JP6922770B2 - パターン形成方法 - Google Patents
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Description
1.(i)基板上に、(A)酸不安定基で置換されたフェノール性ヒドロキシ基を有し、酸の作用で前記酸不安定基が脱離しアルカリ可溶性となるポリマーを含むベース樹脂、(B)光酸発生剤、(C)有機溶剤、及び(D)ポリビニルアルコール又はポリビニルアルキルエーテルを含む化学増幅ポジ型レジスト組成物を用いて、化学増幅ポジ型レジスト膜を形成する工程、
(ii)前記化学増幅ポジ型レジスト膜を露光する工程、及び
(iii)酸素を含むガスを用いて、ドライエッチングによる現像を行う工程
を含むパターン形成方法。
2.工程(i)と工程(ii)との間に(i−2)加熱処理工程を含む1のパターン形成方法。
3.工程(ii)と工程(iii)との間に(ii−2)加熱処理工程を含む1又は2のパターン形成方法、
4.前記化学増幅ポジ型レジスト組成物が、フィルム状組成物である1〜3のいずれかのパターン形成方法。
5.露光が、波長300〜500nmの光によって行われる1〜4のいずれかのパターン形成方法。
(A)成分のベース樹脂は、(A)酸不安定基で置換されたフェノール性ヒドロキシ基を有し、酸の作用で前記酸不安定基が脱離しアルカリ可溶性となるポリマー(以下、ポリマーAという。)を含む。ポリマーAとしては、例えば、ヒドロキシスチレン又はその誘導体に由来する繰り返し単位を含むポリマーであって、そのフェノール性ヒドロキシ基の水素原子の一部又は全部を酸不安定基で置換したポリマーが挙げられる。ポリマーAとしては、下記式(1−1)で表される繰り返し単位及び下記式(1−2)で表される繰り返し単位を含むものが好ましい。
(B)成分の光酸発生剤としては、高エネルギー線照射により酸を発生する化合物であれば、特に限定されない。前記高エネルギー線としては、紫外線、遠紫外線、電子線(EB)等が挙げられ、具体的には、g線、h線、i線、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、EB、シンクロトロン放射光等が挙げられる。
(C)成分の有機溶剤としては、他の成分に対し、十分な溶解性を有し、良好な塗膜性を有していれば、特に限定されない。このような有機溶剤としては、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート等のセロソルブ系溶剤;プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等のプロピレングリコール系溶剤;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のプロピレングリコールアルキルエーテル系溶剤;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート系溶剤;酢酸ブチル、酢酸ペンチル、乳酸メチル、乳酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等のエステル系溶剤;メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ヘキサノール、ジアセトンアルコール等のアルコール系溶剤;アセトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルエチルケトン、メチルペンチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤;メチルフェニルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤;N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の高極性溶剤;及びこれらの混合溶剤が挙げられる。
(D)成分は、ポリビニルアルコール又はヒドロキシ基がアルキルエーテル基となっているポリビニルアルキルエーテルである。ポリビニルアルキルエーテルの場合、アルキルエーテル基の長さは、炭素数1〜10が好ましく、アルキル部としては直鎖状、分岐状又は環状のものが挙げられ、メチルエーテル基、エチルエーテル基、プロピルエーテル基、ブチルエーテル基等の炭素数1〜4のものが特に好ましい。
前記レジスト組成物は、必要に応じ、(E)塩基性化合物を含んでもよい。(E)塩基性化合物は、光酸発生剤より発生する酸がレジスト膜中に拡散する際の拡散速度を抑制することができる化合物が適しており、このような塩基性化合物を含むことで、レジスト膜中での酸の拡散速度が抑制されて解像度が向上し、露光後の感度変化を抑制したり、基板や環境依存性を少なくし、露光余裕度やパターンプロファイル等を向上させたりすることができる。
N(X1)g-3(X2)g (E−1)
前記レジスト組成物は、必要に応じ、(F)界面活性剤を含んでもよい。(F)界面活性剤としては、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステリアルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレインエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエーテルシリコーン、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルのノニオン系界面活性剤、エフトップEF301、EF303、EF352((株)トーケムプロダクツ製)、メガファックF171、F172、F173(DIC(株)製)、フロラードFC-4430、FC-430、FC-431(住友スリーエム(株)製)、サーフィノールE1004(日信化学工業(株)製)、アサヒガードAG710、サーフロンS-381、S-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106、KH-10、KH-20、KH-30、KH-40(AGCセイミケミカル(株)製)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーKP-341、X-70-092、X-70-093(信越化学工業(株)製)、アクリル酸系又はメタクリル酸系ポリフローNo.75、No.95(共栄社化学(株)製)等が挙げられる。中でも、FC-4430、KP-341、X-70-093が好適である。これらは、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
前記レジスト組成物は、必要に応じ、(G)ポリエステル樹脂を含んでもよい。(G)成分のポリエステル樹脂は、主鎖にエステル結合を有するものであるが、多価カルボン酸と多価アルコールとの縮合物(いわゆるポリエステル)であることが好ましい。また、(G)成分のポリマーは、多価カルボン酸無水物と多価アルコールとの縮合物であってもよい。
前記レジスト組成物は、必要に応じ、(H)カルボン酸を含んでもよい。(H)カルボン酸としては、飽和又は不飽和脂肪族カルボン酸、脂環式カルボン酸、オキシカルボン酸、アルコキシカルボン酸、ケトカルボン酸、芳香族カルボン酸等が挙げられる。
前記レジスト組成物は、前記成分以外に、必要に応じて、ベンゾトリアゾール化合物、イミダゾール化合物、アルカリ現像速度を速くするための溶解促進剤、基板からの乱反射を少なくするための染料等の吸光性材料、1,2−ナフトキノンジアジドスルホニル基を分子中に有する化合物、増感剤、架橋剤、光塩基発生剤、酸増殖剤等を含んでもよい。なお、任意成分の含有量は、本発明の効果を妨げない範囲で通常量とすることができる。
本発明のパターン形成方法は、下記工程(i)〜(iii)を含むものである。
工程(i)は、基板上に、前述した化学増幅ポジ型レジスト組成物を用いて、化学増幅ポジ型レジスト膜を形成する工程である。
工程(ii)は、前記レジスト膜を露光する工程である。前記レジスト膜に対し、紫外線、遠紫外線、電子線等から選ばれる光源、好ましくは300nm以上、特に300〜500nmの波長の光を用い、目的とするパターンを必要に応じてマスクを通じて露光する。露光量は、10〜3,000mJ/cm2程度が好ましく、20〜2,000mJ/cm2程度がより好ましい。
工程(iii)は、酸素を含むガスを用いて、ドライエッチングによる現像を行う工程である。ドライエッチングは、一般的なドライエッチング装置を用い、酸素ガスを含有するプラズマを用いた反応性イオンエッチング(RIE)等を行うことで可能となる。一例として、まず、チャンバー内のガスを排気し、チャンバー内の圧力を5〜500mmTorr程度とし、0.05〜600W、好ましくは50〜500Wで高周波電力を供給しつつ、5〜1,000sccm、好ましくは10〜500sccm程度で酸素を導入することによって5〜60分間行うことができるが、この条件に限定されない。また、エッチングレートをコントロールするために、必要に応じ、Ar、He、N2等の安定性の高いガスや、フッ素、塩素、臭素等のハロゲンを含有するエッチング性ガスを混合してもよい(流量で60%以下)。このような酸素プラズマを用いたRIEにより、露光された部分のエッチングレートが速く、未露光部のエッチングレートが遅くなり、十分なエッチングコントラストを有しているため、最終的に、未露光部に残膜のあるポジ型パターンを得ることができる。
(A)成分のベース樹脂としてポリマー1〜ポリマー3、及び(B)〜(H)成分を、下記表1に示す組成で溶解し、得られた溶液を1.0μmのメンブレンフィルターで濾過して化学増幅ポジ型レジスト組成物を調製した。
PAG−1:みどり化学(株)製PAI-101(4−メチルフェニルスルホニルオキシイミノ−α−(4−メトキシフェニル)アセトニトリル)
PAG−2:サンアプロ(株)製HT-1CS
(C)有機溶剤
EL:乳酸エチル
CP:シクロペンタノン
PMA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(D)ポリビニルアルコール又はポリビニルアルキルエーテル
PVA1:ポリビニルアルコール(ケン化度99mol%、Mw=20,000)、
PVA2:ポリビニルアルコール(ケン化度88mol%、Mw=35,000)
M40:BASF社製ルトナールM40(ポリビニルメチルエーテル(Mw=51,000)、70%エタノール溶液)
A25:BASF社製ルトナールA25(ポリビニルエチルエーテル(Mw=3,700))
(E)塩基性化合物
TEA:トリエタノールアミン(関東化学(株)製)
(F)界面活性剤
S−1:X-70-093(信越化学工業(株)製)
(G)ポリエステル樹脂
PE1:アジピン酸系ポリエステル(ポリサイザーW-2050(DIC(株)製))
PE2:アジピン酸系ポリエステル(D645((株)ジェイ・プラス製))
(H)カルボン酸
OA:シュウ酸(関東化学(株)製)
BA:安息香酸(関東化学(株)製)
表1の組成物1〜7及び9〜12については、各レジスト組成物を8インチシリコンウェハー上にスピンコートし、ホットプレート上で100℃、120秒のプリベークを行い、厚さ10μmのレジスト膜を形成した。次に、(株)ニコン製NSR-2205i11(波長365nm)を用いて露光を行った後、110℃、90秒のPEBを行った。
また、組成物8、13及び14については、フィルムコータとしてダイコータ、熱可塑性フィルムとしてPETフィルム(厚さ38μm)を用いて、各レジスト組成物をPETフィルム上に塗布し、熱風循環オーブンで100℃のオーブン温度で5分間乾燥し、クリーン度1,000、湿度40〜45%、温度22〜26℃のクリーンルームで、化学増幅ポジ型レジストフィルム積層体を作製した。その後、作製したレジスト膜の表面に、保護フィルムとしてPEフィルム(厚さ50μm)を圧力1MPaで貼り合わせた。この作製した化学増幅ポジ型レジストフィルム積層体について、まず、保護フィルムを剥離し、真空ラミネータTEAM-100M((株)タカトリ製)を用いて、真空チャンバー内を真空度80Paに設定し、8インチシリコンウェハー上に転写した。このときの温度条件は、60℃とした。常圧に戻した後、前記基板を真空ラミネータから取り出し、熱可塑性フィルムを剥離し、厚さ10μmのレジスト膜が転写されていることを確認し、(株)ニコン製NSR-2205i11で露光を行った。
Claims (9)
- (i)基板上に、(A)酸不安定基で置換されたフェノール性ヒドロキシ基を有し、酸の作用で前記酸不安定基が脱離しアルカリ可溶性となるポリマーを含むベース樹脂、(B)光酸発生剤、(C)有機溶剤、及び(D)ポリビニルアルコール又はポリビニルアルキルエーテルを含む化学増幅ポジ型レジスト組成物を用いて、化学増幅ポジ型レジスト膜を形成する工程、
(ii)前記化学増幅ポジ型レジスト膜を露光する工程、及び
(iii)酸素を含むガスを用いて、ドライエッチングによる現像を行う工程
を含むパターン形成方法。 - 前記ポリマーが、下記式(3−1)〜(3−4)で表される繰り返し単位を含むポリマーである請求項1記載のパターン形成方法。
- 前記化学増幅ポジ型レジスト組成物が、更に(E)塩基性化合物を含む請求項1又は2記載のパターン形成方法。
- 前記化学増幅ポジ型レジスト組成物が、更に(F)界面活性剤を含む請求項1〜3記載のパターン形成方法。
- 前記化学増幅ポジ型レジスト組成物が、更に(G)ポリエステル樹脂を含む請求項1〜4のいずれか1項記載のパターン形成方法。
- 前記化学増幅ポジ型レジスト組成物が、更に(H)カルボン酸を含む請求項1〜5のいずれか1項記載のパターン形成方法。
- 工程(i)と工程(ii)との間に(i−2)加熱処理工程を含む請求項1〜6のいずれか1項記載のパターン形成方法。
- 工程(ii)と工程(iii)との間に(ii−2)加熱処理工程を含む請求項1〜7のいずれか1項記載のパターン形成方法。
- 露光が、波長300〜500nmの光によって行われる請求項1〜8のいずれか1項記載のパターン形成方法。
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