JP4991557B2 - インクジェット印刷用のイエローインク組成物 - Google Patents
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Description
R1およびR5は、独立に、水素または置換もしくは非置換のアルキル、芳香族もしくは複素環基であり;
R2およびR4は、独立に、水素または非金属置換基であり;
R3は、水素または置換もしくは非置換のアルキル、アシル、スルホニル、芳香族もしくは複素環基であり;
Xは電子吸引基である;
ただし、R1、R2、R3、R4およびR5の少なくとも1つは、当該染料に水溶性を付与することができる基を含む)で表される染料を含むインク組成物を提供する。
10gの冷濃硫酸に0.9g(0.013モル)の固体亜硝酸ナトリウムを少しずつ10分かけて15〜30℃で加えた。次に、この混合物を、全ての固体が反応および溶解するまで約70〜80℃で加熱した。混合物を15℃未満まで冷却し、プロピオン酸と酢酸の混合物(比1:5)10mlを加えた。溶液をさらに5℃未満まで冷却し、1:5のプロピオン酸−酢酸混合物15ml中にスラリー化された5.04g(0.013モル)の1−(2,5−ジスルホフェニル)−4−シアノ−5−アミノピラゾールを加えた。粘性のある黄褐色の混合物を5℃未満で2時間攪拌し、次に50mgの尿素を添加して、残存する亜硝酸を分解した。得られたジアゾニウム塩の溶液を、25mlのメタノール中の2.15g(0.01モル)の1−フェニル−3−(t−ブチル)−5−アミノピラゾールの溶液に加えた。溶液を低温で2時間攪拌し、次に100mlの冷水で希釈した。この溶液のpHをNaOHを加えて約8に調整し、得られた黄色溶液を25mlの酢酸エチルで3回抽出した。分離した水層を濃塩酸でpH1に酸性化し、約30gの塩化ナトリウムを加えた。攪拌して、明るい黄橙色の固体として染料沈殿物をろ過により単離し、10%の塩化ナトリウム溶液ですすぎ、真空下で50℃で乾燥した。3.62gの綿毛状の橙黄色の固形物が得られた(Th=6.15、58.9%)。染料は水に容易に溶解し、ラムダ極大は436nmであった。
0.57gの染料、1gの1,5−ペンタンジオール、0.2gの1,2−ヘキサンジオール、0.6gの2−ピロリジノン、0.04gのタージトール15−S−9、および0.03gのスルフィノール(登録商標)465(エアプロダクツ社(Air Products Corp.))を充分量の水に溶解して総質量を10gとし、本発明の染料1を含有するインクI−1を調製した。インクI−2は、0.52gの本発明の染料2を使用した以外は同じ方法で調製した。
比較インクC−1を、染料1の代わりにダイレクトイエロー132(アベシア(Avecia)からプロジェットイエロー(ProJet Yellow)1Gとして入手できる)の10%溶液3.48gを使用した以外は上記と同様に調製した。
上記インクを0.2ミクロンのナイロン膜フィルターでろ過して、キャノンs520プリンター用の別の空のインクタンクに充填した。充填したインクタンクをキャノンs520プリンター中の適切なカートリッジスロットに設置し、種々の市販のインクジェット紙に一連の試験画像を印刷した。試験画像は、試験イエローインクの0、25、50、75、および100%のドット範囲の一連のパッチから構成された。周囲温度と湿度で24時間乾燥後、印刷試料を種々の条件下で画像安定性試験に付した。これらの試験は後述する。典型的にはエックスライト(X−Rite)(登録商標)820デンシトメーターを使用して新鮮な試料から、100%ドット範囲(または他)のパッチのステータスAブルー濃度を記録した。試料をインキュベートし、次に再度読んだ。新鮮な試料と比較して残存する染料濃度のパーセントを計算して、特定の受容体上の染料安定性の尺度を得た。大きい数字は安定性が高いことを意味する。
1.高強度
室温に維持され、5ppmのオゾンを含有する一定の雰囲気で、約50%の相対湿度を有する暗いチャンバー中に、印刷試料を24時間つるして置いた。
2.低強度
印刷試料を、オフィス環境をシミュレートした部屋に2週間つるして置いた。部屋は低強度(100〜200ルクス)の蛍光灯を点灯させ、温度と湿度は約70°Fと50%に維持した。市販のオゾン発生器を使用して約60ppbのオゾン濃度を維持した。
試料をチャンバーに取り付け、ここでキセノン電源から50キロルクス強度でシミュレートした昼光暴露に2週間付し、残留する染料の百分率を上記のように計算した。
以下のデータは、本発明で使用される染料を含有するインクが、近縁の類似体より光に安定な画像を与えることを示す。
HI昼光=50キロルクスのランプを2週間
HIオゾン=5ppmのオゾン濃度を24時間
LOオゾン=60ppbのオゾン濃度を2週間
Claims (5)
- 式Iで表される染料、水および保湿剤を含む、インクジェット印刷用のイエローインク組成物:
R1およびR5は、独立に、置換もしくは非置換のアルキル、芳香族もしくは複素環基であり;
R2およびR4は、独立に、水素、あるいは、シアノ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、ハロゲン、カルボキシル基、アシル基、ニトロ基、アルキルもしくはアリールスルホン、スルホン酸、置換もしくは非置換の第1級もしくは第2級アルキルスルホンアミド、置換もしくは非置換アリールスルホンアミド、炭素数1〜6の置換もしくは非置換アルキル基、炭素数6〜10の置換もしくは非置換アリール基、または原子数5〜10の置換もしくは非置換複素環基であり;
R3は、水素または置換もしくは非置換のアルキル、アシル、スルホニル、芳香族もしくは複素環基であり;
Xは、ハロゲン、アルコキシカルボニル、シアノ、ニトロ、アルキルスルホニル及びカルバモイルから選ばれる、ハメット(Hammett)σ p 値が0より大きい電子吸引基である;
ただし、R1、R2、R3、R4およびR5の少なくとも1つは、スルホン酸、スルフィン酸、カルボン酸およびリン酸並びにこれらの塩、フェノール性ヒドロキシル、テトラアルキルアンモニウム、ポリオキシアルキレン、および置換もしくは非置換スルホンアミドから選ばれる、当該染料に水溶性を付与することができる基を含む)。 - R5が2,5−ビス−スルホフェニルである、請求項1に記載のイエローインク組成物。
- Xが、シアノなどのハメット(Hammett)σp値が0.4より大きい置換基である、請求項1または2に記載のイエローインク組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のイエローインク、マゼンタインク、およびシアンインクを含む、インクジェット印刷用のインクセット。
- ポリマー、安定剤、光沢調節剤または抗酸化剤のうちの1つ又は2つ以上を含む無色インクをさらに含む、請求項4に記載のインクセット。
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