JPWO2020137691A1 - アゾ化合物又はその塩、並びにこれを含有する染料系偏光膜及び染料系偏光板 - Google Patents
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- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
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Abstract
Description
[発明1]
下記式(1)
(式(1)中、
A1は、置換基を有してもよいフェニル基、又は置換基を有してもよい複素環基を表し、
A2、A3、A4は、各々独立に、置換基を有してもよいフェニル基、又は置換基を有してもよいナフチル基を表し、
R1は、水素原子、ヒドロキシ基、C1〜4アルコキシ基、置換又は非置換のアミノ基を表し、
mは、0〜5の整数を表し、
Mは、水素原子又はイオン、金属イオン、又はアンモニウムイオンを表し、
nは、1又は2を表し、
kは、0又は1を表し、
環a及び環bの水素原子は、置換基R1、置換基SO3Mで置換されていてもよい)
で表されるアゾ化合物又はその塩。
[発明2]
上記式(1)におけるA1が、置換基を有してもよい複素環基を表す、発明1に記載のアゾ化合物又はその塩。
[発明3]
上記置換基を有してもよい複素環基が、下記式(2)〜(4)
(式(2)〜(4)中、
Xは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1〜4脂肪族炭化水素基、C1〜4アルコキシ基、スルホ基を有するC1〜4脂肪族炭化水素基、ヒドロキシ基を有するC1〜4脂肪族炭化水素基、カルボキシ基を有するC1〜4脂肪族炭化水素基、スルホ基を有するC1〜4アルコキシ基、ヒドロキシ基を有するC1〜4アルコキシ基、カルボキシ基を有するC1〜4アルコキシ基を表し、
q1は0〜4の整数を、q2は0〜6の整数をそれぞれ表し、
Mは、水素原子又はイオン、金属イオン、又はアンモニウムイオンを表し、
n1、n2はそれぞれ0〜3の整数を表し、
各式中*は、アゾ結合との接合位置を表す)
で表される基からなる群から選択される、発明2に記載のアゾ化合物又はその塩。
[発明4]
上記式(1)における、A2、A3、A4が、それぞれ独立に、下記式(5)又は式(6)
(式(5)中、
R2は水素原子、ヒドロキシ基、C1〜4脂肪族炭化水素基、C1〜4アルコキシ基、置換又は非置換のアミノ基、又はスルホ基を有するC1〜4アルコキシ基を表し、
m2は0〜6の整数を表し、
Mは、水素原子又はイオン、金属イオン、又はアンモニウムイオンを表し、
n3は0〜2の整数を表す)
(式(6)中、
R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子、C1〜4脂肪族炭化水素基、C1〜4アルコキシ基、ヒドロキシ基を有するC1〜4アルコキシ基又はスルホ基を有するC1〜4アルコキシ基を表す)
で表され、A2、A3、A4の少なくとも1つが式(5)で表される、発明1〜3のいずれかに記載のアゾ化合物又はその塩。
[発明5]
上記式(1)が、下記式(7)
(式(7)中、
A5は、上記式(1)におけるA1と同じであり、
R3、R4は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、C1〜4アルコキシ基、置換又は非置換のアミノ基を表し、
m3及びm4は、それぞれ、0〜5の整数を表し、
Mは、水素原子又はイオン、金属イオン、又はアンモニウムイオンを表し、
n4は1又は2を表す)
で表される、発明1に記載のアゾ化合物又はその塩。
[発明6]
上記式(1)が、下記式(8)
(式(8)中、
A6は、上記式(1)におけるA1と同じであり、
R5、R6、R7は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、C1〜4アルコキシ基、置換又は非置換のアミノ基を表し、
m5〜m7は、それぞれ、0〜5の整数を表し、
Mは、水素原子又はイオン、金属イオン、又はアンモニウムイオンを表し、
n5は1又は2を表す)
で表される、発明1に記載のアゾ化合物又はその塩。
[発明7]
上記式(1)が、下記式(9)
(式(9)中、
R8、R9、R10は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、C1〜4アルコキシ基、置換又は非置換のアミノ基を表し、
m8〜m10は、それぞれ、0〜5の整数を表し、
Mは、水素原子又はイオン、金属イオン、又はアンモニウムイオンを表し、
n6は1又は2を表す)
で表される、発明1に記載のアゾ化合物又はその塩。
[発明8]
発明1〜7のいずれかに記載のアゾ化合物又はその塩を少なくとも一つ含む偏光膜。
[発明9]
偏光した光に対して最も高い透過率を示す軸の吸光度(AL)と、偏光した光に対して最も低い透過率を示す軸の吸光度(AH)との吸光度比Rd(=AH/AL)が5以上の値を示す波長の少なくとも1つが700〜1500nmにある、発明8に記載の偏光膜。
[発明10]
発明1〜7のいずれかに記載のアゾ化合物又はその塩、及び、該アゾ化合物又はその塩以外の有機染料1種類以上を含む発明8又は9に記載の偏光膜。
[発明11]
ニュートラルグレーを示す発明8〜10のいずれかに記載の偏光膜。
[発明12]
ポリビニルアルコール樹脂又はその誘導体を含むフィルムを基材として用いる発明8〜11のいずれかに記載の偏光膜。
[発明13]
発明8〜12のいずれかに記載の偏光膜の少なくとも一方の面に透明保護層を備える偏光板。
[発明14]
発明8〜12のいずれかに記載の偏光膜又は発明13に記載の偏光板を用いる表示装置。
[発明15]
車載用又は屋外表示用である発明14に記載の表示装置。
本発明のアゾ化合物又はその塩は、上記式(1)で表される。
。
偏光機能としては、一般的に透過率の差、偏光度、若しくは異なる軸における光の吸収の比(吸光度の比)から算出される二色比で示されることがある。本願での偏光機能を有することの一つの指標としては、偏光度を有することが挙げられるが、本願の好ましい一つの形態として、偏光入射時の透過率において、偏光した光に対して最も高い透過率を示す軸の吸光度と、偏光した光に対して最も低い透過率を示す軸の吸光度との、それら吸光度比において、吸光度比が5以上の値を示す波長の少なくとも1つが700〜1500nmにある偏光膜が挙げられる。その吸光度比は一般的に二色比と呼ばれるが、二色比が5以上を有することによって、一般的な吸収異方性、即ち偏光機能を有することが示される。二色比は高い方が好ましく、より好ましくは10以上、さらに好ましくは20以上が良い。二色比が5より低いと、確かに吸収異方性は示されているものの、その吸収異方性、即ち偏光機能としては使用用途が著しく少ない。また、二色比が最も高い値を示す波長が700〜1500nmであることがより好ましいが、必ずしもその限りではなく、式(1)の化合物を用いることで700〜1500nmに二色比として5以上の吸収異方性、即ち偏光機能を有することが本願の特徴であり、またより高い二色比10以上の高い値を700〜1500nmに有する偏光膜が得られることが、これまでにない特徴である。具体的には、単体透過率で30%とすると二色比5では偏光度が88.2%、すなわち、90%に近い偏光度を示し、二色比10で偏光度は98.3%、すなわち、約99%の偏光度を示すことを意味する。
染料系偏光板は、染料系偏光膜の、少なくとも一方の面に透明保護膜を貼合することにより得ることができる。染料系偏光板は、上記の染料系偏光膜を備えるため、優れた偏光性能及び耐湿性・耐熱性・耐光性を有する。透明保護膜を形成する材料としては、光学的透明性及び機械的強度に優れる材料が好ましく、例えば、セルロースアセテート系フィルムやアクリル系フィルムのほか、四フッ化エチレン/六フッ化プロピレン系共重合体等のフッ素系フィルム、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂又はポリアミド系樹脂からなるフィルム等が用いられる。透明保護膜は、好ましくはトリアセチルセルロ−ス(TAC)フィルム又はシクロオレフィン系フィルムである。保護膜の厚さは通常10〜200μmが良く、好ましくは20〜100μmであることが良い。
(工程1)
2−アミノ−5−ニトロベンゼンスルホン酸21.8部を水500部に加え25%水酸化ナトリウムを用いて溶解させた後、35%塩酸を加えpH0.2とした。得られた液に40%亜硝酸ナトリウム水溶液17.3部を加えジアゾ液を調製した。一方、8−アミノナフタレン−2−スルホン酸22.3部を水200部に加え、25%水酸化ナトリウム水溶液で弱アルカリ性として溶解した。この液に、先に得られたジアゾ液をpH4.5〜6.0に保って滴下し、攪拌してカップリング反応を完結させた。その後、塩化ナトリウムで塩析させた後、濾過して式(101)で示されるモノアゾ化合物のウエットケーキ241部を得た。
得られたモノアゾ化合物(101)のウエットケーキ241部を水300部に加えて攪拌し懸濁させた。25%水酸化ナトリウムを用いて前記懸濁液をpH9.0とし、そこに40%亜硝酸ナトリウム水溶液を34.5部加えた。得られた懸濁液を水200部と35%塩酸50部の混合液に滴下し、ジアゾ液を調製した。一方、8−アミノナフタレン−2−スルホン酸22.3部を水200部に加え、25%水酸化ナトリウム水溶液で弱アルカリ性として溶解した。この液に、先に得られたジアゾ液をpH4.5〜6.0に保って滴下し、攪拌してカップリング反応を完結させた。その後、塩化ナトリウムで塩析させた後、濾過して式(102)で示されるジスアゾ化合物のウエットケーキ342部を得た。
得られたジスアゾ化合物(102)のウエットケーキ34.2部を水200部に加えて攪拌し懸濁させた。25%水酸化ナトリウムを用いて前記懸濁液をpH9.0とし、そこに40%亜硝酸ナトリウム水溶液を6.9部加えた。得られた懸濁液を水100部と35%塩酸20部の混合液に滴下し、ジアゾ液を調製した。一方、1,5−ジヒドロキシナフタレン−2,6−ジスルホン酸10.0部を水200部に加え、25%水酸化ナトリウム水溶液で弱アルカリ性として溶解した。この液に、先に得られたジアゾ液をpH6.5〜8.0に保って滴下し、攪拌してカップリング反応を完結させた。その後、塩化ナトリウムで塩析させた後、濾過して乾燥することにより式(10)で示されるアゾ化合物14.0部を得た。
ケン化度99%以上の平均重合度2400のポリビニルアルコールフィルム(クラレ社製 VF−PS#7500)を45℃の温水に3分間浸漬し、膨潤処理を適用し延伸倍率を1.30倍とした。水を1500質量部、無水芒硝を1.5質量部、アゾ化合物(10)0.30質量部を含有した45℃の染色液に、膨潤したフィルムを10分間浸漬して、フィルムにアゾ化合物を含有させた。得られたフィルムをホウ酸(Societa Chimica Larderello s.p.a.社製)20g/lを含有した40℃の水溶液に1分間浸漬した。浸漬後のフィルムを、5.0倍に延伸しながら、ホウ酸15.0g/l、硼砂15.0g/lを含有した50℃の水溶液中で5分間の延伸処理を行った。得られたフィルムを、その緊張状態を保ちつつ、25℃の水に20秒間浸漬させることにより洗浄処理した。洗浄後のフィルムを70℃で9分間乾燥させ、偏光膜を得た。この偏光膜に対して、ポリビニルアルコール(日本酢ビポバール社製 NH−26)を4%で水に溶解したものを接着剤として用いて、アルカリ処理したトリアセチルセルロースフィルム(富士フィルム社製 TD−80)をラミネートして偏光板を得た。得られた偏光板は上記偏光膜が有していた光学性能、特に透過率、偏光度等を維持していた。この偏光板を実施例1の測定試料とした。
実施例1で得られたジスアゾ化合物(102)のウエットケーキ68.4部を水400部に加えて攪拌し、懸濁させた。25%水酸化ナトリウムを用いて前記懸濁液をpH9.0とし、そこに40%亜硝酸ナトリウム水溶液を13.8部加えた。得られた懸濁液を水100部と35%塩酸40部の混合液に滴下し、ジアゾ液を調製した。一方、8−アミノナフタレン−2−スルホン酸4.5部を水150部に加え、25%水酸化ナトリウム水溶液で弱アルカリ性として溶解した。この液に、先に得られたジアゾ液をpH4.5〜6.0に保って滴下し、攪拌してカップリング反応を完結させた。その後、塩化ナトリウムで塩析させた後、濾過して式(103)で示されるトリスアゾ化合物のウエットケーキ100部を得た。
実施例1における偏光膜の作製で用いた化合物(10)の代わりに、上記化合物(14)を用い、かつ、延伸処理において、ホウ酸30.0g/lを含有した50℃の水溶液中で5分間の延伸処理を適用し、さらに延伸後の水洗処理で水酸化ナトリウムを添加したpH7.5の水溶液で30秒間適用した以外は同様にして偏光板を作製し、実施例2の測定試料とした。
実施例2で得られたトリスアゾ化合物(103)のウエットケーキ50部を水200部に加えて攪拌し、懸濁させた。25%水酸化ナトリウムを用いて前記懸濁液をpH9.0とし、そこに40%亜硝酸ナトリウム水溶液を6.9部加えた。得られた懸濁液を水100部と35%塩酸25部の混合液に滴下し、ジアゾ液を調製した。一方、8−アミノナフタレン−2−スルホン酸4.5部を水100部に加え、25%水酸化ナトリウム水溶液で弱アルカリ性として溶解した。この液に、先に得られたジアゾ液をpH4.5〜6.0に保って滴下し、攪拌してカップリング反応を完結させた。その後、塩化ナトリウムで塩析させた後、濾過して式(104)で示されるテトラキスアゾ化合物のウエットケーキ80部を得た。
実施例1における偏光膜の作製で用いた化合物(10)の代わりに、上記化合物(16)を用いた以外は同様にして偏光板を作製し、実施例3の測定試料とした。
(工程1)
5−アミノイソフタル酸18.1部と35%塩酸75部を水100部に加え懸濁させた。得られた液に40%亜硝酸ナトリウム水溶液18.1部を加えジアゾ液を調製した。一方、8−アミノ−4−ヒドロキシナフタレン−2−スルホン酸24.7部を水200部に加え、25%水酸化ナトリウム水溶液で弱アルカリ性として溶解した。この液に、先に得られたジアゾ液をpH4.5〜6.0に保って滴下し、攪拌してカップリング反応を完結させた。その後、塩化ナトリウムで塩析させた後、濾過して式(105)で示されるモノアゾ化合物のウエットケーキ150部を得た。
得られたモノアゾ化合物(105)のウエットケーキ150部を水300部に加えて攪拌し懸濁させた。25%水酸化ナトリウムを用いて前記懸濁液をpH9.0とし、そこに40%亜硝酸ナトリウム水溶液を18.1部加えた。得られた液を水100部と35%塩酸60部の混合液に滴下し、ジアゾ液を調製した。一方、8−アミノナフタレン−2−スルホン酸22.3部とN−メチル−2−ピロリドン300部を水300部に加え、25%水酸化ナトリウム水溶液で弱アルカリ性として溶解した。この液に、先に得られたジアゾ液をpH4.5〜6.0に保って滴下し、攪拌してカップリング反応を完結させた。その後、塩化ナトリウムで塩析させた後、濾過して式(106)で示されるジスアゾ化合物のウエットケーキ130部を得た。
得られたジスアゾ化合物(106)のウエットケーキ130部を水300部に加えて攪拌し懸濁させた。25%水酸化ナトリウムを用いて前記懸濁液をpH9.0とし、そこに40%亜硝酸ナトリウム水溶液を17.3部加えた。得られた懸濁液を水100部と35%塩酸30部の混合液に滴下し、ジアゾ液を調製した。一方、8−アミノ−4−ヒドロキシナフタレン−2−スルホン酸24.7部とN−メチル−2−ピロリドン300部を水300部に加え、25%水酸化ナトリウム水溶液で弱アルカリ性として溶解した。この液に、先に得られたジアゾ液をpH4.5〜6.0に保って滴下し、攪拌してカップリング反応を完結させた。得られた反応液を25%水酸化ナトリウムを用いてpH9.0とし、塩化ナトリウムで塩析させた後、濾過して式(107)で示されるトリスアゾ化合物のウエットケーキ50部を得た。
得られたトリスアゾ化合物(107)のウエットケーキ80部を水300部に加えて攪拌し懸濁させ、35%塩酸を用いてpH4.0〜4.5を保って50〜60℃で5日間攪拌した。その後、塩化ナトリウムで塩析させた後、濾過して乾燥することにより式(108)で示されるアゾ化合物3.0部を得た。
実施例1における偏光膜の作製で用いた化合物(10)の代わりに、上記化合物(108)を用い、かつ、延伸処理において、ホウ酸30.0g/lを含有した50℃の水溶液中で5分間の延伸処理を適用した以外は同様にして偏光板を作製し、実施例4の測定試料とした。
実施例4の工程1の8−アミノ−4−ヒドロキシナフタレン−2−スルホン酸24.7部の代わりに8−アミノナフタレン−2−スルホン酸22.3部を用いる以外は実施例4と同様にして、式(109)で示されるアゾ化合物4.0部を得た。
実施例1における偏光膜の作製で用いた化合物(10)の代わりに、上記化合物(109)を用いた以外は同様にして偏光板を作製し、実施例5の測定試料とした。
実施例1の工程1の2−アミノ−5−ニトロベンゼンスルホン酸21.8部の代わりに5−アミノイソフタル酸18.1部を用いる以外は実施例1と同様にして、式(110)で示されるアゾ化合物9.0部を得た。
実施例1における偏光膜の作製で用いた化合物(10)の代わりに、上記化合物(110)を用いた以外は同様にして偏光板を作製し、実施例6の測定試料とした。
実施例1の工程1の2−アミノ−5−ニトロベンゼンスルホン酸21.8部の代わりに5−アミノイソフタル酸18.1部を用い、工程3の1,5−ジヒドロキシナフタレン−2,6−ジスルホン酸10.0部の代わりに1,5−ジヒドロキシナフタレン−2−スルホン酸10.0部を用いる以外は実施例1と同様にして、式(111)で示されるアゾ化合物4.0部を得た。
実施例1における偏光膜の作製で用いた化合物(10)の代わりに、上記化合物(111)を用いた以外は同様にして偏光板を作製し、実施例7の測定試料とした。
実施例4の工程3において、8−アミノ−4−ヒドロキシナフタレン−2−スルホン酸24.7部の代わりに8−アミノナフタレン−2−スルホン酸22.3部を用いる以外は実施例4と同様にして、式(112)で示されるアゾ化合物4.0部を得た。
実施例1における偏光膜の作製で用いた化合物(10)の代わりに、上記化合物(112)を用いた以外は同様にして偏光板を作製し、実施例8の測定試料とした。
(工程1)
50%硫酸130部に、2−アミノベンゾチアゾール−6−スルホン酸 23.0部を懸濁し、攪拌下、5〜10℃で40%ニトロシル硫酸 34.0部を約20分間で滴下することによりジアゾ反応液を得た。一方、8−アミノナフタレン−2−スルホン酸22.3部を水200部に加え、25%水酸化ナトリウム水溶液で弱アルカリ性として溶解した。この液に、先に得られたジアゾ液をpH4.5〜6.0に保って滴下し、攪拌してカップリング反応を完結させた。その後、塩化ナトリウムで塩析させた後、濾過して式(113)で示されるモノアゾ化合物のウエットケーキ241部を得た。
得られたモノアゾ化合物(113)のウエットケーキ241部を水300部に加えて攪拌し懸濁させた。25%水酸化ナトリウムを用いて前記懸濁液をpH9.0とし、そこに40%亜硝酸ナトリウム水溶液を34.5部加えた。得られた懸濁液を水200部と35%塩酸50部の混合液に滴下し、ジアゾ液を調製した。一方、8−アミノナフタレン−2−スルホン酸22.3部を水200部に加え、25%水酸化ナトリウム水溶液で弱アルカリ性として溶解した。この液に、先に得られたジアゾ液をpH4.5〜6.0に保って滴下し、攪拌してカップリング反応を完結させた。その後、塩化ナトリウムで塩析させた後、濾過して式(114)で示されるジスアゾ化合物のウエットケーキ342部を得た。
得られたジスアゾ化合物(114)のウエットケーキ34.2部を水200部に加えて攪拌し懸濁させた。25%水酸化ナトリウムを用いて前記懸濁液をpH9.0とし、そこに40%亜硝酸ナトリウム水溶液を6.9部加えた。得られた懸濁液を水100部と35%塩酸20部の混合液に滴下し、ジアゾ液を調製した。一方、1,5−ジヒドロキシナフタレン−2,6−ジスルホン酸10.0部を水200部に加え、25%水酸化ナトリウム水溶液で弱アルカリ性として溶解した。この液に、先に得られたジアゾ液をpH6.5〜8.0に保って滴下し、攪拌してカップリング反応を完結させた。その後、塩化ナトリウムで塩析させた後、濾過して乾燥することにより式(30)で示されるアゾ化合物14.0部を得た。
実施例1における偏光膜の作製で用いた化合物(10)の代わりに、上記化合物(30)を用いた以外は同様にして偏光板を作製し、実施例9の測定試料とした。
4−((4−アミノフェニル)ジアゼニル)ベンゼンスルホン酸14部を水200部に加えて攪拌し懸濁させた。25%水酸化ナトリウムを用いて前記懸濁液をpH9.0とし、そこに40%亜硝酸ナトリウム水溶液を9.1部加えた。得られた懸濁液を水100部と35%塩酸20部の混合液に滴下し、ジアゾ液を調製した。一方、1,5−ジヒドロキシナフタレン16.0部を水200部に加え、25%水酸化ナトリウム水溶液で弱アルカリ性として溶解した。この液に、先に得られたジアゾ液をpH6.5〜8.0に保って滴下し、攪拌してカップリング反応を完結させた。その後、塩化ナトリウムで塩析させた後、濾過して乾燥することにより式(115)で示されるアゾ化合物10.0部を得た。
実施例1における偏光膜の作製で用いた化合物(10)の代わりに、上記化合物(115)を用いた以外は同様にして偏光板を作製し、比較例1の測定試料とした。
実施例1の工程1において、2−アミノ−5−ニトロベンゼンスルホン酸21.8部を、8−アミノ−8−トシルオキシナフタレン−3、6−ジスルホン酸47.3部にする以外は実施例1の工程1及び工程2と同様にして、式(116)で示されるアゾ化合物のウエットケーキを300部得た。
実施例1における偏光膜の作製で用いた化合物(10)の代わりに、上記化合物(117)を用いた以外は同様にして偏光板を作製し、比較例2の測定試料とした。
<偏光膜及び偏光板の作製>
実施例1における偏光膜の作製で用いた化合物(10)の代わりに、特開2003−64276号公報 実施例2に記載の、下記化合物(118)を用いた以外は同様にして偏光板を作製し、比較例3の測定試料とした。
<偏光膜及び偏光板の作製>
実施例1における偏光膜の作製で用いた化合物(10)の代わりに、特公昭60−168743号公報 実施例2に記載の、下記化合物(119)を用いた以外は同様にして偏光板を作製し、比較例4の測定試料とした。
<偏光膜及び偏光板の作製>
実施例1における偏光膜の作製で用いた化合物(10)の代わりに、特開2001−56412号公報 化合物例No.1に記載の、下記化合物(120)を用いた以外は同様にして偏光板を作製し、比較例5の測定試料とした。
<偏光膜及び偏光板の作製>
実施例1における偏光膜の作製で用いた化合物(10)の代わりに、特開平11−269136号公報に記載の、下記化合物(121)を用いた以外は同様にして偏光板を作製し、比較例6の測定試料とした。しかしながら、下記化合物(121)は水に溶解しないばかりか、ポリビニルアルコールフィルムにも含有せず、即ち、偏光膜として機能しなかった。
実施例1〜9、比較例1〜6で得られた偏光板について、極大吸収波長、その波長の単体透過率(%)、及びその偏光度(%)を測定した。偏光板の極大吸収波長(nm, λmax)の測定及び偏光度の算出において、偏光入射時の平行透過率(Ky,%)、並びに直交透過率(Kz,%)は分光光度計(日立製作所製 U−4100)を用いて測定した。ここで平行透過率(Ky)とは、測定時に用いた絶対偏光子の吸収軸と偏光板の吸収軸が平行時の透過率であり、直交透過率(Kz)とは、測定時に用いた絶対偏光子の吸収軸と偏光板の吸収軸が、直交時の透過率を示す。各波長の平行透過率及び直交透過率は、380〜1200nmにおいて、5nm間隔で測定した。それぞれ測定した値を用いて、下記式(i)より各波長の単体透過率を算出し、下記式(ii)より各波長の偏光度を算出し、380〜1200nmにおいて最も高い時の偏光度と、その極大吸収波長(λmax)、及び単体透過率を得た。また、Ky、及びKzを吸光度へ換算し(AL=log(1/(Ky/100))、AH=log(1/(Kz/100))、そこから二色比Rd(=AH/AL=log(Kz/100)/log(Ky/100))を算出した。また、その二色比が5以上の値を示す波長域、及び、二色比が10以上の値を示す波長域を確認した。結果を表1に示す。尚、比較例6の測定試料は偏光機能を示さなかったので、表1には記載はしていない。
偏光度(%)=[(Ky-Kz)/(Ky+Kz)]×100 (ii)
染色液として、実施例2で得られた化合物(14)を0.2%、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ39を0.07%、シー・アイ・ダイレクト・レッド81を0.02%、及び芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液を用いた点以外は、実施例1の偏光膜の作製方法と同様にして偏光膜を作製した。得られた偏光膜は380〜1200nmにおける単板平均透過率が38%、直交位の平均光透過率は0.02%であり、広帯域にわたり二色比が10以上の高い偏光度を有していた。さらに、平行位及び直交位ともに可視域における色相においてニュートラルグレーの色相を呈していた。この偏光膜の両面に、1枚ずつのトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム;富士フィルム社製;商品名TD−80U)をポリビニルアルコール水溶液の接着剤を介してラミネートした。次いで、片方のTACフィルム上に、粘着剤を用いてAR支持体(日油社製;リアルックX4010)を積層させて、AR支持体付きのニュートラルグレーの染料系偏光板を得た。得られた偏光板は、偏光膜と同様に、ニュートラルグレーの色相を呈し、かつ、可視域から近赤外域まで高い偏光度を有していた。得られた偏光板は、高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示し、また、長時間暴露に対する耐光性も優れていた。
Claims (15)
- 上記式(1)におけるA1が、置換基を有してもよい複素環基を表す、請求項1に記載のアゾ化合物又はその塩。
- 上記置換基を有してもよい複素環基が、下記式(2)〜(4)
(式(2)〜(4)中、
Xは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1〜4脂肪族炭化水素基、C1〜4アルコキシ基、スルホ基を有するC1〜4脂肪族炭化水素基、ヒドロキシ基を有するC1〜4脂肪族炭化水素基、カルボキシ基を有するC1〜4脂肪族炭化水素基、スルホ基を有するC1〜4アルコキシ基、ヒドロキシ基を有するC1〜4アルコキシ基、カルボキシ基を有するC1〜4アルコキシ基を表し、
q1は0〜4の整数を、q2は0〜6の整数をそれぞれ表し、
Mは、水素原子又はイオン、金属イオン、又はアンモニウムイオンを表し、
n1、n2はそれぞれ0〜3の整数を表し、
各式中*は、アゾ結合との接合位置を表す)
で表される基からなる群から選択される、請求項2に記載のアゾ化合物又はその塩。 - 上記式(1)における、A2、A3、A4が、それぞれ独立に、下記式(5)又は式(6)
(式(5)中、
R2は水素原子、ヒドロキシ基、C1〜4脂肪族炭化水素基、C1〜4アルコキシ基、置換又は非置換のアミノ基、又はスルホ基を有するC1〜4アルコキシ基を表し、
m2は0〜6の整数を表し、
Mは、水素原子又はイオン、金属イオン、又はアンモニウムイオンを表し、
n3は0〜2の整数を表す)
(式(6)中、
R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子、C1〜4脂肪族炭化水素基、C1〜4アルコキシ基、ヒドロキシ基を有するC1〜4アルコキシ基又はスルホ基を有するC1〜4アルコキシ基を表す)
で表され、A2、A3、A4の少なくとも1つが式(5)で表される、請求項1〜3のいずれかに記載のアゾ化合物又はその塩。 - 請求項1〜7のいずれかに記載のアゾ化合物又はその塩を少なくとも一つ含む偏光膜。
- 偏光した光に対して最も高い透過率を示す軸の吸光度(AL)と、偏光した光に対して最も低い透過率を示す軸の吸光度(AH)との吸光度比Rd(=AH/AL)が5以上の値を示す波長の少なくとも1つが700〜1500nmにある、請求項8に記載の偏光膜。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のアゾ化合物又はその塩、及び、該アゾ化合物又はその塩以外の有機染料1種類以上を含む請求項8又は9に記載の偏光膜。
- ニュートラルグレーを示す請求項8〜10のいずれかに記載の偏光膜。
- ポリビニルアルコール樹脂又はその誘導体を含むフィルムを基材として用いる請求項8〜11のいずれかに記載の偏光膜。
- 請求項8〜12のいずれかに記載の偏光膜の少なくとも一方の面に透明保護層を備える偏光板。
- 請求項8〜12のいずれかに記載の偏光膜又は請求項13に記載の偏光板を用いる表示装置。
- 車載用又は屋外表示用である請求項14に記載の表示装置。
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