JP2004224949A - 複合化顔料の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】有機顔料もしくはカーボンブラック、酸性もしくは塩基性官能基を有する有機色素誘導体または酸性もしくは塩基性官能基を有するトリアジン誘導体、および無機粉体を乾式処理することを特徴とする複合化顔料の製造方法、さらに本発明は、メディア型分散機を使用し、処理と微細化を同時に行う乾式処理複合化顔料の製造方法である。
【選択図】 なし
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、乾式処理による複合化顔料の製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
有機顔料は、着色剤として、印刷インキ、塗料、プラスチック形成材料などの幅広い分野で使用されているが、近年、高鮮明性、高耐候性等の要求が厳しくなっている。通常、高鮮明性、高光沢な塗膜を得るには、有機顔料を媒体中に微分散することが必須であり、一般には、高性能の分散機や、高価な分散剤を使用するため、コスト高になる。また、有機顔料を微分散させると、耐候性は悪くなり、従来の技術では、有機顔料で高鮮明性と高耐候性を両立させるのは難しかった。
【0003】
カーボンブラックは、着色顔料、遮光材料、導電材料として、印刷インキ、塗料、プラスチック形成材料などの幅広い分野で使用されている。遮光材料、導電材料として優れた特性を持つが、一方で、高い電気導電性のため絶縁用途の遮光剤にはなり得なかった。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、易分散性で耐候性が改良された複合化有機顔料、導電性を抑制した複合化カーボンブラック等のコアとなる有機顔料またはカーボンブラックにシェルとなる無機粉体の特性を付与した複合化顔料の製造方法を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】
すなわち本発明は、有機顔料もしくはカーボンブラック、酸性もしくは塩基性官能基を有する有機色素誘導体または酸性もしくは塩基性官能基を有するトリアジン誘導体、および無機粉体を乾式処理することを特徴とする複合化顔料の製造方法である。さらに本発明は、メディア型分散機を使用し、処理と微細化を同時に行う乾式処理複合化顔料の製造方法である。さらには、一次粒子径が50nm以下である無機粉体を使用する乾式複合化顔料の製造方法である。
【0006】
【発明の実施の形態】
以下本発明について詳細に説明する。本発明に用いる有機顔料としては、印刷インキ、塗料等に使用される、カラーインデックスに記載された各種顔料が用いられ、フタロシアニン系、キナクリドン系、ベンズイミダゾロン系、アントラキノン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、アンサンスロン系、インダンスロン系、フラバンスロン系、ペリノン系、ペリレン系、イソインドリン系、イソインドリノン系、アゾ系等が例示される。有機顔料をさらに詳細に例示すると次のとおりである。トルイジンレッド、トルイジンマルーン、ハンザエロー、ベンジジンエロー、ピラゾロンレッドなどの不溶性アゾ顔料、リソールレッド、ヘリオボルドー、ピグメントスカーレット、パーマネントレッド2Bなどの溶性アゾ顔料、アリザリン、インダンスロン、チオインジゴマルーンなどの建染染料からの誘導体,フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーンなどのフタロシアニン系,キナクリドンレッド、キナクリドンマゼンタなどのキナクリドン系、ペリレンレッド、ペリレンスカーレット、ペリレンブラックなどのペリレン系、イソインドリノンエロー、イソインドリノンオレンジなどのイソインドリノン系、ピランスロンレッド、ピランスロンオレンジなどのピランスロン系、チオインジゴ系、縮合アゾ系、ベンズイミダゾロン系、その他の顔料として、フラバンスロンエロー、アシルアミドエロー、キノフタロンエロー、イソインドリンエロー、ニッケルアゾエロー、銅アゾメチンエロー、ペリノンオレンジ、アンスロンオレンジ、ジアンスラキノニルレッド、ジオキサジンバイオレット、ジケトピロロピロール等が例示できる。
このような顔料をカラーインデックス(C.I.)ナンバーでより具体的に例示すると次のとおりである。C.I.ピグメントエロー12、13、14、17、20、24、74、83、86、93、109、110、117、125、128、137、138、139 147、148、150、151、153、154、155、166、168、180、184 、185、C.I.ピグメントオレンジ16、36、43、51、55、59、61、C.I.ピグメントレッド9、48、49、52、53、57、97、122、123、149、168、177、180、192、202,206、207、209、215、216、217、220、223、224、226、227、228、238、240、254、255、C.I.ピグメントバイオレット19、23、29、30、37、40、42、50、C.I.ピグメントブルー15、15:1、15:3、15:6、16、22、60、64、80、C.I.ピグメントグリーン7、36、C.I.ピグメントブラウン23、25、26、C.I.ピグメントブラック31,32等が例示できる。
【0007】
本発明に用いるカーボンブラックとしては、市販のファーネスブラック、チャンネルブラック、サーマルブラック、アセチレンブラックなどの各種のものを用いることができる。また、通常行われている酸化処理されたカーボンブラックも使用できる。具体的には、三菱化学社製の#10、#33、#40、#45L、#50、#52、#100、#850、#900、#970、#2200、#2300、#2350、#2600、#4000、MA−7、MA−8、MA−11、MCF88、MA−100、CF9等、キャボット社製のRegal 250R、330R、400R、415R、660R、Mogul L、Monarch 460、880、1100、1300、1400等、デグサ社製のPrintex U、25、35、40、45、55、60、75、80、85、90、95、150T、Color Black FW1、FW18、S150、S170、FW200、285、Special Black 4、250、350等、コロンビアカーボン社製のRaven 760、1255、5000等、東海カーボン社製のTOKABLACK #4300、#4400、#4500、#5500、#7050、#7100、#7240、#7350、#7400、#7550、#8300、#8500等を例示できる。また、カーボンブラックの粒径としては0.01〜1μmが好ましく、特に、0.01〜0.1μmが好ましい。ただし、ここでいう粒径とは電子顕微鏡などで測定された平均一次粒子径を示し、この物性値は一般にカーボンブラックの物理的特性を表すのに用いられている。
【0008】
本発明に用いる無機粉体としては、金属酸化物、金属の複合酸化物、金属の水酸化物および無機塩等が使用できる。具体的には、酸化珪素、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化マグネシウム、アルミナ、ジルコニア、カオリン、タルク、ベントナイト、フェライト、マイカ、水酸化アルミニウム、硫酸バリウム、炭酸バリウムおよび炭酸カルシウム等が挙げられるが、これらに限定されない。耐候性向上には、紫外線吸収能力のある酸化チタン、酸化亜鉛、酸化セリウム等が最適であり、導電性抑制のためには、透明性、値段の点から硫酸バリウム、酸化珪素等の使用が有利である。この無機粉体が、有機顔料またはカーボンブラックを被覆することにより、有機顔料またはカーボンブラックに無機粉体の特性を付与するものであるから、無機粉体は小さい一次粒子径を持つ方が、均一な被覆ができるので好ましく、有機顔料/無機顔料またはカーボンブラック/無機顔料の一次粒子径比が5/1よりも大きい方が良いことから、50nm以下の一次粒子径を持つ無機粉体が好ましく、20nm以下の一次粒子径を持つ無機粉体が特に好ましい。また、有機顔料の色材としての特性を損なわないように、透明で、屈折率の小さい方が好ましい。無機粉体の添加量は、有機顔料との粒径差、おのおのの形状により決まるので、無機粉体で均一に被覆されると計算される量の0.5〜2.0倍量が好ましく、0.8〜1.5倍量が特に好ましい。また、無機粉体を微細化するためや、有機色素誘導体またはトリアジン誘導体との親和性を高める目的で、シランカップリング剤等を添加しても良い。
【0009】
本発明に用いる、塩基性官能基を有する有機色素誘導体および、塩基性官能基を有するトリアジン誘導体は、下記一般式(1)または(3)で表される。
一般式(1)
【0010】
【化1】
【0011】
式中の記号は下記の意味を表す。
Q1;有機色素残基、アントラキノン残基またはアミノ基を有するアリール基
X1;直接結合,−CONH−Y2−,−SO2 NH−Y2− または−CH2 NHCOCH2NH−Y1 −(Y2;置換基を有してもよいアルキレン基またはアリーレン基を表す。)
Y1;−NH−または−O−
Z1;水酸基、アルコキシ基または下記一般式(2)で示される基で、nは1〜4の整数を表す。またn=1の場合、−NH−X1−Q1であってもよい。
R1、R2;それぞれ独立に置換もしくは無置換のアルキル基
m;1〜6の整数
一般式(2)
【0012】
【化2】
【0013】
式中の記号は下記の意味を表す。
Y3;−NH−または−O−
R3、R4;それぞれ独立に置換もしくは無置換のアルキル基またはR3とR4とが一体となって形成されたヘテロ環
o;1〜6の整数
一般式(3)
Q2−(−X2−Y4)p
式中の記号は下記の意味を表す。
Q2;有機色素残基またはアントラキノン残基
X2;直接結合、−CONH−Y5−,−SO2NH−Y5−または−CH2NHCOCH2NH−Y5−(Y5は置換基を有してもよいアルキレン基またはアリーレン基を表す。)
Y4;下記一般式(4)で示される基
p;1〜4の整数
一般式(4)
【0014】
【化3】
【0015】
式中の記号は下記の意味を表す。
R5、R6;それぞれ独立に置換もしくは無置換のアルキル基
q;1〜6の整数
上記一般式(1)のQ1、(3)のQ2における有機色素残基としてはフタロシアニン系色素、アゾ系色素、キナクリドン系色素、ジオキサジン系色素、アントラピリミジン系色素、アンサンスロン系色素、インダンスロン系色素、フラバンスロン系色素、ペリレン系色素、ペリノン系色素、チオインジコ系色素、イソインドリノン系色素、トリフェニルメタン系色素等の顔料または染料が挙げられる。上記一般式(1)のQ1 におけるアミノ基を有するアリール基としては、例えばアミノフェニル基、アミノナフチル基などが挙げられ、この時ベンゼン環にはアミノ基に加え、他の置換可能な場所にハロゲン基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、アルコキシ基、置換または無置換のアルキル基の何れかの置換基を有してもよい。
本発明に用いる、酸性官能基を有する有機色素誘導体及び、酸性官能基を有するトリアジン誘導体は、下記一般式(5)、または(6)で表される。
一般式(5)
【0016】
【化4】
【0017】
式中の記号は下記の意味を表す。
Q3;有機色素残基、またはアントラキノン残基、または置換基を有していてもよい複素環、または置換基を有していてもよい芳香族環
R7;−O−R8、−NH−R8、ハロゲン基、−X3−R8、−X4−Y6−Z2(R8は水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基を表す。)
X3;−NH−、−O−、−CONH−、−SO2NH−、−CH2NH−、−CH2NHCOCH2NH−または−X5−Y6−X6−(X5及びX6はそれぞれ独立に−NH−または−O−を表す。)
X4;−CONH−、−SO2NH−、−CH2NH−、−NHCO−または−NHSO2−
Y6;炭素数1〜20で構成された、置換基を有してもよいアルキレン基、あるいは置換基を有してもよいアルケニレン基、あるいは置換基を有してもよいアリーレン基
Z2;−SO3M、−COOM(Mは1〜3価のカチオンの1当量を表す。)
上記一般式(5)のQ3における有機色素残基としてはフタロシアニン系色素、アゾ系色素、キナクリドン系色素、ジオキサジン系色素、アントラピリミジン系色素、アンサンスロン系色素、インダンスロン系色素、フラバンスロン系色素、ペリレン系色素、ペリノン系色素、チオインジコ系色素、イソインドリノン系色素、トリフェニルメタン系色素等の顔料または染料が挙げられる
上記一般式(5)のQ3における複素環または芳香族環としては例えば、チオフェン、フラン、ピリジン、ピラゾール、ピロール、イミダゾール、イソインドリン、イソインドリノン、ベンズイミダゾロン、ベンズチアゾール、ベンズトリアゾール、インドール、キノリン、カルバゾール、アクリジン、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレン等が挙げられる。
一般式(6)
Q4−(−X7−Z3)r
式中の記号は下記の意味を表す。
Q4;有機色素残基またはアントラキノン残基
X7;直接結合、−NH−、−O−、−CONH−、−SO2NH−、−CH2NH−、−CH2NHCOCH2NH−または−X8−Y7−X9−(X8及びX9はそれぞれ独立に−NH−または−O−を表し、Y7は置換基を有していてもよいアルキレン基またはアリーレン基を表す。)
Z3;−SO3M、−COOM(Mは1〜3価のカチオンの1当量を表す。)
r;1〜4の整数
上記一般式(6)のQ4における有機色素残基としてはフタロシアニン系色素、アゾ系色素、キナクリドン系色素、ジオキサジン系色素、アントラピリミジン系色素、アンサンスロン系色素、インダンスロン系色素、フラバンスロン系色素、ペリレン系色素、ペリノン系色素、チオインジコ系色素、イソインドリノン系色素、トリフェニルメタン系色素等の顔料または染料が挙げられる。
【0018】
有機色素またはトリアジン誘導体と無機粉体の存在下での、有機顔料またはカーボンブラックの乾式処理は、通常の乾式分散機が使用できるが、ボールミル、アトライター等のメディア型分散機を使用するのが好ましい。また、メディアとしてはガラスビーズ、ジルコニアビーズ、アルミナビーズ、磁性ビーズ、スチールビーズ等を用いることができるが、コンタミ軽減のため、ステンレスビーズが好ましい。
【0019】
有機色素誘導体またはトリアジン誘導体が、乾式分散時に有機顔料またはカーボンブラック表面に、付着、吸着することにより、無機粉体との親和性を高め、無機粉体の被覆状態を均一な状態にすることで、複合化顔料としての性能を発揮すると考えられ、有機色素誘導体またはトリアジン誘導体の最適処理量は、有機顔料、カーボンブラックの比表面積により異なるが、有機顔料に対しては、1〜10wt%であり、好ましくは3〜7wt%である。カーボンブラックに対しては、3〜30wt%であり、好ましくは5〜20wt%である。
【0020】
乾式処理方法としては、有機顔料またはカーボンブラックと、有機色素誘導体またはトリアジン誘導体を乾式処理し、次いで、無機粉体を添加し、さらに乾式処理をしても良いし、有機顔料またはカーボンブラックと、有機色素誘導体またはトリアジン誘導体と、無機粉体を一緒に乾式処理を行っても良い。
【0021】
分散機によって複合化顔料は、その性能を発揮させるために、分散粒径として0.5μm以下、好ましくは0.2μm以下に微細化するのが望ましい。ここでいう分散粒径とは、一般的な粒度分布計、例えば、レーザー回折方式や動的光散乱方式の粒度分布計で測定される値である。
【0022】
本発明における重要な点は2つあり、1つは、有機色素誘導体またはトリアジン誘導体が、有機顔料またはカーボンブラックと無機粉体の仲立ちの役割を果たし、均一な複合化顔料を得ることができることである。もう1つは、乾式で分散を行いながら処理を行うことであり、液相での処理に比べ、単純であり、一般的には収率も良いため、安価に処理ができるだけでなく、恐らく、メカノケミカル的な作用によると思われる無機粉体の吸着性の強さが発現することである。つまり、本発明の方法による複合化顔料は、コアである有機顔料またはカーボンブラックと、シェルである無機粉体がともに微細化され、且つ、有機色素誘導体またはトリアジン誘導体を加えることにより、均一な複合化状態を持ち、無機粉体が脱着しづらいものである。なお、本発明の乾式処理カーボンブラックは、印刷インキ、塗料、化粧品、筆記具用インキ、トナー、電子写真用材料、インクジェットなどの記録材料、プラスチックなどの着色剤等広範囲の分野に利用可能である。
【0023】
【実施例】以下、実施例に基づき本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は実施例に特に限定されるものではない。実施例中、部および%は、それぞれ重量部および重量%を表す。
【0024】
実施例1 Lionol Red 5620(東洋インキ製造社製:Pigment.Red.146)30.0g、一般式(7)で示されるP.R.146誘導体1.5gを1L乾式用アトライターに仕込み、SUS304ビーズをメディアとして30分分散した後、NANOFINEK2(堺化学社製:酸化亜鉛)60.0gを加え、さらに30分分散した後、ビーズと分離し、本発明の複合化有機顔料を得た。
【0025】
複合化有機顔料5.0gとイオン交換水95.0gを225ccのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて30分分散を行った後、粒度分布計(日機装社製「マイクロトラックUPA」)を用いて平均粒子径(D50)を測定した。
【0026】
複合化有機顔料18.0gとアクリル樹脂A(NV=50%、酸価8、OH価22、Mw=35000)16.0g、トルエン34.8gを225ccのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて1時間分散を行った。さらに、アクリル樹脂A70.4gとサイメル303(三井サイテック製メラミン樹脂)10.8gを加え、ペイントシェカーを用いて10分分散を行い、塗料を作製し、中塗り板に塗工、焼き付けを行い、耐候性試験機(岩崎電気製「スーパーUV」)で48時間UV照射を行い、暴露前後の色差を測定した。
【0027】
一般式(7)
【0028】
【化5】
【0029】
実施例2 Lionol Red 5620(東洋インキ製造社製:Pigment.Red.146)30.0g、一般式(8)で示されるP.R.146誘導体1.5gを1L乾式用アトライターに仕込み、SUS304ビーズをメディアとして30分分散した後、NANOFINEK2(堺化学社製:酸化亜鉛)60.0gを加え、さらに30分分散した後、ビーズと分離し、本発明の複合化有機顔料を得た。
【0030】
複合化有機顔料5.0gとイオン交換水95.0gを225ccのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて30分分散を行った後、粒度分布計(日機装社製「マイクロトラックUPA」)を用いて平均粒子径(D50)を測定した。
【0031】
複合化有機顔料18.0gとアクリル樹脂A(NV=50%、酸価8、OH価22、Mw=35000)16.0g、トルエン34.8gを225ccのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて1時間分散を行った。さらに、アクリル樹脂A70.4gとサイメル303(三井サイテック製メラミン樹脂)10.8gを加え、ペイントシェカーを用いて10分分散を行い、塗料を作製し、中塗り板に塗工、焼き付けを行い、耐候性試験機(岩崎電気製「スーパーUV」)で48時間UV照射を行い、暴露前後の色差を測定した。
【0032】
一般式(8)
【0033】
【化6】
【0034】
実施例3 Lionol Red 5620(東洋インキ製造社製:Pigment.Red.146)30.0g、一般式(9)で示されるトリアジン誘導体1.5gを1L乾式用アトライターに仕込み、SUS304ビーズをメディアとして30分分散した後、NANOFINEK2(堺化学社製:酸化亜鉛)60.0gを加え、さらに30分分散した後、ビーズと分離し、本発明の複合化有機顔料を得た。
【0035】
複合化有機顔料5.0gとイオン交換水95.0gを225ccのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて30分分散を行った後、粒度分布計(日機装社製「マイクロトラックUPA」)を用いて平均粒子径(D50)を測定した。
【0036】
複合化有機顔料18.0gとアクリル樹脂A(NV=50%、酸価8、OH価22、Mw=35000)16.0g、トルエン34.8gを225ccのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて1時間分散を行った。さらに、アクリル樹脂A70.4gとサイメル303(三井サイテック製メラミン樹脂)10.8gを加え、ペイントシェカーを用いて10分分散を行い、塗料を作製し、中塗り板に塗工、焼き付けを行い、耐候性試験機(岩崎電気製「スーパーUV」)で48時間UV照射を行い、暴露前後の色差を測定した。
【0037】
一般式(9)
【0038】
【化7】
【0039】
実施例4 Lionol Red 5620(東洋インキ製造社製:Pigment.Red.146)30.0g、一般式(7)で示されるP.R.146誘導体1.5gを1L乾式用アトライターに仕込み、SUS304ビーズをメディアとして30分分散した後、W−100(多木化学社製:酸化セリウム)60.0gを加え、さらに30分分散した後、ビーズと分離し、本発明の複合化有機顔料を得た。
【0040】
複合化有機顔料5.0gとイオン交換水95.0gを225ccのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて30分分散を行った後、粒度分布計(日機装社製「マイクロトラックUPA」)を用いて平均粒子径(D50)を測定した。
【0041】
複合化有機顔料18.0gとアクリル樹脂A(NV=50%、酸価8、OH価22、Mw=35000)16.0g、トルエン34.8gを225ccのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて1時間分散を行った。さらに、アクリル樹脂A70.4gとサイメル303(三井サイテック製メラミン樹脂)10.8gを加え、ペイントシェカーを用いて10分分散を行い、塗料を作製し、中塗り板に塗工、焼き付けを行い、耐候性試験機(岩崎電気製「スーパーUV」)で48時間UV照射を行い、暴露前後の色差を測定した。
【0042】
実施例5 Lionol Yellow NBR(東洋インキ製造社製:Pigment.Yellow.83)30.0g、一般式(10)で示されるベンズイミダゾロン系誘導体1.5gを1L乾式用アトライターに仕込み、SUS304ビーズをメディアとして30分分散した後、MT−100S(テイカ社製:酸化チタン)45.0gを加え、さらに30分分散した後、ビーズと分離し、本発明の複合化有機顔料を得た。
【0043】
複合化有機顔料4.0gとイオン交換水96.0gを225ccのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて30分分散を行った後、粒度分布計(日機装社製「マイクロトラックUPA」)を用いて平均粒子径(D50)を測定した。
【0044】
複合化有機顔料22.5gとアクリル樹脂A(NV=50%、酸価8、OH価22、Mw=35000)30.0g、トルエン62.7gを225ccのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて1時間分散を行った。さらに、アクリル樹脂A27.6gとサイメル303(三井サイテック製メラミン樹脂)7.2gを加え、ペイントシェカーを用いて10分分散を行い、塗料を作製し、中塗り板に塗工、焼き付けを行い、耐候性試験機(岩崎電気製「スーパーUV」)で48時間UV照射を行い、暴露前後の色差を測定した。
【0045】
一般式(10)
【0046】
【化8】
【0047】
実施例6 Cyanine Blue MR−3(東洋インキ製造社製:Pigment.Blue.15:1)30.0g、一般式(11)で示されるフタロシアニン誘導体1.5gを1L乾式用アトライターに仕込み、SUS304ビーズをメディアとして30分分散した後、MT−100S(テイカ社製:酸化チタン)60.0gを加え、さらに30分分散した後、ビーズと分離し、本発明の複合化有機顔料を得た。
【0048】
複合化有機顔料4.0gとイオン交換水96.0gを225ccのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて30分分散を行った後、粒度分布計(日機装社製「マイクロトラックUPA」)を用いて平均粒子径(D50)を測定した。
【0049】
複合化有機顔料27.0gとアクリル樹脂A(NV=50%、酸価8、OH価22、Mw=35000)30.0g、トルエン58.2gを225ccのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて1時間分散を行った。さらに、アクリル樹脂A27.6gとサイメル303(三井サイテック製メラミン樹脂)7.2gを加え、ペイントシェカーを用いて10分分散を行い、塗料を作製し、中塗り板に塗工、焼き付けを行い、耐候性試験機(岩崎電気製「スーパーUV」)で48時間UV照射を行い、暴露前後の色差を測定した。
【0050】
一般式(11)
【0051】
【化9】
【0052】
実施例7 Special Black 250(デグサ製:Pigment.Black.7)40.0g、一般式(10)で示されるベンズイミダゾロン誘導体2.0gを1L乾式用アトライターに仕込み、SUS304ビーズをメディアとして30分分散した後、AEROSIL380(日本アエロジル社製:酸化珪素)20.0gを加え、さらに30分分散した後、ビーズと分離し、本発明の複合化カーボンブラックを得た。
【0053】
複合化カーボンブラック3.0gとイオン交換水97.0gを225ccのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて30分分散を行った後、粒度分布計(日機装社製「マイクロトラックUPA」)を用いて平均粒子径(D50)を測定した。
【0054】
複合化カーボンブラック6.0gとアクリル樹脂A(NV=50%、酸価8、OH価22、Mw=35000)18.0g、トルエン100.8gを225ccのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて1時間分散を行った。さらに、アクリル樹脂A20.4gとサイメル303(三井サイテック社製メラミン樹脂)4.8gを加え、ペイントシェカーを用いて10分分散を行い、塗料を作製し、PETフィルムに塗工、焼き付けを行い、抵抗測定機(ADVANTEC社製「デジタル超高抵抗/微小電流計R8340A」)で表面抵抗値を測定した。
【0055】
実施例8 Special Black 250(デグサ製:Pigment.Black.7)40.0g、一般式(11)で示されるフタロシアニン誘導体2.0gを1L乾式用アトライターに仕込み、SUS304ビーズをメディアとして30分分散した後、AEROSIL380(日本アエロジル社製:酸化珪素)20.0gを加え、さらに30分分散した後、ビーズと分離し、本発明の複合化カーボンブラックを得た。
【0056】
複合化カーボンブラック3.0gとイオン交換水97.0gを225ccのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて30分分散を行った後、粒度分布計(日機装社製「マイクロトラックUPA」)を用いて平均粒子径(D50)を測定した。
【0057】
複合化カーボンブラック6.0gとアクリル樹脂A(NV=50%、酸価8、OH価22、Mw=35000)18.0g、トルエン100.8gを225ccのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて1時間分散を行った。さらに、アクリル樹脂A20.4gとサイメル303(三井サイテック社製メラミン樹脂)4.8gを加え、ペイントシェカーを用いて10分分散を行い、塗料を作製し、PETフィルムに塗工、焼き付けを行い、抵抗測定機(ADVANTEC社製「デジタル超高抵抗/微小電流計R8340A」)で表面抵抗値を測定した。
【0058】
実施例9 Special Black 250(デグサ製:Pigment.Black.7)40.0g、一般式(10)で示されるトリアジン誘導体C2.0gを1L乾式用アトライターに仕込み、SUS304ビーズをメディアとして30分分散した後、BF−40(堺化学社製:硫酸バリウム)40.0gを加え、さらに30分分散した後、ビーズと分離し、本発明の複合化カーボンブラックを得た。
【0059】
複合化カーボンブラック3.0gとイオン交換水97.0gを225ccのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて30分分散を行った後、粒度分布計(日機装社製「マイクロトラックUPA」)を用いて平均粒子径(D50)を測定した。
【0060】
複合化カーボンブラック8.0gとアクリル樹脂A(NV=50%、酸価8、OH価22、Mw=35000)18.0g、トルエン98.2gを225ccのガラス瓶に仕込み、ジルコニアビーズをメディアとしてペイントシェカーを用いて1時間分散を行った。さらに、アクリル樹脂A20.4gとサイメル303(三井サイテック社製メラミン樹脂)4.8gを加え、ペイントシェカーを用いて10分分散を行い、塗料を作製し、PETフィルムに塗工、焼き付けを行い、抵抗測定機(ADVANTEC社製「デジタル超高抵抗/微小電流計R8340A」)で表面抵抗値を測定した。
【0061】
比較例1 実施例1の複合化有機顔料と同組成になるように、ガラス瓶に有機顔料、有機色素誘導体、無機粉体、イオン交換水を仕込み、実施例と同様の方法で、分散粒度の測定を行った。実施例1の複合化有機顔料と同組成になるように、ガラス瓶に有機顔料、有機色素誘導体、無機粉体、アクリル樹脂A、トルエン、サイメル303を仕込み、実施例と同様の方法で、耐候性試験を行った。
【0062】
比較例2 実施例1で有機色素誘導体量を添加しなかった以外は、実施例1と同様の方法で、分散粒度、耐候性試験を行った。
【0063】
比較例3 実施例1で無機粉体の量を15.0gとした以外は、実施例1と同様の方法で、分散粒度、耐候性試験を行った。
【0064】
比較例4 実施例2の複合化有機顔料と同組成になるように、ガラス瓶に有機顔料、有機色素誘導体、無機粉体、イオン交換水を仕込み、実施例と同様の方法で、分散粒度の測定を行った。実施例1の複合化有機顔料と同組成になるように、ガラス瓶に有機顔料、有機色素誘導体、無機粉体、アクリル樹脂A、トルエン、サイメル303を仕込み、実施例と同様の方法で、耐候性試験を行った。
【0065】
比較例5 実施例6の複合化有機顔料と同組成になるように、ガラス瓶に有機顔料、有機色素誘導体、無機粉体、イオン交換水を仕込み、実施例と同様の方法で、分散粒度の測定を行った。実施例1の複合化有機顔料と同組成になるように、ガラス瓶に有機顔料、有機色素誘導体、無機粉体、アクリル樹脂A、トルエン、サイメル303を仕込み、実施例と同様の方法で、耐候性試験を行った。
【0066】
比較例6 実施例5の複合化カーボンブラックと同組成になるように、ガラス瓶にカーボンブラック、有機色素誘導体、無機粉体、イオン交換水を仕込み、実施例と同様の方法で、分散粒度の測定を行った。実施例3の複合化カーボンブラックと同組成になるように、ガラス瓶にカーボンブラック、有機色素誘導体、無機粉体、アクリル樹脂A、トルエン、サイメル303を仕込み、実施例と同様の方法で、電気抵抗値測定を行った。
【0067】
比較例7 実施例6の複合化カーボンブラックと同組成になるように、ガラス瓶にカーボンブラック、有機色素誘導体、無機粉体、イオン交換水を仕込み、実施例と同様の方法で、分散粒度の測定を行った。実施例4の複合化カーボンブラックと同組成になるように、ガラス瓶にカーボンブラック、有機色素誘導体、無機粉体、アクリル樹脂A、トルエン、サイメル303を仕込み、実施例と同様の方法で、電気抵抗値測定を行った。
【0068】
実施例1〜6と比較例1〜5で得られた複合化顔料の分散性、耐候性試験の結果、及び実施例7〜9と比較例6、7で得られた複合化カーボンブラックの分散性、電気抵抗値測定の結果を表1に示す。
【0069】
【表1】
【0070】
【発明の効果】本発明の複合化顔料は、原料として有機顔料を使用すると、易分散性で耐候性が改良された複合化顔料が得られ、原料としてカーボンブラックを使用すると導電性が抑制された複合化顔料が得られる。
Claims (5)
- 有機顔料もしくはカーボンブラック、酸性もしくは塩基性官能基を有する有機色素誘導体または酸性もしくは塩基性官能基を有するトリアジン誘導体、および無機粉体を乾式処理することを特徴とする複合化顔料の製造方法。
- 乾式の処理をする機械がメディア型分散機である請求項1記載の複合化顔料の製造方法。
- 一次粒子径が50nm以下である無機粉体を使用することを特徴とする請求項1または2記載の複合化顔料の製造方法。
- 有機顔料に対して、1〜10wt%の酸性もしくは塩基性官能基を有する有機色素誘導体または酸性もしくは塩基性官能基を有するトリアジン誘導体を使用する請求項1〜3記載の複合化顔料の製造方法。
- カーボンブラックに対して、3〜30wt%の酸性もしくは塩基性官能基を有する有機色素誘導体または酸性もしくは塩基性官能基を有するトリアジン誘導体を使用する請求項1〜3記載の複合化顔料の製造方法。
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