JP3435592B2 - 水系記録液及びインクジェット記録液 - Google Patents
水系記録液及びインクジェット記録液Info
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- JP3435592B2 JP3435592B2 JP01385797A JP1385797A JP3435592B2 JP 3435592 B2 JP3435592 B2 JP 3435592B2 JP 01385797 A JP01385797 A JP 01385797A JP 1385797 A JP1385797 A JP 1385797A JP 3435592 B2 JP3435592 B2 JP 3435592B2
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はアゾ系キレート化合
物を含有する水系記録液及び該水系記録液を含有するイ
ンクジェット記録液に関するものである。
物を含有する水系記録液及び該水系記録液を含有するイ
ンクジェット記録液に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】一般に画像形成用記録液、特にインクジ
ェット記録液においては、その使用される記録方式に適
合すること、高い記録画像濃度を有し色調が良好である
こと、画像堅牢性に優れること、被記録媒体に対して定
着が速く記録後ににじまないこと、インクとしての保存
性に優れていること、毒性や引火性といった安全性に問
題がないこと、安価であること等が要求され、このよう
な観点から、種々の記録用色素化合物および記録液が提
案、検討されているが、該要求の多くを同時に満足する
ようなものはきわめて限られている。
ェット記録液においては、その使用される記録方式に適
合すること、高い記録画像濃度を有し色調が良好である
こと、画像堅牢性に優れること、被記録媒体に対して定
着が速く記録後ににじまないこと、インクとしての保存
性に優れていること、毒性や引火性といった安全性に問
題がないこと、安価であること等が要求され、このよう
な観点から、種々の記録用色素化合物および記録液が提
案、検討されているが、該要求の多くを同時に満足する
ようなものはきわめて限られている。
【０００３】特に、保存用途、屋外用途として耐光堅牢
性の向上については、近年さらなる改良が望まれてい
る。
性の向上については、近年さらなる改良が望まれてい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐光
堅牢性の優れた水系記録液及びインクジェット記録液を
提供することにある。
堅牢性の優れた水系記録液及びインクジェット記録液を
提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は以下
の構成により達成される。
の構成により達成される。
【０００６】１．下記一般式（１）で表されるアゾ系キ
レート化合物、水溶性有機溶媒および水を含有すること
を特徴とする水系記録液。
レート化合物、水溶性有機溶媒および水を含有すること
を特徴とする水系記録液。
【０００７】
【化２】
【０００８】式中、Ｒは水素原子または一価の有機置換
基を表し、ＸおよびＹは、ＣＲ′（Ｒ′は水素原子また
は一価の有機置換基を表す）基または窒素原子を表す。
Ｚは芳香環または複素環を形成するのに必要な原子群を
表し、Ｍは配位子を有していても良い二価以上の金属を
表す。
基を表し、ＸおよびＹは、ＣＲ′（Ｒ′は水素原子また
は一価の有機置換基を表す）基または窒素原子を表す。
Ｚは芳香環または複素環を形成するのに必要な原子群を
表し、Ｍは配位子を有していても良い二価以上の金属を
表す。
【０００９】２．上記水系記録液を含有することを特徴
とするインクジェット記録液。
とするインクジェット記録液。
【００１０】以下、本発明について更に詳細に説明す
る。
る。
【００１１】先ず、本発明の一般式（１）で表される化
合物（以下、本発明の色素ともいう）について詳細に説
明する。
合物（以下、本発明の色素ともいう）について詳細に説
明する。
【００１２】Ｒは水素原子、または一価の有機置換基を
表す。一価の有機置換基としては、例えば脂肪族残基
（例えば炭素数１〜１６の直鎖、分岐、環状のアルキル
基、例えばアリル基等のアルケニル基、例えばプロパル
ギル基等のアルキニル基または例えばベンジル基または
フェネチル基等のアラルキル基等）、芳香族残基（例え
ばフェニル基、ナフチル基等）、複素環残基（例えばピ
リジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニ
ル基、チエニル基、フリル基、チアゾリル基、オキサゾ
リル基、イソオキサゾリル基、ピロリル基、ピラゾリル
基、イミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキ
サゾリル基またはベンズイミダゾリル基等の不飽和複素
環残基またはジオキサニル基、テトラヒドロフリル基、
ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基また
はモルホリニル基等の飽和複素環残基等）、脂肪族、芳
香族または複素環のチオ基（例えばメチルチオ基、エチ
ルチオ基、ブチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、フェ
ニルチオ基、ナフチルチオ基、ピリジルチオ基、オキサ
ゾリルチオ基、チアゾリルチオ基等）、脂肪族または芳
香族のスルフィニル基（例えばメチルスルフィニル基、
エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロ
ヘキシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナ
フチルスルフィニル基等）、脂肪族または芳香族のスル
ホニル基（例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニ
ル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル
基、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基
等）、脂肪族、芳香族または複素環のオキシ基（例えば
メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、シクロヘキシル
オキシ基、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、ピリジル
オキシ基等）、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カル
バモイル基（例えば無置換カルバモイル基、炭素数１〜
１６の脂肪族カルバモイル基、フェニル、ナフチル等の
アリールカルバモイル基等）、スルホ基、スルファモイ
ル基（例えば無置換スルファモイル基、炭素数１〜１６
の脂肪族スルファモイル基、フェニル、ナフチル等のア
リールスルファモイル基等）、アミノ基（例えば無置換
アミノ基、炭素数１〜１６のモノまたはジ置換脂肪族ア
ミノ基、フェニル、ナフチル等のアリールアミノ基、少
なくとも１つの窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ば
れた原子を有する５または６員のヘテロ環アミノ基
等）、アシルアミノ基（例えば炭素数１〜１６のアルカ
ノイルアミノ基、フェニル、ナフチル等のアロイルアミ
ノ基、少なくとも１つの窒素原子、酸素原子、硫黄原子
から選ばれた原子を有する５または６員のヘテロ環カル
ボニルアミノ基等）、スルホニルアミノ基（例えば炭素
数１〜１６の脂肪族スルホニルアミノ基、フェニル、ナ
フチル等の芳香族スルホニルアミノ基、少なくとも１つ
の窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれた原子を有
する５または６員のヘテロ環スルホニルアミノ基等）等
を表す。
表す。一価の有機置換基としては、例えば脂肪族残基
（例えば炭素数１〜１６の直鎖、分岐、環状のアルキル
基、例えばアリル基等のアルケニル基、例えばプロパル
ギル基等のアルキニル基または例えばベンジル基または
フェネチル基等のアラルキル基等）、芳香族残基（例え
ばフェニル基、ナフチル基等）、複素環残基（例えばピ
リジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニ
ル基、チエニル基、フリル基、チアゾリル基、オキサゾ
リル基、イソオキサゾリル基、ピロリル基、ピラゾリル
基、イミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキ
サゾリル基またはベンズイミダゾリル基等の不飽和複素
環残基またはジオキサニル基、テトラヒドロフリル基、
ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基また
はモルホリニル基等の飽和複素環残基等）、脂肪族、芳
香族または複素環のチオ基（例えばメチルチオ基、エチ
ルチオ基、ブチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、フェ
ニルチオ基、ナフチルチオ基、ピリジルチオ基、オキサ
ゾリルチオ基、チアゾリルチオ基等）、脂肪族または芳
香族のスルフィニル基（例えばメチルスルフィニル基、
エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロ
ヘキシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナ
フチルスルフィニル基等）、脂肪族または芳香族のスル
ホニル基（例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニ
ル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル
基、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基
等）、脂肪族、芳香族または複素環のオキシ基（例えば
メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、シクロヘキシル
オキシ基、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、ピリジル
オキシ基等）、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カル
バモイル基（例えば無置換カルバモイル基、炭素数１〜
１６の脂肪族カルバモイル基、フェニル、ナフチル等の
アリールカルバモイル基等）、スルホ基、スルファモイ
ル基（例えば無置換スルファモイル基、炭素数１〜１６
の脂肪族スルファモイル基、フェニル、ナフチル等のア
リールスルファモイル基等）、アミノ基（例えば無置換
アミノ基、炭素数１〜１６のモノまたはジ置換脂肪族ア
ミノ基、フェニル、ナフチル等のアリールアミノ基、少
なくとも１つの窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ば
れた原子を有する５または６員のヘテロ環アミノ基
等）、アシルアミノ基（例えば炭素数１〜１６のアルカ
ノイルアミノ基、フェニル、ナフチル等のアロイルアミ
ノ基、少なくとも１つの窒素原子、酸素原子、硫黄原子
から選ばれた原子を有する５または６員のヘテロ環カル
ボニルアミノ基等）、スルホニルアミノ基（例えば炭素
数１〜１６の脂肪族スルホニルアミノ基、フェニル、ナ
フチル等の芳香族スルホニルアミノ基、少なくとも１つ
の窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれた原子を有
する５または６員のヘテロ環スルホニルアミノ基等）等
を表す。
【００１３】上記Ｒはさらに適当な置換基で置換されて
いても良く、適当な置換基としては例えば脂肪族残基
（例えば炭素数１〜１６のアルキル基等）、芳香族残基
（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、ヘテロ環残基
（例えば、少なくとも１つの窒素原子、酸素原子、硫黄
原子から選ばれた原子を有する５または６員のヘテロ環
基等）、アルコキシ基（例えば、炭素数１〜１６のアル
コキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ
基、ナフチルオキシ基等）、アシルアミノ基（例えば、
炭素数１〜１６のアルカノイルアミノ基、ベンゾイルア
ミノ基等）、アシルオキシ基（例えば、炭素数１〜１６
のアルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等）、ア
シル基（例えば、炭素数１〜１６のアルカノイル基、ベ
ンゾイル基等）、カルバモイル基（例えば、無置換カル
バモイル基、炭素数１〜１６のアルキルカルバモイル
基、炭素数２〜３２のジアルキルカルバモイル基、フェ
ニルカルバモイル基、炭素数７〜２２のＮ−アルキル−
Ｎ−フェニルカルバモイル基等）、アルコキシカルボニ
ル基（例えば、炭素数１〜１６のアルコキシカルボニル
等）、スルホニルアミノ基（例えば、炭素数１〜１６の
アルカンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミ
ノ基等）、スルファモイル基（例えば、無置換スルファ
モイル基、炭素数１〜１６のアルキルスルファモイル
基、炭素数２〜３２のジアルキルスルファモイル基、フ
ェニルスルファモイル基、炭素数７〜２２のＮ−アルキ
ル−Ｎ−フェニルスルファモイル基等）、ヒドロキシル
基、スルホニル基（例えば、炭素数１〜１６のアルカン
スルホニル基、ベンゼンスルホニル基等）、アルキルチ
オ基（例えば、炭素数１〜１６のアルキルチオ基等）、
アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基等）、ウレイ
ド基（例えば、無置換ウレイド基、炭素数１〜１６のア
ルキルウレイド基、炭素数２〜３２のジアルキルウレイ
ド基、フェニルウレイド基等）、ウレタン基（例えば、
炭素数１〜１６のアルコキシカルボニルアミノ基等）、
シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基または
アミノ基（例えば、無置換アミノ基、炭素数１〜１６の
アルキルアミノ基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ
基、アニリノ基、炭素数７〜２２のＮ−アルキルアニリ
ノ基等）、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフルオ
ロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基等）等が挙げられ
る。
いても良く、適当な置換基としては例えば脂肪族残基
（例えば炭素数１〜１６のアルキル基等）、芳香族残基
（例えば、フェニル基、ナフチル基等）、ヘテロ環残基
（例えば、少なくとも１つの窒素原子、酸素原子、硫黄
原子から選ばれた原子を有する５または６員のヘテロ環
基等）、アルコキシ基（例えば、炭素数１〜１６のアル
コキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ
基、ナフチルオキシ基等）、アシルアミノ基（例えば、
炭素数１〜１６のアルカノイルアミノ基、ベンゾイルア
ミノ基等）、アシルオキシ基（例えば、炭素数１〜１６
のアルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等）、ア
シル基（例えば、炭素数１〜１６のアルカノイル基、ベ
ンゾイル基等）、カルバモイル基（例えば、無置換カル
バモイル基、炭素数１〜１６のアルキルカルバモイル
基、炭素数２〜３２のジアルキルカルバモイル基、フェ
ニルカルバモイル基、炭素数７〜２２のＮ−アルキル−
Ｎ−フェニルカルバモイル基等）、アルコキシカルボニ
ル基（例えば、炭素数１〜１６のアルコキシカルボニル
等）、スルホニルアミノ基（例えば、炭素数１〜１６の
アルカンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミ
ノ基等）、スルファモイル基（例えば、無置換スルファ
モイル基、炭素数１〜１６のアルキルスルファモイル
基、炭素数２〜３２のジアルキルスルファモイル基、フ
ェニルスルファモイル基、炭素数７〜２２のＮ−アルキ
ル−Ｎ−フェニルスルファモイル基等）、ヒドロキシル
基、スルホニル基（例えば、炭素数１〜１６のアルカン
スルホニル基、ベンゼンスルホニル基等）、アルキルチ
オ基（例えば、炭素数１〜１６のアルキルチオ基等）、
アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基等）、ウレイ
ド基（例えば、無置換ウレイド基、炭素数１〜１６のア
ルキルウレイド基、炭素数２〜３２のジアルキルウレイ
ド基、フェニルウレイド基等）、ウレタン基（例えば、
炭素数１〜１６のアルコキシカルボニルアミノ基等）、
シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基または
アミノ基（例えば、無置換アミノ基、炭素数１〜１６の
アルキルアミノ基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ
基、アニリノ基、炭素数７〜２２のＮ−アルキルアニリ
ノ基等）、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフルオ
ロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基等）等が挙げられ
る。
【００１４】Ｒとしては脂肪族残基、芳香族残基または
複素環残基のものが好ましく、脂肪族残基のものが最も
好ましい。
複素環残基のものが好ましく、脂肪族残基のものが最も
好ましい。
【００１５】ＸおよびＹは、ＣＲ′（Ｒ′は水素原子ま
たは一価の有機置換基を表す）基または窒素原子を表
す。Ｒ′の一価の有機置換基の例としては、Ｒについて
上記した基が挙げられる。
たは一価の有機置換基を表す）基または窒素原子を表
す。Ｒ′の一価の有機置換基の例としては、Ｒについて
上記した基が挙げられる。
【００１６】Ｒ′としては水素原子、脂肪族残基、芳香
族残基または複素環残基のものが好ましい。
族残基または複素環残基のものが好ましい。
【００１７】ＸおよびＹとしては、一方がＣＲ′基でも
う一方が窒素原子の場合がより好ましい。
う一方が窒素原子の場合がより好ましい。
【００１８】上記Ｒ′はさらに適当な置換基で置換され
ていても良く、適当な置換基の例としてはＲに置換され
ていても良い適当な置換基の例として上記した基等が挙
げられる。
ていても良く、適当な置換基の例としてはＲに置換され
ていても良い適当な置換基の例として上記した基等が挙
げられる。
【００１９】Ｚは芳香環または複素環を形成するのに必
要な原子群を表す。
要な原子群を表す。
【００２０】上記芳香環としては、例えばベンゼン環お
よびナフタレン環が挙げられる。
よびナフタレン環が挙げられる。
【００２１】上記複素環としては、例えば少なくとも１
つの窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれた原子を
有する５または６員の複素環（例えばピリジン環、ピラ
ジン環、ピリミジン環、トリアジン環、チオフェン環、
フラン環、チアゾール環、オキサゾール環、イソオキサ
ゾール環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール
環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環または
ベンズイミダゾール環等）等が挙げられる。
つの窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれた原子を
有する５または６員の複素環（例えばピリジン環、ピラ
ジン環、ピリミジン環、トリアジン環、チオフェン環、
フラン環、チアゾール環、オキサゾール環、イソオキサ
ゾール環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール
環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環または
ベンズイミダゾール環等）等が挙げられる。
【００２２】Ｚはさらに適当な置換基で置換されていて
も良く、適当な置換基の例としてはＲに置換されていて
も良い適当な置換基の例として上記した基等が挙げられ
る。
も良く、適当な置換基の例としてはＲに置換されていて
も良い適当な置換基の例として上記した基等が挙げられ
る。
【００２３】Ｍは配位子を有していても良い二価以上の
金属を表す。このような金属の例としては、例えばコバ
ルト、ニッケル、銅、亜鉛、鉄、マンガン、アルミニウ
ム、クロム等が挙げられるが、好ましい該金属としてコ
バルト、ニッケル、銅を挙げることができる。
金属を表す。このような金属の例としては、例えばコバ
ルト、ニッケル、銅、亜鉛、鉄、マンガン、アルミニウ
ム、クロム等が挙げられるが、好ましい該金属としてコ
バルト、ニッケル、銅を挙げることができる。
【００２４】配位子は、金属の安定配座が満たされてい
る場合には不要であるが、必要に応じて例えば水、ハロ
ゲンイオン（例えば、クロロ、ブロモ、ヨード等のハロ
ゲンイオン）、硫酸イオン、アルキル硫酸イオン、脂肪
族または芳香族スルホン酸イオン、硝酸イオン、リン酸
イオン、アルキルリン酸イオン、酢酸イオン、メルカプ
トイオン、チオシアンイオン、アンモニア、アルキルア
ミン、ジアルキルアミン、トリアルキルアミン、ピリジ
ン、イミダゾール、その他の核酸等の含窒素複素環、ス
ルフィド類、、アルコラートイオン、アミノ酸類等の配
位子を有していても良い。
る場合には不要であるが、必要に応じて例えば水、ハロ
ゲンイオン（例えば、クロロ、ブロモ、ヨード等のハロ
ゲンイオン）、硫酸イオン、アルキル硫酸イオン、脂肪
族または芳香族スルホン酸イオン、硝酸イオン、リン酸
イオン、アルキルリン酸イオン、酢酸イオン、メルカプ
トイオン、チオシアンイオン、アンモニア、アルキルア
ミン、ジアルキルアミン、トリアルキルアミン、ピリジ
ン、イミダゾール、その他の核酸等の含窒素複素環、ス
ルフィド類、、アルコラートイオン、アミノ酸類等の配
位子を有していても良い。
【００２５】上記配位子としては水、ハロゲンイオン
（例えば、クロロ、ブロモ、ヨード等のイオン）、硫酸
イオン、リン酸イオン、酢酸イオン、チオシアンイオ
ン、アンモニア、アルキルアミン、ジアルキルアミン、
トリアルキルアミン、ピリジン、イミダゾール、その他
の核酸等の含窒素複素環、アミノ酸類のものが好まし
い。
（例えば、クロロ、ブロモ、ヨード等のイオン）、硫酸
イオン、リン酸イオン、酢酸イオン、チオシアンイオ
ン、アンモニア、アルキルアミン、ジアルキルアミン、
トリアルキルアミン、ピリジン、イミダゾール、その他
の核酸等の含窒素複素環、アミノ酸類のものが好まし
い。
【００２６】以下に本発明の色素の具体的化合物例を示
すが、本発明はこれらに限定されない。
すが、本発明はこれらに限定されない。
【００２７】具体的化合物例
【００２８】
【化３】
【００２９】
【化４】
【００３０】
【化５】
【００３１】
【化６】
【００３２】
【化７】
【００３３】
【化８】
【００３４】
【化９】
【００３５】
【化１０】
【００３６】
【化１１】
【００３７】
【化１２】
【００３８】
【化１３】
【００３９】
【化１４】
【００４０】
【化１５】
【００４１】
【化１６】
【００４２】
【化１７】
【００４３】
【化１８】
【００４４】本発明の色素は、例えば上記具体的化合物
例中のＤ−１、Ｄ−２を例として下記合成スキームに従
って合成することができる。
例中のＤ−１、Ｄ−２を例として下記合成スキームに従
って合成することができる。
【００４５】
【化１９】
【００４６】その他の本発明の色素も、上記合成法に準
じて同様に合成することが可能である。
じて同様に合成することが可能である。
【００４７】本発明の色素は水系記録液用色素として使
用される。水系記録液用としては、例えばインクジェッ
ト記録液、筆記用具用記録液として使用され、特にイン
クジェット記録液として使用されることが有用である。
用される。水系記録液用としては、例えばインクジェッ
ト記録液、筆記用具用記録液として使用され、特にイン
クジェット記録液として使用されることが有用である。
【００４８】従って、以下本発明のインクジェット記録
液を中心に説明する。
液を中心に説明する。
【００４９】本発明の色素はインクジェット記録液用の
色素として使用されるが、本発明の色素の他に溶媒とし
ての水と湿潤剤として水溶性有機溶剤を使用する。
色素として使用されるが、本発明の色素の他に溶媒とし
ての水と湿潤剤として水溶性有機溶剤を使用する。
【００５０】これらの場合の好ましい各組成比として
は、本発明の色素である一般式（１）のアゾ系キレート
化合物を０．１重量％〜２０．０重量％、水を１．０重
量％〜９８．９重量％および水溶性有機溶剤を１．０重
量％〜９８．９重量％（但し、一般式（１）のアゾ系キ
レート化合物重量％、水重量％及び水溶性有機溶剤重量
％の総和が１００％を越えることはない。）の場合が挙
げられる。
は、本発明の色素である一般式（１）のアゾ系キレート
化合物を０．１重量％〜２０．０重量％、水を１．０重
量％〜９８．９重量％および水溶性有機溶剤を１．０重
量％〜９８．９重量％（但し、一般式（１）のアゾ系キ
レート化合物重量％、水重量％及び水溶性有機溶剤重量
％の総和が１００％を越えることはない。）の場合が挙
げられる。
【００５１】水溶性有機溶剤の例としては、アルコール
類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカ
ンダリーブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタ
ノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジル
アルコール等）、多価アルコール類（例えば、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタン
ジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグ
リコール等）、多価アルコールエーテル類（例えば、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブ
チルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリ
コールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモ
ノフェニルエーテル等）、アミン類（例えば、エタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタ
ノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エ
チレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイ
ミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチ
ルプロピレンジアミン等）、アミド類（例えば、ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド等）、複素環類（例えば、２−ピロリ
ドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキシルピ
ロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン等）、スルホキシド類（例えば、ジ
メチルスルホキシド等）、スルホン類（例えば、スルホ
ラン等）、尿素、アセトニトリル、アセトン等が挙げら
れる。
類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカ
ンダリーブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタ
ノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジル
アルコール等）、多価アルコール類（例えば、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタン
ジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグ
リコール等）、多価アルコールエーテル類（例えば、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブ
チルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリ
コールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモ
ノフェニルエーテル等）、アミン類（例えば、エタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタ
ノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エ
チレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイ
ミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチ
ルプロピレンジアミン等）、アミド類（例えば、ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド等）、複素環類（例えば、２−ピロリ
ドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキシルピ
ロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン等）、スルホキシド類（例えば、ジ
メチルスルホキシド等）、スルホン類（例えば、スルホ
ラン等）、尿素、アセトニトリル、アセトン等が挙げら
れる。
【００５２】インクジェット記録液の具体的調製法につ
いては、例えば特開平５−１４８４３６号、同５−２９
５３１２号、同７−９７５４１号、同７−８２５１５
号、同７−１１８５８４号等に記載の方法を参照するこ
とができる。
いては、例えば特開平５−１４８４３６号、同５−２９
５３１２号、同７−９７５４１号、同７−８２５１５
号、同７−１１８５８４号等に記載の方法を参照するこ
とができる。
【００５３】上記したようなインクジェット記録液は、
その飛翔時温度における粘度として２０ｃｐ以下が好ま
しく、１ｃｐ以上１５ｃｐ以下であることがより好まし
い。
その飛翔時温度における粘度として２０ｃｐ以下が好ま
しく、１ｃｐ以上１５ｃｐ以下であることがより好まし
い。
【００５４】本発明のインクジェット記録液は、その飛
翔時温度における表面張力として１５ｄｙｎｅ／ｃｍ以
上が好ましく、２０ｄｙｎｅ／ｃｍ〜８０ｄｙｎｅ／ｃ
ｍであることがより好ましい。
翔時温度における表面張力として１５ｄｙｎｅ／ｃｍ以
上が好ましく、２０ｄｙｎｅ／ｃｍ〜８０ｄｙｎｅ／ｃ
ｍであることがより好ましい。
【００５５】本発明のインクジェット記録液において
は、吐出安定性、プリントヘッドやインクカートリッジ
適合性、保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向上
の目的に応じて、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗
調整剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添
加することもできる。
は、吐出安定性、プリントヘッドやインクカートリッジ
適合性、保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向上
の目的に応じて、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗
調整剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添
加することもできる。
【００５６】本発明のインクジェット記録液は、その使
用する記録方式に関して特に制約はなく、コンティニュ
アス方式及びオンデマンド方式のインクジェットプリン
タ用のインクジェット記録液として好ましく使用するこ
とができる。
用する記録方式に関して特に制約はなく、コンティニュ
アス方式及びオンデマンド方式のインクジェットプリン
タ用のインクジェット記録液として好ましく使用するこ
とができる。
【００５７】オンデマンド型方式としては、電気−機械
変換方式（例えば、シングルキャビティー型、ダブルキ
ャビティー型、ベンダー型、ピストン型、シェアーモー
ド型、シェアードウォール型等）、電気−熱変換方式
（例えば、サーマルインクジェット型、バブルジェット
型等）、静電吸引方式（例えば、電界制御型、スリット
ジェット型等）、放電方式（例えば、スパークジェット
型等）などを具体的な例として挙げることができる。
変換方式（例えば、シングルキャビティー型、ダブルキ
ャビティー型、ベンダー型、ピストン型、シェアーモー
ド型、シェアードウォール型等）、電気−熱変換方式
（例えば、サーマルインクジェット型、バブルジェット
型等）、静電吸引方式（例えば、電界制御型、スリット
ジェット型等）、放電方式（例えば、スパークジェット
型等）などを具体的な例として挙げることができる。
【００５８】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はこの実施例における形態に限定され
るものではない。
明するが、本発明はこの実施例における形態に限定され
るものではない。
【００５９】実施例１
表１に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、イ
ンクジェットプリンタＭＪ−８１０Ｃ（セイコーエプソ
ン株式会社製、電気−機械変換方式）によって、インク
ジェット用専用コート紙上に記録した画像サンプルを得
た。このサンプルを用いて、下記のように定義した耐光
性の評価を行った結果を表１に示す。
ンクジェットプリンタＭＪ−８１０Ｃ（セイコーエプソ
ン株式会社製、電気−機械変換方式）によって、インク
ジェット用専用コート紙上に記録した画像サンプルを得
た。このサンプルを用いて、下記のように定義した耐光
性の評価を行った結果を表１に示す。
【００６０】耐光性：ＰＤＡ−６５（コニカ（株）製）
の緑色光による反射濃度の測定から算出したキセノンフ
ェードメーターにて１２０時間爆射した後のサンプルの
未爆射サンプルに対する画像の残存率。
の緑色光による反射濃度の測定から算出したキセノンフ
ェードメーターにて１２０時間爆射した後のサンプルの
未爆射サンプルに対する画像の残存率。
【００６１】耐光性（％）＝（爆射試料の緑色光反射濃
度／未爆射試料の緑色光反射濃度）×１００ 尚、表１の各化合物量の単位は全インクジェット記録液
に対する重量％である。また、表中に記載のＲ−１、Ｒ
−２および界面活性剤−１の構造を下記に示す。
度／未爆射試料の緑色光反射濃度）×１００ 尚、表１の各化合物量の単位は全インクジェット記録液
に対する重量％である。また、表中に記載のＲ−１、Ｒ
−２および界面活性剤−１の構造を下記に示す。
【００６２】
【化２０】
【００６３】
【表１】
【００６４】表１の結果から明らかなように、本発明の
インクジェット記録液は、比較のインクジェット記録液
を使用した場合に比較して耐光性に優れていることがわ
かる。
インクジェット記録液は、比較のインクジェット記録液
を使用した場合に比較して耐光性に優れていることがわ
かる。
【００６５】さらに、本プリンタにおける連続吐出試験
においても問題なく使用でき、本発明のインクジェット
記録液の電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認
した。
においても問題なく使用でき、本発明のインクジェット
記録液の電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認
した。
【００６６】実施例２
表２に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、イ
ンクジェットプリンタＢＪＣ−６００Ｊ（キヤノン社
製、電気−熱変換方式）によって、インクジェット用専
用光沢紙上に記録したサンプルを得た。このサンプルを
用いて、実施例１と同様に耐光の評価を行った結果を表
２に示す。尚、表２の各化合物量の単位はインクジェッ
ト記録液における重量％であり、Ｒ−１、Ｒ−２の化合
物および評価項目の定義は各々実施例１と同様である。
ンクジェットプリンタＢＪＣ−６００Ｊ（キヤノン社
製、電気−熱変換方式）によって、インクジェット用専
用光沢紙上に記録したサンプルを得た。このサンプルを
用いて、実施例１と同様に耐光の評価を行った結果を表
２に示す。尚、表２の各化合物量の単位はインクジェッ
ト記録液における重量％であり、Ｒ−１、Ｒ−２の化合
物および評価項目の定義は各々実施例１と同様である。
【００６７】
【表２】
【００６８】表２の結果から明らかなように、本発明の
インクジェット記録液は、比較のインクジェット記録液
を使用した場合に比較して耐光性に優れていることがわ
かる。
インクジェット記録液は、比較のインクジェット記録液
を使用した場合に比較して耐光性に優れていることがわ
かる。
【００６９】また、本プリンタの系においてインクジェ
ット記録液の熱時変質によるヘッドの異常等は確認され
ず、電気−熱変換方式に対する適合性を持ち合わせてい
ることを確認した。
ット記録液の熱時変質によるヘッドの異常等は確認され
ず、電気−熱変換方式に対する適合性を持ち合わせてい
ることを確認した。
【００７０】
【発明の効果】本発明の一般式（１）で表されるアゾ系
キレート化合物を含有する水系記録液によって、飛躍的
に優れた耐光性の改良された画像が得られ、耐光堅牢性
の優れた記録液、特に耐光堅牢性に優れた水系のインク
ジェット記録液としての要求課題が達成された。
キレート化合物を含有する水系記録液によって、飛躍的
に優れた耐光性の改良された画像が得られ、耐光堅牢性
の優れた記録液、特に耐光堅牢性に優れた水系のインク
ジェット記録液としての要求課題が達成された。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09D 11/00 - 11/20
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるアゾ系キレ
ート化合物、水溶性有機溶媒および水を含有することを
特徴とする水系記録液。 【化１】 〔式中、Ｒは水素原子または一価の有機置換基を表し、
ＸおよびＹは、ＣＲ′（Ｒ′は水素原子または一価の有
機置換基を表す）基または窒素原子を表す。Ｚは芳香環
または複素環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｍは
配位子を有していても良い二価以上の金属を表す。〕 - 【請求項２】 上記水系記録液を含有することを特徴と
するインクジェット記録液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01385797A JP3435592B2 (ja) | 1997-01-28 | 1997-01-28 | 水系記録液及びインクジェット記録液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01385797A JP3435592B2 (ja) | 1997-01-28 | 1997-01-28 | 水系記録液及びインクジェット記録液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10204351A JPH10204351A (ja) | 1998-08-04 |
| JP3435592B2 true JP3435592B2 (ja) | 2003-08-11 |
Family
ID=11844952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01385797A Expired - Fee Related JP3435592B2 (ja) | 1997-01-28 | 1997-01-28 | 水系記録液及びインクジェット記録液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3435592B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001171126A (ja) | 1999-10-05 | 2001-06-26 | Canon Inc | 発熱抵抗素子を備えたインクジェットヘッド用基板と、それを用いるインクジェットヘッド、インクジェット装置及び記録方法 |
-
1997
- 1997-01-28 JP JP01385797A patent/JP3435592B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH10204351A (ja) | 1998-08-04 |
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