JPH04367865A - レジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、レジスト組成物に関し
、さらに詳しくは、遠紫外線、KrFエキシマレーザー
光などの照射によるパターン形成が可能なレジスト材料
に関する。本発明のレジスト組成物は、特に、半導体素
子の微細加工用ネガ型レジストとして好適である。
、さらに詳しくは、遠紫外線、KrFエキシマレーザー
光などの照射によるパターン形成が可能なレジスト材料
に関する。本発明のレジスト組成物は、特に、半導体素
子の微細加工用ネガ型レジストとして好適である。
【0002】
【従来の技術】レジストを用いる微細加工により半導体
素子を製造する場合、シリコンウエーハ表面にレジスト
を塗布して感光膜を作り、光を照射して潜像を形成し、
次いでそれを現像してネガまたはポジの画像を形成する
リソグラフィー技術によって画像(パターン)を得てい
る。シリコンウエーハ上に残ったレジストを保護膜とし
て、エッチングを行なった後、レジスト膜を除去するこ
とにより微細加工は終了する。
素子を製造する場合、シリコンウエーハ表面にレジスト
を塗布して感光膜を作り、光を照射して潜像を形成し、
次いでそれを現像してネガまたはポジの画像を形成する
リソグラフィー技術によって画像(パターン)を得てい
る。シリコンウエーハ上に残ったレジストを保護膜とし
て、エッチングを行なった後、レジスト膜を除去するこ
とにより微細加工は終了する。
【0003】ところで、近年、IC、LSIさらにVL
SIへと半導体素子の高集積化、高密度化、小型化に伴
って、1μm以下の微細パターンを形成する技術が要求
されている。しかしながら、近紫外線または可視光線を
用いる従来のフォトリソグラフィー技術では、1μm以
下の微細パターンを精度よく形成することは極めて困難
であり、歩留りの低下も著しい。
SIへと半導体素子の高集積化、高密度化、小型化に伴
って、1μm以下の微細パターンを形成する技術が要求
されている。しかしながら、近紫外線または可視光線を
用いる従来のフォトリソグラフィー技術では、1μm以
下の微細パターンを精度よく形成することは極めて困難
であり、歩留りの低下も著しい。
【0004】このため、光(波長350〜450nmの
紫外光)を利用する従来のフォトリソグラフィーにかえ
て、露光の解像度を高めるために、波長の短い遠紫外線
(短波長紫外線)、KrFエキシマレーザー光(波長2
49nmの光を出すクリプトンフルオライドレーザー)
などを用いるリソグラフィー技術が研究されている。こ
のリソグラフィー技術の中心となるレジスト材料には、
多数の高度な特性が要求されているが、その中でも重要
なのは、感度、解像度、耐エッチング性および保存安定
性である。
紫外光)を利用する従来のフォトリソグラフィーにかえ
て、露光の解像度を高めるために、波長の短い遠紫外線
(短波長紫外線)、KrFエキシマレーザー光(波長2
49nmの光を出すクリプトンフルオライドレーザー)
などを用いるリソグラフィー技術が研究されている。こ
のリソグラフィー技術の中心となるレジスト材料には、
多数の高度な特性が要求されているが、その中でも重要
なのは、感度、解像度、耐エッチング性および保存安定
性である。
【0005】しかし、従来開発されたレジスト材料は、
これら全ての性能を充分に満足するものではなく、性能
の向上が強く望まれていた。例えば、ポリメタクリル酸
グリシジルのようなネガ型レジストは、高感度ではある
が、解像度や耐ドライエッチング性が劣る。また、ポリ
メタクリル酸メチルのようなポジ型レジストは、解像度
は良好であるが、感度や耐ドライエッチング性が劣る。
これら全ての性能を充分に満足するものではなく、性能
の向上が強く望まれていた。例えば、ポリメタクリル酸
グリシジルのようなネガ型レジストは、高感度ではある
が、解像度や耐ドライエッチング性が劣る。また、ポリ
メタクリル酸メチルのようなポジ型レジストは、解像度
は良好であるが、感度や耐ドライエッチング性が劣る。
【0006】近年、基材高分子、光酸発生剤(活性光線
の照射により酸を生成する化合物)および感酸物質(酸
の存在下で架橋する化合物)の3成分系からなる微細加
工用レジストが開発されている。これは、光によって発
生した酸を触媒として感酸物質が反応し、基材高分子の
溶解性などが変化して、ポジ型またはネガ型レジストと
なるものである。例えば、ノボラック樹脂、メチロール
メラミン、光酸発生剤からなるネガ型レジストが知られ
ている。光によって生成する酸を触媒として、メチロー
ルメラミンがフェノール樹脂を架橋して不溶化させるも
のである。また、ノボラック樹脂−エポキシ化合物など
のカチオン重合性の官能基を含むポリマーに、光酸発生
剤の存在下で光照射すると、官能基の重合により架橋構
造となり不溶化する現象を利用したネガ型レジストも知
られている。
の照射により酸を生成する化合物)および感酸物質(酸
の存在下で架橋する化合物)の3成分系からなる微細加
工用レジストが開発されている。これは、光によって発
生した酸を触媒として感酸物質が反応し、基材高分子の
溶解性などが変化して、ポジ型またはネガ型レジストと
なるものである。例えば、ノボラック樹脂、メチロール
メラミン、光酸発生剤からなるネガ型レジストが知られ
ている。光によって生成する酸を触媒として、メチロー
ルメラミンがフェノール樹脂を架橋して不溶化させるも
のである。また、ノボラック樹脂−エポキシ化合物など
のカチオン重合性の官能基を含むポリマーに、光酸発生
剤の存在下で光照射すると、官能基の重合により架橋構
造となり不溶化する現象を利用したネガ型レジストも知
られている。
【0007】ところが、ノボラック樹脂系のフォトレジ
ストを遠紫外線で露光すると、レジスト自体の光吸収が
大きすぎるために、感度や解像度が不充分となり、良好
な微細パターンの形成ができず、最近の高度な要求性能
基準から見て、いまだ充分ではない。
ストを遠紫外線で露光すると、レジスト自体の光吸収が
大きすぎるために、感度や解像度が不充分となり、良好
な微細パターンの形成ができず、最近の高度な要求性能
基準から見て、いまだ充分ではない。
【0008】最近、高エネルギー照射線の作用下に酸を
生成する化合物として、テトラブロモビスフェノールA
などの芳香族炭化水素原子に結合した塩素原子または臭
素原子を含有する化合物を用いたネガ型レジストが提案
されている(特開平2−52348号)。しかしながら
、このレジストは、感度がいまだ不十分である。さらに
、この酸生成化合物は、アルカリ可溶性フェノール樹脂
に対する相溶性が不十分であり、レジスト組成物の溶剤
に対する溶解性や保存性も十分であるとはいえない。 そこで、前記性能のバランスのとれた新規なレジストの
開発が強く望まれていた。
生成する化合物として、テトラブロモビスフェノールA
などの芳香族炭化水素原子に結合した塩素原子または臭
素原子を含有する化合物を用いたネガ型レジストが提案
されている(特開平2−52348号)。しかしながら
、このレジストは、感度がいまだ不十分である。さらに
、この酸生成化合物は、アルカリ可溶性フェノール樹脂
に対する相溶性が不十分であり、レジスト組成物の溶剤
に対する溶解性や保存性も十分であるとはいえない。 そこで、前記性能のバランスのとれた新規なレジストの
開発が強く望まれていた。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、感度
、解像度、耐エッチング性および保存安定性などのレジ
スト特性が高度にバランスのとれたレジスト材料を提供
することにある。また、本発明の目的は、波長の短い遠
紫外線やKrFエキシマレーザー光を用いるリソグラフ
ィーに適したレジスト材料を提供することにある。本発
明の他の目的は、特に、半導体素子の微細加工用ネガ型
レジストとして好適なレジスト組成物を提供することに
ある。
、解像度、耐エッチング性および保存安定性などのレジ
スト特性が高度にバランスのとれたレジスト材料を提供
することにある。また、本発明の目的は、波長の短い遠
紫外線やKrFエキシマレーザー光を用いるリソグラフ
ィーに適したレジスト材料を提供することにある。本発
明の他の目的は、特に、半導体素子の微細加工用ネガ型
レジストとして好適なレジスト組成物を提供することに
ある。
【0010】本発明者らは、前記従来技術の有する問題
点を解決するために鋭意研究した結果、アルカリ可溶性
フェノール樹脂、活性光線の照射により酸を生成する化
合物および酸の存在下で架橋する化合物を含有するレジ
スト組成物において、活性光線の照射により酸を生成す
る化合物として、塩素化アルコキシ基または臭素化アル
コキシ基などのハロゲン化アルコキシ基を置換基として
有する芳香族化合物を使用することにより、従来よりも
感度が向上したレジスト組成物の得られることを見出し
た。この酸生成化合物は、アルカリ可溶性フェノール樹
脂との相溶性が良好である。そして、この酸生成化合物
を用いたレジスト組成物は、塗布のための溶剤に対する
溶解性が良好で、保存安定性にも優れている。本発明は
、これらの知見に基づいて完成するに至ったものである
。
点を解決するために鋭意研究した結果、アルカリ可溶性
フェノール樹脂、活性光線の照射により酸を生成する化
合物および酸の存在下で架橋する化合物を含有するレジ
スト組成物において、活性光線の照射により酸を生成す
る化合物として、塩素化アルコキシ基または臭素化アル
コキシ基などのハロゲン化アルコキシ基を置換基として
有する芳香族化合物を使用することにより、従来よりも
感度が向上したレジスト組成物の得られることを見出し
た。この酸生成化合物は、アルカリ可溶性フェノール樹
脂との相溶性が良好である。そして、この酸生成化合物
を用いたレジスト組成物は、塗布のための溶剤に対する
溶解性が良好で、保存安定性にも優れている。本発明は
、これらの知見に基づいて完成するに至ったものである
。
【0011】
【課題を解決するための手段】かくして本発明によれば
、アルカリ可溶性フェノール樹脂、活性光線の照射によ
り酸を生成する化合物および酸の存在下で架橋する化合
物を含有するレジスト組成物において、活性光線の照射
により酸を生成する化合物が塩素および臭素から選ばれ
る少なくとも1種のハロゲンで置換されたアルコキシ基
を有する芳香族化合物であることを特徴とするレジスト
組成物が提供される。以下、本発明について詳述する。
、アルカリ可溶性フェノール樹脂、活性光線の照射によ
り酸を生成する化合物および酸の存在下で架橋する化合
物を含有するレジスト組成物において、活性光線の照射
により酸を生成する化合物が塩素および臭素から選ばれ
る少なくとも1種のハロゲンで置換されたアルコキシ基
を有する芳香族化合物であることを特徴とするレジスト
組成物が提供される。以下、本発明について詳述する。
【0012】(アルカリ可溶性フェノール樹脂)本発明
において用いられるアルカリ可溶性フェノール樹脂とし
ては、例えば、フェノール類とアルデヒド類との縮合反
応生成物、フェノール類とケトン類との縮合反応生成物
、ビニルフェノール系重合体、イソプロペニルフェノー
ル系重合体、これらのフェノール樹脂の水素添加反応生
成物などが挙げられる。
において用いられるアルカリ可溶性フェノール樹脂とし
ては、例えば、フェノール類とアルデヒド類との縮合反
応生成物、フェノール類とケトン類との縮合反応生成物
、ビニルフェノール系重合体、イソプロペニルフェノー
ル系重合体、これらのフェノール樹脂の水素添加反応生
成物などが挙げられる。
【0013】ここで用いるフェノール類の具体例として
は、フェノール、クレゾール、キシレノール、エチルフ
ェノール、プロピルフェノール、ブチルフェノール、フ
ェニルフェノールなどの一価のフェノール類;レゾルシ
ノール、ピロカテコール、ハイドロキノン、ビスフェノ
ールA、ピロガロールなどの多価のフェノール類などが
挙げられる。
は、フェノール、クレゾール、キシレノール、エチルフ
ェノール、プロピルフェノール、ブチルフェノール、フ
ェニルフェノールなどの一価のフェノール類;レゾルシ
ノール、ピロカテコール、ハイドロキノン、ビスフェノ
ールA、ピロガロールなどの多価のフェノール類などが
挙げられる。
【0014】アルデヒド類の具体例としては、ホルムア
ルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、テレ
フタルアルデヒドなどが挙げられる。ケトン類の具体例
としては、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケ
トン、ジフェニルケトンなどが挙げられる。これらの縮
合反応は、常法にしたがって行なうことができる。
ルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、テレ
フタルアルデヒドなどが挙げられる。ケトン類の具体例
としては、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケ
トン、ジフェニルケトンなどが挙げられる。これらの縮
合反応は、常法にしたがって行なうことができる。
【0015】また、ビニルフェノール系重合体は、ビニ
ルフェノールの単独重合体およびビニルフェノールと共
重合可能な成分との共重合体から選択される。共重合可
能な成分の具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸
、スチレン、無水マレイン酸、マレイン酸イミド、酢酸
ビニル、アクリロニトリル、およびこれらの誘導体など
が挙げられる。
ルフェノールの単独重合体およびビニルフェノールと共
重合可能な成分との共重合体から選択される。共重合可
能な成分の具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸
、スチレン、無水マレイン酸、マレイン酸イミド、酢酸
ビニル、アクリロニトリル、およびこれらの誘導体など
が挙げられる。
【0016】また、イソプロペニルフェノール系重合体
は、イソプロペニルフェノールの単独重合体およびイソ
プロペニルフェノールと共重合可能な成分との共重合体
から選択される。共重合可能な成分の具体例としては、
アクリル酸、メタクリル酸、スチレン、無水マレイン酸
、マレイン酸イミド、酢酸ビニル、アクリロニトリル、
およびこれらの誘導体などが挙げられる。
は、イソプロペニルフェノールの単独重合体およびイソ
プロペニルフェノールと共重合可能な成分との共重合体
から選択される。共重合可能な成分の具体例としては、
アクリル酸、メタクリル酸、スチレン、無水マレイン酸
、マレイン酸イミド、酢酸ビニル、アクリロニトリル、
およびこれらの誘導体などが挙げられる。
【0017】フェノール樹脂の水素添加反応は、公知の
方法によって実施することが可能であって、フェノール
樹脂を有機溶剤に溶解し、均一系または不均一系の水素
添加触媒の存在下、水素を導入することによって達成さ
れる。
方法によって実施することが可能であって、フェノール
樹脂を有機溶剤に溶解し、均一系または不均一系の水素
添加触媒の存在下、水素を導入することによって達成さ
れる。
【0018】水素添加反応におけるフェノール樹脂溶液
の濃度は、1〜70重量%、好ましくは1〜40重量%
である。溶媒としては、水素添加触媒に悪影響を与えな
いでフェノール樹脂を溶解させるものであれば特に制限
はない。水素添加触媒は、水素添加反応の活性を有する
金属あるいは非金属触媒であれば特に限定はない。具体
例としては、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、I
r、Os、Pt、Cr、Te、Mn、Ti、V、Zr、
Mo、W系水素添加触媒が挙げられる。これらの触媒は
、単独あるいは併用することもできる。
の濃度は、1〜70重量%、好ましくは1〜40重量%
である。溶媒としては、水素添加触媒に悪影響を与えな
いでフェノール樹脂を溶解させるものであれば特に制限
はない。水素添加触媒は、水素添加反応の活性を有する
金属あるいは非金属触媒であれば特に限定はない。具体
例としては、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、I
r、Os、Pt、Cr、Te、Mn、Ti、V、Zr、
Mo、W系水素添加触媒が挙げられる。これらの触媒は
、単独あるいは併用することもできる。
【0019】水素添加反応の反応温度は、通常0〜30
0℃、好ましくは20〜150℃である。300℃以上
でも可能であるが、副反応が起こり易いので好ましくな
い。水素圧は、大気圧〜400kg/cm2、好ましく
は5〜200kg/cm2である。水素添加反応後、再
沈精製、沈降法、遠心分離法、濾過法などにより、水素
添加反応樹脂溶液から触媒を除去することが可能である
。
0℃、好ましくは20〜150℃である。300℃以上
でも可能であるが、副反応が起こり易いので好ましくな
い。水素圧は、大気圧〜400kg/cm2、好ましく
は5〜200kg/cm2である。水素添加反応後、再
沈精製、沈降法、遠心分離法、濾過法などにより、水素
添加反応樹脂溶液から触媒を除去することが可能である
。
【0020】水素添加は、水素添加率が通常0.1〜7
0%、好ましくは1〜50%、さらに好ましくは3〜4
0%の範囲となるように行なう。水素添加率が70%を
超えると水素添加フェノール樹脂がアルカリ不溶性にな
るので、レジスト用の基材高分子としては不適当である
。また、水素添加率が低すぎると、水素添加による性能
向上効果が小さくなる。これらのアルカリ可溶性フェノ
ール樹脂は、単独でも用いられるが、2種以上を混合し
て用いても良い。
0%、好ましくは1〜50%、さらに好ましくは3〜4
0%の範囲となるように行なう。水素添加率が70%を
超えると水素添加フェノール樹脂がアルカリ不溶性にな
るので、レジスト用の基材高分子としては不適当である
。また、水素添加率が低すぎると、水素添加による性能
向上効果が小さくなる。これらのアルカリ可溶性フェノ
ール樹脂は、単独でも用いられるが、2種以上を混合し
て用いても良い。
【0021】本発明のレジスト組成物には必要に応じて
、現像性、保存安定性、耐熱性などを改善するために、
例えば、スチレンとアクリル酸、メタクリル酸または無
水マレイン酸との共重合体、アルケンと無水マレイン酸
との共重合体、ビニルアルコール重合体、ビニルピロリ
ドン重合体、ロジン、シェラックなどを添加することが
できる。これらの任意成分の添加量は、アルカリ可溶性
フェノール樹脂100重量部に対して、0〜50重量部
、好ましくは5〜20重量部である。
、現像性、保存安定性、耐熱性などを改善するために、
例えば、スチレンとアクリル酸、メタクリル酸または無
水マレイン酸との共重合体、アルケンと無水マレイン酸
との共重合体、ビニルアルコール重合体、ビニルピロリ
ドン重合体、ロジン、シェラックなどを添加することが
できる。これらの任意成分の添加量は、アルカリ可溶性
フェノール樹脂100重量部に対して、0〜50重量部
、好ましくは5〜20重量部である。
【0022】(酸架橋性化合物)本発明において用いら
れる酸の存在下で架橋する化合物(以下、「酸架橋性化
合物」と略記)は、活性光線の照射により酸を生成する
化合物に由来する酸の存在下で架橋し、活性光線の照射
部のフェノール樹脂のアルカリ現像液に対する溶解性を
低下させる物質であれば、特に限定されるものではない
が、その中でも、C−O−R基(Rは水素またはアルキ
ル基)を有する化合物、あるいはエポキシ基を有する化
合物が好ましい。
れる酸の存在下で架橋する化合物(以下、「酸架橋性化
合物」と略記)は、活性光線の照射により酸を生成する
化合物に由来する酸の存在下で架橋し、活性光線の照射
部のフェノール樹脂のアルカリ現像液に対する溶解性を
低下させる物質であれば、特に限定されるものではない
が、その中でも、C−O−R基(Rは水素またはアルキ
ル基)を有する化合物、あるいはエポキシ基を有する化
合物が好ましい。
【0023】C−O−R基を有する化合物の具体例とし
ては、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、アルキルエー
テル化メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、アルキル
エーテル化ベンゾグアナミン樹脂、ユリア樹脂、アルキ
ルエーテル化ユリア樹脂、ウレタン−ホルムアルデヒド
樹脂、アルキルエ−テル基含有フェノール系化合物など
が挙げられる。
ては、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、アルキルエー
テル化メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、アルキル
エーテル化ベンゾグアナミン樹脂、ユリア樹脂、アルキ
ルエーテル化ユリア樹脂、ウレタン−ホルムアルデヒド
樹脂、アルキルエ−テル基含有フェノール系化合物など
が挙げられる。
【0024】メラミン−ホルムアルデヒド樹脂は、常法
にしたがって、メラミンとホルムアルデヒドを塩基性条
件下で縮合して得られる。アルキルエーテル化メラミン
樹脂は、メラミンとホルムアルデヒドを塩基性条件下で
縮合して得られたメチロールメラミンをアルコールでア
ルキルエーテル化して得られる。アルキルエーテル化メ
ラミン樹脂としては、保存安定性が良好であることから
、ヘキサアルキルエーテル化メラミンを主成分とするメ
ラミン樹脂が好ましく、その中でも特にヘキサメチルエ
ーテル化メラミン樹脂が好ましい。
にしたがって、メラミンとホルムアルデヒドを塩基性条
件下で縮合して得られる。アルキルエーテル化メラミン
樹脂は、メラミンとホルムアルデヒドを塩基性条件下で
縮合して得られたメチロールメラミンをアルコールでア
ルキルエーテル化して得られる。アルキルエーテル化メ
ラミン樹脂としては、保存安定性が良好であることから
、ヘキサアルキルエーテル化メラミンを主成分とするメ
ラミン樹脂が好ましく、その中でも特にヘキサメチルエ
ーテル化メラミン樹脂が好ましい。
【0025】メラミン−ホルムアルデヒド樹脂のメラミ
ンの代わりに、メラミン系化合物であるアセトグアナミ
ン、ベンゾグアナミンなどとホルムアルデヒドとを同様
に反応して得た樹脂を用いることもできる。アルキルエ
ーテル化ベンゾグアナミン樹脂は、アルキルエーテル化
メラミン樹脂のメラミンの代わりにベンゾグアナミンを
用いることにより容易に合成することが可能である。ア
ルキルエーテル化ベンゾグアナミン樹脂としては、保存
安定性が良好であることから、テトラアルキルエーテル
化ベンゾグアナミン樹脂が好ましく、特にその中でもテ
トラメチルエーテル化ベンゾグアナミン樹脂が好ましい
。
ンの代わりに、メラミン系化合物であるアセトグアナミ
ン、ベンゾグアナミンなどとホルムアルデヒドとを同様
に反応して得た樹脂を用いることもできる。アルキルエ
ーテル化ベンゾグアナミン樹脂は、アルキルエーテル化
メラミン樹脂のメラミンの代わりにベンゾグアナミンを
用いることにより容易に合成することが可能である。ア
ルキルエーテル化ベンゾグアナミン樹脂としては、保存
安定性が良好であることから、テトラアルキルエーテル
化ベンゾグアナミン樹脂が好ましく、特にその中でもテ
トラメチルエーテル化ベンゾグアナミン樹脂が好ましい
。
【0026】ユリア樹脂は、常法にしたがって、尿素と
ホルムアルデヒドを縮合して得られる。アルキルエーテ
ル化ユリア樹脂は、尿素とホルムアルデヒドを縮合して
得られたメチロール尿素をアルコールでアルキルエーテ
ル化して得られる。アルキルエーテル化ユリア樹脂とし
ては、モノメチロール尿素、ジメチロール尿素、トリメ
チロール尿素、ウロン化合物のアルキルエーテル化物が
好ましく、さらに好ましくはトリメチロール尿素のアル
キルエーテル化物が挙げられる。
ホルムアルデヒドを縮合して得られる。アルキルエーテ
ル化ユリア樹脂は、尿素とホルムアルデヒドを縮合して
得られたメチロール尿素をアルコールでアルキルエーテ
ル化して得られる。アルキルエーテル化ユリア樹脂とし
ては、モノメチロール尿素、ジメチロール尿素、トリメ
チロール尿素、ウロン化合物のアルキルエーテル化物が
好ましく、さらに好ましくはトリメチロール尿素のアル
キルエーテル化物が挙げられる。
【0027】ユリア樹脂の尿素の代わりに、尿素系化合
物であるグリコールウリル、ウロン系化合物、メチレン
尿素、プロピレン尿素などの環状尿素化合物などとホル
ムアルデヒドを同様の方法で反応して得た樹脂を用いる
こともできる。
物であるグリコールウリル、ウロン系化合物、メチレン
尿素、プロピレン尿素などの環状尿素化合物などとホル
ムアルデヒドを同様の方法で反応して得た樹脂を用いる
こともできる。
【0028】ウレタン−ホルムアルデヒド樹脂としては
、下記一般式(1)で示される化合物が挙げられる。 一般式(1)
、下記一般式(1)で示される化合物が挙げられる。 一般式(1)
【0029】
【化10】
(式中、R1は水素またはアルキル基)
【0030】ア
ルキルエーテル基含有フェノール系化合物としては、一
般式(2)で示される化合物が挙げられる。 一般式(2)
ルキルエーテル基含有フェノール系化合物としては、一
般式(2)で示される化合物が挙げられる。 一般式(2)
【0031】
【化11】
(式中、R2はアルキル基、アルコキシ基、アルケニル
基またはアルケニルオキシ基、R3は水素、アルキル基
または水酸基、R4は水素またはアルキル基を示し、n
は2〜4の整数を表わす。)
基またはアルケニルオキシ基、R3は水素、アルキル基
または水酸基、R4は水素またはアルキル基を示し、n
は2〜4の整数を表わす。)
【0032】エポキシ基を有する化合物の具体例として
は、ビフェノールA系エポキシ、ビスフェノールF系エ
ポキシ、ビスフェノールS系エポキシ、ビスフェノール
E系エポキシ、ノボラック系エポキシ、臭素化エポキシ
などのグリシジルエーテル系エポキシ樹脂;シクロヘキ
センオキサイド基、トリシクロデセンオキサイド基、シ
クロペンテンオキサイド基などを含む脂環式脂肪族エポ
キシ樹脂;グリシジルエステル系エポキシ樹脂;グリシ
ジルアミン系エポキシ樹脂;複素環式エポキシ樹脂;多
官能性エポキシ樹脂;などが挙げられる。これらエポキ
シ樹脂は、常法にしたがって合成することが可能である
。
は、ビフェノールA系エポキシ、ビスフェノールF系エ
ポキシ、ビスフェノールS系エポキシ、ビスフェノール
E系エポキシ、ノボラック系エポキシ、臭素化エポキシ
などのグリシジルエーテル系エポキシ樹脂;シクロヘキ
センオキサイド基、トリシクロデセンオキサイド基、シ
クロペンテンオキサイド基などを含む脂環式脂肪族エポ
キシ樹脂;グリシジルエステル系エポキシ樹脂;グリシ
ジルアミン系エポキシ樹脂;複素環式エポキシ樹脂;多
官能性エポキシ樹脂;などが挙げられる。これらエポキ
シ樹脂は、常法にしたがって合成することが可能である
。
【0033】これら酸架橋性化合物は、単独でも2種以
上を混合して用いてもよく、アルカリ可溶性フェノール
樹脂100重量部に対して、通常0.2〜50重量部、
好ましくは3〜40重量部である。酸架橋性化合物の配
合割合が過小であると、パターン形成が不可能となり、
逆に、過大であると、現像残が発生し易くなる。
上を混合して用いてもよく、アルカリ可溶性フェノール
樹脂100重量部に対して、通常0.2〜50重量部、
好ましくは3〜40重量部である。酸架橋性化合物の配
合割合が過小であると、パターン形成が不可能となり、
逆に、過大であると、現像残が発生し易くなる。
【0034】(ハロゲン化アルコキシ基を有する芳香族
化合物)本発明においては、活性光線の照射により酸を
生成する化合物(酸開裂可能な化合物ともいう)として
、塩素および臭素から選ばれる少なくとも1種のハロゲ
ンで置換されたアルコキシ基(ハロゲン化アルコキシ基
)を有する芳香族化合物を使用する。
化合物)本発明においては、活性光線の照射により酸を
生成する化合物(酸開裂可能な化合物ともいう)として
、塩素および臭素から選ばれる少なくとも1種のハロゲ
ンで置換されたアルコキシ基(ハロゲン化アルコキシ基
)を有する芳香族化合物を使用する。
【0035】ハロゲン化アルコキシ基におけるアルコキ
シ基1個当りの置換ハロゲンの数は、1または2以上で
あり、また、芳香族化合物におけるハロゲン化アルコキ
シ基の置換数は1または2以上である。ハロゲンは、塩
素および臭素から選ばれる少なくとも1種を使用する。 ハロゲン化アルコキシ基は、通常、塩素化アルコキシ基
または臭素化アルコキシ基である。ハロゲン化アルコキ
シ基の炭素数は、特に限定されないが、通常1〜10、
好ましくは3〜5である。ハロゲン化アルコキシ基を有
する芳香族化合物は、水酸基やニトロ基などの他の置換
基を有するもの、あるいはヘテロ原子を含むものであっ
てもよい。
シ基1個当りの置換ハロゲンの数は、1または2以上で
あり、また、芳香族化合物におけるハロゲン化アルコキ
シ基の置換数は1または2以上である。ハロゲンは、塩
素および臭素から選ばれる少なくとも1種を使用する。 ハロゲン化アルコキシ基は、通常、塩素化アルコキシ基
または臭素化アルコキシ基である。ハロゲン化アルコキ
シ基の炭素数は、特に限定されないが、通常1〜10、
好ましくは3〜5である。ハロゲン化アルコキシ基を有
する芳香族化合物は、水酸基やニトロ基などの他の置換
基を有するもの、あるいはヘテロ原子を含むものであっ
てもよい。
【0036】ハロゲン化アルコキシ基を有する芳香族化
合物は、フェノール性水酸基を有する芳香族化合物の水
酸基の一部または全部をハロゲン化エーテル化した化合
物が好ましい。
合物は、フェノール性水酸基を有する芳香族化合物の水
酸基の一部または全部をハロゲン化エーテル化した化合
物が好ましい。
【0037】ハロゲン化アルコキシ基を有する芳香族化
合物の具体的な構造としては、例えば、一般式(I)〜
(IX)で示される。 一般式(I)
合物の具体的な構造としては、例えば、一般式(I)〜
(IX)で示される。 一般式(I)
【0038】
【化12】
R1 ;ハロゲン化アルコキシ基(ただし、ハロゲン
は塩素および臭素から選ばれる。) R2,R3;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、ニト
ロ基、アミノ基、 一般式(II)
は塩素および臭素から選ばれる。) R2,R3;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、ニト
ロ基、アミノ基、 一般式(II)
【0039】
【化13】
R1 ;ハロゲン化アルコキシ基(ただし、ハロゲン
は塩素および臭素から選ばれる。) R2〜R6;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、一般
式(III)
は塩素および臭素から選ばれる。) R2〜R6;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、一般
式(III)
【0040】
【化14】
R1 ;ハロゲン化アルコキシ基(ただし、ハロゲン
は塩素および臭素から選ばれる。) R2〜R6;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、一般
式(IV)
は塩素および臭素から選ばれる。) R2〜R6;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、一般
式(IV)
【0041】
【化15】
R1 ;ハロゲン化アルコキシ基(ただし、ハロゲン
は塩素および臭素から選ばれる。) R2〜R6;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、A
;−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−CO−
、−COO−、−CR7R8− R7,R8;水素、アルキル基、アルケニル基一般式(
V)
は塩素および臭素から選ばれる。) R2〜R6;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、A
;−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−CO−
、−COO−、−CR7R8− R7,R8;水素、アルキル基、アルケニル基一般式(
V)
【0042】
【化16】
R1 ;ハロゲン化アルコキシ基(ただし、ハロゲン
は塩素および臭素から選ばれる。) R2〜R9;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、R1
0 ;水素、アルキル基、 一般式(VI)
は塩素および臭素から選ばれる。) R2〜R9;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、R1
0 ;水素、アルキル基、 一般式(VI)
【0043】
【化17】
R1 ;ハロゲン化アルコキシ基(ただし、ハロゲン
は塩素および臭素から選ばれる。) R2〜R8;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、R9
〜R12;水素、アルキル基、 一般式(VII)
は塩素および臭素から選ばれる。) R2〜R8;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、R9
〜R12;水素、アルキル基、 一般式(VII)
【0044】
【化18】
R1 ;ハロゲン化アルコキシ基(ただし、ハロゲン
は塩素および臭素から選ばれる。) R2〜R9;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、R1
0〜R11;水素、ハロゲン、アルキル基、R12〜R
14;水素、アルキル基、 一般式(VIII)
は塩素および臭素から選ばれる。) R2〜R9;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、R1
0〜R11;水素、ハロゲン、アルキル基、R12〜R
14;水素、アルキル基、 一般式(VIII)
【0045】
【化19】
R1 ;ハロゲン化アルコキシ基(ただし、ハロゲン
は塩素および臭素から選ばれる。) R2〜R9;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、R1
0〜R11;水素、ハロゲン、アルキル基、R12〜R
17;水素、アルキル基、 一般式(IX)
は塩素および臭素から選ばれる。) R2〜R9;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、R1
0〜R11;水素、ハロゲン、アルキル基、R12〜R
17;水素、アルキル基、 一般式(IX)
【0046】
【化20】
R1 ;ハロゲン化アルコキシ基(ただし、ハロゲン
は塩素および臭素から選ばれる。) R2〜R12;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、
置換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、R
13〜R14;水素、アルキル基、 A ;単結合、アルキレン基、置換アルキレン基、ア
ルケニル基、置換アルケニル基、アリーレン基、置換ア
リーレン基
は塩素および臭素から選ばれる。) R2〜R12;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、
置換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、R
13〜R14;水素、アルキル基、 A ;単結合、アルキレン基、置換アルキレン基、ア
ルケニル基、置換アルケニル基、アリーレン基、置換ア
リーレン基
【0047】なお、一般式(I)〜(IX)で示される
化合物中のアルキル基は、好ましくは炭素数1〜4のア
ルキル基であり、アルコキシ基は、好ましくは炭素数1
〜8のアルコキシ基であり、アルケニル基は、好ましく
は炭素数2〜5のアルケニル基であり、また、アリーレ
ン基は、好ましくは炭素数6〜15のアリーレン基であ
る。
化合物中のアルキル基は、好ましくは炭素数1〜4のア
ルキル基であり、アルコキシ基は、好ましくは炭素数1
〜8のアルコキシ基であり、アルケニル基は、好ましく
は炭素数2〜5のアルケニル基であり、また、アリーレ
ン基は、好ましくは炭素数6〜15のアリーレン基であ
る。
【0048】本発明で使用するハロゲン化アルコキシ基
を有する芳香族化合物の具体例としては、例えば、以下
の化学式で示される化合物を挙げることができる。
を有する芳香族化合物の具体例としては、例えば、以下
の化学式で示される化合物を挙げることができる。
【0049】一般式(I)の具体例としては、化21〜
化50が挙げられる。
化50が挙げられる。
【0050】
【化21】
【0051】
【化22】
【0052】
【化23】
【0053】
【化24】
【0054】
【化25】
【0055】
【化26】
【0056】
【化27】
【0057】
【化28】
【0058】
【化29】
【0059】
【化30】
【0060】
【化31】
【0061】
【化32】
【0062】
【化33】
【0063】
【化34】
【0064】
【化35】
【0065】
【化36】
【0066】
【化37】
【0067】
【化38】
【0068】
【化39】
【0069】
【化40】
【0070】
【化41】
【0071】
【化42】
【0072】
【化43】
【0073】
【化44】
【0074】
【化45】
【0075】
【化46】
【0076】
【化47】
【0077】
【化48】
【0078】
【化49】
【0079】
【化50】
【0080】一般式(II)の具体例としては、化51
〜化68が挙げられる。
〜化68が挙げられる。
【0081】
【化51】
【0082】
【化52】
【0083】
【化53】
【0084】
【化54】
【0085】
【化55】
【0086】
【化56】
【0087】
【化57】
【0088】
【化58】
【0089】
【化59】
【0090】
【化60】
【0091】
【化61】
【0092】
【化62】
【0093】
【化63】
【0094】
【化64】
【0095】
【化65】
【0096】
【化66】
【0097】
【化67】
【0098】
【化68】
【0099】一般式(III)の具体例としては、化6
9〜化90が挙げられる。
9〜化90が挙げられる。
【0100】
【化69】
【0101】
【化70】
【0102】
【化71】
【0103】
【化72】
【0104】
【化73】
【0105】
【化74】
【0106】
【化75】
【0107】
【化76】
【0108】
【化77】
【0109】
【化78】
【0110】
【化79】
【0111】
【化80】
【0112】
【化81】
【0113】
【化82】
【0114】
【化83】
【0115】
【化84】
【0116】
【化85】
【0117】
【化86】
【0118】
【化87】
【0119】
【化88】
【0120】
【化89】
【0121】
【化90】
【0122】一般式(IV)の具体例としては、化91
〜化146が挙げられる。
〜化146が挙げられる。
【0123】
【化91】
【0124】
【化92】
【0125】
【化93】
【0126】
【化94】
【0127】
【化95】
【0128】
【化96】
【0129】
【化97】
【0130】
【化98】
【0131】
【化99】
【0132】
【化100】
【0133】
【化101】
【0134】
【化102】
【0135】
【化103】
【0136】
【化104】
【0137】
【化105】
【0138】
【化106】
【0139】
【化107】
【0140】
【化108】
【0141】
【化109】
【0142】
【化110】
【0143】
【化111】
【0144】
【化112】
【0145】
【化113】
【0146】
【化114】
【0147】
【化115】
【0148】
【化116】
【0149】
【化117】
【0150】
【化118】
【0151】
【化119】
【0152】
【化120】
【0153】
【化121】
【0154】
【化122】
【0155】
【化123】
【0156】
【化124】
【0157】
【化125】
【0158】
【化126】
【0159】
【化127】
【0160】
【化128】
【0161】
【化129】
【0162】
【化130】
【0163】
【化131】
【0164】
【化132】
【0165】
【化133】
【0166】
【化134】
【0167】
【化135】
【0168】
【化136】
【0169】
【化137】
【0170】
【化138】
【0171】
【化139】
【0172】
【化140】
【0173】
【化141】
【0174】
【化142】
【0175】
【化143】
【0176】
【化144】
【0177】
【化145】
【0178】
【化146】
【0179】一般式(V)の具体例としては、化147
〜化166が挙げられる。
〜化166が挙げられる。
【0180】
【化147】
【0181】
【化148】
【0182】
【化149】
【0183】
【化150】
【0184】
【化151】
【0185】
【化152】
【0186】
【化153】
【0187】
【化154】
【0188】
【化155】
【0189】
【化156】
【0190】
【化157】
【0191】
【化158】
【0192】
【化159】
【0193】
【化160】
【0194】
【化161】
【0195】
【化162】
【0196】
【化163】
【0197】
【化164】
【0198】
【化165】
【0199】
【化166】
【0200】一般式(VI)の具体例としては、化16
7〜化174が挙げられる。
7〜化174が挙げられる。
【0201】
【化167】
【0202】
【化168】
【0203】
【化169】
【0204】
【化170】
【0205】
【化171】
【0206】
【化172】
【0207】
【化173】
【0208】
【化174】
【0209】一般式(VII)の具体例としては、化1
75〜化180が挙げられる。
75〜化180が挙げられる。
【0210】
【化175】
【0211】
【化176】
【0212】
【化177】
【0213】
【化178】
【0214】
【化179】
【0215】
【化180】
【0216】一般式(VIII)の具体例としては、化
181〜化186が挙げられる。
181〜化186が挙げられる。
【0217】
【化181】
【0218】
【化182】
【0219】
【化183】
【0220】
【化184】
【0221】
【化185】
【0222】
【化186】
【0223】一般式(VIII)の具体例としては、化
187〜化200が挙げられる。
187〜化200が挙げられる。
【0224】
【化187】
【0225】
【化188】
【0226】
【化189】
【0227】
【化190】
【0228】
【化191】
【0229】
【化192】
【0230】
【化193】
【0231】
【化194】
【0232】
【化195】
【0233】
【化196】
【0234】
【化197】
【0235】
【化198】
【0236】
【化199】
【0237】
【化200】
【0238】酸生成化合物としてのハロゲン化アルコキ
シ基を有する芳香族化合物の使用割合は、アルカリ可溶
性フェノール樹脂100重量部に対して、通常0.01
〜50重量部、好ましくは0.1〜20重量部である。 この使用割合が0.01重量部未満ではパターン形成が
困難となり、50重量部を越えると現像残が発生し易く
なって、いずれの場合もレジスト性能が低下する。
シ基を有する芳香族化合物の使用割合は、アルカリ可溶
性フェノール樹脂100重量部に対して、通常0.01
〜50重量部、好ましくは0.1〜20重量部である。 この使用割合が0.01重量部未満ではパターン形成が
困難となり、50重量部を越えると現像残が発生し易く
なって、いずれの場合もレジスト性能が低下する。
【0239】(レジスト組成物)本発明のレジスト組成
物は、基板に塗布してレジスト膜を形成するために、通
常、溶剤に溶解して用いる。
物は、基板に塗布してレジスト膜を形成するために、通
常、溶剤に溶解して用いる。
【0240】溶剤としては、アセトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、シクロヘ
プタノン、ブチロラクトンなどのケトン類;n−プロピ
ルアルコール、iso−プロピルアルコール、n−ブチ
ルアルコール、t−ブチルアルコール、などのアルコー
ル類;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレン
グリコールジエチルエーテル、ジオキサン、などのエー
テル類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエ
チルエーテルなどのアルコールエーテル類;ギ酸プロピ
ル、ギ酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオ
ン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、酪酸エ
チル、などのエステル類;2−オキシプロピオン酸メチ
ル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロ
ピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、な
どのモノオキシカルボン酸エステル類;セロソルブアセ
テート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソル
ブアセテート、プロピルセロソルブアセテート、ブチル
セロソルブアセテート、などのセロソルブエステル類;
プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーチル
アセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル
アセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル
、などのプロピレングリコール類;ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、
ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレング
リコールメチルエチルエーテル、などのジエチレングリ
コール類;トリクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水
素類;トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;ジ
メチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチ
ルアセトアミド、N−メチルピロリドンなどの極性溶媒
;などが挙げられる。これらは、単独でも2種類以上を
混合して用いてもよい。
トン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、シクロヘ
プタノン、ブチロラクトンなどのケトン類;n−プロピ
ルアルコール、iso−プロピルアルコール、n−ブチ
ルアルコール、t−ブチルアルコール、などのアルコー
ル類;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレン
グリコールジエチルエーテル、ジオキサン、などのエー
テル類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエ
チルエーテルなどのアルコールエーテル類;ギ酸プロピ
ル、ギ酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオ
ン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、酪酸エ
チル、などのエステル類;2−オキシプロピオン酸メチ
ル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロ
ピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、な
どのモノオキシカルボン酸エステル類;セロソルブアセ
テート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソル
ブアセテート、プロピルセロソルブアセテート、ブチル
セロソルブアセテート、などのセロソルブエステル類;
プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーチル
アセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル
アセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル
、などのプロピレングリコール類;ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、
ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレング
リコールメチルエチルエーテル、などのジエチレングリ
コール類;トリクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水
素類;トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;ジ
メチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチ
ルアセトアミド、N−メチルピロリドンなどの極性溶媒
;などが挙げられる。これらは、単独でも2種類以上を
混合して用いてもよい。
【0241】本発明のレジスト組成物には、必要に応じ
て界面活性剤、保存安定剤、増感剤、ストリエーション
防止剤、可塑剤、ハレーション防止剤などの添加剤を含
有させることができる。
て界面活性剤、保存安定剤、増感剤、ストリエーション
防止剤、可塑剤、ハレーション防止剤などの添加剤を含
有させることができる。
【0242】本発明のレジスト組成物の現像液としては
、アルカリ水溶液を用いるが、具体的には、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニ
アなどの無機アルカリ類;エチルアミン、プロピルアミ
ンなどの第一アミン類;ジエチルアミン、ジプロピルア
ミンなどの第二アミン類;トリメチルアミン、トリエチ
ルアミンなどの第三アミン類;ジエチルエタノールアミ
ン、トリエタノールアミンなどのアルコールアミン類;
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチル
アンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシメチ
ルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルヒドロキシメ
チルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシ
エチルアンモニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニ
ウム塩;などが挙げられる。
、アルカリ水溶液を用いるが、具体的には、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニ
アなどの無機アルカリ類;エチルアミン、プロピルアミ
ンなどの第一アミン類;ジエチルアミン、ジプロピルア
ミンなどの第二アミン類;トリメチルアミン、トリエチ
ルアミンなどの第三アミン類;ジエチルエタノールアミ
ン、トリエタノールアミンなどのアルコールアミン類;
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチル
アンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシメチ
ルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルヒドロキシメ
チルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシ
エチルアンモニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニ
ウム塩;などが挙げられる。
【0243】さらに、必要に応じて上記アルカリ水溶液
にメタノール、エタノール、プロパノール、エチレング
リコールなどの水溶性有機溶剤、界面活性剤、保存安定
剤、樹脂の溶解抑制剤などを適量添加することができる
。
にメタノール、エタノール、プロパノール、エチレング
リコールなどの水溶性有機溶剤、界面活性剤、保存安定
剤、樹脂の溶解抑制剤などを適量添加することができる
。
【0244】本発明のレジスト組成物は、その溶剤溶液
を用いて、シリコンウエーハなどの基板表面に常法によ
り塗布した後、溶剤を乾燥除去することにより、レジス
ト膜を形成することができるが、塗布法としては、特に
、スピンコーティングが賞用される。
を用いて、シリコンウエーハなどの基板表面に常法によ
り塗布した後、溶剤を乾燥除去することにより、レジス
ト膜を形成することができるが、塗布法としては、特に
、スピンコーティングが賞用される。
【0245】また、露光は、遠紫外線照射装置やクリプ
トン/フッ素ガスを封入したエキシマレーザー装置を用
い、短波長紫外線やKrFエキシマレーザー光を照射す
ることにより、微細なパターンを形成することができる
。
トン/フッ素ガスを封入したエキシマレーザー装置を用
い、短波長紫外線やKrFエキシマレーザー光を照射す
ることにより、微細なパターンを形成することができる
。
【0246】光照射後、熱処理(露光後ベーク)を行な
うことにより、酸と酸架橋性化合物との反応(酸触媒反
応)が促進され、さらに高感度化することができる。
うことにより、酸と酸架橋性化合物との反応(酸触媒反
応)が促進され、さらに高感度化することができる。
【0247】
【実施例】以下に、実施例および比較例を挙げて、本発
明についてさらに具体的に説明する。なお、各例中の部
および%は特に断りのない限り重量基準である。
明についてさらに具体的に説明する。なお、各例中の部
および%は特に断りのない限り重量基準である。
【0248】[実施例1]ポリビニルフェノール(重量
平均分子量5000)100部、アルキルエーテル化メ
ラミン−ホルムアルデヒド樹脂(三和ケミカル社製、ニ
カラックMW−30)15部、前記の化95で示される
化合物1.5部、フッ素系界面活性剤0.01部を2−
メトキシプロピオン酸エチル380部に溶解し、0.1
μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルター(ミリ
ポア社製)で濾過してレジスト溶液を調製した。
平均分子量5000)100部、アルキルエーテル化メ
ラミン−ホルムアルデヒド樹脂(三和ケミカル社製、ニ
カラックMW−30)15部、前記の化95で示される
化合物1.5部、フッ素系界面活性剤0.01部を2−
メトキシプロピオン酸エチル380部に溶解し、0.1
μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルター(ミリ
ポア社製)で濾過してレジスト溶液を調製した。
【0249】上記レジスト溶液をシリコンウエーハ上に
スピナーで塗布した後、90℃で90秒間ベークし、厚
さ1.0μmのレジスト膜を形成した。このウエーハを
遠紫外線照射装置PLA−521FA(キャノン社製)
とテスト用マスクを用いて露光を行なった。次に、11
0℃で60秒間露光後ベークした後、テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド水溶液(濃度2.38%)で23
℃、1分間、浸漬法により現像してネガ型パターンを得
た。
スピナーで塗布した後、90℃で90秒間ベークし、厚
さ1.0μmのレジスト膜を形成した。このウエーハを
遠紫外線照射装置PLA−521FA(キャノン社製)
とテスト用マスクを用いて露光を行なった。次に、11
0℃で60秒間露光後ベークした後、テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド水溶液(濃度2.38%)で23
℃、1分間、浸漬法により現像してネガ型パターンを得
た。
【0250】パターンの膜厚を膜厚計アルファステップ
200(テンコー社製)で測定すると0.95μmであ
った。パターンの形成されたウエーハを取り出して電子
顕微鏡で観察したところ、0.45μmのパターンが解
像していた。
200(テンコー社製)で測定すると0.95μmであ
った。パターンの形成されたウエーハを取り出して電子
顕微鏡で観察したところ、0.45μmのパターンが解
像していた。
【0251】[実施例2]実施例1のパターンの形成さ
れたウエーハをドライエッチング装置DEM−451T
(日電アネルバ社製)を用いてパワー300W、圧力0
.03Torr、ガスCF4/H2=30/10、周波
数13.56MHzでエッチングしたところ、パターン
のなかったところのみエッチングされていることが観察
された。エッチング後のレジストのパターンを観察する
と、ほぼエッチング前の形状を維持していた。このこと
により、実施例1のレジスト組成物が耐ドライエッチン
グ性に優れていることが分かった。
れたウエーハをドライエッチング装置DEM−451T
(日電アネルバ社製)を用いてパワー300W、圧力0
.03Torr、ガスCF4/H2=30/10、周波
数13.56MHzでエッチングしたところ、パターン
のなかったところのみエッチングされていることが観察
された。エッチング後のレジストのパターンを観察する
と、ほぼエッチング前の形状を維持していた。このこと
により、実施例1のレジスト組成物が耐ドライエッチン
グ性に優れていることが分かった。
【0252】[実施例3]ポリビニルフェノール(重量
平均分子量5000)100部、アルキルエーテル化メ
ラミン−ホルムアルデヒド樹脂(三和ケミカル社製、ニ
カラックMW−30)15部、前記の化99で示される
化合物1.0部、フッ素系界面活性剤0.01部を2−
メトキシプロピオン酸エチル380部に溶解し、0.1
μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルターで濾過
してレジスト溶液を調製した。
平均分子量5000)100部、アルキルエーテル化メ
ラミン−ホルムアルデヒド樹脂(三和ケミカル社製、ニ
カラックMW−30)15部、前記の化99で示される
化合物1.0部、フッ素系界面活性剤0.01部を2−
メトキシプロピオン酸エチル380部に溶解し、0.1
μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルターで濾過
してレジスト溶液を調製した。
【0253】上記レジスト溶液をシリコンウエーハ上に
スピナーで塗布した後、85℃で90秒間ベークし、厚
さ1.0μmのレジスト膜を形成した。このウエーハを
KrFエキシマレーザーステッパーNSR 1505
EX(ニコン社製、NA=0.42)とテスト用マスク
を用いて露光を行なった。次に、125℃で60秒間露
光後ベークした後、テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液で23℃、1分間、浸漬法により現像してネ
ガ型パターンを得た。パターンの形成されたウエーハを
取り出して電子顕微鏡で観察したところ、0.45μm
のパターンが解像していた。
スピナーで塗布した後、85℃で90秒間ベークし、厚
さ1.0μmのレジスト膜を形成した。このウエーハを
KrFエキシマレーザーステッパーNSR 1505
EX(ニコン社製、NA=0.42)とテスト用マスク
を用いて露光を行なった。次に、125℃で60秒間露
光後ベークした後、テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液で23℃、1分間、浸漬法により現像してネ
ガ型パターンを得た。パターンの形成されたウエーハを
取り出して電子顕微鏡で観察したところ、0.45μm
のパターンが解像していた。
【0254】[実施例4]水添ポリビニルフェノール(
水添率=8%、重量平均分子量4900)100部、ア
ルキルエーテル基含有フェノール化合物(GENERA
L ELECTRIC社製Methylon Re
sin 75108のメチロール化物)25部、前記
の化114で示される化合物0.5部、フッ素系界面活
性剤0.01部をプロピレングリコールモノメチルエー
テルアセテート350部に溶解し、0.1μmのポリテ
トラフルオロエチレン製フィルターで濾過してレジスト
溶液を調製した。
水添率=8%、重量平均分子量4900)100部、ア
ルキルエーテル基含有フェノール化合物(GENERA
L ELECTRIC社製Methylon Re
sin 75108のメチロール化物)25部、前記
の化114で示される化合物0.5部、フッ素系界面活
性剤0.01部をプロピレングリコールモノメチルエー
テルアセテート350部に溶解し、0.1μmのポリテ
トラフルオロエチレン製フィルターで濾過してレジスト
溶液を調製した。
【0255】上記レジスト溶液をシリコンウエーハ上に
スピナーで塗布した後、90℃で90秒間ベークし、厚
さ1.0μmのレジスト膜を形成した。このウエーハを
KrFエキシマレーザーステッパーNSR 1505
EXとテスト用マスクを用いて露光を行なった。次に、
110℃で60秒間露光後ベークした後、テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、1分間、浸
漬法により現像してネガ型パターンを得た。パターンの
形成されたウエーハを取り出して電子顕微鏡で観察した
ところ、0.35μmのパターンが解像していた。
スピナーで塗布した後、90℃で90秒間ベークし、厚
さ1.0μmのレジスト膜を形成した。このウエーハを
KrFエキシマレーザーステッパーNSR 1505
EXとテスト用マスクを用いて露光を行なった。次に、
110℃で60秒間露光後ベークした後、テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、1分間、浸
漬法により現像してネガ型パターンを得た。パターンの
形成されたウエーハを取り出して電子顕微鏡で観察した
ところ、0.35μmのパターンが解像していた。
【0256】[実施例5]水添ポリビニルフェノール(
水添率=8%、重量平均分子量4900)100部、ア
ルキルエーテル化尿素−ホルムアルデヒド樹脂(CYA
NAMID社製、UFR−65)25部、前記の化14
9で示される化合物1.0部、フッ素系界面活性剤0.
01部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート350部に溶解し、0.1μmのポリテトラフル
オロエチレン製フィルターで濾過してレジスト溶液を調
製した。
水添率=8%、重量平均分子量4900)100部、ア
ルキルエーテル化尿素−ホルムアルデヒド樹脂(CYA
NAMID社製、UFR−65)25部、前記の化14
9で示される化合物1.0部、フッ素系界面活性剤0.
01部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート350部に溶解し、0.1μmのポリテトラフル
オロエチレン製フィルターで濾過してレジスト溶液を調
製した。
【0257】上記レジスト溶液をシリコンウエーハ上に
スピナーで塗布した後、90℃で90秒間ベークし、厚
さ1.0μmのレジスト膜を形成した。このウエーハを
KrFエキシマレーザーステッパーNSR 1505
EXとテスト用マスクを用いて露光を行なった。次に、
130℃で60秒間露光後ベークした後、テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、1分間、浸
漬法により現像してネガ型パターンを得た。パターンの
形成されたウエーハを取り出して電子顕微鏡で観察した
ところ、0.35μmのパターンが解像していた。
スピナーで塗布した後、90℃で90秒間ベークし、厚
さ1.0μmのレジスト膜を形成した。このウエーハを
KrFエキシマレーザーステッパーNSR 1505
EXとテスト用マスクを用いて露光を行なった。次に、
130℃で60秒間露光後ベークした後、テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、1分間、浸
漬法により現像してネガ型パターンを得た。パターンの
形成されたウエーハを取り出して電子顕微鏡で観察した
ところ、0.35μmのパターンが解像していた。
【0258】[実施例6]水添ポリビニルフェノール(
水添率=8%、重量平均分子量4900)100部、エ
ーテル化ウレタン−ホルムアルデヒド樹脂15部、前記
の化171で示される化合物2.0部、フッ素系界面活
性剤0.01部をシクロヘキサノン330部に溶解し、
0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルター
で濾過してレジスト溶液を調製した。
水添率=8%、重量平均分子量4900)100部、エ
ーテル化ウレタン−ホルムアルデヒド樹脂15部、前記
の化171で示される化合物2.0部、フッ素系界面活
性剤0.01部をシクロヘキサノン330部に溶解し、
0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルター
で濾過してレジスト溶液を調製した。
【0259】上記レジスト溶液をシリコンウエーハ上に
スピナーで塗布した後、90℃で90秒間ベークし、厚
さ0.8μmのレジスト膜を形成した。このウエーハを
遠紫外線照射装置PLA−521FAとテスト用マスク
を用いて露光を行なった。次に、130℃で60秒間露
光後ベークした後、テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液で23℃、1分間、浸漬法により現像してネ
ガ型パターンを得た。パターンの形成されたウエーハを
取り出して電子顕微鏡で観察したところ、0.50μm
のパターンが解像していた。
スピナーで塗布した後、90℃で90秒間ベークし、厚
さ0.8μmのレジスト膜を形成した。このウエーハを
遠紫外線照射装置PLA−521FAとテスト用マスク
を用いて露光を行なった。次に、130℃で60秒間露
光後ベークした後、テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液で23℃、1分間、浸漬法により現像してネ
ガ型パターンを得た。パターンの形成されたウエーハを
取り出して電子顕微鏡で観察したところ、0.50μm
のパターンが解像していた。
【0260】[実施例7]m−クレゾールノボラック樹
脂(重量平均分子量6100)100部、アルキルエー
テル化ウレタン−ホルムアルデヒド樹脂20部、前記の
化181で示される化合物2.0部、フッ素系界面活性
剤0.01部を2−メトキシプロピオン酸エチル380
部に溶解し、0.1μmのポリテトラフルオロエチレン
製フィルターで濾過してレジスト溶液を調製した。
脂(重量平均分子量6100)100部、アルキルエー
テル化ウレタン−ホルムアルデヒド樹脂20部、前記の
化181で示される化合物2.0部、フッ素系界面活性
剤0.01部を2−メトキシプロピオン酸エチル380
部に溶解し、0.1μmのポリテトラフルオロエチレン
製フィルターで濾過してレジスト溶液を調製した。
【0261】上記レジスト溶液をシリコンウエーハ上に
スピナーで塗布した後、90℃で90秒間ベークし、厚
さ0.8μmのレジスト膜を形成した。このウエーハを
遠紫外線照射装置PLA−521FAとテスト用マスク
を用いて露光を行なった。次に、125℃で60秒間露
光後ベークした後、テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液で23℃、1分間、浸漬法により現像してネ
ガ型パターンを得た。パターンの形成されたウエーハを
取り出して電子顕微鏡で観察したところ、0.50μm
のパターンが解像していた。
スピナーで塗布した後、90℃で90秒間ベークし、厚
さ0.8μmのレジスト膜を形成した。このウエーハを
遠紫外線照射装置PLA−521FAとテスト用マスク
を用いて露光を行なった。次に、125℃で60秒間露
光後ベークした後、テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液で23℃、1分間、浸漬法により現像してネ
ガ型パターンを得た。パターンの形成されたウエーハを
取り出して電子顕微鏡で観察したところ、0.50μm
のパターンが解像していた。
【0262】[実施例8]m−クレゾールノボラック樹
脂(重量平均分子量6100)100部、アルキルエー
テル化尿素−ホルムアルデヒド樹脂(CYANAMID
社製、UFR−65)20部、前記の化96で示される
化合物0.8部、フッ素系界面活性剤0.01部をシク
ロヘキサノン330部に溶解し、0.1μmのポリテト
ラフルオロエチレン製フィルターで濾過してレジスト溶
液を調製した。
脂(重量平均分子量6100)100部、アルキルエー
テル化尿素−ホルムアルデヒド樹脂(CYANAMID
社製、UFR−65)20部、前記の化96で示される
化合物0.8部、フッ素系界面活性剤0.01部をシク
ロヘキサノン330部に溶解し、0.1μmのポリテト
ラフルオロエチレン製フィルターで濾過してレジスト溶
液を調製した。
【0263】上記レジスト溶液をシリコンウエーハ上に
スピナーで塗布した後、90℃で90秒間ベークし、厚
さ1.2μmのレジスト膜を形成した。このウエーハを
遠紫外線照射装置PLA−521FAとテスト用マスク
を用いて露光を行なった。次に、125℃で60秒間露
光後ベークした後、テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液で23℃、1分間、浸漬法により現像してネ
ガ型パターンを得た。パターンの形成されたウエーハを
取り出して電子顕微鏡で観察したところ、0.45μm
のパターンが解像していた。
スピナーで塗布した後、90℃で90秒間ベークし、厚
さ1.2μmのレジスト膜を形成した。このウエーハを
遠紫外線照射装置PLA−521FAとテスト用マスク
を用いて露光を行なった。次に、125℃で60秒間露
光後ベークした後、テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液で23℃、1分間、浸漬法により現像してネ
ガ型パターンを得た。パターンの形成されたウエーハを
取り出して電子顕微鏡で観察したところ、0.45μm
のパターンが解像していた。
【0264】[実施例9]水添ポリビニルフェノール(
水添率=8%、重量平均分子量4900)100部、ア
ルキルエーテル化メラミン−ホルムアルデヒド樹脂(三
和ケミカル社製、ニカラックMW−30)15部、前記
の化113で示される化合物1.0部、フッ素系界面活
性剤0.01部を2−メトキシプロピオン酸エチル38
0部に溶解し、0.1μmのポリテトラフルオロエチレ
ン製フィルターで濾過してレジスト溶液を調製した。
水添率=8%、重量平均分子量4900)100部、ア
ルキルエーテル化メラミン−ホルムアルデヒド樹脂(三
和ケミカル社製、ニカラックMW−30)15部、前記
の化113で示される化合物1.0部、フッ素系界面活
性剤0.01部を2−メトキシプロピオン酸エチル38
0部に溶解し、0.1μmのポリテトラフルオロエチレ
ン製フィルターで濾過してレジスト溶液を調製した。
【0265】上記レジスト溶液をシリコンウエーハ上に
スピナーで塗布した後、90℃で90秒間ベークし、厚
さ0.8μmのレジスト膜を形成した。このウエーハを
KrFエキシマレーザーステッパーNSR 1505
EXとテスト用マスクを用いて露光を行なった。次に、
130℃で60秒間露光後ベークした後、テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、1分間、浸
漬法により現像してネガ型パターンを得た。
スピナーで塗布した後、90℃で90秒間ベークし、厚
さ0.8μmのレジスト膜を形成した。このウエーハを
KrFエキシマレーザーステッパーNSR 1505
EXとテスト用マスクを用いて露光を行なった。次に、
130℃で60秒間露光後ベークした後、テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、1分間、浸
漬法により現像してネガ型パターンを得た。
【0266】感度の評価を行なったところ、5.0mJ
/cm2であった。パターンの形成されたウエーハを取
り出して電子顕微鏡で観察したところ、0.30μmの
パターンが解像していた。
/cm2であった。パターンの形成されたウエーハを取
り出して電子顕微鏡で観察したところ、0.30μmの
パターンが解像していた。
【0267】[比較例1]実施例9において、化113
で示される化合物の代わりに、特開平2−52348号
で酸生成化合物として使用されているテトラブロモビス
フェノールAを用いたこと以外は、同様にしてレジスト
溶液を調製した。そして、実施例9と同様の方法でネガ
型のパターンを得た。感度の評価を行なったところ、7
.3mJ/cm2であり、実施例9のレジスト組成物と
比較して30%以上感度が低下していた。
で示される化合物の代わりに、特開平2−52348号
で酸生成化合物として使用されているテトラブロモビス
フェノールAを用いたこと以外は、同様にしてレジスト
溶液を調製した。そして、実施例9と同様の方法でネガ
型のパターンを得た。感度の評価を行なったところ、7
.3mJ/cm2であり、実施例9のレジスト組成物と
比較して30%以上感度が低下していた。
【0268】
【発明の効果】本発明によれば、感度、解像度、耐エッ
チング性、保存安定性などのバランスの優れたレジスト
組成物が得られる。本発明のレジスト組成物は、短波長
光を用いるリソグラフィーに適したパターン形成材料で
あり、特に、半導体素子の微細加工用ネガ型レジストと
して好適である。
チング性、保存安定性などのバランスの優れたレジスト
組成物が得られる。本発明のレジスト組成物は、短波長
光を用いるリソグラフィーに適したパターン形成材料で
あり、特に、半導体素子の微細加工用ネガ型レジストと
して好適である。
Claims (5)
- 【請求項1】 アルカリ可溶性フェノール樹脂、活性
光線の照射により酸を生成する化合物および酸の存在下
で架橋する化合物を含有するレジスト組成物において、
活性光線の照射により酸を生成する化合物が塩素および
臭素から選ばれる少なくとも1種のハロゲンで置換され
たアルコキシ基を有する芳香族化合物であることを特徴
とするレジスト組成物。 - 【請求項2】 アルカリ可溶性フェノール樹脂がアル
カリ可溶性の水素添加フェノール樹脂である請求項1記
載のレジスト組成物。 - 【請求項3】 活性光線の照射により酸を生成する化
合物がフェノール性水酸基を有する芳香族化合物の水酸
基の少なくとも1部をハロゲン化エーテル化した芳香族
化合物である請求項1記載のレジスト組成物。 - 【請求項4】 ハロゲンで置換されたアルコキシ基を
有する芳香族化合物が一般式(I)〜(IX)で示され
る化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化
合物である請求項1記載のレジスト組成物。 一般式(I) 【化1】 R1 ;ハロゲン化アルコキシ基(ただし、ハロゲン
は塩素および臭素から選ばれる。) R2,R3;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、ニト
ロ基、アミノ基、 一般式(II) 【化2】 R1 ;ハロゲン化アルコキシ基(ただし、ハロゲン
は塩素および臭素から選ばれる。) R2〜R6;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、一般
式(III) 【化3】 R1 ;ハロゲン化アルコキシ基(ただし、ハロゲン
は塩素および臭素から選ばれる。) R2〜R6;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、一般
式(IV) 【化4】 R1 ;ハロゲン化アルコキシ基(ただし、ハロゲン
は塩素および臭素から選ばれる。) R2〜R6;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、A
;−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−CO−
、−COO−、−CR7R8− R7,R8;水素、アルキル基、アルケニル基一般式(
V) 【化5】 R1 ;ハロゲン化アルコキシ基(ただし、ハロゲン
は塩素および臭素から選ばれる。) R2〜R9;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、R1
0 ;水素、アルキル基、 一般式(VI) 【化6】 R1 ;ハロゲン化アルコキシ基(ただし、ハロゲン
は塩素および臭素から選ばれる。) R2〜R8;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、R9
〜R12;水素、アルキル基、 一般式(VII) 【化7】 R1 ;ハロゲン化アルコキシ基(ただし、ハロゲン
は塩素および臭素から選ばれる。) R2〜R9;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、R1
0〜R11;水素、ハロゲン、アルキル基、R12〜R
14;水素、アルキル基、 一般式(VIII) 【化8】 R1 ;ハロゲン化アルコキシ基(ただし、ハロゲン
は塩素および臭素から選ばれる。) R2〜R9;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、R1
0〜R11;水素、ハロゲン、アルキル基、R12〜R
17;水素、アルキル基、 一般式(XI) 【化9】 R1 ;ハロゲン化アルコキシ基(ただし、ハロゲン
は塩素および臭素から選ばれる。) R2〜R12;水素、ハロゲン、水酸基、アルキル基、
置換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、R
13〜R14;水素、アルキル基、 A ;単結合、アルキレン基、置換アルキレン基、ア
ルケニル基、置換アルケニル基、アリーレン基、置換ア
リーレン基 - 【請求項5】 酸の存在下で架橋する化合物がC−O
−R基(Rは水素またはアルキル基)またはエポキシ基
を有する化合物である請求項1記載のレジスト組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3170723A JP2722870B2 (ja) | 1991-06-14 | 1991-06-14 | レジスト組成物 |
GB9212212A GB2259152B (en) | 1991-06-14 | 1992-06-09 | Resist composition |
KR1019920010288A KR100318294B1 (ko) | 1991-06-14 | 1992-06-13 | 레지스트조성물 |
US08/795,266 US5773190A (en) | 1991-06-14 | 1997-02-10 | Resist composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3170723A JP2722870B2 (ja) | 1991-06-14 | 1991-06-14 | レジスト組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04367865A true JPH04367865A (ja) | 1992-12-21 |
JP2722870B2 JP2722870B2 (ja) | 1998-03-09 |
Family
ID=15910200
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3170723A Expired - Fee Related JP2722870B2 (ja) | 1991-06-14 | 1991-06-14 | レジスト組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2722870B2 (ja) |
Cited By (7)
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