JP2015117200A - スルホニウム塩、レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
スルホニウム塩、レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015117200A JP2015117200A JP2013261348A JP2013261348A JP2015117200A JP 2015117200 A JP2015117200 A JP 2015117200A JP 2013261348 A JP2013261348 A JP 2013261348A JP 2013261348 A JP2013261348 A JP 2013261348A JP 2015117200 A JP2015117200 A JP 2015117200A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- acid
- carbon atoms
- general formula
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC(C)C(C1*(C)C)c2cccc3cccc1c23 Chemical compound CC(C)C(C1*(C)C)c2cccc3cccc1c23 0.000 description 6
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/04—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing only one sulfo group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/07—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing oxygen atoms bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/29—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/29—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings
- C07C309/30—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings of six-membered aromatic rings substituted by alkyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/29—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings
- C07C309/30—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings of six-membered aromatic rings substituted by alkyl groups
- C07C309/31—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings of six-membered aromatic rings substituted by alkyl groups by alkyl groups containing at least three carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/33—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems
- C07C309/34—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems formed by two rings
- C07C309/35—Naphthalene sulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
- C07C309/42—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
- C07C309/43—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
- C07C381/12—Sulfonium compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0395—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having a backbone with alicyclic moieties
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2041—Exposure; Apparatus therefor in the presence of a fluid, e.g. immersion; using fluid cooling means
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
- G03F7/322—Aqueous alkaline compositions
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F1/00—Originals for photomechanical production of textured or patterned surfaces, e.g., masks, photo-masks, reticles; Mask blanks or pellicles therefor; Containers specially adapted therefor; Preparation thereof
- G03F1/20—Masks or mask blanks for imaging by charged particle beam [CPB] radiation, e.g. by electron beam; Preparation thereof
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
〔1〕
下記一般式(1)で表されるスルホニウム塩。
(式中、A1はヘテロ原子で置換されていてもよく、ヘテロ原子が介在してもよい炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状の2価炭化水素基を表す。A2は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状の2価炭化水素基を示す。A3は水素原子、又はヘテロ原子で置換されていてもよく、ヘテロ原子が介在してもよい炭素数1〜30の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基を示す。B1はエーテル性酸素原子を含んでもよい炭素数1〜10のアルキレン基又は炭素数6〜18のアリーレン基を表す。kは0又は1を示す。R1、R2及びR3は相互に独立に置換もしくは非置換の炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基及びオキソアルキル基のいずれか、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜18のアリール基、アラルキル基及びアリールオキソアルキル基のいずれかを示す。あるいはR1、R2及びR3のうちのいずれか2つ以上が相互に結合して式中の硫黄原子と共に環を形成してもよい。)
〔2〕
一般式(1)において、A1が下記一般式(2)で表されるものである〔1〕に記載のスルホニウム塩。
(式中、XはO又はCH2を表す。破線は結合手を表す。)
〔3〕
一般式(1)において、A3が下記一般式(3)で表されるものである〔1〕又は〔2〕に記載のスルホニウム塩。
(式中、nは0又は1を表す。n=0の時、式(3)はアダマンチル基を表す。破線は結合手を表す。)
〔4〕
〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のスルホニウム塩を含有することを特徴とするレジスト組成物。
〔5〕
酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂を含有することを特徴とする〔4〕に記載のレジスト組成物。
〔6〕
アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂が、下記一般式(4)で示される繰り返し単位を含む高分子化合物であることを特徴とする〔5〕に記載のレジスト組成物。
(式中、qは0又は1を表す。rは0〜2の整数を表す。R4は水素原子、フッ素原子、メチル基、及びトリフルオロメチル基のいずれかを表し、R5はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を示す。B2は単結合、又はエーテル結合を含んでもよい炭素数1〜10のアルキレン基を示す。aはa≦5+2r−bを満足する整数である。bは1〜3の整数である。)
〔7〕
アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂は、酸不安定基により保護され酸の作用によりアルカリ可溶性となる単位として、下記一般式(5)で表される繰り返し単位を更に含むものであることを特徴とする〔5〕又は〔6〕に記載のレジスト組成物。
(式中、sは0又は1を表す。tは0〜2の整数を表す。R4、R5は前述の通りである。B3は単結合、又はエーテル結合を含んでもよい炭素数1〜10のアルキレン基を示す。cはc≦5+2t−eを満足する整数である。dは0又は1であり、eは1〜3の整数である。Yはeが1の場合には酸不安定基を、eが2以上の場合には水素原子又は酸不安定基を表すが、少なくとも1つは酸不安定基である。)
〔8〕
前記樹脂は、更に、下記一般式(6)及び/又は(7)で示される繰り返し単位を含むものであることを特徴とする〔5〕〜〔7〕のいずれかに記載のレジスト組成物。
(式中、fは0〜6の整数であり、R6はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基又は1級もしくは2級アルコキシ基、及びハロゲン置換されていてもよい炭素数1〜7のアルキルカルボニルオキシ基のいずれかを表す。gは0〜4の整数であり、R7はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基又は1級もしくは2級アルコキシ基、及びハロゲン置換されていてもよい炭素数1〜7のアルキルカルボニルオキシ基のいずれかを表す。)
〔9〕
被加工基板上に〔4〕〜〔8〕のいずれかに記載のレジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程、高エネルギー線をパターン照射する工程、アルカリ現像液を用いて現像してレジストパターンを得る工程を含むことを特徴とするレジストパターン形成方法。
〔10〕
前記高エネルギー線として、EUV又は電子線を用いることを特徴とする〔9〕に記載のレジストパターン形成方法。
〔11〕
前記被加工基板の最表面は、クロムを含む材料からなることを特徴とする〔9〕又は〔10〕に記載のレジストパターン形成方法。
〔12〕
前記被加工基板としてフォトマスクブランクスを用いることを特徴とする〔9〕〜〔11〕のいずれかに記載のレジストパターン形成方法。
本発明では、下記一般式(1)で示されるスルホニウム塩を提供する。
(式中、A1はヘテロ原子で置換されていてもよく、ヘテロ原子が介在してもよい炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状の2価炭化水素基を表す。A2は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状の2価炭化水素基を示す。A3は水素原子、又はヘテロ原子で置換されていてもよく、ヘテロ原子が介在してもよい炭素数1〜30の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基を示す。B1はエーテル性酸素原子を含んでもよい炭素数1〜10のアルキレン基又は炭素数6〜18のアリーレン基を表す。kは0又は1を示す。R1、R2及びR3は相互に独立に置換もしくは非置換の炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基及びオキソアルキル基のいずれか、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜18のアリール基、アラルキル基及びアリールオキソアルキル基のいずれかを示す。あるいはR1、R2及びR3のうちのいずれか2つ以上が相互に結合して式中の硫黄原子と共に環を形成してもよい。)
(式中、XはO又はCH2を表す。破線は結合手を表す。)
上記式(2)のラクトン構造は極性基であるため、露光により発生した酸は、レジスト組成物中のフェノール性水酸基単位を含有する樹脂と好適に相互作用をし、拡散が抑制される。結果としてラフネスの小さいパターンが得られることに寄与する。
(式中、nは0又は1を表す。n=0の時、式(3)はアダマンチル基を表す。破線は結合手を表す。)
上記式(3)の構造を有することにより、露光により発生した酸の拡散が抑制され、ラフネスの小さいパターンが得られる。
[式中、R1〜R3、A1、A2、A3、B1及びkは上記と同様である。Zはハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基又は下記一般式(16)
(式中、A2、A3及びkは上記と同様である。)
で示される置換基を表す。M+はリチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、及び置換もしくは未置換のアンモニウムイオンのいずれかを示す。L-はハライドイオン又はメチル硫酸イオンを示す。]
この反応は公知の方法により容易に進行するが、エステル化剤(13)としては、酸クロリド{式(13)において、Zが塩素原子の場合}、酸無水物{式(13)において、Zが一般式(13)で示される置換基の場合}又はカルボン酸{式(13)において、Zが水酸基の場合}が好ましい。
本発明は、高エネルギー線照射又は熱により下記一般式(1a)で示されるスルホン酸を発生する上記一般式(1)のスルホニウム塩を酸発生剤として含有するレジスト組成物を提供するものである。
(式中、A1、A2、A3、B1及びkは上記と同様である。)
ここで、本発明のスルホニウム塩を酸発生剤として配合する場合、その配合量は、ベース樹脂100質量部に対して0.1〜40質量部、特に1〜20質量部であることが好ましい。40質量部を超えると、非常に高感度となり、保存安定性に欠けるおそれがある。0.1質量部未満では、酸不安定基の脱保護に必要な酸量が発生しないおそれがある。
酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂としては、下記一般式(4)で示される繰り返し単位を含む高分子化合物であることが望ましい。
(式中、qは0又は1を表す。rは0〜2の整数を表す。R4は水素原子、フッ素原子、メチル基、及びトリフルオロメチル基のいずれかを表し、R5はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を示す。B2は単結合、又はエーテル結合を含んでもよい炭素数1〜10のアルキレン基を示す。aはa≦5+2r−bを満足する整数である。bは1〜3の整数である。)
リンカー(−CO−O−B2−)を有する場合の上記一般式(4)で示される繰り返し単位の具体例を以下に示す。
(式中、sは0又は1を表す。tは0〜2の整数を表す。R4、R5は前述の通りである。B3は単結合、又はエーテル結合を含んでもよい炭素数1〜10のアルキレン基を示す。cはc≦5+2t−eを満足する整数である。dは0又は1であり、eは1〜3の整数である。Yはeが1の場合には酸不安定基を、eが2以上の場合には水素原子又は酸不安定基を表すが、少なくとも1つは酸不安定基である。)
(式中、R8は水素原子、又は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を表し、Wは炭素数1〜30の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示す。)
で示されるアセタール基は酸不安定基としてよく利用され、比較的パターンと基板の界面が矩形であるパターンを安定して与える酸不安定基として有用な選択肢である。特に、より高い解像性を得るためには炭素数7〜30の多環式アルキル基が含まれることが好ましい。またWが多環式アルキル基を含む場合、該多環式環構造を構成する2級炭素とアセタール酸素との間で結合を形成していることが好ましい。なぜなら、環構造の3級炭素上で結合している場合、ポリマーが不安定な化合物となり、レジスト組成物として保存安定性に欠け、解像力も劣化することがあるためである。逆にWが炭素数1以上の直鎖状のアルキル基を介在した1級炭素上で結合した場合、ポリマーのガラス転移温度(Tg)が低下し、現像後のレジストパターンがベークにより形状不良を起こすことがある。
(式中、fは0〜6の整数であり、R6はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基又は1級もしくは2級アルコキシ基、及びハロゲン置換されていてもよい炭素数1〜7のアルキルカルボニルオキシ基のいずれかを表す。gは0〜4の整数であり、R7はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基又は1級もしくは2級アルコキシ基、及びハロゲン置換されていてもよい炭素数1〜7のアルキルカルボニルオキシ基のいずれかを表す。)
GPC測定は一般的に用いられるテトラヒドロフラン(THF)溶媒を用いて行うことができる。
特に好ましく配合される塩基性化合物としては、トリス(2−(メトキシメトキシ)エチル)アミン、トリス(2−(メトキシメトキシ)エチル)アミン−N−オキサイド、モルホリン誘導体、イミダゾール誘導体などが挙げられる。
(式中、R9、R10はそれぞれ炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数2〜10のヒドロキシアルキル基、炭素数2〜10のアルコキシアルキル基、炭素数2〜10のアシルオキシアルキル基、又は炭素数1〜10のアルキルチオアルキル基のいずれかである。またR9とR10が結合してこれらが結合する窒素原子と共に環構造を形成してもよい。R11は水素原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数1〜10のヒドロキシアルキル基、炭素数2〜10のアルコキシアルキル基、炭素数2〜11のアシルオキシアルキル基、炭素数1〜11のアルキルチオアルキル基、又はハロゲン基のいずれかである。R12は単結合、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、又は炭素数6〜20のアリーレン基である。R13は炭素数2〜20の直鎖状又は分岐状の置換可アルキレン基であり、但し、アルキレン基の炭素−炭素間にカルボニル基、エーテル基、エステル基、スルフィドを1個あるいは複数個含んでいてもよい。また、R14は炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、又は炭素数6〜20のアリーレン基である。)
即ち、o−ジメチルアミノ安息香酸、p−ジメチルアミノ安息香酸、m−ジメチルアミノ安息香酸、p−ジエチルアミノ安息香酸、p−ジプロピルアミノ安息香酸、p−ジブチルアミノ安息香酸、p−ジブチルアミノ安息香酸、p−ジペンチルアミノ安息香酸、p−ジヘキシルアミノ安息香酸、p−ジエタノールアミノ安息香酸、p−ジイソプロパノールアミノ安息香酸、p−ジメタノールアミノ安息香酸、2−メチル−4−ジエチルアミノ安息香酸、2−メトキシ−4−ジエチルアミノ安息香酸、3−ジメチルアミノ−2−ナフタレン酸、3−ジエチルアミノ−2−ナフタレン酸、2−ジメチルアミノ−5−ブロモ安息香酸、2−ジメチルアミノ−5−クロロ安息香酸、2−ジメチルアミノ−5−ヨード安息香酸、2−ジメチルアミノ−5−ヒドロキシ安息香酸、4−ジメチルアミノフェニル酢酸、4−ジメチルアミノフェニルプロピオン酸、4−ジメチルアミノフェニル酪酸、4−ジメチルアミノフェニルリンゴ酸、4−ジメチルアミノフェニルピルビン酸、4−ジメチルアミノフェニル乳酸、2−(4−ジメチルアミノフェニル)安息香酸、2−(4−(ジブチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸等が挙げられる。
即ち、1−ピペリジンプロピオン酸、1−ピペリジン酪酸、1−ピペリジンリンゴ酸、1−ピペリジンピルビン酸、1−ピペリジン乳酸等が挙げられる。
本発明のスルホニウム塩PAG−1〜PAG−4を以下に示す処方で合成した。なお、合成した本発明のスルホニウム塩(PAG−1〜PAG−4)の構造、及び比較例で使用する比較PAG1〜比較PAG3のスルホニウム塩の構造は、後述の表5に示した。
(合成実施例1−1−1)
アダマンタンカルボン酸7−ターシャリーブトキシカルボニル−2−オキソヘキサヒドロ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−6−イル(22)の合成
6−ヒドロキシ−2−オキソヘキサヒドロ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−7−カルボン酸ターシャリーブチル(21)282g及びトリエチルアミン157g、及び4−ジメチルアミノピリジン13.6gをアセトニトリル2,000mlに溶解した。20℃以下にて、アダマンタンカルボン酸クロリド(26)328gを滴下した。室温で3時間撹拌した後、水を1,000gを加え、通常の後処理操作を行った。塩化メチレンより再結晶を行い、目的物391gを得た(収率85%)。
6−アダマンタンカルボニルオキシ−2−オキソヘキサヒドロ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−7−カルボン酸(23)の合成
(合成実施例1−1−1)で得たエステル(22)388gをギ酸1,900gに溶解し、40℃にて10時間撹拌した。ギ酸を減圧下で留去し酢酸エチルから再結晶を行い、目的物319gを得た(収率95%)。
アダマンタンカルボン酸7−クロロカルボニル−2−オキソヘキサヒドロ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−6−イル(24)の合成
(合成実施例1−1−2)で得たカルボン酸(23)60gをトルエン420mlに懸濁させ、80℃で二塩化オキサリル25.3gを滴下した。4時間撹拌した後、トルエンを減圧下で留去し、目的物を得た。得られた酸塩化物はこれ以上の精製はせずに、次の反応に用いた。
2’−(6−アダマンタンカルボニルオキシ−2−オキソヘキサヒドロ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−7−カルボニルオキシ)エタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム(PAG−1)の合成
CH3CN20gに2−ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウム(27)4.7g、トリエチルアミン2.9g、4−ジメチルアミノピリジン24mgを溶解し、(合成実施例1−1−3)で得た酸塩化物(24)7.3gをCH3CN20gに溶かした溶液を20℃以下で滴下後、25℃で2時間撹拌し、スルホン酸塩(25)を得た。CH2Cl220g、トリフェニルスルホニウムクロリドの水溶液34gを加え、30分撹拌した。有機層を分液後、水層をCH2Cl2で抽出し、あわせた有機層をH2Oで3回洗浄した。溶媒を減圧下で留去し、目的物(PAG−1)を8.4g得た(3段階収率57%)。
(合成実施例1−1)中の(合成実施例1−1−4)で、トリフェニルスルホニウムクロリドの水溶液の代わりに4−tert−ブチルフェニルジフェニルスルホニウムクロリドを用いた以外は、(合成実施例1−1)と同様の手順で合成を行い、2’−(6−アダマンタンカルボニルオキシ−2−オキソ−4−オキサヘキサヒドロ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−7−カルボニルオキシ)エタンスルホン酸4−tert−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム(PAG−2)を13.8g得た(5段階収率60%)。
THF300g、H2O200g、4−フェノールスルホン酸ナトリウム48.8g、25%水酸化ナトリウム水溶液40.0gを溶解し、25℃で(合成実施例1−1−3)で得られた酸塩化物(24)60.0gのTHF溶液を滴下した。25℃で2時間撹拌した後、析出した固体を濾取た。濾取した固体にCH2Cl2200g、トリフェニルスルホニウムクロリドの水溶液67gを加え、30分撹拌した。有機層を分液後、水層をCH2Cl2で抽出し、あわせた有機層をH2Oで3回洗浄した。溶媒を減圧下で留去し、目的物(PAG−3)を48g得た(3段階収率74%)。
(合成実施例1−2)でトリフェニルスルホニウムクロリドの水溶液の代わりに4−tert−ブチルフェニルジフェニルスルホニウムを用いた以外は、(合成実施例1−2)と同様の手順で合成を行い、4−(6−アダマンタンカルボニルオキシ−2−オキソ−4−オキサヘキサヒドロ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−7−カルボニルオキシ)ベンゼンスルホン酸4−tert−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム(PAG−4)を53.4g得た(5段階収率70%)。
本発明のレジスト組成物に用いた高分子化合物を以下の処方で合成した。合成した各ポリマーの組成比は表1に、繰り返し単位の構造は、表2〜5に示した。
(ポリマー合成例2−1)ポリマー1の合成
3Lのフラスコにアセトキシスチレン407.5g、アセナフチレン42.5g、溶媒としてトルエンを1,275g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬工業(株)製V−65)を34.7g加え、55℃まで昇温後、40時間反応を行った。この反応溶液にメタノール970gと水180gの混合溶液を撹拌中滴下し、30分後に下層(ポリマー層)を減圧濃縮し、このポリマー層にメタノール0.45L、テトラヒドロフラン0.54Lに再度溶解し、トリエチルアミン160g、水30gを加え、60℃に加温して40時間脱保護反応を行った。この脱保護反応溶液を減圧濃縮し、濃縮液にメタノール548gとアセトン112gを加え溶液化した。ここに撹拌中ヘキサンを990g滴下し、30分後に下層(ポリマー層)にテトラヒドロフラン300gを加え、ここに撹拌中ヘキサンを1,030g滴下し、30分後に下層(ポリマー層)を減圧濃縮した。本ポリマー溶液を酢酸82gを用いて中和し、反応溶液を濃縮後、アセトン0.3Lに溶解し、水10Lに沈殿させ、濾過、乾燥を行い、白色重合体280gを得た。得られた重合体を1H−NMR、及び、GPC測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比
ヒドロキシスチレン:アセナフチレン=89.3:10.7
重量平均分子量(Mw)=5,000
分子量分布(Mw/Mn)=1.63
得られたポリマー100gに(2−メチル−1−プロペニル)メチルエーテル50gを酸性条件下反応させて、中和、分液処理、晶出工程を経て、ポリマー1を得た。収量は125gであった。これを(ポリマー1)とする。
ポリマー合成例2−1における(2−メチル−1−プロペニル)メチルエーテルを、2−メチル−1−プロペニル)−8−(トリシクロ[5,2,1,02,6]デカニルエーテルに代えた以外はポリマー合成例2−1と同様の手順で合成を行い、ポリマー2を得た。
ポリマー合成例2−1における(2−メチル−1−プロペニル)メチルエーテルを、2−メチル−1−プロペニル)−2−アダマンチルエーテルに代えた以外はポリマー合成例2−1と同様の手順で合成を行い、ポリマー3を得た。
窒素雰囲気とした滴下用シリンダーに362gの4−ヒドロキシフェニルメタクリレート、38.2gのアセナフチレン、40.9gのジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)=V−601(和光純薬工業(株)製)、500gのメチルエチルケトンをとり、単量体溶液を調製した。窒素雰囲気とした別の重合用フラスコに、250gのメチルエチルケトンをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記単量体溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合液の温度を80℃に保ったまま4時間撹拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合液を、10kgのヘキサン/ジイソプロピルエーテル溶液に滴下し、析出した共重合体を濾別した。共重合体をヘキサン5kgで2回洗浄した後、50℃で20時間真空乾燥して、白色粉末固体状のポリマーを得た。得られたポリマー100gに(2−メチル−1−プロペニル)メチルエーテル40.5gを酸性条件下反応させて、中和、分液処理、晶出工程を経て、ポリマー4を得た。収量は128gであった。
ポリマー合成例2−4における(2−メチル−1−プロペニル)メチルエーテルを、2−メチル−1−プロペニル)−8−(トリシクロ[5,2,1,02,6]デカニルエーテルに代えた以外はポリマー合成例2−4と同様の手順で合成を行い、ポリマー5を得た。
ポリマー合成例2−4における(2−メチル−1−プロペニル)メチルエーテルを、2−メチル−1−プロペニル)−2−アダマンチルエーテルに代えた以外はポリマー合成例2−4と同様の手順で合成を行い、ポリマー6を得た。
ヒドロキシスチレンユニットを含むポリマーの場合は、各単量体の種類、配合比を変えた以外は、ポリマー合成例2−1、2−2又は2−3と同様の手順により、表1に示した樹脂を製造した。また、4−ヒドロキシフェニルメタクリレートユニットを含むポリマーの場合は、各単量体の種類、配合比を変えた以外は、ポリマー合成例2−4、2−5又は2−6と同様の手順により、表1に示した樹脂を製造した。
窒素雰囲気とした滴下用シリンダーに42.4gの4−ヒドロキシフェニルメタクリレート、40.6gのメタクリル酸5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イル、16.9gのメタクリル酸1−メトキシ−2−メチル−1−プロピル、9.3gのジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)=V−601(和光純薬工業(株)製)、124gのメチルエチルケトンをとり、単量体溶液を調製した。窒素雰囲気とした別の重合用フラスコに、62gのメチルエチルケトンをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記単量体溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合液の温度を80℃に保ったまま4時間撹拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合液を、1.5kgのヘキサン/ジイソプロピルエーテル溶液に滴下し、析出した共重合体を濾別した。共重合体をヘキサン300gで2回洗浄した後、50℃で20時間真空乾燥して、白色粉末固体状のポリマー13を得た。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、ポリマー合成例2−13と同様の手順により、表1に示した樹脂を製造した。
表1中、各単位の構造を表2〜4に示す。なお、表1において、導入比はモル比を示す。
上記で合成したポリマー(ポリマー1〜16)、光酸発生剤、塩基性化合物を表6に示す組成で有機溶剤中に溶解してレジスト組成物を調合し、更に各組成物を0.2μmサイズのフィルターもしくは0.02μmサイズのナイロン又はUPEフィルターで濾過することにより、ポジ型レジスト組成物の溶液をそれぞれ調製した。塩基性化合物は下記Base−1で表される構造のものを使用した。また、使用した光酸発生剤の構造を下記の表5に示した。
上記調製したポジ型レジスト組成物(実施例1〜24、28、比較例1〜6)をACT−M(東京エレクトロン(株)製)152mm角の最表面が酸化窒化クロム膜であるマスクブランク上にスピンコーティングし、ホットプレート上で90℃で600秒間プリベークして90nmのレジスト膜を作製した。得られたレジスト膜の膜厚測定は、光学式測定器ナノスペック(ナノメトリックス社製)を用いて行った。測定はブランク外周から10mm内側までの外縁部分を除くブランク基板の面内81箇所で行い、膜厚平均値と膜厚範囲を算出した。
真空中のPED(Post Exposure Delay)を評価するには、電子線描画装置により描画した後、20時間真空に引かれた装置内に放置し、その後にPEB及び現像を行った。得られた400nmのラインアンドスペースのEopにおける線幅を、露光後すぐにベークした時の線幅と比較し、その差を[nm]表示した。
また、CDU(CD uniformity)を評価するには、ブランク外周から20mm内側までの外縁部分を除くブランク基板の面内49箇所において、400nmの1:1のラインアンドスペースを1:1で解像する露光量(μC/cm2)をかけた場合の線幅を測定し、その線幅平均値から各測定点を差し引いた値の3σ値を算出した。
上記調製したポジ型レジスト組成物(実施例25〜27、比較例7)をヘキサメチルジシラザン(HMDS)ベーパープライム処理した直径4インチのSi基板上にスピンコートし、ホットプレート上で105℃で60秒間プリベークして50nmのレジスト膜を作製した。これに、NA0.3、ダイポール照明でEUV露光を行った。
露光後直ちにホットプレート上で60秒間ポストエクスポージャベーク(PEB)を行い2.38質量%のTMAH水溶液で30秒間パドル現像を行い、ポジ型のパターンを得た。
Claims (12)
- 下記一般式(1)で表されるスルホニウム塩。
(式中、A1はヘテロ原子で置換されていてもよく、ヘテロ原子が介在してもよい炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状の2価炭化水素基を表す。A2は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状の2価炭化水素基を示す。A3は水素原子、又はヘテロ原子で置換されていてもよく、ヘテロ原子が介在してもよい炭素数1〜30の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基を示す。B1はエーテル性酸素原子を含んでもよい炭素数1〜10のアルキレン基又は炭素数6〜18のアリーレン基を表す。kは0又は1を示す。R1、R2及びR3は相互に独立に置換もしくは非置換の炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基及びオキソアルキル基のいずれか、又は置換もしくは非置換の炭素数6〜18のアリール基、アラルキル基及びアリールオキソアルキル基のいずれかを示す。あるいはR1、R2及びR3のうちのいずれか2つ以上が相互に結合して式中の硫黄原子と共に環を形成してもよい。) - 請求項1乃至3のいずれか1項に記載のスルホニウム塩を含有することを特徴とするレジスト組成物。
- 酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂を含有することを特徴とする請求項4に記載のレジスト組成物。
- 前記樹脂は、更に、下記一般式(6)及び/又は(7)で示される繰り返し単位を含むものであることを特徴とする請求項5乃至7のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
(式中、fは0〜6の整数であり、R6はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基又は1級もしくは2級アルコキシ基、及びハロゲン置換されていてもよい炭素数1〜7のアルキルカルボニルオキシ基のいずれかを表す。gは0〜4の整数であり、R7はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基又は1級もしくは2級アルコキシ基、及びハロゲン置換されていてもよい炭素数1〜7のアルキルカルボニルオキシ基のいずれかを表す。) - 被加工基板上に請求項4乃至8のいずれか1項に記載のレジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程、高エネルギー線をパターン照射する工程、アルカリ現像液を用いて現像してレジストパターンを得る工程を含むことを特徴とするレジストパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線として、EUV又は電子線を用いることを特徴とする請求項9に記載のレジストパターン形成方法。
- 前記被加工基板の最表面は、クロムを含む材料からなることを特徴とする請求項9又は10に記載のレジストパターン形成方法。
- 前記被加工基板としてフォトマスクブランクスを用いることを特徴とする請求項9乃至11のいずれか1項に記載のレジストパターン形成方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013261348A JP6090585B2 (ja) | 2013-12-18 | 2013-12-18 | スルホニウム塩、レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
US14/567,061 US9285678B2 (en) | 2013-12-18 | 2014-12-11 | Sulfonium salt, resist composition and resist pattern forming process |
TW103143751A TWI546280B (zh) | 2013-12-18 | 2014-12-16 | 鋶鹽、光阻組成物及光阻圖案形成方法 |
KR1020140183380A KR101809314B1 (ko) | 2013-12-18 | 2014-12-18 | 술포늄염, 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013261348A JP6090585B2 (ja) | 2013-12-18 | 2013-12-18 | スルホニウム塩、レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015117200A true JP2015117200A (ja) | 2015-06-25 |
JP6090585B2 JP6090585B2 (ja) | 2017-03-08 |
Family
ID=53368268
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013261348A Active JP6090585B2 (ja) | 2013-12-18 | 2013-12-18 | スルホニウム塩、レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9285678B2 (ja) |
JP (1) | JP6090585B2 (ja) |
KR (1) | KR101809314B1 (ja) |
TW (1) | TWI546280B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019112394A (ja) * | 2017-12-22 | 2019-07-11 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
EP4279991A1 (en) | 2022-05-17 | 2023-11-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Novel sulfonium salt, resist composition, and patterning process |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6512994B2 (ja) * | 2015-08-20 | 2019-05-15 | 国立大学法人大阪大学 | 化学増幅型レジスト材料 |
JP7042551B2 (ja) * | 2016-09-20 | 2022-03-28 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
WO2019058890A1 (ja) * | 2017-09-20 | 2019-03-28 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009269953A (ja) * | 2008-05-01 | 2009-11-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2011013479A (ja) * | 2009-07-02 | 2011-01-20 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 光酸発生剤並びにレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2011016794A (ja) * | 2009-06-12 | 2011-01-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
JP2012246265A (ja) * | 2011-05-30 | 2012-12-13 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | スルホニウム塩、高分子化合物、該高分子化合物を用いた化学増幅型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2012246426A (ja) * | 2011-05-30 | 2012-12-13 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 高分子化合物、化学増幅レジスト材料、該化学増幅レジスト材料を用いたパターン形成方法。 |
US20130252170A1 (en) * | 2010-11-17 | 2013-09-26 | Man Ho Han | Polymer Compound, And Resist-Protecting Film Composition Including Same For A Liquid Immersion Exposure Process |
JP2014152122A (ja) * | 2013-02-05 | 2014-08-25 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 化合物、高分子化合物、レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4131062B2 (ja) | 1998-09-25 | 2008-08-13 | 信越化学工業株式会社 | 新規なラクトン含有化合物、高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP4025162B2 (ja) | 2002-09-25 | 2007-12-19 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物及びポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP4088784B2 (ja) | 2003-06-19 | 2008-05-21 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物の製造方法及びレジスト材料 |
EP1897869A4 (en) | 2005-05-11 | 2010-05-05 | Jsr Corp | NOVEL COMPOUND, NOVEL POLYMER, AND NOVEL RADIATION SENSITIVE RESIN COMPOSITION |
JP4539865B2 (ja) | 2006-01-06 | 2010-09-08 | 信越化学工業株式会社 | ラクトン含有化合物、高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
US7527912B2 (en) | 2006-09-28 | 2009-05-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
JP5083528B2 (ja) | 2006-09-28 | 2012-11-28 | 信越化学工業株式会社 | 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
KR101116963B1 (ko) | 2006-10-04 | 2012-03-14 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 고분자 화합물, 레지스트 재료, 및 패턴 형성 방법 |
JP4858714B2 (ja) | 2006-10-04 | 2012-01-18 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP4784760B2 (ja) | 2006-10-20 | 2011-10-05 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP4466881B2 (ja) | 2007-06-06 | 2010-05-26 | 信越化学工業株式会社 | フォトマスクブランク、レジストパターンの形成方法、及びフォトマスクの製造方法 |
JP2009053518A (ja) | 2007-08-28 | 2009-03-12 | Fujifilm Corp | 電子線、x線またはeuv用レジスト組成物及び該レジスト組成物を用いたパターン形成方法 |
JP5054042B2 (ja) * | 2008-02-08 | 2012-10-24 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP5544098B2 (ja) | 2008-09-26 | 2014-07-09 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
JP5381905B2 (ja) | 2009-06-16 | 2014-01-08 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型フォトレジスト材料及びレジストパターン形成方法 |
TWI473796B (zh) | 2009-11-18 | 2015-02-21 | Sumitomo Chemical Co | 鹽及含有該鹽之光阻組成物 |
JP5505371B2 (ja) * | 2010-06-01 | 2014-05-28 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、化学増幅ポジ型レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP5454458B2 (ja) * | 2010-11-25 | 2014-03-26 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
-
2013
- 2013-12-18 JP JP2013261348A patent/JP6090585B2/ja active Active
-
2014
- 2014-12-11 US US14/567,061 patent/US9285678B2/en active Active
- 2014-12-16 TW TW103143751A patent/TWI546280B/zh active
- 2014-12-18 KR KR1020140183380A patent/KR101809314B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009269953A (ja) * | 2008-05-01 | 2009-11-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2011016794A (ja) * | 2009-06-12 | 2011-01-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物の酸発生剤用の塩 |
JP2011013479A (ja) * | 2009-07-02 | 2011-01-20 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 光酸発生剤並びにレジスト材料及びパターン形成方法 |
US20130252170A1 (en) * | 2010-11-17 | 2013-09-26 | Man Ho Han | Polymer Compound, And Resist-Protecting Film Composition Including Same For A Liquid Immersion Exposure Process |
JP2012246265A (ja) * | 2011-05-30 | 2012-12-13 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | スルホニウム塩、高分子化合物、該高分子化合物を用いた化学増幅型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2012246426A (ja) * | 2011-05-30 | 2012-12-13 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 高分子化合物、化学増幅レジスト材料、該化学増幅レジスト材料を用いたパターン形成方法。 |
JP2014152122A (ja) * | 2013-02-05 | 2014-08-25 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 化合物、高分子化合物、レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019112394A (ja) * | 2017-12-22 | 2019-07-11 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP7183756B2 (ja) | 2017-12-22 | 2022-12-06 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
EP4279991A1 (en) | 2022-05-17 | 2023-11-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Novel sulfonium salt, resist composition, and patterning process |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI546280B (zh) | 2016-08-21 |
KR20150071677A (ko) | 2015-06-26 |
TW201529547A (zh) | 2015-08-01 |
KR101809314B1 (ko) | 2017-12-14 |
US9285678B2 (en) | 2016-03-15 |
US20150168829A1 (en) | 2015-06-18 |
JP6090585B2 (ja) | 2017-03-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5411893B2 (ja) | スルホニウム塩、高分子化合物、該高分子化合物を用いた化学増幅型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 | |
JP5445320B2 (ja) | 化学増幅型レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP6248882B2 (ja) | スルホニウム塩、レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 | |
JP5381905B2 (ja) | 化学増幅ポジ型フォトレジスト材料及びレジストパターン形成方法 | |
JP5007846B2 (ja) | 化学増幅ネガ型レジスト組成物及びパターン形成方法 | |
KR101517666B1 (ko) | 고분자 화합물 및 그것을 포함한 레지스트 재료, 패턴 형성 방법, 및 상기 고분자 화합물의 제조 방법 | |
JP6046646B2 (ja) | オニウム塩、化学増幅型ポジ型レジスト組成物、及びパターン形成方法 | |
JP6020347B2 (ja) | 高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP2020037544A (ja) | スルホニウム化合物、ポジ型レジスト組成物、及びレジストパターン形成方法 | |
JP6090585B2 (ja) | スルホニウム塩、レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 | |
JP2019015802A (ja) | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 | |
JP5615860B2 (ja) | 酸発生剤、化学増幅型レジスト材料、及びパターン形成方法 | |
US9329476B2 (en) | Chemically amplified negative resist composition and patterning process | |
TWI698418B (zh) | 鎓鹽、化學增幅正型光阻組成物及光阻圖案形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20151126 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160623 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160628 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160805 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170111 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170124 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6090585 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |