JP3621972B2 - ポリカーボネート樹脂組成物及びそのシート成形品 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、紫外線吸収剤を添加したポリカーボネート樹脂組成物及びそのシート成形品に関する。詳しくは、耐候性、熱安定性に優れ、着色した異物の少ない成形品が得られるポリカーボネート樹脂組成物及びそのシート成形品に関する。
【0002】
【従来の技術】
ポリカーボネートは、透明性、耐熱性、耐衝撃性に優れ、各方面に利用されているが、成形品の大型化、薄肉化、成形サイクルの短縮化等の傾向にあって、高温での熱成形が頻繁に行われ、樹脂の酸化分解、着色(黄変)、発泡、機械的強度の低下などの問題が生じている。また、屋外使用下、或いは屋内の蛍光灯照射下での樹脂製品の変色や強度低下の問題も生じている。
これらを解決するために、紫外線吸収剤を添加する方法(特公平6−51840号公報、特公平6−45228号公報)などが提案されているが、耐候性は効果的であるものの成形時にゲル(塊状物)が発生しやすく、熱安定性に問題がある。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、耐候性、熱安定性にすぐれたポリカーボネート樹脂組成物及びそのシート成形品を提供することを目的とするものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、上記課題について鋭意検討した結果、紫外線吸収剤として代表的なベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤およびベンゾフェノン系紫外線吸収剤がそれぞれ製造原料等由来のスルホン酸基を含む化合物を高濃度で含有していることに着目してポリカーボネートの酸化分解劣化を引き起こしているのではないかという推察の下、その確認実験を繰り返し、またポリカーボネートの高分子鎖両末端に占めるヒドロキシ基の割合が所定値より高いと成形時にゲルが発生しやすいという事実を突き止め、以下に示す本発明を完成させた。
〔1〕(A)ポリカーボネート100重量部、(B)ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤から選ばれた一種又は二種以上の紫外線吸収剤0.001〜15重量部からなり、全組成物中硫黄原子含有量が50ppb以下であることを特徴とするポリカーボネート樹脂組成物。
〔2〕(A)成分のポリカーボネートの高分子鎖両末端に占めるヒドロキシ基の割合が10モル%以下である上記〔1〕記載のポリカーボネート樹脂組成物。
〔3〕上記〔1〕又は〔2〕記載のポリカーボネート樹脂組成物を押出成形したシート成形品。
【0005】
【発明の実施の形態】
〔ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤〕
本発明に用いるベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤は、典型的には式(I)
【0006】
【化1】
【0007】
(nは1又は2である。R1 は炭素数1〜10のアルキル基である。)
で表される化合物である。
具体的には、
【0008】
【化2】
【0009】
2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
【0010】
【化3】
【0011】
2−〔2’−ヒドロキシ−3’,5’−ビス(α、α−ジメチルベンジル)フェニル〕ベンゾトリアゾール、
【0012】
【化4】
【0013】
2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)−ベンゾトリアゾール、
【0014】
【化5】
【0015】
2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
【0016】
【化6】
【0017】
2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
【0018】
【化7】
【0019】
2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−アミル)−ベンゾトリアゾール、
【0020】
【化8】
【0021】
2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
【0022】
【化9】
【0023】
2,2’−メチレン−ビス〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2N−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール〕
が挙げられる。
また、本発明に用いるベンゾフェノン系紫外線吸収剤は、典型的には式(II)
【0024】
【化10】
【0025】
(R2 は水素原子または炭素数1〜15のアルキル基である。)
で表される化合物である。
具体的には、
【0026】
【化11】
【0027】
2,4−ジヒドロキシ−ベンゾフェノン
【0028】
【化12】
【0029】
2−ヒドロキシ−4−メトキシ−ベンゾフェノン
【0030】
【化13】
【0031】
2−ヒドロキシ−4−メトキシ−ベンゾフェノン−5−スルホン酸
【0032】
【化14】
【0033】
2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシ−ベンゾフェノン
【0034】
【化15】
【0035】
2−ヒドロキシ−4−n−ドデシルオキシ−ベンゾフェノン
【0036】
【化16】
【0037】
ビス(5−ベンゾイル’−4−ヒドロキシ−2−メトキシフェニル)メタン
【0038】
【化17】
【0039】
2,2’−ジヒロキシ−4−メトキシ−ベンゾフェノン
【0040】
【化18】
【0041】
2,2’−ジヒロキシ−4,4’−ディメトキシ−ベンゾフェノン
が挙げられる。
更に、本発明に用いるトリアジン系紫外線吸収剤は、典型的には式(III)
【0042】
【化19】
【0043】
(R3 は水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、ハロゲン原子もしくは炭素数1〜12のアルコキシ基で置換あされた炭素原子数2〜6のアルキル基又はベンジル基である。R4 は水素原子又はメチル基である。)
で表される化合物である。
【0044】
具体的には、2,4−ジフェニル−6−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ジフェニル−6−(2−ヒドロキシ−4−エトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ジフェニル−6−(2−ヒドロキシ−4−プロポキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ジフェニル−6−(2−ヒドロキシ−4−ブトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ジフェニル−6−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ジフェニル−6−(2−ヒドロキシ−4−ペントキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ジフェニル−6−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ジフェニル−6−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ジフェニル−6−(2−ヒドロキシ−4−ベンジルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ジフェニル−6−(2−ヒドロキシ−4−(2−ブトキシエトキシ)フェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ジ−p−トレイル−6−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ジ−p−トレイル−6−(2−ヒドロキシ−4−プロポキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ジ−p−トレイル−6−(2−ヒドロキシ−4−ブトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ジ−p−トレイル−6−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ジ−p−トレイル−6−(2−ヒドロキシ−4−ペントキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ジ−p−トレイル−6−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ジ−p−トレイル−6−(2−ヒドロキシ−4−ベンジルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ジ−p−トレイル−6−(2−ヒドロキシ−4−(2−ヘキシルオキシエトキシ)フェニル)−1,3,5−トリアジンが挙げられる。
【0045】
上記ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤およびトリアジン系紫外線吸収剤は、それぞれが製造原料、副原料ほか由来のスルホン酸基を含む化合物を含有しているケースが多い。例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾールに関する特公昭39−19027号公報によれば、その製法が開示されており、原料としてスルホン化ヒマシ油が使用される旨記載されている。この点を確認するため、市販の2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤を分析したところ、硫黄化合物(硫黄原子換算)が60ppmも含まれていた。この硫黄化合物に起因するポリカーボネートの酸化劣化が、別途モデル化合物を使って確認実験し、再現性が確認された。詳細は、後述の実施例で示す。
【0046】
同様に、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤についても、4,4’−ジヒドロキシ−ベンゾフェノンに関する特開昭58−62133号公報によれば、その製法で原料としてフルオロアルカンスルホン酸(具体的にはトリフルオロメタンスルホン酸、ジフルオロメタンメタンスルホン酸等)が使用される旨が記載されている。他にも2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンの製法に関する特開平2−235839号公報には、反応助剤としてアルキルベンゾールスルホン酸の使用が記載されている。
【0047】
更に、トリアジン系紫外線吸収剤についても、特開平10−87638号公報によれば、その製造法でアミノスチルベンゼンスルホン酸や4’−ジアミノスチルベンゼン−2,2’ジスルホン酸ジナトリウム塩溶液を使用する旨が記載されている。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物においては、ポリカーボネート100重量部に対し、上記ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤および/又はベンゾフェノン系紫外線吸収剤を0.001〜15重量部、好ましくは0.005〜10重量部含み、且つ全組成物中の硫黄原子含有量が50ppb以下、好ましくは30ppb以下である。
これら紫外線吸収剤の添加量が0.001重量部より少なければ耐候性が期待できないし、15重量部を超えても増量効果は期待できない。更に、全組成物中の硫黄原子含有量が50ppbを超えると押出シート成形時にゲル(塊状物)の発生が頻発する。従って、この硫黄原子含有量を低減する必要があり、その方法として再結晶化精製法ほかがある。
【0048】
なお、本発明のポリカーボネート樹脂組成物において、上記ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤およびベンゾフェノン系紫外線吸収剤のほかに相乗効果の高いヒンダードアミン系光安定剤の併用やフェノール系あるいはリン系酸化防止剤ほか難燃剤、離型剤、帯電防止剤、滑剤等各種添加剤の添加も本発明の効果を損なわない範囲で可能である。
【0049】
〔ポリカーボネート〕
本発明に用いるポリカーボネートは、耐熱性・耐衝撃性・剛性にすぐれる芳香族ポリカーボネートを用いることができ、芳香族単独ポリカーボネートのみならず、芳香族−脂肪族共重合ポリカーボネートや芳香族ポリカーボネートとポリシロキサンのブロック共重合体等各種共重合体も適宜使用することができる。これらの各種のポリカーボネートにあって、量産されており、最も物性のバランスと安定した品質にすぐれた芳香族単独ポリカーボネートが、好ましい。
【0050】
一般に、芳香族単独ポリカーボネートは、慣用された製造方法、すなわち、通常、通称ビスフェノールAを代表とする二価フェノールとホスゲンまたはジフェニルカーボネート等炭酸エステル化合物等のポリカーボネート前駆体とを反応させることにより、製造することが出来る。例えば、塩化メチレンなどの溶媒中において、公知の酸受容体や分子量調節剤の存在下、更に、必要により分岐剤を添加し、二価フェノールとホスゲンのようなカーボネート前駆体との反応により、あるいは二価フェノールとジフェニールカーボネートのようなカーボネート前駆体とのエステル交換反応などによって製造される。
【0051】
このように製造されたポリカーボネートの高分子鎖末端は、フェノール、p−t−ブチルフェノール、オクチルフェノール、クミルフェノール等の分子量調整剤で封止されており、通常はヒドロキシ基末端が存在しないのであるが重縮合工程の中での反応のバランスを崩した場合等では、原料モノマー(二価フェノール)由来のヒドロキシ基末端が残存してしまうことがある。
【0052】
本発明のポリカーボネート樹脂組成物に用いるポリカーボネートとしては、高分子鎖末端100個(通常、1の高分子に2個の末端がある)の中に占めるヒドロキシ基の個数の割合(末端モル分率という)が10モル%以下、好ましくは8モル%以下である。10モル%を超える場合は、加熱下でゲル(塊状物)が発生しやすく、特に前記紫外線吸収剤由来の硫黄化合物の存在の下では着色したゲル(塊状物)が頻発する。
【0053】
なお、本発明において用いられるポリカーボネートはシート成形に好適な分子量のものが選択され、その粘度平均分子量は10,000〜50,000、好ましくは12,000〜35,000、より好ましくは15,000〜30,000である。10,000以下であると、耐衝撃性に劣り、50,000以上であると成形が困難である。
【0054】
〔シート成形品〕
上記ポリカーボネート樹脂組成物を押出成形法により、耐候性に優れ、且つ耐熱性の良好なシートが得られる。このポリカーボネートシートは、更に真空成形等により各種成形品に仕上げられる。こうして作られたシート成形品は、耐熱性を活かし、レトルト食品包装容器ほかに使用されるため、容器に着色したゲルが存在しないことが求められる。従って、本発明のポリカーボネート樹脂組成物で成形したシート成形品は、各種食品包装容器ほかに好適に用いることができる。
【0055】
【実施例】
本発明について、更に、実施例を用いて詳細に説明する。
なお、実施例で用いる試験方法は、以下のとおりである。
〔1〕紫外線吸収剤中又はポリカーボネート樹脂組成物中の硫黄化合物の含有量(硫黄原子換算)の測定
紫外線蛍光法(ASTM−D5453)により測定。
〔2〕ポリカーボネートの高分子末端に占めるヒドロキシ基の割合(末端モル分率)の測定
1H−NMRを用い、末端構造(p−ターシャリブチルフェニル)に基づく1.3ppmとOH末端構造に基づく6.7ppmのピークの面積強度比より算出した。
〔3〕耐候性試験
試験片をサンシャインウエザオメーター(試験機)にセットし、測定条件をASTM D1499に準拠し、温度60℃±5℃、湿度60±10%RHで1000時間かけて耐候性試験をした。試験前後の黄色度の測定は、JIS K7103に準拠した。
〔4〕耐熱安定性試験
ペレット1gを窒素雰囲気下で所定温度(360℃、380℃)、所定時間(4時間、6時間)放置した後、13ミリリットルの塩化メチレンに溶解し、その不溶成分(ゲル)を100メッシュの金網で濾別した後、120℃、2時間真空乾燥し、重量を測定した。その結果は、ゲル量として重量%で示した。
また、溶液は光路長さ5.7cmの石英セルを用いてカラーメーターSM−3(スガ試験機(株)製)により、YI(イエローインデックス)を測定した。その結果は、試験前後の変化量△YIで示した。
【0056】
〔実施例1〜2〕〔比較例1〕
粘度平均分子量(Mv)26900のビスフェノールAポリカーボネートフレーク100kg(100重量部)に対し、表1に示す所定量の紫外線吸収剤〔2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール〕(比較例1では、紫外線吸収剤中に含まれる硫黄原子含有量が60ppmである市販品(サンケミカル社製 UV5411)を使用し、実施例1、2、3では、それを更に再結晶精製して同硫黄原子含有量を5ppm以下にしたものを使用した)と酸化防止剤(トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト/オクタデシル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート(3:1の割合)2000ppmを添加し、280℃で押出し加工してペレットを作成した。このペレットを320℃で射出成形し、厚さ3mmの試験片を作成した。この試験片を用いて耐候性を評価し、またこのペレットを用いて表1に記載の評価条件で耐熱安定性の評価をした。結果を表1に示す。
〔再結晶精製〕
本実施例で用いた再結晶精製法は、溶媒にエタノールを用いて2度以上行った。
〔参考例〕
粘度平均分子量(Mv)26900のビスフェノールAポリカーボネートフレーク100kgに対し、硫黄化合物としてp−トルエンスルホン酸を硫黄原子換算で60ppb添加し、280℃で押出し加工してペレットを作成した。このペレットを320℃で射出成形し、厚さ3mmの試験片を作成した。この試験片を用いて耐候性を評価し、またこのペレットを用いて耐熱安定性の評価をした。結果を表1に示す。
【0057】
【表1】
【0058】
【発明の効果】
本発明の樹脂組成物は、耐候性が良好で、且つ熱安定性がよい。これに対して比較例1は硫黄原子含有量が多く、しかもポリカーボネートのヒドロキシ基末端モル分率が高い樹脂組成物で、耐候性が悪化し、しかも熱安定性も悪い。
Claims (3)
- (A)ポリカーボネート100重量部、(B)ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤から選ばれた一種又は二種以上の紫外線吸収剤0.001〜15重量部からなり、全組成物中の硫黄原子含有量が50ppb以下であることを特徴とするポリカーボネート樹脂組成物。
- (A)成分のポリカーボネートの高分子鎖末端に占めるヒドロキシ基の割合が10モル%以下である請求項1記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 請求項1又は2記載のポリカーボネート樹脂組成物を押出成形したシート成形品。
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