JP3800344B2 - ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン - Google Patents
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Description
本発明はｏ−ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン、これらの化合物の製造方法、ポリマー繊維材料を同時に染色(dyeing)または捺染し(printig)ならびに光化学的および熱的に安定化する方法、有機ポリマー用の安定剤としての上記化合物の使用法、および上記化合物により安定化されたポリマーに関する。
少なくとも２つのｏ−ヒドロキシフェニル置換基を有するヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジンは、特にＨｅｌｖ． Ｃｈｉｍ． Ａｃｔ．５５（１），１５６６−１５９５（１９７２）から公知である。しかしながら、これらの化合物の短所はこれらの最大吸収スペクトルが比較的長い波長であり、従ってそれらは通常望ましくない固有の色を有する。
驚くべきことには、ただ１つのヒドロキシ基を有するあるｓ−トリアジンは相当により短い波長の最大吸収スペクトルを有することが今や見いだされた。このような化合物は特に高エネルギーの放射線のより良い吸収が可能であり、そしてそれらのとるに足らない固有の色のため、それらは合成材料および樹脂、特にポリエステルにおける紫外線安定剤として使用するのに適当である。
従って、本発明は式
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はおのおの互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基または炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基を表し；そして
ＹおよびＺの一方は水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基を表し、そして他方は炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基を表し；そして
Ｒ2およびＲ3、ＹおよびＺがそれぞれ炭素原子数１ないし１５のアルコキシ基を表す場合にはＲ1は水素原子またはアルコキシ基を表さない。）で表される化合物または化合物２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンであるヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジンに関する。
炭素原子数１ないし１８のアルキル基および炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基は直鎖または枝分かれアルキル基またはアルコキシ基であり、代表的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、アミル基、イソアミル基もしくは第三アミル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基もしくはオクタデシル基であり、ならびにそれぞれメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ノニルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基またはオクタデシルオキシ基である。
ハロゲン原子は塩素原子、臭素原子または沃素原子である。塩素原子が好ましい。
適当な式（１）で表される化合物は、ＹおよびＺが炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基を表し、およびＲ1、Ｒ2およびＲ3が既にそれらに与えられた意味を表す化合物である。
特に好ましい式（１）で表される化合物は、ＹおよびＺはおのおの炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基を表し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がおのおの水素原子を表す化合物である。
特に好ましいトリアジンはＹおよびＺが炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表すものである。
さらに興味深い式（１）で表される化合物は
Ｙが炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基を表し、Ｒ1およびＲ3は水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基を表し、ならびにＲ2およびＺはおのおの水素原子を表す化合物であり；ならびに特にはＲ1およびＲ3は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基を表す化合物であり；最も好ましいのはＲ1およびＲ3は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表す化合物である。
特別に重要な化合物は、式
（式中、Ｒ4置換基はおのおの互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表す。）で表される化合物である。
実例となる式（１）で表される化合物の例は以下のものである：
２−（２’−メトキシフェニル）−４−（２’−ヒドロキシフェニル）−６−フェニル−ｓ−トリアジン；
２−（４’−メトキシフェニル）−４−（２’−ヒドロキシフェニル）−６−フェニル−ｓ−トリアジン；
２−（２’−メトキシ−４’−メチルフェニル）−４−（２’−ヒドロキシ−４’−メチルフェニル）−６−フェニル−ｓ−トリアジン；
２−（２’−メトキシ−５’−メチルフェニル）−４−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−６−フェニル−ｓ−トリアジン；
２−（２’−ヒドロキシ−４’−メトキシフェニル）−４−（２’，４’−ジメトキシフェニル）−６−フェニル−ｓ−トリアジン；
２−（２’，４’−ジイソプロポキシフェニル）−４−（２’−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシフェニル）−６−フェニル−ｓ−トリアジン；
２−（２’，４’−ジオクチルオキシフェニル）−４−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）−６−フェニル−ｓ−トリアジン；
２，４−ビス（２’−メトキシフェニル）−６−（２’−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン；
２，４−ビス（２’−メトキシ−４’−メチルフェニル）−６−（２’−ヒドロキシ−４’−メチルフェニル）−ｓ−トリアジン；
２，４−ビス（２’−メトキシ−５’−メチルフェニル）−６−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−ｓ−トリアジン；
２，４−ビス（２’，４’−ジメトキシフェニル）−６−（２’−ヒドロキシ−４’−メトキシフェニル）−ｓ−トリアジン。
式（１）および（２）で表される化合物は相当するトリアジンのヒドロキシ基の選択的アルキル化によって都合良く製造できる。出発化合物は少なくとも２個のヒドロキシ基を含まなければならない。この方法は新規であり、本発明の他の目的を構成する。式（１）で表されるトリアジンの製造方法は、
（式中、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7はおのおの互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基または炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基を表し、ならびにＹ1およびＺ1はおのおの互いに独立して水素原子またはヒドロキシ基を表し、但し、Ｙ1およびＺ1の少なくとも１つはヒドロキシ基を表す。）で表されるヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジンをアルキル化剤で選択的にアルキル化させることからなる。
適当なアルキル化剤はアルキルハライド、ジアルキルスルフェート、トルエンスルホネートまたはジアルキルアルカンホスホネートである。ジアルキルアルカンホスホネートを使用するのは望ましい。ジメチルスルフェートはその反応性および低コストのためメチル化に使用される。
アルキル化反応は炭酸ナトリウムもしくはカリウムまたは希水酸化ナトリウムもしくはカリウム溶液を使用して行われる。実際には、手順は典型的には出発化合物、アルカリ金属炭酸塩または水酸化ナトリウム溶液をアルキル化剤と一緒に混合し、そして混合物を２０ないし１７０℃の温度範囲で１ないし７時間撹拌することからなる。反応に対する他の溶媒は必要でない。アルキル化剤としてジアルキルアルカンホスホネートを使用する場合には方法は無水条件下で行われる。慣用の仕上げの後、式（１）で表される生成物は良好な収量と高い純度で得られる。
式（３）で表される出発物質は特にＨｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔ．５５（１），１５６６−１５９５（１９７２）から、またはそれらの中に引用された文献から公知である。
式（１）で表される化合物は、安定剤として使用するのに、即ち紫外線過敏有機材料、特に紡織繊維材料を紫外線の有害作用から保護するのに適している。
本発明は従ってさらに、式
（式中、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10はおのおの互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、８個以下の炭素原子のカルボキシアルコキシ基を表し；ならびにＹ2およびＺ2はおのおの互いに独立して水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基を表す。）で表される化合物を水性染料液またはプリントペーストに添加することによって上記繊維材料を処理することからなる、ポリエステル繊維材料を染色または捺染し、ならびに光化学的におよび熱的に安定化するための方法に関する。
式（１）で表される化合物はまた見事にこの方法に適当である。
式中、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10がおのおの互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基または炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基であり、Ｙ2およびＺ2はおのおの互いに独立して水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基である、式（４）の化合物をこの方法に使用することは好ましい。
本発明の式（４）のトリアジンは繊維材料の重量に基づいて０．０１ないし１０重量％、好ましくは０．１ないし５重量％の量で使用される。
式（４）で表されるトリアジンは、水に僅かに溶け、そのため分散した形態で用いられる。この目的のためそれらを適当な分散剤と共に石英ビーズミルで、または羽根車(impeller)で約１−２μｍの粒子サイズに粉砕する。
式（４）で表される紫外線吸収剤のための適当な分散剤は次のものである：
−アルキレンオキシド付加物の酸エステルまたはそれらの塩、代表的にはエチレンオキシド４ないし４０ｍｏｌとフェノール１ｍｏｌとの重付加物の酸エステルまたはそれらの塩、またはエチレンオキシド６ないし３０ｍｏｌと、４−ノニルフェノール１ｍｏｌまたは好ましくはフェノール１ｍｏｌに任意により置換されたスチレン１ないし３ｍｏｌを添加することにより製造された化合物１ｍｏｌとの燐酸化重付加物の酸エステルまたはそれらの塩、
−ポリスチレンスルホネート、
−脂肪酸タウリド、
−アルキル化ジフェニルオキシドモノまたはジスルホネート、
−ポリカルボキシレートのスルホネート、
−エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド１ないし６０ｍｏｌ、好ましくは２ないし３０ｍｏｌとそれぞれアルキル鎖に８ないし２２の炭素原子を含む脂肪アミン、脂肪酸または脂肪アルコールとの、３価、６価の３ないし６個の炭素原子を含むアルカノールとの重付加物で、該重付加物は有機ジカルボン酸によりまたは無機ポリ塩基酸により酸エステルに変換される、−リグニンスルホネート、ならびに最も好ましくは
−ホルムアルデヒド縮合物、例えばリグノスルホネートおよび／またはフェノールとホルムアルデヒドとの縮合物、ホルムアルデヒドと芳香族スルホン酸との縮合物、代表的にはジトリルエーテルスルホネートとホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンスルホン酸および／またはナフトール−もしくはナフチルアミンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、フェノールスルホン酸および／またはスルホン化ジヒドロキシジフェニルスルホンおよびフェノールスルホン酸とフェノールまたはクレゾールとホルムアルデヒドおよび／または尿素との縮合物、ならびにジフェニルオキシド−ジスルホン酸誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物。
適当な染料は水に僅かにのみ溶解する分散染料である。従ってそれはおおかた微細な分散剤の形態で染料液中に存在する。それらはアクリドン、アゾ、アントラキノ、クマリン、メチン、ペリノン、ナフトキノン−イミン、キノフタルノン、スチリルまたはニトロ染料を含む種々の染料類に属することができる。分散染料の混合物もまた本発明の実施において使用できる。
染色または捺染できならびに引用された紫外線吸収剤で処理できるポリエステル繊維材料はセルロース第二次アセテートおよびセルローストリアセテート繊維のようなセルロースエステル繊維および好ましくは酸−変性されてもよい線状ポリエステル繊維を含むと理解されるべきであり、それらはテレフタル酸とエチレングリコールとの縮合物またはイソフタル酸もしくはテレフタル酸と１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの縮合物ならびにテレフタル酸およびイソフタル酸およびエチレングリコールのコポリマーによって得られる。
織物工業では、従来もっぱら使用された線状ポリエステル繊維材料はテレフタル酸およびエチレングリコールからなる。
繊維材料はまた互いとのまたは他の材料とのブレンドとして使用でき、代表的にはポリアクリロニトリル／ポリエステル、ポリアミド／ポリエステル、ポリエステル／木綿、ポリエステル／ビスコースおよびポリエステル／羊毛のブレンドであり、そしてそれらはバッチ式的または連続的に染色または捺染することもできる。
織物材料は好ましくは、ニット品または織布のような反物あるいはチーズにおける紡績糸、ワープビーム等の種々の形態の提示ができる。
目の透いた(transparent)上着衣服部門(outerwear garment sector)の紡織繊維は本発明の加工に非常に適当である。この発明の加工により処理された布は目の透いた上着衣服紡織繊維の下の皮膚細胞を紫外線の有害作用から保護する。
染色は連続法またはバッチ法によって水溶液から行われる。バッチ式の染色では、液体の比率は広い範囲にわたって選択でき、代表的には１：４ないし１：１００、好ましくは１：６ないし１：５０である。染色温度は少なくとも５０℃であり、通常１４０℃よりも高くない。好ましい温度範囲は８０℃ないし１３５℃である。
連続染色法では、当該染料の他に助剤を含むことのできる染料液はパディング(padding)またはスラップパディング(slop-padding)により織布に施用されおよび熱固着またはＨＴ蒸熱法(HT-steaming processes)により顕色後処理される。
線状ポリエステル繊維およびセルロース繊維は好ましくは温度範囲＞１００℃、好ましくは１１０ないし１３５℃の範囲の、密閉式の耐圧装置内における高温工程で常圧または高圧下で染色される。適当な密閉装置は代表的にはチーズもしくはビーム染色機のような循環染色機(circulation dyeing matchines)、ウインチベック(winch becks)、ジェットもしくはドラム染色機、マフ(muff)染色機、バドル(paddles)またはジッガー(jiggers)を含む。
セルロース第二次アセテートは好ましくは８０ないし８５℃の温度範囲で染色される。
染色施用に対する本発明の紫外線吸収剤を使用するための手順は繊維材料が該紫外線吸収剤と該染料の入った染浴中で同時に処理される手順である。
染料液はまた染色助剤、分散剤、キャリヤー、羊毛保護剤、および湿潤剤ならびに消泡剤のような他の成分をも含むことができる。
染浴はまた鉱酸、代表的には硫酸またはリン酸、あるいは都合良くは有機酸代表的には蟻酸、酢酸、蓚酸またはクエン酸のような脂肪族カルボン酸および／または酢酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、酢酸ナトリウムのような塩を含んでいてもよい。上記酸は特に本発明の実施に使用される液のｐＨを４−５に合わせるために使用される。
好ましくは染料、紫外線吸収剤および他の助剤を含み、ｐＨ４．５−５．５に合わせられた浴中で、繊維材料を、まず４０℃−８０℃において５分間処理し、次に温度を１０ないし２０分かけて１２５℃ないし１３０℃に昇温させ、そしてさらに１５ないし９０分間、好ましくは３０分間この温度で処理を行う。
染色物は染料液を５０℃−８０℃に冷却し、水で染色物をすすぐことによっておよび必要ならばアルカリ媒体による慣用の方法でそれらを還元洗浄して(reduction clearing)仕上げる。染色物は次に再度すすぎそして乾燥する。セルロース成分を染色するためにバット染料を使用する場合には、織布を最初ｐＨ６−１２．５においてハイドロサルフィットで処理し、次に酸化剤で処理し、最後に洗い去る。
捺染物を製造するためには、本発明のトリアジンをプリントペーストと共に水性分散剤の形態で混合する。プリントペーストは適当なトリアジンをプリントペーストの重量に対して０．１ないし１０％、好ましくは０．１ないし５％を含む。
プリントペーストに加える染料の量は所望の色合いに依存する。０．０１ないし１５重量％、好ましくは０．０２ないし１０重量％が一般に有益であると見いだされている。
染料および紫外線吸収剤の水性分散剤に加えて、プリントペーストは都合良くは酸−安定増粘剤、好ましくはイナゴマメ粉末(Carob bean flour)から誘導されたような天然起源のもの、特には単独でまたは変性セルロースと好ましくはカルボキシメチルセルロース２０ないし２５重量％と混合したアルギン酸ナトリウムを含む。加えて、プリントペーストは他にブチロラクトンもしくはリン酸水素ナトリウムのような酸供与体、防腐剤、金属イオン封鎖剤、乳化剤、水不溶性溶媒、酸化剤または脱泡剤を含んでいてよい。
特に適当な防腐剤は、パラホルムアルデヒドまたはトリオキサンのようなホルムアルデヒド供与体であり、好ましくは約３０ないし４０重量％の水性ホルムアルデヒド溶液である。適当な金属イオン封鎖剤はナトリウムニトリロトリアセテート、エチレンジアミン四酢酸ナトリウム、好ましくはナトリウムポリメタホスフェート、さらに好ましくはヘキサメタホスフェートである。乳化剤は好ましくはアルキレンオキシドおよび脂肪アルコールの重付加物であり、さらに特別にはオレイルアルコールおよびエチレンオキシドの重付加物である。水−不溶性溶媒は好ましくは高沸点飽和炭化水素、さらに特別には約１６０ないし２１０℃の沸点範囲を有するパラフィン（ホワイト スピリット）である。酸化剤は代表的には芳香族ニトロ化合物、好ましくは、アルキレンオキシド重付加物の形態であってよい芳香族モノ−もしくはジニトロカルボン酸またはモノ−もしくはジニトロスルホン酸、好ましくはニトロベンゼンスルホン酸である。脱泡剤は適当には高沸点溶媒であり、好ましくはテルペンチン油、高級アルコール、炭素原子数８ないし１０のアルコール、テルペンアルコールであり、あるいは鉱物および／またはシリコーン油好ましくは鉱物およびシリコーン油の混合物の約１５−２５重量％および２−エチル−ｎ−ヘキサノールのような炭素原子８個のアルコール約７５−８５重量％を含む市販の配合物に基づく脱泡剤である。
繊維材料への捺染のため、プリントペーストを直接その表面の全てまたは部分に、都合良くは慣用の構造の捺染機例えばロートグラビア(rotogravure)、回転スクリーン捺染機および平板スクリーン捺染機を使用して塗布する。
繊維材料は捺染後１５０℃迄の、好ましくは８０℃ないし１２０℃の温度範囲で乾燥される。
それに続く繊維材料の固定は好ましくは１００℃ないし２２０℃の温度範囲で熱処理を行う。加熱処理は通常大気圧下で過熱により行う。
温度に依存して、固定化は２０秒ないし１０分、好ましくは４ないし８分間で行われる。
捺染物はまた慣用の方法で、水ですすぎ、続いて必要ならばアルカリ媒体都合よくはナトリウムジチオナイトの還元的後洗浄(reductive afterclear)によって終了される。この最後に言及した方法の場合、捺染物は再度洗浄し、脱水しそして乾燥する。
本発明の方法はポリエステル材料において優れた耐光堅牢度および昇華堅牢度の染色物および捺染物を得ることを可能にする。繊維材料の特定の前処理または後処理は本発明の方法では必要ではない。
式（４）の化合物は光、酸素および熱によって誘発される分解に対して有機ポリマーを保護するための安定剤としての長所を伴って使用できる。本発明はそのため、有機材料を式（４）で表される化合物の少なくとも一つと混合することによって光、酸素および熱によって誘発される分解に対して有機ポリマーを安定化する方法に関する。安定化されるべきこのようなポリマーの具体的例を以下に示す：
１．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例示として言及したようなモノオレフィンのポリマー、特にポリエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以下の方法により製造できる：
ａ）フリーラジカル重合（通常、高圧および高温においての）
ｂ）触媒を使用して、該触媒は通常IVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属の１個以上を含む。これらの金属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。これら金属錯体は遊離であるか例えば活性化塩化マグネシウム、塩化チタン（II）、酸化アルミニウムまたは酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これらの触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触媒はそれ自体重合において活性化でき、または、例えば金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属アルキル酸化物または金属アルキルオキサンで、該金属はIａ、IIａおよび／またはIIIａ属の元素であるような別の活性剤が使用できる。活性剤は例えば、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリルエーテル基により改良され得る。
これら触媒系は通常フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）〔Ziegler-(Natta)〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupont)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称されるものである。
２． １．に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
３．モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰ Ｅ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブト−１−エン、プロピレン／イソブチレン、エチレン／ブト−１−エン、エチレン／ヘキセン、エチレン／メチルペンテン、エチレン／ヘプテン、エチレン／オクテン、プロピレン／ブタジエン、イソブチレン／イソプレン、エチレン／アルキルアクリレート、エチレン／アルキルメタクリレート、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよびそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエチレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；ならびに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリアルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポリマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
４．それらの水素化変性物（例えば粘着付与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
５．ポリスチレン、ポリ−（Ｐ−メチルスチレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
６．スチレンまたは、α−メチルスチレンとジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレートおよびスチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸ならびにスチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およびスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
７．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマーにスチレンのようなもの；ポリブタジエンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタアクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリマーとして知られているコポリマー混合物。
８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらのコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリレート、ブチルアクリレートとの耐衝撃性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル。
10．上記９に挙げたモノマーの相互または他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル−アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
11．不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコポリマー。
12．環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらとビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
13．ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミドとの混合物。
15．一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物質。
16．ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およびアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および／またはテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラストマーから製造されるポリアミド、例えばポリ−２，４，４（トリメチルヘキサメチレン）テレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド。さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリマー。ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまたはコポリアミド。加工の間に縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
17．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミドおよびポリベンゾイミダゾール。
18．ジカルボン酸およびジオールから、および／またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカーボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
19．ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネート。
20．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。
21．一方でアルデヒドから、および他方でフェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
22．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
24．置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
25．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂を架橋剤として添加したアルキッド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
26．ポリエポキシド、例えばビスグリシジルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘導された架橋エポキシ樹脂。
27．天然ポリマー、例えば、セルロース、ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変成した同族誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例えばメチルセルロース；ロジンおよびそれらの誘導体。
28．前述のポリマーの混合物（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
全ての種類の表面−コーティング組成物の安定剤として新規の化合物の使用は特別に好ましい。そのため、本発明は有機ポリマーが表面−コーティング組成物のバインダーである上記に記載した方法に関する。
表面−コーティング組成物は、例えば、着色のまたは無着色の塗料もしくはワニス組成物またはメタリックペイントである。それらは有機溶媒を含むかまたは含まずあるいはそれらは水−ベースのコーティングであってよい。
表面−コーティング組成物はバインダーとして上記で引用したポリマーから選択されたポリマーを含む。特定のバインダーを含む表面−コーティング組成物の具体的例は特に以下のものである：
１．任意の酸硬化触媒が添加される、低温−または高温架橋可能な(cold-and hot crosslinkable)アルキド、アクリレート、ポリエステル、エポキシまたはメラミン樹脂または当該樹脂の混合物に基づく表面−コーティング組成物；
２．ヒドロキシル化アクリレート、ポリエステルまたはポリエーテル樹脂および脂肪族または芳香族ポリイソシアネートに基づく二成分ポリウレタン表面コーティング組成物；
３．焼付の間にデブロックされるブロックトポリイソシアネートに基づく単成分ポリウレタン表面−コーティング組成物；
４．（ポリ）ケチミンおよび脂肪族または芳香族ポリイソシアネートに基づく二成分表面−コーティング組成物；
５．（ポリ）ケチミンおよび不飽和アクリレート樹脂またはポリアセテートアセテート樹脂またはメチルアクリルアミドグリコレートメチルエステルに基づく二成分表面コーティング組成物；
６．カルボキシル基もしくはアミノ基含有アクリレートおよびポリエポキシドに基づく二成分表面−コーティング組成物；
７．酸無水物含有アクリレート樹脂およびポリヒドロキシもしくはポリアミノ成分に基づく二成分表面−コーティング組成物；
８．（ポリ）オキサゾリジンおよび酸無水物基含有アクリレート樹脂または不飽和アクリレート樹脂または脂肪族もしくは芳香族ポリイソシアネートに基づく二成分表面−コーティング組成物。；
９．不飽和ポリアクリレートおよびポリマロネートに基づく二成分表面−コーティング組成物。
１０．熱可塑性アクリレート樹脂またはエーテル化メラミン樹脂と結合する非自己架橋アクリレート樹脂に基づく熱可塑性ポリアクリレート表面−コーティング組成物。
１１．シロキサン−変性またはフッ素変性アクリレート樹脂に基づく表面−コーティング組成物。
表面−コーティング組成物はまた光硬化性組成物であってもよく、この場合バインダーは、エチレン二重結合を含みおよび化学線によりまたは電子ビームによって、架橋した高分子量形態に変換されるモノマーまたはオリゴマー化合物からなる。バインダーは通常このような化合物の混合物である。
表面−コーティング組成物は単層または二層系として適用でき、この場合本発明の安定剤は好ましくは無色の最上層に添加される。
表面−コーティング組成物は慣用の技術、例えば刷毛塗り、噴霧、塗布、含浸または電気泳動により基質（金属、プラスチック、木材等）に適用される。
添加される式（４）で表される安定剤の量はそれぞれの基材および意図される最終用途に基づく。通常０．０１ないし５重量％の量で十分であろう。安定化されるポリマーに基づいて０．０５ないし３重量％を使用するのが好ましい。本発明の実施においては式（４）で表される化合物の少なくとも１つを０．０１ないし５重量％、より特別には０．０５ないし３重量％を含むポリマーが好ましい。
いくつかの場合では式（４）で表される化合物２以上を使用することは有益である。さらに、代表的には以下の化合物のタイプのような他の安定剤または他の添加剤の１以上を併用してもよい：
１．酸化防止剤
１．１ アルキル化モノフェノール、例えば
２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、
２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、
２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノール、
２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、
２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、
２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、
２，６−ジノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノールおよびそれらの混合物。
１．２．アルキルチオメチルフェノール、例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
１．３ ヒドロキノンとアルキル化ヒドロキノン、例えば
２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、
２，５−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
１．４ ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば
２，２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、
２，２′−チオビス（４−オクチルフェノール）、
４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、
４，４′−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノール）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−ジスルフィド。
１．５ アルキリデンビスフェノール、例えば
２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、
２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、
２，２′−メチレン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］、
２，２′−メチレン−ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、
２，２′−メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、
２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２′−エチリデン−ビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２′−エチリデン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２′−メチレン−ビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、
４，４′−メチレン−ビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４，４′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、
１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、
１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、
ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、
ビス［２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、
１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
１．６． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物、例えば
３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセテート。
１．７．ヒドロキシベンジル化マロネート、例えば
ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネート、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
１．８． ヒドロキシベンジル芳香族化合物、例えば、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
１．９． トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビスーオクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、
２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、
２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、
２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート、
１，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−イソシアヌレート、
２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート。
１．１０． ベンジルホスホネート、例えばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
１．１１． アシルアミノフェノール、例えば
ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、
ステアリン酸４−ヒドロキシアニリド、
カルバミン酸Ｎ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエステル。
１．１２． β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、
メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
１．１３． β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、
メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファー２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
１．１４． β−（３，５−ジ−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば
メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
１．１５． ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、
メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
１．１６． β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
２． 紫外線吸収剋および光安定剤
２．１． ２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、例えば、
２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール
２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’，５’−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールと２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、ならびに
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル−ベンゾトリアゾールの混合物、
２，２’−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯ（ＣＨ2）3−］2−（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル−フェニルである。）。
２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン、例えば
４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒドロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ誘導体。２．３． 置換されたおよび非置換安息香酸のエステル、例えば
４−第三ブチルフェニル＝サリチレート、
フェニル＝サリチレート、
オクチルフェニル＝サリチレート、
ジベンゾイルレゾルシノール、
ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、
２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
２．４ アクリレート、例えば
エチルα−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリレート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリレート、
メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、
ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、
メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート、および
Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。
２．５． ニッケル化合物，例えば
２，２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェノール］のニッケル錯体，例えば１：１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位子を伴うもの。
２．６． 立体障害性アミン、例えば
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）サクシネート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）セバケート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、
１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、
Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジンとの縮合生成物、
トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、
テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、
１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），
４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−．２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。
２．７． シュウ酸ジアミド、例えば
４，４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、
２，２′−ジ−オクチルオキシ−５，５’−ジ−第三プチルオキサニリド、
２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５’−ジ−第三ブチルオキサニリド、
２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、
２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混合物，
ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、例えば
２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン。
２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン。
３． 金属不活性化剤，例えば
Ｎ，Ｎ′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、
Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル〉ヒドラジン、
３−サリチロイルアミノー１，２，４−トリアゾール、
ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−アジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
４． ホスフィットおよびホスホナイト、例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、
トリオクタデシルホスフィット、
ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、
トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、
ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、
トリステアリルソルビトールトリホスフィット、
テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェニレンジホスホナイト、
６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ならびに
６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィットおよびビス（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット。
５． 過酸化物スカベンジャー、例えば
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
６． ポリアミド安定剤、例えば
ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価マンガンの塩。
７． 塩基性補助安定剤、例えば
メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、
高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステアリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール亜鉛塩。
８． 核剤、例えば
４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
９． 充填剤および強化剤、例えば
炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
10．その他の添加剤、例えば
可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、増白剤、難燃剤、静電防止剤および液体発泡剤。
11．ベンゾフラノンおよびインドリノン例えば、米国特許ＵＳ−Ａ−４３２５８６３号または米国特許ＵＳ−Ａ−４３３８２４４号に記述されているようなもの。
特に重要な安定化ポリマーは立体障害アミンの類および／または２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾールの類からの光安定剤の追加の量を有するポリマーである。立体障害性アミンに関しては、特に、モノマーの、オリゴマーのまたはポリマーの化合物であってよい式
で表される基の１以上の分子を含むこれらの化合物を意味する。このような化合物の例は可能な追加の安定剤の一覧の２．６項に見いだされる。
ポリマーにおける式（４）の化合物と他の任意の添加物の添合はポリマーの成形品への加工の前または最中に、都合良くはそれらを粉末で混合することによりあるいはポリマーの溶融液または溶液に添加することによりすることができあるいは重合性バインダーを含む適当な表面−コーティング組成物にすることができる。
本発明はそのため、式（４）で表される化合物の少なくとも１つの添加により安定化されたポリマーで、該ポリマーは他の任意の変性剤も含んでいてよいものに関する。安定化されたポリマーは例えばフィラメント、シート、リボン、形材、中空体、ボード、二重壁ボードのような種々の形態で、またコーティング用のバインダー、ワニス、接着剤およびパテとして使用できる。表面−コーティング組成物におけるそれらの用途は特に重要なものである。
以下の実施例においてパーセントは重量による。染料およびトリアジンの量は純粋な物質に基づく。
新規な化合物の製造
実施例１：２−（２’−メトキシフェニル）−４−（２’ヒドロキシフェニル）−６−フェニル−ｓ−トリアジン
２，４−ビス（２’−ヒドロキシフェニル）−６−フェニル−ｓ−トリアジン９．６ｇ（０．０２８ｍｏｌ）、ジメチルメタンホスホネート２５ｍｌ（０．２３４ｍｏｌ）および炭酸ナトリウム４．０ｇ（０．２８ｍｏｌ）を混合しそして混合物を１５０℃に加熱する。２時間後、透明な淡赤色反応溶液をエタノール１５０ｍｌに入れて攪拌する。沈澱物を吸引ろ過し、エタノール２０ｍｌと水ですすぎそして乾燥機中で乾燥し、式
で表される化合物９．４ｇ（９４．１％）を得る。
実施例２：２，４−ビス（２’−メトキシフェニル）−６−（２’−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン
ジメチルスルフェートによるアルキル化
２，４，６−トリス（２’−ヒドロキシフェニル）−ｓトリアジン（ドイツ特許ＧＢ−Ａ−１２９４３２２号に従って製造）をアセトン／Ｈ2Ｏ（比率８：２）の混合物５００ｍｌに装入する。水酸化ナトリウム５０％溶液２５．２ｇの滴下による添加後、ジメチルスルフェート４１．６ｇを４５分間かけて溶液に添加し、そして反応混合物を４５−５９℃で約５時間攪拌する。反応混合物を水１リットルに注ぎ入れ、トルエン３００ｍｌで抽出し、トルエン相を乾固まで濃縮し、黄色がかった粉末として、式
で表される化合物５８．９ｇを得る。
融点：１１３−１１４℃
実施例３：２，４−ビス（２’−メトキシフェニル）−６−（２’−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン
ジメチルメタンホスホネートによるアルキル化
２，４，６−トリス（２’−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン１７．９ｇおよび炭酸ナトリウム１０．９ｇをジメチルメタンホスホネート（ＤＭＭＰ）１５０ｍｌに懸濁させそして懸濁液を１４０−１６０℃で７時間攪拌する。仕上げ後、式（１０２）で表される化合物が得られる。
表中の化合物（１０３）−（１１１）は同様の方法により製造される。
適用実施例：
実施例４：１１の各ＰＥＳトリコットの１０ｇ試料をＨＴ染色機、例えば登録商標ラボマット（Ｌａｂｏｍａｔ）〔マシス社(Mathis)，ニーデルハスリ(Niederhasli)により配給〕において液体比１：１０で染色する。該液体は硫酸アンモニウム２ｇ／ｌ、登録商標ユニヴァジン３−フレックス(Univadin 3-flex)のような染色助剤０．５ｇ／ｌおよび染料の以下の量を含む。
染料（１）Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー４２(C.I.Disperse Yellow 42)：０．２１０％
染料（２〉Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド ３０(C.I.Disperse Red 30)：０．０８７％
染料（３）Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット ５７(C.I.Dispers violet 57)：０．０８０％
染料（４）Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー ６０(C.I.Disperse Blue 60)：０．０８７％
液（Ｉ）は他の成分（安定剤）を含まず、表２中の番号の化合物の各０．６％を液（II）−（XI）に加える。
化合物を予め非イオン分散剤２部と共にボールミル中でまたは羽根車により粒子サイズ１−２μｍに摩砕する。
トリコット試料を圧力ポンベ中の分散液で染色する。試料を５０℃で液体中に入れ、そして５分間の処理時間後３℃／分の割合で１３０℃まで加熱する。染色をこの温度で４５分間行い、次に５０℃に冷却し、染色された試料を脱イオン水で充分にすすぎ、そして乾燥させる。
耐光堅牢度はドイツ工業規格ＤＩＮ７５．２０２（ＦＡＫＲＡ）およびＳＡＥ Ｊ １８８５に従って染色物を露光して測定する。結果を表２に報告する。
化合物（１１２）は以下の構造を有する。
紫外線スペクトル（クロロホルム中５・１０-5ｍｏｌ/ｌ）：λmax＝２７８および３１１
εmax＝３７６６０および２９７００
表２の結果は、本発明の方法により処理された繊維材料の耐光堅牢特性は、未処理の材料のものよりも顕著により優れていることを示す。
実施例５．：ポリカーボネート粉末（登録商標レクサン(Lexan)１１５）１０ｇを室温で塩化メチレン５０ｇに攪拌しながら溶解する。この時間は数時間を要する。この溶液に２％の濃度に相当する紫外線吸収剤０．２ｇを加える。２０μｍ厚のフィルムをこれらの溶液からキャストされる。
フィルムをアトラスウエザロメーターＣＩ ６５(Atlas Weatherometer CI 65)において、ブラック標準温度６３℃、相対湿度６０％および０．３５Ｗ／ｍ2（３４０ｎｍ）の強度で、フィルムにおける亀裂の形成により示される脆化まで照射する。脆化までの露光時間は表１に示される。
式（１１３）で表される化合物は以下の構造式をもつ：
少なくとも２つのｏ−ヒドロキシフェニル置換基を有するヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジンは、特にＨｅｌｖ． Ｃｈｉｍ． Ａｃｔ．５５（１），１５６６−１５９５（１９７２）から公知である。しかしながら、これらの化合物の短所はこれらの最大吸収スペクトルが比較的長い波長であり、従ってそれらは通常望ましくない固有の色を有する。
驚くべきことには、ただ１つのヒドロキシ基を有するあるｓ−トリアジンは相当により短い波長の最大吸収スペクトルを有することが今や見いだされた。このような化合物は特に高エネルギーの放射線のより良い吸収が可能であり、そしてそれらのとるに足らない固有の色のため、それらは合成材料および樹脂、特にポリエステルにおける紫外線安定剤として使用するのに適当である。
従って、本発明は式
ＹおよびＺの一方は水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基を表し、そして他方は炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基を表し；そして
Ｒ2およびＲ3、ＹおよびＺがそれぞれ炭素原子数１ないし１５のアルコキシ基を表す場合にはＲ1は水素原子またはアルコキシ基を表さない。）で表される化合物または化合物２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンであるヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジンに関する。
炭素原子数１ないし１８のアルキル基および炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基は直鎖または枝分かれアルキル基またはアルコキシ基であり、代表的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、アミル基、イソアミル基もしくは第三アミル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基もしくはオクタデシル基であり、ならびにそれぞれメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ノニルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基またはオクタデシルオキシ基である。
ハロゲン原子は塩素原子、臭素原子または沃素原子である。塩素原子が好ましい。
適当な式（１）で表される化合物は、ＹおよびＺが炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基を表し、およびＲ1、Ｒ2およびＲ3が既にそれらに与えられた意味を表す化合物である。
特に好ましい式（１）で表される化合物は、ＹおよびＺはおのおの炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基を表し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がおのおの水素原子を表す化合物である。
特に好ましいトリアジンはＹおよびＺが炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表すものである。
さらに興味深い式（１）で表される化合物は
Ｙが炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基を表し、Ｒ1およびＲ3は水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基を表し、ならびにＲ2およびＺはおのおの水素原子を表す化合物であり；ならびに特にはＲ1およびＲ3は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基を表す化合物であり；最も好ましいのはＲ1およびＲ3は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表す化合物である。
特別に重要な化合物は、式
実例となる式（１）で表される化合物の例は以下のものである：
２−（２’−メトキシフェニル）−４−（２’−ヒドロキシフェニル）−６−フェニル−ｓ−トリアジン；
２−（４’−メトキシフェニル）−４−（２’−ヒドロキシフェニル）−６−フェニル−ｓ−トリアジン；
２−（２’−メトキシ−４’−メチルフェニル）−４−（２’−ヒドロキシ−４’−メチルフェニル）−６−フェニル−ｓ−トリアジン；
２−（２’−メトキシ−５’−メチルフェニル）−４−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−６−フェニル−ｓ−トリアジン；
２−（２’−ヒドロキシ−４’−メトキシフェニル）−４−（２’，４’−ジメトキシフェニル）−６−フェニル−ｓ−トリアジン；
２−（２’，４’−ジイソプロポキシフェニル）−４−（２’−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシフェニル）−６−フェニル−ｓ−トリアジン；
２−（２’，４’−ジオクチルオキシフェニル）−４−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）−６−フェニル−ｓ−トリアジン；
２，４−ビス（２’−メトキシフェニル）−６−（２’−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン；
２，４−ビス（２’−メトキシ−４’−メチルフェニル）−６−（２’−ヒドロキシ−４’−メチルフェニル）−ｓ−トリアジン；
２，４−ビス（２’−メトキシ−５’−メチルフェニル）−６−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−ｓ−トリアジン；
２，４−ビス（２’，４’−ジメトキシフェニル）−６−（２’−ヒドロキシ−４’−メトキシフェニル）−ｓ−トリアジン。
式（１）および（２）で表される化合物は相当するトリアジンのヒドロキシ基の選択的アルキル化によって都合良く製造できる。出発化合物は少なくとも２個のヒドロキシ基を含まなければならない。この方法は新規であり、本発明の他の目的を構成する。式（１）で表されるトリアジンの製造方法は、
適当なアルキル化剤はアルキルハライド、ジアルキルスルフェート、トルエンスルホネートまたはジアルキルアルカンホスホネートである。ジアルキルアルカンホスホネートを使用するのは望ましい。ジメチルスルフェートはその反応性および低コストのためメチル化に使用される。
アルキル化反応は炭酸ナトリウムもしくはカリウムまたは希水酸化ナトリウムもしくはカリウム溶液を使用して行われる。実際には、手順は典型的には出発化合物、アルカリ金属炭酸塩または水酸化ナトリウム溶液をアルキル化剤と一緒に混合し、そして混合物を２０ないし１７０℃の温度範囲で１ないし７時間撹拌することからなる。反応に対する他の溶媒は必要でない。アルキル化剤としてジアルキルアルカンホスホネートを使用する場合には方法は無水条件下で行われる。慣用の仕上げの後、式（１）で表される生成物は良好な収量と高い純度で得られる。
式（３）で表される出発物質は特にＨｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔ．５５（１），１５６６−１５９５（１９７２）から、またはそれらの中に引用された文献から公知である。
式（１）で表される化合物は、安定剤として使用するのに、即ち紫外線過敏有機材料、特に紡織繊維材料を紫外線の有害作用から保護するのに適している。
本発明は従ってさらに、式
式（１）で表される化合物はまた見事にこの方法に適当である。
式中、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10がおのおの互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基または炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基であり、Ｙ2およびＺ2はおのおの互いに独立して水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基である、式（４）の化合物をこの方法に使用することは好ましい。
本発明の式（４）のトリアジンは繊維材料の重量に基づいて０．０１ないし１０重量％、好ましくは０．１ないし５重量％の量で使用される。
式（４）で表されるトリアジンは、水に僅かに溶け、そのため分散した形態で用いられる。この目的のためそれらを適当な分散剤と共に石英ビーズミルで、または羽根車(impeller)で約１−２μｍの粒子サイズに粉砕する。
式（４）で表される紫外線吸収剤のための適当な分散剤は次のものである：
−アルキレンオキシド付加物の酸エステルまたはそれらの塩、代表的にはエチレンオキシド４ないし４０ｍｏｌとフェノール１ｍｏｌとの重付加物の酸エステルまたはそれらの塩、またはエチレンオキシド６ないし３０ｍｏｌと、４−ノニルフェノール１ｍｏｌまたは好ましくはフェノール１ｍｏｌに任意により置換されたスチレン１ないし３ｍｏｌを添加することにより製造された化合物１ｍｏｌとの燐酸化重付加物の酸エステルまたはそれらの塩、
−ポリスチレンスルホネート、
−脂肪酸タウリド、
−アルキル化ジフェニルオキシドモノまたはジスルホネート、
−ポリカルボキシレートのスルホネート、
−エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド１ないし６０ｍｏｌ、好ましくは２ないし３０ｍｏｌとそれぞれアルキル鎖に８ないし２２の炭素原子を含む脂肪アミン、脂肪酸または脂肪アルコールとの、３価、６価の３ないし６個の炭素原子を含むアルカノールとの重付加物で、該重付加物は有機ジカルボン酸によりまたは無機ポリ塩基酸により酸エステルに変換される、−リグニンスルホネート、ならびに最も好ましくは
−ホルムアルデヒド縮合物、例えばリグノスルホネートおよび／またはフェノールとホルムアルデヒドとの縮合物、ホルムアルデヒドと芳香族スルホン酸との縮合物、代表的にはジトリルエーテルスルホネートとホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンスルホン酸および／またはナフトール−もしくはナフチルアミンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、フェノールスルホン酸および／またはスルホン化ジヒドロキシジフェニルスルホンおよびフェノールスルホン酸とフェノールまたはクレゾールとホルムアルデヒドおよび／または尿素との縮合物、ならびにジフェニルオキシド−ジスルホン酸誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物。
適当な染料は水に僅かにのみ溶解する分散染料である。従ってそれはおおかた微細な分散剤の形態で染料液中に存在する。それらはアクリドン、アゾ、アントラキノ、クマリン、メチン、ペリノン、ナフトキノン−イミン、キノフタルノン、スチリルまたはニトロ染料を含む種々の染料類に属することができる。分散染料の混合物もまた本発明の実施において使用できる。
染色または捺染できならびに引用された紫外線吸収剤で処理できるポリエステル繊維材料はセルロース第二次アセテートおよびセルローストリアセテート繊維のようなセルロースエステル繊維および好ましくは酸−変性されてもよい線状ポリエステル繊維を含むと理解されるべきであり、それらはテレフタル酸とエチレングリコールとの縮合物またはイソフタル酸もしくはテレフタル酸と１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの縮合物ならびにテレフタル酸およびイソフタル酸およびエチレングリコールのコポリマーによって得られる。
織物工業では、従来もっぱら使用された線状ポリエステル繊維材料はテレフタル酸およびエチレングリコールからなる。
繊維材料はまた互いとのまたは他の材料とのブレンドとして使用でき、代表的にはポリアクリロニトリル／ポリエステル、ポリアミド／ポリエステル、ポリエステル／木綿、ポリエステル／ビスコースおよびポリエステル／羊毛のブレンドであり、そしてそれらはバッチ式的または連続的に染色または捺染することもできる。
織物材料は好ましくは、ニット品または織布のような反物あるいはチーズにおける紡績糸、ワープビーム等の種々の形態の提示ができる。
目の透いた(transparent)上着衣服部門(outerwear garment sector)の紡織繊維は本発明の加工に非常に適当である。この発明の加工により処理された布は目の透いた上着衣服紡織繊維の下の皮膚細胞を紫外線の有害作用から保護する。
染色は連続法またはバッチ法によって水溶液から行われる。バッチ式の染色では、液体の比率は広い範囲にわたって選択でき、代表的には１：４ないし１：１００、好ましくは１：６ないし１：５０である。染色温度は少なくとも５０℃であり、通常１４０℃よりも高くない。好ましい温度範囲は８０℃ないし１３５℃である。
連続染色法では、当該染料の他に助剤を含むことのできる染料液はパディング(padding)またはスラップパディング(slop-padding)により織布に施用されおよび熱固着またはＨＴ蒸熱法(HT-steaming processes)により顕色後処理される。
線状ポリエステル繊維およびセルロース繊維は好ましくは温度範囲＞１００℃、好ましくは１１０ないし１３５℃の範囲の、密閉式の耐圧装置内における高温工程で常圧または高圧下で染色される。適当な密閉装置は代表的にはチーズもしくはビーム染色機のような循環染色機(circulation dyeing matchines)、ウインチベック(winch becks)、ジェットもしくはドラム染色機、マフ(muff)染色機、バドル(paddles)またはジッガー(jiggers)を含む。
セルロース第二次アセテートは好ましくは８０ないし８５℃の温度範囲で染色される。
染色施用に対する本発明の紫外線吸収剤を使用するための手順は繊維材料が該紫外線吸収剤と該染料の入った染浴中で同時に処理される手順である。
染料液はまた染色助剤、分散剤、キャリヤー、羊毛保護剤、および湿潤剤ならびに消泡剤のような他の成分をも含むことができる。
染浴はまた鉱酸、代表的には硫酸またはリン酸、あるいは都合良くは有機酸代表的には蟻酸、酢酸、蓚酸またはクエン酸のような脂肪族カルボン酸および／または酢酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、酢酸ナトリウムのような塩を含んでいてもよい。上記酸は特に本発明の実施に使用される液のｐＨを４−５に合わせるために使用される。
好ましくは染料、紫外線吸収剤および他の助剤を含み、ｐＨ４．５−５．５に合わせられた浴中で、繊維材料を、まず４０℃−８０℃において５分間処理し、次に温度を１０ないし２０分かけて１２５℃ないし１３０℃に昇温させ、そしてさらに１５ないし９０分間、好ましくは３０分間この温度で処理を行う。
染色物は染料液を５０℃−８０℃に冷却し、水で染色物をすすぐことによっておよび必要ならばアルカリ媒体による慣用の方法でそれらを還元洗浄して(reduction clearing)仕上げる。染色物は次に再度すすぎそして乾燥する。セルロース成分を染色するためにバット染料を使用する場合には、織布を最初ｐＨ６−１２．５においてハイドロサルフィットで処理し、次に酸化剤で処理し、最後に洗い去る。
捺染物を製造するためには、本発明のトリアジンをプリントペーストと共に水性分散剤の形態で混合する。プリントペーストは適当なトリアジンをプリントペーストの重量に対して０．１ないし１０％、好ましくは０．１ないし５％を含む。
プリントペーストに加える染料の量は所望の色合いに依存する。０．０１ないし１５重量％、好ましくは０．０２ないし１０重量％が一般に有益であると見いだされている。
染料および紫外線吸収剤の水性分散剤に加えて、プリントペーストは都合良くは酸−安定増粘剤、好ましくはイナゴマメ粉末(Carob bean flour)から誘導されたような天然起源のもの、特には単独でまたは変性セルロースと好ましくはカルボキシメチルセルロース２０ないし２５重量％と混合したアルギン酸ナトリウムを含む。加えて、プリントペーストは他にブチロラクトンもしくはリン酸水素ナトリウムのような酸供与体、防腐剤、金属イオン封鎖剤、乳化剤、水不溶性溶媒、酸化剤または脱泡剤を含んでいてよい。
特に適当な防腐剤は、パラホルムアルデヒドまたはトリオキサンのようなホルムアルデヒド供与体であり、好ましくは約３０ないし４０重量％の水性ホルムアルデヒド溶液である。適当な金属イオン封鎖剤はナトリウムニトリロトリアセテート、エチレンジアミン四酢酸ナトリウム、好ましくはナトリウムポリメタホスフェート、さらに好ましくはヘキサメタホスフェートである。乳化剤は好ましくはアルキレンオキシドおよび脂肪アルコールの重付加物であり、さらに特別にはオレイルアルコールおよびエチレンオキシドの重付加物である。水−不溶性溶媒は好ましくは高沸点飽和炭化水素、さらに特別には約１６０ないし２１０℃の沸点範囲を有するパラフィン（ホワイト スピリット）である。酸化剤は代表的には芳香族ニトロ化合物、好ましくは、アルキレンオキシド重付加物の形態であってよい芳香族モノ−もしくはジニトロカルボン酸またはモノ−もしくはジニトロスルホン酸、好ましくはニトロベンゼンスルホン酸である。脱泡剤は適当には高沸点溶媒であり、好ましくはテルペンチン油、高級アルコール、炭素原子数８ないし１０のアルコール、テルペンアルコールであり、あるいは鉱物および／またはシリコーン油好ましくは鉱物およびシリコーン油の混合物の約１５−２５重量％および２−エチル−ｎ−ヘキサノールのような炭素原子８個のアルコール約７５−８５重量％を含む市販の配合物に基づく脱泡剤である。
繊維材料への捺染のため、プリントペーストを直接その表面の全てまたは部分に、都合良くは慣用の構造の捺染機例えばロートグラビア(rotogravure)、回転スクリーン捺染機および平板スクリーン捺染機を使用して塗布する。
繊維材料は捺染後１５０℃迄の、好ましくは８０℃ないし１２０℃の温度範囲で乾燥される。
それに続く繊維材料の固定は好ましくは１００℃ないし２２０℃の温度範囲で熱処理を行う。加熱処理は通常大気圧下で過熱により行う。
温度に依存して、固定化は２０秒ないし１０分、好ましくは４ないし８分間で行われる。
捺染物はまた慣用の方法で、水ですすぎ、続いて必要ならばアルカリ媒体都合よくはナトリウムジチオナイトの還元的後洗浄(reductive afterclear)によって終了される。この最後に言及した方法の場合、捺染物は再度洗浄し、脱水しそして乾燥する。
本発明の方法はポリエステル材料において優れた耐光堅牢度および昇華堅牢度の染色物および捺染物を得ることを可能にする。繊維材料の特定の前処理または後処理は本発明の方法では必要ではない。
式（４）の化合物は光、酸素および熱によって誘発される分解に対して有機ポリマーを保護するための安定剤としての長所を伴って使用できる。本発明はそのため、有機材料を式（４）で表される化合物の少なくとも一つと混合することによって光、酸素および熱によって誘発される分解に対して有機ポリマーを安定化する方法に関する。安定化されるべきこのようなポリマーの具体的例を以下に示す：
１．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例示として言及したようなモノオレフィンのポリマー、特にポリエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以下の方法により製造できる：
ａ）フリーラジカル重合（通常、高圧および高温においての）
ｂ）触媒を使用して、該触媒は通常IVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属の１個以上を含む。これらの金属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。これら金属錯体は遊離であるか例えば活性化塩化マグネシウム、塩化チタン（II）、酸化アルミニウムまたは酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これらの触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触媒はそれ自体重合において活性化でき、または、例えば金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属アルキル酸化物または金属アルキルオキサンで、該金属はIａ、IIａおよび／またはIIIａ属の元素であるような別の活性剤が使用できる。活性剤は例えば、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリルエーテル基により改良され得る。
これら触媒系は通常フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）〔Ziegler-(Natta)〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupont)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称されるものである。
２． １．に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
３．モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰ Ｅ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブト−１−エン、プロピレン／イソブチレン、エチレン／ブト−１−エン、エチレン／ヘキセン、エチレン／メチルペンテン、エチレン／ヘプテン、エチレン／オクテン、プロピレン／ブタジエン、イソブチレン／イソプレン、エチレン／アルキルアクリレート、エチレン／アルキルメタクリレート、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよびそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエチレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；ならびに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリアルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポリマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
４．それらの水素化変性物（例えば粘着付与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
５．ポリスチレン、ポリ−（Ｐ−メチルスチレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
６．スチレンまたは、α−メチルスチレンとジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレートおよびスチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸ならびにスチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およびスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
７．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマーにスチレンのようなもの；ポリブタジエンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタアクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリマーとして知られているコポリマー混合物。
８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらのコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリレート、ブチルアクリレートとの耐衝撃性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル。
10．上記９に挙げたモノマーの相互または他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル−アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
11．不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコポリマー。
12．環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらとビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
13．ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミドとの混合物。
15．一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物質。
16．ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およびアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および／またはテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラストマーから製造されるポリアミド、例えばポリ−２，４，４（トリメチルヘキサメチレン）テレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド。さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリマー。ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまたはコポリアミド。加工の間に縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
17．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミドおよびポリベンゾイミダゾール。
18．ジカルボン酸およびジオールから、および／またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカーボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
19．ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネート。
20．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。
21．一方でアルデヒドから、および他方でフェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
22．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
24．置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
25．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂を架橋剤として添加したアルキッド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
26．ポリエポキシド、例えばビスグリシジルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘導された架橋エポキシ樹脂。
27．天然ポリマー、例えば、セルロース、ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変成した同族誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例えばメチルセルロース；ロジンおよびそれらの誘導体。
28．前述のポリマーの混合物（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
全ての種類の表面−コーティング組成物の安定剤として新規の化合物の使用は特別に好ましい。そのため、本発明は有機ポリマーが表面−コーティング組成物のバインダーである上記に記載した方法に関する。
表面−コーティング組成物は、例えば、着色のまたは無着色の塗料もしくはワニス組成物またはメタリックペイントである。それらは有機溶媒を含むかまたは含まずあるいはそれらは水−ベースのコーティングであってよい。
表面−コーティング組成物はバインダーとして上記で引用したポリマーから選択されたポリマーを含む。特定のバインダーを含む表面−コーティング組成物の具体的例は特に以下のものである：
１．任意の酸硬化触媒が添加される、低温−または高温架橋可能な(cold-and hot crosslinkable)アルキド、アクリレート、ポリエステル、エポキシまたはメラミン樹脂または当該樹脂の混合物に基づく表面−コーティング組成物；
２．ヒドロキシル化アクリレート、ポリエステルまたはポリエーテル樹脂および脂肪族または芳香族ポリイソシアネートに基づく二成分ポリウレタン表面コーティング組成物；
３．焼付の間にデブロックされるブロックトポリイソシアネートに基づく単成分ポリウレタン表面−コーティング組成物；
４．（ポリ）ケチミンおよび脂肪族または芳香族ポリイソシアネートに基づく二成分表面−コーティング組成物；
５．（ポリ）ケチミンおよび不飽和アクリレート樹脂またはポリアセテートアセテート樹脂またはメチルアクリルアミドグリコレートメチルエステルに基づく二成分表面コーティング組成物；
６．カルボキシル基もしくはアミノ基含有アクリレートおよびポリエポキシドに基づく二成分表面−コーティング組成物；
７．酸無水物含有アクリレート樹脂およびポリヒドロキシもしくはポリアミノ成分に基づく二成分表面−コーティング組成物；
８．（ポリ）オキサゾリジンおよび酸無水物基含有アクリレート樹脂または不飽和アクリレート樹脂または脂肪族もしくは芳香族ポリイソシアネートに基づく二成分表面−コーティング組成物。；
９．不飽和ポリアクリレートおよびポリマロネートに基づく二成分表面−コーティング組成物。
１０．熱可塑性アクリレート樹脂またはエーテル化メラミン樹脂と結合する非自己架橋アクリレート樹脂に基づく熱可塑性ポリアクリレート表面−コーティング組成物。
１１．シロキサン−変性またはフッ素変性アクリレート樹脂に基づく表面−コーティング組成物。
表面−コーティング組成物はまた光硬化性組成物であってもよく、この場合バインダーは、エチレン二重結合を含みおよび化学線によりまたは電子ビームによって、架橋した高分子量形態に変換されるモノマーまたはオリゴマー化合物からなる。バインダーは通常このような化合物の混合物である。
表面−コーティング組成物は単層または二層系として適用でき、この場合本発明の安定剤は好ましくは無色の最上層に添加される。
表面−コーティング組成物は慣用の技術、例えば刷毛塗り、噴霧、塗布、含浸または電気泳動により基質（金属、プラスチック、木材等）に適用される。
添加される式（４）で表される安定剤の量はそれぞれの基材および意図される最終用途に基づく。通常０．０１ないし５重量％の量で十分であろう。安定化されるポリマーに基づいて０．０５ないし３重量％を使用するのが好ましい。本発明の実施においては式（４）で表される化合物の少なくとも１つを０．０１ないし５重量％、より特別には０．０５ないし３重量％を含むポリマーが好ましい。
いくつかの場合では式（４）で表される化合物２以上を使用することは有益である。さらに、代表的には以下の化合物のタイプのような他の安定剤または他の添加剤の１以上を併用してもよい：
１．酸化防止剤
１．１ アルキル化モノフェノール、例えば
２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、
２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、
２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノール、
２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、
２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、
２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、
２，６−ジノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノールおよびそれらの混合物。
１．２．アルキルチオメチルフェノール、例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
１．３ ヒドロキノンとアルキル化ヒドロキノン、例えば
２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、
２，５−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
１．４ ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば
２，２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、
２，２′−チオビス（４−オクチルフェノール）、
４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、
４，４′−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノール）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−ジスルフィド。
１．５ アルキリデンビスフェノール、例えば
２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、
２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、
２，２′−メチレン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］、
２，２′−メチレン−ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、
２，２′−メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、
２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２′−エチリデン−ビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２′−エチリデン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２′−メチレン−ビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、
４，４′−メチレン−ビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４，４′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、
１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、
１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、
ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、
ビス［２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、
１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
１．６． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物、例えば
３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセテート。
１．７．ヒドロキシベンジル化マロネート、例えば
ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネート、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
１．８． ヒドロキシベンジル芳香族化合物、例えば、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
１．９． トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビスーオクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、
２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、
２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、
２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート、
１，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−イソシアヌレート、
２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート。
１．１０． ベンジルホスホネート、例えばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
１．１１． アシルアミノフェノール、例えば
ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、
ステアリン酸４−ヒドロキシアニリド、
カルバミン酸Ｎ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエステル。
１．１２． β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、
メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
１．１３． β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、
メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファー２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
１．１４． β−（３，５−ジ−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば
メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
１．１５． ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、
メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
１．１６． β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
２． 紫外線吸収剋および光安定剤
２．１． ２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、例えば、
２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール
２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’，５’−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールと２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、ならびに
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル−ベンゾトリアゾールの混合物、
２，２’−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯ（ＣＨ2）3−］2−（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル−フェニルである。）。
２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン、例えば
４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒドロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ誘導体。２．３． 置換されたおよび非置換安息香酸のエステル、例えば
４−第三ブチルフェニル＝サリチレート、
フェニル＝サリチレート、
オクチルフェニル＝サリチレート、
ジベンゾイルレゾルシノール、
ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、
２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
２．４ アクリレート、例えば
エチルα−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリレート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリレート、
メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、
ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、
メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート、および
Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。
２．５． ニッケル化合物，例えば
２，２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェノール］のニッケル錯体，例えば１：１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位子を伴うもの。
２．６． 立体障害性アミン、例えば
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）サクシネート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）セバケート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、
１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、
Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジンとの縮合生成物、
トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、
テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、
１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），
４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−．２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。
２．７． シュウ酸ジアミド、例えば
４，４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、
２，２′−ジ−オクチルオキシ−５，５’−ジ−第三プチルオキサニリド、
２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５’−ジ−第三ブチルオキサニリド、
２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、
２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混合物，
ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、例えば
２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン。
２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン。
３． 金属不活性化剤，例えば
Ｎ，Ｎ′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、
Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル〉ヒドラジン、
３−サリチロイルアミノー１，２，４−トリアゾール、
ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−アジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
４． ホスフィットおよびホスホナイト、例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、
トリオクタデシルホスフィット、
ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、
トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、
ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、
トリステアリルソルビトールトリホスフィット、
テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェニレンジホスホナイト、
６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ならびに
６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィットおよびビス（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット。
５． 過酸化物スカベンジャー、例えば
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
６． ポリアミド安定剤、例えば
ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価マンガンの塩。
７． 塩基性補助安定剤、例えば
メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、
高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステアリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール亜鉛塩。
８． 核剤、例えば
４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
９． 充填剤および強化剤、例えば
炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
10．その他の添加剤、例えば
可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、増白剤、難燃剤、静電防止剤および液体発泡剤。
11．ベンゾフラノンおよびインドリノン例えば、米国特許ＵＳ−Ａ−４３２５８６３号または米国特許ＵＳ−Ａ−４３３８２４４号に記述されているようなもの。
特に重要な安定化ポリマーは立体障害アミンの類および／または２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾールの類からの光安定剤の追加の量を有するポリマーである。立体障害性アミンに関しては、特に、モノマーの、オリゴマーのまたはポリマーの化合物であってよい式
ポリマーにおける式（４）の化合物と他の任意の添加物の添合はポリマーの成形品への加工の前または最中に、都合良くはそれらを粉末で混合することによりあるいはポリマーの溶融液または溶液に添加することによりすることができあるいは重合性バインダーを含む適当な表面−コーティング組成物にすることができる。
本発明はそのため、式（４）で表される化合物の少なくとも１つの添加により安定化されたポリマーで、該ポリマーは他の任意の変性剤も含んでいてよいものに関する。安定化されたポリマーは例えばフィラメント、シート、リボン、形材、中空体、ボード、二重壁ボードのような種々の形態で、またコーティング用のバインダー、ワニス、接着剤およびパテとして使用できる。表面−コーティング組成物におけるそれらの用途は特に重要なものである。
以下の実施例においてパーセントは重量による。染料およびトリアジンの量は純粋な物質に基づく。
新規な化合物の製造
実施例１：２−（２’−メトキシフェニル）−４−（２’ヒドロキシフェニル）−６−フェニル−ｓ−トリアジン
２，４−ビス（２’−ヒドロキシフェニル）−６−フェニル−ｓ−トリアジン９．６ｇ（０．０２８ｍｏｌ）、ジメチルメタンホスホネート２５ｍｌ（０．２３４ｍｏｌ）および炭酸ナトリウム４．０ｇ（０．２８ｍｏｌ）を混合しそして混合物を１５０℃に加熱する。２時間後、透明な淡赤色反応溶液をエタノール１５０ｍｌに入れて攪拌する。沈澱物を吸引ろ過し、エタノール２０ｍｌと水ですすぎそして乾燥機中で乾燥し、式
ジメチルスルフェートによるアルキル化
２，４，６−トリス（２’−ヒドロキシフェニル）−ｓトリアジン（ドイツ特許ＧＢ−Ａ−１２９４３２２号に従って製造）をアセトン／Ｈ2Ｏ（比率８：２）の混合物５００ｍｌに装入する。水酸化ナトリウム５０％溶液２５．２ｇの滴下による添加後、ジメチルスルフェート４１．６ｇを４５分間かけて溶液に添加し、そして反応混合物を４５−５９℃で約５時間攪拌する。反応混合物を水１リットルに注ぎ入れ、トルエン３００ｍｌで抽出し、トルエン相を乾固まで濃縮し、黄色がかった粉末として、式
融点：１１３−１１４℃
実施例３：２，４−ビス（２’−メトキシフェニル）−６−（２’−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン
ジメチルメタンホスホネートによるアルキル化
２，４，６−トリス（２’−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン１７．９ｇおよび炭酸ナトリウム１０．９ｇをジメチルメタンホスホネート（ＤＭＭＰ）１５０ｍｌに懸濁させそして懸濁液を１４０−１６０℃で７時間攪拌する。仕上げ後、式（１０２）で表される化合物が得られる。
表中の化合物（１０３）−（１１１）は同様の方法により製造される。
実施例４：１１の各ＰＥＳトリコットの１０ｇ試料をＨＴ染色機、例えば登録商標ラボマット（Ｌａｂｏｍａｔ）〔マシス社(Mathis)，ニーデルハスリ(Niederhasli)により配給〕において液体比１：１０で染色する。該液体は硫酸アンモニウム２ｇ／ｌ、登録商標ユニヴァジン３−フレックス(Univadin 3-flex)のような染色助剤０．５ｇ／ｌおよび染料の以下の量を含む。
染料（１）Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー４２(C.I.Disperse Yellow 42)：０．２１０％
染料（２〉Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド ３０(C.I.Disperse Red 30)：０．０８７％
染料（３）Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット ５７(C.I.Dispers violet 57)：０．０８０％
染料（４）Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー ６０(C.I.Disperse Blue 60)：０．０８７％
液（Ｉ）は他の成分（安定剤）を含まず、表２中の番号の化合物の各０．６％を液（II）−（XI）に加える。
化合物を予め非イオン分散剤２部と共にボールミル中でまたは羽根車により粒子サイズ１−２μｍに摩砕する。
トリコット試料を圧力ポンベ中の分散液で染色する。試料を５０℃で液体中に入れ、そして５分間の処理時間後３℃／分の割合で１３０℃まで加熱する。染色をこの温度で４５分間行い、次に５０℃に冷却し、染色された試料を脱イオン水で充分にすすぎ、そして乾燥させる。
耐光堅牢度はドイツ工業規格ＤＩＮ７５．２０２（ＦＡＫＲＡ）およびＳＡＥ Ｊ １８８５に従って染色物を露光して測定する。結果を表２に報告する。
εmax＝３７６６０および２９７００
表２の結果は、本発明の方法により処理された繊維材料の耐光堅牢特性は、未処理の材料のものよりも顕著により優れていることを示す。
実施例５．：ポリカーボネート粉末（登録商標レクサン(Lexan)１１５）１０ｇを室温で塩化メチレン５０ｇに攪拌しながら溶解する。この時間は数時間を要する。この溶液に２％の濃度に相当する紫外線吸収剤０．２ｇを加える。２０μｍ厚のフィルムをこれらの溶液からキャストされる。
フィルムをアトラスウエザロメーターＣＩ ６５(Atlas Weatherometer CI 65)において、ブラック標準温度６３℃、相対湿度６０％および０．３５Ｗ／ｍ2（３４０ｎｍ）の強度で、フィルムにおける亀裂の形成により示される脆化まで照射する。脆化までの露光時間は表１に示される。
Claims (6)
- ２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン。
- 繊維材料の重量を基準として０．０１ないし１０質量％の量で、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンを水性染料液またはプリントペーストに添加することによってポリエステル繊維材料を処理することからなる、ポリエステル繊維材料を染色または捺染し、そして光化学的および熱的に安定化する方法。
- 有機ポリマー中に、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンを有機ポリマー重量の０．０１ないし５％添加することからなる、光、酸素および熱により生じる分解に対して該有機ポリマーを保護する方法。
- 光、酸素および熱により引き起こされる分解に対する安定剤として２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンを有機ポリマー重量の０．０１ないし５％含む安定化有機ポリマー組成物。
- 表面−コーティング組成物用のバインダーである請求項４記載の安定化有機ポリマー組成物。
- 変性剤ならびに／あるいは立体障害性アミンの類および／または２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾールの類から選択された他の安定剤の一種またはそれより多くをさらに含む請求項４または５記載の安定化有機ポリマー組成物。
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