JP2002114933A - インクジェットインク組成物 - Google Patents

インクジェットインク組成物

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JP2002114933A JP2001249855A JP2001249855A JP2002114933A JP 2002114933 A JP2002114933 A JP 2002114933A JP 2001249855 A JP2001249855 A JP 2001249855A JP 2001249855 A JP2001249855 A JP 2001249855A JP 2002114933 A JP2002114933 A JP 2002114933A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明の目的は、明るく、光安定性の画像を
提供する、インクジェット印刷のための水性インクにお
いて使用するのに好適なカチオン性染料を提供すること
である。 【解決手段】 水、湿潤剤、および以下の式 【化1】 を有する窒素複素環式アゾ染料の四級化から誘導される
非局在化カチオン性アゾ染料を含んでなるインクジェッ
トインク組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、四級化窒素複素環
式アゾ染料を含有しているインクジェットインク組成物
に関する。
【0002】
【従来の技術】インクジェット印刷は、ディジタル信号
に応答して画像記録要素にインク液滴を画素毎に付着さ
せることによって画像を生じさせる非衝撃式の方法であ
る。画像記録要素上へのインク液滴の付着を制御して所
望の画像を生じさせるのに利用することができる方法は
様々である。連続式インクジェットとして知られる1つ
の方法では、液滴の連続流を帯電させて、画像記録要素
の表面上に像様偏向させつつ、像形成されなかった液滴
を捕獲して、インク溜めに戻す。ドロップ−オン−デマ
ンド式インクジェットとして知られるもう1つの方法で
は、個々のインク液滴を画像記録要素上に必要に応じて
射出し、所望の画像を形成させる。ドロップ−オン−デ
マンド式印刷においてインク液滴の射出を制御する一般
的な方法には、圧電変換器および熱的なバブル形成が含
まれる。インクジェットプリンターには、産業上のラベ
ル貼付から卓上文書および絵画像形成のための短時間印
刷までの範囲にわたる市場の端々までの広範な用途があ
る。
【0003】種々のインクジェットプリンターにおいて
使用されるインクは、染料系または顔料系のいずれかに
分類することができる。染料は、分散媒中に溶解される
着色剤である。顔料は、分散媒には不溶性であるけれど
も、小さい粒子の形で分散または懸濁される(分散剤の
使用によって凝集および沈降に対して安定化されること
が多い)着色剤である。分散媒は、いずれの場合でも、
室温において液体であっても固体であってもよい。一般
的に使用される分散媒には、水、水と有機補助溶媒との
混合物、および高沸点有機溶媒(例えば炭化水素、エス
テル、ケトン)などが含まれる。
【0004】インクジェットシステムにおける着色剤の
選択は、画質にとって重要である。例えばシアン、マゼ
ンタ、イエロー、緑、オレンジなどの色においては、ピ
ーク波長(λ-max)、吸収曲線の幅および二次吸収が無
いことが重要である。また、着色剤は、インク受容要素
上に印刷された後に高度の耐光堅牢性を有するべきであ
る。水性染料系インクにおいて、受容要素上に十分な濃
度を生ずることが可能であり、かつ沈殿すること無く長
期間の保管にわたって安定である溶液を調製するために
は、染料が十分に水溶性である必要がある。染料系イン
クによる高品質インクジェット印刷には、明るい色相お
よび良好な光安定性の両方を提供する染料が必要とされ
る。これらの要求条件を満たす染料を見出すのは困難で
ある。
【0005】もう1つのグループの染料は、主にアクリ
ルおよび酸改質ポリエステルなどの合成紡織繊維の染色
のために開発された塩基性染料またはカチオン性染料で
ある。これらの染料は、側基としての正に帯電している
置換基(例えばテトラアルキルアンモニウム)の導入ま
たは非局在化カチオン性系(例えばシアニン、アザシア
ニンまたはアゾ(ジアザシアニン))を含んでなる塩基
性発色団のいずれかのために正に帯電している。
【0006】米国特許第 5,560,996号明細書には、イン
クジェットインクにおいて使用するためのBasic Red 46
などのカチオン性アゾ染料並びにBasic Red 12、14およ
び15などの他のカチオン性マゼンタ染料を含む、種々の
カチオン性染料が開示されている。しかしながら、以下
に示すように、これらの染料は光安定性が不良である。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、明る
く、光安定性の画像を提供する、インクジェット印刷の
ための水性インクにおいて使用するのに好適なカチオン
性染料を提供することである。
【0008】
【課題を解決するための手段】この目的および他の目的
は、水、湿潤剤、および以下の式
【0009】
【化2】
【0010】を有する窒素複素環式アゾ染料の四級化か
ら誘導される非局在化カチオン性アゾ染料であって、
【0011】上式中、Zは、2または3個の窒素原子を
含有しており、その残りが炭素原子である窒素含有複素
環を完成するのに必要な原子団を表し、
【0012】R1 およびR2 は、各々独立に、水素また
は炭素原子が1〜6個の置換もしくは未置換のアルキル
基を表し、
【0013】R4 、R5 およびR6 は、各々独立に、R
1 およびR2 について規定した置換基、ハロゲン、シア
ノ、置換もしくは未置換のアルコキシ、アシル、ベンゾ
イルまたはアルコキシカルボニルを表し、但し、R4
5 およびR6 の少なくとも1つは、窒素原子に結合し
ている、炭素原子が1〜6個の置換もしくは未置換のア
ルキル基を表し、
【0014】R3 は、R4 、R5 およびR6 について規
定した基、ヒドロキシ、アルキレンオキシド残基が2〜
20個のポリオキシアルキレン基、カルボキシもしくはス
ルホもしくはホスホエステル、カルバモイル、炭素原子
が1〜20個の置換もしくは未置換のアルキル−、アリー
ル−、アラルキル−、ジアリール−もしくはジアルキル
−カルバモイル、スルファモイル、炭素原子が1〜20個
の置換もしくは未置換のアルキル−、アリール−、アラ
ルキル−、ジアリール−もしくはジアルキル−スルファ
モイル、アシルアミノ、スルホニルアミノ、アミノ、炭
素原子が1〜20個の置換もしくは未置換のアルキル−、
アリール−、アラルキル−、ジアリール−もしくはジア
ルキル−アミノ、または第四級アンモニウムもしくはホ
スホニウム基を表すか、あるいは、R2 と結合して5ま
たは6員の炭素環もしくは複素環を形成していてもよ
く、
【0015】nは、Zが3個の窒素原子を含有している
窒素含有複素環を完成するのに必要な原子団を表す場合
にはnが0であるのを除き、1であり、そして、Xは、
クエン酸イオン、グルコン酸イオンまたは乳酸イオンな
どの対イオンを表し、
【0016】但し、Zが窒素原子が3個の窒素含有複素
環を完成するのに必要な原子団を表す場合には、R3
は、R2 と結合して5または6員の炭素環もしくは複素
環を形成している、非局在化カチオン性アゾ染料を含ん
でなるインクジェットインク組成物に関する本発明によ
って達成される。
【0017】これらの染料により優れた色相特性および
光安定性が提供されることが見出された。
【0018】四級化窒素複素環式アゾ染料は新しいもの
ではない。それらは、布帛、特にポリアクリロニトリル
布帛を染色するために使用されてきた。典型例は、四級
化ピラゾール−アゾ染料、イミダゾール−アゾ染料、ト
リアゾール−アゾ染料である。この目的のためのそれら
の使用については、"Chemistry and Application ofDye
s" ed D.R. Waring and G.Hallas, (Plenum Press), p1
84 に記載されている。また、このタイプの染料の典型
的な調製についても、上記参考文献(p197)に記載されて
いる。
【0019】本発明において使用することができる染料
の例は以下の通りである。
【0020】
【化3】
【0021】
【化4】
【0022】本発明の好ましい態様において、上式中の
1 は水素を表す。もう1つの好ましい態様において、
2 はC49 を表す。さらにもう1つの好ましい態様
において、R2 とR3 とがいっしょになって、テトラヒ
ドロキノリン環を表す。さらなるもう1つの好ましい態
様において、R4 はCNまたはCON(C24 OH)
2 を表す。さらにもう1つの好ましい態様において、R
5 およびR6 は各々CH3 を表す。
【0023】一般に、上記染料は、上記インクジェット
組成物の 0.2〜5質量%、好ましくは 0.5〜3質量%を
構成する。
【0024】カチオン性染料の水溶性は、対イオンX-
の性状によって大きく影響される。溶解度のために好ま
しい対イオンは、合成時には容易に導入されないことが
多い。水溶性を高めるのに好ましい塩を有する染料を製
造するには、イオン交換樹脂によるイオン交換または透
析/限外濾過または脱プロトン化および所望の酸対イオ
ンによる再プロトン化が必要であることが多い。
【0025】一般的には、上記着色剤に加えて、他の成
分もまたインクジェットインクに添加される。水混和性
有機溶媒湿潤剤および/または補助溶媒を水性インクに
添加して、インクが乾固したり、プリントヘッドのオリ
フィス中で固まったりするのを防ぐのを助けてもよく、
あるいは、受容基材が高度にサイジング処理された紙で
ある場合には特に、インクが受容基材に浸透するのを助
けてもよい。このような溶媒の例には、グリコールおよ
びその誘導体(例えばプロピレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール、エチレングリコール、ポリエチレン
グリコール、ジエチレングリコール、グリセロール、チ
オジエタノール、テトラエチレングリコール(並びにそ
れらの混合物および誘導体))、低分子量アルコール
(例えばエタノールおよびイソプロパノール)およびア
ミド(例えばN-メチルピロリドン)が含まれる。
【0026】本発明のインクジェット組成物に湿潤剤を
用いて、インクが乾固したり、プリントヘッドのオリフ
ィス中で固まったりするのを防ぐのを助けてもよい。使
用することができる湿潤剤の例には、多価アルコール
(例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、プロピレングリコール、テト
ラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、グリ
セロール、2-メチル -2,4-ペンタンジオール、1,2,6-ヘ
キサントリオールおよびチオグリコール)、アルキレン
グリコールから誘導される低級アルキルのモノエーテル
またはジエーテル(例えばエチレングリコールのモノメ
チルエーテルまたはモノエチルエーテル、ジエチレング
リコールのモノメチルエーテルまたはモノエチルエーテ
ル、プロピレングリコールのモノメチルエーテルまたは
モノエチルエーテル、トリエチレングリコールのモノメ
チルエーテルまたはモノエチルエーテル、ジエチレング
リコールのジメチルエーテルまたはジエチルエーテル、
およびジエチレングリコールモノブチルエーテル)、窒
素含有環式化合物(例えばピロリドン、N-メチル -2-ピ
ロリドン、および1,3-ジメチル -2-イミダゾリジノ
ン)、および硫黄含有化合物(例えばジメチルスルホキ
シドおよびテトラメチレンスルホン)が含まれる。本発
明の組成物に好ましい湿潤剤は、ジエチレングリコー
ル、グリセロール、またはジエチレングリコールモノブ
チルエーテルである。
【0027】受容基材が高度にサイジング処理された紙
である場合には特に、本発明の水性インクに水混和性有
機溶媒を添加して、インクが受容基材に浸透するのを助
けてもよい。このような溶媒の例には、アルコール(例
えばメチルアルコール、エチルアルコール、n-プロピル
アルコール、イソプロピルアルコール、n-ブチルアルコ
ール、sec-ブチルアルコール、t-ブチルアルコール、イ
ソブチルアルコール、フルフリルアルコール、およびテ
トラヒドロフルフリルアルコール)、ケトンまたはケト
アルコール(例えばアセトン、メチルエチルケトンおよ
びジアセトンアルコール)、エーテル(例えばテトラヒ
ドロフランおよびジオキサン)、およびエステル(例え
ば、乳酸エチル、炭酸エチレンおよび炭酸プロピレン)
が含まれる。
【0028】界面活性剤を添加して、インクの表面張力
を適切なレベルに調整してもよい。界面活性剤は、アニ
オン性、カチオン性、両性イオン性または非イオン性で
あってもよい。
【0029】本発明の組成物に殺生剤を添加して、水性
インク中でのカビ、菌類などの微生物の生育を抑制して
もよい。本発明のインク組成物に好ましい殺生剤は、最
終濃度が0.0001〜 0.5質量%のProxel(商標)GXL (Zen
eca Specialties Co.)である。
【0030】有機または無機の酸または塩基の添加によ
って、本発明の水性インク組成物のpHを調整してもよ
い。有用なインクは、使用されている染料のタイプによ
って、2〜10の好ましいpHを有していてもよい。典型
的な無機酸には、塩化水素酸、燐酸および硫酸が含まれ
る。典型的な有機酸には、メタンスルホン酸、酢酸およ
び乳酸が含まれる。典型的な無機塩基には、アルカリ金
属の水酸化物および炭酸塩が含まれる。典型的な有機塩
基には、アンモニア、トリエタノールアミンおよびテト
ラメチルエチレンジアミンが含まれる。
【0031】本発明の典型的なインク組成物は、例え
ば、以下の構成成分を含んでなっていてもよい。着色剤
(0.05〜5質量%)、水(20〜95質量%)、湿潤剤(5
〜70質量%)、水混和性補助溶媒(2〜20質量%)、界
面活性剤( 0.1〜10質量%)、殺生剤(0.05〜5質量
%)およびpH調整剤( 0.1〜10質量%)。
【0032】本発明のインクジェットインク組成物に任
意選択的に存在していてもよいさらなる添加剤には、増
粘剤、導電性増強剤、コゲーション防止剤、乾燥剤、お
よび脱泡剤が含まれる。
【0033】本発明によって提供されるインクジェット
インクは、インクジェットプリンターのプリントヘッド
の複数のノズルまたはオリフィスからインク液滴を射出
することによって、液体インク液滴を制御された様式で
インク受容層基材に適用するインクジェット印刷におい
て用いることができる。
【0034】インクジェット印刷において有用なインク
受容基材は、当業者に周知である。このような基材の代
表例は、米国特許第 5,605,750号、同 5,723,211号、お
よび同 5,789,070号の各明細書、並びに欧州特許出願公
開明細書第813 978 A1号において開示されている。
【0035】以下の例により、本発明の有用性を説明す
る。
【0036】
【実施例】染料1の合成 a)3-アミノ -1,2,4-トリアゾール(7.56g)(0.09モ
ル)を、25℃において、硫酸( 9.9mL)と水(36mL)と
の混合物に溶解させた。酢酸(36mL)を添加し、この混
合物を0〜5℃に冷却した。次に、(20mLのH2 O中の
7gのNaNO 2 からの)5モル/L(5M)の亜硝酸
ナトリウム溶液を、温度を5℃未満に保ちながら、ゆっ
くりと添加した。この混合物を、この温度において3時
間撹拌し、次に、過剰の亜硝酸塩を、スルファミン酸の
10%溶液の添加によって分解させた。
【0037】上記ジアゾ溶液を、カプラーの溶液(酢酸
(75mL)中のN-ブチル -2,2,4,7-テトラメチルテトラヒ
ドロキノリン(22g)(0.09モル))に添加した。この
混合物を、酢酸ナトリウムおよび氷で徐々に中和し、最
終的に氷水で希釈した。油が生成し、これを21℃におい
て終夜凝固させた。染料を濾過し、水で洗浄し、そして
乾燥させた。収量は23.3g(76%)であった。
【0038】b)上記染料(16.8g)(0.05モル)を酢
酸( 300mL)に溶解させ、酸化マグネシウム(5.25g)
を添加した。この混合物を70℃に加熱し、硫酸ジメチル
(30mL)を添加した。80〜90℃において加熱を3時間続
け、次に、この混合物を水(およそ 1.5L)の中に入れ
た。この溶液をセライトを通して濾過し、この濾液に、
少量の水の中の過塩素酸ナトリウム(30g)を、撹拌し
ながら、ゆっくりと添加した。染料を濾過し、水で洗浄
し、そして乾燥させた。収量は18g(77.8%)であっ
た。
【0039】c)4gの乳酸イオン交換樹脂(あらかじ
め、Amberjet(商標)4200(Cl)樹脂から調製し、乳酸ナ
トリウム溶液で浸水(flooding)させておいたもの)と共
に、20mLの水の中の1gの過塩素酸塩染料を撹拌するこ
とによって、上記染料をその乳酸塩の形に転化させた。
この混合物を、60〜70℃において2〜3時間撹拌し、21
℃に冷却し、そして濾過した。この濾液を、上記インク
ジェットインクを調製するための染料濃厚物として直接
使用した。
【0040】染料12の合成 a)3-アミノ -4-シアノ−ピラゾール( 5.4g)(0.05
モル)を50%の硫酸(125mL)に溶解させ、0〜5℃に
冷却した。5℃未満において、亜硝酸ナトリウム( 3.6
g)( 0.052モル)をゆっくりと添加し、次に、 2.5時
間にわたってジアゾ化させた。このジアゾ溶液を、酢酸
( 125mL)中のカプラー(N,N-ジエチルm-トルイジンに
添加した。1500gの氷水を添加し、続いて、酢酸ナトリ
ウム( 175g)を添加した。この混合物を終夜撹拌し、
濾過し、水で洗浄し、そして乾燥させた。収量は 9.1g
(65%)であった。
【0041】b)上記染料(5g)を、硫酸ジメチル
(40mL)中で 100℃において3〜4時間加熱した。次
に、この混合物を水(およそ1L)の中に入れ、2時間
撹拌して過剰の硫酸ジメチルを分解させた。次に、この
染料を、少量の水に溶解させたフルオロホウ酸ナトリウ
ムの添加によって、そのフルオロホウ酸塩として沈殿さ
せた。終夜撹拌の後、染料を濾過し、水で洗浄し、そし
て乾燥させた。収量は 3.1gであった。
【0042】c)4gの乳酸イオン交換樹脂(あらかじ
め、Amberjet(商標)4200(Cl)樹脂から調製し、乳酸ナ
トリウム溶液で浸水(flooding)させておいたもの)と共
に、20mLの水の中の1gのフルオロホウ酸塩染料を撹拌
することによって、上記染料をその乳酸塩の形に転化さ
せた。この混合物を、60〜70℃において2〜3時間撹拌
し、21℃に冷却し、そして濾過した。この濾液を、上記
インクジェットインクを調製するための染料濃厚物とし
て直接使用した。
【0043】インクの調製 適切な量の、上記の如く調製された染料濃厚物を、各々
6%のジエチレングリコールおよびグリセロールの湿潤
剤、 0.003質量%の殺生剤、Proxel GXL(商標)および
0.5質量%の界面活性剤、Surfynol 465(商標)(Air P
roducts Co.)を含有している脱イオン水と混合すること
によって、上記染料を含有しているインクを調製した。
【0044】染料の濃度は、溶液の吸収スペクトルに基
づき、1:1000に希釈された際に、最終的なインクがお
よそ 1.0の透過光学濃度を生ずるように選択した。
【0045】試験画像の印刷 上記の如く調製されたインクを、0.45μm のポリテトラ
フルオロエチレンフィルターを通して濾過し、Hewlett-
Packard インクカートリッジ番号 HP 51629Aに入れ、 H
ewlett-Packard Deskjet(商標)660Cプリンターのブラ
ックインク位置に装着した。5%のドット付着量から 1
00%のドット付着量の範囲にわたる、大きさがおよそ15
×13mmの、一連の21種の濃度が異なるパッチからなる試
験画像を、Kodak Photographic Quality Paper(カタロ
グ番号899-9161)に印刷し、周囲温度および周囲湿度に
おいて24時間乾燥させた。
【0046】比較例として、以下の対照標準染料を上記
方法によって評価した。
【0047】
【化5】
【0048】
【化6】
【0049】試験画像の評価 各々のインクについて、75%および 100%のドット付着
量に対応する上記パッチのステータスAの緑の反射濃度
を、X-Rite(商標)820 濃度計を使用して測定した。 1
00%のドット付着量における緑の濃度(D-max)を以下
の表に列挙する。次に、上記階段画像を、50キロルクス
の高照度昼光照射および50%の相対湿度下での光退色に
2週間付した。上記階段画像のステータスAの緑の濃度
を再測定し、75%のドット付着量のパッチについてのス
テータスAの緑の濃度の残存率(%)を各々のインクに
ついて計算した結果もまた以下の表に列挙する。
【0050】
【表1】
【0051】上記結果は、本発明において用いられた染
料が、従来技術のカチオン性染料よりも良好な光安定性
と共に、高濃度画像を与えたことを示している。
【0052】本発明の他の好ましい態様を、請求項との
関連において、次に記載する。
【0053】[1] 水、湿潤剤、および以下の式
【0054】
【化7】
【0055】を有する窒素複素環式アゾ染料の四級化か
ら誘導される非局在化カチオン性アゾ染料であって、
【0056】上式中、Zは、2または3個の窒素原子を
含有しており、その残りが炭素原子である窒素含有複素
環を完成するのに必要な原子団を表し、
【0057】R1 およびR2 は、各々独立に、水素また
は炭素原子が1〜6個の置換もしくは未置換のアルキル
基を表し、
【0058】R4 、R5 およびR6 は、各々独立に、R
1 およびR2 について規定した置換基、ハロゲン、シア
ノ、置換もしくは未置換のアルコキシ、アシル、ベンゾ
イルまたはアルコキシカルボニルを表し、但し、R4
5 およびR6 の少なくとも1つは、窒素原子に結合し
ている、炭素原子が1〜6個の置換もしくは未置換のア
ルキル基を表し、
【0059】R3 は、R4 、R5 およびR6 について規
定した基、ヒドロキシ、アルキレンオキシド残基が2〜
20個のポリオキシアルキレン基、カルボキシもしくはス
ルホもしくはホスホエステル、カルバモイル、炭素原子
が1〜20個の置換もしくは未置換のアルキル−、アリー
ル−、アラルキル−、ジアリール−もしくはジアルキル
−カルバモイル、スルファモイル、炭素原子が1〜20個
の置換もしくは未置換のアルキル−、アリール−、アラ
ルキル−、ジアリール−もしくはジアルキル−スルファ
モイル、アシルアミノ、スルホニルアミノ、アミノ、炭
素原子が1〜20個の置換もしくは未置換のアルキル−、
アリール−、アラルキル−、ジアリール−もしくはジア
ルキル−アミノ、または第四級アンモニウムもしくはホ
スホニウム基を表すか、あるいは、R2 と結合して5ま
たは6員の炭素環もしくは複素環を形成していてもよ
く、
【0060】nは、Zが3個の窒素原子を含有している
窒素含有複素環を完成するのに必要な原子団を表す場合
にはnが0であるのを除き、1であり、そして、Xは、
対イオンを表し、
【0061】但し、Zが窒素原子が3個の窒素含有複素
環を完成するのに必要な原子団を表す場合には、R3
は、R2 と結合して5または6員の炭素環もしくは複素
環を形成している、非局在化カチオン性アゾ染料を含ん
でなるインクジェットインク組成物。
【0062】[2] 上式中のR1 が水素を表す、
[1]に記載の組成物。
【0063】[3] R2 がC49 を表す、[1]に
記載の組成物。
【0064】[4] R2 とR3 とがいっしょになっ
て、テトラヒドロキノリン環を表す、[1]に記載の組
成物。
【0065】[5] R4 がCNを表す、[1]に記載
の組成物。
【0066】[6] X- がクエン酸イオン、グルコン
酸イオンまたは乳酸イオンを表す、[1]に記載の組成
物。
【0067】[7] R5 およびR6 が各々CH3 を表
す、[1]に記載の組成物。
【0068】[8] R4 がCON(C24 OH)2
を表す、[1]に記載の組成物。
【0069】[9] 前記湿潤剤が、ジエチレングリコ
ール、グリセロールまたはジエチレングリコールモノブ
チルエーテルである、[1]に記載の組成物。
【0070】[10] 前記染料が、前記インクジェッ
トインク組成物の 0.2〜5質量%を構成する、[1]に
記載の組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヘルマット ウェバー アメリカ合衆国,ニューヨーク 14580, ウェブスター,マリゴールド ドライブ 1089 Fターム(参考) 2C056 EA04 EA13 FC02 2H086 BA56 4J039 BC16 BC19 BC20 BC33 BC40 BC51 BC52 BC54 BC56 BE02 BE12 CA03 EA35

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 水、湿潤剤、および以下の式 【化1】 を有する窒素複素環式アゾ染料の四級化から誘導される
    非局在化カチオン性アゾ染料であって、 上式中、 Zは、2または3個の窒素原子を含有しており、その残
    りが炭素原子である窒素含有複素環を完成するのに必要
    な原子団を表し、 R1 およびR2 は、各々独立に、水素または炭素原子が
    1〜6個の置換もしくは未置換のアルキル基を表し、 R4 、R5 およびR6 は、各々独立に、R1 およびR2
    について規定した置換基、ハロゲン、シアノ、置換もし
    くは未置換のアルコキシ、アシル、ベンゾイルまたはア
    ルコキシカルボニルを表し、但し、R4 、R5 およびR
    6 の少なくとも1つは、窒素原子に結合している、炭素
    原子が1〜6個の置換もしくは未置換のアルキル基を表
    し、 R3 は、R4 、R5 およびR6 について規定した基、ヒ
    ドロキシ、アルキレンオキシド残基が2〜20個のポリオ
    キシアルキレン基、カルボキシもしくはスルホもしくは
    ホスホエステル、カルバモイル、炭素原子が1〜20個の
    置換もしくは未置換のアルキル−、アリール−、アラル
    キル−、ジアリール−もしくはジアルキル−カルバモイ
    ル、スルファモイル、炭素原子が1〜20個の置換もしく
    は未置換のアルキル−、アリール−、アラルキル−、ジ
    アリール−もしくはジアルキル−スルファモイル、アシ
    ルアミノ、スルホニルアミノ、アミノ、炭素原子が1〜
    20個の置換もしくは未置換のアルキル−、アリール−、
    アラルキル−、ジアリール−もしくはジアルキル−アミ
    ノ、または第四級アンモニウムもしくはホスホニウム基
    を表すか、あるいは、R2 と結合して5または6員の炭
    素環もしくは複素環を形成していてもよく、 nは、Zが3個の窒素原子を含有している窒素含有複素
    環を完成するのに必要な原子団を表す場合にはnが0で
    あるのを除き、1であり、そして、 Xは、対イオンを表し、 但し、Zが窒素原子が3個の窒素含有複素環を完成する
    のに必要な原子団を表す場合には、R3 は、R2 と結合
    して5または6員の炭素環もしくは複素環を形成してい
    る、非局在化カチオン性アゾ染料を含んでなるインクジ
    ェットインク組成物。
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