CN111108158B - 颜料组合物及其制造方法、以及水性油墨组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种颜料组合物及其制造方法、以及使用了上述颜料组合物的水性油墨组合物。所述颜料组合物包含：选自由紫环酮系颜料及苝系颜料组成的组中的至少1种颜料；水；具有由式1表示的结构单元的树脂；以及选自由具有羧烷基的邻苯二甲酰亚胺化合物及具有羧烷基的萘二甲酰亚胺化合物组成的组中的至少1种化合物。式1中，R1表示氢原子或甲基，L2表示‑C(＝O)O‑、‑OC(＝O)‑或‑C(＝O)NR2‑，R2表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，R3表示碳原子数6以上的烷基。

Description

颜料组合物及其制造方法、以及水性油墨组合物
技术领域
本公开涉及一种颜料组合物及其制造方法、以及水性油墨组合物。
背景技术
作为根据图像数据信号在纸等记录介质上形成图像的图像记录方法，有电子照片方式、热转印方式、喷墨方式等记录方法。
基于喷墨方式的图像记录方法(喷墨记录方法)不需要印刷版，仅向成像部喷出油墨以直接在记录介质上进行图像形成，因此能够有效地使用油墨，运转成本低。此外，与传统的打印机相比，喷墨记录方法的成本较低，能够减小尺寸，并且噪音也较少。如此，喷墨记录方法与其他图像记录方式相比具备各种优点。
在喷墨打印机的水性油墨中，使用了染料作为色料(着色剂)。然而，在使用了染料的水性油墨中容易产生图像的渗色，并且在耐光性及耐水性的提高方面也存在限制。为了克服这些缺点，近年来使用将颜料用作色料的水性油墨。在使用了颜料的水性油墨中，需要使颜料在水性介质中稳定地分散。因此，水性油墨以及成为水性油墨的原料的颜料分散物通常使用分散剂来提高颜料的分散性与分散稳定性。
在日本特开2017-100116号公报中，记载有由下述通式(1)表示的分散剂。
[化学式1]
X-R 通式(1)
(式中，X为通式(2)，R表示砜基、羧基、及由通式(3)～通式(9)表示的任一个。)
[化学式2]
Figure GDA0002385072400000021
在日本特开2016-141746号公报中，记载有一种作为颜料包含C.I.颜料橙43且作为溶剂包含由下述通式(1)表示的化合物的1种以上，且油墨组合物中所含的水的含量为0.1质量％以上且2质量％以下的非水系喷墨油墨组合物。
R1O-(R2O)m-R3……(1)
(通式(1)中，R1及R3、分别独立地表示氢或碳原子数1以上且4以下的烷基。其中，R1及R3中的至少任一个为碳原子数1以上且4以下的烷基。R2表示碳原子数为2或3的亚烷基。m表示2～3的整数。)
在日本特开2012-172070号公报中，记载有一种用于制备喷墨记录用水性油墨的水性颜料分散体，其包含含有阴离子性基团的有机高分子化合物、有机颜料、有机颜料衍生物及水，且上述高分子化合物、有机颜料及有机颜料衍生物分散于水中，所述水性颜料分散体的特征在于，作为上述有机颜料及有机颜料衍生物，含有紫环酮系橙色颜料(A)及含有酸性基的二芳基偶氮化合物(B)。
发明内容
发明要解决的技术课题
在日本特开2017-100116号公报、日本特开2016-141746号公报或日本特开2012-172070号公报中，记载有各种颜料分散物和油墨组合物，但颜料组合物的使用环境、使用方式等是多样化的，本发明人等进行研究的结果，发现包含紫环酮系颜料或苝系颜料的以往的颜料组合物的颜料的沉淀抑制性及凝聚抑制性不充分。
本发明的一实施方式欲解决的课题在于提供一种颜料的沉淀抑制性及凝聚抑制性优异的颜料组合物。
本发明的另一实施方式欲解决的课题在于提供一种颜料的沉淀抑制性及凝聚抑制性优异的颜料组合物的制造方法。
并且，本发明的另一其他实施方式欲解决的课题在于提供一种使用了上述颜料组合物的水性油墨组合物。
用于解决技术课题的手段
解决上述课题的方法包含以下方式。
＜1＞一种颜料组合物，其包含选自由紫环酮系颜料及苝系颜料组成的组中的至少1种颜料、水、具有由下述式1表示的结构单元的树脂、以及选自由具有羧烷基的邻苯二甲酰亚胺化合物及具有羧烷基的萘二甲酰亚胺化合物组成的组中的至少1种化合物。
[化学式3]
Figure GDA0002385072400000031
式1中，R1表示氢原子或甲基，L2表示-C(＝O)O-、-OC(＝O)-或-C(＝O)NR2-，R2表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，R3表示碳原子数6以上的烷基。
＜2＞如上述＜1＞所述的颜料组合物，其中，上述颜料包含选自由C.I.颜料橙43、C.I.颜料红194、C.I.颜料红123、C.I.颜料红149、C.I.颜料红178、C.I.颜料红179、C.I.颜料红189、C.I.颜料红190、及、C.I.颜料黑31组成的组中的至少1种颜料。
＜3＞如上述＜1＞或＜2＞所述的颜料组合物，其中，上述颜料包含紫环酮系颜料。
＜4＞如上述＜1＞～＜3＞中任一项所述的颜料组合物，其中，上述颜料包含C.I.颜料橙43。
＜5＞如上述＜1＞～＜4＞中任一项所述的颜料组合物，其中，上述选自由具有羧烷基的邻苯二甲酰亚胺化合物及具有羧烷基的萘二甲酰亚胺化合物组成的组中的至少1种化合物中的上述羧烷基为羧甲基或羧乙基。
＜6＞如上述＜1＞～＜5＞中任一项所述的颜料组合物，其中，上述选自由具有羧烷基的邻苯二甲酰亚胺化合物及具有羧烷基的萘二甲酰亚胺化合物组成的组中的至少1种化合物为具有羧烷基的萘二甲酰亚胺化合物。
＜7＞如上述＜1＞～＜6＞中任一项所述的颜料组合物，其中，具有由上述式1表示的结构单元的树脂为丙烯酸树脂。
＜8＞如上述＜1＞～＜7＞中任一项所述的颜料组合物，其中，上述R3为碳原子数8～22的烷基。
＜9＞如上述＜1＞～＜8＞中任一项所述的颜料组合物，其中，具有由上述式1表示的结构单元的树脂还具有包含芳香环的结构单元。
＜10＞如上述＜1＞～＜9＞中任一项所述的颜料组合物，其中，具有由上述式1表示的结构单元的树脂还具有包含酸性基的结构单元。
＜11＞一种水性油墨组合物，其包含上述＜1＞～＜10＞中任一项所述的颜料组合物。
＜12＞一种颜料组合物的制造方法，其包含将选自由紫环酮系颜料及苝系颜料组成的组中的至少1种颜料、水、具有由下述式1表示的结构单元的树脂、以及选自由具有羧烷基的邻苯二甲酰亚胺化合物及具有羧烷基的萘二甲酰亚胺化合物组成的组中的至少1种化合物进行混合的工序。
[化学式4]
Figure GDA0002385072400000041
式1中，R1表示氢原子或甲基，L2表示-C(＝O)O-、-OC(＝O)-或-C(＝O)NR2-，R2表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，R3表示碳原子数6以上的烷基。
＜13＞如上述＜12＞所述的颜料组合物的制造方法，其中，在上述进行混合的工序之前，包含将选自由紫环酮系颜料及苝系颜料组成的组中的至少1种颜料进行盐磨(saltmilling)处理的工序。
发明效果
根据本发明的一实施方式，能够提供一种颜料的沉淀抑制性及凝聚抑制性优异的颜料组合物。
根据本发明的另一实施方式，能够提供一种颜料的沉淀抑制性及凝聚抑制性优异的颜料组合物的制造方法。
并且，根据本发明的另一其他实施方式，能够提供一种使用了上述颜料组合物的水性油墨组合物。
具体实施方式
以下，对本公开的内容进行详细说明。
在本说明书中，“总固体成分”是指从组合物的总成分中去除了溶剂(包括水)的成分的总质量。并且，“固体成分”如上述为去除了溶剂的成分，例如在25℃下可为固体，也可为液体。
在本说明书中的基团(原子团)的标记中，未记录取代及未取代的标记包括不具有取代基的基团及具有取代基的基团。例如，“烷基”不仅是不具有取代基的烷基(未取代烷基)，还包括具有取代基的烷基(取代烷基)。
在本说明书中，“(甲基)丙烯酸酯”表示丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯两者或任一个，“(甲基)丙烯酸”表示丙烯酸及甲基丙烯酸两者或任一个，“(甲基)丙烯酰”表示丙烯酰及甲基丙烯酰两者或任一个。
在本说明书中，关于“工序”这一用语，不仅包含独立工序，即使是在无法与其他工序明确区分的情况下，只要可以实现该工序预期的作用，则也包含在本用语中。
并且，在本公开中，“质量％”与“重量％”的含义相同，“质量份”与“重量份”的含义相同。
另外，在本公开中，2个以上的优选方式的组合为更优选的方式。
(颜料组合物)
本公开所涉及的颜料组合物包含选自由紫环酮系颜料及苝系颜料组成的组中的至少1种颜料、水、具有由下述式1表示的结构单元的树脂、以及选自由具有羧烷基的邻苯二甲酰亚胺化合物及具有羧烷基的萘二甲酰亚胺化合物组成的组中的至少1种化合物。
[化学式5]
Figure GDA0002385072400000061
式1中，R1表示氢原子或甲基，L2表示-C(＝O)O-、-OC(＝O)-或-C(＝O)NR2-，R2表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，R3表示碳原子数6以上的烷基。
如上述，本发明人等进行研究的结果，发现包含紫环酮系颜料或苝系颜料的以往的颜料组合物的颜料的沉淀抑制性及凝聚抑制性不充分。
并且，尤其在喷墨记录方法中，在使用环境、使用方式等的多样化的发展中，期待着作为油墨组合物的原料而使用的颜料组合物的颜料的沉淀抑制性及凝聚抑制性的进一步提高及与其相伴的水性油墨组合物本身的保存稳定性(颜料的沉淀抑制性及凝聚抑制性)的提高。
本发明人等进行深入研究的结果，发现本公开所涉及的颜料组合物通过设为上述结构，颜料的沉淀抑制性及凝聚抑制性优异。
获得这些效果的详细的作用机理尚不明确，但如下进行推测。
估计在水系的颜料组合物中，相对于紫环酮系颜料或苝系颜料，作为分散剂，通过使用包含具有碳原子数较多的烷基的由式1表示的结构单元的树脂，能够提高颜料的分散性，抑制颜料的沉淀，并且抑制颜料彼此的凝聚。而且，推测为如下：作为分散助剂，通过使用具有与紫环酮系颜料及苝系颜料类似的结构的选自由具有羧基烷基的邻苯二甲酰亚胺化合物及具有羧基烷基的萘二甲酰亚胺化合物组成的组中的至少1种化合物，上述化合物与上述颜料相互作用，并且，上述化合物与具有由上述式1表示的结构单元的树脂也进行相互作用，由此不仅是上述化合物自身的提高颜料的沉淀抑制性及凝聚抑制性的效果，基于分散剂的上述效果也得到提高。因此，估计通过本公开所涉及的颜料组合物，可获得颜料的沉淀抑制性及凝聚抑制性优异的颜料组合物。
以下，对本公开所涉及的颜料组合物中所包含的各成分进行记载。
＜颜料＞
本公开所涉及的颜料组合物包含选自由紫环酮系颜料及苝系颜料组成的组中的至少1种颜料。
作为紫环酮系颜料及苝系颜料，只要为具有紫环酮结构或苝结构的颜料则没有特别的限定，但从沉淀抑制性、凝聚抑制性及缩小平均粒径的观点来看，优选举出紫环酮系颜料。
作为紫环酮系颜料，例如可举出C.I.(Color lndex)颜料橙43、C.I.颜料红194等。
作为苝系颜料，可举出C.I.颜料红123、C.I.颜料红149、C.I.颜料红178、C.I.颜料红179、C.I.颜料红189、C.I.颜料红190、C.I.颜料黑31等。
作为在本公开中使用的上述颜料，从沉淀抑制性、凝聚抑制性及缩小平均粒径的观点来看，优选包含选自由C.I.颜料橙43、C.I.颜料红194、C.I.颜料红123、C.I.颜料红149、C.I.颜料红178、C.I.颜料红179、C.I.颜料红189、C.I.颜料红190及C.I.颜料黑31组成的组中的至少1种颜料，更优选包含选自由C.I.颜料橙43、C.I.颜料红194、C.I.颜料红149、C.I.颜料红178及C.I.颜料红179组成的组中的至少1种颜料，进一步优选包含选自由C.I.颜料橙43及C.I.颜料红194组成的组中的至少1种颜料，尤其优选包含C.I.颜料橙43。
本公开所涉及的颜料组合物中的上述颜料的体积平均粒径从沉淀抑制性及凝聚抑制性的观点来看，优选为80nm～180nm，更优选为100nm～145nm，进一步优选为100nm～135nm，尤其优选为100nm～130nm，最优选为100nm～125nm。
颜料组合物中的上述颜料的体积平均粒径通过使用NANOTRAC粒度分布测定装置UPA-EX150(Nikkiso Co.,Ltd.制)，并以动态光散射法进行测定来求出。
并且，颜料组合物中的上述颜料的算术平均粒径能够通过透射型电子显微镜(TEM)观察来测定平均粒径。具体而言，滴加以贴付有碳膜的Cu200网稀释的分散体后使其干燥，在以TEM(JEOL Co.,Ltd.1200EX(商品名))放大10万倍的图像中，测定未重叠的独立的粒子300个的长径，并将平均值作为平均粒径来计算。
上述颜料可以含有单独1种，也可以含有2种以上。
并且，本公开所涉及的颜料组合物还可以包含除紫环酮系颜料及苝系颜料以外的颜料，其含量相对于紫环酮系颜料及苝系颜料的总含量100质量份优选为50质量份以下，更优选为10质量份以下，进一步优选为1质量份以下。
本公开所涉及的颜料组合物中的上述颜料的含量没有特别的限定，优选相对于颜料组合物的总质量为1质量％～30质量％，更优选为5质量％～25质量％，进一步优选为10质量％～20质量％。当使用2种以上的上述颜料时，上述含量指2种以上的总计含量。
＜水＞
本公开所涉及的颜料组合物含有水。
水的含量没有特别的限定，优选相对于颜料组合物的总质量为5质量％以上，更优选为10质量％以上，进一步优选为20质量％以上，尤其优选为30质量％以上。上述水含量的上限没有特别的限定，优选相对于颜料组合物的总质量为95质量％以下，更优选为90质量％以下。
＜具有由式1表示的结构单元的树脂＞
本公开所涉及的颜料组合物含有具有由下述式1表示的结构单元(以下也称作“结构单元a-1”。)的树脂(以下也称作“特定树脂”。)。
[化学式6]
Figure GDA0002385072400000081
式1中，R1表示氢原子或甲基，L2表示-C(＝O)O-、-OC(＝O)-或-C(＝O)NR2-，R2表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，R3表示碳原子数6以上的烷基。
〔结构单元a-1〕
结构单元a-1为由上述式1表示的结构单元。
式1中，R1优选为甲基。
式1中，L2表示-C(＝O)O-、-OC(＝O)-或-C(＝O)NR2-，优选为-C(＝O)O-或-C(＝O)NR2-，更优选为-C(＝O)O-。
上述R2优选氢原子。
另外，上述-C(＝O)O-的记载表示-C(＝O)O-中的碳原子与上述式1中的R1所键合的碳原子直接键合，-OC(＝O)-的记载表示-OC(＝O)-中的碳原子与上述式1中的R1所键合的碳原子直接键合。
并且，-C(＝O)NR2-的记载表示-C(＝O)NR2-中的碳原子与上述式1中的R1所键合的碳原子直接键合。
式1中，R3从沉淀抑制性、凝聚抑制性及缩小平均粒径的观点来看，优选碳原子数6～30的烷基，更优选碳原子数8～22的烷基，进一步优选碳原子数12～22的烷基，尤其优选碳原子数12～18的烷基。上述烷基可为直链状，也可为支链状，并且，也可以具有环结构。
结构单元a-1优选为来自于(甲基)丙烯酸烷基酯化合物或烷基(甲基)丙烯酰胺化合物的结构单元。
结构单元a-1的含量从沉淀抑制性、凝聚抑制性及缩小平均粒径的观点来看，优选相对于特定树脂的总质量为10质量％～40质量％，更优选为10质量％～30质量％，尤其优选为20质量％～30质量％。
在本公开中使用的特定树脂可以仅含有1种结构单元a-1，也可以含有2种以上。当在本公开中使用的特定树脂含有2种以上的结构单元a-1时，上述含量指2种以上的结构单元a-1的总计含量。
〔结构单元a-2〕
特定树脂从沉淀抑制性、凝聚抑制性及缩小平均粒径的观点来看，优选还具有包含芳香环的结构单元(以下也称作“结构单元a-2”。)，更优选还具有由下述式2表示的结构单元。
作为上述芳香环，优选芳香族烃环，更优选苯环。
[化学式7]
Figure GDA0002385072400000091
式2中，R4表示氢原子或甲基，L5表示单键或选自由碳原子数1～12的亚烷基、碳原子数2～12的亚烯基、-C(＝O)-、-O-、-S-及-NR7-组成的组中的2种以上的基团组合而成的2价的连结基团，R6表示碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～15的烷氧基、胺基、卤原子、碳原子数6～20的芳氧基或甲硅烷基，R7表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，m表示0～5的整数。
式2中R4优选甲基。
式2中，L5优选为单键或由下述式2-1或下述式2-2表示的基团，更优选为单键或由下述式2-1表示的基团。
作为L5中的亚烷基，优选碳原子数2～10的亚烷基，更优选碳原子数1～5的亚烷基，尤其优选碳原子数1～3的亚烷基。上述亚烷基可为直链状，也可为支链状。
作为L5中的亚烯基，优选碳原子数2～10的亚烯基，更优选碳原子数2～6的亚烯基，尤其优选碳原子数2～4的亚烯基。上述亚烯基可为直链状，也可为支链状。
上述R7优选氢原子。
式2中，R6优选分别独立地表示碳原子数1～6的烷基或碳原子数1～6的烷氧基、卤原子或碳原子数6～20的芳氧基，更优选分别独立地表示碳原子数1～6的烷基、卤原子或碳原子数6～20的芳氧基。
上述R6中的烷基以及烷氧基所含的烷基可为直链状，也可为支链状。
上述R6中的芳氧基优选为萘氧基或苯氧基，更优选为苯氧基。
式2中，m优选为0或1，更优选为0。
[化学式8]
Figure GDA0002385072400000101
式2-1以及式2-2中，L11表示碳原子数1～12的亚烷基、碳原子数2～12的亚烯基、-O-、-S-或由它们的组合表示的基团，优选碳原子数1～12的亚烷基、-O-或由它们的组合表示的基团，更优选碳原子数1～8的亚烷基、-O-或由它们的组合表示的基团，进一步优选碳原子数1～4的亚烷基、-O-或由它们的组合表示的基团。
作为L11的优选的方式，可举出由下述式2-3、式2-4或式2-5表示的2价的连结基团。
式2-2中，R7与式1中的R7的含义相同，优选方式也相同。
式2-1以及式2-2中，*表示与式1中的R1所键合的碳原子的键合位置，波状线部表示与式1中的苯环的键合位置。
[化学式9]
Figure GDA0002385072400000111
式2-3～式2-5中，a表示与式2-1中的O或与式2-2中的NR7的键合位置，b与式2-1以及式2-2中的波状线部同样地表示与式2中的苯环的键合位置，n3表示1～10的整数，n4表示1～5的整数，n5表示1～5的整数。
式2-3中，n3优选为1～5的整数。
式2-4中，n4优选为1～3的整数，更优选为2。
式2-5中，n5优选为1～3的整数，更优选为1或2，进一步优选为1。
结构单元a-2优选为来自于苯乙烯、(甲基)丙烯酸苄酯、苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯或苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯的结构单元，更优选来自于(甲基)丙烯酸苄酯或苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯，进一步优选为来自于苄基(甲基)丙烯酸酯的结构单元。
结构单元a-2的含量从沉淀抑制性、凝聚抑制性及缩小平均粒径的观点来看，优选相对于特定树脂的总质量为10质量％～70质量％，更优选为20质量％～60质量％，进一步优选为25质量％～50质量％，尤其优选为30质量％～45质量％。
在本公开中使用的特定树脂可能仅含有1种结构单元a-2，也可以含有2种以上。当在本公开中使用的特定树脂含有2种以上的结构单元a-2时，上述含量指2种以上的结构单元a-2的总计含量。
〔结构单元a-3〕
特定树脂从沉淀抑制性、凝聚抑制性及缩小平均粒径的观点来看，优选还具有包含酸性基的结构单元(以下也称作“结构单元a-3”。)。
本公开中的酸性基团为具有解离性质子的取代基，表示例如羧基、膦酰基、磷酰基、磺基、硼酸基等显示酸性的基团。其中酸性基团优选羧基、磺基或膦酰基，更优选羧基。其中，酸性基优选为羧基、磺基或膦酰基，更优选为羧基。
酸性基可为释放质子并解离的形态，也可为盐。
并且，在颜料组合物中，结构单元a-3也可以形成与后述胺化合物的盐。
结构单元a-3优选为来自于(甲基)丙烯酸酸、巴豆酸、衣康酸、马来酸、富马酸、双(甲基丙烯酰氧基乙基)磷酸酯或2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸的结构单元，更优选为来自于甲基丙烯酸或丙烯酸的结构单元。
结构单元a-3的含量从沉淀抑制性、凝聚抑制性及缩小平均粒径的观点来看，优选相对于特定树脂的总质量为3质量％～40质量％，更优选为5质量％～30质量％。
并且，结构单元a-3的含量优选为将后述的特定树脂的酸值设为0.5mmol/g～3.5mmol/g(优选1.0mmol/g～3.0mmol/g，更优选1.0mmol/g～2.5mmol/g)的量。
在本公开中使用的特定树脂可能仅含有1种结构单元a-3，也可以含有2种以上。当在本公开中使用的特定树脂含有2种以上的结构单元a-3时，上述含量指2种以上的结构单元a-3的总计含量。
〔结构单元a-4〕
在本实施方式中使用的特定树脂可以含有作为除上述结构单元a-1、结构单元a-2以及结构单元a-3以外的其他结构单元的结构单元a-4。
作为结构单元a-4没有特别的限定，优选来自于单官能(甲基)丙烯酸酯化合物的结构单元或来自于单官能(甲基)丙烯酰胺化合物的结构单元，更优选来自于单官能(甲基)丙烯酸酯化合物的结构单元。
并且，作为结构单元a-4，从沉淀抑制性、凝聚抑制性及缩小平均粒径的观点来看，更优选具有选自由羟基、氨基及聚亚烷氧基结构组成的组中的至少1种结构的结构单元。更优选具有羟基的结构单元。
作为上述单官能(甲基)丙烯酸酯化合物，可举出2-乙基己基(甲基)丙烯酸酯、羟基乙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、异丙基(甲基)丙烯酸酯、正丙基(甲基)丙烯酸酯、正丁基(甲基)丙烯酸酯等烷基(甲基)丙烯酸酯；2-丙烯酸甲氧基乙酯、2-(2-甲氧基乙氧基)丙烯酸乙酯、2-(2-甲氧基乙氧基)甲基丙烯酸乙酯、乙氧基三乙二醇甲基丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(分子量200～1,000)单甲基丙烯酸酯、聚乙二醇(分子量200～1,000)单甲基丙烯酸酯等。
作为上述单官能(甲基)丙烯酰胺化合物，可举出二甲基丙烯酰胺、羟基乙酯(甲基)丙烯酰胺、羟基丙酯(甲基)丙烯酰胺、二甲氨乙基(甲基)丙烯酰胺、二甲氨丙基(甲基)丙烯酰胺、异丙基(甲基)丙烯酰胺、双丙酮丙烯酰胺等。
在这些之中，优选羟基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-丙烯酸甲氧基乙酯、2-(2-甲氧基乙氧基)丙烯酸乙酯、甲氧基聚乙二醇(分子量200～1,000)单甲基丙烯酸酯、聚乙二醇(分子量200～1,000)单甲基丙烯酸酯或(甲基)丙烯酸甲酯，更优选(甲基)丙烯酸甲酯。
结构单元a-4的含量从沉淀抑制性、凝聚抑制性及缩小平均粒径的观点来看，优选相对于特定树脂的总质量为3质量％～40质量％，更优选为5质量％～30质量％。
在本公开中使用的特定树脂可以仅含有1种结构单元a-4，也可以含有2种以上。当在本公开中使用的特定树脂含有2种以上的结构单元a-4时，上述含量指2种以上的结构单元a-4的总计含量。
并且，特定树脂从沉淀抑制性、凝聚抑制性及缩小平均粒径的观点来看，优选为具有由式1表示的结构单元及包含芳香环的结构单元的树脂，更优选为具有由式1表示的结构单元、包含芳香环的结构单元及包含酸性基的结构单元的树脂，进一步优选为具有由式1表示的结构单元、包含芳香环的结构单元、包含酸性基的结构单元、以及具备选自由羟基、氨基及聚亚烷氧基结构组成的组中的至少1种结构的结构单元的树脂，尤其优选为具有由式1表示的结构单元、包含芳香环的结构单元、包含酸性基的结构单元及具备羟基的结构单元的树脂。
并且，特定树脂从沉淀抑制性、凝聚抑制性及缩小平均粒径的观点来看，优选为加成聚合型树脂，更优选为丙烯酸树脂。
另外，本公开中的丙烯酸树脂为具有50质量％以上的来自于选自由(甲基)丙烯酸化合物及(甲基)丙烯酰胺化合物组成的组中的至少1种化合物的结构单元的树脂，优选为60质量％以上，更优选为80质量％以上，进一步优选为90质量％以上。
并且，特定树脂可为均聚物，也可为共聚物，优选为共聚物。
〔特定树脂的含量〕
特定树脂的含量从沉淀抑制性、凝聚抑制性及缩小平均粒径的观点来看，优选相对于颜料组合物的总质量为3质量％～50质量％，更优选为5质量％～40质量％，进一步优选为10质量％～30质量％。
〔特定树脂的酸值〕
特定树脂的酸值从沉淀抑制性、凝聚抑制性及缩小平均粒径的观点来看，优选为0.5mmol/g～3.5mmol/g，更优选为1.0mmol/g～3.0mmol/g，进一步优选为1.5mmol/g～2.5mmol/g。
特定树脂的酸值遵照JIS K0070(1992)进行测定，通过以1mmol/g＝56.1mgKOH/g进行换算来计算。
〔特定树脂的重均分子量〕
特定树脂的重均分子量从沉淀抑制性、凝聚抑制性及缩小平均粒径的观点来看，优选为5,000～50,000，更优选为8,000～40,000，进一步优选为10,000～30,000。
在本说明书中，树脂的重均分子量以凝胶渗透色谱法(GPC)进行测定。GPC使用HLC-8220GPC(Tosoh Corporation制)，作为柱，将TSKgeL Super HZM-H、TSKgeL SuperHZ4000、TSKgeL Super HZ2000(Tosoh Corporation制、4.6mmID×15cm)这3个串联连接，作为洗脱液使用NMP(N-甲基吡咯烷酮)。并且，作为条件，将试样浓度设为0.35质量％，将流速设为0.35ml/min，将样品注入量设为10μl且将测定温度设为40℃，并以RI(RefractiveIndex)检测器(示差折射率检测器)来进行。并且，校准曲线根据Tosoh Corporation制“标准试样TSK standard，polystyrene”：“F-40”、“F-20”、“F-4”、“F-1”、“A-5000”、“A-2500”、“A-1000”、“正丙苯”这8个样本来制作。
〔I/O值〕
特定树脂的I/O值(无机性/有机性值)从沉淀抑制性及凝聚抑制性的观点来看，优选为0.50～0.80，更优选为0.50～0.75。
上述I/O值为将也被称作无机性值/有机性值的各种有机化合物的极性有机概念性地处理的值，为对各官能团设定参数的官能团寄与法之一。
关于上述I/O值，在有机概念图(甲田善生著、三共出版(1984))等中有详细的说明。I/O值的概念为将化合物的性质分为表示共价键性的有机性基团、及表示离子键性的无机性基，并将所有的有机化合物与命名为有机轴、无机轴的正交坐标上的每一点进行位置关联来表示的值。
上述无机性值为将有机化合物所具有的各种取代基或键等对于沸点的影响力的大小以羟基为基准进行数值化的值。具体而言，若在碳原子数5的附近取直链醇的沸点曲线与直链石蜡的沸点曲线的距离则成为约100℃，因此将1个羟基的影响力以数值定为100，且根据该数值将各种取代基或各种键等对于沸点的影响力进行数值化的值成为有机化合物所具有的取代基的无机性值。例如，-COOH基的无机性值为150，2价键的无机性值为2。而且，某一种有机化合物的无机性值表示化合物所具有的各种取代基或键等无机性值的总和。
并且，上述有机性值为将分子内的亚甲基作为单位，并将代表该亚甲基的碳原子对于沸点的影响力作为基准来设定的值。即，在直链饱和烃化合物的碳原子数5～10附近增加1个碳而引起的沸点上升的平均值为20℃，以此为基准，将1个碳原子的有机性值设定为20，以此作为基础将各种取代基或键等对于沸点的影响力进行数值化的值成为有机性值。例如，硝基(-NO2)的有机性值为70。
I/O值越接近于0则表示越为非极性(疏水性、有机性大)的有机化合物，值越大则表示越为极性(亲水性、无机性大)的有机化合物。
在本公开中，特定树脂的I/O值表示通过以下方法求出的值。根据在甲田善生著、有机概念图-基础与应用-(1984)13页等中记载的有机性(O值)、无机性(I值)，计算出构成特定树脂的各单体的I/O值(＝I值/O值)。关于构成聚合物的各单体，计算出其(I/O值)与(聚合物中的摩尔％)之积，将它们进行总计，并且将小数点以下第3位进行四舍五入的值作为特定树脂的I/O值。
其中，作为各单体的无机性值的计算方法，通常将双键作为无机性2来进行加算，若形成聚合物则双键消失，因此在本公开中作为单体的无机性值使用未加算双键量的数值来计算特定树脂的I/O值。
在本公开中，能够通过调整构成特定树脂的单体的结构及含有率来调整特定树脂的I/O值。
在下述中示出在本公开中使用特定树脂的具体例，但本公开并不限定于此。在下述具体例中，结构单元a-1～结构单元a-4的栏的记载表示各结构单元的结构，质量％的记载表示各结构单元的含量，Mw栏的数值表示重均分子量，“-”的记载表示含有相应的结构单元。
[表1]
Figure GDA0002385072400000161
另外，在上述表1中，通过略语记载的结构的详细内容如下述。下述结构中，n表示重复次数。
[化学式10]
Figure GDA0002385072400000171
[化学式11]
Figure GDA0002385072400000172
＜选自由具有羧烷基的邻苯二甲酰亚胺化合物及具有羧烷基的萘二甲酰亚胺化合物组成的组中的至少1种化合物＞
本公开所涉及的颜料组合物包含选自由具有羧烷基的邻苯二甲酰亚胺化合物及具有羧烷基的萘二甲酰亚胺化合物组成的组中的至少1种化合物(以下也称作“特定化合物”。)。
特定化合物从沉淀抑制性、凝聚抑制性及缩小平均粒径的观点来看，优选为在邻苯二甲酰亚胺环或萘二甲酰亚胺环的氮原子上键合羧烷基的化合物。
上述羧烷基的碳原子数从沉淀抑制性、凝聚抑制性及缩小平均粒径的观点来看，优选为2～10，更优选为2～8，进一步优选为2～5，尤其优选为2～3。即，上述羧烷基尤其优选为羧基甲基或羧基乙基。
并且，特定化合物从缩小平均粒径的观点来看，优选为萘二甲酰亚胺化合物。
特定化合物中的邻苯二甲酰亚胺环及萘二甲酰亚胺环可以具有取代基，但优选不具有。作为取代基，可举出烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、卤原子等。
作为特定化合物，可优选地举出下述所示的C-1～C-5，当然并不限定于此。
[化学式12]
Figure GDA0002385072400000181
本公开所涉及的颜料组合物可以含有单独1种特定化合物，也可以含有2种以上。
本公开所涉及的颜料组合物中的特定化合物的含量相对于上述颜料的总含量100质量份优选为0.5质量％～10.0质量％，更优选为1.0质量％～7.0质量％，进一步优选为2.0质量％～5.0质量％，尤其优选为2.5质量％～3.5质量％。当使用2种以上的特定化合物时，上述含量指2种以上的总计含量。
特定化合物的制造方法没有特别的限定，例如能够在马来酰亚胺化合物或萘二甲酰亚胺化合物的氮原子上通过公知的方法导入羧烷基。
＜胺化合物＞
本公开所涉及的颜料组合物可以包含胺化合物。
胺化合物可以在颜料组合物中作为铵阳离子而存在，特定树脂可为上述结构单元a-3的至少一部分酸性基形成胺化合物与盐并被中和的物质。
作为胺化合物，从沉淀抑制性及凝聚抑制性的观点来看，可优选地举出由下述式3表示的化合物。
[化学式13]
Figure GDA0002385072400000191
式3中，Ra1～Ra3分别独立地表示氢原子或取代基，优选为氢原子、烷基或羟烷基，更优选为烷基或羟烷基。
作为上述烷基，优选为碳原子数1～10的烷基，更优选碳原子数1～4的烷基。并且，上述烷基可为直链状也可为支链状，但优选为直链状。
作为上述羟烷基，优选烷基的碳原子数为1～10，更优选为1～4。上述烷基可为直链状也可为支链状，但优选为直链状。并且，上述羟烷基优选为在烷基的末端具有羟基的ω-羟烷基。
作为上述胺化合物，可为无机胺化合物、伯胺化合物、仲胺化合物、叔胺化合物中的任一个，但优选仲胺化合物或叔胺化合物。
作为胺化合物，从沉淀抑制性及凝聚抑制性的观点来看，优选烷醇胺化合物。
作为烷醇胺化合物，可为单烷醇胺化合物、二烷醇胺化合物以及三烷醇胺化合物中的任一个，但从沉淀抑制性及凝聚抑制性的观点来看，优选单烷醇胺化合物或二烷醇胺化合物。
并且，作为单烷醇胺化合物，优选二烷基单烷醇胺化合物。
作为二烷醇胺化合物，优选单烷基二烷醇胺化合物。
作为胺化合物的具体例，可举出单甲基胺、二甲基胺、三甲基胺、单乙基胺、二乙基胺、三乙基胺、单丙基胺、二丙基胺、三丙基胺、单异丙基胺、二异丙基胺、三异丙基胺、单丁基胺、二丁基胺、三丁基胺、二甲氨基乙醇、氨基甲基丙二醇(2-胺基-2-甲基-1,3-丙醇)、氨基乙基丙二醇(2-胺基-2-乙基-1,3-丙醇)以及2-胺基-2-甲基-1-丙醇。
其中，从沉淀抑制性及凝聚抑制性的观点来看，优选为二甲氨基乙醇、氨基甲基丙二醇或氨基乙基丙二醇。
胺化合物的含量相对于特定树脂的酸性基团的总量优选为20mol％～200mol％，更优选为25mol％～150mol％，进一步优选40mol％～100mol％。
胺化合物可以使用单独1种，也可以同时使用2种以上。在本公开中，当同时使用2种以上的胺化合物时，优选胺化合物的总量在上述范围内。
＜水溶性有机溶剂＞
本公开所涉及的颜料组合物优选含有水溶性有机溶剂。
在本公开中，“水溶性”是指在20℃中相对于水的溶解度为5质量％以上。
作为水溶性有机溶剂，可举出例如醇化合物、酮化合物、醚化合物、酰胺化合物、腈化合物、砜化合物。
作为上述醇化合物，可举出例如乙醇、异丙醇、正丁醇、叔丁醇、异丁醇、二丙酮醇、二乙二醇、乙二醇、二丙二醇、丙二醇以及甘油。
作为上述酮化合物，可举出例如丙酮、甲乙酮、二乙基酮以及甲基异丁基酮。
作为上述醚化合物，可举出例如四氢呋喃以及二噁烷。
作为上述酰胺化合物，可举出例如二甲基甲酰胺以及二乙基甲酰胺。
作为上述腈化合物，可举出例如乙腈。
作为上述砜化合物，可举出例如二甲基亚砜、二甲基砜以及环丁砜。
优选水溶性有机溶剂的含量相对于颜料组合物的总质量为3质量％～50质量％，更优选10质量％～45质量％，进一步优选15质量％～40质量％。
本公开所涉及的颜料组合物可以含有单独1种水溶性有机溶剂，也可以同时使用2种以上。当本公开所涉及的颜料组合物同时使用2种以上的水溶性有机溶剂时，上述含量是指水溶性有机溶剂的总计含量。
<颜料组合物的特性>
〔含有比〕
在本公开所涉及的颜料组合物中，关于上述颜料的含量与树脂的含量的含有比，只要颜料能够在颜料组合物中稳定地分散则没有特别的限定，优选为颜料:特定树脂＝1:0.1～1:2(质量比)，更优选为1:0.2～1:1(质量比)。
并且，在本公开所涉及的颜料组合物中，关于特定树脂的含量与胺化合物的含量的含有比，只要颜料能够在颜料组合物中稳定地分散则没有特别的限定，优选为特定树脂:胺化合物＝1:0.1～1:2(质量比)，更优选为1:0.2～1:1(质量比)。
〔粘度〕
本公开所涉及的颜料组合物的粘度与颜料浓度也有关，通常为3mPa·s～100mPa·s，优选为5mPa·s～50mPa·s。颜料组合物的粘度使用TV-22型粘度计(TOKISANGYO CO.,LTD.制)在25℃下进行测定。
〔pH〕
本公开所涉及的颜料组合物在25℃中的pH从分散稳定性的观点来看，优选pH6～11，更优选pH7～10，进一步优选pH7～9。作为pH的测定方法，能够在25℃中使用市售的pH仪来进行测定。
(颜料组合物的制造方法)
本公开所涉及的颜料组合物的制造方法包含将选自由紫环酮系颜料及苝系颜料组成的组中的至少1种颜料、水、具有由下述式1表示的结构单元的树脂、以及选自由具有羧烷基的邻苯二甲酰亚胺化合物及具有羧烷基的萘二甲酰亚胺化合物组成的组中的至少1种化合物进行混合的工序。
[化学式14]
Figure GDA0002385072400000211
式1中，R1表示氢原子或甲基，L2表示-C(＝O)O-、-OC(＝O)-或-C(＝O)NR2-，R2表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，R3表示碳原子数6以上的烷基。
本公开所涉及的颜料组合物优选通过本公开所涉及的颜料组合物的制造方法制造。
在上述进行混合的工序中，对于将上述颜料、水、特定树脂、特定化合物进行混合的顺序没有特别的限定。
在上述进行混合的工序中，混合各成分的方法没有特别的限定。
上述进行混合的工序中的各成分的混合能够使用二辊磨、三辊磨、球磨机、圆筒筛、分散机、捏合机、复合运动捏合机(ko-kneader)、均质机、搅拌机、单轴或双轴挤出机等来进行。
另外，关于混炼、分散的详细内容，能够参考T.C.Patton著”Paint Flow andPigment Dispersion”(1964年John Wiley and Sons公司出版)等中的记载。
并且，从缩小平均粒径的观点来看，本公开所涉及的颜料组合物的制造方法优选在上述进行混合的工序之前，包含将选自由紫环酮系颜料及苝系颜料组成的组中的至少1种颜料进行盐磨处理的工序。
盐磨处理例如为将包含上述颜料、水溶性无机盐、水溶性有机溶剂的混合物装入混炼机，并在其中进行混炼、磨碎的处理。
作为上述水溶性无机盐能够没有特别限定地使用通常使用的水溶性无机盐。具体而言，优选使用例如氯化钠、氯化钾、硫酸钠、硫酸钾等无机盐。
并且，所使用的水溶性无机盐的平均粒径优选为0.5μm～50μm，更优选为1μm～20μm，进一步优选为1μm～10μm。
上述水溶性无机盐的使用量相对于颜料的使用量优选为1质量倍～30质量倍，从生产率的观点来看，更优选为3质量倍～20质量倍，进一步优选为5质量倍～15质量倍。
作为水溶性有机溶剂，优选溶解于水且实际上不溶解上述颜料与上述水溶性无机盐的水溶性有机溶剂，由于混炼时温度上升而成为溶剂容易蒸发的状态，因此从安全性方面来看，优选高沸点溶剂。水溶性有机溶剂能够为了将包含粗偶氮颜料与水溶性无机盐的混合物调整为可应用于混炼的硬度而使用。作为这种水溶性有机溶剂，例如可举出二乙二醇、甘油、乙二醇、丙二醇、液体聚乙二醇、液体聚丙二醇、2-(甲氧基甲氧基)乙醇、2-丁氧基乙醇、2-(异戊基氧基)乙醇、2-(己基氧基)乙醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、三甘醇、三乙二醇单甲醚、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、二丙二醇、二丙二醇单甲醚或它们的混合物。
上述水溶性有机溶剂的使用量优选相对于颜料的使用量为0.1质量倍～5质量倍。
混炼温度优选20℃～130℃，尤其优选40℃～110℃。
作为混炼机，例如能够优选地使用捏合机、混砂机(mix muller)等。
从沉淀抑制性及凝聚抑制性的观点来看，通过盐磨处理获得的上述颜料的算术平均粒径优选为50nm～180nm，更优选为70nm～145nm，进一步优选为80nm～120nm，尤其优选为90nm～100nm。
上述颜料的平均一次粒径在以TEM(JEOL Co.,Ltd.1200EX(商品名))放大10万倍的图像中测定未重叠的独立的300个粒子的长径并将平均值作为算术平均粒径来计算。
(水性油墨组合物)
本公开所涉及的水性油墨组合物(以下也简单称作“油墨”。)包含本公开所涉及的颜料组合物。
油墨中的上述颜料组合物的含量相对于油墨的总固体成分优选为0.5质量％～30质量％，更优选为1质量％～12质量％，进一步优选为2质量％～10质量％，尤其优选为2质量％～5质量％。
本公开所涉及的油墨还可以包含水溶性溶剂、其他添加剂。
本公开所涉及的油墨包含本公开所涉及的颜料组合物，因此不仅颜料的沉淀抑制性及凝聚抑制性优异，而且喷墨喷出稳定性也优异，并且能够形成图像浓度高的图像。
＜水溶性有机溶剂＞
本公开所涉及的油墨可以含有至少1种水溶性有机溶剂。
水溶性有机溶剂能够起到防止干燥、润湿或促进渗透的效果。为了防止干燥，使用防止油墨在喷射喷嘴的油墨喷出口附着干燥而成为凝聚体从而堵塞的防干燥剂，为了防止干燥或润湿，优选蒸气压比水低的水溶性有机溶剂。并且，为了促进渗透，能够使用提高在纸上的油墨渗透性的渗透促进剂。
作为防干燥剂，优选蒸气压比水低的水溶性有机溶剂。作为这种水溶性有机溶剂的具体例，可举出以乙二醇、丙二醇、二乙二醇、聚乙二醇、硫代二甘醇、二硫代二甘醇、2-甲基-1,3-丙二醇、1,2,6-己三醇、乙炔二醇衍生物、甘油、三羟甲基丙烷等为代表的多元醇类、乙二醇单甲基(或乙基)醚、二乙二醇单甲基(或乙基)醚、三乙二醇单乙基(或丁基)醚等多元醇的低级烷基醚类、2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-乙基吗啉等杂环类、环丁砜、二甲基亚砜、3-环丁烯砜等含硫化合物、二丙酮醇、二乙醇胺等多官能化合物、脲衍生物。
其中，作为防干燥剂，优选甘油、二乙二醇等多元醇。
防干燥剂可单独使用1种，也可同时使用2种以上。防干燥剂的含量相对于油墨的总质量优选为10质量％～50质量％的范围。
作为渗透促进剂，适合于使油墨更良好地渗透到记录介质(印刷纸等)的目的。作为这种水溶性有机溶剂的具体例，能够适当地使用乙醇、异丙醇、丁醇、二(三)乙二醇单丁基醚、1,2-己二醇等醇类或月桂基硫酸钠、油酸钠或非离子性表面活性剂等。
渗透促进剂可以单独使用1种，也可以同时使用2种以上。渗透促进剂的含量相对于油墨的总质量优选为5质量％～30质量％的范围。并且，渗透促进剂优选在不引起图像的模糊、印透(Print through)的量的范围内使用。
水溶性有机溶剂除了上述以外，还用于粘度的调整。作为能够使用于粘度的调整的水溶性有机溶剂的具体例，包括醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、戊醇、己醇、环己醇、苄醇)、多元醇类(例如乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、丁二醇、己二醇、戊二醇、甘油、己三醇、硫代二甘醇)、甘醇衍生物(例如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单丁醚、二丙二醇单甲醚、三乙二醇单甲醚、乙二醇二乙酸酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、三乙二醇单乙醚、乙二醇单苯基醚)、胺(例如乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N-乙基二乙醇胺、吗啉、N-乙基吗啉、乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、聚乙烯亚胺、四甲基丙二胺)、及其他的极性溶剂(例如甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、环丁砜、2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-2-吡咯烷酮、2-噁唑烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、乙腈、丙酮)。此时，水溶性有机溶剂除了单独使用1种以上，也可以同时使用2种以上。
＜水＞
本公开所涉及的油墨含有水。本公开所涉及的油墨可以除了在颜料组合物中所含的水以外，还包含水。
水的含量没有特别的限定，相对于油墨的总质量，优选10质量％～99质量％，更优选为30质量％～80质量％，进一步优选为50质量％～70质量％。
＜其他添加剂＞
本公开所涉及的油墨能够除了上述成分以外还使用其他添加剂构成。作为其他添加剂，例如可举出水溶性聚合性化合物、聚合引发剂、树脂粒子、防褪色剂、乳化稳定剂、渗透促进剂、紫外线吸收剂、防腐剂、防霉剂、pH调节剂、表面张力调节剂、消泡剂、粘度调节剂、分散剂、分散稳定剂、防锈剂、螯合剂等公知的添加剂。这些各种添加剂直接添加到油墨。
水溶性聚合性化合物能够提高图像的粘附性。关于水溶性聚合性化合物的优选形态，能够适当参考日本特开2011-231315号公报的0037～0061段的记载。
聚合引发剂通过与水溶性聚合性化合物一起添加，能够提高图像的耐擦性，并且有利于高速记录。关于引发剂的优选形态，能够适当参考日本特开2011-231315号公报的0062～0065段的记载。
紫外线吸收剂能够提高图像的保存性。作为紫外线吸收剂，也能够使用在日本特开昭58-185677号公报、日本特开昭61-190537号公报、日本特开平2-782号公报、日本特开平5-197075号公报、日本特开平9-34057号公报等中记载的苯并三唑系化合物、在日本特开昭46-2784号公报、日本特开平5-194483号公报、美国专利第3214463号说明书等中记载的二苯甲酮系化合物、在日本特公昭48-30492号公报、日本特公昭56-21141号公报、日本特开平10-88106号公报等中记载的肉桂酸系化合物、在日本特开平4-298503号公报、日本特开平8-53427号公报、日本特开平8-239368号公报、日本特开平10-182621号公报、日本特表平8-501291号公报等中记载的三嗪系化合物、在Research Disclosure No.24239号中记载的化合物和以芪系、苯并噁唑系化合物为代表的吸收紫外线来发出荧光的化合物即所谓的荧光增白剂。
防褪色剂能够提高图像的保存性。作为防褪色剂，可举出各种有机系及金属络合物系的防褪色剂。作为有机系的防褪色剂，可举出氢醌类、烷氧基苯酚类、二烷氧基苯酚类、苯酚类、苯胺类、胺类、茚满类、色满类、烷氧基苯胺类、杂环类等，作为金属络合物系的防褪色剂，可举出镍络合物、锌络合物等。更具体而言，能够使用在Research DisclosureNo.17643的第VII的I乃至J项、Research Disclosure No.15162、Research DisclosureNo.18716的650页左栏、Research Disclosure No.36544的527页、Research DisclosureNo.307105的872页、Research Disclosure No.15162中引用的专利中所记载的化合物、在日本特开昭62-215272号公报的127页～137页中记载的典型的化合物的通式及化合物例中所含的化合物。
作为防霉剂，可举出脱氢乙酸钠、苯甲酸钠、吡啶硫酮钠-1-氧化物、对羟基苯甲酸乙酯、1,2-苯并异噻唑啉-3-酮及其盐等。防霉剂的含量相对于油墨的总质量优选为0.02质量％～1.00质量％的范围。
作为pH调节剂，能够使用中和剂(有机碱、无机碱)。pH调节剂能够提高油墨的保存稳定性。pH调节剂优选添加至油墨的pH成为6～10，更优选添加至油墨的pH成为7～10。
作为表面张力调节剂，可举出非离子系表面活性剂、阳离子系表面活性剂、阴离子表面活性剂、甜菜碱系表面活性剂等。
表面张力调节剂的添加量的范围优选为能够将油墨的表面张力调节为20mN/m～60mN/m，更优选为能够调整为20mN/m～45mN/m的范围，进一步优选为能够调整为25mN/m～40mN/m的范围。若添加量在范围内，则能够通过喷墨法良好地喷射。
作为表面活性剂的具体例，在烃系中，优选脂肪酸盐、烷基硫酸酯盐、烷基苯磺酸盐、烷基萘磺酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、烷基磷酸酯盐、萘磺酸福尔马林缩合物、聚氧乙烯烷基硫酸酯盐等阴离子系表面活性剂、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基烯丙基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、脱水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯、聚氧乙烯烷基胺、甘油脂肪酸酯、氧乙烯氧丙烯嵌段共聚物等非离子系表面活性剂。
并且，也优选N,N-二甲基-N-烷基氧化胺等氧化胺型的两性表面活性剂。
而且，也能够使用在日本特开昭59-157636号公报的第(37)～(38)页、ResearchDisclosure No.308119(1989年)中作为表面活性剂而列举的表面活性剂。
并且，还能够通过使用在日本特开2003-322926号、日本特开2004-325707号、日本特开2004-309806号的各公报中记载的氟(氟化烷基)系表面活性剂、硅酮系表面活性剂等来使耐磨性好转。
在这些表面活性剂之中，从能够更加提高颜料表面的润湿性且提高混合液的分散性的观点来看，优选非离子系表面活性剂，更优选具有炔二醇基的化合物。
在本公开中使用的具有炔二醇基的化合物更优选为炔二醇的环氧乙烷加成物。
作为具有炔二醇基的化合物的具体例，可举出2,4,7,9-四甲基-5-癸炔-4,7-二醇、3,6-二甲基-4-辛炔-3,6-二醇、3,5-四甲基-1-己炔-3-醇等。
并且，具有炔二醇基的化合物能够使用市售品。具体而言，例如可举出AirProducts and Chemicals,Inc.制的SURFYNOL82、465、485、DYNOL604、607、NissinChemical Industry Co.,Ltd.制的OLFINE STG、OLFINE E1010等。
表面活性剂的添加量优选相对于颜料的总质量100质量份为30质量份～100质量份，更优选为5质量份～30质量份。
表面活性剂的HLB(Hydrophile-Lipophile Balance，亲水亲油平衡)值优选6～13，更优选8～13。
HLB是通过GRIFFIN的HLB值(20Mw/M、Mw＝亲水性部位的分子量、M＝非离子表面活性剂的分子量)计算出的值。
本公开所涉及的油墨的制造方法没有特别的限定，例如可举出以下方法。
优选包含将本公开所涉及的颜料分散体、水溶性有机溶剂与其他添加剂进行混合来制作油墨的工序的方法，根据需要，也能够具有其他工序。
＜水性油墨组合物的特性＞
〔粘度〕
本公开所涉及的水性油墨组合物的粘度没有特别的限定，在25℃下的粘度优选为1.2mPa·s以上且15.0mPa·s以下，更优选为2mPa·s以上且小于13mPa·s，进一步优选为2.5mPa·s以上且小于10mPa·s。水性油墨组合物的粘度使用TV-22型粘度计(TOKI SANGYOCO.,LTD.制)在25℃下进行测定。
〔pH〕
本公开所涉及的水性油墨组合物在25℃中的pH从分散稳定性的观点来看，优选6～11。当用作包含酸性处理剂的油墨组时，优选油墨组合物通过与包含酸性化合物等的处理剂的接触而高速凝聚，因此本公开所涉及的水性油墨组合物在25℃中的pH更优选7～10，进一步优选7～9。
〔用途〕
本公开所涉及的水性油墨组合物能够用作在签字笔、记号笔等文具类使用的油墨或各种打印机的油墨。其中，从其优异的颜料分散性及分散稳定性来看，优选用于喷墨记录。
实施例
以下，通过实施例对本发明的实施方式进行详细的说明，但本公开并不限定于此。
＜合成例1：树脂P-1的合成＞
在具有搅拌机、冷却管的三口烧瓶中，将二丙二醇以与后述单体的总量相同的质量添加，并在氮环境气体下加热至85℃。
分别制备出混合了甲基丙烯酸硬脂酯9.1摩尔当量、甲基丙烯酸苄酯34.0摩尔当量、甲基丙烯酸羟乙酯31.9摩尔当量、甲基丙烯酸25.0摩尔当量及2-巯基丙酸0.8摩尔当量的溶液I、以及将相对于单体的总质量为1质量％的叔丁基过氧化-2-乙基己酸酯(NOFCORPORATION制PERBUTYL O)溶解于相对于单体的总质量为20质量％的二丙二醇而获得的溶液II。向上述三口烧瓶中将溶液I经由4小时、将溶液II经由5小时进行了滴加。
滴加结束后，进行一步使其反应2小时后，升温至95℃，进行3小时加热搅拌来使未反应单体全部进行反应。单体的消失通过1H-NMR进行了确认。
将所获得的反应溶液加热至70℃，作为胺化合物，添加20.0摩尔当量的二甲氨基乙醇(二甲基乙醇胺)后，加入丙二醇并进行搅拌，获得树脂P-1的30质量％溶液。将所获得的聚合物的构成成分通过1H-NMR进行了确认。并且，通过GPC求出重均分子量(Mw)，Mw＝22,000。另外，树脂P-1中的各结构单元的质量比为来自于甲基丙烯酸硬脂酯的结构单元/来自于甲基丙烯酸苄酯的结构单元/来自于甲基丙烯酸羟乙酯的结构单元/来自于甲基丙烯酸的结构单元＝20/39/27/14。其中，上述质量比为不包含二甲氨基乙醇的值。
另外，下述各结构单元的括弧的右下方的数值为摩尔比。
[化学式15]
Figure GDA0002385072400000281
＜合成例2：树脂P-2的合成＞
以来自于甲基丙烯酸硬脂酯的结构单元/来自于甲基丙烯酸苄酯的结构单元的质量比成为15/44的方式变更所使用的各单体的量，除此以外以与树脂P-1的合成相同的方式合成了树脂P-2。
＜合成例3：树脂P-3的合成＞
以来自于甲基丙烯酸硬脂酯的结构单元/来自于甲基丙烯酸苄酯的结构单元的质量比成为45/14的方式变更所使用的各单体的量，除此以外以与树脂P-1的合成相同的方式合成了树脂P-3。
＜合成例4～6：树脂P-4～P-6的合成＞
代替甲基丙烯酸硬脂酯，将甲基丙烯酸环己酯(树脂P-4)、甲基丙烯酸正辛酯(树脂P-5)或甲基丙烯酸2-乙基己酯(树脂P-6)以成为表1中所记载的式1表示的结构单元的量的方式进行使用，除此以外以与树脂P-1的合成相同的方式进行，分别合成了树脂P-4～P-6。
以下示出来自于各单体的结构单元。
[化学式16]
Figure GDA0002385072400000291
＜合成例7～9：树脂P-7～P-9的合成＞
代替甲基丙烯酸苄酯，使用了等摩尔当量的苯氧基乙基甲基丙烯酸酯(树脂P-7)、2-丙烯酸苯氧基苄酯(树脂P-8)或聚苯乙烯(树脂P-9)，除此以外以与树脂P-1的合成相同的方式进行，分别合成了树脂P-7～P-9。
以下示出来自于各单体的结构单元。
[化学式17]
Figure GDA0002385072400000292
＜合成例10～12：树脂P-10～P-12的合成＞
代替甲基丙烯酸羟乙酯，将N,N-二甲基丙烯酰胺(树脂P-10)、甲氧基聚乙二醇乙二醇甲基丙烯酸酯(树脂P-11)或双丙酮丙烯酰胺(树脂P-12)使用了所对应的结构单元的质量比成为与树脂P-1相同的量，除此以外，以与树脂P-1的合成相同的方式进行，分别合成了树脂P-10～P-12。
以下示出来自于各单体的结构单元。
[化学式18]
Figure GDA0002385072400000301
＜合成例13及14：树脂P-13及P-14的合成＞
代替二甲氨基乙醇，将氨基甲基丙二醇(树脂P-13)或氨基乙基丙二醇(树脂P-14)使用了所对应的结构单元的质量比成为与树脂P-1相同的量，除此以外，以与树脂P-1的合成相同的方式进行，分别合成了树脂P-13及P-14。
(实施例1)
＜颜料的溶剂盐磨处理＞
以成为以下组成的方式在高速混合机中添加粗颜料及食盐并进行了混合。一边使高速混合机旋转一边一点一点添加二乙二醇来制备了颜料的混合物(以下也称作“预混物”。)。
表2中所记载的颜料：100质量份
食盐(Nakuru UM-10、Naikai Salt Industries Co.,Ltd.制、粒径10μm)：1,500质量份
二乙二醇(DEG)：300质量份
接着，将连续式单轴混炼机(ASADA IRON WORKS.CO.,LTD.制、MIRACLE KCK-L)的磨碎部及挤出部的5处的温度设定为15℃～20℃，将轴转速设定为40rpm，并放入在上述中获得的预混物，获得了混炼物。此时，电流值(负载)约为5A，喷出量为50g/分钟，喷出物的温度为19℃。
将如此获得的混炼物1,000质量份放入到加热至80℃的纯水5,000质量份中并使用CLEARMIX进行搅拌处理后，进行过滤及充分地水洗来去除食盐及二乙二醇，并在85℃下干燥24小时，获得了100质量份的颜料组合物。
＜颜料组合物1的制备＞
将在上述中获得的树脂P-1的溶液100质量份、进行了溶剂盐磨处理的颜料95质量份、水240质量份进行混合，获得了混合液。
接着，使用LABSTAR Mini LMZ015(Ashizawa Finetech Ltd.制、珠径：
Figure GDA0002385072400000311
氧化锆珠)，进行了3小时分散处理。将如此获得的颜料分散物进行7000G、30分钟离心(KUBOTA CORPORATION制、高速大容量冷却离心机7780)处理，以所处理的液体的颜料的固体成分浓度成为15质量％的方式用超纯水进行调整来获得了颜料组合物1。
＜水性油墨组合物1的制备＞
按照下述配合组成混合原料，将所获得的混合液以Advantec Toyo Kaisha,Ltd.制玻璃过滤器(GS-25)进行过滤后，以Millipore公司制过滤器(PVDF(聚偏氟乙烯)膜、孔径5μm)进行过滤，制作了水性油墨组合物1。
-水性油墨组合物1的组成-
颜料组合物1：16.5质量份
·甘油：7质量份
·二乙二醇：9质量份
·丙二醇：9质量份
·OLFIN E1010(Nissin Chemical Co.,Ltd.制、表面活性剂)：1质量份
·离子交换水：整体成为100质量份的量
＜平均一次粒径的测定＞
使用TEM(JEOL Co.,Ltd.制1200EX(商品名))测定了颜料的平均一次粒径。具体而言，在向贴附有碳膜的Cu200网滴加稀释为1,000倍的颜料组合物后使其干燥，并以TEM放大10万倍的图像中，测定未重叠的独立的300个粒子的长径并将平均值作为平均粒径进行了计算。
＜体积平均粒径＞
使用NANOTRAC粒度分布测定装置UPA-EX150(Nikkiso Co.,Ltd.制)并通过动态光散射法测定并求出了颜料组合物中的颜料的体积平均粒径。在测定中使用在将分散处理后的颜料稀释为1,000倍的溶液。
＜沉淀抑制性的评价＞
堵塞长度30cm×直径
Figure GDA0002385072400000312
的软管的两端并纵向放置，并将所获得的水性油墨组合物填充至25cm的高度。采集将其在室温(25℃)下放置1周后的下端2cm的溶液，进行吸光度的测定，并计算了相对于最初的水性油墨组合物的吸光度的浓度的变化率。颜料的沉淀量越多，吸光度的变化率变得越大。在以下示出评价基准。
〔评价基准〕
AA：吸光度的变化率为2％以下
A：吸光度的变化率超过2％且为5％以下
B：吸光度的变化率超过5％且为10％以下
C：吸光度的变化率超过10％且小于50％
D：吸光度的变化率为50％以上
＜凝聚抑制性的评价(喷墨喷出稳定性试验)＞
将Ricoh Company,Ltd.制GELJET GX5000打印机喷头在与能够以500mm/秒向规定的直线方向移动的平台的移动方向(副扫描方向)正交的方向上，配合排列有喷嘴的行式头的方向(主扫描方向)进行了固定。
接着在与其相连接的储存罐中重新装入所获得的水性油墨组合物。作为记录介质，将Fujifilm Corporation制的Kassai photo-finishing Pro贴附到平台。
接着，使平台以248mm/分钟移动，以油墨滴量3.4pL、喷出频率10kHz、喷嘴排列方向×输送方向75dpi×1，200dpi(dots per inch)使96个线相对于输送方向平行地每一喷嘴(1个喷出孔)喷出2,000发的墨滴，制作了印相样品。
目视观察所获得的印相样品，确认到从所有的喷嘴(喷出孔)喷出了水性油墨组合物。
上述油墨喷出后，在25℃、80％RH的境下将喷头以之前的状态放置3小时后，贴附新的记录介质，再次以相同的条件喷出水性油墨组合物来制作了印相样品。
目视观察所获得的印相样品，评价了喷出2,000发后的不喷喷嘴数。
根据不喷喷嘴数(单位：条)赋予了A～D的评价。此时，不喷喷嘴数越少，则凝聚抑制性更加优异，并且，喷墨喷出稳定性更加优异。
-评价基准-
A：不喷喷嘴数为0个～3个。
B：不喷喷嘴数为4个～7个。
C：不喷喷嘴数为8个～11个。
D：不喷喷嘴数为12个以上。
＜图像浓度评价＞
在OK TOP COAT MAT(基重：104.7g/m2、纸厚：0.09mm、OJI PAPER CO.,LTD.制)记录固体图像(100％)，使用GretagMacbeth(X-Rite Inc.制)进行测色求出了视觉浓度(Visual Density)，并根据下述评价基准进行了评价。在以下示出评价基准。另外，视觉浓度的值越大越优选。
-评价基准-
A：视觉浓度为2.2以上。
B：视觉浓度为2.0以上且小于2.2。
C：视觉浓度为1.8以上且小于2.0。
D：视觉浓度小于1.8。
(实施例2～26及比较例1～9)
如表2所记载，除了变更盐磨处理的有无、各成分的种类及使用量以外，以与实施例1相同的方式分别制备了颜料组合物。
另外，实施例25的颜料组合物以颜料的固体成分浓度成为2.5质量％的方式进行了制备。
并且，在实施例3中，使分散时间短于实施例1，除此以外，以与实施例1相同的方式制备了颜料组合物。
并且，使用所获得的颜料组合物，以与实施例1相同的方式分别制备了水性油墨组合物。
另外，以与实施例1相同的方式进行上述各评价。将评价结果总结示于表2。
[表2]
Figure GDA0002385072400000341
并且，除上述以外的表2中的略语的记载如下述。
PO43：C.I.颜料橙43(紫环酮系颜料)
PR194：C.I.颜料红194(紫环酮系颜料)
PR178：C.I.颜料红178(苝系颜料)
PR149：C.I.颜料红149(苝系颜料)
BYK2012：不具有由式1表示的结构单元的树脂(DISPERBYK-2012、BYK Japan K.K.制)
Joncryl 63J：不具有由式1表示的结构单元的树脂(BASF公司制)
C-1～C-5：上述的化合物C-1～C-5
Solsperse22000：不具有邻苯二甲酰亚胺结构及萘二甲酰亚胺结构的化合物(分散助剂、Lubrizol Corporation制)
Solsperse12000：不具有邻苯二甲酰亚胺结构及萘二甲酰亚胺结构的化合物(分散助剂、Lubrizol Corporation制)
如从表2的结果明确可知，当使用本公开所涉及的颜料组合物时，与比较例1～6的颜料组合物相比，颜料的沉淀抑制性及凝聚抑制性优异。
并且，如从表2的结果可明确，本公开所涉及的水性油墨组合物的喷墨吐出稳定性也优异，并且能够形成图像浓度高的图像。
如表2的实施例1、2、7及8所示，若特定化合物为萘二甲酰亚胺化合物，则能够使颜料组合物中的体积平均粒径更小，并且，若羧基烷基为羧基甲基，则能够使颜料组合物中的颜料的体积平均粒径更小。
如表2的实施例1及4～6所示，若特定化合物的含量相对于颜料100质量份为1.0质量份～7.0质量份，则颜料的沉淀抑制性及凝聚抑制性更加优异。
如表2的实施例1、9及10所示，若树脂中的由式1表示的结构单元的含量为10质量％～40质量％，则颜料的凝聚抑制性更加优异。
如表2的实施例1及11～13所示，树脂的由式1表示的结构单元中的R3的烷基的碳原子数越大，则能够使颜料组合物中的颜料的体积平均粒径越小。
如表2的实施例7及20所示，通过进行盐磨处理，能够使颜料组合物中的颜料的体积平均粒径更小，并且，颜料的沉淀抑制性优异。
2017年8月29日申请的日本专利申请第2017-164810号的公开的全部内容通过参考引入于本说明书中。
关于本说明书中记载的全部文献、专利申请以及技术标准，以与具体且分别记载了各文献、专利申请以及技术标准的情况相同的程度，通过参考引入本说明书中。

Claims (12)

1.一种颜料组合物，其包含：
选自由紫环酮系颜料及苝系颜料组成的组中的至少1种颜料；
水；
具有由下述式1表示的结构单元的树脂；
选自由具有羧烷基的邻苯二甲酰亚胺化合物及具有羧烷基的萘二甲酰亚胺化合物组成的组中的至少1种化合物，
Figure FDA0003048930740000011
式1中，R1表示氢原子或甲基，L2表示-C(＝O)O-、-OC(＝O)-或-C(＝O)NR2-，R2表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，R3表示碳原子数6～30的烷基，
所述具有由式1表示的结构单元的树脂为丙烯酸树脂。
2.根据权利要求1所述的颜料组合物，其中，
所述颜料包含选自由C.I.颜料橙43、C.I.颜料红194、C.I.颜料红123、C.I.颜料红149、C.I.颜料红178、C.I.颜料红179、C.I.颜料红189、C.I.颜料红190、及C.I.颜料黑31组成的组中的至少1种颜料。
3.根据权利要求1或2所述的颜料组合物，其中，
所述颜料包含紫环酮系颜料。
4.根据权利要求1或2所述的颜料组合物，其中，
所述颜料包含C.I.颜料橙43。
5.根据权利要求1或2所述的颜料组合物，其中，
所述选自由具有羧烷基的邻苯二甲酰亚胺化合物及具有羧烷基的萘二甲酰亚胺化合物组成的组中的至少1种化合物中的所述羧烷基为羧甲基或羧乙基。
6.根据权利要求1或2所述的颜料组合物，其中，
所述选自由具有羧烷基的邻苯二甲酰亚胺化合物及具有羧烷基的萘二甲酰亚胺化合物组成的组中的至少1种化合物为具有羧烷基的萘二甲酰亚胺化合物。
7.根据权利要求1或2所述的颜料组合物，其中，
所述R3为碳原子数8～22的烷基。
8.根据权利要求1或2所述的颜料组合物，其中，
所述具有由式1表示的结构单元的树脂还具有包含芳香环的结构单元。
9.根据权利要求1或2所述的颜料组合物，其中，
所述具有由式1表示的结构单元的树脂还具有包含酸性基的结构单元。
10.一种水性油墨组合物，其包含权利要求1至权利要求9中任一项所述的颜料组合物。
11.一种颜料组合物的制造方法，其包含将选自由紫环酮系颜料及苝系颜料组成的组中的至少1种颜料、水、具有由下述式1表示的结构单元的树脂、以及选自由具有羧烷基的邻苯二甲酰亚胺化合物及具有羧烷基的萘二甲酰亚胺化合物组成的组中的至少1种化合物进行混合的工序，
所述具有由式1表示的结构单元的树脂为丙烯酸树脂，
Figure FDA0003048930740000031
式1中，R1表示氢原子或甲基，L2表示-C(＝O)O-、-OC(＝O)-或-C(＝O)NR2-，R2表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，R3表示碳原子数6～30的烷基。
12.根据权利要求11所述的颜料组合物的制造方法，其中，
在所述进行混合的工序之前，包含将选自由紫环酮系颜料及苝系颜料组成的组中的至少1种颜料进行盐磨处理的工序。
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