JP2001002966A - インクジェット用インク組成物 - Google Patents
インクジェット用インク組成物Info
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- JP2001002966A JP2001002966A JP2000134320A JP2000134320A JP2001002966A JP 2001002966 A JP2001002966 A JP 2001002966A JP 2000134320 A JP2000134320 A JP 2000134320A JP 2000134320 A JP2000134320 A JP 2000134320A JP 2001002966 A JP2001002966 A JP 2001002966A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
Abstract
(57)【要約】
【課題】 水性インクジェットプリントに有用で、明る
く、容易に水に溶解し、そして光に対して安定なアゾイ
ンドール色素を提供することである。 【解決手段】 水、保湿剤及び水溶性アゾインドール色
素を含んでなるインクジェット用インク組成物。
く、容易に水に溶解し、そして光に対して安定なアゾイ
ンドール色素を提供することである。 【解決手段】 水、保湿剤及び水溶性アゾインドール色
素を含んでなるインクジェット用インク組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、着色剤として有用
なアゾインドール色素をインクジェット組成物中に使用
することに関する。インクジェットプリントは、デジタ
ル信号に応じて画像記録要素にピクセル−バイ−ピクセ
ル方式でインク液滴を付着させることによる、非衝撃画
像形成方法である。画像記録要素上へのインク液滴の付
着を制御して所望画像を形成するために各種方法を用い
ることができる。連続インクジェットとして知られてい
る方法では、画像記録要素の表面上に液滴の連続流を像
様にチャージし且つ偏在させ、一方、画像化されない液
滴を捉えてインク溜に返還する。ドロップ−オン−ディ
マンド・インクジェットとして知られている別法では、
個々のインク液滴を必要に応じて画像記録要素上に投射
して所望画像を形成する。ドロップ−オン−ディマンド
・プリントにおけるインク液滴の投射を制御する通常の
方法としては、圧電変換器及び感熱バブル形成が挙げら
れる。インクジェットプリンターは、工業的ラベリング
から、デスクトップドキュメントへの短時間プリント及
びピクトリアル画像形成までの広範な市場に用途があ
る。
なアゾインドール色素をインクジェット組成物中に使用
することに関する。インクジェットプリントは、デジタ
ル信号に応じて画像記録要素にピクセル−バイ−ピクセ
ル方式でインク液滴を付着させることによる、非衝撃画
像形成方法である。画像記録要素上へのインク液滴の付
着を制御して所望画像を形成するために各種方法を用い
ることができる。連続インクジェットとして知られてい
る方法では、画像記録要素の表面上に液滴の連続流を像
様にチャージし且つ偏在させ、一方、画像化されない液
滴を捉えてインク溜に返還する。ドロップ−オン−ディ
マンド・インクジェットとして知られている別法では、
個々のインク液滴を必要に応じて画像記録要素上に投射
して所望画像を形成する。ドロップ−オン−ディマンド
・プリントにおけるインク液滴の投射を制御する通常の
方法としては、圧電変換器及び感熱バブル形成が挙げら
れる。インクジェットプリンターは、工業的ラベリング
から、デスクトップドキュメントへの短時間プリント及
びピクトリアル画像形成までの広範な市場に用途があ
る。
【０００２】各種のインクジェットプリンターに使用す
るインクは、色素ベース又は顔料ベースのいずれかとし
て分類することができる。色素は、キャリヤー媒体に溶
解する着色剤である。顔料は、キャリヤー媒体に溶解し
ないが小粒子の形態で分散又は懸濁する着色剤であり、
凝集及び沈降しないように分散剤を使用して安定化する
ことが多い。両者の場合、キャリヤー媒体は室温で溶液
又は固体であることができる。通常用いられるキャリヤ
ー媒体としては、水、水と有機補助溶剤の混合物並びに
高沸点有機溶剤、例えば、炭化水素、エステル、ケトン
等が挙げられる。
るインクは、色素ベース又は顔料ベースのいずれかとし
て分類することができる。色素は、キャリヤー媒体に溶
解する着色剤である。顔料は、キャリヤー媒体に溶解し
ないが小粒子の形態で分散又は懸濁する着色剤であり、
凝集及び沈降しないように分散剤を使用して安定化する
ことが多い。両者の場合、キャリヤー媒体は室温で溶液
又は固体であることができる。通常用いられるキャリヤ
ー媒体としては、水、水と有機補助溶剤の混合物並びに
高沸点有機溶剤、例えば、炭化水素、エステル、ケトン
等が挙げられる。
【０００３】インクジェット方式における着色剤の選択
は、画質にとって重要である。シアン、マゼンタ、イエ
ロー、グリーン、オレンジ等の色にとって、極大波長
（λ−ｍａｘ）、吸収曲線の幅及び第二吸収が存在しな
いことは重要である。着色剤はまた、インク受容要素上
にプリントした後の耐光堅牢性が高くなければならな
い。水性色素ベースインクについては、色素は、受容要
素上に十分な濃度を生じさせることができる溶液を調製
するのに十分な程水溶性であり、且つ長時間保存しても
沈澱することなく安定であることが必要である。色素ベ
ースインクを用いる高品質のインクジェットプリントに
は、明るい色相及び良好な耐光堅牢性の両特性を示す色
素が必要である。これらの要件のすべてに合致した色
素、特にイエロー色素を見いだすことは困難である。
は、画質にとって重要である。シアン、マゼンタ、イエ
ロー、グリーン、オレンジ等の色にとって、極大波長
（λ−ｍａｘ）、吸収曲線の幅及び第二吸収が存在しな
いことは重要である。着色剤はまた、インク受容要素上
にプリントした後の耐光堅牢性が高くなければならな
い。水性色素ベースインクについては、色素は、受容要
素上に十分な濃度を生じさせることができる溶液を調製
するのに十分な程水溶性であり、且つ長時間保存しても
沈澱することなく安定であることが必要である。色素ベ
ースインクを用いる高品質のインクジェットプリントに
は、明るい色相及び良好な耐光堅牢性の両特性を示す色
素が必要である。これらの要件のすべてに合致した色
素、特にイエロー色素を見いだすことは困難である。
【０００４】高品質の写実的なインクジェットプリント
のための水性色素ベースインクは、優れた色、且つ優れ
た耐光堅牢性及び耐水堅牢性を有する水溶性色素を必要
とする。典型的に、これらの色素は、天然繊維、例え
ば、紙、羊毛及び綿を染色するために開発された酸性染
料、直接染料及び反応性染料から選択される。これらの
色素の水溶性は、負に荷電された置換基、例えば、スル
ホ又はカルボキシが導入されていることに基づく。
のための水性色素ベースインクは、優れた色、且つ優れ
た耐光堅牢性及び耐水堅牢性を有する水溶性色素を必要
とする。典型的に、これらの色素は、天然繊維、例え
ば、紙、羊毛及び綿を染色するために開発された酸性染
料、直接染料及び反応性染料から選択される。これらの
色素の水溶性は、負に荷電された置換基、例えば、スル
ホ又はカルボキシが導入されていることに基づく。
【０００５】
【従来の技術】米国特許第５，８５１，２７４号及び米
国特許第５，８１０，９１６号は、水溶性色素、例え
ば、Ａｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ ２３（タルトラジン）及
びＡｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ １７を含有するインクを開
示している。米国特許第３，８９１，６１９号；米国特
許第４，０００，１２３号；米国特許第４，９５４，５
６３号及び米国特許第４，９９７，９２１号は、ポリア
ミド繊維を染色するのに有用な水溶性アゾインドール色
素を開示している。慣用のプリントインクに使用するた
めの同様の色素がドイツ特許第３，６４３，４６２号に
記載されている。慣用のインクジェット用インクに使用
するための水不溶性フェニルアゾインドール色素は、特
開平第１０−２５１，５７７号に開示されている。
国特許第５，８１０，９１６号は、水溶性色素、例え
ば、Ａｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ ２３（タルトラジン）及
びＡｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ １７を含有するインクを開
示している。米国特許第３，８９１，６１９号；米国特
許第４，０００，１２３号；米国特許第４，９５４，５
６３号及び米国特許第４，９９７，９２１号は、ポリア
ミド繊維を染色するのに有用な水溶性アゾインドール色
素を開示している。慣用のプリントインクに使用するた
めの同様の色素がドイツ特許第３，６４３，４６２号に
記載されている。慣用のインクジェット用インクに使用
するための水不溶性フェニルアゾインドール色素は、特
開平第１０−２５１，５７７号に開示されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】米国特許第５，８５
１，２７４号及び米国特許第５，８１０，９１６号の色
素は優れたイエロー色及び水溶性を有するが、これらの
色素は耐光堅牢性が乏しいという課題がある。米国特許
第３，８９１，６１９号；米国特許第４，０００，１２
３号；米国特許第４，９５４，５６３号；米国特許第
４，９９７，９２１号；ドイツ特許第３，６４３，４６
２号；及び特開平第１０−２５１，５７７号に開示され
ている色素は、それらが有機溶剤ベースインク又は水性
顔料インクにその使用が限定されており、それらが水性
色素ベースインクに適切であろうという開示が全くない
という課題がある。
１，２７４号及び米国特許第５，８１０，９１６号の色
素は優れたイエロー色及び水溶性を有するが、これらの
色素は耐光堅牢性が乏しいという課題がある。米国特許
第３，８９１，６１９号；米国特許第４，０００，１２
３号；米国特許第４，９５４，５６３号；米国特許第
４，９９７，９２１号；ドイツ特許第３，６４３，４６
２号；及び特開平第１０−２５１，５７７号に開示され
ている色素は、それらが有機溶剤ベースインク又は水性
顔料インクにその使用が限定されており、それらが水性
色素ベースインクに適切であろうという開示が全くない
という課題がある。
【０００７】本発明の目的は、水性インクジェットプリ
ントに有用で、明るく、容易に水に溶解し、そして光に
対して安定なアゾインドール色素を提供することであ
る。
ントに有用で、明るく、容易に水に溶解し、そして光に
対して安定なアゾインドール色素を提供することであ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】前記及び他の目的は、
水、保湿剤及び水溶性アゾインドール色素を含んでなる
インクジェット用インク組成物に関連する本発明により
達成される。
水、保湿剤及び水溶性アゾインドール色素を含んでなる
インクジェット用インク組成物に関連する本発明により
達成される。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の好ましい態様において、
本発明に用いられるアゾインドール色素は以下の構造に
より表すことができる：
本発明に用いられるアゾインドール色素は以下の構造に
より表すことができる：
【００１０】
【化１】
【００１１】（式中、Ｒ1 は、水素、置換もしくは非置
換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは非置換の
アリル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜１０のアリ
ール基、置換もしくは非置換の炭素数５〜１０のヘテロ
アリール基又はアルキレンオキシド残基数２〜２０のポ
リオキシアルキレン基を表し；Ｒ2 及びＸは各々独立し
て、Ｒ1 について前記した基、ハロゲン、シアノ、カル
ボキシ、アシル、ニトロ、スルホ、置換もしくは非置換
の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは非置換の
炭素数６〜１０のアリールオキシ基、置換もしくは非置
換の炭素数１〜１０のアルコキシ−又はアリールオキシ
−カルボニル基、アルキレンオキシド残基数２〜２０の
ポリオキシアルキレン基、ウレイド基、カルバモイル
基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル
−、アラルキル−、アリール−、ジアリール−もしくは
ジアルキル−カルバモイル基、スルファモイル基、置換
もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル−、アラル
キル−、アリール−、ジアリール−もしくはジアルキル
−スルファモイル基、アシルアミノ、スルホニルアミ
ノ、アミノ又は置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の
アルキル−、アラルキル−、アリール−、ジアリール−
もしくはジアルキル−アミノ基を表し；ｎは、１〜４の
整数を表し；そしてＤは、場合によりＲ2 及びＸについ
て前記した基１個以上で置換された、ジアゾ化可能な芳
香族又はヘテロ芳香族アミン残基を表し；Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｄ又はＸの少なくとも１つは、ｐＨ４〜９で水溶性を付
与できる基を少なくとも１個含有する）。
換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは非置換の
アリル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜１０のアリ
ール基、置換もしくは非置換の炭素数５〜１０のヘテロ
アリール基又はアルキレンオキシド残基数２〜２０のポ
リオキシアルキレン基を表し；Ｒ2 及びＸは各々独立し
て、Ｒ1 について前記した基、ハロゲン、シアノ、カル
ボキシ、アシル、ニトロ、スルホ、置換もしくは非置換
の炭素数１〜６のアルコキシ基、置換もしくは非置換の
炭素数６〜１０のアリールオキシ基、置換もしくは非置
換の炭素数１〜１０のアルコキシ−又はアリールオキシ
−カルボニル基、アルキレンオキシド残基数２〜２０の
ポリオキシアルキレン基、ウレイド基、カルバモイル
基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル
−、アラルキル−、アリール−、ジアリール−もしくは
ジアルキル−カルバモイル基、スルファモイル基、置換
もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル−、アラル
キル−、アリール−、ジアリール−もしくはジアルキル
−スルファモイル基、アシルアミノ、スルホニルアミ
ノ、アミノ又は置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の
アルキル−、アラルキル−、アリール−、ジアリール−
もしくはジアルキル−アミノ基を表し；ｎは、１〜４の
整数を表し；そしてＤは、場合によりＲ2 及びＸについ
て前記した基１個以上で置換された、ジアゾ化可能な芳
香族又はヘテロ芳香族アミン残基を表し；Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｄ又はＸの少なくとも１つは、ｐＨ４〜９で水溶性を付
与できる基を少なくとも１個含有する）。
【００１２】本発明の好ましい態様では、前記式中のＲ
1 は、水素、メチル又は２−カルボキシエチルを表す。
別の好ましい態様では、Ｒ2 はメチル又はフェニルを表
す。さらに別の好ましい態様では、Ｘは水素を表す。さ
らに別の好ましい態様では、Ｄは４−スルホフェニル、
２−メトキシ−５−スルホフェニル、４−スルホナフチ
ル、２−（２−カルボキシエチルスルホニル）フェニル
又は２−ニトロ−４−スルホフェニルを表す。
1 は、水素、メチル又は２−カルボキシエチルを表す。
別の好ましい態様では、Ｒ2 はメチル又はフェニルを表
す。さらに別の好ましい態様では、Ｘは水素を表す。さ
らに別の好ましい態様では、Ｄは４−スルホフェニル、
２−メトキシ−５−スルホフェニル、４−スルホナフチ
ル、２−（２−カルボキシエチルスルホニル）フェニル
又は２−ニトロ−４−スルホフェニルを表す。
【００１３】前記定義において、置換もしくは非置換の
アルキル基の例としては、メチル、エチル、イソロピ
ル、ヒドロキシエチル、３−スルホプロピル及びｍ−カ
ルボキシベンジルが挙げられる。置換もしくは非置換の
アリール基の例としては、フェニル、ナフチル、３，５
−ビスカルボキシフェニル及び４−スルホフェニルが挙
げられる。置換もしくは非置換のヘテロアリール基の例
としては、ピリジル、イミダゾリル及びキノリルが挙げ
られる。ハロゲンの例としては、クロロ、フルオロ、ブ
ロモ及びヨードが挙げられる。アシル基の例としてはア
セチル及び４−スルホベンゾイルが挙げられる。置換も
しくは非置換のアルコキシ基の例としては、メトキシ、
３−カルボキシプロピル及び２−ヒドロキシエトキシが
挙げられる。置換もしくは非置換のアリールオキシ基の
例としては、フェノキシ、３−カルボキシフェノキシ及
び４−スルホフェノキシが挙げられる。置換もしくは非
置換の炭素数１〜１０のアルコキシ−又はアリールオキ
シ−カルボニル基の例としては、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、２−メトキシエトキシカルボニル
及び３−スルホフェノキシカルボニルが挙げられる。置
換もしくは非置換のアルキル−、アラルキル−、アリー
ル−、ジアリール−もしくはジアルキル−カルバモイル
基の例としては、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−メチル
−Ｎ−４−スルホフェニルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ビス
（４−カルボキシフェニル）カルバモイルが挙げられ
る。置換もしくは非置換のアルキル−、アラルキル−、
アリール−、ジアリール−もしくはジアルキル−スルフ
ァモイル基の例としては、Ｎ−メチルスルファモイル、
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルスルファモイル、Ｎ−（ｐ−
スルホフェニル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ビス（４−
カルボキシフェニル）スルファモイルが挙げられる。ア
シルアミノ基の例としては、アセトアミド、メトキシエ
チルアセトアミド及び３−カルボキシベンゾアミドが挙
げられる。ウレイド基の例としては、Ｎ−メチルウレイ
ド、ウレイド及びＮ，Ｎ−ジメチルウレイドが挙げられ
る。スルホニルアミノ基の例としては、メタンスルホン
アミド、ｐ−トルエンスルホンアミド及び２−スルファ
トエタンスルホンアミドが挙げられる。置換もしくは非
置換のアルキル−、アラルキル−、アリール−、ジアリ
ール−もしくはジアルキル−アミノ基の例としては、メ
チルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、メトキシ−エチ
ルアミノ及び３−スルホアニリノが挙げられる。
アルキル基の例としては、メチル、エチル、イソロピ
ル、ヒドロキシエチル、３−スルホプロピル及びｍ−カ
ルボキシベンジルが挙げられる。置換もしくは非置換の
アリール基の例としては、フェニル、ナフチル、３，５
−ビスカルボキシフェニル及び４−スルホフェニルが挙
げられる。置換もしくは非置換のヘテロアリール基の例
としては、ピリジル、イミダゾリル及びキノリルが挙げ
られる。ハロゲンの例としては、クロロ、フルオロ、ブ
ロモ及びヨードが挙げられる。アシル基の例としてはア
セチル及び４−スルホベンゾイルが挙げられる。置換も
しくは非置換のアルコキシ基の例としては、メトキシ、
３−カルボキシプロピル及び２−ヒドロキシエトキシが
挙げられる。置換もしくは非置換のアリールオキシ基の
例としては、フェノキシ、３−カルボキシフェノキシ及
び４−スルホフェノキシが挙げられる。置換もしくは非
置換の炭素数１〜１０のアルコキシ−又はアリールオキ
シ−カルボニル基の例としては、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、２−メトキシエトキシカルボニル
及び３−スルホフェノキシカルボニルが挙げられる。置
換もしくは非置換のアルキル−、アラルキル−、アリー
ル−、ジアリール−もしくはジアルキル−カルバモイル
基の例としては、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−メチル
−Ｎ−４−スルホフェニルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ビス
（４−カルボキシフェニル）カルバモイルが挙げられ
る。置換もしくは非置換のアルキル−、アラルキル−、
アリール−、ジアリール−もしくはジアルキル−スルフ
ァモイル基の例としては、Ｎ−メチルスルファモイル、
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルスルファモイル、Ｎ−（ｐ−
スルホフェニル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ビス（４−
カルボキシフェニル）スルファモイルが挙げられる。ア
シルアミノ基の例としては、アセトアミド、メトキシエ
チルアセトアミド及び３−カルボキシベンゾアミドが挙
げられる。ウレイド基の例としては、Ｎ−メチルウレイ
ド、ウレイド及びＮ，Ｎ−ジメチルウレイドが挙げられ
る。スルホニルアミノ基の例としては、メタンスルホン
アミド、ｐ−トルエンスルホンアミド及び２−スルファ
トエタンスルホンアミドが挙げられる。置換もしくは非
置換のアルキル−、アラルキル−、アリール−、ジアリ
ール−もしくはジアルキル−アミノ基の例としては、メ
チルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、メトキシ−エチ
ルアミノ及び３−スルホアニリノが挙げられる。
【００１４】ジアゾ化可能な芳香族アミンの例として
は、スルファニル酸、アントラニル酸及び２−アミノ−
４，８−ナフタレンジスルホン酸が挙げられる。ジアゾ
化可能なヘテロ芳香族アミンの例としては、５−アミノ
−１，２，４−トリアゾール、２−アミノベンゾチアゾ
ール−６−スルホン酸及び５−アミノ−１−（４−スル
ホフェニル）ピラゾールが挙げられる。
は、スルファニル酸、アントラニル酸及び２−アミノ−
４，８−ナフタレンジスルホン酸が挙げられる。ジアゾ
化可能なヘテロ芳香族アミンの例としては、５−アミノ
−１，２，４−トリアゾール、２−アミノベンゾチアゾ
ール−６−スルホン酸及び５−アミノ−１−（４−スル
ホフェニル）ピラゾールが挙げられる。
【００１５】ｐＨ４〜９で水溶性を付与できる基の例と
しては、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸、リン
酸及びカルボン酸部分、及びそれらの塩；第一、第二及
び第三アミノ基；並びに第四アンモニウム又はホスホニ
ウム基が挙げられる。本発明色素は新規ではなく、前記
参考文献又はＤｙｅｓ ａｎｄ Ｐｉｇｍｅｎｔｓ，Ｖ
ｏｌ．２；３０５〜３１８頁（１９８１）に開示されて
いる方法により製造することができる。
しては、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸、リン
酸及びカルボン酸部分、及びそれらの塩；第一、第二及
び第三アミノ基；並びに第四アンモニウム又はホスホニ
ウム基が挙げられる。本発明色素は新規ではなく、前記
参考文献又はＤｙｅｓ ａｎｄ Ｐｉｇｍｅｎｔｓ，Ｖ
ｏｌ．２；３０５〜３１８頁（１９８１）に開示されて
いる方法により製造することができる。
【００１６】本発明に使用されるアゾインドール色素の
代表例は以下の通りである：
代表例は以下の通りである：
【００１７】
【化２】
【００１８】１：１％トリエタノールアミン水溶液中で
測定 本発明の範囲内の他の色素として以下が挙げられる：
測定 本発明の範囲内の他の色素として以下が挙げられる：
【００１９】
【化３】
【００２０】一般に、前記色素は、本発明のインクジェ
ット用インク組成物の０．２〜５重量％、好ましくは
０．５〜３重量％を占める。プリントヘッドのオリフィ
ス中でインクが乾燥したり又は砕けたりしないように、
保湿剤を本発明のインクジェット用インク組成物に使用
する。使用可能な保湿剤の例としては、多価アルコー
ル、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、
テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、
グリセロール、２−メチル−２，４−ペンタンジオー
ル、１，２，６−ヘキサントリオール及びチオグリコー
ル；アルキレングリコールから誘導される低級アルキル
モノ−もしくはジ−エーテル、例えば、エチレングリコ
ールモノ−メチルもしくはモノ−エチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノ−メチルもしくはモノ−エチルエ
ーテル、プロピレングリコールモノ−メチルもしくはモ
ノ−エチルエーテル、トリエチレングリコールモノ−メ
チルもしくはモノ−エチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジ−メチルもしくはジ−エチルエーテル、及びジエ
チレングリコールモノブチルエーテル；窒素含有環状化
合物、例えば、ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン；並び
に硫黄−含有化合物、例えば、ジメチルスルホキシド及
びテトラメチレンスルホンが挙げられる。本発明組成物
にとって好ましい保湿剤は、ジエチレングリコール、グ
リセロール又はジエチレングリコールモノブチルエーテ
ルである。
ット用インク組成物の０．２〜５重量％、好ましくは
０．５〜３重量％を占める。プリントヘッドのオリフィ
ス中でインクが乾燥したり又は砕けたりしないように、
保湿剤を本発明のインクジェット用インク組成物に使用
する。使用可能な保湿剤の例としては、多価アルコー
ル、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、
テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、
グリセロール、２−メチル−２，４−ペンタンジオー
ル、１，２，６−ヘキサントリオール及びチオグリコー
ル；アルキレングリコールから誘導される低級アルキル
モノ−もしくはジ−エーテル、例えば、エチレングリコ
ールモノ−メチルもしくはモノ−エチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノ−メチルもしくはモノ−エチルエ
ーテル、プロピレングリコールモノ−メチルもしくはモ
ノ−エチルエーテル、トリエチレングリコールモノ−メ
チルもしくはモノ−エチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジ−メチルもしくはジ−エチルエーテル、及びジエ
チレングリコールモノブチルエーテル；窒素含有環状化
合物、例えば、ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン；並び
に硫黄−含有化合物、例えば、ジメチルスルホキシド及
びテトラメチレンスルホンが挙げられる。本発明組成物
にとって好ましい保湿剤は、ジエチレングリコール、グ
リセロール又はジエチレングリコールモノブチルエーテ
ルである。
【００２１】受容基材（特に基材が高度にサイジングさ
れた紙の場合）へのインクの浸透を助けるために、本発
明の水性インクに水混和性有機溶剤を添加してもよい。
このような溶剤の例としては、アルコール、例えば、メ
チルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアル
コール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコー
ル、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコー
ル、ｉｓｏ−ブチルアルコール、フルフリルアルコール
及びテトラヒドロフルフリルアルコール；ケトン又はケ
トアルコール、例えば、アセトン、メチルエチルケトン
及びジアセトンアルコール；エーテル、例えば、テトラ
ヒドロフラン及びジオキサン；エステル、例えば、エチ
ルラクテート、エチレンカーボネート及びプロピレンカ
ーボネートが挙げられる。
れた紙の場合）へのインクの浸透を助けるために、本発
明の水性インクに水混和性有機溶剤を添加してもよい。
このような溶剤の例としては、アルコール、例えば、メ
チルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアル
コール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコー
ル、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコー
ル、ｉｓｏ−ブチルアルコール、フルフリルアルコール
及びテトラヒドロフルフリルアルコール；ケトン又はケ
トアルコール、例えば、アセトン、メチルエチルケトン
及びジアセトンアルコール；エーテル、例えば、テトラ
ヒドロフラン及びジオキサン；エステル、例えば、エチ
ルラクテート、エチレンカーボネート及びプロピレンカ
ーボネートが挙げられる。
【００２２】インクの表面張力を適正レベルに調整する
ために界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤はアニ
オン性、カチオン性、両性又はノニオン性であってよ
い。水性インク中の微生物、例えば、カビ及び菌類等の
生育を抑制するために、本発明組成物に殺生剤を添加し
てもよい。本発明のインク組成物のための好ましい殺生
剤としては、最終濃度０．０００１〜０．５重量％のＰ
ｒｏｘｅｌ（登録商標）ＧＸＬ（Ｚｅｎｅｃａ Ｓｐｅ
ｃｉａｌｔｉｅｓ Ｃｏ．製）である。
ために界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤はアニ
オン性、カチオン性、両性又はノニオン性であってよ
い。水性インク中の微生物、例えば、カビ及び菌類等の
生育を抑制するために、本発明組成物に殺生剤を添加し
てもよい。本発明のインク組成物のための好ましい殺生
剤としては、最終濃度０．０００１〜０．５重量％のＰ
ｒｏｘｅｌ（登録商標）ＧＸＬ（Ｚｅｎｅｃａ Ｓｐｅ
ｃｉａｌｔｉｅｓ Ｃｏ．製）である。
【００２３】本発明の水性インク組成物のｐＨは、有機
又は無機の酸又は塩基を添加することにより調整するこ
とができる。有用インクは、使用される色素のタイプに
依り好ましくは２〜１０のｐＨを有する。典型的な無機
酸としては、塩酸、リン酸及び硫酸が挙げられる。典型
的な有機酸としては、メタンスルホン酸、酢酸及び乳酸
が挙げられる。典型的な塩基としては、アルカリ金属の
水酸化物及び炭酸塩が挙げられる。典型的な有機塩基と
しては、アンモニア、トリエタノールアミン及びテトラ
メチルエチレンジアミンが挙げられる。
又は無機の酸又は塩基を添加することにより調整するこ
とができる。有用インクは、使用される色素のタイプに
依り好ましくは２〜１０のｐＨを有する。典型的な無機
酸としては、塩酸、リン酸及び硫酸が挙げられる。典型
的な有機酸としては、メタンスルホン酸、酢酸及び乳酸
が挙げられる。典型的な塩基としては、アルカリ金属の
水酸化物及び炭酸塩が挙げられる。典型的な有機塩基と
しては、アンモニア、トリエタノールアミン及びテトラ
メチルエチレンジアミンが挙げられる。
【００２４】本発明の典型的なインク組成物は、例え
ば、以下の成分（重量％）を含む：着色剤（０．０５〜
２０重量％）、水（２０〜９５重量％）、保湿剤（５〜
７０重量％）、水混和性補助溶剤（２〜２０重量％）、
界面活性剤（０．１〜１０重量％）、殺生剤（０．０５
〜５重量％）及びｐＨ調整剤（０．１〜１０重量％）。
本発明のインクジェット用インク組成物中に場合により
存在することができる追加の添加物としては、増粘剤、
導電性高揚剤、コゲーション（ｋｏｇａｔｉｏｎ）防止
剤、乾燥剤及び消泡剤が挙げられる。
ば、以下の成分（重量％）を含む：着色剤（０．０５〜
２０重量％）、水（２０〜９５重量％）、保湿剤（５〜
７０重量％）、水混和性補助溶剤（２〜２０重量％）、
界面活性剤（０．１〜１０重量％）、殺生剤（０．０５
〜５重量％）及びｐＨ調整剤（０．１〜１０重量％）。
本発明のインクジェット用インク組成物中に場合により
存在することができる追加の添加物としては、増粘剤、
導電性高揚剤、コゲーション（ｋｏｇａｔｉｏｎ）防止
剤、乾燥剤及び消泡剤が挙げられる。
【００２５】本発明により得られるインクジェット用イ
ンクは、インクジェットプリンターのプリントヘッドの
複数個のノズル又はオリフィスからインク液滴を射出す
ることにより、液状インク液滴を制御しながらインク受
容層基材に施すインクジェットプリントに用いることが
できる。インクジェットプリントに有用なインク受容基
材は、当業者によく知られている。このような基材の代
表例は、米国特許第５，６０５，７５０号；米国特許第
５，７２３，２１１号；及び米国特許第５，７８９，０
７０号；並びにヨーロッパ特許第８１３ ９７８号に開
示されている。
ンクは、インクジェットプリンターのプリントヘッドの
複数個のノズル又はオリフィスからインク液滴を射出す
ることにより、液状インク液滴を制御しながらインク受
容層基材に施すインクジェットプリントに用いることが
できる。インクジェットプリントに有用なインク受容基
材は、当業者によく知られている。このような基材の代
表例は、米国特許第５，６０５，７５０号；米国特許第
５，７２３，２１１号；及び米国特許第５，７８９，０
７０号；並びにヨーロッパ特許第８１３ ９７８号に開
示されている。
【００２６】以下の例は本発明の有用性を具体的に示す
ものである。
ものである。
【００２７】
【実施例】以下の対照色素は、比較例として評価した。
【００２８】
【化４】
【００２９】インクの調製 本発明の色素及び対照色素を含有するインクを、ジエチ
レングリコール及びグリセロールの保湿剤をそれぞれ６
重量％；殺生剤、Ｐｒｏｘｅｌ ＧＸＬ（登録商標）を
０．００３重量％；及び界面活性剤、Ｓｕｒｆｙｎｏｌ
４６５（登録商標）（Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｃ
ｏ．製）を０．５重量％含有する脱イオン化水中に適量
の前記色素を溶解することにより調製した。色素を可溶
化し、そして／又はｐＨを約８に調整するために、トリ
エタノールアミンを添加した場合もあった。色素濃度
は、溶液の吸収スペクトルに基づき、１：１０００に希
釈した場合、最終インクが略１．０の透過光学濃度を生
じるように選択した。詳細を次表に示す。
レングリコール及びグリセロールの保湿剤をそれぞれ６
重量％；殺生剤、Ｐｒｏｘｅｌ ＧＸＬ（登録商標）を
０．００３重量％；及び界面活性剤、Ｓｕｒｆｙｎｏｌ
４６５（登録商標）（Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｃ
ｏ．製）を０．５重量％含有する脱イオン化水中に適量
の前記色素を溶解することにより調製した。色素を可溶
化し、そして／又はｐＨを約８に調整するために、トリ
エタノールアミンを添加した場合もあった。色素濃度
は、溶液の吸収スペクトルに基づき、１：１０００に希
釈した場合、最終インクが略１．０の透過光学濃度を生
じるように選択した。詳細を次表に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】＊約ｐＨ７を有し、略７％のグリセロール
を含有するＬｙｓｏｎ Ｎｏｖａｊｅｔ Ｙｅｌｌｏｗ
インク。 ＊＊Ｃｒｏｍｐｔｏｎ ａｎｄ Ｋｎｏｗｌｅｓ社製の
Ｉｎｔｒａｊｅｔ Ｙｅｌｌｏｗ Ａ２Ｇ，Ａｃｉｄ
Ｙｅｌｌｏｗ １７の水溶液試験画像のプリント 前記インクを、０．４５μｍのポリテトラフルオロエチ
レンフィルターを用いて濾過し、次いでクリーンなＨｅ
ｗｌｅｔｔ−ＰａｃｋａｒｄインクカートリッジＮｏ．
ＨＰ５１６２９Ａに投入し、次いでＨｅｗｌｅｔｔ−Ｐ
ａｃｋａｒｄＤｅｓｋＪｅｔ６００（登録商標）プリン
ターのブラック・インク・ステーションに装着した。２
１種類の一連の変動濃度パッチ（サイズが略１５ｘ１３
ｍｍ、ドット塗布量が５％〜１００％の範囲）からなる
試験画像を、市販のＫｏｄａｋＩｎｋｊｅｔ Ｐｈｏｔ
ｏｇｒａｐｈｉｃ Ｑｕａｌｉｔｙ Ｐａｐｅｒ，Ｃａ
ｔａｌｏｇ Ｎｏ．８９９−９１６１上にプリントし、
２４時間周囲温度及び湿度で乾燥した。試験画像の評価 前記の段階画像の最高パッチのステータスＡレッド、グ
リーン及びブルー反射濃度を、Ｘ−Ｒｉｔｅ（登録商
標）８２０濃度計を用いて測定した。Ｄ−ｍａｘブルー
濃度を次表に列挙する。
を含有するＬｙｓｏｎ Ｎｏｖａｊｅｔ Ｙｅｌｌｏｗ
インク。 ＊＊Ｃｒｏｍｐｔｏｎ ａｎｄ Ｋｎｏｗｌｅｓ社製の
Ｉｎｔｒａｊｅｔ Ｙｅｌｌｏｗ Ａ２Ｇ，Ａｃｉｄ
Ｙｅｌｌｏｗ １７の水溶液試験画像のプリント 前記インクを、０．４５μｍのポリテトラフルオロエチ
レンフィルターを用いて濾過し、次いでクリーンなＨｅ
ｗｌｅｔｔ−ＰａｃｋａｒｄインクカートリッジＮｏ．
ＨＰ５１６２９Ａに投入し、次いでＨｅｗｌｅｔｔ−Ｐ
ａｃｋａｒｄＤｅｓｋＪｅｔ６００（登録商標）プリン
ターのブラック・インク・ステーションに装着した。２
１種類の一連の変動濃度パッチ（サイズが略１５ｘ１３
ｍｍ、ドット塗布量が５％〜１００％の範囲）からなる
試験画像を、市販のＫｏｄａｋＩｎｋｊｅｔ Ｐｈｏｔ
ｏｇｒａｐｈｉｃ Ｑｕａｌｉｔｙ Ｐａｐｅｒ，Ｃａ
ｔａｌｏｇ Ｎｏ．８９９−９１６１上にプリントし、
２４時間周囲温度及び湿度で乾燥した。試験画像の評価 前記の段階画像の最高パッチのステータスＡレッド、グ
リーン及びブルー反射濃度を、Ｘ−Ｒｉｔｅ（登録商
標）８２０濃度計を用いて測定した。Ｄ−ｍａｘブルー
濃度を次表に列挙する。
【００３２】これらの段階画像を、次に５０Ｋｌｕｘの
高強度昼光照射及び５０％相対湿度条件下で１週間、耐
光退色試験に付した。段階画像のステータスＡブルー濃
度を、再測定して、Ｄ−ｍａｘパッチについてのステー
タスＡブルー濃度の減少％を算出した。減少が小さけれ
ば小さい程、色素の安定性が高く好ましいことを表す。
高強度昼光照射及び５０％相対湿度条件下で１週間、耐
光退色試験に付した。段階画像のステータスＡブルー濃
度を、再測定して、Ｄ−ｍａｘパッチについてのステー
タスＡブルー濃度の減少％を算出した。減少が小さけれ
ば小さい程、色素の安定性が高く好ましいことを表す。
【００３３】
【表２】
【００３４】
【発明の効果】前記のデータは、本発明色素が、従来の
水溶性アゾ色素、Ａｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ２３及び１７
（Ｃ−１及びＣ−２）より光安定性が高いことを示して
いる。本発明の色素によれば、良好な濃度も得られる。
水溶性アゾ色素、Ａｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ２３及び１７
（Ｃ−１及びＣ−２）より光安定性が高いことを示して
いる。本発明の色素によれば、良好な濃度も得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エレン マリー ピツェック アメリカ合衆国，ニューヨーク 14482, リロイ，レイク ロード 8055
Claims (1)
- 【請求項１】 水、保湿剤及び水溶性アゾインドール色
素を含んでなるインクジェット用インク組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/306,121 US6174356B1 (en) | 1999-05-06 | 1999-05-06 | Dye for ink jet ink |
| US09/306121 | 1999-05-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001002966A true JP2001002966A (ja) | 2001-01-09 |
Family
ID=23183919
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000134320A Pending JP2001002966A (ja) | 1999-05-06 | 2000-04-28 | インクジェット用インク組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6174356B1 (ja) |
| EP (1) | EP1050563B1 (ja) |
| JP (1) | JP2001002966A (ja) |
| DE (1) | DE60022119T2 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040056006A1 (en) * | 1998-10-01 | 2004-03-25 | The Welding Institute | Welding method |
| US6444020B1 (en) * | 1999-04-16 | 2002-09-03 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Tetraalkyl-substituted nitrogen-containing hetero ring-bonded azo dye, ink-jet ink comprising said dye, ink-jet recording method using said ink, and thermal transfer recording material comprising said dye |
| US6582502B2 (en) * | 2000-01-25 | 2003-06-24 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Dye, ink for ink jet recording, and ink jet recording method |
| US6464767B1 (en) * | 2000-10-12 | 2002-10-15 | Eastman Kodak Company | Ink jet printing method |
| US6468338B1 (en) * | 2000-10-12 | 2002-10-22 | Eastman Kodak Company | Dye for ink jet ink |
| WO2002038677A2 (en) * | 2000-11-10 | 2002-05-16 | Gentex Corporation | Visibly transparent dyes for through-transmission laser welding |
| US6752893B2 (en) * | 2001-09-28 | 2004-06-22 | Gentex Corporation | Rimless spectacles and method for making the same |
| US7258839B2 (en) * | 2001-12-21 | 2007-08-21 | Cytonome, Inc. | Temperature controlled microfabricated two-pin liquid sample dispensing system |
| US7201963B2 (en) * | 2002-01-15 | 2007-04-10 | Gentex Corporation | Pre-processed workpiece having a surface deposition of absorber dye rendering the workpiece weld-enabled |
| US6769462B2 (en) | 2002-04-03 | 2004-08-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dispensing apparatus |
| US7476363B2 (en) * | 2003-04-03 | 2009-01-13 | Fluidigm Corporation | Microfluidic devices and methods of using same |
| US7056375B2 (en) * | 2004-09-07 | 2006-06-06 | Eastman Kodak Company | Solubilized dyes for inks |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE791995A (fr) | 1971-12-02 | 1973-05-28 | Bayer Ag | Colorants mono-azoiques |
| DE2228147A1 (de) * | 1972-06-09 | 1973-12-20 | Bayer Ag | Kationische diazacyaninfarbstoffe |
| DE2255058C3 (de) * | 1972-11-10 | 1979-12-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Basische Benzthiazolazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Polymerisaten und Mischpolymerisaten des Acrylnitril und Dicyanäthylens, sowie sauer modifizierten Synthesefasern |
| US4000123A (en) | 1973-01-18 | 1976-12-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Aminosulfonylphenyl-azo-indolyl dyestuffs |
| US4083680A (en) * | 1973-04-18 | 1978-04-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Printing inks for transfer printing |
| GB1501882A (en) * | 1974-12-18 | 1978-02-22 | Ici Ltd | Cationic monoazo dyestuffs derived from dioxinobenzthiazoles |
| US4954563A (en) | 1983-03-08 | 1990-09-04 | Ciba-Geigy Corporation | Monoazo dyes containing sulfoindole coupling components |
| DE3643462A1 (de) | 1986-12-19 | 1988-06-30 | Bayer Ag | Farbstoffloesungen |
| US5851274A (en) | 1997-01-13 | 1998-12-22 | Xerox Corporation | Ink jet ink compositions and processes for high resolution and high speed printing |
| JPH10251577A (ja) | 1997-03-07 | 1998-09-22 | Canon Inc | インクジェット用インク、及び該インクを用いたインクジェット記録方法 |
| US5810916A (en) | 1997-10-30 | 1998-09-22 | Xerox Corporation | Ink compositions for thermal ink jet printing |
| US6136080A (en) * | 1999-04-26 | 2000-10-24 | Eastman Kodak Company | Cationic azo dye for ink jet ink |
-
1999
- 1999-05-06 US US09/306,121 patent/US6174356B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-04-26 DE DE60022119T patent/DE60022119T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-04-26 EP EP00201495A patent/EP1050563B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-28 JP JP2000134320A patent/JP2001002966A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE60022119T2 (de) | 2006-06-08 |
| EP1050563A1 (en) | 2000-11-08 |
| DE60022119D1 (de) | 2005-09-29 |
| US6174356B1 (en) | 2001-01-16 |
| EP1050563B1 (en) | 2005-08-24 |
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