MXPA01007333A - Tintes diazo y tintas que los contienen. - Google Patents
Tintes diazo y tintas que los contienen.Info
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Abstract
Se describe un compuesto de formula (1) y sales del mismo, en donde m es 1, 2 o 3; Rl y R2 son cada uno independientemente alcoxi opcionalmente sustituido; y R4 y R5 son cada uno independientemente H, alquilo opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido; a condicion de que por lo menos uno de Rl y R2 lleve un grupo -OH. Los compuestos son utiles como tintes para tintas de impresion a chorro de tinta.
Description
TINTES DIAZO Y TINTAS QUE LOS CONTIENEN DESCRIPCIÓN DE LA INV?NCIÓN Esta invención es concerniente con compuestos apropiados para uso como tintes, con tintas y con su uso en 5 impresión a chorro de tinta ("IJP") . La IJP es una técnica de impresión sin impacto en la cual gotas de tinta son expulsadas a través de una boquilla fina sobre un substrato sin poner la boquilla en contacto con el substrato. Hay muchos requerimientos de desempeño demandantes
10 por tintes y tintas utilizadas en IJP. Por ejemplo que proporcionen de manera deseable imágenes nítidas, no onduladas que tengan buena solidez en agua, solidez a la luz y densidad óptica. Frecuentemente se requiere que las tintas sequen rápidamente cuando son aplicadas a un substrato para impedir
15 el ensuciamiento, pero no deben formar una costra sobre la punta de una boquilla a chorro de tinta debido a que esto impediría que la impresora funcione. Las tintas deben también ser estables en el almacenamiento con el paso del tiempo, sin descomponerse o formar un precipitado que podría bloquear la
20 boquilla fina. JP 06 220 377 (Mitsubishi Kasei Corporation) revela líquidos ++++ para impresión a chorro de tinta, que comprenden ciertos compuestos bisazo sustituidos derivados de anilinas 1- hidroxi-3-sulfo-7-aminonaftaleno sustituidos. Los
25 líquidos ++++ descritos no proporcionan propiedades de
Ref: 130840
—-...-*&-..----------solidez plenamente satisfactorias cuando se aplican a varios sustratos . De acuerdo con la presente invención se proporciona una compuesto de fórmula (1) y sales del mismo:
Formula (1) en donde: m es 1, 2 o 3; R1 y R2 son cada uno independientemente alcoxi opcionalmente sustituido; y R4 y R5 son cada uno independientemente H, alquilo sustituido u opcionalmente arilo sustituido; a condición de que por lo menos uno de R1 y R2 lleve un grupo -OH. De preferencia m es 1. R1 y R2 son cada uno de preferencia independientemente alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido, a condición de que por lo menos uno de R1 y R2 lleve un grupo -OH. Los sustituyentes opcionales que pueden estar presentes en R1, R2, R4 y R5 son seleccionados de preferencia de -NH2, halo, especialmente Cl, Br y F; éster, especialmente -C02-C?-4-alquilo; -0-C?-4-alquilo; -C02H; -S03H; -OR3; y -SR3; en donde cada R3 independientemente es H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, a condición de que por lo menos uno de R1 y R2 lleve un grupo -OH. De preferencia ambos R1 y R2 llevan un grupo -OH. De preferencia cada uno de R4 y R5 son independientemente H, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido o fenilo opcionalmente sustituido, más de preferencia H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o fenilo que lleva uno o dos grupos seleccionados de carboxi o sulfo. Más de preferencia R4 y R5 son ambos H. En una modalidad especialmente preferida, m es 1 o
2; uno de R1 y R2 es -OC?_4-alquilo-OH y el otro es -OC?-4-alquilo o -0-C?_4-alquilo-OH; y R4 y R5 son H. Los compuestos de fórmula (1) pueden ser preparados mediante la diazotización de un compuesto de fórmula (2) para dar una sal de diazonio y acoplamiento de la sal de diazonio resultante con un l-hidroxi-3-sulfo-7-aminonaftaleno:
Formula (2) en donde R1, R2 y m son como se definen anteriormente en la presente . El (los) grupo (s) hidroxi en R1 y/o R2 pueden ser protegidos durante la diazotización, por ejemplo utilizando un grupo protector lábil ácido o lábil base. El grupo protector de acetoxi es particularmente conveniente y no caro. La diazotización se lleva a cabo de preferencia a una temperatura menor de 6°C, más de preferencia a una temperatura en el rango de -10°C a 5°C. De preferencia, la diazotización es levada a cabo en agua, de preferencia a un pH menor de 7. Se puede usar ácido mineral diluido, por ejemplo HCl o H2S04, para obtener las condiciones acidas deseadas . El compuesto de fórmula (2) puede ser preparado mediante diazotización de un compuesto carboxi anilina y acoplamiento sobre un compuesto de anilina que lleva los grupos R1 y R2 en las posiciones 2 y 5 respectivamente. Las sales preferidas son sales de metal alcalino (especialmente sales de litio, sodio y potasio) , sales de amonio y amonio sustituido y mezclas de los mismos. Las sales especialmente preferidas son sales de sodio, potasio y litio, sales con amoníaco y aminas volátiles y mezclas de los mismos. Las sales de litio tienen buena solubilidad, forman tintas particularmente estables en el almacenamiento con baja toxicidad y una baja tendencia a bloquear las boquillas de chorro de tinta. Los compuestos pueden ser convertidos a una sal deseada utilizando técnicas conocidas. Por ejemplo, una sal de metal alcalino de un compuesto puede ser convertida a la sal de amonio o amonio sustituido al disolver una sal de metal alcalino del compuesto en agua, acidificación con un ácido mineral y ajuste del pH de la solución a pH 9 a 9.5 con amoníaco o la amina y separar los cationes de metal alcalino mediante diálisis o mediante uso de una resina de intercambio iónico. Ejemplos de aminas que pueden ser usadas para formar tales sales incluyen metilamina, dimetilamina, trimetilamina, etilamina, n-propilamina, iso-propilamina, n-butilamina, iso-butilamina, sec-butilamina, ter-butilamina, piperidina, piridina, morfolina, alilamina, dietilamina, trietilamina, tetrametilamina y mezclas de los mismos. No es esencial que los tintes estén completamente en forma de la sal de amonio o sal de amonio sustituida y metal alcalino mezclado y ya sea sal de amonio o sal de amonio sustituida son efectivas, especialmente aquellas en las cuales por lo menos el 50% de los cationes son iones amonio o amonio sustituido. Todavía sales adicionales son aquellas con los contraiones descritos en la patente norteamericana 5,830,265, reivindicación 1, entero (b) , que se incluyen en la presente por referencia a la misma. Los compuestos de fórmula (1) pueden existir en formas tautoméricas diferentes a aquellas mostradas en esta especificación. Estos tautómeros están incluidos dentro del alcance de las reivindicaciones presentes. De acuerdo con un segundo aspecto de la presente invención se proporciona una tinta que comprende un compuesto de fórmula (1) o sal del mismo y un medio líquido o un medio sólido de bajo punto de fusión. Una tinta preferida comprende: (a) de 0.01 a 30 partes de un compuesto de fórmula (1) o sal del mismo y (b) de 70 a 99.99 partes de un medio líquido o un medio sólido de bajo punto de fusión; en donde todas las partes están en peso y el número de las partes (a)+(b) = 100. El número de partes del componente (a) es de preferencia de 0.1 a 20, más de preferencia de 0.5 a 15 y especialmente de 1 a 5 partes. El número de partes del componente (b) es de preferencia de 99.9 a 80, más de preferencia de 99.5 a 85, especialmente de 99 a 95 partes. Cuando el medio es un líquido, de preferencia el componente (a) está completamente disuelto en el componente (b) . De preferencia, el componente (a) tiene un solubilidad en el componente (b) a 20°C de por lo menos 10%. Esto permite la preparación de concentrados de tinte líquido que pueden ser usados como una tinta o para preparar tintas y reduce la probabilidad de que el tinte precipite si ocurre evaporación del medio líquido durante el almacenamiento. Los medios líquidos preferidos incluyen agua, una mezcla de agua y un solvente orgánico y un solvente orgánico libre de agua. Cuando . el medio líquido comprende una mezcla de agua y un solvente orgánico, la proporción en peso de agua a solvente orgánico es de preferencia de 99:1 a 1:99, más de preferencia de 99:1 a 50:50 y especialmente de 95:5 a 80:20. Se prefiere que el solvente orgánico presente en la mezcla de agua y solvente orgánico sea un solvente orgánico miscible en agua o una mezcla de tales solventes. Solventes orgánicos miscibles en agua preferidos incluyen alcanoles de 1 a 6 átomos de carbono, de preferencia metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol, ter-butanol, n-pentanol, ciclopentanol y ciclohexanol; amidas lineales, de preferencia dimetilformamida o dimetilacetamida; cetonas y cetona-alcoholes, de preferencia acetona, metil éter cetona, ciciohexanona y diacetona alcohol; éteres miscibles en agua, de preferencia tetrahidrofurano y dioxano; dioles, de preferencia dioles que tienen de 2 a 12 átomos de carbono, por ejemplo pentan-1, 5-diol, etilenglicol, propilenglicol, butilenglicol, pentilenglicol, hexilenglicol y tiodiglicol y oligo- y poli- alquilen-glicoles, de preferencia dietilenglicol, trietilenglicol, polietilenglicol y polipropilenglicol; tioles, de preferencia glicerol y 1,2,6-hexanotriol; mono-alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) éteres de dioles, de preferencia mono-alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) éteres de dioles que tienen 2 a 12 átomos de carbono, especialmente 2-metoxietanol, 2- (2-metoxietoxi) etanol, 2- (2-etoxietoxi) -etanol, 2- [2- (2-metoxietoxi) etoxi] etanol, 2- [2- (2-etoxi-etoxi) -etoxi] -etanol y etilenglicol monoaliléter; amidas cíclicas, de preferencia 2-pirrolidona, N-metil-2-pirrolidona, N-etil-2-pirrolidona, caprolactama y 1/3-dimetilimidazolidona; esteres cíclicos, de preferencia caprolactona; sulfóxidos, de preferencia sulfóxido de dimetilo y sulfolano. De preferencia, el medio líquido comprende agua y dos o más, especialmente 2 a 8 solventes orgánicos solubles en agua. Solventes orgánicos solubles en agua especialmente preferidos son amidas cíclicas, especialmente 2-pirrolidona, N-metil-pirrolidona y N-etil-pirrolidona; dioles, especialmente 1, 5-pentanodiol, etilenglicol, tiodiglicol, dietilenglicol y trietilen-glicol; y mono-alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) y alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) éteres de dioles, más de preferencia mono-alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) éteres de dioles que tienen de 2 a 12 átomos de carbono, especialmente ( (2-metoxi) -2-etoxi) -2-etoxietanol .
Ejemplos de medios de tinta apropiados adicionales comprenden una mezcla de agua y uno o más solventes orgánicos se describen en las patentes norteamericanas Nos. 4,963,189, 4,703,113, 4,626,284 y la patente europea 4,251,50A. Cuando el medio líquido comprende un solvente orgánico libre de, agua (esto es, menos de 1% de agua en peso) el solvente tiene de preferencia un punto de ebullición de 30°C a 200°C, más de preferencia de 40°C a 150°C, especialmente de 50°C a 125°C. El solvente orgánico puede ser inmiscible en agua, miscible en agua o una mezcla de tales solventes. Los solventes orgánicos miscibles en agua preferidos son cualquiera de los solventes orgánicos miscibles en agua y mezclas de los mismos descritos anteriormente en la presente. Solventes inmiscibles en agua preferidos incluyen por ejemplo hidrocarburos alifáticos; esteres, de preferencia acetato de etilo, hidrocarburos clorados, de preferencia CH2C12 y éteres, de preferencia éter dietílico y mezclas de los mismos. Cuando el medio líquido comprende un solvente orgánico inmiscible en agua, de preferencia un solvente polar es incluido debido a que esto mejora la solubilidad del compuesto en el medio líquido. Ejemplos de solventes polares incluyen alcoholes de 1 a 4 átomos de carbono. En vista de las preferencias anteriores es especialmente preferido que en donde el medio líquido es un solvente orgánico libre de agua comprenda una cetona (especialmente metiletilcetona) y/o un alcohol (especialmente un alcanol de 1 a 4 átomos de carbono, más especialmente etanol o propanol) . El solvente orgánico libre de agua puede ser un solo solvente orgánico o una mezcla de dos o más solventes orgánicos. Se prefiere que cuando el medio orgánico es un solvente orgánico libre de agua sea una mezcla de 2 a 5 diferentes solventes orgánicos. Esto permite que un medio sea seleccionado que proporcione mejor control con respecto a las características de secado y estabilidad en el almacenamiento de la tinta. Los medios de tinta que comprenden un solvente orgánico libre de agua son particularmente útiles en donde se requieren tiempos de secado rápido y particularmente cuando se imprime sobre sustratos hidrofóbicos y no absorbentes, por ejemplo plásticos, metal y vidrio. Medios sólidos de bajo punto de fusión preferidos tienen un punto de fusión en el rango de 60°C a 125°C. Sólidos de bajo punto de fusión apropiados incluyen ácidos grasos de cadena larga o alcoholes, de preferencia aquellos con cadenas de 18 a 24 átomos de carbono y sulfonamidas. El compuesto de fórmula (1) puede ser disuelto en el sólido de bajo punto de fusión o puede ser finamente dispersado en el mismo.
Los compuestos de la invención pueden ser usados como el único colorante en tinta debido a su matiz negro atractivo. Sin embargo, si se desea, se pueden combinar los compuestos con uno o más colorantes adicionales si se requiere un matiz ligeramente diferentes para un uso final particular. Los .colorantes adicionales son de preferencia tintes. Cuando colorantes adicionales son incluidos en la tinta estos son seleccionados de preferencia de colorantes negro, ciano y amarillo y combinaciones de los mismos. Colorantes negros preferidos incluyen C.l. Food
Black 2, C.l. Direct Black 19, C.l. Reactive Black 31, PRO-JET Fast Black 2, C.l. Direct Black 195; C.l. Direct Black 168 y tintes negros descritos en las patentes expedidas a Lexmark (por ejemplo EP 0 539,178 A2, Ejemplos 1, 2, 3, 4 y 5) , Orient Chemicals (por ejemplo EP 0 347 803 A2, paginas 5-6, tintes azo 3, 4, 5, 6, 7, 8, 12, 13, 14, 15 y 16) y Seiko Epson Corporation. Colorantes ciano preferidos incluyen C.l. Direct Blue 199; C.l.Acid Blue 9; C.l. Direct Blue 307; C.l. Reactive Blue 71 y C.l. Direct Blue 85. Colorantes amarillo preferidos incluyen C.l. Direct Yellow 142; C.l. Direct Yellow 132; C.l. Direct Yellow 86; C.l. Direct Yellow 85 y C.l. Acid yellow 23.
Sin embargo, como se menciona anteriormente, normalmente no es necesario utilizar colorantes adicionales en conjunción con los compuestos de la presente invención. La tinta puede también contener componentes adicionales convencionalmente utilizados en tintas para impresión a chorro de tinta, por ejemplo modificadores de la viscosidad y tensión superficial, inhibidores de la corrosión, biocidas, aditivos que reducen la kogación y tensioactivos que pueden ser iónicos o no iónicos. Un aspecto adicional de la invención proporciona un proceso para imprimir una imagen sobre un sustrato que comprende aplicar una tinta que contiene un compuesto de fórmula (1) al sustrato por medio de una impresora a chorro de tinta. La tinta utilizada en este proceso es de preferencia como se define en el segundo aspecto de la presente invención. La impresora a chorro de tinta aplica de preferencia la tinta al sustrato en forma de gotas que son expulsadas a través de un orificio pequeño sobre el sustrato. Las impresoras a chorro de tinta preferidas son impresoras a chorro de tinta piezoeléctricas e impresoras a chorro de tinta térmicas. En las impresoras a chorro de tinta térmicas, impulsos programados de calor son aplicados a la tinta en un depósito o recipiente por medio de un resistor adyacente al orificio, provocando mediante esto que la tinta sea expulsada en forma de gotas pequeñas dirigidas hacia el sustrato durante el movimiento relativo entre el sustrato y el orificio. En las impresoras a chorro de tinta piezoeléctricas la oscilación de un cristal pequeño provoca la expulsión de la tinta del orificio. El sustrato es de preferencia papel, plástico, un textil, metal o vidrio, más de preferencia papel, una diapositiva de proyector elevado o un material textil, especialmente papel. Los papeles preferidos son papel normal o papeles tratados que pueden tener un carácter ácido, alcalino o neutro. Los papeles preferidos son papeles normales o tratados que pueden tener un carácter ácido, alcalino o neutro. Ejemplos de papeles tratados disponibles comercialmente incluyen HP Premium Coated Paper (papel recubierto Premium HP) (disponible de Hewlett Packard Inc.), HP Photopaper (papel fotográfico HP) (disponible de Hewlett Packard Inc.), Stylus Pro 720 dpi Coated Paper, Epson Photo Quality Glossy Film (disponibles de Seiko Epson Corp.), Epson Photo Quality Glossy Paper (disponible de Seiko Epson Corp.), Canon HR 101 High Resolution Paper (disponible de Canon) , Canon GP 201 Glossy Paper (disponible de Canon) y Canon HG 101 y HG201 High Gloss Film (disponible de Canon) .
Un aspecto adicional de la presente invención proporciona un papel, una diapositiva de proyector elevado o un material textil impreso con una tinta, un compuesto o por medio de un proceso de impresión como se define anteriormente en la presente. Todavía un aspecto adicional de la presente invención proporciona un cartucho para impresora a chorro de tinta, opcionalmente rellenable, que contiene una tinta de acuerdo con el segundo aspecto de la presente invención. Los compuestos y tintas de la invención tienen matices negros atractivos, neutros y son particularmente apropiados para la impresión a chorro de tinta de texto e imágenes. Las tintas tienen buena estabilidad en el almacenamiento y baja tendencia a bloquear las boquillas muy finas utilizadas en las impresoras a chorro de tinta. Además, las imágenes resultantes tienen buena densidad óptica, solidez a la luz, solidez en húmedo y resistentes al desvanecimiento en presencia de contaminantes del aire oxidantes . La invención es ilustrada adicionalmente mediante los siguientes ejemplos en los cuales todas las partes y porcentajes están en peso a no ser que se especifique de otra manera.
Ejemplo 1 - Preparación de :
Etapa 1 - Preparación de 1 , 4-bis- (2-acetoxietoxi) hidroquinona Hidroquinona bis- (2-hidroxietil) éter (179 g) , ácido acético (100 ml) y anhídrido acético (300 ml) fueron agitados y calentados bajo reflujo durante toda la noche. Después de enfriamiento a temperatura ambiente e inmersión en agua (2 litros) el producto fue aislado mediante filtración, lavado con agua, secado y recristalizado de etanol para dar 212 g de producto.
Etapa 2 - Preparación de 2-Nitro-l, 4-bis- (2-acetoxietoxi) -hidroquinona El producto de la etapa 1 (211.5 g) fue disuelto en ácido acético (1800 ml) . Una mezcla de ácido nítrico (51.9 ml) y ácido acético (200 ml) fue luego agregada durante 20 minutos manteniendo la temperatura menor de 20°C. Después de agitación a temperatura ambiente durante toda la noche la solución fue sumergida en agua (9 litros) y el producto aislado mediante filtración, lavado con agua y recristalizado de etanol para dar 209 g de producto.
Etapa 3 - Preparación de 2 , 5-di- (2-acetoxietoxi) anilina 2-Nitro-l, -bis- (2-acetoxietoxi) hidroquinona (115 g) fue disuelta en etanol a 50°C y reducida con hidrógeno en presencia de catalizador de paladio (2 g, 5% de Pd/C) . Cuando se detiene la absorción de hidrógeno la solución fue filtrada para separar el catalizador y se permite que los filtrados se enfríen a temperatura ambiente. El sólido cristalino fue aislado mediante filtración y secado en vacío para dar 90 g del producto.
Etapa 4 - Preparación de 4- (4-carboxifenil) azo-2 ,5-di- (2-acetoxie oxi) anilina ácido 4-aminobenzoico (8.22 g) fue agitado en una mezcla de agua (300 ml) y ácido clorhídrico (20 ml) . Después de enfriamiento a una temperatura menor de 10°C, se agrega nitrito de sodio (4.55 g) lentamente. Después de agitación por cuatro horas adicionales, el ácido nitroso en exceso fue destruido utilizando ácido sulfámico. 2, 5-di- (2-acetoxietoxi) anilina (17.82 g) fue disuelta en acetona (500 ml) y agregada a la solución de sal de diazonio anterior. Después de agitación durante toda la noche a temperatura ambiente el producto precipitado fue filtrado, lavado con agua y utilizado sin purificación adicional.
Etapa 5 - Preparación del Producto del Titulo El producto de la etapa 4 fue disuelto en agua al elevar el pH a 9. Se agrega nitrito de sodio (8.28 g) y la mezcla es agregada a una mezcla de agua (100 ml) y ácido clorhídrico (20 ml) . Después de agitación durante 1 hora a temperatura ambiente, el ácido nitroso en exceso fue destruido utilizando ácido sulfamico para dar una solución de sal de diazonio. l-hidroxi-3-sulfo-7-aminonaftaleno (16.2 g) fue disuelto en agua (300 ml) y el pH fue elevado a 10 mediante la adición de solución de hidróxido de sodio (2 M) . Después de enfriamiento a una temperatura menor de 10°C, se agrega carbonato de sodio (10 g) . La solución de sal de diazonio fue preparada descrita anteriormente fue luego agregada lentamente, manteniendo el pH a 10.5-11. Después de agitación por 1 hora se agrega hidróxido de sodio (120 g) y la solución fue calentada a una temperatura de 60-65°C durante 2 horas. El pH fue ajustado a 7 y se agrega cloruro de amonio (15% peso/volumen) para precipitar el tinte que fue aislado mediante filtración a 70°C. El sólido aislado fue lavado con solución de cloruro de amonio caliente (20% peso/volumen) y jalado en seco sobre el filtro. Después de conversión al ácido libre el tinte negro fue redisuelto en solución de amoniaco y sometido a diálisis a baja conductividad.
El producto del título en forma de su sal de amonio fue aislado mediante evaporación del agua a 50°C. El producto del título tenía una ?max a 572 nm.
Ejemplo 2 - Preparación de:
Este fue preparado mediante el método descrito en el Ejemplo 1, excepto que en la etapa 4 se utiliza ácido 5-amino isoftálico (10.86 g) en lugar de ácido 4-aminobenzoico. El compuesto resultante tenía una ?max a 568 nm.
Ejemplo 3 - Preparación de:
El método del ejemplo 1 puede ser repetido excepto que en lugar del ácido 4-aminobenzoico en la etapa 4 se utiliza ácido 2-aminotereftálico.
Ejemplos 4 a 11 Se prepararon las tintas 1 y 2 que tienen las siguientes formulaciones:
Tinta 1: Componente Partes (en peso)
Tinte del Ejemplo 1 3 (sal de NH4+)
tiodiglicol 9
2-pirrolidona 9
ciclohexanol 1
agua 81
Tinta 2: Componente Partes (en peso)
Tinte del Ejemplo 2 3 (sal de Li+)
tiodiglicol 9
2-pirrolidona 9
ciclohexanol 1
agua 81 Las tintas 1 y 2 fueron cargadas en cartuchos vacíos de una impresora a chorro de tinta térmica Canon 4300 e impresas sobre los sustratos indicados en la Tabla A a continuación. La densidad óptica ("ROD") de las impresiones resultantes fueron medidas utilizando un espectrómetro X-rite y los resultados son también mostrados en la Tabla A. Tabla A
Clave: XA = Papel ácido de Xerox SPP = Papel fotográfico de Seiko Epson HG201= Papel Canon HG201 GP301= Papel Canon GP301 Ejemplos 12 a 21 - Mezclas Las mezclas de tintes descritas en la Tabla B pueden ser preparadas en las cuales todas las partes están en peso y son mostradas en corchetes. CID significa C.l. Direct, CIR significa C.l. Reactive y CÍA significa C.l. Acid.
Tabla B - Mezclas
Tintas Las tintas descritas en las Tablas I y II pueden ser preparadas en donde el tinte/mezcla descrito en la primera columna es el tinte o mezcla elaborado en el ejemplo anterior del mismo numero. Los números indicados en la segunda columna en adelante se refieren al numero de partes del ingrediente relevante y todas las partes están en peso. Las tintas pueden ser aplicadas a papel mediante impresión a chorro de tinta térmica o piezoeléctrica. Las siguientes abreviaturas se utilizan en la
Tabla I y II: PG= propilenglicol DEG= dietilenglicol NMP= N-metil pirrolidona DMK= dimetilcetona IPA= isopropanol MEOH= - metanol 2P= 2-pirrolidona MIBK= , metilisobutilcetona P12= propan-1, 2-diol BDL= butan-2,3-diol CET= bromuro de cetil amonio
PHO= Na2HP04 y TBT= butanol terciario TDG= tiodiglicol
Tabla I
Tabla II
Se hace constar que, con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la practica la citada invención es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.
Claims (11)
1. Un compuesto de fórmula (1) y sales del mismo: Formula (1) en donde : m es 1, 2 o 3; R1 y R2 son cada uno independientemente alcoxi opcionalmente sustituido; a condición de que por lo menos uno de R1 y R2 lleve un grupo -OH y excepto por el compuesto de fórmula:
2. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R4 y R5 son H. 3. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedente, caracterizado porque R1 y R2 son cada uno independientemente alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente sustituido, en donde los sustituyentes son seleccionados de -NH2; halo, éster; -0-C?--alquilo;
-C02H; -S03H; -OR3; y -SR3; en donde cada R3 independientemente es H o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, a condición de que por lo menos uno de R1 y R2 lleve un grupo -OH.
4. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque ambos R1 y R2 llevan un grupo -OH.
5. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque m es 1 o 2; uno de R1 y R2 es -0C?-4-alquilo-0H y el otro es -OC?-4-alquilo o -0C?_-alquilo-0H; y R4 y R5 son H.
6. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene cualquiera de las siguientes fórmulas y sales de los mismos:
7. Una tinta caracterizada porque comprende un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes y un medio líquido o un medio sólido de bajo punto de fusión.
8. La tinta de conformidad con la reivindicación 7, caracterizada porque contiene un colorante adicional seleccionado de colorantes negro, ciano y amarillo.
9. Un proceso para imprimir una imagen sobre un sustrato, caracterizado porque comprende aplicar una tinta que contiene un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 al sustrato por medio de una impresora a chorro de tinta.
10. Un papel, una diapositiva de proyector elevado o un material textil caracterizado porque es impreso con una tinta de conformidad con la reivindicación 7 u 8, un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 o por medio de un proceso de conformidad con la reivindicación 9.
11. Un cartucho para impresora a chorro de tinta, opcionalmente rellenable, caracterizado porque contiene una tinta de conformidad con la reivindicación 7 u 8. TINTES DIAZO Y TINTAS QUE LOS CONTIENEN RESUMEN DE LA INVENCIÓN Se describe un compuesto de fórmula (1) y sales del mismo, en donde m es 1, 2 o 3; R1 y R2 son cada uno independientemente alcoxi opcionalmente sustituido; y R4 y R5 son cada uno independientemente H, alquilo opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido; a condición de que por lo menos uno de R1 y R2 lleve un grupo -OH. Los compuestos son útiles como tintes para tintas de impresión a chorro de tinta.
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