JP6980793B2 - 顔料組成物及びその製造方法、並びに、水性インク組成物 - Google Patents
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Description
インクジェット方式による画像記録方法(インクジェット記録方法)は、印刷版を必要とせず、画像形成部のみにインクを吐出して記録媒体上に直接画像形成を行うため、インクを効率的に使用でき、ランニングコストが安い。更に、インクジェット記録方法は印刷装置も従来の印刷機に比べ比較的低コストで、小型化も可能であり、騒音も少ない。このように、インクジェット記録方法は他の画像記録方式に比べて種々の利点を備えている。
R1O−(R2O)m−R3 ・・・・・(1)
(一般式(1)中、R1及びR3は、それぞれ独立して、水素又は炭素数1以上4以下のアルキル基を表す。ただし、R1及びR3の少なくとも何れかは、炭素数1以上4以下のアルキル基である。R2は、炭素数2又は3のアルキレン基を表す。mは2〜3の整数を表す。)
本発明の他の一実施形態が解決しようとする課題は、顔料の沈降抑制性及び凝集抑制性に優れる顔料組成物の製造方法を提供することである。
また、本発明の更に他の一実施形態が解決しようとする課題は、上記顔料組成物を用いた水性インク組成物を提供することである。
<1> ペリノン系顔料及びペリレン系顔料よりなる群から選ばれた少なくとも1種の顔料と、水と、下記式1で表される構成単位を有する樹脂と、カルボキシアルキル基を有するフタルイミド化合物及びカルボキシアルキル基を有するナフタルイミド化合物よりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物とを含む顔料組成物。
<3> 上記顔料が、ペリノン系顔料を含む上記<1>又は<2>に記載の顔料組成物。
<4> 上記顔料が、C.I.Pigment Orange 43を含む上記<1>〜<3>のいずれか1つに記載の顔料組成物。
<5> 上記カルボキシアルキル基を有するフタルイミド化合物及びカルボキシアルキル基を有するナフタルイミド化合物よりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物における上記カルボキシアルキル基が、カルボキシメチル基又はカルボキシエチル基である上記<1>〜<4>のいずれか1つに記載の顔料組成物。
<6> 上記カルボキシアルキル基を有するフタルイミド化合物及びカルボキシアルキル基を有するナフタルイミド化合物よりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物が、カルボキシアルキル基を有するナフタルイミド化合物である上記<1>〜<5>のいずれか1つに記載の顔料組成物。
<7> 上記式1で表される構成単位を有する樹脂が、アクリル樹脂である上記<1>〜<6>のいずれか1つに記載の顔料組成物。
<8> 上記R3が、炭素数8〜22のアルキル基である上記<1>〜<7>のいずれか1つに記載の顔料組成物。
<9> 上記式1で表される構成単位を有する樹脂が、芳香環を有する構成単位を更に有する上記<1>〜<8>のいずれか1つに記載の顔料組成物。
<10> 上記式1で表される構成単位を有する樹脂が、酸性基を有する構成単位を更に有する上記<1>〜<9>のいずれか1つに記載の顔料組成物。
<11> 上記<1>〜<10>のいずれか1つに記載の顔料組成物を含む水性インク組成物。
<12> ペリノン系顔料及びペリレン系顔料よりなる群から選ばれた少なくとも1種の顔料と、水と、下記式1で表される構成単位を有する樹脂と、カルボキシアルキル基を有するフタルイミド化合物及びカルボキシアルキル基を有するナフタルイミド化合物よりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物とを混合する工程を含む顔料組成物の製造方法。
本発明の他の一実施形態によれば、顔料の沈降抑制性及び凝集抑制性に優れる顔料組成物の製造方法を提供することができる。
また、本発明の更に他の一実施形態によれば、上記顔料組成物を用いた水性インク組成物を提供することができる。
本明細書において「全固形分」とは、組成物の全組成から溶剤(水を含む)を除いた成分の総質量をいう。また、「固形分」とは、上述のように、溶剤を除いた成分であり、例えば、25℃において固体であっても、液体であってもよい。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものとともに置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレート及びメタクリレートの双方、又は、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリル及びメタクリルの双方、又は、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイル及びメタクリロイルの双方、又は、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
また、本開示において、「質量%」と「重量%」とは同義であり、「質量部」と「重量部」とは同義である。
更に、本開示において、2以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本開示に係る顔料組成物は、ペリノン系顔料及びペリレン系顔料よりなる群から選ばれた少なくとも1種の顔料と、水と、下記式1で表される構成単位を有する樹脂と、カルボキシアルキル基を有するフタルイミド化合物及びカルボキシアルキル基を有するナフタルイミド化合物よりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物とを含む。
また、特にインクジェット記録方法においては、使用環境、使用態様等の多様化が進む中で、インク組成物の原料として用いられる顔料組成物の更なる顔料の沈降抑制性及び凝集抑制性の向上、それに伴う、水性インク組成物自体の保存安定性(顔料の沈降抑制性及び凝集抑制性)の向上が望まれている。
本発明者らは、鋭意検討した結果、本開示に係る顔料組成物は、上記構成とすることにより、顔料の沈降抑制性及び凝集抑制性に優れることを見出した。
これらの効果が得られる詳細な作用機序については不明であるが、以下のように推測している。
水系の顔料組成物において、ペリノン系顔料又はペリレン系顔料に対し、分散剤として、炭素数の多いアルキル基を有する式1で表される構成単位を有する樹脂を用いることにより、顔料の分散性を向上させるとともに、顔料の沈降を抑制し、また、顔料同士の凝集を抑制することができると推定される。更に、分散助剤として、ペリノン系顔料及びペリレン系顔料と類似の構造を有している、カルボキシアルキル基を有するフタルイミド化合物及びカルボキシアルキル基を有するナフタルイミド化合物よりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物を用いることにより、上記化合物が上記顔料と相互作用し、また、上記化合物が上記式1で表される構成単位を有する樹脂とも相互作用することにより、上記化合物自身による顔料の沈降抑制性及び凝集抑制性を向上させる効果だけでなく、分散剤による上記効果も更に向上させると推定される。したがって、本開示に係る顔料組成物により、顔料の沈降抑制性及び凝集抑制性に優れる顔料組成物が得られると推定される。
本開示に係る顔料組成物は、ペリノン系顔料及びペリレン系顔料よりなる群から選ばれた少なくとも1種の顔料を含む。
ペリノン系顔料及びペリレン系顔料としては、ペリノン構造又はペリレン構造を有する顔料であれば、特に制限はないが、沈降抑制性、凝集抑制性及び平均粒径を小さくする観点から、ペリノン系顔料が好ましく挙げられる。
ペリノン系顔料としては、例えば、C.I.(Color Index)Pigment Orange 43、C.I.Pigment Red 194等が挙げられる。
ペリレン系顔料としては、C.I.Pigment Red 123、C.I.Pigment Red 149、C.I.Pigment Red 178、C.I.Pigment Red 179、C.I.Pigment Red 189、C.I.Pigment Red 190、C.I.Pigment Black 31等が挙げられる。
顔料組成物中の上記顔料の体積平均粒径は、ナノトラック粒度分布測定装置UPA−EX150(日機装(株)製)を用い、動的光散乱法により測定することで求められる。
また、顔料組成物中の上記顔料の算術平均粒径は、透過型電子顕微鏡(TEM)観察により平均粒径を測定することができる。具体的には、カーボン膜を貼り付けたCu200メッシュに希釈した分散体を滴下した後乾燥させ、TEM(日本電子(株)製1200EX(商品名))で10万倍に拡大した画像から、重なっていない独立した粒子300個の長径を測定して平均値を平均粒径として算出する。
また、本開示に係る顔料組成物は、ペリノン系顔料及びペリレン系顔料以外の顔料を含んでいてもよいが、その含有量は、ペリノン系顔料及びペリレン系顔料の総含有量100質量部に対し、50質量部以下であることが好ましく、10質量部以下であることがより好ましく、1質量部以下であることが更に好ましい。
本開示に係る顔料組成物は、水を含有する。
水の含有量は、特に制限はなく、顔料組成物の全質量に対し、5質量%以上が好ましく、10質量%以上がより好ましく、20質量%以上が更に好ましく、30質量%以上が特に好ましい。上記水の含有量の上限は、特に限定されないが、顔料組成物の全質量に対し、95質量%以下が好ましく、90質量%以下がより好ましい。
本開示に係る顔料分散物は、下記式1で表される構成単位(以下、「構成単位a−1」ともいう。)を有する樹脂(以下、「特定樹脂」ともいう。)を含有する。
構成単位a−1は、上記式1で表される構成単位である。
式1中、R1は、メチル基が好ましい。
式1中、L2は、−C(=O)O−、−OC(=O)−、又は、−C(=O)NR2−を表し、−C(=O)O−、又は、−C(=O)NR2−であることが好ましく、−C(=O)O−であることがより好ましい。
上記R2は、水素原子が好ましい。
なお、上記−C(=O)O−との記載は、−C(=O)O−における炭素原子と、上記式1中のR1が結合した炭素原子とが直接結合することを示しており、−OC(=O)−との記載は、−OC(=O)−における炭素原子と、上記式1中のR1が結合した炭素原子とが直接結合することを示している。
また、−C(=O)NR2−との記載は、−C(=O)NR2−における炭素原子と、上記式1中のR1が結合した炭素原子とが直接結合することを示している。
式1中、R3は、沈降抑制性、凝集抑制性及び平均粒径を小さくする観点から、炭素数6〜30のアルキル基が好ましく、炭素数8〜22のアルキル基がより好ましく、炭素数12〜22のアルキル基が更に好ましく、炭素数12〜18のアルキル基が特に好ましい。上記アルキル基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよく、また、環構造を有していてもよい。
本開示において用いられる特定樹脂は、構成単位a−1を、1種のみ含有してもよいし、2種以上を含有してもよい。本開示において用いられる特定樹脂が、2種以上の構成単位a−1を含有する場合、上記含有量は2種以上の構成単位a−1の合計含有量をいう。
特定樹脂は、沈降抑制性、凝集抑制性及び平均粒径を小さくする観点から、芳香環を有する構成単位(以下、「構成単位a−2」ともいう。)を更に有することが好ましく、下記式2で表される構成単位を更に有することがより好ましい。
上記芳香環としては、芳香族炭化水素環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
式2中、L5は単結合、又は、下記式2−1若しくは下記式2−2により表される基であることが好ましく、単結合、又は、下記式2−1により表される基であることがより好ましい。
L5におけるアルキレン基としては、炭素数2〜10のアルキレン基が好ましく、炭素数1〜5のアルキレン基がより好ましく、炭素数1〜3のアルキレン基が特に好ましい。上記アルキレン基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。
L5におけるアルケニレン基としては、炭素数2〜10のアルケニレン基が好ましく、炭素数2〜6のアルケニレン基がより好ましく、炭素数2〜4のアルケニレン基が特に好ましい。上記アルケニレン基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。
上記R7は水素原子が好ましい。
式2中、R6はそれぞれ独立に、炭素数1〜6のアルキル基、又は炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子、又は、炭素数6〜20のアリールオキシ基を表すことが好ましく、炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子、又は、炭素数6〜20のアリールオキシ基を表すことがより好ましい。
上記R6におけるアルキル基、及び、アルコキシ基に含まれるアルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
上記R6におけるアリールオキシ基は、ナフチルオキシ基又はフェニルオキシ基であることが好ましく、フェニルオキシ基であることがより好ましい。
式2中、mは、0又は1であることが好ましく、0であることがより好ましい。
L11の好ましい態様としては、下記式2−3、式2−4又は式2−5により表される2価の連結基が挙げられる。
式2−2中、R7は、式1中のR7と同義であり、好ましい態様も同様である。
式2−1及び式2−2中、*は式1中のR1が結合した炭素原子との結合部位を表し、波線部は式1中のベンゼン環との結合部位を表す。
式2−3中、n3は1〜5の整数であることが好ましい。
式2−4中、n4は1〜3の整数であることが好ましく、2であることがより好ましい。
式2−5中、n5は1〜3の整数であることが好ましく、1又は2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。
本開示において用いられる特定樹脂は、構成単位a−2を、1種のみ含有してもよいし、2種以上を含有してもよい。本開示において用いられる高分子分散剤が、2種以上の構成単位a−2を含有する場合、上記含有量は2種以上の構成単位a−2の合計含有量をいう。
特定樹脂は、沈降抑制性、凝集抑制性及び平均粒径を小さくする観点から、酸性基を有する構成単位(以下、「構成単位a−3」ともいう。)を更に有することが好ましい。
本開示における酸性基とは、解離性のプロトンを有する置換基であり、例えば、カルボキシ基、ホスホニル基、ホスホリル基、スルホ基、ホウ酸基といった酸性を示す基を意味する。中でも、酸性基は、カルボキシ基、スルホ基又はホスホニル基が好ましく、カルボキシ基がより好ましい。
酸性基は、プロトンを放出して解離した形であってもよく、塩を形成していてもよい。
また、顔料組成物中で、構成単位a−3は上述のアミン化合物との塩を形成していてもよい。
構成単位a−3は、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、ビス(メタクリロキシエチル)ホスフェート又は2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸に由来する構成単位であることが好ましく、メタクリル酸又はアクリル酸に由来する構成単位であることがより好ましい。
また、構成単位a−3の含有量は、後述する特定樹脂の酸価を、0.5mmol/g〜3.5mmol/g(好ましくは1.0mmol/g〜3.0mmol/g、より好ましくは1.0mmol/g〜2.5mmol/g)とする量であることが好ましい。
本開示において用いられる特定樹脂は、構成単位a−3を、1種のみ含有してもよいし、2種以上を含有してもよい。本開示において用いられる特定樹脂が、2種以上の構成単位a−3を含有する場合、上記含有量は2種以上の構成単位a−3の合計含有量をいう。
本実施形態に用いられる特定樹脂は、上述の構成単位a−1、構成単位a−2及び構成単位a−3以外のその他の構成単位である構成単位a−4を含有してもよい。
構成単位a−4としては、特に限定されないが、単官能(メタ)アクリレート化合物に由来する構成単位、又は、単官能(メタ)アクリルアミド化合物に由来する構成単位が好ましく、単官能(メタ)アクリレート化合物に由来する構成単位がより好ましい。
また、構成単位a−4としては、沈降抑制性、凝集抑制性及び平均粒径を小さくする観点から、ヒドロキシ基、アミノ基及びポリアルキレンオキシ構造よりなる群から選ばれた少なくとも1種の構造を有する構成単位がより好ましい。ヒドロキシ基を有する構成単位がより好ましい。
上記単官能(メタ)アクリレート化合物としては、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート;2−メトキシエチルアクリレート、2−(2−メトキシエトキシ)エチルアクリレート、2−(2−メトキシエトキシ)エチルメタクリレート、エトキシトリエチレングリコールメタクリレート、メトキシポリエチレングリコール(分子量200〜1,000)モノメタクリレート、ポリエチレングリコール(分子量200〜1,000)モノメタクリレート等が挙げられる。
上記単官能(メタ)アクリルアミド化合物としては、ジメチルアクリルアミド、ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトンアクリルアミド等が挙げられる。
これらの中でも、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチルアクリレート、2−(2−メトキシエトキシ)エチルアクリレート、メトキシポリエチレングリコール(分子量200〜1,000)モノメタクリレート、ポリエチレングリコール(分子量200〜1,000)モノメタクリレート、又は、メチル(メタ)アクリレートが好ましく、メチル(メタ)アクリレートがより好ましい。
本開示において用いられる特定樹脂は、構成単位a−4を、1種のみ含有してもよいし、2種以上を含有してもよい。本開示において用いられる特定樹脂が、2種以上の構成単位a−4を含有する場合、上記含有量は2種以上の構成単位a−4の合計含有量をいう。
また、特定樹脂は、沈降抑制性、凝集抑制性及び平均粒径を小さくする観点から、付加重合型樹脂であることが好ましく、アクリル樹脂であることがより好ましい。
なお、本開示におけるアクリル樹脂は、50質量%以上が(メタ)アクリル化合物及び(メタ)アクリルアミド化合物よりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物に由来する構成単位を50質量%以上有する樹脂であり、60質量%以上であることが好ましく、80質量%以上であることがより好ましく、90質量%以上であることが更に好ましい。
また、特定樹脂は、単独重合体であっても、共重合体であってもよいが、共重合体であることが好ましい。
特定樹脂の含有量は、沈降抑制性、凝集抑制性及び平均粒径を小さくする観点から、顔料組成物の全質量に対し、3質量%〜50質量%であることが好ましく、5質量%〜40質量%であることがより好ましく、10質量%〜30質量%であることが更に好ましい。
特定樹脂の酸価は、沈降抑制性、凝集抑制性及び平均粒径を小さくする観点から、0.5mmol/g〜3.5mmol/gであることが好ましく、1.0mmol/g〜3.0mmol/gであることがより好ましく、1.5mmol/g〜2.5mmol/gであることが更に好ましい。
特定樹脂の酸価は、JIS K0070(1992)に準拠して測定し、1mmol/g=56.1mgKOH/gとして換算することにより算出される。
特定樹脂の重量平均分子量は、沈降抑制性、凝集抑制性及び平均粒径を小さくする観点から、5,000〜50,000であることが好ましく、8,000〜40,000であることがより好ましく、10,000〜30,000であることが更に好ましい。
本明細書において、樹脂の重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフ(GPC)で測定される。GPCは、HLC−8220GPC(東ソー(株)製)を用い、カラムとして、TSKgeL Super HZM−H、TSKgeL Super HZ4000、TSKgeL Super HZ2000(東ソー(株)製、4.6mmID×15cm)の3本を直列に接続し、溶離液としてNMP(N−メチルピロリドン)を用いる。また、条件としては、試料濃度を0.35質量%、流速を0.35ml/min、サンプル注入量を10μl、測定温度を40℃とし、RI(Refractive Index)検出器(示差屈折率検出器)を用いて行う。また、検量線は、東ソー(株)製「標準試料TSK standard,polystyrene」:「F−40」、「F−20」、「F−4」、「F−1」、「A−5000」、「A−2500」、「A−1000」、「n−プロピルベンゼン」の8サンプルから作製する。
特定樹脂のI/O値(無機性/有機性値)は、沈降抑制性及び凝集抑制性の観点から、0.50〜0.80であることが好ましく、0.50〜0.75であることがより好ましい。
上記I/O値とは、無機性値/有機性値とも称される各種有機化合物の極性を有機概念的に取り扱った値であり、各官能基にパラメータを設定する官能基寄与法の一つである。
また、上記有機性値とは、分子内のメチレン基を単位とし、そのメチレン基を代表する炭素原子の沸点への影響力を基準にして定めたものである。すなわち、直鎖飽和炭化水素化合物の炭素数5〜10付近で炭素1個が加わることによる沸点上昇の平均値は20℃であるから、これを基準に炭素原子1個の有機性値を20と定め、これを基礎として各種置換基や結合等の沸点への影響力を数値化した値が有機性値となる。例えば、ニトロ基(−NO2)の有機性値は70である。
I/O値は、0に近いほど非極性(疎水性、有機性が大きい)の有機化合物であることを示し、値が大きいほど極性(親水性、無機性が大きい)の有機化合物であることを示す。
ただし、各モノマーの無機性値の算出方法として、一般的には2重結合を無機性2として加算するが、ポリマー化すると2重結合はなくなるため、本開示ではモノマーの無機性値として2重結合分は加算していない数値を用いて特定樹脂のI/O値を算出する。
本開示に係る顔料組成物は、カルボキシアルキル基を有するフタルイミド化合物及びカルボキシアルキル基を有するナフタルイミド化合物よりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物(以下、「特定化合物」ともいう。)を含む。
特定化合物は、沈降抑制性、凝集抑制性及び平均粒径を小さくする観点から、フタルイミド環又はナフタルイミド環の窒素原子にカルボキシアルキル基が結合した化合物であることが好ましい。
上記カルボキシアルキル基の炭素数は、沈降抑制性、凝集抑制性及び平均粒径を小さくする観点から、2〜10であることが好ましく、2〜8であることがより好ましく、2〜5であることが更に好ましく、2〜3であることが特に好ましい。すなわち、上記カルボキシアルキル基は、カルボキシメチル基又はカルボキシエチル基であることが特に好ましい。
また、特定化合物は、平均粒径を小さくする観点から、ナフタルイミド化合物であることが好ましい。
特定化合物におけるフタルイミド環及びナフタルイミド環は、置換基を有していてもよいが、有しないことが好ましい。置換基としては、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
本開示に係る顔料組成物中の特定化合物の含有量は、上記顔料の全含有量100質量部に対して、0.5質量%〜10.0質量%が好ましく、1.0質量%〜7.0質量%がより好ましく、2.0質量%〜5.0質量%が更に好ましく、2.5質量%〜3.5質量%が特に好ましい。2種以上の特定化合物を用いる場合には、上記含有量は2種以上の合計含有量をいう。
本開示に係る顔料組成物は、アミン化合物を含んでいてもよい。
アミン化合物は、顔料組成物中でアンモニウムカチオンとして存在していてもよいし、特定樹脂は、上記構成単位a−3の少なくとも一部の酸性基がアミン化合物と塩を形成し中和されたものであってよい。
アミン化合物としては、沈降抑制性及び凝集抑制性の観点から、下記式3で表される化合物が好ましく挙げられる。
上記アルキル基としては、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましい。また、上記アルキル基は直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよいが、直鎖状であることが好ましい。
上記ヒドロキシアルキル基としては、アルキル基の炭素数が1〜10であることが好ましく、1〜4であることがより好ましい。上記アルキル基は直鎖状であっても、分岐鎖上であってもよいが、直鎖状であることが好ましい。また、上記ヒドロキシアルキル基は、アルキル基の末端にヒドロキシ基を有する、ω−ヒドロキシアルキル基であることが好ましい。
上記アミン化合物としては、無機アミン化合物、第1級アミン化合物、第2級アミン化合物、第3級アミン化合物のいずれであってもよいが、第2級アミン化合物又は第3級アミン化合物が好ましい。
アルカノールアミン化合物としては、モノアルカノールアミン化合物、ジアルカノールアミン化合物、及び、トリアルカノールアミン化合物のいずれであってもよいが、沈降抑制性及び凝集抑制性の観点から、モノアルカノールアミン化合物、又は、ジアルカノールアミン化合物が好ましい。
また、モノアルカノールアミン化合物としては、ジアルキルモノアルカノールアミン化合物が好ましい。
ジアルカノールアミン化合物としては、モノアルキルジアルカノールアミン化合物が好ましい。
中でも、沈降抑制性及び凝集抑制性の観点から、ジメチルアミノエタノール、アミノメチルプロパンジオール、又は、アミノエチルプロパンジオールであることが好ましい。
アミン化合物は、1種単独で使用してもよいが、2種以上を併用してもよい。本開示において、アミン化合物を2種以上併用する場合、アミン化合物の総量が上記範囲内であることが好ましい。
本開示に係る顔料組成物は、水溶性有機溶剤を含有することが好ましい。
本開示において「水溶性」とは、20℃において水に対する溶解度が5質量%以上であるものをいう。
水溶性有機溶剤としては、例えば、アルコール化合物、ケトン化合物、エーテル化合物、アミド化合物、ニトリル化合物、スルホン化合物が挙げられる。
上記アルコール化合物としては、例えば、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール、t−ブタノール、イソブタノール、ジアセトンアルコール、ジエチレングリコール、エチレングリコール、ジプロピレングリコール、プロピレングリコール、及び、グリセリンが挙げられる。
上記ケトン化合物としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、及び、メチルイソブチルケトンが挙げられる。
上記エーテル化合物としては、例えば、テトラヒドロフラン、及び、ジオキサンが挙げられる。
上記アミド化合物としては、例えば、ジメチルホルムアミド、及び、ジエチルホルムアミドが挙げられる。
上記ニトリル化合物としては、例えば、アセトニトリルが挙げられる。
上記スルホン化合物としては、例えば、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン、及び、スルホランが挙げられる。
本開示に係る顔料組成物は、水溶性有機溶剤を、1種単独で含有してもよいし、2種以上を併用してもよい。本開示に係る顔料組成物が、水溶性有機溶剤を2種以上併用する場合、上記含有量は、水溶性有機溶剤の合計含有量をいう。
〔含有比〕
本開示に係る顔料組成物において、上記顔料の含有量と特定樹脂の含有量の含有比は、顔料が顔料組成物中において安定的に分散できれば特に制限はないが、顔料:特定樹脂=1:0.1〜1:2(質量比)であることが好ましく、1:0.2〜1:1(質量比)であることがより好ましい。
また、本開示に係る顔料組成物において、特定樹脂の含有量とアミン化合物の含有量の含有比は、顔料が顔料組成物中において安定的に分散できれば特に制限はないが、特定樹脂:アミン化合物=1:0.1〜1:2(質量比)であることが好ましく、1:0.2〜1:1(質量比)であることがより好ましい。
本開示に係る顔料組成物の粘度は、顔料濃度にもよるが、通常は3mPa・s〜100mPa・sであり、5mPa・s〜50mPa・sであることがより好ましい。顔料組成物の粘度は、TV−22型粘度計(東機産業(株)製)を用い、25℃で測定される。
本開示に係る顔料組成物の25℃におけるpHは、分散安定性の観点から、pH6〜11が好ましく、pH7〜10がより好ましく、pH7〜9が更に好ましい。pHの測定方法としては、25℃において、市販のpHメーターを用いて測定することができる。
本開示に係る顔料組成物の製造方法は、ペリノン系顔料及びペリレン系顔料よりなる群から選ばれた少なくとも1種の顔料と、水と、下記式1で表される構成単位を有する樹脂と、カルボキシアルキル基を有するフタルイミド化合物及びカルボキシアルキル基を有するナフタルイミド化合物よりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物とを混合する工程を含む。
上記混合する工程において、各成分を混合する方法は、特に制限されない。
上記混合する工程における各成分の混合は、二本ロール、三本ロール、ボールミル、トロンミル、ディスパー、ニーダー、コニーダー、ホモジナイザー、ブレンダー、単軸又は2軸の押出機などを用いて行うことができる。
なお、混練、分散についての詳細は、T.C. Patton著”Paint Flow and Pigment Disper
sion”(1964年 John Wiley and Sons社刊)等に記載を参照できる。
ソルトミリング処理は、例えば、上記顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶剤とを含む混合物を混練機に仕込み、その中で混練し磨砕する処理である。
上記水溶性無機塩としては、通常用いられる水溶性無機塩を特に制限なく用いることができる。具体的には、例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム等の無機塩を用いることが好ましい。
また、使用する水溶性無機塩の平均粒子径は、0.5μm〜50μmが好ましく、1μm〜20μmがより好ましく、1μm〜10μmが更に好ましい。
上記水溶性無機塩の使用量は、顔料の使用量に対して、1質量倍〜30質量倍であることが好ましく、生産性の観点から、3質量倍〜20質量倍であることがより好ましく、5質量倍〜15質量倍であることが更に好ましい。
水溶性有機溶剤としては、水に溶解し、上記顔料と上記水溶性無機塩を実質的に溶解しないものが好ましく、混練時の温度上昇により溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から高沸点溶剤が好ましい。水溶性有機溶剤は粗アゾ顔料と水溶性無機塩とを含む混合物を混練に適用可能な硬さに調整するために用いることができる。このような水溶性有機溶剤としては、例えばジエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、液体ポリエチレングルコール、液体ポリプロピレングリコール、2−(メトキシメトキシ)エタノール、2−ブトキシエタノール、2ー(イソペンチルオキシ)エタノール、2−(ヘキシルオキシ)エタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングルコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール又はこれらの混合物が挙げられる。
上記水溶性有機溶剤の使用量は、顔料の使用量に対して、0.1質量倍〜5質量倍が好ましい。
混練温度は、20℃〜130℃が好ましく、40℃〜110℃が特に好ましい。
混練機としては、例えば、ニーダー、ミックスマーラー等が好ましく使用できる。
ソルトミリング処理により得られる上記顔料の算術平均粒径は、沈降抑制性及び凝集抑制性の観点から、50nm〜180nmであることが好ましく、70nm〜145nmであることがより好ましく、80nm〜120nmであることが更に好ましく、90nm〜100nmであることが特に好ましい。
上記顔料の平均一次粒径はTEM(日本電子(株)製1200EX(商品名))で10万倍に拡大した画像から、重なっていない独立した粒子300個の長径を測定して平均値を算術平均粒径として算出する。
本開示にかかる水性インク組成物(以下、単に「インク」ともいう。)は、本開示に係る顔料組成物を含む。
インク中の上記顔料の含有量は、インクの全固形分に対して、0.5質量%〜30質量%であることが好ましく、1質量%〜12質量%であることがより好ましく、2質量%〜10質量%であることが更に好ましく、2質量%〜5質量%が特に好ましい。
本開示に係るインクは、更に水溶性溶剤、その他の添加剤を含んでもよい。
本開示に係るインクは、本開示に係る顔料組成物を含むため、顔料の沈降抑制性及び凝集抑制性に優れるだけでなく、インクジェット吐出安定性にも優れ、また、画像濃度が高い画像を形成することができる。
本開示に係るインクは、水溶性有機溶媒の少なくとも1種を含有してもよい。
水溶性有機溶媒は、乾燥防止、湿潤あるいは浸透促進の効果を得ることができる。乾燥防止には、噴射ノズルのインク吐出口においてインクが付着乾燥して凝集体ができ、目詰まりするのを防止する乾燥防止剤として用いられ、乾燥防止や湿潤には、水より蒸気圧の低い水溶性有機溶媒が好ましい。また、浸透促進には、紙へのインク浸透性を高める浸透促進剤として用いることができる。
このうち、乾燥防止剤としては、グリセリン、ジエチレングリコール等の多価アルコールが好ましい。
乾燥防止剤は、1種単独で用いても2種以上併用してもよい。乾燥防止剤の含有量は、インクの全質量に対し、10質量%〜50質量%の範囲であることが好ましい。
浸透促進剤は、1種単独で用いても2種以上併用してもよい。浸透促進剤の含有量は、インクの全質量に対し、5質量%〜30質量%の範囲であることが好ましい。また、浸透促進剤は、画像の滲み、紙抜け(プリントスルー)を起こさない量の範囲内で使用することが好ましい。
本開示に係るインクは、水を含有する。本開示に係るインクは、顔料組成物に含まれる水に加えて、更に水を含んでいてもよい。
水の含有量には特に制限はないが、インクの全質量に対し、10質量%〜99質量%であることが好ましく、30質量%〜80質量%であることがより好ましく、50質量%〜70質量%であることが更に好ましい。
本開示に係るインクは、上記成分以外にその他の添加剤を用いて構成することができる。その他の添加剤としては、例えば、水溶性重合性化合物、重合開始剤、樹脂粒子、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、インクに直接添加する。
水溶性重合性化合物は、画像の密着性を向上させることができる。水溶性重合性化合物の好ましい形態については、特開2011−231315号公報の段落0037〜0061の記載を適宜参照できる。
界面活性剤、ベタイン系界面活性剤等が挙げられる。
表面張力調整剤の添加量は、インクの表面張力を20mN/m〜60mN/mに調整できる範囲が好ましく、20mN/m〜45mN/mに調整できる範囲がより好ましく、25mN/m〜40mN/mに調整できる範囲が更に好ましい。添加量が範囲内であると、インクジェット法で良好に打滴することができる。
また、N,N−ジメチル−N−アルキルアミンオキシド等のアミンオキシド型の両性界面活性剤も好ましい。
更に、特開昭59−157636号公報の第(37)〜(38)頁、リサーチ・ディスクロージャーNo.308119(1989年)に界面活性剤として挙げられたものも用いることができる。
また、特開2003−322926号、特開2004−325707号、特開2004−309806号の各公報に記載のフッ素(フッ化アルキル系)系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等を用いることにより、耐擦性を良化することもできる。
本開示に用いられるアセチレンジオール基を有する化合物は、アセチレンジオールのエチレンオキサイド付加物であることがより好ましい。
アセチレンジオール基を有する化合物の具体例としては、2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオール、3,6−ジメチル−4−オクチン−3,6−ジオール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3オールなどが挙げられる。
また、アセチレンジオール基を有する化合物は、市販品を用いることができる。具体的には、例えば、AirProducts&Chemicals社製のSURFYNOL82、465、485、DYNOL604、607、日信化学工業(株)製のオルフィンSTG、オルフィンE1010等が挙げられる。
界面活性剤のHLB(Hydrophile−Lipophile Balance)値は、6〜13が好ましく、8〜13がより好ましい。
HLBはGRIFFINのHLB値(20Mw/M、Mw=親水性部位の分子量、M=非イオン界面活性剤の分子量)により算出された値である。
本開示に係る顔料分散体と水溶性有機溶剤とその他の添加剤とを混合してインクを作製する工程を含む方法であることが好ましく、必要に応じて、その他の工程を有することができる。
〔粘度〕
本開示に係る水性インク組成物の粘度には特に限定はないが、25℃での粘度が、1.2mPa・s以上15.0mPa・s以下であることが好ましく、2mPa・s以上13mPa・s未満であることがより好ましく、2.5mPa・s以上10mPa・s未満であることが更に好ましい。水性インク組成物の粘度は、TV−22型粘度計(東機産業(株)製)を用い、25℃で測定される。
本開示に係る水性インク組成物の25℃におけるpHは、分散安定性の観点から、6〜11が好ましい。酸性処理剤を含むインクセットとして用いる場合は、酸性化合物等を含む処理剤との接触によってインク組成物が高速で凝集することが好ましいため、本開示に係る水性インク組成物の25℃におけるpHは、7〜10がより好ましく、7〜9が更に好ましい。
本開示に係る水性インク組成物は、サインペン、マーカー等の文具類に用いるインク、又は、各種プリンタのインクとして用いることができる。中でも、その優れた顔料分散性及び分散安定性から、インクジェット記録用であることが好ましい。
撹拌機、冷却管を備えた三口フラスコにジプロピレングリコールを後述するモノマーの全量と同質量を加え、窒素雰囲気下で85℃に加熱した。
ステアリルメタクリレート9.1モル当量、ベンジルメタクリレート34.0モル当量、ヒドロキシエチルメタクリレート31.9モル当量、メタクリル酸25.0モル当量、及び、2−メルカプトプロピオン酸0.8モル当量を混合した溶液Iと、モノマーの全質量に対し1質量%のt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート(日油(株)製パーブチルO)を、モノマーの全質量に対し20質量%のジプロピレングリコールに溶解させて得られた溶液IIと、をそれぞれ調製した。上記三口フラスコに溶液Iを4時間、溶液IIを5時間かけて滴下した。
滴下終了後、更に2時間反応させた後、95℃に昇温し、3時間加熱撹拌して未反応モノマーをすべて反応させた。モノマーの消失は1H−NMRで確認した。
得られた反応溶液を70℃に加熱し、アミン化合物としてジメチルアミノエタノール(ジメチルエタノールアミン)を20.0モル当量添加した後、プロピレングリコールを加えて撹拌し、樹脂P−1の30質量%溶液を得た。得られたポリマーの構成成分を1H−NMRで確認した。また、重量平均分子量(Mw)をGPCにより求め、Mw=22,000であった。なお、樹脂P−1における各構成単位の質量比は、ステアリルメタクリレート由来の構成単位/ベンジルメタクリレート由来の構成単位/ヒドロキシエチルメタクリレート由来の構成単位/メタクリル酸由来の構成単位=20/39/27/14であった。ただし、上記質量比は、ジメチルアミノエタノールは含まない値である。
なお、下記各構成単位の括弧の右下の数値は、モル比である。
ステアリルメタクリレート由来の構成単位/ベンジルメタクリレート由来の構成単位の質量比が、15/44となるように、使用する各モノマーの量を変更した以外は、樹脂P−1の合成と同様に行い、樹脂P−2を合成した。
ステアリルメタクリレート由来の構成単位/ベンジルメタクリレート由来の構成単位の質量比が、45/14となるように、使用する各モノマーの量を変更した以外は、樹脂P−1の合成と同様に行い、樹脂P−3を合成した。
ステアリルメタクリレートの代わりに、シクロヘキシルメタクリレート(樹脂P−4)、n−オクチルメタクリレート(樹脂P−5)又は2−エチルヘキシルメタクリレート(樹脂P−6)を表1に記載の式1で表される構成単位の量となるように用いた以外は、樹脂P−1の合成と同様に行い、樹脂P−4〜P−6をそれぞれ合成した。
各モノマー由来の構成単位を、以下に示す。
ベンジルメタクリレートの代わりに、フェノキシエチルメタクリレート(樹脂P−7)、2−フェノキシベンジルアクリレート(樹脂P−8)又はスチレン(樹脂P−9)を等モル量用いた以外は、樹脂P−1の合成と同様に行い、樹脂P−7〜P−9をそれぞれ合成した。
各モノマー由来の構成単位を、以下に示す。
ヒドロキシエチルメタクリレートの代わりに、N,N−ジメチルアクリルアミド(樹脂P−10)、メトキシポリエチレンエチレングリコールメタクリレート(樹脂P−11)又はダイアセトンアクリルアミド(樹脂P−12)を対応する構成単位の質量比が樹脂P−1と同様となる量用いた以外は、樹脂P−1の合成と同様に行い、樹脂P−10〜P−12をそれぞれ合成した。
各モノマー由来の構成単位を、以下に示す。
ジメチルアミノエタノールの代わりに、アミノメチルプロパンジオール(樹脂P−13)又はアミノエチルプロパンジオール(樹脂P−14)を対応する構成単位の質量比が樹脂P−1と同様となる量用いた以外は、樹脂P−1の合成と同様に行い、樹脂P−13及びP−14をそれぞれ合成した。
<顔料のソルベントソルトミリング処理>
以下の組成となるように、スーパーミキサーに粗顔料及び食塩を投入して混合した。スーパーミキサーを回転させながらジエチレングリコールを少しずつ添加して顔料の混合物(以下、「予備混合物」ともいう。)を調製した。
表2に記載の顔料:100質量部
食塩(ナクルUM−10、ナイカイ塩業(株)製、粒子径10μm):1,500質量部
ジエチレングリコール(DEG):300質量部
こうして得られた混練物1,000質量部を80℃に加温した純水5,000質量部へ投入してクリアミックスを用いて撹拌処理を行った後、濾過及び十分に水洗をして食塩及びジエチレングリコールを除去し、85℃で一昼夜乾燥し、100質量部の顔料組成物を得た。
上記で得られた樹脂P−1の溶液100質量部と、ソルベントミリング処理を行った顔料95質量部と、水240質量部と、を混合し、混合液を得た。
次いで、ラボスターミニ LMZ015(アシザワファインテック社製、ビーズ径:0.3mmφ、ジルコニアビーズ)を用いて、3時間分散処理を行った。こうして得られた顔料分散物を7000G、30分遠心(久保田商事(株)製、高速大容量冷却遠心機7780)処理し、処理した液の顔料の固形分濃度が15質量%になるように超純水で調整して顔料組成物1を得た。
下記配合組成で原料を混合し、得られた混合液をADVANTEC社製ガラスフィルター(GS−25)でろ過した後、ミリポア社製フィルター(PVDF(ポリフッ化ビニリデン)膜、孔径5μm)でろ過し、水性インク組成物1を作製した。
−水性インク組成物1の組成−
・顔料組成物1:16.5質量部
・グリセリン:7質量部
・ジエチレングリコール:9質量部
・プロピレングリコール:9質量部
・オルフィンE1010(日信化学工業(株)製、界面活性剤):1質量部
・イオン交換水:全体が100質量部となる量
顔料の平均一次粒径を、TEM(日本電子(株)製1200EX(商品名))を用いて測定した。具体的には、カーボン膜を貼り付けたCu200メッシュに、1,000倍に希釈した顔料組成物を滴下した後乾燥させ、TEMで10万倍に拡大した画像から、重なっていない独立した粒子300個の長径を測定して平均値を平均粒径として算出した。
顔料組成物中の顔料の体積平均粒径を、ナノトラック粒度分布測定装置UPA−EX150(日機装(株)製)を用い、動的光散乱法により測定して求めた。測定には分散処理後の顔料を1,000倍に希釈した液を用いた。
長さ30cm×直径φ0.7cmのチューブの両端を塞いで縦に置き、得られた水性インク組成物を25cmの高さまで充填する。それを室温(25℃)で1週間放置した後の下端2cmの液を採取し、吸光度の測定を行い、初期の水性インク組成物の吸光度に対する濃度の変化率を計算した。顔料の沈降量が多いほど、吸光度の変化率が大きくなる。評価基準を以下に示す。
−評価基準−
AA:吸光度の変化率が2%以下
A:吸光度の変化率が2%を超え5%以下
B:吸光度の変化率が5%%を超え10%以下
C:吸光度の変化率が10%を超え50%未満
D:吸光度の変化率が50%以上
(株)リコー製GELJET GX5000プリンターヘッドを500mm/秒で所定の直線方向に移動可能なステージの移動方向(副走査方向)と直交する方向に、ノズルが並ぶラインヘッドの方向(主走査方向)を合わせて固定した。
次にこれに繋がる貯留タンクに得られた水性インク組成物を詰め替えた。記録媒体として富士フイルム(株)製の画彩写真仕上げProを、ステージに貼り付けた。
次に、ステージを248mm/分で移動させ、インク滴量3.4pL、吐出周波数10kHz、ノズル配列方向×搬送方向75dpi×1,200dpi(dots per inch)で96本のラインを搬送方向に対して平行に1ノズル(1つの吐出孔)当り2,000発のインク滴を吐出して、印画サンプルを作製した。
得られた印画サンプルを目視で観察して、すべてのノズル(吐出孔)から水性インク組成物が吐出されていることを確認した。
上記インク吐出後、25℃、80%RHの環境下で3時間ヘッドをそのままの状態で放置した後、新しい記録媒体を貼り付けて、再び同様の条件で水性インク組成物を吐出して印画サンプルを作製した。
得られた印画サンプルを目視で観察し、2,000発吐出した後の不吐ノズル数を評価した。
不吐ノズル数(単位:本)に応じてA〜Dの評価をつけた。このとき、不吐ノズル数が少ないほうが、凝集抑制性により優れ、また、インクジェット吐出安定性により優れる。
−評価基準−
A:不吐ノズル数が0本〜3本であった。
B:不吐ノズル数が4本〜7本であった。
C:不吐ノズル数が8本〜11本であった。
D:不吐ノズル数が12本以上であった。
OKトップコートマット(坪量:104.7g/m2、紙厚:0.09mm、王子製紙(株)製)にベタ画像(100%)を記録して、グレタグマクベス(X−Rite社製)を用いて測色してビジュアル濃度(Visual Density)を求め、下記の評価基準にしたがって評価した。評価基準を以下に示す。なお、ビジュアル濃度の値が大きいほうが好ましい。
−評価基準−
A:ビジュアル濃度が2.2以上であった。
B:ビジュアル濃度が2.0以上2.2未満であった。
C:ビジュアル濃度が1.8以上2.0未満であった。
D:ビジュアル濃度が1.8未満であった。
表2に記載のように、ソルトミリング処理の有無、各成分の種類及び使用量を変更した以外は、実施例1と同様にして、顔料組成物をそれぞれ調製した。
なお、実施例25の顔料組成物は、顔料の固形分濃度が2.5質量%となるように調製した。
また、実施例3においては、実施例1よりも分散時間を短くしたこと以外は、実施例1と同様にして、顔料組成物を調製した。
また、得られた顔料組成物を用い、実施例1と同様にして、水性インク組成物をそれぞれ調製した。
更に、実施例1と同様にして、上記各評価を行った。評価結果をまとめて表2に示す。
PO43:C.I.Pigment Orange 43(ペリノン系顔料)
PR194:C.I.Pigment Red 194(ペリノン系顔料)
PR178:C.I.Pigment Red 178(ペリレン系顔料)
PR149:C.I.Pigment Red 149(ペリレン系顔料)
BYK2012:式1で表される構成単位を有しない樹脂(DISPERBYK−2012、ビックケミー社製)
Joncryl 63J:式1で表される構成単位を有しない樹脂(BASF社製)
C−1〜C−5:上述した化合物C−1〜C−5
Solsperse22000:フタルイミド構造及びナフタルイミド構造を有しない化合物(分散助剤、Lubrizol社製)
Solsperse12000:フタルイミド構造及びナフタルイミド構造を有しない化合物(分散助剤、Lubrizol社製)
また、表2の結果から明らかなように、本開示に係る水性インク組成物は、インクジェット吐出安定性にも優れ、また、画像濃度が高い画像を形成することができる。
表2の実施例1及び4〜6に示すように、特定化合物の含有量が、顔料100質量部に対し、1.0質量部〜7.0質量部であると、顔料の沈降抑制性及び凝集抑制性により優れる。
表2の実施例1、9及び10に示すように、樹脂における式1で表される構成単位の含有量が、10質量%〜40質量%であると、顔料の凝集抑制性により優れる。
表2の実施例1及び11〜13に示すように、樹脂の式1で表される構成単位におけるR3のアルキル基の炭素数が大きいほど、顔料組成物における顔料の体積平均粒径をより小さくすることができる。
表2の実施例7及び20に示すように、ソルトミリング処理を行うことにより、顔料組成物における顔料の体積平均粒径をより小さくすることができ、また、顔料の沈降抑制性に優れる。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び、技術規格は、個々の文献、特許出願、及び、技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
Claims (11)
- ペリノン系顔料及びペリレン系顔料よりなる群から選ばれた少なくとも1種の顔料と、
水と、
下記式1で表される構成単位を有する樹脂と、
カルボキシアルキル基を有するフタルイミド化合物及びカルボキシアルキル基を有するナフタルイミド化合物よりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物とを含み、
前記式1で表される構成単位を有する樹脂が、アクリル樹脂であり、
前記化合物は、前記フタルイミド化合物のフタルイミド環又は前記ナフタルイミド化合物のナフタルイミド環の窒素原子に前記カルボキシアルキル基が結合しており、
前記カルボキシルアルキル基の炭素数は2〜3であり、
前記フタルイミド環及び前記ナフタルイミド環は置換基を有しない、
顔料組成物。
式1中、R1は水素原子又はメチル基を表し、L2は−C(=O)O−、−OC(=O)−又は−C(=O)NR2−を表し、R2は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、R3は炭素数6以上のアルキル基を表す。 - 前記顔料が、C.I.Pigment Orange 43、C.I.Pigment Red 194、C.I.Pigment Red 123、C.I.Pigment Red 149、C.I.Pigment Red 178、C.I.Pigment Red 179、C.I.Pigment Red 189、C.I.Pigment Red 190、及び、C.I.Pigment Black 31よりなる群から選ばれた少なくとも1種の顔料を含む請求項1に記載の顔料組成物。
- 前記顔料が、ペリノン系顔料を含む請求項1又は請求項2に記載の顔料組成物。
- 前記顔料が、C.I.Pigment Orange 43を含む請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の顔料組成物。
- 前記カルボキシアルキル基を有するフタルイミド化合物及びカルボキシアルキル基を有するナフタルイミド化合物よりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物が、カルボキシアルキル基を有するナフタルイミド化合物である請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の顔料組成物。
- 前記R3が、炭素数8〜22のアルキル基である請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の顔料組成物。
- 前記式1で表される構成単位を有する樹脂が、芳香環を有する構成単位を更に有する請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の顔料組成物。
- 前記式1で表される構成単位を有する樹脂が、酸性基を有する構成単位を更に有する請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の顔料組成物。
- 請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の顔料組成物を含む水性インク組成物。
- ペリノン系顔料及びペリレン系顔料よりなる群から選ばれた少なくとも1種の顔料と、水と、下記式1で表される構成単位を有する樹脂と、カルボキシアルキル基を有するフタルイミド化合物及びカルボキシアルキル基を有するナフタルイミド化合物よりなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物とを混合する工程を含み、前記式1で表される構成単位を有する樹脂が、アクリル樹脂であり、前記化合物は、前記フタルイミド化合物のフタルイミド環又は前記ナフタルイミド化合物のナフタルイミド環の窒素原子に前記カルボキシアルキル基が結合しており、前記カルボキシルアルキル基の炭素数は2〜3であり、前記フタルイミド環及び前記ナフタルイミド環は置換基を有しない、顔料組成物の製造方法。
式1中、R1は水素原子又はメチル基を表し、L2は−C(=O)O−、−OC(=O)−又は−C(=O)NR2−を表し、R2は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、R3は炭素数6以上のアルキル基を表す。 - 前記混合する工程の前に、ペリノン系顔料及びペリレン系顔料よりなる群から選ばれた少なくとも1種の顔料をソルトミリング処理する工程を含む請求項10に記載の顔料組成物の製造方法。
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