JP4977371B2 - インクセット、インクカートリッジ、インクジェットプリンター、インクジェット記録方法、記録物及び褪色改良方法 - Google Patents
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Description
〔1〕
少なくとも、イエローインク組成物、マゼンタインク組成物、及びシアンインク組成物を備えたインクセットであって、前記イエロ−インク組成物がイエロ−染料として下記一般式(Y−1)、一般式(Y−2)、一般式(Y−3)、一般式(Y−4)又は一般式(Y−5)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とするインクセット。
一般式(Y−1):
式中、R 1 、R 2 、X 1 、X 2 、Y 1 、Y 2 、Z 1 、及びZ 2 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アルコキシ基、アミド基、ウレイド基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、カルバモイル基、又はアルコキシカルボニル基を表す。また、上記R 1 、R 2 、X 1 、X 2 、Y 1 、Y 2 、Z 1 、及びZ 2 は、それぞれ独立に、炭素数1〜12の直鎖又は分岐鎖アルキル基、炭素数7〜18の直鎖又は分岐鎖アラルキル基、炭素数2〜12の直鎖又は分岐鎖アルケニル基、炭素数2〜12の直鎖又は分岐鎖アルキニル基、炭素数3〜12の直鎖又は分岐鎖シクロアルキル基、炭素数3〜12の直鎖又は分岐鎖シクロアルケニル基、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシ基、アミノ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基及びアリールスルホニルアミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニル基、アルキルオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、ホスホニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基又はイオン性親水性基を置換基として有してもよい。Gは5〜8員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示し、Mは水素原子またはカチオンを示す。m 1 は0〜3の整数を表す。
一般式(Y−2):
式中、R 1 、R 2 、R 11 、R 12 、X 1 、X 2 、Z 1 、及びZ 2 は、それぞれ独立に、上記一般式(Y−1)におけるR 1 、R 2 、R 1 、R 2 、X 1 、X 2 、Z 1 及びZ 2 と同義であり、L 1 は、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、二価のヘテロ環基、−O−、−CO−、−NR−(Rは水素原子、アルキル基又はアリール基)、−S−、−SO 2 −、−SO−又はこれらの組み合わせを示し、該アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、二価のヘテロ環基、Rのアルキル基又はアリール基は、上記一般式(Y−1)中のR 1 、R 2 、Y 1 及びY 2 の置換基と同義の置換基を有していてもよい。G 1 、G 2 はそれぞれ独立に5〜8員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示し、Mは水素原子またはカチオンを示す。m 21 、m 22 は、それぞれ独立に0〜3の整数を表す。
一般式(Y−3):
式中、R 1 、R 2 、X 1 、X 2 、Y 1 、及びY 2 は、それぞれ独立に、上記一般式(Y−1)におけるR 1 、R 2 、X 1 、X 2 、Y 1 及びY 2 と同義であり、R 11 及びR 12 は、それぞれ独立に、上記一般式(Y−2)におけるR 11 及びR 12 と同義である。L 2 は上記一般式(Y−2)におけるL 1 と同義である。G 1 、G 2 はそれぞれ独立に5〜8員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示し、Mは水素原子またはカチオンを示す。m 31 、m 32 は、それぞれ独立に0〜3の整数を表す。
一般式(Y−4):
式中、R 11 及びR 12 は、それぞれ独立に、上記一般式(Y−2)におけるR 11 及びR 12 と同義であり、X 1 、X 2 、Y 1 及びY 2 は、それぞれ独立に、上記一般式(Y−1)におけるX 1 、X 2 、Y 1 及びY 2 と同義であり、Z 1 及びZ 2 は、それぞれ独立に、上記一般式(Y−1)におけるZ 1 、及びZ 2 と同義である。L 3 は、上記一般式(Y−2)におけるL 1 と同義である。G 1 、G 2 はそれぞれ独立に5〜8員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示し、Mは水素原子またはカチオンを示す。m 41 、m 42 は、それぞれ独立に0〜3の整数を表す。
一般式(Y−5):
式中、R 1 、R 2 、Y 1 、Y 2 、Z 1 、及びZ 2 は、それぞれ独立に、上記一般式(Y−1)におけるR 1 、R 2 、Y 1 、Y 2 、Z 1 及びZ 2 と同義であり、R 11 及びR 12 は、それぞれ独立に、上記一般式(Y−2)におけるR 11 及びR 12 と同義である。L 4 は、上記一般式(Y−2)におけるL 1 と同義である。G 1 、G 2 はそれぞれ独立に5〜8員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示し、Mは水素原子またはカチオンを示す。m 51 、m 52 は、それぞれ独立に0〜3の整数を表す。
〔2〕
一般式(Y−1)、一般式(Y−2)、一般式(Y−3)、一般式(Y−4)、一般式(Y−5)中、G、G1及びG2で構成される含窒素ヘテロ環がS−トリアジン環であることを特徴とする上記〔1〕に記載のインクセット。
〔3〕
一般式(Y−1)で表される色素が、下記一般式(Y−6)で表される色素であることを特徴とする上記〔1〕に記載のインクセット。
一般式(Y−6):
式中、R1、R2、Y1、およびY2は、それぞれ独立に、上記一般式(Y−1)におけるR1、R2、Y1及びY2と同義であり、X1、X2はそれぞれ独立にハメットのσp値0.20以上の電子吸引性基を示す。Z1、Z2はそれぞれ独立に、水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロ環基を示し、Z1、Z2が有してもよい置換基は、それぞれ独立に、炭素数1〜12の直鎖又は分岐鎖アルキル基、炭素数7〜18の直鎖又は分岐鎖アラルキル基、炭素数2〜12の直鎖又は分岐鎖アルケニル基、炭素数2〜12の直鎖又は分岐鎖アルキニル基、炭素数3〜12の直鎖又は分岐鎖シクロアルキル基、炭素数3〜12の直鎖又は分岐鎖シクロアルケニル基、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシ基、アミノ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基及びアリールスルホニルアミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニル基、アルキルオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、ホスホニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基又はイオン性親水性基である。Mは水素原子またはカチオンを示す。
〔4〕
上記〔1〕〜〔3〕のいずれか一項記載のイエロ−インク組成物に、着色剤として下記一般式(Y−7)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種をさらに含むことを特徴とする上記〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載のインクセット。
一般式(Y−7):
上記一般式(Y−7)中、A1、A2は、置換または無置換のアリール基、及びまたは、置換または無置換の5または6員ヘテロ環ジアゾ成分A1−NH2、A2−NH2の残基を表し、A1及びA2のアリール基及びヘテロ環が有してもよい置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル及びアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル及びアリールスルフィニル基、アルキル及びアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基又は下記の基
である。R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、アゾ基、又はイミド基を示し、Gは5〜8員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示し、Mは水素原子またはカチオンを示す。m1は0〜3の整数を表す。但し、一般式(Y−7)は、少なくとも一つのイオン性親水性基を有する。A1、A2が5員ヘテロ環ジアゾ成分A1−NH2、A2−NH2の残基を表す場合は、ピラゾール環を除く。
〔5〕
上記請求項〔4〕記載において、一般式(Y−7)で表されるイエロ−インク組成物が、下記一般式(Y−8)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする上記〔4〕に記載のインクセット。
一般式(Y−8):
一般式(Y−8)中、A1、A2、R1、R2及びMは、上記一般式(Y−7)中のA1、A2、R1、R2及びMと同義である。但し、一般式(Y−8)は、少なくとも一つのイオン性親水性基を有する。A1、A2が5員ヘテロ環ジアゾ成分A1−NH2、A2
−NH2の残基を表す場合は、ピラゾール環を除く。
〔6〕
上記〔5〕記載において、一般式(Y−8)で表されるイエロ−インク組成物が、下記一般式(Y−9)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする上記〔5〕に記載のインクセット。
一般式(Y−9):
一般式(Y−9)中、R1及びR2は、それぞれ独立に、上記一般式(Y−8)におけるR1及びR2と同義である。R11及びR12は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、カルバモイル基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、アゾ基、イミド基又は下記の基
を示す。Mは、水素原子またはカチオンを示す。但し、一般式(Y−9)は、少なくとも一つのイオン性親水性基を有する。
〔7〕
イエローインク組成物が、前記一般式(Y−1)〜(Y−6)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含む;または、前記一般式(Y−1)〜(Y−6)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種と更に前記一般式(Y−7)〜(Y−9)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含む;かつ前記着色剤の合計量が前記イエローインク組成物の総質量に対し1〜6質量%含まれていることを特徴とする上記〔4〕〜〔6〕のいずれか一項に記載のインクセット。
〔8〕
イエローインク組成物において、前記一般式(Y−1)〜(Y−6)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる化合物の濃度(質量%)と前記一般式(Y−7)〜(Y−9)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる化合物の濃度(質量%)との比が、4:1〜10:1の範囲にあることを特徴とする上記〔4〕〜〔7〕のいずれか一項に記載のインクセット。
〔9〕
マゼンタインク組成物が、着色剤として下記式(M−1)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種をさらに含むことを特徴とする上記〔1〕〜〔8〕のいずれか一項に記載のインクセット。
一般式(M−1):
前記一般式(M−1)中、Aは、5員ヘテロ環ジアゾ成分A−NH2の残基を表す。B1およびB2は、各々−CR13=、−CR14=を表すか、あるいはいずれか一方が窒素原子,他方が−CR13=または−CR14=を表す。R11、R12は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、またはスルファモイル基を表わす。各基は更にメチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、シアノ基、スルホ基及び下記の基
から選択される置換基を有していてもよい。G、R13、R14は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アルキル基またはアリール基またはヘテロ環基で置換されたアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルフアモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルおよびアリールチオ基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、スルファモイル基、ヘテロ環チオ基、またはイオン性親水性基を表す。各基は更にメチル基、エチル基、イソプロピル基及びスルホ基から選択される置換基により置換されていてもよい。また、R13とR11、あるいはR11とR12が結合して5〜6員環を形成してもよい。但し、一般式(M−1)は、少なくとも一つのイオン性親水性基を有する。
〔10〕
一般式(M−1)で表されるマゼンタインク組成物が、下記一般式(M−2)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする上記〔9〕に記載のインクセット。
一般式(M−2):
一般式(M−2)中、A、B1、B2、R11およびR12は、前記一般式(M−1)中のAは、B1、B2、R11およびR12と同義である。
aおよびeは各々独立に、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表すが、aおよびeが共にアルキル基である時は、そのアルキル基を構成する炭素数の合計が3以上である。b、c、dは、各々独立に上記一般式(M−1)におけるR13及びR14と同義であり、aとb、または、eとdで互いに縮環していてもよい。但し、一般式(M−2)は、少なくとも一つのイオン性親水性基を有する。
〔11〕
一般式(M−2)で表されるマゼンタインク組成物が、下記一般式(M−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする上記〔10〕に記載のインクセット。
一般式(M−3):
一般式(M−3)中、Z11は、ハメットの置換基定数σp値が0.20以上の電子吸引性基を表す。Z12は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、芳香族基、ヘテロ環基またはアシル基を表す。R11、R12、R13、R14、a、b、c、d及びeは、各々上記一般式(M−2)の場合と同義である。Qは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、芳香族基またはヘテロ環基を表す。上記Z11、Z12及びQの各基は、更にスルホ基により置換されていてもよい。但し、一般式(M−3)は、少なくとも一つのイオン性親水性基を有する。
〔12〕
前記マゼンタインク組成物として、色濃度の異なる二種のマゼンタインク組成物を有し、かつ少なくとも一つのマゼンタインク組成物が前記一般式(M−1)、(M−2)、(M−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする上記〔9〕〜〔11〕のいずれか一項に記載のインクセット。
〔13〕
前記色濃度の異なる二種のマゼンタインク組成物のうち、低い色濃度を有するマゼンタインク組成物が、前記一般式(M−1)、(M−2)、(M−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含み、かつ前記着色剤の合計量が前記低い色濃度を有するマゼンタインク組成物の総質量に対して0.5〜3.5質量%含まれていることを特徴とする上記〔12〕に記載のインクセット。
〔14〕
前記色濃度の異なる二種のマゼンタ組成物のうち、高い色濃度を有するマゼンタインク組成物が、前記一般式(M−1)、(M−2)、(M−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含み、かつ前記着色剤の合計量が前記高い色濃度を有するマゼンタインク組成物の総質量に対し3〜10質量%含まれていることを特徴とする上記〔12〕又は〔13〕に記載のインクセット。
〔15〕
前記色濃度の異なる二種のマゼンタインク組成物において、低い色濃度を有するマゼンタインク組成物中に含まれる着色剤の濃度(質量%)と高い色濃度を有するマゼンタインク組成物中に含まれる着色剤の濃度(質量%)との比が、1:2〜1:8の範囲にあることを特徴とする上記〔12〕〜〔14〕のいずれか一項に記載のインクセット。
〔16〕
シアンインク組成物が、着色剤として下記式(C−1)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種をさらに含むことを特徴とする上記〔1〕〜〔15〕のいずれか一項に記載のインクセット。
一般式(C−1):
前記一般式(C−1)中、X1、X2、X3及びX4は、それぞれ独立に、−SO−Z、−SO2−Z、−SO2NV1V2、−CONV1V2、−CO2Z、−CO−Z及びスルホ基のいずれかを表す。ここで、Zは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。V1,V2は、同一または異なっていてもよく、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。Z、V1及びV2が有してもよい置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン原子;炭素数1〜12の直鎖状又は分岐状鎖アルキル基、炭素数7〜18のアラルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数2〜12の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基、側鎖を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、側鎖を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニル基、アルキルオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、ホスホニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、イオン性親水性基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、下記の基
又は下記の基
である。Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基、又はイオン性親水性基を表す。a1〜a4及びb1〜b4は、それぞれX1〜X4及びY1〜Y4の置換基数を表す。そして、a1〜a4は、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、すべてが同時に0になることはない。b1〜b4は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。Mは、水素原子、金属原子又はその酸化物、水酸化物若しくはハロゲン化物である。ただし、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3及びY4の内の少なくとも1つは、イオン性親水性基であるか又はイオン性親水性基を置換基として有する基である。)
〔17〕
一般式(C−1)で表されるシアンインク組成物が、下記一般式(C−2)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする上記〔16〕に記載のインクセット。
一般式(C−2):
上記一般式(C−2)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基またはイオン性親水性基を表す。Z1、Z2、Z3、及びZ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基を表し、Z1、Z2、Z3及びZ4が有してもよい置換基は、それぞれ独立に、上記一般式(C−1)におけるZが有してもよい置換基と同じである。但し、Z1、Z2、Z3、及びZ4のうち少なくとも1つは、イオン性親水性基を置換基として有する。l、m、n、p、q1、q2、q3、q4は、それぞれ独立に、1または2の整数を表す。Mは、一般式(C−1)の場合と同義である。
〔18〕
一般式(C−2)で表されるシアンインク組成物が、下記一般式(C−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする上記〔17〕に記載のインクセット。
一般式(C−3):
一般式(C−3)中、Z1、Z2、Z3、Z4、l、m、n、p及びMは、一般式(C−2)中のZ1、Z2、Z3、Z4、l、m、n、p及びMと同義である。
〔19〕
前記一般式(C−3)で表される化合物において、Mが銅原子であり、かつ前記Z1、Z2、Z3、及びZ4が、それぞれ独立にZ11(前記Z11は、−(CH2)3SO3M2を表し、ここでM2はアルカリ金属原子を表す。)及び/又はZ12(前記Z12は、−(CH2)3SO2NHCH2CH(OH)CH3を表す。)であり、さらにl、m、n、及びpが0又は1であり、上記〔18〕に記載のインクセット。
〔20〕
前記M2がLiである上記〔19〕に記載のインクセット。
〔21〕
前記シアンインク組成物中に、前記一般式(C−1)、(C−2)、(C−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含み、かつ前記着色剤の合計量が前記シアンインク組成物の総質量に対して1.0〜10質量%含有されていることを特徴とする上記〔16〕〜〔20〕のいずれか一項に記載のインクセット。
〔22〕
前記シアンインク組成物として、色濃度の異なる二種のシアンインク組成物を有し、かつ少なくとも一つのシアンインク組成物が、前記一般式(C−1)、(C−2)、(C−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有し、更に、下記一般式(C−4)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有しすることを特徴とする上記〔16〕〜〔21〕のいずれか一項に記載のインクセット。
一般式(C−4):
一般式(C−4)中、Q1〜Q4、P1〜P4、W1〜W4、R1〜R4は、それぞれ独立に、(=C(J1)−及びまたは−N=)、(=C(J2)−及びまたは−N=)、(=C(J3)−及びまたは−N=)、(=C(J4)−及びまたは−N=)を表す。J1〜J4はそれぞれ独立に、水素原子及びまたは置換基を表す。(Q1、P1、W1、R1)、(Q2、P2、W2、R2)、(Q3、P3、W3、R3)、(Q4、P4、W4、R4)から成る環{A環:(A)、B環:(B)、C環:(C)、D環:(D)}の4つのうち、少なくとも1つはヘテロ環であり、該ヘテロ環は置換基を有さない。(Q1、P1、W1、R1)、(Q2、P2、W2、R2)、(Q3、P3、W3、R3)、(Q4、P4、W4、R4)から成る環{A環:(A)、B環:(B)、C環:(C)、D環:(D)}の4つのうち、芳香族環を表す場合、下記一般式(I)である。
一般式(I):
一般式(I)中、*はフタロシアニン骨格との結合位置を表す。Gは−SO−Z1、−SO2−Z1、−SO2NZ2Z3、−CONZ2Z3、−CO2Z1、−COZ1、またはスルホ基を表す。tは、1〜4の整数を表す。Z1は、同一または異なっていても良く、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基を表し、Z1が有してもよい置換基は、スルホ基である。Z2、Z3は、同一または異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基を表し、Z2及びZ3が有してもよい置換基は、スルホ基である。
〔23〕
上記一般式(C−4)で表されるシアンインク組成物において、A環、B環、C環、D環の任意の環が芳香族環である場合には、少なくとも1つの芳香族環が下記一般式(II)であることを特徴とする上記〔22〕に記載のインクセット。
一般式(II):
一般式(II)中、*はフタロシアニン骨格との結合位置を表す。Gは上記一般式(I)と同義である。t1は、1または2である。
〔24〕
上記一般式(C−4)で表されるシアンインク組成物において、(Q1、P1、W1、R1)、(Q2、P2、W2、R2)、(Q3、P3、W3、R3)、(Q4、P4、W4、R4)から成る環{A環:(A)、B環:(B)、C環:(C)、D環:(D)}の4つのうち、少なくとも1つのヘテロ環が含窒素ヘテロ環であることを特徴とする上記〔22〕又は〔23〕に記載のインクセット。
〔25〕
前記色濃度の異なる二種のシアンインク組成物のうち、低い色濃度を有するシアンインク組成物が、前記一般式(C−1)、(C−2)、(C−3)及び(C−4)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含み、かつ前記着色剤の合計量が前記低い色濃度を有するシアンインクの総質量に対して0.4〜3.0質量%含有されていることを特徴とする上記〔16〕〜〔24〕のいずれか一項に記載のインクセット。
〔26〕
前記色濃度の異なる二種のシアンインク組成物のうち、高い色濃度を有するシアンインク組成物が、着色剤として前記一般式(C−1)、(C−2)、(C−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含み、かつ前記着色剤の合計量が前記高い色濃度を有するシアンインク組成物の総質量に対して2.0〜10.0質量%含有されていることを特徴とする上記〔16〕〜〔25〕のいずれか一項に記載のインクセット。
〔27〕
前記色濃度の異なる二種のシアンインク組成物において、低い色濃度を有するシアンインク組成物中に含まれる着色剤の濃度(質量%)と高い色濃度を有するシアンインク組成物中に含まれる着色剤の濃度(質量%)との比が、1:2〜1:8の範囲にあることを特徴とする上記〔16〕〜〔26〕のいずれか一項に記載のインクセット。
〔28〕
前記色濃度の異なる二種のシアンインク組成物のうち、高い色濃度を有するシアンインク組成物が、前記一般式(C−2)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種において、Z1、Z2、Z3、及びZ4がそれぞれ独立して前記Z11又は前記Z12から選ばれた混合物であり、かつ前記一般式(C−3)で表されるシアン染料全体に含まれる前記Z11及び前記Z12のモル比が、Z11/Z12=3/1を主成分となる染料混合物であることを特徴とする上記〔18〕〜〔27〕のいずれか一項に記載のインクセット。
〔29〕
前記色濃度の異なる二種のシアンインク組成物のうち、低い色濃度を有するシアンインク組成物が、前記一般式(C−2)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種において、Z1、Z2、Z3、及びZ4がそれぞれ独立して前記Z11又は前記Z12から選ばれた混合物であり、かつ前記一般式(C−3)で表されるシアン染料全体に含まれる前記Z11及び前記Z12のモル比が、Z11/Z12=2/2を主成分となる染料混合物であることを特徴とする上記〔18〕〜〔28〕のいずれか一項に記載のインクセット。
〔30〕
前記色濃度の異なる二種のシアンインク組成物のうち、低い色濃度を有するシアンインク組成物が、前記一般式(C−4)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする上記〔22〕〜〔29〕のいずれか一項に記載のインクセット。
〔31〕
更に、ブラックインク組成物を有する上記〔1〕〜〔30〕のいずれか一項に記載のインクセット。
〔32〕
ブラックインク組成物が、ブラック染料として下記の式(B−1)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする上記〔31〕に記載のインクセット。
一般式(B−1):
上記一般式(B−1)中、
Aはイオン性親水性基で置換されたフェニル基又はナフチル基を表し、Bはナフチル基及びシアノ基の少なくとも一つを置換基として有する5〜6員ヘテロ環基を表す。
T1およびT2は、各々=CR43−および−CR44=を表すか、あるいはいずれか一方が窒素原子、他方が=CR43−または−CR44=を表す。V1、R43およびR44は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリ−ルアミノ基、ヘテロ環アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキル及びアリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキル及びアリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキル及びアリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、またはスルホ基を表し、各基は更にスルホ基で置換されていても良い。R41、R42は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルまたはアリールスルホニル基、スルファモイル基を表し、各基は更にスルホ基を置換基として有していても良い。但し、R41、R42が同時に水素原子であることはない。また、R43とR41、あるいはR41とR42が結合して5乃至6員環を形成しても良い。
〔33〕
一般式(B−1)で表されるブラックインク組成物が、下記一般式(B−2)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする上記〔32〕に記載のインクセット。
一般式(B−2):
上記一般式(B−2)中、
Xは、N原子または=CW1−を表す。W1は、ハメットの置換基定数σp値が0.20以上の電子吸引性基を表す。A、V1、T1,T2、R41及びR42は、上記一般式(B−1)中のA、V1、T1,T2、R41及びR42と同義である。
Wは、上記一般式(B−1)中のV1 と同義である。
〔34〕
一般式(B−2)で表されるブラックインク組成物が、下記一般式(B−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする上記〔33〕に記載のインクセット。
一般式(B−3):
上記一般式(B−3)中、
V1、W、X、T1,T2、R41及びR42は、上記一般式(B−2)中のV1、W、X、T1,T2、R41及びR42と同義である。X1、X2、X3、X4、X5、X6及びX7は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリルアミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、アゾ基、イミド基、スルホ基、カルボキシル基、水酸基、ホスホノ基又は4級アンモニウムを表す。
〔35〕
一般式(B−3)で表されるブラックインク組成物が、下記一般式(B−4)で表される化合物及びその塩からなる群、及びまたは、下記一般式(B−5)で表される化合物及びその塩からなる群;から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする上記〔34〕に記載のインクセット。
一般式(B−4):
上記一般式(B−4)中、
R43は上記一般式(B−1)中のR43と同義である。R44は、上記一般式(B−1)中のR44と同義である。R45、R46は、上記一般式(B−3)中のR41及びR42と同義である。R41及びR42は、上記一般式(B−3)中のR41及びR42と同義である。
Wは、上記一般式(B−3)中のWと同義である。X1、X2、X3、X4、X5、X6及びX7は、上記一般式(B−3)中のX1、X2、X3、X4、X5、X6及びX7と同義である。
一般式(B−5):
R43は上記一般式(B−1)中のR43と同義である。R44は、上記一般式(B−1)中のR44と同義である。R45、R46は、上記一般式(B−3)中のR41及びR42と同義である。R41及びR42は、上記一般式(B−3)中のR41及びR42と同義である。
Wは、上記一般式(B−3)中のWと同義である。W11は、上記一般式(B−2)中のW1と同義である。X1、X2、X3、X4、X5、X6及びX7は、上記一般式(B−3)中のX1、X2、X3、X4、X5、X6及びX7と同義である。
〔36〕
〔32〕記載の一般式(B−1)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも1種と下記一般式(B−14)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも1種を含有することを特徴とするブラックインク組成物である、上記〔32〕〜〔35〕のいずれか一項に記載のインクセット。
一般式(B−14):
一般式(B−14)において、A環,B環,C環は、それぞれ独立に置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロ環基を表す。A1、A2、A3、A4、A5、A11、A12、A13、A14、A15、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B11、B12、B13、B14、B15、B16、C1、C2、C3、C4、C11、C12、C13、C14はそれぞれ独立に水素原子またはスルホ基を表す。但し、一般式(B−14)は、少なくとも一つのイオン性親水性基を有する。Q1、Q2は、水素原子を表す。L12は、−CO−又は下記の2価の連結基
を表す。
〔37〕
上記〔1〕〜〔36〕のいずれか一項に記載されたインクセットを一体的に又は独立に収容したことを特徴とするインクカートリッジ。
〔38〕
上記〔37〕に記載のインクカートリッジが装填されていることを特徴とするインクジェットプリンター。
〔39〕
上記〔1〕〜〔36〕のいずれか一項に記載のインクセット又は上記〔37〕に記載のインクカートリッジを用いて記録することを特徴とするインクジェット記録方法。
〔40〕
支持体上に白色無機顔料を含有するインク受容層を有する受像材料上に、上記〔1〕〜〔36〕のいずれか一項に記載のインクセット又は上記〔37〕に記載のインクカートリッジを用いて画像形成することを特徴とするインクジェット記録方法。
〔41〕
上記〔1〕〜〔36〕のいずれか一項に記載のインクセット又は上記〔37〕に記載のインクカートリッジを用いて記録されたことを特徴とする記録物。
〔42〕
上記〔1〕〜〔36〕のいずれか一項に記載のインクセット又は上記〔37〕に記載のインクカートリッジを用いて形成した着色画像材料の褪色改良方法。
本発明は、上記〔1〕〜〔42〕項に関するものであるが、その他の事項についても参考のために記載した。
<1>
少なくとも、イエローインク組成物、マゼンタインク組成物、シアンインク組成物及びブラック組成物を備えたインクセットであって、前記イエロ−インク組成物がイエロ−染料として下記一般式(Y−I)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とするインクセットである。
一般式(Y−I):
一般式(Y−I)で表されるイエロ−インク組成物が、下記一般式(Y−1)、一般式(Y−2)、一般式(Y−3)、一般式(Y−4)又は一般式(Y−5)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴であることを特徴とする上記<1>に記載のインクセットである。
一般式(Y−1):
一般式(Y−2):
一般式(Y−3):
一般式(Y−4):
一般式(Y−5):
一般式(1)、一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)、一般式(5)中、G、G1及びG2で構成される含窒素ヘテロ環がS−トリアジン環であることを特徴とする上記<2>に記載のインクセットである。
一般式(Y−1)で表される色素が、下記一般式(Y−6)で表される色素であることを特徴とする上記<2>に記載のインクセットである。
一般式(Y−6):
上記<1>〜<4>記載のイエロ−インク組成物に、着色剤として下記一般式(Y−7)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種をさらに含むことを特徴とする上記<1>〜<4>のいずれか1に記載のインクセットである。
一般式(Y−7):
前記<5>において、一般式(Y−7)で表されるイエロ−インク組成物が、下記一般式(Y−8)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴であることを特徴とする上記<5>に記載のインクセットである。
一般式(Y−8):
前記<6>において、一般式(Y−8)で表されるイエロ−インク組成物が、下記一般式(Y−9)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴であることを特徴とする上記<6>に記載のインクセットである。
一般式(Y−9):
イエローインク組成物が、前記一般式(Y−I)、(Y−1)〜(Y−6)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含む;または、前記一般式(Y−I)、(Y−1)〜(Y−6)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種と更に前記一般式(Y−7)〜(Y−9)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含む;かつ前記着色剤の合計量が前記イエローインク組成物の総質量に対し1〜6質量%含まれていることを特徴とする上記<1>〜<7>のいずれか1に記載のインクセットである。
イエローインク組成物において、前記一般式(Y−I)、(Y−1)〜(Y−6)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる化合物の濃度(質量%)と前記一般式(Y−7)〜(Y−9)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる化合物の濃度(質量%)との比が、4:1〜10:1の範囲にあることを特徴とする上記<5>〜<8>に記載のインクセットである。
マゼンタインク組成物が、着色剤として下記式(M−1)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種をさらに含むことを特徴とす上記<1>〜<9>のいずれか1に記載のインクセットである。
一般式(M−1):
一般式(M−1)で表されるマゼンタインク組成物が、下記一般式(M−2)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴であることを特徴とする上記<10>に記載のインクセットである。
一般式(M−2):
aおよびeは各々独立に、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表すが、a
およびe が共にアルキル基である時は、そのアルキル基を構成する炭素数の合計が3以上であって、それらはさらに置換されていてもよい。b、c、dは、各々独立にR1、R2と同義であり、aとb、または、eとdで互いに縮環していてもよい。但し、一般式(M−2)は、少なくとも一つのイオン性親水性基を有する。
一般式(M−2)で表されるマゼンタインク組成物が、下記一般式(M−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴であることを特徴とする上記<11>に記載のインクセットである。
一般式(M−3):
前記マゼンタインク組成物として、色濃度の異なる二種のマゼンタインク組成物を有し、かつ少なくとも一つのマゼンタインク組成物が前記一般式(M−1)、(M−2)、(M−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする上記<10>〜<12>のいずれか1に記載のインクセットである。
前記色濃度の異なる二種のマゼンタインク組成物のうち、低い色濃度を有するマゼンタインク組成物が、前記一般式(M−1)、(M−2)、(M−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含み、かつ前記着色剤の合計量が前記低い色濃度を有するマゼンタインク組成物の総質量に対して0.5〜3.5質量%含まれていることを特徴とする上記<13>に記載のインクセットである。
前記色濃度の異なる二種のマゼンタ組成物のうち、高い色濃度を有するマゼンタインク組成物が、前記一般式(M−1)、(M−2)、(M−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含み、かつ前記着色剤の合計量が前記高い色濃度を有するマゼンタインク組成物の総質量に対し3〜10質量%含まれていることを特徴とする上記<13>または<14>に記載のインクセットである。
前記色濃度の異なる二種のマゼンタインク組成物において、低い色濃度を有するマゼンタインク組成物中に含まれる着色剤の濃度(質量%)と高い色濃度を有するマゼンタインク組成物中に含まれる着色剤の濃度(質量%)との比が、1:2〜1:8の範囲にあることを特徴とする上記<13>〜<15>のいずれか1に記載のインクセットである。
シアンインク組成物が、着色剤として下記式(C−1)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種をさらに含むことを特徴とする上記<1>〜<16>のいずれか1に記載のインクセットである。
一般式(C−1):
一般式(C−1)で表されるシアンインク組成物が、下記一般式(C−2)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする上記<17>に記載のインクセットである。
一般式(C−2):
一般式(C−2)で表されるシアンインク組成物が、下記一般式(C−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする上記<17>または<18>に記載のインクセットである。
一般式(C−3):
前記一般式(C−3)で表される化合物において、Mが銅原子であり、かつ前記Z1、Z2、Z3、及びZ4が、それぞれ独立にZ11(前記Z11は、−(CH2)3SO3M2を表し、ここでM2はアルカリ金属原子を表す。)及び/又はZ12(前記Z12は、−(CH2)3SO2NHCH2CH(OH)CH3を表す。)であり、さらにl、m、n、及びpが0又は1であり、上記<17>〜<19>のいずれか1に記載のインクセットである。
前記M2がLiである上記<20>に記載のインクセットである。
前記シアンインク組成物中に、前記一般式(C−1)、(C−2)、(C−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含み、かつ前記着色剤の合計量が前記シアンインク組成物の総質量に対して1.0〜10質量%含有されていることを特徴とする上記<17>〜<21>のいずれか1に記載のインクセットである。
前記シアンインク組成物として、色濃度の異なる二種のシアンインク組成物を有し、かつ少なくとも一つのシアンインク組成物が、前記一般式(C−1)、(C−2)、(C−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有し、更に、下記一般式(C−4)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有しすることを特徴とする上記<17>〜<22>のいずれか1に記載のインクセットである。
一般式(C−4):
上記一般式(C−4)で表されるシアンインク組成物において、(Q1、P1、W1、R1)、(Q2、P2、W2、R2)、(Q3、P3、W3、R3)、(Q4、P4、W4、R4)から成る環{A環:(A)、B環:(B)、C環:(C)、D環:(D)}の4つのうち、芳香族環を表す場合に、下記一般式(I)であることを特徴とする請求項23に記載のインクセットである。
一般式(I):
上記一般式(C−4)で表されるシアンインク組成物において、A環、B環、C環、D環の任意の環が芳香族環である場合には、少なくとも1つの芳香族環が下記一般式(II)であることを特徴とする上記<7>または<8>に記載のインクセットである。
一般式(II):
上記一般式(C−4)で表されるシアンインク組成物において、(Q1、P1、W1、R1)、(Q2、P2、W2、R2)、(Q3、P3、W3、R3)、(Q4、P4、W4、R4)から成る環{A環:(A)、B環:(B)、C環:(C)、D環:(D)}の4つのうち、少なくとも1つのヘテロ環が含窒素ヘテロ環であることを特徴とする上記<23>〜<25>のいずれか1に記載のインクセットである。
前記色濃度の異なる二種のシアンインク組成物のうち、低い色濃度を有するシアンインク組成物が、前記一般式(C−1)、(C−2)、(C−3)及び(C−4)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含み、かつ前記着色剤の合計量が前記低い色濃度を有するシアンインクの総質量に対して0.4〜3.0質量%含有されていることを特徴とする上記<17>〜<26>のいずれか1に記載のインクセットである。
前記色濃度の異なる二種のシアンインク組成物のうち、高い色濃度を有するシアンインク組成物が、着色剤として前記一般式(C−1)、(C−2)、(C−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含み、かつ前記着色剤の合計量が前記高い色濃度を有するシアンインク組成物の総質量に対して2.0〜10.0質量%含有されていることを特徴とする上記<17>〜<27>のいずれか1に記載のインクセットである。
前記色濃度の異なる二種のシアンインク組成物において、低い色濃度を有するシアンインク組成物中に含まれる着色剤の濃度(質量%)と高い色濃度を有するシアンインク組成物中に含まれる着色剤の濃度(質量%)との比が、1:2〜1:8の範囲にあることを特徴とする上記<17>〜<28>のいずれか1に記載のインクセットである。
前記色濃度の異なる二種のシアンインク組成物のうち、高い色濃度を有するシアンインク組成物が、前記一般式(C−2)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種において、Z1、Z2、Z3、及びZ4がそれぞれ独立して前記Z11又は前記Z12から選ばれた混合物であり、かつ前記一般式(C−3)で表されるシアン染料全体に含まれる前記Z11及び前記Z12のモル比が、Z11/Z12=3/1を主成分となる染料混合物であることを特徴とする上記<18>〜<29>のいずれか1に記載のインクセットである。
前記色濃度の異なる二種のシアンインク組成物のうち、低い色濃度を有するシアンインク組成物が、前記一般式(C−2)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種において、Z1、Z2、Z3、及びZ4がそれぞれ独立して前記Z11又は前記Z12から選ばれた混合物であり、かつ前記一般式(C−3)で表されるシアン染料全体に含まれる前記Z11及び前記Z12のモル比が、Z11/Z12=2/2を主成分となる染料混合物であることを特徴とする上記<18>〜<30>のいずれか1に記載のインクセットである。
前記色濃度の異なる二種のシアンインク組成物のうち、低い色濃度を有するシアンインク組成物が、下記一般式(C−4)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする上記<23>〜<31>のいずれか1に記載のインクセットである。
更に、ブラックインク組成物を有する請求項1〜32のいずれか1に記載のインクセットである。
前記ブラックインク組成物が、ブラック染料として下記の式(B−1)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする上記<1>〜<33>のいずれか1に記載のインクセットである。
一般式(B−1):
A、Bは、各々独立に、置換されていてもよい芳香族基または置換されていてもよいヘテロ環基を表す(Aは一価の基であり、Bは二価の基である)。
T1およびT2は、各々=CR43−および−CR44=を表すか、あるいはいずれか一方が窒素原子、他方が=CR43−または−CR44=を表す。
V1、R43およびR44は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基(アルキルアミノ基、アリ−ルアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含む)、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキル及びアリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキル及びアリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキル及びアリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、またはスルホ基を表し、各基は更に置換されていても良い。R41、R42は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルまたはアリールスルホニル基、スルファモイル基を表し、各基は更に置換基を有していても良い。但し、R41、R42が同時に水素原子であることはない。また、R43とR41、あるいはR41とR42が結合して5乃至6員環を形成しても良い。
一般式(B−1)で表されるブラックインク組成物が、下記一般式(B−2)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする上記<34>に記載のインクセットである。
一般式(B−2):
Xは、N原子または=CW1−を表す。W1は、ハメットの置換基定数σp値が0.20以上の電子吸引性基を表す。A、V1、T1,T2、R41及びR42は、上記一般式(B−1)中のA、V1、T1,T2、R41及びR42と同義である。
Wは、上記一般式(B−1)中のV1 と同義である。
一般式(B−2)で表されるブラックインク組成物が、下記一般式(B−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする上記<34>または<35>に記載のインクセットである。
一般式(B−3):
一般式(B−3)で表されるブラックインク組成物が、下記一般式(B−4)で表される化合物及びその塩からなる群、及びまたは、下記一般式(B−5)で表される化合物及びその塩からなる群;から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする上記<34>〜<36>のいずれか1に記載のインクセットである。
一般式(B−4):
R43は上記一般式(B−1)中のR43と同義である。R44は、上記一般式(B−1)中のR44と同義である。R45、R46は、上記一般式(B−3)中のR41及びR42と同義である。R41及びR42は、上記一般式(B−3)中のR41及びR42と同義である。
Wは、上記一般式(B−3)中のWと同義である。X1、X2、X3、X4、X5、X6及びX7は、上記一般式(B−3)中のX1、X2、X3、X4、X5、X6及びX7と同義である。
一般式(B−5):
Wは、上記一般式(B−3)中のWと同義である。W11は、上記一般式(B−2)中のW11と同義である。X1、X2、X3、X4、X5、X6及びX7は、上記一般式(B−3)中のX1、X2、X3、X4、X5、X6及びX7と同義である。
<34>に記載の一般式(B−1)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも1種と下記一般式(B−11)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも1種を含有することを特徴とする上記<1>〜<37>のいずれか1に記載のインクセットである。
一般式(B−11):
一般式(B−11)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも1種が、下記一般式(B−12)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする上記<38>に記載のインクセットである。一般式(B−12):
一般式(B−12)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも1種が、下記一般式(B−13)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする上記<38>〜<39>のいずれか1に記載のインクセットである。
一般式(B−13):
一般式(B−13)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも1種が、下記一般式(B−14)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする上記<38>〜<40>のいずれか1に記載のインクセットである。
一般式(B−14):
<1>〜<41>のいずれか1に記載されたインクセットを一体的に又は独立に収容したことを特徴とするインクカートリッジである。
<42>に記載のインクカートリッジが装填されていることを特徴とするインクジェットプリンターである。
<1>〜<41>のいずれか1に記載のインクセット又は<42>に記載のインクカートリッジを用いて記録することを特徴とするインクジェット記録方法である。
支持体上に白色無機顔料を含有するインク受容層を有する受像材料上に、<1>〜<41>のいずれか1に記載のインクセット又は<42>に記載のインクカートリッジを用いて画像形成することを特徴とするインクジェット記録方法である。
<1>〜<41>のいずれか1に記載のインクセット又は<42>に記載のインクカートリッジを用いて記録されたことを特徴とする記録物である。
<1>〜<41>のいずれか1に記載のインクセット又は<42>に記載のインクカートリッジを用いて形成した着色画像材料の褪色改良方法である。
ここで、本明細書中で用いられるハメットの置換基定数σp値について若干説明する。ハメット則はベンゼン誘導体の反応または平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために1935年 L.P.Hammettにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσp値とσm値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができるが、例えば、J.A.Dean編、「Lange’s Handbook of Chemistry」第12版、1979年(Mc Graw−Hill)や「化学の領域」増刊、122号、96〜103頁、1979年(南光堂)に詳しい。なお、本発明において各置換基をハメットの置換基定数σpにより限定したり、説明したりするが、これは上記の成書で見出せる、文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に包まれるであろう置換基をも含むことはいうまでもない。本発明の一般式(I)及び(1)〜(6)で表される化合物はベンゼン誘導体ではないが、置換基の電子効果を示す尺度として、置換位置に関係なくσp値を使用する。本発明においては今後、σp値をこのような意味で使用する。
〜(ト)を含むものである。
一般式(Y−1)
一価の基としては、水素原子、または一価の置換基を表す。一価の置換基の例としては、上記一般式(I)中、R、X、Y及びZの一価の置換基例と同義であり好ましい例も同じである。m1は0〜3の整数を表す。
一般式(Y−2)
一般式(Y−3)
一般式(Y−4)
一般式(Y−5)
一般式(Y−6)
イオン性親水性基が塩の場合、好ましいカウンターカチオンはアルカリ金属(例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム)、アンモニウム、及び有機のカチオン(例えばピリジニウム、テトラメチルアンモニウム、グアニジニウム)を挙げることができ、その中でもアルカリ金属が好ましく、特にスルホ基の場合はリチウム塩、カルボキシ基の場合はナトリウム塩及びまたはカリウム塩が好ましい。
々の置換基が前記好ましい基である化合物がより好ましく、全ての置換基が前記好ましい基である化合物が最も好ましい。
一般式(M−11):
一般式(M−12):
一般式(C−1):
好ましくは、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基であり、その中でも置換アルキル基、置換アリール基、置換ヘテロ環基が好ましく、特に置換アルキル基が最も好ましい。
一般式(C−2):
一般式(C−3):
一般式(C−4):
一般式(B−1):
A、Bは、各々独立に、置換されていてもよい芳香族基または置換されていてもよいヘテロ環基を表す(Aは一価の基であり、Bは二価の基である)。
T1およびT2は、各々=CR43−および−CR44=を表すか、あるいはいずれか一方が窒素原子、他方が=CR43−または−CR44=を表す。
V1 、R43およびR44は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基(アルキルアミノ基、アリ−ルアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含む)、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキル及びアリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキル及びアリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキル及びアリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、またはスルホ基を表し、各基は更に置換されていても良い。R41、R42は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルまたはアリールスルホニル基、スルファモイル基を表し、各基は更に置換基を有していても良い。但し、R41、R42が同時に水素原子であることはない。また、R43とR41、あるいはR41とR42が結合して5乃至6員環を形成しても良い。
それらの塩を含む)で置換されたフェニル基、ナフチル基が好ましく、更に2つ以上のスルホ基(それらの塩を含む)、カルボキシル基(それらの塩を含む)で置換されたフェニル基、ナフチル基が好ましく、2または3個のスルホ基(それらの塩を含む)で置換されたナフチル基が最も好ましい。
Wは、上記一般式(B−3)中のWと同義である。X1、X2、X3、X4、X5、X6及びX7は、上記一般式(B−3)中のX1、X2、X3、X4、X5、X6及びX7と同義である。
(R)p−N−[L−(COOM)q]r
(R)p−N−[L−(COOM1)q]r
前記ベタイン化合物の具体例は特開2005−298744号公報の段落番号0033〜0043に記載の化合物また特願2004−237050(2004年8月17日出願)に記載の具体例化合物が挙げられる。
また、2種以上を併用する場合、最大使用量の化合物は最小使用量の化合物に対して、質量比で1〜10000倍の質量比で使用することができる。
[合成例1]
炭酸水素ナトリウム25.5gおよびイオン交換水 150mLを40℃に加温し、塩化シアヌル(東京化成品)25.0gを10分毎に5分割して添加して1時間攪拌した。その溶液をヒドラジン52.8mLとイオン交換水47mLの混液(8℃)に内温が10℃を超えないように滴下した。内温を50℃まで昇温し、30分攪拌した。析出した結晶を濾過し、23.4gの化合物b(ヒドラジン誘導体:m.p.>300℃)を得た。収率は94.7%であった。
化合物b(ヒドラジン誘導体)35.0gをエチレングリコール420mLに懸濁し、内温50℃で攪拌した。濃塩酸59mL、続いてピバロイルアセトニトリル(東京化成品)60.1gを添加し、50℃で10時間攪拌した。濃塩酸95mL、メタノール145mLを追添し、更に8時間攪拌した。室温まで冷却後、析出した結晶を濾別し、化合物c(5−アミノピラゾール誘導体:m.p.=233〜235℃)を81.6gを得た。収率は94.2%であった。1H-NMR(DMSO-d6),δ値TMS基準:1.2〜1.3(18H,s))
化合物d(東京化成品)90.57gを、H2O 500mlに懸濁しておき、130mlの濃塩酸を注入後内温が5℃以下になるまで冷却した。次に亜硝酸ナトリウム36.23gと70mlの水溶液を内温4〜6℃の範囲で滴下し、更に内温5℃以下で30分間撹拌した。次に、159gの亜硫酸ナトリウムと636mlのH2Oを内温20℃以下を保ちながら注入し、更に内温25℃で250mlの濃塩酸を注入し、引き続き内温90℃で1時間撹拌後、内温を室温が冷却後ろ過、200mlの水で洗浄し風乾後80.0gの化合物eを得た。
化合物e 23.3gと209mlのエタノール懸濁液にトリエチルアミン28mlを室温で滴下後12.2gのエトキシメチレンマロノニトリル(ALDRICH品)を分割添加し、3時間還流し室温まで冷却後ろ過、400mlのイソプロピルアルコールで洗浄し乾燥後23.57gの化合物fを得た。
内温4℃以下で硫酸32.4mLに酢酸145.56mLを注入し、引き続き内温7℃以下で撹拌しながら40%ニトロシル硫酸15.9mL(ALDRICH品)を滴下した。
化合物f 32.4gを分割添加し、内温10℃で撹拌しながら同温度で60分間撹拌した後、尿素1.83gを反応混合物の中に添加した18.8gの化合物Cを470mlのメタノールに懸濁した溶液へ、内温<0℃でジアゾニウム塩を滴下し、そのまま同温度で30分間撹拌した後、反応液の内温を室温まで昇温した後、ろ過、メタノール洗浄及びH2O洗浄して、粗結晶を得た。引き続き粗結晶をメタノール400mlに懸濁して、一時間還流下で撹拌後、室温まで冷却し、ろ過、メタノール洗浄、水洗浄メタノール洗浄後、75℃で一晩乾燥した後DYE−11の遊離酸型結晶34.4gを得た。得られた結晶を10wt%aq(at25℃:pH≒8.3:KOHaq調製)とした後、内温50℃でIPAを添加して晶析後、冷却、ろ過、IPA洗浄して、乾燥後35gのYELLOW−1を得た。λmax=436.4nm(H2O)、ε:3.53×104(dm3.cm/mol)
以下の表1及び表2に示した組成に基づき、各成分を常温において30分間攪拌した後、得られた溶液を目開き1.0μmのメンブランフィルターを用いて濾過することにより各インク組成物を得た。なお表1中において、各成分の数値はインク組成物の質量を100%とした場合の各成分の質量%を示し、さらに水の量を示す「残り」は、水以外の成分とあわせて合計100%になる量を示す。
会社製)を使用し、さらに表3に示したインクセットを用いて、インクジェット専用記録媒体{写真用紙<光沢>(商品名、セイコーエプソン株式会社製)}にイエロー、マゼンタ、シアン、及びブラック(ただし、インクセットがブラックインク組成物を含む場合のみブラックを含む。)からなり、それぞれの色のOD値が0.7〜1.8になるように階段状に濃度が変化した各色単色画像パターンならびにグリーン、レッド、グレーの画像パターンを印字させ、画像堅牢性(耐光性・耐オゾンガス性)ならびに画像品質(ブロンズ光沢)の評価を行った。
オゾンガス濃度が5ppm(25℃; 60%RH)に設定された条件下で記録物を7日間、オゾンガスに曝露した。オゾンガス濃度は、APPLICS製オゾンガスモニター(モデル:OZG−EM−01)を用いて設定した。曝露開始から一定期間経過ごとに、反射濃度計(X−Rite310TR)を使用して各印刷物に記録されている各色のOD値を測定した。尚、前記反射濃度は、0.7、1.0及び1.8の3点で測定した。
(式中、Dは曝露試験後のOD値、D0は曝露試験前のOD値を表す。)
[判定基準]
評価A:試験開始から7日後のRODが、何れの濃度でも85%以上である。
評価B:試験開始から7日後のRODが、何れか1点の濃度が85%未満になる。
評価C:試験開始から7日後のRODが、何れか2点の濃度が85%未満になる。
評価D:試験開始から7日後のRODが、全ての濃度で85%未満になる。
[判定基準]
評価A:耐オゾン性試験結果が、3色(ブラックを含む場合は4色)について全てAである。
評価B:耐オゾン性試験結果が、3色(ブラックを含む場合は4色)のうち1色以上についてBであり、残りの色については全てAである。
評価C:耐オゾン性試験結果が、3色(ブラックを含む場合は4色)のうち1色以上についてCであり、残りの色については全てA又はBである。
評価D:耐オゾン性試験結果が、3色(ブラックを含む場合は4色)のうち1色以上についてDである。
[判定基準]
評価A:試験開始から7日後でも、各色のRODのなかの最大値と最小値との差(以下、この評価法の説明において単に「RODの差」という。)が15ポイント(15%)未満である。
評価B:試験開始から5〜7日経過後に、RODの差が15ポイントになる。
評価C:試験開始から3〜5日経過後に、RODの差が15ポイントになる。
評価D:試験開始から3日以内に、RODの差が15ポイントになる。
ウェザーメーター(アトラス社製)を使用し、画像にキセノン光(10万ルックス)を14日照射した。照射開始から一定期間経過ごとに、反射濃度計(X−Rite310TR)を使用して各印刷物に記録されている各色のOD値を測定した。尚、前記反射濃度は、0.7、1.0及び1.8の3点で測定した。
(式中、Dは曝露試験後のOD値、D0は曝露試験前のOD値を表す。)
[判定基準]
評価A:試験開始から14日後のRODが、何れの濃度でも85%以上である。
評価B:試験開始から14日後のRODが、何れか1点の濃度が85%未満になる。
評価C:試験開始から14日後のRODが、何れか2点の濃度が85%未満になる。
評価D:試験開始から14日後のRODが、全ての濃度で85%未満になる。
[判定基準]
評価A:耐光性試験結果が、3色(ブラックを含む場合は4色)について全てAである。評価B:耐光性試験結果が、3色(ブラックを含む場合は4色)のうち1色以上についてBであり、残りの色については全てAである。
評価C:耐光性試験結果が、3色(ブラックを含む場合は4色)のうち1色以上についてCであり、残りの色については全てA又はBである。
評価D:耐光性試験結果が、3色(ブラックを含む場合は4色)のうち1色以上についてDである。
[判定基準]
評価A:試験開始から14日後でも、各色のRODのなかの最大値と最小値との差(以下、この評価法の説明において単に「RODの差」という。)が15ポイント(15%)未満である。
評価B:試験開始から10〜14日経過後に、RODの差が15ポイントになる。
評価C:試験開始から7〜10日経過後に、RODの差が15ポイントになる。
評価D:試験開始から7日以内に、RODの差が15ポイントになる。
〔ブロンズ評価〕
実施例1〜7のインクセットについて、インクジェット専用記録媒体(写真用紙<光沢>)に、1平方インチ当たり1.5〜2.2mgの打ち込み量になるようにCyan及びBlue(Cyan+Magenta)のベタ印字を行い、得られた印刷物を、光沢度計(PG−1M、日本電色工業株式会社製)を用いて測定し(測定角度60度)、光沢度を求めた。印字は、20℃40%RHと35℃60%RHの2つの環境下で行った。得られた光沢度と以下の式に基づいて計算した上昇値をブロンズ現象発生の程度を判定する基準とし、以下の判定基準に基づいて判定を行った。
上昇値=光沢度(印刷物)−光沢度(記録媒体)
[判定基準]
評価A:15未満
評価B:15以上35未満
評価C:35以上55未満
評価D:55以上
得られた結果を、表4に「ブロンズ耐性」として示した。
表1及び表2に示した組成を有するインク組成物を用いて、以下の表5に示すインク組成物の組み合わせに基づき、実施例8〜16及び比較例4のインクセットを作成した。この各インクセット、及びインクジェットプリンタPM930C(商品名、セイコーエプソン株式会社製)を用いて、インクジェット専用記録媒体{写真用紙<光沢>(商品名、セイコーエプソン株式会社製)}に、イエロー、マゼンタ、シアン、ライトシアン、ライトマゼンタ、及びブラック(ただし、インクセットがブラックインク組成物を含む場合のみブラックを含む。)からなり、それぞれの色のOD値が0.7〜1.8になるように階段状に濃度が変化した各色単色画像パターンならびにグリーン、レッド、グレーの画像パターンを印字させ、画像堅牢性(耐光性・耐オゾンガス性)ならびに画像品質(ブロンズ光沢)の評価を行った。
実施例8〜16及び比較例4の各インクセットを用いて印刷された上記の記録物について、上述した耐オゾン試験方法に準拠して耐オゾン性試験を行い、さらに上述した判定基準に基づいて評価を行った。得られた結果を表6に示した。
実施例8〜16及び比較例4の各インクセットを用いて印刷された上記の記録物について、上述した耐光性試験方法に準拠して耐光性試験を行い、さらに上述した判定基準に基づいて評価を行った。得られた結果を表6に示した。
〔ブロンズ評価〕
実施例8〜16について、上述したブロンズ評価方法に準拠してブロンズ評価を行い、さらに上述した判定基準に基づいて評価を行った。得られた結果を表6に示した。
Claims (42)
- 少なくとも、イエローインク組成物、マゼンタインク組成物、及びシアンインク組成物を備えたインクセットであって、前記イエロ−インク組成物がイエロ−染料として下記一般式(Y−1)、一般式(Y−2)、一般式(Y−3)、一般式(Y−4)又は一般式(Y−5)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とするインクセット。
一般式(Y−1):
式中、R 1 、R 2 、X 1 、X 2 、Y 1 、Y 2 、Z 1 、及びZ 2 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アルコキシ基、アミド基、ウレイド基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、カルバモイル基、又はアルコキシカルボニル基を表す。また、上記R 1 、R 2 、X 1 、X 2 、Y 1 、Y 2 、Z 1 、及びZ 2 は、それぞれ独立に、炭素数1〜12の直鎖又は分岐鎖アルキル基、炭素数7〜18の直鎖又は分岐鎖アラルキル基、炭素数2〜12の直鎖又は分岐鎖アルケニル基、炭素数2〜12の直鎖又は分岐鎖アルキニル基、炭素数3〜12の直鎖又は分岐鎖シクロアルキル基、炭素数3〜12の直鎖又は分岐鎖シクロアルケニル基、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシ基、アミノ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基及びアリールスルホニルアミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニル基、アルキルオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、ホスホニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基又はイオン性親水性基を置換基として有してもよい。Gは5〜8員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示し、Mは水素原子またはカチオンを示す。m 1 は0〜3の整数を表す。
一般式(Y−2):
式中、R 1 、R 2 、R 11 、R 12 、X 1 、X 2 、Z 1 、及びZ 2 は、それぞれ独立に、上記一般式(Y−1)におけるR 1 、R 2 、R 1 、R 2 、X 1 、X 2 、Z 1 及びZ 2 と同義であり、L 1 は、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、二価のヘテロ環基、−O−、−CO−、−NR−(Rは水素原子、アルキル基又はアリール基)、−S−、−SO 2 −、−SO−又はこれらの組み合わせを示し、該アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、二価のヘテロ環基、Rのアルキル基又はアリール基は、上記一般式(Y−1)中のR 1 、R 2 、Y 1 及びY 2 の置換基と同義の置換基を有していてもよい。G 1 、G 2 はそれぞれ独立に5〜8員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示し、Mは水素原子またはカチオンを示す。m 21 、m 22 は、それぞれ独立に0〜3の整数を表す。
一般式(Y−3):
式中、R 1 、R 2 、X 1 、X 2 、Y 1 、及びY 2 は、それぞれ独立に、上記一般式(Y−1)におけるR 1 、R 2 、X 1 、X 2 、Y 1 及びY 2 と同義であり、R 11 及びR 12 は、それぞれ独立に、上記一般式(Y−2)におけるR 11 及びR 12 と同義である。L 2 は上記一般式(Y−2)におけるL 1 と同義である。G 1 、G 2 はそれぞれ独立に5〜8員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示し、Mは水素原子またはカチオンを示す。m 31 、m 32 は、それぞれ独立に0〜3の整数を表す。
一般式(Y−4):
式中、R 11 及びR 12 は、それぞれ独立に、上記一般式(Y−2)におけるR 11 及びR 12 と同義であり、X 1 、X 2 、Y 1 及びY 2 は、それぞれ独立に、上記一般式(Y−1)におけるX 1 、X 2 、Y 1 及びY 2 と同義であり、Z 1 及びZ 2 は、それぞれ独立に、上記一般式(Y−1)におけるZ 1 、及びZ 2 と同義である。L 3 は、上記一般式(Y−2)におけるL 1 と同義である。G 1 、G 2 はそれぞれ独立に5〜8員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示し、Mは水素原子またはカチオンを示す。m 41 、m 42 は、それぞれ独立に0〜3の整数を表す。
一般式(Y−5):
式中、R 1 、R 2 、Y 1 、Y 2 、Z 1 、及びZ 2 は、それぞれ独立に、上記一般式(Y−1)におけるR 1 、R 2 、Y 1 、Y 2 、Z 1 及びZ 2 と同義であり、R 11 及びR 12 は、それぞれ独立に、上記一般式(Y−2)におけるR 11 及びR 12 と同義である。L 4 は、上記一般式(Y−2)におけるL 1 と同義である。G 1 、G 2 はそれぞれ独立に5〜8員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示し、Mは水素原子またはカチオンを示す。m 51 、m 52 は、それぞれ独立に0〜3の整数を表す。 - 一般式(Y−1)、一般式(Y−2)、一般式(Y−3)、一般式(Y−4)、一般式(Y−5)中、G、G1及びG2で構成される含窒素ヘテロ環がS−トリアジン環であることを特徴とする請求項1に記載のインクセット。
- 一般式(Y−1)で表される色素が、下記一般式(Y−6)で表される色素であることを特徴とする請求項1に記載のインクセット。
一般式(Y−6):
式中、R1、R2、Y1、およびY2は、それぞれ独立に、上記一般式(Y−1)におけるR1、R2、Y1及びY2と同義であり、X1、X2はそれぞれ独立にハメットのσp値0.20以上の電子吸引性基を示す。Z1、Z2はそれぞれ独立に、水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロ環基を示し、Z1、Z2が有してもよい置換基は、それぞれ独立に、炭素数1〜12の直鎖又は分岐鎖アルキル基、炭素数7〜18の直鎖又は分岐鎖アラルキル基、炭素数2〜12の直鎖又は分岐鎖アルケニル基、炭素数2〜12の直鎖又は分岐鎖アルキニル基、炭素数3〜12の直鎖又は分岐鎖シクロアルキル基、炭素数3〜12の直鎖又は分岐鎖シクロアルケニル基、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシ基、アミノ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基及びアリールスルホニルアミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニル基、アルキルオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、ホスホニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基又はイオン性親水性基である。Mは水素原子またはカチオンを示す。 - 前記請求項1〜3のいずれか一項記載のイエロ−インク組成物に、着色剤として下記一般式(Y−7)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種をさらに含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載のインクセット。
一般式(Y−7):
上記一般式(Y−7)中、A1、A2は、置換または無置換のアリール基、及びまたは、置換または無置換の5または6員ヘテロ環ジアゾ成分A1−NH2、A2−NH2の残基を表し、A1及びA2のアリール基及びヘテロ環が有してもよい置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル及びアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル及びアリールスルフィニル基、アルキル及びアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基又は下記の基
である。R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、アゾ基、又はイミド基を示し、Gは5〜8員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示し、Mは水素原子またはカチオンを示す。m1は0〜3の整数を表す。但し、一般式(Y−7)は、少なくとも一つのイオン性親水性基を有する。A1、A2が5員ヘテロ環ジアゾ成分A1−NH2、A2−NH2の残基を表す場合は、ピラゾール環を除く。 - 前記請求項5記載において、一般式(Y−8)で表されるイエロ−インク組成物が、下記一般式(Y−9)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項5に記載のインクセット。
一般式(Y−9):
一般式(Y−9)中、R1及びR2は、それぞれ独立に、上記一般式(Y−8)におけるR1及びR2と同義である。R11及びR12は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、カルバモイル基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、アゾ基、イミド基又は下記の基
を示す。Mは、水素原子またはカチオンを示す。但し、一般式(Y−9)は、少なくとも一つのイオン性親水性基を有する。 - イエローインク組成物が、前記一般式(Y−1)〜(Y−6)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含む;または、前記一般式(Y−1)〜(Y−6)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種と更に前記一般式(Y−7)〜(Y−9)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含む;かつ前記着色剤の合計量が前記イエローインク組成物の総質量に対し1〜6質量%含まれていることを特徴とする請求項4〜6のいずれか一項に記載のインクセット。
- イエローインク組成物において、前記一般式(Y−1)〜(Y−6)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる化合物の濃度(質量%)と前記一般式(Y−7)〜(Y−9)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる化合物の濃度(質量%)との比が、4:1〜10:1の範囲にあることを特徴とする請求項4〜7のいずれか一項に記載のインクセット。
- マゼンタインク組成物が、着色剤として下記式(M−1)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種をさらに含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載のインクセット。
一般式(M−1):
前記一般式(M−1)中、Aは、5員ヘテロ環ジアゾ成分A−NH2の残基を表す。B1およびB2は、各々−CR13=、−CR14=を表すか、あるいはいずれか一方が窒素原子,他方が−CR13=または−CR14=を表す。R11、R12は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、またはスルファモイル基を表わす。各基は更にメチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、シアノ基、スルホ基及び下記の基
から選択される置換基を有していてもよい。G、R13、R14は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アルキル基またはアリール基またはヘテロ環基で置換されたアミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルフアモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルおよびアリールチオ基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、スルファモイル基、ヘテロ環チオ基、またはイオン性親水性基を表す。各基は更にメチル基、エチル基、イソプロピル基及びスルホ基から選択される置換基により置換されていてもよい。また、R13とR11、あるいはR11とR12が結合して5〜6員環を形成してもよい。但し、一般式(M−1)は、少なくとも一つのイオン性親水性基を有する。 - 一般式(M−1)で表されるマゼンタインク組成物が、下記一般式(M−2)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項9に記載のインクセット。
一般式(M−2):
一般式(M−2)中、A、B1、B2、R11およびR12は、前記一般式(M−1)中のAは、B1、B2、R11およびR12と同義である。
aおよびeは各々独立に、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表すが、aおよびeが共にアルキル基である時は、そのアルキル基を構成する炭素数の合計が3以上である。b、c、dは、各々独立に上記一般式(M−1)におけるR13及びR14と同義であり、aとb、または、eとdで互いに縮環していてもよい。但し、一般式(M−2)は、少なくとも一つのイオン性親水性基を有する。 - 一般式(M−2)で表されるマゼンタインク組成物が、下記一般式(M−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項10に記載のインクセット。
一般式(M−3):
一般式(M−3)中、Z11は、ハメットの置換基定数σp値が0.20以上の電子吸引性基を表す。Z12は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、芳香族基、ヘテロ環基またはアシル基を表す。R11、R12、R13、R14、a、b、c、d及びeは、各々上記一般式(M−2)の場合と同義である。Qは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、芳香族基またはヘテロ環基を表す。上記Z11、Z12及びQの各基は、更にスルホ基により置換されていてもよい。但し、一般式(M−3)は、少なくとも一つのイオン性親水性基を有する。 - 前記マゼンタインク組成物として、色濃度の異なる二種のマゼンタインク組成物を有し、かつ少なくとも一つのマゼンタインク組成物が前記一般式(M−1)、(M−2)、(M−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項9〜11のいずれか一項に記載のインクセット。
- 前記色濃度の異なる二種のマゼンタインク組成物のうち、低い色濃度を有するマゼンタインク組成物が、前記一般式(M−1)、(M−2)、(M−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含み、かつ前記着色剤の合計量が前記低い色濃度を有するマゼンタインク組成物の総質量に対して0.5〜3.5質量%含まれていることを特徴とする請求項12に記載のインクセット。
- 前記色濃度の異なる二種のマゼンタ組成物のうち、高い色濃度を有するマゼンタインク組成物が、前記一般式(M−1)、(M−2)、(M−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含み、かつ前記着色剤の合計量が前記高い色濃度を有するマゼンタインク組成物の総質量に対し3〜10質量%含まれていることを特徴とする請求項12又は13に記載のインクセット。
- 前記色濃度の異なる二種のマゼンタインク組成物において、低い色濃度を有するマゼンタインク組成物中に含まれる着色剤の濃度(質量%)と高い色濃度を有するマゼンタインク組成物中に含まれる着色剤の濃度(質量%)との比が、1:2〜1:8の範囲にあることを特徴とする請求項12〜14のいずれか一項に記載のインクセット。
- シアンインク組成物が、着色剤として下記式(C−1)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種をさらに含むことを特徴とする請求項1〜15のいずれか一項に記載のインクセット。
一般式(C−1):
前記一般式(C−1)中、X1、X2、X3及びX4は、それぞれ独立に、−SO−Z、−SO2−Z、−SO2NV1V2、−CONV1V2、−CO2Z、−CO−Z及びスルホ基のいずれかを表す。ここで、Zは、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。V1,V2は、同一または異なっていてもよく、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。Z、V1及びV2が有してもよい置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン原子;炭素数1〜12の直鎖状又は分岐状鎖アルキル基、炭素数7〜18のアラルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数2〜12の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基、側鎖を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、側鎖を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニル基、アルキルオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル基、ホスホニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、イオン性親水性基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、下記の基
又は下記の基
である。Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基、又はイオン性親水性基を表す。a1〜a4及びb1〜b4は、それぞれX1〜X4及びY1〜Y4の置換基数を表す。そして、a1〜a4は、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、すべてが同時に0になることはない。b1〜b4は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。Mは、水素原子、金属原子又はその酸化物、水酸化物若しくはハロゲン化物である。ただし、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3及びY4の内の少なくとも1つは、イオン性親水性基であるか又はイオン性親水性基を置換基として有する基である。) - 一般式(C−1)で表されるシアンインク組成物が、下記一般式(C−2)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項16に記載のインクセット。
一般式(C−2):
上記一般式(C−2)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、ホスホリル基、アシル基またはイオン性親水性基を表す。Z1、Z2、Z3、及びZ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基を表し、Z1、Z2、Z3及びZ4が有してもよい置換基は、それぞれ独立に、上記一般式(C−1)におけるZが有してもよい置換基と同じである。但し、Z1、Z2、Z3、及びZ4のうち少なくとも1つは、イオン性親水性基を置換基として有する。l、m、n、p、q1、q2、q3、q4は、それぞれ独立に、1または2の整数を表す。Mは、一般式(C−1)の場合と同義である。 - 前記一般式(C−3)で表される化合物において、Mが銅原子であり、かつ前記Z1、Z2、Z3、及びZ4が、それぞれ独立にZ11(前記Z11は、−(CH2)3SO3M2を表し、ここでM2はアルカリ金属原子を表す。)及び/又はZ12(前記Z12は、−(CH2)3SO2NHCH2CH(OH)CH3を表す。)であり、さらにl、m、n、及びpが0又は1であり、請求項18に記載のインクセット。
- 前記M2がLiである請求項19に記載のインクセット。
- 前記シアンインク組成物中に、前記一般式(C−1)、(C−2)、(C−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含み、かつ前記着色剤の合計量が前記シアンインク組成物の総質量に対して1.0〜10質量%含有されていることを特徴とする請求項16〜20のいずれか一項に記載のインクセット。
- 前記シアンインク組成物として、色濃度の異なる二種のシアンインク組成物を有し、かつ少なくとも一つのシアンインク組成物が、前記一般式(C−1)、(C−2)、(C−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有し、更に、下記一般式(C−4)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有しすることを特徴とする請求項16〜21のいずれか一項に記載のインクセット。
一般式(C−4):
一般式(C−4)中、Q1〜Q4、P1〜P4、W1〜W4、R1〜R4は、それぞれ独立に、(=C(J1)−及びまたは−N=)、(=C(J2)−及びまたは−N=)、(=C(J3)−及びまたは−N=)、(=C(J4)−及びまたは−N=)を表す。J1〜J4はそれぞれ独立に、水素原子及びまたは置換基を表す。(Q1、P1、W1、R1)、(Q2、P2、W2、R2)、(Q3、P3、W3、R3)、(Q4、P4、W4、R4)から成る環{A環:(A)、B環:(B)、C環:(C)、D環:(D)}の4つのうち、少なくとも1つはヘテロ環であり、該ヘテロ環は置換基を有さない。(Q1、P1、W1、R1)、(Q2、P2、W2、R2)、(Q3、P3、W3、R3)、(Q4、P4、W4、R4)から成る環{A環:(A)、B環:(B)、C環:(C)、D環:(D)}の4つのうち、芳香族環を表す場合、下記一般式(I)である。
一般式(I):
一般式(I)中、*はフタロシアニン骨格との結合位置を表す。Gは−SO−Z1、−SO2−Z1、−SO2NZ2Z3、−CONZ2Z3、−CO2Z1、−COZ1、またはスルホ基を表す。tは、1〜4の整数を表す。Z1は、同一または異なっていても良く、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基を表し、Z1が有してもよい置換基は、スルホ基である。Z2、Z3は、同一または異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基を表し、Z2及びZ3が有してもよい置換基は、スルホ基である。 - 上記一般式(C−4)で表されるシアンインク組成物において、(Q1、P1、W1、R1)、(Q2、P2、W2、R2)、(Q3、P3、W3、R3)、(Q4、P4、W4、R4)から成る環{A環:(A)、B環:(B)、C環:(C)、D環:(D)}の4つのうち、少なくとも1つのヘテロ環が含窒素ヘテロ環であることを特徴とする請求項22又は23に記載のインクセット。
- 前記色濃度の異なる二種のシアンインク組成物のうち、低い色濃度を有するシアンインク組成物が、前記一般式(C−1)、(C−2)、(C−3)及び(C−4)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含み、かつ前記着色剤の合計量が前記低い色濃度を有するシアンインクの総質量に対して0.4〜3.0質量%含有されていることを特徴とする請求項16〜24のいずれか一項に記載のインクセット。
- 前記色濃度の異なる二種のシアンインク組成物のうち、高い色濃度を有するシアンインク組成物が、着色剤として前記一般式(C−1)、(C−2)、(C−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含み、かつ前記着色剤の合計量が前記高い色濃度を有するシアンインク組成物の総質量に対して2.0〜10.0質量%含有されていることを特徴とする請求項16〜25のいずれか一項に記載のインクセット。
- 前記色濃度の異なる二種のシアンインク組成物において、低い色濃度を有するシアンインク組成物中に含まれる着色剤の濃度(質量%)と高い色濃度を有するシアンインク組成物中に含まれる着色剤の濃度(質量%)との比が、1:2〜1:8の範囲にあることを特徴とする請求項16〜26のいずれか一項に記載のインクセット。
- 前記色濃度の異なる二種のシアンインク組成物のうち、高い色濃度を有するシアンインク組成物が、前記一般式(C−2)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種において、Z1、Z2、Z3、及びZ4がそれぞれ独立して前記Z11又は前記Z12から選ばれた混合物であり、かつ前記一般式(C−3)で表されるシアン染料全体に含まれる前記Z11及び前記Z12のモル比が、Z11/Z12=3/1を主成分となる染料混合物であることを特徴とする請求項18〜27のいずれか一項に記載のインクセット。
- 前記色濃度の異なる二種のシアンインク組成物のうち、低い色濃度を有するシアンインク組成物が、前記一般式(C−2)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種において、Z1、Z2、Z3、及びZ4がそれぞれ独立して前記Z11又は前記Z12から選ばれた混合物であり、かつ前記一般式(C−3)で表されるシアン染料全体に含まれる前記Z11及び前記Z12のモル比が、Z11/Z12=2/2を主成分となる染料混合物であることを特徴とする請求項18〜28のいずれか一項に記載のインクセット。
- 前記色濃度の異なる二種のシアンインク組成物のうち、低い色濃度を有するシアンインク組成物が、前記一般式(C−4)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項22〜29のいずれか一項に記載のインクセット。
- 更に、ブラックインク組成物を有する請求項1〜30のいずれか一項に記載のインクセット。
- ブラックインク組成物が、ブラック染料として下記の式(B−1)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項31に記載のインクセット。
一般式(B−1):
上記一般式(B−1)中、
Aはイオン性親水性基で置換されたフェニル基又はナフチル基を表し、Bはナフチル基及びシアノ基の少なくとも一つを置換基として有する5〜6員ヘテロ環基を表す。
T1およびT2は、各々=CR43−および−CR44=を表すか、あるいはいずれか一方が窒素原子、他方が=CR43−または−CR44=を表す。V1、R43およびR44は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリ−ルアミノ基、ヘテロ環アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキル及びアリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキル及びアリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキル及びアリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、またはスルホ基を表し、各基は更にスルホ基で置換されていても良い。R41、R42は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルまたはアリールスルホニル基、スルファモイル基を表し、各基は更にスルホ基を置換基として有していても良い。但し、R41、R42が同時に水素原子であることはない。また、R43とR41、あるいはR41とR42が結合して5乃至6員環を形成しても良い。 - 一般式(B−2)で表されるブラックインク組成物が、下記一般式(B−3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項33に記載のインクセット。
一般式(B−3):
上記一般式(B−3)中、
V1、W、X、T1,T2、R41及びR42は、上記一般式(B−2)中のV1、W、X、T1,T2、R41及びR42と同義である。X1、X2、X3、X4、X5、X6及びX7は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリルアミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、アゾ基、イミド基、スルホ基、カルボキシル基、水酸基、ホスホノ基又は4級アンモニウムを表す。 - 一般式(B−3)で表されるブラックインク組成物が、下記一般式(B−4)で表される化合物及びその塩からなる群、及びまたは、下記一般式(B−5)で表される化合物及びその塩からなる群;から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項34に記載のインクセット。
一般式(B−4):
上記一般式(B−4)中、
R43は上記一般式(B−1)中のR43と同義である。R44は、上記一般式(B−1)中のR44と同義である。R45、R46は、上記一般式(B−3)中のR41及びR42と同義である。R41及びR42は、上記一般式(B−3)中のR41及びR42と同義である。
Wは、上記一般式(B−3)中のWと同義である。X1、X2、X3、X4、X5、X6及びX7は、上記一般式(B−3)中のX1、X2、X3、X4、X5、X6及びX7と同義である。
一般式(B−5):
R43は上記一般式(B−1)中のR43と同義である。R44は、上記一般式(B−1)中のR44と同義である。R45、R46は、上記一般式(B−3)中のR41及びR42と同義である。R41及びR42は、上記一般式(B−3)中のR41及びR42と同義である。
Wは、上記一般式(B−3)中のWと同義である。W11は、上記一般式(B−2)中のW1と同義である。X1、X2、X3、X4、X5、X6及びX7は、上記一般式(B−3)中のX1、X2、X3、X4、X5、X6及びX7と同義である。 - 請求項32記載の一般式(B−1)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも1種と下記一般式(B−14)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも1種を含有することを特徴とするブラックインク組成物である、請求項32〜35のいずれか一項に記載のインクセット。
一般式(B−14):
一般式(B−14)において、A環,B環,C環は、それぞれ独立に置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロ環基を表す。A1、A2、A3、A4、A5、A11、A12、A13、A14、A15、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B11、B12、B13、B14、B15、B16、C1、C2、C3、C4、C11、C12、C13、C14はそれぞれ独立に水素原子またはスルホ基を表す。但し、一般式(B−14)は、少なくとも一つのイオン性親水性基を有する。Q1、Q2は、水素原子を表す。L12は、−CO−又は下記の2価の連結基
を表す。 - 請求項1〜36のいずれか一項に記載されたインクセットを一体的に又は独立に収容したことを特徴とするインクカートリッジ。
- 請求項37に記載のインクカートリッジが装填されていることを特徴とするインクジェットプリンター。
- 請求項1〜36のいずれか一項に記載のインクセット又は請求項37に記載のインクカートリッジを用いて記録することを特徴とするインクジェット記録方法。
- 支持体上に白色無機顔料を含有するインク受容層を有する受像材料上に、請求項1〜36のいずれか一項に記載のインクセット又は請求項37に記載のインクカートリッジを用いて画像形成することを特徴とするインクジェット記録方法。
- 請求項1〜36のいずれか一項に記載のインクセット又は請求項37に記載のインクカートリッジを用いて記録されたことを特徴とする記録物。
- 請求項1〜36のいずれか一項に記載のインクセット又は請求項37に記載のインクカートリッジを用いて形成した着色画像材料の褪色改良方法。
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