JP2019015802A - レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019015802A JP2019015802A JP2017131534A JP2017131534A JP2019015802A JP 2019015802 A JP2019015802 A JP 2019015802A JP 2017131534 A JP2017131534 A JP 2017131534A JP 2017131534 A JP2017131534 A JP 2017131534A JP 2019015802 A JP2019015802 A JP 2019015802A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- resist composition
- branched
- linear
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 COCOC(*)(*)COc(cc1)ccc1[S+](c1ccccc1)c1ccccc1Cc(cc1)ccc1S([O-])(=O)=O Chemical compound COCOC(*)(*)COc(cc1)ccc1[S+](c1ccccc1)c1ccccc1Cc(cc1)ccc1S([O-])(=O)=O 0.000 description 9
- UCRKSDURTNVEQD-UHFFFAOYSA-N OS(c1c(C2CCCCC2)cc(C2CCCCC2)cc1C1CCCCC1)(=O)=O Chemical compound OS(c1c(C2CCCCC2)cc(C2CCCCC2)cc1C1CCCCC1)(=O)=O UCRKSDURTNVEQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YHGKEORTCHVBQH-UHFFFAOYSA-N CC(C)c(cc1C(C)C)cc(C(C)C)c1S(O)(=O)=O Chemical compound CC(C)c(cc1C(C)C)cc(C(C)C)c1S(O)(=O)=O YHGKEORTCHVBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N C[N+](C)(C)Cc1ccccc1 Chemical compound C[N+](C)(C)Cc1ccccc1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSJGVKDCKKONJF-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C(C(c(cc1)ccc1OCC(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O)=O)[S+]1CCCC1 Chemical compound CC(C)(C)C(C(c(cc1)ccc1OCC(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O)=O)[S+]1CCCC1 GSJGVKDCKKONJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYPFCKCNNFBVNO-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C(C(c(cc1)ccc1OCC(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O)=O)[S+]1CCCCC1 Chemical compound CC(C)(C)C(C(c(cc1)ccc1OCC(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O)=O)[S+]1CCCCC1 UYPFCKCNNFBVNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJSPWWAFSJNVOZ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C(C(c(cc1)ccc1OCC(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O)=O)[S+]1CCOCC1 Chemical compound CC(C)(C)C(C(c(cc1)ccc1OCC(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O)=O)[S+]1CCOCC1 DJSPWWAFSJNVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFAXJNVTCQPBET-UHFFFAOYSA-N CC[S+](CC)c(cc1)c(cccc2)c2c1OCC(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O Chemical compound CC[S+](CC)c(cc1)c(cccc2)c2c1OCC(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O WFAXJNVTCQPBET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBENUOBFWRCVCI-UHFFFAOYSA-N CC[S+](CC)c(cc1)ccc1OCC(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O Chemical compound CC[S+](CC)c(cc1)ccc1OCC(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O JBENUOBFWRCVCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVGFGFQODURUGW-UHFFFAOYSA-N C[S+](C)c(cc1)c(cccc2)c2c1OCC(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O Chemical compound C[S+](C)c(cc1)c(cccc2)c2c1OCC(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O AVGFGFQODURUGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQOFIVSTMZSDRA-UHFFFAOYSA-N C[S+](C)c(cc1)ccc1OCC(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O Chemical compound C[S+](C)c(cc1)ccc1OCC(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O GQOFIVSTMZSDRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M Cc(cc1)ccc1S([O-])(=O)=O Chemical compound Cc(cc1)ccc1S([O-])(=O)=O JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RMDYVTYKQUOZJF-UHFFFAOYSA-N OC(COc(cc1)c(cccc2)c2c1[S+](CC1)CCC1=O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F Chemical compound OC(COc(cc1)c(cccc2)c2c1[S+](CC1)CCC1=O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F RMDYVTYKQUOZJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRJCGDIZWIQPMA-UHFFFAOYSA-N OC(COc(cc1)c(cccc2)c2c1[S+]1CCCC1)(C(F)(F)F)C(F)(F)F Chemical compound OC(COc(cc1)c(cccc2)c2c1[S+]1CCCC1)(C(F)(F)F)C(F)(F)F FRJCGDIZWIQPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWRSKLAGYGZSOJ-UHFFFAOYSA-N OC(COc(cc1)c(cccc2)c2c1[S+]1CCCCC1)(C(F)(F)F)C(F)(F)F Chemical compound OC(COc(cc1)c(cccc2)c2c1[S+]1CCCCC1)(C(F)(F)F)C(F)(F)F TWRSKLAGYGZSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHPJSOBWDSJGEE-UHFFFAOYSA-N OC(COc(cc1)c(cccc2)c2c1[S+]1CCOCC1)(C(F)(F)F)C(F)(F)F Chemical compound OC(COc(cc1)c(cccc2)c2c1[S+]1CCOCC1)(C(F)(F)F)C(F)(F)F MHPJSOBWDSJGEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYHUQOMTTDJKGT-UHFFFAOYSA-N OC(COc(cc1)ccc1C(C[S+]1CCCC1)=O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F Chemical compound OC(COc(cc1)ccc1C(C[S+]1CCCC1)=O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F LYHUQOMTTDJKGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPCPNGBAQAUICZ-UHFFFAOYSA-N OC(COc(cc1)ccc1C(C[S+]1CCCCC1)=O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F Chemical compound OC(COc(cc1)ccc1C(C[S+]1CCCCC1)=O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F BPCPNGBAQAUICZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGZVODGAIGZIGU-UHFFFAOYSA-N OC(COc(cc1)ccc1C(C[S+]1CCOCC1)=O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F Chemical compound OC(COc(cc1)ccc1C(C[S+]1CCOCC1)=O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F YGZVODGAIGZIGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROUKMPSSAXORRP-UHFFFAOYSA-N OC(COc(cc1)ccc1[S+](CC1)CCC1=O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F Chemical compound OC(COc(cc1)ccc1[S+](CC1)CCC1=O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F ROUKMPSSAXORRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRXVNQNSWCKLNT-UHFFFAOYSA-N OC(COc(cc1)ccc1[S+]1CCCC1)(C(F)(F)F)C(F)(F)F Chemical compound OC(COc(cc1)ccc1[S+]1CCCC1)(C(F)(F)F)C(F)(F)F IRXVNQNSWCKLNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDMGEQIQNTVXHP-UHFFFAOYSA-N OC(COc(cc1)ccc1[S+]1CCCCC1)(C(F)(F)F)C(F)(F)F Chemical compound OC(COc(cc1)ccc1[S+]1CCCCC1)(C(F)(F)F)C(F)(F)F SDMGEQIQNTVXHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWISIDJDNIAWCV-UHFFFAOYSA-N OC(COc(cc1)ccc1[S+]1CCOCC1)(C(F)(F)F)C(F)(F)F Chemical compound OC(COc(cc1)ccc1[S+]1CCOCC1)(C(F)(F)F)C(F)(F)F VWISIDJDNIAWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKJRTURWZNARKM-UHFFFAOYSA-O OS(c1c(C2CCCCC2)cc(C2CCCCC2)cc1C(CCC1)CC1c1ccc2Oc(cccc3)c3[S+](c3ccccc3)c2c1)(=O)=O Chemical compound OS(c1c(C2CCCCC2)cc(C2CCCCC2)cc1C(CCC1)CC1c1ccc2Oc(cccc3)c3[S+](c3ccccc3)c2c1)(=O)=O UKJRTURWZNARKM-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1[S+](c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1[S+](c1ccccc1)c1ccccc1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/25—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/29—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/33—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems
- C07C309/34—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems formed by two rings
- C07C309/35—Naphthalene sulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/33—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems
- C07C309/38—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems formed by at least three rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/39—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing halogen atoms bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
- C07C309/42—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/44—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing doubly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/57—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
- C07C309/59—Nitrogen analogues of carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/64—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/66—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton containing sulfur atoms of sulfo, esterified sulfo or halosulfonyl groups, bound to the carbon skeleton
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0042—Photosensitive materials with inorganic or organometallic light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. inorganic resists
- G03F7/0043—Chalcogenides; Silicon, germanium, arsenic or derivatives thereof; Metals, oxides or alloys thereof
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0382—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable the macromolecular compound being present in a chemically amplified negative photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0395—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having a backbone with alicyclic moieties
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
- G03F7/2004—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image characterised by the use of a particular light source, e.g. fluorescent lamps or deep UV light
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
(A)アニオン及びカチオンを含み、前記カチオンに下記一般式(A1)で示される部分構造を有するスルホニウム塩、及び
(B)下記一般式(B1)で示される繰り返し単位を含む高分子化合物
を含むものであるレジスト組成物を提供する。
被加工基板上に本発明のレジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程、
高エネルギー線をパターン照射する工程、
アルカリ現像液を用いて現像してレジストパターンを得る工程、
を含むレジストパターン形成方法を提供する。
(A)アニオン及びカチオンを含み、前記カチオンに下記一般式(A1)で示される部分構造を有するスルホニウム塩、及び
(B)下記一般式(B1)で示される繰り返し単位を含む高分子化合物
を含むレジスト組成物である。
[(A)スルホニウム塩(スルホニウム化合物)]
本発明のレジスト組成物に含まれる(A)成分は、光酸発生剤として添加される成分であり、アニオン及びカチオンを含み、カチオンに下記一般式(A1)で示される部分構造を有するスルホニウム塩である。
本発明のレジスト組成物に含まれる(B)成分は、ベースポリマー(ベース樹脂)として添加される成分であり、下記一般式(B1)で示される繰り返し単位(以下、繰り返し単位B1ともいう。)を含む高分子化合物である。繰り返し単位B1は、本発明のレジスト組成物にエッチング耐性を与えるとともに基板に対する密着性とアルカリ現像液に対する溶解性とを与える。
本発明のレジスト組成物を化学増幅型ポジ型レジスト組成物とする場合、ベースポリマーとして、酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂(高分子化合物)を含有することが好ましい。即ち、(B)成分が、繰り返し単位(B1)に加えて、酸の作用により分解し(B)成分のアルカリ現像液中での溶解度を増大させる繰り返し単位を更に含むことが好ましい。
本発明のレジスト組成物を化学増幅型ネガ型レジスト組成物とする場合には、(B)成分のベースポリマーとして、酸の作用によりアルカリ不溶性となる樹脂(高分子化合物)を用いることが好ましい。この酸の作用によりアルカリ不溶性となる樹脂としては、特に限定されないが、酸の作用により樹脂同士が架橋構造を形成して高分子量化するものや、酸の作用により後述の架橋剤と反応して高分子量化するものを用いることが好ましい。
本発明のレジスト組成物は、(C)成分として有機溶剤を含んでもよい。該有機溶剤としては、各成分を溶解可能なものであれば特に限定されない。このような有機溶剤としては、例えば、特開2008−111103号公報の段落[0144]〜[0145]に記載の、シクロヘキサノン、メチル−2−n−ペンチルケトン等のケトン類;3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、ジアセトンアルコール等のアルコール類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert−ブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピレングリコールモノtert−ブチルエーテルアセテート等のエステル類;γ−ブチロラクトン等のラクトン類;及びこれらの混合溶剤等が挙げられる。アセタール系の酸不安定基を用いる場合は、アセタールの脱保護反応を加速させるために高沸点のアルコール系溶剤、具体的にはジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール等を加えることもできる。
本発明のレジスト組成物は、化学増幅レジスト組成物として機能させるために、(A)成分以外の光酸発生剤((D)成分)を含んでもよい。(D)成分としては、高エネルギー線照射により酸を発生する化合物であれば、特に限定されないが、好ましくは、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニルジアゾメタン、N−スルホニルオキシイミド、オキシム−O−スルホネート型酸発生剤等が挙げられる。これらは、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明のレジスト組成物は、パターンの形状補正等を目的に(E)成分として塩基性化合物を含んでもよい。(E)成分を添加することにより、酸拡散を効果的に制御することができ、かつ、被加工基板として、最表面がクロムを含む材料からなる基板を用いた場合でも、レジスト膜内に発生する酸によるクロムを含む材料への影響を抑えることができる。(E)成分の含有量は、(B)成分100質量部に対し、0〜10質量部が好ましく、0〜5質量部がより好ましい。
本発明のレジスト組成物には、被加工基板への塗布性を向上させるために慣用されている界面活性剤((F)成分)を添加してもよい。(F)成分を用いる場合、PF−636(OMNOVA SOLUTIONS製)やFC−4430(3M社製)等、特開2004−115630号公報にも多数の例が記載されているように多数のものが公知であり、それらを参考にして選択することができる。(F)成分の含有量は、(B)成分100質量部に対し、0〜5質量部が好ましい。
また、本発明では、上述した本発明のレジスト組成物を用いたレジストパターン形成方法を提供する。本発明のレジスト組成物を使用してパターンを形成するには、公知のリソグラフィー技術を採用して行うことができる。より具体的には、本発明のパターン形成方法は、被加工基板上に、本発明のレジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程、高エネルギー線をパターン照射する工程、及びアルカリ現像液を用いて現像してレジストパターンを得る工程を含む。以下、各工程について詳しく説明する。
・IR:サーモフィッシャーサイエンティフィック社製、NICOLET 6700
・1H−NMR:日本電子(株)製、ECA−500
・MALDI−TOF−MS:日本電子(株)製、S3000
本発明のレジスト組成物に用いるスルホニウム塩PAG−1〜PAG−8を以下に示す処方で合成した。
得られた目的物のスペクトルデータを以下に示す。
1H−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=2.27(3H、s)、4.56(2H、s)、7.09(2H、d)、7.41(2H、m)、7.47(2H、m)、7.74−7.86(12H、m)、8.57(1H、s)ppm
19F−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=−76.1(6F、s)ppm
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+459(C22H17F6O2S+相当)
NEGATIVE M−171(C7H7O3S−相当)
IR(D−ATR):ν=3453,3064,1591,1496,1477,1447,1310,1286,1260,1218,1162,1122,1101,1059,1034,1011,835,818,750,729,682,644,656cm−1
得られた目的物のスペクトルデータを以下に示す。
1H−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=2.27(3H、s)、3.36(3H、s)、4.91(2H、s)、5.11(2H、s)、7.09(2H、m)、7.45−7.48(4H、m)、7.74−7.81(8H、m)、7.82−7.88(4H、m)ppm
19F−NMR(500MHz、DMSO−d6中):δ=−74.2(6F、m)ppm
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+503(C24H21F6O3S+相当)
NEGATIVE M−171(C7H7O3S−相当)
得られた目的物のスペクトルデータを以下に示す。核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR、19F−NMR/DMSO−d6)の結果を図1及び図2に示す。なお、1H−NMRにおいて微量の残溶剤(ジイソプロピルエーテル)及び水が観測された。
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+459(C22H17F6O2S+相当)
NEGATIVE M−283(C15H23O3S−相当)
IR(D−ATR):ν=3063,2964,2929,2868,1594,1499,1478,1461,1448,1420,1380,1362,1333,1316,1285,1211,1172,1066,1009,876,825,751,674cm−1
得られた目的物のスペクトルデータを以下に示す。核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR、19F−NMR/DMSO−d6)の結果を図3及び図4に示す。なお、1H−NMRにおいて微量の残溶剤(ジイソプロピルエーテル)及び水が観測された。
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+503(C24H21F6O3S+相当)
NEGATIVE M−283(C15H23O3S−相当)
IR(D−ATR):ν=3059,2960,2866,1589,1495,1476,1462,1447,1421,1381,1361,1332,1314,1290,1254,1213,1195,1184,1152,1099,1084,1050,1014,1002,974,933,881,829,747,731,677,650,627,589,572,558,545,526cm−1
得られた目的物のスペクトルデータを以下に示す。核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR、19F−NMR/DMSO−d6)の結果を図5及び図6に示す。なお、1H−NMRにおいて微量の残溶剤(ジイソプロピルエーテル)及び水が観測された。
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+459(C22H17F6O2S+相当)
NEGATIVE M−403(C24H35O3S−相当)
IR(D−ATR):ν=3063,2925,2851,1591,1497,1477,1447,1420,1313,1286,1262,1213,1170,1101,1079,1058,1010,999,864,838,748,703,684,634,581,556,525,508cm−1
得られた目的物のスペクトルデータを以下に示す。核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR、19F−NMR/DMSO−d6)の結果を図7及び図8に示す。なお、1H−NMRにおいて微量の残溶剤(メタノール、塩化メチレン)及び水が観測された。
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+503(C24H21F6O3S+相当)
NEGATIVE M−403(C24H35O3S−相当)
IR(D−ATR):ν=3429,3061,2924,2851,1590,1561,1496,1477,1447,1418,1313,1259,1215,1155,1106,1080,1012,999,966,925,863,838,748,703,685,624,581,556,529,508cm−1
得られた目的物のスペクトルデータを以下に示す。核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR/DMSO−d6)の結果を図9に示す。
得られた目的物のスペクトルデータを以下に示す。核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR/DMSO−d6)の結果を図10に示す。
実施例及び比較例のレジスト組成物に用いるポリマーを以下に示す方法で合成した。
3Lのフラスコに、アセトキシスチレン407.5g、アセナフチレン42.5g、及び溶剤としてトルエンを1,275g添加した。この反応溶液を、窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬工業(株)製V−65)を34.7g加え、55℃まで昇温後、40時間反応させた。この反応溶液に、攪拌しながらメタノール970g及び水180gの混合溶剤を滴下した。滴下終了後、30分間静置し、2層に分離させた。下層(ポリマー層)を減圧濃縮し、このポリマー層をメタノール0.45L及びTHF0.54Lの混合溶剤に再度溶解し、そこへトリエチルアミン160g及び水30gを加え、60℃に加温して40時間脱保護反応を行った。この脱保護反応溶液を減圧濃縮し、濃縮液にメタノール548g及びアセトン112gを加えて溶液化した。そこへ攪拌しながらヘキサンを990g滴下した。滴下終了後、30分間静置し、2層に分離させた。下層(ポリマー層)にTHF300gを加え、そこへ攪拌しながらヘキサンを1,030g滴下し、30分後に下層(ポリマー層)を減圧濃縮した。得られたポリマー溶液を酢酸82gを用いて中和し、該溶液を濃縮後、アセトン0.3Lに溶解し、更に水10Lに添加して沈殿させ、濾過、乾燥を行い、白色重合体280gを得た。得られた重合体を1H−NMR、及びGPC測定したところ、共重合組成比が、ヒドロキシスチレン:アセナフチレン=89.3:10.7、Mwが5,000、及びMw/Mnが1.63のポリマーであった。
各単量体の種類や導入比(モル比)を変えた以外は、合成例2−1と同様にしてポリマー2〜8を合成した。
[実施例1−1〜1−17、比較例1−1〜1−6]
光酸発生剤として、合成例1−1〜1−8で合成した一般式(A1)で表される部分構造を有するスルホニウム塩(PAG−1〜PAG−8)、又は比較例用の光酸発生剤(PAG−A、PAG−B)、ベースポリマーとして、ポリマー1〜8、酸拡散抑制剤(Q−1〜Q−3)を表1、2に示す組成で有機溶剤中に溶解させてレジスト組成物を調合し、更に各レジスト組成物を0.02μmサイズのUPEフィルターで濾過することにより、ポジ型レジスト組成物を調製した。表1、2中、有機溶剤は、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)、EL(乳酸エチル)、PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)である。また、各レジスト組成物には、界面活性剤としてFC−4430(3M社製)を固形分100質量部に対し、0.075質量部添加した。
[実施例2−1〜2−17、比較例2−1〜2−6]
実施例1−1〜1−17及び比較例1−1〜1−6で調製した各ポジ型レジスト組成物(R−1〜R−17、CR−1〜CR−6)を、ACT−M(東京エレクトロン(株)製)を用いてヘキサメチルジシラザン(HMDS)ベーパープライム処理した152mm角の最表面が酸化ケイ素であるマスクブランクス上にスピンコーティングし、ホットプレート上で、110℃で600秒間プリベークして膜厚80nmのレジスト膜を作製した。得られたレジスト膜の膜厚測定は、光学式測定器ナノスペック(ナノメトリックス社製)を用いて行った。膜厚測定は、ブランクス外周から10mm内側までの外縁部分を除くブランクス基板の面内81箇所で行い、膜厚平均値と膜厚範囲を算出した。
実施例及び比較例のレジスト組成物に用いるポリマーを以下に示す方法で合成した。
3Lのフラスコに、5−アセトキシアセナフチレン314.4g、4−クロロスチレン22.0g、インデン190.7g及び溶剤としてトルエンを675g添加した。この反応溶液を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬工業(株)製V−65)を40.5g加え、45℃まで昇温後20時間反応させ、次に55℃まで昇温後、更に20時間反応させた。この反応溶液を1/2まで濃縮し、メタノール15L中に添加して沈澱させ、得られた白色固体を濾過後、40℃で減圧乾燥し、白色重合体309gを得た。
各単量体の種類や導入比(モル比)を変えた以外は、合成例3−1と同じ手順により、ポリマー10〜15を合成した。
窒素雰囲気下、3,000mLの滴下シリンダーに、4−ヒドロキシスチレンの50.0質量%PGMEA溶液890g、アセナフチレン47.7g、4−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)スチレンの54.7質量%PGMEA溶液310g、トリフェニルスルホニウム−1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−メタクリロイルオキシプロパン−1−スルホネート87.0g、ジメチル−2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業(株)製V−601)96.1g、並びに溶剤としてγ−ブチロラクトン360g及びPGMEA220gを加え、溶液を調製した。更に、窒素雰囲気下とした別の5,000mL重合用フラスコに、γ−ブチロラクトンを580g加え、80℃に加温した状態で、前記調製した溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合温度を80℃に維持しながら18時間攪拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合液を22.5kgのジイソプロピルエーテルに滴下すると、共重合体が凝集した。デカンテーションによりジイソプロピルエーテルを除去し、共重合体をアセトン2,250gに溶解した。このアセトン溶液を22.5kgのジイソプロピルエーテルに滴下し、析出した共重合体を濾別した。濾別した共重合体を再度アセトン2,250gに溶解し、このアセトン溶液を22.5kgの水に滴下し、析出した共重合体を濾別した。その後、40℃で40時間乾燥し、白色重合体であるポリマー16を700g得た。ポリマー16を、13C−NMR、1H−NMR及びGPCで測定したところ、以下の分析結果となった。
各単量体の種類や導入比(モル比)を変えた以外は、合成例3−2と同じ手順により、ポリマー17〜26を合成した。
[実施例3−1〜3−27、比較例3−1〜3−6]
光酸発生剤として、合成例1−1〜1−8で合成した一般式(A1)で表される部分構造を有するスルホニウム塩(PAG−1〜PAG−8)、又は比較例用の光酸発生剤(PAG−A、PAG−B)、ベースポリマーとして、ポリマー9〜24、酸拡散抑制剤(Q−1〜Q−3)を表9、10、11に示す組成で有機溶剤中に溶解させてレジスト組成物を調合し、更に各組成物を0.02μmサイズのUPEフィルター及び/又はナイロンフィルターで濾過することにより、ネガ型レジスト組成物(NR−1〜NR−27、NCR−1〜NCR−6)をそれぞれ調製した。レジスト組成物の有機溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)1,204質量部、乳酸エチル(EL)1,204質量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)1,606質量部の混合溶剤を使用した。また、一部のレジスト組成物には、架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(TMGU)を添加した。また、一部のレジストの組成物には界面活性剤としてPF−636(OMNOVA SOLUTIONS社製)を添加した。
[実施例4−1〜4−27、比較例4−1〜4−6]
実施例3−1〜3−27及び比較例3−1〜3−6で調製した各ネガ型レジスト組成物(NR−1〜NR−27、NCR−1〜NCR−6)をACT−M(東京エレクトロン(株)製)を用いてヘキサメチルジシラザン(HMDS)ベーパープライム処理した152mm角の最表面が酸化ケイ素膜であるマスクブランクス上にスピンコーティングし、ホットプレート上で、110℃で600秒間プリベークして膜厚80nmのレジスト膜を作製した。得られたレジスト膜の膜厚測定は、光学式測定器ナノスペック(ナノメトリックス社製)を用いて行った。膜厚測定は、ブランクス外周から10mm内側までの外縁部分を除くブランクス基板の面内81箇所で行い、膜厚平均値と膜厚範囲を算出した。
[実施例5−1〜5−2、比較例5−1〜5−4]
下記表14に示す組成で、合成例3−17及び3−18で合成したポリマー(ポリマー25、26)、酸発生剤、酸拡散制御剤を溶剤に溶解し、溶解後にテフロン(登録商標)製フィルター(孔径0.2μm)を用いて濾過し、ネガ型レジスト組成物を調製した。
[10]現像残渣評価
[実施例6−1〜6−6、比較例6−1〜6−2]
調製したネガ型レジスト組成物(NR−1〜NR−6、NCR−1、NCR−3)をACT−M(東京エレクトロン(株)製)を用いて152mm角の最表面が酸化窒化クロム膜であるマスクブランクス上にスピンコーティングし、ホットプレート上で、110℃で600秒間プリベークして膜厚80nmのレジスト膜を作製し、描画をせずにそのまま120℃で600秒間ベークを施し、2.38質量%TMAH水溶液で60秒間パドル現像を行った後、マスク欠陥検査装置(レーザーテック社製M2351)で現像残渣の評価を行った。現像後の総欠陥個数を表15に示す。
核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR/DMSO−d6)の結果を図9に示す。
核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR/DMSO−d6)の結果を図10に示す。
Claims (17)
- レジスト組成物であって、
(A)アニオン及びカチオンを含み、前記カチオンに下記一般式(A1)で示される部分構造を有するスルホニウム塩、及び
(B)下記一般式(B1)で示される繰り返し単位を含む高分子化合物
を含むものであることを特徴とするレジスト組成物。
- 前記(A)成分が、下記一般式(A2)で示されるものであることを特徴とする請求項1に記載のレジスト組成物。
- 前記(A)成分は、Rfa及びRfbがトリフルオロメチル基であり、Ra及びRbが水素原子であるスルホニウム塩であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のレジスト組成物。
- 前記(A)成分は、L1aが単結合であるスルホニウム塩であることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
- 前記(A)成分は、A1aがエーテル結合であるスルホニウム塩であることを特徴とする請求項1から請求項4のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
- 前記(A)成分は、RXaが水素原子又はメトキシメチル基であるスルホニウム塩であることを特徴とする請求項1から請求項5のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
- 前記(A)成分は、前記アニオンがスルホナートアニオンであるスルホニウム塩であることを特徴とする請求項1から請求項6のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
- 前記(A)成分は、前記アニオンがアリールスルホネート型アニオン又はアルカンスルホネート型アニオンであるスルホニウム塩であることを特徴とする請求項1から請求項6のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
- 前記レジスト組成物が化学増幅型ポジ型レジスト組成物であり、前記(B)成分が、繰り返し単位(B1)に加えて、酸の作用により分解し前記(B)成分のアルカリ現像液中での溶解度を増大させる繰り返し単位を更に含むものであることを特徴とする請求項1から請求項8のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
- 前記酸の作用により分解し前記(B)成分のアルカリ現像液中での溶解度を増大させる繰り返し単位が、下記一般式(B2)で示されるものであることを特徴とする請求項9に記載のレジスト組成物。
- 前記レジスト組成物が化学増幅型ネガ型レジスト組成物であり、前記(B)成分が、繰り返し単位(B1)に加えて、下記一般式(BN2)で示される繰り返し単位を更に含むものであることを特徴とする請求項1から請求項8のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
- 前記レジスト組成物が、更に、架橋剤を含有するものであることを特徴とする請求項11に記載のレジスト組成物。
- 前記(B)成分は、更に、下記一般式(B3)、(B4)及び(B5)で示される繰り返し単位のいずれか一種類以上を含むものであることを特徴とする請求項1から請求項12のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
- レジストパターン形成方法であって、
被加工基板上に請求項1から請求項13のいずれか一項に記載のレジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程、
高エネルギー線をパターン照射する工程、
アルカリ現像液を用いて現像してレジストパターンを得る工程、
を含むことを特徴とするレジストパターン形成方法。 - 前記高エネルギー線として、EUV又は電子線を用いることを特徴とする請求項14に記載のレジストパターン形成方法。
- 前記被加工基板として、最表面がクロム又はケイ素を含む材料からなるものを用いることを特徴とする請求項14又は請求項15に記載のレジストパターン形成方法。
- 前記被加工基板として、フォトマスクブランクスを用いることを特徴とする請求項14から請求項16のいずれか一項に記載のレジストパターン形成方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017131534A JP6722145B2 (ja) | 2017-07-04 | 2017-07-04 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
US16/012,124 US11131926B2 (en) | 2017-07-04 | 2018-06-19 | Resist composition and resist patterning process |
KR1020180076589A KR102104173B1 (ko) | 2017-07-04 | 2018-07-02 | 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
TW107122711A TWI677754B (zh) | 2017-07-04 | 2018-07-02 | 光阻組成物及光阻圖案形成方法 |
CN201810721204.2A CN109212903B (zh) | 2017-07-04 | 2018-07-04 | 抗蚀剂组合物及抗蚀图案形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017131534A JP6722145B2 (ja) | 2017-07-04 | 2017-07-04 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019015802A true JP2019015802A (ja) | 2019-01-31 |
JP6722145B2 JP6722145B2 (ja) | 2020-07-15 |
Family
ID=64904181
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017131534A Active JP6722145B2 (ja) | 2017-07-04 | 2017-07-04 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11131926B2 (ja) |
JP (1) | JP6722145B2 (ja) |
KR (1) | KR102104173B1 (ja) |
CN (1) | CN109212903B (ja) |
TW (1) | TWI677754B (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20180275516A1 (en) * | 2017-03-22 | 2018-09-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, resist composition, and patterning process |
WO2019167737A1 (ja) * | 2018-02-28 | 2019-09-06 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法 |
WO2023286764A1 (ja) * | 2021-07-14 | 2023-01-19 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7415973B2 (ja) * | 2021-02-12 | 2024-01-17 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2023177038A (ja) * | 2022-06-01 | 2023-12-13 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2023177071A (ja) * | 2022-06-01 | 2023-12-13 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
Family Cites Families (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4621806Y1 (ja) | 1967-10-02 | 1971-07-28 | ||
JP4025162B2 (ja) | 2002-09-25 | 2007-12-19 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物及びポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP4612999B2 (ja) * | 2003-10-08 | 2011-01-12 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP4816921B2 (ja) | 2005-04-06 | 2011-11-16 | 信越化学工業株式会社 | 新規スルホン酸塩及びその誘導体、光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
TWI332122B (en) | 2005-04-06 | 2010-10-21 | Shinetsu Chemical Co | Novel sulfonate salts and derivatives, photoacid generators, resist compositions and patterning process |
EP1897869A4 (en) | 2005-05-11 | 2010-05-05 | Jsr Corp | NOVEL COMPOUND, NOVEL POLYMER, AND NOVEL RADIATION SENSITIVE RESIN COMPOSITION |
JP5083528B2 (ja) | 2006-09-28 | 2012-11-28 | 信越化学工業株式会社 | 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
US7527912B2 (en) | 2006-09-28 | 2009-05-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
JP4858714B2 (ja) | 2006-10-04 | 2012-01-18 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
KR101116963B1 (ko) | 2006-10-04 | 2012-03-14 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 고분자 화합물, 레지스트 재료, 및 패턴 형성 방법 |
JP4784760B2 (ja) | 2006-10-20 | 2011-10-05 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP4466881B2 (ja) | 2007-06-06 | 2010-05-26 | 信越化学工業株式会社 | フォトマスクブランク、レジストパターンの形成方法、及びフォトマスクの製造方法 |
JP2009053518A (ja) | 2007-08-28 | 2009-03-12 | Fujifilm Corp | 電子線、x線またはeuv用レジスト組成物及び該レジスト組成物を用いたパターン形成方法 |
JP4575479B2 (ja) | 2008-07-11 | 2010-11-04 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP5201363B2 (ja) | 2008-08-28 | 2013-06-05 | 信越化学工業株式会社 | 重合性アニオンを有するスルホニウム塩及び高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5544098B2 (ja) | 2008-09-26 | 2014-07-09 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
TWI400226B (zh) | 2008-10-17 | 2013-07-01 | Shinetsu Chemical Co | 具有聚合性陰離子之鹽及高分子化合物、光阻劑材料及圖案形成方法 |
JP4813537B2 (ja) | 2008-11-07 | 2011-11-09 | 信越化学工業株式会社 | 熱酸発生剤を含有するレジスト下層材料、レジスト下層膜形成基板及びパターン形成方法 |
JP5368270B2 (ja) | 2009-02-19 | 2013-12-18 | 信越化学工業株式会社 | 新規スルホン酸塩及びその誘導体、光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5445320B2 (ja) | 2009-05-29 | 2014-03-19 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5381905B2 (ja) | 2009-06-16 | 2014-01-08 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型フォトレジスト材料及びレジストパターン形成方法 |
JP4621806B2 (ja) | 2010-04-22 | 2011-01-26 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
KR101841000B1 (ko) | 2010-07-28 | 2018-03-22 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 포토레지스트 조성물 |
JP5411893B2 (ja) | 2011-05-30 | 2014-02-12 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩、高分子化合物、該高分子化合物を用いた化学増幅型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP5491450B2 (ja) | 2011-05-30 | 2014-05-14 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、化学増幅レジスト材料、該化学増幅レジスト材料を用いたパターン形成方法。 |
JP5852851B2 (ja) | 2011-11-09 | 2016-02-03 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、及び、電子デバイスの製造方法 |
JP5856991B2 (ja) | 2012-05-21 | 2016-02-10 | 富士フイルム株式会社 | 化学増幅型レジスト組成物、ネガ型化学増幅型レジスト組成物、それを用いたレジスト膜、レジスト塗布マスクブランクス、フォトマスクの製造方法及びパターン形成方法、並びに、電子デバイスの製造方法 |
US9029065B2 (en) | 2012-10-26 | 2015-05-12 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoacid generating compound and photoresist composition comprising same, coated article comprising the photoresist and method of making an article |
JP6319059B2 (ja) | 2014-11-25 | 2018-05-09 | 信越化学工業株式会社 | フォトマスクブランク、レジストパターンの形成方法、及びフォトマスクの製造方法 |
JP6515831B2 (ja) * | 2015-02-25 | 2019-05-22 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
KR102455650B1 (ko) * | 2015-03-24 | 2022-10-17 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법, 산 발생제, 광 반응성 퀀처 및 화합물 |
JP6451469B2 (ja) | 2015-04-07 | 2019-01-16 | 信越化学工業株式会社 | フォトマスクブランク、レジストパターン形成方法、及びフォトマスクの製造方法 |
JP6531684B2 (ja) * | 2015-04-13 | 2019-06-19 | 信越化学工業株式会社 | 新規オニウム塩化合物を用いた化学増幅型ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP6319188B2 (ja) * | 2015-05-27 | 2018-05-09 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩、化学増幅レジスト組成物、及びパターン形成方法 |
JP6536207B2 (ja) * | 2015-06-19 | 2019-07-03 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、化学増幅ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP6586303B2 (ja) * | 2015-06-26 | 2019-10-02 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、及び光反応性クエンチャー |
JP6520524B2 (ja) * | 2015-07-28 | 2019-05-29 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP6372460B2 (ja) * | 2015-09-15 | 2018-08-15 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP6714533B2 (ja) * | 2017-03-22 | 2020-06-24 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩、レジスト組成物、及びパターン形成方法 |
-
2017
- 2017-07-04 JP JP2017131534A patent/JP6722145B2/ja active Active
-
2018
- 2018-06-19 US US16/012,124 patent/US11131926B2/en active Active
- 2018-07-02 KR KR1020180076589A patent/KR102104173B1/ko active IP Right Grant
- 2018-07-02 TW TW107122711A patent/TWI677754B/zh active
- 2018-07-04 CN CN201810721204.2A patent/CN109212903B/zh active Active
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20180275516A1 (en) * | 2017-03-22 | 2018-09-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, resist composition, and patterning process |
US10754248B2 (en) * | 2017-03-22 | 2020-08-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt, resist composition, and patterning process |
WO2019167737A1 (ja) * | 2018-02-28 | 2019-09-06 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法 |
JPWO2019167737A1 (ja) * | 2018-02-28 | 2021-02-12 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法 |
WO2023286764A1 (ja) * | 2021-07-14 | 2023-01-19 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20190004661A (ko) | 2019-01-14 |
TW201907230A (zh) | 2019-02-16 |
TWI677754B (zh) | 2019-11-21 |
CN109212903B (zh) | 2022-03-29 |
US20190010119A1 (en) | 2019-01-10 |
KR102104173B1 (ko) | 2020-04-23 |
CN109212903A (zh) | 2019-01-15 |
US11131926B2 (en) | 2021-09-28 |
JP6722145B2 (ja) | 2020-07-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US10809617B2 (en) | Resist composition and patterning process | |
JP6651965B2 (ja) | 単量体、高分子化合物、レジスト組成物及びパターン形成方法 | |
JP5411893B2 (ja) | スルホニウム塩、高分子化合物、該高分子化合物を用いた化学増幅型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 | |
US10234757B2 (en) | Polymer, making method, resist composition, and patterning process | |
JP6722145B2 (ja) | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 | |
KR102291481B1 (ko) | 술포늄 화합물, 포지티브형 레지스트 조성물, 및 레지스트 패턴 형성 방법 | |
KR102300551B1 (ko) | 화학 증폭 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 | |
US10754248B2 (en) | Sulfonium salt, resist composition, and patterning process | |
US10281818B2 (en) | Resist composition and patterning process | |
JP2017008068A (ja) | 塩基反応性光酸発生剤およびこれを含むフォトレジスト | |
JP6062878B2 (ja) | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 | |
US9703193B2 (en) | Onium salt, resist composition, and patterning process | |
KR20170032855A (ko) | 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 | |
US9146464B2 (en) | Sulfonium salt, polymer, polymer making method, resist composition, and patterning process | |
US10649332B2 (en) | Resist composition and patterning process | |
JP6298022B2 (ja) | 高分子化合物、ポジ型レジスト組成物、積層体、及びレジストパターン形成方法 | |
JP2018109765A (ja) | 化学増幅ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 | |
JP2015131777A (ja) | オニウム塩、化学増幅型ポジ型レジスト組成物、及びパターン形成方法 | |
KR20170032859A (ko) | 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 | |
TWI741612B (zh) | 鎓鹽化合物、化學增幅光阻組成物、以及圖案形成方法 | |
KR102632151B1 (ko) | 오늄염, 화학 증폭 네거티브형 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 | |
KR20210117197A (ko) | 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180613 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190523 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200515 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200602 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200619 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6722145 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |