DE3643462A1 - Farbstoffloesungen - Google Patents
FarbstoffloesungenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3608—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered heterocyclic ring with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3613—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered heterocyclic ring with only one nitrogen as heteroatom from an indole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
- C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft konzentrierte wäßrige
Lösungen von nichtreaktiven, metallfreien anionischen
Azo-Farbstoffen.
Es ist bereits bekannt, solche Präparationen dadurch
herzustellen, daß man die die Löslichkeit beeinträchtigenden
Fremdionen aus den Rohfarbstoffen durch Fällungsreaktionen
abtrennt (vgl. DE-A 24 51 219 und 24 51 257
= GB-A 14 80 712 bzw. US-A 41 63 012).
Diese Technik besitzt allerdings u. a. den Nachteil, daß
sie nicht universell anwendbar ist.
Gute Ergebnisse liefern in mehrfacher Hinsicht auch diverse
literaturbekannte Membrantrennverfahren (vgl. z. B.
EP-A 59 782, 114 031 und 126 830 sowie GB-A 20 15 018),
die jedoch sehr zeit- und kostenaufwendig sind.
Ein weiteres bekanntes Herstellungsprinzip besteht darin,
daß man den Farbstoff als schwerlösliches Erdalkali-
oder Schwermetallsalz ausfällt, isoliert, und mit
einem anderen Salz behandelt, dessen Anion mit dem zur
Bildung des schwer löslichen Farbstoffsalzes verwendeten
Kation ein noch schwerer lösliches Salz bildet und
dieses abtrennt (vgl. DE-A 34 43 305 und 21 15 877, EP-A
183 142, CS-A 1 78 954 = C. A. 92, 78 078 sowie JA-A
58/222 156 und 58/174 448).
Es ist weiterhin allgemein bekannt, daß man zwar durch
Verwendung von Lithium als Kation die Löslichkeit
einiger monosulfonierter Farbstoffe beträchtlich verbessern
kann, daß jedoch die dadurch erzielten Löslichkeiten
oft nicht ausreichend sind, um eine konzentrierte
stabile Lösung, die technisch annehmbar ist,
herzustellen (vgl. DE-A 23 43 588, Seite 3 bzw.
US 39 86 827, Spalte 1, Zeilen 58-64).
Es ist deshalb bereits vorgeschlagen worden derartige
Lithiumsalzpräparationen durch den Zusatz von größeren
Mengen an organischen Lösungsmitteln zu stabilisieren
(vgl. ebenda).
Ein weiterer Nachteil dieser "Lithiumsalztechik"
besteht darin, daß man die in der Regel zunächst als
Natriumsalz isolierten Farbstoffe erst in die freie
Sulfonsäure überführen muß, die dann in einem zweiten
Schritt mit basischen Lithiumverbindungen neutralisiert
wird (vgl. z. B. US 36 55 640).
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man die
genannten Nachteile ganz oder teilweise vermeiden und
insbesondere auf die relativ aufwendige Entfernung der
Kationen in dem Rohfarbstoff versichten kann, wenn man
die Salze sulfogruppenhaltiger Azofarbstoffe, die als
Kupplungskomponente ein Indolderivat der allgemeinen
Formel
worin
R₁ und Rin der Chemie der Azofarbstoffe übliche Substituenten und
neine Zahl von 0-3 bedeuten,
enthalten, durch Zusatz einer in Wasser alkalisch
wirkenden Verbindung und gegebenenfalls eines nichtionischen
Tensids in eine konzentrierte wäßrige Lösung
überführt.
Gegenstand der Erfindung sind somit konzentrierte
Farbstoff-Lösungen enthaltend
- a) 10-70 Gew.-% eines mindestens eine Sulfogruppe enthaltenden Farbstoffs der Formel worinDder Rest einer vorzugsweise benzolischen Diazokomponente, R₁, Reinen Substituenten und n0-3bedeuten,
- b) 2-15 Gew.-% alkalisch wirkende Verbindung und gegebenenfalls
- c) 4-40% nichtionisches Tensid.
Geeignete Reste R₁ sind gegebenenfalls substituierte
Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste, vorzugsweise C₁-C₄-
Alkyl und Phenyl.
Geeignete Reste R sind CH₃, OCH₃, F, Cl, Br und SO₃⊖.
Bervorzugte Farbstoffe sind solche der Formel
worin
X₁, X₂H, Cl, Br, CF₃ oder CH₃,
X₃Phenyl, C₁-C₄-Alkyl, NH₂, NHC₁ -C₄-Alkyl, N(C₁-C₄-
Alkyl)₂,
CH₂CH₂SO₃⊖ oder CH₂CH₂OSO₃⊖ R′₁CH₃ oder Phenyl R′SO₃⊖ und n0 oder 1 bedeuten.
CH₂CH₂SO₃⊖ oder CH₂CH₂OSO₃⊖ R′₁CH₃ oder Phenyl R′SO₃⊖ und n0 oder 1 bedeuten.
Die Farbstoffe der Formeln I bzw. II sind bekannt und
beispielsweise in folgender Patentliteratur näher beschrieben.
DE-A 21 59 802 = US 38 91 619,
DE-A 22 02 132 = US 40 00 123,
DE-A 22 03 460 = US 39 25 350,
DE-A 22 23 014 = GB 13 84 508 und
EP-A 121 495.
DE-A 22 02 132 = US 40 00 123,
DE-A 22 03 460 = US 39 25 350,
DE-A 22 23 014 = GB 13 84 508 und
EP-A 121 495.
Als in Wasser alkalisch reagierende Verbindungen kommen
in Frage: Alkalicarbonate, Alkaliphosphate, Alkalisalze
von schwachen Carbonsäuren sowie Amine. Bevorzugt sind
Alkalihydroxide wie NaOH, LiOH und KOH. Ganz besonders
bevorzugt sind LiOH und dessen Gemische mit NaOH und
KOH.
Geeignete nichtionische Tenside sind Verbindungen mit
einer Poly(ethylenoxy)-Kette oder einer Poly(ethylenoxy)-
poly(methylen-ethylenoxy)-Kette, die über ein
Sauerstoff- oder ein Stickstoffatom mit aliphatischen,
aromatischen oder aliphatischenaromatischen Resten
verbunden sind.
Beispielsweise sind folgende Reste für die erfindungsgemäßen
Farbstofflösungen geeignet:
Aliphatische oder cycloaliphatische Alkylreste, primäre
oder sekundäre Alkylreste, Phenyl-, substituierte
Phenylreste, Alkylphenylreste, Naphthyl- oder Alkyl
naphthylreste gegebenenfalls substituiert.
Ebenfalls bevorzugt sind die nichtionogenen Tenside,
gemäß DE-A 27 23 732 und die Ethylenoxidaddukte von
Nonylphenol.
Besonders bevorzugte Alkylreste sind die biologisch
abbaubaren Alkylreste Oleyl und Linoleyl.
Gegebenenfalls können auch Gemische der obengenannten
Verbindungen und insbesondere Gemische wie sie bei
Oxalkylierung mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid von
synthetischen Fettalkoholen aus der Oxosynthese oder von
Fettalkoholen aus natürlichen Rohstoffen (nach Fettspaltung
und Reduktion) gewonnen, eingesetzt werden. Als
natürliche Rohstoffe seien Kokosöl, Palmöl, Baumwollsaatöl,
Sonnenblumenöl, Sojabohnenöl, Leinöl, Rüböl,
Talg und Fischöl genannt. Ebenso geeignet sind entsprechende
Fettamin-Oxalkylate aus diesen natürlichen
Rohstoffen, insbesondere Kokosfettaminen, Talgamin,
Oleylamin.
Die erfindungsgemäßen Farbstofflösungen können im
übrigen weiter übliche Hilfsmittel und Zusatzstoffe, wie
Konservierungsmittel, Eintrocknungsverhinderer, anionische
Tenside und organische Lösungsmittel, enthalten.
Vorzugsweise sind sie jedoch frei von Lösungsmitteln.
Die erfindungsgemäßen Präparationen sind gut fließfähig,
lassen sich leicht mit Wasser verdünnen und sind lagerstabil.
Die neuen Farbstofflösungen finden Verwendung für die
Herstellung von Färbebädern und Druckpasten zum Färben
bzw. Bedrucken natürlicher oder synthetischer Substrate.
540 g eines Preßkuchens 50%ig des Farbstoffes der
folgenden Konstitution
werden mit
40 gLiOH · H₂O
100 gOleylalkohol ethoxyliert mit 50 Mol EO und
320 gWasser verrührt.
Man erhält 1000 g einer lagerstabilen Farbstofflösung,
die in allen Verhältnissen mit Wasser verdünnbar ist.
270 g des getrockneten Farbstoffes aus Beispiel 1 werden
mit
40 gLiOH · H₂O,
100 gOleylalkohol ethoxyliert mit 50 Mol EO und
590 gWasser verrührt.
Man erhält 1000 g einer lagerstabilen Farbstofflösung
wie in Beispiel 1.
530 g eines Preßkuchens 51%ig des Farbstoffes aus Beispiel 1
werden
40 gLiOH · H₂O,
100 gNonylphenol ethoxyliert mit 30 Mol EO und
330 gWasser verrührt.
Man erhält 1000 g einer lagerstabilen Farbstofflösung,
die in allen Verhältnissen mit Wasser verdünnbar ist.
480 g eines Preßkuchens 51%ig des Farbstoffes Beispiel 1
werden mit
42 gLiOH · H₂O,
100 geines Kondensationsproduktes aus 2 Mol Styrol und
1 Mol Phenol ethoxyliert mit 13 Mol EO und
378 gWasser verrührt.
Man erhält 1000 g einer lagerstabilen Farbstofflösung,
die in allen Verhältnissen mit Wasser verdünnbar ist.
230 g eines Farbstoffes der folgenden Konstitution
werden mit
40 gLiOH · H₂O,
100 gOleylalkohol ethoxyliert mit 50 Mol EO und
630 gWasser verrührt.
Man erhält 1000 g einer lagerstabilen Farbstofflösung,
die sich mit Wasser in jedem Verhältnis mischt.
280 g eines Farbstoffes der folgenden Konstitution
werden mit
40 gLiOH · H₂O und
100 gOleylalkohol ethoxyliert mit 50 Mol EO und
580 gWasser verrührt.
Man erhält 1000 g einer lagerstabilen Farbstoffeinstellung,
die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar
ist.
300 g eines Farbstoffs der folgenden Konstitution
werden mit
40 gLiOH · H₂O und
100 gOleylalkohol ethoxyliert mit 50 Mol EO und
560 gWasser verrührt.
Man erhält 1000 g einer lagerstabilen Farbstofflösung,
die sich mit Wasser in jedem Verhältnis mischt.
110 gdes Farbstoffes aus Beispiel 1 werden mit
80 gLiOH · H₂O und
810 gWasser verrührt.
Man erhält 1000 g einer lagerstabilen Farbstofflösung,
die in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar ist.
Claims (5)
1. Konzentrierte wäßrige Farbstofflösungen enthaltend
- a) einen mindestens eine Sulfogruppe enthaltenden Farbstoff der Formel worinDder Rest einer vorzugsweise benzolischen Diazokomponente, R₁, Reinen Substituenten und n0-3bedeuten und
- b) eine alkalisch wirkende Verbindung.
2. Farbstofflösung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß 10-70 Gew.-% der Komponente a), 2-
15 Gew.-% der Komponente b) und gegebenenfalls 4-40
Gew.-% nichtionisches Tensid enthalten sind.
3. Farbstofflösungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Komponente b) LiOH ist.
4. Verfahren zur Herstellung konzentrierter wäßriger
Farbstofflösungen, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Salze anionischer Azofarbstoffe, die als
Kupplungskomponente ein Indolderivat der allgemeinen
Formel
worinR₁ und Rin der Chemie der Azofarbstoffe übliche
Substituenten und
neine Zahl von 0-3 bedeuten,enthalten durch Zusatz einer in Wasser alkalisch
wirkenden Verbindung und gegebenenfalls eines
nichtionisches Tensids zu einer gut fließfähigen,
leicht verdünnbaren und lagerstabilen Präparation
miteinander verarbeitet.
5. Verwendung der Farbstofflösungen gemäß Anspruch 1
zur Herstellung von Färbebädern und Druckpasten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863643462 DE3643462A1 (de) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | Farbstoffloesungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863643462 DE3643462A1 (de) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | Farbstoffloesungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3643462A1 true DE3643462A1 (de) | 1988-06-30 |
Family
ID=6316604
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19863643462 Withdrawn DE3643462A1 (de) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | Farbstoffloesungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3643462A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1050563A1 (de) * | 1999-05-06 | 2000-11-08 | Eastman Kodak Company | Farbstoff für Tintenstrahldrucktinte |
-
1986
- 1986-12-19 DE DE19863643462 patent/DE3643462A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1050563A1 (de) * | 1999-05-06 | 2000-11-08 | Eastman Kodak Company | Farbstoff für Tintenstrahldrucktinte |
| US6174356B1 (en) | 1999-05-06 | 2001-01-16 | Eastman Kodak Company | Dye for ink jet ink |
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Legal Events
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