JPH10259331A - 水系インクジェット記録液 - Google Patents

水系インクジェット記録液

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JPH10259331A
JPH10259331A JP6441897A JP6441897A JPH10259331A JP H10259331 A JPH10259331 A JP H10259331A JP 6441897 A JP6441897 A JP 6441897A JP 6441897 A JP6441897 A JP 6441897A JP H10259331 A JPH10259331 A JP H10259331A
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JP
Japan
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group
general formula
water
ring
heterocyclic ring
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JP6441897A
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English (en)
Inventor
Daisuke Ishibashi
大輔 石橋
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
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  • Ink Jet (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 色画像の耐光性に優れた水系インクジェット
記録液、特に主な対象としてはマゼンタ色用の水系イン
クジェット記録液の提供。 【解決手段】 下記一般式(1)で表される化合物とニ
ッケル、コバルト、クロム又は銅から選ばれる少なくと
も1種の金属から形成される水溶性金属錯体及び水又は
水溶性有機溶剤を含有することを特徴とする水系インク
ジェット記録液。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は特定の色素を含有す
る水系インクジェット記録液に関するものである。
【0002】
【従来の技術】インクジェット用のインクジェット記録
液においては、その使用される記録方式に適合するこ
と、高い記録画像濃度を有し色調が良好であること、耐
光性や耐熱性及び耐水性といった色画像堅牢性に優れる
こと、被記録媒体に対して定着が速く記録後にじまない
こと、インクとしての保存性に優れていること、毒性や
引火性といった安全性に問題がないこと、安価であるこ
と等が要求され、このような観点から、種々のインクジ
ェット用の記録液が提案、検討されているが、要求の多
くを同時に満足するようなインクジェット記録液は極め
て限られている。
【0003】イエロー、マゼンタ、シアン、ブラックを
用いたカラー画像記録においては、たとえばC.I.イ
ンデックスに記載されている従来からの公知のC.I.
ナンバーを有する染料、顔料が広く検討されてきた。特
にマゼンタの水系インクジェット記録液においてはキサ
ンテン系(例えばC.I.アシッドレッド52等)、ア
ゾ系(例えばC.I.リアクティブレッド180等)の
水溶性染料を使用したものが知られているが、一般に耐
光性のような堅牢性に問題を有している。コート紙等の
インクジェット専用紙においては比較的良好なものもあ
るが、非コート紙であり一般に使用されているコピー用
紙等に代表される事務用紙においてはその色画像の耐光
性が問題となっている。
【0004】この問題点を解決すべく、耐光性の優れた
マゼンタ染料を用いた水系インクジェット記録液の開発
が盛んに行われているが、いまだ満足できる水系インク
ジェット記録液が達成されていないのが現状である。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、色画
像の耐光性に優れた水系インクジェット記録液、特に主
な対象としてはマゼンタ色用の水系インクジェット記録
液を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的以下の
構成により達成される。
【0007】1.下記一般式(1)で表される化合物と
ニッケル、コバルト、クロム又は銅から選ばれる少なく
とも1種の金属から形成される水溶性金属錯体及び水又
は水溶性有機溶剤を含有することを特徴とする水系イン
クジェット記録液。
【0008】
【化6】
【0009】式中、X1は5〜7員環の複素環を形成す
るのに必要な複数個の原子を表す。X1により形成され
る複素環は置換されていてもよい。Y1は水酸基、カル
ボキシル基、アミノ基又はアルコキシ基を表す。aは0
〜4の整数を表す。Z1は置換可能な有機基を表す。W1
はNR1、O、S又はCR2を表す。R1、R2は水素原子
又は置換されていてもよいアルキル基を表す。一般式
(1)で表される化合物は親水基として作用する基を有
する。
【0010】2.一般式(1)で表される化合物が下記
一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする
前記1に記載の水系インクジェット記録液。
【0011】
【化7】
【0012】式中、X2は5〜7員環の複素環を形成す
るのに必要な複数個の原子を表す。X2により形成され
る複素環上の水素原子は1つ以上の互いに異なっていて
もよいアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキ
シカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボ
キシル基、水酸基、アシル基、シアノ基、アシルアミノ
基、ニトロ基、ハロゲン原子又はスルホン酸基で置換さ
れていてもよい。上記複素環は該複素環とともに縮合環
を形成しても良い。Y2は水酸基、カルボキシル基、ア
ミノ基又はアルコキシ基を表す。Z2は互いに異なって
いても良いアルキル基、アリール基、ヘテロアリール
基、アラルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、ア
ルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
カルボキシル基、水酸基、アシル基、アミノ基、アシル
アミノ基又はスルホン酸基を表す。bは0〜4の整数を
表す。W2はNR3、O、S又はCR4を表す。R3、R4
は水素原子又は置換されていてもよいアルキル基を表
す。一般式(2)で表される化合物は親水基として作用
する基を有する。
【0013】3.一般式(2)においてX2、W2及び窒
素原子により形成される複素環が下記一般式(3)で表
されることを特徴とする前記2に記載の水系インクジェ
ット記録液。
【0014】
【化8】
【0015】式中、R5は互いに異なっていてもよいア
ルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシル
基、水酸基、アシル基、シアノ基、アシルアミノ基、ニ
トロ基、ハロゲン原子又はスルホン酸基を表し、チアゾ
ール環とともに縮合環を形成していてもよい。cは0〜
2の整数を表す。
【0016】4.一般式(2)においてX2、W2及び窒
素原子により形成される複素環が下記一般式(4)で表
されることを特徴とする前記2に記載の水系インクジェ
ット記録液。
【0017】
【化9】
【0018】式中、R6は互いに異なっていてもよいア
ルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシル
基、水酸基、アシル基、シアノ基、アシルアミノ基、ニ
トロ基、ハロゲン原子又はスルホン酸基を表し、イミダ
ゾール環とともに縮合環を形成していてもよい。dは0
〜2の整数を表す。R7は水素又は置換されていてもよ
いアルキル基を表す。
【0019】5.一般式(2)においてX2、W2及び窒
素原子により形成される複素環が下記一般式(5)で表
されることを特徴とする前記2に記載の水系インクジェ
ット記録液。
【0020】
【化10】
【0021】式中、R8は互いに異なっていてもよいア
ルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシル
基、水酸基、アシル基、シアノ基、アシルアミノ基、ニ
トロ基、ハロゲン原子又はスルホン酸基を表し、ピリジ
ン環とともに縮合環を形成していてもよい。eは0〜4
の整数を表す。
【0022】以下、本発明を更に詳細に述べる。
【0023】先ず、本発明の一般式(1)で表される化
合物について説明する。一般式(1)において、X1
5〜7員環の複素環(例えばピラゾール環、イミダゾー
ル環、オキサゾール環、チアゾール環、1,2,3−オ
キサジアゾール環、1,2,3−トリアゾール環、1,
2,4−トリアゾール環、1,3,4−チアジアゾール
環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジ
ン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチ
アゾール環、ベンゾオキサゾール環、プリン環、キノリ
ン環、イソキノリン環、シンノリン環、キノキサリン
環、ベンゾオキサゾール環又はキナゾリン環等)を形成
するのに必要な複数個の原子を表す。
【0024】X1により形成される環としては、上述の
複素環の中でイミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾ
ール環、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ベ
ンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環又はベンゾオ
キサゾール環が好ましく、チアゾール環、イミダゾール
環又はピリジン環がより好ましい。
【0025】X1により形成される複素環は置換されて
いてもよい。
【0026】X1により形成される複素環を置換する置
換基としては、一つ以上の互いに異なっていてもよいア
ルキル基(例えば炭素数1〜6のアルキル基等)、アリ
ール基(例えばフェニル基、ナフチル基等)、アラルキ
ル基(例えばベンジル基等)、アルコキシ基(例えば炭
素数1〜6のアルコキシ基等)、アリールオキシ基(例
えばフェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、アシルオキ
シ基(例えば炭素数1〜6のアルカノイルオキシ基、ベ
ンゾイルオキシ基等)、アルコキシカルボニル基(例え
ば炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基等)、アリー
ルオキシカルボニル基(例えばフェノキシカルボニル
基、ナフチルオキシカルボニル基等)、カルボキシル
基、水酸基、アシル基(例えば炭素数1〜10のアシル
基等)、シアノ基、アシルアミノ基(例えば炭素数1〜
6のアルカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等)、
ニトロ基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原
子、臭素原子等)又はスルホン酸基が好ましく、X1
形成される複素環とともに縮合環を形成してもよく、こ
れらの中でアルキル基、アリール基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシル
基、シアノ基、アシルアミノ基、ハロゲン原子又はスル
ホン酸基がより好ましい。
【0027】Y1は水酸基、カルボキシル基、アミノ基
(例えば炭素数1〜6のアルカノイルアミノ基、ベンゾ
イルアミノ基等)又はアルコキシ基(例えば炭素数1〜
6のアルコキシ基等)を有するフェニル基を表す。
【0028】Z1は置換可能な有機基を表す。
【0029】Z1で表される置換可能な有機基として
は、一つ以上の互いに異なっていてもよいアルキル基
(例えば炭素数1〜6のアルキル基等)、アリール基
(例えばフェニル基、ナフチル基等)、芳香族ヘテロ環
基(例えばピリジル基等)、アラルキル基(例えばベン
ジル基等)、アルコキシ基(例えば炭素数1〜6のアル
コキシ基等)、アシルオキシ基(例えば炭素数1〜6の
アルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等)、アル
コキシカルボニル基(例えば炭素数1〜6のアルコキシ
カルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例え
ばフェノキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル
基等)、カルボキシル基、水酸基、アシル基(例えば炭
素数1〜10のアシル基等)、アミノ基(例えば炭素数
1〜6のアルキルアミノ基、炭素数2〜12のジアルキ
ルアミノ基、アニリノ基、炭素数7〜12のN−アルキ
ルアニリノ基等)、アシルアミノ基(例えば炭素数1〜
6のアルカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等)又
はスルホン酸基が好ましく、アルキル基、アルコキシ
基、アシルオキシ基、カルボキシル基、水酸基、アシル
基、アミノ基、アシルアミノ基又はスルホン酸基がより
好ましい。aは0〜4の整数を表す。
【0030】W1はNR1、O、S又はCR2を表す。
1、R2は水素原子、置換されていてもよいアルキル基
を表す。
【0031】一般式(1)で表される化合物は親水基
(例えばスルホン酸基、カルボキシル基、水酸基、アミ
ノ基等)として作用する基を有し、これらの中でスルホ
ン酸基又はカルボキシル基が好ましい。
【0032】以下に、一般式(1)で表される本発明の
色素の具体的化合物例を示すが、本発明はこれらに限定
されない。
【0033】
【化11】
【0034】
【化12】
【0035】
【化13】
【0036】
【化14】
【0037】
【化15】
【0038】
【化16】
【0039】
【化17】
【0040】
【化18】
【0041】
【化19】
【0042】
【化20】
【0043】
【化21】
【0044】
【化22】
【0045】
【化23】
【0046】
【化24】
【0047】
【化25】
【0048】
【化26】
【0049】
【化27】
【0050】
【化28】
【0051】本発明の水溶性金属錯体の具体例は、ニッ
ケル、コバルト、クロム又は銅から選ばれる少なくとも
1種の金属と上記本発明の一般式(1)で表される化合
物から形成されるものであるが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
【0052】本発明のニッケル、コバルト、クロム又は
銅から選ばれる少なくとも1種の金属と水溶性金属錯体
を形成する上記一般式(1)で表される化合物は、ジア
ゾカップリング法又はJACS 73,4606(19
51)に記載されている操作により容易に製造すること
ができる。
【0053】本発明の水系インクジェット記録液で用い
る水溶性有機溶剤の例としては、アルコール類(例えば
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、
イソブタノール、セカンダリーブタノール、ターシャリ
ーブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘ
キサノール、ベンジルアルコール等)、多価アルコール
類(例えばエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキ
サンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサ
ントリオール、チオジグリコール等)、多価アルコール
エーテル類(例えばエチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレ
ングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピ
レングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノ
エチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエ
ーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、プ
ロピレングリコールモノフェニルエーテル等)、アミン
類(例えばエタノールアミン、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、
N−エチルジエタノールアミン、モルホリン、N−エチ
ルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレンジアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、ポリエチレンイミン、ペンタメチルジエチレントリ
アミン、テトラメチルプロピレンジアミン等)、アミド
類(例えばホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、N,N−ジメチルアセトアミド等)、複素環類(例
えば2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、シ
クロヘキシルピロリドン、2−オキサゾリドン、1,3
−ジメチル−2−イミダゾリジノン等)、スルホキシド
類(例えばジメチルスルホキシド等)、スルホン類(例
えばスルホラン等)、尿素、アセトニトリル、アセトン
等があげられる。
【0054】上記したような水系インクジェット記録液
は、その飛翔時の粘度として40cps以下が好まし
く、30cps以下であることがより好ましい。
【0055】本発明の水系インクジェット記録液は、そ
の飛翔時の表面張力として20dyn/cm以上が好ま
しく、25〜80dyn/cmであることがより好まし
い。
【0056】本発明の水系インクジェット記録液におい
て、前記一般式(1)で表される化合物とニッケル、コ
バルト、クロム又は銅から選ばれる少なくとも1種の金
属から形成される水溶性金属錯体は、全水系インクジェ
ット記録液重量の0.1〜25重量%の範囲で使用され
ることが好ましく、0.5〜10重量%の範囲であるこ
とがより好ましい。
【0057】本発明の水系インクジェット記録液におい
ては、吐出安定性、プリントヘッドやインクカートリッ
ジ適合性、保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向
上の目的に応じて、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵
抗調整剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸
収剤、酸化防止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を
添加することもできる。
【0058】本発明の水系インクジェット記録液は、そ
の使用する記録方式に関して特に制約はなく、コンティ
ニュアス方式及びオンデマンド方式のインクジェットプ
リンタ用のインクジェット記録液として好ましく使用す
ることができる。オンデマンド方式としては、電気−機
械変換方式(例えばシングルキャビティー型、ダブルキ
ャビティー型、ベンダー型、ピストン型、シェアーモー
ド型、シェアードウォール型等)、電気−熱変換方式
(例えばサーマルインクジェット型、バブルジェット型
等)、静電吸引方式(例えば電界制御型、スリットジェ
ット型等)、放電方式(例えばスパークジェット型等)
などを具体的な例としてあげることができる。
【0059】次に、本発明の水系インクジェット記録液
の典型的な製造法を以下に述べる。
【0060】化合物L−52のコバルト錯体を含有する
水系インクジェット記録液の製造法は、本発明の水系イ
ンクジェット記録液の製造法の一般的なものである。
【0061】2−アミノ−5−メチルチアゾールをジア
ゾ化し、等量のN,N−ジ(2−スルフォエチル)アミ
ノフェノールとカップリングさせることにより、化合物
L−52を得た。この化合物L−52に等量の硝酸コバ
ルト・6水和物を加え、化合物L−52のコバルト錯体
を得た。得られた錯体を1.4重量%、ジエチレングリ
コールを19.0重量%、トリエチレングリコールモノ
ブチルエーテルを9.0重量%、Surfynol 4
65を0.6重量%、イオン交換水を70.0重量%と
なるように混合し、本発明の水系インクジェット記録液
とした。得られた錯体は必要に応じて脱塩精製等の精製
を行ってもよい。
【0062】また、化合物L−52にジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコールモノブチルエーテルの水
溶性有機溶剤、Surfynol 465等の界面活性
剤、イオン交換水を加えた後に、硝酸コバルト・6水和
物を添加してもよい。
【0063】
【実施例】実施例により本発明を更に具体的に説明する
が、本発明はこの実施例における形態に限定されるもの
ではない。
【0064】実施例1 表1に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、イ
ンクジェットプリンタMJ−5000C(セイコーエプ
ソン株式会社製、電気−機械変換方式)によって、イン
クジェット用専用コート紙及び非コート紙として一般に
事務用品として使用される普通紙である中性再生紙(コ
ニカコピーペーパー コニカ(株)製)上に記録したマ
ゼンタ画像サンプルを得た。このサンプルを用いて、下
記のように定義した耐光性の評価を行った結果を表1に
示す。
【0065】耐光性:PDA−65(コニカ(株)製)
緑色光による反射濃度の測定から算出したキセノンフェ
ードメーターにて24時間爆射した後の未爆射サンプル
に対する画像の残存率を算出して下記基準にて評価。即
ち、○は耐光性が良好なマゼンタ画像を表す。
【0066】耐光性(%)=(爆射試料の緑色光反射濃
度/未爆射試料の緑色光反射濃度)×100 ○:24時間爆射後の耐光性(%)が90%以上の場合 △:24時間爆射後の耐光性(%)が80%以上90%
未満の場合 ×:24時間爆射後の耐光性(%)が80%未満の場
合。
【0067】尚、表1の各化合物量の単位は全水系イン
クジェット記録液に対する重量%である。表中に記載の
比較−1、比較−2、比較−3及び界面活性剤−1の構
造を下記に示す。
【0068】
【化29】
【0069】
【化30】
【0070】
【表1】
【0071】表1の結果から明らかなように、本発明の
水系インクジェット記録液は比較の水系インクジェット
記録液を使用した場合に比較してインクジェット用専用
コート紙、非コート紙である普通紙のいずれにおいても
耐光性に優れていることがわかる。
【0072】更に本プリンタにおける連続吐出実験にお
いても問題なく使用でき、本発明の水系インクジェット
記録液の電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認
した。
【0073】実施例2 表2に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、イ
ンクジェットプリンターBJC−600J(キャノン社
製、電気−熱変換方式)によって、インクジェット用専
用コート紙及び非コート紙として一般に事務用品として
使用される普通紙である中性再生紙(コニカコピーペー
パー コニカ(株)製)上に記録したサンプルを得た。
このサンプルを用いて、実施例1と同様に耐光性の評価
を行った結果を表2に示す。尚、表2の各化合物量の単
位は全水系インクジェット記録液に対する重量%であ
り、比較−1、比較−2、比較−3の化合物及び評価項
目の定義は各々実施例1と同様である。
【0074】
【表2】
【0075】表2の結果から明らかなように、本発明の
水系インクジェット記録液は比較の水系インクジェット
記録液を使用した場合に比較してインクジェット用専用
コート紙、非コート紙である普通紙のいずれにおいても
耐光性に優れていることがわかる。
【0076】また、本プリンタの系において水系インク
ジェット記録液の熱時変質によるヘッドの異常等は確認
されず、電気−熱変換方式に対する適合性を持ち合わせ
ていることを確認した。
【0077】
【発明の効果】本発明による水系インクジェット記録液
は色画像の耐光性に優れ、特に主な対象としてマゼンタ
色用に優れた効果を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C07D 233/90 C07D 233/90 A 235/30 235/30 237/20 237/20 239/42 Z 239/42 239/84 239/84 241/20 241/20 263/48 263/48 263/58 263/58 271/04 271/04 283/02 283/02 473/00 285/135 C09B 45/14 D 473/00 B41J 3/04 101Y C09B 45/14 C07D 285/12 E

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(1)で表される化合物とニ
    ッケル、コバルト、クロム又は銅から選ばれる少なくと
    も1種の金属から形成される水溶性金属錯体及び水又は
    水溶性有機溶剤を含有することを特徴とする水系インク
    ジェット記録液。 【化1】 (式中、X1は5〜7員環の複素環を形成するのに必要
    な複数個の原子を表す。X1により形成される複素環は
    置換されていてもよい。Y1は水酸基、カルボキシル
    基、アミノ基又はアルコキシ基を表す。aは0〜4の整
    数を表す。Z1は置換可能な有機基を表す。W1はN
    1、O、S又はCR2を表す。R1、R2は水素原子又は
    置換されていてもよいアルキル基を表す。一般式(1)
    で表される化合物は親水基として作用する基を有す
    る。)
  2. 【請求項2】 一般式(1)で表される化合物が下記一
    般式(2)で表される化合物であることを特徴とする請
    求項1に記載の水系インクジェット記録液。 【化2】 (式中、X2は5〜7員環の複素環を形成するのに必要
    な複数個の原子を表す。X2により形成される複素環上
    の水素原子は1つ以上の互いに異なっていてもよいアル
    キル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、ア
    リールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニ
    ル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシル基、
    水酸基、アシル基、シアノ基、アシルアミノ基、ニトロ
    基、ハロゲン原子又はスルホン酸基で置換されていても
    よい。上記複素環は該複素環とともに縮合環を形成して
    も良い。Y2は水酸基、カルボキシル基、アミノ基又は
    アルコキシ基を表す。Z2は互いに異なっていても良い
    アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキ
    ル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカル
    ボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシル
    基、水酸基、アシル基、アミノ基、アシルアミノ基又は
    スルホン酸基を表す。bは0〜4の整数を表す。W2
    NR3、O、S又はCR4を表す。R3、R4は水素原子又
    は置換されていてもよいアルキル基を表す。一般式
    (2)で表される化合物は親水基として作用する基を有
    する。)
  3. 【請求項3】 一般式(2)においてX2、W2及び窒素
    原子により形成される複素環が下記一般式(3)で表さ
    れることを特徴とする請求項2に記載の水系インクジェ
    ット記録液。 【化3】 (式中、R5は互いに異なっていてもよいアルキル基、
    アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオ
    キシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、ア
    リールオキシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基、
    アシル基、シアノ基、アシルアミノ基、ニトロ基、ハロ
    ゲン原子又はスルホン酸基を表し、チアゾール環ととも
    に縮合環を形成していてもよい。cは0〜2の整数を表
    す。)
  4. 【請求項4】 一般式(2)においてX2、W2及び窒素
    原子により形成される複素環が下記一般式(4)で表さ
    れることを特徴とする請求項2に記載の水系インクジェ
    ット記録液。 【化4】 (式中、R6は互いに異なっていてもよいアルキル基、
    アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオ
    キシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、ア
    リールオキシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基、
    アシル基、シアノ基、アシルアミノ基、ニトロ基、ハロ
    ゲン原子又はスルホン酸基を表し、イミダゾール環とと
    もに縮合環を形成していてもよい。dは0〜2の整数を
    表す。R7は水素又は置換されていてもよいアルキル基
    を表す。)
  5. 【請求項5】 一般式(2)においてX2、W2及び窒素
    原子により形成される複素環が下記一般式(5)で表さ
    れることを特徴とする請求項2に記載の水系インクジェ
    ット記録液。 【化5】 (式中、R8は互いに異なっていてもよいアルキル基、
    アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオ
    キシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、ア
    リールオキシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基、
    アシル基、シアノ基、アシルアミノ基、ニトロ基、ハロ
    ゲン原子又はスルホン酸基を表し、ピリジン環とともに
    縮合環を形成していてもよい。eは0〜4の整数を表
    す。)
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001048090A1 (fr) 1999-12-24 2001-07-05 Mitsubishi Chemical Corporation Pigment metallo-chelatique pour impression a jets d'encre et encre a l'eau ainsi obtenue
US6455679B1 (en) * 2000-08-07 2002-09-24 Fuji Photo Film Co., Ltd. Azo dye, ink-jet recording ink containing the same, and ink-jet recording method
EP1270676A1 (en) * 2001-06-19 2003-01-02 Mitsubishi Chemical Corporation Metal chelated dyestuff for inkjet recording, aqueous inkjet recording liquid comprising the same and inkjet recording method using the same
US6969421B2 (en) 2002-07-27 2005-11-29 Avecia Limited Processes, compositions and compounds
US6979364B2 (en) 2002-07-27 2005-12-27 Avecia Limited Metal chelate compounds and inks
JP2006522196A (ja) * 2003-03-06 2006-09-28 フジフィルム・イメイジング・カラランツ・リミテッド マゼンタ金属キレート染料およびインクジェット印刷機でのその使用
CN1309791C (zh) * 2002-07-27 2007-04-11 富士胶片映像着色有限公司 方法、组合物和化合物
US7270406B2 (en) 2002-07-27 2007-09-18 Fujifilm Imaging Colorants Limited Ink
GB2448042A (en) * 2007-03-30 2008-10-01 Fujifilm Imaging Colorants Ltd 2-(Aryl-azo)- & 2-(heterocyclyl-azo)- 1,3,5-triazine dyes, and metal chelates thereof, for use in ink-jet inks and printing

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001048090A1 (fr) 1999-12-24 2001-07-05 Mitsubishi Chemical Corporation Pigment metallo-chelatique pour impression a jets d'encre et encre a l'eau ainsi obtenue
US6755903B2 (en) 1999-12-24 2004-06-29 Mitsubishi Chemical Corporation Metal chelated dyestuff for inkjet recording and aqueous inkjet recording liquid using the same
US6455679B1 (en) * 2000-08-07 2002-09-24 Fuji Photo Film Co., Ltd. Azo dye, ink-jet recording ink containing the same, and ink-jet recording method
EP1270676A1 (en) * 2001-06-19 2003-01-02 Mitsubishi Chemical Corporation Metal chelated dyestuff for inkjet recording, aqueous inkjet recording liquid comprising the same and inkjet recording method using the same
US6827770B2 (en) 2001-06-19 2004-12-07 Mitsubishi Chemical Corporation Metal chelated dyestuff for inkjet recording, aqueous inkjet recording liquid comprising same and inkjet recording method using same
US6969421B2 (en) 2002-07-27 2005-11-29 Avecia Limited Processes, compositions and compounds
US6979364B2 (en) 2002-07-27 2005-12-27 Avecia Limited Metal chelate compounds and inks
CN1309791C (zh) * 2002-07-27 2007-04-11 富士胶片映像着色有限公司 方法、组合物和化合物
US7270406B2 (en) 2002-07-27 2007-09-18 Fujifilm Imaging Colorants Limited Ink
JP2006522196A (ja) * 2003-03-06 2006-09-28 フジフィルム・イメイジング・カラランツ・リミテッド マゼンタ金属キレート染料およびインクジェット印刷機でのその使用
GB2448042A (en) * 2007-03-30 2008-10-01 Fujifilm Imaging Colorants Ltd 2-(Aryl-azo)- & 2-(heterocyclyl-azo)- 1,3,5-triazine dyes, and metal chelates thereof, for use in ink-jet inks and printing

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