JP5544098B2 - 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Description
このため、脂環炭化水素構造を有する樹脂を含有するArFエキシマレーザー用レジストが開発されてきている。
すなわち、上記課題は、下記構成により特定される本発明により解決される。
(1) 一般式(I)で表される化合物(A1)を含有する感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
Arは、芳香族環を表し、−(A−B)基以外に更に置換基を有してもよい。
nは、1以上の整数を表す。
Aは、単結合、アルキレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)―、−S(=O)2−、及び−OS(=O)2−から選択されるいずれか、あるいは2以上の組み合わせ(但し、−C(=O)O−を除く)を表す。
Bは、3級若しくは4級炭素原子を含む、炭素原子数が4以上の炭化水素基を有する基を表す。
nが2以上のとき、複数の−(A−B)基は同一でも異なっていてもよい。
M+は、有機オニウムイオンを表す。
(3) 更に、酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂(B)を含有することを特徴とする上記(1)又は(2)に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
(4) 更に、アルカリ現像液に可溶な樹脂(C)、及び、酸の作用により、該アルカリ現像液に可溶な樹脂と架橋する酸架橋剤(D)を含有することを特徴とする上記(1)又は(2)に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
(6) 樹脂(B)が、単環または多環の環状炭化水素構造を有する繰り返し単位を含有することを特徴とする上記(3)に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
(9) 樹脂(B)が、ラクトン構造を有する繰り返し単位を含有することを特徴とする上記(3)に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
(11) 樹脂(B)が、主鎖あるいは側鎖にフッ素原子を有することを特徴とする上記(3)に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
(12) 樹脂(B)が、ヘキサフロロ−2−プロパノール構造を有することを特徴とする上記(3)に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
(14) 更に、塩基性化合物(F)及び/又はフッ素及び/又はシリコン系界面活性剤(G)を含有することを特徴とする上記(5)〜(13)のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
(15) 樹脂(B)が、2−アルキル−2−アダマンチル(メタ)アクリレートまたはジアルキル(1−アダマンチル)メチル(メタ)アクリレートから選ばれる繰り返し単位少なくとも1種、ラクトン構造を有する繰り返し単位少なくとも1種、および水酸基を2つ以上有する繰り返し単位少なくとも1種を含有することを特徴とする上記(5)に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
(17) 樹脂(B)が、2−アルキル−2−アダマンチル(メタ)アクリレートまたはジアルキル(1−アダマンチル)メチル(メタ)アクリレートから選ばれる繰り返し単位少なくとも1種、およびヒドロキシスチレン構造を有する繰り返し単位少なくとも1種を含有することを特徴とする上記(5)に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
(19) 前記露光がX線、電子線又はEUVを用いて行われることを特徴とする、上記(18)に記載のパターン形成方法。
Arは、芳香族環を表し、−(A−B)基以外に更に置換基を有してもよい。
nは、1以上の整数を表す。
Aは、単結合、アルキレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)―、−S(=O)2−、及び−OS(=O)2−から選択されるいずれか、あるいは2以上の組み合わせ(但し、−C(=O)O−を除く)を表す。
Bは、3級若しくは4級炭素原子を含む、炭素原子数が4以上の炭化水素基を有する基を表す。
nが2以上のとき、複数の−(A−B)基は同一でも異なっていてもよい。
M+は、有機オニウムイオンを表す。
Arは、芳香族環を表し、−(A−B)基以外に更に置換基を有してもよい。
nは、1以上の整数を表す。
Aは、単結合、アルキレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)―、−S(=O)2−、及び−OS(=O)2−から選択されるいずれか、あるいは2以上の組み合わせ(但し、−C(=O)O−を除く)を表す。
Bは、3級若しくは4級炭素原子を含む、炭素原子数が4以上の炭化水素基を有する基を表す。
nが2以上のとき、複数の−(A−B)基は同一でも異なっていてもよい。
M+は、有機オニウムイオンを表す。
(23) 一般式(I)においてAが単結合である、上記(20)〜(22)のいずれかに記載の化合物。
尚、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
酸発生剤(A1)を含有する感光性組成物としては、ポジ型及びネガ型感光性組成物のいずれであってもよい。
Arは、芳香族環を表し、−(A−B)基以外に更に置換基を有してもよい。
Aは、単結合、アルキレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)―、−S(=O)2−、及び−OS(=O)2−から選択されるいずれか、あるいは2以上の組み合わせ(但し、−C(=O)O−を除く)を表す。
nが2以上のとき、複数の−(A−B)基は同一でも異なっていてもよい。
Arにより表される芳香族環としては、炭素数6〜30の芳香族環が好ましく、また、−(A−B)基以外に更に置換基を有していてもよい。
具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、ペンタレン環、インデン環、アズレン環、ヘプタレン環、インデセン環、ペリレン環、ペンタセン環、アセタフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、ナフタセン環、ペンタセン環、クリセン環、トリフェニレン環、インデン環、フルオレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環、フェナジン環等が挙げられる。中でも、ラフネス改良と高感度化の両立の観点から、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
このような環状脂肪族基又は非環式炭化水素基を有する基の具体例としては以下のものが挙げられる。
21,423(1980)等に記載されたジアゾニウム塩のジアゾニウムイオン、米国特許第4,069,055号明細書、同4,069,056号明細書、同Re27,992号明細書、特開平3−140140号公報等に記載されたアンモニウム塩のアンモニウムイオン、D.C.Necker etal,Macromolecules,17,24
68(1984)、C.S.Wen etal,Teh,Proc.Conf.Rad.
Curing ASIA,p478 Tokyo,Oct(1988)、米国特許第4,069,055号明細書、同4,069,056号明細書、特開平9−202873号公報等に記載されたホスホニウム塩のホスホニウムイオン、J.V.Crivello et
al,Macromorecules,10(6),1307(1977)、Chem.&Eng.News,Nov.28,p31(1988)、欧州特許第104,143号明細書、同第339,049号明細書、同第410,201号明細書、特開平2−150848号公報、特開平2−296514号公報等に記載されたヨードニウム塩のヨードニウムイオン、J.V.Crivello etal,Polymer J.17,73 (1985)、J.V.Crivello etal.J.Org.Chem.,43,3055(1978)、W.R.Watt etal,J.PolymerSci.,Polymer Chem.Ed.,22,1789(1984)、J.V.Crivello etal,Polymer Bull.,14,279(1985)、J.V.Crivello etal,Macromorecules,14(5),1141(1981)、J.V.Crivello etal,J.PolymerSci.,Polymer Chem.Ed.,17,2877(1979)、欧州特許第370,693号明細書、同161,811号明細書、同410,201号明細書、同339,049号明細書、同233,567号明細書、同297,443号明細書、同297,442号明細書、米国特許第3,902,114号明細書、同4,933,377号明細書、同4,760,013号明細書、同4,734,444号明細書、同2,833,827号明細書、独国特許第2,904,626号明細書、同3,604,580号明細書、同3,604,581号明細書、特開平7−28237号公報、同8−27102号公報等に記載されたスルホニウム塩のスルホニウムイオン、特開9−221652号等に記載されたキノリニウム塩のキノリニウムイオン、J.V.Crivello etal,Macromorecules,10(6),1307(1977)、J.V.Crivello etal,J.PolymerSci.,Polymer Chem.Ed.,17,1047(1979)等に記載されたセレノニウム塩のセレノニウムイオン、C.S.Wenetal,Teh,Proc.Conf.Rad.Curing ASIA,p478 Tokyo,Oct(1988)等に記載されたアルソニウム塩のアルソニウムイオン等のカチオンが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
式(IV)中、R4〜R6は、可能であるなら2つ以上が結合して環を形成していてもよい。
式(VI)中、R11〜R14は、可能であるなら2つ以上が結合して環を形成していてもよい。
アシルアミノ基、N−アルキルアシルアミノ基、N−アリールアシルアミノ基、ウレイド基、N’−アルキルウレイド基、N’,N’−ジアルキルウレイド基、N’−アリールウレイド基、N’,N’−ジアリールウレイド基、N’−アルキル−N’−アリールウレイド基、N−アルキルウレイド基、N−アリールウレイド基、N’−アルキル−N−アルキルウレイド基、N’−アルキル−N−アリールウレイド基、N’,N’−ジアルキル−N−アルキルウレイド基、N’,N’−ジアルキル−N−アリールウレイド基、N’−アリール−N−アルキルウレイド基、N’−アリール−N−アリールウレイド基、N’,N’−ジアリール−N−アルキルウレイド基、N’,N’−ジアリール−N−アリールウレイド基、N’−アルキル−N’−アリール−N−アルキルウレイド基、N’−アルキル−N’−アリール−N−アリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基、N−アルキル−N−アルコキシカルボニルアミノ基、N−アルキル−N−アリーロキシカルボニルアミノ基、N−アリール−N−アルコキシカルボニルアミノ基、N−アリール−N−アリーロキシカルボニルアミノ基、
ホルミル基、アシル基、カルボキシル基及びその共役塩基基(以下、カルボキシラートと称す)、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、N−アルキルカルバモイル基、N,N−ジアルキルカルバモイル基、N−アリールカルバモイル基、N,N−ジアリールカルバモイル基、N−アルキル−N−アリールカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホ基(−SO3H)及びその共役塩基基(以下、スルホナト基と称す)、アルコキシスルホニル基、アリーロキシスルホニル基、スルフィナモイル基、N−アルキルスルフィナモイル基、N,N−ジアルキルスルフィナモイル基、N−アリールスルフィナモイル基、N,N−ジアリールスルフィナモイル基、N−アルキル−N−アリールスルフィナモイル基、スルファモイル基、N−アルキルスルファモイル基、N,N−ジアルキルスルファモイル基、N−アリールスルファモイル基、N,N−ジアリールスルファモイル基、N−アルキル−N−アリールスルファモイル基、N−アシルスルファモイル基及びその共役塩基基、N−アルキルスルホニルスルファモイル基(−SO2NHSO2(alkyl))及びその共役塩基基、N−アリールスルホニルスルファモイル基(−SO2NHSO2(allyl))及びその共役塩基基、N−アルキルスルホニルカルバモイル基(−CONHSO2(alkyl))及びその共役塩基基、N−アリールスルホニルカルバモイル基(−CONHSO2(allyl))及びその共役塩基基、
シリル基、アルコキシシリル基(−Si(Oalkyl)3)、アリーロキシシリル基(−Si(Oallyl)3)、ヒドロキシシリル基(−Si(OH)3)及びその共役塩基基、ホスホノ基(−PO3H2)及びその共役塩基基(以下、ホスホナト基と称す)、ジアルキルホスホノ基(−PO3(alkyl)2)、ジアリールホスホノ基(−PO3(aryl)2)、アルキルアリールホスホノ基(−PO3(alkyl)(aryl))、モノアルキルホスホノ基(−PO3H(alkyl))及びその共役塩基基(以後、アルキルホスホナト基と称す)、モノアリールホスホノ基(−PO3H(aryl))及びその共役塩基基(以後、アリールホスホナト基と称す)、ホスホノオキシ基(−OPO3H2)及びその共役塩基基(以後、ホスホナトオキシ基と称す)、ジアルキルホスホノオキシ基(−OPO3(alkyl)2)、ジアリールホスホノオキシ基(−OPO3(aryl)2)、アルキルアリールホスホノオキシ基(−OPO3(alkyl)(aryl))、モノアルキルホスホノオキシ基(−OPO3H(alkyl))及びその共役塩基基(以後、アルキルホスホナトオキシ基と称す)、モノアリールホスホノオキシ基(−OPO3H(aryl))及びその共役塩基基(以後、アリールホスホナトオキシ基と称す)、シアノ基、ニトロ基が挙げられる。これらの置換基は、上記置換基でさらに置換されていても良く、また、可能であるなら環を形成していてもよい。
R12〜R17のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又は、ヨウ素原子が挙げられるが、フッ素原子、塩素原子、又は、臭素原子であるのが好ましい。
R12〜R17におけるアシル基、又は、アルコキシカルボニル基としては、その炭素鎖側の炭素数はそれぞれ1〜30であることが好ましく、1〜12であることが特に好ましく、直鎖であっても前記置換基を有していてもよい。
R12〜R17における−SO3−Ra中のRaとしては、水素原子、置換基を有していてもよい前記アルキル基、置換基を有していてもよい前記アリール基、リチウム原子、ナトリウム原子又はカリウム原子であることが好ましい。
R1〜R13は、各々独立に水素原子又は置換基を表し、R1〜R13のうち少なくとも1つはアルコール性水酸基を含む置換基である。
Zは単結合または2価の連結基である。
O3H)、その他の公知の置換基、が例として挙げられる。
対カチオンは、例えば、特開平6−184170号公報等に記載の公知のアニオン交換法やイオン交換樹脂による変換法により、所望のカチオンM+に変換することが出来る。
本発明の感光性組成物は、酸発生剤(A1)とともに、他の酸発生剤を併用してもよい以降、酸発生剤(A1)ではない他の酸発生剤を酸発生剤(A2)と呼ぶ。
酸発生剤(A2)としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
記載の光により酸を発生する化合物も使用することができる。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1
〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
Z-は、非求核性アニオンを表す。
ニオン、スルホニルイミドアニオン、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチルアニオン等を挙げることができる。
は炭素数6〜14)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜7)、アシル基(好ましくは炭素数2〜12)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜7)等を挙げることができる。各基が有するアリール基及び環構造については、置換基としてさらにアルキル基(好ましくは炭素数1〜15)を挙げることができる。
スルホニルイミドアニオンとしては、例えば、サッカリンアニオンを挙げることができる。
その他の非求核性アニオンとしては、例えば、弗素化燐、弗素化硼素、弗素化アンチモン等を挙げることができる。
スルホン酸アニオン、フッ素原子又はフッ素原子を有する基で置換された芳香族スルホン酸アニオン、アルキル基がフッ素原子で置換されたビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、アルキル基がフッ素原子で置換されたトリス(アルキルスルホニル)メチドアニオンが好ましい。非求核性アニオンとして、より好ましくは炭素数4〜8のパーフロロ脂肪族スルホン酸アニオン、フッ素原子を有するベンゼンスルホン酸アニオン、更により好ましくはノナフロロブタンスルホン酸アニオン、パーフロロオクタンスルホン酸アニオン、ペンタフロロベンゼンスルホン酸アニオン、3,5−ビス(トリフロロメチル)ベンゼンスルホン酸アニオンである。
)、(ZI−2)、(ZI−3)における対応する基を挙げることができる。
尚、一般式(ZI)で表される構造を複数有する化合物であってもよい。例えば、一般
式(ZI)で表される化合物のR201〜R203の少なくともひとつが、一般式(ZI)で表されるもうひとつの化合物のR201〜R203の少なくともひとつと結合した構造を有する化合物であってもよい。
化合物(ZI−1)は、上記一般式(ZI)のR201〜R203の少なくとも1つがアリール基である、アリールスルホニウム化合物、即ち、アリールスルホニウムをカチオンとする化合物である。
アリールスルホニウム化合物としては、例えば、トリアリールスルホニウム化合物、ジアリールアルキルスルホニウム化合物、アリールジアルキルスルホニウム化合物、ジアリールシクロアルキルスルホニウム化合物、アリールジシクロアルキルスルホニウム化合物を挙げることができる。
化合物(ZI−2)は、式(ZI)におけるR201〜R203が、各々独立に、芳香環を有さない有機基を表す化合物である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を含有する芳香族環も包含するものである。
R201〜R203は、各々独立に、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリル基、ビニル基であり、更に好ましくは直鎖又は分岐の2−オキソアルキル基、2−オキソシクロアルキル基、アルコキシカルボニルメチル基、特に好ましくは直鎖又は分岐2−オキソアルキル基である。
ンチル基)、炭素数3〜10のシクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基)を挙げることができる。アルキル基として、より好ましくは2−オキソアルキル基、アルコキシカルボニルメチル基を挙げることができる。シクロアルキル基として、より好ましくは、2−オキソシクロアルキル基を挙げることができる。
2−オキソシクロアルキル基は、好ましくは、上記のシクロアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
R201〜R203は、ハロゲン原子、アルコキシ基(例えば炭素数1〜5)、水酸基、シアノ基、ニトロ基によって更に置換されていてもよい。
化合物(ZI−3)とは、以下の一般式(ZI−3)で表される化合物であり、フェナシルスルフォニウム塩構造を有する化合物である。
R1c〜R5cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
R6c及びR7cは、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基又はビニル基を表す。
アルコキシカルボニルメチル基におけるアルコキシ基については、R1c〜R5cおけると同様のアルコキシ基を挙げることができる。
R13は水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、またはアルコキシカルボニル基を表す。
rとしては、0〜2が好ましい。
R204〜R207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
基、ペンチル基)、炭素数3〜10のシクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基)を挙げることができる。
使用することができる活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物として、更に、下記一般式(ZIV)、(ZV)、(ZVI)で表される化合物を挙げることができる。
Ar3及びAr4は、各々独立に、アリール基を表す。
R206、R207及びR208は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
また、活性光線又は放射線の放射により酸を発生する化合物として、スルホン酸基又はイミド基を1つ有する酸を発生する化合物が好ましく、さらに好ましくは1価のパーフルオロアルカンスルホン酸を発生する化合物、または1価のフッ素原子またはフッ素原子を含有する基で置換された芳香族スルホン酸を発生する化合物、または1価のフッ素原子またはフッ素原子を含有する基で置換されたイミド酸を発生する化合物であり、更により好ましくは、フッ化置換アルカンスルホン酸、フッ素置換ベンゼンスルホン酸又はフッ素置換イミド酸のスルホニウム塩である。使用可能な酸発生剤は、発生した酸のpKaがpKa=−1以下のフッ化置換アルカンスルホン酸、フッ化置換ベンゼンスルホン酸、フッ化置換イミド酸であることが特に好ましく、感度が向上する。
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物の中で、特に好ましい例を以下に挙げる。
酸発生剤A2の添加量は、酸発生剤A1に対し、通常100質量%以下であり、80質量%以下であることが好ましく、60質量%以下であることがより好ましい。
本発明のポジ型感光性組成物に用いられる、酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂(B)は、樹脂の主鎖又は側鎖、或いは、主鎖及び側鎖の両方に、酸の作用により分解し、アルカリ可溶性基を生じる基(酸分解性基)を有する樹脂である。この内、酸分解性基を側鎖に有する樹脂がより好ましい。
本発明においては、酸分解性基は、アセタール基又は3級エステル基が好ましい。
樹脂としてより具体的には、例えば下記一般式(1)で表される繰り返し構造を有する樹脂が好ましい。
ルキル基と同様のものが好ましい。
酸で分解し得る基の含有率は、樹脂中の酸で分解し得る基の数(B)と酸で脱離する基で保護されていないアルカリ可溶性基の数(S)をもって、B/(B+S)で表される。含有率は、好ましくは0.01〜0.7、より好ましくは0.05〜0.50、更に好ましくは0.05〜0.40である。
る少なくとも1種を有する樹脂であることが好ましい。
R11は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Zは、炭素原子とともにシクロアルキル基を形成するのに必要な原子団を表す。
R11’及びR12’は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
Z'は、結合した2つの炭素原子(C−C)を含み、脂環式構造を形成するための原子団を表す。
R13’〜R16’は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、−COOH、−COOR5、酸の作用により分解する基、−C(=O)−X−A'−R17’、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。Rl3’〜R16’のうち少なくとも2つが結合して環を形成してもよい。
Xは、酸素原子、硫黄原子、−NH−、−NHSO2−又は−NHSO2NH−を表す。 A'は、単結合又は2価の連結基を表す。
R17’は、−COOH、−COOR5、−CN、水酸基、アルコキシ基、−CO−NH
−R6、−CO−NH−SO2−R6又はラクトン構造を有する基を表す。
R6は、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
nは、0又は1を表す。
Rp1は、上記一般式(pI)〜(pV)のいずれかの基を表す。
以下、一般式(pA)で示される繰り返し単位の具体例を示す。
一般式(II−AB)に於ける、R11’、R12’のハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、沃素原子等を挙げることができる。
上記脂環式炭化水素の骨格には置換基を有していてもよい。そのような置換基としては、前記一般式(II−AB1)又は(II−AB2)中のR13’〜R16’を挙げることができる。
り返し単位のうち少なくとも1種の繰り返し単位に有することができる。
Rb0のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等を挙げることができる。Rb0のアルキル基は、置換基を有していてもよい。Rb0のアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、例えば、水酸基、ハロゲン原子が挙げられる。
Ab1は、直鎖、分岐アルキレン基、単環又は多環のシクロアルキレン基であり、好ましくは、メチレン基、エチレン基、シクロヘキシル残基、アダマンチル残基、ノルボルニル残基である。
Vは、一般式(LC1−1)〜(LC1−16)のうちのいずれかで示される基を表す。
ラクトン構造を有する基を有する繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
ここで、極性基としての水酸基は、アルコール性水酸基を形成する。
極性基で置換された脂環炭化水素構造としては、例えば、下記一般式(VIIa)又は(VIIb)で表される構造を挙げることができる。
R2c〜R4cは、一般式(VIIa)に於けるR2c〜R4cと同義である。
素原子、水酸基、アルキル基又は−OSO2−R42を表す。R42は、アルキル基、シクロ
アルキル基又は樟脳残基を表す。R41及びR42のアルキル基は、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)等で置換されていてもよい。
Rxは、水素原子または有機基(好ましくは酸分解性保護基、アルキル基、シクロアルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基)を表す。
R50〜R55は、すべてフッ素原子であることが好ましい。
Faは、単結合、直鎖または分岐のアルキレン基を表し、好ましくは単結合である。
Fbは、単環または多環の環状炭化水素基を表す。
Fcは、単結合、直鎖または分岐のアルキレン基を表し、好ましくは単結合又はメチレン基である。
F1は、一般式(F1)で表される基を表す。
p1は、1〜3の整数を表す。
(1)塗布溶剤に対する溶解性、
(2)製膜性(ガラス転移点)、
(3)アルカリ現像性、
(4)膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、
(5)未露光部の基板への密着性、
(6)ドライエッチング耐性、
等の微調整が可能となる。
極性基で置換された脂環炭化水素構造を有する繰り返し単位の含有量は、全繰り返し構造単位中1〜40モル%が好ましく、より好ましくは5〜30モル%、更に好ましくは5〜20モル%である。
本発明に用いる脂環炭化水素系酸分解性樹脂として好ましくは、繰り返し単位のすべてが(メタ)アクリレート繰り返し単位で構成されたものである。この場合、繰り返し単位のすべてがメタクリレート、繰り返し単位のすべてがアクリレート、メタクリレート/アクリレート混合のいずれのものでも用いることができるが、アクリレート繰り返し単位が全繰り返し単位の50mol%以下であることが好ましい。
の樹脂は、ポリマー骨格の主鎖及び/又は側鎖にフッ素原子が置換した構造を有し、且つ酸の作用により分解し、アルカリ現像液に対する溶解度を増大する樹脂(以下、フッ素系酸分解性樹脂ともいう)が好ましく、さらに好ましくは1位がフッ素原子若しくはフロロアルキル基で置換された水酸基又は1位がフッ素原子若しくはフロロアルキル基で置換された水酸基を酸分解基で保護した基を有する樹脂であり、特に好ましくはヘキサフロロ−2−プロパノール構造又はヘキサフロロ−2−プロパノールの水酸基を酸分解基で保護した構造を有する樹脂である。フッ素原子を導入することで遠紫外光、特にF2(157n
m)光に対する透明性を向上させることができる。
R100〜R103は、それぞれ、水素原子、フッ素原子、アルキル基またはアリール基を表す。 R104およびR106は、それぞれ、水素原子、フッ素原子またはアルキル基であり、R104およびR106の少なくとも1方がフッ素原子またはフルオロアルキル基である。R104およびR106は、好ましくは両方トリフルオロメチル基である。
R105は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基または酸の作用により分解する基である。
A1は、単結合、2価の連結基、例えばアルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、−OCO−、−COO−、または−CON(R24)−、およびこれらのうちの複数を含有する連結基である。R24は、水素原子またはアルキル基である。
R107、R108は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基または酸の作用により分解する基である。
R109は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又は酸の作用により分解する基である。
一般式(FA)〜(FG)で表される繰り返し単位は、一繰り返し単位あたりに少なくとも1つ、好ましくは3つ以上のフッ素原子を有する。
アルコキシ基としては、例えば炭素数1〜8個のアルコキシ基であって、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、アリルオキシ基、オクトキシ基等を好ましく挙げることができる。
アルコキシカルボニル基としては、i−プロポキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、t−アミロキシカルボニル基、1−メチル−1−シクロヘキシルオキシカルボニル基等、好ましくは2級、より好ましくは3級のアルコキシカルボニル基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等を挙げることができる。
アルケニレン基としては、好ましくはエテニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基等の炭素数2〜6個のものが挙げられる。
アリーレン基としては、好ましくはフェニレン基、トリレン基、ナフチレン基等の炭素数6〜15個のものが挙げられる。
1)前記一般式(pI)〜(pVI)及び(II−AB)に示す脂環炭化水素構造を有する繰り返し単位。具体的には前記1〜23の繰り返し単位および[II−1]〜[II−32]の繰り返し単位。好ましくは上記具体例1〜23のうちRxがCF3のものである。
R41は、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基もしくはアリール基を表す。R41のアルキル基は、アリール基で置換されていてもよい。
R42は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又はアルキル基を表す。
A5は、単結合、2価のアルキレン基、アルケニレン基、シクロアルキレン基もしくはアリーレン基、又は−O−CO−R22−、−CO−O−R23−、−CO−N(R24)−R25−を表す。
R24は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基又はアリール基を表す。
酸分解性基を有する繰り返し単位の含有量は、全繰り返し単位に対して、10〜70モル%が好ましく、より好ましくは20〜60モル%、更に好ましくは30〜60モル%である。
以下、「(C)成分」あるいは「アルカリ可溶性樹脂」ともいう。
アルカリ可溶性樹脂のアルカリ溶解速度は、0.261Nテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)で測定(23℃)して2nm/秒以上が好ましい。特に好ましくは20nm/秒以上である。
また、アルカリ溶解性樹脂の重量平均分子量は、2000以上、好ましくは5000〜200000、より好ましくは5000〜100000である。
ここで、重量平均分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィーのポリスチレン換算値をもって定義される。
本発明におけるこれらの(C)アルカリ可溶性樹脂は2種類以上組み合わせて使用してもよい。
アルカリ可溶性樹脂の使用量は、感光性組成物の全組成物の固形分に対し、40〜97質量%、好ましくは60〜90質量%である。
〔5〕酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する、分子量3000以下の溶解阻止化合物(E)
以下、「(E)成分」或いは「溶解阻止化合物」ともいう。
(E)酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する、分子量3000以下の溶解阻止化合物としては、220nm以下の透過性を低下させないため、ProceedingofSPIE, 2724,355 (1996)に記載されている酸分解性基を含むコール酸誘導体の様な、酸分解性基を含有する脂環族又は脂肪族化合物が好ましい。酸分解性基、脂環式構造としては、上記脂環炭化水素系酸分解性樹脂のところで説明したものと同様のものが挙げられる。
溶解阻止化合物の添加量は、感光性組成物の固形分に対し、好ましくは3〜50質量%であり、より好ましくは5〜40質量%である。
以下に溶解阻止化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
以下、「(D)成分」或いは「架橋剤」ともいう。
本発明のネガ型感光性組成物には、架橋剤が使用される。
架橋剤としては酸の作用によりアルカリ現像液に可溶な樹脂を架橋する化合物であればいずれも用いることができるが、以下の(1)〜(3)が好ましい。
(1)フェノール誘導体のヒドロキシメチル体、アルコキシメチル体、アシルオキシメチル体。
架橋剤は、感光性組成物の固形分中、通常3〜70質量%、好ましくは5〜50質量%の添加量で用いられる。
本発明のレジスト組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するために、塩基性化合物を含有することが好ましい。塩基性化合物は、露光により発生した酸による脱保護反応をクエンチする役割を果たし、その拡散性や塩基性度が実質的な酸拡散性に影響する。
素数1〜20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)又はアリール基(好ましくは炭素数6〜20)であり、ここでR250とR251は互いに結合して環を形成してもよい。
これらは置換基を有していてもよく、置換基を有するアルキル基及びシクロアルキル基としては、炭素数1〜20のアミノアルキル基又は炭素数3〜20のアミノシクロアルキル基、炭素数1〜20のヒドロキシアルキル基又は炭素数3〜20のヒドロキシシクロアルキル基が好ましい。
また、これらはアルキル鎖中に酸素原子、硫黄原子、窒素原子を含んでも良い。
式中、R253、R254、R255及びR256は、各々独立に、アルキル基(好ましくは炭素数1〜6)又はシクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜6)を示す。
本発明の感光性組成物は、更に、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤及びシリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を含有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することが好ましい。
秋田化成(株)製)、フロラードFC430、431(住友スリーエム(株)製)、メガファッ
クF171、F173、F176、F189、R08(大日本インキ化学工業(株)製)、サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105、106(旭硝子(株)製)、トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)等のフッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を挙げることができる。またポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)もシリコン系界面活性剤として用いることができる。
キシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C6F13基を有
するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシエチレン))アクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C8F17基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(
オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C8F17基を
有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシエチレン))アクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、などを挙げることができる。
本発明の感光性組成物は、上記の成分を所定の有機溶剤に溶解して用いる。
使用し得る有機溶剤としては、例えば、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、メチルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエチルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、テトラヒドロフラン等を挙げることができる。
鎖状ケトン溶剤としては、例えば、2−ヘプタノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどが挙げられ、好ましくは2−ヘプタノンである。
環状ケトン溶剤としては、例えば、シクロペンタノン、3−メチル−2−シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−メチルシクロヘキサノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、イソホロン等挙げられ、好ましくはシクロヘキサノン、シクロヘプタノンである。
プロピレングリコールモノアルキルエーテルとしては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル等を挙げることができる。
アルコキシプロピオン酸アルキルとしては、例えば、メトキシプロピオン酸メチル、メトキシプロピオン酸エチル、エトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル等を挙げることができる。
ラクトン化合物としては、例えば、γ−ブチロラクトン等を挙げることができる。
これら高沸点溶剤の添加量は、全溶剤中の通常0.1〜15質量%であり、好ましくは0.5〜10質量%であり、更に好ましくは1〜5質量%である。
本発明の感光性組成物には、必要に応じてさらに染料、可塑剤、上記(G)成分以外の界面活性剤、光増感剤、及び現像液に対する溶解性を促進させる化合物等を含有させることができる。
本発明の感光性組成物は、上記の成分を所定の有機溶剤、好ましくは前記混合溶剤に溶解し、次のように所定の支持体上に塗布して用いる。
当該感光性膜に、所定のマスクを通して活性光線又は放射線を照射し、好ましくはベーク(加熱)を行い、現像する。これにより良好なパターンを得ることができる。
活性光線又は放射線の照射時に感光性膜とレンズの間に空気よりも屈折率の高い液体を満たして露光(液浸露光)を行ってもよい。これにより解像性を高めることができる。
り、ArFエキシマレーザー、F2エキシマレーザー、EUV(13nm)、電子ビーム
が好ましい。
本発明の感光性組成物を液浸露光する場合に、感光性組成物は、解像力向上の観点から、膜厚30〜250nmで使用されることが好ましく、より好ましくは、膜厚30〜100nmで使用されることが好ましい。感光性組成物中の固形分濃度を適切な範囲に設定して適度な粘度をもたせ、塗布性、製膜性を向上させることにより、このような膜厚とすることができる。
感光性組成物中の全固形分濃度は、一般的には1〜10質量%、より好ましくは1〜8質量%、さらに好ましくは1.0〜6.0質量%である。
すなわち、感光性組成物を、精密集積回路素子の製造に使用されるような基板(例:シリコン/二酸化シリコン被覆)上にスピナー、コーター等の適当な塗布方法により、任意の厚み(通常30〜500nm)で塗布する。塗布後、必要に応じて、液浸水にてレジスト膜を洗浄する。洗浄時間は通常5秒〜5分である。
液浸液は、露光波長に対して透明であり、かつレジスト上に投影される光学像の歪みを最小限に留めるよう、屈折率の温度係数ができる限り小さい液体が好ましいが、特に露光光源がArFエキシマレーザー(波長;193nm)である場合には、上述の観点に加えて、入手の容易さ、取り扱いのし易さといった点から水を用いるのが好ましい。
また、さらに屈折率が向上できるという点で屈折率1.5以上の媒体を用いることもできる。この媒体は、水溶液でもよく有機溶剤でもよい。
疎水性樹脂(HR)は、フッ素原子を有する部分構造として、フッ素原子を有するアルキル基、フッ素原子を有するシクロアルキル基、または、フッ素原子を有するアリール基を有する樹脂であることが好ましい。
疎水性樹脂(HR)としては、種々の公知のものが特に制限なく利用可能である。
さらに、上記アルカリ現像液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
<酸発生剤A1の合成>
(1)化合物A1−1の合成
<トリシクロヘキシルベンゼンの合成>
ベンゼン20.0gに塩化アルミニウム6.83gを加え、3℃で冷却攪拌し、シクロ
ヘキシルクロリド40.4gをゆっくり滴下した。滴下後、室温で5時間攪拌し、氷水にあけた。酢酸エチルで有機層を抽出し、得られた有機層を40℃で減圧留去した。更に170℃で減圧留去後、室温に冷却し、アセトン50mlを投入し、再結晶させた。析出した結晶を濾取し、トリシクロヘキシルベンゼン14gを得た。
トリシクロヘキシルベンゼン30gを塩化メチレン50mlに溶解し、3℃で冷却攪拌し、クロロスルホン酸15.2gをゆっくり滴下した。滴下後、室温で5時間攪拌し、氷10gを投入後、50%水酸化ナトリウム水溶液を40g投入した。更にエタノールを20g加え、50℃で1時間攪拌後、不溶分を濾過除去し、40℃で減圧留去した。析出した結晶を濾取し、ヘキサン洗浄し、1,3,5−トリシクロヘキシルベンゼンスルホン酸ナトリウム30gを得た。
トリフェニルスルホニウムブロミドA4.0gをメタノール20mlに溶解し、20mlのメタノールに溶解させた1,3,5−トリシクロヘキシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5.0gを加えた。室温で2時間攪拌後、イオン交換水50mlを加えクロロホルムで抽出した。得られた有機層を水で洗浄後、40℃で減圧留去し、得られた結晶をメタノール/酢酸エチル溶媒で再結晶した。これにより化合物A1−1を5.0g得た。
化合物A1−1の合成で、トリフェニルスルホニウムブロミドA4.0gを下記スルホニウム塩B4.5gに、1,3,5−トリシクロヘキシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5.0gを1,4−ジシクロヘキシルベンゼンスルホン酸ナトリウム4.0gに変更した以外は同様の方法で、化合物A1−2を4.0g得た。
化合物A1−1の合成で、トリフェニルスルホニウムブロミドA4.0gを上記スルホニウム塩B4.5gに変更した以外は同様の方法で、化合物A1−3を4.0g得た。
化合物A1−1の合成で、1,3,5−トリシクロヘキシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5.0gを、下記に示す化合物D5.8gに変更した以外は同様の方法で、化合物A1−5を5.5g得た。
化合物A1−1の合成で、1,3,5−トリシクロヘキシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5.0gを下記テトラシクロヘキシルベンゼンスルホン酸ナトリウムF6.0gに変更した以外は同様の方法で、化合物A1−7を5.0g得た。
化合物A1−1の合成で、1,3,5−トリシクロヘキシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5.0gを下記化合物G6.0gに変更した以外は同様の方法で、化合物A1−8を6.0g得た。
化合物A1−1の合成で、トリフェニルスルホニウムブロミドA4.0gを上記スルホニウム塩B4.5gに、1,3,5−トリシクロヘキシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5.0gを1,2,4−トリシクロヘキシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5.0gに変更した以外は同様の方法で、化合物A1−10を4.0g得た。
化合物A1−1の合成で、1,3,5−トリシクロヘキシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5.0gを2,4−ビスシクロヘキシルメトキシベンゼンスルホン酸ナトリウム4.7gに変更した以外は同様の方法で、化合物A1−11を3.2g得た。
化合物A1−1の合成で、1,3,5−トリシクロヘキシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5.0gを2,6−ジシクロヘキシルベンゼンスルホン酸ナトリウム4.0gに変更した以外は同様の方法で、化合物A1−12を3.1g得た。
化合物A1−1の合成で、1,3,5−トリシクロヘキシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5.0gを2,4―ビス(シクロヘキシルオキシ)ベンゼンスルホン酸ナトリウム4.4gに変更した以外は同様の方法で、化合物A1−13を4.1g得た。
化合物A1−1の合成で、トリフェニルスルホニウムブロミドA4.0gを1−(4−ブトキシーナフタレンー1−イル)−テトラヒドロチオフェニウムブロミド4.3gに変更した以外は同様の方法で、化合物A1−14を4.0g得た。
化合物A1−1の合成で、トリフェニルスルホニウムブロミドA4.0gを5−(プロポキシーフェニル)−チアントレンー5−イウムブロミド5.0gに変更した以外は同様の方法で、化合物A1−15を4.4g得た。
化合物A1−1の合成で、トリフェニルスルホニウムブロミドA4.0gを(4−t−ブトキシフェニル)−ジフェニルスルモニウムブロミド4.8gに変更した以外は同様の方法で、化合物A1−16を4.4g得た。
化合物A1−1の合成で、トリフェニルスルホニウムブロミドA4.0gを1−(4−t−ブチルフェニル)−テトラヒドロチオフェニウムブロミド3.5gに変更した以外は同様の方法で、化合物A1−17を3.4g得た。
化合物A1−1の合成で、トリフェニルスルホニウムブロミドA4.0gを(4−イソプロピルフェニル)−(2−メトキシカルボニルフェニル)―(4−メトキシフェニル)スルホニウムブロミド5.5gに変更した以外は同様の方法で、化合物A1−18を4.4g得た。
化合物A1−1の合成で、トリフェニルスルホニウムブロミドA4.0gをトリスー(4−t−ブトキシカルボニルー3,5−ジメチルフェニル)スルホニウムブロミド9.0gに変更した以外は同様の方法で、化合物A1−19を5.4g得た。
樹脂(B)として、以下に示す(RA−1)〜(RA−25)の中から、後掲の実施例では(RA−1)、(RA−20)、(RA−23)及び(RA−25)を使用した。尚、繰り返し単位の右側の数字は、モル比を表す。Mwは重量平均分子量を、Mw/Mnは分散度を表す。以下、同様とする。
〔実施例1A〜14A及び比較例1A〜2A〕
<レジスト調製>
下記表1に示す成分を溶剤に溶解させ固形分濃度12質量%の溶液を調製し、これをポアサイズ0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターでろ過してポジ型レジスト溶液を調製した。調製したポジ型レジスト溶液を下記の方法で評価し、結果を表1に示した。
スピンコーターにてヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上にブリューワーサイエンス社製反射防止膜DUV−42を60nm均一に塗布し、100℃で90秒間ホットプレート上で乾燥した後、190℃で240秒間加熱乾燥を行った。その後、各ポジ型レジスト溶液をスピンコーターで塗布し120℃で90秒間乾燥を行い、0.25μmのレジスト膜を形成させた。
した。さらに2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて23℃で60秒間現像し、30秒間純水にてリンスした後、乾燥し、ラインパターンを得た。
露光量を10〜40mJ/cm2の範囲で0.5mJずつ変えながら面露光を行い、さらに110℃で、90秒間ベークした。その後2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて、各露光量での溶解速度を測定し、感度曲線を得た。
上記の感度を示す照射量における150nmラインパターンの長さ方向50μmにおける任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いてエッジがあるべき基準線からの距離を測定し、標準偏差を求め、3σを算出した。
下記化合物中、C−1、C−8及びC−12を使用した。
C−1:2,4,5−トリフェニルイミダゾール
C−2:テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
C−3:1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン
〔界面活性剤〕
W−1:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素系)
W−2:メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素及びシリコン系)
W−3:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)(シリコン系)
W−4:トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)
〔溶剤〕
A1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
A2:2−ヘプタノン
A3:シクロヘキサノン
A4:γ−ブチロラクトン
B1:プロピレングリコールモノメチルエーテル
B2:乳酸エチル
表1の結果から、ArF露光において本発明の感光性組成物は、感度、γ値、パターンプロファイルに優れていることが明らかである。
さらに実施例1Aの感光性組成物に下記ポリマー0.06gを加えた以外は実施例Aと全く同様の操作でレジスト溶液を調製し、塗設を行い、レジスト膜を得た。さらに得られたレジスト膜に、ArFエキシマレーザー液浸スキャナー(ASML社製 XT1250i、NA0.85)を用い、液浸液(純水)を介してパターン露光し、実施例Aと同様にパターンを形成した。得られたパターンについて、感度、解像度(γ)、ラインエッジラフネス、パターンプロファイルのいずれにおいても同様の評価結果が得られることを確認した。
〔実施例1C〜16C及び比較例1C〜2C〕
<レジスト調製>
下記表2に示した成分を溶剤に溶解させ、これをポアサイズ0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して固形分濃度14質量%のポジ型レジスト溶液を調製した。
調製したポジ型レジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、120℃で90秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行い、0.4μmのレジスト膜を形成させた。
露光量を10〜40mJ/cm2の範囲で0.5mJずつ変えながら面露光を行い、さらに110℃で、90秒間ベークした。その後2.38%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて、各露光量での溶解速度を測定し、溶解度曲線を得た。
上記の感度を示す照射量における180nmラインパターンの長さ方向50μmにおける任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いてエッジがあるべき基準線からの距離を測定し、標準偏差を求め、3σを算出した。
線幅180nmのラインアンドスペースのマスクパターンを再現する露光量を最適露光量とし、最適露光量におけるプロファイルを走査型顕微鏡(SEM)により観察した。
〔実施例1D〜15D及び比較例1D〜2D〕
<レジスト調製>
下記表4に示した成分を溶剤に溶解させ、これをポアサイズ0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して固形分濃度14質量%のネガ型レジスト溶液を調製した。調製したネガ型レジスト溶液につき実施例C(KrFポジ露光)におけるのと同様の方法で評価を行い、結果を表4に示した。
〔実施例1E〜18E及び比較例1E〜2E〕
<レジスト調製>
上記表5に示した成分を溶剤に溶解させ、これをポアサイズ0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して固形分濃度12質量%のポジ型レジスト溶液を調製した。
調製したポジ型レジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、120℃で60秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行い、0.3μmのレジスト膜を形成させた。
露光量を0〜10μC/cm2の範囲で0.1μC/cm2ずつ変えながら面露光を行い、
さらに110℃で、90秒間ベークした。その後2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて、各露光量での溶解速度を測定し、感度曲線を得た。
この感度曲線において、レジストの溶解速度が飽和するときの露光量を感度とし、また感度曲線の直線部の勾配から溶解コントラスト(γ値)を算出した。
上記の感度を示す照射量における150nmラインパターンの長さ方向50μmにおける任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いてエッジがあるべき基準線からの距離を測定し、標準偏差を求め、3σを算出した。
電子線による面露光を行って決定した感度での照射量(μC/cm2)の2.0倍の照射量を照射し、露光後(後加熱前)の膜厚を測定し、以下の式から、未露光時の膜厚からの変動率を求めた。
〔実施例1F〜15F及び比較例1F〜2F〕
<レジスト調製>
表6に示した成分を溶剤に溶解させ、これをポアサイズ0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して固形分濃度12質量%のネガ型レジスト溶液を調製した。
調製したネガ型レジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、120℃で60秒間ホットプレート上において加熱乾燥を行い、0.3μmのレジスト膜を形成させた。
評価結果を表6に示す。
〔実施例1G〜5G及び比較例1G〜2G〕
表7に示した成分を溶剤に溶解させ、これをポアサイズ0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して固形分濃度8質量%のポジ型レジスト溶液を調製し、下記の通り評価を行った。
調製したポジ型レジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、120℃で60秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行い、0.15μmのレジスト膜を形成させた。
得られたレジスト膜にEUV光(波長13nm)を用いて、露光量を0〜10.0mJ/cm2の範囲で0.5mJ/cm2ずつ変えながら面露光を行い、さらに110℃で、90秒間ベークした。その後2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて、各露光量での溶解速度を測定し、感度曲線を得た。
上記の感度を示す照射量における50nmラインパターンの長さ方向50μmにおける任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いてエッジがあるべき基準線からの距離を測定し、標準偏差を求め、3σを算出した。
EUV光による面露光を行って決定した感度での照射量(mJ/cm2)の2.0倍の
照射量を照射し、露光後(後加熱前)の膜厚を測定し、以下の式から、未露光時の膜厚からの変動率を求めた。
〔実施例1H〜4H及び比較例1H〜2H〕
表8に示した成分を溶剤に溶解させ、これをポアサイズ0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して固形分濃度8質量%のポジ型レジスト溶液を調製し、下記の通り評価を行った。
調製したポジ型レジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、120℃で60秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行い、0.15μmのレジスト膜を形成させた。
得られたレジスト膜にEUV光(波長13nm)を用いて、露光量を0〜10.0mJ/cm2の範囲で0.5mJ/cm2ずつ変えながら面露光を行い、さらに110℃で、90秒間ベークした。その後2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて、各露光量での溶解速度を測定し、感度曲線を得た。
実施例G(EUVポジ露光)におけるのと同様にして評価した。結果を表8に示す。
Claims (15)
- 一般式(I)において、Bにより表される環状脂肪族基がシクロヘキシル基である、請求項1に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 一般式(I)においてn=3である、請求項1又は2に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 一般式(I)において、Arにより表される芳香族環がベンゼン環である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 一般式(I)において、nが2以上の整数であり、2つの−(A−B)基がArにより表されるベンゼン環の2つのo位に置換している、請求項4に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 一般式(I)で表される化合物を含有する感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
Arは、芳香族環を表し、−(A−B)基以外に更に置換基を有してもよい。
nは、2以上4以下の整数を表す。複数の−(A−B)基は同一でも異なっていてもよい。
Aは、単結合、アルキレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)―、−S
(=O) 2 −、及び−OS(=O) 2 −から選択されるいずれか、あるいは2以上の組み合わせ(但し、−C(=O)O−を除く)を表す。
Bは、3級若しくは4級炭素原子を含む、炭素原子数が4以上の環状脂肪族基を表す。
M + は、ヨードニウム、スルホニウム、ジアゾニウム、キノリニウム及びアクリジニウムからなる群より選択されるオニウムイオンを表す。 - 一般式(I)においてn=3である、請求項6に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 一般式(I)で表される化合物を含有する感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
Arは、ベンゼン環を表し、該ベンゼン環の少なくとも1つのo位が−(A−B)基により置換されている。Arは、−(A−B)基以外に更に置換基を有してもよい。
nは、1以上の整数を表す。
Aは、単結合、アルキレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)―、−S
(=O) 2 −、及び−OS(=O) 2 −から選択されるいずれか、あるいは2以上の組み合わせ(但し、−C(=O)O−を除く)を表す。
Bは、3級若しくは4級炭素原子を含む、炭素原子数が4以上の炭化水素基を有する基を表す。
nが2以上のとき、複数の−(A−B)基は同一でも異なっていてもよい。
M + は、ヨードニウム、スルホニウム、ジアゾニウム、キノリニウム及びアクリジニウムからなる群より選択されるオニウムイオンを表す。 - 一般式(I)において、nが2以上4以下の整数であり、Arにより表されるベンゼン環の2つのo位が−(A−B)基により置換されている、請求項8に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 一般式(I)において、Bにより表される炭化水素基が分岐アルキル基である、請求項8又は9に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 更に、酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂を含有することを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する前記樹脂は、下記一般式(1)で表される繰り返し単位を含有する、請求項11に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
R 01 、R 02 及びR 03 は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す。
Ar 1 は、芳香環基を表す。あるいは、R 03 とAr 1 がアルキレン基であり、互いに結合して−C−C−と共に5員若しくは6員環を形成してもよい。
n個のYは、各々独立に、水素原子又は酸の作用により脱離する基を表す。但し、Yの
少なくとも1つは、酸の作用により脱離する基を表す。
nは、1〜4の整数を表す。 - 更に、アルカリ現像液に可溶な樹脂、及び、酸の作用により、該アルカリ現像液に可溶な樹脂と架橋する酸架橋剤を含有することを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物を用いて膜を形成し、該膜を露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 前記露光がX線、電子線又はEUVを用いて行われることを特徴とする、請求項14に記載のパターン形成方法。
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