JP2008512515A - インクのための可溶化された染料 - Google Patents

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Abstract

本発明は、式Iによって表される染料を含むインク組成物に関する：
Figure 2008512515

（上式中、R1は独立して非金属置換基であり；
sは、0, 1, 2, 3又は4であり；
R2は、水素又は非金属置換基であり；
R3は、置換型もしくは無置換型の芳香族基又は複素環式基であり、ただし、R3がキノリン部分である場合には、アゾ基は該キノリン環の5, 6, 7又は8位に結合されないものとし；該染料は、該染料に水溶性を付与することができる少なくとも1つのイオン化可能基を担持しなければならない）。
また、本発明は、上記染料の特定のサブセットを含む染料に関する。

Description

本発明は新しい染料、及びインク、具体的にはインクジェット用インクにおけるこれらの染料の使用に関する。
インクジェット印刷は、デジタル信号に応答して、画像記録要素に画素単位でインク液滴を堆積することにより画像を生成する非インパクト法である。画像記録要素上のインク液滴の堆積を制御して、所望の画像をもたらすために利用することができる方法が多数ある。連続インクジェットとして知られる1つの方法の場合、液滴連続流が帯電され、画像記録要素の表面上に像様に偏向されるのに対して、画像形成されない液滴は捕捉され、そしてインク溜に戻される。ドロップオンデマンド式インクジェットとして知られる別の方法の場合、画像記録要素上に必要に応じて個々のインク液滴を発射することにより、所望の画像を形成する。ドロップオンデマンド式印刷におけるインク液滴発射を制御する一般的な方法は、圧電変換器及び熱気泡形成を含む。インクジェット・プリンターは、工業用ラベリングから事務文書の小枚数印刷や図形形成に至る市場全体にわたって幅広く使用されている。
種々のインクジェット・プリンターにおいて使用されるインクは、染料系又は顔料系として分類することができる。染料は、キャリヤ媒体中に溶解された着色剤である。顔料は、キャリヤ媒体中に不溶性であるが、しかし小さな粒子の形態で分散又は懸濁され、しばしば分散剤の使用によって凝集及び沈降に対して安定化された着色剤である。キャリヤ媒体は、両事例において、室温で液体又は固体であってよい。一般に使用されるキャリヤ媒体は、水、水と有機溶剤との混合物、及び高沸点有機溶剤、例えば炭化水素、エステル、ケトンなどを含む。
インクジェット印刷用インク中に使用される材料は、安定的であり、良好な印刷特性を有し、そして良好な色、鮮鋭度、及び画像安定性を有する画像を形成するインクを提供するために正しい特性を有しなければならない。多くの染料が知られており、インクジェット印刷インク中に使用されている。多くの染料は、これらの望ましい特性のいくらか又はほとんどを有してはいるが、しかし、上記特性の全てを有する染料を見いだすのは極めて難しい。インクジェット用インクは一般に、インク・ビヒクル、例えば水、又は水と周知の水溶性又は水混和性有機溶剤とから成る混合物中に可溶性の染料を含有する。典型的には染料は、天然繊維、例えば紙、羊毛、綿の染色のために開発された酸性染料、直接染料、及び反応染料から選択される。これらの染料の水溶性は、負電荷を有する置換基、例えばスルホ又はカルボキシを内蔵することに起因する。染料はオゾン及び光によって劣化され、これら2種の物質に対する染料の安定性は、媒質及びインクの組成に応じて異なり得る。種々の異なるタイプの媒体、具体的には速乾性又は多孔質媒体、並びに普通紙上に印刷したときに、受容体上の高い光学濃度、並びに優れた耐光堅牢度及び色堅牢度を有する染料系インクを開発することが大いに必要である。
商業的水性インク配合物中に目下のところ存在するイエロー染料は、1つの特性又は別の特性において決して最適ではない。これらが使用されるのは、許容できる程度の特徴のバランスを達成するからであって、このバランスは優れたものではない。このような染料のいくつかの例は、オゾン及び光に対して良好な安定性を有するが決して最適の色相を有しているわけではないダイレクト・イエロー132(CAS 10114-86-0)及びダイレクト・イエロー86(CAS 50295-42-3)、良好な色相及び耐オゾン堅牢度を有するが光安定性が悪い酸性イエロー23(CAS 1934-21-0)及び酸性イエロー17(CAS 6359-98-4)である。米国特許第5,468,338号明細書及び同第6,464,767号明細書には、ジアゾ化可能な複素芳香族アミンから誘導された染料を含む、インクジェット印刷に使用するための水溶性アゾインドール染料が開示されている。しかし、これらの染料のいくつかには、これらが特に多孔質速乾性媒体上で大気オゾンに対して十分な安定性を有しないという点で問題がある。多孔質媒体上のこのような特性は重要である。なぜならば、このような速乾性媒体はますますポピュラーなっており、そしてほとんどの染料がゲル系又は膨潤性媒体上では安定なのに対して、多孔質媒体は、高レベルの安定性のそれらの要求においてより厳しいからである。
光沢のある多孔質IRLは、高濃度のインクを瞬時に吸収する能力を有するものの、これらは画像堅牢度の問題をはらむ。これらの問題は例えば、D. E. Bugner及びC. Suminski「インクジェット写真プリントの退色速度に関する濾過及び相反の効果(Filtration and Reciprocity Effects on the Fade Rate of Inkjet Photographic Prints)」、Proceedings of IS&T's NIP 16: International Conference on Digital Printing Technologies, Vancouver, BC, 2000年10月、によって記載されているような、日光、タングステン光、蛍光又はオゾンの輻射線に暴露されることによる退色である。劣った画像堅牢度は、多孔質IRLが酸素及び空気中に浮遊する他の反応物質、例えばオゾンをより多く通すことに起因すると考えられる。
良好な色相、並びに改善された耐光堅牢度及び耐オゾン堅牢度を有する高品質画像を生成する上で有用な染料を同定し選択することが依然として必要である。これらの染料が多孔質媒体、膨潤性媒体及び普通紙上で良好な性能を発揮するのであれば、このことは極めて有用である。
本発明は、式Iによって表される染料を含むインク組成物を提供する：
Figure 2008512515
（上式中、R1は独立して非金属置換基であり；
sは、0, 1, 2, 3又は4であり；
R2は、水素又は非金属置換基であり；
R3は、置換型もしくは無置換型の芳香族基又は複素環式基であり、ただし、R3がキノリン部分である場合には、アゾ基は該キノリン環の5, 6, 7又は8位に結合されないものとし；該染料は、該染料に水溶性を付与することができる少なくとも1つのイオン化可能基を担持しなければならない）。
本発明はさらに、式Iによって表される染料を提供する：
Figure 2008512515
（上式中、R1は独立して非金属置換基であり；
sは、0, 1, 2, 3又は4であり；
R2は、水素又は非金属置換基であり；
R3は、
Figure 2008512515
であり、
R4は独立して非金属置換基であり；
tは、0, 1, 2, 3又は4であり；
R4aは、水素又は非金属置換基であり；そして
R5は、水素原子、置換型又は無置換型アリール、アルケニル、アルキニル又はアルキル基、スルホ基、カルボキシル又はカルボアルコキシ基、ホルミル基又は置換型アシル基であり；そしてアゾ基の窒素との結合点が、
Figure 2008512515
によって示されており、ただし該染料は、該染料に水溶性を付与することができる少なくとも1つのイオン化可能基を担持しなければならない）。
本発明の染料及びインクは数多くの利点、例えば良好な色相、及び耐光堅牢度を有する。インク組成物はまた、より良好な退色抵抗性を有している。本発明の染料は、周知の方法によって容易に合成され、そして周知の染料クラスを凌ぐ多数の利点を有している。本発明の染料は、多孔質媒体及びゲル系媒体の両方に印刷される場合に、望ましい色相を有する。本発明の染料のスペクトル曲線は、スペクトル曲線の深色側で幅広いがしかしシャープなカッティングを形成し、望ましくない二次的な吸光度を有しない。本発明の特定のイエロー例のスペクトル曲線の幅広い性質は利点となる。なぜならば広域吸収性のマゼンタ及びシアン着色剤と組み合わせると、種々異なる又は変化する光源下での応答のばらつきが低減されるからである。このことは色をより一貫した申し分のないものにし、写真インクジェット用途における色再現を改善する。本発明の染料に結合された置換基の電子的な性質を変化させることにより、レモンイエローからマゼンタまでの範囲の色のアゾ染料を生成することが可能である。本発明の染料は、具体的には多孔質シリカ系又はアルミナ系媒体上に印刷されると、他の染料クラスと比較して優れた耐光堅牢度及び対オゾン安定性を有する。これらの利点及びその他の利点は、下記詳細な説明から明らかになる。
フルカラー・インクジェット印刷は、通常の場合、3つ以上の主要インク：シアン、マゼンタ及びイエローから成るセットを採用する。加えて、ブラック、オレンジ、レッド、ブルー及びグリーンのインク、及び主要インクのより低強度の配合物を使用して、画質を改善することができる。本発明のイエロー染料を含有するインクは、インクジェット印刷に有用な他の染料及び顔料を含有するインクとの組み合わせで使用することができる。
本発明のインクは、式Iによって表される染料を含む：
Figure 2008512515
上式中、R1は任意の非金属置換基であってよい。R1は炭素環の任意の位置に結合されてよい。sは0, 1, 2, 3又は4である。好ましくは、R1は、存在する場合には、ハロゲン原子、シアノ基、置換型又は無置換型アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、第一、第二もしくは第三級アミノ又はアミド基、芳香族アミノ基、アシルオキシ基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、置換型又は無置換型アリール基、カルボキシル又は置換型カルボキシル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシル基、置換型アシル基、カルバモイル基、ニトロ基、アルキル又はアリールスルホン、スルホン酸、スルホネート基、置換型もしくは無置換型の第一又は第二アルキルスルホンアミド、置換型又は無置換型アリールスルホンアミド、スルファモイル基、第二もしくは第三アミン又は複素環式基であってよい。
R2は、水素原子又は任意の非金属置換基であってよい。好ましくは、R2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換型又は無置換型アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、第一、第二もしくは第三級アミノ又はアミド基、芳香族アミノ基、アシルオキシ基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、置換型又は無置換型アリール基、カルボキシル又は置換型カルボキシル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシル基、置換型アシル基、カルバモイル基、ニトロ基、アルキル又はアリールスルホン、スルホン酸、スルホネート基、置換型もしくは無置換型の第一又は第二アルキルスルホンアミド、置換型又は無置換型アリールスルホンアミド、スルファモイル基、第二もしくは第三アミン又は複素環式基であってよい。
R3は、任意の置換型もしくは無置換型の芳香族又は複素環式基であってよく、ただし、R3がキノリン部分である場合には、アゾ基はキノリン環の5, 6, 7又は8位に結合されない。一つの態様では、R3は、任意の置換型又は無置換型の芳香族炭素環、又は任意の複素環式部分(単環式又は縮合型又は非縮合型多環式)であってよく、この基内で、アゾ基が少なくとも1つのヘテロ原子を含有する環に結合されている。本発明の好ましい態様の場合、本発明のインクは、式Iの染料を含有し、R3は、好ましくは、下記群1から選択された複素環であり、またアゾ基の窒素との結合点は：
Figure 2008512515
によって示される。
Figure 2008512515
上記式中、R4は独立して非金属置換基である。R4は環の任意の位置に存在してよい。tは0, 1, 2, 3又は4である。R4aは、水素又は非金属置換基である。R5は、水素原子、置換型もしくは無置換型アリール、アルケニル、アルキニル又はアルキル基、スルホ基、カルボキシル又はカルボアルコキシ基、ホルミル基又は置換型アシル基であり；アゾ基の窒素との結合点は：
Figure 2008512515
によって示される。
染料は、染料に水溶性を付与することができる少なくとも1つのイオン化可能基を担持しなければならない。本発明の染料は、0.2%〜10%の染料を含有するインク配合物を調製可能にするのに十分な水溶性を有しなければならない。
本発明の最も好ましい態様の場合、インクは、式IIの染料を含有することができる。
Figure 2008512515
R6及びR7は独立して水素原子又は任意の非金属基である。好ましくは、R6は、カルボキシル、ニトロ、ハロゲン、スルホニル、スルホ、アシル、置換型アシル、シアノ、又は複素環式基である。好ましくは、R7は、水素原子、又は置換型もしくは無置換型アルキル、アリール、アルケニル、又はアルキニル基である。R8は独立して非金属置換基であり、そして芳香族環の任意の位置に存在してよい。uは、0, 1, 2, 3又は4である。R1〜R8のうちの少なくとも1つが、染料に水溶性を付与することができるイオン化可能基でなければならない。好ましい態様の場合、R8がイオン化可能基であり、そのいくつかの例は、カルボキシ、スルホキシ、又はヒドロキシであり、そしてこの基はプロトン化されるか、又はそのイオン化形態で塩として存在してよく、そして任意の正の対イオンと関連することができる。
特に具体的に断りのない限り、「置換型」又は「置換基」という用語の使用は、任意の基又は水素以外の原子を意味する。加えて、特に具体的に断りのない限り、置換基が置換可能な水素を含有する場合にはいつでも、置換基の無置換形態だけでなく、本明細書に言及された任意の置換基でさらに置換されたその形態をも、その置換基がインクジェット有用性に必要な特性を破壊しない限り、含むものとする。好適には、置換基はハロゲンであってよく、又は、炭素、ケイ素、酸素、窒素、リン、又は硫黄の原子によって分子の残りに結合することができる。
置換基は例えば、ハロゲン、例えば塩素、臭素又はフッ素；ニトロ；ヒドロキシル；シアノ；カルボキシル；又はさらに置換可能な基、例えば、直鎖状又は分枝状鎖又は環状アルキルを含むアルキル、例えばメチル、トリフルオロメチル、エチル、t-ブチル、3-(2,4-ジ-t-ペンチルフェノキシ)プロピル、及びテトラデシル；アルケニル、例えばエチレン、2-ブテン；アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、2-メトキシエトキシ、sec-ブトキシ、ヘキシルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、テトラデシルオキシ、2-(2,4-ジ-t-ペンチルフェノキシ)エトキシ、及び2-ドデシルオキシエトキシ；アリール、例えばフェニル、4-t-ブチルフェニル、2,4,6-トリメチルフェニル、ナフチル；アリールオキシ、例えばフェノキシ、2-メチルフェノキシ、アルファ-又はベータ-ナフチルオキシ、及び4-トリルオキシ；カルボンアミド、例えばアセトアミド、ベンズアミド、ブチルアミド、テトラデカンアミド、アルファ-(2,4-ジ-t-ペンチルフェノキシ)アセトアミド、アルファ-(2,4-ジ-t-ペンチルフェノキシ)ブチルアミド、アルファ-(3-ペンタデシルフェノキシ)-ヘキサンアミド、アルファ-(4-ヒドロキシ-3-t-ブチルフェノキシ)-テトラデカンアミド、2-オキソ-ピロリジン-1-イル、2-オキソ-5-テトラデシルピロリン-1-イル、N-メチルテトラデカンアミド、N-スクシニミド、N-フタリミド、2,5-ジオキソ-1-オキサゾリジニル、3-ドデシル-2,5-ジオキソ-1-イミダゾリル、及びN-アセチル-ドデシルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、ベンジルオキシカルボニルアミノ、ヘキサデシルオキシカルボニルアミノ、2,4-ジ-t-ブチルフェノキシカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、2,5-(ジ-t-ペンチルフェニル)カルボニルアミノ、p-ドデシル-フェニルカルボニルアミノ、p-トリルカルボニルアミノ、N-メチルウレイド、N,N-ジメチルウレイド、N-メチル-N-ドデシルウレイド、N-ヘキサデシルウレイド、N,N-ジオクタデシルウレイド、N,N-ジオクチル-N'-エチルウレイド、N-フェニルウレイド、N,N-ジフェニルウレイド、N-フェニル-N-p-トリルウレイド、N-(m-ヘキサデシルフェニル)ウレイド、N,N-(2,5-ジ-t-ペンチルフェニル)-N'-エチルウレイド、及びt-ブチルカルボンアミド；スルホンアミド、例えばメチルスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、p-トリルスルホンアミド、p-ドデシルベンゼンスルホンアミド、N-メチルテトラデシルスルホンアミド、N,N-ジプロピル-スルファモイルアミノ、及びヘキサデシルスルホンアミド；スルファモイル、例えばN-メチルスルファモイル、N-エチルスルファモイル、N,N-ジプロピルスルファモイル、N-ヘキサデシルスルファモイル、N,N-ジメチルスルファモイル、N-[3-(ドデシルオキシ)プロピル]-スルファモイル、N-[4-(2,4-ジ-t-ペンチルフェノキシ)ブチル]スルファモイル、N-メチル-N-テトラデシルスルファモイル、及びN-ドデシルスルファモイル；カルバモイル、例えばN-メチルカルバモイル、N,N-ジブチルカルバモイル、N-オクタデシルカルバモイル、N-[4-(2,4-ジ-t-ペンチルフェノキシ)ブチル]カルバモイル、N-メチル-N-テトラデシルカルバモイル、及びN,N-ジオクチルカルバモイル；アシル、例えばアセチル、(2,4-ジ-t-アミルフェノキシ)アセチル、フェノキシカルボニル、p-ドデシルオキシフェノキシカルボニル、メトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、テトラデシルオキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、3-ペンタデシルオキシカルボニル、及びドデシルオキシカルボニル；スルホニル、例えばメトキシスルホニル、オクチルオキシスルホニル、テトラデシルオキシスルホニル、2-エチルヘキシルオキシスルホニル、フェノキシスルホニル、2,4-ジ-t-ペンチルフェノキシスルホニル、メチルスルホニル、オクチルスルホニル、2-エチルヘキシルスルホニル、ドデシルスルホニル、ヘキサデシルスルホニル、フェニルスルホニル、4-ノニルフェニルスルホニル、及びp-トリルスルホニル；スルホニルオキシ、例えばドデシルスルホニルオキシ、及びヘキサデシルスルホニルオキシ；スルフィニル、例えばメチルスルフィニル、オクチルスルフィニル、2-エチルヘキシルスルフィニル、ドデシルスルフィニル、ヘキサデシルスルフィニル、フェニルスルフィニル、4-ノニルフェニルスルフィニル、及びp-トリルスルフィニル；チオ、例えばエチルチオ、オクチルチオ、ベンジルチオ、テトラデシルチオ、2-(2,4-ジ-t-ペンチルフェノキシ)エチルチオ、フェニルチオ、2-ブトキシ-5-t-オクチルフェニルチオ、及びp-トリルチオ；アシルオキシ、例えばアセチルオキシ、ベンゾイルオキシ、オクタデカノイルオキシ、p-ドデシルアミドベンゾイルオキシ、N-フェニルカルバモイルオキシ、N-エチルカルバモイルオキシ、及びシクロヘキシルカルボニルオキシ；アミン、例えばフェニルアニリノ、2-クロロアニリノ、ジエチルアミン、ドデシルアミン；イミノ、例えば1(N-フェニルイミド)エチル、N-スクシニミド又は3-ベンジルヒダントイニル；ホスフェート、例えばジメチルホスフェート及びエチルブチルホスフェート；ホスフィット、例えばジエチル及びジヘキシルホスフィット；複素環式基、複素環式オキシ基又は複素環式チオ基(これらのうちのそれぞれは置換型であってよく、そして炭素原子と、酸素、窒素、及び硫黄を含む群から選択された少なくとも1つのヘテロ原子とから成る3〜7員複素環、例えば2-フリル、2-チエニル、2-ベンズイミダゾリルオキシ又は2-ベンゾチアゾリルを含有する)；第四アンモニウム、例えばトリエチルアンモニウム；及びシリルオキシ、例えばトリメチルシリルオキシであってよい。
必要な場合には、置換基はそれら自体、記載の置換基と1回又は2回以上置換することができる。使用される具体的な置換基は、特定用途にとって所望の特性を得るように、当業者によって選択することができ、そして、例えば疎水性基、可溶化基、封鎖基、及び放出基又は放出可能基を含むことができる。分子が2つ又は3つ以上の置換基を有することができるときには、置換基は結合することにより、特に断りのない限り縮合環のような環を形成することができる。一般に、上記基及びこれらの置換基は、炭素原子数が最大48、典型的には1〜36、そして普通は24未満のものを含むことができるが、これよりも多い数も、選択された具体的な置換基いかんでは可能である。
下記のものは、本発明において使用される染料の例である。しかし本発明における染料は、これらの例に制限されるものではない。染料は、プロトン化形態で酸性基とともに示されてはいるが、任意のタイプの正の対イオンと関連した任意のイオン化形態を含むこともできる：
Figure 2008512515
Figure 2008512515
Figure 2008512515
Figure 2008512515
Figure 2008512515
Figure 2008512515
本発明のインクは、いかなるインク印刷プロセスにおいても利用することができる。インクジェットの用途に好ましくはあるが、本発明のインクは、インクを使用したいかなる印刷プロセス又は書き込みプロセスのためにも使用することができる。このようなプロセスに典型的なのは、ペン・プロッター及びペンである。一般に、上記染料は、インクジェット用インク組成物の0.2〜8重量%、好ましくは、1〜5重量%を占める。
印刷ヘッドのオリフィス内でインクが乾ききり、又は硬皮化（crusting）するのを防止するのを助けるために、本発明のインクジェット組成物中に保湿剤が採用されることが好ましい。使用可能な保湿剤の例は、多価アルコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール(DEG)、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセロール、1,5-ペンタンジオール、1,2-ヘキサンジオール、2-エチル-2-ヒドロキシメチル-1,3-プロパンジオール(EHMP)、2-メチル-2,4-ペンタンジオール、1,2,6-ヘキサントリオール及びチオグリコール；アルキレングリコールから誘導された低級アルキルモノ-又はジ-エーテル、例えばエチレングリコールモノ-メチル又はモノ-エチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-メチル又はモノ-エチルエーテル、プロピレングリコールモノ-メチル又はモノ-エチルエーテル、トリエチレングリコールモノ-メチル、モノ-エチルエーテル又はモノ-ブチルエーテル(TEGMBE)、ポリ(エチレングリコール)モノブチルエーテル(PEGMBE)、ジエチレングリコールジ-メチル又はジ-エチルエーテル及びジエチレングリコールモノブチルエーテル；窒素含有環状化合物、例えばピロリドン、N-メチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、及び尿素；及び硫黄含有化合物、例えばジメチルスルホキシド、及びテトラメチレンスルホンを含む。本発明のインクのための好ましい保湿剤は、DEG、グリセロール、DEGMBE、TEGMBE、1,2-ヘキサンジオール、1,5-ペンタンジオール、尿素、ピロリジン-2-オン、EHMP及びこれらの混合物を含む。なぜならば、これらの保湿剤とともに調製されたインクは、物理特性の最良のバランスを提供するからである。保湿剤は、水混和性有機溶剤の5〜60重量パーセントの量でそれぞれのインク中に採用することができる。パーセンテージは、水性キャリヤの総重量を基準とする。
本発明の水性インクに水混和性有機溶剤を添加することにより、特に支持体が高サイジング処理紙である場合、インクが受容支持体に浸透するのを助けることもできる。このような溶剤の例は、アルコール、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n-ブチルアルコール、sec-ブチルアルコール、t-ブチルアルコール、イソ-ブチルアルコール、フルフリルアルコール、及びテトラヒドロフルフリルアルコール；ケトン又はケトアルコール、例えばアセトン、メチルエチルケトン及びジアセトンアルコール；エーテル、例えばテトラヒドロフラン及びジオキサン；及びエステル、例えばエチルラクテート、エチレンカーボネート、及びプロピレンカーボネートを含む。
インクの表面張力を好適なレベルに調節するために、界面活性剤を添加することができる。界面活性剤は、アニオン性、カチオン性、両性、又は非イオン性であってよい。好ましい界面活性剤は、Surfynol（商標）465(Air Products Corp.から入手可能)、及びTergitol（商標）15-S-5(Union Carbideから入手可能)を含む。なぜならば、これらの界面活性剤とともに調製されたインクは、物理特性の最良のバランスを提供するからである。
本発明の組成物に殺生剤を添加することにより、水性インク中の微生物、例えばカビ、菌類などの成長を抑制することができる。本発明のインク組成物のための好ましい殺生剤は、最終濃度0.0001〜0.5重量%のProxel（商標） GXL(Zeneca Specialties Co.)である。
本発明の水性インク組成物のpHは、有機又は無機の酸又は塩基を添加することにより調節することができる。有用なインクの好ましいpHは、使用される染料のタイプに応じて、2〜10であってよい。典型的な無機酸は、塩酸、リン酸及び硫酸を含む。典型的な有機酸はメタンスルホン酸、酢酸、及び乳酸を含む。典型的な無機塩基は、アルカリ金属水酸化物及び炭酸塩を含む。典型的な有機塩基は、アンモニア、トリエタノールアミン、及びテトラメチルエチレンジアミンを含む。
本発明のイエロー染料を含有するインクは、インクジェット印刷に有用なその他の染料及び顔料を含有するインクと組み合わせて使用することができる。インクジェット印刷に有用な染料は通常、 アシッド(酸性)、ダイレクト(直接)、リアクティブ(反応)、又はベーシック(塩基性)色指数分類の水溶性染料である。典型的なシアン染料は、銅フタロシアニン誘導体、例えばダイレクト・ブルー199及び86；トリアリールメタン染料、例えばアシッド・ブルー9；アゾ、金属錯体アゾ、金属錯体ホルマザン又はアントラキノン染料であってよい。典型的なマゼンタ染料は、キサンテン染料、例えばアシッド・レッド52；アゾ-ナフトール染料、例えばアシッド・レッド249、ダイレクト・レッド227又はリアクティブ・レッド31；アゾ-アニリン染料；アゾ-チアゾール染料；アリールアゾナフチルアミン染料、例えばダイレクト・レッド75又はイルフォードM-377；金属錯体アゾ染料、例えばリアクティブ・レッド23、CAS登録番号347417-99-6、又は米国特許第6001161号明細書に記載された染料のいずれか；アントラピリドン染料、例えばアシッド・レッド80及び82；又はアントラキノン染料であってよい。インクジェット印刷に有用である典型的なブラック染料は、ポリアゾ染料、例えばフード・ブラック2、ダイレクト・ブラック22又はダイレクト・ブラック19；金属錯体ポリアゾ染料、例えばリアクティブ・ブラック31、パシファイド・リアクティブ・ブラック31又はイルフォードK-1334；硫黄ブラック染料又はアニリン・ブラック染料であってよい。本発明のイエロー染料は、インクジェット印刷に有用なその他のイエロー染料、例えばアシッド・イエロー17又は23、ダイレクト・イエロー86又は132、又はイルフォードY 307と混合することもできる。本発明のイエロー染料は、顔料インクジェット用インクと組み合わせて使用することもできる。インクジェット印刷に有用な典型的な顔料はカーボンブラック、金属フタロシアニン、ジケトピロロピロール、キナクリドン、アントラキノン、ペリレン、アゾ及びジアゾ誘導体を含む。
本発明の典型的なインク組成物は、例えば下記成分を重量で含む：着色剤(0.2〜8 %)、水(20〜95%)、保湿剤(5〜70%)、水混和性溶剤(2〜20%)、界面活性剤(0.1〜10%)、殺生剤(0.05〜5%)、及びpH調節剤(0.1〜10%)。
本発明のインクジェット用インク組成物中に任意選択的に存在し得る追加の添加物は、増粘剤、導電率増強剤、コゲーション防止剤、乾燥剤、及び脱泡剤を含む。
本発明により提供されるインクジェット用インクを用いることができるインクジェット印刷において、インクジェット・プリンターの印刷ヘッドの複数のノズル又はオリフィスからインク液滴を射出することにより、インク液滴がインク受容層支持体に、制御された状態で着けられる。本発明のインクは、インク液滴を射出するための通常の任意のインクジェット・ヘッドと一緒に使用するのに適している。
本発明のインクは、任意のインクジェット受容支持体と一緒に使用することができる。インクジェット印刷において有用なインク受容支持体が、当業者に知られている。このような支持体の代表例は、米国特許第5,605,750号；同第5,723,211号；並びに同第5,789,070号明細書及び欧州特許出願公開第813 978号明細書に開示されている。インクは、普通紙並びにその他の受容体と一緒に使用することができる。
インクジェット記録要素は典型的には、少なくとも一方の表面上にインク受容層又は画像受容層を有する支持体を含み、そして、反射光によって観察するように意図された不透明支持体と、透過光によって観察するように意図された透明支持体とを含む。
普通紙に加えて、概ね2つのタイプのインク受容層(IRL)がある。第1のタイプのIRLは、膨潤して分子拡散によってインクを吸収する高い能力を有するポリマーの無孔質塗膜を含む。カチオン性又はアニオン性染料のための染料定着剤又は媒染剤として役立つために、塗膜にカチオン性又はアニオン性物質が添加される。この塗膜は任意選択的に透明で、極めて平滑であり、高光沢「写真グレード」受容体をもたらす。第2のタイプのIRLは、無機粒子、高分子粒子、又は有機-無機複合粒子、高分子バインダー、及び添加剤、例えば染料定着剤又は媒染剤から成る多孔質塗膜を含む。これらの粒子は、化学組成、サイズ、形状、及び粒子内多孔率が変わることが可能である。この場合、印刷用液体はIRLの開放孔内に吸収されることにより、即座に指触乾燥状態になるプリントが得られる。
本発明のインクは、多孔質受容体とともに使用されると特に有用である。インクジェット記録要素の重要な特性は、これらが印刷後即座に乾くことを必要とすることである。このために、多孔質記録要素は、液状インクを効果的に含有するのに十分な厚さと孔容積とを有する限り、ほぼ瞬時の乾燥を可能にする。
光沢のある多孔質IRLは通常、ベース層と光沢のある画像受容層とを含有する。普通紙上に塗布される場合、ベース層は、光沢のある画像受容層の下側に配置される。画像受容層上に平滑な光沢のある表面を提供するために、特殊な塗布プロセス、例えば流延塗布及びフィルム移動（transfer)塗布がしばしば利用される。例えば、多孔質記録要素は流延塗布によって製造することができる。流延塗布の場合、粒子含有塗膜が支持体に適用され、そして、研磨された平滑面と接触した状態で乾燥させられる。画像受容層上に光沢を生成するために、普通紙上のコンベンショナルなブレード、ロッド又はエアナイフ塗布と組み合わせて、熱及び加圧によるカレンダリングも用いられる。
一つの態様では、本発明の染料（インクジェット用インクと同様に他の用途においても使用することができる）は、式Iによって表される：
Figure 2008512515
（上記式中、R1は独立して非金属置換基であり、そしてsは、0, 1, 2, 3又は4である。R2は、水素原子又は非金属置換基である。）
R1は炭素環の任意の位置または任意の複数の位置に結合されてよい。好ましくは、R1は、存在する場合には、ハロゲン原子、シアノ基、置換型又は無置換型アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、第一、第二もしくは第三級アミノ又はアミド基、芳香族アミノ基、アシルオキシ基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、置換型又は無置換型アリール基、カルボキシル又は置換型カルボキシル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシル基、置換型アシル基、カルバモイル基、ニトロ基、アルキル又はアリールスルホン、スルホン酸、スルホネート基、置換型もしくは無置換型の第一又は第二アルキルスルホンアミド、置換型又は無置換型アリールスルホンアミド、スルファモイル基、第二もしくは第三アミン又は複素環式基であってよい。
R2は、水素原子又は任意の非金属置換基であってよい。好ましくは、R2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換型又は無置換型アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、第一、第二もしくは第三級アミノ又はアミド基、芳香族アミノ基、アシルオキシ基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、置換型又は無置換型アリール基、カルボキシル又は置換型カルボキシル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシル基、置換型アシル基、カルバモイル基、ニトロ基、アルキル又はアリールスルホン、スルホン酸、スルホネート基、置換型もしくは無置換型の第一又は第二アルキルスルホンアミド、置換型又は無置換型アリールスルホンアミド、スルファモイル基、第二もしくは第三アミン又は複素環式基であってよい。
R3は、
Figure 2008512515
であり、ここで、R4は独立して非金属置換基であり、tは、0, 1, 2, 3又は4である。R4aは、水素又は非金属置換基であり、そしてR5は、水素原子、置換型又は無置換型アリール、アルケニル、アルキニル又はアルキル基、スルホ基、カルボキシル又はカルボアルコキシ基、ホルミル基又は置換型アシル基である。アゾ基の窒素との結合点は：
Figure 2008512515
によって示される。当該染料は、水溶性を付与することができる少なくとも1つのイオン化可能基を担持しなければならない。
より好ましい態様では、染料は式IAによって表すことができる：
Figure 2008512515
R1及びR2は上記定義の通りである。R5aは、水素原子、置換型又は無置換型アリール、アルケニル、アルキニル又はアルキル基、スルホ基、カルボキシル又はカルボアルコキシ基、ホルミル基又は置換型アシル基である。R6及びR7は独立して水素原子又は任意の非金属基であり；ただし、R1〜R7のうちの少なくとも1つが、染料に水溶性を付与することができるイオン化可能基でなければならないものとする。
より好ましい態様では、染料は式IIによって表すことができる：
Figure 2008512515
R1及びR2は上記定義の通りである。R6は、カルボキシル、ニトロ、ハロゲン、スルホニル、スルホ、アシル、置換型アシル、シアノ、又は複素環式基である。R7は、置換型又は無置換型アルキル、アリール、アルケニル、又はアルキニル基である。R8は独立して非金属置換基であり、そしてuは、0, 1, 2, 3又は4である。R1〜R8のうちの少なくとも1つが、染料に水溶性を付与することができるイオン化可能基でなければならない。好ましくは、R8は1つ又は2つ以上のイオン化可能基であり、そのいくつかの例は、カルボキシ、スルホキシ、又はヒドロキシであり、そしてこの基はプロトン化されるか、又はそのイオン化形態で塩として存在してよく、そして任意の正の対イオンと関連することができる。
下記例は、説明のためのものであって、本発明を限定しようとするものではない。
本発明の染料I-1の調製
Figure 2008512515
中サイズのビーカー内の予冷却された硫酸28 mLに、硝酸ナトリウム(3.0g, 0.043 モル)を撹拌しながら添加した。混合物を、全ての固形分が溶解されるまで60〜65℃に加熱した。次いでこれを氷水浴内に戻し、そして15℃まで冷却した。これに、1部のプロピオン酸と5部の酢酸との混合物28 mLを添加した。温度を30℃に高め、そして混合物を、温度が＜10℃になるまで20分間にわたって撹拌した。ニトリシル硫酸混合物に、72 mLのプロピオン酸中の微粉ピラゾール1(14.47 g, 0.036モル)のスラリーを添加した。混合物は増粘し、黄褐色になった。これを全部で2時間にわたって10℃の氷浴内で撹拌した。その間に、完全な溶解を達成するために少量のメタノールとともに、60 mLの3M水性NaOH及び60 mLの水中に、カプラー2(6.39 g, 0.03モル)を溶解し、そして撹拌しながら氷中で冷却した。冷却され、撹拌されたカプラー溶液に、ジアゾニウム溶液を一度に添加した。すぐに黄色が形成され、温度は25℃まで上昇し、次いで10℃まで下げ戻った。混合物を15分間にわたって氷浴内で、そして30分間にわたって室温で撹拌した。pHはまだ高酸性であった。これに、飽和型NaCl水溶液を添加し、そして混合物を、約2:1のテトラヒドロフラン：エチルアセテートを有する分液漏斗内で震盪させた。水性層をさらにテトラヒドロフラン部分で抽出し、そして有機層を合体し濃縮した。真空下(rotovap)でアセトニトリルを用いた共沸蒸留によって、残留水を除去した。その結果生じた橙色の固形物を水性重炭酸ナトリウム中に溶解し、そしてエチルアセテートで3回抽出することにより、いくらかの中性不純物を除去した。水性部分を濃縮水性HClを用いて、注意深くpH 1にし、そして3部のテトラヒドロフラン：エチルアセテートで抽出した。これらの有機相を合体し、ストリッピングし、そして前のように共沸乾燥させた。橙色の粗固形物を、数滴のエタノールを有する高温アセトニトリル中に溶解し、そして高温で濾過することにより、塩を除去した。これを冷却し、次いでアセトニトリル及びエーテルで希釈し、濾過によって捕集し、そして40℃の真空炉内で一晩乾燥させることにより、9.25 gの染料3を提供した。これを丸底フラスコ内に入れ、そしてこれに水中2当量のNaOHの水溶液を添加した。凍結乾燥により水を除去し、そして結果として生じた粉末状固形分(52%収率)は、逆相HPLCによれば100 A%であった。NMR及び質量スペクトルは所望の構造と一致した。
標準的なインクジェット・プリンターを使用した標準的なインクジェット配合物中の染料の試験
インクの調製
サーマル・ヘッド・プリンターLexmark Z51（商標）を使用してインクジェット受容体上に印刷されたときに、約1.0の最大濃度をもたらすように構成されたインクを使用して、染料特性の初期評価を行った。下記配合物はこれを達成した。配合物中の染料の濃度を操作することにより、他の被覆レベルを達成することができた。保湿剤を含有する脱イオン水中に適量の染料を溶解することにより、本発明において採用された染料、及び対照染料を含有するインクを調製した。これらは、テトラエチレングリコール(15重量%)、2-ピロリジノン(8重量%)、1,2-ヘキサンジオール(3.5重量%)、及び0.5重量%の界面活性剤Surfynol 465（商標）(Air Products Co.)から成った。詳細は下記表に示す。
試験画像の印刷
上記インクを次いで、0.45 μポリテトラフルオロエチレン・フィルターを通して濾過し、そして清潔なLexmarkインク・カートリッジ内に入れた。次いでこれをLexmark Z51（商標）プリンターのカラーインク・ステーション内に嵌め込んだ。種々のインクジェット受容体を使用して、種々の試験標的を印刷することにより、100%ドット被覆率から25%未満のドット被覆率までのいくつかの濃度レベルの検査を可能にした。周囲温度及び周囲湿度で24時間にわたって乾燥させたあと、種々の条件下で、印刷された試料に画像安定性試験を施した。これらの試験を以下に説明する。典型的には、100%ドット被覆率(又は他の)パッチのA状態ブルー濃度を、X-Rite（商標）820濃度計を使用して、新鮮な試料から記録した。試料にインキュベーションを施し、次いで試料を再び読み取った。新鮮な試料に対して残った染料濃度のパーセンテージを計算することにより、特定の受容体上の染料安定性の尺度を出した。
大気汚染物試験：
1.高強度
印刷された試料を、暗くされた室内に吊り下げた。この室は室温及び約50%の相対湿度で維持され、そして5 ppmのオゾンを含有する一定の大気を有した。1日後に、濃度測定のために、試料を取り外した。
2.低強度
印刷された試料を、光(家庭用蛍光灯)、温度(室温で維持)、及び湿度に関してオフィス環境をシミュレートした室内に吊り下げた。しかしこの室は、60 ppbのオゾンを含有する一定の大気を有した。2週間後に、濃度測定のために、試料を取り外した。
高照度シミュレート日光退色試験：
試料を室内に置き、ここで所与の期間にわたってキセノン光源からの50Kluxの光に試料を当て、そして染料残存パーセンテージを計算した。
以下のデータは、本発明において採用される染料を含有するインクが、密接に関連する類似体よりも光安定な画像をもたらすことを示す。
Figure 2008512515
比較化合物
Figure 2008512515

Claims (16)

  1. 式Iによって表される染料を含むインク組成物：
    Figure 2008512515
     （上式中、R1は独立して非金属置換基であり；
    sは、0, 1, 2, 3又は4であり；
    R2は、水素又は非金属置換基であり；
    R3は、置換型もしくは無置換型の芳香族基又は複素環式基であり、ただし、R3がキノリン部分である場合には、アゾ基は該キノリン環の5, 6, 7又は8位に結合されないものとし；該染料は、該染料に水溶性を付与することができる少なくとも1つのイオン化可能基を担持しなければならない）。
  2. R3が、置換型もしくは無置換型の芳香族炭素環式基又は複素環式基であり、該基内で、アゾ基が少なくとも1つのヘテロ原子を含有する環に結合されている請求項1に記載のインク組成物。
  3. R3が、
    Figure 2008512515
     である請求項1に記載のインク、
    上記式中、
    R4は独立して非金属置換基であり；
    tは、0, 1, 2, 3又は4であり；
    R4aは、水素又は非金属置換基であり；そして
    R5は、水素原子、置換型又は無置換型アリール、アルケニル、アルキニル又はアルキル基、スルホ基、カルボキシル又はカルボアルコキシ基、ホルミル基又は置換型アシル基であり；そしてアゾ基の窒素との結合点を、
    Figure 2008512515
     によって示す。
  4. R1が、独立して、ハロゲン原子、シアノ基、置換型又は無置換型アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、第一、第二もしくは第三級アミノ又はアミド基、芳香族アミノ基、アシルオキシ基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、置換型又は無置換型アリール基、カルボキシル又は置換型カルボキシル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシル基、置換型アシル基、カルバモイル基、ニトロ基、アルキル又はアリールスルホン、スルホン酸、スルホネート基、置換型もしくは無置換型の第一又は第二アルキルスルホンアミド、置換型又は無置換型アリールスルホンアミド、スルファモイル基、第二もしくは第三アミン又は複素環式基であり；そしてR2は独立して、水素原子又はハロゲン原子、シアノ基、置換型又は無置換型アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、第一、第二もしくは第三級アミノ又はアミド基、芳香族アミノ基、アシルオキシ基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、置換型又は無置換型アリール基、カルボキシル又は置換型カルボキシル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシル基、置換型アシル基、カルバモイル基、ニトロ基、アルキル又はアリールスルホン、スルホン酸、スルホネート基、置換型もしくは無置換型の第一又は第二アルキルスルホンアミド、置換型又は無置換型アリールスルホンアミド、スルファモイル基、第二もしくは第三アミン又は複素環式基である、請求項1に記載のインク組成物。
  5. R1が、独立して、ハロゲン原子、シアノ基、置換型又は無置換型アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、第一、第二もしくは第三級アミノ又はアミド基、芳香族アミノ基、アシルオキシ基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、置換型又は無置換型アリール基、カルボキシル又は置換型カルボキシル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシル基、置換型アシル基、カルバモイル基、ニトロ基、アルキル又はアリールスルホン、スルホン酸、スルホネート基、置換型もしくは無置換型の第一又は第二アルキルスルホンアミド、置換型又は無置換型アリールスルホンアミド、スルファモイル基、第二もしくは第三アミン又は複素環式基であり；そしてR2は独立して、水素原子又はハロゲン原子、シアノ基、置換型又は無置換型アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、第一、第二もしくは第三級アミノ又はアミド基、芳香族アミノ基、アシルオキシ基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、置換型又は無置換型アリール基、カルボキシル又は置換型カルボキシル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシル基、置換型アシル基、カルバモイル基、ニトロ基、アルキル又はアリールスルホン、スルホン酸、スルホネート基、置換型もしくは無置換型の第一又は第二アルキルスルホンアミド、置換型又は無置換型アリールスルホンアミド、スルファモイル基、第二もしくは第三アミン又は複素環式基である請求項3に記載のインク組成物。
  6. 前記染料が、0.2%〜10%の染料を含有するインク配合物を調製可能にするのに十分な水溶性を有している、請求項1に記載のインク組成物。
  7. 前記染料が、0.2%〜10%の染料を含有するインク配合物を調製可能にするのに十分な水溶性を有している、請求項3に記載のインク組成物。
  8. 該染料が、式IIによって表される請求項1に記載のインク組成物：
    Figure 2008512515
     （上記式中、
    R6及びR7は独立して、水素原子又は任意の非金属基であり；
    R8は独立して、非金属置換基であり、uは、0, 1, 2, 3又は4であり；ただし、R1〜R8のうちの少なくとも1つは、該染料に水溶性を付与することができるイオン化可能基でなければならないものとする）。
  9. R6が、カルボキシル、ニトロ、ハロゲン、スルホニル、スルホ、アシル、置換型アシル、シアノ、又は複素環式基である請求項8に記載のインク組成物。
  10. R7が、水素原子、又は置換型もしくは無置換型アルキル、アリール、アルケニル又はアルキニル基である請求項8に記載のインク組成物。
  11. R8が、イオン化可能基である請求項8に記載のインク組成物。
  12. R6が、カルボキシル、ニトロ、ハロゲン、スルホニル、スルホ、アシル、置換型アシル、シアノ、又は複素環式基であり；R7が、水素原子、又は置換型もしくは無置換型アルキル、アリール、アルケニル又はアルキニル基であり；そしてR8が、イオン化可能基である請求項8に記載のインク組成物。
  13. 式Iによって表される染料：
    Figure 2008512515
     （上式中、R1は独立して非金属置換基であり；
    sは、0, 1, 2, 3又は4であり；
    R2が、水素又は非金属置換基であり；
    R3が、
    Figure 2008512515
     であり、ここで、
    R4は、独立して非金属置換基であり；
    tは、0, 1, 2, 3又は4であり；
    R4aは、水素又は非金属置換基であり；そして
    R5は、水素原子、置換型又は無置換型アリール、アルケニル、アルキニル又はアルキル基、スルホ基、カルボキシル又はカルボアルコキシ基、ホルミル基又は置換型アシル基であり；アゾ基の窒素との結合点は：
    Figure 2008512515
     によって示され；ただし該染料は、水溶性を付与することができる少なくとも1つのイオン化可能基を担持しなければならないものとする）。
  14. 式IAによって表される請求項13に記載の染料：
    Figure 2008512515
     （上記式中、
    R5aは、水素原子、置換型又は無置換型アリール、アルケニル、アルキニル又はアルキル基、スルホ基、カルボキシル又はカルボアルコキシ基、ホルミル基又は置換型アシル基であり；そして
    R6及びR7は独立して、水素原子又は任意の非金属基であり；ただし、R1〜R7のうちの少なくとも1つが、該染料に水溶性を付与することができるイオン化可能基でなければならないものとする）。
  15. 式IIによって表される請求項14に記載の染料：
    Figure 2008512515
     （上記式中、
    R6は、カルボキシル、ニトロ、ハロゲン、スルホニル、スルホ、アシル、置換型アシル、シアノ、又は複素環式基であり；R7は、置換型又は無置換型アルキル、アリール、アルケニル、又はアルキニル基であり；そしてR8は独立して非金属置換基であり；そしてuは、0, 1, 2, 3又は4であり；ただし、R1〜R8のうちの少なくとも1つが、該染料に水溶性を付与することができるイオン化可能基でなければならないものとする）。
  16. R8が、1つ又は2つ以上のイオン化可能基を表す請求項15に記載の染料。
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