JP2009269953A - 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009269953A JP2009269953A JP2008119563A JP2008119563A JP2009269953A JP 2009269953 A JP2009269953 A JP 2009269953A JP 2008119563 A JP2008119563 A JP 2008119563A JP 2008119563 A JP2008119563 A JP 2008119563A JP 2009269953 A JP2009269953 A JP 2009269953A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- acid
- resist material
- carbon atoms
- tert
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *=C(c(cccc1)c1C(O)=O)OC(**C[S+](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)C(F)(F)F Chemical compound *=C(c(cccc1)c1C(O)=O)OC(**C[S+](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)C(F)(F)F 0.000 description 5
- QFDGYQAGZBZVQW-UHFFFAOYSA-N CC(CC(C1)(C2)C1(C1)OC)(CC21C([O](C(C[S](O)([SH-](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)(=O)=O)C(F)(F)F)=C)=O)O Chemical compound CC(CC(C1)(C2)C1(C1)OC)(CC21C([O](C(C[S](O)([SH-](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)(=O)=O)C(F)(F)F)=C)=O)O QFDGYQAGZBZVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1[S+](c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1[S+](c1ccccc1)c1ccccc1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLFPYUPGPBITMH-UHFFFAOYSA-N c1ccc([C+](c2ccccc2)c2ccccc2)cc1 Chemical compound c1ccc([C+](c2ccccc2)c2ccccc2)cc1 OLFPYUPGPBITMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0047—Photosensitive materials characterised by additives for obtaining a metallic or ceramic pattern, e.g. by firing
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0382—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable the macromolecular compound being present in a chemically amplified negative photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/115—Cationic or anionic
Abstract
R1−COOCH2CF2SO3 - H+ (1a)
R1−O−COOCH2CF2SO3 - H+ (1b)
(式中、R1はステロイド骨格を有する炭素数20〜50のヘテロ原子を含んでもよい一価炭化水素基を示す。)
【効果】本発明の光酸発生剤は、スルホネートに、嵩高いステロイド構造を有しているため、適度な酸拡散制御を行うことができる。また、レジスト材料中の樹脂類との相溶性もよく、これらスルホン酸を発生する光酸発生剤はデバイス作製工程での塗布、露光前焼成、露光、露光後焼成、現像の工程に問題なく使用でき、疎密依存性、露光余裕度の問題も解決できる。
【選択図】なし
Description
更に、従来の光酸発生剤を用いたレジスト材料では、解像性の劣化を伴わず、疎密依存性、露光余裕度の問題を解決できない。
請求項1:
紫外線、遠紫外線、電子線、EUV、X線、エキシマレーザー、γ線、又はシンクロトロン放射線の高エネルギー線に感応し、下記一般式(1a)又は(1b)のいずれかで示されるスルホン酸を発生する化学増幅型レジスト材料用の光酸発生剤。
R1−COOCH2CF2SO3 - H+ (1a)
R1−O−COOCH2CF2SO3 - H+ (1b)
(式中、R1はステロイド骨格を有する炭素数20〜50のヘテロ原子を含んでもよい一価炭化水素基を示す。)
請求項2:
下記構造式(1c)又は(1d)のいずれかで示されるスルホン酸を発生する請求項1記載の光酸発生剤。
請求項3:
下記一般式(2a)又は(2b)のいずれかで示されるスルホニウム塩。
R1−COOCH2CF2SO3 - R2R3R4S+ (2a)
R1−O−COOCH2CF2SO3 - R2R3R4S+ (2b)
(式中、R1はステロイド骨格を有する炭素数20〜50のヘテロ原子を含んでもよい一価炭化水素基を示す。R2、R3及びR4は相互に独立に置換もしくは非置換の炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキル基、アルケニル基又はオキソアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜18のアリール基、アラルキル基又はアリールオキソアルキル基を示すか、あるいはR2、R3及びR4のうちのいずれか2つ以上が相互に結合して式中の硫黄原子と共に環を形成してもよい。)
請求項4:
下記一般式(3a)又は(3b)のいずれかで示されるスルホニウム塩。
R1−COOCH2CF2SO3 - (R5(O)n)mPh’S+Ph2 (3a)
R1−O−COOCH2CF2SO3 - (R5(O)n)mPh’S+Ph2 (3b)
(式中、R1はステロイド骨格を有する炭素数20〜50のヘテロ原子を含んでもよい一価炭化水素基を示す。R5は置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はアルケニル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。mは1〜5の整数、nは0(零)又は1を示す。Phはフェニル基を示す。Ph’はフェニル基の水素原子m個をR5(O)n−基に置換した基を示す。)
請求項5:
下記一般式(4a)又は(4b)のいずれかで示されるヨードニウム塩。
R1−COOCH2CF2SO3 - ((R5(O)n)mPh’)2I+ (4a)
R1−O−COOCH2CF2SO3 - ((R5(O)n)mPh’)2I+ (4b)
(式中、R1はステロイド骨格を有する炭素数20〜50のヘテロ原子を含んでもよい一価炭化水素基を示す。R5は置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はアルケニル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。mは1〜5の整数、nは0(零)又は1を示す。Phはフェニル基を示す。Ph’はフェニル基の水素原子m個をR5(O)n−基に置換した基を示す。)
請求項6:
ベース樹脂、酸発生剤及び有機溶剤を含有してなるレジスト材料において、前記酸発生剤が、請求項1記載の一般式(1a)又は(1b)のいずれかで示されるスルホン酸を発生する光酸発生剤であることを特徴とするレジスト材料。
請求項7:
ベース樹脂、酸発生剤及び有機溶剤を含有してなるレジスト材料において、前記酸発生剤が、請求項2記載の下記構造式(1c)又は(1d)のいずれかで示されるスルホン酸を発生する光酸発生剤であることを特徴とするレジスト材料。
請求項8:
ベース樹脂が、ポリ(メタ)アクリル酸及びその誘導体、シクロオレフィン誘導体−無水マレイン酸交互重合体、シクロオレフィン誘導体と無水マレイン酸とポリアクリル酸又はその誘導体との3あるいは4元以上の共重合体、シクロオレフィン誘導体−α−トリフルオロメチルアクリル酸誘導体共重合体、ポリノルボルネン、開環メタセシス重合体、並びに開環メタセシス重合体水素添加物から選択される1種又は2種以上の高分子重合体であることを特徴とする請求項6又は7記載のレジスト材料。
請求項9:
ベース樹脂が、珪素原子を含有する高分子構造体であることを特徴とする請求項6又は7記載のレジスト材料。
請求項10:
ベース樹脂が、フッ素原子を含有する高分子構造体であることを特徴とする請求項6又は7記載のレジスト材料。
請求項11:
ベース樹脂が、下記一般式(8)及び/又は(12)で示される繰り返し単位と、下記一般式(9)〜(11)並びに(13)及び(14)から選ばれる少なくとも1種の繰り返し単位を有する高分子重合体であることを特徴とする請求項6又は7記載のレジスト材料。
請求項12:
請求項8乃至11のいずれか1項記載のベース樹脂、請求項1記載の一般式(1a)又は(1b)のいずれかで示されるスルホン酸を発生する光酸発生剤及び溶剤を含有し、上記ベース樹脂が現像液に不溶あるいは難溶であって、酸の作用によって現像液に可溶となる化学増幅ポジ型レジスト材料。
請求項13:
請求項8乃至11のいずれか1項記載のベース樹脂、請求項2記載の構造式(1c)又は(1d)のいずれかで示されるスルホン酸を発生する光酸発生剤及び溶剤を含有し、上記ベース樹脂が現像液に不溶あるいは難溶であって、酸の作用によって現像液に可溶となる化学増幅ポジ型レジスト材料。
請求項14:
更に、クエンチャーを添加してなることを特徴とする請求項12又は13記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
請求項15:
更に、溶解阻止剤を含有することを特徴とする請求項12、13又は14記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
請求項16:
請求項6乃至15のいずれか1項記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後フォトマスクを介して波長300nm以下の高エネルギー線で露光する工程と、必要に応じて加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
請求項17:
波長193nmのArFエキシマレーザーを用い、レジスト材料が塗布された基板と投影レンズの間に水、グリセリン、エチレングリコールなどの液体を挿入する液浸リソグラフィー法であることを特徴とする請求項16記載のパターン形成方法。
本発明の光酸発生剤は、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、オキシムスルホネート、スルホニルオキシイミドに代表される化合物であり、これは紫外線、遠紫外線、電子線、EUV、X線、エキシマレーザー、γ線、又はシンクロトロン放射線の高エネルギー線に感応し、下記一般式(1a)又は(1b)のいずれかで示されるスルホン酸を発生し、化学増幅型レジスト材料用の光酸発生剤として有効である。
R1−COOCH2CF2SO3 - H+ (1a)
R1−O−COOCH2CF2SO3 - H+ (1b)
(式中、R1はステロイド骨格を有する炭素数20〜50のヘテロ原子を含んでもよい一価炭化水素基を示す。)
本発明に係るスルホニウム塩は、下記一般式(2a)又は(2b)のいずれかで示されるものである。
R1−COOCH2CF2SO3 - R2R3R4S+ (2a)
R1−O−COOCH2CF2SO3 - R2R3R4S+ (2b)
(式中、R1はステロイド骨格を有する炭素数20〜50のヘテロ原子を含んでもよい一価炭化水素基を示す。R2、R3及びR4は相互に独立に置換もしくは非置換の炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキル基、アルケニル基又はオキソアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜18のアリール基、アラルキル基又はアリールオキソアルキル基を示すか、あるいはR2、R3及びR4のうちのいずれか2つ以上が相互に結合して式中の硫黄原子と共に環を形成してもよい。)
R1−COOCH2CF2SO3 - (R5(O)n)mPh’S+Ph2 (3a)
R1−O−COOCH2CF2SO3 - (R5(O)n)mPh’S+Ph2 (3b)
(式中、R1はステロイド骨格を有する炭素数20〜50のヘテロ原子を含んでもよい一価炭化水素基を示す。R5は置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はアルケニル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。mは1〜5の整数、nは0(零)又は1を示す。Phはフェニル基を示す。Ph’はフェニル基の水素原子m個をR5(O)n−基に置換した基を示す。)
本発明は、ヨードニウム塩をも提供するが、本発明のヨードニウム塩は、下記一般式(4a)又は(4b)のいずれかで示されるものである。
R1−COOCH2CF2SO3 - ((R5(O)n)mPh’)2I+ (4a)
R1−O−COOCH2CF2SO3 - ((R5(O)n)mPh’)2I+ (4b)
(式中、R1はステロイド骨格を有する炭素数20〜50のヘテロ原子を含んでもよい一価炭化水素基を示す。R5は置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はアルケニル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。mは1〜5の整数、nは0(零)又は1を示す。Phはフェニル基を示す。Ph’はフェニル基の水素原子m個をR5(O)n−基に置換した基を示す。)
本発明は、下記一般式(6a)又は(6b)のいずれかで示されるN−スルホニルオキシイミド化合物をも提供する。
また、本発明は、下記一般式(7a)又は(7b)のいずれかで示されるオキシムスルホネート化合物をも提供する。
1,1−ジフルオロ−2−アシルオキシエタンスルホン酸塩を塩化チオニル、オキシ塩化リン、五塩化リン等のクロル化剤と反応させることで、対応するスルホニルクロリドあるいはスルホン酸無水物とし、常法によりN−ヒドロキシジカルボキシルイミドや、オキシム類と反応させ、1,1−ジフルオロ−2−アシルオキシエタンスルスルホネートを得る。次いでアシルオキシ基の加水分解を行うことで、目的の中間原料である、1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシエタンスルホネート部位を有するイミドスルホネートやオキシムスルホネートを得ることができる。
2−ブロモ−2,2−ジフルオロエタノールとカルボン酸クロリドとの反応で2−ブロモ−2,2−ジフルオロエチルアルカンカルボキシレート、あるいは2−ブロモ−2,2−ジフルオロエチルアレーンカルボキシレートを得て、次いで亜二チアン酸ナトリウムなどの硫黄化合物によりブロモ基をスルフィン酸ナトリウムとし、次いで過酸化水素などの酸化剤によりスルフィン酸をスルホン酸に変換する。
得られたスルホン酸ナトリウムとスルホニウム塩化合物のイオン交換反応により目的のスルホニウム塩を得ることができる。イオン交換反応は特開2007−145797号公報などに詳しい。
また、(2a)、(2b)で示されるスルホニウム塩、(3a)、(3b)で示されるヨードニウム塩も同様に合成することができる。
(A)上記光酸発生剤(即ち、式(1a)又は(1b)のスルホン酸を発生する光酸発生剤)、
(B)有機溶剤、
(C)酸の作用によりアルカリ現像液への溶解性が変化するベース樹脂、
必要により
(D)クエンチャー、
更に必要により
(E)水不溶又は難溶でアルカリ現像液可溶な界面活性剤及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤、
更に必要により
(F)上記光酸発生剤以外の光酸発生剤、
更に必要により
(G)有機酸誘導体及び/又はフッ素置換アルコール、
更に必要により
(H)重量平均分子量3,000以下の溶解阻止剤
を含有することを特徴とする化学増幅ポジ型レジスト材料、
あるいは
(A)上記光酸発生剤、
(B)有機溶剤、
(C’)アルカリ可溶性樹脂であって、架橋剤によってアルカリ難溶となるベース樹脂、
(I)酸によって架橋する架橋剤、
必要により
(D)クエンチャー、
更に必要により
(E)水不溶又は難溶でアルカリ現像液可溶な界面活性剤及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤、
更に必要により
(F)上記光酸発生剤以外の光酸発生剤
を含有することを特徴とする化学増幅ネガ型レジスト材料である。
この場合、ベース樹脂が珪素原子を含有するものであってもよく、またフッ素原子を有するものでもよい。
また、式(L1)において、RL01、RL02は水素原子又は炭素数1〜18、好ましくは1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示し、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基等が例示できる。RL03は炭素数1〜18、好ましくは1〜10の酸素原子等のヘテロ原子を有してもよい一価の炭化水素基を示し、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、これらの水素原子の一部が水酸基、アルコキシ基、オキソ基、アミノ基、アルキルアミノ基等に置換されたものを挙げることができ、具体的には下記の置換アルキル基等が例示できる。
(II)上記式(9)〜(11)、及び/又は(13)、(14)で示される構成単位の1種又は2種以上を50〜99モル%、好ましくは60〜95モル%、より好ましくは70〜90モル%含有し、必要に応じ、
(III)その他の単量体に基づく構成単位の1種又は2種以上を0〜80モル%、好ましくは0〜70モル%、より好ましくは0〜50モル%含有することができる。
N(X)n(Y)3-n (B)−1
ここで、R300、R302、R305は炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキレン基であり、R301、R304は水素原子、水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜50の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、ヒドロキシ基、エーテル基、エステル基又はラクトン環を1あるいは複数含んでいてもよい。
R303は単結合、又は炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキレン基であり、R306は水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜50の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、ヒドロキシ基、エーテル基、エステル基又はラクトン環を1あるいは複数含んでいてもよい。)
これらの中で好ましく用いられるのは、1,4−ブチレン又は2,2−ジメチル−1,3−プロピレンである。
ここで強酸を発生する光酸発生剤がオニウム塩である場合には上記のように高エネルギー線照射により生じた強酸が弱酸に交換することはできるが、高エネルギー線照射により生じた弱酸は未反応の強酸を発生するオニウム塩と衝突して塩交換を行うことはできない。これらはオニウムカチオンがより強酸のアニオンとイオン対を形成し易いとの現象に起因する。
本発明においては、特に露光時に波長193nmのArFエキシマレーザーを用い、基板と投影レンズの間に水、グリセリン、エチレングリコールなどの液体を挿入する液浸リソグラフィー法が好適に採用される。
ジフェニルスルホキシド40g(0.2モル)をジクロロメタン400gに溶解させ、氷冷下撹拌した。トリメチルシリルクロリド65g(0.6モル)を、20℃を超えない温度で滴下し、更にこの温度で30分間熟成を行った。次いで、金属マグネシウム14.6g(0.6モル)とクロロベンゼン67.5g(0.6モル)、テトラヒドロフラン(THF)168gから別途調製したGrignard試薬を、20℃を超えない温度で滴下した。反応の熟成を1時間行った後、20℃を超えない温度で水50gを加えて反応を停止し、更に水150gと12規定塩酸10gとジエチルエーテル200gを加えた。
水層を分取し、ジエチルエーテル100gで洗浄し、トリフェニルスルホニウムクロリド水溶液を得た。これは、これ以上の単離操作をせず水溶液のまま次の反応に用いた。
合成例1−1のクロロベンゼンの代わりに4−tert−ブチルブロモベンゼンを用い、抽出の際に水の量を増やす以外は合成例1−1と同様にして目的物を得た。
合成例1−1のクロロベンゼンの代わりに4−tert−ブトキシクロロベンゼンを、溶剤にトリエチルアミンを5質量%含むジクロロメタン溶剤を用い、抽出の際に水の量を増やす以外は合成例1−1と同様にして目的物を得た。
合成例1−1のジフェニルスルホキシドの代わりにビス(4−メチルフェニル)スルホキシドを用い、クロロベンゼンの代わりに4−クロロトルエンを用い、抽出の際に水の量を増やす以外は合成例1−1と同様にして目的物を得た。
合成例1−1のジフェニルスルホキシドの代わりにビス(4−tert−ブチルフェニル)スルホキシドを、クロロベンゼンの代わりに4−tert−ブチルブロモベンゼンを用い、抽出の際に水の量を増やす以外は合成例1−1と同様にして目的物を得た。
tert−ブチルベンゼン84g(0.5モル)、ヨウ素酸カリウム53g(0.25モル)、無水酢酸50gの混合物を氷冷下撹拌し、無水酢酸35gと濃硫酸95gの混合物を、30℃を超えない温度で滴下した。次いで室温で3時間熟成を行い、再度氷冷して水250gを滴下し、反応を停止した。この反応液を、ジクロロメタン400gを用いて抽出し、有機層に亜硫酸水素ナトリウム6gを加えて脱色した。更にこの有機層を水250gで洗浄することを3回繰り返した。洗浄した有機層を減圧濃縮することで、目的の粗生成物を得た。これ以上の精製はせずこのまま次の反応に用いた。
チオアニソール6.2g(0.05モル)とジメチル硫酸6.9g(0.055モル)を室温で12時間撹拌した。反応液に水100gとジエチルエーテル50mlを加えて水層を分取し、目的のジメチルフェニルスルホニウム硫酸塩水溶液を得た。
フェナシルブロミド88.2g(0.44モル)、テトラヒドロチオフェン39.1g(0.44モル)をニトロメタン220gに溶解し、室温で4時間撹拌を行った。反応液に水800gとジエチルエーテル400gを加え、分離した水層を分取し、目的のフェナシルテトラヒドロチオフェニウムブロミド水溶液を得た。
ピバル酸クロリドと2−ブロモ−2,2−ジフルオロエタノールをテトラヒドロフラン中で混合、氷冷した。トリエチルアミンを加え、通常の分液操作と溶剤留去を行い、ピバル酸=2−ブロモ−2,2−ジフルオロエチルを得た。次いで亜二チアン酸ナトリウムによりスルフィン酸ナトリウム化、過酸化水素による酸化を行い、目的の2−(ピバロイルオキシ)−1,1−ジフルオロエタンスルホン酸ナトリウムを得た。
カルボン酸エステルの合成は公知であり、またアルキルハライドからのスルフィン酸、スルホン酸の合成は公知である。後者は例えば特開2004−2252号公報などに記載されている。
2−(ピバロイルオキシ)−1,1−ジフルオロエタンスルホン酸ナトリウム(純度63%)159g(0.37モル)とトリフェニルスルホニウム=ヨージド132g(0.34モル)をジクロロメタン700gと水400gに溶解させた。分離した有機層を水200gで3回洗浄し、有機層を濃縮した。残渣にジエチルエーテルを加えて再結晶を行い、目的物を白色結晶として得た。収量164g(収率95%)
2−(ピバロイルオキシ)−1,1−ジフルオロエタンスルホン酸ナトリウム(純度70%)20g(0.052モル)と4−tert−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム=ブロミド水溶液217g(0.052モル)をジクロロメタン150gに溶解させた。分離した有機層を水50gで3回洗浄し、有機層を濃縮した。残渣にジエチルエーテルを加えて再結晶を行い、目的物を白色結晶として得た。収量26g(収率79%)
トリフェニルスルホニウム−2−(ピバロイルオキシ)−1,1−ジフルオロエタンスルホネート243.5g(0.48モル)をメタノール760gに溶解し、氷冷した。水酸化ナトリウム水溶液〔水酸化ナトリウム40gを水120gに溶解したもの〕を5℃を超えない温度で滴下した。室温で8時間熟成を行い、10℃を超えない温度で希塩酸(12規定塩酸99.8gと水200g)を加えて反応を停止し、メタノールを減圧除去した。ジクロロメタン1,000gを加え、飽和食塩水30gで3回有機層を洗浄した後、有機層を濃縮し、残渣にジイソプロピルエーテル1Lを加えて結晶化させた。その結晶を濾過、乾燥することで目的物を得た。収量187g(純度78%、換算収率78%)
得られた目的物(PAG1)の構造を下記に示す。
トリフェニルスルホニウム−2−(ピバロイルオキシ)−1,1−ジフルオロエタンスルホネート50.9g(0.1モル)をメタノール200gに溶解し、氷冷した。28質量%ナトリウムメトキシド・メタノール溶液2.0gを加えて、室温で24時間熟成を行い、10℃を超えない温度で12規定塩酸1.0gを加えて反応を停止し、メタノールを減圧除去した。ジクロロメタン250gを加え、無機塩を濾過後、濾液を濃縮し、残渣にジイソプロピルエーテル150gを加えて結晶化させた。その結晶を濾過、乾燥することで目的物を得た。収量42g(純度99%、換算収率99%)
合成例1−2〜1−8で調製したスルホニウム塩あるいはヨードニウム塩を用いる以外は合成例1−10及び合成例1−12と同様にして目的物を合成した。これらのオニウム塩(PAG2〜PAG8)を下記に示す。
トリフェニルスルホニウム 1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシエタンスルホネート(純度62.1%)7.2g(0.01モル)、デヒドロコール酸クロリド4.21g(0.01モル)、ジクロロメタン20gの混合懸濁液に、トリエチルアミン1.0g(0.01モル)、N,N−ジメチルアミノピリジン0.24g(0.002モル)、ジクロロメタン5gの混合溶液を滴下し、室温で2時間撹拌した。その後、12規定塩酸2gと水20gから調製した希塩酸水溶液を加えて有機層を分取し、次いでこの有機層を水20gで洗浄し、ジクロロメタンを減圧留去した。残渣にメチルイソブチルケトン30g、ジクロロメタン15g、0.2%水酸化ナトリウム水溶液10gを加え、有機層を分取し、次いでこの有機層を水20gで洗浄し、メチルイソブチルケトンを減圧留去した。得られた残渣にエーテルを加えることで再結晶精製を行い、濾過乾燥して目的物を得た[白色結晶4.1g(収率51%)]。目的物の構造を下記に示す。
3450、2967、2875、1743、1708、1477、1448、1386、1255、1162、1126、1103、1066、1031、997、952、752、684、640、549、522、503
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+263((C6H5)3S+相当)
NEGATIVE M-545(CH2(OCO−C23H33O3)CF2SO3 -相当)
トリフェニルスルホニウム 1,1−ジフルオロ2−ヒドロキシエタンスルホネート6.34g(0.02モル)、クロロアセチルクロリド1.86g(0.02モル)、アセトニトリル32gの混合溶液に、ピリジン1.42g(0.02モル)を滴下し、室温で4時間撹拌した。その後、12規定塩酸3gと水30gから調製した希塩酸水溶液を加えて反応溶液を濃縮した。濃縮後ジクロロメタン30gを加え有機層を分取し、次いでこの有機層を水20gで洗浄し、ジクロロメタンを減圧留去した。残渣にメチルイソブチルケトン20g、ジクロロメタン10g、希アンモニア水15gを加え、有機層を分取し、次いでこの有機層を水20gで洗浄し、メチルイソブチルケトンを減圧留去した。得られた残渣にエーテルを加えることで再結晶精製を行い、濾過乾燥して目的物を得た[白色結晶5.5g(収率67%)]。目的物の構造を下記に示す。
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+263((C6H5)3S+相当)
NEGATIVE M-237(CH2(OCO−CH2Cl)CF2SO3 -相当)
合成例1−22−1で得られたトリフェニルスルホニウム 2−(2−クロロアセトキシ)−1,1−ジフルオロスルホエタンスルホネート5.04g(0.01モル)、デヒドロコール酸ナトリウム5.09g(0.01モル)、ヨウ化ナトリウム0.27g(0.002モル)、ジメチルホルムアミド30gを加え、90℃で12時間加熱撹拌した。反応液を室温に戻した後、水40gとジクロロメタン70gを加えて有機層を分取し、水40gを加えて洗浄、次いでジクロロメタンを減圧留去した。残渣にメチルイソブチルケトン40g、ジクロロメタン20g、0.1%水酸化ナトリウム水溶液30gを加え、有機層を分取し、次いでこの有機層を水30gで洗浄し、メチルイソブチルケトンを減圧留去した。得られた残渣にエーテルを加えることで再結晶精製を行い、濾過乾燥して目的物を得た[白色結晶3.4g(収率39%)]。目的物の構造を下記に示す。
3434、3062、2969、2867、1749、1706、1477、1448、1388、1255、1184、1155、1103、1066、1008、997、952、752、684、642、549、522、503
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+263((C6H5)3S+相当)
NEGATIVE M-603(CH2(OCO−C25H35O5)CF2SO3 -相当)
トリフェニルスルホニウム 1,1−ジフルオロ2−ヒドロキシエタンスルホネート6.34g(0.015モル)、クロロ酪酸クロリド1.9g(0.013モル)、アセトニトリル32gの混合溶液に、ピリジン1.42g(0.018モル)を滴下し、室温で4時間撹拌した。その後、12規定塩酸3gと水30gから調製した希塩酸水溶液を加えて反応溶液を濃縮した。濃縮後ジクロロメタン30gを加え有機層を分取し、次いでこの有機層を水20gで洗浄し、ジクロロメタンを減圧留去した。残渣にメチルイソブチルケトン20gを加え、メチルイソブチルケトンを減圧留去した。得られた残渣にエーテルを加えることでデカンテーションを行い、真空乾燥して目的物を得た[褐色オイル6.52g(収率87%)]。目的物の構造を下記に示す。
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+263((C6H5)3S+相当)
NEGATIVE M-265(CH2(OCO−C3H6Cl)CF2SO3 -相当)
合成例1−23−1で得られたトリフェニルスルホニウム 2−(2−クロロブチルオキシ)−1,1−ジフルオロスルホエタンスルホネート6.44g(0.010モル)を含んだジメチルホルムアミド溶液14.8g、デヒドロコール酸ナトリウム5.06g(0.012モル)、ヨウ化ナトリウム0.29g(0.002モル)、ジメチルホルムアミド25gを加え、90℃で12時間加熱撹拌した。反応液を室温に戻した後、水30gとジクロロメタン60gを加えて有機層を分取し、水40gを加えて洗浄、次いでジクロロメタンを減圧留去した。残渣にメチルイソブチルケトン30gを加え濃縮した。得られた固体をメチルイソブチルケトンで洗浄、更にジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾過乾燥して目的物を得た[白色結晶6.6g(収率76%)]。目的物の構造を下記に示す。
3434、3089、3062、2966、1708、1477、1448、1386、1255、1164、1130、1103、1066、997、950、752、684、642、549、524、503
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+263((C6H5)3S+相当)
NEGATIVE M-631(CH2(OCO−C27H39O5)CF2SO3 -相当)
トリフェニルスルホニウム−2−ヒドロキシ−1,1−ジフルオロエタンスルホネート4.2g(0.01モル)、クロロギ酸コレステリル4.49g(0.01モル)、ジクロロメタン25gの混合溶液に、トリエチルアミン1.0g(0.01モル)、N,N−ジメチルアミノピリジン0.24g(0.002モル)、ジクロロメタン5.0gの混合溶液を滴下し、室温で4時間撹拌した。その後、12規定塩酸2gと水20gから調製した希塩酸水溶液を加えて有機層を分取し、次いでこの有機層を水20gで洗浄し、ジクロロメタンを減圧留去した。残渣にメチルイソブチルケトン30gを加え、減圧留去し、これをカラムクロマトグラフィーで精製したところ、目的物を得た[白色結晶3.7g(収率44%)]。目的物の構造を下記に示す。
3434、2948、2867、1752、1477、1448、1382、1319、1255、1099、1066、1035、995、973、960、792、750、684、638、549、522、503
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+263((C6H5)3S+相当)
NEGATIVE M-573(CH2(OCOO−C27H45)CF2SO3 -相当)
ジフルオロスルホ酢酸ナトリウムとコレスタノールを特開2006−257078号公報記載の方法によりエステル化して目的物を得た。精製を行わず粗製物として次工程のカチオン交換反応を行った。
合成例1−1のトリフェニルスルホニウムクロリド水溶液(0.018モル相当)と合成例20のジフルオロスルホ酢酸コレスタニルエステル ナトリウム塩粗製物(0.018モル)をジクロロメタン50gとメチルイソブチルケトン50gに溶解させ、水50gで5回有機層を洗浄した後、有機層を濃縮し、残渣にジエチルエーテル40gを加えて結晶化させた。その結晶を濾過、乾燥することで目的物を得た[白色結晶1.5g(二段階収率10%)]。目的物の構造を下記に示す。
赤外吸収スペクトル(IR(KBr);cm-1)
2929、2867、2850、1752、1477、1446、1301、1265、1251、1147、1132、1070、995、754、686、653
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+263((C6H5)3S+相当)
NEGATIVE M-545(C27H47OCOCF2SO3 -相当)
合成例1−2の4−tert−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム臭化物水溶液を用いる以外は参考例1−2と同様にして目的物を得た[白色結晶1.2g(二段階収率4%)]。目的物の構造を下記に示す。
赤外吸収スペクトル(IR(KBr);cm-1)
2950、2867、1756、1477、1446、1332、1299、1265、1249、1147、1130、1070、997、754、686、655
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+319((C10H13)(C6H5)2S+相当)
NEGATIVE M-545(C27H47OCOCF2SO3 -相当)
[合成例2−1]ポリマー1の合成
窒素雰囲気としたフラスコに168.6gのメタクリル酸2−エチルアダマンタン−2−イル、85.5gのメタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル、172.1gのメタクリル酸2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル、510gのPMA(プロピレングリコールメチルエーテルアセテート)をとり、単量体溶液を調製した。14.86gの2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2.6gの2−メルカプトエタノール、127gのPMA(プロピレングリコールメチルエーテルアセテート)をとり、開始剤溶液とした。窒素雰囲気とした別のフラスコに292gのPMA(プロピレングリコールメチルエーテルアセテート)をとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記単量体溶液と開始剤溶液を同時に4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合液の温度を80℃に保ったまま2時間撹拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合液を、激しく撹拌した12kgのメタノールに滴下し、析出した共重合体を濾別した。共重合体をメタノール3kgで2回洗浄した後、50℃で20時間真空乾燥して384gの白色粉末状の共重合体を得た。共重合体を13C−NMRで分析したところ、共重合組成比は上記の単量体順で33/18/49モル%であった。GPCにて分析したところ、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は6,000であった。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、実施例2−1と同様の手順により、下記表1に示した樹脂を製造した。表1中、各単位の構造を表2〜6に示す。なお、表1において、導入比はモル比を示す。
[合成例2−26〜32]ポリマー26〜32の合成
上述した処方により得られたポリマー19〜25をメタノール、テトラヒドロフラン混合溶剤に溶解し、シュウ酸を加えて40℃で脱保護反応を行った。ピリジンにて中和処理した後に通常の再沈精製を行うことによりヒドロキシスチレン単位を有する高分子化合物を得た。
[合成例2−33〜35]ポリマー33〜35の合成
ポリマー26,28に酸性条件下でエチルビニルエーテルあるいは塩基性条件下で1−クロロ−1−メトキシ−2−メチルプロパンを反応させて目的のポリマー33〜35を得た。
合成例2−26〜35のポリヒドロキシスチレン誘導体の脱保護と保護に関しては特開2004−115630号公報、特開2005−8766号公報などに詳しい。
レジスト材料の解像性の評価
上記合成例で示した光酸発生剤とポリマーをベース樹脂として使用し、クエンチャーを表7に示す組成でKH−20(セイミケミカル(株)製)0.01質量%を含む溶媒中に溶解してレジスト材料を調合し、更にレジスト材料を0.2μmのテフロン(登録商標)製フィルターで濾過することにより、レジスト液をそれぞれ調製した。
P−01はポリマー1を示し、他のP−02〜P38はそれぞれポリマー2〜ポリマー38を示す。
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
CyHO:シクロヘキサノン
EL:乳酸エチル
Base−1:トリエタノールアミン
Base−2:トリス[2−(メトキシメトキシ)エチル]アミン
PAG−Y:トリフェニルスルホニウム パーフルオロ−1−ブタンスルホネート
PAG−Z:トリフェニルスルホニウム 2−(アダマンタン−1−カルボニルオキシ)−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホネート(特開2007−145797号公報記載化合物)
TMGU:1,3,4,6−テトラメトキシメチルグリコールウリル
解像性及びマスク忠実性の評価:ArF露光
シリコン基板上に反射防止膜溶液(日産化学工業(株)製、ARC−29A)を塗布し、200℃で60秒間ベークして作製した反射防止膜(78nm膜厚)基板上にレジスト溶液をスピンコーティングし、ホットプレートを用いて120℃で60秒間ベークし、160nm膜厚のレジスト膜を作製した。これをArFエキシマレーザーマイクロステッパー((株)ニコン製、NSR−S307E、NA=0.85、4/5輪帯照明、Crマスク)を用いて露光し、表8内に示した温度で60秒間ベーク(PEB)を施し、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で60秒間現像を行った。
各レジスト材料の評価結果を表8に示す。
上記実施例のR−01、R−02、R−03及び比較例のR−101のレジスト材料を用いて、疑似的な液浸露光を行った。具体的には上記と同様なプロセスで125nmのレジスト膜を形成し、ArFエキシマレーザーマイクロステッパー((株)ニコン製、S307E、dipole)を用いて露光した。露光を行った直後にウエハー全面に純水を盛り、60秒間レジスト露光面を純水に浸漬した(パドル)。ウエハースピンにより純水を振り切った後、通常通りのPEB工程、次いで現像を行った。現像後に形成されたパターン中の欠陥数を欠陥検査装置WINWIN50−1200L(東京精密(株)製)により検査し、次式に従って欠陥密度を求めた。結果を表9に示す。
欠陥密度(個/cm2)=検出された総欠陥数/検査面積
形成したパターン:80nm/ピッチ160nmラインアンドスペースの繰り返しパターン
欠陥検査条件:光源UV、検査ピクセルサイズ0.125μm、セルツーセルモード
また、走査型電子顕微鏡を用いてレジスト断面のパターンの形状を観察した。結果を表9に示す。
解像性の評価:EB露光
本発明のレジスト材料(R−26、R−33)、及び比較用のレジスト材料(R−103)を、有機反射防止膜(ブリューワーサイエンス社製、DUV−44)を610Åに塗布した8インチシリコンウエハー上へスピンコーティングし、100℃,60秒間の熱処理を施して、厚さ2,000Åのレジスト膜を形成した。更に、電子線露光装置((株)日立ハイテクノロジーズ製、HL−800D、加速電圧50keV)を用いて露光し、120℃,60秒間の熱処理(PEB:post exposure bake)を施し、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で現像を行うと、ポジ型のパターン(実施例62、比較例7)及びネガ型のパターン(実施例63)を得ることができた。
0.12μmのラインアンドスペースのトップとボトムを1:1で解像する露光量を最適露光量(感度:Eop)として、この露光量における分離しているラインアンドスペースの最小線幅を評価レジストの解像度とした。また、解像したレジストパターンの形状は、走査型電子顕微鏡を用いてレジスト断面を観察した。
真空中のPED(post exposure delay)を評価するには、電子線露光装置により露光した後、24時間真空に引かれた装置内に放置し、その後にPEB及び現像を行った。得られた0.12μmのラインアンドスペースパターンのライン部の寸法変化率を示す。例えば0.012μm増加した場合には+10%と記す。この変化が少ないほど安定性に優れる。評価結果を表10に示す。
Claims (17)
- 紫外線、遠紫外線、電子線、EUV、X線、エキシマレーザー、γ線、又はシンクロトロン放射線の高エネルギー線に感応し、下記一般式(1a)又は(1b)のいずれかで示されるスルホン酸を発生する化学増幅型レジスト材料用の光酸発生剤。
R1−COOCH2CF2SO3 - H+ (1a)
R1−O−COOCH2CF2SO3 - H+ (1b)
(式中、R1はステロイド骨格を有する炭素数20〜50のヘテロ原子を含んでもよい一価炭化水素基を示す。) - 下記構造式(1c)又は(1d)のいずれかで示されるスルホン酸を発生する請求項1記載の光酸発生剤。
- 下記一般式(2a)又は(2b)のいずれかで示されるスルホニウム塩。
R1−COOCH2CF2SO3 - R2R3R4S+ (2a)
R1−O−COOCH2CF2SO3 - R2R3R4S+ (2b)
(式中、R1はステロイド骨格を有する炭素数20〜50のヘテロ原子を含んでもよい一価炭化水素基を示す。R2、R3及びR4は相互に独立に置換もしくは非置換の炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキル基、アルケニル基又はオキソアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜18のアリール基、アラルキル基又はアリールオキソアルキル基を示すか、あるいはR2、R3及びR4のうちのいずれか2つ以上が相互に結合して式中の硫黄原子と共に環を形成してもよい。) - 下記一般式(3a)又は(3b)のいずれかで示されるスルホニウム塩。
R1−COOCH2CF2SO3 - (R5(O)n)mPh’S+Ph2 (3a)
R1−O−COOCH2CF2SO3 - (R5(O)n)mPh’S+Ph2 (3b)
(式中、R1はステロイド骨格を有する炭素数20〜50のヘテロ原子を含んでもよい一価炭化水素基を示す。R5は置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はアルケニル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。mは1〜5の整数、nは0(零)又は1を示す。Phはフェニル基を示す。Ph’はフェニル基の水素原子m個をR5(O)n−基に置換した基を示す。) - 下記一般式(4a)又は(4b)のいずれかで示されるヨードニウム塩。
R1−COOCH2CF2SO3 - ((R5(O)n)mPh’)2I+ (4a)
R1−O−COOCH2CF2SO3 - ((R5(O)n)mPh’)2I+ (4b)
(式中、R1はステロイド骨格を有する炭素数20〜50のヘテロ原子を含んでもよい一価炭化水素基を示す。R5は置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はアルケニル基、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜14のアリール基を示す。mは1〜5の整数、nは0(零)又は1を示す。Phはフェニル基を示す。Ph’はフェニル基の水素原子m個をR5(O)n−基に置換した基を示す。) - ベース樹脂、酸発生剤及び有機溶剤を含有してなるレジスト材料において、前記酸発生剤が、請求項1記載の一般式(1a)又は(1b)のいずれかで示されるスルホン酸を発生する光酸発生剤であることを特徴とするレジスト材料。
- ベース樹脂、酸発生剤及び有機溶剤を含有してなるレジスト材料において、前記酸発生剤が、請求項2記載の下記構造式(1c)又は(1d)のいずれかで示されるスルホン酸を発生する光酸発生剤であることを特徴とするレジスト材料。
- ベース樹脂が、ポリ(メタ)アクリル酸及びその誘導体、シクロオレフィン誘導体−無水マレイン酸交互重合体、シクロオレフィン誘導体と無水マレイン酸とポリアクリル酸又はその誘導体との3あるいは4元以上の共重合体、シクロオレフィン誘導体−α−トリフルオロメチルアクリル酸誘導体共重合体、ポリノルボルネン、開環メタセシス重合体、並びに開環メタセシス重合体水素添加物から選択される1種又は2種以上の高分子重合体であることを特徴とする請求項6又は7記載のレジスト材料。
- ベース樹脂が、珪素原子を含有する高分子構造体であることを特徴とする請求項6又は7記載のレジスト材料。
- ベース樹脂が、フッ素原子を含有する高分子構造体であることを特徴とする請求項6又は7記載のレジスト材料。
- ベース樹脂が、下記一般式(8)及び/又は(12)で示される繰り返し単位と、下記一般式(9)〜(11)並びに(13)及び(14)から選ばれる少なくとも1種の繰り返し単位を有する高分子重合体であることを特徴とする請求項6又は7記載のレジスト材料。
- 請求項8乃至11のいずれか1項記載のベース樹脂、請求項1記載の一般式(1a)又は(1b)のいずれかで示されるスルホン酸を発生する光酸発生剤及び溶剤を含有し、上記ベース樹脂が現像液に不溶あるいは難溶であって、酸の作用によって現像液に可溶となる化学増幅ポジ型レジスト材料。
- 請求項8乃至11のいずれか1項記載のベース樹脂、請求項2記載の構造式(1c)又は(1d)のいずれかで示されるスルホン酸を発生する光酸発生剤及び溶剤を含有し、上記ベース樹脂が現像液に不溶あるいは難溶であって、酸の作用によって現像液に可溶となる化学増幅ポジ型レジスト材料。
- 更に、クエンチャーを添加してなることを特徴とする請求項12又は13記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
- 更に、溶解阻止剤を含有することを特徴とする請求項12、13又は14記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
- 請求項6乃至15のいずれか1項記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後フォトマスクを介して波長300nm以下の高エネルギー線で露光する工程と、必要に応じて加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 波長193nmのArFエキシマレーザーを用い、レジスト材料が塗布された基板と投影レンズの間に水、グリセリン、エチレングリコールなどの液体を挿入する液浸リソグラフィー法であることを特徴とする請求項16記載のパターン形成方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008119563A JP4569786B2 (ja) | 2008-05-01 | 2008-05-01 | 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
US12/433,370 US8114571B2 (en) | 2008-05-01 | 2009-04-30 | Photoacid generator, resist composition, and patterning process |
TW098114446A TWI435170B (zh) | 2008-05-01 | 2009-04-30 | 新穎之光酸產生劑及使用其之光阻材料與圖型之形成方法 |
KR1020090038010A KR101342353B1 (ko) | 2008-05-01 | 2009-04-30 | 신규 광산발생제 및 이것을 이용한 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008119563A JP4569786B2 (ja) | 2008-05-01 | 2008-05-01 | 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009269953A true JP2009269953A (ja) | 2009-11-19 |
JP4569786B2 JP4569786B2 (ja) | 2010-10-27 |
Family
ID=41257317
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008119563A Active JP4569786B2 (ja) | 2008-05-01 | 2008-05-01 | 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8114571B2 (ja) |
JP (1) | JP4569786B2 (ja) |
KR (1) | KR101342353B1 (ja) |
TW (1) | TWI435170B (ja) |
Cited By (126)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009280562A (ja) * | 2008-05-21 | 2009-12-03 | Korea Kumho Petrochem Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物用の酸発生剤 |
JP2009294394A (ja) * | 2008-06-04 | 2009-12-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 化合物、酸発生剤、レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
JP2011095700A (ja) * | 2009-09-30 | 2011-05-12 | Fujifilm Corp | 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
WO2011065207A1 (ja) * | 2009-11-30 | 2011-06-03 | Jsr株式会社 | 感放射線性組成物及びレジストパターン形成方法 |
WO2011093280A1 (ja) * | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
EP2362268A1 (en) | 2010-02-26 | 2011-08-31 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, chemically amplified positive resist composition and pattern forming process |
WO2011104127A1 (en) | 2010-02-24 | 2011-09-01 | Basf Se | Latent acids and their use |
JP2011219456A (ja) * | 2009-12-10 | 2011-11-04 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | コラート光酸発生剤およびこれを含むフォトレジスト |
CN102279521A (zh) * | 2010-06-01 | 2011-12-14 | 锦湖石油化学株式会社 | 光生酸剂、其制备方法以及含有该光生酸剂的抗蚀剂组合物 |
JP2011252147A (ja) * | 2010-06-01 | 2011-12-15 | Korea Kumho Petrochemical Co Ltd | 光酸発生剤、この製造方法、及びこれを含むレジスト組成物 |
JP2012078505A (ja) * | 2010-09-30 | 2012-04-19 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
EP2466379A1 (en) | 2010-12-14 | 2012-06-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
EP2482132A1 (en) | 2011-01-31 | 2012-08-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist pattern forming process |
JP2012144666A (ja) * | 2011-01-14 | 2012-08-02 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 含窒素単量体、高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2012193170A (ja) * | 2011-03-02 | 2012-10-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
US8426110B2 (en) | 2011-01-31 | 2013-04-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition, patterning process, and acid-decomposable keto ester compound |
EP2631253A2 (en) | 2012-02-27 | 2013-08-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Preparation of polymer, resulting polymer, resist composition, and patterning process |
WO2013129702A1 (en) * | 2012-03-02 | 2013-09-06 | Fujifilm Corporation | Actinic-ray- or radiation-sensitive resin composition, actinic-ray- or radiation-sensitive film, photomask blank and method of forming pattern |
US8535869B2 (en) | 2010-08-23 | 2013-09-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, resist composition, and patterning process |
US8541158B2 (en) | 2010-01-26 | 2013-09-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist compositions and patterning process |
EP2664633A1 (en) | 2012-02-27 | 2013-11-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, making method, resist composition, and patterning process |
US8597869B2 (en) | 2010-10-25 | 2013-12-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, resist composition, and patterning process |
US8623590B2 (en) | 2010-11-02 | 2014-01-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Pattern forming process |
US8628908B2 (en) | 2011-03-01 | 2014-01-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified resist composition and patterning process |
US8691490B2 (en) | 2010-02-02 | 2014-04-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, polymer, method for producing the polymer, resist composition and patterning process |
US8703384B2 (en) | 2010-11-25 | 2014-04-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist composition and patterning process |
US8735046B2 (en) | 2010-11-29 | 2014-05-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist composition and patterning process |
US8748076B2 (en) | 2011-01-28 | 2014-06-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process using the same |
US8795946B2 (en) | 2011-07-14 | 2014-08-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymerizable ester compound, polymer, resist composition, and patterning process |
US8808964B2 (en) | 2010-08-26 | 2014-08-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Nitrogen-containing organic compound, chemically amplified positive resist composition, and patterning process |
US8815492B2 (en) | 2011-10-26 | 2014-08-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition for ArF immersion lithography and pattern forming process |
US8835092B2 (en) | 2010-02-05 | 2014-09-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist underlayer film composition, process for forming resist underlayer film, patterning process and fullerene derivative |
US8835094B2 (en) | 2010-09-29 | 2014-09-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluoroalcohol, fluorinated monomer, polymer, resist composition and patterning process |
US8871427B2 (en) | 2011-08-17 | 2014-10-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist composition and patterning process |
US8900793B2 (en) | 2011-05-30 | 2014-12-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, chemically amplified resist composition, and patterning process using said chemically amplified resist composition |
US8956803B2 (en) | 2013-01-11 | 2015-02-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, resist composition, and patterning process |
WO2015022820A1 (ja) * | 2013-08-14 | 2015-02-19 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、並びに、これを用いた、電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
US8980527B2 (en) | 2012-01-13 | 2015-03-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Pattern forming process and resist compostion |
US9017918B2 (en) | 2010-06-01 | 2015-04-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, chemically amplified positive resist composition, and patterning process |
US9040222B2 (en) | 2012-01-24 | 2015-05-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymerizable tertiary ester compound, polymer, resist composition, and patterning process |
US9046772B2 (en) | 2013-02-22 | 2015-06-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
JP2015117200A (ja) * | 2013-12-18 | 2015-06-25 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩、レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
US9076738B2 (en) | 2010-08-23 | 2015-07-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for resist underlayer film, process for forming resist underlayer film, patterning process, and fullerene derivative |
US9091918B2 (en) | 2013-03-13 | 2015-07-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, polymer, resist composition, and patterning process |
US9104110B2 (en) | 2012-06-04 | 2015-08-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, resist composition and patterning process |
US9122155B2 (en) | 2013-01-11 | 2015-09-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, resist composition and patterning process |
US9146464B2 (en) | 2012-12-10 | 2015-09-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, polymer, polymer making method, resist composition, and patterning process |
TWI503310B (zh) * | 2009-12-22 | 2015-10-11 | Shinetsu Chemical Co | 含氟單體、含氟高分子化合物、光阻材料及圖案形成方法 |
US9164384B2 (en) | 2013-04-26 | 2015-10-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and resist composition |
US9162967B2 (en) | 2012-06-15 | 2015-10-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, polymer, resist composition, and patterning process |
US9182668B2 (en) | 2013-04-10 | 2015-11-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process, resist composition, polymer, and monomer |
US9221742B2 (en) | 2013-09-11 | 2015-12-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, chemically amplified resist composition, and pattern forming process |
US9235122B2 (en) | 2013-01-15 | 2016-01-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
US9256127B2 (en) | 2014-05-09 | 2016-02-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
US9261788B2 (en) | 2012-06-18 | 2016-02-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound for forming organic film, and organic film composition using the same, process for forming organic film, and patterning process |
KR20160019860A (ko) | 2014-08-12 | 2016-02-22 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 포지티브형 레지스트 재료 및 이것을 이용한 패턴 형성 방법 |
EP2993520A1 (en) | 2014-09-04 | 2016-03-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
US9360753B2 (en) | 2011-07-25 | 2016-06-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
US9366958B2 (en) | 2014-04-22 | 2016-06-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoacid generator, chemically amplified resist composition, and patterning process |
US9372404B2 (en) | 2012-05-08 | 2016-06-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organic film composition, method for forming organic film and patterning process using this, and heat-decomposable polymer |
EP3035121A2 (en) | 2014-12-18 | 2016-06-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
US9411225B2 (en) | 2014-07-04 | 2016-08-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photo acid generator, chemically amplified resist composition, and patterning process |
JP2016177202A (ja) * | 2015-03-20 | 2016-10-06 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、酸発生剤及び化合物 |
EP3088955A2 (en) | 2015-04-28 | 2016-11-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
EP3168207A1 (en) | 2015-11-10 | 2017-05-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
US9728420B2 (en) | 2015-05-14 | 2017-08-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organic film composition, process for forming organic film, patterning process, and compound |
US9805943B2 (en) | 2015-03-27 | 2017-10-31 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer for resist under layer film composition, resist under layer film composition, and patterning process |
US9989847B2 (en) | 2014-08-21 | 2018-06-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Onium salt compound, resist composition, and pattern forming process |
EP3382453A1 (en) | 2017-03-31 | 2018-10-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist underlayer film composition, patterning process, and method for forming resist underlayer film |
EP3382454A1 (en) | 2017-03-31 | 2018-10-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist underlayer film composition, patterning process, and method for forming resist underlayer film |
EP3508918A1 (en) | 2017-12-26 | 2019-07-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, and patterning process |
US10429739B2 (en) | 2015-12-24 | 2019-10-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound for forming organic film, composition for forming organic film, method for forming organic film, and patterning process |
EP3550362A1 (en) | 2018-03-28 | 2019-10-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound, composition for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor apparatus, method for forming organic film, and patterning process |
US10444628B2 (en) | 2015-12-24 | 2019-10-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound for forming organic film, composition for forming organic film, method for forming organic film, and patterning process |
US10514605B2 (en) | 2017-08-04 | 2019-12-24 | International Business Machines Corporation | Resist multilayer film-attached substrate and patterning process |
EP3584238A1 (en) | 2018-06-20 | 2019-12-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound, method for manufacturing the compound, and composition for forming organic film |
EP3584240A1 (en) | 2018-06-20 | 2019-12-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound and composition for forming organic film |
US10620537B2 (en) | 2016-07-07 | 2020-04-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist underlayer film composition, patterning process, method for forming resist underlayer film, and compound for resist underlayer film composition |
US10754248B2 (en) | 2017-03-22 | 2020-08-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, resist composition, and patterning process |
EP3725772A1 (en) | 2019-04-16 | 2020-10-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compounds and materials for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, and patterning process |
EP3725773A1 (en) | 2019-04-16 | 2020-10-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compounds and materials for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, and patterning process |
EP3739388A1 (en) | 2019-05-16 | 2020-11-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, patterning process, and polymer |
EP3739387A1 (en) | 2019-05-08 | 2020-11-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, patterning process, and polymer |
EP3748432A1 (en) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, patterning process, and polymer |
EP3757677A1 (en) | 2019-05-27 | 2020-12-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor apparatus, method for forming organic film, and patterning process |
EP3761115A1 (en) | 2019-07-05 | 2021-01-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, patterning process, and polymer |
EP3764162A1 (en) | 2019-07-12 | 2021-01-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, patterning process, and polymer |
US10998197B2 (en) | 2017-08-28 | 2021-05-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer and composition for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor apparatus, method for forming organic film, and patterning process |
EP3828630A1 (en) | 2019-11-28 | 2021-06-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, patterning process, and polymer |
EP3835380A1 (en) | 2019-12-12 | 2021-06-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, method for forming organic film, patterning process, and compound |
US11042090B2 (en) | 2017-08-04 | 2021-06-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film |
EP3842469A1 (en) | 2019-12-26 | 2021-06-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, method for forming organic film, patterning process, and compound |
EP3869268A1 (en) | 2020-02-19 | 2021-08-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, patterning process, and polymer |
EP3876035A1 (en) | 2020-03-05 | 2021-09-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Coating-type composition for forming original film, patterning process, polymer, and method for manufacturing polymer |
EP3879341A1 (en) | 2020-03-02 | 2021-09-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, method for forming organic film, patterning process, and compound |
US11181821B2 (en) | 2017-08-30 | 2021-11-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor apparatus, method for forming organic film, patterning process, and polymer |
EP3923074A1 (en) | 2020-06-12 | 2021-12-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist underlayer film material, patterning process, and method for forming resist underlayer film |
EP3985439A1 (en) | 2020-10-05 | 2022-04-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, patterning process, and compound for forming organic film |
CN114409726A (zh) * | 2022-01-24 | 2022-04-29 | 东华大学 | 桦木醇环烯烃衍生物及其用途和制备方法 |
EP4012500A1 (en) | 2020-11-25 | 2022-06-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist underlayer film material, patterning process, and method for forming resist underlayer film |
EP4020082A1 (en) | 2020-12-25 | 2022-06-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, patterning process, compound, and polymer |
EP4020083A1 (en) | 2020-12-25 | 2022-06-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, patterning process, and polymer |
EP4043448A1 (en) | 2021-02-15 | 2022-08-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, patterning process, and compound for forming organic film |
EP4116770A1 (en) | 2021-07-06 | 2023-01-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming adhesive film, method for forming adhesive film using the same, and patterning process using material for forming adhesive film |
EP4155819A1 (en) | 2021-09-22 | 2023-03-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming adhesive film, patterning process, and method for forming adhesive film |
EP4155337A1 (en) | 2021-09-28 | 2023-03-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, patterning process, and compound and polymer for forming organic film |
EP4163279A1 (en) | 2021-10-08 | 2023-04-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, patterning process, and compound |
EP4177672A1 (en) | 2021-11-09 | 2023-05-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist underlayer film material, patterning process, and method for forming resist underlayer film |
EP4177932A1 (en) | 2021-11-09 | 2023-05-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming filling film for inhibiting semiconductor substrate pattern collapse, and method for treating semiconductor substrate |
EP4184248A1 (en) | 2021-11-17 | 2023-05-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, patterning process, and compound and polymer for forming organic film |
EP4187320A1 (en) | 2021-11-25 | 2023-05-31 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, and patterning process |
EP4191336A1 (en) | 2021-11-24 | 2023-06-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist underlayer film material, patterning process, and method for forming resist underlayer film |
EP4202548A1 (en) | 2021-12-23 | 2023-06-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming adhesive film, patterning process, and method for forming adhesive film |
EP4215988A1 (en) | 2022-01-21 | 2023-07-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming protective film against alkaline aqueous hydrogen peroxide, substrate for producing semiconductor apparatus, method for forming protective film, and method for forming pattern |
EP4235302A1 (en) | 2022-02-25 | 2023-08-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Planarizing agent for forming organic film, composition for forming organic film, method for forming organic film, and patterning process |
EP4239409A1 (en) | 2022-03-03 | 2023-09-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming metal oxide film, patterning process, and method for forming metal oxide film |
EP4239408A1 (en) | 2022-03-03 | 2023-09-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, patterning process, and compound |
EP4276535A1 (en) | 2022-05-10 | 2023-11-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming metal oxide film, patterning process, and method for forming metal oxide film |
EP4279991A1 (en) | 2022-05-17 | 2023-11-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Novel sulfonium salt, resist composition, and patterning process |
EP4290309A1 (en) | 2022-06-10 | 2023-12-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist underlayer film material, patterning process, and method for forming resist underlayer film |
EP4303657A2 (en) | 2022-07-08 | 2024-01-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming metal oxide film, patterning process, and method for forming metal oxide film |
US11886118B2 (en) | 2020-03-23 | 2024-01-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, patterning process, and compound for forming organic film |
EP4325293A2 (en) | 2022-08-17 | 2024-02-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming adhesive film, patterning process, and method for forming adhesive film |
EP4325291A1 (en) | 2022-08-10 | 2024-02-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Wafer edge protection film forming method, patterning process, and composition for forming wafer edge protection film |
EP4332677A1 (en) | 2022-08-17 | 2024-03-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Pattern forming method |
EP4339702A1 (en) | 2022-09-14 | 2024-03-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound for forming metal-containing film, composition for forming metal-containing film, patterning process, and semiconductor photoresist material |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5647793B2 (ja) * | 2009-03-30 | 2015-01-07 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP5124535B2 (ja) * | 2009-07-03 | 2013-01-23 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射性樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP5573578B2 (ja) * | 2009-10-16 | 2014-08-20 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及びレジスト材料 |
JP5464131B2 (ja) * | 2009-12-02 | 2014-04-09 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP5598351B2 (ja) * | 2010-02-16 | 2014-10-01 | 信越化学工業株式会社 | 電子線用又はeuv用化学増幅ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法 |
US9223204B2 (en) | 2010-03-29 | 2015-12-29 | Fujitsu Corporation | Actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, resist film, and pattern-forming method using the same |
JP5651636B2 (ja) * | 2011-07-28 | 2015-01-14 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、電子デバイスの製造方法、及び、電子デバイス |
JP6019849B2 (ja) * | 2011-09-08 | 2016-11-02 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素スルホン酸塩類、含フッ素スルホン酸塩樹脂、レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
US9851639B2 (en) | 2012-03-31 | 2017-12-26 | International Business Machines Corporation | Photoacid generating polymers containing a urethane linkage for lithography |
KR102325949B1 (ko) | 2014-11-27 | 2021-11-12 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트용 고분자, 포토레지스트 조성물, 패턴 형성 방법 및 반도체 장치의 제조 방법 |
JP6720926B2 (ja) * | 2016-06-28 | 2020-07-08 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
US10871711B2 (en) | 2017-09-25 | 2020-12-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
JP6937648B2 (ja) | 2017-09-28 | 2021-09-22 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2019117229A (ja) * | 2017-12-26 | 2019-07-18 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP7042613B2 (ja) | 2017-12-28 | 2022-03-28 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、及びレジストパターン形成方法 |
US11435665B2 (en) | 2018-05-31 | 2022-09-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
JP7354986B2 (ja) | 2019-11-20 | 2023-10-03 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP7388346B2 (ja) | 2020-02-14 | 2023-11-29 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
CN113214427B (zh) * | 2021-04-28 | 2022-04-12 | 广东粤港澳大湾区黄埔材料研究院 | 一种生物基ArF光刻胶成膜树脂、光刻胶组合物及其制备方法 |
CN114414711B (zh) * | 2021-12-29 | 2023-10-13 | 北京彤程创展科技有限公司 | 一种光刻胶中鎓盐类光致产酸剂的鉴定方法 |
CN114933627B (zh) * | 2022-05-06 | 2023-09-29 | 宁波南大光电材料有限公司 | 含氟类胆固醇阴离子光致产酸剂、制备及其光刻胶组合物 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002055442A (ja) * | 2000-08-08 | 2002-02-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JP2009080474A (ja) * | 2007-09-05 | 2009-04-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2010060952A (ja) * | 2008-09-05 | 2010-03-18 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2010060948A (ja) * | 2008-09-05 | 2010-03-18 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2010060953A (ja) * | 2008-09-05 | 2010-03-18 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2010060949A (ja) * | 2008-09-05 | 2010-03-18 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
Family Cites Families (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0473547A1 (de) | 1990-08-27 | 1992-03-04 | Ciba-Geigy Ag | Olefinisch ungesättigte Oniumsalze |
US5807977A (en) | 1992-07-10 | 1998-09-15 | Aerojet General Corporation | Polymers and prepolymers from mono-substituted fluorinated oxetane monomers |
JPH0725846A (ja) | 1993-07-14 | 1995-01-27 | Nec Corp | アルキルスルホニウム塩 |
US5635332A (en) | 1993-07-14 | 1997-06-03 | Nec Corporation | Alkylsulfonium salts and photoresist compositions containing the same |
JP2906999B2 (ja) | 1994-04-26 | 1999-06-21 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料 |
JP3063615B2 (ja) | 1995-03-16 | 2000-07-12 | 信越化学工業株式会社 | トリアリールスルホニウム塩の製造方法 |
JP3399166B2 (ja) | 1995-06-29 | 2003-04-21 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト材料 |
JP3830183B2 (ja) | 1995-09-29 | 2006-10-04 | 東京応化工業株式会社 | オキシムスルホネート化合物及びレジスト用酸発生剤 |
JP3587413B2 (ja) | 1995-12-20 | 2004-11-10 | 東京応化工業株式会社 | 化学増幅型レジスト組成物及びそれに用いる酸発生剤 |
JP3798458B2 (ja) | 1996-02-02 | 2006-07-19 | 東京応化工業株式会社 | オキシムスルホネート化合物及びレジスト用酸発生剤 |
TW513399B (en) | 1996-03-05 | 2002-12-11 | Shinetsu Chemical Co | Method for preparing triarylsulfonium salts |
JP3879139B2 (ja) | 1996-05-08 | 2007-02-07 | 住友化学株式会社 | グリオキシム系エステル、その製法および用途 |
JP3796559B2 (ja) | 1997-10-08 | 2006-07-12 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
US6136502A (en) | 1997-10-08 | 2000-10-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
US6048672A (en) | 1998-02-20 | 2000-04-11 | Shipley Company, L.L.C. | Photoresist compositions and methods and articles of manufacture comprising same |
US7704668B1 (en) | 1998-08-04 | 2010-04-27 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoresist compositions and methods and articles of manufacture comprising same |
JP2000336121A (ja) | 1998-11-02 | 2000-12-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規なエステル化合物、高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
KR100441734B1 (ko) | 1998-11-02 | 2004-08-04 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 신규한 에스테르 화합물, 고분자 화합물, 레지스트 재료및 패턴 형성 방법 |
NL1014545C2 (nl) | 1999-03-31 | 2002-02-26 | Ciba Sc Holding Ag | Oxim-derivaten en de toepassing daarvan als latente zuren. |
SG78412A1 (en) | 1999-03-31 | 2001-02-20 | Ciba Sc Holding Ag | Oxime derivatives and the use thereof as latent acids |
JP4462397B2 (ja) | 1999-08-16 | 2010-05-12 | 信越化学工業株式会社 | 新規オニウム塩、レジスト材料及びパターン形成方法 |
KR100538501B1 (ko) | 1999-08-16 | 2005-12-23 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 신규한 오늄염, 레지스트 재료용 광산발생제, 레지스트재료 및 패턴 형성 방법 |
NL1016815C2 (nl) | 1999-12-15 | 2002-05-14 | Ciba Sc Holding Ag | Oximester-fotoinitiatoren. |
SG98433A1 (en) | 1999-12-21 | 2003-09-19 | Ciba Sc Holding Ag | Iodonium salts as latent acid donors |
US6723483B1 (en) | 1999-12-27 | 2004-04-20 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Sulfonium salt compounds |
JP4023086B2 (ja) | 1999-12-27 | 2007-12-19 | 和光純薬工業株式会社 | スルホニウム塩化合物 |
JP4150509B2 (ja) | 2000-11-20 | 2008-09-17 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型感光性組成物 |
US6749987B2 (en) | 2000-10-20 | 2004-06-15 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photosensitive composition |
JP4211971B2 (ja) | 2000-11-03 | 2009-01-21 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ,エル.エル.シー. | 光感応性酸発生剤およびそれらを含むフォトレジスト |
JP2002193887A (ja) | 2000-12-26 | 2002-07-10 | Nippon Soda Co Ltd | ヨードニウム塩化合物の製造方法 |
WO2002082185A1 (en) | 2001-04-05 | 2002-10-17 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Perfluoroalkylsulfonic acid compounds for photoresists |
JP4013044B2 (ja) | 2001-06-15 | 2007-11-28 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料、及びパターン形成方法 |
TW548518B (en) | 2001-06-15 | 2003-08-21 | Shinetsu Chemical Co | Resist material and patterning process |
JP4110319B2 (ja) | 2001-06-29 | 2008-07-02 | Jsr株式会社 | 感放射線性酸発生剤および感放射線性樹脂組成物 |
JP3826777B2 (ja) | 2001-12-05 | 2006-09-27 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
US7105267B2 (en) | 2001-08-24 | 2006-09-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist compositions and patterning process |
JP4054978B2 (ja) | 2001-08-24 | 2008-03-05 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP3945200B2 (ja) | 2001-09-27 | 2007-07-18 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP4210836B2 (ja) | 2001-12-26 | 2009-01-21 | 信越化学工業株式会社 | 新規n−スルホニルオキシジカルボキシイミド化合物、光酸発生剤、並びにそれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP4025162B2 (ja) | 2002-09-25 | 2007-12-19 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物及びポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
US7399577B2 (en) | 2003-02-19 | 2008-07-15 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Halogenated oxime derivatives and the use thereof |
JP4088784B2 (ja) | 2003-06-19 | 2008-05-21 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物の製造方法及びレジスト材料 |
JP4244755B2 (ja) | 2003-09-09 | 2009-03-25 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
US7449573B2 (en) | 2004-02-16 | 2008-11-11 | Fujifilm Corporation | Photosensitive composition, compound for use in the photosensitive composition, and method of pattern formation with the photosensitive composition |
JP4491335B2 (ja) | 2004-02-16 | 2010-06-30 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、該感光性組成物に用いる化合物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
US7304175B2 (en) | 2005-02-16 | 2007-12-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Salt suitable for an acid generator and a chemically amplified resist composition containing the same |
TWI332122B (en) | 2005-04-06 | 2010-10-21 | Shinetsu Chemical Co | Novel sulfonate salts and derivatives, photoacid generators, resist compositions and patterning process |
JP4816921B2 (ja) | 2005-04-06 | 2011-11-16 | 信越化学工業株式会社 | 新規スルホン酸塩及びその誘導体、光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
US7786322B2 (en) | 2005-11-21 | 2010-08-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Salt suitable for an acid generator and a chemically amplified resist composition containing the same |
JP5070814B2 (ja) | 2005-11-21 | 2012-11-14 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
US7771913B2 (en) | 2006-04-04 | 2010-08-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process using the same |
JP4842844B2 (ja) | 2006-04-04 | 2011-12-21 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
US7527912B2 (en) * | 2006-09-28 | 2009-05-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
JP4803377B2 (ja) * | 2006-10-25 | 2011-10-26 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
US7569326B2 (en) * | 2006-10-27 | 2009-08-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt having polymerizable anion, polymer, resist composition, and patterning process |
JP4475435B2 (ja) * | 2007-07-30 | 2010-06-09 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素単量体、含フッ素高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
-
2008
- 2008-05-01 JP JP2008119563A patent/JP4569786B2/ja active Active
-
2009
- 2009-04-30 US US12/433,370 patent/US8114571B2/en active Active
- 2009-04-30 TW TW098114446A patent/TWI435170B/zh active
- 2009-04-30 KR KR1020090038010A patent/KR101342353B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002055442A (ja) * | 2000-08-08 | 2002-02-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JP2009080474A (ja) * | 2007-09-05 | 2009-04-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2010060952A (ja) * | 2008-09-05 | 2010-03-18 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2010060948A (ja) * | 2008-09-05 | 2010-03-18 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2010060953A (ja) * | 2008-09-05 | 2010-03-18 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2010060949A (ja) * | 2008-09-05 | 2010-03-18 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
Cited By (162)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009280562A (ja) * | 2008-05-21 | 2009-12-03 | Korea Kumho Petrochem Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物用の酸発生剤 |
JP2009294394A (ja) * | 2008-06-04 | 2009-12-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 化合物、酸発生剤、レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
JP2011095700A (ja) * | 2009-09-30 | 2011-05-12 | Fujifilm Corp | 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
US8940471B2 (en) | 2009-09-30 | 2015-01-27 | Fujifilm Corporation | Actinic-ray- or radiation-sensitive resin composition and method of forming pattern using the composition |
WO2011065207A1 (ja) * | 2009-11-30 | 2011-06-03 | Jsr株式会社 | 感放射線性組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP5652404B2 (ja) * | 2009-11-30 | 2015-01-14 | Jsr株式会社 | 感放射線性組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2011219456A (ja) * | 2009-12-10 | 2011-11-04 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | コラート光酸発生剤およびこれを含むフォトレジスト |
TWI503310B (zh) * | 2009-12-22 | 2015-10-11 | Shinetsu Chemical Co | 含氟單體、含氟高分子化合物、光阻材料及圖案形成方法 |
US8541158B2 (en) | 2010-01-26 | 2013-09-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist compositions and patterning process |
US9104102B2 (en) | 2010-01-29 | 2015-08-11 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition |
WO2011093280A1 (ja) * | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
US8691490B2 (en) | 2010-02-02 | 2014-04-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, polymer, method for producing the polymer, resist composition and patterning process |
US8835092B2 (en) | 2010-02-05 | 2014-09-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist underlayer film composition, process for forming resist underlayer film, patterning process and fullerene derivative |
WO2011104127A1 (en) | 2010-02-24 | 2011-09-01 | Basf Se | Latent acids and their use |
EP2362268A1 (en) | 2010-02-26 | 2011-08-31 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, chemically amplified positive resist composition and pattern forming process |
US8632939B2 (en) | 2010-02-26 | 2014-01-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, chemically amplified positive resist composition and pattern forming process |
JP2011252147A (ja) * | 2010-06-01 | 2011-12-15 | Korea Kumho Petrochemical Co Ltd | 光酸発生剤、この製造方法、及びこれを含むレジスト組成物 |
CN102279521A (zh) * | 2010-06-01 | 2011-12-14 | 锦湖石油化学株式会社 | 光生酸剂、其制备方法以及含有该光生酸剂的抗蚀剂组合物 |
US9017918B2 (en) | 2010-06-01 | 2015-04-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, chemically amplified positive resist composition, and patterning process |
US8535869B2 (en) | 2010-08-23 | 2013-09-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, resist composition, and patterning process |
US9076738B2 (en) | 2010-08-23 | 2015-07-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for resist underlayer film, process for forming resist underlayer film, patterning process, and fullerene derivative |
US8808964B2 (en) | 2010-08-26 | 2014-08-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Nitrogen-containing organic compound, chemically amplified positive resist composition, and patterning process |
US8835094B2 (en) | 2010-09-29 | 2014-09-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluoroalcohol, fluorinated monomer, polymer, resist composition and patterning process |
JP2012078505A (ja) * | 2010-09-30 | 2012-04-19 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
US8597869B2 (en) | 2010-10-25 | 2013-12-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, resist composition, and patterning process |
US8623590B2 (en) | 2010-11-02 | 2014-01-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Pattern forming process |
US8703384B2 (en) | 2010-11-25 | 2014-04-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist composition and patterning process |
US8735046B2 (en) | 2010-11-29 | 2014-05-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist composition and patterning process |
EP2466379A1 (en) | 2010-12-14 | 2012-06-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
US8916331B2 (en) | 2010-12-14 | 2014-12-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
US9207534B2 (en) | 2011-01-14 | 2015-12-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Nitrogen-containing monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
JP2012144666A (ja) * | 2011-01-14 | 2012-08-02 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 含窒素単量体、高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
US8748076B2 (en) | 2011-01-28 | 2014-06-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process using the same |
EP2482132A1 (en) | 2011-01-31 | 2012-08-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist pattern forming process |
US8426110B2 (en) | 2011-01-31 | 2013-04-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition, patterning process, and acid-decomposable keto ester compound |
US8685629B2 (en) | 2011-01-31 | 2014-04-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist pattern forming process |
KR20120088582A (ko) | 2011-01-31 | 2012-08-08 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 레지스트 패턴 형성 방법 |
US8628908B2 (en) | 2011-03-01 | 2014-01-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified resist composition and patterning process |
JP2012193170A (ja) * | 2011-03-02 | 2012-10-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
US8900793B2 (en) | 2011-05-30 | 2014-12-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, chemically amplified resist composition, and patterning process using said chemically amplified resist composition |
US8795946B2 (en) | 2011-07-14 | 2014-08-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymerizable ester compound, polymer, resist composition, and patterning process |
US9360753B2 (en) | 2011-07-25 | 2016-06-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
US8871427B2 (en) | 2011-08-17 | 2014-10-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist composition and patterning process |
US8815492B2 (en) | 2011-10-26 | 2014-08-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition for ArF immersion lithography and pattern forming process |
US8980527B2 (en) | 2012-01-13 | 2015-03-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Pattern forming process and resist compostion |
US9040222B2 (en) | 2012-01-24 | 2015-05-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymerizable tertiary ester compound, polymer, resist composition, and patterning process |
US8957160B2 (en) | 2012-02-27 | 2015-02-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Preparation of polymer, resulting polymer, resist composition, and patterning process |
EP2664633A1 (en) | 2012-02-27 | 2013-11-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, making method, resist composition, and patterning process |
US10234757B2 (en) | 2012-02-27 | 2019-03-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, making method, resist composition, and patterning process |
EP2631253A2 (en) | 2012-02-27 | 2013-08-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Preparation of polymer, resulting polymer, resist composition, and patterning process |
US9316908B2 (en) | 2012-03-02 | 2016-04-19 | Fujifilm Corporation | Actinic-ray- or radiation-sensitive resin composition, actinic-ray- or radiation-sensitive film, photomask blank and method of forming pattern |
WO2013129702A1 (en) * | 2012-03-02 | 2013-09-06 | Fujifilm Corporation | Actinic-ray- or radiation-sensitive resin composition, actinic-ray- or radiation-sensitive film, photomask blank and method of forming pattern |
TWI559077B (zh) * | 2012-03-02 | 2016-11-21 | 富士軟片股份有限公司 | 感光化射線性或感放射線性樹脂組成物、感光化射線性或感放射線性膜、空白光罩以及圖案形成方法 |
JP2013182189A (ja) * | 2012-03-02 | 2013-09-12 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、フォトマスクブランクス、及び、パターン形成方法 |
US9372404B2 (en) | 2012-05-08 | 2016-06-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organic film composition, method for forming organic film and patterning process using this, and heat-decomposable polymer |
US9104110B2 (en) | 2012-06-04 | 2015-08-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, resist composition and patterning process |
US9162967B2 (en) | 2012-06-15 | 2015-10-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, polymer, resist composition, and patterning process |
US9261788B2 (en) | 2012-06-18 | 2016-02-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound for forming organic film, and organic film composition using the same, process for forming organic film, and patterning process |
US10007183B2 (en) | 2012-06-18 | 2018-06-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound for forming organic film, and organic film composition using the same, process for forming organic film, and patterning process |
US9977330B2 (en) | 2012-06-18 | 2018-05-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound for forming organic film, and organic film composition using the same, process for forming organic film, and patterning process |
US9146464B2 (en) | 2012-12-10 | 2015-09-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, polymer, polymer making method, resist composition, and patterning process |
US9122155B2 (en) | 2013-01-11 | 2015-09-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, resist composition and patterning process |
US8956803B2 (en) | 2013-01-11 | 2015-02-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, resist composition, and patterning process |
US9235122B2 (en) | 2013-01-15 | 2016-01-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
US9046772B2 (en) | 2013-02-22 | 2015-06-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
US9091918B2 (en) | 2013-03-13 | 2015-07-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, polymer, resist composition, and patterning process |
US9182668B2 (en) | 2013-04-10 | 2015-11-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process, resist composition, polymer, and monomer |
US9164384B2 (en) | 2013-04-26 | 2015-10-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and resist composition |
WO2015022820A1 (ja) * | 2013-08-14 | 2015-02-19 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、並びに、これを用いた、電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
JP2015036786A (ja) * | 2013-08-14 | 2015-02-23 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、並びに、これを用いた、電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
US9221742B2 (en) | 2013-09-11 | 2015-12-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, chemically amplified resist composition, and pattern forming process |
JP2015117200A (ja) * | 2013-12-18 | 2015-06-25 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩、レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
US9366958B2 (en) | 2014-04-22 | 2016-06-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoacid generator, chemically amplified resist composition, and patterning process |
US9256127B2 (en) | 2014-05-09 | 2016-02-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
US9411225B2 (en) | 2014-07-04 | 2016-08-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photo acid generator, chemically amplified resist composition, and patterning process |
JP2016040598A (ja) * | 2014-08-12 | 2016-03-24 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
US10007178B2 (en) | 2014-08-12 | 2018-06-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist composition and patterning process |
KR20160019860A (ko) | 2014-08-12 | 2016-02-22 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 포지티브형 레지스트 재료 및 이것을 이용한 패턴 형성 방법 |
US9989847B2 (en) | 2014-08-21 | 2018-06-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Onium salt compound, resist composition, and pattern forming process |
US10131730B2 (en) | 2014-09-04 | 2018-11-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
EP2993520A1 (en) | 2014-09-04 | 2016-03-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
EP3035121A2 (en) | 2014-12-18 | 2016-06-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
JP2016177202A (ja) * | 2015-03-20 | 2016-10-06 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、酸発生剤及び化合物 |
US9805943B2 (en) | 2015-03-27 | 2017-10-31 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer for resist under layer film composition, resist under layer film composition, and patterning process |
EP3088955A2 (en) | 2015-04-28 | 2016-11-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
US9728420B2 (en) | 2015-05-14 | 2017-08-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organic film composition, process for forming organic film, patterning process, and compound |
EP3168207A1 (en) | 2015-11-10 | 2017-05-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
EP3415494A1 (en) | 2015-11-10 | 2018-12-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
US10429739B2 (en) | 2015-12-24 | 2019-10-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound for forming organic film, composition for forming organic film, method for forming organic film, and patterning process |
US10444628B2 (en) | 2015-12-24 | 2019-10-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound for forming organic film, composition for forming organic film, method for forming organic film, and patterning process |
US10620537B2 (en) | 2016-07-07 | 2020-04-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist underlayer film composition, patterning process, method for forming resist underlayer film, and compound for resist underlayer film composition |
US10754248B2 (en) | 2017-03-22 | 2020-08-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, resist composition, and patterning process |
US10416563B2 (en) | 2017-03-31 | 2019-09-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist underlayer film composition, patterning process, and method for forming resist underlayer film |
US10241412B2 (en) | 2017-03-31 | 2019-03-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist underlayer film composition, patterning process, and method for forming resist underlayer film |
EP3382454A1 (en) | 2017-03-31 | 2018-10-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist underlayer film composition, patterning process, and method for forming resist underlayer film |
EP3382453A1 (en) | 2017-03-31 | 2018-10-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist underlayer film composition, patterning process, and method for forming resist underlayer film |
US10514605B2 (en) | 2017-08-04 | 2019-12-24 | International Business Machines Corporation | Resist multilayer film-attached substrate and patterning process |
US11042090B2 (en) | 2017-08-04 | 2021-06-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film |
US10998197B2 (en) | 2017-08-28 | 2021-05-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer and composition for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor apparatus, method for forming organic film, and patterning process |
US11181821B2 (en) | 2017-08-30 | 2021-11-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor apparatus, method for forming organic film, patterning process, and polymer |
US11018015B2 (en) | 2017-12-26 | 2021-05-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, and patterning process |
EP3508918A1 (en) | 2017-12-26 | 2019-07-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, and patterning process |
EP3550362A1 (en) | 2018-03-28 | 2019-10-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound, composition for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor apparatus, method for forming organic film, and patterning process |
US11307497B2 (en) | 2018-03-28 | 2022-04-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound, composition for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor apparatus, method for forming organic film, and patterning process |
EP3584240A1 (en) | 2018-06-20 | 2019-12-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound and composition for forming organic film |
US11022882B2 (en) | 2018-06-20 | 2021-06-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound and composition for forming organic film |
US10604618B2 (en) | 2018-06-20 | 2020-03-31 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound, method for manufacturing the compound, and composition for forming organic film |
EP3584238A1 (en) | 2018-06-20 | 2019-12-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound, method for manufacturing the compound, and composition for forming organic film |
US11692066B2 (en) | 2019-04-16 | 2023-07-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, patterning process, and compound for forming organic film |
US11500292B2 (en) | 2019-04-16 | 2022-11-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, patterning process, and compound for forming organic film |
EP3725773A1 (en) | 2019-04-16 | 2020-10-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compounds and materials for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, and patterning process |
EP3725772A1 (en) | 2019-04-16 | 2020-10-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compounds and materials for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, and patterning process |
EP3739387A1 (en) | 2019-05-08 | 2020-11-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, patterning process, and polymer |
US11675268B2 (en) | 2019-05-16 | 2023-06-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, patterning process, and polymer |
EP3739388A1 (en) | 2019-05-16 | 2020-11-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, patterning process, and polymer |
US11676814B2 (en) | 2019-05-27 | 2023-06-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor apparatus, method for forming organic film, and patterning process |
EP3757677A1 (en) | 2019-05-27 | 2020-12-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor apparatus, method for forming organic film, and patterning process |
US11709429B2 (en) | 2019-06-04 | 2023-07-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, patterning process, and polymer |
EP3748432A1 (en) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, patterning process, and polymer |
EP3761115A1 (en) | 2019-07-05 | 2021-01-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, patterning process, and polymer |
US11635691B2 (en) | 2019-07-05 | 2023-04-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, patterning process, and polymer |
US11782347B2 (en) | 2019-07-12 | 2023-10-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, patterning process, and polymer |
EP3764162A1 (en) | 2019-07-12 | 2021-01-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, patterning process, and polymer |
EP3828630A1 (en) | 2019-11-28 | 2021-06-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, patterning process, and polymer |
US11680133B2 (en) | 2019-11-28 | 2023-06-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, patterning process, and polymer |
EP3835380A1 (en) | 2019-12-12 | 2021-06-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, method for forming organic film, patterning process, and compound |
US11720023B2 (en) | 2019-12-12 | 2023-08-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, method for forming organic film, patterning process, and compound |
EP3842469A1 (en) | 2019-12-26 | 2021-06-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, method for forming organic film, patterning process, and compound |
US11851530B2 (en) | 2020-02-19 | 2023-12-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, patterning process, and polymer |
EP3869268A1 (en) | 2020-02-19 | 2021-08-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, patterning process, and polymer |
EP3879341A1 (en) | 2020-03-02 | 2021-09-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, method for forming organic film, patterning process, and compound |
EP3876035A1 (en) | 2020-03-05 | 2021-09-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Coating-type composition for forming original film, patterning process, polymer, and method for manufacturing polymer |
US11886118B2 (en) | 2020-03-23 | 2024-01-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, patterning process, and compound for forming organic film |
EP3923074A1 (en) | 2020-06-12 | 2021-12-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist underlayer film material, patterning process, and method for forming resist underlayer film |
EP3985439A1 (en) | 2020-10-05 | 2022-04-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, patterning process, and compound for forming organic film |
EP4012500A1 (en) | 2020-11-25 | 2022-06-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist underlayer film material, patterning process, and method for forming resist underlayer film |
EP4020083A1 (en) | 2020-12-25 | 2022-06-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, patterning process, and polymer |
EP4020082A1 (en) | 2020-12-25 | 2022-06-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, patterning process, compound, and polymer |
EP4043448A1 (en) | 2021-02-15 | 2022-08-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, patterning process, and compound for forming organic film |
EP4116770A1 (en) | 2021-07-06 | 2023-01-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming adhesive film, method for forming adhesive film using the same, and patterning process using material for forming adhesive film |
EP4155819A1 (en) | 2021-09-22 | 2023-03-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming adhesive film, patterning process, and method for forming adhesive film |
EP4155337A1 (en) | 2021-09-28 | 2023-03-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, patterning process, and compound and polymer for forming organic film |
EP4163279A1 (en) | 2021-10-08 | 2023-04-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, patterning process, and compound |
EP4177932A1 (en) | 2021-11-09 | 2023-05-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming filling film for inhibiting semiconductor substrate pattern collapse, and method for treating semiconductor substrate |
EP4177672A1 (en) | 2021-11-09 | 2023-05-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist underlayer film material, patterning process, and method for forming resist underlayer film |
EP4184248A1 (en) | 2021-11-17 | 2023-05-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, patterning process, and compound and polymer for forming organic film |
EP4191336A1 (en) | 2021-11-24 | 2023-06-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist underlayer film material, patterning process, and method for forming resist underlayer film |
EP4187320A1 (en) | 2021-11-25 | 2023-05-31 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, and patterning process |
EP4202548A1 (en) | 2021-12-23 | 2023-06-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Material for forming adhesive film, patterning process, and method for forming adhesive film |
EP4215988A1 (en) | 2022-01-21 | 2023-07-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming protective film against alkaline aqueous hydrogen peroxide, substrate for producing semiconductor apparatus, method for forming protective film, and method for forming pattern |
CN114409726A (zh) * | 2022-01-24 | 2022-04-29 | 东华大学 | 桦木醇环烯烃衍生物及其用途和制备方法 |
EP4235302A1 (en) | 2022-02-25 | 2023-08-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Planarizing agent for forming organic film, composition for forming organic film, method for forming organic film, and patterning process |
EP4239408A1 (en) | 2022-03-03 | 2023-09-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, patterning process, and compound |
EP4239409A1 (en) | 2022-03-03 | 2023-09-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming metal oxide film, patterning process, and method for forming metal oxide film |
EP4276535A1 (en) | 2022-05-10 | 2023-11-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming metal oxide film, patterning process, and method for forming metal oxide film |
EP4279991A1 (en) | 2022-05-17 | 2023-11-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Novel sulfonium salt, resist composition, and patterning process |
EP4290309A1 (en) | 2022-06-10 | 2023-12-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist underlayer film material, patterning process, and method for forming resist underlayer film |
EP4303657A2 (en) | 2022-07-08 | 2024-01-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming metal oxide film, patterning process, and method for forming metal oxide film |
EP4325291A1 (en) | 2022-08-10 | 2024-02-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Wafer edge protection film forming method, patterning process, and composition for forming wafer edge protection film |
EP4325293A2 (en) | 2022-08-17 | 2024-02-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming adhesive film, patterning process, and method for forming adhesive film |
EP4332677A1 (en) | 2022-08-17 | 2024-03-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Pattern forming method |
EP4339702A1 (en) | 2022-09-14 | 2024-03-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Compound for forming metal-containing film, composition for forming metal-containing film, patterning process, and semiconductor photoresist material |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4569786B2 (ja) | 2010-10-27 |
US20090274978A1 (en) | 2009-11-05 |
KR20090115678A (ko) | 2009-11-05 |
KR101342353B1 (ko) | 2013-12-16 |
US8114571B2 (en) | 2012-02-14 |
TW201009493A (en) | 2010-03-01 |
TWI435170B (zh) | 2014-04-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4569786B2 (ja) | 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP5019071B2 (ja) | 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP5245956B2 (ja) | 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP5201363B2 (ja) | 重合性アニオンを有するスルホニウム塩及び高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP4998746B2 (ja) | スルホニウム塩を含む高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP4893580B2 (ja) | 重合性アニオンを有するスルホニウム塩及び高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP5131482B2 (ja) | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 | |
KR101153593B1 (ko) | 중합성 음이온을 갖는 술포늄염 및 고분자 화합물,레지스트 재료, 및 패턴 형성 방법 | |
JP5083528B2 (ja) | 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP5124805B2 (ja) | 光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP4678419B2 (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP2008007410A (ja) | 新規スルホン酸塩及びその誘導体、光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP2008299069A (ja) | 新規光酸発生剤を含有するレジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP4844761B2 (ja) | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP2012041362A (ja) | 新規スルホン酸塩及びその誘導体並びにそれらの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100427 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100714 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100727 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130820 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4569786 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |