JP2010209183A - インク組成物及びインクジェット記録方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)(a−1)光ラジカル発生部位と(a−2)フルオロアルキル基、シロキサン構造、及び、長鎖アルキル基のいずれかから選択される少なくとも一つの偏析部位と、を有する高分子化合物、(B)ラジカル重合性化合物、及び、(C)(A)とは異なる光ラジカル発生剤、を含有するインク組成物である。
【選択図】なし
Description
インクジェット方式の一つとして、放射線の照射により、硬化可能なインクジェット記録用インクを用いた記録方式がある。この方法によれば、インク射出後直ちに又は一定の時間後に放射線照射し、インク液滴を硬化させることで、印字の生産性が向上し、鮮鋭な画像を形成することができる。
インクにより形成された画像における好ましい特性として、基材との密着性と画像の柔軟性が挙げられる。特に画像の柔軟性は、平坦ではない基材や樹脂フィルムなどのフレキシブルな基材表面に画像形成する場合、さらには、樹脂製ボトルなど、表面に印刷が施された状態で成形体を形成する印刷物成形体を製造する場合などに重要なファクターとなるが、硬化性と両立することが困難であった。即ち、柔軟性向上のため単官能モノマーの比率を上げると硬化性が低下する、或いは、未硬化の低分子量成分の滲み出しによる画像表面のべとつきを引き起こすなどの要因となる懸念がある。べとつきの発生はインク組成物により形成された印刷物のブロッキングを引き起こし、作業性を低下させたり、形成された画像が損傷したりするためこれを抑制することが望まれている。
硬化性インク組成物、特に、ラジカル重合性のインク組成物では、形成された画像の表面近傍で酸素による重合阻害の影響を受けやすく、表面の硬化性低下によるベトツキが発生するなどの懸念もある。このため、重合開始剤に表面配向性の官能基を導入し、開始剤を表面に偏在させる技術が提案されている(例えば、特許文献2参照。)。
しかしながら、ここに記載の重合開始脳を有する化合物はガラス転移温度が低く、表面のベトツキに起因するブロッキング抑制効果が十分に得られなかった。
<1> (A)(a−1)光ラジカル発生部位と(a−2)フルオロアルキル基、シロキサン構造、及び、長鎖アルキル基のいずれかから選択される少なくとも一つの偏析部位と、を有する高分子化合物、(B)ラジカル重合性化合物、及び、(C)(A)とは異なる光ラジカル発生剤、を含有するインク組成物。
<2> 前記(A)高分子化合物における前記(a−1)光ラジカル発生部位が、下記一般式(a−1−1)から一般式(a−1−9)で表わされる構造単位に由来する<1>記載のインク組成物。
R15、R16は炭素数1〜6の直鎖、分岐もしくは環状の置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
R17は水素原子、または、炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐のアルキル基を表し、R18、R19、R20はそれぞれ独立に水素原子、または、炭素数1〜6のアルキル基を表す。
R28、R28、R30、R31はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐のアルキル基、ハロゲン原子、または、水酸基を表す。
R10及びLは一般式(a−1−1)におけるのと同義である。
Lは一般式(a−1−1)におけるのと同義である。
<3> 前記(A)高分子化合物の重量平均分子量が5000〜100000である<1>又は<2>記載のインク組成物。
<4> 前記(A)高分子化合物が、さらに(a−3)ラジカル重合性部位を有する<1>〜<3>のいずれか1項記載のインク組成物。
<5> 前記(A)高分子化合物の示査走査熱量計(DSC)で測定したガラス転移温度(Tg)が20℃以上80℃以下である<1>〜<4>のいずれか1項記載のインク組成物。
<6> インクジェット記録用である<1>〜<5>のいずれか1項記載のインク組成物。
<7> (i)被記録媒体上に、<6>に記載のインク組成物を吐出する工程、及び(ii)吐出されたインク組成物に活性エネルギー線を照射して、インク組成物を硬化する工程、を含むインクジェット記録方法。
本発明においては、(A)(a−1)光ラジカル発生部位と(a−2)フルオロアルキル基、シロキサン構造、及び、長鎖アルキル基のいずれかから選択される少なくとも一つの偏析部位と、を有する高分子化合物(以下、適宜特定ポリマーと称する)を添加することで、重合開始能を有する高分子化合物がインク組成物により形成された画像表面に偏在するために、通常は、酸素による重合阻害が大きく硬化しにくい最表面領域に重合開始剤が高濃度で偏在することになり、最表面の硬化性が向上し、耐擦過性が改良されるとともに、高分子化合物を表面に偏析させることで、耐ブロッキング性が向上する。また高分子化合物が表面に偏在することで低分子量成分の浸出が抑制されタックが悪化しないものと考えられる。
また、酸素阻害の影響を受けにくい画像の深部では、本発明のインク組成物に含有される(C)他のラジカル発生剤と(B)重合性化合物による重合、硬化が効率よく進行することで速やかにブロッキングが抑制されたインク画像が形成される。
本発明の好ましい態様では、(A)特定ポリマーの重量平均分子量を5000〜100000とすること、特定ポリマーのガラス転移温度(Tg)が20℃以上180℃以下とすることで、低分子量成分の揮発、浸出が効果的に抑制され、耐ブロッキング性が一層向上する。また、(A)特定ポリマーにさらに重合性基を導入することで、表面の硬化性が向上し、感度及びブロッキング抑制効果が一層向上する。
また、本発明のインク組成物を用い被記録材に耐ブロッキング性に優れた画像を形成しうるインクジェット記録方法を提供することができる。
[インク組成物]
本発明のインク組成物は、(A)(a−1)光ラジカル発生部位と(a−2)フルオロアルキル基、シロキサン構造、及び、長鎖アルキル基のいずれかから選択される少なくとも一つの偏析部位と、を有する高分子化合物、(B)ラジカル重合性化合物、及び、(C)(A)とは異なる光ラジカル発生剤、を含有することを特徴とする。
<(A)(a−1)光ラジカル発生部位と(a−2)フルオロアルキル基、シロキサン構造、及び、長鎖アルキル基のいずれかから選択される少なくとも一つの偏析部位と、を有する高分子化合物>
本発明に使用される(A)特定ポリマーは、分子内に、(A)(a−1)光ラジカル発生部位と(a−2)フルオロアルキル基、シロキサン構造、及び、長鎖アルキル基のいずれかから選択される少なくとも一つの偏析部位と、を有する。
(a−1)光ラジカル発生部位は、活性エネルギー付与により、分解し、或いは、水素引き抜き反応を生じてラジカルを発生する部分構造を有するものであれば特に制限はなく、特定ポリマーの主鎖に存在してもよく、側鎖に存在してもよい。
光ラジカル発生部位としては、共有結合で高分子化合物に導入しうるものであれば、既存の光ラジカル開始剤構造が制限なく用いることができる。特に好ましい構造としては、CHEMISTRY&TECHNOLOGY OF UV&EB FORMULATION FOR COATINGS,INK&PAINTSのP204−225に記載のポリマー型開始剤における開始部位を好適に使用することができる。
また、このような部分構造の導入方法としては、高分子反応により導入する方法、或いは、このような部分構造を有する構造単位を共重合させて導入する方法をとることができるが、導入量制御容易性の観点からは光ラジカル発生部位を有する構造単位を共重合させることにより導入する方法が好ましい。
下記一般式中、一般式(a−1−1)から一般式(a−1−7)で表わされる構造単位により、(a−1)光ラジカル発生部位が特定ポリマーの側鎖に導入され、一般式(a−1−8)および一般式(a−1−9)で表わされる構造単位により、(a−1)光ラジカル発生部位が主鎖に導入される。
以下、本発明に係る特定ポリマーを構成する、好ましい構造単位について詳述する。
Lは単結合または2価の連結基を表す。Lが2価の連結基を表す場合の連結基としては、具体的には、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキレン基、炭素数2〜10のアルケニレン基、炭素数2〜10のアルキニレン基、炭素数1〜20のアルキレン基であって、非連続の酸素原子、硫黄原子、エステル結合、ウレタン結合、ウレア結合、チオウレア結合から選択される1種以上をアルキレン鎖中に含むもの、置換基を有していてもよいフェニレン基などが挙げられる。
Lで示される連結基は無置換であってもよく、また、置換基を有する場合、導入可能な置換基としては、非置換の炭素数1〜12の直鎖もしくは分岐のアルキル基、水酸基、炭素数1〜4のアルコキシ基、フェニル基で置換された炭素数1〜12のアルキル基、1つ以上の非連続の酸素原子を鎖中に有する炭素数2〜12のアルキル基、フェニル基、カルボニル基、及び、スルホニル基が挙げられ、これらを1つ又は複数有することができ、複数の置換基を有する場合、それらは互いに同じであっても異なっていてもよい。
なかでも、R11としては、炭素数1〜12のアルキル基、非置換のフェニル基及び炭素数1〜4のアルキル基で置換されたフェニル基が好ましく、R12は、水素原子、非置換の炭素数1〜8のアルキル基、OH基もしくは炭素数1〜4のアルコキシ基で置換され炭素数1〜8のアルキル基、非置換のフェニル基、水酸基、炭素数1〜4のアルキル基、および炭素数1〜4のアルコキシ基から選択される置換基で置換されたフェニル基、ヘテロ原子を有してよい炭素数1〜12のアルキレン基、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、アルキルエステル基、フェニレン基、フェニルアルキル基が挙げられる。R11にはさらに置換基を導入してもよく、導入可能な置換基としては、水酸基、ハロゲン原子、チオエーテル基、及び、フェニル基が挙げられる。
R15、R16は好ましくは、炭素数1〜8のアルキル基、非置換フェニル基、炭素数1〜4のアルキル基および炭素数1〜4のアルコキシ基から選択される1種以上の置換基で置換されたフェニル基である。
R15、R16に導入可能な置換基としては、連結基Lに導入可能な置換基として挙げたものが同様に挙げられる。
R17は炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐のアルキル基を表し、R18、R19、および、R20はそれぞれ独立に炭素数1〜6のアルキル基を表す。
具体的には、無置換もしくはカルボニルに対して4位の一置換体が好ましく、より好ましくは無置換もしくは4位置換のフェニル基、フェノキシ基、シアノ基、水酸基、メトキシ基、メチル基、及び、ジメチルアミノ基等が挙げられる。
一般式(a−1−6)中、R26、R27は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はハロゲン原子を表す。
R26、R27としては、より具体的には、メチル基、エチル基、塩素原子、及び、臭素原子が挙げられ、好ましくは、メチル基である。
一般式(a−1−7)中、R28、R28、R30、及び、R31はそれぞれ独立に炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐のアルキル基、ハロゲン原子、又は水酸基を表す。
R28、R29、R30、及び、R31としては、より具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、2−エチルヘキシル基、塩素原子、臭素原子、及び、フッ素原子が挙げられ、好ましくは、メチル基、イソプロピル基、及び塩素原子である。
一般式(a−1−5)〜一般式(a−1−7)中、R10及びLは一般式(a−1−1)におけるのと同義であり、好ましい例も同様である。
以下、側鎖に(a−1)光ラジカル発生部位を導入するための構造単位を具体的に示すが、本発明はこれらに制限されるものではない。
なかでも好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、2-エチルヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子、アクリロイル基、及び、メタクリロイル基である。
Lは一般式(a−1−1)におけるのと同義であり、好ましい例もまた同様である。
以下、重縮合にて光ラジカル発生部位を導入する構造単位の具体例を挙げるが、本発明はこれらに制限されない。
本発明に係る(A)特定ポリマーにおいて上記(a−1)光ラジカル発生部位の含有量としては、前記各構造単位を10〜99質量%含有することがブロッキング抑制と溶解性の観点から好ましく、より好ましくは、50〜99質量%の範囲である。
本発明に係る(A)特定ポリマーは、(a−2)フルオロアルキル基、シロキサン構造、及び、長鎖アルキル基のいずれかから選択される少なくとも一つの偏析部位(以下、適宜、単に偏析部位と称する)を有する。
以下、これらの部分構造について説明する。
〔(a−2−1)フルオロアルキル基〕
本発明における特定ポリマー中のフルオロアルキル基とは、少なくとも1つのフッ素原子により置換されたアルキル基、アルキレン基を含む構造を指す。ここで、アルキル基、アルキレン基における少なくとも一つの水素原子をフッ素原子に置換したフルオロアルキル基が挙げられ、アルキル基、アルキレン基のすべての水素をフッ素に置換したパーフルオロアルキル基、パーフルオロアルキレン基が好ましく、パーフルオロアルキル基がより好ましい。
アルキル基としては、炭素数3〜12が好ましく、炭素数4〜10がより好ましく、炭素数6〜8が更に好ましい。
アルキレン基としては、炭素数2〜12が好ましく、炭素数4〜10がより好ましく、炭素数6〜8が更に好ましい。
特定ポリマーが有する好ましいフッ素置換炭化水素基として、下記(a2−1)又は(a2−2)に示されるものが挙げられる。
(a2−1)テロメリゼーション法又はオリゴメリゼーション法により製造されたフルオロ脂肪族化合物から誘導される置換基(以下、適宜、「フルオロ脂肪族基」と称する。)
(a2−2)下記(一般式I)で表される置換基
なお、mが2以上の場合、互いに隣接する炭素上の官能基(即ち、隣り合う炭素にそれぞれ結合しているR2同士やR3同士)は結合して脂肪族環を形成してもよい。
この(一般式I)で表される置換基は、*の部分でポリマー主鎖に連結される。
本発明におけるフッ素置換アルキル基は、テロメリゼーション法(テロマー法ともいわれる)又はオリゴメリゼーション法(オリゴマー法ともいわれる)により製造されたフルオロ脂肪族化合物から導かれる置換基(フルオロ脂肪族基)であることが好ましい。
このようなフルオロ脂肪族基の製造法に関しては、例えば、「フッ素化合物の合成と機能」(監修:石川延男、発行:株式会社シーエムシー、1987)の117〜118ページや、「Chemistry of Organic Fluorine Compounds II」(Monograph 187,Ed by Milos Hudlicky and Attila E.Pavlath, American Chemical Society 1995)の747〜752ページに記載されている。
このようなフルオロ脂肪族化合物をそのままの状態で、又は、所望のモノマー構造へと変換されたものを用いることで、本発明における特定ポリマーにフッ素置換炭化水素基に導入することができる。
この一般式[TM−1]で表されるフルオロ脂肪族化合物は、Z中に二重結合などの重合性基を有する場合、本発明における特定ポリマーを合成する際の共重合成分として用いることができる。
オリゴメリゼーション法とは、テトラフルオロエチレンをフッ化カリウムやフッ化セシウムなどを触媒として、ジグライム等の極性溶媒中でカチオン重合してオリゴマーを製造する方法である。具体例として、下記合成例3を示す。
オリゴマー法によって得られるフルオロ脂肪族化合物は、前述のテロマー法による化合物と同様、カチオン重合により得られるオリゴマー中の重合性基(不飽和結合)等を利用し、必要に応じて、適切な化学修飾を経て、該フルオロ脂肪族化合物から誘導される置換基(フッ素含有炭化水素基)を側鎖に有するポリマーを合成することができる。
本発明における特定ポリマーは、インク表面への偏在性の観点から、下記(一般式I)で表される置換基を有することが好ましい。
なお、mが2以上の場合、互いに隣接する炭素上の官能基(即ち、隣り合う炭素にそれぞれ結合しているR2同士やR3同士)は結合して脂肪族環を形成してもよい。
また、Xが2価の連結基である場合には、その連結基としては、−O−、−S−、−N(R4)−、−CO−等が挙げられる。これらの中でも−O−がより好ましい。
ここで、R4は、水素原子又は炭素数1〜4個のアルキル基を表す。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基等が挙げられ、好ましくは、水素原子、メチル基である。
例えば、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、スチリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアセタール樹脂、フェノール/ホルムアルデヒド縮合樹脂、ポリビニルフェノール樹脂、無水マレイン酸/α−オレフィン樹脂、α−ヘテロ置換メタクリル樹脂などを用いることができる。その中でも、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、スチリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂が有用であり、特にアクリル樹脂、メタアクリル樹脂、ポリウレタン樹脂が有用である。
本発明では、上述のように、フッ素置換炭化水素基を有するモノマー(以下、フッ素置換炭化水素基含有モノマーと称する。)を用いることで、特定ポリマーを得ることが好ましい。
このフッ素置換炭化水素基含有モノマーとしては、下記(一般式II)で表されるモノマーが好ましいものとして挙げられる。
本発明における(A)特定ポリマーに含まれるシロキサン構造とは、「−Si−O−Si−」で示されるシロキサン骨格を部分構造として有していれば、特に制限はない。
本発明において、シロキサン構造を有する特定ポリマーとしては、インク組成物の吐出安定性を上げ、インク組成物を塗膜としたときの表面偏析性を高くする観点から、側鎖にシロキサン構造を有する構造単位を含んで構成される化合物であることが好ましい。
また、反応性末端を有するシロキサンとカチオン重合性基をもつ化合物を反応させて、合成することができる。たとえば、チッソ株式会社製、サイラプレーンシリーズFM−0411,FM−0421,FM−0425のような片末端水酸基を持つ化合物とエピクロロヒドリンから合成することや、特開平11−80315号公報に記載の方法にて合成することができる。
本発明に係るシロキサン骨格としては、下記に示した構造が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
<炭素数6以上のアルキル基>
本発明において偏析部位を構成する、偏析性を有するアルキル基は、炭素数が6以上のアルキル基であれば特に限定されず、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよいが、直鎖がより好ましい。炭素数は好ましくは6〜40であり、より好ましくは6〜18であり、更に好ましくは6〜12である。
Yはポリマー主鎖を表し、この主鎖に−CnH2n+1(炭素数6以上のアルキル基)が直接、または連結基介して結合する。
Wは単結合又は連結基を表し、単結合を表す場合、長鎖アルキル基がポリマー主鎖に直接結合することになる。Z1は、水素原子又は1価の置換基を表す。
上記Wとしては、炭素数1〜20の直鎖もしくは分岐、鎖状もしくは環状のアルキレン、炭素数2〜20の直鎖、分岐もしくは環状のアルケニレン、炭素数2〜20のアルキニル基、炭素数6〜20のアリーレン(単環、複素環)、−OC(=O)−、−OC(=O)Ar−、−OC(=O)O−、−OC(=O)OAr−、−C(=O)NR−、−C(=O)NAr−、−SO2NR−、−SO2NAr−、−O−(アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ)、−OAr−アリーレンオキシ、ポリアリーレンオキシ)、−C(=O)O−、−C(=O)O−Ar−、−C(=O)Ar−、−C(=O)−、−SO2O−、−SO2OAr−、−OSO2−、−OSO2Ar−、−NRSO2−、−NArSO2−、−NRC(=O)−、−NArC(=O)−、−NRC(=O)O−、−NArC(=O)O−、−OC(=O)NR−、−OC(=O)NAr−、−NAr−、−NR−、−N+RR’−、−N+RAr−、−N+ArAr’−、−S−、−SAr−、−ArS−、ヘテロ環基(ヘテロ原子としては例えば、窒素、酸素およびイオウ等を少なくとも1個以上含み、3ないし12員環の単環、縮合環)、−OC(=S)−、−OC(=S)Ar−、−C(=S)O−、−C(=S)OAr−、−C(=S)OAr−、−C(=O)S−、−C(=O)SAr−、−ArC(=O)−、−ArC(=O)NR−、−ArC(=O)NAr−、−ArC(=O)O−、−ArC(=O)O−、−ArC(=O)S−、−ArC(=S)O−、−ArO−、−ArNR−等が挙げられる。
なお、上記R、R’は、水素原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、鎖状もしくは環状のアルキル基、直鎖もしくは分岐のアルケニル基、鎖状もしくは環状のアルケニル基、直鎖もしくは分岐のアルキニル基、鎖状もしくは環状のアルキニル基を表し、Ar、Ar’はアリール基を表す。
以下に、このようなWで表される2価の置換基として、インク表面への偏析性の観点から特に好ましい具体例を挙げるが本発明はこれらに限定されるものではない。
上記範囲とすることで、特定ポリマーをインク組成物内にて効率的に表面偏析させることができる。
本発明における特定ポリマーは、(a-3)ラジカル重合性基を側鎖に有することが好ましい。
特定ポリマーがラジカル重合性基を含有することで、インク組成物の硬化性が向上し、表面べたつきが抑制され、ブロッキング性がさらに改善する。
ラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を有する重合性基の例としては、アクリル酸エステル基、メタクリル酸エステル基、イタコン酸エステル基、クロトン酸エステル基、イソクロトン酸エステル基、マレイン酸エステル基等の不飽和カルボン酸エステル基、及びスチレン基等のラジカル重合性基が挙げられる。中でも、メタクリル酸エステル基、アクリル酸エステル基が好ましい。
以下に(a-3)ラジカル重合性基の具体例を示す。なお、本発明はこれらの具体例に何ら限定されるものではない。
ここで、本発明のインク組成物に含有される特定ポリマーの主鎖構造としては特に制限はなく、メタクリル樹脂又はアクリル樹脂であってもよく、ウレタン結合又はウレア結合を含んで構成される主鎖構造であってもよい。
本発明に係る(A)特定ポリマーを構成するその他の共重合成分としては、溶解性、Tg、調整のための汎用モノマーの他、分子内水素供与体としてアミン基を有するモノマー、Si−H基を有するモノマー、さらにはラジカル重合性基前駆体を有するモノマーなどが挙げられ、共重合したのち高分子反応によりラジカル重合性基を有するポリマーとすることが可能なモノマー、などを併用する事が好ましい。
他の構造単位としては、例えば、以下に示すものが挙げられる。
例えば、エチレングリコール、プレピレングリコール、などの分子量両末端ジオール型アルキレンオキサイド、3級アミン基含有ジオール、エチレンオキサイド変性ポリカプロラクタム等である。
このような共重合成分の添加によりポリマー全体のTgが室温以上となることが好ましい。
特定ポリマーにおける他の共重合成分の好ましい含有量は、0〜50質量%の範囲であり、より好ましくは0〜30質量%、最も好ましくは0〜20質量%である。
以下に、本発明の(A)特定ポリマーの具体例〔特定ポリマー(a−1)〜(a−23)〕を、その構造単位、その重合モル比及び重量平均分子量(Mw)を明示することにより記載するが、本発明はこれらに制限されない。
表面に偏析した際に特定ポリマー自体が粘着性を有する場合、ブロッキング抑制の効果が発現しない。そのためポリマーとしてのガラス転移温度、より具体的にはTg20℃以上となる物性を発現するだけの分子量が必要となる。重量平均分子量が前記このましい範囲よりも低い場合は、分子量分布中に分子量1000以下の低分子オリゴマー成分が増加し、ブロッキング抑制効果が十分に得られない懸念がある。
即ち、本発明に係る(A)特定ポリマーは、ガラス転移温度(Tg)が20℃以上180℃以下のものを選択することが好ましく、より好ましいTgの範囲は20℃以上100℃以下である。なお、本発明におけるTgは、示査走査熱量計(DSC)で、10℃/分の昇温速度で測定した値を用いている。
(A)特定ポリマーのTgの調整は、上記分子量の制御に加え、例えば、メチルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、FA−513A、ビスフェノールA、などの構造単位を導入し、その導入量を制御することによっても調整することができる。
本発明のインク組成物には、(B)ラジカル重合性化合物を含有する。
(B)ラジカル重合性化合物としては、ラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を有する化合物であり、分子中にラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を少なくとも1つ有する化合物であればどのようなものでもよく、モノマー、オリゴマー、ポリマー等の化学形態を持つものが含まれる。ラジカル重合性化合物は1種のみ用いてもよく、また目的とする特性を向上するために任意の比率で2種以上を併用してもよい。好ましくは2種以上併用して用いることが、反応性、物性などの性能を制御する上で好ましい。
これらのビニルエーテル化合物のうち、硬化性、密着性、表面硬度の観点から、ジビニルエーテル化合物、トリビニルエーテル化合物が好ましく、特に、ジビニルエーテル化合物が好ましい。ビニルエーテル化合物は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を適宜組み合わせて使用してもよい。
塗膜の柔軟性を向上させるために、ラジカル重合性化合物中の単官能モノマーの含有量は、60質量%〜100質量%が好ましく、80質量%〜100質量%がより好ましく、90質量%〜100質量%が更に好ましい。
本発明のインク組成物は、(C)(A)とは異なる光ラジカル発生剤を含有する。(C)(A)とは異なる光ラジカル発生剤としては、公知の光重合開始剤を、併用する前記(A)特定ポリマー、(B)重合性化合物の種類、インク組成物の使用目的に応じて、適宜選択して使用することができる。
本発明のインク組成物に使用する(C)光重合開始剤は、外部エネルギー(光)を吸収して重合開始種であるラジカルを生成する化合物である。光には、活性放射線、すなわち、γ線、β線、電子線、紫外線、可視光線、赤外線が例示できる。
インク組成物における(C)光重合開始剤の含有量は固形分換算で、0.1〜20質量%が好ましく、より好ましくは0.5〜10質量%、更に好ましくは1〜7質量%である。
本発明のインクジェット記録用インク組成物には、前記必須成分に加え、本発明の効果を損なわない限りにおいて、物性向上などの目的で、他の成分を併用することができる。
以下、これら任意の成分について以下に説明する。
添加量は目的に応じて適宜選択されるが、一般的には、インク組成物の総量(全質量)に対して、0.01〜10質量%程度である。
本発明のインク組成物には、公知の界面活性剤を含有させることが好ましい。公知の界面活性剤としては、例えば、特開昭62−173463号、同62−183457号の各公報に記載されたものが挙げられる。なお、前記公知の界面活性剤の代わりに有機フルオロ化合物を用いてもよい。前記有機フルオロ化合物は、疎水性であることが好ましい。前記有機フルオロ化合物としては、例えば、フッ素系界面活性剤、オイル状フッ素系化合物(例、フッ素油)および固体状フッ素化合物樹脂(例、四フッ化エチレン樹脂)が含まれ、特公昭57−9053号(第8〜17欄)、特開昭62−135826号の各公報に記載されたものが挙げられる。
本発明のインク性組成物には、目的に応じて着色剤を含有することができる。インク組成物に着色剤を添加することで、可視画像(有色画像)を形成しうるインク組成物とすることができる。
本発明のインク組成物に用いることのできる着色剤は、特に制限はなく、用途に応じて公知の種々の色材、(顔料、染料)を適宜選択して用いることができる。例えば、耐候性に優れた画像を形成する場合には、顔料が好ましい。また、染料としては、水溶性染料および油溶性染料のいずれも使用できるが、油溶性染料が好ましい。
まず、本発明のインク組成物における着色剤として好ましく使用される顔料について述べる。着色剤として顔料を用いた場合、インク組成物を使用して形成された着色画像は耐光性に優れたものとなる。
前記顔料としては、特に限定されるものではなく、一般に市販されているすべての有機顔料および無機顔料、または顔料を、分散媒として不溶性の樹脂等に分散させたもの、或いは顔料表面に樹脂をグラフト化したもの等を用いることができる。また、樹脂粒子を染料で染色したもの等も用いることができる。
これらの顔料としては、例えば、伊藤征司郎編「顔料の辞典」(2000年刊)、W.Herbst,K.Hunger「Industrial Organic Pigments」、特開2002−12607号公報、特開2002−188025号公報、特開2003−26978号公報、特開2003−342503号公報に記載の顔料が挙げられる。
本発明において使用できる有機顔料および無機顔料の具体例としては、特開2008−13646号公報の段落番号〔0126〕〜〔0131〕に記載の化合物などを挙げることができ、これらを本発明にも適用することができる。
顔料の分散を行う際に分散剤を添加することも可能である。分散剤としては水酸基含有カルボン酸エステル、長鎖ポリアミノアマイドと高分子量酸エステルの塩、高分子量ポリカルボン酸の塩、高分子量不飽和酸エステル、高分子共重合物、変性ポリアクリレート、脂肪族多価カルボン酸、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル燐酸エステル、顔料誘導体等を挙げることができる。また、ルーブリゾール社のSolsperseシリーズなどの市販の高分子分散剤を用いることも好ましい。
また、分散助剤として、各種顔料に応じたシナージストを用いることも可能である。これらの分散剤および分散助剤は、顔料100質量部に対し、1〜50質量部添加することが好ましい。
次に、本発明における着色剤として好ましく使用される染料について述べる。
染料としては、従来公知の化合物(染料)から適宜選択して使用することができる。具体的には、特開2002−114930号公報の段落番号〔0023〕〜〔0089〕、特開2008−13646号公報の段落番号〔0136〕〜〔0140〕に記載の化合物などを挙げることができ、これらを本発明にも適用することができる。
本発明のインク組成物には、各必須成分に加え、目的に応じて種々の添加剤を併用することができる。これらの任意成分について説明する。
本発明のインク組成物には、得られるインク画像の耐候性向上、退色防止の観点から、紫外線吸収剤を添加することができる。
前記紫外線吸収剤としては、例えば、特開昭58−185677号公報、同61−190537号公報、特開平2−782号公報、同5−197075号公報、同9−34057号公報等に記載されたベンゾトリアゾール系化合物、特開昭46−2784号公報、特開平5−194483号公報、米国特許第3214463号等に記載されたベンゾフェノン系化合物、特公昭48−30492号公報、同56−21141号公報、特開平10−88106号公報等に記載された桂皮酸系化合物、特開平4−298503号公報、同8−53427号公報、同8−239368号公報、同10−182621号公報、特表平8−501291号公報等に記載されたトリアジン系化合物、リサーチディスクロージャーNo.24239号に記載された化合物やスチルベン系、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤などが挙げられる。
添加量は目的に応じて適宜選択されるが、一般的には、インク組成物の総量(全質量)に対して、0.01〜10質量%程度である。
本発明のインク組成物には、安定性向上のため、酸化防止剤を添加することができる。酸化防止剤としては、ヨーロッパ公開特許、同第223739号公報、同309401号公報、同第309402号公報、同第310551号公報、同第310552号公報、同第459416号公報、ドイツ公開特許第3435443号公報、特開昭54−48535号公報、同62−262047号公報、同63−113536号公報、同63−163351号公報、特開平2−262654号公報、特開平2−71262号公報、特開平3−121449号公報、特開平5−61166号公報、特開平5−119449号公報、米国特許第4814262号明細書、米国特許第4980275号明細書等に記載のものを挙げることができる。
添加量は目的に応じて適宜選択されるが、一般的には、インク組成物の総量(全質量)に対して、0.01〜10質量%程度である。
本発明のインク組成物には、各種の有機系および金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。前記有機系の褪色防止剤としては、ハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、ヘテロ環類、などが挙げられる。前記金属錯体系の褪色防止剤としては、ニッケル錯体、亜鉛錯体、などが挙げられ、具体的には、リサーチディスクロージャーNo.17643の第VIIのI〜J項、同No.15162、同No.18716の650頁左欄、同No.36544の527頁、同No.307105の872頁、同No.15162に引用された特許に記載された化合物や、特開昭62−215272号公報の127頁〜137頁に記載された代表的化合物の一般式および化合物例に含まれる化合物を使用することができる。
添加量は目的に応じて適宜選択されるが、一般的には、インク組成物の総量(全質量)に対して、0.01〜10質量%程度である。
本発明のインク組成物、特に、インクジェット記録用インク組成物は、射出物性の制御を目的として、チオシアン酸カリウム、硝酸リチウム、チオシアン酸アンモニウム、ジメチルアミン塩酸塩などの導電性塩類を添加することができる。
本発明のインク組成物には、被記録媒体と形成された画像との密着性を改良するため、極微量の有機溶剤を添加することも有効である。
溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン等のケトン系溶剤、メタノール、エタノール、2−プロパノール、1−プロパノール、1−ブタノール、tert−ブタノール等のアルコール系溶剤、クロロホルム、塩化メチレン等の塩素系溶剤、ベンゼン、トルエン等の芳香族系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソプロピルなどのエステル系溶剤、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶剤、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のグリコールエーテル系溶剤、などが挙げられる。
この場合、耐溶剤性悪化が起こらない範囲での添加が有効であり、その量はインク組成物全体に対し0.1〜5質量%が好ましく、より好ましくは0.1〜3質量%の範囲である。
本発明のインク組成物には、膜物性を調整するため、(A)特定ポリマーとは構造の異なる各種高分子化合物を添加することができる。高分子化合物としては、アクリル系重合体、ポリビニルブチラール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、シェラック、ビニル系樹脂、アクリル系樹脂、ゴム系樹脂、ワックス類、その他の天然樹脂等が使用できる。また、これらは2種以上併用してもかまわない。これらのうち、アクリル系のモノマーの共重合によって得られるビニル系共重合が好ましい。更に、高分子結合材の共重合組成として、「カルボキシル基含有モノマー」、「メタクリル酸アルキルエステル」、または「アクリル酸アルキルエステル」を構造単位として含む共重合体も好ましく用いられる。
前記タッキファイヤーとしては、具体的には、特開2001−49200号公報の5〜6pに記載されている高分子量の粘着性ポリマー(例えば、(メタ)アクリル酸と炭素数1〜20のアルキル基を有するアルコールとのエステル、(メタ)アクリル酸と炭素数3〜14の脂環属アルコールとのエステル、(メタ)アクリル酸と炭素数6〜14の芳香属アルコールとのエステルからなる共重合物)や、重合性不飽和結合を有する低分子量粘着付与性樹脂などが挙げられる。
本発明のインク組成物は高感度で硬化し耐ブロッキング性に優れた画像を形成するが、特に、インクジェット記録方法に適用することが好ましい。
本発明のインク組成物は、インクジェット記録に適用する場合、吐出性を考慮し、吐出時の温度におけるインク粘度が、5〜30mPa・sであることが好ましく、7〜20mPa・sが更に好ましい。このため、前記範囲になるように適宜組成比を調整し決定することが好ましい。
また、室温(25〜30℃)でのインク組成物の粘度は、7〜120mPa・sが好ましく、10〜80mPa・sが更に好ましい。室温での粘度を高く設定することにより、多孔質な被記録媒体を用いた場合でも、被記録媒体中へのインク浸透を防ぎ、未硬化モノマーの低減、臭気低減が可能となり、更にインク液滴着弾時のドット滲みを抑えることができ、その結果として画質を改善することができる。
前記のうち、ピエゾ素子を用いたドロップオンデマンド方式(圧力パルス方式)のインクジェット記録用インクとして好適である。
本発明のインク組成物は、(a)被記録媒体上に、該インク組成物を吐出する工程(画像記録工程)、及び(b)吐出されたインク組成物に活性エネルギー線を照射して、インク組成物を硬化する工程(画像硬化工程)、を含むインクジェット記録方法に用いることができる。
即ち、本発明のインクジェット記録方法は、インクジェット記録によって画像を形成する画像記録工程と画像硬化工程とを含む方法である。
前記画像硬化工程においては、インク組成物の有する感応波長に対応する波長領域の活性エネルギー線を発する光源を用いて重合硬化を促進する露光処理を行なうことができる。光源、露光時間および光量は、本発明に係る重合性化合物の重合硬化の程度に応じて適宜選択すればよい。
画像硬化工程において硬化した画像の厚みは、2〜30μmであることが好ましい。ここで、「画像の厚み」とは、インク組成物により形成された画像を硬化した硬化物の厚みのことである。該画像の厚みが2〜30μmであることで、低濃度から高濃度の画像を表現することができる。
なお、本発明のインク組成物では、(A)特定ポリマーの機能により、酸素による重合阻害が抑制されるために、硬化工程を不活性ガス雰囲気で行うことなく、良好な硬化性が得られるのも一つの特徴である。
このインクにより得られた記録物は、画像部が紫外線などの放射線照射により硬化しており、画像部の強度に優れるため、例えば、平版印刷版のインク受容層(画像部)としても用いることができる。
あるいは、インク温度に応じてインクを吐出させる手段への印加エネルギーを制御する手段を有することも好適である。
インクは単色であってもよいし、シアン、マゼンタ、イエローのカラーであってもよいし、さらにブラックを加えた4色、あるいはさらに特色と呼ばれるこれら以外の特定色のインクを用いてもよい。色材は、染料であってもよいし、顔料であってもよい。これらのインクの打滴順は、明度の低い順に着弾するように打滴させてもよいし、明度の高い順に着弾させてもよいし、画像記録品質上好適な順に打滴させることが好ましい。
記録するべき画像信号は、たとえば特開平6−210905号公報に記載されるように、良好な色再現を得るべく信号処理を施すことが好ましい。
本発明のインク組成物を用いて記録される被記録媒体としてはインク浸透性の被記録媒体、および、インク非浸透性の被記録媒体をともに使用することができる。インク浸透性の被記録媒体は、普通紙、インクジェット専用紙、コート紙、電子写真共用紙、布、不織布、多孔質膜、高分子吸収体等が挙げられる。これらについては特開2001−1891549号公報などに「被記録材」として記載されている。
1.合成モノマー1の合成
500ml三つ口フラスコに、クロロホルム 263g、フェノキシエチルアクリレート 50.1g及び塩化ベンゾイル 36.7gを仕込み、氷浴0℃で撹拌しながら、塩化アルミ34.7gを添加し、室温で8時間反応させた。重曹水、水で洗浄、塩化カルシウムで乾燥したのちカラムにより目的物を分別し、下記構造の合成モノマー1を収率66%で得た。
合成モノマー1の合成において、塩化ベンゾイルの代わりに4−シアノ塩化ベンゾイルを用い、24時間反応させた以外は合成モノマー1と同様にして、収率60%で下記構造の合成モノマー2を得た。
3.合成モノマー3の合成
合成モノマー1の合成において、塩化ベンゾイルの代わりに4−メチル塩化ベンゾイルを用い、12時間反応させた以外は合成モノマー1と同様にして、収率62%で合成用モノマー3を得た。
4.合成モノマー4の合成
合成モノマー1の合成において、塩化ベンゾイルの代わりに4−メトキシ塩化ベンゾイルを用い、12時間反応させた以外は合成モノマー1と同様にして、収率64%で下記構造の合成モノマー4を得た。
Macromol.Chem.Phys.2006,207,1080−1086に記載の方法に従って合成し、下記構造の合成モノマー5を収率90%で得た。
6.合成モノマー6の合成
ヒドロキシエチルベンゼンチオール60gとアクリル酸クロリド44.7gとをピリジン244g中で25℃で4時間反応させた後、蒸留生成によりアクリル酸2‐(フェニルチオ)エチルを収率80%で得た。フェノキシエチルアクリレートの代わりにアクリル酸2‐(フェニルチオ)エチルを用いた以外は合成例1と同様にして、下記構造の合成モノマー6を収率82%で得た。
7.合成モノマー7の合成
合成モノマー1の合成において、塩化ベンゾイルの代わりに4−フェニル塩化ベンゾイルを用いて、12時間反応させた以外は合成モノマー1と同様にして下記構造の合成モノマー7を収率65%で得た。
下記構造の化合物B 2.42gとDMAP(ジメチルアミノピリジン)0.10gをTHF20mlに溶かし、下記構造の化合物C 2.32gを加えた。更に、冷却バスを用いて0℃まで降温し、DCC(ジシクロヘキシルカルボジイミド)をゆっくり加えた。その後、室温まで昇温させ、3時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を希塩酸、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後濾過、濾液をエバポレーターで濃縮した。濃縮した濾液を、シリカゲルカラムを用いて精製し、下記構造の合成モノマー8を収量2.8gで得た。なお、化合物Bは、特開平2−255677号公報記載の方法で合成できる。
下記構造の化合物A2.08gを2−ブタノン10mlに溶かし、トリエチルアミン1.11gを加えた。更に、冷却バスを用いて0℃まで降温し、アククリル酸クロリド1.00gをゆっくり加えた。その後、室温まで昇温させ、3時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後濾過、濾液をエバポレーターで濃縮した。濃縮した濾液をシリカゲルカラムを用いて精製し、下記構造の合成モノマー9を収量1.8gで得た。
Macromol.Chem.Phys.2002,203,P1486−1496の方法に基づき、下記構造の合成ポリマー10を合成した。
500ml三つ口フラスコに、カレンズMOI(昭和電工社製) 10gと片末端水酸基変性シリコーン(チッソ社製)43.8gをネオスタンU600少量を添加し60℃、10時間反応させた。IPAにて再結晶を行い下記構造の合成モノマー10を53 gを得た。
12.合成ポリマー12の合成
Polymer,45,(2004),5057−5063に記載の方法に従って合成を行い、下記構造の合成モノマー12収率38%で得た。
「Journal of Heterocyclic Chemistry」(1990),7(5)P1241−4 に記載の方法に従って、合成モノマー13〜14を合成し、それぞれ収率40%、36%で得た。
Macromol.Rapid Commun.(2004),25,P748−752に記載の方法に従って合成し、合成モノマー15,16をそれぞれ、55%、62%の収率で得た。
(A)特定ポリマー(a−1)の合成
500ml三口フラスコに、溶剤であるメチルエチルケトン(MEK)68.2g、重合性化合物であるスチレン20g、R−1620(商品名:ダイキン工業社製) 9.2g、重合開始剤V−65(和光(株)社製)0.066gを仕込み、70℃で12時間反応させた。その後、2−アセトキシイソ酪酸クロリド 34.8g、トリエチルアミン21.4 g、塩化アルミ28.2gを0℃にて加え、室温(25℃)に戻し24時間反応させた。大量の水に注ぎ、沈殿をTHF50gに溶解し、さらにメタノール10g、LiOH5gを添加し、室温にて24時間反応させた。テロラフドロフラン(THF)に溶解し大量の水にあける再沈精製を3回繰り返すことで、特定ポリマー(a−1)を得た。
(A)特定ポリマー(a−2)〜(a−4)の合成
前記合成例2において用いたモノマーR−1620の代わりに、下記表1に記載のモノマーを添加した以外は、特定ポリマー(a−1)と同様の手順で特定ポリマー(a−2)〜(a−4)を得た。
[合成例4]
(A)特定ポリマー(a−5)の合成
500ml三口フラスコに、表に記載のモノマー、MEKを30wt%になるように添加し、V−65和光(株)社製)0.15モルとなるように仕込み70℃で12時間反応させた。THFに溶解し大量のヘキサンにあける再沈精製を3回繰り返すことで、ポリマーa−5を得た。
[合成例5]
(A)特定ポリマー(a−16)の合成
500ml三口フラスコにトルエンg、表に記載の合成モノマー10 15g、合成モノマー11 5.93g、V−650.024g和光(株)社製)を仕込み70℃で12時間反応させた。その後、Macromol.Chem.Phys.2002,203,1486の記載を元に合成を行い、大量のヘキサン中に注ぎ、ろ過する事でa−16 22gを得た。
(A)特定ポリマー(a−18)〜(a−23)の合成
500mlの三口フラスコに、表に記載のモノマー、MEKを40wt%、ネオスタンU600(日東化成化学工業社製) 500ppm、TEMPO750ppmとなるように加え、60℃にて12時間反応した。少量のメタノールを加え2時間反応したのち、大量のヘキサン中へ注ぎ再沈精製を行った。ろ過、乾燥し特定ポリマーa−18〜a−23を得た。
[合成例7]
7−1.比較化合物1の合成
500ml三口フラスコに、溶剤であるメチルエチルケトン(MEK)68.2g、重合性化合物であるスチレン20g、R−1620(商品名:ダイキン工業社製) 9.2g、重合開始剤V−65(和光(株)社製)0.066gを仕込み、70℃で12時間反応させ特定ポリマー(a−1)と同様のフッ素系の表面編析部位を有する高分子化合物である比較化合物1を29g得た。
7−2.比較化合物2
比較例2は、ダイセルUCB社製EsacureKIP150(下記構造単位を含む高分子開始剤)である。該市販品のヘキサン再沈を行い、乾燥し固形分として使用した。
以下の成分を、高速水冷式攪拌機により撹拌し、白色のUVインクジェット用インクを得た。
(マゼンタ色インク組成物−1)
・フェノキシエチルアクリレート(B)成分 21.0部
・N−ビニルカプロラクタム(B)成分 14.0部
・FA−512A〔下記構造〕(B)成分 17.4部
・特定ポリマー(A)成分(下記表3、4に記載の化合物) 1.0部
・Solsperse 36000(Noveon社製分散剤) 2.0部
・Cinquasia Mazenta RT−355 D 3.6部 (Ciba Specialty Chemicals社製:顔料)
・Genorad 16(Rahn社製安定剤) 0.05部
・Rapi−Cure DVE−3 8.0部 (ISP Europe社製、ビニルエーテル、(B)成分)
・Darocur TPO 8.5部(Ciba Specialty Chemicals社製(C)光重合開始剤)
・Irgacure 907 4.0部(Ciba Specialty Chemicals社製(C)光重合開始剤)
・Byk 307(BYK Chemie社製消泡剤) 0.05部
前記実施例1において用いた(A)特定ポリマーを、表3及び表4記載の高分子に換えたほかは同様にしてインク組成物を作製し、同様の評価を行った。
[実施例1〜3]
前記実施例1において用いた(A)特定ポリマーを、表4記載の、前記合成例7で得られた比較化合物1〜3に換えたほかは同様にしてインク組成物を作製し、同様の評価を行った。
以下の成分を、高速水冷式攪拌機により撹拌し、イエロー色のUVインクジェット用インクを得た。
(イエロー色インク組成物−1)
・フェノキシエチルアクリレート(B)成分 21.0部
・N−ビニルカプロラクタム(B)成分 14.0部
・FA−512A〔下記構造〕(B)成分 17.4部
・(表に記載の)特定ポリマー 1.0部
・Solsperse 36000(Noveon社製分散剤) 2.0部
・Cromophtal Yellow LA 3.6部(Ciba Specialty Chemicals社製:顔料)
・Genorad 16(Rahn社製安定剤) 0.05部
・Rapi−Cure DVE−3 8.0部(ISP Europe社製、ビニルエーテル(B)成分)
・Darocur TPO 8.5部(Ciba Specialty Chemicals社製(C)光重合開始剤)
・Irgacure 907 4.0部(Ciba Specialty Chemicals社製(C)光重合開始剤)
・Byk 307(BYK Chemie社製消泡剤) 0.05部
製造したイエロー色インク組成物をポリ塩化ビニル製のシート上に印刷し、そして紫外発光ダイオード(UV−LED)の光線下に前記所定の速度で通過させ、規定の露光量に調整することにより照射を行った。このインクによる印刷物を以下の基準により評価し、結果を下記表3及び表4に示す。
<インクジェット画像記録>
まず、調製されたインク組成物を絶対ろ過精度2μmのフィルターにてろ過した。
次に、ピエゾ型インクジェットノズルを有する市販のインクジェット記録装置を用いて、被記録媒体への記録を行った。インク供給系は、元タンク、供給配管、インクジェットヘッド直前のインク供給タンク、フィルター、ピエゾ型のインクジェットヘッドから成り、インク供給タンクからインクジェットヘッド部分までを断熱及び加温を行った。温度センサーは、インク供給タンク及びインクジェットヘッドのノズル付近にそれぞれ設け、ノズル部分が常に70℃±2℃となるよう、温度制御を行った。ピエゾ型のインクジェットヘッドは、8pl〜30plのマルチサイズドットを720×720dpiの解像度で射出できるよう駆動した。なお、本発明でいうdpiとは、2.54cm当たりのドット数を表す。
UV−LEDと被記録媒体との距離及び被記録媒体の搬送速度の設定に応じて、被記録媒体上の露光エネルギーを0.01J/cm2〜15J/cm2の間で調整することができる。なお、照射時間は、紫外線照射後の画像面において、粘着感の無くなるまでとした。また、被記録媒体としては、軟質塩化ビニルシートを用いた。
前述のようにして得られたインク組成物(ろ過後のもの)のヘッドノズルでの吐出安定性を以下のようにして評価した。
即ち、下記の条件でピエゾ型インクジェットノズルを有する市販のインクジェット記録装置により、60分の連続吐出におけるノズルロス個数を測定した。
−条件−
・チャンネル数:318/ヘッド
・駆動周波数:4.8kHz/dot
・インク滴:7滴、42pl
・温度:45℃
○:ノズルロス数が0以上5個未満
△:ノズルロス数が5個以上10個未満
×:ノズルロス数が10個以上
紫外線照射後の画像面において、粘着感の無くなる露光エネルギー量(mJ/cm2)を転写感度と定義した。数値が小さいものほど高感度であることを表す。
この評価方法における転写感度の許容範囲は2000mJ/cm2以下であり、より好ましくは1500mJ/cm2 以下である。
軟質塩化ビニルシートに、720×720dpiの解像度でベタ画像を印字したサンプルを消しゴム(ホシヤ製K−50 Plastic Eraser Keep)で擦り、消しゴムへの転写を評価した。評価基準は下記のとおりである。
−評価基準−
○:転写がない
×:転写がある
前記のインクジェット記録方法を適用して得られた、紫外線照射後の画像上に、PET(サイズ:縦横共に画像形成した軟質塩化ビニルシートと同サイズ、重さ:2g/枚)を500枚重ね載せ、一日放置し、PETへの転写を目視評価した。転写が無い場合を○、転写がある場合を×とし、転写が無くなるまでに要した露光エネルギー量(mJ/cm2)をブロッキング感度と定義した。
ブロッキング感度の許容範囲は12,000mJ/cm2以下であり、より好ましくは6,000mJ/cm2以下である。
積算露光量:12,000mJ/cm2、照度:2140mW/cm2とし、支持体を軟質塩化ビニルシートの代わりにFassonPE(Fasson社製ポリエチレンフイルム:膜厚100um)を用いる以外は、露光感度評価と同様にして、硬化膜を作製した。得られた硬化膜を軸長5cm×幅2.5cmにカットし、引っ張り試験機(島津製作所社製、オートグラフAGS-J)を用いて、速度30cm/minで延伸させ、硬化膜が破断する伸び率を測定した。初期長から2倍の長さまで伸びた状態を伸び率100%と定義した。
延伸率の許容範囲は200%以上であり、より好ましくは300%以上である。
以下の成分を、高速水冷式攪拌機により撹拌し、シアン色のUVインクジェット用インクを得た。
(シアン色インク組成物−1)
・フェノキシエチルアクリレート(B)成分 21.0部
・N−ビニルカプロラクタム(B)成分 14.0部
・FA−512A〔下記構造〕(B)成分 17.4部
・(表に記載の)特定ポリマー 1.0部
・Solsperse 36000(Noveon社製分散剤) 2.0部
・Irgalite Blue GLVO 3.6部(Ciba Specialty Chemicals社製:顔料)
・Genorad 16(Rahn社製安定剤) 0.05部
・Rapi−Cure DVE−3 8.0部(ISP Europe社製、ビニルエーテル)(B)成分
・Darocur TPO 8.5部(Ciba Specialty Chemicals社製(C)光重合開始剤)
・Irgacure 907 4.0部(Ciba Specialty Chemicals社製(C)光重合開始剤)
・Byk 307(BYK Chemie社製消泡剤) 0.05部
製造したシアン色インク組成物をポリ塩化ビニル製のシート上に印刷し、そして紫外発光ダイオード(UV−LED)の光線下に前記所定の速度で通過させ、規定の露光量に調整することにより照射を行った。このインクによる印刷物を実施例1と同様に評価した。結果を下記表3、4に示す。
以下の成分を、高速水冷式攪拌機により撹拌し、黒色のUVインクジェット用インクを得た。
(黒色インク組成物−1)
・フェノキシエチルアクリレート(B)成分 21.0部
・N−ビニルカプロラクタム(B)成分 14.0部
・FA−512A〔下記構造〕(B)成分 17.4部
・(表に記載の)特定ポリマー 1.0部
・Solsperse 36000(Noveon社製分散剤) 2.0部
・Microlith Black C−K 2.6部
(Ciba Specialty Chemicals社製:顔料)
・Genorad 16(Rahn社製安定剤) 0.05部
・Rapi−Cure DVE−3 8.0部(ISP Europe社製ビニルエーテル)(B)成分
・Darocur TPO 8.5部(Ciba Specialty Chemicals社製(C)光重合開始剤)
・Irgacure 907 4.0部(Ciba Specialty Chemicals社製(C)光重合開始剤)
・Byk 307(BYK Chemie社製消泡剤) 0.05部
製造した黒色インク組成物をポリ塩化ビニル製のシート上に印刷し、そして紫外発光ダイオード(UV−LED)の光線下に前記所定の速度で通過させ、規定の露光量に調整することにより照射を行った。このインクによる印刷物を実施例1と同様に評価した。結果を下記表3、4に示す。
(白色インク組成物−3)
・フェノキシエチルアクリレート(B)成分 21.0部
・N−ビニルカプロラクタム(B)成分 14.0部
・FA−512A〔下記構造〕(B)成分 17.4部
・(表に記載の)特定ポリマー 1.0部
・Solsperse 36000(Noveon社製分散剤) 2.0部
・MICROLITH WHITE R−A 15.0部(Ciba Specialty Chemicals社製:顔料)
・Genorad 16(Rahn社製安定剤) 0.05部
・Rapi−Cure DVE−3 8.0部(ISP Europe社製、ビニルエーテル)(B)成分
・Darocur TPO 8.5部(Ciba Specialty Chemicals社製(C)光重合開始剤)
・Irgacure 907 4.0部(Ciba Specialty Chemicals社製(C)光重合開始剤)
・Byk 307(BYK Chemie社製消泡剤) 0.05部
また、比較例2より、偏析部位を有していても、光ラジカル発生部位を有しないもの、比較例3より、双方を有していても低分子量の化合物では、これらの添加によっては本発明の効果を奏し得ないことがかわる。
Claims (7)
- (A)(a−1)光ラジカル発生部位と(a−2)フルオロアルキル基、シロキサン構造、及び、長鎖アルキル基のいずれかから選択される少なくとも一つの偏析部位と、を有する高分子化合物、(B)ラジカル重合性化合物、及び、(C)(A)とは構造の異なる光ラジカル発生剤、を含有するインク組成物。
- 前記(A)高分子化合物における前記(a−1)光ラジカル発生部位が、下記一般式(a−1−1)から一般式(a−1−9)で表わされる構造単位に由来する請求項1記載のインク組成物。
一般式(a−1−1)〜一般式(a−1−4)中、R10は水素原子またはメチル基を表す。Lは単結合または2価の連結基を表す。R11、R12、R13およびR14はそれぞれ独立に炭素数1〜6の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基を表し、R11とR12、R13とR14は互いに連結して、環を構成する炭素数が8以下の環構造を形成してもよい。
R15、R16は炭素数1〜6の直鎖、分岐もしくは環状の置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
R17は水素原子又は炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐のアルキル基を表し、R18、R19、及び、R20はそれぞれ独立に水素原子、または炭素数1〜6のアルキル基を表す。
一般式(a−1−5)〜一般式(a−1−7)中、R21、R22、R23、R24、R25はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜8の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、フェニル基、水酸基、又は、アルキル基置換アミン基を表し、R21、R22、R23〜R25のいずれか二つが互いに連結して環構造を形成してもよい。R26、R27は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又は、ハロゲン原子を表す。
R28、R28、R30、R31はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐のアルキル基、ハロゲン原子、又は、水酸基、を表す。
R10及びLは一般式(a−1−1)におけるのと同義である。
一般式(a−1−8)及び一般式(a−1−9)中、R32、R33、R34、R35はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜20のアルキル基、アルケニル基、または、アルキニル基を表し、アルキル基は、アルキル鎖中に連続しない酸素原子を有するものであってもよい。
Lは一般式(a−1−1)におけるのと同義である。 - 前記(A)高分子化合物の重量平均分子量が5000以上100000以下である請求項1又は請求項2記載のインク組成物。
- 前記(A)高分子化合物が、さらに(a−3)ラジカル重合性部位を有する請求項1から請求項3のいずれか1項記載のインク組成物。
- 前記(A)高分子化合物の示査走査熱量計(DSC)で測定したガラス転移温度(Tg)が20℃以上80℃以下である請求項1から請求項4のいずれか1項記載のインク組成物。
- インクジェット記録用である請求項1から請求項5のいずれか1項記載のインク組成物。
- (i)被記録媒体上に、請求項6に記載のインク組成物を吐出する工程、及び(ii)吐出されたインク組成物に活性エネルギー線を照射して、インク組成物を硬化する工程、を含むインクジェット記録方法。
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