아미드 성분을 포함하는 포토레지스트 - Google Patents

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폴러스 게르하르트
리우 콩
우 추니
쒸 쳉-바이
오 준석
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롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈, 엘.엘.씨.
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Abstract

본 발명은 2개 이상의 아미드 그룹을 포함하는 성분을 포함하는 새로운 포토레지스트 조성물을 제공한다. 본 발명의 바람직한 포토레지스트는 포토애시드 불안정성 그룹을 가지는 수지; 포토애시드 발생제 화합물; 및 포토레지스트 코팅층의 노광되지 않은 영역 외부로의 바람직하지 않은 광발생 산 확산을 감소시키는 작용을 할 수 있는 복수 아미드 성분을 포함한다.

Description

복수 아미드 성분을 포함하는 포토레지스트{PHOTORESISTS COMPRISING MULTI-AMIDE COMPONENT}
본 발명은 2개 이상의 아미드 그룹을 가지는 성분을 포함하는 포토레지스트 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 바람직한 포토레지스트는 포토애시드 불안정성 그룹을 가지는 수지; 포토애시드 발생제 화합물; 및 포토레지스트 코팅층의 노광되지 않은 영역 외부로의 바람직하지 않은 광발생 산 확산을 감소시키는 작용을 할 수 있는 복수 아미드 성분을 포함한다.
포토레지스트는 기판에 이미지를 옮기는 광감작 필름이다. 이들은 네가티브 또는 포지티브 이미지를 형성한다. 기판 상에 포토레지스트를 코팅한 후, 코팅을 패턴 포토마스크를 통해 자외선 등와 같은 활성화 에너지원에 노광하여 포토레지스트 코팅 내에 잠상을 형성한다. 포토마스크는 기저(underlying) 기판에 옮겨져야 하는 이미지를 규정하는 활성 조사선에 대한 불투명하고 투명한 영역을 가진다.
종래의 포토레지스트는 현재 시판중인 수많은 제품들에 충분한 해상도와 크기를 가지는 장점을 제공할 수 있다. 그러나, 다른 많은 제품들에 있어서는 서브쿼터 마이크론(sub-quarter-micron) (< 0.25 mm) 크기의 고도로 해상된 이미지를 제공할 수 있는 새로운 포토레지스트가 필요하다.
포토레지스트 조성물의 구성을 변화시켜서 작용특성의 성능을 개선하려는 수많은 시도들이 수행되어 왔다. 특히, 다양한 염기성 화합물을 포토레지스트 조성물에 사용하는 것이 보고되었으며, 예를 들면 미국 특허 제6,607,870호와 제7,379,548호, 및 일본 특허공개 JP 61-219951 등이 있다.
본 발명은 복수 아미드 성분을 포함하는 염기산(basic acid) 확산 조절제를 포함하는 포토레지스트 조성물을 제공한다. 이러한 복수 아미드 성분은 하나 이상의 아미드 그룹을 포함한다.
본 발명은 또한 복수 아미드 성분을 포함하는 포지티브 작용성(acting) 포토레지스트를 제공한다.
바람직한 복수 아미드 화합물은 포지티브 작용성 및 네가티브 작용성 포토레지스트 조성물 내에 존재할 수 있다. 본 발명의 포토레지스트는 적합하게 하나 이상의 복수 아미드 화합물(복수 아미드 성분) 이외에 하나 이상의 수지(수지 조성물) 및 하나 이상의 포토애시드 발생제 화합물(포토애시드 발생제 또는 PAG 성분)을 포함할 수 있다.
바람직한 측면에서, 본 발명의 포토레지스트는 193 nm 이미지화와 같은 단파장 이미지화 제품에 사용된다.
본 발명의 특히 바람직한 포토레지스트는 이머젼 리소그래피 제품에 사용될 수 있다.
여기에서 사용된, "알킬"이란 용어는 직쇄형, 측쇄형 및 사이클릭 알킬을 포함한다. "(메트)아크릴레이트"란 용어는 아크릴레이트와 메타크릴레이트를 모두 포함한다. 마찬가지로, "(메트)아크릴릭"이란 용어는 아크릴릭과 메타크릴릭을 포함한다. 단수로 쓰인 것은 단수와 복수 모두를 지칭한다. 다음 약자는 다음과 같은 의미를 가진다: ℃ = 섭씨 온도; nm = 나노미터; μm = 마이크론 = 마이크로미터; cm = 센티미터; mJ = 밀리주울; wt% = 중량%; 및 PAG = 포토애시드 발생제.
본 발명자들은 화학적으로 증폭된 포토레지스트 조성물과 같은 포토레지스트 조성물 중에 여기에 기술된 복수 아미드 화합물을 사용하여 레지스트의 양각 이미지(예를 들면, 가는 선)의 해상도를 상당히 증강할 수 있는 것을 발견하였다. 특히, 2개 이상의 아미드 그룹을 가지는 첨가제 화합물은, 예를 들면 하나의 아미드 그룹을 가진 첨가제를 대신 함유하거나 또는 복수 아민을 함유하는 화합물과 같은 다른 종류의 염기성 첨가제를 함유하는 다른 면에서 포토레지스트와 동일한 필적할 만한 포토레지스트에 대하여 훨씬 강화된 리소그래피 결과를 제공하는 것을 발견하였다. 또한, 본 발명에 따라 복수 아미드 화합물을 사용하여 이 화합물을 포함하는 포토레지스트에 양호한 유통기한을 제공할 수 있다. 본 발명의 복수 아미드 화합물은 2개 이상의 아미드 부위(moiety)를 포함한다. 바람직하게, 본 발명의 복수 아미드 화합물은 2 내지 6개의 아미드 그룹, 더욱 바람직하게 2 내지 4개의 아미드 그룹, 보다 더 바람직하게 2 내지 3개의 아미드 그룹, 및 가장 바람직하게 2개의 아미드 그룹을 가진다.
이론과의 결부 없이, 복수 아미드 화합물 첨가제는 포토레지스트층의 노광 영역에서 광발생 산과 보다 효과적으로 컴플렉싱하여, 하나의 아미드 잔기를 포함하는 비교 첨가제에 의해 제공된 컴플렉싱과 관련하여 노광되지 않은 레지스트층 영역으로의 산의 바람직하지 않은 이동을 방지하는 것으로 생각된다. 즉, 복수 아미드 화합물은 리소그래피 동안 광발생 산의 소광제(quencher)로서 적합하게 작용한다.
포토레지스트에 사용하기 위한 본 발명의 바람직한 복수 아미드 화합물은 폴리머성이거나 또는 비폴리머성일 수 있으며, 비폴리머성의 복수 아미드 화합물이 다양한 제품에 바람직하다. 바람직한 복수 아미드 화합물은 상대적으로 낮은 분자량을 가지며, 예를 들면 3000 이하, 더욱 바람직하게 ≤2500, ≤2000, ≤1500, ≤1000, ≤800 또는 보다 더 바람직하게 ≤500이다.
다양한 복수 아미드 화합물이 본 발명에 사용하는데 적합하며, 이들은 리소그래피 조건 하에서 광발생 산과 컴플렉싱하는 작용을 하며 사용된 포토레지스트 배합물 중에 충분히 용해되거나 또는 분산될 수 있다. 이러한 복수 아미드 화합물은, 예를 들면 하이드록실, 카복실(-CO2H), 카복시(C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, 설포닐, 설폰산, 설포네이트 에스테르, 시아노 및 케토 등의 다양한 그룹으로 치환될 수 있다. 바람직한 에스테르 그룹(카복시알킬)은 카복시(C1-C12)알킬, 더욱 바람직하게 카복시(C1-C8)알킬이다. 바람직한 알콕시 그룹은 (C1-C12)알콕시, 더욱 바람직하게 (C1-C8)알콕시이다. "치환된"이란, 복수 아미드 화합물의 알킬 그룹 또는 아미도-알킬 그룹 상의 하나 이상의 수소가 하나 이상의 상기한 치환그룹으로 대체된 것을 의미한다. 상기한 치환그룹들의 혼합물을 사용할 수 있다. 상기한 치환그룹은 복수 아미드 화합물에 바람직한 용해도를 제공하거나 또는 복수 아미드 화합물의 소광능을 조절하는데 사용할 수 있다.
포토레지스트에 사용하기 위한 본 발명의 특히 바람직한 복수 아미드 화합물은 다음 화학식을 가진다:
Figure pat00001
(I)
상기 식에서, R1, R2, 및 R3는 H, (C1-C1302)알킬, 및 아미도 치환된(C1-C30)알킬로부터 독립적으로 선택되며; R1 및 R2, 또는 R1 및 R3는 이들이 결합하고 있는 원자와 함께 5 내지 12원의 헤테로사이클릭 고리를 형성할 수 있으며; 여기에서 적어도 하나의 R1, R2, 및 R3는 아미도 치환된(C1-C30)알킬이다. 바람직하게, R1, R2, 및 R3는 H, (C1-C10)알킬, 및 아미도 치환된(C1-C10)알킬로부터 독립적으로 선택되며; 더욱 바람직하게 R1, R2, 및 R3는 H, (C1-C8)알킬, 및 아미도 치환된(C1-C8)알킬로부터 독립적으로 선택되며; 보다 더 바람직하게 R1, R2, 및 R3는 H, (C1-C6)알킬, 및 아미도 치환된(C1-C6)알킬로부터 독립적으로 선택된다. 임의로, (C1-C30)알킬 및 아미도 치환된(C1-C30)알킬 그룹은 하이드록실, 카복실, 카복시(C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, 설포닐, 설폰산, 설포네이트 에스테르, 시아노, 할로 및 케토로 구성되는 군에서 선택된 하나 이상의 그룹으로 치환될 수 있다. 바람직한 치환그룹은 하이드록실, 카복실, 카복시(C1-C10)알킬, (C1-C10)알콕시, 설포닐, 설폰산, 설포네이트 에스테르, 시아노, 할로 또는 케토이고, 더욱 바람직하게 하이드록실, 카복실, 카복시(C1-C8)알킬, (C1-C8)알콕시, 설포닐, 설폰산, 설포네이트 에스테르, 시아노, 할로 또는 케토이다. R1 및 R2, 또는 R1 및 R3가 이들이 결합되어 있는 원자와 함께 헤테로사이클릭 고리를 형성할 경우, 이들은 단일 헤테로사이클릭 고리, 또는 사용될 수 있는 복수 고리 또는 스피로사이클릭을 형성할 수 있다. R1 및 R2, 또는 R1 및 R3가 이들이 결합되어 있는 원자와 함께 5 내지 10원의 고리를 형성하는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게 5 내지 8원의 고리, 보다 더 바람직하게 5 내지 6원의 고리를 형성한다. 당업자라면 R1과 R3가 이들이 결합되어 있는 원자와 함께 고리를 형성할 때 락탐이 형성되는 것을 알 수 있다. R1과 R3는 고리를 형성하기 위해 이들이 결합되어 있는 원자와 함께 결합하지 않는 것이 바람직하다. R1과 R2는 고리를 형성하기 위해 이들이 결합되어 있는 원자와 함께 결합하지 않는 것이 바람직하다.
화학식 (I)의 아미도 치환된(C1-C30)알킬 그룹은 하나 이상의 아미드 그룹을 포함할 수 있다. 적합한 아미드 그룹은 다음 화학식 (II) 또는 (III)를 가질 수 있다:
Figure pat00002
(II)
Figure pat00003
(III)
상기 식에서, R4, R5 및 R6는 H, (C1-C30)알킬, 및 아미도 치환된(C1-C30)알킬로부터 선택되며; 여기에서 Q는 (C1-C30)알킬 잔기이다. 바람직하게, R4, R5 및 R6는 H, (C1-C10)알킬, 및 아미도 치환된(C1-C10)알킬로부터, 더욱 바람직하게 H, (C1-C8)알킬, 및 아미도 치환된(C1-C8)알킬, 및 보다 더 바람직하게 H 및 (C1-C6)알킬에서 독립적으로 선택된다. 화학식 (I)의 아미도 치환된(C1-C30)알킬 그룹은 1 내지 3개의 아미드 그룹을 포함하는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게 1 내지 2개의 아미도 그룹, 가장 바람직하게 1개의 아미도 그룹을 포함한다. 화학식 (I)의 아미도 치환된(C1-C1230)알킬 그룹은 아미도 치환된(C1-C10)알킬 그룹이 바람직하며; 더욱 바람직하게 아미도 치환된(C2-C8)알킬 그룹; 보다 더 바람직하게 아미도 치환된(C2-C6)알킬 그룹이다.
복수 아미드 화합물 첨가제는 케토 그룹에서 고리 질소에 이웃한 고리 탄소원자가 있어서 고리-아미드 그룹(즉, 고리 질소와 -N-C(=O)-의 탄소 원자)을 제공하는 질소 고리 화합물을 제외하는 것이 바람직하다. 또한, 다수 아미드 화합물 첨가제가 질소 고리 화합물, 특히 아미드 그룹 중 하나 또는 2개 모두 (즉, 고리 원자에 치환된)고리 치환체인 것 보다 2개의 아미드 그룹이 고리 멤버인 질소 고리 화합물을 제외하는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게, 피페라진 화합물을 복수 아미드 화합물 첨가제로서 사용하는 것에서 제외한다. 또다른 측면에서 사코신 무수물(1,4-디메틸페페라진-2,5-디온)을 복수 아미드 화합물 첨가제로서 사용하는 것에서 제외한다.
바람직한 복수 아미드 화합물은 에틸 락테이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트(PGMEA), 사이클로헥산 및 이들의 혼합물과 같은 포토레지스트 유기 용매 중에서 양호한 용해도를 나타낸다. 일 측면에서, 포토레지스트 조성물 코팅층 중에서 광발생 산의 존재 하에 하이드록실 그룹을 분해하고 제공할 수 있는 t-부틸 에스테르와 같은 하이드록실 그룹이 "블록된"(즉, 공유적으로 연결된) 포토애시드 불안정성 그룹을 포함하는 복수 아미드 화합물이 바람직하다.
본 발명의 포토레지스트에 사용하기 위한 바람직한 복수 아미드 화합물은 사이클로알킬 고리 상에서 트랜스 구조의 아미드 그룹을 가질 수 있으며, 예를 들면 아미드 그룹이 사이클로헥실 고리의 치환체이며 트랜스 구조로 배열된다. 선택적으로, 본 발명의 포토레지스트에 사용하기 위한 바람직한 복수 아미드 화합물은 사이클로알킬 고리 상에서 시스 구조의 아미드 그룹을 가질 수 있으며, 예를 들면 아미드 그룹이 사이클로헥실 고리의 치환체이며 시스 구조로 배열된다.
본 발명에서 유용한 예시적인 복수 아미드 화합물은 다음 중 하나 이상을 포함한다: 제한적인 것은 아니나, cis-N,N'-(사이클로헥산-1,2-디일)디아세트아미드; trans-N,N'-(사이클로헥산-1,2-디일)디아세트아미드; cis-N,N'-(사이클로헥산-1,3-디일)디아세트아미드; trans-N,N'-(사이클로헥산-1,3-디일)디아세트아미드; cis-N,N'-(사이클로헥산-1,4-디일)디아세트아미드; trans-N,N'-(사이클로헥산-1,4-디일)디아세트아미드; cis-N,N'-(사이클로헥산-1,2-디일)비스(N-메틸아세트아미드); trans-N,N'-(사이클로헥산-1,2-디일)비스(N-메틸아세트아미드); N,N'-디아세틸에틸렌디아민; N,N,N',N'-테트라메틸타르타르디아미드; 피페라진-1,4-디카발데히드; N,N,N',N'-테트라메틸말론아미드; N,N,N',N'-테트라부틸말론아미드; N,N,N',N'-테트라키스(2-하이드록시에틸)아디프아미드; 및 (아디포일비스(아잔트리일))테트라키스(에탄-2,1-디일) 테트라-tert-부틸 테트라카보네이트.
본 발명에 유용한 복수 아미드 화합물은 일반적으로 상업적으로 입수할 수 있거나 또는 쉽게 합성할 수 있다. 예를 들면, 알킬아미드 화합물을 반응시켜서 2차 아미드 그룹을 제공할 수 있다.
바람직하게, 본 발명의 복수 아미드 화합물은 포지티브 작용성 또는 네가티브 작용성의 화학적으로 증폭된 포토레지스트, 즉 레지스트의 코팅층의 노광된 영역이 비노광된 영역 보다 현상액에 덜 용해되도록 포토애시드로 촉진된 가교반응을 일으키는 네가티브 작용성 레지스트 조성물, 및 레지스트의 코팅층의 노광된 영역이 비노광된 영역 보다 수성 현상액에 더 많이 용해되도록 하나 이상의 조성물 성분의 산 불안정성 그룹의 포토애시드로 촉진된 탈보호반응을 일으키는 포지티브 작용성 레지스트 조성물에 사용된다. 에스테르의 카복실 산소에 공유결합된 삼차(tertiary) 비사이클릭 알킬 탄소 또는 삼차 알리사이클릭 탄소를 포함하는 에스테르 그룹이 본 발명의 포토레지스트에 사용된 일반적으로 바람직한 포토애시드 불안정성 그룹이다. 또한 적합한 포토애시드 불안정성 그룹은 아세탈 그룹이다.
본 발명의 포토레지스트는 전형적으로 수지 결합제(폴리머), 포토애시드 발생제와 같은 광활성 성분, 및 상기한 바와 같은 복수 아미드 화합물을 포함한다. 바람직하게 수지 결합제는 포토레지스트 조성물에 알칼리 수성 현상능을 부과하는 작용그룹을 가진다. 예를 들면, 하이드록실 또는 카복실레이트 등의 극성 작용그룹을 포함하는 수지 결합제가 바람직하다. 바람직하게 수지 결합제는 레지스트를 수성 알칼리 용액으로 현상할 수 있는 충분한 양으로 레지스트 조성물 중에 사용한다.
본 발명의 포토레지스트의 바람직한 이미지화 파장은 248 nm와 같은 300 nm 이하의 파장을 포함하며, 더욱 바람직하게 193 nm와 EUV 같은 200 nm 이하의 파장이다.
본 발명의 특히 바람직한 포토레지스트는 이머젼 리소그래피 제품에 사용할 수 있다. 예를 들면, 바람직한 이머젼 리소그래피 포토레지스트와 방법에 대한 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈의 미국 특허공개 제2006/0246373호를 참조할 수 있다. 이머젼 제품에 사용하는데 바람직한 포토레지스트는 포토애시드 불안정성 그룹을 가지는 일차 수지와는 별개이고(공유적으로 연결되지 않고) 구별되는 수지(불소화되거나 및/또는 포토애시드 불안정성 그룹을 가지는)를 포함할 수 있다. 따라서, 본 발명은 바람직한 측면에서 1) 포토애시드 불안정성 그룹을 가지는 제1 수지; 2) 하나 이상의 포토애시드 발생제 화합물; 3) 제1 수지와는 별개이고 구별되는 제2 수지(여기에서 제2 수지는 불소화되거나 및/또는 포토애시드-애시드 그룹을 가질 수 있다); 및 4) 하나 이상의 복수 아미드 화합물을 포함하는 포토레지스트를 포함한다.
본 발명의 특히 바람직한 포토레지스트는 하나 이상의 PAG와 여기에 기술된 하나 이상의 복수 아미드 화합물 및 하기 1)과 2)로 구성되는 군에서 선택된 수지를 포함한다:
1) 248 nm에서 이미지화하는데 특히 적합한 화학적으로 증폭된 포지티브 레지스트를 제공할 수 있는 산 불안정성 그룹을 포함하는 페놀 수지. 이 분류의 특히 바람직한 수지는 i) 비닐 페놀과 알킬 (메트)아크릴레이트의 폴리머화 단위를 포함하는 폴리머(여기에서 폴리머화된 알킬 (메트)아크릴레이트 단위는 포토애시드 존재하에서 탈보호 반응을 수행할 수 있다)[포토애시드로 유발된 탈보호반응을 수행할 수 있는 예시적인 알킬 (메트)아크릴레이트는, 예를 들면 t-부틸 아크릴레이트, t-부틸 메타크릴레이트, 메틸 아다만틸 아크릴레이트, 메틸 아다만틸 메타크릴레이트, 및 포토애시트로 유발된 반응을 수행할 수 있는 다른 비사이클릭 알킬 및 알리사이클릭 아크릴레이트를 포함한다], 예를 들면 여기에 참조를 위해 포함된 미국 특허 제6,042,997호와 제5,492,793호의 폴리머; ii) 비닐 페놀, 하이드록시 또는 카복시 고리 치환체를 포함하지 않는 임의로 치환된 비닐 페닐(예를 들면, 스티렌), 및 상기한 폴리머 i)과 함께 기술된 탈보호그룹과 같은 알킬 (메트)아크릴레이트의 폴리머화된 단위를 포함하는 폴리머, 예를 들면 여기에 참조를 위해 포함된 미국 특허 제6,042,997호에 기술된 폴리머; iii) 포토애시드와 반응하는 아세탈 또는 케탈 부위(moiety), 임의로 페닐 또는 페놀 그룹과 같은 방향족 반복 단위를 포함하는 반복 단위를 포함하는 폴리머;
2) 193 nm와 같은 200 nm 이하의 파장에서 이미지화하는데 특히 적합한 화학적으로 증폭된 포지티브 레지스트를 제공할 수 있는 실질적으로 또는 거의 페닐 그룹이 없는 수지. 특히 바람직한 이러한 부류의 수지는: i) 임의로 치환된 노보넨 등의 비방향족 사이클릭 올레핀(엔도사이클릭 이중결합)의 폴리머화된 단위를 포함하는 폴리머, 예를 들면 미국 특허 제5,843,624호에 기술된 폴리머; ii) t-부틸 아크릴레이트, t-부틸 메타크릴레이트, 메틸아다만틸 아크릴레이트, 메틸아다만틸 메타크릴레이트 등의 알킬 (메트)아크릴레이트 단위, 및 다른 비사이클릭 알킬 및 알리사이클릭 (메트)아크릴레이트를 포함하는, 예를 들면 미국 특허 제6,057,083호에 기술되어 있는 폴리머를 포함한다. 이러한 종류의 폴리머는 바람직한 측면에서 하이드록시나프틸과 같은 임의의 방향족 그룹을 포함할 수 있다.
193 nm와 같은 200 nm 이하에서 이미지화되는 포토레지스트에 사용하는데 바람직한 수지는 다음 화학식 (I), (II) 및 (III)의 단위를 포함한다:
Figure pat00004
상기 식에서, R1은 (C1-C3)알킬 그룹이고; R2는 (C1-C3)알킬렌 그룹이며; L1은 락톤 그룹이고; n은 1 또는 2이다.
화학식 (I)의 단위는, 활성화 조사선 및 열처리에 노출시 포토애시드-촉진 탈보호 반응을 겪는 산 불안정성(acid labile) 그룹을 포함한다. 이는 매트릭스 폴리머의 극성에 있어서 전환(switch)을 가능하게 하며, 그 결과 유기 현상제 내에서 폴리머 및 포토레지스트 조성물의 용해도 변화로 이어진다. 식 (I)의 단위를 형성하는데에 적절한 모노머는, 예컨대 다음을 포함한다:
Figure pat00005
화학식 (II)의 단위는 매트릭스 폴리머 및 포토레지스트 조성물의 용해 속도를 조절하기에 효과적인 락톤 부위(moiety)를 포함한다. 화학식 (II)의 단위를 형성하는데에 적절한 모노머는, 예컨대 다음을 포함한다:
Figure pat00006
화학식 (III)의 단위는 극성 그룹을 제공하며, 이는 수지와 포토레지스트 조성물의 에칭 저항성을 향상시키고 수지와 포토레지스트 조성물의 용해 속도를 조절하는 추가의 수단을 제공한다. 식 (III)의 단위를 형성하기 위한 모노머는 3-히드록시-1-아다만틸 메타크릴레이트(HAMA) 및 바람직하게는 3-히드록시-1-아다만틸 아크릴레이트(HADA)를 포함한다.
수지는 제1 단위들과는 상이한 화학식 (I), (II) 및/또는 (III)의 부가 단위를 하나 이상 포함할 수 있다. 그러한 부가 단위가 수지 내에 존재하는 경우, 이들은 바람직하게는 식 (I)의 부가 이탈그룹-함유 단위 및/또는 식 (II)의 락톤-함유 단위를 포함할 것이다.
상기한 중합 단위들에 더하여, 수지는 화학식 (I), (II) 또는 (III)이 아닌 부가 단위를 하나 이상 포함할 수 있다. 예를 들어, 특히 적합한 락톤 그룹-함유 단위는 하기 화학식 (IV)를 갖는다:
Figure pat00007
상기에서 L2는 락톤 그룹이고; 화학식 (IV)의 단위는 화학식 (II)의 단위와 상이하다. 하기의 예시적인 모노머들이 화학식 (IV)의 부가 락톤 단위를 형성하는 데 사용하기에 적합하다:
Figure pat00008
바람직하게는, 화학식 (II)의 단위 중 L1 및 화학식 (IV)의 단위 중 L2가 다음의 락톤 그룹 중에서 독립적으로 선택된다:
Figure pat00009
전형적으로, 수지를 위한 부가 단위는 화학식 (I), (II) 또는 (III)의 단위들을 형성하기 위해 사용되는 모노머들을 위해 사용된 것들과 같거나 유사한 중합성 그룹을 포함할 것이나, 그 밖의 상이한 중합성 그룹, 예컨대 임의로 치환된 노보넨(norbornene)과 같이 비닐 또는 비방향족 사이클릭 올레핀(엔도사이클릭 이중 결합)의 중합 단위를 포함하는 것들을 동일한 폴리머 골격 내에 포함할 수도 있다. 193nm와 같은 서브-200nm 파장에서의 이미지화를 위해서, 수지는 전형적으로 페닐, 벤질 또는 그 조사선을 많이 흡수하는 다른 방향족 그룹을 실질적으로 함유하지 않는다(즉, 15 몰% 미만). 폴리머를 위한 적절한 부가 모노머 단위는, 예컨대 다음 중 하나 이상을 포함한다: 에테르, 락톤 또는 에스테르를 함유하는 모노머 단위, 예컨대 2-메틸-아크릴산 테트라하이드로-퓨란-3-일 에스테르, 2-메틸-아크릴산 2-옥소-테트라하이드로-퓨란-3-일 에스테르, 2-메틸-아크릴산 5-옥소-테트라하이드로-퓨란-3-일 에스테르, 2-메틸-아크릴산 3-옥소-4,10-디옥사-트리사이클로 [5.2.1.02,6] 데크-8-일 에스테르, 2-메틸-아크릴산 3-옥소-4-옥사-트리사이클로 [5.2.1.02,6] 데크-8-일 에스테르, 2-메틸-아크릴산 5-옥소-4-옥사-트리사이클로 [4.2.1.03,7] 논(non)-2-일옥시카보닐메틸 에스테르, 아크릴산 3-옥소-4-옥사-트리사이클로 [5.2.1.02,6] 데크-8-일 에스테르, 2-메틸-아크릴산 5-옥소-4-옥사-트리사이클로 [4.2.1.03,7] 논-2-일 에스테르, 및 2-메틸-아크릴산 테트라하이드로-퓨란-3-일 에스테르; 알콜 및 불소화 알콜과 같은 극성 그룹을 갖는 모노머 단위, 예컨대 2-메틸-아크릴산 3-히드록시-아다만탄-1-일 에스테르, 2-메틸-아크릴산 2-히드록시-에틸 에스테르, 6-비닐-나프탈렌-2-올, 2-메틸-아크릴산 3,5-디히드록시-아다만탄-1-일 에스테르, 2-메틸-아크릴산 6-(3,3,3-트리플루오로-2-히드록시-2-트리플루오로메틸-프로필)-비사이클로 [2.2.1] 헵트-2-일, 및 2-비사이클로 [2.2.1] 헵트-5-엔-2-일메틸-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-프로판-2-올; 산 불안정성 부위(moiety), 예컨대 폴리머의 에스테르의 카복실 산소에 공유적으로 연결된, t-부틸과 같은 삼차(tertiary) 비사이클릭 알킬 탄소 또는 메틸아다만틸 또는 에틸펜킬(ethylfenchyl)과 같은 삼차 알리사이클릭 탄소를 함유하는 에스테르 그룹을 갖는 모노머 단위, 예컨대 2-메틸-아크릴산 2-(1-에톡시-에톡시)-에틸 에스테르, 2-메틸-아크릴산 2-에톡시메톡시-에틸 에스테르, 2-메틸-아크릴산 2-메톡시메톡시-에틸 에스테르, 2-(1-에톡시-에톡시)-6-비닐-나프탈렌, 2-에톡시메톡시-6-비닐-나프탈렌, 및 2-메톡시메톡시-6-비닐-나프탈렌. 부가 단위는, 사용시, 폴리머 내에 전형적으로 10 내지 30몰%의 양으로 존재한다.
바람직한 예시 수지는, 예를 들면, 다음을 포함한다:
Figure pat00010
여기서 0.3 < a < 0.7; 0.3 < b < 0.6; 및 0.1 < c < 0.3임;
Figure pat00011
여기서 0.3 < a < 0.7; 0.1 < b < 0.4; 0.1 < c < 0.4, 및 0.1 < d < 0.3임;
Figure pat00012
여기서 0.1 < a < 0.5; 0.1 < b < 0.5; 0.2 < c < 0.6; 및 0.1 < d < 0.3임; 및
Figure pat00013
둘 또는 그 이상의 수지의 블렌드(blend)가 본 발명의 조성물에 사용될 수 있다. 수지는 원하는 두께의 균일한 코팅을 얻기에 충분한 양으로 레지스트 조성물 내에 존재한다. 전형적으로, 수지는 포토레지스트 조성물의 총 고형분을 기준으로 70 내지 95중량%의 양으로 조성물 내에 존재한다. 수지의 유기 현상제 내에서의 향상된 용해성 때문에, 수지의 유용한 분자량은 낮은 값에 한정되지 않으며, 매우 넓은 범위를 커버한다. 예를 들어, 폴리머의 중량평균 분자량(Mw)은 전형적으로 100,000 미만, 예컨대 5000 내지 50,000, 보다 전형적으로는 6000 내지 30,000 또는 7,000 내지 25,000이다.
수지를 형성하는데 사용되기 적합한 모노머들은 상업적으로 입수가능하고/하거나 알려진 방법으로 합성될 수 있다. 수지들은, 당업자에 의해 알려진 방법으로 모노머 및 상업적으로 입수가능한 출발물질을 사용하여 용이하게 합성될 수 있다.
본 발명의 포토레지스트는 또한 단일 PAG 또는 별개 PAG들의 혼합물, 일반적으로 2개 또는 3개의 상이한 PAG들의 혼합물, 더 일반적으로는 총 2개의 별개 PAG들로 구성되는 혼합물을 포함할 수 있다. 포토레지스트 조성물은 활성화된 방사능에 노출시킨 조성물의 코팅층에 잠상를 발생시키기에 충분한 양으로 이용되는 포토애시드 발생제(photoacid generator)("PAG")를 포함한다. 예컨대, 포토애시드 발생제는 전체 고체 포토레지스트 조성물에 기초해서 약 1 내지 20 중량%의 양으로 적절히 존재할 것이다. 일반적으로, 더 적은 양의 PAG가 비화학적으로 증폭된 물질과 비교해서 화학적으로 증폭된 레지스트에 적합할 것이다.
적합한 PAG는 화학적으로 증폭된 포토레지스트의 분야에서 알려져있고, 예를 들어 오니움염(onium salts), 예컨대 트리페닐설포니움, 트리플루오로메탄설포네이트, (p-tert-부톡시페닐)다이페닐설포니움 트리플루오로메탄설포네이트, 트리스(p-tert-부톡시페닐)설포니움 트리플루오로메탄설포네이트, 트리페닐설포니움 p-톨루엔설포네이트; 니트로벤질 유도체, 예컨데, 2-니트로벤질-p-톨루엔설포네이트, 2,6-디니트로벤질-p-톨루엔설포네이트, 및 2,4-디니트로벤질-p-톨루엔설포네이트; 설폰산 에스터, 예컨대 1,2,3-트리스(메탄설포닐옥시)벤젠, 1,2,3-트리스(트리플루오로메탄설포닐옥시)벤젠 및 1,2,3-트리스(p-톨루엔설포닐옥시)벤젠; 디아조메탄 유도체, 예컨대 비스(벤젠설포닐)디아조메탄, 비스(p-톨루엔설포닐)디아조메탄; 글리옥심 유도체, 예컨대, 비스-O-(p-톨루엔설포닐)-α-디메틸글리옥심 및 비스-O-(n-부탄설포닐)-α-디메틸글리옥심; N-하이드록시이마이드 화합물의 설폰산 에스터 유도체, 예컨대, N-하이드록시숙신이마이드 메탄술폰산 에스터, N-하이드록시숙신이마이드 트리플루오로메탄설폰산 에스터; 및 할로젠을 포함하는 트리아진 화합물, 예컨대 2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진 및 2-(4-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진을 포함하나 이에 한하지 않는다.
본 발명의 포토레지스트는 PAG의 중량에 기초해서, 0.005 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.01% 내지 15 중량%, 훨씬 더 바람직하게는 0.01 내지 10 중량%와 같은 넓은 범위에서 하나 이상의 복수-아미드 화합물을 포함한다. 첨가된 복수-아미드 성분은 PAG와 비교해서 0.01, 0.05, 0.1, 0.02, 0.3, 0.4, 0.5 또는 1 내지 10 또는 15 중량% 및 더 일반적으로는 0.01, 0.05, 0.1, 0.02, 0.3, 0.4, 0.5 또는 1 내지 5, 6, 7, 8, 9 또는 10 중량%의 양으로 적절히 사용된다.
현존하는 포토레지스트 조성물은 일반적으로 용매를 포함한다. 적합한 용매는 예를 들면, 2-메톡시에틸 에테르(디글림(diglyme)), 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르와 같은 글리콜 에테르; 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르; 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트; 메틸 락테이트 및 에틸 락테이트와 같은 락테이트; 메틸 프로피오네이트, 에틸 프로피오네이트, 에틸 프로피오네이트, 프로피오네이트, 에틸 에톡시 프로피오네이트 및 메틸-2-하이드록시 이소부티레티트; 메틸 셀로솔브 아세테이트와 같은 셀로솔브(Cellosolve); 톨루엔 및 자일렌과 같은 방향족 하이드로카본 및 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논 및 2-헵타논과 같은 케톤을 포함한다. 상술된 둘, 셋 이상의 용매의 블렌드와 같은 용매의 블렌드가 또한 적합하다. 용매는 포토레지스트 조성물 전체 중량에 기초해서 일반적으로 90 내지 99 중량%, 더 일반적으로는 95 내지 98 중량%의 양으로 존재한다.
포토레지스트 조성물은 또한 다른 임의의 물질을 포함할 수 있다. 예컨대, 조성물은 하나 이상의 화학선(actinic) 및 콘트라스트 염료, 반-스트라이에이션(anti-striation) 시약, 가소제, 속도 향상제, 증감제 등을 포함할 수 있다. 이러한 임의의 첨가제가 사용된다면, 임의의 첨가제는 전체 고체 포토레지스트 조성물에 기초해서 일반적으로 0.1 내지 10 중량%와 같은 소량으로 조성물 내에 존재한다.
본 발명의 포토레지스트는 일반적으로 다음의 공지된 방법으로 제조된다. 예를 들어, 본 발명의 포토레지스트 조성물은 적합한 용매에 포토레지스트 성분을 용해시킴으로써 제조될 수 있다. 본 발명의 포토레지스트의 수지 결합제 성분은 예컨대 수성 알칼리성 용액와 같이 일반적으로 노광된 레지스트의 코팅층을 현상 가능하게 하기에 충분한 양으로 사용된다. 특히, 수지 결합제는 전체 고체 레지스트의 50 내지 90 중량%를 적절히 포함할 것이다. 광활성 성분은 레지스트 코팅층 내에서 잠상의 발생을 가능하도록 하기에 충분한 양으로 존재해야 한다. 특히, 광활성 성분은 전체 고체 포토레지스트의 1 내지 40 중량%의 양으로 적절히 존재할 것이다. 일반적으로, 소량의 광활성 성분이 화학적으로 증폭된 레지스트에 적합할 것이다.
본 포토레지스트 조성물의 바람직한 전체 고체 내용물은 조성물 내의 특별한 폴리머, 최종 층 두께 및 노광 파장과 같은 요인에 위해 결정될 것이다. 일반적으로 포토레지스트의 고체 내용물은 포토레지스트 조성물의 전체 중량에 기초해서 1 내지 10 중량%, 더 일반적으로는 2 내지 5중량% 까지 다양하다.
본 발명의 바람직한 네가티브 작용성(negative-acting ) 조성물은 경화시키고, 가교화하거나 또는 산에 노출시켜 경질시키는 물질들의 혼합물 및 본 발명의 광활성 성분을 포함한다. 특히 바람직한 네가티브 조성물은 페놀 수지와 같은 수지 결합제를 포함하고 그의 용도는 유럽 특허 출원 0164248 및 0232972 및 미국 특허 제5,128,232호(Thackeray 등)에서 개시되었다. 수지 결합제 성분의 용도로 바람직한 페놀 수지는 상술된 것처럼 노볼락(novolak) 및 폴리(비닐페놀)을 포함한다. 바람직한 가교제는 멜라민, 글리콜유릴(glycoluril), 벤조구안아민(benzoguanamine)을 기초로 한 물질 및 유레아를 기초로한 물질을 포함하는 아민을 기초로 한 물질을 포함한다. 멜라민-포름알데히드 수지가 일반적으로 가장 바람직하다. 이러한 가교제는 상업적으로 이용가능하고, 즉 상품명 Cymel 300, 301 and 303으로 아메리칸 시안아미드(American Cyanamid)가 판매하는 멜라민 수지가 이용가능하다. 글리콜유릴 수지는 상품명 시멜(Cymel) 1170, 1171, 1172로 아메리칸 시안아미드에서 판매하고, 유레아를 기초로 한 수지가 상품명 비틀(Beetle) 60, 65 및 80로 판매하고, 벤조구안아민 수지는 상품명 시멜 1123 및 1125로 판매한다.
본 발명의 포토레지스트는 공지된 방법과 일치되게 사용될 수 있다. 본 발명의 포토레지스트는 건조 필름으로서 도포될 수 있지만, 그것들은 바람직하게는 액체 코팅 조성물로서 기재 상에 도포되고, 코팅층이 택-프리(tack-free)할 때까지열로 건조시켜 용매를 바람직하게 제거하고, 활성 방사선에 포토마스크를 통해 노광시키고, 임의로 노광 후 베이킹하여 레지스트 코팅층의 노광 및 비노광 수지 간 용해도 차를 생성하거나 증가시키고, 그 후 수성 알칼리성 현상제로 현상하여 양각 이미지(relief image)를 형선한다. 본 발명의 레지스트가 도포되고 적합하게 처리될 기재는 마이크로전자 웨이퍼와 같은 포토레지스에 관한 처리에 사용되는 어느 기재라도 가능하다. 갈륨 아르세나이드, 세라믹, 석영 또는 구리 기재가 또한 이용될 수 있다. 액체 크리스탈 디스플레이에 사용되는 기재 및 다른 평면 판넬 디스플레이 도포가 또한 적합하게 이용될 수 있고, 예컨대 유리 기재, 인듐 틴 옥사이드로 코팅된 기재 등이다. 액체 코팅 레지스트 조성물은 스피닝, 디핑 또는 롤링 코팅과 같은 어떠한 표준 방법에 의해서도 도포될 수 있다.
노광 에너지는 레지스트 코팅층에 패턴화된 이미지을 생상하기 위한 방사능 감지 시스템의 광활성 성분을 효과적으로 활성화시키기에 충분해야한다. 적합한 노광 에너지는 일반적으로 약 1 내지 300nm mJ/cm2의 범위이다. 상술된 것처럼, 바람직한 노광 파장은 193nm와 같은 200nm 이하를 포함한다.
포토레지스트 층(존재한다면, 배리어 조성물 층에 오버코팅됨)이 바람직하게 이머젼 리소그래피 시스템에서 노광될 수 있어서, 그 시스템에서 노광 도구(특히 투사렌즈) 및 포토레지스트 코팅된 기재 사이의 공간은 물 또는 증가된 굴절률을 갖는 유체를 제공할 수 있는 세슘 황산염과 같은 하나 이상의 첨가제와 혼합된 물과 같은 이머젼 유체로 채워진다. 바람직하게 이머젼 유체(예컨대, 물)는 버블을 회피하기 위해 처리되어, 예컨대 물은 나노버블을 회피하기 위해 탈기될 수 있다.
본원에서 용어 "이머젼 노광(immersion exposing)" 또는 다른 유사 용어는 노광이 노광 도구 및 코팅된 포토레지스트 조성물 층 사이에 둔 이러한 유체 층(예컨대, 물 또는 첨가제를 갖는 물)으로 유도된다는 것을 나타낸다.
노광 후, 열처리가 일반적으로 화학적으로 증폭된 포토레지스트에 이용된다. 적합한 노광 후 베이킹 온도는 일반적으로 50 ℃ 또는 그 이상 내지, 특히 50 내지 140 ℃이다. 산-경화 네가티브 레지스트에 대해서는, 현상후 베이킹이 바람직하게는 100 내지 150 ℃의 온도로 몇 분 또는 현상으로 형성된 양각 이미지를 경화시키기 위해 추가로 더 긴 시간동안 이용될 수 있다. 현상 및 어떠한 현상 후 경화 과정 이후에도, 현상으로 벗겨진 기재 표면은 이후 선택적으로 가공될 수 있고, 예컨대 당업자에게 알려진 방법에 따라 화학적인 에칭 또는 기재 플레이팅을 할 수 있다. 적합한 부식제(etchant)는 하이드로플루오릭 산 에칭 용액 및 산소 플라즈마 에치와 같은 플라즈마 가스 에치를 포함한다.
본 발명은 또한 본 발명 포토레지스트의 양각 이미지를 형성하기 위한 방법을 제공하고, 서브-0.2 또는 서브-0.1 μm 크기와 같은 서브쿼터(sub-quater) μm 크기 이하의 고해상 패턴의 포토레지스트 이미지(예컨대, 기본적으로 수직 측면을 갖는 패턴 선)를 형성하는 방법을 포함한다.
본 발명은 추가로 마이크로전자 웨이퍼와 같은 기재 또는 그것에 대해 코팅된 본 발명의 포토레지스트 및 양각 이미지를 갖는 평면 판넬 디스플레이 기재를 포함하는 제조물품을 제공한다.
본 발명에 따르면, 화학적으로 증폭된 포토레지스트 조성물과 같은 포토레지스트 조성물 중에 여기에 기술된 복수 아미드 화합물을 사용하여 레지스트의 양각 이미지(예를 들면, 가는 선)의 해상도를 상당히 증강할 수 있다. 특히, 2개 이상의 아미드 그룹을 가지는 첨가제 화합물은, 예를 들면 하나의 아미드 그룹을 가진 첨가제를 대신 함유하거나 또는 복수 아민을 함유하는 화합물과 같은 다른 종류의 염기성 첨가제를 함유하는 다른 면에서 포토레지스트와 동일한 필적할 만한 포토레지스트에 대하여 훨씬 강화된 리소그래피 결과를 제공한다. 또한, 본 발명에 따라 복수 아미드 화합물을 사용하여 이 화합물을 포함하는 포토레지스트에 양호한 유통기한을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의하여 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
실시예 1: 포토레지스트 제조 및 리소그래피 처리방법
본 발명의 포토레지스트는 레지스트 조성물의 전체 중량을 기초로 한 중량%로 표현되는 양으로 다음의 성분을 혼합함으로써 제조된다:
레지스트 성분 양(중량%)
수지 결합제 15
포토애시드 발생제 4
복수-아미드 화합물 0.5
용매 81
수지 결합제는 터(ter)폴리머(2-메틸-2-아다맨틸 메타크릴레이트/베타-하이드록시-감마-부티로락톤 메타크릴레이트/시아노-노보닐(norbornyl) 메타크릴레이트)이다. 포토애시드 발생제는 t-부틸 페닐 테트라메틸렌 설포니움 퍼플루오로부탄설폰산염이다. 복수 아미드 화합물은 디아세틸에틸렌디아민이다. 용매 성분은 사이클로헥사논 및 에틸 락테이트와 혼합된 프로필렌 글리콜 메틸 에터 아세테이트이다. 수지, PAG 및 복수-아미드 화합물 성분은 용매 성분에 혼합된다.
제제화된 레지스트 조성물은 준비된 4인치 실리콘 웨이퍼의 HMDS 증기 상에서 스핀 코팅되고 90℃에서 60초 동안 진공 핫플레이트을 통해 소프트 베이킹된다. 레지스트 코팅 층은 193 nm에서 포토마스크를 통해 노광되고, 이후 노광된 코팅 층은 노광 후 110℃에서 베이킹된다. 코팅된 웨이퍼는 이후 0.26 N(normal)의 수성 테트라메틸암모니움 하이드록사이드 용액으로 처리하여 이미지화된 레지스트 층을 현상시킨다.
실시예 2: 포토레지스트 제조 및 리소그래픽 처리방법
본 발명의 포토레지스트는 레지스트 조성물의 전체 중량을 기초로 한 중량%로 표현되는 양으로 다음의 성분을 혼합함으로써 제조된다:
레지스트 성분 양(중량%)
수지 결합제 15
포토애시드 발생제 4
복수-아미드 화합물 0.5
용매 81
수지 결합제는 터폴리머(2-메틸-2-아다맨틸 메타크릴레이트/베타-하이드록시-감마-부티로락톤 메타크릴레이트/시아노-노보닐(norbornyl) 메타크릴레이트)이다. 포토애시드 발생제는 t-부틸 페닐 테트라메틸렌 설포니움 퍼플루오로부탄설폰산염이다. 복수 아미드 화합물은 트랜스-디아세틸에틸렌디아민이다. 용매 성분은 사이클로헥사논 및 에틸 락테이트와 혼합된 프로필렌 글리콜 메틸 에터 아세테이트이다. 수지, PAG 및 복수-아미드 화합물 성분은 용매 성분에 혼합된다.
제제화된 레지스트 조성물은 준비된 4인치 실리콘 웨이퍼의 HMDS 증기 상에서 스핀 코팅되고 90 ℃에서 60초 동안 진공 핫플레이트을 통해 소프트 베이킹된다. 레지스트 코팅 층은 193 nm에서 포토마스크를 통해 노광되고, 이후 노광된 코팅 층은 노광 후 110 ℃에서 베이킹된다. 코팅된 웨이퍼는 이후 0.26N의 수성 테트라메틸암모니움 하이드록사이드 용액으로 처리하여 이미지화된 레지스트 층을 현상시킨다.
실시예 3
포지티브 작용성의, 화학적으로 증폭된 포토레지스트 조성물은 다음의 폴리머(수지)와 하기 포토애시드 발생제의 혼합물을 배합하여 제조되었고, 제시된 모노머의 양은 몰%이다:
Figure pat00014
포토애시드 발생제는, 트리페닐설포니움 헥사하이드로-4,7-에폭시이소벤조퓨란-1(3H)-온, 6-(2,2'-디플루오로-2-설포네이토아세트산 에스터(TPS-ODOT-DFMS)(전체 고체의 6.523%); 및 t-부틸페닐 테트라메틸렌설포니움 4-아다맨탄카복실-1,1,2,2,-테트라플루오로부탄 설포네이트 (TBPTMS-Ad-TFBS) (전체 고체의 10.085%)이다. 하기 표 1에서의 복수 아미드 소광제의 양을 또한 조성물에 합산했다. 사용된 소광제의 양은 25 mJ/cm2의 노광 선량을 타겟으로 선별되었다. 포토레지스트는 프로필렌 글리콜 메틸 에터 아세테이트/ 메틸-2-하이드록시-아이소-부티레이트/ 사이클로헥사논(30 / 55/ 15 중량%)의 용매 블렌드에서 제제화되었다. 포토레지스트 제제의 전체 고체 함량은 3 내지 4%이다.
샘플 복수-아미드 소광제
3-1 N,N'-디아세틸에틸렌디아민
3-2 N,N,N',N'-테트라메틸타르타르디아미드
3-3 피퍼라진-1,4-디카발데하이드
3-4 트랜스-N,N'-(사이클로헥산-1,2-디일)-디아세트아미드
3-5 N,N,N',N'-테트라메틸말론아미드
3-6 N,N,N',N'-테트라부틸말론디아미드
실시예 4
비교 포토레지스트 제제("비교")는 소광제가 N-알릴카프로락탐, 종래의 소광제 화합물을 제외하고는 실시예 3을 반복함으로써 제조되었다. N-알릴카프로락탐은 모노-아미드 화합물이다.
실시예 5
300mm의 실리콘 웨이퍼를 ARTM26N 반사-반사방지제(Rohm and Haas Electronic Materials)로 스핀-코팅하여 TEL CLEAN TRAC LITHIUSTM i+ 코터(coater)/디벨로퍼 상에 제1 바닥 반사방지 코팅(BARC)을 형성하였다. 웨이퍼를 60초 동안 205 ℃에서 베이킹하여 77nm의 제1 바크(BARC) 필름 두께를 얻었다. 제2 바크 층을 제1 바크 위에 ARTM124 반사방지제(Rohm and Haas Electronic Materials)를 사용하여 후속코팅하고, 205 ℃에서 60초 동안 베이킹하여 23nm의 탑 BARC 층을 생성하였다. 실시예 3 또는 4 중 어느 하나의 포토레지스트 제제를 이중 BARC-코팅된 웨이퍼에 코팅시키고 110 ℃에서 60초 동안 TEL CLEAN TRAC LITHIUSTM i+ 코터/디벨로퍼 상에 소프트 베이킹하여 110nm의 레지스트 층 두께를 제공하였다. 이후, OC2000(Rohm and Haas Electronic Materials)을 사용하여 30nm의 이머젼 탑 반사방지 층을 포토레지스트 위에 스핀 코팅하였다.
포토레지스트-코팅된 웨이퍼를 1.30 NA, 0.97의 외부 시그마, 0.77의 내부 시그마 및 X 편광을 갖는 이중극자 조사를 사용하는 ASML TWINSCAN XT:1900i 이머젼 스캐너상에서 45nm 선 및 90nm 피치를 갖는 마스크를 통해서 노광시켰다.
노광시킨 웨이퍼를 노광 후 95℃에서 60초 동안 베이킹하였고, 이후 0.26N의 테트라메타암모늄 하이드록사이드를 사용해서 현상하였다.
리소그래피 결과는 표 2에 나타냈다.
샘플 Es
(mJ/cm2)		 %EL MEEF LWR
(nm, 3σ)
3-1 24.4 18.2 1.23 4.0
3-2 33.7 18.0 1.47 3.6
3-3 22.9 14.4 - -
3-4 27.9 29.0 0.93 2.7
3-5 26.4 16.2 1.42 4.1
3-6 27.7 27.4 1.00 2.8
비교 22.3 12.9 2.35 5.4
Es(에너지 대 사이즈)는 최상의 상태의 포커스(+0.01 μm)에서 특정한 특징(5nm 선/90nm 피치를 갖는 공간 패턴)을 이미지화하는데 필요한 193nm 파장의 방사선의 mJ/cm2에서의 노광 선량이다.
EL(노광 위도)는 노광 선량에 대한 선 너비의 감도이다. %EL이 더 클수록 바람직하다.
MEEF(Mask Error Enhancement Factor)는 마스크(확대에 의해 정상화됨) 상에 선 너비의 변화와 비교해서 웨이퍼 상에 프린트되는 경우 한 특징의 선 너비의 변화이다. 예컨대, 2.0의 MEEF는 마스크(확대에 의해 정상화됨) 상에서 1nm 변화마다 웨이퍼 상에서 2nm 변화를 줄 것이다. 1 또는 그 미만의 MEEF 값이 바람직하다. 주어진 실시예에 대해서, MEEF는 다음과 같이 계산된다.
노광 어래이는 Es가 어래이의 중심 가까이에 있는 곳에서 이미지화된다. 선량 증가는 ES의 ~3%이다. 노광 위도 플롯은 모두 90nm 피치를 갖는 43 nm, 44nm, 45nm, 46 nm 및 47 nm 선에 대해 발생된다. 2차 다항식 피트(fit)는 이후 0.8x CD 내지 1.2x CD에 걸쳐서 각 5개 플롯에 대해 실행되고, 여기서 CD는 타겟 선 너비이다. 사이징(sizing) 선량, ES는 45nm 선 특징에 대해 계산된다. 이러한 Es 값에서, 선 너비는 2차 다항식 피트를 사용해서 43 nm, 44nm, 45nm, 46 nm 및 47 nm 선에 대해 계산된다. 계산된 선 너비 값은 이후 43 nm, 44nm, 45nm, 46 nm 및 47 nm의 마스크 선 너비에 대해서 플롯된다. 선형 피트는 5 점으로 실행되고, 그 기울기는 MEEF이다.
LWR(Line Width Roughness)는 공간 주파수의 범위에 걸쳐 일반적으로 선 너비의 3σ로 정의한다. LWR 값이 낮을 수록, 선은 더 완만하다.
상기 자료에서 볼 수 있는 것처럼, 본 발명의 복수-아미드 화합물 소광제는 종래의 모노-아미드 화합물 소광제와 비교해서 리소그래피의 수행능력(Es, %EL, MEEF and LWR)을 개선시켰다.

Claims (10)

  1. (a) 하나 이상의 수지;
    (b) 하나 이상의 포토애시드 발생제 화합물; 및
    (c) 하나 이상의 복수 아미드 화합물을 포함하는 포토레지스트 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 하나 이상의 복수 아미드 화합물이 비폴리머성인 포토레지스트 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 하나 이상의 복수 아미드 화합물이 폴리머성인 포토레지스트 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 하나 이상의 복수 아미드 화합물이 각각 2000 미만의 분자량을 가지는 포토레지스트 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 하나 이상의 복수 아미드 화합물이 하나 이상의 다음 부위들을 포함하는 포토레지스트 조성물: 하이드록실, 카복실, 카복시(C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, 설포닐, 설폰산, 설포네이트 에스테르, 시아노, 할로 또는 케토.
  6. 제1항에 있어서, 하나 이상의 복수 아미드 화합물이 2 내지 6개의 아미드 그룹을 포함하는 포토레지스트 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 하나 이상의 복수 아미드 화합물 중 적어도 하나가 다음 화학식을 가지는 포토레지스트 조성물:
    Figure pat00015
    (I)
    상기 식에서, R1, R2, 및 R3는 H, (C1-C30)알킬, 및 아미도 치환된(C1-C30)알킬로부터 독립적으로 선택되며; R1 및 R2, 또는 R1 및 R3는 이들이 결합하고 있는 원자와 함께 5 내지 12원의 헤테로사이클릭 고리를 형성할 수 있으며; 여기에서 적어도 하나의 R1, R2, 및 R3는 아미도 치환된(C1-C30)알킬이다.
  8. 제1항에 있어서, 하나 이상의 복수 아미드 화합물이 다음 중에서 선택되는 포토레지스트 조성물: cis-N,N'-(사이클로헥산-1,2-디일)디아세트아미드; trans-N,N'-(사이클로헥산-1,2-디일)디아세트아미드; cis-N,N'-(사이클로헥산-1,3-디일)디아세트아미드; trans-N,N'-(사이클로헥산-1,3-디일)디아세트아미드; cis-N,N'-(사이클로헥산-1,4-디일)디아세트아미드; trans-N,N'-(사이클로헥산-1,4-디일)디아세트아미드; cis-N,N'-(사이클로헥산-1,2-디일)비스(N-메틸아세트아미드); trans-N,N'-(사이클로헥산-1,2-디일)비스(N-메틸아세트아미드); N,N'-디아세틸에틸렌디아민; N,N,N',N'-테트라메틸타르타르디아미드; 피페라진-1,4-디카발데히드; N,N,N',N'-테트라메틸말론아미드; N,N,N',N'-테트라부틸말론아미드; N,N,N',N'-테트라키스(2-하이드록시에틸)아디프아미드; 또는 (아디포일비스(아잔트리일))테트라키스(에탄-2,1-디일) 테트라-tert-부틸 테트라카보네이트.
  9. (a) 기판에 제1항의 포토레지스트 조성물의 코팅층을 적용하고;
    (b) 포토레지스트 코팅층을 패턴화된 활성 조사선에 노광하고 노광된 포토레지스트층을 현상하여 양각 이미지를 제공하는 것을 포함하는 포토레지스트 양각 이미지를 형성하는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 포토레지스트 코팅층이 이머젼 노광되는 방법.
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