JPH1036728A - インクジェット記録液 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 色画像の耐光性に優れ、良好な色再現性のた
めの色調に優れた色素化合物を用いたインクジェット記
録液、特に主な対象としてはマゼンタ色用のインクジェ
ット記録液の提供。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される金属錯体色
素を含有することを特徴とするインクジェット記録液。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はインクジェット記録
液用の色素として有用な新規な化合物を含有するインク
ジェット記録液に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】一般に画像形成用記録液、特にインクジ
ェット記録液においては、その使用される記録方式に適
合すること、高い記録画像濃度を有し色調が良好である
こと、耐光性や耐熱性および耐水性といった色画像堅牢
性に優れること、被記録媒体に対して定着が速く記録後
ににじまないこと、インクとしての保存性に優れている
こと、毒性や引火性といった安全性に問題がないこと、
安価であること等が要求され、このような観点から、種
々のインクジェット記録用色素化合物およびインクジェ
ット記録液が提案、検討されているが、要求の多くを同
時に満足するようなものはきわめて限られている。

【０００３】イエロー、マゼンタ、シアン、ブラックを
用いたカラー画像記録においては、たとえばＣ．Ｉ．イ
ンデックスに記載されている従来から公知のＣ．Ｉ．ナ
ンバーを有する染料、顔料が広く検討されてきた。特に
マゼンタのインクにおいてはキソサンテン系（例えば
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２等）、アゾ系（例えばＣ．
Ｉ．リアクティブレッド１８０等）の水溶性染料が知ら
れているが、一般に前者は耐光性のような堅牢性に問題
を有し、後者はマゼンタ色調の鮮明性に欠けるといった
色再現性に関する分光吸収特性の問題を有していた。

【０００４】ピラゾール縮合環系化合物をカプラーとし
て用いた色素化合物は、過去に知られたピラゾロン系化
合物をカプラーとして用いた色素化合物に比べて不要な
吸収の少ない画像形成用の色素として特に有効であり、
例えばハロゲン化銀写真感光材料用のマゼンタカプラー
としてその優れた特性が特開昭５８−２３４３４号、同
５８−４５５１２号および同５８−１４２８０１号等に
開示されている。また、色素化合物自体として特開昭６
０−１８６５６７号、同平４−９３８１号および同４−
２０２２６１号等にその有用性が開示されている。さら
にこれらの色素化合物のインクジェット記録方法への適
用が特開平３−２３１９７５に開示されている。

【０００５】しかしながら、これらに開示されているピ
ラゾール縮合環系化合物とパラフェニレンジアミン系化
合物酸化体とのカップリング反応にて得られる上記化合
物を画像形成用の色素として用いた場合、その不要な副
吸収や耐光性のレベルは必ずしも満足できるものではな
かった。

【０００６】このような問題点を解決すべく、色調と耐
光性の優れたマゼンタ色素化合物およびこれを用いたイ
ンクジェット記録液の開発が盛んに行われているが、い
まだに満足できる化合物およびインクジェット記録液が
達成されていないのが現状である。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、色画
像の耐光性に優れ、良好な色再現性のための色調に優れ
た色素化合物を含有するインクジェット記録液、特に主
な対象としてはマゼンタ色用のインクジェット記録液を
提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は以下
の構成により達成される。

【０００９】１．下記一般式（１）で表される金属錯体
色素を含有することを特徴とするインクジェット記録
液。

【００１０】

【化２】

【００１１】式中、Ｑは−ＮＲ₄Ｒ₅基（Ｒ₄およびＲ₅は
各々、水素原子、脂肪族残基、芳香族残基、複素環残基
またはアミノ基を表し、−ＮＲ₄Ｒ₅基でイミノ結合を形
成してもよい）、−ＳＲ₆基（Ｒ₆は１価のアニオン、水
素原子、脂肪族残基、芳香族残基または複素環残基を表
す）または−ＯＲ₇基（Ｒ₇は水素原子、脂肪族残基、芳
香族残基または複素環残基を表す）を表す。Ｒ₁および
Ｒ₂は各々、水素原子、脂肪族残基、芳香族残基、複素
環残基またはＱと同義の基を表し、Ｒ₃は水素原子、脂
肪族残基、芳香族残基、複素環残基、アミノ基、カルバ
モイル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、
アシル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホキ
シ基、スルホニル基、スルファモイル基、スルホ基、ア
ルコキシ基またはアリールオキシ基を表す。Ｄは一般式
（１）の化合物が色素分子を形成するのに必要な原子群
を表す。Ｍは金属イオンを表し、ｎは１、２または３の
整数を表す。

【００１２】以下に本発明を更に詳細に述べる。

【００１３】先ず、本発明の一般式（１）で表される化
合物について詳細に説明する。

【００１４】一般式（１）において、Ｑは−ＮＲ₄Ｒ
₅基、−ＳＲ₆基または−ＯＲ₇基を表す。−ＮＲ₄Ｒ₅基
におけるＲ₄およびＲ₅は各々、水素原子、脂肪族残基
（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ネオペン
チル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基またはヘ
キサデシル基等のアルキル基またはベンジル基またはフ
ェネチル基等のアラルキル基等）、芳香族残基（例えば
フェニル基またはナフチル基等）、複素環残基（例えば
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、チエニル
基、フリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イソオ
キサゾリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリ
ル基、テトラヒドロフリル基、ピペラジニル基、ピペリ
ジニル基、モルホリニル基、ベンゾチアゾリル基、ベン
ゾオキサゾリル基またはベンズイミダゾリル基等の炭素
原子、酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選ばれた
任意の原子の組み合わせからなる５員または６員骨格の
複素環残基等）またはアミノ基（例えば無置換アミノ
基、炭素数１〜２０のモノアルキルアミノ基、炭素数２
〜４０のジアルキルアミノ基、アニリノ基、ナフチルア
ミノ基、炭素原子、酸素原子、窒素原子または硫黄原子
から選ばれた任意の原子の組み合わせからなる５員また
は６員骨格の複素環アミノ基等）を表し、−ＮＲ₄Ｒ₅基
でイミノ結合（アミノ基と炭素数２〜２０の脂肪族アル
デヒド、ベンズアルデヒドまたはナフトアルデヒドのよ
うな芳香族アルデヒド、炭素、窒素、酸素または硫黄の
任意の原子の組み合わせにより形成される５または６員
の骨格からなる複素環に直結したアルデヒドのような複
素環アルデヒド等から脱水して形成したイミノ結合等）
を形成してもよい。

【００１５】−ＳＲ₆基におけるＲ₆は１価のアニオン、
水素原子、脂肪族残基（例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、
ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、オクチル
基、ドデシル基またはヘキサデシル基等のアルキル基ま
たはベンジル基またはフェネチル基等のアラルキル基
等）、芳香族残基（例えばフェニル基またはナフチル基
等）または複素環残基（例えばピリジル基、ピラジニル
基、ピリミジニル基、チエニル基、フリル基、チアゾリ
ル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピロリル
基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、テトラヒドロフリ
ル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル
基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基または
ベンズイミダゾリル基等の炭素原子、酸素原子、窒素原
子または硫黄原子から選ばれた任意の原子の組み合わせ
からなる５員または６員骨格の複素環残基等）を表す。

【００１６】−ＯＲ₇基におけるＲ₇は、水素原子、脂肪
族残基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ネ
オペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基ま
たはヘキサデシル基等のアルキル基またはベンジル基ま
たはフェネチル基等のアラルキル基等）、芳香族残基
（例えばフェニル基またはナフチル基等）または複素環
残基（例えばピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル
基、チエニル基、フリル基、チアゾリル基、オキサゾリ
ル基、イソオキサゾリル基、ピロリル基、ピラゾリル
基、イミダゾリル基、テトラヒドロフリル基、ピペラジ
ニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、ベンゾチア
ゾリル基、ベンゾオキサゾリル基またはベンズイミダゾ
リル基等の炭素原子、酸素原子、窒素原子または硫黄原
子から選ばれた任意の原子の組み合わせからなる５員ま
たは６員骨格の複素環残基等）を表す。

【００１７】Ｑとしては、−ＮＲ₄Ｒ₅基および−ＳＲ₆
基のものが好ましく、これらの中で−ＮＲ₄Ｒ₅基が特に
好ましい。

【００１８】Ｒ₁およびＲ₂は各々、水素原子、脂肪族残
基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ネオペ
ンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基または
ヘキサデシル基等のアルキル基またはベンジル基または
フェネチル基等のアラルキル基等）、芳香族残基（例え
ばフェニル基またはナフチル基等）、複素環残基（例え
ばピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、チエニ
ル基、フリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イソ
オキサゾリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾ
リル基、テトラヒドロフリル基、ピペラジニル基、ピペ
リジニル基、モルホリニル基、ベンゾチアゾリル基、ベ
ンゾオキサゾリル基またはベンズイミダゾリル基等の炭
素原子、酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選ばれ
た任意の原子の組み合わせからなる５員または６員骨格
の複素環残基等）またはＱと同義の基を表し、Ｒ₁はＲ₂
またはＱとともに環を形成してもよい。

【００１９】Ｒ₁およびＲ₂としては各々、水素原子、脂
肪族残基およびＱと同義の基が好ましい。

【００２０】Ｒ₃は水素原子、脂肪族残基（例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキ
シル基、オクチル基、ドデシル基またはヘキサデシル基
等のアルキル基、アリル基等のアルケニル基、プロパル
ギル基等のアルキニル基、またはベンジル基、フェネチ
ル基等のアラルキル基等）、芳香族残基（例えばフェニ
ル基またはナフチル基等）、複素環残基（例えばピリジ
ル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、チエニル基、フ
リル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾ
リル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、
テトラヒドロフリル基、ピペラジニル基、ピペリジニル
基、モルホリニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキ
サゾリル基またはベンズイミダゾリル基等の炭素原子、
酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選ばれた任意の
原子の組み合わせからなる５員または６員骨格の複素環
残基等）、アミノ基（例えば無置換アミノ基、炭素数１
〜２０のモノアルキルアミノ基、炭素数２〜４０のジア
ルキルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、炭素
原子、酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選ばれた
任意の原子の組み合わせからなる５員または６員骨格の
複素環アミノ基等）、カルバモイル基（例えば無置換カ
ルバモイル基、炭素数２〜２０のアルキルカルバモイル
基、炭素数３〜４０のジアルキルカルバモイル基、フェ
ニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基、または
炭素原子、酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選ば
れた任意の原子の組み合わせからなる５員または６員骨
格の複素環カルバモイル基等）、アルコキシカルボニル
基（例えば炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基
等）、カルボキシル基（その金属塩を含む）、アシル基
（例えば炭素数２〜２０のアルカノイル基、ベンゾイル
基、ナフトイル基または炭素原子、酸素原子、窒素原子
または硫黄原子から選ばれた任意の原子の組み合わせか
らなる５員または６員骨格の複素環カルボニル基等）、
アルキルチオ基（例えば炭素数１〜２０のアルキルチオ
基等）、アリールチオ基（例えばフェニルチオ基、ナフ
チルチオ基等）、スルホキシ基（例えば炭素数１〜２０
のアルキルスルホキシ基、フェニルスルホキシ基、ナフ
チルスルホキシ基等）、スルホニル基（例えば炭素数１
〜２０のアルキルスルホニル基、フェニルスルホニル
基、ナフチルスルホニル基等）、スルファモイル基（例
えば無置換スルファモイル基、炭素数１〜２０のアルキ
ルスルファモイル基、炭素数２〜４０のジアルキルスル
ファモイル基、フェニルスルファモイル基、ナフチルス
ルファモイル基、または炭素原子、酸素原子、窒素原子
または硫黄原子から選ばれた任意の原子の組み合わせか
らなる５員または６員骨格の複素環スルファモイル基
等）、スルホ基（その金属塩を含む）、アルコキシ基
（例えば炭素数１〜２０のアルコキシ基等）またはアリ
ールオキシ基（例えばフェノキシ基、ナフチルオキシ基
等）を表す。

【００２１】Ｒ₃としては、水素原子、脂肪族残基、芳
香族残基または複素環残基が好ましい。

【００２２】Ｑ、Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃はさらに適当な置
換基で置換されていても良く、適当な置換基としては例
えば脂肪族残基（例えば炭素数１〜２０のアルキル基
等）、芳香族残基（例えば、フェニル基、ナフチル基
等）、ヘテロ環基（例えば、少なくとも１つの窒素原
子、酸素原子、硫黄原子から選ばれた原子を有する５ま
たは６員のヘテロ環基等）、アルコキシ基（例えば、炭
素数１〜２０のアルソｐｌａｉｎ Ｒキシ基等）、アリ
ールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ
基等）、アシルアミノ基（例えば、炭素数１〜２０のア
ルカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、アシル
オキシ基（例えば、炭素数１〜２０のアルカノイルオキ
シ基、ベンゾイルオキシ基等）、アシル基（例えば、炭
素数１〜２０のアルカノイル基、ベンゾイル基等）、カ
ルバモイル基（例えば、無置換カルバモイル基、炭素数
１〜２０のアルキルカルバモイル基、炭素数２〜４０の
ジアルキルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、
炭素数７〜２６のＮ−アルキル−Ｎ−フェニルカルバモ
イル基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、炭素数
１〜２０のアルコキシカルボニル等）、スルホニルアミ
ノ基（例えば、Ｙ素数１〜２０のアルカンスルホニルア
ミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基等）、スルファモ
イル基（例えば、無置換スルファモイル基、炭素数１〜
２０のアルキルスルファモイル基、炭素数２〜４０のジ
アルキルスルファモイル基、フェニルスルファモイル
基、炭素数７〜２６のＮ−アルキル−Ｎ−フェニルスル
ファモイル基等）、ヒドロキシル基、スルホニル基（例
えば、炭素数１〜２０のアルカンスルホニル基、ベンゼ
ンスルホニル基等）、アルキルチオ基（例えば、炭素数
１〜２０のアルキルチオ基等）、アリールチオ基（例え
ば、フェニルチオ基等）、ウレイド基（例えば、無置換
ウレイド基、炭素数１〜２０のアルキルウレイド基、炭
素数２〜４０のジアルキルウレイド基、フェニルウレイ
ド基等）、ウレタン基（例えば、炭素数１〜２０のアル
コキシカルボニルアミノ基等）、シアノ基、スルホ基、
カルボキシル基、ニトロ基またはアミノ基（例えば、無
置換アミノ基、炭素数１〜２０のアルキルアミノ基、炭
素数２〜４０のジアルキルアミノ基、アニリノ基、炭素
数７〜２６のＮ−アルキルアニリノ基等）が挙げられ
る。

【００２３】Ｄは、一般式（１）の化合物が色素分子を
形成するのに必要な原子群を表し、ここで色素分子とは
水溶液またはメタノール中での分光吸収スペクトルにお
いて４００ｎｍ〜８００ｎｍ領域に極大吸収を有する分
子と定義する。

【００２４】＝Ｄとして好ましいのは下記一般式（２）
〜（７）で表される基である。

【００２５】

【化３】

【００２６】一般式（２）〜（７）において、Ａｒは芳
香族残基（例えばフェニル基、ナフチル基等）または複
素芳香族残基（例えば、ピリジニル基、ピラジニル基、
ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル
基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チア
ゾリル基、オキサゾリル基、またはこれらの環と他の芳
香族環、複素環との縮合環基等）を表し、Ｒ₈およびＲ₉
は各々、水素原子または１価の置換基を表し、Ｚは炭素
原子とともに不飽和の５または６員環を形成するのに必
要な原子群を表す。

【００２７】これらの中で、＝Ｄとしては、一般式
（２）および（３）で表される基が好ましい。

【００２８】Ｍは金属イオンを表すが、金属イオンの例
としては２価以上の金属塩が挙げられ、Ｃｏ³⁺，Ｚ
ｒ⁴⁺，Ｂｉ³⁺，Ｖ³⁺，Ｕ⁴⁺，Ｆｅ³⁺，Ｉｎ³⁺，Ｃｒ³⁺，
Ｔｈ⁴⁺，Ｓｃ³⁺，Ｈｇ²⁺，Ｔｌ³⁺，Ｇａ³⁺，Ｔｉ
（Ｏ₂）²⁺，ＶＯ²⁺，Ｃｕ²⁺，Ｎｉ²⁺，Ｐｄ²⁺，Ｓ
ｎ²⁺，Ｙ³⁺，Ｐｂ²⁺，ＴｉＯ²⁺，Ａｌ³⁺，Ｃｄ²⁺，Ｚｎ
²⁺，Ｃｏ²⁺，Ｆｅ²⁺，Ｍｎ²⁺，Ｌｕ³⁺，Ｙｂ³⁺，Ｔ
ｍ³⁺，Ｅｒ³⁺，Ｈｏ³⁺，Ｄｙ³⁺，Ｔｂ³⁺，Ｇｄ³⁺，Ｅｕ
³⁺，Ｓｍ³⁺，Ｎｄ³⁺，Ｐｒ³⁺，Ｃｅ³⁺，Ｌａ³⁺，Ｃ
ａ²⁺，Ｂｅ²⁺，Ｍｇ²⁺，Ｓｒ²⁺，Ｂａ²⁺，Ｒａ²⁺，Ｓｎ
⁴⁺等を具体的な例として挙げることができる。

【００２９】これらの金属イオンは一般式（１）で表さ
れる金属錯体色素の錯体形成時にその電荷バランスが取
れるよう適当なイオン（例えばハライドイオン、チオシ
アンイオン、硝酸イオン、シアンイオン、テトラフルオ
ロボレートイオン、ヘキサフルオロホスフェートイオ
ン、硫酸イオン、酢酸イオン、りん酸イオン、亜硝酸イ
オン、水酸イオン、炭酸イオン、チオグリコールイオ
ン、アセチルアセトナトイオン、８−オキシキノリンイ
オンサリチル酸イオン、カテコールイオン、グリシンイ
オン等）をさらに配位子として有していても良く、また
安定な配位数を形成するため適当な配位子（例えば上記
のイオン性配位子、水分子、アンモニア分子、エチレン
ジアミン、ピリジン、ビピリジン、ヒドロキシルアミ
ン、ジメチルグリオキシム等の非イオン性配位子等）を
有していても良い。

【００３０】Ｍとして好ましい錯体中心となる金属イオ
ン種としてはＣｏ³⁺，Ｆｅ³⁺，Ｃｒ³⁺，Ｃｕ²⁺，Ｎ
ｉ²⁺，Ａｌ³⁺，Ｚｎ²⁺，Ｃｏ²⁺，Ｆｅ²⁺，Ｍｎ²⁺，Ｃａ
²⁺，Ｍｇ²⁺，Ｂａ²⁺等が挙げられる。

【００３１】本発明において、一般式（１）で表される
金属錯体色素の中で、特に好ましい構造を下記一般式
（８）に示す。

【００３２】

【化４】

【００３３】一般式（８）において、Ｑ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｍ
およびｎは各々、一般式（１）におけるＱ、Ｒ₁、Ｒ₂、
Ｍおよびｎと同義の基を表す。Ｒ₁₀は水素原子、脂肪族
残基、芳香族残基または複素環残基を表す。Ｒ₁₁は水素
原子または脂肪族残基を表し、Ｒ₁₂は水素原子、脂肪族
残基、芳香族残基または複素環残基を表す。Ｒ₁₃は水素
原子、脂肪族残基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシ
ルアミノ基、ウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ
基、またはスルホニルアミノ基を表す。Ｘ₁およびＸ₂は
各々、ＣＲ₁₄基（Ｒ₁₄は水素原子、脂肪族残基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、ウレイド基、
アルコキシカルボニルアミノ基、またはスルホニルアミ
ノ基を表す）または一方がＣＲ₁₄基でもう一方が窒素原
子を表す。

【００３４】Ｒ₁₀は、水素原子、脂肪族残基、芳香族残
基または複素環残基を表すが、脂肪族残基、芳香族残
基、複素環残基の例としてはＲ₃の同様の基について上
記したものが挙げられる。

【００３５】Ｒ₁₁は水素原子、脂肪族残基を表すが、脂
肪族残基としては例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチ
ル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデ
シル基またはヘキサデシル基等のアルキル基、アリル基
等のアルケニル基、プロパルギル基等のアルキニル基、
またはベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が
挙げられる。

【００３６】Ｒ₁₂は水素原子、脂肪族残基、芳香族残基
または複素環残基を表すが、脂肪族残基としては例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基またはヘキサデシ
ル基等のアルキル基、アリル基等のアルケニル基、プロ
パルギル基等のアルキニル基、またはベンジル基、フェ
ネチル基等のアラルキル基等が挙げられ、、芳香族残基
としては例えばフェニル基またはナフチル基等が挙げら
れ、複素環残基としては例えばピリジル基、ピラジニル
基、ピリミジニル基、チエニル基、フリル基、チアゾリ
ル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピロリル
基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、テトラヒドロフリ
ル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル
基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基または
ベンズイミダゾリル基等の炭素原子、酸素原子、窒素原
子または硫黄原子から選ばれた任意の原子の組み合わせ
からなる５員または６員骨格の複素環残基等が挙げられ
る。これらの中で、Ｒ₁₁およびＲ₁₂としては脂肪族残基
が好ましい。

【００３７】Ｒ₁₃は水素原子、脂肪族残基（例えばメチ
ル基、エチル基等）、アルコキシ基（例えばメトキシ
基、エトキシ基等）、ハロゲン原子（例えばフッ素原
子、塩素原子または臭素原子等）、アシルアミノ基（例
えばアセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基
またはプロパノイルアミノ基等）、ウレイド基（例えば
メチルウレイド基またはエチルウレイド基等）、アルコ
キシカルボニルアミノ基（例えばエトキシカルボニルア
ミノ基等）またはスルホニルアミノ基（例えばメタンス
ルホニルアミノ基またはトリフルオロメタンスルホニル
アミノ基等）を表す。これらの中で、Ｒ₁₃としては水素
原子、脂肪族残基またはアシルアミノ基が好ましい。

【００３８】Ｘ₁およびＸ₂は各々、ＣＲ₁₄基（Ｒ₁₄は水
素原子、脂肪族残基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ア
シルアミノ基、ウレイド基、アルコキシカルボニルアミ
ノ基、またはスルホニルアミノ基を表す）または一方が
ＣＲ₁₄基でもう一方が窒素原子を表すが、ＣＲ₁₄基にお
ける脂肪族残基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシル
アミノ基、ウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ
基、およびスルホニルアミノ基の例としてはＲ₁₃の同様
の基について上記したもの等が挙げられる。

【００３９】Ｘ₁およびＸ₂としては、一方がＣＲ₁₄基で
もう一方が窒素原子のものが好ましく、Ｘ₁がＣＲ₁₄基
でＸ₂が窒素原子のものが特に好ましい。

【００４０】以下に本発明の色素の具体的化合物例を示
すが、本発明はこれらに限定されない。

【００４１】具体的化合物例

【００４２】

【化５】

【００４３】

【化６】

【００４４】

【化７】

【００４５】

【化８】

【００４６】

【化９】

【００４７】

【化１０】

【００４８】

【化１１】

【００４９】

【化１２】

【００５０】

【化１３】

【００５１】

【化１４】

【００５２】

【化１５】

【００５３】

【化１６】

【００５４】

【化１７】

【００５５】

【化１８】

【００５６】

【化１９】

【００５７】

【化２０】

【００５８】

【化２１】

【００５９】

【化２２】

【００６０】

【化２３】

【００６１】

【化２４】

【００６２】

【化２５】

【００６３】

【化２６】

【００６４】

【化２７】

【００６５】本発明の一般式（１）で表される金属錯体
色素は、例えば上記の具体的化合物Ｄ−１は下記の合成
法に従って合成でき、他の一般式（１）で表される色素
の合成もこれに準じて合成することができる。

【００６６】

【化２８】

【００６７】本発明の一般式（１）で表される金属錯体
色素をインクジェット記録液として使用する場合、水系
インクジェット記録液または油系インクジェット記録液
としてこれらの色素を使用することができるが、特に水
系インクジェット記録液として使用することが好まし
い。

【００６８】本発明の一般式（１）で表される金属錯体
色素を水系インクジェット記録液用として使用する場合
には、該本発明の色素の他に溶媒としての水を使用し、
さらに必要に応じて湿潤剤として水溶性有機溶剤を使用
することができる。

【００６９】この形態における好ましい各組成比として
は、本発明の色素である一般式（１）で表される金属錯
体色素を０．１重量％以上２０．０重量％以下、水を
１．０重量％以上９８．９重量％以下および水溶性有機
溶剤を１．０重量％以上９８．９重量％以下の場合が挙
げられる。

【００７０】水溶性有機溶剤の例としては、アルコール
類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカ
ンダリーブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタ
ノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジル
アルコール等）、多価アルコール類（例えば、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタン
ジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグ
リコール等）、多価アルコールエーテル類（例えば、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブ
チルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリ
コールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモ
ノフェニルエーテル等）、アミン類（例えば、エタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタ
ノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エ
チレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイ
ミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチ
ルプロピレンジアミン等）、アミド類（例えば、ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド等）、複素環類（例えば、２−ピロリ
ドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキシルピ
ロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン等）、スルホキシド類（例えば、ジ
メチルスルホキシド等）、スルホン類（例えば、スルホ
ラン等）、尿素、アセトニトリル、アセトン等が挙げら
れる。

【００７１】このような水系インクジェット記録液の具
体的調製法については、例えば特開平５−１４８４３６
号、同５−２９５３１２号、同７−９７５４１号、同７
−８２５１５号、同７−１１８５８４号等に記載の方法
を参照することができる。

【００７２】上記したようなインクジェット記録液は、
その飛翔時温度における粘度として２０ｃｐ以下が好ま
しく、０．５ｃｐ以上１０ｃｐ以下であることがより好
ましい。

【００７３】本発明のインクジェット記録液は、その飛
翔時温度における表面張力として１５ｄｙｎ／ｃｍ以上
が好ましく、２０ｄｙｎ／ｃｍ以上８０ｄｙｎ／ｃｍ以
下であることが、より好ましい。

【００７４】本発明のインクジェット記録液において
は、吐出安定性、プリントヘッドやインクカートリッジ
適合性、保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向上
の目的に応じて、粘度調製剤、表面張力調製剤、比抵抗
調製剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添
加することもできる。

【００７５】本発明のインクジェット記録液は、その使
用する記録方式に関して特に制約はなく、コンティニュ
アス方式及びオンデマンド方式のインクジェットプリン
タ用のインクジェット記録液として好ましく使用するこ
とができる。オンデマンド型方式としては、電気−機械
変換方式（例えば、シングルキャビティー型、ダブルキ
ャビティー型、ベンダー型、ピストン型、シェアーモー
ド型、シェアードウォール型等）、電気−熱変換方式
（例えば、サーマルインクジェット型、バブルジェット
型等）、静電吸引方式（例えば、電界制御型、スリット
ジェット型等）、放電方式（例えば、スパークジェット
型等）などを具体的な例として挙げることができる。

【００７６】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はこれらの実施態様に限定されるもの
ではない。

【００７７】実施例１ 表１に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、イ
ンクジェットプリンタＭＪ−５０００Ｃ（セイコーエプ
ソン株式会社製、電気−機械変換方式）によって、イン
クジェット用専用コート紙上に記録したマゼンタ画像サ
ンプルを得た。このサンプルを用いて、下記のように定
義した耐光性、色調の評価を行った結果を表１に示す。

【００７８】耐光性：ＰＤＡ−６５（コニカ（株）製）
の緑色光による反射濃度の測定から算出したキセノンフ
ェードメーターにて２４時間爆射した後のサンプルの未
爆射サンプルに対する画像の残存率。

【００７９】耐光性（％）＝（爆射試料の緑色光反射濃
度／未爆射試料の緑色光反射濃度）×１００ 色調：ＰＤＡ−６５（コニカ（株）製）を用いて青色、
緑色、赤色光における反射濃度を測定し、緑色光におけ
る反射濃度を１に規格化した場合の相対青色光反射濃度
および相対赤色光反射濃度を算出して下記基準にて評
価。すなわち○は青色光および赤色光の波長領域に不正
吸収が少ない良好な色調のマゼンタ画像を表す。

【００８０】 ○：相対青色光反射濃度０．３０未満かつ相対赤色光反
射濃度０．１０未満の場合 △ｂ：相対青色光反射濃度０．３０以上で相対赤色光反
射濃度０．１０未満の場合 △ｒ：相対青色光反射濃度０．３０未満で相対赤色光反
射濃度０．１０以上の場合 ×：相対青色光反射濃度０．３０以上かつ相対赤色光反
射濃度０．１０以上の場合 尚、表１の各化合物量の単位は全インクジェット記録液
に対する重量％である。表中に記載の比較−１、比較−
２および界面活性剤−１の構造を下記に示す。

【００８１】

【化２９】

【００８２】

【表１】

【００８３】表１の結果から明らかなように、本発明の
インクジェット記録液は比較のインクジェット記録液を
使用した場合に比較して耐光性に優れ、かつ緑色光領域
の反射濃度に対する青色光および赤色光領域の不正吸収
が少ない色調が良好のものであることがわかる。

【００８４】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインクジェット
記録液の電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認
した。

【００８５】実施例２ 表２に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、イ
ンクジェットプリンタＢＪＣ−６００Ｊ（キャノン社
製、電気−熱変換方式）によって、インクジェット用専
用光沢紙上に記録したサンプルを得た。このサンプルを
用いて、実施例１と同様に耐光性と色調の評価を行った
結果を表２に示す。尚、表２の各化合物量の単位は全イ
ンクジェット記録液に体する重量％であり、比較−１、
比較−２の化合物および評価項目の定義は各々実施例１
と同様である。

【００８６】

【表２】

【００８７】表２の結果から明らかなように、本発明の
インクジェット記録液は比較のインクジェット記録液を
使用した場合に比較して耐光性に優れ、かつ緑色光領域
の反射濃度に対する青色光および赤色光領域の不正吸収
が少ない色調が良好のものであることがわかる。

【００８８】また、本プリンタの系においてインクジェ
ット記録液の熱時変質によるヘッドの異常等は確認され
ず、電気−熱変換方式に対する適合性を持ち合わせてい
ることを確認した。

【００８９】

【発明の効果】実施例で実証した如く、本発明によるイ
ンクジェット記録液は色画像の耐光性に優れ、良好な色
再現性のための色調に優れた効果を有し、特にマゼンタ
色のインクジェット記録液として優れた効果を有する。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表される金属錯体色
   素を含有することを特徴とするインクジェット記録液。 【化１】 〔式中、Ｑは−ＮＲ₄Ｒ₅基（Ｒ₄およびＲ₅は各々、水素
   原子、脂肪族残基、芳香族残基、複素環残基またはアミ
   ノ基を表し、−ＮＲ₄Ｒ₅基でイミノ結合を形成してもよ
   い）、−ＳＲ₆基（Ｒ₆は１価のアニオン、水素原子、脂
   肪族残基、芳香族残基または複素環残基を表す）または
   −ＯＲ₇基（Ｒ₇は水素原子、脂肪族残基、芳香族残基ま
   たは複素環残基を表す）を表す。Ｒ₁およびＲ₂は各々、
   水素原子、脂肪族残基、芳香族残基、複素環残基または
   Ｑと同義の基を表し、Ｒ₃は水素原子、脂肪族残基、芳
   香族残基、複素環残基、アミノ基、カルバモイル基、ア
   ルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アシル基、ア
   ルキルチオ基、アリールチオ基、スルホキシ基、スルホ
   ニル基、スルファモイル基、スルホ基、アルコキシ基ま
   たはアリールオキシ基を表す。Ｄは一般式（１）の化合
   物が色素分子を形成するのに必要な原子群を表す。Ｍは
   金属イオンを表し、ｎは１、２または３の整数を表
   す。〕