CN103814089A - 具有三嗪侧链的新型化合物、着色组合物、喷墨油墨、喷墨记录方法、滤色器和彩色调色剂 - Google Patents

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Abstract

提供一种由式(1)表示的化合物，其是具有衍生自呫吨结构的特定结构且在其侧链中具有特定三嗪单元的新型化合物，与有关技术中的化合物相比，其进一步改进印刷品的与图像持久性有关的性能如抗臭氧性、耐光性和耐湿性，并提供印刷密度优异的印刷品；在式(1)中，R0至R3各自独立地表示氢原子或取代基，R0和R1、R0和L、或R1和L可彼此结合形成环；L表示单键或二价连接基团；D表示从由式(2)表示的化合物去除n个氢原子的基团；n表示1以上的整数；然而，当n表示2以上的整数时，多个R0至R3和L可以相同或不同。在式(2)中，R4至R24各自独立地表示氢原子或取代基。由式(1)表示的化合物具有至少一个离子型亲水基团。

Description

具有三嗪侧链的新型化合物、着色组合物、喷墨油墨、喷墨记录方法、滤色器和彩色调色剂
技术领域
本发明涉及具有三嗪侧链的新型化合物、包括相应化合物的着色组合物、喷墨油墨、喷墨记录方法、滤色器和彩色调色剂。 
背景技术
如现有技术中众所周知的，喷墨记录方法是通过将小液滴油墨喷射并附着至记录介质如纸来进行印刷的方法。通过这种印刷方法，可以便利地用廉价的装置以高速印刷高分辨率和高质量的图象，特别是在彩色印刷中，近来已经进行了技术开发作为可替代照相的成像方法。 
当使用喷墨记录方法形成彩色图像时，通常至少使用黄色油墨、品红色油墨、青色油墨和黑色油墨。在有关技术中，在安全性如恶臭和与防火有关的危险方面，通常使用水基油墨作为喷墨油墨。要求该油墨的物理性能值如粘度、表面张力等落入合适的范围内，在储存稳定性和防止喷嘴堵塞方面是优异的，提供高密度的记录图像，以及具有优异的耐光性、抗臭氧性、耐水性和耐湿性。 
通过使用含水或水和水溶性有机溶剂的混合溶液作为主要溶剂的水基油墨，可大部分满足此类性能，但是色调、透明性、耐光性、抗臭氧性、耐水性、耐湿性等主要受着色剂的影响，在有关技术中已经研究了各种染料。 
特别是，在使用多种彩色油墨的彩色记录方法中，要求所有的组成油墨具有均匀的特性。它们之中，与其它染料(青色染料和黄色染料)相比，品红色染料存在下述问题：由臭氧或光(太阳光、荧光等)引起的褪色，或显著出现色调变化。因此，当品红色油墨的抗臭氧性或耐光性比其它油墨差时，品红色油墨的褪色引起印刷品的整个图像的色调变化，导致质量劣化。 
在有关技术中，具有良好发色性和高水溶性的酸性染料例如C.I.酸性 红52、249和289已知为喷墨用品红色染料，但当单独使用这种染料时，由于高水溶性，几乎不出现喷嘴堵塞，但是抗臭氧性、耐光性和耐湿性的性能非常低。 
因此，专利文献1公开了一种品红色染料油墨，通过使用含有具有特定结构的三嗪侧链的品红色染料，所述品红色染料油墨具有优异的耐光性、耐水性、色调、堵塞可靠性等。 
此外，专利文献2公开了一种品红色的喷墨记录液体，其使用被可具有取代基的氨基取代的呫吨衍生物作为着色剂，并描述了由于彩色图像耐光性优异，用于良好色彩再现性的色调优异。 
引文列表 
专利文献 
专利文献1：日本专利申请公开号2003-160749 
专利文献2：日本专利申请公开号H9-157562 
发明内容
发明要解决的问题 
然而，在作为喷墨油墨的应用中，专利文献1和2中描述的着色剂需要更进一步改进性能(例如，抗臭氧性、耐光性和耐湿性)，因此仍存在研究的空间。 
本发明的目的是提供一种着色剂，其进一步改进了包括抗臭氧性、耐光性和耐湿性的图像坚牢度，并提供印刷密度优异的印刷品。 
用于解决问题的手段 
作为考虑上述问题深入研究的结果，本发明人发现，一种具有衍生自呫吨结构的特定结构的新型化合物，其中在其侧链中引入了具有特定连接基团的三嗪单元，进一步改进了印刷品的根据图像坚牢度的性能如抗臭氧性、耐光性和耐湿性，并提供印刷密度优异的印刷品，由此完成本发明。 
即，本发明如下。 
[1]一种着色组合物，其含有由式(1)表示的化合物。 
在式(1)中，R0至R3各自独立地表示氢原子或取代基。R0和R1、R0和L、或R1和L可以彼此结合形成环。 
L表示单键或二价连接基团。 
D表示从式(2)表示的化合物去除n个氢原子的基团。 
n表示1以上的整数。然而，当n表示2以上的整数时，多个R0至R3和L可以相同或不同； 
在式(2)中，R4至R24各自独立地表示氢原子或取代基。 
然而，由式(1)表示的化合物具有至少一个离子型亲水基团。 
[2]如[1]中描述的着色组合物，其中在式(2)中，R4、R8、R9和R13各自独立地表示氢原子或脂族基团。 
[3]如[1]或[2]中描述的着色组合物，其中在式(2)中，R5至R7、R10至R12和R14至R23表示氢原子。 
[4]如[3]中描述的着色组合物，其中在式(2)中，R24表示氢原子或离子型亲水基团，和式(1)中的D表示从由式(2)表示的化合物中作为R5-R7、R10-R12和R24的氢原子中去除n个氢原子的基团。然而，n表示1至7的整数。 
[5]如[1]至[4]任一个中描述的着色组合物，其中式(1)中的L表示可具有取代基的具有1至10个碳原子的亚烷基。 
[6]一种喷墨油墨，其含有[1]至[5]任一个中描述的着色组合物。 
[7]一种喷墨记录方法，其包括使用[1]至[5]任一个中描述的着色组合物或[6]中描述的喷墨油墨形成图像。 
[8]一种滤色器，其含有由[1]至[5]任一个中描述的式(1)表示的化合物。 
[9]一种彩色调色剂，其含有由[1]至[5]任一个中描述的式(1)表示的化 合物。 
[10]一种由式(1)表示的化合物。 
Figure BDA0000471002620000041
在式(1)中，R0至R3各自独立地表示氢原子或取代基。R0和R1、R0和L、或R1和L可彼此结合形成环。 
L表示单键或二价连接基团。 
D表示从由式(2)表示的化合物去除n个氢原子的基团。 
n表示1以上的整数。然而，当n表示2以上的整数时，多个R0至R3和L可以相同或不同。 
在式(2)中，R4至R24各自独立地表示氢原子或取代基。 
然而，由式(1)表示的化合物具有至少一个离子型亲水基团。 
本发明的效果 
根据本发明，提供一种具有衍生自呫吨结构的特定结构且在其侧链中具有特定的三嗪单元的新型化合物、含有相应化合物的着色组合物、喷墨油墨和喷墨记录方法，其中，与有关技术中的那些相比，进一步改进了印刷品的根据图像坚牢度的性能如抗臭氧性、耐光性和耐湿性，并提供印刷密度优异的印刷品。 
此外，提供含有所述新型化合物的滤色器和彩色调色剂。 
实施本发明的实施方式 
在下文中，将详细描述本发明。 
首先，在本发明中，将定义A组取代基和离子型亲水基团。 
(A组取代基) 
A组取代基的实例包括卤素原子、烷基、芳烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基、氰基、羟基、硝基、烷氧基、芳氧基、甲硅氧基、杂环氧基、酰氧基、氨基甲酰氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基羰基氧基、氨基、酰氨基、氨基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、氨磺酰氨基、烷基或芳基磺酰氨基、巯基、烷基硫基、芳基硫基、杂环硫基、氨磺酰基、烷基或芳基亚磺酰基、烷基或芳基磺酰基、酰基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、氨基甲酰基、芳基或杂环偶氮基、酰亚胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基氨基、甲硅烷基和离子型亲水基团。这些取代基可进一步被取代，进一步取代的取代基的实例包括选自如上所述的A组取代基的基团。 
更具体地说，卤素原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。 
烷基的实例包括直链、支化或环状的、取代或未被取代的烷基，还包括环烷基、双环烷基和具有许多环状结构的三环结构等。以下描述的取代基中的烷基(例如，烷氧基和烷基硫基的烷基)也表示这样的烷基概念。具体地说，所述烷基的优选实例包括具有1至30个碳原子的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、正辛基、二十烷基、2-氯乙基、2-氰基乙基、2-乙基己基等；所述环烷基的优选实例包括具有3至30个碳原子的取代或未被取代的环烷基，例如环己基、环戊基、4-正十二烷基环己基等；所述双环烷基的优选实例包括具有5至30个碳原子的取代或未被取代的双环烷基，即从具有5至30个碳原子的双环烷烃去除1个氢原子的单价基团，例如二环[1,2,2]庚烷-2-基、二环[2,2,2]辛烷-3-基等。 
芳烷基的优选实例包括取代或未被取代的芳烷基，所述取代或未被取代的芳烷基的优选实例包括具有7至30个碳原子的芳烷基。其实例包括苯甲基和2-苯乙基。 
烯基的实例包括直链、支化或环状的、取代或未被取代的烯基，包括环烯烃基和双环烯烃基。具体地说，所述烯基的优选实例包括具有2至30个碳原子的取代或未被取代的烯基，例如乙烯基、烯丙基、异戊二烯基、香叶基、油烯基等；所述环烯烃基的优选实例包括具有3至30个碳原子的取代或未被取代的环烯烃基，即去除具有3至30个碳原子的环烯烃的1个氢原子的单价基团，例如2-环戊烯-1-基、2-环己烯-1-基等；所述双环烯烃 基的优选实例包括取代或未被取代的双环烯烃基，优选具有5至30个碳原子的取代或未被取代的双环烯烃基，即去除具有一个双键的双环烯烃的1个氢原子的单价基团，例如二环[2,2,1]庚-2-烯-1-基、二环[2,2,2]辛-2-烯-4-基等。 
炔基的优选实例包括具有2至30个碳原子的取代或未被取代的炔基，例如乙炔基、炔丙基、三甲基甲硅烷基乙炔基等。 
芳基的优选实例包括具有6至30个碳原子的取代或未被取代的芳基，例如苯基、对甲苯基、萘基、间氯苯基、邻十六烷酰基氨基苯基等。 
杂环基的优选实例包括从5元或6元取代或未被取代的芳族或非芳族的杂环化合物中去除1个氢原子的单价基团，其更优选的实例包括具有3至30个原子的5元或6元芳族杂环基，例如2-呋喃基、2-噻吩基、2-嘧啶基、2-苯并噻唑基等。 
烷氧基的优选实例包括具有1至30个碳原子的取代或未被取代的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、正辛氧基、2-甲氧基乙氧基等。 
芳氧基的优选实例包括具有6至30个碳原子的取代或未被取代的芳氧基，例如苯氧基、2-甲基苯氧基、4-叔丁基苯氧基、3-硝基苯氧基、2-十四烷酰基氨基苯氧基等。 
甲硅氧基的优选实例包括具有0至20个碳原子的取代或未被取代的甲硅氧基，例如三甲基甲硅氧基、二苯基甲基甲硅氧基等。 
杂环氧基的优选实例包括具有2至30个碳原子的取代或未被取代的杂环氧基，例如1-苯基四唑-5-氧基、2-四氢吡喃氧基等。 
酰氧基的优选实例包括甲酰氧基、具有2至30个碳原子的取代或未被取代的烷基羰基氧基和具有6至30个碳原子的取代或未被取代的芳基羰基氧基，例如乙酰氧基、特戊酰氧基、硬脂酰氧基、苯甲酰氧基、对甲氧基苯基羰基氧基等。 
氨基甲酰氧基的优选实例包括具有1至30个碳原子的取代或未被取代的氨基甲酰氧基，例如N,N-二甲基氨基甲酰氧基、N,N-二乙基氨基甲酰氧基、吗啉基羰基氧基、N,N-二正辛基氨基羰基氧基、N-正辛基氨基甲酰氧基等。 
烷氧基羰基氧基的优选实例包括具有2至30个碳原子的取代或未被取代的烷氧基羰基氧基，例如甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、叔丁氧基羰基氧基、正辛基羰基氧基等。 
芳氧基羰基氧基的优选实例包括具有7至30个碳原子的取代或未被取代的芳氧基羰基氧基，例如苯氧基羰基氧基、对甲氧基苯氧基羰基氧基、对正十六烷氧基苯氧基羰基氧基等。 
氨基的实例包括烷基氨基、芳基氨基、杂环氨基，其优选实例包括氨基、具有1至30个碳原子的取代或未被取代的烷基氨基和具有6至30个碳原子的取代或未被取代的苯胺基，例如甲氨基、二甲基氨基、苯胺基、N-甲基-苯胺基、二苯胺基、三嗪基氨基等。 
酰氨基的优选实例包括甲酰氨基、具有1至30个碳原子的取代或未被取代的烷基羰基氨基和具有6至30个碳原子的取代或未被取代的芳基羰基氨基，例如乙酰氨基、特戊酰氨基、月桂酰氨基、苯甲酰氨基、3,4,5-三正辛氧基苯基羰基氨基等。 
氨基羰基氨基的优选实例包括具有1至30个碳原子的取代或未被取代的氨基羰基氨基，例如氨基甲酰基氨基、N,N-二甲氨基羰基氨基、N,N-二乙氨基羰基氨基、吗啉基羰基氨基等。 
烷氧基羰基氨基的优选实例包括具有2至30个碳原子的取代或未被取代的烷氧基羰基氨基，例如甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基、正十八烷氧基羰基氨基、N-甲基-甲氧基羰基氨基等。 
芳氧基羰基氨基的优选实例包括具有7至30个碳原子的取代或未被取代的芳氧基羰基氨基，例如苯氧基羰基氨基、对氯苯氧基羰基氨基、间正辛氧基苯氧基羰基氨基等。 
氨磺酰氨基的优选实例包括具有0至30个碳原子的取代或未被取代的氨磺酰氨基，例如氨磺酰氨基、N,N-二甲氨基氨磺酰氨基、N-辛氨基氨磺酰氨基等。 
烷基磺酰氨基或芳基磺酰氨基的优选实例包括具有1至30个碳原子的取代或未被取代的烷基磺酰氨基和具有6至30个碳原子的取代或未被取代的芳基磺酰氨基，例如甲基磺酰氨基、丁基磺酰氨基、苯基磺酰氨基、2,3,5-三氯苯基磺酰氨基、对甲基苯基磺酰氨基等。烷基硫基的优选实例包括具 有1至30个碳原子的取代或未被取代的烷基硫基，例如甲硫基、乙硫基、正十六烷硫基等。 
芳基硫基的优选实例包括具有6至30个碳原子的取代或未被取代的芳基硫基，例如苯基硫基、对氯苯基硫基、间甲氧基苯基硫基等。 
杂环硫基的优选实例包括具有2至30个碳原子的取代或未被取代的杂环硫基，例如2-苯并噻唑硫基、1-苯基四唑-5-硫基等。 
氨磺酰基的优选实例包括具有0至30个碳原子的取代或未被取代的氨磺酰基，例如N-乙基氨磺酰基、N-(3-十二烷氧基丙基)氨磺酰基、N,N-二甲基氨磺酰基、N-乙酰基氨磺酰基、N-苯甲酰基氨磺酰基、N-(N'-苯基氨基甲酰基)氨磺酰基等。 
烷基亚磺酰基或芳基亚磺酰基的优选实例包括具有1至30个碳原子的取代或未被取代的烷基亚磺酰基和具有6至30个碳原子的取代或未被取代的芳基亚磺酰基，例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、对甲基苯基亚磺酰基等。 
烷基磺酰基或芳基磺酰基的优选实例包括具有1至30个碳原子的取代或未被取代的烷基磺酰基和具有6至30个碳原子的取代或未被取代的芳基磺酰基，例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、苯基磺酰基、对甲基苯基磺酰基等。 
酰基的优选实例包括甲酰基、具有2至30个碳原子的取代或未被取代的烷基羰基、具有7至30个碳原子的取代或未被取代的芳基羰基、和具有2至30个碳原子的取代或未被取代的杂环羰基，其中碳原子与羰基键合，例如乙酰基、特戊酰基、2-氯乙酰基、硬脂酰基、苯甲酰基、对正辛氧基苯基羰基、2-吡啶基羰基、2-呋喃基羰基等。 
芳氧基羰基的优选实例包括具有7至30个碳原子的取代或未被取代的芳氧基羰基，例如苯氧基羰基、邻氯苯氧基羰基、间硝基苯氧基羰基、对叔丁基苯氧基羰基等。 
烷氧基羰基的优选实例包括具有2至30个碳原子的取代或未被取代的烷氧基羰基，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基等。 
氨基甲酰基的优选实例包括具有1至30个碳原子的取代或未被取代的 氨基甲酰基，例如氨基甲酰基、N-甲基氨基甲酰基、N,N-二甲基氨基甲酰基、N,N-二正辛基氨基甲酰基、N-(甲基磺酰基)氨基甲酰基等。 
芳基偶氮基或杂环偶氮基的优选实例包括具有6至30个碳原子的取代或未被取代的芳基偶氮基和具有3至30个碳原子的取代或未被取代的杂环偶氮基，例如苯基偶氮基、对氯苯基偶氮基、5-乙硫基-1,3,4-噻二唑-2-偶氮基等。 
酰亚胺基的优选实例包括N-琥珀酰亚胺基、N-邻苯二甲酰亚胺基等。 
膦基的优选实例包括具有0至30个碳原子的取代或未被取代的膦基，例如二甲基膦基、二苯基膦基、甲基苯氧基膦基等。 
氧膦基的优选实例包括具有0至30个碳原子的取代或未被取代的氧膦基，例如氧膦基、二辛氧基氧膦基、二乙氧基氧膦基等。 
氧膦基氧基的优选实例包括具有0至30个碳原子的取代或未被取代的氧膦基氧基，例如二苯氧基氧膦基氧基、二辛氧基氧膦基氧基等。 
氧膦基氨基的优选实例包括具有0至30个碳原子的取代或未被取代的氧膦基氨基，例如二甲氧基氧膦基氨基、二甲氨基氧膦基氨基等。 
甲硅烷基的优选实例包括具有0至30个碳原子的取代或未被取代的甲硅烷基，例如三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基等。 
(离子型亲水基团) 
离子型亲水基团的实例包括磺基、羧基、硫代羧基、亚磺基、膦酰基、二羟基膦基、季铵基等。所述离子型亲水基团特别优选是磺基或羧基。此外，羧基、膦酰基和磺基可以是盐的形式，形成盐的抗衡阳离子的实例包括铵离子、碱金属离子(例如，锂离子、钠离子和钾离子)和有机阳离子(例如，四甲基铵离子、四甲基胍离子和四甲基鏻)，并且所述抗衡阳离子优选是锂盐、钠盐、钾盐或铵盐，更优选锂盐或含有锂盐作为主要成分的混合盐，最优选锂盐。 
此外，在本发明中，当所述化合物是盐时，所述盐分解成离子，存在于油墨中，但为方便起见，使用"含有盐"的表述。 
在下文中，将详细描述本发明所述由式(1)表示的化合物。 
[由式(I)表示的化合物] 
本发明所述由式(1)表示的化合物(着色剂)包括化合物及其盐，和其水合物。 
由于引入具有包括氨磺酰基的特定连接基团的三嗪单元，其中具有较高发色和较高牢固度的C.I.酸性红289用作母体，即使在呫吨化合物之中，本发明所述化合物显示出如下效果：着色剂的氧化分解被所述连接基团的氨磺酰基阻止，所述着色剂成为具有特别优异的图像坚牢度如抗臭氧性和耐光性的高发色染料，并且通过所引入的三嗪单元在着色剂之间形成分子间氢键，从而抑制着色剂的迁移，因此耐湿性(取决于湿度的色移)也是优异的。 
Figure BDA0000471002620000101
在式(1)中，R0至R3各自独立地表示氢原子或取代基。R0和R1、R0和L、或R1和L可彼此结合形成环。 
L表示单键或二价连接基团。 
D表示从由式(2)表示的化合物去除n个氢原子的基团。 
n表示1以上的整数。然而，当n表示2以上的整数时，多个R0至R3和L可以相同或不同。 
在式(2)中，R4至R24各自独立地表示氢原子或取代基。 
然而，由式(1)表示的化合物具有至少一个离子型亲水基团。 
在式(1)中，R0至R3各自独立地表示氢原子或取代基。所述取代基的实例包括如上所述的A组取代基。 
R0和R1各自独立地表示氢原子或取代基，优选氢原子、取代或未被取代的烷基、取代或未被取代的环烷基、取代或未被取代的芳烷基、取代或未被取代的芳基、取代或未被取代的杂环基和取代或未被取代的烯基，更优选氢原子和取代或未被取代的烷基，最优选氢原子。 
R2和R3各自独立地表示氢原子或取代基，优选氢原子或A组取代基，优选氢原子、取代或未被取代的氨基、羟基、取代或未被取代的烷氧基、取代或未被取代的芳氧基、取代或未被取代的烷基硫基、取代或未被取代的芳基硫基和取代或未被取代的杂环硫基，更优选取代或未被取代的氨基。 
当由R2和R3表示的取代基另外包括取代基时，所述取代基的实例包括A组取代基，优选烷基、芳基或杂环基。这些取代基可被A组取代基取代，更优选被离子型亲水基团取代。 
R0至R3中至少一个优选是具有磺酸基、羧基或离子型亲水基团作为取代基的基团。离子型亲水基团的实例包括磺基、羧基、膦酰基、季铵基团等。离子型亲水基团优选是羧基、膦酰基和磺基，特别优选羧基和磺基。所述羧基、膦酰基和磺基可以是盐的形式，形成盐的抗衡离子的实例包括铵离子、碱金属离子(例如锂离子、钠离子和钾离子)和有机阳离子(例如四甲基铵离子、四甲基胍离子和四甲基鏻)。所述抗衡离子中，优选碱金属盐，并且特别是，特别优选锂离子，因为所述离子增大化合物的溶解性且提高油墨的稳定性。在由式(1)表示的化合物的一个分子中，离子型亲水基团的数量优选至少2个，优选至少2个至8个特别选自磺基和羧基的离子型亲水基团，并且特别优选2至4个。 
R0和R1、R0和L、或R1和L可彼此结合形成环。R0和R1、R0和L、或R1和L彼此结合形成的环优选是5-10元环，更优选5或6元环。当R0和R1、R0和L、或R1和L彼此结合形成环时，R0和R1优选是亚烷基。形成的环可具有取代基，所述取代基的实例包括A组取代基，并且优选烷基。 
此外，当R0和R1或R1和L彼此结合形成环时，L变成三价的连接基团，所述三价的连接基团的实例包括通过从以下描述的作为L的二价连接基团去除任一个氢原子而获得的三价连接基团。 
在式(1)中，L表示单键或二价连接基团。所述二价连接基团的实例包括氧基(-O-)、硫基(-S-)、羰基(-CO-)、磺酰基(-SO2-)、亚氨基(-NH-)、亚烷 基(优选具有1至10个碳原子的亚烷基，更优选具有2至6个碳原子的亚烷基)、亚芳基(优选具有6至20个碳原子的亚芳基，更优选具有6至10个碳原子的亚芳基)、亚环烷基(优选具有3至15个碳原子的亚环烷基，更优选具有5至10个碳原子的亚环烷基)和由这些基团结合形成的基团。这些基团可具有取代基，所述取代基的实例包括A组取代基，并且优选烷基。 
L优选是可具有取代基的具有1至10个碳原子的亚烷基，和可具有取代基的具有6至10个碳原子的亚芳基，更优选可具有取代基的具有1至10个碳原子的亚烷基，更优选可具有取代基的具有2至6个碳原子的亚烷基。 
在下文中，将描述式(1)的括号内所示的三嗪单元的具体实例，但本发明不局限于这些具体实例。 
Figure BDA0000471002620000141
Figure BDA0000471002620000151
D表示从由式(2)表示的化合物去除n个氢原子的基团。 
n表示1以上的整数。 
n优选是1至7的整数，更优选1至4的整数，更加优选1至3的整数，特别优选1或2。 
在式(2)中，R4至R24各自独立地表示氢原子或取代基。所述取代基的实例包括如上所述的A组取代基。 
在式(2)中，R4、R8、R9和R13优选各自独立地表示氢原子或脂族基团。所述脂族基团可以是未被取代的或具有取代基，可以是饱和的或不饱和的，优选总计具有1至20个碳原子的脂族基团，更优选总计具有1至20个碳原子的烷基，更加优选总计具有1至10个碳原子的烷基。其实例包括甲基、乙基、乙烯基、烯丙基、乙炔基、异丙烯基和2-乙基己基。从色调的观点，R4、R8、R9和R13优选各自独立地表示脂族基团。 
从合成的容易性的观点，在式(2)中，R5至R7、R10至R12和R14至R23优选表示氢原子。 
在式(2)中，R24优选表示氢原子或离子型亲水基团。此外，从合成容易性和色调的观点，在式(1)中，D优选表示从作为由式(2)表示的化合物的R5-R7、R10-R12和R24的氢原子中去除n个氢原子的基团。然而，在这种情况下，n表示1至7的整数。n优选是1至4的整数，更优选1至3的整数，特别优选1或2。当n是1以上时，在耐湿性上显示出改进效果，但当n非常高时，由于分子量增大导致每单位重量的印刷密度不充分地显示，因此n优选在所述范围内。此外，D优选是从作为由式(2)表示的化合物的R10至R12和R24的氢原子中去除至少一个氢原子的基团。当R24不是通过从由式(2)表示的化合物去除氢原子来形成基团的氢原子时，更优选R24是离子型亲水基团。 
在下文中，将描述式(1)表示的本发明所述化合物的具体实例，但本发明不局限于这些具体实例。表中的a、b和c各自表示所获得的由式(1)表示的本发明的化合物中作为取代基R引入的各取代基的比率。 
表1 
表2 
Figure BDA0000471002620000191
表
3
Figure BDA0000471002620000201
表
4
表
5
Figure BDA0000471002620000221
表6 
Figure BDA0000471002620000231
表7 
表8 
Figure BDA0000471002620000251
表9 
Figure BDA0000471002620000261
表10 
Figure BDA0000471002620000271
本发明所述化合物的合成方法没有特别限制，但例如，可以使用日本专利申请公开号2010-254964的[0154]至[0169]中描述的方法。 
[着色组合物] 
本发明的着色组合物含有至少一种本发明所述由式(1)表示的化合物。本发明所述着色组合物可含有介质，使用溶剂作为介质的情况特别合适作为喷墨油墨。本发明所述着色组合物可通过使用亲油性介质或含水介质作为介质，并使本发明所述化合物溶解和/或分散在介质中来制备。本发明所述着色组合物优选是使用含水介质的情况。除介质外，本发明所述着色组合物还包括油墨组合物。 
在本发明中，根据所使用的式(1)中取代基的种类和用于制备着色组合物的溶剂组分的种类，确定所述着色组合物中包括的本发明所述化合物的 含量，但由式(1)表示的化合物或其盐在所述着色组合物中的含量优选是1-10质量%，更优选2-6质量%，基于着色组合物的总质量。 
通过将着色组合物中包括的由式(1)表示的化合物的含量设置为1质量%以上可以改进印刷时油墨在记录介质上的发色性，并可保证期望的图像密度。此外，通过将着色组合物中包括的由式(1)表示的化合物的总量设置为10质量%以下，可以改进用于喷墨记录方法的着色组合物的排出性质；此外，获得防止例如喷墨喷嘴堵塞等的效果。 
在不损害本发明所述效果的范围内，如果必要，本发明所述着色组合物可含有其它添加剂。其它添加剂的实例包括以下描述的可用于喷墨油墨的添加剂。 
[喷墨油墨] 
接着，将描述本发明的喷墨油墨。 
本发明还涉及含有本发明所述着色组合物的喷墨油墨(更具体地说，喷墨记录油墨)。 
喷墨油墨可通过使本发明所述化合物(混合物)溶解和/或分散在亲油性介质或含水介质中来制备。所述喷墨油墨优选是使用含水介质制备的油墨。 
如果必要，在不损害本发明所述效果的范围内含有其它添加剂。其它添加剂的实例包括公知的添加剂如干燥抑制剂(湿润剂)、褪色抑制剂、乳化稳定剂、渗透促进剂、紫外线吸收剂、防腐剂、杀真菌剂、pH调节剂、表面张力调节剂、消泡剂、粘度调节剂、分散剂、分散稳定剂、防锈剂和螯合剂。在水溶性油墨的情况下，这些不同的添加剂直接添加至油墨溶液中。当使用分散体形式的油溶性染料时，添加剂通常在染料分散体制备后添加至所述分散体，但可在制备过程中添加至油相或水相中。 
干燥抑制剂适合用于防止发生由相应喷墨油墨在用于喷墨记录系统的喷嘴的油墨喷射口干燥引起的堵塞。 
干燥抑制剂优选是蒸气压比水低的水溶性有机溶剂。其具体实例包括多元醇，代表性例子有：乙二醇、丙二醇、二乙二醇、聚乙二醇、硫二甘醇、二硫二甘醇、2-甲基-1,3-丙二醇、1,2,6-己三醇、乙炔二醇衍生物、甘油和三羟甲基丙烷等；多元醇的低级烷基醚如乙二醇单甲基(或乙基)醚、二 乙二醇单甲基(或乙基)醚和三乙二醇单乙基(或丁基)醚；杂环如2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-乙基吗啉；含硫的化合物如环丁砜、二甲基亚砜和3-环丁烯砜；多官能化合物如二丙酮醇和二乙醇胺；和脲衍生物。它们之中，更优选多元醇如甘油和二乙二醇。此外，上述的干燥抑制剂可单独使用，或以其两种以上组合的形式使用。所述油墨中优选含有10-50质量%的干燥抑制剂。 
渗透促进剂适合用于使喷墨油墨很好地渗透至纸中。作为渗透促进剂，可以使用醇如乙醇、异丙醇、丁醇、二(三)乙二醇单丁醚和1,2-己二醇，月桂基硫酸钠、油酸钠、非离子表面活性剂等。当油墨中含有5-30质量%的上述渗透促进剂时，通常具有充分的效果，优选在不导致印刷字渗出和透印的添加量范围内使用渗透促进剂。 
紫外线吸收剂用于提高图像的储存性。作为紫外线吸收剂，也可使用日本专利申请公开号S58-185677、S61-190537、H2-782、H5-197075和H9-34057等中描述的苯并三唑系化合物；日本专利申请公开号S46-2784和H5-194483以及美国专利号3,214,463中描述的二苯甲酮系化合物；日本经审查的专利申请公开号S48-30492、S56-21141和日本专利申请公开号S10-88106等中描述的肉桂酸系化合物；日本专利申请公开号H4-298503、H8-53427、H8-239368和日本未经审查的专利申请公开号H8-501291等中描述的三嗪系化合物；研究公告(Research Disclosure)号24239中描述的化合物；和以均二苯乙烯系化合物和苯并噁唑系化合物为代表的吸收紫外光以发出荧光的化合物，所谓的荧光增白剂。 
褪色抑制剂用于提高图像的储存性。作为褪色抑制剂，可使用各种有机和金属络合物系褪色抑制剂。有机褪色抑制剂的实例包括对苯二酚类、烷氧基苯酚类、二烷氧基苯酚类、酚类、苯胺类、胺类、茚满类、cromanes、烷氧基苯胺类、杂环化合物等；金属络合物的实例包括镍络合物、锌络合物等。更具体地说，可以使用研究公开号17643的VII-I至VII-J引用的专利中、研究公开号15162、研究公开号18716第650页左栏、研究公开号36544第527页、研究公开号307105第872页中描述的化合物，或日本专利申请公开号S62-215272的127-137页中描述的式中包括的化合物以及代表性化合物的化合物实例。 
杀真菌剂的实例包括脱氢醋酸钠、苯甲酸钠、吡啶硫酮钠-1-氧化物、对羟基苯甲酸乙酯、1,2-苯并异噻唑啉-3-酮、它们的盐等。杀真菌剂优选以0.02-1.00质量%的量在油墨中使用。 
作为pH调节剂，可使用中和剂(有机碱、无机碱)。为了提高喷墨油墨的储存稳定性，更优选添加pH调节剂，以使相应的喷墨油墨具有优选6至10、更优选7至10的pH。 
表面张力调节剂的实例包括非离子、阳离子或离子表面活性剂。此外，本发明所述喷墨油墨的表面张力优选是25-70mN/m。此外，所述值优选是25-60mN/m。此外，本发明所述喷墨油墨的粘度优选是30mPa·s以下。此外，其粘度优选调节至20mPa·s以下。表面活性剂的优选实例包括阴离子表面活性剂如脂肪酸盐、烷基酯硫酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基萘磺酸盐、二烷基磺基丁二酸盐、烷基酯磷酸盐、萘磺酸甲醛缩合物和聚氧乙烯烷基酯硫酸盐，和非离子表面活性剂如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基烯丙基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、山梨聚糖脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨聚糖脂肪酸酯、聚氧乙烯烷基胺、甘油脂肪酸酯和氧乙烯氧丙烯嵌段共聚物。此外，还优选使用乙炔系聚氧乙烯氧化物表面活性剂SURFYNOLS(Air Products & Chemicals Inc.)。此外，还优选胺氧化物类两性表面活性剂如N,N-二甲基-N-烷基胺氧化物。此外，也可以使用日本专利申请公开号S59-157,636的37、38页和研究公开号308119(1989)描述的表面活性剂作为例证的表面活性剂。 
作为消泡剂，如果必要，也可使用以氟或硅系化合物或EDTA为代表的螯合剂。 
当本发明所述化合物分散在含水介质中时，优选如日本专利申请公开号H11-286637和日本专利申请号2000-78491、2000-80259和2000-62370所述，将含有所述化合物和油溶性聚合物的着色粒子分散在含水介质中，或如日本专利申请号2000-78454、2000-78491、2000-203856和2000-203857所述，将溶于高沸点有机溶剂的本发明所述化合物分散在含水介质中。至于将本发明所述化合物分散在含水介质中的具体方法、使用的油溶性聚合物、高沸点有机溶剂、添加剂以及它们的用量，可优选使用所述专利文献中描述的那些。另外，当其是固体时，可将本发明所述化合物分散成粒子状态。在分散时，可使用分散剂或表面活性剂。作为分散装置，可以使用 简单的搅拌器、叶轮搅拌系统、在线搅拌系统、研磨系统(例如，胶体研磨机、球磨机、砂磨机、磨碎机、辊磨机、搅拌磨机等)、超声波系统和高压乳液分散系统(高压均化器；具体可商购装置为Gaulin均化器、MICROFLUIDIZER、DeBEE2000等)。上述喷墨油墨的制备方法详细描述在除上述专利文献之外的日本专利申请公开号H5-148436、H5-295312、H7-97541、H7-82515、H7-118584和H11-286637和日本专利申请号2000-87539中，也可用于本发明所述喷墨油墨的制备。 
作为含水介质，可以使用含有水作为主要组分的混合物，如果需要，添加可与水混溶的有机溶剂。可与水混溶的有机溶剂的实例包括醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、戊醇、己醇、环己醇和苯甲醇)、多元醇(例如乙二醇、二乙二醇、三甘醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、丁二醇、己二醇、戊二醇、甘油、己三醇和硫二甘醇)、二醇衍生物(例如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单丁醚、二丙二醇单甲醚、三甘醇单甲醚、乙二醇二醋酸酯、乙二醇单甲醚醋酸酯、三甘醇单甲醚、三甘醇单乙醚和乙二醇一苯醚)、胺(例如乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N-乙基二乙醇胺、吗啉、N-乙基吗啉、乙二胺、二乙三胺、三乙四胺、聚乙烯亚胺和四甲基丙二胺)和其它极性溶剂(例如，甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、环丁砜、2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-2-吡咯烷酮、2-噁唑烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、乙腈和丙酮)。此外，所述可与水混溶的有机溶剂可使用其两种以上的组合。 
在100质量份的本发明所述喷墨油墨中，本发明所述化合物的含量优选为0.2质量份至10质量份，更优选1质量份至6质量份。此外，在本发明所述喷墨油墨中，其它着色剂可与本发明所述化合物组合使用。当组合使用两种以上着色剂时，优选着色剂的含量之和落在上述范围内。 
本发明所述喷墨油墨的粘度优选为30mPa·s以下。此外，其表面张力优选是25mN/m至70mN/m。粘度和表面张力可通过添加各种添加剂来调节，例如粘度调节剂、表面张力调节剂、比电阻调节剂、膜调节剂、紫外线吸收剂、抗氧剂、褪色抑制剂、杀真菌剂、防锈剂、分散剂和表面活性 剂。 
本发明所述喷墨油墨可用于形成全彩色图像以及单色图像。为了形成全彩色图像，可使用品红色色调油墨、青色色调油墨和黄色色调油墨，为了调节色调，可另外使用黑色色调油墨。 
作为可适用的黄色染料，可使用任何染料。例如，其实例包括具有诸如酚、萘酚、苯胺、吡唑啉酮或吡啶酮的杂环或开链型活性亚甲基化合物作为偶合组分(在下文中，称为偶合剂组分)的芳基或杂环基偶氮染料；例如，具有开链型活性亚甲基化合物等作为偶合剂组分的甲亚胺染料；例如，次甲基染料如亚苄基染料或单次甲基氧杂菁染料；和例如，苯醌系染料如萘醌染料和蒽醌染料等，其他染料的实例可包括喹酞酮染料、硝基和亚硝基染料、吖啶染料、吖啶酮染料等。 
作为可适用的品红色染料，可使用任何染料。其实例包括具有酚、萘酚、苯胺等作为偶合剂组分的芳基或杂环基偶氮染料；例如，具有吡唑啉酮、吡唑并三唑等作为偶合剂组分的甲亚胺染料；例如，次甲基染料如亚芳基染料、苯乙烯基染料、部花青染料、花青染料和氧杂菁染料；碳鎓染料如二苯基甲烷染料、三苯甲烷染料和呫吨染料；例如，苯醌染料如萘醌、蒽醌和蒽吡啶酮；和例如，缩合多环染料如二噁嗪染料等。 
作为可适用的青色染料，可使用任何染料。其实例包括具有酚、萘酚、苯胺等作为偶合剂组分的芳基或杂环基偶氮染料；例如，具有杂环如酚、萘酚和吡咯并三唑等作为偶合剂组分的甲亚胺染料；聚次甲基染料如花青染料、氧杂菁染料和部花青染料；碳鎓染料如二苯基甲烷染料、三苯甲烷染料和呫吨染料；酞花青染料；蒽醌染料；靛蓝和硫靛染料等。 
这些染料可以是一部分发色团分解后开始显示出黄色、品红色和青色色彩的染料，在那种情况下，抗衡阳离子可以是无机阳离子如碱金属或铵，有机阳离子如吡啶鎓和季铵盐，而且可以是在其部分结构中具有这些金属和盐的聚合物阳离子。 
除双偶氮染料、三偶氮染料和四偶氮染料之外，可应用的可适用黑色材料的实例包括炭黑的分散体。 
本发明所述油墨组合物可用于记录方法如印刷、复印、标记、书写、制图和压印，特别适用于喷墨记录方法。 
[喷墨记录方法] 
本发明还涉及使用本发明所述着色组合物或喷墨油墨形成图像的喷墨记录方法。 
本发明所述喷墨记录方法向喷墨油墨提供能量，以在公知的图像接受材料上形成图像，所述图像接受材料是普通纸、树脂涂布纸、喷墨专用纸，例如，日本专利申请公开号H8-169172、H8-27693、H2-276670、H7-276789、H9-323475、S62-238783、H10-153989、H10-217473、H10-235995、H10-337947、H10-217597、H10-337947等中描述的膜、电子和相纸、布、玻璃、金属、陶瓷等。 
当形成图像时，可组合使用聚合物粒子分散体(也称为聚合物胶乳)，以赋予光泽性或耐水性或改进耐候性。将聚合物胶乳施用至图像接受材料的时间点可以在施用着色剂之前和之后，或同一时间点，因此，添加聚合物胶乳的位置也可以在图像接受纸中或油墨中，或者聚合物胶乳可单独用作液体材料。具体地说，可优选使用日本专利申请号2000-363090、2000-315231、2000-354380、2000-343944、2000-268952、2000-299465、2000-297365等中描述的方法。 
在下文中，将描述用于进行使用本发明的油墨的喷墨印刷的记录纸和记录膜。 
在记录纸和记录膜中，支持体由化学纸浆如LBKP和NBKP，机械纸浆如GP、PGW、RMP、TMP、CTMP、CMP和CGP，废纸浆如DIP等形成，并且如果必要，可以使用通过混合有关技术中公知的添加剂如颜料、粘合剂、施胶剂、定影剂、阳离子剂和纸力增强剂，用各种装置如长网抄纸机、圆网抄纸机来制造的支持体。除此类支持体之外，可以使用任何合成的纸或塑料膜片，并且优选所述支持体的厚度为10μm至250μm，单位纸重(basis weight)为10g/m2至250g/m2。 
，可在支持体上形成油墨接受层和背面涂层，或者可在用淀粉、聚乙烯醇等形成施胶压榨层或锚固层后，形成油墨接受层和背面涂层。此外，可通过压延装置如机器压光机、TG压光机和软压光机对支持体进行平坦化处理。在本发明中，作为支持体，更优选使用在其两个表面上均层压聚烯 烃(例如聚乙烯、聚苯乙烯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚丁烯及其共聚物)的纸和塑料膜。 
优选向聚烯烃添加白色颜料(例如，氧化钛和氧化锌)或者着色染料(例如，钴蓝、群青和氧化钕)。 
形成在支持体上的油墨接受层中含有颜料或水性粘合剂。作为颜料，优选白色颜料，白色颜料的实例包括白色无机颜料如碳酸钙、高岭土、滑石、粘土、硅藻土、合成无定形二氧化硅、硅酸铝、硅酸镁、硅酸钙、氢氧化铝、矾土、锌钡白、沸石、硫酸钡、硫酸钙、二氧化钛、硫化锌和碳酸锌，有机颜料如苯乙烯系颜料、丙烯酸系颜料、脲树脂和三聚氰胺树脂等。作为油墨接受层中含有的白色颜料，优选多孔的无机颜料，特别合适的是具有大的孔面积的合成无定形二氧化硅。作为合成无定形二氧化硅，可以使用通过干式制造法获得的硅酸酐或者通过湿式制造法获得的水合硅酸，但特别优选使用水合硅酸。 
油墨接受层中含有的水性粘合剂的实例包括水溶性聚合物如聚乙烯醇、硅烷醇改性聚乙烯醇、淀粉、阳离子化淀粉、酪蛋白、明胶、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素、聚乙烯吡咯烷酮、聚亚烷基氧化物和聚亚烷基氧化物衍生物，可水分散的聚合物如苯乙烯丁二烯胶乳和丙烯酸乳液等。这些水性粘合剂可单独使用，或以其两种以上组合的形式使用。在本发明中，所述聚合物之中，考虑到对颜料的粘附性和油墨接受层的耐剥落性，聚乙烯醇或硅烷醇改性聚乙烯醇是特别合适的。 
除颜料和水性粘合剂之外，油墨接受层可含有媒染剂、抗水剂、耐光性增强剂、表面活性剂和其它添加剂。 
优选使添加至油墨接受层的媒染剂固定化。为此，优选使用聚合物媒染剂。 
聚合物媒染剂描述在日本专利申请公开号S48-28325、S54-74430、S54-124726、S55-22766、S55-142339、S60-23850、S60-23851、S60-23852、S60-23853、S60-57836、S60-60643、S60-118834、S60-122940、S60-122941、S60-122942、S60-235134和H1-161236以及美国专利号2484430、2548564、3148061、3309690、4115124、4124386、4193800、4273853、4282305和4450224。特别优选的是含有日本专利申请公开号H1-161236的212-215页 中描述的聚合物媒染剂的图像接受材料。当使用所述专利文献中描述的聚合物媒染剂时，获得图像质量优异的图像，并改进了图像的耐光性。 
抗水剂对图像的防水有效，作为抗水剂，特别优选阳离子树脂。阳离子树脂的实例包括聚酰胺聚胺表氯醇、聚乙烯亚胺、聚胺砜、二甲基二烯丙基氯化铵极化产物、阳离子聚丙烯酰胺、胶态氧化硅等，所述阳离子树脂之中，特别合适的是聚酰胺聚胺表氯醇。基于油墨接受层中总固体含量，阳离子树脂的含量优选为1-15质量%、特别优选3-10质量%。 
耐光性增强剂的实例包括硫酸锌、氧化锌、受阻胺系抗氧剂、苯并三唑系紫外线吸收剂如二苯甲酮等。这些之中，硫酸锌是合适的。 
表面活性剂具有涂布助剂、剥离性改进剂、滑动性改进剂或抗静电剂的功能。表面活性剂描述在日本专利申请公开号S62-173463和S62-183457中。可以使用有机氟化合物代替表面活性剂。优选有机氟化合物是疏水的。有机氟化合物的实例包括氟系表面活性剂、油状氟系化合物(例如，氟油)和固体氟化合物树脂(例如，四氟乙烯树脂)。有机氟化合物描述在日本经审查的专利申请公开号S57-9053(8-17栏)和日本专利申请公开号61-20994和S62-135826中。添加至油墨接受层中的其他添加剂的实例包括颜料分散剂、增稠剂、消泡剂、染料、荧光增白剂、防腐剂、pH控制剂、消光剂、膜硬化剂等。此外，油墨接受层可以是单层或双层。 
还可在记录纸和记录膜上形成背面涂层，可添加至所述层的组分的实例包括白色颜料、水性粘合剂或其它组分。背面涂层中含有的白色颜料的实例包括白色无机颜料如轻质碳酸钙、重质碳酸钙、高岭土、滑石、硫酸钙、硫酸钡、二氧化钛、氧化锌、硫化锌、碳酸锌、缎白、硅酸铝、硅藻土、硅酸钙、硅酸镁、合成无定形二氧化硅、胶体氧化硅、胶体氧化铝、假软水铝石、氢氧化铝、矾土、锌钡白、沸石、水解埃洛石、碳酸镁和氢氧化镁，和有机颜料如苯乙烯系塑料颜料、丙烯酸系塑料颜料、聚乙烯、微胶囊、脲树脂和三聚氰胺树脂。 
背面涂层中含有的水性粘合剂的实例包括水溶性聚合物如苯乙烯/马来酸酯共聚物、苯乙烯/丙烯酸酯共聚物、聚乙烯醇、硅烷醇改性聚乙烯醇、淀粉、阳离子化淀粉、酪蛋白、明胶、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素和聚乙烯吡咯烷酮，和可水分散的聚合物如苯乙烯丁二烯胶乳和丙烯酸乳液等。 背面涂层中含有的其它组分的实例包括消泡剂、抑泡剂、染料、荧光增白剂、防腐剂、抗水剂等。 
聚合物胶乳可添加至喷墨记录纸或记录膜的组成层(包括背面涂层)中。聚合物胶乳用于改进膜的物理性能，如尺寸稳定化和防止卷曲、粘附或膜龟裂。聚合物胶乳描述在日本专利申请公开号S62-245258、S62-1316648和S62-110066中。当将玻璃态转化温度低(40℃以下)的聚合物胶乳添加至包括媒染剂的层中时，可防止层的龟裂或卷曲。此外，即使当将玻璃态转化温度高的聚合物胶乳添加至背面涂层中时，也可防止卷曲。 
本发明所述油墨对喷墨的记录系统没有限制，可用于已知系统中，例如使用静电吸引力排放油墨的电荷控制系统、使用压电元件的波动压力的按需滴落系统(压力脉冲系统)、通过将电信号转换成声束以用所述声束辐照油墨并使用辐射压力排放油墨的声波喷墨系统、使用通过加热油墨形成气泡产生的压力的热喷墨系统等。喷墨记录方法的实例包括以低浓度喷射大量小体积的油墨（称为照片油墨）的系统、使用色调基本上相同但密度不同的几种油墨改进图像质量的系统或使用无色且透明油墨的系统。 
[滤色器] 
本发明还涉及含有由式(1)表示的化合物的滤色器。 
作为形成滤色器的方法，有如下方法：首先通过光刻胶形成图案、然后连续进行染色的方法；或如日本专利申请公开号H4-163552、H4-128703和H4-175753中公开的，通过添加有着色剂的光刻胶形成图案的方法。作为将本发明所述化合物加入滤色器中所使用的方法，可使用这些方法中任一种，但优选方法的实例包括如日本专利申请公开号H4-175753或H6-35182中所描述的形成滤色器的方法，其包括在基材上施用含有热固性树脂、醌二叠氮化合物、交联剂、着色剂和溶剂的正型抗蚀剂组合物，通过掩模使所施用的组合物曝光，使相应曝光部分显影以形成正型抗蚀剂图案，使所述正型抗蚀剂图案全部曝光，然后使曝光后的正型抗蚀剂图案固化。此外，RGB原色系滤色器或YMC补色系滤色器可通过根据典型方法形成黑色矩阵来获得。甚至在滤色器的情况下，本发明所述化合物的用量也没有限制，但优选为0.1质量%至50质量%。 
对于此时使用的热固性树脂、醌二叠氮化合物、交联剂和溶剂及其用量，可优选使用上述专利文献中描述的那些。 
[彩色调色剂] 
本发明还涉及含有由式(1)表示的化合物的彩色调色剂。 
在100质量份彩色调色剂中，本发明所述化合物的含量没有特别限制，但优选为0.1质量份以上，更优选1质量份至20质量份，最优选2质量份至10质量份。作为将引入本发明所述化合物中的用于彩色调色剂的粘合剂树脂，可使用通常使用的所有粘合剂。其实例包括苯乙烯系树脂、丙烯酸系数值、苯乙烯/丙烯酸系树脂、聚酯树脂等。 
为了改进调色剂的流动性、控制静电电荷等，可将无机细粉末或有机粒子外部添加至所述调色剂。优选使用用含有烷基的偶合剂表面处理的二氧化硅粒子和二氧化钛粒子。此外，这些粒子的数均一次粒径优选为0nm至500nm，并优选以0.1质量%至20质量%的量添加至调色剂。 
作为脱模剂，可使用有关技术中使用的所有脱模剂。其具体实例包括烯烃如低分子量聚丙烯、低分子量聚乙烯、乙烯-丙烯共聚物和微晶蜡、棕榈蜡、沙索蜡、石蜡等。其在调色剂中的添加量优选为1质量%至5质量%。 
如果必要，可添加电荷控制剂，但从发色性的观点，优选是无色的。其实例包括季铵盐结构的那些、杯芳烃结构的那些等。 
作为载体，可以使用仅由磁性材料如铁或铁素体的粒子构成的非涂敷载体和表面用树脂等涂覆的包含磁性材料粒子的树脂涂敷载体的任一种。载体的平均粒径优选以体积平均粒径是30μm至150μm。 
应用调色剂的成像方法没有特别限制，但其实例包括通过在感光器上重复形成彩色图像、然后转印所述感光器上的彩色图像来形成图像的方法；通过将形成在感光器上的图像连续转印至中间转印体等上，在所述中间转印体等上形成彩色图像，然后将所述彩色图像转印至成像部件如纸等上来形成彩色图像的方法。 
实施例
在下文中，将在实施例中详细描述本发明所述化合物(混合物)的合成方 法，但本发明完全不受这些实施例的限制。除非另有说明，实施例中的"%"和"份"均是质量%和质量份。 
(合成实施例) 
合成实施例1：示例性化合物1(b=0.5、c=1.5)的合成 
(中间体A的合成) 
在1,000mL烧瓶中混合27.6g氰尿酰氯、100g冰水和5滴calsolene油，并搅拌。分开地，通过将42.1g苯胺-2,5-二磺酸单钠分散在150g水中并用2N氢氧化钠水溶液调节pH至6使溶液溶解获得溶液，并将所述溶液慢慢加入所述烧瓶，同时保持内温在5℃以下。使反应溶液在室温下反应2小时，同时用2N氢氧化钠水溶液将pH保持在4.5。通过Whatman Inc.制造的GF/F过滤器除去不溶的材料，然后向其中添加16.8g二甲胺，在室温下过夜搅拌所得到的混合物。加热反应溶液至内温为40℃，向其中添加90g二甲胺，并使所得到的混合物在60℃下反应30分钟。向其中添加相当于10%总质量的氯化钠，并用浓盐酸调节pH至1。冷却内温至室温，过滤析出的晶体，用饱和盐溶液充分洗涤，接着用丙酮充分洗涤，在60℃下用吹风干燥器过夜干燥，获得中间体A的白色晶体。基于元素分析结果，发现所述化合物的纯度为82%(其它部分推断为氯化钠和水)。 
(示例性化合物1的合成) 
将40mL亚硫酰氯添加至100mL烧瓶中，并在室温下搅拌。向其中小心且慢慢地添加3.4g C.I.酸性红289(由Chugai Kasei有限公司制造，商品名CHUGAI AMINOL FAST PINK)，然后向其中添加4mL DMF，搅拌所得到的混合物90分钟，同时升高内温至55℃。将反应溶液冷却至室温，并慢慢地滴加至250g溶解有25g氯化钠的冰水中，通过过滤分离析出的晶体，用冰冷的饱和盐溶液洗涤，得到中间体B的湿滤饼。 
在另外的500mL烧瓶中，将2.56g中间体A分散在100mL水中，并通过用2N氢氧化钠调节pH至8.5使其溶解。向其中添加全部的中间体B湿滤饼。用氢氧化钠调节pH至9.0，然后升高内温至50℃同时将pH保持在9.0，搅拌90分钟，然后在将pH调节至12的同时过夜搅拌。在确认反应 溶液几乎全部溶解后，降低内温至30℃，通过Whatman Inc.制造的定性滤纸除去不溶的材料，用盐酸水将所得到的水溶液的pH调节至8.0，再通过向其中添加相当于所述体积20%的重量的氯化钠，进行盐析。通过过滤分离所析出的晶体，再溶于250mL水中，通过渗析净化所得到的水溶液直到电导率变为10μS以下，然后在使所述水溶液穿过Whatman Inc.制造的GF/F过滤器后，在烘箱中60℃下通过除去水分使所得到的混合物完成凝固，由此获得示例性化合物1的金属光泽晶体。产量为3.4g。 
通过MS光谱(m/z，nega)，观察到相应于c=2、b=0的1483(M-H)和741(M-2H/2，100%)，和相应于c=1、b=1的1068(M-H)和533(M-2H/2)。此外，根据利用1H NMR(DMSO-d6)的积分比的分析，推断约1.5个三嗪侧链已经被引入酸性红289的着色剂位点。 
根据所述结果，推断本示例性化合物是b和c的比例中b=0.5、c=1.5的下述示例性化合物1a至1f的混合物。 
Figure BDA0000471002620000391
示例性化合物1a 
Figure BDA0000471002620000401
示例性化合物1b 
Figure BDA0000471002620000402
示例性化合物1c 
Figure BDA0000471002620000403
示例性化合物1d 
Figure BDA0000471002620000404
示例性化合物1e 
Figure BDA0000471002620000411
示例性化合物1f 
Figure BDA0000471002620000412
其它示例性化合物(钠盐)也可根据上述方法来合成。 
[实施例1] 
将去离子水添加至下述组分中，以使所得到的混合物的总重量为100g，然后在30℃-40℃下加热同时搅拌所述混合物1小时。此后，用10mol/L和pH=9的KOH进行配制，通过用平均孔径为0.25μm的微过滤器进行减压过滤，制备品红色油墨溶液。 
油墨溶液A的组成： 
Figure BDA0000471002620000413
除如下表11所示改变着色剂以外，以与油墨溶液A的制备中相同的方法制备油墨溶液B至E，和使用下述化合物制备油墨溶液F至I作为比较用油墨溶液。此外，用于油墨溶液B至E的着色剂是下表11中描述的示例性化合物的钠盐。 
表11 
Figure BDA0000471002620000421
对比化合物1（C.I.酸性红289） 
Figure BDA0000471002620000422
对比化合物2 
Figure BDA0000471002620000431
对比化合物3 
Figure BDA0000471002620000432
对比化合物4 
(图像记录和评价) 
对如上所述的实施例的喷墨油墨(油墨溶液A至E)和对比例(油墨溶液F至I)进行下述评价。所述结果显示在表11中。 
此外，在表11中，在通过墨喷式打印机(由EPSON Co.,Ltd.制造；PM-700C)使用各个喷墨油墨在照片光泽纸(由EPSON Co.,Ltd.制造的PM相纸<光泽>(KA420PSK，EPSON))上记录图像后，评价抗臭氧性、耐光性 和耐湿性。在通过墨喷式打印机(由EPSON Co.,Ltd.制造；PM-700C)使用各个喷墨记录油墨在普通纸(Canon Inc.制造的普通纸(GF500，Canon))上记录图像后，评价印刷密度。 
<抗臭氧性> 
在使用西门子型臭氧发生器将臭氧气体浓度设置为0.5±0.1ppm、室温和暗处的盒内，所述臭氧发生器上施加有5kV交流电电压，同时使干燥空气通过其双层玻璃管，将其上已形成图像的照片光泽纸静置7天，通过反射密度计(X-Rite310TR)测定臭氧气体下静置前后的图像密度，并评价为染料残余率。此外，测定1、1.5和2.0三点的反射密度。使用APPLICS制造的臭氧气体监测器(型号：OZG-EM-01)设置盒中的臭氧气体浓度。 
以三级等级的方式进行评价，其中A为在任一密度下染料残余率70%以上，B为在一个或两个点小于70%，和C为在所有密度下小于70%。 
<耐光性> 
在记录后立即测定图像密度Ci后，使用气候测量仪(Atlas C.165)，用氙光(85,000勒克斯)辐照所述图像7天，然后测定图像密度Cf，根据用氙光辐照前后的图像密度之间的差值计算染料残余率({(Ci－Cf)/Ci}×100%)，以进行评价。使用反射密度计(X-Rite310TR)测量图像密度。 
在反射密度为1、1.5和2.0的三点测定染料残余率。用三级等级进行评价，其中A为由任一密度下染料残余率80%以上，B为在一个或两个点小于80%，和C为所有密度下小于80%。 
<耐湿性> 
在喷墨记录过程中，制备格纹图案(通过使密度为100%和0%的具有1.5mm角的规则正方形交替组合得到的图案)，获得具有高对比度的品红色-白色的格纹图案的印刷品。印刷后，干燥所述具有格纹图案的印刷品24小时，使其在80℃和70%RH的条件下静置3天，用眼睛评价从彩色部分向白色部分渗出的程度进行三级等级评价，其中A是很少发生渗出的情况，B是稍微发生渗出的情况下，和C是明显发生渗出的情况。 
<印刷密度> 
利用反射密度计(X-Rite310TR)测定调整至100%的印刷密度，根据三级等级进行评价，其中A是2.2以上的印刷密度，B是2.0以上至小于2.2，和C是小于2.0。 
如从表11的结果明显可见，使用本发明所述染料的实施例的油墨形成了诸如抗臭氧性、耐光性、耐湿性和印刷密度的性能，因而与各个对比例相比，具有非常高的性能。 
[实施例2]彩色调色剂的制备和评价 
<彩色调色剂的制备> 
使用球磨机将3质量份本发明所述着色剂(示例性化合物1(b=0.5、c=1.5))和100质量份调色剂树脂[苯乙烯-丙烯酸酯共聚物；Himer TB-1000F(商品名，由Sanyo Chemical Industries,Ltd.制造)]混合并粉碎，然后加热至150℃以进行熔融捏合，在冷却所述混合物之后，使用锤磨机将所述混合物粗粉碎，然后使用基于空气喷射系统的精细粉碎机进行精细粉碎。对所得到的粒子进行分级，选择粒径为1μm至20μm的粒子，再用所选择的粒子制备调色剂。 
<评价> 
将900质量份载体铁粉(EFV250/400，商品名，由Nippon Iron Powder Co.,Ltd.制造)与10质量份所述调色剂均匀混合，以制备显影剂。作为使用所述显影剂在干式普通纸电子照相复印机(NP-5000，商品名，由Canon Inc.制造)进行复印的结果，可以看出，所述调色剂具有优异的光谱特性并且显示作为调色剂的优异性质。 
[实施例3]滤色器的制备和评价 
<滤色器的制备> 
(正型抗蚀剂组合物的制备) 
将3.4质量份用间甲酚/对甲酚/甲醛(反应摩尔比=5/5/7.5)的混合物获得 的甲酚酚醛清漆树脂(相对于聚苯乙烯的质均分子量为4300)、1.8质量份用下式酚化合物制备的邻萘醌二叠氮-5-磺酸酯(平均两个羟基被酯化)、0.8质量份六甲氧基羟甲基化三聚氰胺、20质量份乳酸乙酯和1质量份示例性化合物1(b=0.5、c=1.5)混合，得到正型抗蚀剂组合物。 
酚化合物 
Figure BDA0000471002620000461
(滤色器的制备) 
将所获得的正型抗蚀剂组合物旋涂在硅晶圆上，然后将溶剂蒸发掉。随后，通过掩模使硅晶圆曝光，使醌二叠氮化合物分解。此后，在100℃下加热所述晶圆，随后通过碱显影除去曝光部分，获得分辨率为0.8μm的正型彩色图案。在整个表面曝光后，在150℃下加热所述晶圆15分钟，获得品红色补色系滤色器。利用i射线曝光步进机HITACHI LD-5010-i(商品名，由Hitachi Ltd.制造，NA=0.40)进行曝光。此外，使用SOPD或SOPD-B(商品名，由Sumitomo Chemical Co.,Ltd.制造)作为显影液。 
所获得的滤色器具有良好的色纯度和高透明度，并显示良好的性能。 
工业实用性 
根据本发明，可以提供一种着色剂，其进一步改进了包括抗臭氧性、耐光性和耐湿性的图像坚牢度，并提供印刷密度优异的印刷品。 
虽然已经参考具体实施方式详细描述了本发明，但可在不背离本发明的精神和范围的情况下作出各种改变或修改，这对本领域技术人员是显而易见的。 
本申请基于2011年8月30日提交的日本专利申请(日本专利申请号2011-188043)，其内容通过引用方式并入本文中。 

Claims (10)

1.一种着色组合物，所述组合物包含由式(1)表示的化合物：
Figure FDA0000471002610000011
其中，在式(1)中，R0至R3各自独立地表示氢原子或取代基，R0和R1、R0和L、或R1和L任选地彼此结合形成环；
L表示单键或二价连接基团；
D表示从式(2)表示的化合物去除n个氢原子的基团；
n表示1以上的整数，条件是当n表示2以上的整数时，多个R0至R3和L任选地相同或不同；
由式(1)表示的化合物具有至少一个离子型亲水基团，和
在式(2)中，R4至R24各自独立地表示氢原子或取代基。
2.权利要求1所述的着色组合物，其中在式(2)中，R4、R8、R9和R13各自独立地表示氢原子或脂族基团。
3.权利要求1或2所述的着色组合物，其中在式(2)中，R5至R7、R10至R12和R14至R23表示氢原子。
4.权利要求3所述的着色组合物，其中，在式(2)中，R24表示氢原子或离子性亲水基团，和在式(1)中，D表示从由式(2)表示的所述化合物中作为R5至R7、R10至R12和R24的氢原子中去除n个氢原子的基团，条件是n表示1至7的整数。
5.权利要求1至4中任一项所述的着色组合物，其中，式(1)中的L表示任选具有取代基的、具有1至10个碳原子的亚烷基。
6.一种喷墨油墨，其包含权利要求1至5中任一项所述的着色组合物。
7.一种喷墨记录方法，其包括使用权利要求1至5中任一项所述的着色组合物或权利要求6所述的喷墨油墨形成图像。
8.一种滤色器，其包含由权利要求1至5任一项中式(1)表示的化合物。
9.一种彩色调色剂，其包含由权利要求1至5任一项中式(1)表示的化合物。
10.一种由式(1)表示的化合物：
Figure FDA0000471002610000021
其中，在式(1)中，R0至R3各自独立地表示氢原子或取代基，R0和R1、R0和L、或R1和L任选地彼此结合形成环；
L表示单键或二价连接基团；
D表示从由式(2)表示的化合物去除n个氢原子的基团；
n表示1以上的整数，条件是当n表示2以上的整数时，多个R0至R3和L任选地相同或不同；
由式(1)表示的化合物具有至少一个离子型亲水基团，和
在式(2)中，R4至R24各自独立地表示氢原子或取代基。
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