TWI227260B - Azo compounds suitable for use as dyes - Google Patents

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Prahalad Manibhai Mistry
Roy Bradbury
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Avecia Ltd
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    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/08—Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups

Description

1227260
五、發明說明（1) 技術範圍 ， 細喷嘴射至一種基材
本發明係關於化合物適合用作染料，關於油墨及其$ & 油墨噴'射印刷（I J P )。油墨喷射印刷是一種非衝擊印刷技 上，該喷嘴沒有與該基材接觸。 發明背景 對用於油墨喷射印刷中之染料及油墨，有限多嚴格的性 能要求。例如，它們宜是能提供銳利、不模糊的影相具良 好的财水性、耐光性及光密度。當施用至一種基材時，時 常要求該油墨快乾以防止弄髒，但它們必須不在油墨嘴嘴 之端上生成皮殼因為此將使印機停止作業。該油墨也必須 是穩定的以儲存相當時間而不分解或生成一種沉澱其可处 會堵塞該微噴嘴。 ’、 月匕 詳細說明 根據本發明提供__種式（i)之化合物及其鹽：
式（1) 在其中： m是1，2或3 ;
&性取代烷氧基；及 選擇性取代烧基或選擇性取代芳 1227260 五、發明說明（3) 在重氮化期間，可以薄，·例如，使用一種酸不穩定或鹼 不穩定保護基團保護在以及/或R2上之羥基。乙醯氧基保護 基團是特別簡便及價格低廉。 宜是於溫度低於6 °C，更宜是於溫度在-1 0 °C至5 °C之範 圍’進行該重氮化作用。宜是在水中於pH低於7進行該重 氮化作用。可以使用稀無機酸，例如HC1 4H2S04，以達成 所需之酸性條件。 製備式（2)之化合物，可以藉重氮化一種叛基苯胺化合 物及偶合至一種攜帶該以&R2其分別在2—及5-位置之苯胺 化合物。 f可取的鹽類是鹼金屬鹽（尤其是㉟，"鈉及鉀鹽）錄踐及 ，代銨鹽及其混合物。特別可取的鹽是鈉，鉀及鋰踐| 氦及揮發性胺之鹽及其混合物。該鋰鹽复息，、 成特別儲存穩定的油墨其具低毒性，及軔 又生 嘴。 平乂不易堵塞油墨喷 可以使用已知之技術轉化該化合物成為兩 可以轉化該化合物之一種鹼金屬鹽成為錄而之，。例如 溶解該化合物之一種鹼金屬鹽於水中，以二取，氨鹽，藉 及以氨或胺調節該溶液之pH至pH 9至9.5，種機酸酸化 藉使用一種離子交換樹脂移除該鹼金屬離子及藉’麥析法或 可以用於生成此類鹽之胺之例包括甲 ，一 胺，乙胺，正〜丙胺，異_丙胺，正-丁胺，里〜曱，，二甲 ~ 丁胺，第三-丁胺，六氫吡啶，吡啶，’、I胺，第二 乙胺，三乙胺，tetramethylamine及苴三 稀丙胺’一 一 μ合物。這些染料
1227260 五、發明說明（4) 沒有必要完全是以銨鹽或取·代錄鹽之形態，及鹼金屬與於 鹽或取代銨鹽之混合物是有效，尤其是那些在其中至/少1 5 0%之陽離子是敍或取代銨離子者。 夕 當有其他鹽是那些有抗衡離子如描述於美國專利 5，8 3 0，2 6 5申請專利範圍第1項中者，其是併附於此供來 昭。 ’、彡
式（1)之化合物可以以不同於示於本說明書中之互變里 構形態存在。這些互變異構物是包括於本發明之申请 範圍内。 J 根據本發明之一第二方面’提供一種油墨其包含一種 (1)之化合物或其鹽及一種液體媒質或一種低溶點固體媒 f ° 、 一種較可取的油墨包含： (a) 自0.01至30份之一種式（1)之化合物成其趟·及 (b) 自70至99· 99份之一種液體媒質或一種低、ς點固 質；其中全部份是重量份及（a) + (b)之份之數目等於1〇〇 成分（a)之份數宜是自0.1至20 ’更宜是自〇5至15， 尤其且疋自1至5份°成分（b)之份數宜是自999至8〇， 宜是自99.5至85，尤其宜是自99至95份。 當該媒質是一種液體時，合宜成分（a)是完全溶解於成 分（b)中。合宜是在成分（b)中於20 °C成分（a)有至少10 %之 溶解度。此容許製備液體染料濃液，其可以用作一種油墨 或以製備油墨，及降低在儲存期間倘若該液體媒質蒸發該 染料出現沉澱之機率。
第8頁 1227260 五、發明說明（5) 較可取的液體媒質包括水' 水與一種有機溶劑之混合物 及一種不含水之有機溶劑。 當該液體媒質包括水與一種有機溶劑之混合物，水對有 機溶劑之重量比宜是自9 9 : 1至1 : 9 9，更宜是自9 9 : 1至 50:50及尤其宜是自95:5至80:20。 存在於水與有機溶劑之混合物中之該有機溶劑以是一種 水溶混有機溶劑或此類溶劑之一種混合物為佳。較可取的 水溶混有機溶劑包括Ci_6-烷醇，宜是曱醇，乙醇，正-丙 醇，異丙醇，正-丁醇，第二-丁醇，第三-丁醇，正-戊 醇，環戊醇及環己醇；直鏈醯胺，宜是二乙基甲醯胺或二 甲基乙醯胺；酮及酮醇，宜是丙酮，曱基醚酮，環己酮及 雙丙酮醇；水溶混醚，宜是四氫呋喃及二噚烷；二醇，宜 是有自2至1 2個碳原子之二醇，例如戊烷-1，5 -二醇，乙二 醇，丙二醇，丁二醇，戊二醇，己二醇及硫二甘醇及寡-及聚-伸烷烴二醇，宜是二甘醇，三甘醇，聚乙二醇及聚 丙二醇，宜是甘油及1，2, 6 -己烷三醇；二醇之單-C^-烷 基醚，宜是有2至12個碳原子之二醇之單-烷基醚，尤 其宜是2 -甲氧乙醇，2-（2-甲氧乙氧）乙醇，2-（2-乙氧乙 氧乙醇，2- [2-(2-甲氧乙氧）乙氧]乙醇，2-[2-（乙氧乙 氧）_乙氧]-乙醇及乙二醇之單--烧基及乙二醇單稀 丙基醚；環醯胺，宜是2 -吡咯酮，N -曱基-2 - 〇比咯酮，N -乙基-2 - D比17各酮，己内酿胺及1，3 -二曱基-四氮1^米。坐酮；環 酯，宜是己内酯；亞楓，宜是二甲亞楓及環楓烷。該液體 媒質宜包含水及2或多種，尤其是自2至8種，水可溶有機
O:\62\62041.PTD 第9頁 1227260 五、發明說明（6) 溶劑。 尤其可取的水可溶有機溶劑是環醯胺，尤其是2 -吡咯 酮，N-曱基-吡咯酮及N-乙基-吡咯酮；二醇，尤其是戊烷 -1，5-二醇，乙二醇，硫二甘醇，二甘醇及三甘醇；及二 醇之單烷基及烷基醚，更宜是有2至12個碳原子 之二醇，尤其是（（2-曱氧）-2-乙氧）-2-乙氧乙醇，之單 (^_4-烧基驗。 美國專利4,963, 189 ， 4, 703, 113 ， 4, 626, 284 及歐洲專 利4，251，50A描述包含水與一或多種有機'"溶劑之一種混合 物之其他適當油墨媒質之例。 當該液體媒質包含一種不含水之有機溶劑（是即低於1重 量％水）時，該溶劑宜是有自3 0至2 0 0 °C ，更宜是自4 0至1 5 0 °C ，尤宜是自5 0至1 2 5 °C之沸點。該有機溶劑可以是水-不 溶混，水溶混或此類溶劑之混合物。較可取的水溶混溶劑 是以上所述者之水-溶混有機溶劑及其混合物之任何其 一。較可取的水-不溶混溶劑包括，例如，脂肪烴；自旨， 宜是乙酸乙酯；氣化烴，宜是CH2C12 ;及醚，宜是二乙 醚；及其混合物。 當該液體媒質包含一種水-不溶混有機溶劑時，宜包括 一種極性溶劑，因為此增進該化合物在該液體媒質中之溶 解度。極性溶劑之例包括（V4 _醇。從以上之選擇優先觀之 尤其可取者是該液體媒質是一種不含水之有機溶劑其包含 一種酮（尤其是曱乙酮）及/或一種醇（尤其是一種CV4-醇， 更尤其是乙醇或丙醇）。
O:\62\62041.PTD 第10頁 1227260 五、發明說明（7) 該不含水之有機溶劑可以是單一有機溶劑或二或多種有 機溶劑之混合物。較可取者是當該媒質是一種不含水之有 機溶劑其是2至5種不同的有機溶劑之一種混合物。此容許 選擇一種溶劑其對該油墨之乾燥特性及儲存穩定性產生良 好的控制。 包含一種不含水之有機溶劑之油墨媒質，在要求快速乾 燥時間及特別是當印刷至疏水性及非吸收基材，例如塑 膠，金屬及玻璃，之情況是特別適用。 較可取的低熔點固體媒質有熔點自6 0至1 2 5 °C之範圍。 適當的低熔點固體包括長鏈脂肪酸或醇，宜是有C18_24鏈 者，及磺醯胺。式（1 )之化合物可以溶解於該低熔點固體 中或可以細微分散於其中。 可以使用本發明之化合物於油墨中作為唯一的色料由於 其有吸引力的黑色色調。然而，如果為一種特殊最終使用 需要一種稍不同的色調，如有需要可以將該化合物與一或 多種其他色料併合。該其他色料宜是染料。當包括其他色 料於該油墨中時，這些色料宜是選自黑，氰及黃色料及其 組酉己。 較可取的黑色色料包括C . I.食品2，C . I .直接黑1 9， C. I.反應性黑31 ，PR0-JET堅牢黑2，C. I.直接黑195 ; C · I .直接黑1 6 8 ;及描述於L e X m a r k之專利（例如E P 0 5 3 9, 178 A2，例 1，2，3，4 及5)0rient Chemicals 之專利（例如EP 0 347 803 A2，Ρ·5-6，偶氮染料 3，4，5，6，7，8，12，13，14，15及16)及8611^£口3〇11〇〇1^之專
O:\62\62041.PTD 第11頁 1227260 五、發明說明（8) 利中之黑色染料。 - 較可取的氰色料包括c.i.直接藍199 ;c. 酸性藍9，· c. I.直接藍3 07 ; C. I.反應性藍71 ;及c. 直接 。 較可取的黃色料包括c.i.直接黃142 ;C I.直 C.i.直接黃86 直接黃85 ;及C I.酸性黃“ /、 ’ 然而，如以上所述，i常情況不需要使用其 發明之化合物併合。 丁t _本 該油墨也可以含習用於喷射印刷油墨中之成 >，例如， 黏度及表面張力改性劑’腐蝕抑制劑，生物殺傷劑 k的ogation添加劑及界面活性劑其可以是離子的或非離子- 本==一方面提供一種印刷影像在一種基材上之方 法，C 3错一種油墨噴射印刷機施 合物之油墨至該基材上。 禋3式U )之化 定:於此方法中之油墨宜是如在本發明之第二方面中所界 材上，ί Ϊ Ϊ Ϊ 2 ί 52小滴之形態施加該油墨至該基 喷射印刷機是壓電油黑1貝射至該基材上。較可取的油墨 在熱油墨噴射印刷機;貝射印刷機及熱噴射油墨印刷機。 之一個電阻器施加至丄熱之裎式脈衝是藉鄰接至該小孔 ί Lm'孔之相對移動Ϊ儲器中之油墨’由是造成在該 以土 。在壓電油奪間該油墨以小滴之形態射出至 造成該油墨自該小孔：：射印刷機令’ -個小晶體之振堡
第12頁 1227260 五、發明說明（9) 該基材宜是紙，塑膠，一種織物，金屬或玻璃，更宜是 紙，一種向上幻燈機幻燈片或一種織物物料，尤宜是紙。 較可取的紙是素或經處理之紙其可以有酸，鹼或中性性 質。 較可取的紙是素或經處理之紙其可以有酸，驗式中性性 質。商業上可取得之經處理之紙之例包括Hp pr em i um Coated Paper (自 Hewlett Packard Inc.取得）HP Photopaper (自 Hewlett Packard Inc·取得）Stylus Pro 720 dpi Coated Paper,Epson Photo Quality Glossy Film (自Seiko Epson Corp.取得），Epson Photo Quality Glossy Paper (自 Seiko Epson Corp.取得）， Canon HR 101 High Resolution Paper (自Canon取得）， Canon GP 201 Glossy Paper (自 Canon 取得），及Canon HG 101 及HG 201 High Gloss Film (自Canon 取得）。 本發明之另一方面提供以如以上所界定之一種油墨，一 種化合物或藉一種印刷方法印刷之一種紙，一種向上幻燈 機幻燈片或一種織物物料。 本發明尚有另一方面提供一種油墨噴射印刷機油墨筒， 選擇性可再裝的，貯根據本發明之該第二方面之一種油 墨。 本發明之化合物及油墨有悅目的中性黑色色調及特別適 合用於文字及影像之油墨喷射印刷。該油墨有良好的儲存 穩定性及不易堵塞用於油墨噴射印刷機之極微細喷嘴。此 外，所得之影像有良好的光密度，光牢固性，濕牢固性及
1227260 五、發明說明（11) °C之乙醇中及在纪觸媒（2克，5% Pd/C)之存在下以氫還 原。當氫之攝取停止時過筛該溶液以移除該觸媒，及任由 該濾液冷却至室溫。藉過濾分離該結晶性固體及在真空下 乾燥以得9 0克之產物。 步驟4 一 4一（4 一羧笨基）重氮一2, 5-二一（2 —乙醯氧乙氧）笨胺之 製備 在水（3 0 0毫升）及鹽酸（2 0毫升）之混合物中攪拌4 -胺苯 甲酸（8 · 2 2克）。於冷却至低於1 0 °C後徐徐加入亞硝酸鈉 (4. 5 5克）。於繼續攪拌1小時後使用胺基磺酸消除過量之 亞硝酸。溶解2 ,5-二-（2 -乙醯氧乙氧）苯胺（17.82克）於丙 酮（500毫升）中及加入至以上之二重氮鹽溶液中。在室溫 攪拌過夜後過濾出該沉澱產物，以水洗滌及不經進一步純 化將其使用。 步驟5 -標題產物之製備 溶解步驟4之產物於水中藉提升p Η至9。加入亞硝酸鈉 (8 · 2 8克）及將該混合物加入至少（1 0 0毫升）及鹽酸（2 0毫 升）之混合物中。在室溫攪拌1小時後，使用胺基磺酸消除 過量之亞确酸以得一種重氮鹽溶液。 溶解卜羥-3 -磺-7 -胺萘（16.2克）於水（300毫升）中及藉 加入氫氧化鈉溶液（2 Μ)提升pH至1 0。於冷却至低於1 0 °C 後，加入碳酸納（1 0克）。然後徐徐加入上述製備之重氮鹽 溶液，維持p Η於1 0 . 5 - 1 1。於攪拌1小時後加入氫氧化鈉 (1 2 0克）及加熱該溶液至6 0 - 6 5 °C為時2小時。調節ρ Η至7及 加入氯化銨（1 5 % w / ν )以沉澱該染料及於7 0 °C藉過濾分
O:\62\62041.PTD 第15頁 1227260 五、發明說明（13) 替代4 -胺苯曱酸。 例4至1 1 製備有以次配方之油墨1及2 : 份（重量） 3 9 9 1 81 份（重量） 3 9 9 1 81 油墨1 : 成分 自例1之染料（NH4+鹽） 硫二甘醇 2 -吡咯酮 環己醇 水 油墨2 : 成分 自例2之染料（Li+鹽） 硫二甘醇 2 -吡咯酮 環己醇 水 裝油墨1及2至一台Can on 43 0 0熱油墨喷射印刷機之空油 墨筒中，及印刷至示於以下表A中之基材上。使用一台 X-r i te光譜儀測定所得之印件之光密度（n R0Dn )及其結果 也示於表A中。
O:\62\62041.PTD 第17頁 1227260
五、發明說明（14) 表A 例 油墨 基材 ROD 4 1 XA 1.32 5 2 XA 1.31 6 1 SPP 1.44 7 2 SPP 2.08 8 1 HG201 2.38 9 2 HG201 2.33 10 1 GP301 1.99 11 2 GP301 2.02
註：X A = X e r ο X酸性紙 S P P = S e i k ο E p s ο η 照相紙 HG201=Canon HG201 紙 GP301=Canon GP301 紙 例1 2至2 1混合物 製備描述於表B中之染料混合物，在其中全部份是重量 份及是示於括號内。C I D意指C. I .直接，C I R意指C. I.反應 性及Cl A意指C. I.酸性。
第18頁 1227260 五、發明說明（15) 例 12 13 表B-齒合物 15 16 17 18 19 20 21 染料自例編號 CID 黃 132 CID 黃 142 CID 黃 86 CID 黃 23 CID 藍 9 CID 藍 307 CID 黑 168 CID食品黑2 CID 黑 19 1(80) (10) (10) 2(90) (10) 1(60) (10) (30) 2(75) (5) (5) (15) 1(95) (5) 1(92) ⑻ 2(89) (11) 1(81) (4) 2(60) (20) (15) (20) 2(77) ⑺⑹ (10) 讎 油墨 製備描述於表I及I I中之油墨其中描述於第一攔中之染 料/混合物是在以上相同編號之例中製作之染料或混合 物。在該第二欄起所列之數字指相關成分之份之數目及一 切份是重量份。可以藉熱或壓電油墨噴射印刷施用該油墨 至紙。 在表I及I I中使用以次之縮寫： PG二乙二醇 # DEG=二甘醇 NMP二N-曱基吡咯酮 DMK=二曱酮 IPA=異丙醇 ΜΕ0Η二曱醇
第19頁 1227260 五、發明說明（16) 2P = 2-吡咯酮 MIBK=曱異丁嗣 P12=丙烧-1，2 -醇 BDL: 丁烧-2，3 -二醇 CET=漠化絲壤基銨 PH0 = Na2HP04 TBT=第三-丁醇 TDG=硫二甘醇
第20頁 1227260 五、發明說明（17)
表I 染料/ 混合物 染料含量 水 PG DEG NMP DMK NaOH Na硬 脂酸鈉 IPA MEOH 2P MIBK 1 2.0 80 5 6 4 5 2 3.0 90 5 5 0.2 12 10.0 85 3 3 3 5 1 13 2.1 91 8 1 14 3.1 86 5 0.2 4 5 15 1.1 81 9 0.5 0.5 9 16 2.5 60 4 15 3 3 6 10 5 4 17 5 65 20 10 18 2.4 75 5 4 5 6 5 19 4.1 80 3 5 2 10 0.3 20 3.2 65 5 4 6 5 4 6 5 21 5.1 96 4 12 10.8 90 5 5 13 10.0 80 2 6 2 5 1 4 14 1.8 80 5 15 15 2.6 84 11 5 16 80 2 10 2 6 17 12.0 90 7 0.3 3 18 5.4 69 2 20 2 1 3 3 19 6.0 91 4 5
Ι1·Κ1Ι 第21頁 1227260 五、發明說明（18) 表II 染料/ 混合物 染料含量 水 PG DEG NMP CET TBT TDG BDL PHO 2P P12 20 3.0 80 15 0.2 5 2 9.0 90 5 1.2 5 12 1.5 85 5 5 0.15 5.0 0.2 13 2.5 90 6 4 0.12 14 3.1 82 4 8 0.3 6 15 0.9 85 10 5 0.2 16 8.0 90 5 5 0.3 17 4.0 70 10 4 1 4 11 18 2.2 75 4 10 3 2 6 19 10.0 91 6 3 1 9.0 76 9 7 3.0 0.95 5 2 5.0 78 5 11 6 12 5.4 86 7 7 13 2.1 70 5 5 5 0.1 0.2 0.1 5 0.1 5 14 2.0 90 10 1 2 88 10 2 5 78 5 12 5 1 8 70 2 8 15 5 1 10 80 8 12 1 10 80 10
IIIHIIII 第22頁 4 j年Γ月Ψ曰 修正 1227260 申請曰期：分f、/. s; 案號：89100098 類別： D 1 Λ ! (以上各欄由本局填註） Γ、
_ Ί 發明專利說明書
中文 適合用作染料之偶氮化合物 Λ 發明名稱 英文 AZO COMPOUNDS SUITABLE FOR USE AS DYES 姓名 (中文） 1. 帕哈雷曼海彌斯椎 2. 羅伊巴伯里 二 發明人 姓名 (英文） 1. PRAHALAD MANIBHAI MISTRY 2. ROY BRADBURY 國籍 1.英國2.英國 住、居所 1. 英國曼徹斯特市布萊克里區六角屋郵政42號 2. 英國曼徹斯特市布萊克里區六角屋郵政42號 姓名 (名稱） (中文5 1.英商艾菲西亞有限公司 姓名 (名稱） (英文） l.AVECIA LIMITED 國籍 1.英國 申請人 住、居所 (事務所) 1.英國曼徹斯特市布萊克里區六角屋郵政42號 代表人 姓名 (中文） 1.蓋爾泰瑞 代表人 姓名 (英文） 1.GAIL TERRY
O:\62\62041-930504.ptc 第1頁 1227260 & Γ ^ _案號89100098 c1>年玉月七日 修正_ 五、發明說明（2) 附帶條件是R1及R2之至少一個攜帶一個-OH基。 R1及R2合宜各獨立是選擇性取代Ci_4-烷氧基，附帶條件 是R1及R2之至少一個攜帶一個-OH基。可以存在於R1， R2， R4及R5上之選擇性取代基宜是選自-NH2 ;鹵，特別是Cl，Br 及F ;酉_，特別是烧基；-0-C卜4—烧基；—CO2H ; -S03H ; -OR3 ;及-SR3 ;其中每組R3獨立是Η或Ch-烷基，附 帶條件是R1及R2之至少一個攜帶一個-0H基。 宜是R1及R2兩者均攜帶一個-0H基。 宜是R4及R5各獨立是Η，選擇性取代CiM烷基或選擇性取 代苯基，更宜是Η，或CiM-烷基或苯基攜帶1或2個基團選 自魏基及績基。更宜是R4及R5兩者均是Η。 在一種特別可取的具體體系中，m是1或2 ; R1及R2之一是 -OCh-烷基-0H及另一是-OCi—4-烷基或-0-Ch烷基-0H ；及R4 及R5是Η。 製備式（1)之化合物，可以藉重氮化式（2)之一種化合 物，
式（2) 在其中R1，R2及m是如以上所界定，以產生一種重氮鹽及偶 合所得之重氮鹽與1-羥-3 -績-7-胺萘。
O:\62\62041-930504.ptc 第6頁 1227260 案號 89100098 曰 修正 五、發明說明（10) 在氧化性空氣污染劑之存在下抗退色。 實例說明 藉以次之例進一步說明本發明，在其中除另有指定者外 全部份及百分率是重量基準。 b匕車交Ϊ列1 —製備
步驟1 - 1，4 -二-（2 -乙醯氧乙氧）氫醌之製備 氫醌二-(2 -羥乙基）醚（179克），乙酸（100毫升）及乙酸 酐（3 0 0毫升）在攪拌及於迴流下加熱過夜。於冷却至室溫 及倒入至水（2升）後，藉過濾分離，以水洗滌，乾燥及自 乙醇再結晶以得2 1 2克之產物。 步驟2 — 2 -石肖一 1，4 -二—（2—乙醢氧乙氧）氫酉昆之製備
溶解步驟1之產物（2 1 1 · 5克）於乙酸（1 8 0 0毫升）中。然後 在2 0分鐘期間加入硝酸（5 1 · 9毫升）及乙酸（2 0 0毫升）之混 合物保持溫度低於2 0 °C。於室溫攪拌過夜後倒該溶液至水 (9升）中，及藉過濾分離該產物，以水洗滌及自乙醇再結 晶以得2 0 9克之產物。 步驟3 - 2，5 -二-（2 -乙醯氧乙氧）笨胺之製備 溶解2 -石肖-1，4-二- (2-乙酸氧乙氧）氫醒（115克）於在50
O:\62\62041-930504.ptc 第14頁 1227260 案號 89100098 年i"月+曰 修正 五、發明說明（12) 離。以熱氯化銨溶液（2 0 % w / v )洗滌該分離出之固體及在 該濾器上抽乾。於轉化至自由酸後重溶解該黑染料於氨溶 液中及滲析至低導電度。 藉於5 0 °C蒸發去水分分離該標題產物以銨鹽形態。該標 題化合物有又max於572毫微米。 例2 -製備
藉比較例1中所述之方法製備此化合物，所不同者在步 驟4中使用5 -胺異酞酸（1 0. 86克）替代4 -胺苯曱酸。 所得之化合物有又m a X於5 6 8毫微米。 例3 -製備
重複比較例1之方法，所不同者是在步驟4中使用2 -胺對 酞酸
O:\62\62041-930504.ptc 第16頁 1227260 _案號 89100098 圖式簡單說明
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Claims (1)

1227260 _案號 89100098 六、申請專利範圍 1 · 一種式（1 )化合物及其鹽：
其中： m是2 ; R1及R2各獨立是選擇性經取代之烷氧基；及 R4及R5各獨立是Η，選擇性經取代之烷基或選擇性經取 代之芳基； 附帶條件是R1及R2之至少一個攜帶一個-ΟΗ基。 2 .根據申請專利範圍第1項之化合物及其鹽，其中R4及R5 是Η。 3 .根據申請專利範圍第1或2項之化合物及其鹽，其中R1 及R2各獨立是選擇性經取代之Gy烷氧基，其中該取代基 是選自一 ΝΗ2 ;鹵；酉旨；一O-Ci-4—烧基；一C02H > - S 0 3 Η OR 3 ;及-SR3 ;其中每個R3獨立是Η或Ci_4-烷基，附帶條件是R1 及R2之至少一個攜帶一個-OH基。 4.根據申請專利範圍第1或2項之化合物及其鹽，其中R1 及R2兩者均攜帶一個-0H基。 5 .根據申請專利範圍第1或2項之化合物及其鹽，其中m 是2 iR1及R2之一是-0C卜烧基-OH及另一個是-〇C卜烧基或 -O-Ch- 烷基-0H ；及R4 及R5 是Η °
O:\62\62041-930901.ptc 第24頁 1227260 _案號89100098 年JT月丨义曰 ^修正_ 六、申請專利範圍 6 .根據申請專利範圍第1項之化合物及其鹽，其具以次 之式：
之任何其一及其鹽。 7. —種含根據申請專利範圍第1或2項之化合物及其鹽以 及一種液體媒質之油墨，該液體媒質選自水、水及有機溶 劑之混合物及不含水之有機溶劑。 8 .根據申請專利範圍第7項之油墨，其含另一種色料選 自黑，氰及黃色料。 9 . 一種用於印刷影像在一種基材上之方法，該基材選自 紙、塑膠、織物、金屬及玻璃，該方法包含藉一種油墨喷
O:\62\62041-93090i.ptc 第25頁 1227260 案號 89100098 年；月¥曰卷 修正 六、申請專利範圍 射印刷機施加一種含根據申請專利範圍第1或2項之化合物 及其鹽之油墨至該基材。 馨
O:\62\62041-930901.ptc 第26頁
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