JP5572425B2 - カラーフィルター用着色組成物、その調製方法及びカラーフィルター - Google Patents
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Description
本発明は、カラーフィルターの色材として有用なカラーフィルター用着色組成物、その調製方法及びカラーフィルターに関する。
近年、画像表示装置は、小型化、薄型化、軽量化、大画面化、高精細化などが要求されている。そしてその用途は、パーソナルコンピューター用ディスプレー、テレビ受像機、ゲーム機等に拡大し、カラー液晶ディスプレーの需要が急速に増加している。
このような背景の中で、液晶表示素子に使用するカラーフィルターも高色純度が求められるようになってきている。
このような背景の中で、液晶表示素子に使用するカラーフィルターも高色純度が求められるようになってきている。
固体撮像素子や液晶表示素子をカラー化するために素子上に形成されるカラーフィルターとしては、基板上に同一平面に隣接して形成されたイエローフィルタ層、マゼンタフィルタ層、及びシアンフィルタ層からなるカラーフィルターや、赤色フィルタ層、緑色フィルタ層、及び青色フィルタ層から構成されるカラーフィルターが知られている。
近年、カラーフィルターにおいては、更なる高精細化が望まれている。しかし、従来の顔料分散系においては解像度が向上せず、また、顔料の粗大粒子による色ムラが発生する等の問題点を有しているために、固体撮像素子のような微細パターンが要求される用途には適さなかった。この問題点を解決するために従来から染料の使用が提案されている（例えば、特許文献１参照）。
そして、カラーフィルターの黄色のフィルターアレイに黄色染料が用いられることが知られている（例えば、特許文献２参照）。
そして、カラーフィルターの黄色のフィルターアレイに黄色染料が用いられることが知られている（例えば、特許文献２参照）。
しかし、染料により得られた着色パターンは、耐熱性、耐光性が十分でないため、耐熱性、耐光性に優れた有機顔料を用いたカラーフィルターについて検討されている。
有機顔料を用いたカラーフィルターの製造方法としては、例えば、有機顔料を感光性樹脂中に分散した組成物を露光し、現像することによってパターニングする工程を所要の回数繰り返し行う、フォトリソグラフィー法が知られている（例えば、特許文献３参照）。有機顔料を含有するインクを用いるオフセット印刷、インクジェット印刷などの印刷方法などが挙げられる。
有機顔料を用いたカラーフィルターの製造方法としては、例えば、有機顔料を感光性樹脂中に分散した組成物を露光し、現像することによってパターニングする工程を所要の回数繰り返し行う、フォトリソグラフィー法が知られている（例えば、特許文献３参照）。有機顔料を含有するインクを用いるオフセット印刷、インクジェット印刷などの印刷方法などが挙げられる。
カラーフィルター用有機顔料として、アントラキノン系、ジケトピロロピロール系、キナクリドン系、イソインドリン系、ペリノン系、ペリレン系、縮合アゾ系などの耐熱性及び耐光性に優れた有機顔料の使用が検討されている。しかし、これらの顔料は一般にカラーフィルター中で分散しがたく、透明性の高いカラーフィルターを得難いという問題があった。
同様に、イエローフィルタ層、マゼンタフィルタ層、及びシアンフィルタ層からなるカラーフィルターにおいても、イエローフィルタ層に用いられるイエロー色素において更なる堅牢性の改良が望まれていた。
同様に、イエローフィルタ層、マゼンタフィルタ層、及びシアンフィルタ層からなるカラーフィルターにおいても、イエローフィルタ層に用いられるイエロー色素において更なる堅牢性の改良が望まれていた。
また、特許文献４には光、熱及びオゾンに対して良好な堅牢性を示す染料が記載されている。
本発明の目的は、良好な色相を有し、光、熱及びオゾンに対して良好な堅牢性を発揮し、かつ分散性が良好であり、透明性の高く分光特性、コントラスト、分散物経時安定性に優れたカラーフィルターを提供し得るカラーフィルター用着色組成物及びその調製方法を提供することにある。
さらに本発明の目的は、上記カラーフィルター用着色組成物を用いて得られる、透明性が高く、分光特性、コントラスト、分散物経時安定性に優れたカラーフィルターを提供することにある。
さらに本発明の目的は、上記カラーフィルター用着色組成物を用いて得られる、透明性が高く、分光特性、コントラスト、分散物経時安定性に優れたカラーフィルターを提供することにある。
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、特定の含窒素ヘテロ環アゾ顔料が上記課題を解決し得ることとの知見を得た。
以下前記課題を解決するための具体的手段を以下に示す。
＜１＞
下記式（４）で表されるアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物を少なくとも1種含有することを特徴とするカラーフィルター用着色組成物。
＜２＞
結晶形態のアゾ顔料がＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）が７．６°、２５．６°、及び２７．７°に特徴的なＸ線回折ピークを有する、前記式（４）で表されるアゾ顔料又はその互変異性体から選ばれる着色剤を含有することを特徴とする＜１＞に記載のカラーフィルター用着色組成物。
＜３＞
更に、重合性化合物及び溶剤を含むことを特徴とする＜１＞又は＜２＞に記載のカラーフィルター用着色組成物。
＜４＞
前記式（４）で表されるアゾ顔料を、重合性化合物１質量部に対し、０．０１〜２質量部含む＜３＞に記載のカラーフィルター用着色組成物。
＜５＞
重合性化合物が感光性化合物であることを特徴とする＜３＞又は＜４＞に記載のカラーフィルター用着色組成物。
＜６＞
さらに、界面活性剤、シリコーン系添加剤、顔料系の添加剤、シラン系カップリング剤及びチタン系カップリング剤から選択される１種以上の分散剤を含むことを特徴とする＜１＞〜＜５＞のいずれか１項に記載のカラーフィルター用着色組成物。
＜７＞
＜１＞〜＜６＞のいずれか１項に記載のカラーフィルター用着色組成物を用いて形成されたことを特徴とするカラーフィルター。
＜８＞
フォトリソグラフィー法、又はインクジェット法によって形成されたことを特徴とする＜７＞に記載のカラーフィルター。
＜９＞
界面活性剤、シリコーン系添加剤、顔料系の添加剤、シラン系カップリング剤及びチタン系カップリング剤から選択される１種以上の分散剤及び、前記式（４）で表されるアゾ顔料を、溶剤の一部に分散して顔料分散体を得る工程、及び、該顔料分散体を重合性化合物及び残余の溶剤と混合する工程を含む、＜６＞に記載のカラーフィルター用着色組成物の調製方法。
本発明は、上記＜１＞〜＜９＞に関するものであるが、その他の事項（たとえば下記〔１〕〜〔１７〕に記載した事項など）についても参考のために記載した。
以下前記課題を解決するための具体的手段を以下に示す。
＜１＞
下記式（４）で表されるアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物を少なくとも1種含有することを特徴とするカラーフィルター用着色組成物。
＜２＞
結晶形態のアゾ顔料がＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）が７．６°、２５．６°、及び２７．７°に特徴的なＸ線回折ピークを有する、前記式（４）で表されるアゾ顔料又はその互変異性体から選ばれる着色剤を含有することを特徴とする＜１＞に記載のカラーフィルター用着色組成物。
＜３＞
更に、重合性化合物及び溶剤を含むことを特徴とする＜１＞又は＜２＞に記載のカラーフィルター用着色組成物。
＜４＞
前記式（４）で表されるアゾ顔料を、重合性化合物１質量部に対し、０．０１〜２質量部含む＜３＞に記載のカラーフィルター用着色組成物。
＜５＞
重合性化合物が感光性化合物であることを特徴とする＜３＞又は＜４＞に記載のカラーフィルター用着色組成物。
＜６＞
さらに、界面活性剤、シリコーン系添加剤、顔料系の添加剤、シラン系カップリング剤及びチタン系カップリング剤から選択される１種以上の分散剤を含むことを特徴とする＜１＞〜＜５＞のいずれか１項に記載のカラーフィルター用着色組成物。
＜７＞
＜１＞〜＜６＞のいずれか１項に記載のカラーフィルター用着色組成物を用いて形成されたことを特徴とするカラーフィルター。
＜８＞
フォトリソグラフィー法、又はインクジェット法によって形成されたことを特徴とする＜７＞に記載のカラーフィルター。
＜９＞
界面活性剤、シリコーン系添加剤、顔料系の添加剤、シラン系カップリング剤及びチタン系カップリング剤から選択される１種以上の分散剤及び、前記式（４）で表されるアゾ顔料を、溶剤の一部に分散して顔料分散体を得る工程、及び、該顔料分散体を重合性化合物及び残余の溶剤と混合する工程を含む、＜６＞に記載のカラーフィルター用着色組成物の調製方法。
本発明は、上記＜１＞〜＜９＞に関するものであるが、その他の事項（たとえば下記〔１〕〜〔１７〕に記載した事項など）についても参考のために記載した。
〔１〕
一般式（１）で表されるアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物を少なくとも1種含有することを特徴とするカラーフィルター用着色組成物。
一般式（１）で表されるアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物を少なくとも1種含有することを特徴とするカラーフィルター用着色組成物。
（一般式（１）中のＹは水素原子又は置換基を表し、Ｗはアルコキシ基、アミノ基、アルキル基又はアリール基を表し、Ｇは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロ環基を表し、Ｘ1、Ｘ２はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アシル基、アルキルスルホニル基又はアリールスルホニル基を表し、Ｒ１は水素原子又は置換基を表し、Ｒ２はヘテロ環基を表し、ｎは１〜４の整数を表す。ｎ＝２の場合は、Ｇ、Ｗ、Ｘ1、Ｘ２、Ｒ１、又はＲ２を介した２量体を表す。ｎ＝３の場合は、Ｇ、Ｗ、Ｘ1、Ｘ２、Ｒ１、又はＲ２を介した３量体を表す。ｎ＝４の場合は、Ｇ、Ｗ、Ｘ1、Ｘ２、Ｒ１、又はＲ２を介した４量体を表す。）
〔２〕
前記一般式（１）中のｎが２であることを特徴とする〔１〕に記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔３〕
前記一般式（１）中のＸ１が水素原子であることを特徴とする〔１〕又は〔２〕に記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔４〕
前記一般式（１）で表されるアゾ顔料が、下記一般式（２）で表されるアゾ顔料であることを特徴とする〔１〕から〔３〕のいずれか１つに記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔２〕
前記一般式（１）中のｎが２であることを特徴とする〔１〕に記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔３〕
前記一般式（１）中のＸ１が水素原子であることを特徴とする〔１〕又は〔２〕に記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔４〕
前記一般式（１）で表されるアゾ顔料が、下記一般式（２）で表されるアゾ顔料であることを特徴とする〔１〕から〔３〕のいずれか１つに記載のカラーフィルター用着色組成物。
（一般式（２）中、Ｚは５〜８員含窒素複素環を表し、Ｙ１、Ｙ２、Ｒ１１、Ｒ１２は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｇ１、Ｇ２は、それぞれ独立に水素原子、シクロアルキル基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロ環基を表し、Ｗ１、Ｗ２はそれぞれ独立にアルコキシ基、アミノ基、アルキル基又はアリール基を表す。）
〔５〕
前記Ｗ、Ｗ１及びＷ２が、それぞれ独立に総炭素数３以下のアルコキシ基、アミノ基、総炭素数３以下のアルキルアミノ基であることを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいずれか１つに記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔６〕
前記Ｇ、Ｇ１及びＧ２が、それぞれ独立に総炭素数３以下のアルキル基であることを特徴とする〔１〕〜〔５〕のいずれか１つに記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔７〕
前記Ｚが、６員含窒素ヘテロ環であることを特徴とする〔４〕〜〔６〕のいずれか１つに記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔８〕
前記一般式（１）又は前記一般式（２）で表されるアゾ顔料が、下記一般式（３）で表されるアゾ顔料であることを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいずれか１つに記載のカラーフィルター用着色組成物。
（一般式（３）中、Ｙ１、Ｙ２、Ｒ１１、Ｒ１２は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｇ１、Ｇ２は、それぞれ独立に水素原子、シクロアルキル基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロ環基を表し、Ｗ１、Ｗ２はそれぞれ独立にアルコキシ基、アミノ基、アルキル基又はアリール基を表す。）
〔９〕
前記一般式（１）、前記一般式（２）又は前記一般式（３）で表されるアゾ顔料が下記式（４）で表される、結晶形態のアゾ顔料であることを特徴とする〔１〕〜〔８〕のいずれか１つに記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔１０〕
結晶形態のアゾ顔料がＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）が７．６°、２５．６°、及び２７．７°に特徴的なＸ線回折ピークを有する、前記式（４）で表されるアゾ顔料又はその互変異性体から選ばれる着色剤を含有することを特徴とする〔９〕に記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔１１〕
更に、重合性化合物及び溶剤を含むことを特徴とする〔１〕〜〔１０〕のいずれか１つに記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔１２〕
一般式（１）で表されるアゾ顔料を、重合性化合物１質量部に対し、０．０１〜２質量部含む〔１１〕に記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔１３〕
重合性化合物が感光性化合物であることを特徴とする〔１１〕又は〔１２〕に記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔１４〕
更に、界面活性剤、シリコーン系添加剤、顔料系の添加剤、シラン系カップリング剤及びチタン系カップリング剤から選択される１種以上の分散剤を含むことを特徴とする〔１〕〜〔１３〕のいずれか１つに記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔１５〕
〔１〕〜〔１４〕のいずれか１つに記載のカラーフィルター用着色組成物を用いて形成されたことを特徴とするカラーフィルター。
〔１６〕
フォトリソグラフィー法、又はインクジェット法によって形成されたことを特徴とする〔１５〕に記載のカラーフィルター。
〔１７〕
界面活性剤、シリコーン系添加剤、顔料系の添加剤、シラン系カップリング剤及びチタン系カップリング剤から選択される１種以上の分散剤及び、一般式（１）で表されるアゾ顔料を、溶剤の一部に分散して顔料分散体を得る工程、及び、該顔料分散体を重合性化合物及び残余の溶剤と混合する工程を含む、〔１４〕に記載のカラーフィルターを形成するカラーフィルター用着色組成物の調製方法。
〔５〕
前記Ｗ、Ｗ１及びＷ２が、それぞれ独立に総炭素数３以下のアルコキシ基、アミノ基、総炭素数３以下のアルキルアミノ基であることを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいずれか１つに記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔６〕
前記Ｇ、Ｇ１及びＧ２が、それぞれ独立に総炭素数３以下のアルキル基であることを特徴とする〔１〕〜〔５〕のいずれか１つに記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔７〕
前記Ｚが、６員含窒素ヘテロ環であることを特徴とする〔４〕〜〔６〕のいずれか１つに記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔８〕
前記一般式（１）又は前記一般式（２）で表されるアゾ顔料が、下記一般式（３）で表されるアゾ顔料であることを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいずれか１つに記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔９〕
前記一般式（１）、前記一般式（２）又は前記一般式（３）で表されるアゾ顔料が下記式（４）で表される、結晶形態のアゾ顔料であることを特徴とする〔１〕〜〔８〕のいずれか１つに記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔１０〕
結晶形態のアゾ顔料がＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）が７．６°、２５．６°、及び２７．７°に特徴的なＸ線回折ピークを有する、前記式（４）で表されるアゾ顔料又はその互変異性体から選ばれる着色剤を含有することを特徴とする〔９〕に記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔１１〕
更に、重合性化合物及び溶剤を含むことを特徴とする〔１〕〜〔１０〕のいずれか１つに記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔１２〕
一般式（１）で表されるアゾ顔料を、重合性化合物１質量部に対し、０．０１〜２質量部含む〔１１〕に記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔１３〕
重合性化合物が感光性化合物であることを特徴とする〔１１〕又は〔１２〕に記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔１４〕
更に、界面活性剤、シリコーン系添加剤、顔料系の添加剤、シラン系カップリング剤及びチタン系カップリング剤から選択される１種以上の分散剤を含むことを特徴とする〔１〕〜〔１３〕のいずれか１つに記載のカラーフィルター用着色組成物。
〔１５〕
〔１〕〜〔１４〕のいずれか１つに記載のカラーフィルター用着色組成物を用いて形成されたことを特徴とするカラーフィルター。
〔１６〕
フォトリソグラフィー法、又はインクジェット法によって形成されたことを特徴とする〔１５〕に記載のカラーフィルター。
〔１７〕
界面活性剤、シリコーン系添加剤、顔料系の添加剤、シラン系カップリング剤及びチタン系カップリング剤から選択される１種以上の分散剤及び、一般式（１）で表されるアゾ顔料を、溶剤の一部に分散して顔料分散体を得る工程、及び、該顔料分散体を重合性化合物及び残余の溶剤と混合する工程を含む、〔１４〕に記載のカラーフィルターを形成するカラーフィルター用着色組成物の調製方法。
本発明によれば種々の用途におけるカラー液晶ディスプレーに要求される高コントラスト、優れた透明性を達成するカラーフィルターが得られる分散性、分散物経時安定性、耐熱性及び耐光性が良好なカラーフィルター用着色組成物及びその調製方法を提供することにある。
また、本発明によれば種々の用途におけるカラー液晶ディスプレーに要求される高コントラスト、優れた透明性を達成するカラーフィルターが得られる。
また、本発明によれば種々の用途におけるカラー液晶ディスプレーに要求される高コントラスト、優れた透明性を達成するカラーフィルターが得られる。
〔カラーフィルター用着色組成物〕
本発明のカラーフィルター用着色組成物は、一般式（１）で表されるアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物を少なくとも１種含有する。
本発明のカラーフィルター用着色組成物は、一般式（１）で表されるアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物を少なくとも１種含有する。
まず、本発明における脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基及び置換基について説明する。
本発明における脂肪族基において、その脂肪族部位は直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。また、飽和であっても不飽和であってもよい。具体的には例えば、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等を挙げることができる。更に脂肪族基は無置換であっても置換基を有していてもよい。
本発明における脂肪族基において、その脂肪族部位は直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。また、飽和であっても不飽和であってもよい。具体的には例えば、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等を挙げることができる。更に脂肪族基は無置換であっても置換基を有していてもよい。
また、アリール基は、単環であっても縮合環であってもよい。また、無置換であっても置換基を有していてもよい。また、ヘテロ環基は、そのヘテロ環部位は環内にヘテロ原子（例えば、窒素原子、イオウ原子、酸素原子）を持つものであればよく、飽和環であっても、不飽和環であってもよい。また、単環であっても縮合環であってもよく、更に無置換であっても置換基を有していてもよい。
また、本発明における置換基とは、置換可能な基であればよく、例えば脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ヘテロ環スルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、ヘテロ環スルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、脂肪族オキシアミノ基、アリールオキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシホスフィニル基、ジアリールオキシホスフィニル基、イオン性親水性基（例えば、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基及び４級アンモニウム基）等を挙げることができる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基から選択される基を挙げることができる。
本発明のアゾ顔料がイオン性親水性基を置換基として含有する場合は、多価金属カチオンとの塩（例えば、マグネシウム、カルシウム、バリウム）であることが好ましく、レーキ顔料であることが特に好ましい。
ここで、本明細書中で用いられるハメットの置換基定数σｐ値について若干説明する。
ハメット則はベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために１９３５年Ｌ．Ｐ．Ｈａｍｍｅｔｔにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσｐ値とσｍ値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができるが、例えば、Ｊ．Ａ．Ｄｅａｎ編、「Ｌａｎｇｅ'ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」第１２版、１９７９年（Ｍｃ Ｇｒａｗ−Ｈｉｌｌ）や「化学の領域」増刊、１２２号、９６〜１０３頁、１９７９年（南光堂）に詳細に記載されている。なお、本発明において各置換基をハメットの置換基定数σｐにより限定したり説明したりするが、これは上記の成書で見出せる、文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に含まれるであろう置換基をも含むことはいうまでもない。本発明の一般式（１）又は（２）、で表される顔料はベンゼン誘導体ではないが、置換基の電子効果を示す尺度として、置換位置に関係なくσｐ値を使用する。本発明においては今後、σｐ値をこのような意味で使用する。
ハメット則はベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために１９３５年Ｌ．Ｐ．Ｈａｍｍｅｔｔにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσｐ値とσｍ値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができるが、例えば、Ｊ．Ａ．Ｄｅａｎ編、「Ｌａｎｇｅ'ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」第１２版、１９７９年（Ｍｃ Ｇｒａｗ−Ｈｉｌｌ）や「化学の領域」増刊、１２２号、９６〜１０３頁、１９７９年（南光堂）に詳細に記載されている。なお、本発明において各置換基をハメットの置換基定数σｐにより限定したり説明したりするが、これは上記の成書で見出せる、文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に含まれるであろう置換基をも含むことはいうまでもない。本発明の一般式（１）又は（２）、で表される顔料はベンゼン誘導体ではないが、置換基の電子効果を示す尺度として、置換位置に関係なくσｐ値を使用する。本発明においては今後、σｐ値をこのような意味で使用する。
＜アゾ顔料＞
顔料は、色素分子間の強力な相互作用による凝集エネルギーによって、分子同士がお互いに強固に結合しあっている状態のことである。この状態を作るには、分子間のファンデルワールス力、分子間水素結合が必要であることが、例えば、日本画像学会誌、４３巻、１０頁（２００４年）等に記載されている。
分子間のファンデルワールス力を強めるには、分子への芳香族基、極性基及び／又はヘテロ原子の導入等が考えられる。また、分子間水素結合を形成させるには、分子へのヘテロ原子に結合した水素原子を含有する置換基の導入及び／又は電子供与性の置換基の導入等が考えられる。更に分子全体の極性が高い方が好ましいと考えられる。そのためには、例えば、アルキル基等鎖状の基は短い方が好ましく、分子量／アゾ基の値は小さい方が好ましいと考えられる。
これらの観点から、顔料分子は、アミド結合、スルホンアミド結合、エーテル結合、スルホン基、オキシカルボニル基、イミド基、カルバモイルアミノ基、ヘテロ環、ベンゼン環等を含有することが好ましい。
顔料は、色素分子間の強力な相互作用による凝集エネルギーによって、分子同士がお互いに強固に結合しあっている状態のことである。この状態を作るには、分子間のファンデルワールス力、分子間水素結合が必要であることが、例えば、日本画像学会誌、４３巻、１０頁（２００４年）等に記載されている。
分子間のファンデルワールス力を強めるには、分子への芳香族基、極性基及び／又はヘテロ原子の導入等が考えられる。また、分子間水素結合を形成させるには、分子へのヘテロ原子に結合した水素原子を含有する置換基の導入及び／又は電子供与性の置換基の導入等が考えられる。更に分子全体の極性が高い方が好ましいと考えられる。そのためには、例えば、アルキル基等鎖状の基は短い方が好ましく、分子量／アゾ基の値は小さい方が好ましいと考えられる。
これらの観点から、顔料分子は、アミド結合、スルホンアミド結合、エーテル結合、スルホン基、オキシカルボニル基、イミド基、カルバモイルアミノ基、ヘテロ環、ベンゼン環等を含有することが好ましい。
本発明にかかるアゾ顔料は下記一般式（１）で表される。
一般式（１）で表される化合物は、その特異的な構造により色素分子の分子間相互作用を形成しやすく、水又は有機溶媒等に対する溶解性が低く、アゾ顔料とすることができる。
顔料は、水や有機溶媒等に分子分散状態で溶解させて使用する染料とは異なり、溶媒中に分子集合体等の固体粒子として微細に分散させて用いるものである。
また、下記一般式（１）で表される特定の構造を有することにより、着色力、色相等の色彩的特性において優れた特性を示し、かつ耐光性、耐オゾン性等の耐久性にも優れた特性を示すことができる。
次に一般式（１）で表される顔料について説明する。
一般式（１）で表される化合物は、その特異的な構造により色素分子の分子間相互作用を形成しやすく、水又は有機溶媒等に対する溶解性が低く、アゾ顔料とすることができる。
顔料は、水や有機溶媒等に分子分散状態で溶解させて使用する染料とは異なり、溶媒中に分子集合体等の固体粒子として微細に分散させて用いるものである。
また、下記一般式（１）で表される特定の構造を有することにより、着色力、色相等の色彩的特性において優れた特性を示し、かつ耐光性、耐オゾン性等の耐久性にも優れた特性を示すことができる。
次に一般式（１）で表される顔料について説明する。
（一般式（１）中のＹは水素原子又は置換基を表し、Ｗはアルコキシ基、アミノ基、アルキル基又はアリール基を表し、Ｇは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロ環基を表し、Ｘ1、Ｘ２はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アシル基、アルキルスルホニル基又はアリールスルホニル基を表し、Ｒ１は水素原子又は置換基を表し、Ｒ２はヘテロ環基を表し、ｎは１〜４の整数を表す。ｎ＝２の場合は、Ｇ、Ｗ、Ｘ1、Ｘ２、Ｒ１、又はＲ２を介した２量体を表す。ｎ＝３の場合は、Ｇ、Ｗ、Ｘ1、Ｘ２、Ｒ１、又はＲ２を介した３量体を表す。ｎ＝４の場合は、Ｇ、Ｗ、Ｘ1、Ｘ２、Ｒ１、又はＲ２を介した４量体を表す。）
ｎが１の時は、Ｇ、Ｗ、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ２は１価の基を表し、括弧内で示されるモノ型アゾ顔料を表す。
ｎが２の時は、Ｇ、Ｗ、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ２は１価又は２価の基を表す。但し、少なくとも１つは２価の基を表し、括弧内で示される色素のビス型アゾ顔料を表す。
ｎが３の時は、Ｇ、Ｗ、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ２は１価、２価又は３価の基を表す。但し、少なくとも２つが２価の置換基を表すか、又は、少なくとも１つが３価の基を表わし、括弧内で示される色素のトリス型アゾ顔料を表す。
ｎが４の時は、Ｇ、Ｗ、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ２は１価、２価、３価又は４価の基を表す。但し、少なくとも２つが２価の置換基を表すか、少なくとも１つが３価の基を表し、又は、少なくとも１つが４価の基を表し、括弧内で示される色素のテトラ型アゾ顔料を表す。
ｎは、１〜３の整数が好ましく、更に１又は２が好ましく、その中でも特に２が最も好ましい。ｎを２とすることで水や有機溶剤に対する溶解性が低下し（実質的に難溶化）、耐水性、耐薬品堅牢性が向上する点で好ましい。
一般式（１）において、Ｘ１、Ｘ２はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アシル基、アルキルスルホニル基又はアリールスルホニル基を表す。
Ｘ１、Ｘ２で表されるアルキル基としては、それぞれ独立に直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
詳細には、アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基等が挙げられる。
詳細には、アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基等が挙げられる。
Ｘ１、Ｘ２で表される好ましいアシル基としては、それぞれ独立に、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合している複素環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基等が挙げられる。
Ｘ１、Ｘ２で表される好ましいアルキルスルホニル基又はアリールスルホニル基としては、それぞれ独立に炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
その中でも好ましいＸ１、Ｘ２は、それぞれ独立に水素原子、アシル基、アルキルスルホニル基であり、特に好ましくは、水素原子であり、その中でも特にＸ１とＸ２が共に水素原子であることが最も好ましい。
Ｘ１、Ｘ２の少なくとも一方を水素原子とすることで、カルボニル基の酸素原子とアゾ基の窒素原子及びＸ１又はＸ２の水素原子から構成される分子内交差水素結合を形成可能となり、色相、画像堅牢性が向上する点で好ましい。
Ｘ１、Ｘ２の少なくとも一方を水素原子とすることで、カルボニル基の酸素原子とアゾ基の窒素原子及びＸ１又はＸ２の水素原子から構成される分子内交差水素結合を形成可能となり、色相、画像堅牢性が向上する点で好ましい。
一般式（１）において、Ｗはアルコキシ基、アミノ基、アルキル基又はアリール基を表す。
Ｗで表されるアルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基等が挙げられる。
Ｗで表されるアミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基等が挙げられる。
Ｗで表されるアルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。詳細には、アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基等が挙げられる。
Ｗで表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
その中でも好ましいＷは、アルコシキ基、アミノ基又はアルキル基であり、より好ましくはアルコキシ基、又はアミノ基であり、更に好ましくは、総炭素数５以下のアルコキシ基、アミノ基（−ＮＨ２基）、総炭素数５以下のアルキルアミノ基であり、特に好ましくは、アミノ基（−ＮＨ２基）、総炭素数３以下のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基）又は総炭素数３以下のアルキルアミノ基（例えば、−ＮＨＣＨ３基、−Ｎ（ＣＨ３）２基）であり、その中でも特にメトキシ基（−ＯＣＨ３基）が最も好ましい。Ｗが総炭素数５以下のアルコキシ基、アミノ基、総炭素数５以下のアルキルアミノ基の場合、色素分子が分子内及び分子間で相互作用を強固に形成しやすくなり、より安定な分子配列の顔料を構成しやすくなることで、良好な色相、高い堅牢性（耐光・ガス・熱・水・薬品）の点で好ましく、更にメトキシ基、エトキシ基、アミノ基が色相、光堅牢性、耐溶剤性の点から好ましく、その中でもメトキシ基が、良好な色相と光堅牢性向上の点から最も好ましい。
一般式（１）において、Ｒ１は水素原子又は置換基を表し、Ｒ１が置換基を表す場合の置換基としては、炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖アルキル基、炭素数７〜１８の直鎖又は分岐鎖アラルキル基、炭素数２〜１２の直鎖又は分岐鎖アルケニル基、炭素数２〜１２の直鎖又は分岐鎖アルキニル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基、炭素数３〜１２のシクロアルケニル基（例えばメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子）、アリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニル）、ヘテロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシ基、アミノ基、アルキルオキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−メチルスルホニルエトキシ）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキシ、３−ｔ−ブチルオキシカルボニルフェノキシ、３−メトキシカルボニルフェニルオキシ、アシルアミノ基（例えば、アセトアミド、ベンズアミド、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）ブタンアミド）、アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、ブチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルブチルアミノ）、アリールアミノ基（例えば、フェニルアミノ、２−クロロアニリノ）、ウレイド基（例えば、フェニルウレイド、メチルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジブチルウレイド）、スルファモイルアミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイルアミノ）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、オクチルチオ、２−フェノキシエチルチオ）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ、２−ブトキシ−５−ｔ−オクチルフェニルチオ、２−カルボキシフェニルチオ）、アルキルオキシカルボニルアミノ基（例えば、メトキシカルボニルアミノ）、アルキルスルホニルアミノ基及びアリールスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、ｐ−トルエンスルホニルアミノ）、カルバモイル基（例えば、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル）、スルファモイル基（例えば、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル）、スルホニル基（例えば、メチルスルホニル、オクチルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル）、アルキルオキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル）、ヘテロ環オキシ基（例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオキシ）、アゾ基（例えば、フェニルアゾ、４−メトキシフェニルアゾ、４−ピバロイルアミノフェニルアゾ、２−ヒドロキシ−４−プロパノイルフェニルアゾ）、アシルオキシ基（例えば、アセトキシ）、カルバモイルオキシ基（例えば、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ）、シリルオキシ基（例えば、トリメチルシリルオキシ、ジブチルメチルシリルオキシ）、アリールオキシカルボニルアミノ基（例えば、フェノキシカルボニルアミノ）、イミド基（例えば、Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド）、ヘテロ環チオ基（例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ、２，４−ジ−フェノキシ−１，３，５−トリアゾール−６−チオ、２−ピリジルチオ）、スルフィニル基（例えば、３−フェノキシプロピルスルフィニル）、ホスホニル基（例えば、フェノキシホスホニル、オクチルオキシホスホニル、フェニルホスホニル）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル）、アシル基（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル）、イオン性親水性基（例えば、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基及び４級アンモニウム基）が挙げられる。
一般式（１）において、好ましいＲ１は、置換若しくは無置換の総炭素数１〜８のアシルアミノ基、置換若しくは無置換の総炭素数１〜１２のアルキル基、置換若しくは無置換の総炭素数６〜１８のアリール基、又は置換若しくは無置換の総炭素数４〜１２のヘテロ環基であり、より好ましくは、総炭素数１〜８の直鎖アルキル基又は分岐アルキル基であり、更にメチル基、ｉ−プロピル基又はｔ−ブチル基が好ましく、特にｉ−プロピル基又はｔ−ブチル基が好ましく、その中でも特にｔ−ブチル基が最も好ましい。
Ｒ１、Ｒ２を総炭素数の小さい（１〜４）直鎖アルキル基又は分岐アルキル基にすることで、色素分子配列例が立体的に制御（一定の距離・角度で配列）しやすくなる。その結果、安定な分子内・分子間相互作用を有する顔料粒子が形成されやすく、色相、着色力、画像堅牢性向上の点から好ましい。
Ｒ１、Ｒ２を総炭素数の小さい（１〜４）直鎖アルキル基又は分岐アルキル基にすることで、色素分子配列例が立体的に制御（一定の距離・角度で配列）しやすくなる。その結果、安定な分子内・分子間相互作用を有する顔料粒子が形成されやすく、色相、着色力、画像堅牢性向上の点から好ましい。
一般式（１）において、Ｒ２はヘテロ環基を表し、それらは更に縮環していてもよい。Ｒ２として好ましくは５〜８員ヘテロ環基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロ環基であり、特に好ましくは、炭素数３から１０の６員含窒素ヘテロ環基である。
前記Ｒ２で表されるヘテロ環基の例には、置換位置を限定しないで例示すると、ピリジル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミリジル、トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ピロリル、インドリル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、チアジアゾリル、イソオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、イミダゾリジニル、チアゾリニル、スルホラニルなどが挙げられる。
好ましいヘテロ環の例は、ピリジン環、ピリミジン環、Ｓ−トリアジン環、ピリダジン環、ピラジン環、１，２，４チアジアゾール環、１，３，４チアジアゾール環、イミダゾール環であり、より好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、Ｓ−トリアジン環、ピリダジン環、ピラジン環であり、特に色相、着色力、画像堅牢性の点から、ピリミジン環、Ｓ−トリアジン環が好ましく、更に４，６−に一般式（１）に対応するアゾ基を含む置換基を有するピリミジン環、２位に炭素数１〜４のアルコキシ基を有するＳ−トリアジン環が色相と画像堅牢性の点から好ましく、その中でも特に４，６−に一般式（１）に対応するアゾ基を含む置換基を有するピリミジン環が良好な色相と光堅牢性向上の点から最も好ましい。
Ｒ２が６員含窒素ヘテロ環の場合、色素分子の分子内、分子間作用が、水素結合性、分子の平面性の点からもより向上しやすい点で好ましい。
Ｇの例は、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロ環基を表し、特に、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、シクロプロピル基、ベンジル基、２−フェネチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基が好ましく、更に水素原子、メチル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基が好ましく、その中でも総炭素数総炭素数１〜８の直鎖アルキル基又は分岐アルキル基、２−ピリジル基、２，６−ピリミジニル基、２，５−ピラジニル基が好ましく、特に色相・画像堅牢性の点から総炭素数３以下のアルキル基が好ましく、その中でも良好な色相と光堅牢性向上の点からメチル基が最も好ましい。
Ｙが置換基を表す場合の例は、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基が例として挙げられる。Ｙの例として特に好ましくは、水素原子、アルキル基（例えば、メチル基）アリール基（例えば、フェニル基）、ヘテロ環基（例えば２−ピリジル基）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基）であり、更に水素原子、総炭素数１〜４の直鎖又は分岐アルキル基、フェニル基、メチルチオ基であり、特に色相・画像堅牢性の点から水素原子、メチル基が好ましく、その中でも特に水素原子が良好な色相と光堅牢性向上の点から最も好ましい。その中でも水素原子が最も好ましい。
本発明の一般式（１）で表される顔料の好ましい置換基の組み合わせについては、種々の置換基の少なくとも１つが前記の好ましい基である化合物が好ましく、より多くの種々の置換基が前記好ましい基である化合物がより好ましく、全ての置換基が前記好ましい基である化合物が最も好ましい。
本発明の一般式（１）で表されるアゾ顔料として特に好ましい組み合わせは、以下の（イ）〜（ト）を含むものである。
（イ）Ｘ１、Ｘ２はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、シクロプロピル基）、アシル基（例えば、ホルミル基、アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、又はエチルスルホニル基）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基）が好ましく、その中でも水素原子、アセチル基、メチルスルホニル基が好ましく、特に水素原子が好ましく、その中でも特にＸ１とＸ２の少なくとも一方が水素原子であることがより好ましく、共に水素原子であることが最も好ましい。Ｘ１とＸ２の少なくとも一方が水素原子であることにより、色素分子の分子間相互作用だけでなく、分子内相互作用を強固に形成しやすくなる事でより安定な分子配列の顔料を構成しやすくなり、良好な色相、高い堅牢性（耐光・ガス・熱・水・薬品）の点で好ましい。
（ロ）Ｗは、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基）、アミノ基（例えば、−ＮＨ２基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基）、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、シクロプロピル基）又はアリール基（例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基）が好ましく、その中でもアルコシキ基、アミノ基又はアルキル基が好ましく、更にアルコキシ基、アミノ基が好ましく、更に好ましくは、総炭素数５以下のアルコキシ基、アミノ基（−ＮＨ２基）、総炭素数５以下のアルキルアミノ基であり、特に好ましくは、総炭素数３以下のアルコキシ基、アミノ基（−ＮＨ２基）、総炭素数３以下のアルキルアミノ基であり、その中でも特にメトキシ基（−ＯＣＨ３基）が最も好ましい。
（ハ）Ｒ１は、水素原子、又は置換基（例えば、置換若しくは無置換の総炭素数１〜８のアシルアミノ基、置換若しくは無置換の総炭素数１〜１２のアルキル基、置換若しくは無置換の総炭素数６〜１８のアリール基、又は置換若しくは無置換の総炭素数４〜１２のヘテロ環基）が好ましく、より好ましくは、総炭素数１〜８の直鎖アルキル基又は分岐アルキル基であり、更にメチル基、ｉ−プロピル基又はｔ−ブチル基が好ましく、特にｉ−プロピル基又はｔ−ブチル基が好ましく、その中でも特にｔ−ブチル基が最も好ましい。
（ニ）Ｒ２は、ヘテロ環基を表し、それらは更に縮環していてもよい。Ｒ２として好ましくは５〜８員ヘテロ環基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロ環基であり、特に好ましくは、炭素数３から１０の６員含窒素ヘテロ環基である。更に好ましいヘテロ環の例は、ピリジン環、ピリミジン環、Ｓ−トリアジン環、ピリダジン環、ピラジン環、１，２，４チアジアゾール環、１，３，４チアジアゾール環、イミダゾール環であり、より好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、Ｓ−トリアジン環、ピリダジン環、ピラジン環であり、特にピリミジン環、Ｓ−トリアジン環が好ましく、更に４，６−に置換基を有するピリミジン環、２位に炭素数１〜４のアルコキシ基を有するＳ−トリアジン環が好ましく、その中でも特に４，６−に置換基を有するピリミジン環が最も好ましい。
（ホ）Ｇは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロ環基を表し、特に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、シクロプロピル基、ベンジル基、２−フェネチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基が好ましく、更に水素原子、メチル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基が好ましく、その中でもメチル基、２−ピリジル基、２，６−ピリミジニル基、２，５−ピラジニル基が好ましく、総炭素数３以下のアルキル基であることが好ましく、メチル基が最も好ましい。
（ヘ）Ｙは、水素原子、アルキル基（例えば、メチル基）アリール基（例えば、フェニル基）、ヘテロ環基（例えば２−ピリジル基）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基）であり、更に水素原子、メチル基、フェニル基、メチルチオ基であり、その中でも水素原子が最も好ましい。
（ト）ｎは、１〜３の整数が好ましく、更に１又は２が好ましく、その中でも特にｎ＝２が最も好ましい。
本発明のカラーフィルター用着色組成物において、前記一般式（１）で表されるアゾ顔料が、下記一般式（２）で表されるアゾ顔料であることが好ましい。
（一般式（２）中、Ｚは５〜８員含窒素ヘテロ環を表し、Ｙ１、Ｙ２、Ｒ１１、Ｒ１２は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｇ１、Ｇ２は、それぞれ独立に水素原子、シクロアルキル基、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロ環基を表し、Ｗ１、Ｗ２はそれぞれ独立にアルコキシ基、アミノ基、アルキル基又はアリール基を表す。）
一般式（２）において、Ｙ１、Ｙ２は上記一般式（１）中のＹと同義であり、好ましい例も同じである。
一般式（２）において、Ｒ１１、Ｒ１２は上記一般式（１）中のＲ１と同義であり、好ましい例も同じである。
一般式（２）において、Ｇ１、Ｇ２は上記一般式（１）中のＧと同義であり、好ましい例も同じである。
一般式（２）において、Ｗ１、Ｗ２は上記一般式（１）中のＷと同義であり、好ましい例も同じである。
一般式（２）において、Ｚは５〜８員含窒素ヘテロ環を表し、それらは更に縮環していてもよい。Ｚとして好ましくは５又は６員の置換若しくは無置換の含窒素ヘテロ環基であり、特に好ましくは、炭素数３から１０の６員含窒素ヘテロ環基である。
前記で表されるヘテロ環基の例には、置換位置を限定しないで例示すると、ピリジル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミリジル、トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ピロリル、インドリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、ベンズオキサゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、チアジアゾリル、イソオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、イミダゾリジニル、チアゾリニル、などが挙げられる。
好ましいヘテロ環の例は、ピリジン環、ピリミジン環、Ｓ−トリアジン環、ピリダジン環、ピラジン環、１，２，４チアジアゾール環、１，３，４チアジアゾール環、イミダゾール環であり、より好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、Ｓ−トリアジン環、ピリダジン環、ピラジン環であり、特に色相、着色力、画像堅牢性の点から、ピリミジン環、Ｓ−トリアジン環が好ましく、更に４，６−に置換基を有するピリミジン環、２位に炭素数１〜４のアルコキシ基を有するＳ−トリアジン環が色相と画像堅牢性の点から好ましく、その中でも特に４，６−に置換基を有するピリミジン環が良好な色相と光堅牢性向上の点から最も好ましい。
Ｚが６員含窒素ヘテロ環の場合、色素分子の分子内、分子間作用が、水素結合性、分子の平面性の点からもより向上しやすい点で好ましい。
本発明の一般式（２）で表される顔料の好ましい置換基の組み合わせについては、種々の置換基の少なくとも１つが前記の好ましい基である化合物が好ましく、より多くの種々の置換基が前記好ましい基である化合物がより好ましく、全ての置換基が前記好ましい基である化合物が最も好ましい。
本発明の一般式（２）で表されるアゾ顔料として特に好ましい組み合わせは、以下の（イ）〜（ホ）を含むものである。
（イ）Ｚはピロール環、ピラゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダン環であることが好ましい。より好ましくは、６員含窒素ヘテロ環であり、例えば、ピリジン環、ピリミジン環、Ｓ−トリアジン環が挙げられる。Ｚとしてピリミジン環、Ｓ−トリアジン環が好ましく、更に４，６−に置換基を有するピリミジン環、２位に炭素数１〜４のアルコキシ基を有するＳ−トリアジン環が好ましく、その中でも特に４，６−に置換基を有するピリミジン環が最も好ましい。
（ロ）Ｗ１、Ｗ２は、それぞれ独立に、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基）、アミノ基（例えば、−ＮＨ２基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基）、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、シクロプロピル基）又はアリール基（例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基）が好ましく、その中でもアルコシキ基、アミノ基又はアルキル基が好ましく、更にアルコキシ基、アミノ基が好ましく、更に好ましくは、総炭素数５以下のアルコキシ基、アミノ基（−ＮＨ２基）、総炭素数５以下のアルキルアミノ基であり、特に好ましくは、総炭素数３以下のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基）又は総炭素数３以下のアルキルアミノ基（例えば、−ＮＨＣＨ３基、−Ｎ（ＣＨ３）２基）であり、その中でも特にメトキシ基（−ＯＣＨ３基）が最も好ましい。
（ハ）Ｒ１１、Ｒ１２はそれぞれ独立に、水素原子、又は置換基（例えば、置換若しくは無置換の総炭素数１〜８のアシルアミノ基、置換若しくは無置換の総炭素数１〜１２のアルキル基、置換若しくは無置換の総炭素数６〜１８のアリール基、又は置換若しくは無置換の総炭素数４〜１２のヘテロ環基）が好ましく、より好ましくは、総炭素数１〜８の直鎖アルキル基又は分岐アルキル基であり、更にメチル基、ｉ−プロピル基又はｔ−ブチル基が好ましく、特にｉ−プロピル基又はｔ−ブチル基が好ましく、その中でも特にｔ−ブチル基が最も好ましい。
（ニ）Ｇ１、Ｇ２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロ環基を表し、特に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、シクロプロピル基、ベンジル基、２−フェネチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基が好ましく、更に水素原子、メチル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基が好ましく、その中でも総炭素数総炭素数１〜８の直鎖アルキル基又は分岐アルキル基、２−ピリジル基、２，６−ピリミジニル基、２，５−ピラジニル基が好ましく、特に総炭素数３以下のアルキル基が好ましく、その中でもメチル基が最も好ましい。
（ホ）Ｙ１、Ｙ２は、水素原子、アルキル基（例えば、メチル基）アリール基（例えば、フェニル基）、ヘテロ環基（例えば２−ピリジル基）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基）であり、更に水素原子、総炭素数１〜４の直鎖又は分岐アルキル基、フェニル基、メチルチオ基であり、特に水素原子、メチル基が好ましく、その中でも特に水素原子が最も好ましく、その中でも水素原子が最も好ましい。
本発明において、前記一般式（１）又は前記一般式（２）で表されるアゾ顔料が、下式（３）で表されるアゾ顔料であることが好ましい。
（一般式（３）中、Ｙ１、Ｙ２、Ｒ１１、Ｒ１２は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｇ１、Ｇ２は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロ環基を表し、Ｗ１、Ｗ２はそれぞれ独立にアルコキシ基、アミノ基、アルキル基又はアリール基を表す。）
一般式（３）において、Ｙ１、Ｙ２は上記一般式（２）中のＹ１、Ｙ２と同義であり、好ましい例も同じである。
一般式（３）において、Ｒ１１、Ｒ１２は上記一般式（２）中のＲ１１、Ｒ１２と同義であり、好ましい例も同じである。
一般式（３）において、Ｇ１、Ｇ２は上記一般式（２）中のＧ１、Ｇ２と同義であり、好ましい例も同じである。
一般式（３）において、Ｗ１、Ｗ２は上記一般式（２）中のＷ１、Ｗ２と同義であり、好ましい例も同じである。
本発明の一般式（３）で表される顔料の好ましい置換基の組み合わせについては、種々の置換基の少なくとも１つが前記の好ましい基である化合物が好ましく、より多くの種々の置換基が前記好ましい基である化合物がより好ましく、全ての置換基が前記好ましい基である化合物が最も好ましい。
本発明の一般式（３）で表されるアゾ顔料として特に好ましい組み合わせは、以下の（イ）〜（ニ）を含むものである。
（イ）Ｗ１、Ｗ２は、それぞれ独立に、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基）、アミノ基（例えば、−ＮＨ２基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基）、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、シクロプロピル基）又はアリール基（例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基）が好ましく、その中でもアルコシキ基、アミノ基又はアルキル基が好ましく、更にアルコキシ基、アミノ基が好ましく、更に好ましくは、総炭素数５以下のアルコキシ基、アミノ基（−ＮＨ２基）、総炭素数５以下のアルキルアミノ基であり、特に好ましくは、総炭素数３以下のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基）又は総炭素数３以下のアルキルアミノ基（例えば、−ＮＨＣＨ３基、−Ｎ（ＣＨ３）２基）であり、その中でも特にメトキシ基（−ＯＣＨ３基）が最も好ましい。
（ロ）Ｒ１１、Ｒ１２はそれぞれ独立に、水素原子、又は置換基（例えば、置換若しくは無置換の総炭素数１〜８のアシルアミノ基、置換若しくは無置換の総炭素数１〜１２のアルキル基、置換若しくは無置換の総炭素数６〜１８のアリール基、又は置換若しくは無置換の総炭素数４〜１２のヘテロ環基）が好ましく、より好ましくは、総炭素数１〜８の直鎖アルキル基又は分岐アルキル基であり、更にメチル基、ｉ−プロピル基又はｔ−ブチル基が好ましく、特にｉ−プロピル基又はｔ−ブチル基が好ましく、その中でも特にｔ−ブチル基が最も好ましい。
（ハ）Ｇ１、Ｇ２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロ環基を表し、特に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、シクロプロピル基、ベンジル基、２−フェネチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基が好ましく、更に水素原子、メチル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基が好ましく、その中でも総炭素数総炭素数１〜８の直鎖アルキル基又は分岐アルキル基、２−ピリジル基、２，６−ピリミジニル基、２，５−ピラジニル基が好ましく、特に総炭素数３以下のアルキル基が好ましく、その中でもメチル基が最も好ましい。
（ニ）Ｙ１、Ｙ２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基（例えば、メチル基）アリール基（例えば、フェニル基）、ヘテロ環基（例えば２−ピリジル基）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基）であり、更に水素原子、総炭素数１〜４の直鎖又は分岐アルキル基、フェニル基、メチルチオ基であり、特に水素原子、メチル基が好ましく、その中でも特に水素原子が最も好ましく、その中でも水素原子が最も好ましい。
本発明において、前記一般式（１）、前記一般式（２）又は前記一般式（３）で表されるアゾ顔料が下記式（４）で表される、結晶形態のアゾ顔料であることが好ましい。
前記式（４）で表されるアゾ顔料が、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）が７．６°、２５．６°及び２７．７°に特徴的なＸ線回折ピークを有するアゾ顔料又は互変異性体であることが好ましい。
カラーフィルター用着色組成物に式（４）で表されるアゾ顔料を用いることにより、良好な色相と高い画像堅牢性を同時に付与することができる。
カラーフィルター用着色組成物に式（４）で表されるアゾ顔料を用いることにより、良好な色相と高い画像堅牢性を同時に付与することができる。
そのため、式（４）で表されるアゾ顔料及びその互変異性体は、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）が７．６°、２５．６°及び２７．７°に特徴的なＸ線回折ピークを有する結晶形態が好ましく、更に、７．６°、１３．５°、２５．６°及び２７．７°に特徴的なＸ線回折ピークを有する結晶形態がより好ましい。その中でも特に、７．６°、１３．５°、１５．９°、1６．９°、２５．６°及び２７．７°に特徴的なＸ線回折ピークを有する結晶形態が最も好ましい。
本発明において、上記一般式（１）〜（３）及び式（４）で表される、結晶形態アゾ顔料のＸ線回折の測定は、日本工業規格ＪＩＳＫ０１３１（Ｘ線回析分析通則）に準じて、粉末Ｘ線回折測定装置ＲＩＮＴ２５００（株式会社リガク製）にて行うことができる。
上記一般式（１）〜（３）及び式（４）で表されるアゾ顔料の１次粒子を、透過型顕微鏡で観察した際の長軸方向の長さは、０．０１μｍ以上３０μｍ以下であることが好ましく、０．０２μｍ以上１０μｍ以下であることが更に好ましく、０．０３μｍ以上１μｍ以下であることが最も好ましい。
１次粒子を透過型顕微鏡で観察した際の長軸方向の長さが０．０１μｍ以上である場合には、光やオゾンに対する堅牢性、及び、顔料分散物とした場合の分散性をより確実に発現できる。一方、３０μｍ以下である場合には、分散して所望の体積平均粒子径にした際に過分散状態（１次粒子を破壊した形態）になりにくく、顔料粒子の表面に活性面を露出しにくいことから凝集が起こりにくいため、顔料分散物の保存安定性をより確実に発現できる。
１次粒子の長軸方向の長さが、上記の範囲内ならば、光やオゾンに対して高い堅牢性を示し、その顔料分散物は保存安定性に優れ、好ましい。
以下に前記一般式（１）で表されるアゾ顔料の具体例を以下に示すが、本発明に用いられるアゾ顔料のアゾ化合物は、下記の例に限定されるものではない。また、以下の具体例の構造は化学構造上取りうる数種の互変異性体の中から極限構造式の形で示されるが、記載された構造以外の互変異性体構造であってもよいことは言うまでもない。
上記一般式（１）で表されるアゾ顔料において多数の互変異性体が考えられる。
また、本発明において、一般式（１）で表されるアゾ顔料は、分子内水素結合又は分子内交叉水素結合を形成する置換基を有することが好ましい。少なくとも１個以上の分子内交叉水素結合を形成する置換基を有することが好ましく、少なくとも３個以上の分子内水素結合を形成する置換基を有することがより好ましく、少なくとも３個以上の分子内水素結合を形成する置換基を有し、かつ、それらの水素結合の少なくとも２個が分子内交叉水素結合を形成する置換基を有する場合が特に好ましい。
また、本発明において、一般式（１）で表されるアゾ顔料は、分子内水素結合又は分子内交叉水素結合を形成する置換基を有することが好ましい。少なくとも１個以上の分子内交叉水素結合を形成する置換基を有することが好ましく、少なくとも３個以上の分子内水素結合を形成する置換基を有することがより好ましく、少なくとも３個以上の分子内水素結合を形成する置換基を有し、かつ、それらの水素結合の少なくとも２個が分子内交叉水素結合を形成する置換基を有する場合が特に好ましい。
本発明の一般式（１）で表される顔料は、化学構造式が一般式（１）又はその互変異性体であれば良く、多形とも呼ばれるいかなる結晶形態の顔料であっても良い。
結晶多形は、同じ化学組成を有するが、結晶中におけるビルディングブロック（分子又はイオン）の配置が異なることを言う。結晶構造によって化学的及び物理的性質が決定され、各多形は、レオロジー、色、及び他の色特性によってそれぞれ区別することができる。また、異なる多形は、X-Ray Diffraction（粉末Ｘ線回折測定結果）やX-Ray Analysis（Ｘ線結晶構造解析結果）によって確認することもできる。
本発明の上記式（１）〜（３）で表される顔料に結晶多形が存在する場合、どの多形であってもよく、また２種以上の多形の混合物であっても良いが、結晶型が単一のものを主成分とすることが好ましい。すなわち結晶多形が混入していないものが好ましく、単一の結晶型を有するアゾ顔料の含有量はアゾ顔料全体に対し７０％〜１００％、好ましくは８０％〜１００％、より好ましくは９０％〜１００％、更に好ましくは９５％〜１００、特に好ましくは１００％である。単一の結晶型を有するアゾ顔料を主成分とすることで、色素分子の配列に対して規則性が向上し、分子内・分子間相互作用が強まり高次な３次元ネットワークを形成しやすくなる。その結果として色相の向上・光堅牢性・熱堅牢性・湿度堅牢性・酸化性ガス堅牢性及び耐溶剤性等、顔料に要求される性能の点で好ましい。
アゾ顔料における結晶多形の混合比は、単結晶Ｘ線結晶構造解析、粉末Ｘ線回折（ＸＲＤ）、結晶の顕微鏡写真（ＴＥＭ）、ＩＲ（ＫＢｒ法）等の固体の物理化学的測定値から確認できる。
本発明の上記式（１）〜（３）で表される顔料に結晶多形が存在する場合、どの多形であってもよく、また２種以上の多形の混合物であっても良いが、結晶型が単一のものを主成分とすることが好ましい。すなわち結晶多形が混入していないものが好ましく、単一の結晶型を有するアゾ顔料の含有量はアゾ顔料全体に対し７０％〜１００％、好ましくは８０％〜１００％、より好ましくは９０％〜１００％、更に好ましくは９５％〜１００、特に好ましくは１００％である。単一の結晶型を有するアゾ顔料を主成分とすることで、色素分子の配列に対して規則性が向上し、分子内・分子間相互作用が強まり高次な３次元ネットワークを形成しやすくなる。その結果として色相の向上・光堅牢性・熱堅牢性・湿度堅牢性・酸化性ガス堅牢性及び耐溶剤性等、顔料に要求される性能の点で好ましい。
アゾ顔料における結晶多形の混合比は、単結晶Ｘ線結晶構造解析、粉末Ｘ線回折（ＸＲＤ）、結晶の顕微鏡写真（ＴＥＭ）、ＩＲ（ＫＢｒ法）等の固体の物理化学的測定値から確認できる。
本発明において、一般式（１）で表されるアゾ顔料は、酸基のある場合には、酸基の一部あるいは全部が塩型のものであってもよく、塩型の顔料と遊離酸型の顔料が混在していてもよい。上記の塩型の例としてＮａ、Ｌｉ、Ｋ等のアルカリ金属の塩、アルキル基若しくはヒドロキシアルキル基で置換されていてもよいアンモニウムの塩、又は有機アミンの塩が挙げられる。有機アミンの例として、低級アルキルアミン、ヒドロキシ置換低級アルキルアミン、カルボキシ置換低級アルキルアミン及び炭素数２〜４のアルキレンイミン単位を２〜１０個有するポリアミン等が挙げられる。これらの塩型の場合、その種類は１種類に限られず複数種混在していてもよい。
更に、本発明で使用する顔料の構造において、その１分子中に酸基が複数個含まれる場合は、その複数の酸基は塩型あるいは酸型であり互いに異なるものであってもよい。
本発明において、前記一般式（１）で表されるアゾ顔料は、結晶中に水分子を含む水和物であっても良い。
次に上記一般式（１）で表されるアゾ顔料の製造方法の一例について説明する。例えば、下記一般式（Ａ）で表されるヘテロ環アミンを酸性条件でジアゾニウム化し、下記一般式（Ｂ）で表される化合物とカップリング反応を行い、常法による後処理を行って上記一般式（１）で表されるアゾ顔料を製造することができる。
（一般式（Ａ）及び（Ｂ）中、Ｗ、Ｙ、Ｇ、Ｒ１１、Ｒ１２及びＺは、一般式（２）中のＷ１、Ｙ１、Ｇ１、Ｒ１１、Ｒ１２及びＺと同義である。）
上記一般式（Ａ）で表されるヘテロ環アミンは、一般的には公知慣用の方法、例えば、Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，４１，１９５８，１０５２〜１０５６やＨｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，４２，１９５９，３４９〜３５２等に記載の方法、及び、それに準じた方法で製造することができる。
上記一般式（Ｂ）で表される化合物は、国際公開第０６／０８２６６９号や特開２００６−５７０７６号公報に記載の方法、及び、それに準じた方法で製造することができる。
上記一般式（Ｂ）で表される化合物は、国際公開第０６／０８２６６９号や特開２００６−５７０７６号公報に記載の方法、及び、それに準じた方法で製造することができる。
〔ヘテロ環アミンのジアゾニウム塩調製工程〕
上式（Ａ）で表されるヘテロ環アミン（ジアゾ成分）のジアゾニウム塩への調製及びジアゾニウム塩と上式（Ｂ）で表される化合物（カップリング成分）とのカップリング反応は、慣用法によって実施できる。
上式（Ａ）で表されるヘテロ環アミン（ジアゾ成分）のジアゾニウム塩への調製及びジアゾニウム塩と上式（Ｂ）で表される化合物（カップリング成分）とのカップリング反応は、慣用法によって実施できる。
上式（Ａ）で表されるヘテロ環アミンのジアゾニウム塩調製は、例えば酸（例えば、塩酸、硫酸、リン酸、酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等）含有反応媒質中で、ニトロソニウムイオン源、例えば亜硝酸、亜硝酸塩又はニトロシル硫酸を用いる慣用のジアゾニウム塩調製方法が適用できる。
より好ましい酸の例としては、酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、リン酸、硫酸を単独又は併用して用いる場合が挙げられ、その中でリン酸、又は酢酸と硫酸の併用系、酢酸とプロピオン酸の併用系、酢酸とプロピオン酸と硫酸の併用系が更に好ましく、酢酸とプロピオン酸の併用系、酢酸とプロピオン酸と硫酸の併用系が特に好ましい。
反応媒質（溶媒）の好ましい例としては、有機酸、無機酸を用いることが好ましく、特にリン酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸が好ましく、その中でも酢酸及び又はプロピオン酸が好ましい。
好ましいニトロソニウムイオン源の例としては、亜硝酸エステル類、亜硝酸塩類、ニトロシル硫酸等が挙げられる。その中でも、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸イソアミル、ニトロシル硫酸（例えば、ＯＮＨＳＯ４硫酸溶液）が好ましく、特に亜硝酸イソアミル、ニトロシル硫酸（例えば、４０質量％〜５０質量％ＯＮＨＳＯ４硫酸溶液）が好ましく、その中でも上記の好ましい酸含有反応媒質中でニトロシル硫酸を用いることが安定にかつ効率的にジアゾニウム塩を調製できる。
式（Ａ）のジアゾ成分に対する溶媒の使用量は、０．５〜５０質量倍が好ましく、より好ましくは１〜２０質量倍であり、特に３〜１５質量倍が好ましい。
本発明において、式（Ａ）のジアゾ成分は溶媒に分散している状態であっても、ジアゾ成分の種類によっては溶解液の状態になっていてもどちらでも良い。
ニトロソニウムイオン源の使用量はジアゾ成分に対して０．９５〜５．０当量が好ましく、より好ましくは１．００〜３．００当量であり、特に１．００〜１．１０当量であることが好ましい。
反応温度は、−１５℃〜４０℃が好ましく、より好ましくは−５℃〜３５℃であり、更に好ましくは−０℃〜３０℃である。−１０℃未満では反応速度が顕著に遅くなり合成に要する時間が著しく長くなるため経済的でなく、また４０℃を超える高温で合成する場合には、副生成物の生成量が増加するため好ましくない。
反応時間は、３０分から３００分が好ましく、より好ましくは３０分から２００分であり、更に好ましくは３０分から１５０分である。
〔カップリング反応工程〕
カップリング反応する工程は、酸性反応媒質中〜塩基性反応媒質中で実施することができるが、本発明のアゾ顔料は酸性〜中性反応媒質中で実施することが好ましく、特に酸性反応媒質中で実施することがジアゾニウム塩の分解を抑制し効率良くアゾ顔料に誘導することができる。
カップリング反応する工程は、酸性反応媒質中〜塩基性反応媒質中で実施することができるが、本発明のアゾ顔料は酸性〜中性反応媒質中で実施することが好ましく、特に酸性反応媒質中で実施することがジアゾニウム塩の分解を抑制し効率良くアゾ顔料に誘導することができる。
反応媒質（溶媒）の好ましい例としては、有機酸、無機酸、有機溶媒を用いることができるが、特に有機溶媒が好ましく、反応時に液体分離現象を起こさず、溶媒と均一な溶液を呈する溶媒が好ましい。例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ−ブチルアルコール、アミルアルコール等のアルコール性有機溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系有機溶媒、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−プロパンジオール等のジオール系有機溶媒、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル等のエーテル系有機溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル等が挙げられる、これらの溶媒は２種類以上の混合液であってもよい。
好ましくは、極性パラメータ（ＥＴ）の値が４０以上の有機溶媒である。なかでも溶媒分子中に水酸基を２個以上有するグリコール系の溶媒、あるいは炭素原子数が３個以下のアルコール系溶媒、総炭素数５以下のケトン系溶媒、好ましくは炭素原子数が２以下のアルコール溶媒（例えば、メタノール、エチレングリコール）、総炭素数４以下のケトン系溶媒（例えばアセトン、メチルエチルケトン）が好ましい。またこれらの混合溶媒も含まれる。
溶媒の使用量は上記式（Ｂ）で表されるカップリング成分の１〜１００質量倍が好ましく、より好ましくは１〜５０質量倍であり、更に好ましくは２〜３０質量倍である。
本発明において、式（Ｂ）で表されるカップリング成分は溶媒に分散している状態であっても、カップリング成分の種類によっては溶解液の状態になっていてもどちらでも良い。
カップリング成分の使用量は、アゾカップリング部位あたり、ジアゾ成分が０．９５〜５．０当量が好ましく、より好ましくは１．００〜３．００当量であり、特に１．００〜１．５０当量であることが好ましい。
反応温度は、−３０℃〜３０℃が好ましく、より好ましくは−１５℃〜１０℃であり、更に好ましくは−１０℃〜５℃である。−３０℃未満では反応速度が顕著に遅くなり合成に要する時間が著しく長くなるため経済的でなく、また３０℃を超える高温で合成する場合には、副生成物の生成量が増加するため好ましくない。
反応時間は、３０分から３００分が好ましく、より好ましくは３０分から２００分であり、更に好ましくは３０分から１５０分である。
本発明のアゾ顔料組成物の製造方法においては、これらの反応によって得られる生成物（粗アゾ顔料）は通常の有機合成反応の後処理方法に従って処理した後、精製してあるいは精製せずに供することができる。
すなわち、例えば、反応系から遊離したものを精製せずに、あるいは再結晶、造塩等にて精製する操作を単独、あるいは組み合わせて行ない、供することができる。
また、反応終了後、反応溶媒を留去して、あるいは留去せずに水、又は氷にあけ、中和してあるいは中和せずに、遊離したものをあるいは有機溶媒／水溶液にて抽出したものを、精製せずにあるいは再結晶、晶析、造塩等にて精製する操作を単独に又は組み合わせて行なった後、供することもできる。
更に詳細に本発明のアゾ顔料組成物の製造方法について説明する。
本発明のアゾ顔料組成物の製造方法は、上記式（Ａ）で表されるヘテロ環アミンをジアゾニウム化したジアゾニウム化合物と、上記式（Ｂ）で表される化合物とのカップリング反応において、該式（Ｂ）で表される化合物を有機溶媒に溶解させた後カップリング反応を行うことを特徴とする。
上記式（Ａ）で表されるヘテロ環アミンのジアゾニウム塩調製反応は、例えば、硫酸、リン酸、酢酸などの酸性溶媒中、亜硝酸ナトリウム、ニトロシル硫酸等の試薬と１５℃以下の温度で１０分〜６時間程度反応させることで行うことができる。カップリング反応は、上述の方法で得られたジアゾニウム塩と上記式（Ｂ）で表される化合物とを４０℃以下、好ましくは１５℃以下で１０分〜１２時間程度反応させることで行うことが好ましい。
上述した互変異性及び／又は結晶多形の制御は、カップリング反応の際の製造条件で制御することができる。より好ましい形態である本発明の７．６°、２５．６°及び２７．７°に特徴的なＸ線回折ピークを有する式（２）で表されるアゾ色素の分子構造又は７．６°、２５．６°及び２７．７°に特徴的なＸ線回折ピークを有する式（３）のアゾ色素の分子構造を主成分とする顔料組成物を製造する方法としては、例えば、上記式（Ｂ）で表される化合物を有機溶媒に一度溶解させた後カップリング反応を行う本発明の方法を用いるのが好ましい。このとき使用できる有機溶媒としては、例えば、アルコール溶媒、ケトン系溶媒が挙げられる。アルコール溶媒の例としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール等が好ましく、その中でもメタノールが特に好ましい。ケトン系溶媒の例としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等が好ましく、その中でもアセトンが特に好ましい。
本発明の別のアゾ顔料組成物の製造方法は、上記式（Ａ）で表されるヘテロ環アミンをジアゾニウム化したジアゾニウム化合物と、上記式（Ｂ）で表される化合物とのカップリング反応において、極性非プロトン性溶媒の存在下カップリング反応を行うことを特徴とする。
極性非プロトン性溶媒の存在下カップリング反応を行う方法によっても、７．６°、２５．６°及び２７．７°に特徴的なＸ線回折ピークを有する式（２）の結晶又は７．６°、２５．６°及び２７．７°に特徴的なＸ線回折ピークを有する式（３）の結晶を主成分とする顔料組成物を効率よく製造することができる。極性非プロトン性溶媒の例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。これらの溶媒の中でも、アセトン、メチルエチルケトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリルが特に好ましい。これらの溶媒を用いる場合、上記式（２）又は（３）で表される化合物は溶媒に完溶していても完溶していなくてもよい。
上記の製造方法によって得られた化合物を用途に応じて、精製工程として塩基を加えてｐＨを調整してもしなくても良い。ｐＨを調整する場合、ｐＨは４〜１０が好ましい。その中でも、ｐＨが５〜８がより好ましく、５．５〜７．５が特に好ましい。
ｐＨが１０以下であれば、色相の観点で変色・褪色を引き起こすことなくが赤味を増すこともなく、一定品質の色相を確保する点の観点から好ましい。ｐＨが４以上の場合には、例えば、インクジェット記録用インクとして用いた場合、ノズルを腐食してしまう等の問題が生じ難いため好ましい。
上記の製造方法によって、上記一般式（１）〜（３）及び式（４）で表される化合物は粗アゾ顔料（クルード）として得られる。
本発明は上記製造方法で製造されたアゾ顔料組成物にも関する。
本発明は上記製造方法で製造されたアゾ顔料組成物にも関する。
〔後処理工程〕
本発明の製造方法においては、後処理を行う工程を含むことが好ましい。この後処理工程の方法としては、例えば、ソルベントソルトミリング、ソルトミリング、ドライミリング、ソルベントミリング、アシッドペースティング等の磨砕処理、溶媒加熱処理などによる顔料粒子制御工程、樹脂、界面活性剤及び分散剤等による表面処理工程が挙げられる。
本発明の製造方法においては、後処理を行う工程を含むことが好ましい。この後処理工程の方法としては、例えば、ソルベントソルトミリング、ソルトミリング、ドライミリング、ソルベントミリング、アシッドペースティング等の磨砕処理、溶媒加熱処理などによる顔料粒子制御工程、樹脂、界面活性剤及び分散剤等による表面処理工程が挙げられる。
本発明の上記一般式（１）〜（３）及び式（４）で表される化合物は後処理工程として溶媒加熱処理及び／又はソルベントソルトミリングを行うことが好ましい。例えば、水を除いた有機溶媒中で還流することにより目的とする結晶形態のアゾ顔料を製造できる。
溶媒加熱処理に使用される溶媒としては、例えば、水、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、イソプロパノール、イソブタノール等のアルコール系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル等の極性非プロトン性有機溶媒、氷酢酸、ピリジン、又はこれらの混合物等が挙げられる。上記で挙げた溶媒に、更に無機又は有機の酸又は塩基を加えても良い。
溶媒加熱処理の温度は所望する顔料の一次粒子径の大きさによって異なるが、４０〜１５０℃が好ましく、６０〜１００℃が更に好ましい。また、処理時間は、３０分〜２４時間が好ましい。
ソルベントソルトミリングとしては、例えば、粗アゾ顔料と、無機塩と、それを溶解しない有機溶剤とを混練機に仕込み、その中で混練磨砕を行うことが挙げられる。上記無機塩としては、水溶性無機塩が好適に使用でき、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等の無機塩を用いることが好ましい。また、平均粒子径０．５〜５０μｍの無機塩を用いることがより好ましい。当該無機塩の使用量は、粗アゾ顔料に対して３〜２０質量倍とするのが好ましく、５〜１５質量倍とするのがより好ましい。有機溶剤としては、水溶性有機溶剤が好適に使用でき、混練時の温度上昇により溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から高沸点溶剤が好ましい。このような有機溶剤としては、例えばジエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、液体ポリエチレングルコール、液体ポリプロピレングリコール、２−（メトキシメトキシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２ー（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングルコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール又はこれらの混合物が挙げられる。当該水溶性有機溶剤の使用量は、粗アゾ顔料に対して０．１〜５質量倍が好ましい。混練温度は、２０〜１３０℃が好ましく、４０〜１１０℃が特に好ましい。混練機としては、例えばニーダーやミックスマーラー等が使用できる。
[カラーフィルター]
カラーフィルターの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平４−１６３５５２号、特開平４−１２８７０３号、特開平４−１７５７５３号公報で開示されているように色素を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。本発明の色素をカラーフィルターに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いても良いが、好ましい方法としては、特開平４−１７５７５３号や特開平６-３５１８２号に記載されたところの、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、色素及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物、並びに、それを基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルターの形成方法を挙げる事ができる。又、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢ原色系あるいはＹ、Ｍ、Ｃ補色系カラーフィルターを得ることができる。カラーフィルターの場合も本発明のアゾ顔料の使用量の制限はないが０．１〜５０質量％が好ましい。
カラーフィルターの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平４−１６３５５２号、特開平４−１２８７０３号、特開平４−１７５７５３号公報で開示されているように色素を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。本発明の色素をカラーフィルターに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いても良いが、好ましい方法としては、特開平４−１７５７５３号や特開平６-３５１８２号に記載されたところの、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、色素及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物、並びに、それを基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルターの形成方法を挙げる事ができる。又、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢ原色系あるいはＹ、Ｍ、Ｃ補色系カラーフィルターを得ることができる。カラーフィルターの場合も本発明のアゾ顔料の使用量の制限はないが０．１〜５０質量％が好ましい。
この際使用する熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、及び溶剤とそれらの使用量については、前記特許文献に記載されているものを好ましく使用することができる。
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、割合、機器、操作等は本発明の精神から逸脱しない限り適宜変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。なお、以下の実施例において、特に断りのない限り「％」及び「部」は、「質量％」及び「質量部」を表わし、分子量とは質量平均分子量のことを示す。
〔合成例１〕Ｐｉｇ．−１の合成
Ｐｉｇ．−１の合成スキームを下記に示す。
Ｐｉｇ．−１の合成スキームを下記に示す。
（１）中間体（ａ）の合成
シアノ酢酸メチル２９．７ｇ（０．３モル）にオルトギ酸トリメチル４２．４ｇ（０．４モル）、無水酢酸２０．４ｇ（０．２モル）、ｐ−トルエンスルホン酸０．５ｇを加えて１１０℃（外温）に加熱し、反応系から生じる低沸点成分を留去しながら２０時間攪拌した。この反応液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラム精製を行い前記中間体（ａ）を１４．１ｇ（黄色粉末、収率３０％）で得た。得られた中間体（ａ）のＮＭＲ測定結果は以下の通りである。1H-NMR（300MHz、CDCl3）7.96(s,1H), 4.15(s,3H), 3.81(s,3H)
シアノ酢酸メチル２９．７ｇ（０．３モル）にオルトギ酸トリメチル４２．４ｇ（０．４モル）、無水酢酸２０．４ｇ（０．２モル）、ｐ−トルエンスルホン酸０．５ｇを加えて１１０℃（外温）に加熱し、反応系から生じる低沸点成分を留去しながら２０時間攪拌した。この反応液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラム精製を行い前記中間体（ａ）を１４．１ｇ（黄色粉末、収率３０％）で得た。得られた中間体（ａ）のＮＭＲ測定結果は以下の通りである。1H-NMR（300MHz、CDCl3）7.96(s,1H), 4.15(s,3H), 3.81(s,3H)
（２）中間体（ｂ）の合成
メチルヒドラジン７．４ｍＬ（１４１ミリモル）にイソプロパノール１５０ｍＬを加えて１５℃（内温）に冷却し、この混合液に中間体（ａ）７．０ｇ（４９．６ミリモル）を徐々に添加した後、５０℃に加熱して１時間４０分攪拌した。この反応液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラム精製を行い前記中間体（ｂ）を１０．５ｇ（白色粉末、収率５０％）で得た。得られた中間体（ｂ）のＮＭＲ測定結果は以下の通りである。1H-NMR（300MHz、CDCl3）7.60(s,1H), 4.95(brs,2H), 3.80(s,3H), 3.60(s,3H)
メチルヒドラジン７．４ｍＬ（１４１ミリモル）にイソプロパノール１５０ｍＬを加えて１５℃（内温）に冷却し、この混合液に中間体（ａ）７．０ｇ（４９．６ミリモル）を徐々に添加した後、５０℃に加熱して１時間４０分攪拌した。この反応液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラム精製を行い前記中間体（ｂ）を１０．５ｇ（白色粉末、収率５０％）で得た。得られた中間体（ｂ）のＮＭＲ測定結果は以下の通りである。1H-NMR（300MHz、CDCl3）7.60(s,1H), 4.95(brs,2H), 3.80(s,3H), 3.60(s,3H)
（３）中間体（ｃ）の合成
ヒドラジン１水和物３８７ｍＬ（７．９８モル）にメタノール２９８ｍＬを加えて１０℃（内温）に冷却し、この混合液に４，６−ジクロロピリミジン１４９ｇ（１．００モル）を徐々に添加（内温２０℃以下）した後、氷浴をはずし、室温まで昇温し、同温度にて３０分攪拌した。その後更に加熱して内温６０℃まで昇温し、同温度にて５時間攪拌した。反応終了後、水７５０ｍLを加えた後、氷冷して内温が８℃になるまで冷却し、析出した結晶をろ取、水でかけ洗いし、イソプロパノールでかけ洗いした。室温にて３６時間乾燥を行い前記中間体（ｃ）を１１９ｇ（白色粉末、収率８４．５％）で得た。得られた中間体（ｃ）のＮＭＲ測定結果は以下の通りである。1H-NMR（300MHz、d-DMSO）7.80(s,1H), 7.52(s,2H), 5.98(s,1H), 4.13(s,4H)
ヒドラジン１水和物３８７ｍＬ（７．９８モル）にメタノール２９８ｍＬを加えて１０℃（内温）に冷却し、この混合液に４，６−ジクロロピリミジン１４９ｇ（１．００モル）を徐々に添加（内温２０℃以下）した後、氷浴をはずし、室温まで昇温し、同温度にて３０分攪拌した。その後更に加熱して内温６０℃まで昇温し、同温度にて５時間攪拌した。反応終了後、水７５０ｍLを加えた後、氷冷して内温が８℃になるまで冷却し、析出した結晶をろ取、水でかけ洗いし、イソプロパノールでかけ洗いした。室温にて３６時間乾燥を行い前記中間体（ｃ）を１１９ｇ（白色粉末、収率８４．５％）で得た。得られた中間体（ｃ）のＮＭＲ測定結果は以下の通りである。1H-NMR（300MHz、d-DMSO）7.80(s,1H), 7.52(s,2H), 5.98(s,1H), 4.13(s,4H)
（４）中間体（ｄ）の合成
中間体（ｃ）５０ｇ（３５７ミリモル）に、水１２８ｍLを加えて室温で攪拌した。この懸濁液にピバロイルアセトニトリル９８．２ｇ（７８５ミリモル）を加え、同温度にて１２Ｍ塩酸水をｐＨ３になるように滴加した後、内温が５０℃になるまで加熱し、同温度にて６時間攪拌した。反応終了後、８Ｎの水酸化カリウム水溶液を加えて中和し、ｐＨ６．４にした。氷冷し内温が１０℃になるまで冷却し、析出した結晶をろ取、水でかけ洗いした。得られた結晶を減圧下６０℃にて乾燥し、得られた粗精製物にトルエン３０ｍＬを加え、６０℃に加熱して溶解させた。得られた溶液を室温にて１２時間静置し、析出した結晶をろ取、冷却したトルエンでかけ洗いし、減圧下６０℃にて乾燥し、前記中間体（ｄ）を８７．７ｇ（白色粉末、収率６９．３％）で得た。得られた中間体（ｄ）のＮＭＲ測定結果は以下の通りである。1H-NMR（300MHz、d-DMSO）8.74(s,1H), 7.99(s,1H), 6.87(s,4H), 5.35(s,2H), 1.24(s,18H)
中間体（ｃ）５０ｇ（３５７ミリモル）に、水１２８ｍLを加えて室温で攪拌した。この懸濁液にピバロイルアセトニトリル９８．２ｇ（７８５ミリモル）を加え、同温度にて１２Ｍ塩酸水をｐＨ３になるように滴加した後、内温が５０℃になるまで加熱し、同温度にて６時間攪拌した。反応終了後、８Ｎの水酸化カリウム水溶液を加えて中和し、ｐＨ６．４にした。氷冷し内温が１０℃になるまで冷却し、析出した結晶をろ取、水でかけ洗いした。得られた結晶を減圧下６０℃にて乾燥し、得られた粗精製物にトルエン３０ｍＬを加え、６０℃に加熱して溶解させた。得られた溶液を室温にて１２時間静置し、析出した結晶をろ取、冷却したトルエンでかけ洗いし、減圧下６０℃にて乾燥し、前記中間体（ｄ）を８７．７ｇ（白色粉末、収率６９．３％）で得た。得られた中間体（ｄ）のＮＭＲ測定結果は以下の通りである。1H-NMR（300MHz、d-DMSO）8.74(s,1H), 7.99(s,1H), 6.87(s,4H), 5.35(s,2H), 1.24(s,18H)
（５）Ｐｉｇ．−１の合成
酢酸５５ｍLとプロピオン酸３７ｍLの混合液に室温にて中間体（ｂ）９．２ｇを溶解させた。氷冷して内温を−３℃まで冷却し、内温が−３℃〜４℃でニトロシル硫酸の４０質量％硫酸溶液を１０分かけて滴下した。内温４℃にて１時間攪拌した後、尿素０．２ｇを加え、その後、内温を−３℃に冷却し、更に１０分攪拌し、ジアゾニウム塩溶液を得た。別に中間体（ｄ）１０ｇをアセトン１５０ｍLに完溶させた後、内温を１７℃に冷却し、上述のジアゾニウム塩溶液に内温−３℃〜３℃の範囲内で２５分かけて添加した。添加完了後、３℃で３０分攪拌した後、氷浴をはずし、３０分かけて室温まで昇温させた。室温にて３０分攪拌した後、得られた結晶を濾別し、アセトン１５０ｍLでかけ洗いし、更に水１００ｍLでかけ洗いした。得られた結晶を乾燥せずに水４００ｍLに懸濁させ、８規定の水酸化カリウム水溶液を添加して、ｐＨを５．７にした。室温にて２０分間攪拌した後、得られた結晶を濾別し、水で十分にかけ洗いしたのち、アセトン８０ｍLをかけ洗いした。得られた結晶を室温にて、１２時間乾燥させた。
酢酸５５ｍLとプロピオン酸３７ｍLの混合液に室温にて中間体（ｂ）９．２ｇを溶解させた。氷冷して内温を−３℃まで冷却し、内温が−３℃〜４℃でニトロシル硫酸の４０質量％硫酸溶液を１０分かけて滴下した。内温４℃にて１時間攪拌した後、尿素０．２ｇを加え、その後、内温を−３℃に冷却し、更に１０分攪拌し、ジアゾニウム塩溶液を得た。別に中間体（ｄ）１０ｇをアセトン１５０ｍLに完溶させた後、内温を１７℃に冷却し、上述のジアゾニウム塩溶液に内温−３℃〜３℃の範囲内で２５分かけて添加した。添加完了後、３℃で３０分攪拌した後、氷浴をはずし、３０分かけて室温まで昇温させた。室温にて３０分攪拌した後、得られた結晶を濾別し、アセトン１５０ｍLでかけ洗いし、更に水１００ｍLでかけ洗いした。得られた結晶を乾燥せずに水４００ｍLに懸濁させ、８規定の水酸化カリウム水溶液を添加して、ｐＨを５．７にした。室温にて２０分間攪拌した後、得られた結晶を濾別し、水で十分にかけ洗いしたのち、アセトン８０ｍLをかけ洗いした。得られた結晶を室温にて、１２時間乾燥させた。
得られた結晶をアセトン５８０ｍＬに懸濁させた後、還流下３０分間攪拌した。その後、１０分間かけて室温に冷却し、得られた結晶を濾別し、室温にて５時間乾燥させ、Ｐｉｇ．−１を１７．１ｇ得た。収率８８．５％。
得られたＰｉｇ．−１を透過型顕微鏡（日本電子（株）製：ＪＥＭ−１０１０電子顕微鏡）で目視にて観察したところ、１次粒子の長軸方向の長さは、約１５μｍであった。
Ｐｉｇ．−１のＸ線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角（２θ±０．２°）が７．６°、２５．６°及び２７．７°に特徴的なＸ線回折ピークを示した。ＣｕＫα特性Ｘ線回折図を図１に示す。
得られたＰｉｇ．−１を透過型顕微鏡（日本電子（株）製：ＪＥＭ−１０１０電子顕微鏡）で目視にて観察したところ、１次粒子の長軸方向の長さは、約１５μｍであった。
Ｐｉｇ．−１のＸ線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角（２θ±０．２°）が７．６°、２５．６°及び２７．７°に特徴的なＸ線回折ピークを示した。ＣｕＫα特性Ｘ線回折図を図１に示す。
〔実施例１〕
カラーフィルターの製造方法については、シリコンウエハーに熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、色素（着色剤）及び溶剤を含むポジ型レジスト組成物をスピンコートし、加熱により溶剤を蒸発させた後、マスクを通して露光を行い、キノンジアジド化合物を分解させた。必要により、加熱後、現像してモザイクパターンを得た。露光は日立製作所（株）製ｉ線露光ステッパーＨＩＴＡＣＨＩ ＬＤ−５０１０−ｉ(ＮＡ＝０．４０) により行った。又、現像液は住友化学工業（株）製ＳＯＰＤ又はＳＯＰＤ−Ｂを用いた。
＜ポジ型レジスト組成物の調製＞
ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール／ホルムアルデヒド（反応モル比＝５／５／７.５）混合物から得られたクレゾールノボラック樹脂（ポリスチレン換算質量平均分子量４３００）３.４質量部、下式で示されるフェノール化合物を用いて製造されたｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の水酸基がエステル化されている）１.８質量部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン０.８質量部、乳酸エチル２０質量部及び前に示すアゾ顔料（Ｐｉｇ．−１）１質量部を混合してポジ型レジスト組成物（カラーフィルター用着色組成物）を得た。
カラーフィルターの製造方法については、シリコンウエハーに熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、色素（着色剤）及び溶剤を含むポジ型レジスト組成物をスピンコートし、加熱により溶剤を蒸発させた後、マスクを通して露光を行い、キノンジアジド化合物を分解させた。必要により、加熱後、現像してモザイクパターンを得た。露光は日立製作所（株）製ｉ線露光ステッパーＨＩＴＡＣＨＩ ＬＤ−５０１０−ｉ(ＮＡ＝０．４０) により行った。又、現像液は住友化学工業（株）製ＳＯＰＤ又はＳＯＰＤ−Ｂを用いた。
＜ポジ型レジスト組成物の調製＞
ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール／ホルムアルデヒド（反応モル比＝５／５／７.５）混合物から得られたクレゾールノボラック樹脂（ポリスチレン換算質量平均分子量４３００）３.４質量部、下式で示されるフェノール化合物を用いて製造されたｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の水酸基がエステル化されている）１.８質量部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン０.８質量部、乳酸エチル２０質量部及び前に示すアゾ顔料（Ｐｉｇ．−１）１質量部を混合してポジ型レジスト組成物（カラーフィルター用着色組成物）を得た。
＜カラーフィルターの調製＞
得られたポジ型レジスト組成物をシリコンウエハーにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。シリコンウエハーを露光後、１００℃で加熱し、次いでアルカリ現像により露光部を除去して０.８μｍの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、１５０℃・１５分加熱してイエローの補色系カラーフィルターを得た。
得られたポジ型レジスト組成物をシリコンウエハーにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。シリコンウエハーを露光後、１００℃で加熱し、次いでアルカリ現像により露光部を除去して０.８μｍの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、１５０℃・１５分加熱してイエローの補色系カラーフィルターを得た。
＜比較例＞
上記実施例で用いた本発明のアゾ顔料に変えて、住友化学工業（株）製オレオゾールイエロー２Ｇ１質量部を混合してポジ型レジスト組成物を得た。このポジ型レジスト組成物をシリコンウエハーにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。シリコンウエハーを露光後、アルカリ現像して１μｍの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、１５０℃、１０分加熱してイエローカラーフィルターを得た。
上記実施例で用いた本発明のアゾ顔料に変えて、住友化学工業（株）製オレオゾールイエロー２Ｇ１質量部を混合してポジ型レジスト組成物を得た。このポジ型レジスト組成物をシリコンウエハーにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。シリコンウエハーを露光後、アルカリ現像して１μｍの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、１５０℃、１０分加熱してイエローカラーフィルターを得た。
＜評価＞
得られたイエローカラーフィルターの透過スペクトルを測定し、色再現上重要なスペクトルの短波側、長波側の切れを相対評価した。○は良好、△は何とか許容できるレベル、×は許容できないレベルを表す。また、ウェザーメーター（アトラスＣ．Ｉ６５）を用いて、キセノン光（８５０００Ｌｕｘ）を７日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を測定し、色素残存率として評価した。
得られたイエローカラーフィルターの透過スペクトルを測定し、色再現上重要なスペクトルの短波側、長波側の切れを相対評価した。○は良好、△は何とか許容できるレベル、×は許容できないレベルを表す。また、ウェザーメーター（アトラスＣ．Ｉ６５）を用いて、キセノン光（８５０００Ｌｕｘ）を７日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を測定し、色素残存率として評価した。
比較例と比べ本発明の顔料を用いたカラーフィルターは透過スペクトルの短波側、長波側の切れが急峻であり、色再現性に優れることがわかる。また、比較化合物に対し光堅牢性が優れている事が分かった。
〔実施例２〕
上記実施例１で用いた本発明のアゾ顔料（Ｐｉｇ．−１）に変えて、アゾ顔料（Ｐｉｇ．−１）の０．４質量部及びＣ．Ｉ．ピグメント・グリーン３６（東洋インキ製造（株）製リオノールグリーン６ＹＫ）の０．６質量部の計１質量部を混合してポジ型レジスト組成物を得た以外は実施例１と同様にしてグリーンカラーフィルターを得た。グリーンカラーフィルターの透過スペクトルを測定した結果、５００ｎｍ〜６００ｎｍ領域の吸光度特性に特徴を有し、グリーン色再現域を優れたスペクトル特性を実現できることが確認できた。
上記実施例１で用いた本発明のアゾ顔料（Ｐｉｇ．−１）に変えて、アゾ顔料（Ｐｉｇ．−１）の０．４質量部及びＣ．Ｉ．ピグメント・グリーン３６（東洋インキ製造（株）製リオノールグリーン６ＹＫ）の０．６質量部の計１質量部を混合してポジ型レジスト組成物を得た以外は実施例１と同様にしてグリーンカラーフィルターを得た。グリーンカラーフィルターの透過スペクトルを測定した結果、５００ｎｍ〜６００ｎｍ領域の吸光度特性に特徴を有し、グリーン色再現域を優れたスペクトル特性を実現できることが確認できた。
〔実施例３〕
上記実施例１で用いたで用いた本発明のアゾ顔料（Ｐｉｇ．−１）１質量部に変えて、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２５４（チバジャパン（株）製イルガフフォアレッドＢ−ＣＦ）の０．６４質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド１７７（チバジャパン（株）製クロモフタルレッドＡ２Ｂ）０．２７質量部、アゾ顔料（Ｐｉｇ．−１）０．０９質量部に変更した以外は実施例２と同様にしてレッドカラーフィルターを得た。レッドカラーフィルターの透過スペクトルを測定した結果、長波長領域の吸光度特性に特徴を有し、レッド色再現域を優れたスペクトル特性を実現できることが確認できた。
上記実施例１で用いたで用いた本発明のアゾ顔料（Ｐｉｇ．−１）１質量部に変えて、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド２５４（チバジャパン（株）製イルガフフォアレッドＢ−ＣＦ）の０．６４質量部、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド１７７（チバジャパン（株）製クロモフタルレッドＡ２Ｂ）０．２７質量部、アゾ顔料（Ｐｉｇ．−１）０．０９質量部に変更した以外は実施例２と同様にしてレッドカラーフィルターを得た。レッドカラーフィルターの透過スペクトルを測定した結果、長波長領域の吸光度特性に特徴を有し、レッド色再現域を優れたスペクトル特性を実現できることが確認できた。
したがって、本発明のアゾ顔料を用いた顔料分散物は、例えば、ＬＣＤ、ＰＤＰなどのディスプレーやＣＣＤなどの撮像素子で用いられるカラーフィルター等に好適に使用することができる。
Claims (9)
- 下記式（４）で表されるアゾ顔料、その互変異性体、それらの塩又は水和物を少なくとも1種含有することを特徴とするカラーフィルター用着色組成物。
- 結晶形態のアゾ顔料がＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）が７．６°、２５．６°、及び２７．７°に特徴的なＸ線回折ピークを有する、前記式（４）で表されるアゾ顔料又はその互変異性体から選ばれる着色剤を含有することを特徴とする請求項１に記載のカラーフィルター用着色組成物。
- 更に、重合性化合物及び溶剤を含むことを特徴とする請求項１又は２に記載のカラーフィルター用着色組成物。
- 前記式（４）で表されるアゾ顔料を、重合性化合物１質量部に対し、０．０１〜２質量部含む請求項３に記載のカラーフィルター用着色組成物。
- 重合性化合物が感光性化合物であることを特徴とする請求項３又は４に記載のカラーフィルター用着色組成物。
- さらに、界面活性剤、シリコーン系添加剤、顔料系の添加剤、シラン系カップリング剤及びチタン系カップリング剤から選択される１種以上の分散剤を含むことを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載のカラーフィルター用着色組成物。
- 請求項１〜６のいずれか１項に記載のカラーフィルター用着色組成物を用いて形成されたことを特徴とするカラーフィルター。
- フォトリソグラフィー法、又はインクジェット法によって形成されたことを特徴とする請求項７に記載のカラーフィルター。
- 界面活性剤、シリコーン系添加剤、顔料系の添加剤、シラン系カップリング剤及びチタン系カップリング剤から選択される１種以上の分散剤及び、前記式（４）で表されるアゾ顔料を、溶剤の一部に分散して顔料分散体を得る工程、及び、該顔料分散体を重合性化合物及び残余の溶剤と混合する工程を含む、請求項６に記載のカラーフィルター用着色組成物の調製方法。
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